CN116997575A - 聚合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供包含选自由下述式(1)表示的重复单元和由下述式(2)表示的重复单元中的至少一个的聚合物。

Description

聚合物及其应用
技术领域
本发明涉及聚合物及其应用。
背景技术
在有机电致发光(EL)元件中，作为发光层、电荷注入层，使用包含有机化合物的电荷传输性薄膜。特别地，空穴注入层承担阳极与空穴传输层或发光层的电荷的给受，为了实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度而发挥重要的功能。
目前为止，为了使有机EL元件高性能化，进行了各种研究，出于提高光取出效率等目的，进行了调整使用的功能膜的折射率的研究。具体地，考虑元件的整体构成、邻接的其他构件的折射率，通过使用折射率较高或低的空穴注入层、空穴传输层，从而尝试了实现元件的高效率化(专利文献1、2)。因而，折射率是有机EL元件的设计上重要的要素，在有机EL元件用材料中，认为折射率也是应考虑的重要的物理性质值。
另外，就有机EL元件中使用的电荷传输性薄膜的着色而言，从降低有机EL元件的色纯度和色再现性等实际情况出发，近年来，希望有机EL元件所用的电荷传输性薄膜在可见区域中的透射率高，具有高透明性(参照专利文献3)。
就有机EL元件而言，由于需要具有高耐热性，因此对于有机EL元件中使用的电荷传输性材料，需要高耐热性。
空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法。如果将这些各个方法进行比较，湿法能够大面积地高效率地制造平坦性高的薄膜。因此，在追求有机EL显示器的大面积化的现在，经常需要可形成可采用湿法形成、折射率、透明性和耐热性也优异的电荷传输性薄膜的湿法用材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2007-536718号公报
专利文献2：日本特表2017-501585号公报
专利文献3：国际公开第2013/042623号
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供给予具有高耐热性、电荷传输性良好、高折射率且高透明性的薄膜、在将该薄膜应用于空穴注入层等的情况下能够实现具有优异的特性的有机EL元件的聚合物。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的而反复深入研究，结果发现：包含在侧链具有三芳基胺结构、二芳基醚结构或二芳基硫醚结构、和二烷基芴结构的聚合物的电荷传输性清漆可形成耐热性高、显示优异的电荷传输性、并且高透明性和高折射率的薄膜，在将该薄膜应用于空穴注入层等的情况下可形成具有优异的特性的有机EL元件，完成了本发明。
即，本发明提供下述聚合物及其应用。
1.聚合物，其包含选自由下述式(1)表示的重复单元和由下述式(2)表示的重复单元中的至少一个，
[化1]
[式中，RA为氢原子或甲基，R1～R4各自独立地为单键或亚苯基，该亚苯基的氢原子的一部分或全部可被氰基、硝基、卤素原子、乙烯基、三氟乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁烷基、环氧基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基取代。
X1为-N(Ar3)-、-S-或-O-。
X2为-N(Ar6)-、-S-或-O-。
Ar1和Ar4各自独立地为碳原子数6～20的亚芳基、碳原子数3～20的亚杂芳基或将由下述式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除2个得到的2价的基团，这些基团的芳环上的氢原子的一部分或全部可被氰基、硝基、卤素原子、乙烯基、三氟乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁烷基、环氧基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基取代，
Ar2、Ar3、Ar5和Ar6各自独立地为碳原子数6～20的芳基或将由下述式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除1个得到的1价的基团，这些基团的芳环上的氢原子的一部分或全部可被氰基、硝基、卤素原子、乙烯基、三氟乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁烷基、环氧基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基取代，
X1为-N(Ar3)-时，Ar2与Ar3可相互结合以与它们结合的氮原子一起形成环，X2为-N(Ar6)-时，Ar5与Ar6可相互结合以与它们结合的氮原子一起形成环，
R2为亚苯基时，R2与Ar2可相互结合以与它们结合的氮原子、硫原子或氧原子一起形成环，R4为亚苯基时，R4与Ar5可相互结合以与它们结合的氮原子、硫原子或氧原子一起形成环，
其中，Ar1～Ar3的至少一个为将由下述式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除得到的基团，Ar4～Ar6的至少一个为将由下述式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除得到的基团，
[化2]
(式中，R5和R6各自独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、或包含至少一个醚结构的碳原子数2～20的烷基。)]
2.根据1所述的聚合物，其中，由式(1)表示的重复单元由下述式(1A)表示，由式(2)表示的重复单元由下述式(2A)表示，
[化3]
(式中，RA、R1～R4、Ar1～Ar6与上述相同。)
3.根据1或2所述的聚合物，其中，R1和R3为单键。
4.根据1～3中任一项所述的聚合物，其中，R2和R4为亚苯基。
5.根据1～4中任一项所述的聚合物，其中，Ar1和Ar4为9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二基。
6.电荷传输性物质，其包含根据1～5中任一项所述的聚合物。
7.电荷传输性清漆，其包含：包含根据1～5中任一项所述的聚合物的电荷传输性物质、和有机溶剂。
8.根据7所述的电荷传输性清漆，其还包含掺杂剂。
9.电荷传输性薄膜，其由根据7或8所述的电荷传输性清漆得到。
10.有机EL元件，其具有根据9所述的电荷传输性薄膜。
发明的效果
本发明的聚合物的耐热性高，具备高透明性和高折射率，在侧链具有三芳基胺结构、二芳基醚结构或二芳基硫醚结构、和二烷基芴结构，因此具备优异的电荷传输性。通过使用包含这样的聚合物的本发明的电荷传输性清漆，从而能够制作耐热性高、高透明性和高折射率的薄膜。由本发明的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜能够适合用作以有机EL元件为首的电子元件用薄膜，通过用作有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、特别是空穴注入层，从而得到特性优异的有机EL元件。
具体实施方式
[聚合物]
本发明的聚合物包含选自由下述式(1)表示的重复单元和由下述式(2)表示的重复单元中的至少一个。
[化4]
式(1)和(2)中，RA为氢原子或甲基。R1～R4各自独立地为单键或亚苯基，该亚苯基的氢原子的一部分或全部可被氰基、硝基、卤素原子、乙烯基、三氟乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁烷基、环氧基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基取代。
作为亚苯基，可列举出1,2-亚苯基、1,3-亚苯基和1,4-亚苯基，优选1,4-亚苯基。
就上述碳原子数1～20的烷基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1～20的直链状或分支状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳原子数3～20的环状烷基。
上述碳原子数1～20的卤代烷基只要是上述碳原子数1～20的烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子取代的基团，则并无特别限定。作为其具体例，可列举出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。
作为R1和R3，优选单键，作为R2和R4，优选亚苯基。
式(1)和(2)中，X1为-N(Ar3)-、-S-或-O-。X2为-N(Ar6)-、-S-或-O-。
式(1)和(2)中，Ar1和Ar4各自独立地为碳原子数6～20的亚芳基、碳原子数3～20的亚杂芳基或将由下述式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除2个得到的2价的基团，这些基团的芳环上的氢原子的一部分或全部可被氰基、硝基、卤素原子、乙烯基、三氟乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁烷基、环氧基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基取代。作为上述碳原子数1～20的烷基和碳原子数1～20的卤代烷基的具体例，可列举出与上述的基团相同的基团。
[化5]
(式中，R5和R6各自独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、或包含至少一个醚结构的碳原子数2～20的烷基。)
作为上述碳原子数6～20的亚芳基，可列举出1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,2-萘二基、2,3-萘二基、1,4-萘二基、1,5-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、1,8-萘二基、1,2-蒽二基、1,3-蒽二基、1,4-蒽二基、1,5-蒽二基、1,6-蒽二基、1,7-蒽二基、1,8-蒽二基、2,3-蒽二基、2,6-蒽二基、2,7-蒽二基、2,9-蒽二基、2,10-蒽二基、9,10-蒽二基等。
作为上述碳原子数3～20的亚杂芳基，可列举出9-苯基咔唑-3,6-二基、9-苯基咔唑-2,7-二基、9-苯基咔唑-3,6-二甲基-2,7-二基、由下述式(H1)～(H33)表示的基团等。
[化6]
[化7]
[化8]
式(3)中，R5和R6各自独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、或包含至少一个醚结构的碳原子数2～20的烷基。
就上述碳原子数1～20的烷基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1～20的直链状或分支状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳原子数3～20的环状烷基。这些中，优选甲基、乙基，更优选甲基。
就上述碳原子数1～20的烷氧基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等碳原子数1～20的直链状或分支状烷氧基；环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环壬氧基、环癸氧基、双环丁氧基、双环戊氧基、双环己氧基、双环庚氧基、双环辛氧基、双环壬氧基、双环癸氧基等碳原子数3～20的环状烷氧基。
作为上述包含至少一个醚结构的碳原子数2～20的烷基，可列举出至少一个亚甲基被氧原子替换的直链状或分支状的烷基。不过，与芴骨架结合的亚甲基没有被氧原子替换，并且邻接的亚甲基没有同时被氧原子替换。作为这样的基团，如果考虑原料化合物的获得容易性，优选由式(A)表示的基团，其中，更优选由式(B)表示的基团。
-(R7O)p-R8(A)
-(CH2CH2O)p-CH3(B)
(式中，R7表示碳原子数1～4的直链状或分支状的亚烷基，R8表示碳原子数1～[20-(R的碳原子数)×p]的直链状或分支状的烷基，p为1～9的整数。p从与掺杂剂的相容性的观点出发，优选为2以上，更优选为3以上，从原料化合物的获得容易性的观点出发，优选为5以下，更优选为4以下。)
作为包含至少一个醚结构的碳原子数2～20的烷基，可列举出-CH2OCH3、-CH2OCH2CH3、-CH2O(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH3)2、-CH2O(CH2)3CH3、-CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)3、-CH2O(CH2)4CH3、-CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)5CH3、-CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2O(CH2)6CH3、-CH2O(CH2)7CH3、-CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)8CH3、-CH2O(CH2)9CH3、-CH2O(CH2)10CH3、-CH2O(CH2)11CH3、-CH2O(CH2)12CH3、-CH2O(CH2)13CH3、-CH2O(CH2)14CH3、-CH2O(CH2)15CH3、-CH2O(CH2)16CH3、-CH2O(CH2)17CH3、-CH2O(CH2)18CH3、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2O(CH2)16CH3、-CH2CH2O(CH2)17CH3、-CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH 2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH 2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH 2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH 3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH 2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH 2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)16CH3等。
作为将由式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除2个而得到的2价的基团，可列举出9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二基、9,9-二乙基-9H-芴-2,7-二基、9,9-二丙基-9H-芴-2,7-二基、9,9-二丁基-9H-芴-2,7-二基、9,9-二己基-9H-芴-2,7-二基、9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基、9,9-双(2-乙基己基)-9H-芴-2,7-二基、9,9-二甲氧基-9H-芴-2,7-二基、9,9-二乙氧基-9H-芴-2,7-二基、9,9-双[2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基]-9H-芴-2,7-二基等，但并不限定于这些。
这些中，作为Ar1及Ar4，优选将由式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除2个而得到的基团，特别优选9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二基。
式(1)和(2)中，Ar2、Ar3、Ar5和Ar6各自独立地为碳原子数6～20的芳基或将由式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除1个而得到的1价的基团，这些基团的芳环上的氢原子的一部分或全部可被氰基、硝基、卤素原子、乙烯基、三氟乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁烷基、环氧基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基取代。作为上述碳原子数1～20的烷基和碳原子数1～20的卤代烷基的具体例，可列举出与上述的基团同样的基团。
作为上述碳原子数6～20的芳基，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基等。
作为将由式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除1个而得到的1价的基团，可列举出9,9-二甲基-9H-芴-2-基、9,9-二甲基-9H-芴-3-基、9,9-二乙基-9H-芴-2-基、9,9-二乙基-9H-芴-3-基、9,9-二丙基-9H-芴-2-基、9,9-二丙基-9H-芴-3-基、9,9-二丁基-9H-芴-2-基、9,9-二丁基-9H-芴-3-基、9,9-二己基-9H-芴-2-基、9,9-二己基-9H-芴-3-基、9,9-二辛基-9H-芴-2-基、9,9-二辛基-9H-芴-3-基、9,9-双(2-乙基己基)-9H-芴-2-基、9,9-双(2-乙基己基)-9H-芴-3-基、9,9-二甲氧基-9H-芴-2-基、9,9-二甲氧基-9H-芴-3-基、9,9-二乙氧基-9H-芴-2-基、9,9-二乙氧基-9H-芴-3-基、9,9-双[2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基]-9H-芴-2-基、9,9-双[2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基]-9H-芴-3-基等，但并不限定于这些。
在X1为-N(Ar3)-时，Ar2和Ar3可相互结合以与它们结合的氮原子一起形成环。X2为-N(Ar6)-时，Ar5和Ar6可相互结合以与它们结合的氮原子一起形成环。此时，作为上述环的结构，优选咔唑环。
在R2为亚苯基时，R2和Ar2可相互结合以与它们结合的氮原子、硫原子或氧原子一起形成环。在R4为亚苯基时，R4和Ar5可相互结合以与它们结合的氮原子、硫原子或氧原子一起形成环。此时，作为上述环的结构，优选咔唑环、二苯并噻吩环或二苯并呋喃环。
其中，Ar1～Ar3的至少一个为将由式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除而得到的基团，Ar4～Ar6的至少一个为将由式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除而得到的基团。
作为由式(1)表示的重复单元，优选X1为-N(Ar3)-，作为由式(2)表示的重复单元，优选X2为-N(Ar6)-。即，作为由式(1)表示的重复单元，优选由下述式(1A)表示，作为由式(2)表示的重复单元，优选由下述式(2A)表示。
[化9]
(式中，RA、R1～R4、Ar1～Ar6与上述相同。)
进而，作为由式(2A)表示的重复单元，优选由下述式(2B)表示。
[化10]
(式中，R3、R4和Ar4～Ar6与上述相同。)
本发明的聚合物可包含由式(1)表示的重复单元和由式(2)表示的重复单元中的一者，也可包含这两者。
另外，在不损害本发明的效果的范围，可包含由式(1)表示的重复单元和由式(2)表示的重复单元以外的重复单元。作为其他重复单元，可列举出包含丙烯酰基、丙烯酰胺基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰胺基、乙烯基醚基、马来酸酐等聚合性官能团的化合物。再有，在包含多个重复单元的情况下，本发明的聚合物可为无规共聚物、交替共聚物、嵌段共聚物的任一个。
由式(1)表示的重复单元和由式(2)表示的重复单元的含量在聚合物中所含的全部重复单元中，优选50摩尔％以上，更优选80摩尔％以上，进一步优选90摩尔％以上，进一步优选95摩尔％以上，最优选100摩尔％。在包含由式(1)表示的重复单元和由式(2)表示的重复单元这两者的情况下，这些单元的含量比用摩尔比表示，优选由式(1)表示的重复单元：由式(2)表示的重复单元＝1：99～99：1，更优选5：95～95：5，进一步优选10：90～90：10。再有，由式(1)表示的重复单元和由式(2)表示的重复单元的含量为100摩尔％的表达也并不否定原料中的杂质单体和聚合物合成时的副反应引起的微量含有的杂质重复单元的存在，例如，在只使用给予由式(1)表示的重复单元的单体和给予由式(2)表示的重复单元的单体作为原料来合成聚合物的情况下，能够得到由式(1)表示的重复单元和由式(2)表示的重复单元的含量为100摩尔％的聚合物。
本发明的聚合物的重均分子量(Mw)通常为2000～1000000，从提高聚合物的溶解性、再现性良好地得到均匀性优异的清漆的观点出发，优选为500000以下，更优选为200000以下。另外，对其分散度(Mw/Mn)并无特别限定，通常为1.0～10.0，优选为1.1～5.0，更优选为1.2～3.0。再有，在本发明中，聚合物的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)例如能够使用(株)岛津制作所制GPC装置、オートサンプラSIL-10AF、デガッサDGU-20As、柱オーブンCTO-20A、差示折射率检测器RID-10A(柱：昭和电工(株)制、Shodex GPC KF-805L和KF-804L、柱温度40℃、检测器：UV检测器(254nm)、洗脱液：四氢呋喃(THF)、柱流速：1.0mL/分钟)测定。
[聚合物的制造方法]
本发明的聚合物能够通过使选自由下述式(1')表示的单体和由下述式(2')表示的单体中的至少一个聚合而制造。
[化11]
(式中，RA、R1～R4、X1、X2、Ar1、Ar2、Ar4和Ar5与上述相同。)
对聚合反应并无特别限定，可采用自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合等。这些中，特别优选自由基聚合，具体地，可在溶剂中将上述单体在聚合引发剂的存在下加热而聚合。
作为上述聚合引发剂，能够从现有公知的聚合引发剂中适当地选择而使用。例如，可列举出过氧化苯甲酰、氢过氧化枯烯、氢过氧化叔丁基等过氧化物；过硫酸钠、过硫酸钾、过硫酸铵等过硫酸盐；偶氮二异丁腈(AIBN)、偶氮二甲基丁腈、偶氮二异戊腈等偶氮系化合物等。这些可单独使用1种，也可将2种以上组合使用。
聚合引发剂的使用量相对于上述单体1mol，优选0.01～0.05mol左右。反应温度可在从0℃到使用的溶剂的沸点中适当地设定，优选20～100℃左右。反应时间优选0.1～30小时左右。
用于聚合反应的溶剂可从这种反应中一般使用的各种溶剂中适当地选择。具体地，可列举出水；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、异戊醇、叔戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、2-辛醇、2-乙基-1-己醇、苄醇、环己醇等醇类；二乙基醚、二异丙基醚、二丁基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等卤代烃类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、异丙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二甘醇单丁基醚等醚醇类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酸乙酯、溶纤剂乙酸酯等酯类；正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、环戊烷、甲基环戊烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、茴香醚等脂肪族或芳族烃类；甲缩醛、二乙基乙缩醛等缩醛类；甲酸、醋酸、丙酸等脂肪酸类；硝基丙烷、硝基苯、二甲胺、一乙醇胺、吡啶、N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈等。这些可单独使用1种，也可将2种以上混合使用。
再有，在本发明的聚合物包含由式(1)表示的重复单元和由式(2)表示的重复单元以外的其他重复单元的情况下，作为其合成方法，在聚合时，可使上述单体与给予其他重复单元的单体共存并聚合。
由式(1')表示的单体能够利用现有公知的反应来合成。作为其合成方法的一例，例如可列举出如下述方案A中所示使马来酸酐与由式(1”)表示的胺化合物在溶剂中、根据需要在催化剂的存在下反应的方法。
[化12]
(式中，R1、R2、X1、Ar1及Ar2与上述相同。)
作为上述溶剂，可列举出醋酸、甲苯、醋酸乙酯、四氢呋喃、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。
作为上述催化剂，可列举出醋酸、醋酸钠、醋酸钾、甲苯磺酸、樟脑磺酸等。上述催化剂的使用量相对于由式(1”)表示的胺化合物，以摩尔比计，优选1.0～10.0，更优选2.0～5.0。再有，在使用醋酸作为上述溶剂的情况下，可不使用催化剂。
在上述反应中，就马来酸酐与由式(1”)表示的胺化合物的进料比而言，相对于马来酸酐，优选由式(1”)表示的胺化合物以摩尔比计成为0.5～3.0的量，更优选成为1.0～1.5的量。
就反应温度而言，在考虑使用的原料化合物、催化剂的种类、量的同时，在溶剂的熔点至沸点的范围内适当地设定，通常为40～150℃左右，优选为80～120℃。另外，反应时间根据使用的原料化合物、反应温度等而异，因此不能一概地规定，通常为2～24小时左右。
反应结束后，按照常规方法进行后处理，能够得到目标的单体。
由式(2')表示的单体能够通过将各种偶合反应组合而合成。作为其合成方法的一例，例如可列举出如下述方案B所示使由式(2”)表示的苯乙烯化合物与由下述式(2”')表示的胺化合物进行偶合反应的方法。
[化13]
(式中，RA、R3、R4、X2、Ar4和Ar5与上述相同。)
方案B中，XA为偶合反应中使用的任意的基团。作为这样的基团的具体例，例如，在利用铃木-宫浦偶合反应的情况下，可列举出-B(OH)2等硼酸基、硼酸酯基。
方案B中，XB各自独立地为卤素原子或准卤素基。作为由XB表示的卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选溴原子或碘原子。作为由XB表示的准卤素基，可列举出甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、九氟丁磺酰氧基等氟烷基磺酰氧基；苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基等芳族磺酰氧基等。
作为上述偶合反应中使用的溶剂，只要不对反应造成不良影响，则并无特别限定，例如可列举出脂肪族烃(戊烷、正己烷、正辛烷、正癸烷、十氢萘等)、卤代脂肪族烃(氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等)、芳族烃(苯、硝基苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯等)、醚(二乙基醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、THF、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷等)、酰胺(N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺等)、内酰胺和内酯(N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯等)、脲衍生物(N,N-二甲基咪唑啉酮、四甲基脲等)、亚砜(二甲基亚砜、环丁砜等)、腈(乙腈、丙腈、丁腈等)等。这些中，从高效率地得到目标物的观点出发，优选的溶剂为脂肪族烃(戊烷、正己烷、正辛烷、正癸烷、十氢萘等)、芳族烃(苯、硝基苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯等)、醚(二乙基醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、THF、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷等)，更优选为芳族烃(苯、硝基苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯等)、醚(二乙基醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、THF、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷等)。
作为上述偶合反应中使用的催化剂，可列举出[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(PdCl2(dppf))、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)、双(亚苄基丙酮)钯(Pd(dba)2)、三(亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、双(三叔丁基膦)钯(Pd(P-t-Bu3)2)、醋酸钯(II)(Pd(OAc)2)等钯催化剂等。这些催化剂可与公知的适当的配体一起使用。
催化剂的使用量相对于由式(2”')表示的胺化合物，用摩尔比表示，优选成为0.01～0.2的量，更优选成为0.03～0.1的量。另外，在使用配体的情况下，就其使用量而言，相对于使用的金属络合物，能够设为0.1～3.0当量，优选0.8～1.5当量。
另外，在上述偶合反应中可使用碱。作为上述碱，可列举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属；叔丁氧基锂、叔丁氧基钠、叔丁氧基钾等烷氧基碱金属；碳酸钠、碳酸钾等碳酸碱金属；碳酸氢钠、碳酸氢钾等碳酸氢碱金属；碳酸钙等碳酸碱土类金属；正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等有机锂；三乙胺、二异丙基乙基胺、四甲基乙二胺、三亚乙基二胺、吡啶等胺类等，只要是这种反应中使用的碱，则并无特别限定。特别是从处理容易出发，优选碳酸钠、碳酸钾。上述碱的使用量相对于由式(2”')表示的胺化合物，用摩尔比表示，通常为1～20左右，优选为4～8。
上述偶合反应中，对于由式(2”)表示的苯乙烯化合物与由下述式(2”')表示的胺化合物的进料比而言，相对于由式(2”)表示的苯乙烯化合物，由式(2”')表示的胺化合物用摩尔比计，优选成为0.2～2.0的量，更优选成为0.5～1.0的量。
在上述偶合反应中，就反应温度而言，在考虑使用的原料化合物、催化剂的种类、量的同时在溶剂的熔点至沸点的范围适当地设定，通常为20～120℃左右，优选为60～100℃。另外，反应时间根据使用的原料化合物、反应温度等而异，因此不能一概地规定，通常为0.5～12小时左右。
反应结束后，根据常规方法进行后处理，能够得到目标的单体。
[电荷传输性物质]
本发明的聚合物作为电荷传输性物质，能够特别适合作为空穴传输性物质使用。本发明中，所谓电荷传输性，与导电性同义。所谓电荷传输性物质，是指其自身具有电荷传输性。另外，所谓电荷传输性清漆，可以是其自身具有电荷传输性，也可以是由其得到的固体膜具有电荷传输性。
[电荷传输性清漆]
本发明的电荷传输性清漆包含含有上述聚合物的电荷传输性物质和有机溶剂。上述电荷传输性物质可单独使用1种，也可将2种以上组合使用。上述电荷传输性物质可包含上述聚合物以外的电荷传输性聚合物化合物、电荷传输性低分子化合物、电荷传输性低聚物化合物。
[有机溶剂]
作为上述有机溶剂，能够使用可将上述聚合物良好地溶解的高极性溶剂。另外，根据需要，与高极性溶剂相比，在工艺适合性优异的方面，可使用低极性溶剂。在本发明中，所谓低极性溶剂，定义为频率100kHz下的相对介电常数不到7的溶剂，所谓高极性溶剂，定义为频率100kHz下的相对介电常数为7以上的溶剂。
作为上述低极性溶剂，例如可列举出氯仿、氯苯等氯系溶剂；甲苯、二甲苯、四氢萘、环己基苯、癸基苯等芳族烃系溶剂；1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇等脂肪族醇系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、茴香醚、4-甲氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、二苄基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇丁基甲基醚、三甘醇二甲基醚、三甘醇丁基甲基醚等醚系溶剂；苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯、苯甲酸异戊酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、邻苯二甲酸二甲酯、丙二酸二异丙酯、马来酸二丁酯、草酸二丁酯、醋酸己酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯等酯系溶剂等。
作为上述高极性溶剂，例如可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基异丁酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等酰胺系溶剂；乙基甲基酮、异佛尔酮、环己酮等酮系溶剂；乙腈、3-甲氧基丙腈等氰基系溶剂；乙二醇、二甘醇、三甘醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇等多元醇系溶剂；二甘醇单甲基醚、二甘醇单苯基醚、三甘醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、苄醇、2-苯氧基乙醇、2-苄氧基乙醇、3-苯氧基苄醇、四氢糠醇等脂肪族醇以外的1元醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂等。
从抑制电荷传输性物质的析出，同时确保充分的膜厚的观点出发，上述有机溶剂的使用量为使本发明的清漆中的固体成分浓度通常成为0.1～20质量％左右、优选成为0.5～10质量％的量。再有，本发明中，所谓固体成分，意指在清漆中所含的成分中溶剂以外的成分。上述有机溶剂可单独使用1种，也可将2种以上混合使用。
本发明的电荷传输性清漆也可包含水作为溶剂，通常，只包含有机溶剂作为溶剂。再有，“只是有机溶剂”是作为溶剂有意地使用的只是有机溶剂的含义，但也并不否定化合物的水合水、固体成分、有机溶剂中微量包含的水分的存在。
[掺杂剂(电荷接受性掺杂剂)]
本发明的电荷传输性清漆出于使由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的电荷传输性提高等目的，可包含掺杂剂。作为掺杂剂，只要在清漆中使用的至少1种溶剂中溶解，则并无特别限定，无机系的掺杂剂、有机系的掺杂剂均能够使用。进而，掺杂剂可为在由清漆得到作为固体膜的电荷传输性薄膜的过程中例如由于烧成时的加热这样的来自外部的刺激、通过分子内的一部分移除从而作为掺杂剂的功能首次显现或提高的物质、例如用磺酸基容易脱离的基团保护的芳基磺酸酯化合物。
作为上述无机系掺杂剂，优选杂多酸，作为其具体例，可列举出磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、磷钨钼酸、硅钨酸等。
所谓杂多酸，为具有代表性地由下述式(HPA1)所示的Keggin型或下述式(HPA2)所示的Dawson型的化学结构表示的、杂原子位于分子的中心的结构，作为钒(V)、钼(Mo)、钨(W)等的含氧酸的同多酸与异种元素的含氧酸缩合而成的多酸。作为这样的异种元素的含氧酸，主要可列举出硅(Si)、磷(P)、砷(As)的含氧酸。
[化14]
作为上述杂多酸，可列举出磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、硅钨酸、磷钨钼酸等。这些杂多酸可以单独地使用1种，也可将2种以上组合使用。再有，本发明中使用的杂多酸可作为市售品得到，另外，也能够采用公知的方法合成。特别地，在使用1种杂多酸的情况下，这1种杂多酸优选磷钨酸或磷钼酸，最优选磷钨酸。另外，在使用2种以上的杂多酸的情况下，这2种以上的杂多酸的1个优选磷钨酸或磷钼酸，更优选磷钨酸。
应予说明，杂多酸在元素分析等定量分析中，即使相对于由通式表示的结构，元素的数多或少，只要其是作为市售品获得的产品或者按照公知的合成方法适当地合成的产物，都能够在本发明中使用。
即，例如，一般地，磷钨酸用化学式H3(PW12O40)·nH2O表示，磷钼酸用化学式H3(PMo12O40)·nH2O表示，在定量分析中，即使该式中的P(磷)、O(氧)或W(钨)或Mo(钼)的数多或者少，只要其为作为市售品获得的产品或者按照公知的合成方法适当地合成的产物，则都能够在本发明中使用。这种情况下，本发明中所规定的杂多酸的质量不是合成物、市售品中的纯粹的磷钨酸的质量(磷钨酸含量)，而是意指作为市售品可获得的形态和采用公知的合成法可分离的形态下包含水合水、其他杂质等的状态下的总质量。
作为上述有机系掺杂剂，可列举出芳基磺酸化合物、芳基磺酸酯、由规定的阴离子和其抗衡阳离子构成的离子化合物等。
作为上述芳基磺酸化合物，从由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的透明性的方面出发，优选由下述式(A)或(B)表示。
[化15]
式(A)中，A1为-O-或-S-，优选-O-。A2为由萘或蒽衍生的(p2+1)价的基团(即，由萘或蒽去除(p2+1)个氢原子而得到的基团)，优选由萘衍生的基团。A3为2～4价的全氟联苯。p1为A1与A3的键合数，为满足2≦p1≦4的整数，优选A3为2价的全氟联苯，并且p1为2。p2为与A2结合的磺酸基数，为满足1≦p2≦4的整数，优选为2。
式(B)中，A4～A8各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基或碳原子数2～20的卤代烯基，A4～A8中的至少3个为卤素原子。q为与萘环结合的磺酸基数，是满足1≦q≦4的整数，优选2～4，更优选2。
就上述碳原子数1～20的烷基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等直链状或分支状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳原子数3～20的环状烷基等。
作为上述碳原子数1～20的卤代烷基，可列举出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、全氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、全氟丁基等。作为上述碳原子数2～20的卤代烯基，可列举出全氟乙烯基、1-全氟丙烯基、全氟烯丙基、全氟丁烯基等。
作为上述卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氟原子。
这些中，作为A4～A8，优选为氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基或碳原子数2～10的卤代烯基，并且A4～A8中的至少3个为氟原子，更优选为氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的氟代烷基或碳原子数2～5的氟代烯基，并且A4～A8中的至少3个为氟原子，进一步优选为氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～5的全氟烷基或碳原子数1～5的全氟烯基，并且A4、A5和A8为氟原子。应予说明，所谓全氟烷基，为烷基的氢原子全部被氟原子取代的基团，所谓全氟烯基，为烯基的氢原子全部被氟原子取代的基团。
作为优选的芳基磺酸化合物的具体例，可列举出以下所示的实例，但并不限定于这些。
[化16]
作为上述芳基磺酸酯化合物，从由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的透明性的方面出发，可列举出国际公开第2017/217455号中公开的芳基磺酸酯化合物、国际公开第2017/217457号中公开的芳基磺酸酯化合物、日本特愿2017-243631中记载的芳基磺酸酯化合物等。
具体地，从在低极性溶剂中的溶解性的观点出发，作为芳基磺酸酯化合物，优选由下述式(C)～(E)的任一个表示的芳基磺酸酯化合物。
[化17]
式(C)～(E)中，m为满足1≦m≦4的整数，优选2。n为满足1≦n≦4的整数，优选2。
式(C)中，A11为由全氟联苯衍生的m价的基团(即，由全氟联苯去除m个氟原子而得到的基团)。A12为-O-或-S-，优选-O-。A13为由萘或蒽衍生的(n+1)价的基团(即，由萘或蒽去除(n+1)个氢原子而得到的基团)，优选由萘衍生的基团。Rs1～Rs4各自独立地为氢原子、或直链状或分支状的碳原子数1～6的烷基，Rs5为可被取代的碳原子数2～20的1价烃基。
作为由Rs1～Rs4表示的直链状或分支状的碳原子数1～6的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基等。这些中，优选碳原子数1～3的烷基。特别地，在Rs1～Rs4中，优选Rs1或Rs3为碳原子数1～3的直链烷基，其余为氢原子，或者Rs1为碳原子数1～3的直链烷基，Rs2～Rs4为氢原子。这种情况下，作为碳原子数1～3的直链烷基，优选甲基。
就由Rs5表示的碳原子数2～20的1价烃基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等烷基；苯基、萘基、菲基等芳基等。另外，作为Rs5，优选碳原子数2～4的直链烷基或苯基。
在式(D)中，A14为可被取代的、包含1个以上的芳环的碳原子数6～20的m价的烃基，该烃基为从包含1个以上的芳环的碳原子数6～20的烃化合物去除m个氢原子而得到的基团。作为上述烃化合物，可列举出苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、联苯、萘、蒽、菲等。这些中，作为A14，优选由苯、联苯等衍生的基团。
再有，就由A14表示的烃基而言，其氢原子的一部分或全部可进一步被取代基取代，作为这样的取代基，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、羟基、氨基、硅烷醇基、硫醇基、羧基、磺酸酯基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫酯基、酰氨基、1价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基、磺基等。
式(D)中，A15为-O-或-S-，优选-O-。
式(D)中，A16为碳原子数6～20的(n+1)价的芳族烃基，该芳族烃基为将碳原子数6～20的芳族烃化合物的芳环上的氢原子去除(n+1)个而得到的基团。作为上述芳族烃化合物，可列举出苯、甲苯、二甲苯、联苯、萘、蒽、芘等。这些中，作为A16，优选由萘或蒽衍生的基团，更优选由萘衍生的基团。
式(D)中，Rs6和Rs7各自独立地为氢原子、或直链状或分支状的1价脂肪族烃基，Rs8为直链状或分支状的1价脂肪族烃基。不过，Rs6、Rs7和Rs8的碳原子数的合计为6以上。对Rs6、Rs7和Rs8的碳原子数的合计的上限并无特别限定，优选20以下，更优选10以下。
作为由Rs6、Rs7和Rs8表示的直链状或分支状的1价脂肪族烃基的具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、癸基等碳原子数1～20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等碳原子数2～20的烯基等。这些中，Rs6优选氢原子，Rs7和Rs8各自独立地优选碳原子数1～6的烷基。
式(E)中，Rs9～Rs13各自独立地为氢原子、硝基、氰基、卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基或碳原子数2～10的卤代烯基。
就由Rs9～Rs13表示的碳原子数1～10的烷基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等。
由Rs9～Rs13表示的碳原子数1～10的卤代烷基只要是碳原子数1～10的烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子取代的基团，则并无特别限定。作为其具体例，可列举出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。
作为由Rs9～Rs13表示的碳原子数2～10的卤代烯基，只要是碳原子数2～10的烯基的氢原子的一部分或全部被卤素原子取代的基团，则并无特别限定，作为其具体例，可列举出全氟乙烯基、全氟-1-丙烯基、全氟-2-丙烯基、全氟-1-丁烯基、全氟-2-丁烯基、全氟-3-丁烯基等。
这些中，作为Rs9，优选硝基、氰基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数2～10的卤代烯基，更优选硝基、氰基、碳原子数1～4的卤代烷基、碳原子数2～4的卤代烯基，进一步优选硝基、氰基、三氟甲基、全氟丙烯基。作为Rs10～Rs13，优选卤素原子，更优选氟原子。
式(E)中，A17为-O-、-S-或-NH-，优选-O-。
式(E)中，A18为碳原子数6～20的(n+1)价的芳族烃基，该芳族烃基为将碳原子数6～20的芳族烃化合物的芳环上的氢原子去除(n+1)个而得到的基团。作为上述芳族烃化合物，可列举出苯、甲苯、二甲苯、联苯、萘、蒽、芘等。这些中，作为A18，优选由萘或蒽衍生的基团，更优选由萘衍生的基团。
式(E)中，Rs14～Rs17各自独立地为氢原子、或直链状或分支状的碳原子数1～20的1价脂肪族烃基。作为上述1价脂肪族烃基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等碳原子数1～20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等碳原子数2～20的烯基等。这些中，优选碳原子数1～20的烷基，更优选碳原子数1～10的烷基，进一步优选碳原子数1～8的烷基。
式(E)中，Rs18为直链状或分支状的碳原子数1～20的1价脂肪族烃基、或-ORs19。Rs19为可被取代的碳原子数2～20的1价烃基。
作为由Rs18表示的直链状或分支状的碳原子数1～20的1价脂肪族烃基，可列举出与Rs14～Rs17的说明中例示的基团同样的基团。在Rs18为1价脂肪族烃基的情况下，Rs18优选碳原子数1～20的烷基，更优选碳原子数1～10的烷基，进一步优选碳原子数1～8的烷基。
作为由Rs19表示的碳原子数2～20的1价烃基，除了上述的1价脂肪族烃基中的甲基以外，可列举出苯基、萘基、菲基等芳基等。这些中，Rs19优选碳原子数2～4的直链烷基或苯基。
再有，作为上述1价烃基可具有的取代基，可列举出氟原子、碳原子数1～4的烷氧基、硝基、氰基等。
作为优选的芳基磺酸酯化合物的具体例，可列举出以下所示的实例，但并不限定于这些。
[化18]
作为上述由规定的阴离子和其抗衡阳离子构成的离子化合物，优选由下述式(F1)所示的1价或2价的阴离子与式(F2)～(F6)的任一个所示的抗衡阳离子构成的电中性的鎓硼酸盐。
[化19]
[化20]
式(F1)中，Ar11～Ar16相互独立地为可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基。L为亚烷基、-NH-、氧原子、硫原子或-CN+-。
作为上述芳基，可列举出碳原子数6～20的芳基等。作为其具体例，可列举出苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。这些中，优选苯基、甲苯基、萘基。
作为上述杂芳基，可列举出碳原子数2～20的杂芳基等。作为其具体例，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、5-吡嗪基、6-吡嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、5-哒嗪基、6-哒嗪基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4,5-四嗪-3-基、1,2,3,4-四嗪-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、3-噌啉基、4-噌啉基、5-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、8-噌啉基等。
作为上述取代基，可列举出卤素原子、硝基、氰基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基和碳原子数2～20的炔基等。
就上述碳原子数1～20的烷基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1～20的直链状或分支状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等碳原子数3～20的环状烷基。这些中，优选碳原子数1～18的烷基，更优选碳原子数1～8的烷基。
作为上述卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
就上述碳原子数2～20的烯基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基等。
就上述碳原子数2～20的炔基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1,1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基等。
作为上述芳基和杂芳基，优选具有1或2个以上的吸电子性基团作为取代基的芳基和杂芳基。作为上述的取代基中的吸电子性基团，可列举出卤素原子、硝基、氰基等，优选卤素原子，特别优选氟原子。
式(F1)中，L为亚烷基、-NH-、氧原子、硫原子或-CN+-，优选-CN+-。
就上述亚烷基而言，直链状、分支状、环状均可，可列举出碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的亚烷基。作为其具体例，可列举出亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚丙基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基等。
作为本发明中能够优选使用的由式(F1)表示的阴离子，可列举出由式(F1')表示的阴离子，但并不限定于此。
[化21]
在本发明中，上述鎓硼酸盐可单独使用1种，也可将2种以上组合使用。另外，根据需要，可将公知的其他鎓硼酸盐并用。再有，上述鎓硼酸盐例如能够参考日本特开2005-314682号公报等中记载的公知的方法合成。
上述鎓硼酸盐为了使得在电荷传输性清漆中的溶解容易，在清漆的制备时，可预先在有机溶剂中溶解。作为这样的有机溶剂，可列举出碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、碳酸1,2-亚丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等碳酸酯类；丙酮、甲乙酮、环己酮、甲基异戊基酮、2-庚酮等酮类；乙二醇、乙二醇单乙酸酯、二甘醇、二甘醇单乙酸酯、丙二醇、丙二醇单乙酸酯、二丙二醇、二丙二醇单乙酸酯的单甲基醚、单乙基醚、单丙基醚、单丁基醚或单苯基醚等多元醇及其衍生物类；二噁烷等环式醚类；甲酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酮酸甲酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、丙酮酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯等酯类；甲苯、二甲苯、3-苯氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、苯甲酸甲酯、环己基苯、四氢萘、异佛尔酮等芳族烃类等。这些溶剂可单独使用1种，也可将2种以上组合使用。其使用量相对于100质量份上述鎓硼酸盐，优选15～1000质量份，更优选30～500质量份。
上述掺杂剂的含量根据掺杂剂的种类、所需的电荷传输性的程度而异，因此不能一概地规定，通常，相对于电荷传输性物质，用质量比表示，为0.0001～1000的范围。
本发明的电荷传输性清漆出于得到的电荷传输性薄膜的膜物理性质的调整等目的，可进一步包含有机硅烷化合物。作为上述有机硅烷化合物，可列举出二烷氧基硅烷化合物、三烷氧基硅烷化合物或四烷氧基硅烷化合物。特别地，作为有机硅烷化合物，优选二烷氧基硅烷化合物或三烷氧基硅烷化合物，更优选三烷氧基硅烷化合物。有机硅烷化合物可单独使用1种，也可将2种以上组合使用。
就有机硅烷化合物的含量而言，相对于电荷传输性物质和掺杂剂的总质量，通常为0.1～50质量％左右，如果考虑抑制得到的薄膜的电荷传输性的降低、并且提高向以与包含本发明的电荷传输性薄膜的空穴注入层相接的方式在阳极的相反侧层叠的层(例如空穴传输层、发光层)的空穴注入能，优选为0.5～40质量％左右，更优选为0.8～30质量％左右，进一步优选为1～20质量％左右。
作为电荷传输性清漆的制备方法，并无特别限定，例如可列举出将上述聚合物和根据需要使用的掺杂剂等以任意的顺序或同时地加入有机溶剂的方法。另外，在有机溶剂有多个的情况下，首先，可使上述聚合物和根据需要使用的掺杂剂等溶解于1种有机溶剂，向其中加入其他有机溶剂，也可在多个有机溶剂的混合溶剂中将上述聚合物和根据需要使用的掺杂剂等依次或同时地溶解。
本发明的电荷传输性清漆从再现性良好地得到平坦性更高的薄膜的观点出发，优选使上述聚合物和根据需要使用的掺杂剂等在有机溶剂中溶解后，使用亚微米级的过滤器等过滤。
本发明的电荷传输性清漆的粘度通常在25℃下为1～50mPa·s。另外，本发明的电荷传输性清漆的表面张力通常在25℃下为20～50mN/m。应予说明，粘度为采用东机产业(株)制TVE-25形粘度计测定的值。表面张力为采用协和界面科学(株)制、自动表面张力计CBVP-Z型测定的值。就清漆的粘度和表面张力而言，考虑所期望的膜厚等各种要素，可通过改变上述的溶剂的种类、它们的比率、固体成分浓度等来调整。
在本发明的电荷传输性清漆中，固体成分通常在有机溶剂中均匀地分散或溶解。
[电荷传输性薄膜]
本发明的电荷传输性薄膜能够通过将本发明的电荷传输性清漆在基材上涂布并烧成而形成。
作为清漆的涂布方法，可列举出浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布、喷墨法、喷涂法、狭缝涂布法等，并不限定于这些。优选根据涂布方法，调节清漆的粘度和表面张力。
另外，对于涂布后的电荷传输性清漆的烧成气氛也无特别限定，不仅是大气气氛，即使在氮气等非活性气体、真空中也能够得到具有均匀的成膜面和高的电荷传输性的薄膜。根据一起使用的掺杂剂的种类，通过在大气气氛下将清漆烧成，有时再现性良好地得到具有电荷传输性的薄膜。
就烧成温度而言，考虑得到的薄膜的用途、对得到的薄膜赋予的电荷传输性的程度、溶剂的种类、沸点等，在100～260℃左右的范围内适当地设定，将得到的薄膜用作有机EL元件的空穴注入层的情况下，优选140～250℃左右，更优选145～240℃左右。再有，烧成时，为了使更高的均匀成膜性显现、或者在基材上进行反应，可施加2阶段以上的温度变化，就加热而言，例如可使用热板、烘箱等适当的设备进行。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定，在用作有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层等在阳极和发光层之间设置的功能层的情况下，优选5～300nm。作为使膜厚变化的方法，有使清漆中的固体成分浓度变化、使涂布时的基板上的溶液量变化等方法。
本发明的电荷传输性薄膜在400～800nm的波长范围的平均值下，显示出1.6以上的折射率和0.030以下的消光系数，在某方案中，显示1.65以上的折射率，在另一某方案中，显示1.70以上的折射率，另外，在某方案中，显示0.020以下的消光系数，在另一某方案中显示0.015以下的消光系数。再有，在本发明中，折射率和消光系数例如能够使用J.A.Woollam公司制、多入射角分光椭偏仪VASE测定。
[有机EL元件]
本发明的有机EL元件具有一对电极，在这些电极之间具有由本发明的电荷传输性薄膜构成的功能层。
作为有机EL元件的代表性的构成，可列举出以下的(a)～(f)，但并不限定于这些。应予说明，在下述构成中，根据需要，也能够在发光层与阳极之间设置电子阻挡层等，在发光层与阴极之间设置空穴(空穴)阻挡层等。另外，空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层可兼具作为电子阻挡层等的功能，电子注入层、电子传输层或电子注入传输层可兼具作为空穴阻挡层等的功能。进而，根据需要，也可在各层之间设置任意的功能层。
(a)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(b)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(c)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(d)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(f)阳极/空穴注入传输层/发光层/阴极
“空穴注入层”、“空穴传输层”和“空穴注入传输层”是在发光层与阳极之间形成的层，具有将空穴从阳极传输到发光层的功能。在发光层与阳极之间只设置1层的空穴传输性材料的层的情况下，其为“空穴注入传输层”，在发光层与阳极之间设置2层以上的空穴传输性材料的层的情况下，接近阳极的层为“空穴注入层”，其以外的层为“空穴传输层”。特别地，空穴注入(传输)层使用不仅来自阳极的空穴接受性、而且向空穴传输(发光)层的空穴注入性也优异的薄膜。
“电子注入层”、“电子传输层”和“电子注入传输层”是在发光层与阴极之间形成的层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能，在发光层与阴极之间只设置1层的电子传输性材料的层的情况下，其为“电子注入传输层”，在发光层与阴极之间设置2层以上的电子传输性材料的层的情况下，接近阴极的层为“电子注入层”，其以外的层为“电子传输层”。
“发光层”是具有发光功能的有机层，在采用掺杂体系的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合、将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合得到的激子有效率地发光的功能。在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子封闭在发光层内的功能。
本发明的电荷传输性薄膜能够优选用作有机EL元件中的阳极与发光层之间设置的有机功能膜，能够更优选用作空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层，能够进一步优选用作空穴注入层。
作为使用本发明的电荷传输性清漆制作有机EL元件时的使用材料、制作方法，可列举出下述的使用材料、制作方法，但并不限定于这些。
具有由本发明的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜构成的空穴注入层的有机EL元件的制作方法的一例如下所述。再有，就电极而言，优选在不对电极产生不良影响的范围，预先进行采用醇、纯水等的清洗；采用UV臭氧处理、氧-等离子体处理等的表面处理。
在阳极基板上，采用上述方法，使用本发明的电荷传输性清漆形成空穴注入层。将其引入真空蒸镀装置内，依次蒸镀空穴传输层、发光层、电子传输层/空穴阻挡层、电子注入层、阴极金属。或者，在该方法中代替采用蒸镀形成空穴传输层和发光层而使用包含空穴传输性高分子的空穴传输层形成用组合物和包含发光性高分子的发光层形成用组合物，采用湿法形成这些层。再有，根据需要，可在发光层与空穴传输层之间设置电子阻挡层。
作为上述阳极材料，可列举出以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极、由以铝为代表的金属、或它们的合金等构成的金属阳极，优选进行了平坦化处理的阳极材料。也能够使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。再有，作为构成金属阳极的其他金属，可列举出金、银、铜、铟、它们的合金等，但并不限定于这些。
作为形成上述空穴传输层的材料，可列举出(三苯基胺)二聚体衍生物、[(三苯基胺)二聚体]螺二聚体、N，N’-双(萘-1-基)-N，N’-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、4，4’，4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4，4’，4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等三芳基胺类、5，5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2，2’：5’，2”-三联噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类等。
作为形成上述发光层的材料，可列举出在8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、双苯乙烯基苯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、(2-羟基苯基)苯并噻唑的金属络合物、噻咯衍生物等低分子发光材料；聚(对-亚苯基亚乙烯基)、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]、聚(3-烷基噻吩)、聚乙烯基咔唑等高分子化合物中将发光材料和电子移动材料混合而成的体系等，但并不限定于这些。
另外，在通过蒸镀形成发光层的情况下，可与发光性掺杂剂共蒸镀，作为上述发光性掺杂剂，可列举出三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)等金属络合物、红荧烯等并四苯衍生物、喹吖啶酮衍生物、苝等稠合多环芳族环等，但并不限定于这些。
作为形成上述电子传输层/空穴阻挡层的材料，可列举出噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、苯基喹喔啉衍生物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物等，但并不限定于这些。
作为形成上述电子注入层的材料，可列举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)等金属氧化物、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)的金属氟化物等，但并不限定于这些。
作为上述阴极材料，可列举出铝、镁-银合金、铝-锂合金等，但并不限定于这些。
作为形成上述电子阻挡层的材料，可列举出三(苯基吡唑)铱等，但并不限定于这些。
作为上述空穴传输性高分子，可列举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共-(N,N’-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(N,N’-双{对-丁基苯基}-1,1’-亚联苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-双{1’-戊烯-5’-基}芴-2,7-二基)-共-(N,N’-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、用聚硅倍半氧烷封端的聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(对-丁基苯基))二苯基胺)]等。
作为上述发光性高分子，可列举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
构成阳极和阴极以及在它们之间所形成的层的材料因制造具备底部发射结构、顶部发射结构中的哪一种结构的元件而异，因此考虑这点而适当地选择材料。
通常，在底部发射结构的元件中，在基板侧使用透明阳极，从基板侧将光取出，而在顶部发射结构的元件中，使用由金属构成的反射阳极，从位于与基板相反方向的透明电极(阴极)侧将光取出。因此例如对于阳极材料而言，在制造底部发射结构的元件时，使用ITO等的透明阳极，在制造顶部发射结构的元件时，使用Al/Nd等的反射阳极。
为了防止特性恶化，按照常规方法，本发明的有机EL元件可根据需要与捕水剂等一起密封。
实施例
以下列举实施例，对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述实施例。应予说明，使用的装置如下所述。
(1)1H-NMR：Bruker·Biospin(株)制、核磁共振分光计AVANCE III HD 500MHz
(2)基板清洗：长州产业(株)制、基板清洗装置(减压等离子体方式)
(3)清漆的涂布：ミカサ(株)制、旋涂器MS-A100
(4)膜厚测定：(株)小坂研究所制、微细形状测定机SURFCORDER ET-4000
(5)单层元件(SLD)和仅孔元件(HOD)的制作：长州产业(株)制、多功能蒸镀装置系统C-E2L1G1-N
(6)SLD和HOD的电特性等的测定：(株)EHC制、多通道IVL测定装置
(7)折射率和消光系数的测定：J.A.Woollam公司制、多入射角分光椭偏仪VASE
(8)TG-DTA的测定：(株)Rigaku制、差示热热重分析计TG8120
(9)重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)测定：(株)岛津制作所制GPC装置、自动取样器SIL-10AF、除气器DGU-20As、柱烘箱CTO-20A、差示折射率检测器RID-10A(柱：昭和电工(株)制、Shodex GPC KF-805L和KF-804L、柱温度40℃、检测器：UV检测器(254nm)、洗脱液：THF、柱流速：1.0mL/分钟)
作为合成中使用的试剂和溶剂，Pd(dba)2、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2、醋酸钾、双(频哪醇)二硼、2-氨基-N-[(1,1'-联苯)-4-基]-N-(4-溴苯基)-9,9二甲基芴、硼酸三甲酯、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂1.3mol/L四氢呋喃溶液、马来酸酐、三乙胺、4-乙烯基苯基硼酸、四(三苯基膦)钯和茴香醚使用东京化成工业(株)制造的产品，甲苯、己烷、醋酸乙酯、乙醇、乙腈、二甲基甲酰胺和甲醇使用纯正化学(株)制造的产品，AIBN和三-叔-丁基鏻四氟硼酸盐使用富士胶片ワコーケミカル(株)制造的产品，碳酸钠、二噁烷、丁基锂1.56mol/L己烷溶液、二氯甲烷和硅胶N60使用关东化学(株)制造的产品，1-溴-4-(1-丙烯-2-基)苯使用Merck公司制造的产品，3-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑和2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴使用了Suna Tech Inc公司制造的产品。
[1]单体的合成
[比较合成例1]单体M-X的合成
[化22]
采用按照国际公开第2014/132834号的合成例1的方法的方法，合成了4-氨基三苯基胺。再有，作为配体，代替三(叔丁基)膦而使用了三叔丁基鏻四氟硼酸盐。
在分支的烧瓶中，加入4-氨基三苯基胺5.00g和马来酸酐2.06g，充分地搅拌，向其中慢慢加入醋酸35mL，进一步继续搅拌直至将混合物均匀地分散。
其次，将得到的混合物升温到120℃，加热回流20小时，将反应混合物放冷。将放冷的反应混合物加入水300mL，向其中加入醋酸乙酯300mL，进行分液处理，将有机层回收。
将回收的有机层使用水、饱和食盐水依次清洗后，从清洗的有机层将溶剂在减压下除去，得到了粗产物。将该粗产物用二氧化硅柱色谱(洗脱溶剂：己烷/醋酸乙酯＝4/1(v/v))精制，得到了目标的单体M-X(产量5.00g、收率76％)。
[合成例1]单体M-A的合成
(1)3-(7-氨基-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑的合成
[化23]
在反应容器中加入3-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑10g、Pd(dba)20.89g和三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.45g，将反应容器内脱气后使其为氮气气氛。
其次，在反应容器内加入甲苯74mL，边搅拌烧瓶内的混合物，边向其中缓慢地加入双(三甲基甲硅烷基)氨基锂1.3mol/L四氢呋喃溶液26.1mL(相当于双(三甲基甲硅烷基)氨基锂33.93mmol)。然后，边采用TLC跟踪反应，边使烧瓶内的混合物进行反应20小时，确认了作为原料的4-溴-N,N-二苯基苯胺的消失后，将反应混合物冷却到0℃。在冷却的反应混合物中加入1N的盐酸水溶液100mL，将混合物的pH调节为3，其次，加入氯化钠水溶液(浓度2mol/L)，将混合物的pH调节为12。
对于该调节了pH的混合物使用KC絮凝物进行吸滤，将KC絮凝物用甲苯清洗，该甲苯也作为滤液回收。分为滤液的水层和有机层，将水层与甲苯充分地混合，将该甲苯回收，与滤液的有机层一起，将其用水清洗后，减压将溶剂除去，得到了粗产物。将得到的粗产物用柱色谱(柱：SiO2、洗脱溶剂：己烷/醋酸乙酯＝4/1(三乙胺、1％))精制，得到了3-(7-氨基-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(产量7.52g、收率94％)。
(2)单体M-A的合成
[化24]
除了代替4-氨基三苯基胺而使用了3-(7-氨基-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑以外，采用与比较合成例1相同的方法得到了单体M-A(产量3.24g、收率50％)。以下示出单体M-A的1H-NMR波谱。
1H-NMR(CDCl3,500Hz)σ8.41(1H,d,J＝1.5),8.23(1H,d,J＝7.7),7.83(2H,dd,J＝8.1,2.3),7.77(1H,d,J＝1.2),7.73-7.70(2H,m),7.66-7.60(4H,m),7.51-7.48(2H,m),7.44(2H,d,J＝3.6),7.42(1H,d,J＝7.42),7.34-7.31(2H,m),6.89(2H,s),1.60(6H,s)
[合成例1-2]单体M-B的合成
[化25]
/>
在分支的烧瓶中，加入4-乙烯基苯基硼酸4.6g、3-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑8g、四(三苯基)膦钯0.54g、碳酸钠4.94g、甲苯105mL、乙醇25mL和水23mL，充分地搅拌，将得到的混合物升温到80℃，搅拌了2小时。
放冷到室温后，将2层分离的反应混合物的水层回收，将回收的水层与甲苯充分地混合，将该甲苯回收，将回收的甲苯与反应混合物的有机层合在一起，将其用饱和食盐水清洗后，减压将溶剂除去，得到了粗产物。将得到的粗产物加入乙腈，在室温下充分搅拌1小时，将溶解残留的固体通过过滤回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了单体M-B(产量5.49g、收率66％)。以下示出单体M-B的1H-NMR波谱。
1H-NMR(CDCl3,500Hz)σ8.42(1H,d,J＝1.5),8.24(1H,d,J＝7.7),7.84-7.78(3H,m),7.72(2H,ddd,J＝8.3,8.3,1.7),7.68-7.60(8H,m),7.52-7.48(4H,m),7.44-7.43(2H,m),7.34-7.25(1H,m),6.78(1H,q,J＝17.6,10.9),5.81(1H,d,J＝17.7),5.29(1H,d,J＝11.0),1.63(6H,s)
[合成例1-3]单体M-C的合成
(1)1,4-二氨基苯-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴的合成
[化26]
在反应容器中加入2-氨基-N-[(1,1'-联苯)-4-基]-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基芴7g、Pd(dba)20.39g和三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.20g，将反应容器内脱气后，使其成为氮气气氛。
其次，在反应容器内加入甲苯130mL，边搅拌烧瓶内的混合物，边缓慢地向其加入了双(三甲基甲硅烷基)氨基锂1.3mol/L四氢呋喃溶液11.5mL(相当于双(三甲基甲硅烷基)氨基锂14.91mmol)。然后，边采用TLC追踪反应，边将烧瓶内的混合物搅拌30小时，确认了作为原料的2-氨基-N-[(1,1'-联苯)-4-基]-N-(4-溴苯基)-9,9二甲基芴的消失后，将反应混合物冷却到0℃。在冷却的反应混合物中加入1N的盐酸水溶液100mL，将混合物的pH调节为3，其次，加入氯化钠水溶液(浓度2mol/L)，将混合物的pH调节为12。
对于该调节了pH的混合物使用KC絮凝物进行吸滤，将KC絮凝物用甲苯清洗，该甲苯也作为滤液回收。分为滤液的水层和有机层，将水层与甲苯充分地混合，将该甲苯回收，与滤液的有机层一起，将其用水清洗后，减压将溶剂除去，得到了粗产物。将得到的粗产物溶解于甲苯5g，滴入己烷100g中，在室温下搅拌。
最后，将析出的固体通过过滤回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了1,4-二氨基苯-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴(产量4.84g、收率79％)。
(2)单体M-C的合成
[化27]
除了代替4-氨基三苯基胺而使用了1,4-二氨基苯-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴(4.84g)以外，采用与比较合成例1相同的方法得到了单体M-C(产量2.61g、收率46％)。以下示出单体M-C的1H-NMR波谱。
1H-NMR(DMSO,500Hz)σ7.80(1H,d,J＝8.1),7.76(1H,d,J＝7.3),7.67-7.64(4H,m),7.52(1H,d,J＝7.4),7.45(2H,t,J＝7.6),7.35-7.25(6H,m),7.18(2H,s),7.17-7.14(4H,m),7.07(1H,d,J＝8.1,2.0),1.40(6H,s)
[合成例1-4]单体M-D的合成
(1)(4-([1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸的合成
[化28]
在反应容器中加入2-氨基-N-[(1,1'-联苯)-4-基]-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基芴5g和四氢呋喃20g，将反应容器内冷却到-78℃，脱气后使其为氮气气氛。
其次，边搅拌反应容器内的混合物，边缓慢地加入丁基锂1.56mol/L己烷溶液7.15mL(相当于丁基锂11.13mmol)。然后，边将反应容器内保持在-78℃，边将混合物搅拌1小时。然后，边搅拌反应容器内的混合物，边缓慢地加入硼酸三甲酯1.3mL。然后，使反应容器内从-78℃返回到室温，将混合物搅拌了2小时。在反应混合物中加入了1N的盐酸水溶液，直至混合物的pH成为3。
分为反应混合物的水层和有机层，将水层与二氯甲烷充分地混合，将该二氯甲烷回收，与有机层合在一起，将其用水清洗后，减压将溶剂除去，得到了粗产物。使得到的粗产物溶解于二氯甲烷5g，滴入己烷50g，在室温下搅拌。
最后，将析出的固体通过过滤回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了(4-([1,1'-联苯]-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸(产量3.26g、收率70％)。
(2)2-溴-9,9-二甲基-9H-芴-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴的合成
[化29]
/>
在反应容器中加入(4-([1,1'-联苯]-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸3.26g、2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴2.71g、四(三苯基)膦钯0.24g和甲苯与乙醇的混合溶剂(4/1(V/V))，将反应容器内脱气后使其为氮气气氛。
其次，边搅拌反应容器内的混合物，边加入预先制备的2M碳酸钠水溶液10mL。然后，边使反应容器内的混合物回流，边搅拌了3小时。
分为反应混合物的水层和有机层，将水层与甲苯充分混合，将该甲苯回收，与有机层合在一起，将其用水清洗后，减压将溶剂除去，得到了粗产物。使得到的粗产物溶解于甲苯5g中，滴入甲醇50g中，在室温下搅拌。
最后，通过过滤将析出的固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了2-溴-9,9-二甲基-9H-芴-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴(产量3.26g、收率70％)。
(3)2-氨基-9,9-二甲基-9H-芴-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴的合成
[化30]
在反应容器中，加入2-溴-9,9-二甲基-9H-芴-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴5.0g、Pd(dba)20.20g和三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.10g，将反应容器内脱气后，使其成为氮气气氛。
其次，在反应容器内加入甲苯70mL，边搅拌烧瓶内的混合物，边向其缓慢地加入双(三甲基甲硅烷基)氨基锂1.3mol/L四氢呋喃溶液6.0mL(相当于双(三甲基甲硅烷基)氨基锂7.82mmol)。然后，边采用TLC追踪反应，边搅拌烧瓶内的混合物20小时，确认作为原料的2-溴-9,9-二甲基-9H-芴-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴的消失后，将反应混合物冷却到0℃。在冷却的反应混合物中加入1N的盐酸水溶液20mL，将混合物的pH调节至3，其次，加入氯化钠水溶液(浓度2mol/L)，将混合物的pH调节到12。
对于该调节了pH的混合物使用KC絮凝物进行吸滤，将KC絮凝物用甲苯清洗，该甲苯也作为滤液回收。分为滤液的水层和有机层，将水层与甲苯充分地混合，将该甲苯回收，与滤液的有机层一起，将其用水清洗后，减压将溶剂除去，得到了粗产物。将得到的粗产物溶解于甲苯5g，滴入己烷100g中，在室温下搅拌。
最后，通过过滤将析出的固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了2-氨基-9,9-二甲基-9H-芴-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴(产量4.81g、收率100％)。
(2)单体M-D的合成
[化31]
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除了代替4-氨基三苯基胺而使用了2-氨基-9,9-二甲基-9H-芴-N1-[(1,1'-联苯)-4-基]-N1-9,9-二甲基芴(4.8g)以外，采用与比较合成例1相同的方法，得到了单体M-D(产量3.28g、收率61％)。以下示出单体M-D的1H-NMR波谱。
1H-NMR(DMSO,500Hz)σ7.96-7.90(2H,m),7.81-7.74(4H,m),7.68-7.65(6H,m),7.53(1H,d,J＝7.3),7.46(2H,t,J＝7.7),7.37-7.27(6H,m),7.22(2H,s),7.20-7.16(4H,m),7.08(1H,dd,J＝8.1,2.1),1.41(12H,s)
[合成例1-5]单体M-E的合成
(1)3-(9,9-二甲基-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑的合成
[化32]
在反应容器中加入3-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑10g、双(频哪醇)二硼5.4g、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl20.32g、醋酸钾4.8g和二噁烷80mL，将反应容器内脱气后，使其为氮气气氛。
其次，将反应容器内升温到100℃。然后，边采用TLC跟踪反应，边将烧瓶内的混合物搅拌5小时，确认作为原料的3-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑的消失后，将反应混合物放冷到室温。
对于该放冷的反应混合物使用KC絮凝物进行吸滤，将KC絮凝物用甲苯清洗，该甲苯也作为滤液回收。分为滤液的水层和有机层，将水层与甲苯充分地混合，将该甲苯回收，与滤液的有机层合在一起，将其用水清洗后，减压将溶剂除去，作为固体得到了粗产物。
将得到的粗产物用乳钵磨碎，加入甲醇与醋酸乙酯的混合溶剂(4/1(V/V))250g中，在室温下搅拌。最后通过过滤将固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了3-(9,9-二甲基-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(产量10.57g、收率97％)。
(2)单体M-E的合成
[化33]
在反应容器中加入1-溴-4-(1-丙烯-2-基)苯4.0g、3-(9,9-二甲基-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑10.57g、四(三苯基)膦钯0.65g、碳酸钠5.6g和甲苯200mL，将反应容器内脱气后，使其为氮气气氛。
其次，将反应容器内升温到80℃。然后，边采用TLC跟踪反应，边将反应容器内的混合物搅拌5小时，确认作为原料的3-(9,9-二甲基-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑的消失后，将反应混合物放冷到室温。
对于该放冷的反应混合物使用KC絮凝物进行吸滤，将KC絮凝物用甲苯清洗，该甲苯也作为滤液回收。分为滤液的水层和有机层，将水层与甲苯充分地混合，将该甲苯回收，与滤液的有机层合在一起，将其用水清洗后，减压将溶剂除去，作为固体得到了粗产物。
将得到的粗产物用乳钵磨碎，加入到乙腈200g中，在室温下搅拌。最后通过过滤将固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了单体M-E(产量6.73g、收率65％)。以下示出单体M-E的1H-NMR波谱。
1H-NMR(CDCl3,500Hz)σ8.42(1H,d,J＝1.4),8.24(1H,d,J＝7.7),7.83(2H,dd,J＝10.7,7.8),7.78(1H,d,J＝1.1),7.72(2H,ddd,J＝8.7,8.7,1.7),7.68-7.57(10H,m),7.50-7.48(2H,m),7.44(2H,d,J＝3.1),7.34-7.30(1H,m),5.46(1H,s),5.13(1H,s),2.21(3H,s),1.63(6H,s)
[2]聚合物的合成及其评价
(1)聚合物的合成
[比较例1]聚合物P-X的合成
[化34]
在反应容器中放入单体M-X2.0g、AIBN0.10g和二甲基甲酰胺11.9g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌了20小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入甲醇与醋酸乙酯的混合溶剂(5/2(V/V))140g中，在室温下搅拌。
最后，通过过滤将析出的固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了聚合物X(产量：1.8g、收率：90％)。GPC测定的结果：聚合物X的Mn为2600，Mw为3300。
[实施例1-1]聚合物P-A的合成
[化35]
在反应容器中加入单体M-A3.0g、AIBN0.150g和二甲基甲酰胺13g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌20小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入甲醇与醋酸乙酯的混合溶剂(1/1(V/V))150g，在室温下搅拌。
最后，通过过滤将析出的固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了聚合物A(产量：2.1g、收率：71％)。GPC测定的结果：聚合物A的Mw为3900，分散度Mw/Mn为1.26。
[实施例1-2]聚合物P-B的合成
[化36]
在反应容器中放入单体M-B1.0g、AIBN0.030g和茴香醚7.6g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌了7小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入醋酸乙酯50g，在室温下搅拌。
最后，通过过滤将析出的固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了聚合物P-B(产量：0.62g、收率：62％)。GPC测定的结果：聚合物P-B的Mw为15400，分散度Mw/Mn为1.57。
[实施例1-3]聚合物P-C的合成
[化37]
在反应容器中放入单体M-C1.0g、AIBN0.050g和二甲基甲酰胺5.3g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌了20小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入醋酸乙酯和二甲基甲酰胺的混合溶剂(5/1(V/V))75g中，在室温下搅拌。
最后，通过过滤将析出的固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了聚合物P-C(产量：0.87g、收率：87％)。GPC测定的结果：聚合物P-C的Mw为4700，分散度Mw/Mn为1.50。
[实施例1-4]聚合物P-D的合成
[化38]
在反应容器中放入单体M-D1.0g、AIBN0.080g和二甲基甲酰胺5.3g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌了20小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入醋酸乙酯和二甲基甲酰胺的混合溶剂(5/1(V/V))75g，在室温下搅拌。
最后，通过过滤将析出的固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了聚合物P-D(产量：0.42g、收率：42％)。GPC测定的结果：聚合物P-D的Mw为4000，分散度Mw/Mn为1.12。
[实施例1-5]聚合物P-E的合成
[化39]
在反应容器中放入单体M-E1.5g、AIBN0.150g和茴香醚8.3g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌了20小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入醋酸乙酯50g，在室温下搅拌。
最后，通过过滤将析出的固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了聚合物P-E(产量：0.50g、收率：33％)。GPC测定的结果：聚合物P-B的Mw为2000，分散度Mw/Mn为1.05。
[实施例1-6]共聚物P-AB的合成
[化40]
在反应容器中放入单体M-A0.5g、单体M-B0.5g、AIBN0.050g和茴香醚4.1g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌了20小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入甲醇与醋酸乙酯的混合溶剂(1/4(V/V))50g中，在室温下搅拌。
最后，通过过滤将析出的固体回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了共聚物P-AB(产量：0.78g、收率：78％)。GPC测定的结果：共聚物P-AB的Mw为147000，分散度Mw/Mn为2.26。
[实施例1-7]共聚物P-AE的合成
[化41]
在反应容器中放入单体M-A0.72g、单体M-E0.75g、AIBN0.147g和茴香醚8.1g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌20小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入甲醇与醋酸乙酯的混合溶剂(1/4(V/V))50g，在室温下搅拌。
最后，将析出的固体通过过滤回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了共聚物P-AB(产量：1.18g、收率：73％)。GPC测定的结果：共聚物P-AB的Mw为33000，分散度Mw/Mn为5.19。
[实施例1-8]共聚物P-CB的合成
[化42]
在反应容器中放入单体M-C0.5g、单体M-B0.5g、AIBN0.050g和茴香醚7.0g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌20小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入甲醇与醋酸乙酯的混合溶剂(1/4(V/V))50g，在室温下搅拌。
最后，将析出的固体通过过滤回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了共聚物P-CB(产量：0.42g、收率：42％)。GPC测定的结果：共聚物P-CB的Mw为277000，分散度Mw/Mn为3.38。
[实施例1-9]共聚物P-DB的合成
[化43]
在反应容器中放入单体M-D0.6g、单体M-B0.45g、AIBN0.050g和茴香醚5.49g，将反应容器内用氮置换后，在80℃下搅拌了20小时。
将反应混合物放冷到室温后，将放冷的反应混合物滴入甲醇与醋酸乙酯的混合溶剂(1/4(V/V))50g，在室温下搅拌。
最后，将析出的固体通过过滤回收，将回收的固体在减压下干燥，得到了共聚物P-DB(产量：0.25g、收率：24％)。GPC测定的结果：共聚物P-DB的Mw为74000，分散度Mw/Mn为3.10。
(2)耐热性的评价
使用单体M-A、聚合物P-A、聚合物P-B、聚合物P-C、聚合物P-D、聚合物P-E、共聚物P-AE和聚合物P-X，进行了TG的测定。在大气下、以10℃/1分钟的升温速度升温到500℃，测定失重了5％时的温度。将结果示于表1。应予说明，500℃下失重不到5％的情况下记载为＞500。
[表1]
化合物 5％失重温度(℃)
M-A >500
P-A >500
P-B 431
P-C 413
P-D 431
P-E 389
P-AE 418
P-X 370
本发明的聚合物显示出比比较例的聚合物优异的耐热性。另外，本发明的聚合物的单体也显示优异的耐热性。
[3]电荷传输性清漆的制备及其评价
(1)电荷传输性清漆的制备
[实施例2-1]
将聚合物P-A124mg和芳基磺酸酯SE-A292mg放入三甘醇丁基甲基醚5g、苯甲酸丁酯3g和邻苯二甲酸二甲酯2g的混合溶剂中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆A。再有，芳基磺酸酯SE-A按照国际公开第2017/217455号记载的方法合成。另外，以下示出芳基磺酸酯SE-A的结构。
[化44]
[实施例2-2]
将聚合物P-B139mg和芳基磺酸酯SE-A278mg放入4-甲氧基甲苯10g中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆B。
[实施例2-3]
将共聚物P-AB139mg和芳基磺酸酯SE-A292mg放入4-甲氧基甲苯10g中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆C。
[实施例2-4]
将聚合物P-C208mg和芳基磺酸酯SE-A208mg放入4-甲氧基甲苯10g中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆D。
[实施例2-5]
将聚合物P-D139mg和芳基磺酸酯SE-A278mg放入4-甲氧基甲苯10g中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆E。
[实施例2-6]
将聚合物P-E139mg和芳基磺酸酯SE-A278mg放入4-甲氧基甲苯10g中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆F。
[实施例2-7]
将共聚物P-AE139mg和芳基磺酸酯SE-A278mg放入4-甲氧基甲苯10g中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆G。
[实施例2-8]
将共聚物P-CB139mg和芳基磺酸酯SE-A278mg放入4-甲氧基甲苯10g中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆H。
[实施例2-9]
将共聚物P-DB139mg和芳基磺酸酯SE-A278mg放入4-甲氧基甲苯10g中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆I。
[比较例2]
将聚合物P-X186mg和芳基磺酸酯SE-A340mg放入三甘醇丁基甲基醚5g、苯甲酸丁酯3g和邻苯二甲酸二甲酯2g的混合溶剂中，在室温下搅拌溶解。将得到的溶液使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆J。
(2)折射率(n)和消光系数(k)的评价
将电荷传输性清漆A～D分别使用旋涂器在石英基板涂布后，在大气气氛下、120℃下加热1分钟，在200℃下加热15分钟，在石英基板上形成了50nm的均匀的薄膜。
使用得到的带有薄膜的石英基板，进行了波长400～800nm下的平均折射率(n)和波长400～800nm下的平均消光系数(k)的测定。将结果示于表2。
[表2]
电荷传输性清漆 n k
实施例2-1 A 1.655 0.016
实施例2-2 B 1.725 0.010
实施例2-3 C 1.716 0.011
比较例2 J 1.629 0.023
如表2所示，本发明的电荷传输性薄膜与比较例相比，是折射率高、消光系数低的值。另外，就其值而言，折射率高达1.65以上，消光系数低达0.020以下。这是因为，包含烷基芴的骨架为高折射、高透明。
[4]SLD的制作和特性评价
[实施例3]
使用旋涂器将电荷传输性清漆A涂布在ITO基板上后，在大气气氛下、120℃下加热1分钟，在230℃下加热15分钟，在ITO基板上形成了膜厚50nm的电荷传输性薄膜。再有，作为ITO基板，使用在表面形成了图案化的厚50nm的ITO膜的、25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，在使用前采用O2等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去。
在其上，使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)，以0.2nm/秒形成了膜厚80nm的铝薄膜。然后，为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化，采用密封基板密封。密封按照以下的步骤进行。在氧浓度2ppm以下、露点-76℃以下的氮气气氛中将SLD收入密封基板之间，将密封基板采用粘接剂((株)MORESCO制造、MORESCO MOISTURE CUT WB90US(P))粘贴。此时，将捕水剂(ダイニツク(株)制HD-071010W-40)与SLD一起收入密封基板内。对于粘贴的密封基板，照射UV光(波长：365nm、照射量·6000mJ/cm2)后，在80℃下退火处理1小时，使粘接剂固化。
测定了对制作的SLD施加电压4V时的电流密度。将结果示于表3中。
[表3]
电流密度(mA/cm3)
实施例3 213
如表3所示，由本发明的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜显示出良好的电荷传输性。
[5]HOD的制作和特性评价
[实施例4-1～4-6]
将电荷传输性清漆C、D、E、G、H和I，分别使用旋涂器，在ITO基板上涂布后，在大气气氛下、120℃下加热1分钟，在180℃下加热15分钟，在ITO基板上形成了膜厚50nm的电荷传输性薄膜。再有，作为ITO基板，使用在表面形成有图案化的厚150nm的ITO膜的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，在使用前采用O2等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去。
在其上，使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)，以0.2nm/秒形成膜厚30nm的α-NPD的薄膜，进而在其上以0.2nm/秒形成了膜厚80nm的铝的薄膜。采用与实施例1-1同样的方法采用密封基板密封，得到了HOD。
测定了对制作的HOD施加电压4V时的电流密度。将结果示于表4。
[表4]
电荷传输性清漆 电流密度(mA/cm3)
实施例4-1 C 1394
实施例4-2 D 1030
实施例4-3 E 250
实施例4-4 G 276
实施例4-5 H 1180
实施例4-6 I 163
如表4所示，由本发明的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜显示出对作为空穴传输层经常使用的α-NPD的良好的空穴注入性。

Claims (10)

1.聚合物，其包含选自由下述式(1)表示的重复单元和由下述式(2)表示的重复单元中的至少一个，
[化1]
式中，RA为氢原子或甲基；R1～R4各自独立地为单键或亚苯基，该亚苯基的氢原子的一部分或全部可被氰基、硝基、卤素原子、乙烯基、三氟乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁烷基、环氧基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基取代；
X1为-N(Ar3)-、-S-或-O-；
X2为-N(Ar6)-、-S-或-O-；
Ar1和Ar4各自独立地为碳原子数6～20的亚芳基、碳原子数3～20的亚杂芳基或将由下述式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除2个得到的2价的基团，这些基团的芳环上的氢原子的一部分或全部可被氰基、硝基、卤素原子、乙烯基、三氟乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁烷基、环氧基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基取代；
Ar2、Ar3、Ar5和Ar6各自独立地为碳原子数6～20的芳基或将由下述式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除1个得到的1价的基团，这些基团的芳环上的氢原子的一部分或全部可被氰基、硝基、卤素原子、乙烯基、三氟乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁烷基、环氧基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基取代；
X1为-N(Ar3)-时，Ar2与Ar3可相互结合以与它们结合的氮原子一起形成环，X2为-N(Ar6)-时，Ar5与Ar6可相互结合以与它们结合的氮原子一起形成环；
R2为亚苯基时，R2与Ar2可相互结合以与它们结合的氮原子、硫原子或氧原子一起形成环，R4为亚苯基时，R4与Ar5可相互结合以与它们结合的氮原子、硫原子或氧原子一起形成环；
其中，Ar1～Ar3的至少一个为将由下述式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除得到的基团，Ar4～Ar6的至少一个为将由下述式(3)表示的二烷基芴的芳环上的氢原子去除得到的基团；
式中，R5和R6各自独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、或包含至少一个醚结构的碳原子数2～20的烷基。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其中，由式(1)表示的重复单元由下述式(1A)表示，由式(2)表示的重复单元由下述式(2A)表示，
[化3]
式中，RA、R1～R4、Ar1～Ar6与上述相同。
3.根据权利要求1或2所述的聚合物，其中，R1和R3为单键。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的聚合物，其中，R2和R4为亚苯基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的聚合物，其中，Ar1和Ar4为9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二基。
6.电荷传输性物质，其包含根据权利要求1～5中任一项所述的聚合物。
7.电荷传输性清漆，其包含：包含根据权利要求1～5中任一项所述的聚合物的电荷传输性物质、和有机溶剂。
8.根据权利要求7所述的电荷传输性清漆，其还包含掺杂剂。
9.电荷传输性薄膜，其由根据权利要求7或8所述的电荷传输性清漆得到。
10.有机电致发光元件，其具有根据权利要求9所述的电荷传输性薄膜。
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