KR102176623B1 - 전하 수송성 바니시 - Google Patents
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Abstract
식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질, 식 (2)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질, 도판트 및 유기 용매를 포함하는 전하 수송성 바니시.
(식 (1) 중, R1은 수소, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, R2∼R7은 수소, 할로젠, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기, 카복실산기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 아릴기, 헤테로아릴기, -NHY1, -NY2Y3, -C(O)Y4, -OY5, -SY6, -SO3Y7, -C(O)OY8, -OC(O)Y9, -C(O)NHY10 또는 -C(O)NY11Y12기를 나타낸다.)
(식 (2) 중, R8∼R15는 수소, 알킬기, 알켄일기 또는 알킨일기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 식 (3) 또는 (4)로 표시되는 기를 나타낸다.)
(식 (1) 중, R1은 수소, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, R2∼R7은 수소, 할로젠, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기, 카복실산기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 아릴기, 헤테로아릴기, -NHY1, -NY2Y3, -C(O)Y4, -OY5, -SY6, -SO3Y7, -C(O)OY8, -OC(O)Y9, -C(O)NHY10 또는 -C(O)NY11Y12기를 나타낸다.)
(식 (2) 중, R8∼R15는 수소, 알킬기, 알켄일기 또는 알킨일기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 식 (3) 또는 (4)로 표시되는 기를 나타낸다.)
Description
본 발명은 전하 수송성 바니시에 관한 것으로, 상세하게는 투명성과 전하 수송성이 우수하고, 유기 일렉트로루미네선스(이하, 유기 EL이라고 한다.) 소자에 적용한 경우에 고휘도를 실현할 수 있는 박막을 제공할 수 있는 전하 수송성 바니시에 관한 것이다.
본 발명자들은 저분자 올리고아닐린 화합물로 이루어지는 전하 수송성 물질을 사용한 유기 용매계의 전하 수송성 바니시로부터 얻어지는 전하 수송성 박막이 우수한 일렉트로루미네선스 소자 특성을 나타내는 것을 이미 보고했다(특허문헌 1 참조). 특허문헌 1 기재의 전하 수송성 바니시에 있어서, 전하 수송성 재료를 구성하는 저분자 올리고아닐린 화합물은 분자 내에서 동일한 반복단위 구조를 갖고, 그 공액계가 신장할수록 착색되어, 전하 수송성 박막으로 했을 때에 가시영역의 흡수가 커진다고 하는 성질이 있다.
전하 수송성 박막의 착색은 유기 EL 소자의 색 순도 및 색채 재현을 저하시키는 것이 알려져 있다. 게다가, 이 착색은 3색 발광법, 백색법 및 색 변환법 등의 유기 EL 디스플레이에서의 여러 풀컬러화 기술에 있어서 문제가 되어, 유기 EL 소자를 안정하게 생산할 때의 현저한 장애가 된다. 이와 같이, 유기 EL 소자의 전하 수송성 박막은 가시영역에서의 투과율이 높아, 고투명성을 갖는 것이 요망되고 있다.
이 점을 감안하여, 본 발명자들은 분자 내의 공액계를 일부 절단한 올리고아닐린 화합물이나 아닐린 단위와는 상이한 반복단위 구조로 구성되는 공액계를 일부에 포함하는 올리고아닐린 화합물을 사용함으로써 가시영역에서의 착색이 억제된, 투명성이 우수한 전하 수송성 박막이 얻어지는 것을 이미 발견(특허문헌 2 참조)했지만, 광의 취출 효율 등의 향상을 위해, 보다 투명성이 높은 박막이 요망되어 가고 있음과 아울러, 특허문헌 2 기재의 박막을 구비한 유기 EL 소자는 소자 특성이나 수명 성능 등의 점에서 개선의 여지가 있었다.
본 발명은 이러한 사정을 고려하여 이루어진 것으로, 높은 투명성과 높은 전하 수송성과를 갖고, 유기 EL 소자에 적용한 경우에 양호한 소자 특성을 발휘시킬 수 있는 전하 수송성 박막을 제공하는 전하 수송성 바니시를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 소정의 올리고아닐린 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질, 소정의 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질 및 도판트를 포함하는 전하 수송성 바니시로부터, 고투명성과 고전하 수송성을 함께 갖는 박막이 얻어지는 것을 발견함과 아울러, 당해 박막을 유기 EL 소자에 적용한 경우에 우수한 휘도 특성을 실현할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다. 또한, 특허문헌 3에는, N,N'-다이페닐벤지딘을 홀 수송 재료로서 사용한 유기 EL 소자가 개시되어 있지만, 당해 화합물을 사용함으로써 투명성이 우수한 박막이 얻어지는 것에 대해서는 개시되어 있지 않다.
즉, 본 발명은 하기 전하 수송성 바니시를 제공한다.
1. 식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질, 식 (2)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질, 도판트 및 유기 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시.
(식 중, R1은, 각각 독립하여, 수소 원자, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 혹은 탄소수 2∼20의 알킨일기, 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기 혹은 탄소수 2∼20의 헤테로아릴기를 나타내고,
R2∼R7은, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로젠 원자, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기, 카복실산기, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 혹은 탄소수 2∼20의 알킨일기, Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기 혹은 탄소수 2∼20의 헤테로아릴기, -NHY1, -NY2Y3, -C(O)Y4, -OY5, -SY6, -SO3Y7, -C(O)OY8, -OC(O)Y9, -C(O)NHY10 또는 -C(O)NY11Y12기를 나타내고,
Y1∼Y12는, 각각 독립하여, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 혹은 탄소수 2∼20의 알킨일기, 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기 혹은 탄소수 2∼20의 헤테로아릴기를 나타내고,
Z1은 할로젠 원자, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기, 카복실산기, 또는 Z3으로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기 혹은 탄소수 2∼20의 헤테로아릴기를 나타내고,
Z2는 할로젠 원자, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기, 카복실산기, 또는 Z3으로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 혹은 탄소수 2∼20의 알킨일기를 나타내고,
Z3은 할로젠 원자, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기 또는 카복실산기를 나타내고,
n은 2∼20의 정수를 나타낸다.)
[식 중, R8∼R15는, 각각 독립하여, 수소 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 또는 탄소수 2∼20의 알킨일기를 나타내고,
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립하여, 식 (3) 또는 (4)로 표시되는 기를 나타낸다.
(식 중, R16∼R25는, 각각 독립하여, 수소 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 또는 탄소수 2∼20의 알킨일기를 나타내고,
X1 및 X2는, 각각 독립하여, 수소 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기, 탄소수 2∼20의 알킨일기, 다이페닐아미노기, 1-나프틸페닐아미노기, 2-나프틸페닐아미노기, 다이(1-나프틸)아미노기, 다이(2-나프틸)아미노기 또는 1-나프틸-2-나프틸아미노기를 나타낸다.)]
2. 1의 전하 수송성 바니시를 사용하여 제작되는 전하 수송성 박막.
3. 2의 전하 수송성 박막을 갖는 전자 디바이스.
4. 2의 전하 수송성 박막을 갖는 유기 EL 소자.
5. 전하 수송성 박막이 정공 주입층 또는 정공 수송층인 4의 유기 EL 소자.
6. 1의 전하 수송성 바니시를 기재 위에 도포하여 소성하는 것을 특징으로 하는 전하 수송성 박막의 제조 방법.
7. 2의 전하 수송성 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자의 제조 방법.
본 발명의 전하 수송성 바니시를 사용함으로써 가시영역에서의 흡수가 억제된 고투명성의 전하 수송성 박막을 얻을 수 있다. 이 박막을 사용함으로써 전계발광한 광이나, 컬러 필터를 투과한 광의 색 순도를 저하시키지 않고, 소자의 색채 재현을 확보할 수 있기 때문에, 발광층으로부터의 외부로의 광 취출 효율 향상에 크게 기여할 수 있어, 유기 EL 소자의 소형화나 저구동 전압화 등을 도모하는 것이 가능하게 된다.
또한 본 발명의 전하 수송성 바니시를 사용함으로써, 높은 투명성 및 도전성을 구비한 전하 수송성 박막이 얻어지고, 이 박막을, 특히 유기 EL 소자의 정공 주입층에 적용함으로써 우수한 휘도 특성을 갖는 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
또한 본 발명의 전하 수송성 바니시로부터 얻어지는 박막은 대전방지막이나 유기 박막 태양전지의 양극 버퍼층 등으로서도 사용할 수 있다.
[올리고아닐린 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질]
본 발명의 전하 수송성 바니시는 식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질을 포함한다. 여기에서, 전하 수송성이란 도전성과 동일한 의미이며, 정공 수송성과 동일한 의미이다. 전하 수송성 물질은 그것 자체에 전하 수송성이 있는 것이어도 되고, 전자 수용성 물질과 함께 사용했을 때에 전하 수송성이 있는 것이어도 된다. 또한, 전하 수송성 바니시는 그것 자체에 전하 수송성이 있는 것이어도 되고, 그것에 의해 얻어지는 고형막이 전하 수송성을 갖는 것이어도 된다.
R1은, 각각 독립하여, 수소 원자, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 혹은 탄소수 2∼20의 알킨일기, 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기 혹은 탄소수 2∼20의 헤테로아릴기를 나타낸다.
탄소수 1∼20의 알킬기는 직쇄상, 분지상, 환상의 어떤 것이어도 되고, 그 구쳬예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기 등의 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분지상 알킬기; 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 사이클로노닐기, 사이클로데실기, 바이사이클로뷰틸기, 바이사이클로펜틸기, 바이사이클로헥실기, 바이사이클로헵틸기, 바이사이클로옥틸기, 바이사이클로노닐기, 바이사이클로데실기 등의 탄소수 3∼20의 환상 알킬기를 들 수 있다.
탄소수 2∼20의 알켄일기의 구쳬예로서는 에텐일기, n-1-프로펜일기, n-2-프로펜일기, 1-메틸에텐일기, n-1-뷰텐일기, n-2-뷰텐일기, n-3-뷰텐일기, 2-메틸-1-프로펜일기, 2-메틸-2-프로펜일기, 1-에틸에텐일기, 1-메틸-1-프로펜일기, 1-메틸-2-프로펜일기, n-1-펜텐일기, n-1-데센일기, n-1-에이코센일기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼20의 알킨일기의 구쳬예로서는 에틴일기, n-1-프로핀일기, n-2-프로핀일기, n-1-뷰틴일기, n-2-뷰틴일기, n-3-뷰틴일기, 1-메틸-2-프로핀일기, n-1-펜틴일기, n-2-펜틴일기, n-3-펜틴일기, n-4-펜틴일기, 1-메틸-n-뷰틴일기, 2-메틸-n-뷰틴일기, 3-메틸-n-뷰틴일기, 1,1-다이메틸-n-프로핀일기, n-1-헥신일, n-1-데신일기, n-1-펜타데신일기, n-1-에이코신일기 등을 들 수 있다.
탄소수 6∼20의 아릴기의 구쳬예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼20의 헤테로아릴기의 구쳬예로서는 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-퓨란일기, 3-퓨란일기, 2-옥사졸일기, 4-옥사졸일기, 5-옥사졸일기, 3-아이소옥사졸일기, 4-아이소옥사졸일기, 5-아이소옥사졸일기, 2-싸이아졸일, 4-싸이아졸일기, 5-싸이아졸일기, 3-아이소싸이아졸일기, 4-아이소싸이아졸일기, 5-아이소싸이아졸일기, 2-이미다졸일기, 4-이미다졸일기, 2-파이리딜기, 3-파이리딜기, 4-파이리딜기 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, R1은 수소 원자, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼10의 알킬기 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 페닐기인 것이 더욱 바람직하고, 수소 원자인 것이 최적이다. 또한, 복수의 R1은 각각 동일하여도 상이하여도 된다.
R2∼R7은, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로젠 원자, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기, 카복실산기, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 혹은 탄소수 2∼20의 알킨일기, Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기 혹은 탄소수 2∼20의 헤테로아릴기, -NHY1, -NY2Y3, -C(O)Y4, -OY5, -SY6, -SO3Y7, -C(O)OY8, -OC(O)Y9, -C(O)NHY10 또는 -C(O)NY11Y12기를 나타낸다.
Y1∼Y12는, 각각 독립하여, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 혹은 탄소수 2∼20의 알킨일기, 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기 혹은 탄소수 2∼20의 헤테로아릴기를 나타낸다.
할로젠 원자로서는 플루오린 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자 등을 들 수 있다.
R2∼R7 및 Y1∼Y12로 표시되는 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 아릴기 및 헤테로아릴기로서는 R1로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
이들 중, R2∼R5는 수소 원자, 할로젠 원자, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼10의 알킬기 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 할로젠 원자 또는 Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 할로젠 원자인 것이 더한층 바람직하고, 모두 수소 원자인 것이 최적이다.
또한 R6 및 R7은 수소 원자, 할로젠 원자, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼10의 알킬기, Z2로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼14의 아릴기 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 다이페닐아미노기(Y2 및 Y3이 Z2로 치환되어 있어도 되는 페닐기인 -NY2Y3기)인 것이 바람직하고, 수소 원자, 할로젠 원자, Z1로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼10의 알킬기 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 다이페닐아미노기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 Z2로 치환되어 있어도 되는 다이페닐아미노기인 것이 더한층 바람직하고, 수소 원자 또는 다이페닐아미노기인 것이 더욱 바람직하다. 특히, R6 및 R7이 모두 수소 원자 또는 다이페닐아미노기인 것이 최적이다.
식 (1)에 있어서, n은 2∼20의 정수를 나타내지만, 올리고아닐린 유도체의 용해성을 높이는 관점에서, 바람직하게는 10 이하, 보다 바람직하게는 8 이하, 더한층 바람직하게는 6 이하이며, 얻어지는 박막의 전하 수송성을 높이는 관점에서, 바람직하게는 3 이상, 보다 바람직하게는 4 이상, 더한층 바람직하게는 5 이상이다.
또한, R1∼R7 및 Y1∼Y12의 알킬기, 알켄일기 및 알킨일기는 할로젠 원자, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기, 카복실산기, 또는 Z3으로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기 혹은 탄소수 2∼20의 헤테로아릴기인 Z1로 치환되어 있어도 되고, R1∼R7 및 Y1∼Y12의 아릴기 및 헤테로아릴기는 할로젠 원자, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기, 카복실산기, 또는 Z3으로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 혹은 탄소수 2∼20의 알킨일기인 Z2로 치환되어 있어도 되고, 이들 기는 또한 할로젠 원자, 나이트로기, 사이아노기, 아미노기, 알데하이드기, 수산기, 싸이올기, 설폰산기 또는 카복실산기인 Z3으로 치환되어 있어도 된다(할로젠 원자로서는 상기와 동일한 것을 들 수 있다.).
특히, R1∼R7 및 Y1∼Y12에 있어서, Z1은 할로젠 원자 또는 Z3으로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기인 것이 바람직하고, 할로젠 원자 또는 Z3으로 치환되어 있어도 되는 페닐기인 것이 보다 바람직하고, 존재하지 않는 것(즉, 비치환인 것)이 최적이다.
Z2는 할로젠 원자 또는 Z3으로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기인 것이 바람직하고, 할로젠 원자 또는 Z3으로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 존재하지 않는 것(즉, 비치환인 것)이 최적이다.
Z3은 할로젠 원자인 것이 바람직하고, 플루오린인 것이 보다 바람직하고, 존재하지 않는 것(즉, 비치환인 것)이 최적이다.
R1∼R7 및 Y1∼Y12로 표시되는 알킬기, 알켄일기 및 알킨일기의 탄소수는 바람직하게는 10 이하이며, 보다 바람직하게는 6 이하이며, 더한층 바람직하게는 4 이하이다. 또한 아릴기 및 헤테로아릴기의 탄소수는 바람직하게는 14 이하이며, 보다 바람직하게는 10 이하이며, 더한층 바람직하게는 6 이하이다.
[N,N'-다이아릴벤지딘 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질]
본 발명의 전하 수송성 바니시는 식 (2)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질을 포함한다.
R8∼R15는, 각각 독립하여, 수소 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 또는 탄소수 2∼20의 알킨일기를 나타낸다. 이들 알킬기, 알켄일기 및 알킨일기로서는 R1로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
이들 중, R8∼R15는 수소 원자 또는 탄소수 1∼20의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6 알킬기인 것이 더한층 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 모두 수소 원자인 것이 최적이다.
식 (1)에 있어서, Ar1 및 Ar2는, 각각 독립하여, 식 (3) 또는 (4)로 표시되는 기를 나타낸다.
식 (3) 및 (4)에 있어서, R16∼R25는, 각각 독립하여, 수소 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기 또는 탄소수 2∼20의 알킨일기를 나타낸다. 이것들 중에서도, R16∼R25는 수소 원자 또는 탄소수 1∼20의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6 알킬기인 것이 더한층 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 모두 수소 원자인 것이 최적이다.
X1 및 X2는, 각각 독립하여, 수소 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 2∼20의 알켄일기, 탄소수 2∼20의 알킨일기, 다이페닐아미노기, 1-나프틸페닐아미노기, 2-나프틸페닐아미노기, 다이(1-나프틸)아미노기, 다이(2-나프틸)아미노기 또는 1-나프틸-2-나프틸아미노기를 나타낸다. 이것들 중에서도, X1 및 X2는 수소 원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 다이페닐아미노기, 1-나프틸페닐아미노기, 2-나프틸페닐아미노기, 다이(1-나프틸)아미노기, 다이(2-나프틸)아미노기 또는 1-나프틸-2-나프틸아미노기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 다이페닐아미노기, 1-나프틸페닐아미노기, 2-나프틸페닐아미노기, 다이(1-나프틸)아미노기, 다이(2-나프틸)아미노기 또는 1-나프틸-2-나프틸아미노기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 다이페닐아미노기인 것이 더한층 바람직하고, 모두 수소 원자인 것이 최적이다.
또한, R8∼R25, X1 및 X2로 표시되는 알킬기, 알켄일기 및 알킨일기의 탄소수는 바람직하게는 10 이하이고, 보다 바람직하게는 6 이하이며, 더한층 바람직하게는 4 이하이다.
본 발명에서 사용하는 올리고아닐린 유도체 및 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체의 분자량은 통상 200∼5,000이지만, 이들 유도체의 용해성을 높이는 관점에서, 바람직하게는 3,000 이하, 보다 바람직하게는 2,000 이하이다.
본 발명에서는, 올리고아닐린 유도체는 시판품을 사용해도 되고, 공지의 방법으로 합성한 것을 사용해도 된다. 합성법은, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 불리틴 오브 케미컬 소사이어티 오브 재팬(Bulletin of Chemical Society of Japan)(1994년, 제67권, pp. 1749-1752), 신세틱 메탈즈(Synthetic Metals)(1997년, 제84권, pp. 119-120), 국제공개 제2008/032617호, 국제공개 제2008-032616호, 국제공개 제2008-129947호 등에 기재된 방법을 들 수 있다.
한편, N,N'-다이아릴벤지딘 유도체도 시판품을 사용해도 되고, 공지의 방법(예를 들면, Thin Solid Films, 520(24), pp. 7157-7163(2012)에 기재된 방법)이나 후술의 방법으로 합성한 것을 사용해도 되지만, 어느 경우도 전하 수송성 바니시를 조제하기 전에, 재결정이나 증착법 등에 의해 정제한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 정제한 것을 사용함으로써 당해 바니시로부터 얻어진 박막을 구비한 유기 EL 소자의 특성을 보다 높일 수 있다.
재결정으로 정제하는 경우, 용매로서는, 예를 들면, 1,4-다이옥세인, 테트라하이드로퓨란 등을 사용할 수 있다.
식 (2)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체는, 예를 들면, 식 (5)로 표시되는 바이페닐 화합물과 식 (6)으로 표시되는 방향족 아민 화합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
(식 중, R8∼R15는 상기와 동일하다. Ar3은 상기 Ar1 및 Ar2와 동일하다. Y는 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자 등의 할로젠 원자를 나타낸다.)
식 (5)로 표시되는 바이페닐 화합물로서는 4,4'-다이클로로바이페닐, 4,4'-다이브로모바이페닐, 4,4'-다이아이오도바이페닐, 4-클로로-4'-브로모바이페닐, 4-클로로-4'-아이오도바이페닐, 4-브로모-4'-아이오도바이페닐 등을 들 수 있다.
식 (6)으로 표시되는 방향족 아민 화합물로서는 아닐린, 1-나프틸아민, 4-(다이페닐아미노)아닐린, 4-다이페닐아미노-1-나프틸아민 등을 들 수 있다.
식 (5)로 표시되는 바이페닐 화합물과 식 (6)으로 표시되는 방향족 아민 화합물과의 장입비는 바이페닐 화합물 1mol에 대하여 방향족 아민 화합물 1.8∼4.0mol 정도로 할 수 있지만, 2.0∼3.0mol 정도가 적합하다.
상기 반응에 사용되는 촉매로서는, 예를 들면, 염화 구리, 브롬화 구리, 플루오르화 구리 등의 구리 촉매, Pd(PPh3)4(테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐), Pd(PPh3)2Cl2(비스(트라이페닐포스핀)다이클로로팔라듐), Pd(dba)2(비스(벤질리덴아세톤)팔라듐), Pd2(dba)3(트리스(벤질리덴아세톤)다이팔라듐), Pd(P-t-Bu3)2(비스(트라이(t-뷰틸포스핀)팔라듐)) 등의 팔라듐 촉매 등을 들 수 있다. 이들 촉매는 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다. 또한 이들 촉매는 적절한 배위자와 함께 사용해도 된다.
촉매의 사용량은 바이페닐 화합물 1mol에 대하여 0.001∼0.5mol 정도로 할 수 있지만, 0.01∼0.2mol 정도가 적합하다.
상기 반응은 용매 속에서 행해도 된다. 용매를 사용하는 경우, 반응에 악영향을 끼치지 않는 것이라면, 어떠한 용매를 사용해도 된다. 용매의 구쳬예로서는 지방족 탄화 수소류(펜테인, n-헥세인, n-옥테인, n-데케인, 데칼린 등), 할로젠화 지방족 탄화 수소류(클로로폼, 다이클로로메테인, 다이클로로에테인, 사염화 탄소 등), 방향족 탄화 수소류(벤젠, 나이트로벤젠, 톨루엔, o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌, 메시틸렌 등), 할로젠화 방향족 탄화 수소류(클로로벤젠, 브로모벤젠, o-다이클로로벤젠, m-다이클로로벤젠, p-다이클로로벤젠 등), 에터류(다이에틸에터, 다이아이소프로필에터, t-뷰틸메틸에터, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인, 1,2-다이메톡시에테인, 1,2-다이에톡시에테인 등), 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸아이소뷰틸케톤, 다이-n-뷰틸케톤, 사이클로헥산온 등), 아마이드류(N,N-다이메틸폼아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드 등), 락탐 및 락톤류(N-메틸파이롤리돈, γ-뷰티로락톤 등), 유레아류(N,N-다이메틸이미다졸리딘온, 테트라메틸유레아 등), 설폭사이드류(다이메틸설폭사이드, 설포레인 등), 나이트릴류(아세토나이트릴, 프로피오나이트릴, 뷰티로나이트릴 등) 등을 들 수 있다. 이들 용매는 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
반응 온도는 사용하는 용매의 융점으로부터 비점까지의 범위에서 적당히 설정하면 되지만, 특히 0∼200℃ 정도가 바람직하고, 20∼150℃가 보다 바람직하다. 반응 종료 후는 상법에 따라 후처리를 하여, 목적으로 하는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체를 얻을 수 있다.
본 발명에서 적합하게 사용할 수 있는 올리고아닐린 유도체로서는 이하의 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되지 않는다.
본 발명에서 적합하게 사용할 수 있는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체로서는 이하의 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되지 않는다.
[도판트]
본 발명의 전하 수송성 바니시는 도판트를 포함한다. 도판트는 바니시에 사용하는 적어도 1종의 용매에 용해되는 것이면 특별히 한정되지 않고, 무기계의 도판트, 유기계의 도판트의 어느 것도 사용할 수 있다.
무기계의 도판트로서는 염화 수소, 황산, 질산, 인산 등의 무기산; 염화 알루미늄(III)(AlCl3), 사염화 타이타늄(IV)(TiCl4), 삼브롬화 붕소(BBr3), 삼플루오르화 붕소에터 착물(BF3·OEt2), 염화 철(III)(FeCl3), 염화 구리(II)(CuCl2), 오염화 안티모니(V)(SbCl5), 오플루오르화 안티모니(V)(SbF5), 오플루오르화 비소(V)(AsF5), 오플루오르화 인(PF5), 트리스(4-브로모페닐)알루미늄헥사클로로안티모나이트(TBPAH) 등의 금속 할로젠화물; Cl2, Br2, I2, ICl, ICl3, IBr, IF4 등의 할로젠; 인몰리브데넘산, 인텅스텐산 등의 헤테로폴리산 등을 들 수 있다.
유기계의 도판트로서는 벤젠설폰산, 토실산, p-스타이렌설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-하이드록시벤젠설폰산, 5-설포살리실산, p-도데실벤젠설폰산, 다이헥실벤젠설폰산, 2,5-다이헥실벤젠설폰산, 다이뷰틸나프탈렌설폰산, 6,7-다이뷰틸-2-나프탈렌설폰산, 도데실나프탈렌설폰산, 3-도데실-2-나프탈렌설폰산, 헥실나프탈렌설폰산, 4-헥실-1-나프탈렌설폰산, 옥틸나프탈렌설폰산, 2-옥틸-1-나프탈렌설폰산, 헥실나프탈렌설폰산, 7-헥실-1-나프탈렌설폰산, 6-헥실-2-나프탈렌설폰산, 다이노닐나프탈렌설폰산, 2,7-다이노닐-4-나프탈렌설폰산, 다이노닐나프탈렌다이설폰산, 2,7-다이노닐-4,5-나프탈렌다이설폰산, 국제공개 제2005/000832호에 기재되어 있는 1,4-벤조다이옥세인다이설폰산 화합물, 국제공개 제2006/025342호에 기재되어 있는 아릴설폰산 화합물, 국제공개 제2009/096352호에 기재되어 있는 아릴설폰산 화합물, 폴리스타이렌설폰산 등의 아릴설폰 화합물; 10-캄파-설폰산 등의 바이아릴설폰 화합물; 7,7,8,8-테트라사이아노퀴노다이메테인(TCNQ), 2,3-다이클로로-5,6-다이사이아노-1,4-벤조퀴논(DDQ) 등의 유기 산화제를 들 수 있다. 이들 무기계 및 유기계의 도판트는 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
이들 중, 아릴설폰산 화합물이 바람직하고, 식 (7)로 표시되는 아릴설폰산 화합물이 보다 바람직하다.
(식 중, M은 산소 원자를 나타내고, A는 나프탈렌환 또는 안트라센환을 나타내고, B는 2∼4가의 퍼플루오로바이페닐기를 나타내고, p는 A에 결합하는 설폰산기 수를 나타내고, 1≤p≤4를 충족시키는 정수이며, q는 B와 M의 결합수를 나타내고, 2∼4를 충족시키는 정수이다.)
본 발명에서 적합하게 사용할 수 있는 도판트로서는 이하의 것을 들 수 있지만, 이것에 한정되지 않는다.
본 발명에서는, 식 (2)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체를, 물질량비(mol비)로, 식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 유도체 1에 대하여 0.01∼100 정도로 할 수 있지만, 바람직하게는 0.1∼30 정도, 보다 바람직하게는 0.8∼20 정도로 함으로써 유기 EL 소자에 사용한 경우에 고휘도를 제공하는 전하 수송성 박막을 재현성 좋게 얻을 수 있다. 즉, 본 발명의 전하 수송성 바니시는, 식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 유도체의 물질량(MH1)에 대한 식 (2)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체의 물질량(MH2)의 비가 0.01≤MH2/MH1≤100, 바람직하게는 0.1≤MH2/MH1≤30, 보다 바람직하게는 0.8≤MH2/MH1≤20을 충족시킨다.
또한 본 발명에서는, 도판트, 바람직하게는 아릴설폰산 화합물, 보다 바람직하게는 식 (7)로 표시되는 아릴설폰산 화합물, 더한층 바람직하게는 식 (8)로 표시되는 아릴설폰산 화합물을, 물질량비(mol비)로, 전하 수송성 물질(식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 유도체 및 식 (2)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체를 말한다. 이하 동일함.) 1에 대하여 0.01∼100 정도로 할 수 있지만, 바람직하게는 0.1∼10 정도, 보다 바람직하게는 0.3∼5 정도로 함으로써 유기 EL 소자에 사용한 경우에 고휘도를 제공하는 전하 수송성 박막을 재현성 좋게 얻을 수 있다. 즉, 본 발명의 전하 수송성 바니시는 전하 수송성 물질의 물질량(MH)에 대한 도판트의 물질량(MD)의 비가 0.01≤MD/MH≤100, 바람직하게는 0.1≤MD/MH≤10, 보다 바람직하게는 0.3≤MD/MH≤5를 충족시킨다.
본 발명의 전하 수송성 바니시에는, 상술한 올리고아닐린 유도체나 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체 이외에, 공지의 그 밖의 전하 수송성 물질을 사용할 수도 있다.
[유기 용매]
본 발명의 전하 수송성 바니시를 조제할 때에 사용할 수 있는 유기 용매로서는 전하 수송성 물질 및 도판트를 양호하게 용해할 수 있는 고용해성 용매를 사용할 수 있다. 이러한 고용해성 용매로서는, 예를 들면, N,N-다이메틸폼아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드, N-메틸파이롤리돈, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리딘온, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터 등을 들 수 있다. 이들 용매는 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 그 사용량은 바니시에 사용하는 용매 전체에 대하여 5∼100질량%로 할 수 있다. 또한, 전하 수송성 물질 및 도판트는 모두 상기 용매에 완전히 용해되어 있거나, 균일하게 분산되어 있는 상태로 되어 있는 것이 바람직하고, 완전히 용해되어 있는 것이 보다 바람직하다.
또한 본 발명의 전하 수송성 바니시는 25℃에서 10∼200mPa·s, 특히 35∼150mPa·s의 점도를 갖고, 상압(대기압)에서 비점 50∼300℃, 특히 150∼250℃의 고점도 유기 용매를 적어도 1종 함유해도 된다. 이것에 의해, 바니시의 점도의 조정이 용이하게 되고, 그 결과, 평탄성이 높은 박막을 재현성 좋게 제공할 수 있어, 사용하는 도포 방법에 따른 바니시 조제가 가능하게 된다.
고점도 유기 용매로서는 사이클로헥산올, 에틸렌글라이콜, 에틸렌글라이콜다이글라이시딜에터, 1,3-옥틸렌글라이콜, 다이에틸렌글라이콜, 다이프로필렌글라이콜, 트라이에틸렌글라이콜, 트라이프로필렌글라이콜, 1,3-뷰테인다이올, 2,3-뷰테인다이올, 1,4-뷰테인다이올, 프로필렌글라이콜, 헥실렌글라이콜 등을 들 수 있지만, 이것들에 한정되지 않는다. 이들 용매는 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
본 발명의 바니시에 사용되는 용매 전체에 대한 고점도 유기 용매의 첨가 비율은 고체가 석출하지 않는 범위 내인 것이 바람직하고, 고체가 석출하지 않는 한에 있어서, 첨가 비율은 5∼80질량%가 바람직하다.
또한 기판에 대한 젖음성의 향상, 용매의 표면장력의 조정, 극성의 조정, 비점의 조정 등의 목적으로, 그 밖의 용매를 바니시에 사용하는 용매 전체에 대하여 1∼90질량%, 바람직하게는 1∼50질량%의 비율로 혼합할 수도 있다.
그 밖의 용매로서는, 예를 들면, 에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트, 다이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이아세톤알코올, γ-뷰티로락톤, 에틸락테이트, n-헥실아세테이트 등을 들 수 있지만, 이것들에 한정되지 않는다. 이들 용매는 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 바니시의 점도는 제작하는 박막의 두께나 고형분 농도 등에 따라 적당히 설정되는 것이지만, 통상, 25℃에서 1∼50mPa·s이다.
또한 본 발명에서의 전하 수송성 바니시의 고형분 농도는 바니시의 점도 및 표면장력 등이나, 제작하는 박막의 두께 등을 감안하여 적당히 설정되는 것이지만, 통상 0.1∼10.0질량% 정도이며, 바니시의 도포성을 향상시키는 것을 고려하면, 바람직하게는 0.5∼5.0질량%, 보다 바람직하게는 1.0∼3.0질량%이다.
[전하 수송성 박막]
본 발명의 전하 수송성 바니시를 기재 위에 도포하고 소성함으로써 기재 위에 전하 수송성 박막을 형성시킬 수 있다.
바니시의 도포 방법으로서는 특별히 한정되는 것은 아니며, 디핑법, 스핀 코팅법, 전사인쇄법, 롤 코팅법, 브러싱법, 잉크젯법, 스프레이법 등을 들 수 있고, 도포 방법에 따라 바니시의 점도 및 표면장력을 조절하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 바니시를 사용하는 경우, 소성 분위기도 특별히 한정되는 것은 아니며, 대기 분위기뿐만 아니라, 질소 등의 불활성 가스나 진공 중에서도 균일한 성막면 및 높은 전하 수송성을 갖는 박막을 얻는 것이 가능하다.
소성 온도는 얻어지는 박막의 용도, 얻어지는 박막에 부여하는 전하 수송성의 정도 등을 감안하여, 대략 100∼260℃의 범위 내에서 적당히 설정되는 것이지만, 얻어지는 박막을 유기 EL 소자의 정공 주입층으로서 사용하는 경우, 140∼250℃ 정도가 바람직하고, 145∼240℃ 정도가 보다 바람직하다. 또한, 소성 시에, 보다 높은 균일 성막성을 발현시키거나, 기재상에서 반응을 진행시키거나 할 목적으로, 2단계 이상의 온도 변화를 주어도 된다. 가열은, 예를 들면, 핫플레이트나 오븐 등 적당한 기기를 사용하여 행하면 된다.
전하 수송성 박막의 막 두께는 특별히 한정되지 않지만, 유기 EL 소자 내에서 정공 주입층으로서 사용하는 경우, 5∼200nm가 바람직하다. 막 두께를 변화시키는 방법으로서는 바니시 중의 고형분 농도를 변화시키거나, 도포시의 기판상의 용액량을 변화시키거나 하는 등의 방법이 있다.
[유기 EL 소자]
본 발명의 전하 수송성 바니시를 사용하여 OLED 소자를 제작하는 경우의 사용재료나 제작 방법으로서는 하기와 같은 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되지 않는다.
사용하는 전극 기판은 세제, 알코올, 순수 등에 의한 액체 세정을 미리 행하여 정화해 두는 것이 바람직하고, 예를 들면, 양극 기판에서는 사용 직전에 UV 오존 처리, 산소-플라즈마 처리 등의 표면 처리를 행하는 것이 바람직하다. 단 양극 재료가 유기물을 주성분으로 하는 경우, 표면 처리를 행하지 않아도 된다.
본 발명의 전하 수송성 바니시로부터 얻어지는 박막으로 이루어지는 정공 주입층을 갖는 OLED 소자의 제작 방법의 예는 이하와 같다.
상기의 방법에 의해, 양극 기판 위에 본 발명의 전하 수송성 바니시를 도포하여 소성하고, 전극 위에 정공 주입층을 제작한다. 이것을 진공 증착 장치 내에 도입하고, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극 금속을 차례로 증착하여 OLED 소자로 한다. 발광 영역을 컨트롤하기 위해 임의의 층 사이에 캐리어 블록층을 설치해도 된다.
양극 재료로서는 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)로 대표되는 투명 전극을 들 수 있으며, 평탄화 처리를 행한 것이 바람직하다. 고전하수송성을 갖는 폴리싸이오펜 유도체나 폴리아닐린 유도체를 사용할 수도 있다.
정공 수송층을 형성하는 재료로서는 (트라이페닐아민)다이머 유도체(TPD), N,N'-다이(1-나프틸)-N,N'-다이페닐벤지딘(α-NPD), [(트라이페닐아민)다이머]스파이로다이머(Spiro-TAD) 등의 트라이아릴아민류, 4,4',4"-트리스[3-메틸페닐(페닐)아미노]트라이페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스[1-나프틸(페닐)아미노]트라이페닐아민(1-TNATA) 등의 스타버스트 아민류, 5,5"-비스-{4-[비스(4-메틸페닐)아미노]페닐}-2,2':5',2"-터싸이오펜(BMA-3T) 등의 올리고 싸이오펜류 등을 들 수 있다.
발광층을 형성하는 재료로서는 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(III)(Alq3), 비스(8-퀴놀리놀레이트)아연(II)(Znq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)(p-페닐페놀레이트)알루미늄(III)(BAlq) 및 4,4'-비스(2,2-다이페닐바이닐)바이페닐(DPVBi) 등을 들 수 있고, 전자 수송 재료 또는 정공 수송 재료와 발광성 도판트를 공증착함으로써, 발광층을 형성해도 된다.
전자 수송 재료로서는 Alq3, BAlq, DPVBi, 2-(4-바이페닐)-5-(4-t-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(PBD), 트라이아졸 유도체(TAZ), 바토큐프로인(BCP), 실롤 유도체 등을 들 수 있다.
발광성 도판트로서는 퀴나크리돈, 루브렌, 큐마린 540, 4-(다이사이아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-다이메틸아미노스타이릴)-4H-파이란(DCM), 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), (1,10-페난트롤린)-트리스(4,4,4-트라이플루오로-1-(2-싸이엔일)-뷰테인-1,3-다이오네이트)유로퓸(III)(Eu(TTA)3phen) 등을 들 수 있다.
캐리어 블록층을 형성하는 재료로서는 PBD, TAZ, BCP 등을 들 수 있다.
전자 주입층을 형성하는 재료로서는 산화 리튬(Li2O), 산화 마그네슘(MgO), 알루미나(Al2O3), 플루오르화 리튬(LiF), 플루오르화 소듐(NaF), 플루오르화 마그네슘(MgF2), 플루오르화 스트론튬(SrF2), Liq, Li(acac), 아세트산 리튬, 벤조산 리튬 등을 들 수 있다.
음극 재료로서는 알루미늄, 마그네슘-은 합금, 알루미늄-리튬 합금, 리튬, 소듐, 포타슘, 세슘 등을 들 수 있다.
본 발명의 전하 수송성 바니시를 사용한 PLED 소자의 제작 방법은 특별히 한정되지 않지만, 이하의 방법을 들 수 있다.
상기 OLED 소자 제작에 있어서, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층의 진공 증착 조작을 행하는 대신에, 정공 수송성 고분자층, 발광성 고분자층을 차례로 형성함으로써 본 발명의 전하 수송성 바니시에 의해 형성되는 전하 수송성 박막을 갖는 PLED 소자를 제작할 수 있다. 구체적으로는, 양극 기판 위에 본 발명의 전하 수송성 바니시를 도포하여 상기의 방법에 의해 정공 주입층을 제작하고, 그 위에 정공 수송성 고분자층, 발광성 고분자층을 차례로 형성하고, 음극 전극을 더 증착하여 PLED 소자로 한다.
사용하는 음극 및 양극 재료로서는 상기 OLED 소자 제작시와 동일한 것을 사용할 수 있으며, 동일한 세정 처리, 표면 처리를 행할 수 있다.
정공 수송성 고분자층 및 발광성 고분자층의 형성법으로서는 정공 수송성 고분자 재료 혹은 발광성 고분자 재료, 또는 이것들에 도판트를 첨가한 재료에 용매를 가하여 용해하거나, 균일하게 분산하여, 정공 주입층 또는 정공 수송성 고분자층 위에 도포한 후, 각각 소성함으로써 성막하는 방법을 들 수 있다.
정공 수송성 고분자 재료로서는 폴리[(9,9-다이헥실플루오렌일-2,7-다이일)-co-(N,N'-비스{p-뷰틸페닐}-1,4-다이아미노페닐렌)], 폴리[(9,9-다이옥틸플루오렌일-2,7-다이일)-co-(N,N'-비스{p-뷰틸페닐}-1,1'-바이페닐렌-4,4-다이아민)], 폴리[(9,9-비스{1'-펜텐-5'-일}플루오렌일-2,7-다이일)-co-(N,N'-비스{p-뷰틸페닐}-1,4-다이아미노페닐렌)], 폴리[N,N'-비스(4-뷰틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘]-엔드캡트 위드 폴리실세스퀴옥세인, 폴리[(9,9-다이다이옥틸플루오렌일-2,7-다이일)-co-(4,4'-(N-(p-뷰틸페닐))다이페닐아민)] 등을 들 수 있다.
발광성 고분자 재료로서는 폴리(9,9-다이알킬플루오렌)(PDAF) 등의 폴리플루오렌 유도체, 폴리(2-메톡시-5-(2'-에틸헥스옥시)-1,4-페닐렌바이닐렌)(MEH-PPV) 등의 폴리페닐렌바이닐렌 유도체, 폴리(3-알킬싸이오펜)(PAT) 등의 폴리싸이오펜 유도체, 폴리바이닐카바졸(PVCz) 등을 들 수 있다.
용매로서는 톨루엔, 자일렌, 클로로폼 등을 들 수 있고, 용해 또는 균일 분산법으로서는 교반, 가열 교반, 초음파 분산 등의 방법을 들 수 있다.
도포 방법으로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 잉크젯법, 스프레이법, 디핑법, 스핀코팅법, 전사인쇄법, 롤 코팅법, 브러싱법 등을 들 수 있다. 또한, 도포는 질소, 아르곤 등의 불활성 가스하에서 행하는 것이 바람직하다.
소성하는 방법으로서는 불활성 가스하 또는 진공중, 오븐 또는 핫플레이트에서 가열하는 방법을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 사용한 장치는 이하와 같다.
(1) 1H-NMR 측정: 바리안제 고분해능 핵자기 공명 장치
(2) 기판 세정: 쵸슈산교(주)제 기판 세정 장치(감압 플라즈마 방식)
(3) 바니시의 도포: 미카사(주)제 스핀 코터 MS-A100
(4) 막 두께 측정: (주) 고사카켄큐쇼제 미세 형상 측정기 소프코더 ET-4000
(5) 투과율 측정: (주)시마즈세사쿠쇼제 가시자외선 흡수 스펙트럼 측정 장치 UV-3100PC
(6) EL 소자의 제작: 쵸슈산교(주)제 다기능 증착 장치 시스템 C-E2L1G1-N
(7) EL 소자의 휘도 등의 측정: (유)테크·월드제 I-V-L 측정 시스템
[1] 화합물의 합성
[합성예 1] 아닐린 유도체 A(식 (f))의 합성
4,4'-다이아미노다이페닐아민 10.00g(50.19mmol), 4-브로모트라이페닐아민 34.17g(105.40mmol) 및 자일렌 100g의 혼합 현탁액에, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐 0.5799g(0.5018mmol) 및 t-뷰톡시소듐 10.13g(105.40mmol)을 가하고, 질소하에 130℃에서 14시간 교반했다.
그 후에 반응 혼합액을 여과하고, 그 여과액에 포화 식염수를 가하고 분액 처리를 한 후, 유기층으로부터 용매를 증류 제거하여 얻어진 고체를 1,4-다이옥세인을 사용하여 재결정하여, 아닐린 유도체 A를 얻었다(수량: 22.37g, 수율: 65%).
[합성예 2] 아릴설폰산 C(식 (8))의 합성
잘 건조시킨 1-나프톨-3,6-다이설폰산소듐 11.0g(31.59mmol)에, 질소 분위기하에서, 퍼플루오로바이페닐 4.797g(14.36mol), 탄산 포타슘 4.167g(30.15mol) 및 N,N-다이메틸폼아마이드 100mL를 차례로 가하고, 반응계를 질소 치환한 후, 내부 온도 100℃에서 6시간 교반했다.
실온까지 방냉 후, 반응 후에 석출해 있는 아릴설폰산 C를 재용해시키기 위해, N,N-다이메틸폼아마이드를 500mL 더 가하고, 실온에서 90분간 교반했다. 교반 종료 후, 이 용액을 여과하여 탄산 포타슘 잔사를 제거하고, 감압 농축했다. 또한 잔존해 있는 불순물을 제거하기 위해, 잔사에 메탄올 100mL를 가하고, 실온에서 30분간 교반했다. 교반 종료 후, 현탁 용액을 여과하고, 여과물을 여과하여 취했다. 여과물에 초순수 300mL를 가하여 용해하고, 양이온교환 수지 다우 X650C(다우케미컬사제, H 타입 약 200mL, 유출 용매: 초순수)를 사용한 컬럼 크로마토그래피에 의해 이온교환 했다.
pH 1 이하의 분획을 감압하에서 농축 건고하고, 잔사를 감압하에서 건고하여 아릴설폰산 C를 얻었다(수량: 11g, 수율: 85%).
[2] 전하 수송성 바니시의 조제
[실시예 1-1]
합성예 1에서 제조한 아닐린 유도체 A 0.029g(0.042mmol), N,N'-다이페닐벤지딘(토쿄카세고교(주)) 0.189g(0.563mmol) 및 합성예 2에서 제조한 아릴설폰산 C 0.282g(0.313mmol)의 혼합물을 질소 분위기하에서 1,3-다이메틸-2-이미다졸리딘온 17.5g에 용해시켰다. 거기에, 사이클로헥산올 3.5g 및 프로필렌글라이콜 3.5g을 가하고 더욱 교반했다. 얻어진 용액을 구멍 직경 0.2㎛의 PTFE제 필터를 사용하여 여과하여, 전하 수송성 바니시를 얻었다. 또한, N,N'-다이페닐벤지딘은 1,4-다이옥세인을 사용하여 재결정하고, 감압하에서 잘 건조하고나서 바니시의 조제에 사용했다.
[실시예 1-2∼1-7]
아닐린 유도체 A, N,N'-다이페닐벤지딘 및 아릴설폰산 C의 사용량을 각각 0.056g(0.082mmol), 0.166g(0.493mmol) 및 0.278g(0.308mmol)(실시예 1-2); 0.083g(0.121mmol), 0.143g(0.425mmol) 및 0.274g(0.303mmol)(실시예 1-3); 0.109g(0.159mmol), 0.121g(0.359mmol) 및 0.270g(0.299mmol)(실시예 1-4); 0.054g(0.078mmol), 0.092g(0.274mmol) 및 0.354g(0.392mmol)(실시예 1-5); 0.071g(0.104mmol), 0.078g(0.233mmol) 및 0.351g(0.388mmol)(실시예 1-6); 및 0.088g(0.128mmol), 0.065g(0.192mmol) 및 0.347g(0.385mmol)(실시예 1-7)으로 한 이외는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다.
[비교예 1-1]
국제공개 제2008/032616호 기재의 방법에 따라 제조한 식 (9)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체 B 0.189g(0.345mmol) 및 아릴설폰산 C 0.311g(0.345mmol)의 혼합물을 질소 분위기하에서 1,3-다이메틸-2-이미다졸리딘온 17.5g에 용해시켰다. 거기에 사이클로헥산올 3.5g 및 프로필렌글라이콜 3.5g을 가하고 더 교반했다. 얻어진 용액을 구멍 직경 0.2㎛의 PTFE제 필터를 사용해서 여과하여, 전하 수송성 바니시를 얻었다.
[비교예 1-2]
아닐린 유도체 A 0.031g(0.045mmol), N,N'-다이아릴벤지딘 유도체 B 0.166g(0.303mmol) 및 아릴설폰산 C 0.304g(0.336mmol)의 혼합물을 질소 분위기하에서 1,3-다이메틸-2-이미다졸리딘온 17.5g에 용해시켰다. 거기에 사이클로헥산올 3.5g 및 프로필렌글라이콜 3.5g을 가하고 더 교반했다. 얻어진 용액을 구멍 직경 0.2㎛의 PTFE제 필터를 사용해서 여과하여, 전하 수송성 바니시를 얻었다.
[비교예 1-3]
N,N'-다이페닐벤지딘 0.742g, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리딘온 17.5g, 사이클로헥산올 3.5g 및 프로필렌글라이콜 3.5g을 사용하여 바니시의 조제를 시도했지만, 바니시는 현탁되어, 유기 EL 소자용의 전하 수송성 박막의 형성에 사용할 수 있는 균일한 바니시를 얻을 수 없었다.
[3] 전하 수송성 박막의 제작 및 박막의 투명성 평가
[실시예 2-1∼2-7 및 비교예 2-1∼2-2]
실시예 1-1∼1-7 및 비교예 1-1∼1-2에서 얻어진 바니시를 각각 스핀 코터를 사용하여 석영 기판에 도포한 후, 대기중 50℃에서 5분간 건조하고, 또한 230℃에서 15분간 소성하여, 석영 기판 위에 막 두께 30nm의 균일한 박막을 형성했다. 또한, 석영 기판은 플라즈마 세정 장치(150W, 30초간)를 사용하여, 표면상의 불순물을 제거하고나서 사용했다.
제작한 박막의 투과율을 측정했다. 투과율은 가시광 영역인 파장 400∼800nm를 스캔했다. 400, 500, 600, 700 및 800nm에서의 투과율 및 400∼800nm의 평균 투과율을 표 1에 나타낸다.
|
|
투과율 (%) | 평균 투과율 (%) |
||||
| 400 nm | 500 nm | 600 nm | 700 nm | 800 nm | ||
| 실시예2-1 | 93 | 95 | 97 | 96 | 96 | 96 |
| 실시예2-2 | 92 | 94 | 96 | 95 | 95 | 95 |
| 실시예2-3 | 90 | 94 | 95 | 94 | 93 | 94 |
| 실시예2-4 | 90 | 95 | 95 | 93 | 92 | 94 |
| 실시예2-5 | 94 | 97 | 97 | 97 | 96 | 96 |
| 실시예2-6 | 93 | 96 | 97 | 96 | 94 | 96 |
| 실시예2-7 | 92 | 96 | 96 | 95 | 94 | 95 |
| 비교예2-1 | 83 | 95 | 93 | 91 | 89 | 92 |
| 비교예2-2 | 80 | 93 | 92 | 89 | 88 | 90 |
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1-1∼1-7의 전하 수송성 바니시를 사용하여 제작한 박막은, 공액계가 절단된 올리고아닐린 화합물을 전하 수송성 물질로서 포함하는 바니시(비교예 1-1∼1-2)를 사용하여 제작한 박막보다도 가시영역에서 높은 투과율을 나타냈다.
[4] 유기 EL 소자의 제조 및 특성 평가
[실시예 3-1]
실시예 1-1에서 얻어진 바니시를 스핀 코터를 사용하여 ITO 기판에 도포한 후, 50℃에서 5분간 건조하고, 또한 대기 분위기하, 230℃에서 15분간 소성하여, ITO 기판 위에 30nm의 균일한 박막을 형성했다. ITO 기판으로서는 인듐주석산화물(ITO)이 표면 상에 막 두께 150nm로 패터닝 된 25mm×25mm×0.7t의 유리 기판을 사용하고, 사용 전에 O2 플라즈마 세정 장치(150W, 30초간)에 의해 표면 상의 불순물을 제거했다.
이어서, 박막을 형성한 ITO 기판에 대하여, 증착 장치(진공도 1.0×10-5Pa)를 사용하여 N,N'-다이(1-나프틸)-N,N'-다이페닐벤지딘(α-NPD), 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(III)(Alq3), 플루오르화 리튬 및 알루미늄의 박막을 차례로 적층하여, 유기 EL 소자를 얻었다. 이때, 증착 레이트는 α-NPD, Alq3 및 알루미늄에 대해서는 0.2nm/초, 플루오르화 리튬에 대해서는 0.02nm/초의 조건으로 각각 행하고, 막 두께는 각각 30nm, 40nm, 0.5nm 및 120nm로 했다.
또한, 공기 중의 산소, 물 등의 영향에 의한 특성 열화를 방지하기 위해, 유기 EL 소자는 밀봉 기판에 의해 밀봉한 후, 그 특성을 평가했다. 밀봉은 이하의 수순으로 행했다.
산소 농도 2ppm 이하, 노점 -85℃ 이하의 질소 분위기 중에서, 유기 EL 소자를 밀봉 기판에 넣고, 밀봉 기판을 접착재(나가세켐텍스(주)제 XNR5516Z-B1)에 의해 첩합했다. 이때, 보수제(다이닉(주)제 HD-071010W-40)를 유기 EL 소자와 함께 밀봉 기판 내에 넣었다. 첩합한 밀봉 기판에 대하여, UV광을 조사(파장: 365nm, 조사량: 6,000mJ/cm2)한 후, 80℃에서 1시간, 어닐링 처리하여 접착재를 경화시켰다.
[실시예 3-2∼3-7 및 비교예 3-1∼3-2]
실시예 1-1에서 얻어진 바니시 대신에, 각각, 실시예 1-2∼1-7, 비교예 1-1∼1-2에서 얻어진 바니시를 사용한 이외는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
[비교예 3-3]
바니시를 사용하여 박막을 형성하는 대신에, N,N'-다이페닐벤지딘을 증착원으로 하는 증착법(증착 레이트 0.2nm/초)으로, ITO 기판 위에 N,N'-다이페닐벤지딘만으로 이루어지는 30nm의 균일한 박막을 형성한 이외는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
제작한 유기 EL 소자의 구동 전압 5V에서의 전류밀도 및 휘도를 측정했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
| 전류밀도 (mA/㎠) |
휘도 (cd/㎡) |
|
| 실시예3-1 | 82 | 2508 |
| 실시예3-2 | 79 | 2458 |
| 실시예3-3 | 77 | 2386 |
| 실시예3-4 | 74 | 2353 |
| 실시예3-5 | 61 | 1847 |
| 실시예3-6 | 66 | 2084 |
| 실시예3-7 | 64 | 2024 |
| 비교예3-1 | 8 | 248 |
| 비교예3-2 | 42 | 1149 |
| 비교예3-3 | 0.002 | 0.022 |
표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예의 유기 EL 소자는 비교예의 소자보다도 높은 휘도를 나타냈다.
Claims (8)
- 식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질, 식 (2)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체로 이루어지는 전하 수송성 물질, 도판트 및 유기 용매를 포함하고,
식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 유도체의 물질량(MH1)에 대한 식 (2)로 표시되는 N,N'-다이아릴벤지딘 유도체의 물질량(MH2)의 비가 0.01≤MH2/MH1≤100을 충족시키는 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시.
(식 중, R1은 수소 원자를 나타내고, R2∼R7은 수소 원자를 나타내고, n은 2∼20의 정수를 나타낸다.)
[식 중, R8∼R15는 수소 원자를 나타내고, Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 식 (3) 또는 (4)로 표시되는 기를 나타낸다.
(식 중, R16∼R25는 수소 원자를 나타내고, X1 및 X2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 다이페닐아미노기를 나타낸다.)] - 제 1 항에 있어서, 상기 MH1 및 MH2가 0.1≤MH2/MH1≤30을 충족시키는 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 전하 수송성 바니시를 사용하여 제작되는 전하 수송성 박막.
- 제 3 항에 기재된 전하 수송성 박막을 갖는 전자 디바이스.
- 제 3 항에 기재된 전하 수송성 박막을 갖는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
- 제 5 항에 있어서,
상기 전하 수송성 박막이 정공 주입층 또는 정공 수송층인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 전하 수송성 바니시를 기재 위에 도포하고 소성하는 것을 특징으로 하는 전하 수송성 박막의 제조 방법.
- 제 3 항의 전하 수송성 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2013-055093 | 2013-03-18 | ||
| JP2013055093 | 2013-03-18 | ||
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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