KR20100023909A - 정공 수송 재료 - Google Patents

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KR20100023909A
KR20100023909A KR1020097027141A KR20097027141A KR20100023909A KR 20100023909 A KR20100023909 A KR 20100023909A KR 1020097027141 A KR1020097027141 A KR 1020097027141A KR 20097027141 A KR20097027141 A KR 20097027141A KR 20100023909 A KR20100023909 A KR 20100023909A
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Application number
KR1020097027141A
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Inventor
개리 에이. 요한슨
다니엘 데이빗 레클로우
에릭 모리스 스미스
Original Assignee
이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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Filing date
Publication date
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Abstract

하기 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 정공 수송 화합물이 제공된다:
[화학식 I]
Figure 112009080454712-PCT00035
[화학식 II]
Figure 112009080454712-PCT00036
여기서, Ar1은 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 또는 바이나프틸레닐 수 있으며, Ar2는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 또는 바이나프틸일 수 있으며, m 및 n은 동일하거나 상이하고 0보다 큰 정수이며, T는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고 적어도 하나의 트라이아릴아미노기를 포함하는 공액 부분이며, T 부분은 비평면 구조로 연결된다.
정공 수송, 화합물, 접촉층, 활성층, 치환체

Description

정공 수송 재료{HOLE TRANSPORT MATERIALS}
관련 출원 자료
본 출원은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되는 2007년 6월 1일자 미국 가특허 출원 제60/941,457호로부터 35 U.S.C. § 119(e) 하에 우선권을 주장한다.
본 발명은 전자 소자를 제조하는 데 있어서 정공 수송 재료로서 유용한 신규한 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 그러한 정공 수송 화합물을 포함하는 적어도 하나의 활성층을 갖는 전자 소자에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드("OLED") 디스플레이를 구성하는 OLED와 같은 유기 광활성 전자 소자에서, 유기 활성층은 OLED 디스플레이 내의 2개의 전기 접촉층 사이에 개재된다. OLED에서, 유기 광활성층은 전기 접촉층을 가로질러 전압을 인가할 때 광투과성 전기 접촉층을 통해 광을 발광한다.
발광 다이오드에서 활성 성분으로서 유기 전계발광 화합물을 사용하는 것이 잘 알려져 있다. 단순한 유기 분자, 공액(conjugated) 중합체, 및 유기금속 착물이 사용되어 왔다. 광활성 재료를 사용하는 소자는 종종 광활성(예를 들어, 발광) 층과 접촉층(정공-주입 접촉층) 사이에 배치된 하나 이상의 전하 수송층을 포함한다. 소자는 둘 이상의 접촉층들을 포함할 수 있다. 정공 수송층은 광활성층과 정 공-주입 접촉층 사이에 위치될 수 있다. 정공-주입 접촉층은 또한 애노드(anode)로 불릴 수 있다. 전자 수송층은 광활성층과 전자-주입 접촉층 사이에 위치될 수 있다. 전자-주입 접촉층은 또한 캐소드(cathode)로 불릴 수 있다.
전자 소자에 사용하기 위한 전하 수송 재료에 대한 요구가 계속되고 있다.
발명의 개요
하기 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 정공 수송 화합물이 제공된다:
Figure 112009080454712-PCT00001
Figure 112009080454712-PCT00002
여기서,
Ar1은 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar2는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 및 바이나프틸로 이루어진 군으로부터 선택되며;
m 및 n은 동일하거나 상이하고, 각각은 0보다 큰 정수이며;
T는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고 적어도 하나의 트라이아릴아미노기를 포함하는 공액 부분이며, 이 부분은 비평면 구조로 연결된다.
전술한 바와 같이, 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 정공 수송 화합물이 또한 제공되며, 여기서 T는 하기 화학식 III을 갖는다:
Figure 112009080454712-PCT00003
여기서,
Ar3는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar4는 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar5는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 및 바이나프틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 갖는 전자 소자가 또한 제공된다.
상기의 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명적이며, 첨부된 청구의 범위에서 한정되는 본 발명을 제한하지 않는다.
본 명세서에 나타낸 개념의 이해를 증진시키기 위해 실시 형태가 첨부 도면에 도시되어 있다.
도 1은 유기 전자 소자의 일례의 예시를 포함하는 도면.
숙련자는 도면 내의 대상이 단순하고 명확하게 도시되었으며 반드시 일정한 축척으로 도시되지는 않았음을 이해한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
하기 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 정공 수송 화합물이 제공된다:
[화학식 I]
Figure 112009080454712-PCT00004
[화학식 II]
Figure 112009080454712-PCT00005
여기서,
Ar1은 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar2는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 및 바이나프틸로 이루어진 군으로부터 선택되며;
m 및 n은 동일하거나 상이하고, 각각은 0보다 큰 정수이며;
T는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고 적어도 하나의 트라이아릴아미노기를 포함하는 공액 부분이며, 이 부분은 비평면 구조로 연결된다.
전술한 바와 같이, 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 화합물이 또한 제공되며, 여기서 T는 하기 화학식 III을 갖는다:
[화학식 III]
Figure 112009080454712-PCT00006
여기서,
Ar3는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar4는 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar5는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸 및 바이나프틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 갖는 전자 소자가 또한 제공된다.
많은 태양 및 실시 형태가 본 명세서에 기술되며 이들은 단지 예시적이며 제한적인 것은 아니다. 본 명세서를 읽은 후에, 숙련자는 다른 태양 및 실시 형태가 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 가능함을 이해한다.
실시 형태들 중 임의의 하나 이상의 실시 형태의 다른 특징 및 효과가 하기의 상세한 설명 및 청구의 범위로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명은 먼저 용어의 정의 및 해설에 대해 검토하며, 정공 수송 화합물, 전자 소자에 대해 이어지고, 마지막으로 실시예가 이어진다.
1. 용어의 정의 및 해설
이하에서 설명되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 명확히 하기로 한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "알킬"은 분지쇄 및 직쇄 포화 지방족 탄화수소기를 포함한다. 달리 표시되지 않는 한, 이 용어는 또한 환형 기를 포함하고자 한다. 알킬기의 예에는 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 아이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 아이소펜틸, 네오펜틸, 사이클로펜틸, 헥실, 사이클로헥실, 아이소헥실 등이 포함된다. 용어 "알킬"은 치환된 그리고 비치환된 탄화수소기 둘 모두를 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, 알킬기는 일치환, 이치환 및 삼치환될 수 있다. 치환된 알킬기의 일례는 트라이플루오로메틸이다. 다른 치환된 알킬기는 본 명세서에 기재된 하나 이상의 치환체로부터 형성된다. 소정 실시 형태에서, 알킬기는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다. 다른 실시 형태에서, 이 기는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는다. 이 용어는 헤테로알킬기를 포함하고자 한다. 헤테로알킬기는 1 내지 20개의 탄소 원자를 가질 수 있다.
용어 "아릴"은 최대 30개의 탄소 원자의 방향족 탄소환식 부분을 의미하는데, 이는 함께 융합되거나 또는 공유 결합에 의해 연결된 단일 고리(단환식) 또는 다중 고리(이환식, 최대 3개의 고리)일 수 있다. 아릴 부분의 임의의 적합한 고리 위치는 정의된 화학 구조에 공유 결합에 의해 연결될 수 있다. 아릴 부분의 예는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 다이하이드로나프틸, 테트라하이드로나프틸, 바이페닐, 안트릴, 페난트릴, 플루오레닐, 인다닐, 바이페닐레닐, 아세나프테닐, 아세나프틸레닐 등을 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 일부 실시 형태에서, 아릴기는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는다. 이 용어는 헤테로아릴기를 포함하고자 한다. 헤테로아릴기는 4 내지 30개의 탄소 원자를 가질 수 있다.
용어 "알콕시"는 -OR 기(여기서, R은 알킬임)를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "아릴옥시"는 -OR 기(여기서, R은 아릴임)를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "바이나프틸"은 단일 결합에 의해 연결된 2개의 나프탈렌 단위를 갖는 기를 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 바이나프틸기는 1,1-바이나프틸이고, 이는 3-, 4-, 또는 5-위치에 부착되며; 일부 실시 형태에서는 1,2-바이나프틸이고, 이는 1-나프틸 부분 상의 3-, 4- 또는 5-위치에 또는 2-나프틸 부분 상의 4- 또는 5-위치에 부착되며; 다른 실시 형태에서는 2,2-바이나프틸이고, 이는 4- 또는 5-위치에 부착된다. 용어 "바이나프틸렌"은 2개의 부착 지점을 갖는 바이나프틸기를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "바이페닐"은 단일 결합에 의해 연결된 2개의 페닐 단위를 갖는 기를 의미하고자 하는 것이다. 이 기는 2-, 3- 또는 4-위치에 부착될 수 있다. 용어 "바이페닐렌"은 2개의 부착 지점을 갖는 바이페닐기를 의미하고자 하는 것이다.
달리 표시되지 않는다면, 모든 기는 치환될 수 있거나 또는 치환되지 않을 수 있다. 알킬 또는 아릴과 같은 그러나 이로 제한되지 않는 선택적으로 치환된 기는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다. 적합한 치환체에는 알킬, 아릴, 니트로, 시아노, -N(R7)(R8), 할로, 하이드록시, 카르복시, 알켄일, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 알콕시카르보닐, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로알콕시, 아릴알킬, 티오알콕시, -S(O)2-N(R')(R"), -C(=O)-N(R')(R"), (R')(R")N-알킬, (R')(R")N-알콕시알킬, (R')(R")N-알킬아릴옥시알킬, -S(O)s-아릴 (여기서, s는 0 내지 2) 또는 -S(O)s-헤테로아릴 (여기서, s는 0 내지 2)이 포함된다. 각각의 R' 및 R"는 독립적으로 선택적으로 치환된 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 기이다. 소정 실시 형태에서, R' 및 R"는, 이들이 결합된 질소 원자와 함께 고리 시스템(ring system)을 형성할 수 있다.
용어 "전하 수송"은, 층, 재료, 부재, 또는 구조를 언급할 때, 그러한 층, 재료, 부재, 또는 구조가 상대적으로 효율적으로 그리고 전하 손실이 적게 그러한 층, 재료, 부재 또는 구조의 두께를 통해 그러한 전하의 이동을 촉진한다는 것을 의미하고자 하는 것이다. 정공 수송 재료는 양전하를 촉진하고, 전자 수송 재료는 음전하를 촉진한다. 발광 재료가 또한 일부 전하 수송 특성을 가질 수 있지만, 용어 "전하 수송 층, 재료, 부재, 또는 구조"는 주된 기능이 발광인 층, 재료, 부재, 또는 구조를 포함하고자 하는 것은 아니다.
용어 "화합물"은 원자를 추가로 포함하는 분자로 구성된 전기적으로 하전되지 않은 물질을 의미하고자 하는 것으로, 여기서 원자는 화학 결합을 깨지 않고 물리적 수단에 의해서 당해 분자로부터 분리될 수 없다. 이 용어는 올리고머 및 중합체를 포함하고자 하는 것이다.
접두사 "헤테로"는 하나 이상의 탄소 원자가 다른 원자로 치환되었음을 나타낸다. 일부 실시 형태에서, 헤테로원자는 O, N, S 또는 그 조합이다.
접두사 "플루오로"는 기 내의 하나 이상의 수소가 불소로 치환되었음을 나타내고자 하는 것이다.
본 명세서에서 화학식 I 및 화학식 II에 언급된 바와 같이, 용어 "비평면 구조"는 T 부분의 적어도 하나의 방향족부가 -N(Ar2)2 부분의 평면과 상이한 평면에 배향된다는 것을 의미하고자 하는 것이다.
용어 "광활성"은 전계발광 또는 감광성을 나타내는 임의의 재료를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "가교결합성 기"는 열처리 또는 방사선 노출을 통해 가교결합으로 이어질 수 있는 기를 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 방사선은 UV 또는 가시광선이다.
어구 "인접한"은, 소자 내의 층을 말하기 위해 사용될 때, 한 층이 다른 층에 바로 옆에 있는 것을 반드시 의미하지는 않는다. 반면에, 어구 "인접한 R 기"는 화학식 내에서 서로 옆에 있는 R 기(즉, 결합에 의해서 연결된 원자 상에 있는 R 기)를 말하는 데 사용된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "포함하다", "포함하는", "함유하다", "함유하는" "갖는다", "갖는"이라는 용어 또는 이들의 임의의 다른 변형은 비배타적인 포함을 망라하고자 한다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 용품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 용품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 또한, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 임의의 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참 (또는 존재함)이고 B는 거짓 (또는 존재하지 않음), A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고 B는 참 (또는 존재함), A 및 B 둘 모두가 참 (또는 존재함).
또한, 부정관사("a"또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소 및 구성요소를 설명하기 위해 이용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기재는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하고, 단수형은 그가 달리 의미하는 것이 명백하지 않으면 복수를 또한 포함한다.
원소의 주기율표 내의 칼럼(column)에 대응하는 족(group) 번호는 문헌[CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition (2000-2001)]에 나타난 바와 같은 "새로운 표기"(New Notation) 규정을 사용한다.
달리 정의되지 않으면, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에서 설명되지 않는 범위에서, 특정 재료, 가공 행위, 및 회로에 관한 많은 상세 사항은 통상적이며, 유기 발광 다이오드 디스플레이, 광검출기, 광기전, 및 반전도성 부재 기술 분야 내의 교재 및 기타 출처에서 발견할 수 있다.
2. 정공 수송 화합물
본 명세서에 기재된 정공 수송 화합물은 하기 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는다:
[화학식 I]
Figure 112009080454712-PCT00007
[화학식 II]
Figure 112009080454712-PCT00008
여기서,
Ar1은 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar2는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 및 바이나프틸로 이루어진 군으로부터 선택되며;
m 및 n은 동일하거나 상이하고, 각각은 0보다 큰 정수이며;
T는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고 적어도 하나의 트라이아릴아미노기를 포함하는 공액 부분이며, 이 부분은 비평면 구조로 연결된다.
일부 실시 형태에서, T 부분은 2개의 트라이아릴아미노기를 갖는다.
일부 실시 형태에서, T는 하기 화학식 III을 갖는다:
[화학식 III]
Figure 112009080454712-PCT00009
여기서,
Ar3는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar4는 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar5는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 및 바이나프틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 I 내지 화학식 III의 임의의 방향족 고리는 임의의 위치에서 치환될 수 있다. 치환체는 입체 상호작용(steric interaction)을 제공하도록 존재할 수 있어서 T 부분이 비평면 구조로 연결된다. 치환체는 화합물의 하나 이상의 물리적 특성, 예를 들어, 용해도를 개선하도록 존재할 수 있다. 치환체는 가교결합 가능성을 제공하도록 존재할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 비평면 구조는 인접한 나프틸기의 존재에 기인한 것이다. 일부 실시 형태에서, 적어도 하나는 나프틸기이고 인접한 아릴기가 또한 나프틸이다. 일부 실시 형태에서 화합물은 적어도 일 세트의 인접한 나프틸기를 포함하며, 일부 실시 형태에서는 둘 이상의 세트의 인접한 나프틸기를 포함한다. 일부 실시 형태에서 나프틸기는 1- 및 4-위치에 부착되며, 일부 실시 형태에서는 1- 및 5-위치에 부착된다.
일부 실시 형태에서, 비평면 구조는 인접한 아릴기 상의 치환 기 사이의 입체 상호작용에 기인한 것이다. 일부 실시 형태에서, 각각 알킬 또는 알콕시 치환체를 갖는 적어도 일 세트의 인접한 아릴기가 있다. 일부 실시 형태에서, 인접한 아릴기는 다음 중 하나로부터 선택된다:
Figure 112009080454712-PCT00010
Figure 112009080454712-PCT00011
여기서, R은 알킬, 아릴, 알콕시, 또는 아릴옥시 기를 나타내며, 점선은 부착 가능 지점을 나타낸다. 일부 실시 형태에서 R은 C1-10 알킬 또는 알콕시이고, 일부 실시 형태에서는 C3-8 분지형 알킬 또는 알콕시이다.
일부 실시 형태에서, 가교결합성 기를 포함하는 적어도 하나의 치환체가 있다. 가교결합성 기의 예에는 비닐, 아크릴레이트, 퍼플루오로비닐에테르, 1-벤조-3,4-사이클로부탄, 실록산, 및 메틸 에스테르가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일 실시 형태에서, 가교결합성 기는 비닐이다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 화합물은 하기 화합물 A 내지 화합물 H로부터 선택된다.
화합물 A
Figure 112009080454712-PCT00012
화합물 B
Figure 112009080454712-PCT00013
B-1, n = 1
B-2, n = 2
B-3, n = 3
화합물 C
Figure 112009080454712-PCT00014
C-1, n = 1
C-2, n = 2
C-3, n = 3
화합물 D
Figure 112009080454712-PCT00015
화합물 E
Figure 112009080454712-PCT00016
화합물 F
Figure 112009080454712-PCT00017
화합물 G
Figure 112009080454712-PCT00018
화합물 H
Figure 112009080454712-PCT00019
야마모토 커플링과 같은 다양한 공지 기술을 사용하여 새로운 화합물을 제조할 수 있다. 화합물은 용액 처리 기술을 사용하여 층으로 형성할 수 있다. 용어 "층"은 용어 "필름"과 상호 교환가능하게 사용되고, 원하는 영역을 덮는 코팅을 말한다. 이 용어는 크기에 의해 제한되지 않는다. 상기 영역은 전체 소자만큼 크거나, 실제 시각 디스플레이와 같은 특정 기능 영역만큼 작거나, 또는 단일 서브픽셀만큼 작을 수 있다. 층과 필름은 증착, 액체 침착 (연속 및 불연속 기술), 및 열전사를 비롯한 임의의 종래의 침착 기술에 의해 형성될 수 있다. 연속 침착 기술은 스핀 코팅, 그라비어 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 슬롯-다이 코팅, 스프레이 코팅, 및 연속 노즐 코팅을 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 불연속 침착 기술은 잉크젯 인쇄, 그라비어 인쇄 및 스크린 인쇄를 포함하지만, 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 기재된 새로운 화합물은 N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민 (TPD) 및 N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘 (α-NPB)과 같은 효율적인 소분자 정공 수송 화합물과 유사한 정공 이동성 및 HOMO/LUMO 에너지를 갖는다. TPD 및 NPD와 같은 화합물은 일반적으로 증착 기술을 사용하여 적용되어야 한다.
3. 전자 소자
본 명세서에 기재된 적어도 하나의 화합물을 포함하는 하나 이상의 층을 갖는 것으로부터 이익을 얻을 수 있는 유기 전자 소자는 (1) 전기 에너지를 방사선으로 변환하는 소자(예컨대, 발광 다이오드, 발광 다이오드 디스플레이, 또는 다이오드 레이저), (2) 전자공학적 공정을 통해 신호를 검출하는 소자(예컨대, 광검출기, 광전도성 전지, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터, 광전관, IR 검출기), (3) 방사선을 전기 에너지로 변환하는 소자(예컨대, 광기전 장치 또는 태양 전지), 및 (4) 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함하는 하나 이상의 전자 구성요소를 포함하는 소자(예컨대, 트랜지스터 또는 다이오드)를 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 본 발명에 따른 조성물의 다른 용도에는 메모리 저장 소자용 코팅 재료, 정전기방지 필름, 바이오센서, 전기 변색 소자, 고체 전해질 커패시터, 재충전가능한 배터리와 같은 에너지 저장 소자, 및 전자기 차단 용도가 포함된다.
유기 전자 소자 구조의 일 예시가 도 1에 도시되어 있다. 소자(100)는 애노드층(110) 및 캐소드층(150), 및 이들 사이의 광활성층(130)을 갖는다. 애노드에 인접하여 전하 수송 재료, 예를 들어, 정공 수송 재료를 포함하는 층(120)이 있다. 캐소드에 인접하여, 전자 수송 재료를 포함하는 전하 수송층(140)이 있을 수 있다. 선택 사양으로서, 소자는 애노드(110) 옆의 하나 이상의 추가적인 정공 주입 또는 정공 수송 층(도시하지 않음) 및/또는 캐소드(150) 옆의 하나 이상의 추가적인 전자 주입 또는 전자 수송 층(도시하지 않음)을 사용할 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "광활성"은 (발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지 내에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화될 때 광을 발광하거나 또는 방사 에너지에 응답하여 (광검출기 내에서와 같이) 인가된 바이어스 전압에 의해 또는 바이어스 전압 없이 신호를 발생시키는 재료를 말한다. 일 실시 형태에서, 광활성층은 에미터(emitter) 층이다.
소자(100)의 용도에 따라, 광활성층(130)은 (발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지 내에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화되는 발광 층, 또는 방사 에너지에 응답하여 (광검출기 내에서와 같이) 인가된 바이어스 전압에 의해 또는 바이어스 전압 없이 신호를 발생시키는 재료의 층일 수 있다. 광검출기의 예에는 광전도성 전지, 광저항기, 광스위치, 광트랜지스터 및 광전관, 및 광전지가 포함되며, 이들 용어는 문헌[ Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition, p.1537, (1999)]에 기재되어 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송층(120)은 본 명세서에 기재된 적어도 하나의 새로운 정공 수송 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 소자는 애노드와 신규 중합체를 포함하는 층 사이에 완충층을 추가로 포함한다. 용어 "완충층"은 전기적 전도성 또는 반전도성 재료를 포함하는 층을 의미하고자 하는 것으로, 유기 전자 소자에서, 하부 층의 평탄화, 전하 수송 및/또는 전하 주입 특성, 산소 또는 금속 이온과 같은 불순물의 제거, 및 유기 전자 소자의 성능을 증진하거나 개선하는 다른 측면을 포함하지만 이로 한정되지 않는 하나 이상의 기능을 가질 수 있다. 완충 재료는 중합체, 올리고머, 또는 소분자일 수 있으며 용액, 분산액, 현탁액, 에멀젼, 콜로이드 혼합물, 또는 다른 조성물의 형태일 수 있다. 완충층은 양성자성 산(protonic acid)으로 종종 도핑되는, 폴리아닐린(PANI) 또는 폴리에틸렌다이옥시티오펜(PEDOT)과 같은 중합체 재료로 형성될 수 있다. 양성자성 산은 예를 들어 폴리(스티렌설폰산), 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판설폰산) 등일 수 있다. 완충층은 구리 프탈로시아닌 및 테트라티아풀발렌-테트라시아노퀴노다이메탄 시스템(TTF-TCNQ)과 같은, 전하 전달 화합물 등을 포함할 수 있다. 일 실시 형태에서, 완충층은 전도성 중합체 및 콜로이드-형성 중합체성 산의 분산액으로부터 제조된다. 그러한 재료는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2004-0102577호, 제2004-0127637호 및 제2005/205860호에 설명되어 있다.
일부 실시 형태에서, 소자는 도시되지 않은 추가적인 정공 수송층을 광활성층과 새로운 화합물을 포함하는 층(120) 사이에 추가로 포함한다. 이러한 추가적인 정공 수송층을 위한 다른 정공 수송 재료의 예는 문헌[Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837 860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다.
일부 실시 형태에서, 광활성층은 적어도 하나의 광활성 재료 및 본 명세서에 기재된 적어도 하나의 새로운 정공 수송 화합물을 포함한다. 새로운 정공 수송 화합물은 광활성 재료를 위한 호스트(host)로서 기능한다. 일부 실시 형태에서 호스트 재료 대 광활성 재료의 비는 5:1 내지 20:1이고, 일부 실시 형태에서는 10:1 내지 15:1의 범위이다.
소자 내의 기타 층은 그러한 층에 유용한 것으로 공지된 임의의 재료로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 양전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 이것은 예를 들어, 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합-금속 산화물을 함유하는 재료로 제조될 수 있거나, 또는 이것은 전도성 중합체, 및 그 혼합물일 수 있다. 적합한 금속은 11족 금속, 4, 5 및 6족 금속, 및 8 내지 10족 전이 금속을 포함한다. 애노드가 광투과성이어야 하는 경우, 12, 13 및 14족 금속의 혼합-금속 산화물, 예를 들어, 인듐 주석 산화물이 일반적으로 사용된다. 애노드(110)는 문헌["Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer, " Nature vol. 357, pp 477 479 (11 June 1992)]에 기재된 바와 같은 폴리아닐린과 같은 유기 재료를 또한 포함할 수 있다. 발생된 광을 관찰할 수 있도록 애노드 및 캐소드 중 적어도 하나는 적어도 부분적으로 투명해야만 한다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송층(120)은 본 발명에 기재된 새로운 화합물을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 층(120)은 다른 정공 수송 재료를 포함한다. 층(120)을 위한 다른 정공 수송 재료의 예는, 예를 들어, 문헌[Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837 860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다. 정공 수송 분자 및 중합체 둘 모두가 사용될 수 있다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 분자는 N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민 (TPD), 1,1-비스[(다이-4-톨릴아미노) 페닐]사이클로헥산 (TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-다이메틸)바이페닐]-4,4'-다이아민 (ETPD), 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌다이아민 (PDA), a-페닐-4-N,N-다이페닐아미노스티렌 (TPS), p-(다이에틸아미노)벤즈알데히드 다이페닐하이드라존 (DEH), 트라이페닐아민 (TPA), 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄 (MPMP), 1-페닐-3-[p-(다이에틸아미노)스티릴]-5-[p-(다이에틸아미노)페닐] 피라졸린 (PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)사이클로부탄 (DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민 (TTB), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘 (α-NPB), 및 포르피린 화합물, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌을 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)폴리실란, 및 폴리아닐린을 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 전술된 것과 같은 정공 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체 내로 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 또한 얻을 수 있다. 미국 특허 출원 공개 제2004/102577호, 제2004/127637호 및 제2005/205860호에 기재되어 있는 바와 같이, 완충층 및/또는 정공 수송층은 티오펜, 아닐린 또는 피롤과 중합체성 플루오르화 설폰산의 중합체를 또한 포함할 수 있다.
층(130)의 광활성 재료로서 임의의 유기 전계발광("EL") 재료를 사용할 수 있다. 이러한 재료는 본 발명의 하나 이상의 화합물, 작은 유기 형광 화합물, 형광 및 인광 금속 착물, 공액 중합체, 및 그 혼합물을 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 형광 화합물의 예에는 파이렌, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 그 유도체, 및 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 금속 착물의 예에는 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄(Alq3)과 같은 금속 킬레이트(metal chelated) 옥시노이드 화합물; 고리금속(cyclometalated) 이리듐 및 백금 전계발광 화합물, 및 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 공액 중합체의 예에는 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌, 폴리(스피로바이플루오렌), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌), 그 공중합체, 및 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 재료들은 또한 호스트 재료와의 혼합물 형태로 존재할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 정공 수송 재료 또는 전자 수송 재료이다. 일부 실시 형태에서, 호스트는 본 명세서에 기재된 새로운 화합물이다.
전자 수송층(140), 및/또는 층(140)과 캐소드 사이의 선택적인 층에 사용될 수 있는 전자 수송 재료의 예에는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄 (AlQ), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(p-페닐페놀라토)알루미늄 (BAlq), 테트라키스-(8- 하이드록시퀴놀라토)하프늄 (HfQ) 및 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀라토) 지르코늄 (ZrQ); 아졸 화합물, 예를 들어, 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸 (PBD), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸 (TAZ) 및 1,3,5-트라이(페닐-2-벤즈이미다졸)벤젠 (TPBI); 퀴녹살린 유도체, 예를 들어 2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살린; 페난트롤린, 예를 들어, 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 (DPA) 및 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 (DDPA); 및 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
캐소드(150)는 전자 또는 음전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 캐소드는 애노드보다 일함수(work function)가 더 낮은 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드를 위한 재료는 1족의 알칼리 금속 (예컨대, Li, Cs), 2족(알칼리토) 금속, 12족 금속 - 희토류 원소와 란탄족, 및 악티늄족을 포함함 - 으로부터 선택될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘뿐만 아니라 그 조합과 같은 재료가 사용될 수 있다. Li-함유 유기금속 화합물, LiF 및 Li2O를 또한 유기층과 캐소드층 사이에 침착시켜 작동 전압을 낮출 수 있다.
각각의 요소 층을 위한 재료의 선택은 바람직하게는 고도의 소자 효율을 갖는 소자를 제공하고자 하는 목표와 소자 작동 수명을 비교 평가함으로써 결정된다.
소자는 적합한 기재 상에 개별 층을 순차적으로 침착하는 것을 포함하는 다양한 기술에 의해 제조될 수 있다. 유리 및 중합체 필름과 같은 기재를 사용할 수 있다. 열증발, 화학 증착 등과 같은 종래의 증착 기술을 사용할 수 있다. 대안적으로, 유기층은 적합한 용매를 사용하는 액체 침착에 의해 적용될 수 있다. 액체는 용액, 분산액, 현탁액 또는 에멀젼의 형태일 수 있다. 전형적인 액체 침착 기술은 스핀 코팅, 그라비어 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 슬롯-다이 코팅, 스프레이 코팅, 및 연속 노즐 코팅과 같은 연속 침착 기술; 및 잉크젯 인쇄, 그라비어 인쇄, 및 스크린 인쇄와 같은 불연속 침착 기술; 스핀 코팅, 딥 코팅, 롤-투-롤 기술, 잉크젯 인쇄, 스크린 인쇄, 그라비어 인쇄 등을 포함하지만 이로 한정되지 않는 임의의 종래의 코팅 또는 인쇄 기술을 포함하지만 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 기재된 새로운 중합체는 액체 증착에 의해 액체 조성물로부터 적용될 수 있다. 용어 "액체 조성물"은 재료가 용해되어 용액을 형성하는 액체 매질, 재료가 분산되어 분산액을 형성하는 액체 매질, 또는 재료가 현탁되어 현탁액 또는 에멀젼을 형성하는 액체 매질을 의미하고자 하는 것이다.
일 실시 형태에서, 다양한 층들은 하기 범위의 두께를 갖는다: 애노드(110)는 500 내지 5000 Å이고, 일 실시 형태에서는 1000 내지 2000 Å이며; 정공 수송층(120)은 50 내지 2000 Å이고, 일 실시 형태에서는 200 내지 1000 Å이며; 광활성층(130)은 10 내지 2000 Å이고, 일 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å이며; 층(140)은 50 내지 2000 Å이고, 일 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å이며; 캐소드(150)는 200 내지 10000 Å이고, 일 실시 형태에서는 300 내지 5000 Å이다. 소자 내의 전자-정공 재조합 구역(electron-hole recombination zone)의 위치, 즉 소자의 발광 스펙트럼은 각 층의 상대적인 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 따라서, 전자 수송층의 두께는 전자-정공 재조합 구역이 발광 층 내에 있도록 선택되어야만 한다. 층 두께의 원하는 비는 사용된 재료의 정확한 성질에 의존적일 것이다.
일 실시 형태에서, 소자는 순서대로 하기 구조를 갖는다, 즉 애노드, 완충층, 정공 수송층, 광활성층, 전자 수송층, 전자 주입층, 캐소드. 일 실시 형태에서, 애노드는 인듐 주석 산화물 또는 인듐 아연 산화물로 구성된다. 일 실시 형태에서, 완충층은 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리피롤, 그 공중합체, 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 전도성 중합체를 포함한다. 일 실시 형태에서, 완충층은 전도성 중합체와 콜로이드-형성 중합체성 산의 착물을 포함한다.
일 실시 형태에서, 정공 수송층은 본 명세서에 기재된 새로운 화합물을 포함한다. 일 실시 형태에서, 정공 수송층은 트라이아릴아민 또는 트라이아릴메탄 기를 갖는 화합물을 포함한다. 일 실시 형태에서, 완충층은, 전술한 바와 같이, TPD, MPMP, NPB, CBP 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 재료를 포함한다.
일 실시 형태에서, 광활성층은 전계발광 금속 착물 및 호스트 재료를 포함한다. 호스트는 전하 수송 재료일 수 있다. 일 실시 형태에서, 호스트는 본 명세서에 기재된 새로운 화합물이다. 일 실시 형태에서, 전계발광 착물은 적어도 1 중량%의 양으로 존재한다. 일 실시 형태에서, 전계발광 착물은 2 내지 20 중량%이다. 일 실시 형태에서, 전계발광 착물은 20 내지 50 중량%이다. 일 실시 형태에서, 전계발광 착물은 50 내지 80 중량%이다. 일 실시 형태에서, 전계발광 착물은 80 내지 99 중량%이다. 일 실시 형태에서, 금속 착물은 이리듐, 백금, 레늄, 또는 오스뮴의 고리금속 착물이다. 일 실시 형태에서, 광활성층은 제2 호스트 재료를 추가로 포함한다.
일 실시 형태에서, 전자 수송층은 하이드록시아릴-N-헤테로사이클의 금속 착물을 포함한다. 일 실시 형태에서, 하이드록시아릴-N-헤테로사이클은 비치환되거나 또는 치환된 8-하이드록시퀴놀린이다. 일 실시 형태에서, 금속은 알루미늄이다. 일 실시 형태에서, 전자 수송층은 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)(4-페닐페놀라토)알루미늄, 테트라키스(8-하이드록시퀴놀리나토)지르코늄, 테트라키스(8-하이드록시퀴놀리나토)하프늄 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 재료를 포함한다. 일 실시 형태에서, 전자 주입층은 LiF 또는 Li2O이다. 일 실시 형태에서, 캐소드는 Al 또는 Ba/Al이다. 일 실시 형태에서, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)(4-페닐페놀라토)알루미늄, 테트라키스(8-하이드록시퀴놀리나토)지르코늄, 테트라키스(8-하이드록시퀴놀리나토)하프늄 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 재료를 포함하는 전자 수송층, 및 LiF 또는 Li2O를 포함하는 전자 주입층이 있다.
일 실시 형태에서, 소자는 완충층, 정공 수송층, 및 광활성층의 액체 침착, 및 전자 수송층, 전자 주입층, 및 캐소드의 증착에 의해서 제작된다.
완충층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 완충층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 유기 용매는 알코올, 케톤, 환형 에테르, 및 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일 실시 형태에서, 유기 액체는 다이메틸아세트아미드("DMAc"), N-메틸피롤리돈("NMP"), 다이메틸포름아미드("DMF"), 에틸렌 글리콜("EG"), 지방족 알코올, 및 그 혼합물로부터 선택된다. 완충 재료는 액체 매질 중에 0.5 내지 10 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 다른 중량 백분율의 완충 재료를 사용할 수 있다. 완충층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 완충층은 스핀 코팅에 의해 적용된다. 일 실시 형태에서, 완충층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다. 일 실시 형태에서, 상기 층은 275℃ 미만의 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 100℃ 내지 275℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 100℃ 내지 120℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 120℃ 내지 140℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 140℃ 내지 160℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 160℃ 내지 180℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 180℃ 내지 200℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 200℃ 내지 220℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 190℃ 내지 220℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 220℃ 내지 240℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 240℃ 내지 260℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 260℃ 내지 275℃이다. 가열 시간은 온도에 의존적이며, 일반적으로 5 내지 60분이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 40 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 40 내지 80 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 80 내지 120 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 120 내지 160 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 160 내지 200 ㎚이다.
정공 수송층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 정공 수송층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 유기 용매는 방향족 용매이다. 일 실시 형태에서, 유기 액체는 클로로포름, 다이클로로메탄, 톨루엔, 아니솔, 및 그 혼합물로부터 선택된다. 정공 수송 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 다른 중량 백분율의 정공 수송 재료를 사용할 수 있다. 정공 수송층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 정공 수송층은 스핀 코팅에 의해 적용된다. 일 실시 형태에서, 정공 수송층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다. 일 실시 형태에서, 상기 층은 300℃ 이하의 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 170℃ 내지 275℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 170℃ 내지 200℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 190℃ 내지 220℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 210℃ 내지 240℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 230℃ 내지 270℃이다. 가열 시간은 온도에 의존적이며, 일반적으로 5 내지 60분이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 50 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 15 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 15 내지 25 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 25 내지 35 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 35 내지 50 ㎚이다.
광활성층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 광활성층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 유기 용매는 방향족 용매이다. 일 실시 형태에서, 유기 액체는 클로로포름, 다이클로로메탄, 톨루엔, 아니솔, 및 그 혼합물로부터 선택된다. 광활성 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 다른 중량 백분율의 광활성 재료를 사용할 수 있다. 광활성층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 광활성층은 스핀 코팅에 의해 적용된다. 일 실시 형태에서, 광활성층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다. 일 실시 형태에서, 침착된 층은 가장 낮은 Tg를 갖는 재료의 Tg보다 낮은 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 가장 낮은 Tg보다 적어도 10℃ 더 낮다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 가장 낮은 Tg보다 적어도 20℃ 더 낮다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 가장 낮은 Tg보다 적어도 30℃ 더 낮다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 50℃ 내지 150℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 50℃ 내지 75℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 75℃ 내지 100℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 100℃ 내지 125℃이다. 일 실시 형태에서, 가열 온도는 125℃ 내지 150℃이다. 가열 시간은 온도에 의존적이며, 일반적으로 5 내지 60분이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 25 내지 100 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 25 내지 40 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 40 내지 65 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 65 내지 80 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 80 내지 100 ㎚이다.
전자 수송층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 1 내지 100 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 1 내지 15 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 15 내지 30 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 30 내지 45 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 45 내지 60 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 60 내지 75 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 75 내지 90 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 90 내지 100 ㎚이다.
전자 주입층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 재료는 100℃ 내지 400℃, 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열된다. 본 명세서에 주어진 모든 증착 속도는 초당 옹스트롬 단위이다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 제료는 0.5 내지 1 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 1 내지 2 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 2 내지 3 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 3 내지 4 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 4 내지 5 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 5 내지 6 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 6 내지 7 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 7 내지 8 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 8 내지 9 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 9 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 0.1 내지 3 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 0.1 내지 1 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 1 내지 2 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 2 내지 3 ㎚이다.
캐소드는 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 재료는 100℃ 내지 400℃, 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 1 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는1 내지 2 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 2 내지 3 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 3 내지 4 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 4 내지 5 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 5 내지 6 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 6 내지 7 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 7 내지 8 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 8 내지 9 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 9 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 10 내지 10000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 10 내지 1000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 10 내지 50 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 50 내지 100 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 100 내지 200 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 200 내지 300 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 300 내지 400 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 400 내지 500 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 500 내지 600 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 600 내지 700 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 700 내지 800 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 800 내지 900 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 900 내지 1000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 1000 내지 2000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 2000 내지 3000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 3000 내지 4000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 4000 내지 5000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5000 내지 6000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 6000 내지 7000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 7000 내지 8000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 8000 내지 9000 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 9000 내지 10000 ㎚이다.
일 실시 형태에서, 소자는 완충층, 정공 수송층, 및 광활성층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 캐소드의 증착에 의해 제작된다.
일 실시 형태에서, 완충층은 증착에 의해 적용된다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 재료는 100℃ 내지 400℃, 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 1 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 1 내지 2 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 2 내지 3 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 3 내지 4 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 4 내지 5 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 5 내지 6 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 6 내지 7 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 7 내지 8 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 8 내지 9 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 9 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 30 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 30 내지 60 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 60 내지 90 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 90 내지 120 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 120 내지 150 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 150 내지 280 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 180 내지 200 ㎚이다.
일 실시 형태에서, 정공 수송층은 증착에 의해 적용된다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 재료는 100℃ 내지 400℃, 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 1 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 1 내지 2 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 2 내지 3 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 3 내지 4 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 4 내지 5 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 5 내지 6 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 6 내지 7 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 7 내지 8 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 8 내지 9 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 9 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 30 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 30 내지 60 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 60 내지 90 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 90 내지 120 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 120 내지 150 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 150 내지 280 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 180 내지 200 ㎚이다.
일 실시 형태에서, 광활성층은 증착에 의해 적용된다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 광활성층은 단일 전계발광 화합물로 본질적으로 이루어지며, 이는 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 재료는 100℃ 내지 400℃, 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 1 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 1 내지 2 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 2 내지 3 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 3 내지 4 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 4 내지 5 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 5 내지 6 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 6 내지 7 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 7 내지 8 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 8 내지 9 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 9 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 30 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 30 내지 60 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 60 내지 90 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 90 내지 120 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 120 내지 150 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 150 내지 280 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 180 내지 200 ㎚이다.
일 실시 형태에서, 광활성층은 2가지 전계발광 재료를 포함하며, 이들 각각은 진공 하에 열증발에 의해 적용된다. 임의의 상기 열거된 진공 조건 및 온도를 사용할 수 있다. 임의의 상기 열거된 침착 속도를 사용할 수 있다. 상대 침착 속도는 50:1 내지 1:50일 수 있다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:1 내지 1:3일 수 있다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:3 내지 1:5일 수 있다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:5 내지 1:8일 수 있다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:8 내지 1:10일 수 있다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:10 내지 1:20일 수 있다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:20 내지 1:30일 수 있다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:30 내지 1:50일 수 있다. 층의 총 두께는 단일 성분 광활성층의 경우 전술한 것과 동일할 수 있다.
일 실시 형태에서, 광활성층은 하나의 전계발광 재료 및 적어도 하나의 호스트 재료를 포함하며, 이들 각각은 진공 하에 열증발에 의해 적용된다. 임의의 상기 열거된 진공 조건 및 온도를 사용할 수 있다. 임의의 상기 열거된 침착 속도를 사용할 수 있다. 전계발광 재료 대 호스트의 상대 침착 속도는 1:1 내지 1:99이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:1 내지 1:3이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:3 내지 1:5이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:5 내지 1:8이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:8 내지 1:10이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:10 내지 1:20이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:20 내지 1:30이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:30 내지 1:40이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:40 내지 1:50이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:50 내지 1:60이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:60 내지 1:70이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:70 내지 1:80이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:80 내지 1:90이다. 일 실시 형태에서, 상대 침착 속도는 1:90 내지 1:99이다. 층의 총 두께는 단일 성분 광활성층의 경우 전술한 것과 동일할 수 있다.
일 실시 형태에서, 전자 수송층은 증착에 의해 적용된다. 일 실시 형태에서, 이것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시 형태에서, 재료는 100℃ 내지 400℃, 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 0.5 내지 1 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 1 내지 2 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 2 내지 3 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 3 내지 4 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 4 내지 5 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 5 내지 6 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 6 내지 7 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 7 내지 8 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 8 내지 9 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 재료는 9 내지 10 Å/sec의 속도로 침착된다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 5 내지 30 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 30 내지 60 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 60 내지 90 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 90 내지 120 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 120 내지 150 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 150 내지 280 ㎚이다. 일 실시 형태에서, 최종 층 두께는 180 내지 200 ㎚이다.
일 실시 형태에서, 전자 주입층은 전술한 바와 같이 증착에 의해 적용된다.
일 실시 형태에서, 캐소드는 전술한 바와 같이 증착에 의해 적용된다.
일 실시 형태에서, 소자는 일부 유기층들의 증착, 및 일부 유기층들의 액체 침착에 의해 제작된다. 일 실시 형태에서, 소자는 완충층의 액체 침착, 및 다른 모든 층들의 증착에 의해서 제작된다.
본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 동등한 방법 및 재료가 본 발명의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 이하에 기재된다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 명세서에서 설명된 개념은 하기의 실시예에서 추가로 설명될 것이며, 이는 청구의 범위에서 기술되는 본 발명의 범주를 제한하지 않는다.
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 설명된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용이 수행될 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 나열된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서는 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 형태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 아래의 청구의 범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 변형 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적인 의미보다는 예시적인 의미로 간주되어야 하고, 모든 그러한 변형이 본 발명의 범주 내에 포함되게 하고자 한다.
이득, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 형태에 관해 전술되었다. 그러나, 이득, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 이득, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 청구의 범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안 된다.
소정 특징부가 명확함을 위해 별개의 실시 형태들과 관련하여 본 명세서에서 설명되고, 단일 실시 형태와 조합하여 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시예와 관련하여 설명된 여러 특징부들은 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 또한, 범위 내에 기술된 값에 대한 언급은 그 범위 내의 각각의 모든 값을 포함한다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 I 또는 화학식 II:
    [화학식 I]
    Figure 112009080454712-PCT00020
    [화학식 II]
    Figure 112009080454712-PCT00021
    [여기서,
    Ar1은 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Ar2는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 및 바이나프틸로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    m 및 n은 동일하거나 상이하고, 각각은 0보다 큰 정수이며;
    T는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고 적어도 하나의 트라이아릴아미노기를 포함하는 공액 부분이며, 이 부분은 비평면 구조로 연결됨]를 갖는 정공 수송 화합물.
  2. 제1항에 있어서, T는 하기 화학식 III:
    [화학식 III]
    Figure 112009080454712-PCT00022
    [여기서,
    Ar3은 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Ar4는 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Ar5는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸 및 바이나프틸로 이루어진 군으로부터 선택됨]을 갖는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 적어도 일 세트의 인접한 나프틸기를 포함하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 적어도 일 세트의 인접한 아릴기를 포함하는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 인접한 아릴기의 세트가 하기 중 하나로부터 선택되는 화합물.
    Figure 112009080454712-PCT00023
    Figure 112009080454712-PCT00024
    (여기서, R은 알킬, 아릴, 알콕시 또는 아릴옥시 기를 나타내고, 점선은 부착 가능 지점을 나타냄)
  6. 제2항에 있어서, Ar3는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 화합물.
  7. 화합물 A 내지 화합물 H:
    화합물 A
    Figure 112009080454712-PCT00025
    화합물 B
    Figure 112009080454712-PCT00026
    B-1, n = 1
    B-2, n = 2
    B-3, n = 3
    화합물 C
    Figure 112009080454712-PCT00027
    C-1, n = 1
    C-2, n = 2
    C-3, n = 3
    화합물 D
    Figure 112009080454712-PCT00028
    화합물 E
    Figure 112009080454712-PCT00029
    화합물 F
    Figure 112009080454712-PCT00030
    화합물 G
    Figure 112009080454712-PCT00031
    화합물 H
    Figure 112009080454712-PCT00032
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 정공 수송 재료.
  8. 제1 전기 접촉층, 제2 전기 접촉층, 및 이들 층 사이의 활성층을 포함하며, 상기 활성층은 하기 화학식 I 또는 화학식II:
    [화학식 I]
    Figure 112009080454712-PCT00033
    [화학식 II]
    Figure 112009080454712-PCT00034
    [여기서,
    Ar1은 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐렌, 나프틸렌 및 바이나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Ar2는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 및 바이나프틸로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    m 및 n은 동일하거나 상이하고 0보다 큰 정수이고;
    T는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하고 적어도 하나의 트라이아릴아미노기를 포함하는 공액 부분이며, 이 부분은 비평면 구조로 연결됨]를 갖는 정공 수송 재료를 포함하는 유기 전자 소자.
  9. 제8항에 있어서, 활성층이 정공 수송층인 소자.
  10. 제8항에 있어서, 활성층이 광활성층이며 광활성 재료를 추가로 포함하는 소자.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11538998B2 (en) 2018-12-12 2022-12-27 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, light emitting diode and light emitting device having the compound

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102617266A (zh) 2007-06-01 2012-08-01 E.I.内穆尔杜邦公司 电荷传输化合物和含该化合物的材料
US8063399B2 (en) * 2007-11-19 2011-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
US8343381B1 (en) 2008-05-16 2013-01-01 E I Du Pont De Nemours And Company Hole transport composition
JP2012510474A (ja) * 2008-12-01 2012-05-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電気活性材料
KR101564129B1 (ko) 2008-12-01 2015-10-28 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
US8420232B2 (en) * 2008-12-04 2013-04-16 E I Du Pont De Nemours And Company Binaphthyl-arylamine polymers
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
WO2010114583A1 (en) 2009-04-03 2010-10-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
US9153790B2 (en) 2009-05-22 2015-10-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN102596950A (zh) 2009-10-29 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
KR101925157B1 (ko) 2010-07-02 2018-12-04 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 정공 수송 조성물 및 관련 소자 및 방법 （ｉ）
US20120049168A1 (en) 2010-08-31 2012-03-01 Universal Display Corporation Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound
JP5727038B2 (ja) 2010-12-20 2015-06-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 電子技術応用のための組成物
US9293553B2 (en) * 2011-03-10 2016-03-22 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Graphene electrodes for electronic devices
CN103620807B (zh) * 2011-06-21 2017-02-15 科迪华公司 用于oled微腔和缓冲层的材料和方法
US9112157B2 (en) 2012-05-15 2015-08-18 Solvay Usa, Inc. Hole transport materials including OLED applications
CN104409650A (zh) * 2014-12-01 2015-03-11 京东方科技集团股份有限公司 一种发光器件及其制作方法、显示装置、光检测装置
US9525134B1 (en) * 2015-08-11 2016-12-20 E I Du Pont De Nemours And Company Hole transport materials
KR102550692B1 (ko) 2018-04-24 2023-07-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
CN108623430A (zh) * 2018-07-19 2018-10-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 联萘衍生物、包含该联萘衍生物的材料和有机电致发光器件
KR20200069400A (ko) 2018-12-05 2020-06-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이로부터 형성된 박막을 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3565870B2 (ja) * 1992-02-25 2004-09-15 株式会社リコー 電界発光素子
EP0650955B1 (en) * 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
JP4320020B2 (ja) * 1994-02-08 2009-08-26 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP4220644B2 (ja) * 2000-02-14 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP4770033B2 (ja) * 2001-02-13 2011-09-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003238501A (ja) * 2002-02-18 2003-08-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族オリゴアミン誘導体およびそれを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004047443A (ja) * 2002-05-15 2004-02-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及びカラー表示装置
JP3988539B2 (ja) * 2002-06-04 2007-10-10 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
CN1681869B (zh) * 2002-09-24 2010-05-26 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子器件用聚合物酸胶体制成的可水分散的聚苯胺
JP4509787B2 (ja) * 2002-09-24 2010-07-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ポリマー酸コロイドを伴って製造される水分散性ポリチオフェン
JP4736336B2 (ja) * 2003-03-26 2011-07-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2004362930A (ja) * 2003-06-04 2004-12-24 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子、電荷輸送材料、及び有機電界発光素子材料
GB0321781D0 (en) * 2003-09-17 2003-10-15 Toppan Printing Company Ltd Electroluminescent device
TWI228017B (en) * 2003-12-31 2005-02-11 Ritdisplay Corp Organic electroluminescent device
JP4956898B2 (ja) * 2004-03-03 2012-06-20 東ソー株式会社 トリアリールアミンポリマー及びその製造方法
US7351358B2 (en) * 2004-03-17 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications
EP1624500B1 (de) * 2004-08-05 2016-03-16 Novaled GmbH Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial
US7540978B2 (en) * 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
JP2006347945A (ja) * 2005-06-15 2006-12-28 Idemitsu Kosan Co Ltd 特定の芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4802645B2 (ja) * 2005-10-07 2011-10-26 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2007109988A (ja) * 2005-10-17 2007-04-26 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI359803B (en) * 2006-03-10 2012-03-11 Lg Chemical Ltd Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig
JP2007246468A (ja) * 2006-03-17 2007-09-27 Shinshu Univ フルオレン化合物及びそれを用いた有機電界発光素子
JP2008285460A (ja) * 2007-05-21 2008-11-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族トリアミン化合物の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11538998B2 (en) 2018-12-12 2022-12-27 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, light emitting diode and light emitting device having the compound

Also Published As

Publication number Publication date
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JP2010529037A (ja) 2010-08-26
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TW200911735A (en) 2009-03-16
US20080303427A1 (en) 2008-12-11
WO2008150943A1 (en) 2008-12-11
EP2162424A1 (en) 2010-03-17

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