JP7351314B2 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents
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Description
この有機EL素子では複数の機能性薄膜が用いられるが、その中の1つである正孔注入層は、陽極と正孔輸送層または発光層との電荷の授受を担い、有機EL素子の低電圧駆動および高輝度を達成するために重要な役割を果たす。
このため、特に、ディスプレイの分野においては、正孔注入層だけでなく、正孔輸送層、発光層等の上層の形成にもウェットプロセスがよく用いられる(特許文献1参照)が、この場合、正孔注入層等の下地層には上層塗布に用いられる溶剤に対する耐性が求められる。
このように、有機ELディスプレイの大面積化が進められている現在、ウェットプロセスを用いた有機ELディスプレイの実用化に向けてその開発が精力的に行われており、溶剤耐性に優れるとともに、透明性も良好な電荷輸送性薄膜を与えるウェットプロセス用材料が常に求められている。
1. 電荷輸送性物質と、下記式(I)で表される高分子化合物と、有機溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス、
Rb1は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基もしくはヒドロキシ基で置換されていてもよい、炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロアリール基を表し、
Rb2は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基もしくはヒドロキシ基で置換されていてもよい、炭素数1~20のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、もしくは炭素数2~20のヘテロアリール基、または水素原子を表し、
Rb1とRb2とは、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、
nは、2以上の整数を表す。)
2. 前記高分子化合物が、下記式(II)で表される1の電荷輸送性ワニス、
3. 前記高分子化合物が、下記式(III)で表される2の電荷輸送性ワニス、
4. 前記Ra1~Ra3、Ra5~Ra7およびRc1~Rc8が、水素原子である3の電荷輸送性ワニス、
5. 前記電荷輸送性物質が、アニリン誘導体である1~4のいずれかの電荷輸送性ワニス、
6. ドーパント物質を含む1~5のいずれかの電荷輸送性ワニス、
7. 前記ドーパント物質が、アリールスルホン酸エステル化合物である6の電荷輸送性ワニス、
8. 1~7のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜、
9. 8の電荷輸送性薄膜を備える電子素子、
10. 8の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子、
11. 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層または正孔輸送層である10の有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。
この電荷輸送性薄膜は、有機EL素子をはじめとした電子素子用薄膜として、特に、上層にウェットプロセスで薄膜が積層される電子素子用薄膜として好適に用いることができる。
本発明の電荷輸送性ワニスは、電荷輸送性物質と、式(I)で表される高分子化合物と、有機溶媒とを含むことを特徴とする。なお、本発明において、電荷輸送性とは導電性と同義である。電荷輸送性ワニスとは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、それにより得られる固形膜が電荷輸送性を有するものでもよい。
炭素数1~20のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル基等の炭素数1~20の直鎖または分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシクロオクチル、ビシクロノニル、ビシクロデシル基等の炭素数3~20の環状アルキル基などが挙げられる。
したがって、式(I)で表される高分子化合物は、式(II)で表されるものが好ましく、式(II)-1で表されるものがより好ましい。
その他、ハロゲン原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数6~20のアリール基としては上記Ra1~Ra8で例示した原子および基と同様のものが挙げられる。
また、Rb1とRb2とが、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに形成する環構造としては、その中のベンゼン環が、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基もしくはヒドロキシ基で置換されていてもよい、9H-フルオレン-9,9-ジイル基等が挙げられる。
したがって、式(I)で表される高分子化合物は、式(III)で表されるものがより一層好ましく、式(III)-1で表されるものがさらに好ましい。
また、式(III)および(III)-1において、Rc1~Rc8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、またはヒドロキシ基を表すが、水素原子が好ましい。
擬ハロゲン基としては、(フルオロ)アルキルスルホニルオキシ基、芳香族スルホニルオキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては上記と同じものが挙げられる。
なお、本発明において、固形分とは、溶媒以外の成分を意味する。
その具体例としては、オリゴアニリン誘導体、N,N′-ジアリールベンジジン誘導体、N,N,N′,N′-テトラアリールベンジジン誘導体等のアニリン誘導体;オリゴチオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、チエノベンゾチオフェン誘導体等のチオフェン誘導体;オリゴピロール等のピロール誘導体などの各種正孔輸送性物質が挙げられるが、中でも、アニリン誘導体、チオフェン誘導体が好ましく、アニリン誘導体がより好ましく、透明性および屈折率の良好な電荷輸送性薄膜を得ることを考慮すると、国際公開第2015/050253号に記載された下記式(1)または(2)で示されるアニリン誘導体がより一層好ましい。
なお、薄膜化した場合に電荷輸送性物質が分離することを防ぐ観点から、電荷輸送性物質は分子量分布のない(分散度が1)ことが好ましい(すなわち、単一の分子量であることが好ましい)。
これらの中でも、R3~R6としては、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6~20のアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~20のヘテロアリール基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基がより一層好ましく、水素原子が最適である。
R28およびR29としては、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~14のヘテロアリール基が好ましく、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基がより好ましく、Z1で置換されていてもよいフェニル基、Z1で置換されていてもよい1-ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2-ナフチル基がより一層好ましい。
R52としては、水素原子、Z1で置換されていてもよい炭素数6~20のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~20のヘテロアリール基、Z4で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキル基が好ましく、水素原子、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~14のヘテロアリール基、Z4で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基がより好ましく、水素原子、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~14の含窒素ヘテロアリール基、Z4で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基がより一層好ましく、水素原子、Z1で置換されていてもよいフェニル基、Z1で置換されていてもよい1-ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2-ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2-ピリジル基、Z1で置換されていてもよい3-ピリジル基、Z1で置換されていてもよい4-ピリジル基、Z4で置換されていてもよいメチル基がさらに好ましい。
炭素数6~20のアリール基の具体例としては、上記で説明した基と同様のものが挙げられる。
ジ炭素数6~20のアリールアミノ基の具体例としては、ジフェニルアミノ基、1-ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1-ナフチル)アミノ基、1-ナフチル-2-ナフチルアミノ基、ジ(2-ナフチル)アミノ基等が挙げられる。
これらの中でも、Ar4としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントリル基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェナントリル基、4-フェナントリル基、9-フェナントリル基、p-(ジフェニルアミノ)フェニル基、p-(1-ナフチルフェニルアミノ)フェニル基、p-(ジ(1-ナフチル)アミノ)フェニル基、p-(1-ナフチル-2-ナフチルアミノ)フェニル基、p-(ジ(2-ナフチル)アミノ)フェニル基が好ましく、p-(ジフェニルアミノ)フェニル基がより好ましい。
式(A17)において、R156およびR157は、それぞれ独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロアリール基を表す。
これらハロゲン原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基、炭素数2~20のアルキニル基、炭素数6~20のアリール基および炭素数2~20のヘテロアリール基の具体例としては、これらの具体例としては、上記で説明した基と同様のものが挙げられる。
また、R156およびR157としては、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~14のヘテロアリール基が好ましく、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基がより好ましく、Z1で置換されていてもよいフェニル基、Z1で置換されていてもよい1-ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2-ナフチル基がより一層好ましい。
また、原料化合物として比較的安価なビス(4-アミノフェニル)アミンを用いて比較的簡便に合成できるとともに、有機溶媒に対する溶解性に優れていることからも、式(1)で表されるアニリン誘導体は、式(1-1)で表されるアニリン誘導体が好ましい。
なお、Ar5の具体例としては、Ar1として好適な基の具体例として上述したものと同様のものが挙げられる。
上記式(2)におけるlは、1または2を表す。
また、上記アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下、より好ましくは10以下、より一層好ましくは6以下である。
ドーパント物質としては、ワニスに使用する少なくとも1種の溶媒に溶解するものであれば特に限定されず、無機系のドーパント物質、有機系のドーパント物質のいずれも使用できる。
また、無機系および有機系のドーパント物質は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上組み合わせて用いてもよい。
さらにドーパント物質は、ワニスから固体膜である電荷輸送性薄膜を得る過程で、例えば焼成時の加熱といった外部からの刺激によって、例えば分子内の一部が外れることによってドーパント物質としての機能が初めて発現または向上するようになる物質、例えばスルホン酸基が脱離しやすい基で保護されたアリールスルホン酸エステル化合物であってもよい。
ヘテロポリ酸とは、代表的に式(H1)で表されるKeggin型あるいは式(H2)で表されるDawson型の化学構造で示される、ヘテロ原子が分子の中心に位置する構造を有し、バナジウム(V)、モリブデン(Mo)、タングステン(W)等の酸素酸であるイソポリ酸と、異種元素の酸素酸とが縮合してなるポリ酸である。このような異種元素の酸素酸としては、主にケイ素(Si)、リン(P)、ヒ素(As)の酸素酸が挙げられる。
特に、1種類のヘテロポリ酸を用いる場合、その1種類のヘテロポリ酸は、リンタングステン酸またはリンモリブデン酸が好ましく、リンタングステン酸が最適である。また、2種類以上のヘテロポリ酸を用いる場合、その2種類以上のヘテロポリ酸の1つは、リンタングステン酸またはリンモリブデン酸が好ましく、リンタングステン酸がより好ましい。
なお、ヘテロポリ酸は、元素分析等の定量分析において、一般式で示される構造から元素の数が多いもの、または少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法にしたがって適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。
すなわち、例えば、一般的には、リンタングステン酸は化学式H3(PW12O40)・nH2Oで、リンモリブデン酸は化学式H3(PMo12O40)・nH2Oでそれぞれ示されるが、定量分析において、この式中のP(リン)、O(酸素)またはW(タングステン)もしくはMo(モリブデン)の数が多いもの、または少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法にしたがって適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。この場合、本発明に規定されるヘテロポリ酸の質量とは、合成物や市販品中における純粋なリンタングステン酸の質量(リンタングステン酸含量)ではなく、市販品として入手可能な形態および公知の合成法にて単離可能な形態において、水和水やその他の不純物等を含んだ状態での全質量を意味する。
テトラシアノキノジメタン誘導体の具体例としては、7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(TCNQ)や、式(H3)で表されるハロテトラシアノキノジメタンなどが挙げられる。
また、ベンゾキノン誘導体の具体例としては、テトラフルオロ-1,4-ベンゾキノン(F4BQ)、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン(クロラニル)、テトラブロモ-1,4-ベンゾキノン、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)などが挙げられる。
ハロゲン原子としては上記と同じものが挙げられるが、フッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
なお、上記オニウムボレート塩は、例えば、特開2005-314682号公報等に記載された公知の方法を参考に合成することができる。
A2は、ナフタレン環またはアントラセン環を表すが、ナフタレン環が好ましい。
A3は、2~4価のパーフルオロビフェニル基を表し、pは、A1とA3との結合数を示し、2≦p≦4を満たす整数であるが、A3がパーフルオロビフェニルジイル基、好ましくはパーフルオロビフェニル-4,4’-ジイル基であり、かつ、pが2であることが好ましい。
qは、A2に結合するスルホン酸基数を表し、1≦q≦4を満たす整数であるが、2が最適である。
その他、ハロゲン原子、炭素数1~20のアルキル基の例としては上記と同様のものが挙げられるが、ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
なお、パーフルオロアルキル基とは、アルキル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基であり、パーフルオロアルケニル基とは、アルケニル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基である。
アリールスルホン酸化合物は市販品を用いてもよいが、国際公開第2006/025342号、国際公開第2009/096352号等に記載の公知の方法で合成することもできる。
A12は、-O-または-S-であるが、-O-が好ましい。
A13は、ナフタレンまたはアントラセンから誘導される(n+1)価の基であるが、ナフタレンから誘導される基が好ましい。
Rs1~Rs4は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖状もしくは分岐鎖状の炭素数1~6のアルキル基であり、Rs5は、置換されていてもよい炭素数2~20の1価炭化水素基である。
炭素数2~20の1価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル基等のアルキル基;フェニル、ナフチル、フェナントリル基等のアリール基などが挙げられる。
また、Rs5としては、炭素数2~4の直鎖アルキル基またはフェニル基が好ましい。
このような炭化水素化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等が挙げられる。
なお、上記炭化水素基は、その水素原子の一部または全部が、更に置換基で置換されていてもよく、このような置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シラノール基、チオール基、カルボキシ基、スルホン酸エステル基、リン酸基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基、アミド基、1価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基、スルホ基等が挙げられる。
これらの中でも、A14としては、ベンゼン、ビフェニル等から誘導される基が好ましい。
A16は、炭素数6~20の(n+1)価の芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は、炭素数6~20の芳香族炭化水素化合物の芳香環上から(n+1)個の水素原子を取り除いて得られる基である。
このような芳香族炭化化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、ピレン等が挙げられる。
中でも、A16としては、ナフタレンまたはアントラセンから誘導される基が好ましく、ナフタレンから誘導される基がより好ましい。
上記直鎖状または分岐鎖状の1価脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、n-ヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、デシル基等の炭素数1~20のアルキル基;ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソプロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、ヘキセニル基等の炭素数2~20のアルケニル基などが挙げられる。
これらの中でも、Rs6は水素原子が好ましく、Rs7およびRs8は、それぞれ独立して、炭素数1~6のアルキル基が好ましい。
炭素数1~10のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル基等が挙げられる。
Rs10~Rs13としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
A18は、炭素数6~20の(n+1)価の芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は、炭素数6~20の芳香族炭化水素化合物の芳香環上から(n+1)個の水素原子を取り除いて得られる基である。
このような芳香族炭化水素化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、ピレン等が挙げられる。
これらの中でも、A18としては、ナフタレンまたはアントラセンから誘導される基が好ましく、ナフタレンから誘導される基がより好ましい。
1価脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル基等の炭素数1~20のアルキル基;ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソプロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、ヘキセニル基等の炭素数2~20のアルケニル基などが挙げられるが、炭素数1~20のアルキル基が好ましく、炭素数1~10のアルキル基がより好ましく、炭素数1~8のアルキル基がより一層好ましい。
Rs18の直鎖状または分岐状の炭素数1~20の1価脂肪族炭化水素基としては、上記と同様のものが挙げられる。
Rs18が1価脂肪族炭化水素基である場合、Rs18は、炭素数1~20のアルキル基が好ましく、炭素数1~10のアルキル基がより好ましく、炭素数1~8のアルキル基がより一層好ましい。
Rs19の炭素数2~20の1価炭化水素基としては、前述した1価脂肪族炭化水素基のうちメチル基以外のもののほか、フェニル、ナフチル、フェナントリル基等のアリール基などが挙げられる。
これらの中でも、Rs19は、炭素数2~4の直鎖アルキル基またはフェニル基が好ましい。
なお、上記1価炭化水素基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、炭素数1~4のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
このような高溶解性溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルイソブチルアミド、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等の有機溶媒が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して5~100質量%とすることができる。
なお、電荷輸送性物質およびドーパント物質は、いずれも上記溶媒に完全に溶解していることが好ましい。
高粘度有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジグリシジルエーテル、1,3-オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は単独で用いてもよく、2種以上混合して用いてもよい。
ワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5~80質量%が好ましい。
このような溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ-ブチロラクトン、エチルラクテート、n-ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができる。
低極性溶媒の具体例としては、クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素系溶媒;トルエン、キシレン、テトラリン、シクロヘキシルベンゼン、デシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;1-オクタノール、1-ノナノール、1-デカノール等の脂肪族アルコール系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メトキシトルエン、3-フェノキシトルエン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒;安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル、フタル酸ジメチル、フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)、マレイン酸ジブチル、マロン酸ジイソプロピル、シュウ酸ジブチル、酢酸ヘキシル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、電荷輸送性ワニスの固形分濃度は、ワニスの粘度および表面張力等や、作製する薄膜の厚み等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、0.1~10.0質量%程度であり、ワニスの塗布性を向上させることを考慮すると、好ましくは0.5~5.0質量%程度、より好ましくは1.0~3.0質量%程度である。
この場合、電荷輸送性薄膜は、上述した電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成して形成することができる。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法、スリットコート法等が挙げられ、塗布方法に応じてワニスの粘度および表面張力を調節することが好ましい。
なお、焼成の際、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよく、加熱は、例えば、ホットプレートやオーブン等、適当な機器を用いて行えばよい。
有機EL素子の代表的な構成としては、以下(a)~(f)が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記構成において、必要に応じて、発光層と陽極の間に電子ブロック層等を、発光層と陰極の間にホール(正孔)ブロック層等を設けることもできる。また、正孔注入層、正孔輸送層あるいは正孔注入輸送層が電子ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよく、電子注入層、電子輸送層あるいは電子注入輸送層がホール(正孔)ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよい。さらに、必要に応じて各層の間に任意の機能層を設けることも可能である。
(a)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(f)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
「電子注入層」、「電子輸送層」および「電子注入輸送層」とは、発光層と陰極との間に形成される層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有するものであり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が1層のみ設けられる場合、それが「電子注入輸送層」であり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が2層以上設けられる場合、陰極に近い層が「電子注入層」であり、それ以外の層が「電子輸送層」である。
「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記電荷輸送性ワニスから得られる薄膜からなる正孔注入層を有するOLED素子の作製方法の一例は、以下のとおりである。なお、電極は、電極に悪影響を与えない範囲で、アルコール、純水等による洗浄や、UVオゾン処理、酸素-プラズマ処理等による表面処理を予め行うことが好ましい。
陽極基板上に、上記の方法により、上記電荷輸送性ワニスを用いて正孔注入層を形成する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層/ホールブロック層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着する。あるいは、当該方法において蒸着で正孔輸送層と発光層を形成する代わりに、正孔輸送性高分子を含む正孔輸送層形成用組成物と発光性高分子を含む発光層形成用組成物を用いてウェットプロセスによってこれらの層を形成する。なお、必要に応じて、発光層と正孔輸送層との間に電子ブロック層を設けてよい。
なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、金、銀、銅、インジウムやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
また、蒸着で発光層を形成する場合、発光性ドーパントと共蒸着してもよく、発光性ドーパントとしては、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)等の金属錯体や、ルブレン等のナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、ペリレン等の縮合多環芳香族環等が挙げられるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム-銀合金、アルミニウム-リチウム合金等が挙げられるが、これらに限定されない。
電子ブロック層を形成する材料としては、トリス(フェニルピラゾール)イリジウム等が挙げられるが、これに限定されない。
(1)MALDI-TOF-MS:ブルカー社製、autoflex III smartbeam
(2)1H-NMR:日本電子(株)製 JNM-ECP300 FT NMR SYSTEM
(3)基板洗浄:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(4)ワニスの塗布:ミカサ(株)製 スピンコーターMS-A100
(5)膜厚測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダET-4000
(6)素子の作製:長州産業(株)製 多機能蒸着装置システムC-E2L1G1-N
(7)素子の電流密度の測定:(株)イーエッチシー製 多チャンネルIVL測定装置
(8)屈折率(n)の測定:ジェー・エー・ウーラムジャパン製 多入射角分光エリプソメーターVASE
(9)消衰係数(k)の測定:ジェー・エー・ウーラムジャパン製 多入射角分光エリプソメーターVASE
[合成例1]アニリン誘導体Aの合成
アニリン誘導体Aは、下記のスキームに従い、国際公開第2015/050253号に記載された方法で合成した。
1H-NMR(300MHz,THF-d8)δ[ppm]:8.08(d,J=7.7Hz,2H),7.99(d,J=7.7Hz,8H),7.60-7.64(m,19H),7.42-7.47(m,6H),7.28-7.36(m,19H),7.09-7.21(m,6H),7.00(m,8H).
MALDI-TOF-MS m/Z found:1404.68([M]+calcd:1404.56).
合成例1で得られたアニリン誘導体A0.178gと、国際公開第2017/217455号に記載された方法に従って合成した下記式で表されるアリールスルホン酸エステルB0.157g(ドーパント物質/電荷輸送性物質=1.0 モル比)との混合物に、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル3.98g、マロン酸ジイソプロピル2.39g、フタル酸ジメチル1.59gを加えて室温で撹拌して溶解させて得られた溶液に、国際公開第2010/147155号の合成例4の手法で合成した下記式で示される高分子化合物C(Mw2800、分散度Mw/Mn=1.77)0.084g(固形分に占める割合20質量%)を添加した後、孔径0.2μmのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
高分子化合物Cの添加量を、それぞれ0.037g(固形分に占める割合10質量%)、0.144g(固形分に占める割合30質量%)、0.223g(固形分に占める割合40質量%)とし、ワニス中に占める固形分の割合が5質量%となるように溶媒の重量を調整した以外は、実施例1-1と同様にして電荷輸送性ワニスを得た。
高分子化合物Cを添加せず、ワニス中に占める固形分の割合が5質量%となるように溶媒の重量を調整した以外は、実施例1-1と同様にして電荷輸送性ワニスを得た。
(1)光学物性
[実施例2-1~2-4および比較例2-1]
実施例1-1~1-4および比較例1-1で得られたワニスを、それぞれスピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、大気焼成下、120℃で1分間乾燥した。次に、乾燥させた石英基板を大気雰囲気下、200℃で15分間焼成し、石英基板上に50nmの均一な薄膜を形成した。
得られた薄膜付き石英基板を用いて、波長550nmにおける屈折率nおよび消衰係数kの測定を行った。結果を表1に示す。
[実施例3-1および比較例3-1]
実施例1-1および比較例1-1で調製したワニスを、それぞれスピンコーター(500rpm,5秒→2000rpm,20秒)を用いてITO基板に塗布した後、120℃で1分乾燥し、さらに200℃で15分焼成して電荷輸送性薄膜を作製した。なお、ITO基板としては、インジウム錫酸化物(ITO)が表面上に膜厚50nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除去した。
トルエン塗布前後の膜厚から残膜率を算出した。結果を表2に示す。
[実施例4-1]
実施例3-1と同様の手法で電荷輸送性薄膜を作製した。この上に、蒸着装置(真空度4.0×10-5Pa)を用いてアルミニウム薄膜を形成して単層素子を得た。蒸着は、蒸着レート0.2nm/秒の条件で行った。アルミニウム薄膜の膜厚は80nmとした。
比較例3-1と同様の手法で作製した電荷輸送性薄膜を用いた以外は、実施例4-1と同様にして単層素子を作製した。
Claims (11)
- 電荷輸送性物質と、下記式(I)で表される高分子化合物と、有機溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
Rb1は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基もしくはヒドロキシ基で置換されていてもよい、炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロアリール基を表し、
Rb2は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基もしくはヒドロキシ基で置換されていてもよい、炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロアリール基を表し、
Rb1とRb2とは、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、
nは、2以上の整数を表す。) - 前記Ra1~Ra3、Ra5~Ra7およびRc1~Rc8が、水素原子である請求項3記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電荷輸送性物質が、アニリン誘導体である請求項1~4のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- ドーパント物質を含む請求項1~5のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記ドーパント物質が、アリールスルホン酸エステル化合物である請求項6記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項1~7のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
- 請求項8記載の電荷輸送性薄膜を備える電子素子。
- 請求項8記載の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層または正孔輸送層である請求項10記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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