JP6004083B2 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents
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Description
1.式(1)で表されるオリゴアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質、式(2)で表されるN,N'−ジアリールベンジジン誘導体からなる電荷輸送性物質、ドーパント及び有機溶媒を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
R2〜R7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY1、−NY2Y3、−C(O)Y4、−OY5、−SY6、−SO3Y7、−C(O)OY8、−OC(O)Y9、−C(O)NHY10又は−C(O)NY11Y12基を表し、
Y1〜Y12は、それぞれ独立して、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基又はカルボン酸基を表し、
nは、2〜20の整数を表す。)
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、式(3)又は(4)で表される基を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基を表す。)]
2.R 1 が、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基であり、
R 2 〜R 5 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基であり、
R 6 及びR 7 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、Z 2 で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基又はZ 2 で置換されていてもよいジフェニルアミノ基であり、
R 8 〜R 25 が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基であり、
X 1 及びX 2 が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基である1の電荷輸送性ワニス。
3.R 1 が、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基であり、
R 2 〜R 5 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はZ 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり、
R 6 及びR 7 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよいジフェニルアミノ基であり、
R 8 〜R 25 が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であり、
X 1 及びX 2 が、それぞれ独立して、水素原子、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基である2の電荷輸送性ワニス。
4.R 1 が、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよいフェニル基であり、
R 6 及びR 7 が、それぞれ独立して、水素原子又はZ 2 で置換されていてもよいジフェニルアミノ基であり、
R 8 〜R 25 が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、
X 1 及びX 2 が、それぞれ独立して、水素原子又はジフェニルアミノ基である3の電荷輸送性ワニス。
5.R 1 が、水素原子であり、
R 2 〜R 5 が、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、
R 6 及びR 7 が、それぞれ独立して、水素原子又はジフェニルアミノ基であり、
R 8 〜R 25 が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である4の電荷輸送性ワニス。
6.R 1 〜R 5 及びR 8 〜R 25 が、全て水素原子であり、R 6 及びR 7 が、ともに水素原子又はジフェニルアミノ基である5の電荷輸送性ワニス。
7.X 1 及びX 2 が、全て水素原子である4〜6のいずれかの電荷輸送性ワニス。
8.前記オリゴアニリン誘導体が、式(a)〜(i)のいずれかで表され、前記N,N'−ジアリールベンジジン誘導体が、式(j)〜(m)のいずれかで表される1の電荷輸送性ワニス。
10.9の電荷輸送性薄膜を有する電子デバイス。
11.9の電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子。
12.前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である11の有機EL素子。
13.1〜8のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
14.9の電荷輸送性薄膜を用いることを特徴とする有機EL素子の製造方法。
本発明の電荷輸送性ワニスは、式(1)で表されるオリゴアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質を含む。ここで、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性と同義である。電荷輸送性物質は、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、電子受容性物質と共に用いた際に電荷輸送性があるものでもよい。なお、電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、それにより得られる固形膜が電荷輸送性を有するものでもよい。
R2〜R7及びY1〜Y12で表されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基としては、R1として例示したものと同様のものが挙げられる。
Z2は、ハロゲン原子又はZ3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基であることが好ましく、ハロゲン原子又はZ3で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であることがより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
Z3は、ハロゲン原子であることが好ましく、フッ素であることがより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
反応終了後は、常法に従って後処理をし、目的とするN,N'−ジアリールベンジジン誘導体を得ることができる。
本発明の電荷輸送性ワニスは、ドーパントを含む。ドーパントは、ワニスに使用する少なくとも1種の溶媒に溶解するものであれば特に限定されず、無機系のドーパント、有機系のドーパントのいずれも使用できる。
本発明の電荷輸送性ワニスを調製する際に用いられる有機溶媒としては、電荷輸送性物質及びドーパントを良好に溶解し得る高溶解性溶媒を用いることができる。このような高溶解性溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。これらの溶媒は1種単独で又は2種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して5〜100質量%とすることができる。なお、電荷輸送性物質及びドーパントは、いずれも上記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましく、完全に溶解していることがより好ましい。
本発明の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することで、基材上に電荷輸送性薄膜を形成させることができる。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法等が挙げられ、塗布方法に応じてワニスの粘度及び表面張力を調節することが好ましい。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いてOLED素子を作製する場合の使用材料や作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されない。
(1)1H−NMR測定:バリアン製 高分解能核磁気共鳴装置
(2)基板洗浄:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(3)ワニスの塗布:ミカサ(株)製 スピンコーターMS−A100
(4)膜厚測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダET−4000
(5)透過率測定:(株)島津製作所製 可視紫外線吸収スペクトル測定装置UV−3100PC
(6)EL素子の作製:長州産業(株)製 多機能蒸着装置システムC−E2L1G1−N
(7)EL素子の輝度等の測定:(有)テック・ワールド製 I−V−L測定システム
その後、反応混合液を濾過し、その濾液に飽和食塩水を加えて分液処理をした後、有機層から溶媒を留去して得られた固体を1,4−ジオキサンを用いて再結晶し、アニリン誘導体Aを得た(収量:22.37g、収率:65%)。
室温まで放冷後、反応後に析出しているアリールスルホン酸Cを再溶解させるために、N,N−ジメチルホルムアミドを更に500mL加え、室温で90分間攪拌した。攪拌終了後、この溶液を濾過して炭酸カリウム残渣を除去し、減圧濃縮した。更に、残存している不純物を除去するために、残渣にメタノール100mLを加え、室温で30分間攪拌した。攪拌終了後、懸濁溶液を濾過し、濾物を濾取した。濾物に超純水300mLを加えて溶解し、陽イオン交換樹脂ダウエックス650C(ダウ・ケミカル社製、Hタイプ約200mL、留出溶媒:超純水)を用いたカラムクロマトグラフィーによりイオン交換した。
pH1以下の分画を減圧下で濃縮乾固し、残渣を減圧下で乾固してアリールスルホン酸Cを得た(収量:11g、収率:85%)。
[実施例1−1]
合成例1で製造したアニリン誘導体A0.029g(0.042mmol)、N,N'−ジフェニルベンジジン(東京化成工業(株))0.189g(0.563mmol)及び合成例2で製造したアリールスルホン酸C0.282g(0.313mmol)の混合物を、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン17.5gに溶解させた。そこへ、シクロヘキサノール3.5g及びプロピレングリコール3.5gを加えて更に攪拌した。得られた溶液を孔径0.2μmのPTFE製フィルターを用いて濾過し、電荷輸送性ワニスを得た。なお、N,N'−ジフェニルベンジジンは、1,4−ジオキサンを用いて再結晶し、減圧下でよく乾燥してからワニスの調製に用いた。
アニリン誘導体A、N,N'−ジフェニルベンジジン及びアリールスルホン酸Cの使用量を、それぞれ0.056g(0.082mmol)、0.166g(0.493mmol)及び0.278g(0.308mmol)(実施例1−2);0.083g(0.121mmol)、0.143g(0.425mmol)及び0.274g(0.303mmol)(実施例1−3);0.109g(0.159mmol)、0.121g(0.359mmol)及び0.270g(0.299mmol)(実施例1−4);0.054g(0.078mmol)、0.092g(0.274mmol)及び0.354g(0.392mmol)(実施例1−5);0.071g(0.104mmol)、0.078g(0.233mmol)及び0.351g(0.388mmol)(実施例1−6);並びに0.088g(0.128mmol)、0.065g(0.192mmol)及び0.347g(0.385mmol)(実施例1−7)とした以外は実施例1−1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。
国際公開第2008/032616号記載の方法に従って製造した式(9)で表されるN,N'−ジアリールベンジジン誘導体B0.189g(0.345mmol)及びアリールスルホン酸C0.311g(0.345mmol)の混合物を、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン17.5gに溶解させた。そこへ、シクロヘキサノール3.5g及びプロピレングリコール3.5gを加えて更に攪拌した。得られた溶液を孔径0.2μmのPTFE製フィルターを用いて濾過し、電荷輸送性ワニスを得た。
アニリン誘導体A0.031g(0.045mmol)、N,N'−ジアリールベンジジン誘導体B0.166g(0.303mmol)及びアリールスルホン酸C0.304g(0.336mmol)の混合物を、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン17.5gに溶解させた。そこへ、シクロヘキサノール3.5g及びプロピレングリコール3.5gを加えて更に攪拌した。得られた溶液を孔径0.2μmのPTFE製フィルターを用いて濾過し、電荷輸送性ワニスを得た。
N,N'−ジフェニルベンジジン0.742g、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン17.5g、シクロヘキサノール3.5g及びプロピレングリコール3.5gを用いてワニスの調製を試みたが、ワニスは懸濁し、有機EL素子用の電荷輸送性薄膜の形成に用い得る均一なワニスを得ることができなかった。
[実施例2−1〜2−7及び比較例2−1〜2−2]
実施例1−1〜1−7及び比較例1−1〜1−2で得られたワニスをそれぞれスピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、大気中50℃で5分間乾燥し、更に230℃で15分間焼成し、石英基板上に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。なお、石英基板は、プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)を用い、表面上の不純物を除却してから使用した。
[実施例3−1]
実施例1−1で得られたワニスをスピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、50℃で5分間乾燥し、更に、大気雰囲気下、230℃で15分間焼成し、ITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。ITO基板としては、インジウム錫酸化物(ITO)が表面上に膜厚150nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除却した。
次いで、薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置(真空度1.0×10-5Pa)を用いてN,N'−ジ(1−ナフチル)−N,N'−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム(III)(Alq3)、フッ化リチウム、及びアルミニウムの薄膜を順次積層し、有機EL素子を得た。この際、蒸着レートは、α−NPD,Alq3及びアルミニウムについては0.2nm/秒、フッ化リチウムについては0.02nm/秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ30nm、40nm、0.5nm及び120nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機EL素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は以下の手順で行った。
酸素濃度2ppm以下、露点−85℃以下の窒素雰囲気中で、有機EL素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着材(ナガセケムテックス(株)製XNR5516Z−B1)により貼り合わせた。この際、捕水剤(ダイニック(株)製HD−071010W−40)を有機EL素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6,000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、それぞれ、実施例1−2〜1−7、比較例1−1〜1−2で得られたワニスを用いた以外は、実施例3−1と同様の方法で有機EL素子を作製した
ワニスを用いて薄膜を形成する代わりに、N,N'−ジフェニルベンジジンを蒸着源とする蒸着法(蒸着レート0.2nm/秒)で、ITO基板上にN,N'−ジフェニルベンジジンのみからなる30nmの均一な薄膜を形成した以外は、実施例3−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
Claims (14)
- 式(1)で表されるオリゴアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質、式(2)で表されるN,N'−ジアリールベンジジン誘導体からなる電荷輸送性物質、ドーパント及び有機溶媒を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
R2〜R7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY1、−NY2Y3、−C(O)Y4、−OY5、−SY6、−SO3Y7、−C(O)OY8、−OC(O)Y9、−C(O)NHY10又は−C(O)NY11Y12基を表し、
Y1〜Y12は、それぞれ独立して、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基又はカルボン酸基を表し、
nは、2〜20の整数を表す。)
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、式(3)又は(4)で表される基を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基を表す。)] - R 1 が、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基であり、
R 2 〜R 5 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基であり、
R 6 及びR 7 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、Z 2 で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基又はZ 2 で置換されていてもよいジフェニルアミノ基であり、
R 8 〜R 25 が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基であり、
X 1 及びX 2 が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基である請求項1記載の電荷輸送性ワニス。 - R 1 が、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基であり、
R 2 〜R 5 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はZ 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり、
R 6 及びR 7 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよいジフェニルアミノ基であり、
R 8 〜R 25 が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であり、
X 1 及びX 2 が、それぞれ独立して、水素原子、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基である請求項2記載の電荷輸送性ワニス。 - R 1 が、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基又はZ 2 で置換されていてもよいフェニル基であり、
R 6 及びR 7 が、それぞれ独立して、水素原子又はZ 2 で置換されていてもよいジフェニルアミノ基であり、
R 8 〜R 25 が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、
X 1 及びX 2 が、それぞれ独立して、水素原子又はジフェニルアミノ基である請求項3記載の電荷輸送性ワニス。 - R 1 が、水素原子であり、
R 2 〜R 5 が、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、
R 6 及びR 7 が、それぞれ独立して、水素原子又はジフェニルアミノ基であり、
R 8 〜R 25 が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である請求項4記載の電荷輸送性ワニス。 - R 1 〜R 5 及びR 8 〜R 25 が、全て水素原子であり、R 6 及びR 7 が、ともに水素原子又はジフェニルアミノ基である請求項5記載の電荷輸送性ワニス。
- X 1 及びX 2 が、全て水素原子である請求項4〜6のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
- 請求項9記載の電荷輸送性薄膜を有する電子デバイス。
- 請求項9記載の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である請求項11記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
- 請求項9記載の電荷輸送性薄膜を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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