TW202031807A

TW202031807A - 電荷輸送性塗料

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Publication number: TW202031807A
Application number: TW108145727A
Authority: TW
Inventors: 倉田陽介
Original assignee: 日商日產化學股份有限公司
Priority date: 2018-12-13
Filing date: 2019-12-13
Publication date: 2020-09-01
Also published as: WO2020122113A1; JP7351314B2; TWI828821B; JPWO2020122113A1

Abstract

一種包含電荷輸送性物質、下式(I)所表示的高分子化合物與有機溶劑而成的電荷輸送性塗料，其可提供溶劑耐性為良好的薄膜，且將該薄膜適用於電洞注入層等之情形時，可實現具有良好特性的有機EL元件。

(R^a1 ~R^a8 分別獨立表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數6~20的芳基等；R^a4 與R^a8 可相互鍵結來形成單鍵等；R^b1 表示碳數6~20的芳基或碳數2~20的雜芳基；R^b2 表示碳數1~20的烷基、碳數6~20的芳基、碳數2~20的雜芳基或氫原子；R^b1 與R^b2 可相互鍵結而與該等所鍵結的碳原子一起來形成環；n表示2以上的整數)。

Description

電荷輸送性塗料

本發明為關於電荷輸送性塗料。

有機電致發光(以下稱為「有機EL」)元件被期待著在顯示器或照明等)領域中的實用化，以低電壓驅動、高輝度、高壽命等為目的，正進行著材料或元件構造相關的各種開發。該有機EL元件中係使用複數個機能性薄膜，其中的一的電洞注入層係擔負陽極與電洞輸送層或發光層的電荷的授受，為達成有機EL元件的低電壓驅動及高輝度係扮演著重要的角色。

該電洞注入層的製作方法，可粗分為以蒸鍍法為代表的乾式製程與以旋轉塗佈法為代表的濕式製程。比較該等製程時，濕式製程較可在大面積有效地製造平坦性高的薄膜。因此，特別是在顯示器領域中，不僅只電洞注入層，就連上層的電洞輸送層、發光層等的形成亦經常使用濕式製程(參考專利文獻1)，此情形時，底層的電洞注入層等被要求著對於上層塗佈時所使用的溶劑為具有耐性。

另一方面，由於有機EL元件中所使用的電荷輸送性薄膜的著色會使有機EL元件的色純度及色再現性降低等事由，故近年來有機EL元件用的電荷輸送性薄膜係期望著在可見光區域的透過率為高、具有高透明性(參考專利文獻2)。如此般地，在有機EL顯示器的大面積化進展的現今，正大力進行著朝向使用濕式製程的有機EL顯示器的實用化的開發，因而經常要求著一種濕式製程用材料，其可提供溶劑耐性為優異之同時，透明性亦為良好的電荷輸送性薄膜。 [先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]日本特開2008-78181號公報 [專利文獻2]國際公開第2013/042623號

[發明所欲解決之課題]

本發明為有鑑於如此般之情事而完成之發明，本發明之目的為提供一種電荷輸送性塗料，其可提供溶劑耐性為良好的薄膜，且將該薄膜適用於電洞注入層等之情形時，可實現具有良好特性的有機EL元件 [解決課題之手段]

本發明人為達成上述目的，經重複深入研究之結果發現：「包含電荷輸送性物質及分子內具有NH基的指定的高分子化合物而成的電荷輸送性塗料，可提供溶劑耐性為良好的薄膜，且將該薄膜適用於電洞注入層等之情形時，可得到具有良好特性的有機EL元件」，因而完成本發明。

即，本發明為提供下述之發明。 1. 一種電荷輸送性塗料，其特徵在於，包含電荷輸送性物質、下述式(I)所表示的高分子化合物與有機溶劑，

(式中，R^a1 ~R^a8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵的碳數1~20的烷基、可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵的碳數2~20的烯基或可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵的碳數6~20的芳基；R^a4 與R^a8 可相互鍵結來形成單鍵、亞甲基(methylene)、-O-或-NR^d1 -基(R^d1 表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數6~20的芳基)； R^b1 表示可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數6~20的芳基或可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數2~20的雜芳基； R^b2 表示可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數1~20的烷基、可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數6~20的芳基、可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數2~20的雜芳基或氫原子； R^b1 與R^b2 可相互鍵結而與該等所鍵結的碳原子一起來形成環； n表示2以上的整數)。 2. 如1之電荷輸送性塗料，其中，前述高分子化合物為下述式(II)所表示，

(式中，R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 、R^b1 、R^b2 及n表示與前述相同的意思)。 3. 如2之電荷輸送性塗料，其中，前述高分子化合物為下述式(III)所表示，

(式中，R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 及n表示與前述相同的意思；R^c1 ~R^c8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、胺基或羥基)。 4. 如3之電荷輸送性塗料，其中，前述R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 及R^c1 ~R^c8 為氫原子。 5. 如1~4中任一項之電荷輸送性塗料，其中，前述電荷輸送性物質為苯胺衍生物。 6. 如1~5中任一項之電荷輸送性塗料，其中，包含摻雜劑物質。 7. 如6之電荷輸送性塗料，其中，前述摻雜劑物質為芳基磺酸酯化合物。 8. 一種電荷輸送性薄膜，其係使用1~7中任一項之電荷輸送性塗料製作而成。 9. 一種電子元件，其具備8之電荷輸送性薄膜。 10. 一種有機電致發光元件，其具備8之電荷輸送性薄膜。 11. 如10之有機電致發光元件，其中，前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層。 [發明的效果]

本發明的電荷輸送性塗料包含分子內具有NH基的指定的高分子化合物，藉由使用該塗料，可得到溶劑耐性為優異的電荷輸送性薄膜，進而，依據所使用的電荷輸送性物質的種類，可得到透明性為優異、高折射率的電荷輸送性薄膜。該電荷輸送性薄膜係可適合使用作為以有機EL元件為首的電子元件用薄膜，特別適合使用作為在上層所積層的薄膜係以濕式製程來得到的電子元件用薄膜。

[實施發明之最佳形態]

以下對於本發明進行更詳細之說明。本發明的電荷輸送性塗料，其特徵在於：包含電荷輸送性物質、式(I)所表示的高分子化合物與有機溶劑。尚，本發明中，所謂的電荷輸送性，係與導電性為同義。所謂的電荷輸送性塗料，係亦可為其本身是具有電荷輸送性者，亦可為藉由該塗料所得之固形膜是具有電荷輸送性者。

式(1)中，R^a1 ~R^a8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵的碳數1~20的烷基、可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵的碳數2~20的烯基或可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵的碳數6~20的芳基，但R^a4 與R^a8 可相互鍵結來形成單鍵、亞甲基、-O-或-NR^d1 -基(R^d1 表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數6~20的芳基)。

作為鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。作為碳數1~20的烷基，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任意者，可舉例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基等的碳數1~20的直鏈或分支鏈狀烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環丁基、雙環戊基、雙環己基、雙環庚基、雙環辛基、雙環壬基、雙環癸基等的碳數3~20的環狀烷基等。

作為碳數2~20的烯基的具體例，可舉出乙烯基、n-1-丙烯基、n-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、n-1-丁烯基、n-2-丁烯基、n-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、n-1-戊烯基、n-1-癸烯基、n-1-二十碳烯基等。

作為碳數6~20的芳基的具體例，可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。

該等之中，作為R^a1 ~R^a8 ，較佳為：皆為氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~20的芳基、碳數2~20的雜芳基，或R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 為氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~20的芳基、碳數2~20的雜芳基，且R^a4 與R^a8 相互鍵結而成單鍵；又較佳為：R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 為氫原子，且R^a4 與R^a8 相互鍵結而成單鍵。因此，式(I)所表示的高分子化合物較佳為式(II)所表示者，又較佳為式(II)-1所表示者。

(式中，R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 表示與上述相同的意思)。

另一方面，式(I)、式(II)及式(II)-1中，R^b1 表示可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數6~20的芳基或可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數2~20的雜芳基；R^b2 表示可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數1~20的烷基、可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數6~20的芳基、可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數2~20的雜芳基或氫原子；R^b1 與R^b2 可相互鍵結而與該等所鍵結的碳原子一起來形成環。

作為碳數2~20的雜芳基的具體例，可舉出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基等的含氧雜芳基；2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基等的含硫雜芳基；2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡

基(2-pyrazyl)、3-吡

基、5-吡

基、6-吡

基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、3-噠嗪基(3-pyridazyl)、4-噠嗪基、5-噠嗪基、6-噠嗪基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4,5-四嗪-3-基、1,2,3,4-四嗪-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、3-噌啉基、4-噌啉基、5-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、8-噌啉基等的含氮雜芳基等。此外，作為鹵素原子、碳數1~20的烷基、碳數6~20的芳基，可舉出與上述R^a1 ~R^a8 所示例的原子及基為相同者。又，作為R^b1 與R^b2 相互鍵結而與該等所鍵結的碳原子一起來形成的環構造，可舉出其中的苯環可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的9H-茀-9,9-二基等。

該等之中，R^b1 及R^b2 較佳為：皆為碳數6~20的芳基、或R^b1 與R^b2 相互鍵結而與該等所鍵結的碳原子一起來形成的其中的苯環可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的9H-茀-9,9-二基；R^b1 及R^b2 又較佳為：R^b1 與R^b2 相互鍵結而成的上述9H-茀-9,9-二基。因此，式(I)所表示的高分子化合物更佳為式(III)所表示者；又更佳為式(III)-1所表示者。

(式中，R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 表示與上述相同的意思)。

尚，上述各式所表示的高分子化合物的重複單位中，二苯基胺基骨架或咔唑骨架中的鍵結鍵的鍵結位置並未特別限定，但較佳為相對於二苯基胺基骨架或咔唑骨架的NH，左右的鍵結鍵皆位於對位(para-position)。

進而，上述式(I)、(II)、(II)-1、(III)及(III)-1中，n表示2以上的整數，但較佳為2~1000，又較佳為5~500。又，式(III)及(III)-1中，R^c1 ~R^c8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、胺基或羥基，但較佳為氫原子。

在本發明所使用的式(I)所表示的高分子化合物的重量平均分子量Mw，較佳為600~1000000，又較佳為600~200000。尚，本發明中的重量平均分子量係以凝膠滲透層析法(GPC)而得到的聚苯乙烯換算值。

作為在本發明所使用的式(I)所表示的高分子化合物，可舉出下述式所表示者，但不限定於該等。

(式中，n表示與上述相同的意思)。

尚，能將式(Ia)所表示的單體、與式(Ib)、(Ic)或(Id)所表示的單體以加成縮合反應等的公知方法(例如國際公開第2010/147155號中所記載的方法)進行聚合，來合成式(I)所表示的高分子化合物。

(式中，R^a1 ~R^a8 、R^b1 及R^b2 表示與上述相同的意思)。

X⁰ ~X⁴ 分別獨立表示氫原子、鹵素原子或擬鹵素基。作為擬鹵素基，可舉出(氟)烷基磺醯基氧基、芳香族磺醯基氧基等。作為鹵素原子，可舉出與上述相同者。

R^b2 ’表示可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數1~20的烷基、可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數6~20的芳基或可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數2~20的雜芳基，R^b2 ”表示氫原子。作為該等的鹵素原子、烷基、芳基及雜芳基，可舉出與上述相同者。

本發明的電荷輸送性塗料中，上述高分子化合物的含有比例，在對於所得到的薄膜的電荷輸送性未造成影響之範圍內並未特別限定，但若考量所得到的薄膜的耐溶劑性與電荷輸送性的平衡(balance)時，佔塗料中所含有的固形分整體之比例，較佳為0.1~50質量%，又較佳為1~30質量%，更佳為5~25質量%，又更佳為10~20質量%。尚，本發明中，所謂的固形分，係指溶劑以外的成分之意思。

本發明的電荷輸送性塗料所包含的電荷輸送性物質，可從以往的有機EL領域等中所通常使用的各種電荷輸送性物質之中適當地選擇使用。作為該具體例，可舉出寡苯胺衍生物、N,N’-二芳基聯苯胺衍生物、N,N,N’,N’-四芳基聯苯胺衍生物等的苯胺衍生物；寡聚噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻吩并苯并噻吩衍生物等的噻吩衍生物；寡吡咯等的吡咯衍生物等的各種電洞輸送性物質，其中，較佳為苯胺衍生物、噻吩衍生物，又較佳為苯胺衍生物，若考量得到透明性及折射率為良好的電荷輸送性薄膜時，更佳為國際公開第2015/050253號所記載的下述式(1)或(2)所表示的苯胺衍生物。

又，電荷輸送性物質的分子量亦未特別限定，就調製出均勻的塗料且可提供高平坦性薄膜之觀點而言，較佳為200~9000，就得到高耐溶劑性的薄膜之觀點而言，又較佳為300以上，更佳為400以上，就調製出均勻的塗料且可再現性更良好地提供高平坦性薄膜之觀點而言，又較佳為8000以下，更佳為7000以下，又更佳為6000以下，最佳為5000以下。尚，就防止進行薄膜化時電荷輸送性物質的分離之觀點而言，電荷輸送性物質較佳為不具有分子量分布(分散度為1)(即，較佳為單一的分子量)。

式(2)中，R¹ 及R² 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1~20的烷基、可被鹵素原子取代的碳數2~20的烯基、可被鹵素原子取代的碳數2~20的炔基、可被鹵素原子取代的碳數6~20的芳基或可被鹵素原子取代的碳數2~20的雜芳基，作為該等的鹵素原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、碳數6~20的芳基、碳數2~20的雜芳基，可舉出與上述式(I)所表示的高分子化合物中所示例之基為相同者。

作為碳數2~20的炔基的具體例，可舉出乙炔基、n-1-丙炔基、n-2-丙炔基、n-1-丁炔基、n-2-丁炔基、n-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、n-1-戊炔基、n-2-戊炔基、n-3-戊炔基、n-4-戊炔基、1-甲基-n-丁炔基、2-甲基-n-丁炔基、3-甲基-n-丁炔基、1,1-二甲基-n-丙炔基、n-1-己炔基、n-1-癸炔基、n-1-十五炔基、n-1-二十炔基等。

上述式(1)及(2)中的Ph¹ 表示式(P1)所表示之基。

在此，R³ ~R⁶ 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1~20的烷基、可被鹵素原子取代的碳數2~20的烯基、可被鹵素原子取代的碳數2~20的炔基、可被鹵素原子取代的碳數6~20的芳基或可被鹵素原子取代的碳數2~20的雜芳基，作為該等的具體例，可舉出與上述說明之基為相同者。該等之中，作為R³ ~R⁶ ，較佳為氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1~20的烷基、可被鹵素原子取代的碳數6~20的芳基、可被鹵素原子取代的碳數2~20的雜芳基；又較佳為氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1~10的烷基、可被鹵素原子取代的苯基；更佳為氫原子、氟原子、甲基、三氟甲基；最佳為氫原子。

以下為舉出作為Ph¹ 為適合之基的具體例，但不限定於該等。

上述式(1)中的Ar¹ 分別獨立表示式(B1)~(B11)中的任1種所表示之基，特佳為式(B1’)~(B11’)中的任1種所表示之基。

在此，R⁷ ~R²⁷ 、R³⁰ ~R⁵¹ 及R⁵³ ~R¹⁵⁴ 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、可被鹵素原子取代的二苯基胺基、可被鹵素原子取代的碳數1~20的烷基、可被鹵素原子取代的碳數2~20的烯基、可被鹵素原子取代的碳數2~20的炔基、可被鹵素原子取代的碳數6~20的芳基或可被鹵素原子取代的碳數2~20的雜芳基；R²⁸ 及R²⁹ 分別獨立表示可被Z¹ 取代的碳數6~20的芳基或可被Z¹ 取代的碳數2~20的雜芳基；R⁵² 表示氫原子、可被Z⁴ 取代的碳數1~20的烷基、可被Z⁴ 取代的碳數2~20的烯基、可被Z⁴ 取代的碳數2~20的炔基、可被Z¹ 取代的碳數6~20的芳基或可被Z¹ 取代的碳數2~20的雜芳基；Z¹ 表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z² 取代的碳數1~20的烷基、可被Z² 取代的碳數2~20的烯基或可被Z² 取代的碳數2~20的炔基；Z² 表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z³ 取代的碳數6~20的芳基或可被Z³ 取代的碳數2~20的雜芳基；Z³ 表示鹵素原子、硝基或氰基；Z⁴ 表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z⁵ 取代的碳數6~20的芳基或可被Z⁵ 取代的碳數2~20的雜芳基；Z⁵ 表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z³ 取代的碳數1~20的烷基、可被Z³ 取代的碳數2~20的烯基或可被Z³ 取代的碳數2~20的炔基。作為該等的鹵素原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數6~20的芳基及碳數2~20的雜芳基的具體例，可舉出與上述說明之基為相同者。

特別是，作為R⁷ ~R²⁷ 、R³⁰ ~R⁵¹ 及R⁵³ ~R¹⁵⁴ ，較佳為氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的二苯基胺基、可被鹵素原子取代的碳數1~20的烷基、可被鹵素原子取代的碳數6~20的芳基、可被鹵素原子取代的碳數2~20的雜芳基；又較佳為氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1~10的烷基、可被鹵素原子取代的苯基；更佳為氫原子、氟原子、甲基、三氟甲基；最佳為氫原子。作為R²⁸ 及R²⁹ ，較佳為可被Z¹ 取代的碳數6~14的芳基、可被Z¹ 取代的碳數2~14的雜芳基；又較佳為可被Z¹ 取代的碳數6~14的芳基；更佳為可被Z¹ 取代的苯基、可被Z¹ 取代的1-萘基、可被Z¹ 取代的2-萘基。作為R⁵² ，較佳為氫原子、可被Z¹ 取代的碳數6~20的芳基、可被Z¹ 取代的碳數2~20的雜芳基、可被Z⁴ 取代的碳數1~20的烷基；又較佳為氫原子、可被Z¹ 取代的碳數6~14的芳基、可被Z¹ 取代的碳數2~14的雜芳基、可被Z⁴ 取代的碳數1~10的烷基；更佳為氫原子、可被Z¹ 取代的碳數6~14的芳基、可被Z¹ 取代的碳數2~14的含氮雜芳基、可被Z⁴ 取代的碳數1~10的烷基；又更佳為氫原子、可被Z¹ 取代的苯基、可被Z¹ 取代的1-萘基、可被Z¹ 取代的2-萘基、可被Z¹ 取代的2-吡啶基、可被Z¹ 取代的3-吡啶基、可被Z¹ 取代的4-吡啶基、可被Z⁴ 取代的甲基。

又，Ar⁴ 分別獨立表示可被二碳數6~20的芳基胺基取代的碳數6~20的芳基。作為碳數6~20的芳基的具體例，可舉出與上述說明之基為相同者。作為二碳數6~20的芳基胺基的具體例，可舉出二苯基胺基、1-萘基苯基胺基、二(1-萘基)胺基、1-萘基-2-萘基胺基、二(2-萘基)胺基等。該等之中，作為Ar⁴ ，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、p-(二苯基胺基)苯基、p-(1-萘基苯基胺基)苯基、p-(二(1-萘基)胺基)苯基、p-(1-萘基-2-萘基胺基)苯基、p-(二(2-萘基)胺基)苯基；又較佳為p-(二苯基胺基)苯基。

以下為舉出作為Ar¹ 為適合之基的具體例，但不限定於該等。

(式中，R⁵² 表示與上述相同的意思)。

上述式(1)中的Ar² 分別獨立表示式(A1)~(A18)中的任1種所表示之基。

(式中，DPA表示二苯基胺基，Ar⁴ 、Z¹ 、Z³ ~Z⁵ 表示與上述相同的意思)。

式(A16)中，R¹⁵⁵ 表示氫原子、可被Z⁴ 取代的碳數1~20的烷基、可被Z⁴ 取代的碳數2~20的烯基、可被Z⁴ 取代的碳數2~20的炔基、可被Z¹ 取代的碳數6~20的芳基或可被Z¹ 取代的碳數2~20的雜芳基。式(A17)中，R¹⁵⁶ 及R¹⁵⁷ 分別獨立表示可被Z¹ 取代的碳數6~20的芳基或可被Z¹ 取代的碳數2~20的雜芳基。作為該等的鹵素原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數6~20的芳基及碳數2~20的雜芳基的具體例，作為該等的具體例係可舉出與上述說明之基為相同者。

特別是，作為R¹⁵⁵ ，較佳為氫原子、可被Z¹ 取代的碳數6~20的芳基、可被Z¹ 取代的碳數2~20的雜芳基、可被Z⁴ 取代的碳數1~20的烷基；又較佳為氫原子、可被Z¹ 取代的碳數6~14的芳基、可被Z¹ 取代的碳數2~14的雜芳基、可被Z⁴ 取代的碳數1~10的烷基；更佳為氫原子、可被Z¹ 取代的碳數6~14的芳基、可被Z¹ 取代的碳數2~14的含氮雜芳基、可被Z⁴ 取代的碳數1~10的烷基；又更佳為氫原子、可被Z¹ 取代的苯基、可被Z¹ 取代的1-萘基、可被Z¹ 取代的2-萘基、可被Z¹ 取代的2-吡啶基、可被Z¹ 取代的3-吡啶基、可被Z¹ 取代的4-吡啶基、可被Z⁴ 取代的甲基。又，作為R¹⁵⁶ 及R¹⁵⁷ ，較佳為可被Z¹ 取代的碳數6~14的芳基、可被Z¹ 取代的碳數2~14的雜芳基；又較佳為可被Z¹ 取代的碳數6~14的芳基；更佳為可被Z¹ 取代的苯基、可被Z¹ 取代的1-萘基、可被Z¹ 取代的2-萘基。

以下為舉出作為Ar² 為適合之基的具體例，但不限定於該等。

(式中，R¹⁵⁵ 表示與上述相同的意思)。

尚，式(1)中，若考量所得到的苯胺衍生物的合成的容易性時，較佳為Ar¹ 的全部為相同之基、Ar² 全部為相同之基；又較佳為Ar¹ 及Ar² 的全部為相同之基。即，式(1)所表示的苯胺衍生物又較佳為式(1-1)所表示的苯胺衍生物。又，由於能夠使用相對便宜的雙(4-胺基苯基)胺作為原料化合物來相對簡便地進行合成，同時對於有機溶劑的溶解性亦為優異，故式(1)所表示的苯胺衍生物較佳為式(1-1)所表示的苯胺衍生物。

式(1-1)中，Ph¹ 及k表示與上述相同的意思，Ar⁵ 同時表示式(D1)~(D13)中的任1種所表示之基，但較佳為式(D1’)~(D13’)中的任1種所表示之基，特別是由於可得到高透明性及高折射率的電荷輸送性薄膜，故又較佳為式(D11)所表示之基，更佳為式(D11’-1)所表示之基。尚，作為Ar⁵ 的具體例，可舉出與上述作為Ar¹ 的適合之基的具體例所述之基為相同者。

(式中，R²⁸ 、R²⁹ 、R⁵² 、Ar⁴ 及DPA表示與上述相同的意思)。

又，由於能夠使用相對便宜的雙(4-胺基苯基)胺作為原料化合物來相對簡便地進行合成，同時所得到的苯胺衍生物對於有機溶劑的溶解性為優異，故式(1)所表示的苯胺衍生物較佳為式(1-2)所表示的苯胺衍生物。

上述Ar⁶ 同時表示式(E1)~(E14)中的任1種所表示之基，該情形時，由於可得到高透明性及高折射率的電荷輸送性薄膜，故較佳為式(E14)所表示之基。

(式中，R⁵² 表示與上述相同的意思)。

上述式(2)中的Ar³ 表示式(C1)~(C8)中的任1種所表示之基，但特佳為(C1’)~(C8’)中的任1種所表示之基。

上述式(1)中的k表示1~10的整數，就提高化合物對於有機溶劑的溶解性之觀點而言，較佳為1~5，又較佳為1~3，更佳為1或2，最佳為1。上述式(2)中的l表示1或2。

尚，R²⁸ 、R²⁹ 、R⁵² 及R¹⁵⁵ ~R¹⁵⁷ 中，Z¹ 較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z² 取代的碳數1~10的烷基、可被Z² 取代的碳數2~10的烯基、可被Z² 取代的碳數2~10的炔基；又較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z² 取代的碳數1~3的烷基、可被Z² 取代的碳數2~3的烯基、可被Z² 取代的碳數2~3的炔基；更佳為氟原子、可被Z² 取代的碳數1~3的烷基、可被Z² 取代的碳數2~3的烯基、可被Z² 取代的碳數2~3的炔基。

R²⁸ 、R²⁹ 、R⁵² 及R¹⁵⁵ ~R¹⁵⁷ 中，Z⁴ 較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z⁵ 取代的碳數6~14的芳基；又較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z⁵ 取代的碳數6~10的芳基；更佳為氟原子、可被Z⁵ 取代的碳數6~10的芳基；又更佳為氟原子、可被Z⁵ 取代的苯基。

R²⁸ 、R²⁹ 、R⁵² 及R¹⁵⁵ ~R¹⁵⁷ 中，Z² 較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z³ 取代的碳數6~14的芳基；又較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z³ 取代的碳數6~10的芳基；更佳為氟原子、可被Z³ 取代的碳數6~10的芳基；又更佳為氟原子、可被Z³ 取代的苯基。

R²⁸ 、R²⁹ 、R⁵² 及R¹⁵⁵ ~R¹⁵⁷ 中，Z⁵ 較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z³ 取代的碳數1~10的烷基、可被Z³ 取代的碳數2~10的烯基、可被Z³ 取代的碳數2~10的炔基；又較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z³ 取代的碳數1~3的烷基、可被Z³ 取代的碳數2~3的烯基、可被Z³ 取代的碳數2~3的炔基；更佳為氟原子、可被Z³ 取代的碳數1~3的烷基、可被Z³ 取代的碳數2~3的烯基、可被Z³ 取代的碳數2~3的炔基。

R²⁸ 、R²⁹ 、R⁵² 及R¹⁵⁵ ~R¹⁵⁷ 中，Z³ 較佳為鹵素原子，又較佳為氟原子。

另一方面，R⁷ ~R²⁷ 、R³⁰ ~R⁵¹ 及R⁵³ ~R¹⁵⁴ 中，Z¹ 較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z² 取代的碳數1~3的烷基、可被Z² 取代的碳數2~3的烯基、可被Z² 取代的碳數2~3的炔基；又較佳為鹵素原子、可被Z² 取代的碳數1~3的烷基；更佳為氟原子、可被Z² 取代的甲基。

R⁷ ~R²⁷ 、R³⁰ ~R⁵¹ 及R⁵³ ~R¹⁵⁴ 中，Z⁴ 較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z⁵ 取代的碳數6~10的芳基；又較佳為鹵素原子、被Z⁵ 取代的碳數6~10的芳基；更佳為氟原子、被Z⁵ 取代的苯基。

R⁷ ~R²⁷ 、R³⁰ ~R⁵¹ 及R⁵³ ~R¹⁵⁴ 中，Z² 較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z³ 取代的碳數6~10的芳基；又較佳為鹵素原子、可被Z³ 取代的碳數6~10的芳基；更佳為氟原子、可被Z³ 取代的苯基。

R⁷ ~R²⁷ 、R³⁰ ~R⁵¹ 及R⁵³ ~R¹⁵⁴ 中，Z⁵ 較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可被Z³ 取代的碳數1~3的烷基、可被Z³ 取代的碳數2~3的烯基、可被Z³ 取代的碳數2~3的炔基；又較佳為鹵素原子、可被Z³ 取代的碳數1~3的烷基；更佳為氟原子、可被Z³ 取代的甲基。

R⁷ ~R²⁷ 、R³⁰ ~R⁵¹ 及R⁵³ ~R¹⁵⁴ 中，Z³ 較佳為鹵素原子，又較佳為氟原子。

作為上述R⁵² 及R¹⁵⁵ ，作為適合之基的具體例，可舉出以下之基，但不限定於該等。該等之中，較佳為式(N1)。

上述烷基、烯基及炔基的碳數，較佳為10以下，又較佳為6以下，更佳為4以下。又，上述芳基及雜芳基的碳數，較佳為14以下，又較佳為10以下，更佳為6以下。

上述式(1)、式(1-1)、式(1-2)及式(2)所表示的苯胺衍生物，可利用上述的國際公開第2015/050253號所記載的方法來進行製造。

因應所得到的薄膜之用途，以提升該電荷輸送能等為目的，本發明的電荷輸送性塗料亦可包含摻雜劑物質。作為摻雜劑物質，只要是能溶解於塗料中所使用的至少1種的溶劑即可，並未特別限定，無機系的摻雜劑物質、有機系的摻雜劑物質係皆可使用。又，無機系及有機系的摻雜劑物質係可單獨使用1種，亦可組合2種以上來使用。進而，摻雜劑物質可為具有下述機能的物質：於從塗料來得到作為固體膜的電荷輸送性薄膜之過程中，例如藉由燒成時的加熱等的來自於外部的刺激，例如藉由分子內的一部分脫離，而始能展現出或提昇作為摻雜劑物質之機能的物質，例如，以磺酸基為易脫離之基保護而成的芳基磺酸酯化合物。

特別是，本發明中，作為無機系的摻雜劑物質，較佳為雜多酸。所謂的雜多酸，代表性者係如式(H1)所表示的Keggin型或式(H2)所表示的Dawson型的化學構造所示的，具有雜原子於分子之中心位置構造，由釩(V)、鉬(Mo)、鎢(W)等的含氧酸之異多酸，與異種元素的含氧酸經縮合所形成之多酸。作為如此般的異種元素的含氧酸，主要可列舉如，矽(Si)、磷(P)、砷(As)之含氧酸等。

作為雜多酸的具體例，可舉出磷鉬酸、矽鉬酸、磷鎢酸、矽鎢酸、磷鎢鉬酸等，該等可單獨使用，亦可組合2種以上來使用。尚，該等的雜多酸，可以市售品方式取得，又，亦可以公知的方法予以合成。特別是，使用1種類的雜多酸的情形時，該1種類的雜多酸，較佳為磷鎢酸或磷鉬酸，最佳為磷鎢酸為最佳。又，使用2種類以上的雜多酸的情形時，該2種類以上的雜多酸中的1個，較佳為磷鎢酸或磷鉬酸，又較佳為磷鎢酸。尚，雜多酸，於元素分析等的定量分析中，無論從一般式所示構造所求得之元素數目為較多，或即使為較少者時，只要其可以市售品方式取得者，或依據公知的合成方法而可適當合成者之範圍，皆可使用於本發明中。即，例如，一般而言，磷鎢酸係以化學式H₃ (PW₁₂ O₄₀ )・nH₂ O來表示，磷鉬酸係以化學式H₃ (PMo₁₂ O₄₀ )・nH₂ O來表示，但於定量分析中，無論該式中的P(磷)、O(氧)或W(鎢)或Mo(鉬)之數目為較多，或即使為較少者時，只要其可以市售品方式取得者，或依據公知的合成方法而可適當合成者之範圍，皆可使用於本發明中。此情形時，本發明所規定的雜多酸的質量，並非合成物或市售品中的純粹磷鎢酸的質量(磷鎢酸含量)，而為表示市售品方式取得形態及依公知合成法而可單離之形態中，含有水合水與其他的雜質等之狀態下的全質量之意思。

雜多酸的使用量，以質量比計，相對於電荷輸送性物質1，可設為0.001~50.0左右，較佳為0.01~20.0左右，又較佳為0.1~10.0左右。

另一方面，作為有機系的摻雜劑物質，可特別使用四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane)衍生物或苯醌衍生物。作為四氰基醌二甲烷衍生物的具體例，可舉出7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)、或式(H3)所表示的鹵化四氰基醌二甲烷等。又，作為苯醌衍生物的具體例，可舉出四氟-1,4-苯醌(F4BQ)、四氯-1,4-苯醌(四氯苯醌)、四溴-1,4-苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)等。

式中，R⁵⁰⁰ ~R⁵⁰³ 分別獨立表示氫原子或鹵素原子，但至少1個為鹵素原子，以至少2個為鹵素原子為較佳，以至少3個為鹵素原子為又較佳，以全部為鹵素原子為最佳。作為鹵素原子，可舉出與上述相同者，但較佳為氟原子或氯原子，又較佳為氟原子。

作為如此般的鹵化四氰基醌二甲烷的具體例，可舉出2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2-氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,3,5,6-四氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)等。

四氰基醌二甲烷衍生物及苯醌衍生物的使用量，相對於電荷輸送性物質，較佳為0.0001~100當量，又較佳為0.01~50當量，更佳為1~20當量。

又，作為有機系摻雜劑物質，亦可使用由下述式(a1)所表示的1價或2價的陰離子與式(c1)~(c5)所表示的抗衡陽離子所構成的電中性的鎓硼酸鹽。

(式中，Ar分別獨立表示可具有取代基的碳數6~20的芳基或可具有取代基的碳數2~20的雜芳基，L表示碳數1~20的伸烷基、-NH-、氧原子、硫原子或-CN⁺ -)。

式(a1)中，作為碳數1~20的伸烷基，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任意者，作為該具體例，可舉出亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、三亞甲基、伸丙基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基等。尚，作為芳基、雜芳基，可舉出與上述為相同者。

作為上述式(a1)的陰離子的適合例，可舉出式(a2)所表示者，但不限定於此。

鎓硼酸鹽的使用量，以物質量(莫耳)比計，相對於電荷輸送性物質，可設為0.1~10左右。尚，上述鎓硼酸鹽，可參考例如日本特開2005-314682號公報等所記載的公知方法來進行合成。

又，作為有機系的摻雜劑物質，亦可適合使用芳基磺酸化合物或芳基磺酸酯化合物。

作為芳基磺酸化合物的具體例，可舉出苯磺酸、對甲苯磺酸、p-苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羥基苯磺酸、5-磺柳酸(sulfosalicylic acid)、p-十二烷基苯磺酸、二己基苯磺酸、2,5-二己基苯磺酸、二丁基萘磺酸、6,7-二丁基-2-萘磺酸、十二烷基萘磺酸、3-十二烷基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2,7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2,7-二壬基-4,5-萘二磺酸、國際公開第2005/000832號記載的1,4-苯併二噁烷二磺酸化合物、國際公開第2006/025342號記載的芳基磺酸化合物、國際公開第2009/096352號記載的芳基磺酸化合物等。

作為較佳的芳基磺酸化合物的例子，可舉出式(H4)或(H5)所表示的芳基磺酸化合物。

A¹ 表示O或S，較佳為O。 A² 表示萘環或蒽環，較佳為萘環。 A³ 表示2~4價的全氟聯苯基，p表示A¹ 與A³ 的鍵結數，並為滿足2≦p≦4的整數，以A³ 為全氟聯苯基二基(較佳為全氟聯苯基-4,4’-二基)且p為2為較佳。 q表示鍵結於A² 的磺酸基數，並為滿足1≦q≦4的整數，最佳為2。

A⁴ ~A⁸ 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵素化烷基或碳數2~20的鹵素化烯基，但A⁴ ~A⁸ 中至少3個為鹵素原子。

作為碳數1~20的鹵素化烷基，可舉出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。

作為碳數2~20的鹵素化烯基，可舉出全氟乙烯基、全氟丙烯基(烯丙基)、全氟丁烯基等。其他，作為鹵素原子、碳數1~20的烷基的例子，可舉出與上述為相同者，作為鹵素原子，較佳為氟原子。

該等之中，A⁴ ~A⁸ 較佳為氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~10的烷基、碳數1~10的鹵素化烷基或碳數2~10的鹵素化烯基，且A⁴ ~A⁸ 中至少3個為氟原子；又較佳為氫原子、氟原子、氰基、碳數1~5的烷基、碳數1~5的氟化烷基或碳數2~5的氟化烯基，且A⁴ ~A⁸ 中至少3個為氟原子；更佳為氫原子、氟原子、氰基、碳數1~5的全氟烷基或碳數1~5的全氟烯基，且A⁴ 、A⁵ 及A⁸ 為氟原子。尚，所謂的全氟烷基，係指烷基的全部氫原子被氟原子所取代之基；所謂的全氟烯基，係指烯基的全部氫原子被氟原子所取代之基。

r表示鍵結於萘環的磺酸基數，並為滿足1≦r≦4的整數，較佳為2~4，最佳為2。

作為摻雜劑物質使用的芳基磺酸化合物的分子量並未特別限定，若考量與本發明所使用的苯胺衍生物一起使用之情形時的對於有機溶劑的溶解性的話，較佳為2000以下，又較佳為1500以下。

以下為舉出適合的芳基磺酸化合物的具體例，但不限定於該等。

芳基磺酸化合物的使用量，以物質量(莫耳)比計，相對於電荷輸送性物質1，較佳為0.01~20.0左右，又較佳為0.4~5.0左右。芳基磺酸化合物可使用市售品，亦可依據國際公開第2006/025342號、國際公開第2009/096352號等中所記載的公知方法來進行合成。

另一方面，作為芳基磺酸酯化合物，可舉出國際公開第2017/217455號所揭示的芳基磺酸酯化合物、國際公開第2017/217457號所揭示的芳基磺酸酯化合物、日本特願2017-243631所記載的芳基磺酸酯化合物等，具體而言，較佳為下述式(H6)~(H8)中任1種所表示者。

(式中，m為滿足1≦m≦4的整數，較佳為2；n為滿足1≦n≦4的整數，較佳為2)。

式(H6)中，A¹¹ 為衍生自全氟聯苯的m價之基。 A¹² 為-O-或-S-，較佳為-O-。 A¹³ 為衍生自萘或蒽的(n+1)價之基，較佳為衍生自萘之基。 R^s1 ~R^s4 分別獨立為氫原子或直鏈狀或分支鏈狀的碳數1~6的烷基，R^s5 可被取代的碳數2~20的1價烴基。

作為直鏈狀或分支鏈狀的碳數1~6烷基的具體例，可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、t-丁基、n-己基等，較佳為碳數1~3的烷基。作為碳數2~20的1價烴基，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任意者，作為該具體例，可舉出乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、t-丁基等的烷基；苯基、萘基、菲基等的芳基等。

特別是，R^s1 ~R^s4 之中，較佳為R^s1 或R^s3 為碳數1~3的直鏈烷基，剩餘的為氫原子，或是R^s1 為碳數1~3的直鏈烷基，R^s2 ~R^s4 為氫原子。此情形時，作為碳數1~3的直鏈烷基，較佳為甲基。又，作為R^s5 ，較佳為碳數2~4的直鏈烷基或苯基。

式(H7)中，A¹⁴ 為可被取代的包含1個以上芳香環的碳數6~20的m價的烴基，該烴基係從包含1個以上芳香環的碳數6~20的烴化合物中除去m個氫原子而得之基。作為如此般的烴化合物，可舉出苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、聯苯、萘、蒽、菲等。尚，上述烴基，其氫原子的一部分或全部可進一步被取代基取代，作為如此般的取代基，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、羥基、胺基、矽烷醇基、硫醇基、羧基、磺酸酯基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫酯基、醯胺基、1價烴基、有機氧基、有機胺基、有機矽烷基、有機硫基、醯基、磺基等。該等之中，作為A¹⁴ ，較佳為衍生自苯、聯苯等之基。

又，A¹⁵ 為-O-或-S-，較佳為-O-。 A¹⁶ 為碳數6~20的(n+1)價的芳香族烴基，該芳香族烴基係從碳數6~20的芳香族烴化合物的芳香環上除去(n+1)個氫原子而得之基。作為如此般的芳香族烴化合物，可舉出苯、甲苯、二甲苯、聯苯、萘、蒽、芘等。其中，作為A¹⁶ ，較佳為衍生自萘或蒽之基，又較佳為衍生自萘之基。

R^s6 及R^s7 分別獨立表示氫原子或直鏈狀或分支鏈狀的1價脂肪族烴基，R^s8 為直鏈狀或分支鏈狀的1價脂肪族烴基。但是，R^s6 、R^s7 及R^s8 的碳數的合計為6以上。R^s6 、R^s7 及R^s8 的碳數的合計的上限並未特別限定，較佳為20以下，又較佳為10以下。作為上述直鏈狀或分支鏈狀的1價脂肪族烴基的具體例，可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、t-丁基、n-己基、n-辛基、2-乙基己基、癸基等的碳數1~20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等的碳數2~20的烯基等。該等之中，R^s6 係以氫原子為較佳，R^s7 及R^s8 係分別獨立以碳數1~6的烷基為較佳。

式(H8)中，R^s9 ~R^s13 分別獨立為氫原子、硝基、氰基、鹵素原子、碳數1~10的烷基、碳數1~10的鹵素化烷基或碳數2~10的鹵素化烯基。碳數1~10的烷基，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任意者，作為該具體例，可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、環戊基、n-己基、環己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基等。

碳數1~10的鹵素化烷基，只要是上述碳數1~10的烷基的氫原子的一部分或全部被鹵素原子取代之基即可，並未特別限定者，作為該具體例，可舉出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。

作為碳數2~10的鹵素化烯基，只要是碳數2~10的烯基的氫原子的一部分或全部被鹵素原子取代之基即可，並未特別限定者，作為該具體例，可舉出全氟乙烯基、全氟-1-丙烯基、全氟-2-丙烯基、全氟-1-丁烯基、全氟-2-丁烯基、全氟-3-丁烯基等。

該等之中，作為R^s9 ，較佳為硝基、氰基、碳數1~10的鹵素化烷基、碳數2~10的鹵素化烯基；又較佳為硝基、氰基、碳數1~4的鹵素化烷基、碳數2~4的鹵素化烯基；更佳為硝基、氰基、三氟甲基、全氟丙烯基。作為R^s10 ~R^s13 ，較佳為鹵素原子，又較佳為氟原子。

A¹⁷ 為-O-、-S-或-NH-，較佳為-O-。 A¹⁸ 為碳數6~20的(n+1)價的芳香族烴基，該芳香族烴基係從碳數6~20的芳香族烴化合物的芳香環上除去(n+1)個氫原子而得之基。作為如此般的芳香族烴化合物，可舉出苯、甲苯、二甲苯、聯苯、萘、蒽、芘等。該等之中，作為A¹⁸ ，較佳為衍生自萘或蒽之基，又較佳為衍生自萘之基。

R^s14 ~R^s17 分別獨立為氫原子或直鏈狀或分支鏈狀的碳數1~20的1價脂肪族烴基。作為1價脂肪族烴基的具體例，可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、環戊基、n-己基、環己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一烷基、n-十二烷基等的碳數1~20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等的碳數2~20的烯基等，較佳為碳數1~20的烷基，又較佳為碳數1~10的烷基，更佳為碳數1~8的烷基。

R^s18 為直鏈狀或分支鏈狀的碳數1~20的1價脂肪族烴基或OR^s19 。R^s19 為可被取代的碳數2~20的1價烴基。作為R^s18 的直鏈狀或分支狀的碳數1~20的1價脂肪族烴基，可舉出與上述為相同者。若R^s18 為1價脂肪族烴基時，R^s18 較佳為碳數1~20的烷基，又較佳為碳數1~10的烷基，更佳為碳數1~8的烷基。作為R^s19 的碳數2~20的1價烴基，除了前述的1價脂肪族烴基中的甲基以外，可舉出苯基、萘基、菲基等的芳基等。該等之中，R^s19 較佳為碳數2~4的直鏈烷基或苯基。尚，作為上述1價烴基可具有的取代基，可舉出氟原子、碳數1~4的烷氧基、硝基、氰基等。

以下為舉出適合的芳基磺酸酯化合物的具體例，但不限定於該等。

芳基磺酸酯化合物的使用量，以物質量(莫耳)比計，相對於電荷輸送性物質1，較佳為0.01~20左右，又較佳為0.05~10左右。

本發明中，若考量製作透明性為優異、且高折射率的電荷輸送性薄膜時，作為摻雜劑物質，較佳為使用芳基磺酸化合物、芳基磺酸酯化合物，若考量對於溶劑的溶解性、或得到消光係數(extinction coefficient)較小的薄膜時，又較佳為使用芳基磺酸酯化合物。

進而，若將所得到的薄膜作為有機EL元件的電洞注入層使用之情形時，以提升對於電洞輸送層的注入性、改善元件的壽命特性等為目的，上述電荷輸送性塗料亦可包含有機矽烷化合物。該含有量，相對於電荷輸送性物質及摻雜劑物質的合計質量，通常為1~30質量%左右。

作為調製電荷輸送性塗料之際所使用的有機溶劑，可使用能夠溶解電荷輸送性物質及因應所需而使用的摻雜劑物質的高溶解性溶劑。作為如此般的高溶解性溶劑，可舉例如環己酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基異丁基醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二乙二醇單甲基醚等的有機溶劑，但不限定於該等。該等的溶劑可使用單獨1種，或可混合2種以上來使用，該使用量，相對於使用於塗料的溶劑整體，可設定為5~100質量%。尚，電荷輸送性物質及摻雜劑物質係較佳為皆能完全溶解於上述溶劑中。

又，藉由於塗料中含有至少1種類的在25℃時具有10~200mPa・s(特別是35~150mPa・s)的黏度、且常壓(大氣壓)下的沸點為50~300℃(特別是150~250℃)的高黏度有機溶劑，可使塗料的黏度的調整變得容易，其結果，塗料的調整將能夠因應於所使用的塗佈方法，而再現性良好地提供平坦性高的薄膜。作為高黏度有機溶劑，可舉例如環己醇、乙二醇、乙二醇二縮水甘油基醚、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等，但並不限定於該等。該等的溶劑可單獨使用，亦可混合2種以上來使用。相對於使用於塗料的溶劑整體，高黏度有機溶劑的添加比例較佳為固體不會析出之範圍內，只要是固體不會析出，添加比例較佳為5~80質量%。

進而，以提升對於基板的潤濕性、調整溶劑的表面張力、調整極性、調整沸點等的目的，亦能以相對於使用於塗料的溶劑整體為1~90質量%(較佳為1~50質量%)的比例來混合其他的溶劑。作為如此般的溶劑，可舉例如丙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚、二丙酮醇、γ-丁內酯、乙基乳酸酯、n-己基乙酸酯等，但不限定於該等。該等的溶劑可單獨使用，亦可混合2種以上來使用。

又，作為電荷輸送性物質，若使用上述的式(1)或(2)所表示的苯胺衍生物時，該苯胺衍生物例如於咔唑的9位的氮原子上具有取代基的情況般而於分子內不具有NH構造的情況，較佳為於全部的氮原子上具有取代基的情況，僅使用下述所示的低極性溶劑，可使塗料的調製變得容易。作為低極性溶劑的具體例，可舉出氯仿、氯苯等的氯系溶劑；甲苯、二甲苯、四氫化萘、環己基苯、癸基苯等的芳香族烴系溶劑；1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇等的脂肪族醇系溶劑；四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚、4-甲氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、二苄基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇二甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚等的醚系溶劑；苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯、苯甲酸異戊酯、鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、馬來酸二丁酯、丙二酸二異丙酯、草酸二丁酯、乙酸己酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯等的酯系溶劑等，該等可單獨使用，亦可組合2種以上來使用。

電荷輸送性塗料的黏度，可因應於所製作的薄膜的厚度等或固形分濃度來適當地設定，但通常在25℃時為1~50mPa・s。又，電荷輸送性塗料的固形分濃度，可考慮塗料的黏度及表面張力等、或所製作的薄膜的厚度等來適當地設定，但通常為0.1~10.0質量%左右，若考量使塗料的塗佈性得到提升時，較佳為0.5~5.0質量%左右，又較佳為1.0~3.0質量%左右。

作為電荷輸送性塗料的調製法並未特別限定，可舉例如下述之手法：將式(I)的高分子化合物或電荷輸送性物質等的固形分溶解於高溶解性溶劑，再對此添加高黏度有機溶劑之手法；將高溶解性溶劑與高黏度有機溶劑混合，再將式(I)的高分子化合物或電荷輸送性物質溶解於此之手法；若為可使用低極性溶劑的電荷輸送性物質或高分子化合物之情形時，將固形分溶解於低極性溶劑之手法等。

特別是，就在調製電荷輸送性塗料之際能再現性良好地得到平坦性為更高的薄膜之觀點而言，在將電荷輸送性物質、高分子化合物、摻雜劑物質等溶解於有機溶劑中後，以使用亞微米級的過濾器等進行過濾為佳。

以上所說明的電荷輸送性塗料，藉由使用此塗料可容易地製造電荷輸送性薄膜，因而在製造電子元件(特別是有機EL元件)之際為可適合使用。此情形時，可將上述的電荷輸送性塗料塗佈在基材上並進行燒成來形成電荷輸送性薄膜。作為塗料的塗佈方法並未特別限定，可舉出浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗法、毛刷塗佈法、噴墨法、噴霧法、狹縫塗佈法等，較佳為因應於塗佈方法來調節塗料的黏度及表面張力。

又，塗佈後的電荷輸送性塗料的燒成環境亦未特別限定，不僅是大氣環境，即使是於氮等的惰性氣體或真空中，皆可得到均勻的成膜面及具有高電荷輸送性的薄膜，但依所使用的摻雜劑物質的種類而異，藉由將塗料在大氣環境下燒成，有可再現性良好地得到具有電荷輸送性的薄膜之情形。

若考慮所得到的薄膜的用途、賦予所得到的薄膜的電荷輸送性的程度、溶劑的種類或沸點等，於100～260℃左右的範圍內來適當地設定燒成溫度，但若將所得到的薄膜作為有機EL元件的電洞注入層使用時，燒成溫度較佳為140～250℃左右，又較佳為145～240℃左右，但若使用上述的式(1)或式(2)所表示的苯胺衍生物來作為電荷輸送性物質時，即使是200℃以下的這種的低溫燒成，亦可得到具有良好電荷輸送性的薄膜。尚，燒成之際，以展現出更高的均勻成膜性，或是於基材上使反應進行之目的，可施予2階段以上的溫度變化，只要是使用例如熱板或烤箱等的適當的機器來進行加熱即可。

電荷輸送性薄膜的膜厚並未特別限定，但作為有機EL元件的電洞注入層、電洞輸送層或電洞注入輸送層使用時，該厚度通常為3~300nm，較佳為5~200nm。作為使膜厚變化之方法，有變化塗料中的固體成分濃度，或是變化塗佈時的基板上的溶液量等之方法。

將上述電荷輸送性薄膜適用於有機EL元件時，可設定為下述之構成：在構成有機EL元件的一對電極之間具備上述的電荷輸送性薄膜。作為有機EL元件的代表性的構成，可舉出以下(a)～(f)，但不限定於該等。尚，在下述構成中，因應所需亦可於發光層與陽極之間設置電子阻擋層等，於發光層與陰極之間設置電洞(hole)阻擋層等。又，電洞注入層、電洞輸送層或是電洞注入輸送層亦可兼具作為電子阻擋層等之機能，電子注入層、電子輸送層或是電子注入輸送層亦可兼具作為電洞阻擋層等之機能。進而，因應所需亦可於各層之間設置任意的機能層。 (a)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 (b)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極 (c)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 (d)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極 (e)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/陰極 (f)陽極/電洞注入輸送層/發光層/陰極

所謂的「電洞注入層」、「電洞輸送層」及「電洞注入輸送層」，係於發光層與陽極之間形成之層，具有將電洞自陽極輸送至發光層之機能者；於發光層與陽極之間僅設置1層電洞輸送性材料之層時，其為「電洞注入輸送層」；於發光層與陽極之間，設置2層以上的電洞輸送性材料之層時，靠近陽極之層為「電洞注入層」，其以外之層為「電洞輸送層」。特別是，電洞注入(輸送)層係使用不僅來自陽極之電洞接收性為優異，對於電洞輸送(發光)層之電洞注入性亦為優異之薄膜。所謂的「電子注入層」、「電子輸送層」及「電子注入輸送層」，係於發光層與陰極之間形成之層，具有將電子自陰極輸送至發光層之機能者；於發光層與陰極之間僅設置1層電子輸送性材料之層時，其為「電子注入輸送層」；於發光層與陰極之間，設置2層以上的電子輸送性材料之層時，靠近陰極之層為「電子注入層」，其以外之層為「電子輸送層」。所謂的「發光層」，係具有發光機能之有機層，採用摻雜系統時，包含主體(host)材料與摻雜劑材料。此時，主體材料主要是具有促進電子與電洞的再結合，將激子封閉於發光層內之機能，摻雜劑材料是具有使再結合所得之激子有效率地發光之機能。若為磷光元件之情形時，主體材料主要是具有將摻雜劑所生成的激子封閉於發光層內之機能。

由本發明的電荷輸送性塗料所製作的電荷輸送性薄膜，在有機EL元件中係可作為於電洞注入層、電洞輸送層、電洞注入輸送層等的陽極與發光層之間所設置的機能膜來使用，如同上述，由於耐溶劑性為優異，故通常係適合於以塗佈來製作上層的電洞注入層。

作為使用本發明的電荷輸送性塗料來製作有機EL元件時之使用材料或製作方法，可舉例如下述，但不限定於該等。具有由上述電荷輸送性塗料所得到的薄膜所構成的電洞注入層的OLED元件的製作方法之一例，係如下述。尚，在對於電極不會造成不良影響的範圍內，電極較佳為事先進行藉由醇、純水等所致之洗淨，或藉由UV臭氧處理、氧-電漿處理等所致之表面處理。於陽極基板上藉由上述之方法，使用上述電荷輸送性塗料來形成電洞注入層。將此導入真空蒸鍍裝置內，依序蒸鍍電洞輸送層、發光層、電子輸送層/電洞阻擋層、電子注入層、陰極金屬。或是，用來取代該方法中的以蒸鍍來形成電洞輸送層與發光層，可使用包含電洞輸送性高分子的電洞輸送層形成用組成物與包含發光性高分子的發光層形成用組成物，藉由濕式製程來形成該等之層。尚，因應所需可於發光層與電洞輸送層之間設置電子阻擋層。

作為陽極材料，可舉出銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)所代表的透明電極，或鋁所代表的金屬或由該等的合金等所構成的金屬陽極，較佳為進行平坦化處理者。亦可使用具有高電荷輸送性的聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。尚，作為構成金屬陽極之其他金屬，可舉出金、銀、銅、銦或該等的合金等，但不限定於該等。

作為形成電洞輸送層的材料，可舉出(三苯基胺)二聚物衍生物、[(三苯基胺)二聚物]螺環二聚物、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺(α-NPD)、4,4’,4”-參[3-甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-參[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)等的三芳基胺類、5,5”-雙-{4-[雙(4-甲基苯基)胺基]苯基}-2,2’：5’,2”-三噻吩(BMA-3T)等的寡聚噻吩類等。

作為形成發光層的材料，可舉出在8-羥基喹啉之鋁錯合物等的金屬錯合物、10-羥基苯并[h]喹啉之金屬錯合物、雙苯乙烯基苯衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、(2-羥基苯基)苯并噻唑之金屬錯合物、噻咯衍生物等的低分子發光材料；聚(p-伸苯基伸乙烯基)、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基]、聚(3-烷基噻吩)、於聚乙烯基咔唑等的高分子化合物中混合發光材料與電子移動材料而成的系等，但不限定於該等。又，以蒸鍍來形成發光層時，可與發光性摻雜劑進行共蒸鍍，作為發光性摻雜劑，可舉出參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)₃ )等的金屬錯合物，或紅熒烯等的稠四苯衍生物、喹吖啶酮衍生物、苝等的縮合多環芳香族環等，但不限定於該等。

作為形成電子輸送層/電洞阻擋層的材料，可舉出氧二唑衍生物、三唑衍生物、菲繞啉(phenanthroline)衍生物、苯基喹喔啉衍生物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物等，但不限定於該等。

作為形成電子注入層的材料，可舉出氧化鋰(Li₂ O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al₂ O₃ )等的金屬氧化物、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)之金屬氟化物等，但不限定於該等。作為陰極材料，可舉出鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金等，但不限定於該等。作為形成電子阻擋層的材料，可列舉參(苯基吡唑)銥等，但不限定於該等。

作為電洞輸送性高分子，可舉出聚[(9,9-二己基茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[(9,9-二辛基茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,1’-伸聯苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-雙{1’-戊烯-5’-基}茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、末端以聚倍半矽氧烷封端(end capped with polysilsesquinoxane)的聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺]、聚[(9,9-雙二辛基茀基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(p-丁基苯基))二苯基胺)]等。

作為發光性高分子，可舉出聚(9,9-二烷基茀)(PDAF)等的聚茀衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基)(MEH-PPV)等的聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等的聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。 [實施例]

以下為舉出合成例、實施例及比較例來更具體地說明本發明，但本發明並不被限定於下述的實施例。尚，使用的裝置係如下述。 (1)MALDI-TOF-MS：Bruker公司製、autoflex III smartbeam (2)¹ H-NMR：日本電子(股)製 JNM-ECP300 FT NMR SYSTEM (3)基板洗淨：長州產業(股)製基板洗淨裝置(減壓電漿方式) (4)塗料的塗佈：三笠(股)製旋轉塗佈機MS-A100 (5)膜厚測定：(股)小坂研究所製微細形狀測定機Surfcorder ET-4000 (6)元件的製作：長州產業(股)製多機能蒸鍍裝置系統C-E2L1G1-N (7)元件的電流密度的測定：(股) EHC製多通道IVL測定裝置 (8)折射率(n)的測定：J.A.Woollam Japan製多入射角分光橢圓偏振計VASE (9)消光係數(k)的測定：J.A.Woollam Japan製多入射角分光橢圓偏振計VASE

[1]電荷輸送性物質的製造 [合成例1]苯胺衍生物A的合成根據下述的流程圖，以國際公開第2015/050253號所記載的方法來合成苯胺衍生物A。¹ H-NMR(300MHz,THF-d8)δ[ppm]:8.08(d,J=7.7Hz,2H), 7.99(d,J=7.7Hz,8H), 7.60-7.64(m,19H), 7.42-7.47(m,6H), 7.28-7.36(m, 19H), 7.09-7.21(m,6H), 7.00(m,8H)。 MALDI-TOF-MS m/Z found:1404.68([M]⁺ calcd:1404. 56)。

[2]電荷輸送性塗料的調製對於合成例1所得到的苯胺衍生物A 0.178g、與根據國際公開第2017/217455號記載的方法所合成得到的下述式所表示的芳基磺酸酯B 0.157g(摻雜劑物質/電荷輸送性物質=1.0莫耳比)的混合物，添加三乙二醇丁基甲基醚3.98g、丙二酸二異丙酯2.39g、鄰苯二甲酸二甲酯1.59g，以室溫下攪拌並使溶解而得到溶液，對於該溶液添加以國際公開第2010/147155號的合成例4的手法所合成得到的下述式所表示的高分子化合物C(Mw2800、分散度Mw/Mn=1.77)0.084g(佔固形分之比例為20質量%)，之後利用孔徑0.2μm的注射器過濾器進行過濾，而得到電荷輸送性塗料。

[實施例1-2~1-4] 除了將高分子化合物C的添加量分別設為0.037g(佔固形分之比例為10質量%)、0.144g(佔固形分之比例為30質量%)、0.223g(佔固形分之比例為40質量%)，並將固形分佔塗料中之比例以成為5質量%之方式來調整溶劑的重量以外，其餘與實施例1-1相同地操作來得到電荷輸送性塗料。

[比較例1-1] 除了未添加高分子化合物C，並將固形分佔塗料中之比例以成為5質量%之方式來調整溶劑的重量以外，其餘與實施例1-1相同地操作來得到電荷輸送性塗料。

[3]薄膜的製造及膜物性評估 (1)光學物性 [實施例2-1~2-4及比較例2-1] 將實施例1-1~1-4及比較例1-1所得到的塗料分別使用旋轉塗佈機來塗佈於石英基板後，於大氣燒成下、以120℃乾燥1分鐘。接下來，將經乾燥的石英基板，於大氣環境下、以200℃燒成15分鐘，而在石英基板上形成50nm的均勻薄膜。使用所得到的附薄膜的石英基板，進行在波長550nm下的折射率n及消光係數k的測定。將結果示於表1。

如表1所示可得知般，由本發明的電荷輸送性塗料所得到的薄膜具有高的折射率，又，相較於由未含有高分子化合物C的比較例2-1的電荷輸送性塗料所得到的薄膜，由本發明的電荷輸送性塗料所得到的薄膜的消光係數為低。

(2)溶劑耐性 [實施例3-1及比較例3-1] 將實施例1-1及比較例1-1所調製的塗料分別使用旋轉塗佈機(500rpm、5秒→2000rpm、20秒)塗佈於ITO基板後，以120℃乾燥1分鐘，進而以200℃燒成15分鐘，來製作電荷輸送性薄膜。尚，作為ITO基板，使用於表面上將銦錫氧化物(ITO)以膜厚50nm進行圖型化而成的25mm× 25mm×0.7t的玻璃基板，於使用前藉由O₂ 電漿洗淨裝置(150W、30秒)，來去除表面上的雜質。

在以上述製作而成的各電荷輸送性薄膜上，滴下甲苯450ml，並靜置5分鐘。接下來，以2000rpm、20秒的條件使基板旋轉，來去除溶劑，進而以150℃乾燥5分鐘，使得溶劑完全被去除。從甲苯塗佈前後的膜厚來計算出殘膜率。將結果示於表2。

如表2所示可得知般，實施例3-1所製作的電荷輸送性薄膜係由含有高分子化合物C的塗料製作而成，因此，甲苯塗佈後的膜減少為少，溶劑耐性為優異。尚，比較例3-1所製作的薄膜，於甲苯滴下後產生5nm左右的膜粗糙，但實施例3-1的薄膜並未產生膜粗糙。

[4]單層元件的製作及特性評估 [實施例4-1] 與實施例3-1以相同的手法來製作電荷輸送性薄膜。使用蒸鍍裝置(真空度4.0×10^-5 Pa)，在前述電荷輸送性薄膜上形成鋁薄膜，而得到單層元件。以蒸鍍速度0.2nm/秒的條件來進行蒸鍍。鋁薄膜的膜厚為80nm。

[比較例4-1] 與比較例3-1以相同的手法來製作電荷輸送性薄膜，除了使用前述電荷輸送性薄膜以外，其餘與實施例4-1以相同的操作來製作單層元件。

對於上述所製作的各單層元件，測定以驅動電壓5V時的電流密度。將結果示於表3。

如表3所示可得知般，由本發明的電荷輸送性塗料所製作的薄膜展現出良好的電荷輸送性。

Claims

一種電荷輸送性塗料，其特徵在於，包含電荷輸送性物質、下述式(I)所表示的高分子化合物與有機溶劑，
(式中，R^a1 ~R^a8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵的碳數1~20的烷基、可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵的碳數2~20的烯基或可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵的碳數6~20的芳基；R^a4 與R^a8 可相互鍵結來形成單鍵、亞甲基、-O-或-NR^d1 -基(R^d1 表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數6~20的芳基)； R^b1 表示可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數6~20的芳基或可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數2~20的雜芳基； R^b2 表示可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數1~20的烷基、可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數6~20的芳基、可被鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代的碳數2~20的雜芳基或氫原子； R^b1 與R^b2 可相互鍵結而與該等所鍵結的碳原子一起來形成環； n表示2以上的整數)。
如請求項1之電荷輸送性塗料，其中，前述高分子化合物為下述式(II)所表示，
(式中，R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 、R^b1 、R^b2 及n表示與前述相同的意思)。
如請求項2之電荷輸送性塗料，其中，前述高分子化合物為下述式(III)所表示，
(式中，R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 及n表示與前述相同的意思；R^c1 ~R^c8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、胺基或羥基)。
如請求項3之電荷輸送性塗料，其中，前述R^a1 ~R^a3 、R^a5 ~R^a7 及R^c1 ~R^c8 為氫原子。
如請求項1~4中任一項之電荷輸送性塗料，其中，前述電荷輸送性物質為苯胺衍生物。
如請求項1~5中任一項之電荷輸送性塗料，其中，包含摻雜劑物質。
如請求項6之電荷輸送性塗料，其中，前述摻雜劑物質為芳基磺酸酯化合物。
一種電荷輸送性薄膜，其係使用請求項1~7中任一項之電荷輸送性塗料製作而成。
一種電子元件，其具備請求項8之電荷輸送性薄膜。
一種有機電致發光元件，其具備請求項8之電荷輸送性薄膜。
如請求項10之有機電致發光元件，其中，前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層。