CN105122493A - 金属阳极用空穴传输性清漆以及复合金属阳极 - Google Patents
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Abstract
含有包含例如由式(1)表示的苯胺衍生物的电荷传输性物质、包含杂多酸的掺杂剂物质、以及有机溶剂的金属阳极用空穴传输性清漆，能够形成一种从金属阳极接受空穴的能力优良、适合在金属阳极上形成的作为空穴注入层使用的薄膜。(X1表示－NY1－、－O－、－S－、－(CR7R8)l－或单键；Y1相互独立地表示氢原子等；R1～R8相互独立地表示氢原子、卤素原子等；m和n相互独立地表示0以上的整数，且满足1≤m+n≤20。式中，当m或n为0时，X1表示－NY1－)。
Description
技术领域
本发明涉及金属阳极用空穴传输性清漆以及复合金属阳极，更详细地说，涉及：在金属阳极上形成的、给予对来自金属阳极的显示高的空穴接受能力的薄膜的空穴传输性清漆及包含如此的薄膜与金属的叠层体的复合金属阳极。
背景技术
有机电致发光(以下，称为有机EL)元件中，作为发光层和电荷注入层，使用包含有机化合物的电荷传输性薄膜。特别地，空穴注入层承担着阳极与空穴传输层或者与发光层之间的电荷的授受，发挥用于实现低电压驱动和高亮度的重要功能。
空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干式法以及以旋转涂布法为代表的湿式法，干式法与湿式法相比，湿式法可以高效率地制造大面积且平坦性高的薄膜。
因此，在希望薄膜大面积化的有机EL领域，多是采用湿式法来形成空穴注入层，鉴于这种情况，本发明人等开发了适用于各种湿式法的材料，当将这种材料用于有机EL元件空穴注入层时，能够形成可实现优良EL元件特性的薄膜(参见专利文献1～3)。
可是，有机EL元件的结构可以大致分为底部发光结构和顶部发光结构。对于底部发光结构的元件，透明阳极用于基板侧，从基板侧取出光，而对于顶部发光结构的元件，使用由金属构成的反射阳极，从处于与基板相反方向的透明电极(阴极)侧取出光。
顶部发光结构的元件由于不象底部发光结构的元件那样从基板侧取出光，因此不存在由发光层发出的光被TFT遮挡的问题，所以，顶部发光结构的元件具有能够保持高的开口率的优点。其结果，从谋求提高光取出效率、元件的低电耗和长寿命化的观点考虑，近年来，顶部发光结构的元件引起人们的关注。
对于该顶部发光结构的元件，空穴注入层直接在金属上形成，而直接在金属上叠层时能够形成一种显示出优良的空穴注入性能的薄膜，而且关于可以采用湿式法的清漆，迄今为止还没有具体的报导。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：特开2002－151272号公报
专利文献2：国际公开第2008/129947号
专利文献3：国际公开第2010/058777号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明就是鉴于上述情况而发明的，其目的在于，提供金属阳极用空穴传输性清漆，该清漆能够形成一种对来自金属阳极的空穴接受能力优良、适合作为在金属阳极上形成的空穴注入层使用的薄膜。
予以说明，本发明中，所谓空穴注入层是指以提高元件内来自阳极的空穴传输效率为主要目的、与阳极相接地在其上形成的层。有机EL元件中，也可以直接在该空穴注入层上形成发光层，但也可以在发光层与空穴注入层之间形成空穴传输层等其他的功能性层。
用于解决课题的手段
本发明人等为了达到上述目的而进行了深入的研究，结果发现，使用含有电荷传输性物质、包含杂多酸的掺杂剂物质以及有机溶剂的清漆在金属阳极上形成的薄膜具有高的平坦性，同时对来自金属阳极的显示高的空穴接受性，从而完成了本发明。
即，本发明提供：
1、金属阳极用空穴传输性清漆，其用于在金属阳极上形成叠层的薄膜，该薄膜将接受的来自该金属阳极的空穴传输到在与上述金属阳极相反侧上叠层的层中；其特征在于，其含有电荷传输性物质、包含杂多酸的掺杂剂物质以及有机溶剂；
2、1的金属阳极用空穴传输性清漆，其中，上述电荷传输性物质为选自苯胺衍生物和噻吩衍生物中的至少1种；
3、2的金属阳极用空穴传输性清漆，其中，上述苯胺衍生物由式(1)表示：
[化1]
式中，X1表示－NY1－、－O－、－S－、－(CR7R8)l－或单键；Y1相互独立地表示氢原子、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；R1～R8相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、－NHY2、－NY3Y4、－C(O)Y5、－OY6、－SY7、－SO3Y8、－C(O)OY9、－OC(O)Y10、－C(O)NHY11、或者－C(O)NY12Y13基；Y2～Y13相互独立地表示可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；Z1表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；Z2表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基；Z3表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、或者羧酸基；l表示1～20的整数，m和n相互独立地表示0以上的整数，满足1≤m+n≤20。式中，当m或n为0时，X1表示－NY1－。
4、2的金属阳极用空穴传输性清漆，其中，上述噻吩衍生物由式(2)表示：
[化2]
式中，R11～R16相互独立地表示氢原子、可被Z9取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z10取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、或者－OY17、－SY18、－NHY19、－NY20Y21或NHC(O)Y22；R17和R18相互独立地表示氢原子、可被Z9取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z11取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、或者－OY17、－SY18、－NHY19、－NY20Y21或NHC(O)Y22；Y17～Y22相互独立地表示可被Z9取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z10取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；Z9表示碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；Z10表示碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基；Z11表示碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、二碳数1～20烷基氨基、或者二碳数6～20芳基氨基；n1～n3相互独立地表示自然数，且满足4≤n1+n2+n3≤20。予以说明，当R11～R16不为氢原子时，1个以上的噻吩环上的2个基团也可以相互键合，形成2价的基团。
5、1～4的任一项的金属阳极用空穴传输性清漆，其中，上述金属阳极含有选自钼、铬、铝、银、金和铂中的至少1种金属；
6、复合金属阳极，包含金属阳极、在其表面上叠层的空穴注入层，其特征在于，上述空穴注入层由1～5的任一项的金属阳极用空穴传输性清漆制成；
7、有机电致发光元件，其具有6的复合金属阳极；
8、7的有机电致发光元件，其为顶部发光型；
9、有机电致发光元件的制造方法，其特征在于，包含将1～5的任一项的金属阳极用空穴传输性清漆在金属阳极表面涂布、干燥的工序；
10、有机电致发光元件的制造方法，其特征在于，使用6的复合金属阳极。
发明的效果
使用本发明的空穴传输性清漆，即使在金属阳极上也可以形成具有高平坦性的薄膜，所获薄膜对来自金属阳极的空穴接受能力优良。如此本发明的空穴传输性清漆十分适用于使用金属阳极的上述顶部发光结构的有机EL元件。
另外，本发明的空穴传输性清漆即使在采用旋转涂布法或狭缝涂布法等可大面积成膜的各种湿式法的情况下，也能够再现性良好地制造电荷传输性优良的薄膜，因此，可以充分适应近年来的有机EL元件领域的进展。
具体实施方式
以下更详细地说明本发明。
本发明涉及的金属阳极用空穴传输性清漆为用于在金属阳极上形成叠层的薄膜的金属阳极用空穴传输性清漆，该薄膜将从该金属阳极接受到的空穴传输到在与金属阳极相反侧上叠层的层中，该清漆中含有电荷传输性物质、包含杂多酸的掺杂剂物质、以及有机溶剂。
本发明中，所谓电荷传输性，与导电性的含义相同，与空穴传输性的含义相同。所谓电荷传输性物质，可以是其本身具有电荷传输性，也可以是当与掺杂剂物质共用时具有电荷传输性。
另外，所谓空穴传输性清漆，可以是其本身具有电荷传输性，也可以是由其得到的固形膜具有电荷传输性。
本发明中，所谓金属阳极用是指当电子器件、特别是有机电致发光元件的阳极为金属时，用于在该阳极上直接形成薄膜所需的空穴传输性清漆。
予以说明，此处所说的金属为金属单体或合金，不包括ITO、IZO、IGZO等特意将金属的大部分氧化而成的金属氧化物及其合金，但包括由于例如空气中的氧等外部因素导致的金属表面的全部或者一部分被氧化的产物。
作为构成这样的金属阳极的金属，可举出铝、钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、镉、铟、钪、镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、铪、铊、钨、铼、锇、铱、铂、银、金、钛、铅、铋等及它们的合金，如上所述，它们可以作为各自的单体使用，也可以作为合金使用。
其中，本发明的金属阳极用空穴传输性清漆适合在含有铌、钽、钼、铬、铝、银、金、铂或者铝－钕(Al/Nd)合金的阳极上形成空穴注入层。
特别地，当作为顶部发光结构的有机EL元件的阳极使用时，金属优选为光反射能力优良的的反射性金属，作为这种金属，可举出钼、铬、铝、银、金、铂等。
作为本发明中使用的电荷传输物质，没有特殊限定，从能够调制成在有机溶剂中的溶解性优良、能够形成平坦性优良的薄膜的清漆的观点考虑，优选包含电荷传输性单体和电荷传输性低聚物的电荷传输性物质，可举出例如：苯胺衍生物、噻吩衍生物、吡咯衍生物等各种空穴传输性物质。予以说明，它们可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
其中，优选苯胺衍生物、噻吩衍生物。
作为包含苯胺衍生物的电荷传输性物质，没有特殊限定，优选由式(1)表示的物质。
[化3]
式(1)中，X1表示－NY1－、－O－、－S－、－(CR7R8)l－或单键，但当m或n为0时，表示－NY1－。
Y1相互独立地表示氢原子、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。
作为碳数1～20的烷基，可以是直链状、支链状、环状中的任一种，可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳数1～20的直链或支链状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳数3～20的环状烷基等。
作为碳数2～20的烯基的具体例，可举出：乙烯基、正－1－丙烯基、正－2－丙烯基、1－甲基乙烯基、正－1－丁烯基、正－2－丁烯基、正－3－丁烯基、2－甲基－1－丙烯基、2－甲基－2－丙烯基、1－乙基乙烯基、1－甲基－1－丙烯基、1－甲基－2－丙烯基、正－1－戊烯基、正－1－癸烯基、正－1－二十碳烯基等。
作为碳数2～20的炔基的具体例，可举出：乙炔基、正－1－丙炔基、正－2－丙炔基、正－1－丁炔基、正－2－丁炔基、正－3－丁炔基、1－甲基－2－丙炔基、正－1－戊炔基、正－2－戊炔基、正－3－戊炔基、正－4－戊炔基、1－甲基－正－丁炔基、2－甲基－正－丁炔基、3－甲基－正－丁炔基、1,1－二甲基－正丙炔基、正－1－己炔基、正－1－癸炔基、正－1－十五碳炔基、正－1－二十碳炔基等。
作为碳数6～20的芳基的具体例，可举出：苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基等。
作为碳数2～20的杂芳基的具体例，可举出：2－噻吩基、3－噻吩基、2－呋喃基、3－呋喃基、2－唑基、4－唑基、5－唑基、3－异唑基、4－异唑基、5－异唑基、2－噻唑基、4－噻唑基、5－噻唑基、3－异噻唑基、4－异噻唑基、5－异噻唑基、2－咪唑基、4－咪唑基、2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基等。
R7和R8相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、－NHY2、－NY3Y4、－C(O)Y5、－OY6、－SY7、－SO3Y8、－C(O)OY9、－OC(O)Y10、－C(O)NHY11、或者－C(O)NY12Y13基；Y2～Y13相互独立地表示可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。
作为卤素原子，可举出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
此外，作为R7～R8和Y2～Y13的烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基，可举出与上述同样的基团。
其中，作为R7和R8，优选氢原子、或者可被Z1取代的碳数1～20的烷基，更优选氢原子、或者可被Z1取代的甲基，二者均以氢原子为最佳。
l表示由－(CR7R8)－表示的2价亚烷基的重复单元数，为1～20的整数，优选为1～10，更优选为1～5，进一步优选为1或2，以1为最佳。
予以说明，当l为2以上时，多个R7可以彼此相同或不同，多个R8也可以彼此相同或不同。
特别地，作为X1，优选－NY1－或单键。另外，作为Y1，优选为氢原子、或者可被Z1取代的碳数1～20的烷基，更优选为氢原子、或者可被Z1取代的甲基，以氢原子为最佳。
R1～R6相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、－NHY2、－NY3Y4、－C(O)Y5、－OY6、－SY7、－SO3Y8、－C(O)OY9、－OC(O)Y10、－C(O)NHY11、或者－C(O)NY12Y13基(Y2～Y13表示与上述相同的含义)，作为这些卤素原子、烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基，可举出与上述同样的基团。
特别地，式(1)中，作为R1～R4，优选为氢原子、卤素原子、可被Z1取代的碳数1～10的烷基、或者可被Z2取代的碳数6～14的芳基，更优选为氢原子、氟原子、或者可被氟原子取代的碳数1～10的烷基，全部以氢原子为最佳。
另外，作为R5和R6，优选为氢原子、卤素原子、可被Z1取代的碳数1～10的烷基、可被Z2取代的碳数6～14的芳基、或者可被Z2取代的二苯基氨基(Y3和Y4为可被Z2取代的苯基的－NY3Y4基)，更优选为氢原子、氟原子、或者可被氟原子取代的二苯基氨基，进一步优选同时为氢原子或二苯基氨基。
而且，其中，优选R1～R4为氢原子、氟原子、可被氟原子取代的碳数1～10的烷基、R5和R6为氢原子、氟原子、可被氟原子取代的二苯基氨基、X1为－NY1－或单键、且Y1为氢原子或甲基的组合；更优选R1～R4为氢原子、R5和R6同时为氢原子或二苯基氨基、X1为－NH－或单键的组合。
式(1)中，m和n相互独立地表示0以上的整数，满足1≤m+n≤20，但考虑到所获薄膜的电荷传输性与苯胺衍生物的溶解性的平衡，优选满足2≤m+n≤8，更优选满足2≤m+n≤6，进一步优选满足2≤m+n≤4。
予以说明，上述Y1～Y13以及R1～R8的烷基、烯基和炔基，也可以被作为卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基的Z1所取代；上述Y1～Y13以及R1～R8的芳基和杂芳基，也可以被作为卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基的Z2所取代；这些基团也可以进一步被作为卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、或者羧酸基的Z3所取代(作为卤素原子，可举出与上述同样的卤素原子。)。
特别地，Y1～Y13以及R1～R8中，取代基Z1优选为卤素原子、或者可被Z3取代的碳数6～20的芳基，更优选为卤素原子、或者可被Z3取代的苯基，以不存在(即，未取代)为最佳。
另外，取代基Z2优选为卤素原子、或者可被Z3取代的碳数1～20的烷基，更优选为卤素原子、或者可被Z3取代的碳数1～4的烷基，以不存在(即，未取代)为最佳。
而且，Z3优选为卤素原子，更优选为氟原子，以不存在(即，未取代)为最佳。
另外，作为包含噻吩衍生物的电荷传输性物质的一例，可举出式(2)表示的物质。
[化4]
式(2)中，R11～R16相互独立地表示氢原子、可被Z9取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z10取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、或者－OY17、－SY18、－NHY19、－NY20Y21或NHC(O)Y22。
予以说明，当R11～R16不为氢原子时，1个以上的噻吩环上的2个基团(即，R11与R12、R13与R14、和/或R15与R16)也可以相互键合，形成2价的基团。
R17和R18相互独立地表示氢原子、可被Z9取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z11取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、或者－OY17、－SY18、－NHY19、－NY20Y21或NHC(O)Y22。
Y17～Y22相互独立地表示可被Z9取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z10取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。
Z9表示碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基，Z10表示碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基，Z11表示碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、二碳数1～20烷基氨基、或者二碳数6～20芳基氨基。
此处，作为烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基的具体例，可举出与式(1)中示例的基团同样的基团。
式(2)中，作为R11和R12，优选为氢原子、或者可被Z9取代的碳数1～20的烷基或碳数1～20的烷氧基(即，Y17是作为可被Z9取代的碳数1～20的烷基的－OY17基)，更优选为氢原子、或者可被Z9取代的碳数1～10的烷基或碳数1～10的烷氧基，进一步优选为氢原子、或者可被Z9取代的碳数1～8的烷基或碳数1～8的烷氧基，以氢原子为最佳。
因此，作为适用的噻吩衍生物，可举出例如，由式(3)表示的衍生物。
[化5]
(式中，R13～R18以及n1～n3的含义与上述相同。)
另一方面，作为R13～R16，优选为氢原子、或者可被Z9取代的碳数1～20的烷基或碳数1～20的烷氧基(即，Y17是作为可被Z9取代的碳数1～20的烷基的－OY17)，更优选为氢原子、或者可被Z9取代的碳数1～10的烷基或碳数1～10的烷氧基，进一步优选为氢原子、或者可被Z9取代的碳数1～8的烷基或碳数1～8的烷氧基。特别适宜的是，R13和R14中的至少一方为可被Z9取代的碳数1～8的烷基或碳数1～8的烷氧基的基团。
作为R17和R18，优选氢原子、－NY20Y21、或者可被二碳数1～20烷基氨基或二碳数6～20芳基氨基取代的碳数6～20的芳基。此时，Y20和Y21优选为可被Z9取代的碳数1～20的烷基或者可被Z10取代的碳数6～20的芳基，更优选可被Z9取代的碳数1～10的烷基或者可被Z10取代的碳数6～10的芳基。
其中，作为R17和R18，特别优选为氢原子、各芳基是作为可被Z11取代的碳数6～10的芳基的二芳基氨基、或者被二碳数6～20芳基氨基取代的苯基，以氢原子或4－二苯基氨基苯基为最佳。
予以说明，R11～R18和Y17～Y22中，取代基Z9优选为碳数6～20的芳基，更优选为苯基，以不存在(即，未取代)为最佳。
取代基Z10优选为碳数1～20的烷基，更优选为碳数1～10的烷基，进一步优选为碳数1～8的烷基，更进一步优选为碳数1～6的烷基，以不存在(即，未取代)为最佳。
另外，取代基Z11优选为碳数1～20的烷基、二碳数1～20烷基氨基、或者二碳数6～20芳基氨基，更优选为碳数1～10的烷基、二碳数1～10烷基氨基、或者二碳数6～10芳基氨基，进一步优选为碳数1～8的烷基、二碳数1～8烷基氨基或者二苯基氨基，以不存在(即，未取代)或者二苯基氨基为最佳。
式(2)和(3)中，n1～n3相互独立地表示自然数，且满足4≤n1+n2+n3≤20。n1优选为1～15，更优选为1～10，进一步优选为2～5，更进一步优选为2～3。另一方面，n2和n3相互独立地优选为1～15，更优选为1～10，进一步优选为1～5，更进一步优选为1～3。
另外，从提高低聚噻吩衍生物在有机溶剂中的溶解性考虑，n1+n2+n3优选为8以下，更优选为7以下，进一步优选为6以下，以5以下为最佳。
上述式(1)～(3)中，烷基、烯基和炔基的碳数优选为10以下，更优选为6以下，进一步优选为4以下。
另外，芳基和杂芳基的碳数优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。
本发明中所用的电荷传输性单体和电荷传输性低聚物的分子量，通常为300～8000，但从提高溶解性的观点考虑，优选为5000以下，更优选为4000以下，进一步优选为3000以下，更进一步优选为2000以下。
特别地，本发明中所用的苯胺衍生物和噻吩衍生物的分子量，通常为300～5000，但从提高溶解性的观点考虑，优选为4000以下，更优选为3000以下，进一步优选为2000以下。
予以说明，作为本发明中采用的苯胺衍生物的合成法，没有特殊限定，可举出BulletinofCHEMICALSocietyofJapan(1994年、第67卷、p.1749－1752)、SyntheticMetals(1997年、第84卷、p.119－120)、ThinSolidFilms(2012年、520(24)7157－7163)、国际公开第2008/032617号、国际公开第2008－032616号、国际公开第2008－129947号等中记载的方法。
另外，噻吩衍生物可以是采用公知的方法(例如，在特开平02－250881号公报或Chem.Eur.J.2005，11，pp.3742－3752中记载的方法)来合成，或者也可以使用市售品。
以下，举出适用的苯胺衍生物的具体例，但不限定于这些。
[化6]
[化7]
以下，举出适用的噻吩衍生物的具体例，但不限定于这些。
[化8]
(式中，n－Hex表示正己基。)
本发明的空穴传输性清漆含有杂多酸。
所谓杂多酸，具有以代表性的式(A)所示的Keggin型或者式(B)所示的Dawson型的化学结构来表示的、杂原子位于分子中心的结构，是作为钒(V)、钼(Mo)、钨(W)等的含氧酸的异多酸与不同元素的含氧酸缩合而成的多酸。作为这种不同元素的含氧酸，主要可举出硅(Si)、磷(P)、砷(As)的含氧酸。
[化9]
作为杂多酸的具体例，可举出：磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、硅钨酸、磷钨钼酸等，它们可以单独使用，也可以2种以上组合使用。予以说明，本发明中使用的杂多酸可以作为市售品购得，另外，也可以采用公知的方法来合成。
特别地，当掺杂剂物质单独含有1种杂多酸时，该1种杂多酸优选为磷钨酸或磷钼酸，以磷钨酸为最佳。另外，当掺杂剂物质含有2种以上杂多酸时，该2种以上杂多酸中的1种优选为磷钨酸或磷钼酸，更优选为磷钨酸。
予以说明，不管在元素分析等的定量分析中，按照通式所示结构，杂多酸中的元素个数是多的或者是少的，只要是它作为市售品购得的、或者按照公知的合成方法适当合成得到的，均可以在本发明中使用。
即，例如，一般而言，磷钨酸由化学式H3(PW12O40)·nH2O表示，磷钼酸由化学式H3(PMo12O40)·nH2O表示，但在定量分析中，该式中的P(磷)、O(氧)或W(钨)或Mo(钼)的个数可以多，或者也可以少，只要是它们作为市售品购得的、或者按照公知的合成方法适当合成得到的，就可以在本发明中使用。该情况下，本发明中规定的杂多酸的质量不是指合成物或市售品中的纯粹的磷钨酸的质量(磷钨酸含量)，而是指在可作为市售品购得的形态以及按照公知的合成法可分离的形态中，含有水合水或其他的杂质等的状态的全部质量。
本发明中，相对于电荷传输性物质1，杂多酸、优选磷钨酸的用量，按质量比为1.0～11.0左右，优选1.5～10.0左右，更优选2.0～9.5左右，进一步优选2.5～6.5左右。
即，这种空穴传输性清漆中，杂多酸的质量(WD)相对于电荷传输性物质的质量(WH)之比，满足1.0≤WD/WH≤11.0，优选1.5≤WD/WH≤10.0，更优选2.0≤WD/WH≤9.5，进一步优选2.5≤WD/WH≤6.5。
本发明的空穴传输性清漆中，除了上述的苯胺衍生物、噻吩衍生物和杂多酸以外，也可以使用公知的其他的电荷传输性物质和掺杂剂物质。
另外，本发明的金属阳极用空穴传输性清漆中，也可以添加有机硅烷化合物。通过添加有机硅烷化合物，可以提高被称为空穴传输层和发光层的金属阳极向处于相反侧与空穴注入层接触地叠层而成的层注入空穴的能力。
作为该有机硅烷化合物，可举出二烷氧基硅烷化合物、三烷氧基硅烷化合物或者四烷氧基硅烷化合物，它们可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
特别地，作为有机硅烷化合物，优选二烷氧基硅烷化合物或三烷氧基硅烷化合物，更优选三烷氧基硅烷化合物。
作为四烷氧基硅烷化合物、三烷氧基硅烷化合物和二烷氧基硅烷化合物，可举出例如，由式(4)～(6)表示的化合物。
Si(OR9)4(4)
SiR10(OR9)3(5)
Si(R10)2(OR9)2(6)
式中，R9相互独立地表示可被Z4取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z5取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；R10相互独立地表示可被Z6取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z7取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。
Z4表示卤素原子、或者可被Z8取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；Z5表示卤素原子、或者可被Z8取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基。
Z6表示卤素原子、可被Z8取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、环氧环己基、环氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、脲基(－NHCONH2)、硫醇基、异氰酸酯基(－NCO)、氨基、－NHY14基、或者－NY15Y16基；Z7表示卤素原子、可被Z8取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、环氧环己基、环氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、脲基(－NHCONH2)、硫醇基、异氰酸酯基(－NCO)、氨基、－NHY14基、或者－NY15Y16基；Y14～Y16相互独立地表示可被Z8取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、或碳数2～20的杂芳基。
Z8表示卤素原子、氨基、硝基、氰基、或者硫醇基。
作为式(4)～(6)中的卤素原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基以及碳数2～20的杂芳基，可举出与上述相同的基团。
R9和R10中，烷基、烯基和炔基的碳数优选为10以下，更优选为6以下，进一步优选为4以下。
另外，芳基和杂芳基的碳数优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。
作为R9，优选可被Z4取代的碳数1～20的烷基或碳数2～20的烯基、或者可被Z5取代的碳数6～20的芳基，更优选可被Z4取代的碳数1～6的烷基或碳数2～6的烯基、或者可被Z5取代的苯基，进一步优选可被Z4取代的碳数1～4的烷基、或者可被Z5取代的苯基，更进一步优选可被Z4取代的甲基或乙基。
另外，作为R10，优选可被Z6取代的碳数1～20的烷基、或者可被Z7取代的碳数6～20的芳基，更优选可被Z6取代的碳数1～10的烷基、或者可被Z7取代的碳数6～14的芳基，进一步优选可被Z6取代的碳数1～6的烷基、或者可被Z7取代的碳数6～10的芳基，更进一步优选可被Z6取代的碳数1～4的烷基、或者可被Z7取代的苯基。
予以说明，多个R9可以全部相同或不同，多个R10也可以全部相同或不同。
作为Z4，优选卤素原子、或者可被Z8取代的碳数6～20的芳基，更优选氟原子、或者可被Z8取代的苯基，以不存在(即，未取代)为最佳。
另外，作为Z5，优选卤素原子、或者可被Z8取代的碳数6～20的烷基，更优选氟原子、或者可被Z8取代的碳数1～10烷基，以不存在(即，未取代)为最佳。
另一方面，作为Z6，优选卤素原子、可被Z8取代的苯基、可被Z8取代的呋喃基、环氧环己基、环氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、脲基、硫醇基、异氰酸酯基、氨基、可被Z8取代的苯基氨基、或者可被Z8取代的二苯基氨基，更优选卤素原子，进一步优选氟原子、或者不存在(即，未取代)。
另外，作为Z7，优选卤素原子、可被Z8取代的碳数1～20的烷基、可被Z8取代的呋喃基、环氧环己基、环氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、脲基、硫醇基、异氰酸酯基、氨基、可被Z8取代的苯基氨基、或者可被Z8取代的二苯基氨基，更优选卤素原子，进一步优选氟原子、或者不存在(即，未取代)。
另外，作为Z8，优选卤素原子，更优选氟原子或者不存在(即，未取代)。
以下，举出本发明中可使用的有机硅烷化合物的具体例，但本发明不限定于此。
作为二烷氧基硅烷化合物的具体例，可举出二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基乙基二甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、甲基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙基二乙氧基硅烷、二异丙基二甲氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3－(3,4－环氧环己基)乙基甲基二甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3－巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－氨丙基甲基二乙氧基硅烷、N－(2－氨乙基)氨丙基甲基二甲氧基硅烷、3,3,3－三氟丙基甲基二甲氧基硅烷等。
作为三烷氧基硅烷化合物的具体例，可举出甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、丁基三乙氧基硅烷、戊基三甲氧基硅烷、戊基三乙氧基硅烷、庚基三甲氧基硅烷、庚基三乙氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十二烷基三乙氧基硅烷、十六烷基三甲氧基硅烷、十六烷基三乙氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－氨基丙基三乙氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、三乙氧基(4－(三氟甲基)苯基)硅烷、十二烷基三乙氧基硅烷、3,3,3－三氟丙基三甲氧基硅烷、(三乙氧基甲硅烷基)环己烷、全氟辛基乙基三乙氧基硅烷、三乙氧基氟硅烷、十三氟－1,1,2,2－四氢辛基三乙氧基硅烷、五氟苯基三甲氧基硅烷、五氟苯基三乙氧基硅烷、3－(七氟异丙氧基)丙基三乙氧基硅烷、十七氟－1,1,2,2－四氢癸基三乙氧基硅烷、三乙氧基－2－噻吩基硅烷、3－(三乙氧基甲硅烷基)呋喃等。
作为四烷氧基硅烷化合物的具体例，可举出四乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷、四丙氧基硅烷等。
其中，优选3,3,3－三氟丙基甲基二甲氧基硅烷、三乙氧基(4－(三氟甲基)苯基)硅烷、3,3,3－三氟丙基三甲氧基硅烷、全氟辛基乙基三乙氧基硅烷、五氟苯基三甲氧基硅烷、五氟苯基三乙氧基硅烷。
从维持所获薄膜的高电荷传输性考虑，相对于电荷传输性物质和杂多酸的总质量，本发明的空穴传输性清漆中的有机硅烷化合物的含量通常为0.1～50质量％左右，优选为0.5～40质量％左右，更优选为0.8～30质量％左右，进一步优选为1～20质量％。
作为在调制本发明金属阳极用空穴传输性清漆时使用的有机溶剂，可以使用能够良好地溶解电荷传输性物质和掺杂剂物质的高溶解性溶剂。作为这种高溶解性溶剂，可以使用例如，N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺、N－甲基吡咯烷酮、1,3－二甲基－2－咪唑烷酮、二甘醇单甲醚等有机溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，或者将2种以上混合使用，相对于清漆中所使用的溶剂全体，其用量可以为5～100质量％。
予以说明，电荷传输性物质和掺杂剂物质中的任一种均优选成为完全溶解或者均匀分散于上述溶剂中的状态。
另外，金属阳极用空穴传输性清漆中可以含有至少一种在25℃的粘度为10～200mPa·s、特别是35～150mPa·s、在常压(大气压)的沸点为50～300℃、特别是150～250℃的高粘度有机溶剂。通过加入这样的溶剂，可以使清漆的粘度调整变得容易，并且也使再现性良好地形成平坦性高的薄膜以及根据所采用的涂布方法来调制清漆变得容易。
作为高粘度有机溶剂，没有特殊限定，可举出例如：环己醇、乙二醇、乙二醇二缩水甘油醚、1,3－辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3－丁二醇、2,3－丁二醇、1,4－丁二醇、丙二醇、己二醇等。这些溶剂可以单独使用1种，或者将2种以上混合使用。
相对于本发明清漆中所用的溶剂全体，高粘度有机溶剂的添加比例优选为不析出固体的范围内，只要不析出固体，添加比例优选为5～80质量％。
进而，为了提高对于金属阳极的润湿性、调整溶剂的表面张力、调整极性、调整沸点等，也可以按相对于清漆中所用的溶剂全体为1～90质量％、优选1～50质量％的比例混合其他溶剂。
作为这种溶剂，可举出例如：乙二醇单丁醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、二甘醇单乙醚、二丙酮醇、γ－丁内酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯等，但不限定于此。这些溶剂可以单独使用1种，或者将2种以上混合使用。
本发明的清漆的粘度可根据所需制作的层的厚度等和固体成分浓度来适宜设定，通常在25℃为1～50mPa·s。
另外，本发明的清漆的固体成分浓度可考虑清漆的粘度和表面张力等，以及所需制作的层的厚度等来适宜设定，通常为0.1～10.0质量％左右，从提高清漆的涂布性考虑，优选为0.5～5.0质量％，更优选为1.0～3.5质量％。
将以上说明的金属阳极用空穴传输性清漆涂布到金属阳极上，通过烘烤，可以在金属阳极上形成空穴传输性薄膜。
作为清漆的涂布方法，没有特殊限定，可举出浸涂法、旋转涂布法、狭缝涂布法、转印法、辊涂法、刷涂法、喷墨法、喷涂法等，优选根据涂布方法调节清漆的粘度和表面张力。
另外，当使用本发明的清漆时，对于烘烤气氛没有特殊限定，不仅可以在大气气氛中，也可以在氮气等惰性气体或真空中，都能得到具有均匀成膜面的薄膜，为了再现性良好地获得对来自金属阳极的空穴的接受能力优良的薄膜，优选大气气氛。
从所获薄膜的用途、向所获薄膜赋予的电荷传输性的程度等考虑，烘烤温度可在大概100～260℃的范围内适宜设定，当用作有机EL元件的空穴注入层时，优选140～250℃左右，更优选150～230℃左右。该情况下，为了使其呈现更高的均匀成膜性、或是为了使其在阳极上进行反应，可以赋予2阶段以上的温度变化，加热只要使用例如，加热板或烘箱等适当的设备即可。
膜厚通常可以为5～200nm左右，当用作有机EL元件的空穴注入层时，优选10～100nm左右。作为使膜厚发生变化的方法，有使清漆中的固体成分浓度变化、或是使涂布时的溶液量变化等的方法。
当使用本发明的金属阳极用空穴传输性清漆制作OLED元件时，作为其使用材料和制作方法，可举出下述的材料和方法，但不限定于此。
所使用的金属阳极优选预先用洗涤剂、醇、纯水等进行液体洗涤来净化，例如，优选在临使用前进行UV臭氧处理、氧－等离子体处理等表面处理。
具有由本发明的金属阳极用空穴传输性清漆制得的空穴注入层的OLED元件，其制作方法的例子如下所述。
在金属阳极上涂布本发明的金属阳极用空穴传输性清漆，采用上述的方法进行烘烤，在电极上制作空穴注入层。将其导入真空蒸镀装置内，依次按空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极金属的顺序进行蒸镀，制得OLED元件。为了控制发光区域，也可以在除了金属阳极与空穴注入层之间以外的任意层间设置载流子阻断层。
作为构成阳极的材料，可举出铝、钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、镉、铟、钪、镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、铪、铊、钨、铼、锇、铱、铂、金、钛、铅、铋等的金属或它们的合金，优选进行平坦化处理。
作为形成空穴传输层的材料，可举出(三苯胺)二聚体衍生物(TPD)、N,N’－二(1－萘基)－N,N’－二苯基联苯胺(α－NPD)、[(三苯胺)二聚体]螺二聚体(Spiro－TAD)等三芳基胺类、4,4’,4”－三[3－甲基苯基(苯基)氨基]三苯胺(m－MTDATA)、4,4’,4”－三[1－萘基(苯基)氨基]三苯胺(1－TNATA)等星爆胺类(starburstamines)、5,5”－双－{4－[双(4－甲基苯基)氨基]苯基}－2,2’：5’,2”－三联噻吩(BMA－3T)等低聚噻吩类等。
作为形成发光层的材料，可举出三(8－羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、双(8－羟基喹啉)锌(II)(Znq2)、双(2－甲基－8－羟基喹啉)(对苯基苯酚)铝(III)(BAlq)以及4,4’－双(2,2－二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)等，通过将电子传输材料或者空穴传输材料与发光性掺杂物一起蒸镀，也可以形成发光层。
作为电子传输材料，可举出Alq3、BAlq、DPVBi、(2－(4－联苯基)－5－(4－叔丁基苯基)－1,3,4－恶二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、浴铜灵(Bathocuproine；BCP)、噻咯衍生物等。
作为发光性掺杂物，可举出喹吖酮、红荧烯、香豆素540、4－(二氰基亚甲基)－2－甲基－6－(对－二甲基氨基苯乙烯基)－4H－吡喃(DCM)、三(2－苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、(1,10－菲咯啉)－三(4,4,4－三氟－1－(2－噻吩基)－丁烷－1,3－二醇)铕(III)(Eu(TTA)3phen)等。
作为形成载流子阻断层的材料，可举出PBD、TAZ、BCP等。
作为形成电子注入层的材料，可举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化镁(MgF2)、氟化锶(SrF2)、Liq、Li(acac)、乙酸锂、苯甲酸锂等。
作为阴极材料，可举出铝、镁－银合金、铝－锂合金、锂、钠、钾、铯等。
使用本发明的金属阳极用空穴传输性清漆制作PLED元件的方法，没有特别限定，可举出以下的方法。
在上述OLED元件的制作中，通过利用依次形成空穴传输性高分子层、发光性高分子层来代替进行空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层的真空蒸镀操作，可以制作含有由本发明金属阳极用空穴传输性清漆形成的空穴注入层的PLED元件。
具体地，在阳极上涂布本发明的金属阳极用空穴传输性清漆，采用上述的方法制作空穴注入层，在其上依次形成空穴传输性高分子层、发光性高分子层，进而通过蒸镀形成阴极电极，从而制成PLED元件。
作为适用的阴极和阳极材料，可以使用与上述OLED元件制作时同样的材料，进行同样的洗涤处理、表面处理。
作为空穴传输性高分子层和发光性高分子层的形成法，可举出向空穴传输性高分子材料或者发光性高分子材料、或者其中已加入了掺杂剂物质的材料中加入溶剂并使其溶解或均匀分散，将其涂布到空穴注入层或者空穴传输性高分子层上之后，通过将各自的溶剂蒸发来成膜的方法。
作为空穴传输性高分子材料，作为空穴传输性高分子材料，可举出聚[(9,9－二己基芴－2,7－二基)－co－(N,N’－双{对－丁基苯基}－1,4－二氨基亚苯基)]、聚[(9,9－二辛基芴－2,7－二基)－co－(N,N’－双{对－丁基苯基}－1,1’－亚联苯基－4,4－二胺)]、聚[(9,9－双{1’－戊烯－5’－基}芴－2,7－二基)－co－(N,N’－双{对－丁基苯基}－1,4－二氨基亚苯基)]、聚[N,N’－双(4－丁基苯基)－N,N’－双(苯基)－联苯胺]－以PolicyRushisuKeno己烷封端、聚[(9,9－二二辛基芴－2,7－二基)－co－(4,4’－(N－(对－丁基苯基))二苯基胺)]等。
作为发光性高分子材料，可举出聚(9,9－二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2－甲氧基－5－(2’－乙基己氧基)－1,4－亚苯基1,2－亚乙烯基)(MEH－PPV)等聚亚苯基1,2－亚乙烯基衍生物、聚(3－烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作为溶剂，可举出甲苯、二甲苯、氯仿等，作为溶解或者均匀分散法，可举出搅拌、加热搅拌、超声波分散等方法。
作为涂布方法，没有特殊限定，喷墨法、喷涂法、浸涂法、旋转涂布法、狭缝涂布法、转印法、辊涂法、刷涂法等。予以说明，涂布操作优选在氮、氩等惰性气体中进行。
作为溶剂的蒸发法，可举出在惰性气体中或者在真空中，用烘箱或者加热板加热的方法。
实施例
以下，举出合成例、实施例和比较例，更具体地说明本发明，但本发明不限定于下述的实施例。予以说明，所使用的装置如下。
(1)1H－NMR测定：Varian制高分辨率核磁共振装置
(2)阳极洗浄：长州产业(株)制基板洗涤装置(减压等离子体方式)
(3)清漆的涂布：MiKasa(株)制旋转涂布机MS－A100
(4)膜厚测定：(株)小坂研究所制微细形状测定机SurfcodaET－4000
(5)元件的制作：长州产业(株)制多功能蒸镀装置系统C－E2L1G1－N
(6)元件的电流密度等的测定：(有)TechWorld制I－V－L测定系统
[1]电荷传输性物质的合成
[合成例1]苯胺衍生物A的合成
按照下述反应式合成实施例中使用的苯胺衍生物A。
[化10]
向4,4’－二氨基二苯基胺(10.00g，50.19mmol)和4－溴三苯胺(34.17g，105.40mmol)的二甲苯(100g)的混合悬浮液中，加入作为金属配合物催化剂的Pd(PPh3)4(0.5799g，0.5018mmol)以及作为碱的t－BuONa(10.13g，105.40mmol)，在氮气中、在130℃搅拌14小时，使其反应。
将冷却了的反应混合液过滤，向滤液中加入饱和盐水，进行分液萃取。然后，在减压下蒸馏除去溶剂，接着，用1,4－二烷将目的物重结晶，得到苯胺衍生物A(收率65％)。
1H－NMR(CDCl3)：δ7.83(S，2H)，7.68(S，1H)，7.26－7.20(m，8H)，7.01－6.89(m，28H).
[合成例2]苯胺衍生物B的合成
按照下述反应式合成实施例中使用的苯胺衍生物B。
[化11]
向N,N’－双(4－氨基苯基)－对－亚苯基二胺(5.00g，17.22mmol)和4－溴三苯胺(9.30g，28.70mmol)的二甲苯(140g)的混合悬浮液中，加入作为金属配合物催化剂的Pd(PPh3)4(0.33g，0.29mmol)以及作为碱的t－BuONa(2.76g，28.70mmol)，在氮气中、在135℃搅拌8小时，使其反应。
将冷却了的反应混合液过滤，在减压下蒸馏除去溶剂。接着，用1,4－二烷将目的物重结晶，得到苯胺衍生物B(收率53％)。
1H－NMR(DMSO－d6)：δ7.81(S，2H)，7.61(S，2H)，7.27－7.18(m，8H)，7.05－6.65(m，32H).
[合成例3]芳基磺酸A的合成
基于国际公开第2006/025342号中的记载，按照下述反应式合成实施例中使用的芳基磺酸A。
[化12]
在氮气气氛中，向充分干燥的1－萘酚－3,6－二磺酸钠11g(31.59mmol)中，依次加入全氟联苯4.797g(14.36mol)、碳酸钾4.167g(30.15mol)、以及N,N－二甲基甲酰胺100ml，将反应体系用氮气置换后，在内温100℃搅拌6小时。
放冷至室温后，为了使反应后析出的芳基磺酸A再次溶解，再加入N,N－二甲基甲酰胺500ml，在室温下搅拌90分钟。室温搅拌后，将该溶液过滤，除去碳酸钾残渣，减压浓缩。进而，为了除去残留的杂质，向残渣中加入甲醇100ml，在室温下进行搅拌。在室温下搅拌30分钟后，将悬浮溶液过滤，得到滤饼。向滤饼中加入超纯水300ml使其溶解，使用阳离子交换树脂Dowex650C(陶氏化学公司制、H型约200ml、洗脱溶剂：超纯水)的柱色谱仪进行离子交换。
将pH1以下的级分在减压下浓缩干固，将残渣在减压下干固，得到黄色粉末11g(收率85％)。
1H－NMR(300MHz，DMSO－d6)：δ7.18(1H，s，Ar－H)，7.89(1H，d，Ar－H)，8.01(1H，s，Ar－H)，8.23(1H，s，Ar－H)，8.28(1H，d，Ar－H).
[合成例4]噻吩衍生物A的合成
按照下述反应式合成实施例中使用的噻吩衍生物A。
[化13]
在氮气气氛中，向烧瓶内加入三联噻吩2.01g和四氢呋喃50mL，冷却至－78℃。向其中滴入正丁基锂的正己烷溶液(1.64M)19.6mL，在－78℃的状态下搅拌30分钟，接着，升温至0℃，再搅拌1小时。
然后，再次冷却至－78℃，搅拌30分钟后，滴入三丁基氯锡烷8.8mL，搅拌10分钟，接着，升温至0℃，再搅拌30分钟。
搅拌后，减压下从反应混合物中蒸馏除去溶剂，将所获残渣加入到甲苯中，过滤除去不溶物，减压下从所获滤液中蒸馏除去溶剂，得到含有三联噻吩的双甲锡烷(Bisstannyl)体的油状物12.88g(该双甲锡烷体的纯度为51.91％)。
接着，在氮气气氛中，向另外的烧瓶内依次加入该含有三联噻吩双甲锡烷体的油状物6.44g、2－溴－3－正己基噻吩2.41g、甲苯24mL和四(三苯基膦)钯0.23g，回流条件下搅拌4.5小时。
放冷至室温，减压下蒸馏除去溶剂后，过滤除去不溶物。将所获滤液浓缩，用硅胶柱色谱仪精制，得到噻吩衍生物A(收量：1.29g收率：55％，2阶段总收率)。
1H－NMR(CDCl3)：7.17(d，J＝5.1Hz，2H)，7.12(d，J＝3.9Hz，2H)，7.09(s，2H)，7.01(d，J＝3.9Hz，2H)，6.93(d，J＝5.1Hz，2H)，2.78(t，J＝7.7Hz，4H)，1.54－1.70(m，4H)，1.28－1.41(m，12H)，0.89(t，J＝7.0Hz，6H).
[2]金属阳极用空穴传输性清漆的制作
[实施例1－1]
将按照BullentinofChemicalSociety、1994年、第67卷、pp.1749－1752记载的方法制造的由下述式表示的苯胺衍生物C0.122g、磷钼酸(关东化学(株)制，下同)0.367g在氮气气氛中溶解于1,3－二甲基－2－咪唑烷酮(下文简写为DMI)8g中。向所获溶液中依次加入环己醇(下文简写为CHA)12g、丙二醇(下文简写为PG)4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[化14]
[实施例1－2]
将苯胺衍生物A0.247g、磷钼酸0.495g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－3]
将苯胺衍生物A0.154g、磷钨酸(关东化学(株)制，下同)0.423g、芳基磺酸A0.038g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A(三氟丙基三甲氧基硅烷(信越化学工业(株)制)/苯基三甲氧基硅烷(信越化学工业(株)制)＝1/2(w/w)的混合物，下同)0.025g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－4]
将苯胺衍生物A0.131g、磷钼酸0.261g、芳基磺酸A0.098g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－5]
将苯胺衍生物A0.154g、磷钨酸0.385g、芳基磺酸A0.077g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A0.025g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－6]
将苯胺衍生物A0.186g、磷钼酸0.557g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－7]
将苯胺衍生物A0.186g、磷钨酸0.557g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A0.03g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－8]
将苯胺衍生物A0.123g、磷钨酸0.369g、芳基磺酸A0.123g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A0.025g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－9]
将苯胺衍生物B0.148g、磷钨酸0.594g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－10]
将苯胺衍生物A0.124g磷钨酸0.619g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－11]
将苯胺衍生物B0.124g、磷钨酸0.619g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－12]
将苯胺衍生物A0.088g、磷钨酸0.440g、芳基磺酸A0.088g在氮气气氛中溶解于8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A0.062g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－13]
将苯胺衍生物A0.106g、磷钨酸0.636g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－14]
将苯胺衍生物A0.186g、磷钨酸0.557g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A0.074g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－15]
将苯胺衍生物B0.106g、磷钨酸0.636g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施1－16]
将苯胺衍生物A0.088g、磷钨酸0.484g、芳基磺酸A0.044g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A0.062g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－17]
将苯胺衍生物B0.093g、磷钨酸0.649g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－18]
将N,N’－二苯基联苯胺(东京化成工业(株)制，下同)0.148g、磷钨酸0.594g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
予以说明，N,N’－二苯基联苯胺使用1,4－二烷进行重结晶，然后，在减压下充分干燥后再使用(下同)。
[实施例1－19]
将N,N’－二苯基联苯胺0.124g、磷钨酸0.619g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－20]
将苯胺衍生物A0.122g、磷钼酸0.103g、磷钨酸0.154g、芳基磺酸A0.11g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A0.049g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－21]
将N,N’－二苯基联苯胺0.122g、磷钼酸0.103g、磷钨酸0.154g、芳基磺酸A0.11g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A0.049g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[实施例1－22]
将下述式表示的噻吩衍生物A0.116g、磷钨酸0.348g在氮气气氛中溶解于DMI10.5g中。向所获溶液中依次加入2,3－丁二醇3g、丙二醇单甲醚1.5g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[化15]
[实施例1－23～1－24]
除了使噻吩衍生物A的用量以及磷钨酸的用量分别为0.093g和0.371g(实施例1－23)、0.077g和0.387g(实施例1－24)以外，其余采用与实施例1－22同样的方法调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[比较例1－1]
将苯胺衍生物A0.154g、5－水杨基磺酸二水合物(Sigma－Aldrich.Co制)0.685g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶液中依次加入CHA12g、PG4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[3]元件的制作
[实施例2－1]
将实施例1－1中得到的清漆用旋转涂布机涂布到Al/Nd阳极上，然后在50℃干燥5分钟，进而在230℃烘烤15分钟，由此在Al/Nd阳极上形成30nm的均匀的薄膜。予以说明，Al/Nd阳极是通过在玻璃基板上溅射Al和Nd来制作的。
接着，对于形成了薄膜的Al/Nd阳极，使用蒸镀装置，依次叠层N,N’－二(1－萘基)－N,N’－二苯基联苯胺(α－NPD))、铝的薄膜，得到二层元件。按照膜厚分别为30nm、100nm，真空度为1.0×10-5Pa，蒸镀速率为0.2nm/秒的条件进行蒸镀。
予以说明，为了防止受空气中的氧、水等的影响而导致特性劣化，二层元件用密封基板密封后，评价其特性。密封按照以下的顺序进行。
在氧浓度2ppm以下、露点－85℃以下的氮气气氛中，将二层元件放置于密封基板之间，用粘接剂将密封基板贴合。此时，将作为捕水剂的Dynic(株)制HD－071010W－40与二层元件一起放置于密封基板内。作为粘接剂，使用Nagasechemtex(株)制XNR5516Z－B1。向贴合了的密封基板照射UV光(波长：365nm、照射量：6000mJ/cm2)，然后在80℃进行退火处理1小时，使粘接剂固化。
[实施例2－2～2－24、比较例2－1]
分别使用实施例1－2～1－24、比较例1－1中得到的清漆代替实施例1－1中得到的清漆，除此之外，采用与实施例2－1同样的方法制作元件。
[比较例2－2]
除了使用PEDOT/PSS(H.C.Starck公司制AI4083)代替实施例1－1中得到的清漆以外，其余采用与实施例2－1同样的方法制作元件。
对于各元件，进行电流密度的测定。驱动电压5V时的电流密度示于表1。
[表1]
| 实施例2-2 | 150 |
| 实施例2-3 | 432 |
| 实施例2-4 | 123 |
| 实施例2-5 | 486 |
| 实施例2-6 | 460 |
| 实施例2-7 | 494 |
| 实施例2-8 | 114 |
| 实施例2-9 | 236 |
| 实施例2-10 | 557 |
| 实施例2-11 | 411 |
| 实施例2-12 | 110 |
| 实施例2-13 | 461 |
| 实施例2-14 | 939 |
| 实施例2-15 | 488 |
| 实施例2-16 | 241 |
| 实施例2-17 | 233 |
| 实施例2-18 | 420 |
| 实施例2-19 | 129 |
| 实施例2-20 | 440 |
| 实施例2-21 | 580 |
| 实施例2-22 | 1280 |
| 实施例2-23 | 1420 |
| 实施例2-24 | 420 |
| 比较例2-1 | 2 |
| 比较例2-2 | 5 |
如表1所示，使用含有杂多酸的本发明的金属阳极用空穴传输性清漆制作的空穴注入层，显示出对来自金属阳极的高的空穴接受能力，而由一般已知的只使用芳基磺酸系的掺杂剂物质的材料，例如PEDOT/PSS得到的薄膜，其对来自金属阳极的空穴接受能力低。
从以上看出，含有苯胺衍生物或噻吩衍生物等的电荷传输性物质以及杂多酸的本发明的金属阳极用空穴传输性清漆，特别适用于形成金属阳极上的空穴注入层。
Claims (10)
1.金属阳极用空穴传输性清漆，其用于在金属阳极上形成叠层的薄膜，该薄膜将接受的来自该金属阳极的空穴传输到在与上述金属阳极相反侧上叠层的层中；其特征在于，
其含有电荷传输性物质、包含杂多酸的掺杂剂物质以及有机溶剂。
2.权利要求1所述的金属阳极用空穴传输性清漆，其中，上述电荷传输性物质为选自苯胺衍生物和噻吩衍生物中的至少1种。
3.权利要求2所述的金属阳极用空穴传输性清漆，其中，上述苯胺衍生物由式(1)表示：
[化1]
式中，X1表示－NY1－、－O－、－S－、－(CR7R8)l－或单键；
Y1相互独立地表示氢原子、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；
R1～R8相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、－NHY2、－NY3Y4、－C(O)Y5、－OY6、－SY7、－SO3Y8、－C(O)OY9、－OC(O)Y10、－C(O)NHY11、或者－C(O)NY12Y13基；
Y2～Y13相互独立地表示可被Z1取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z2取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；
Z1表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；
Z2表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基；
Z3表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、或者羧酸基；
l表示1～20的整数，m和n相互独立地表示0以上的整数，满足1≤m+n≤20，式中，当m或n为0时，X1表示－NY1－。
4.权利要求2所述的金属阳极用空穴传输性清漆，其中，上述噻吩衍生物由式(2)表示：
[化2]
式中，R11～R16相互独立地表示氢原子、可被Z9取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z10取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、或者－OY17、－SY18、－NHY19、－NY20Y21或NHC(O)Y22；
R17和R18相互独立地表示氢原子、可被Z9取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、可被Z11取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基、或者－OY17、－SY18、－NHY19、－NY20Y21或NHC(O)Y22；
Y17～Y22相互独立地表示可被Z9取代的碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基、或者可被Z10取代的碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；
Z9表示碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；
Z10表示碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或碳数2～20的炔基；
Z11表示碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、二碳数1～20烷基氨基、或者二碳数6～20芳基氨基；
n1～n3相互独立地表示自然数，且满足4≤n1+n2+n3≤20；
予以说明，当R11～R16不为氢原子时，1个以上的噻吩环上的2个基团也可以相互键合，形成2价的基团。
5.权利要求1～4的任1项所述的金属阳极用空穴传输性清漆，其中，上述金属阳极含有选自钼、铬、铝、银、金和铂中的至少1种金属。
6.复合金属阳极，包含金属阳极、在其表面上叠层的空穴注入层，其特征在于，
上述空穴注入层由权利要求1～5的任1项所述的金属阳极用空穴传输性清漆制成。
7.有机电致发光元件，其具有权利要求6所述的复合金属阳极。
8.权利要求7所述的有机电致发光元件，其为顶部发光型。
9.有机电致发光元件的制造方法，其特征在于，包含将权利要求1～5的任1项所述的金属阳极用空穴传输性清漆在金属阳极表面涂布、干燥的工序。
10.有机电致发光元件的制造方法，其特征在于，使用权利要求6所述的复合金属阳极。
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