TWI837158B - 電荷輸送性組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供例如包含以下述式所示的苯胺衍生物之電荷輸送性組成物。
Description
本發明關於電荷輸送性組成物。
有機電致發光(以下亦稱為有機EL)元件所用的電荷輸送性薄膜由於有其著色使有機EL元件的色純度及色再現性降低等之情況，近年來希望可見光區域的透過率高、透明性優異(專利文獻1)。鑒於此點，本申請人已經發現一種濕式製程用材料，其抑制可見光區域的著色，給予透明性優異的電荷輸送性薄膜(專利文獻1、2)。
另一方面，迄今為了高性能化有機EL元件，已進行各式各樣的措施，以提高光取出效率等為目的，進行調整所用的機能膜之折射率的措施。具體而言，考慮元件的全體構成或鄰接的其他構件之折射率，藉由使用相對高或低的折射率之電洞注入層或電洞輸送層，而嘗試謀求元件的高效率化(例如專利文獻3、4)。如此地，折射率係有機EL元件之設計上重要的要素，於有機EL元件用材料中折射率亦被認為是應考慮的重要之物性值。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2013/042623號
[專利文獻2]國際公開第2008/032616號
[專利文獻3]日本特表2007-536718號
[專利文獻4]日本特表2017-501585號
本發明係鑒於前述情事而完成者，目的在於提供一種電荷輸送性組成物，其給予電荷輸送性良好、消光係數(k)低而透明性良好、折射率(n)高之薄膜，可實現將該薄膜應用於電洞注入層等時具有優異的特性之有機EL元件。
本發明者為了達成前述目的而重複專心致力的檢討，結果發現：含有在分子內具有N,N,N’,N’-四(咔唑-2-基)-對苯二胺構造之特定的苯胺衍生物之電荷輸送性組成物，係與使用類似構造的苯胺衍生物之情況相比，消光係數(k)低而透明性良好，不僅給予折射率(n)高的電荷輸送性薄膜，而且其組成物本身之保存安定性亦優異，及將該電荷輸送性薄膜應用於電洞注入層等時，可給予具有優異特性的有機EL元件，而完成本發明。
因此，本發明提供下述電荷輸送性組成物。
1.一種電荷輸送性組成物，其包含以下述式(1)所示的苯胺衍生物；
[式中，各Ar互相獨立地係下述式(Ar1)~(Ar9)之任一者所示的基；
(式中，R1~R21互相獨立地係氫原子、可被Z1取代之碳數1~20的烷基、可被Z1取代之碳數2~20的烯基、可被Z1取代之碳數2~20的炔基、可被Z2取代之碳數6~20的芳
基或可被Z2取代之碳數2~20的雜芳基，Z1係鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3取代之碳數6~20的芳基或可被Z3取代之碳數2~20的雜芳基，Z2係鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3取代之碳數1~20的烷基、可被Z3取代之碳數2~20的烯基或可被Z3取代之碳數2~20的炔基，Z3係鹵素原子、硝基或氰基)]。
2.如1之電荷輸送性組成物，其中Ar皆為相同之基。
3.如2之電荷輸送性組成物，其中Ar係式(Ar1)~(Ar5)之任一者所示的基。
4.如3之電荷輸送性組成物，其中Ar係式(Ar1)所示的基。
5.如1~4之任一項之電荷輸送性組成物，其進一步包含摻雜物。
6.如5之電荷輸送性組成物，其中前述摻雜物係芳基磺酸酯化合物。
7.一種電荷輸送性薄膜，其係使用如1~6之任一項之電荷輸送性組成物製作。
8.一種有機電致發光元件，其具備如7之電荷輸送性薄膜。
藉由使用本發明之電荷輸送性組成物，與使用含有類似構造的苯胺衍生物之組成物的情況相比，可製作高透明性(低消光係數(k))與高折射率(n)的電荷輸送性薄膜。又，與含有類似構造的苯胺衍生物之組成物相比，本發明之電荷輸送性組成物係保存安定性優異。而且，由本發明之電荷輸送性組成物所得之電荷輸送性薄膜，係可適用作為以有機EL元件為首的電子元件用薄膜，藉由使用作為在有機EL元件的陽極與發光層之間所設置的機能層，尤其電洞注入層，可得到特性優異之有機EL元件。
[實施發明的形態]
[電荷輸送性組成物]
本發明之電荷輸送性組成物包含以下述式(1)所示的苯胺衍生物。
式(1)中，各Ar互相獨立地係下述式(Ar1)～(Ar9)之任一者所示的基。
式(Ar1)～(Ar9)中，R1
～R21
互相獨立地係氫原子、可被Z1
取代之碳數1～20的烷基、可被Z1
取代之碳數2～20的烯基、可被Z1
取代之碳數2～20的炔基、可被Z2
取代之碳數6～20的芳基或可被Z2
取代之碳數2～20的雜芳基；Z1
係鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3
取代之碳數6～20的芳基或可被Z3
取代之碳數2～20的雜芳基；Z2
係鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3
取代之碳數1～20的烷基、可被Z3
取代之碳數2～20的烯基或可被Z3
取代之碳數2～20的炔基；Z3
係鹵素原子、硝基或氰基。
作為前述鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為氟原子。
前述碳數1～20的烷基可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者，作為其具體例，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等之碳數1～20的直鏈狀或分支狀烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等之碳數3～20的環狀烷基。
前述碳數2～20的烯基可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者，作為其具體例，可舉出乙烯基、正1-丙烯基、正2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正1-丁烯基、正2-丁烯基、正3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正1-戊烯基、正1-癸烯基等。
前述碳數2～20的炔基可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者，作為其具體例，可舉出乙炔基、正1-丙炔基、正2-丙炔基、正1-丁炔基、正2-丁炔基、正3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正1-戊炔基、正2-戊炔基、正3-戊炔基、正4-戊炔基、1-甲基正丁炔基、2-甲基正丁炔基、3-甲基正丁炔基、1,1-二甲基正丙炔基、正1-己炔基、正1-癸炔基等。
作為前述碳數6～20的芳基之具體例，可舉出苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
作為前述碳數2～20的雜芳基之具體例，可舉出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基等之含氧雜芳基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基等之含硫雜芳基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡唑基、3-吡唑基、5-吡唑基、6-吡唑基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、3-嗒基、4-嗒基、5-嗒基、6-嗒基、1,2,3-三-4-基、1,2,3-三-5-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基、1,3,5-三-2-基、1,2,4,5-四-3-基、1,2,3,4-四-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、3-噌啉基、4-噌啉基、5-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、8-噌啉基等之含氮雜芳基等。
其中，作為R1
～R21
，較佳為可被Z2
取代之碳數6～20的芳基、可被Z2
取代之碳數2～20的雜芳基，更佳為可被Z2
取代之碳數6～20的芳基，尤佳為可被Z2
取代之苯基、可被Z2
取代之1-萘基、可被Z2
取代之2-萘基。又，作為Z2
，較佳為鹵素原子、可被Z3
取代之碳數1～20的烷基、可被Z3
取代之碳數2～20的烯基。作為Z3
，較佳為鹵素原子，更佳為氟原子。
本發明中，從苯胺衍生物的合成容易性之觀點來看，Ar較佳為全部相同的基。又，從提高苯胺衍生物在有機溶劑中的溶解性，再現性良好地得到均勻性高的組成物之觀點來看，較佳為式(Ar1)～(Ar5)之任一者所示的基，最佳為式(Ar1)所示的基。
以下，舉出本發明中合適的苯胺衍生物之具體例，惟不受此所限定。
(式中，Ph係苯基)。
本發明所用之苯胺衍生物係可藉由在觸媒之存在下，使對苯二胺(1,4-苯二胺)與鹵化或假鹵化咔唑衍生物Ar-X(Ar係與前述相同；X係鹵素原子或假鹵素基)反應而製造。
作為前述鹵素原子，可舉出與前述同樣者，較佳為氯原子、溴原子、碘原子。作為前述假鹵素基，可舉出甲烷磺醯氧基、三氟甲烷磺醯氧基、九氟丁烷磺醯氧基等之(氟)烷基磺醯氧基；苯磺醯氧基、甲苯磺醯氧基等之芳香族磺醯氧基等。
1,4-苯二胺與鹵化或假鹵化咔唑衍生物之饋入比，係相對於1,4-苯二胺的全部NH基之物質量，可將鹵化或假鹵化咔唑衍生物設為當量以上，但較宜為1～1.2當量左右。
作為前述反應所用之觸媒，例如可舉出氯化銅、溴化銅、碘化銅等之銅觸媒；四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)、雙(三苯基膦)二氯鈀(Pd(PPh3
)2
Cl2
)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(Pd(dba)2
)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2
(dba)3
)、雙[三(第三丁基膦)]鈀(Pd(P-t-Bu3
)2
)、乙酸鈀(Pd(OAc)2
)等之鈀觸媒等。此等之觸媒係可單獨1種使用，也可組合2種以上使用。
又，此等之觸媒亦可與眾所周知的適當配位子一起使用。作為如此的配位子，可舉出三苯基膦、三鄰甲苯基膦、二苯基甲基膦、苯基二甲基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三第三丁基膦、二第三丁基(苯基)膦、二第三丁基(4-二甲基胺基苯基)膦、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷、1,3-雙(二苯基膦基)丙烷、1,4-雙(二苯基膦基)丁烷、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵等之三級膦、亞磷三甲酸酯、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三苯酯等之三級亞磷酸酯等。
相對於鹵化或假鹵化咔唑衍生物1mol，觸媒之使用量為0.01～0.2mol左右，較佳為0.15mol左右。
又，使用配位子時，相對於所使用的觸媒，其使用量可為0.1～5當量，較佳為1～2當量。
於原料化合物全部為固體時或從高效率地得到目的之苯胺衍生物之觀點來看，前述各反應係在溶劑中進行。使用溶劑時，其種類只要不對於反應造成不良影響，則沒有特別的限制。作為具體例，可舉出脂肪族烴類(戊烷、正己烷、正辛烷、正癸烷、十氫萘等)、鹵化脂肪族烴類(氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等)、芳香族烴類(苯、硝基苯、甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、均三甲苯等)、鹵化芳香族烴類(氯苯、溴苯、鄰二氯苯、間二氯苯、對二氯苯等)、醚類(二乙基醚、二異丙基醚、第三丁基甲基醚、四氫呋喃、二烷、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二正丁基酮、環己酮等)、醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等)、內醯胺及內酯類(N-甲基吡咯啶酮、γ-丁內酯等)、尿素類(N,N-二甲基咪唑啉酮、四甲基脲等)、亞碸類(二甲亞碸、環丁碸等)、腈類(乙腈、丙腈、丁腈等)等，惟不受此等所限定。此等之溶劑係可單獨1種使用，也可組合2種以上使用。
反應溫度只要在所用的溶劑之熔點至沸點之範圍中適宜設定即可，通常為0～200℃左右之範圍，較佳為20～150℃之範圍。反應結束後，可依照常見方法進行後處理，得到目的之苯胺衍生物。
本發明之電荷輸送性組成物包含有機溶劑。作為如此的有機溶劑，可使用能良好地溶解電荷輸送性物質之式(1)所示的苯胺衍生物之高溶解性溶劑。作為高溶解性溶劑之具體例，例如可舉出環己酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基異丁基醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二乙二醇單甲基醚等之有機溶劑，惟不受此等所限定。此等之溶劑係可單獨1種使用，也可組合2種以上使用。相對於組成物中使用的溶劑全體，其使用量可為5～100質量%。
又，藉由於組成物中含有至少1種類的在25℃具有10～200mPa・s，尤其35～150mPa・s之黏度，在常壓(大氣壓)下沸點50～300℃，尤其150～250℃之高黏度有機溶劑，可容易調整組成物之黏度，結果可再現性良好地給予平坦性高的薄膜，可調整符合所用的塗佈方法之組成物。作為高黏度有機溶劑，例如可舉出環己醇、乙二醇、乙二醇二環氧丙基醚、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等，惟不受此等所限定。此等之溶劑係可單獨1種使用，也可組合2種以上使用。相對於組成物所用的溶劑全體，高黏度有機溶劑之添加比例較佳為在固體不析出之範圍內，於固體不析出範圍內，添加比例較佳為5～80質量%。
再者，以提高對於基板的潤濕性、調整溶劑的表面張力、調整極性、調整沸點等為目的，相對於組成物中使用的溶劑全體，亦可以1～90質量%，較佳1～50質量%之比例，混合其他的溶劑。作為如此的溶劑，例如可舉出丙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚、二丙酮醇、γ-丁內酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯等，惟不受此等所限定。此等之溶劑係可單獨1種使用，也可組合2種以上使用。
又，式(1)所示的苯胺衍生物，例如如同在其分子內的咔唑部位之9位的氮原子上具有芳基之情況，在分子內的至少1個氮原子上具有取代基之時，較佳為在全部的氮原子上具有取代基時，僅使用低極性溶劑的組成物之調製係變容易。作為如此的低極性溶劑之具體例，可舉出氯仿、氯苯等之氯系溶劑；甲苯、二甲苯、四氫萘、環己基苯、癸基苯等之芳香族烴系溶劑；1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇等之脂肪族醇系溶劑；四氫呋喃、二烷、苯甲醚、4-甲氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、二苄基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇二甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚等之醚系溶劑；苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯、鄰苯二甲酸二甲酯、馬來酸二乙酯、苯甲酸異戊酯、鄰苯二甲酸雙(2-乙基己基)酯、馬來酸二丁酯、草酸二丁酯、乙酸己酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯等之酯系溶劑等，惟不受此等所限定。此等之溶劑係可單獨1種使用，也可組合2種以上使用。
本發明之電荷輸送性組成物雖然亦可包含水當作溶劑，但是在將由組成物所得之電荷輸送性薄膜使用作為有機EL元件的電洞注入層時，從再現性良好地得到高耐久性的元件之觀點來看，水之含量較佳為溶劑全體之10質量%以下，更佳為5質量%以下，最佳為僅使用有機溶劑作為溶劑。還有，此情況中的「僅有機溶劑」係意指作為溶劑使用者僅為有機溶劑，亦不否定在所使用的有機溶劑或固體成分等中微量含有的「水」之存在。又，於本發明中，所謂的固體成分，就是意指電荷輸送性組成物中所包含之溶劑以外的成分。
本發明之電荷輸送性組成物可包含由式(1)所示的苯胺衍生物所成之電荷輸送性物質，連同其他的電荷輸送性物質。
本發明之電荷輸送性組成物包含由式(1)所示的苯胺衍生物所成之電荷輸送性物質與有機溶劑，但按照所得之薄膜的用途，以提高其電荷輸送能力等為目的，亦可包含摻雜物(電荷接受性物質)。
作為摻雜物，只要是溶解於組成物所使用的至少1種溶劑者，則沒有特別的限定，可使用無機系的摻雜物、有機系的摻雜物之任一者。又，無機系及有機系的摻雜物係可單獨1種使用，也可組合2種以上使用。再者，摻雜物係在從組成物得到固體膜的電荷輸送性薄膜之過程中，例如藉由燒成時的加熱等來自外部的刺激，分子內之一部分脫離，摻雜物的機能開始展現或升高之物質，例如可為磺酸基經容易脫離的基所保護之芳基磺酸酯化合物。
組成物中的摻雜物物質之量，由於隨著所欲的電荷輸送性之程度或摻雜物物質之種類而不同，無法一概地規定，但通常相對於式(1)所示的苯胺衍生物1，以質量比表示，為0.0001～100之範圍。
於本發明中，作為較佳之無機系的摻雜物，可舉出雜多酸。所謂的雜多酸，代表地為以下述式(H1)所示的Keggin型或以下述式(H2)所示的Dawson型之化學構造所表示，具有雜原子位於分子的中心之構造，釩(V)、鉬(Mo)、鎢(W)等的含氧酸之同多酸與異種元素的含氧酸縮合成之多酸。作為如此的異種元素之含氧酸，主要可舉出矽(Si)、磷(P)、砷(As)的含氧酸。
作為雜多酸之具體例，可舉出磷鉬酸、矽鉬酸、磷鎢酸、矽鎢酸、磷鎢鉬酸等。此等之雜多酸係可單獨1種使用，也可組合2種以上使用。還有，此等之雜多酸係可作為市售品取得，而且亦可藉由眾所周知之方法合成。
特別地，使用1種類的雜多酸時，該1種類的雜多酸較佳為磷鎢酸或磷鉬酸，最佳為磷鎢酸。又，使用2種類以上的雜多酸時，該2種類以上的雜多酸之1個較佳為磷鎢酸或磷鉬酸，更佳為磷鎢酸。
還有，雜多酸係於元素分析等的定量分析中，根據通式所示的構造，即使元素之數多者或少者，也只要是作為市售品取得者，或依照眾所周知之合成方法適當地合成者，則可在本發明中使用。即，例如一般而言，磷鎢酸係以化學式H3
(PW12
O40
)・nH2
O表示，磷鉬酸係以化學式H3
(PMo12
O40
)・nH2
O表示，但在定量分析中，即使此式中的P(磷)、O(氧)或W(鎢)或Mo(鉬)之數多者或少者，也只要其作為市售品取得者，或依照眾所周知之合成方法適當地合成者，則可在本發明中使用。此時，本發明所規定的雜多酸之質量，不是合成物或市售品中純粹的磷鎢酸之質量(磷鎢酸含量)，而是意指於作為市售品能取得的形態及以眾所周知之合成法能單離的形態中，包含水合水或其他的雜質等之狀態的總質量。
使用雜多酸作為摻雜物時，相對於式(1)所示的苯胺衍生物1，以質量比表示，其使用量其可為0.001～50.0左右，較佳為0.01～20.0左右，更佳為0.1～10.0左右。
另外，作為較佳之有機系的摻雜物，可舉出四氰基醌二甲烷衍生物或苯醌衍生物。四氰基醌二甲烷衍生物之具體例，可舉出7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)或下述式(H3)所示的鹵四氰基醌二甲烷等。又，作為苯醌衍生物之具體例，可舉出四氟-1,4-苯醌(F4BQ)、四氯-1,4-苯醌(四氯苯醌)、四溴-1,4-苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)等。
式(H3)中，R101
～R104
互相獨立地表示氫原子或鹵素原子，至少1個為鹵素原子，較佳至少2個為鹵素原子，更佳至少3個為鹵素原子，最佳全部為鹵素原子。作為鹵素原子，可舉出與前述相同者，較佳為氟原子或氯原子，更佳為氟原子。
作為如此的鹵四氰基醌二甲烷之具體例，可舉出2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2-氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,3,5,6-四氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)等。
使用四氰基醌二甲烷衍生物或苯醌衍生物作為摻雜物時，相對於式(1)所示的苯胺衍生物1，以物質量(莫耳)比表示，其使用量可為0.01～20.0左右，較佳為0.1～10.0左右，更佳為0.5～5.0左右。
又，作為其他較佳之有機系的摻雜物，可舉出芳基磺酸化合物。作為其具體例，可舉出苯磺酸、甲苯磺酸、對苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羥基苯磺酸、5-磺基水楊酸、對十二基苯磺酸、二己基苯磺酸、2,5-二己基苯磺酸、二丁基萘磺酸、6,7-二丁基-2-對萘磺酸、十二基萘磺酸、3-十二基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2,7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2,7-二壬基-4,5-萘二磺酸、國際公開第2005/000832號記載的1,4-苯并二烷二磺酸化合物、國際公開第2006/025342號記載的芳基磺酸化合物、國際公開第2009/096352號記載的芳基磺酸化合物等。
更具體而言，可舉出以下述式(H4)或(H5)所示的芳基磺酸化合物。
式(H4)中，A1
表示O或S，較佳為O。A2
係來自萘或蒽之(q+1)價的基(即，從萘或蒽中去掉(q+1)個氫原子而得之基)，但較佳為來自萘。A3
係由全氟聯苯所衍生之p價的基(即，從全氟聯苯中去掉p個氟原子而得之基)。p表示A1
與A3
之鍵結數，為滿足2≦p≦4之整數，較佳為2。此時，A3
為全氟聯苯二基，較佳為全氟聯苯-4,4’-二基。q表示鍵結至A2
的磺酸基數，為滿足1≦q≦4之整數，最佳為2。
式(H5)中，A4
～A8
互相獨立地係氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1～20的烷基、碳數1～20的鹵化烷基或碳數2～20的鹵化烯基，但A4
～A8
中的至少3個為鹵素原子。
作為碳數1～20的鹵化烷基，可舉出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。作為碳數2～20的鹵化烯基，可舉出全氟乙烯基、全氟-1-丙烯基、全氟-2-丙烯基、全氟丁烯基等。另外，作為鹵素原子、碳數1～20的烷基之例，可舉出與前述同樣者，但作為鹵素原子，較佳為氟原子。
於此等之中，A4
～A8
較佳為氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1～10的烷基、碳數1～10的鹵化烷基或碳數2～10的鹵化烯基，且A4
～A8
中的至少3個為氟原子，更佳為氫原子、氟原子、氰基、碳數1～5的烷基、碳數1～5的氟化烷基或碳數2～5的氟化烯基，且A4
～A8
中的至少3個為氟原子，尤佳為氫原子、氟原子、氰基、碳數1～5的全氟烷基或碳數1～5的全氟烯基，且A4
、A5
及A8
為氟原子。還有，所謂的全氟烷基，就是烷基的氫原子全部經氟原子所取代之基，所謂的全氟烯基，就是烯基的氫原子全部經氟原子所取代之基。
式(H5)中，r表示鍵結至萘環的磺酸基數，為滿足1≦r≦4之整數，較佳為2～4，最佳為2。
以下，舉出合適的芳基磺酸化合物之具體例，惟不受此等所限定。
使用芳基磺酸化合物作為摻雜物時，相對於式(1)所示的苯胺衍生物1，以物質量(莫耳)比表示，其使用量較佳為0.01～20.0左右，更佳為0.4～5.0左右。芳基磺酸化合物係可使用市售品，亦可以國際公開第2006/025342號、國際公開第2009/096352號等中記載之眾所周知的方法合成。
又，作為其他較佳之有機系的摻雜物，可舉出芳基磺酸酯化合物。作為其具體例，可舉出國際公開第2017/217455號中揭示的芳基磺酸酯化合物、國際公開第2017/217457號中揭示的芳基磺酸酯化合物等。
更具體而言，作為芳基磺酸酯化合物，較佳為下述式(H6)～(H8)之任一個所示者。
式(H6)～(H8)中，m係滿足1≦m≦4之整數，較佳為2。n係滿足1≦n≦4之整數，較佳為2。
式(H6)中，A11
係由全氟聯苯所衍生之m價的基。A12
為-O-或-S-，較佳為-O-。A13
係由萘或蒽所衍生之(n+1)價的基，較佳為由萘所衍生者。
Rs1
～Rs4
互相獨立地係氫原子、或直鏈狀或分支狀之碳數1～6的烷基，Rs5
係可被取代之碳數2～20的1價烴基。作為前述直鏈狀或分支狀之碳數1～6的烷基，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基等。於此等之中，較佳為碳數1～3的烷基。前述碳數2～20的1價烴基可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者，作為其具體例，可舉出乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等的烷基；苯基、萘基、菲基等的芳基等。
特別地，Rs1
～Rs4
之中，較佳係Rs1
或Rs3
為碳數1～3的直鏈烷基，剩餘為氫原子，或者Rs1
為碳數1～3的直鏈烷基，Rs2
～Rs4
為氫原子。此時，作為碳數1～3的直鏈烷基，較佳為甲基。又，作為Rs5
，較佳為碳數2～4的直鏈烷基或苯基。
式(H7)中，A14
係可被取代之包含1個以上的芳香環之碳數6～20之m價的烴基，此烴基係從包含1個以上的芳香環之碳數6～20的烴化合物去掉m個氫原子而得之基。作為如此的烴化合物，可舉出苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、聯苯、萘、蒽、菲等。還有，前述烴基係其氫原子之一部分或全部可更被取代基所取代，作為如此的取代基，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、羥基、胺基、矽醇基、硫醇基、羧基、磺酸酯基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫酯基、醯胺基、1價烴基、有機氧基、有機胺基、有機矽基、有機硫基、醯基、磺基等。於此等之中，作為A14
，較佳為由苯、聯苯等所衍生之基。
式(H7)中，A15
為-O-或-S-，較佳為-O-。
式(H7)中，A16
係碳數6～20之(n+1)價的芳香族烴基，此芳香族烴基係從碳數6～20之芳香族烴化合物的芳香環上去掉(n+1)個氫原子而得之基。作為如此的芳香族烴化合物，可舉出苯、甲苯、二甲苯、聯苯、萘、蒽、芘等。其中，作為A16
，較佳為由萘或蒽所衍生之基，更佳為由萘所衍生之基。
式(H7)中，Rs6
及Rs7
互相獨立地係氫原子、或直鏈狀或分支狀的1價脂肪族烴基，Rs8
係直鏈狀或分支狀的1價脂肪族烴基。惟，Rs6
、Rs7
及Rs8
之碳數合計為6以上。Rs6
、Rs7
及Rs8
之碳數合計的上限係沒有特別的限定，但較佳為20以下，更佳為10以下。作為前述直鏈狀或分支狀的1價脂肪族烴基之具體例，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、癸基等之碳數1～20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等之碳數2～20的烯基等。於此等之中，Rs6
較佳為氫原子，Rs7
及Rs8
互相獨立地較佳為碳數1～6的烷基。
式(H8)中，Rs9
～Rs13
互相獨立地係氫原子、硝基、氰基、鹵素原子、碳數1～10的烷基、碳數1～10的鹵化烷基或碳數2～10的鹵化烯基。
前述碳數1～10的烷基可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者，作為其具體例，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、環戊基、正己基、環己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等。
前述碳數1～10的鹵化烷基，只要是前述碳數1～10的烷基之氫原子的一部分或全部經鹵素原子所取代之基，則沒有特別的限定。作為其具體例，可舉出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。
前述碳數2～10的鹵化烯基，只要是前述碳數2～10的烯基之氫原子的一部分或全部經鹵素原子所取代之基，則沒有特別的限定。作為其具體例，可舉出全氟乙烯基、全氟-1-丙烯基、全氟-2-丙烯基、全氟-1-丁烯基、全氟-2-丁烯基、全氟-3-丁烯基等。
於此等之中，作為Rs9
，較佳為硝基、氰基、碳數1～10的鹵化烷基、碳數2～10的鹵化烯基，更佳為硝基、氰基、碳數1～4的鹵化烷基、碳數2～4的鹵化烯基，尤佳為硝基、氰基、三氟甲基、全氟丙烯基。
式(H8)中，作為Rs10
～Rs13
，較佳為鹵素原子，更佳為氟原子。
式(H8)中，A17
為-O-、-S-或-NH-，較佳為 -O-。
式(H8)中，A18
係碳數6～20之(n+1)價的芳香族烴基，此芳香族烴基係從碳數6～20的芳香族烴化合物之芳香環上去掉(n+1)個氫原子而得之基。作為如此的芳香族烴化合物，可舉出苯、甲苯、二甲苯、聯苯、萘、蒽、芘等。於此等之中，作為A18
，較佳為由萘或蒽所衍生之基，較佳為由萘所衍生之基。
式(H8)中，Rs14
～Rs17
互相獨立地係氫原子、或直鏈狀或分支狀之碳數1～20的1價脂肪族烴基。作為1價脂肪族烴基之具體例，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、環戊基、正己基、環己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基等之碳數1～20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等之碳數2～20的烯基等。於此等之中，較佳為碳數1～20的烷基，更佳為碳數1～10的烷基，尤佳為碳數1～8的烷基。
式(H8)中，Rs18
係直鏈狀或分支狀之碳數1～20的1價脂肪族烴基或ORs19
。Rs19
係可被取代之碳數2～20的1價烴基。作為Rs18
所示的直鏈狀或分支狀之碳數1～20的1價脂肪族烴基，可舉出與前述同樣者。Rs18
為1價脂肪族烴基時，Rs18
較佳為碳數1～20的烷基，更佳為碳數1～10的烷基，尤佳為碳數1～8的烷基。作為Rs19
所示之碳數2～20的1價烴基，除了前述1價脂肪族烴基中的甲基以外者，還可舉出苯基、萘基、菲基等的芳基等。於此等之中，作為Rs19
，較佳為碳數2～4的直鏈烷基或苯基。還有，作為前述1價烴基可具有的取代基，可舉出氟原子、碳數1～4的烷氧基、硝基、氰基等。
作為合適的芳基磺酸酯化合物之具體例，可舉出以下所示者，惟不受此等所限定。
使用芳基磺酸酯化合物作為摻雜物時，以物質量(莫耳)比表示，相對於式(1)所示的苯胺衍生物1，其使用量可為0.01～20.0左右，較佳為0.1～10.0左右，更佳為0.5～5.0左右。
使用有機系的摻雜物作為摻雜物時，其分子量係沒有特別的限定，但與式(1)所示的苯胺衍生物一起使用時，從確保在有機溶劑中的良好溶解性，再現性良好地得到均勻性高的組成物之觀點來看，較佳為5,000以下，更佳為3,000以下，尤佳為2,000以下。特別地，作為摻雜物使用的芳基磺酸化合物之分子量，基於同樣之觀點，較佳為2,000以下，更佳為1,500以下。
於本發明中，若考慮再現性良好地得到高電荷輸送性的薄膜、摻雜物的取得容易性等，則作為摻雜物，較宜使用芳基磺酸化合物、芳基磺酸酯化合物、鹵四氰基醌二甲烷及苯醌衍生物之至少1種，若更考慮再現性良好地得到透明的電荷輸送性薄膜，則更佳為使用芳基磺酸化合物及芳基磺酸酯化合物之至少1種，若更考慮得到安定性優異的電荷輸送性組成物，則尤佳為使用芳基磺酸酯化合物。
前述電荷輸送性物質及摻雜物較佳為完全溶解於前述溶劑或成為均勻地分散之狀態，最佳為完全地溶解者。
本發明之電荷輸送性組成物係以提高將所得之薄膜使用作為有機EL元件的電洞注入層時之向電洞輸送層的注入性，改善元件的壽命特性等為目的，可包含有機矽烷化合物或非離子系含氟界面活性劑，相對於電荷輸送性物質及摻雜物之合計100質量份，其含量通常為1～30質量份左右。
本發明之電荷輸送性組成物中的固體成分濃度，從一邊抑制電荷輸送性物質的析出，一邊確保充分的膜厚之觀點來看，通常為0.1～20質量%左右，較佳為0.5～15質量%。
本發明之電荷輸送性組成物的黏度通常在25℃為1～50mPa・s，表面張力通常在25℃為20～50mN/m。本發明之電荷輸送性組成物的黏度與表面張力係可考慮所用的塗佈方法、所欲的膜厚等各種要素，變更所用的有機溶劑之種類或彼等之比率、固體成分濃度等而調整。
本發明之電荷輸送性組成物係可使式(1)所示的苯胺衍生物溶解於有機溶劑中而製造。可預先使前述苯胺衍生物溶解於有機溶劑中，於其中依順序添加其他的有機溶劑，預先調製全部溶劑的混合溶劑，於其中使前述苯胺衍生物溶解。又，若須要，可留意而使組成物中所包含的成分不分解或變質，加熱而促進前述苯胺衍生物等之溶解。本發明之電荷輸送性組成物包含前述苯胺衍生物與溶劑以外的成分時，亦依照同樣之方法。再者，本發明之電荷輸送性組成物，從再現性良好地得到更高平坦性的薄膜之觀點來看，使電荷輸送性物質溶解於有機溶劑後，可使用次微米級的過濾器等進行過濾。
[電荷輸送性薄膜]
藉由將本發明之電荷輸送性組成物塗佈於基材上，進行燒成，可在基材上形成電荷輸送性薄膜。
作為組成物之塗佈方法，並沒有特別的限定，可舉出浸漬法、旋塗法、轉印印刷法、輥塗法、噴墨法、噴霧法、狹縫塗佈法等。較佳為按照塗佈方法，調節組成物的黏度及表面張力。
燒成環境亦沒有特別的限定，不僅大氣環境下(空氣下)而且在氮等的惰性氣體或真空中，也可得到具有均勻的成膜面及電荷輸送性之薄膜，但通常在大氣環境下燒成。
又，燒成條件亦沒有特別的限定，例如使用熱板進行加熱燒成。通常，亦考慮所欲的電荷輸送性等，燒成溫度係在100～260℃之範圍內，燒成時間係在1分鐘～1小時之範圍內適宜決定。再者，視需要亦可在不同的2種以上之溫度下進行多階段的燒成。
電荷輸送性薄膜之膜厚係沒有特別的限定，但作為有機EL元件之機能層使用時，較佳為5～300nm。作為使膜厚變化之方法，例如有使電荷輸送性組成物中的固體成分濃度變化，或使塗佈時的液量變化之方法。
[有機EL元件]
本發明之有機EL元件具有一對的電極，於此等電極之間具有本發明之電荷輸送性薄膜作為機能層。
作為有機EL元件之代表的構成，可舉出下述(a)～(f)，惟不受此等所限定。還有，於下述構成中，視需要亦可在發光層與陽極之間設置電子阻擋層等，在發光層與陰極之間設置電洞(hole)阻擋層等。又，電洞注入層、電洞輸送層或電洞注入輸送層亦可兼具電子阻擋層等之機能，電子注入層、電子輸送層或電子注入輸送層也可兼具電洞(hole)阻擋層等之機能。再者，視需要亦可在各層之間設置任意的機能層。
(a)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/陰極
(f)陽極/電洞注入輸送層/發光層/陰極
所謂的「電洞注入層」、「電洞輸送層」及「電洞注入輸送層」，就是形成在發光層與陽極之間的層，具有將電洞自陽極往發光層輸送之機能者。於發光層與陽極之間設置僅1層的電洞輸送性材料之層時，其為「電洞注入輸送層」，於發光層與陽極之間設置2層以上的電洞輸送性材料之層時，靠近陽極之層係「電洞注入層」，其以外之層係「電洞輸送層」。特別地，電洞注入(輸送)層係使用不僅來自陽極的電洞接受性而且往電洞輸送(發光)層的電洞注入性亦優異之薄膜。
所謂的「電子注入層」、「電子輸送層」及「電子注入輸送層」，就是形成在發光層與陰極之間的層，具有將電子自陰極往發光層輸送之機能者。於發光層與陰極之間設置僅1層的電子輸送性材料之層時，其為「電子注入輸送層」，於發光層與陰極之間設置2層以上的電子輸送性材料之層時，靠近陰極之層係「電子注入層」，其以外之層係「電子輸送層」。
所謂的「發光層」，就是具有發光機能之有機層，採用摻雜系統時，包含主體材料與摻雜材料。此時，主體材料主要促進電子與電洞之再結合，具有將激子關入發光層內之機能，摻雜材料具有使因再結合所得之激子有效率地發光之機能。當為磷光元件時，主體材料具有主要將因摻雜物所生成的激子關入發光層內之機能。
本發明之電荷輸送性薄膜係於有機EL元件中，適合作為在陽極與發光層之間所設置的機能層，更適合作為電洞注入層、電洞輸送層、電洞注入輸送層，尤更適合作為電洞注入層。
作為使用本發明之電荷輸送性組成物製作有機EL元件時的使用材料或製作方法，可舉出如下述者，惟不受此等所限定。
具有由本發明之電荷輸送性組成物所得之薄膜所構成的電洞輸送層之OLED元件之製作方法的一例，係如以下。再者，電極係在對於電極不造成不良影響的範圍內，較佳為預先進行醇、純水等的洗淨或UV臭氧處理、氧-電漿處理等的表面處理。
於陽極基板上，藉由前述之方法，形成由本發明之電荷輸送性薄膜所成的電洞注入層。將其導入至真空蒸鍍裝置內，依順序蒸鍍電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子輸送層/電洞阻擋層、陰極金屬。或者，代替在該方法中以蒸鍍形成電洞輸送層與發光層，改成使用包含電洞輸送性高分子的電洞輸送層形成用組成物與包含發光性高分子的發光層形成用組成物，藉由濕式製程形成此等之層。還有，視需要可在發光層與電洞輸送層之間形成電子阻擋層。
作為陽極材料，可舉出以銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)為代表之透明電極，或由以鋁為代表之金屬或此等之合金等所構成的金屬陽極，較佳為已進行平坦化處理者。亦可使用具有高電荷輸送性的聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。還有，作為構成金屬陽極的其他金屬，可舉出金、銀、銅、銦或此等之合金等，惟不受此等所限定。
作為形成發光層之材料，可舉出參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3
)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)等的8-羥基喹啉之鋁錯合物、鋅錯合物等之金屬錯合物、10-羥基苯并[h]喹啉之金屬錯合物、雙苯乙烯基苯衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、(2-羥基苯基)苯并噻唑之金屬錯合物、噻咯衍生物等之低分子發光材料；在聚(對伸苯基伸乙烯基)、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基]、聚(3-烷基噻吩)、聚乙烯基咔唑等之高分子化合物中混合有發光材料與電子移動材料之系統等，惟不受此等所限定。又，以蒸鍍形成發光層時，亦可與發光性摻雜物共蒸鍍，作為發光性摻雜物，可舉出參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(PPy)3
)等之金屬錯合物，或紅螢烯等之稠四苯衍生物、喹吖啶酮衍生物、苝等之縮合多環芳香族環等，惟不受此等所限定。
作為形成電子輸送層/電洞阻擋層之材料，可舉出二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、苯基喹喔啉衍生物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物等，惟不受此等所限定。
作為形成電子注入層之材料，可舉出氧化鋰(Li2
O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2
O3
)等之金屬氧化物、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)之金屬氟化物，惟不受此等所限定。
作為陰極材料，可舉鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金等，惟不受此等所限定。
作為形成電子阻擋層之材料，可舉出參(苯基吡唑)銥等，惟不受此所限定。
作為電洞輸送性高分子，可舉出聚[(9,9-二己基茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{對丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[(9,9-二辛基茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{對丁基苯基}-1,1’-伸聯苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-雙{1’-戊烯-5’-基}茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{對丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺]-末端封端聚倍半矽氧烷、聚[(9,9-雙二辛基茀基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(對丁基苯基))二苯基胺)]等。
作為發光性高分子，可舉出聚(9,9-二烷基茀)(PDAF)等之聚茀衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基)(MEH-PPV)等之聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等之聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
構成陽極與陰極及此等之間所形成的層之材料，由於係隨著製造具備底部發光構造、頂部發光構造的任一者之元件而不同，故考慮該點適宜選擇材料。
通常，於底部發光構造之元件中，在基板側使用透明陽極，從基板側取出光，相對而言，於頂部發光構造之元件中，使用由金屬所成的反射陽極，從與基板相反方向的透明電極(陰極)側取出光。因此，例如就陽極材料而言，於製造底部發光構造之元件時使用ITO等的透明陽極，於製造頂部發光構造之元件時使用Al/Nd等的反射陽極。
本發明之有機EL元件，為了防止特性變差，亦可依照通用方法，視需要與捕水劑等一起密封。
[實施例]
以下，舉出實施例，更具體地說明本發明，惟本發明不受下述的實施例所限定。再者，所使用的裝置係如以下。
(1)LDI-MS：Bruker公司製AutoFlex
(2)1
H-NMR：日本電子(股)製JNM-ECP300 FT NMR SYSTEM
(3)基板洗淨：長州產業(股)製基板洗淨裝置(減壓電漿方式)
(4)組成物之塗佈：MIKASA(股)製旋塗機MS-A100
(5)膜厚測定：(股)小坂研究所製微細形狀測定機Surfcorder ET-4000
(6)元件之製作：長州產業(股)製多機能蒸鍍裝置系統C-E2L1G1-N
(7)元件的電流密度等之測定：(股)EHC製多通道IVL測定裝置
(8)折射率(n)與消光係數(k)之測定：J.A. Woollan日本公司製多入射角分光橢圓偏光計VASE
[1]化合物之製造
[合成例1]
於燒瓶內，置入1,4-苯二胺0.502g、2-溴-9-苯基-9H-咔唑6.26g、雙(二亞苄基丙酮)鈀0.106g及第三丁氧化鈉2.24g，氮氣置換燒瓶內。於其中，添加甲苯10mL及另外預先準備的苯基二第三丁基膦之甲苯溶液1.3mL(濃度：62.5g/L)，在90℃攪拌3小時。將反應混合液冷卻到室溫後，與經冷卻的反應混合液一起，將甲苯與飽和食鹽水置入分液漏斗內，進行分液處理，回收有機層。於所回收的有機層中添加活性碳，在室溫下攪拌0.5小時後，進行矽凝膠過濾，將所得之濾液濃縮。
將所得之濃縮液滴下至甲醇與乙酸乙酯之混合溶劑，攪拌一會兒。過濾所得之漿體溶液，乾燥所得之濾物，得到2.96g目的對苯胺衍生物A(產率：59%)。所得之目的物係以1
H-NMR鑑定。
[2]電荷輸送性組成物之調製及其保存安定性之評價
[實施例1-1]
於苯胺衍生物A 0.243g與下述式所示的芳基磺酸酯B 0.283g之混合物中，添加二甲苯10g，於室溫下攪拌而使其溶解，以孔徑0.2μm的針筒過濾器過濾所得之溶液，得到電荷輸送性組成物。還有，芳基磺酸酯B係依照國際公開第2017/217457號中記載之方法合成(以下同樣)。
[實施例1-2]
於苯胺衍生物A 0.243g及芳基磺酸酯B 0.283g之混合物中，添加三乙二醇丁基甲基醚5g、苯甲酸丁酯3g及鄰苯二甲酸二甲酯2g，於室溫下攪拌而使其溶解，以孔徑0.2μm的針筒過濾器過濾所得之溶液，得到電荷輸送性組成物。
[實施例1-3]
於苯胺衍生物A 0.243g與芳基磺酸酯B 0.283g之混合物中，添加3-苯氧基甲苯3g與苯甲酸丁酯7g，於室溫下攪拌而使其溶解，以孔徑0.2μm的針筒過濾器過濾所得之溶液，得到電荷輸送性組成物。
[比較例1-1]
除了代替苯胺衍生物A，使用下述式所示的苯胺衍生物C以外，以與實施例1-1同樣之方法，嘗試調製電荷輸送性組成物。然而，即使於常溫下攪拌也固體成分不溶解，再者即使於50℃加熱攪拌也固體成分不溶解，於80℃加熱攪拌時，固體成分係溶解。以孔徑0.2μm的針筒過濾器過濾所得之溶液，得到電荷輸送性組成物。還有，苯胺衍生物C係依照國際公開第2015/137395號中記載之方法合成。
[比較例1-2]
除了代替苯胺衍生物A，使用苯胺衍生物C以外，以與實施例1-2同樣之方法，嘗試調製電荷輸送性組成物。然而，即使於常溫下攪拌也固體成分不溶解，再者即使於50℃、80℃的任一溫度下加熱攪拌也固體成分不溶解，得不到能製造電荷輸送性薄膜之程度的均勻之電荷輸送性組成物。
[比較例1-3]
除了代替苯胺衍生物A，使用苯胺衍生物C以外，以與實施例1-3同樣之方法，嘗試調製電荷輸送性組成物。然而，即使於常溫下攪拌也固體成分不溶解，再者即使於50℃加熱攪拌也固體成分不溶解，於80℃加熱攪拌時，固體成分係溶解。以孔徑0.2μm的針筒過濾器過濾所得之溶液，得到電荷輸送性組成物。
將所得之組成物在0℃保管1星期，確認保管後的組成物之固體成分是否析出。表1顯示結果以及各組成物之調製時的固體成分之溶解性。
[表1]
如由表1可明知，於本發明之組成物中，即使為任一的溶劑組成，也看不到析出。另一方面，於包含具與本發明所用的苯胺衍生物A類似構造的苯胺衍生物C之比較例之組成物中，看到析出。由此結果可知，與比較例之組成物相比，本發明之組成物係保存安定性較優異。
[3]薄膜的光學物性之評價
[實施例2及比較例2]
將實施例1-1及比較例1-1所得之電荷輸送性組成物，各自使用旋塗機，塗佈於石英基板後，於大氣環境下，在80℃乾燥1分鐘，接著在200℃燒成15分鐘，而在基板上製作60nm之均勻的薄膜。
進行各薄膜的消光係數k(在波長400nm～800nm的平均消光係數)與折射率n(在波長400nm～800nm的平均折射率)之測定。表2中顯示結果。
[表2]
如由表2可明知，與由比較例之組成物所得之薄膜相比，由本發明之組成物所得之薄膜係顯示較低的消光係數，高透明且高折射率。
[4]單獨電洞(hole only)元件之製作及評價
於以下之例中，作為ITO基板，使用在表面上以膜厚150nm將銦錫氧化物(ITO)圖型化之25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，於使用前藉由O2
電漿洗淨裝置(150W、30秒間)去除表面上的雜質。
[實施例3]
使用旋塗機，將實施例1-1所得之組成物塗佈於ITO基板後，於大氣下，在80℃乾燥1分鐘，接著在200℃燒成15分鐘，製作60nm膜厚的電荷輸送性薄膜。
於其上，使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10-5
Pa、蒸鍍速率0.2nm/秒)，作為電洞輸送層，以0.2nm/秒將α-NPD(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺)成膜30nm，更在其上形成80nm的鋁薄膜，製作元件。
[比較例3]
除了代替實施例1-1所得之組成物，使用比較例1-1所得之組成物以外，以與實施例3同樣之方法製作元件。
[實施例4]
以與實施例3同樣之方法，在ITO基板上製作電荷輸送性薄膜。
於其上，在氮氣環境之手套箱內，藉由旋塗來塗佈TFB聚合物(Luminescence Technology公司製LT-N148)的0.6質量%二甲苯溶液後，在130℃燒成10分鐘，形成20nm的電荷輸送性薄膜作為電洞輸送層。更於其上，以與實施例3同樣之方法形成80nm的鋁薄膜，製作元件。
[比較例4]
除了代替實施例1-1所得之組成物，使用比較例1-1所得之組成物以外，以與實施例4同樣之方法製作元件。
測定以驅動電壓5V驅動所製作的元件時之電流密度。表3中顯示結果。
[表3]
如表3所示，與由比較例之組成物所得的電荷輸送性薄膜相比，由本發明之組成物所得的電荷輸送性薄膜係往電洞輸送層的電洞注入性較優異。藉由使用由本發明之組成物所得的電荷輸送性薄膜，可期待高特性的有機EL元件。
Claims (8)
- 一種電荷輸送性組成物，其包含以下述式(1)所示的苯胺衍生物；
- 如請求項1之電荷輸送性組成物，其中Ar皆為相同之基。
- 如請求項2之電荷輸送性組成物，其中Ar係式(Ar1)~(Ar5)之任一者所示的基。
- 如請求項3之電荷輸送性組成物，其中Ar係式(Ar1)所示的基。
- 如請求項1~4中任一項之電荷輸送性組成物，其進一步包含摻雜物。
- 如請求項5之電荷輸送性組成物，其中前述摻雜物係芳基磺酸酯化合物。
- 一種電荷輸送性薄膜，其係使用如請求項1~6中任一項之電荷輸送性組成物製作。
- 一種有機電致發光元件，其具備如請求項7之電荷輸送性薄膜。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018-147125 | 2018-08-03 | ||
| JP2018147125 | 2018-08-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202018059A TW202018059A (zh) | 2020-05-16 |
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Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201524955A (zh) | 2013-10-04 | 2015-07-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | 苯胺衍生物及其之利用 |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201524955A (zh) | 2013-10-04 | 2015-07-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | 苯胺衍生物及其之利用 |
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