JP6168142B2 - 金属陽極用正孔輸送性ワニスおよび複合金属陽極 - Google Patents
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Description
正孔注入層の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスと、スピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別され、ドライプロセスとウェットプロセスとを比べると、ウェットプロセスの方が大面積に平坦性の高い薄膜を効率的に製造できる。
それゆえ、薄膜の大面積化が望まれる有機ELの分野においては、ウェットプロセスによって、正孔注入層が形成されることが多く、このような事情に鑑み、本発明者らは、有機EL素子の正孔注入層に適用した場合に優れたEL素子特性を実現できる薄膜を与える、各種ウェットプロセスに適用可能な材料を開発してきている(特許文献1〜3参照)。
トップエミッション構造の素子は、ボトムエミッション構造の素子のように基板側から光が取り出されるものではないため、発光層からの光がTFTで遮られるという問題がなく、したがって、トップエミッション構造の素子では高い開口率を保持できるという利点がある。その結果、光取り出し効率が向上し、素子の低消費電力化や長寿命化が図れることから、近年、トップエミッション構造の素子が注目を集めている。
なお、本発明において、正孔注入層とは、素子内における陽極からの正孔輸送の効率化を主な目的として、陽極に接するようにその上に形成される層である。有機EL素子においては、その正孔注入層上には、発光層を直接形成してもよいが、発光層と正孔注入層との間に、正孔輸送層等のその他の機能性層を形成してもよい。
1. 金属陽極上に積層され、この金属陽極から受容した正孔を、前記金属陽極とは反対側に積層される層へと輸送する薄膜を形成するための金属陽極用正孔輸送性ワニスであって、式(3)で表されるチオフェン誘導体を含む電荷輸送性物質と、ヘテロポリ酸からなるドーパント物質と、有機溶媒とを含むことを特徴とする金属陽極用正孔輸送性ワニス、
R 17 およびR 18 は、互いに独立して、水素原子、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 11 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、または−OY 17 、−SY 18 、−NHY 19 、−NY 20 Y 21 もしくはNHC(O)Y 22 を表し、
Y 17 〜Y 22 は、互いに独立して、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 10 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 9 は、炭素数6〜20のアリール基または炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 10 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基または炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 11 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、ジ炭素数1〜20アルキルアミノ基、またはジ炭素数6〜20アリールアミノ基を表し、
n 1 〜n 3 は、互いに独立して、自然数を表し、かつ、4≦n 1 +n 2 +n 3 ≦20を満たす。
なお、R 13 〜R 16 が水素原子でない場合、1つ上のチオフェン環上の2つの基が、互いに結合して2価の基を形成していてもよい。ただし、R 13 〜R 16 が、同時に水素原子になる場合を除く。)
2. 前記金属陽極が、モリブデン、クロム、アルミニウム、銀、金およびプラチナから選ばれる少なくとも1種類の金属からなる1の金属陽極用正孔輸送性ワニス、
3. 金属陽極と、その表面に積層される正孔注入層と、その表面に積層される正孔輸送層とからなり、前記正孔注入層が、式(1)で表されるアニリン誘導体または式(2)で表されるチオフェン誘導体の少なくとも1種を含む電荷輸送性物質と、ヘテロポリ酸からなるドーパント物質と、有機溶媒とを含む金属陽極用正孔輸送性ワニスから作製されることを特徴とする複合金属陽極、
Y 1 は、互いに独立して、水素原子、Z 1 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
R 1 〜R 8 は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z 1 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 2 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY 2 、−NY 3 Y 4 、−C(O)Y 5 、−OY 6 、−SY 7 、−SO 3 Y 8 、−C(O)OY 9 、−OC(O)Y 10 、−C(O)NHY 11 、または−C(O)NY 12 Y 13 基を表し、
Y 2 〜Y 13 は、互いに独立して、Z 1 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 1 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、またはZ 3 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、またはZ 3 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 3 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、またはカルボン酸基を表し、
lは、1〜20の整数を表し、mおよびnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。但し、mまたはnが0であるときは、X 1 は、−NY 1 −を表す。)
R 17 およびR 18 は、互いに独立して、水素原子、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 11 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、または−OY 17 、−SY 18 、−NHY 19 、−NY 20 Y 21 もしくはNHC(O)Y 22 を表し、
Y 17 〜Y 22 は、互いに独立して、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 10 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 9 は、炭素数6〜20のアリール基または炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 10 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基または炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 11 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、ジ炭素数1〜20アルキルアミノ基、またはジ炭素数6〜20アリールアミノ基を表し、
n 1 〜n 3 は、互いに独立して、自然数を表し、かつ、4≦n 1 +n 2 +n 3 ≦20を満たす。
なお、R 11 〜R 16 が水素原子でない場合、1つ上のチオフェン環上の2つの基が、互いに結合して2価の基を形成していてもよい。)
4. 前記電荷輸送性物質が、式(3)で表されるチオフェン誘導体を含む3の複合金属陽極、
R 17 およびR 18 は、互いに独立して、水素原子、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 11 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、または−OY 17 、−SY 18 、−NHY 19 、−NY 20 Y 21 もしくはNHC(O)Y 22 を表し、
Y 17 〜Y 22 は、互いに独立して、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 10 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 9 は、炭素数6〜20のアリール基または炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 10 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基または炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 11 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、ジ炭素数1〜20アルキルアミノ基、またはジ炭素数6〜20アリールアミノ基を表し、
n 1 〜n 3 は、互いに独立して、自然数を表し、かつ、4≦n 1 +n 2 +n 3 ≦20を満たす。
なお、R 13 〜R 16 が水素原子でない場合、1つ上のチオフェン環上の2つの基が、互いに結合して2価の基を形成していてもよい。ただし、R 13 〜R 16 が、同時に水素原子になる場合を除く。)
5. 前記金属陽極が、モリブデン、クロム、アルミニウム、銀、金およびプラチナから選ばれる少なくとも1種類の金属からなる3または4の複合金属陽極、
6. 前記式(1)のX 1 が、−NY 1 −である3〜5のいずれかの複合金属陽極、
7. 3〜6のいずれかの複合金属陽極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
8. トップエミッション型である7の有機エレクトロルミネッセンス素子、
9. 1または2の金属陽極用正孔輸送性ワニスを金属陽極表面に塗布し、乾燥させる工程を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、
10. 3〜6のいずれかの複合金属陽極を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
を提供する。
また、本発明の正孔輸送性ワニスは、スピンコート法やスリットコート法など、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも、電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できるため、近年の有機EL素子の分野における進展にも十分対応できる。
本発明に係る金属陽極用正孔輸送性ワニスは、金属陽極上に積層され、この金属陽極から受容した正孔を、金属陽極とは反対側に積層される層へと輸送する薄膜を形成するための金属陽極用正孔輸送性ワニスであり、電荷輸送性物質と、ヘテロポリ酸からなるドーパント物質と、有機溶媒とを含むものである。
本発明において、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性と同義である。電荷輸送性物質とは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ドーパント物質と共に用いた際に電荷輸送性があるものでもよい。
また、正孔輸送性ワニスとは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、それから得られる固形膜が電荷輸送性を有するものでもよい。
なお、ここでいう金属とは、金属単体または合金のことであり、ITO、IZO、IGZO等といった金属の大部分が意図的に酸化された金属酸化物やその合金は含まれないが、例えば空気中の酸素等の外部要因によって金属の表面の全部または一部が酸化されたものは含む。
これらの中でも、本発明の金属陽極用正孔輸送性ワニスは、ニオブ、タンタル、モリブデン、クロム、アルミニウム、銀、金、プラチナまたはアルミニウム−ネオジム(Al/Nd)合金からなる陽極に、正孔注入層を形成するのに適している。
特に、トップエミッション構造の有機EL素子の陽極として用いる場合、金属は光反射能に優れた反射性金属であることが好ましく、そのような金属としては、モリブデン、クロム、アルミニウム、銀、金、プラチナ等が挙げられる。
中でも、アニリン誘導体、チオフェン誘導体が好ましい。
アニリン誘導体からなる電荷輸送性物質としては、特に限定されるものではないが、式(1)で示されるものが好ましい。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表す。
その他、R7〜R8およびY2〜Y13のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基としては、上記と同様のものが挙げられる。
なお、lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、R5およびR6としては、水素原子、ハロゲン原子、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、Z2で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基、またはZ2で置換されていてもよいジフェニルアミノ基(Y3およびY4がZ2で置換されていてもよいフェニル基である−NY3Y4基)が好ましく、水素原子、フッ素原子、またはフッ素原子で置換されていてもよいジフェニルアミノ基がより好ましく、同時に水素原子またはジフェニルアミノ基がより一層好ましい。
また、置換基Z2は、ハロゲン原子、またはZ3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、ハロゲン原子、またはZ3で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
そして、Z3は、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
なお、R11〜R16が水素原子でない場合、1つ上のチオフェン環上の2つの基(すなわち、R11とR12、R13とR14、および/またはR15とR16)が、互いに結合して2価の基を形成していてもよい。
したがって、好適なチオフェン誘導体としては、例えば、式(3)で表されるものが挙げられる。
置換基Z10は、炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより一層好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がさらに好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
また、置換基Z11は、炭素数1〜20のアルキル基、ジ炭素数1〜20アルキルアミノ基、またはジ炭素数6〜20アリールアミノ基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、ジ炭素数1〜10アルキルアミノ基、またはジ炭素数6〜10アリールアミノ基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基、ジ炭素数1〜8アルキルアミノ基またはジフェニルアミノ基がより一層好ましく、存在しない(すなわち、非置換であること)またはジフェニルアミノ基が最適である。
また、オリゴチオフェン誘導体の有機溶媒への溶解性を向上させることを考慮すると、n1+n2+n3は8以下が好ましく、7以下がより好ましく、6以下がより一層好ましく、5以下が最適である。
また、アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下であり、より好ましくは10以下であり、より一層好ましくは6以下である。
特に、本発明で用いるアニリン誘導体およびチオフェン誘導体の分子量は、通常300〜5000であるが、溶解性を高める観点から、好ましくは4000以下であり、より好ましくは3000以下であり、より一層好ましくは2000以下である。
また、チオフェン誘導体は、公知の方法(例えば、特開平02−250881号公報やChem.Eur.J.2005,11,pp.3742−3752に記載の方法)によって合成してもよく、または市販品を用いてもよい。
ヘテロポリ酸とは、代表的に式(A)で示されるKeggin型あるいは式(B)で示されるDawson型の化学構造で示される、ヘテロ原子が分子の中心に位置する構造を有し、バナジウム(V)、モリブデン(Mo)、タングステン(W)等の酸素酸であるイソポリ酸と、異種元素の酸素酸とが縮合してなるポリ酸である。このような異種元素の酸素酸としては、主にケイ素(Si)、リン(P)、ヒ素(As)の酸素酸が挙げられる。
特に、ドーパント物質が1種類のヘテロポリ酸単独からなる場合、その1種類のヘテロポリ酸は、リンタングステン酸またはリンモリブデン酸が好ましく、リンタングステン酸が最適である。また、ドーパント物質が2種類以上のヘテロポリ酸からなる場合、その2種類以上のヘテロポリ酸の1つは、リンタングステン酸またはリンモリブデン酸が好ましく、リンタングステン酸がより好ましい。
なお、ヘテロポリ酸は、元素分析等の定量分析において、一般式で示される構造から元素の数が多くまたは少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法に従い適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。
すなわち、例えば、一般的には、リンタングステン酸は化学式H3(PW12O40)・nH2Oで、リンモリブデン酸は化学式H3(PMo12O40)・nH2Oでそれぞれ示されるが、定量分析において、この式中のP(リン)、O(酸素)またはW(タングステン)もしくはMo(モリブデン)の数が多く、または少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法に従い適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。この場合、本発明に規定されるヘテロポリ酸の質量とは、合成物や市販品中における純粋なリンタングステン酸の質量(リンタングステン酸含量)ではなく、市販品として入手可能な形態および公知の合成法にて単離可能な形態において、水和水やその他の不純物等を含んだ状態での全質量を意味する。
すなわち、そのような正孔輸送性ワニスは、電荷輸送性物質の質量(WH)に対するヘテロポリ酸の質量(WD)の比が、1.0≦WD/WH≦11.0、好ましくは1.5≦WD/WH≦10.0、より好ましくは2.0≦WD/WH≦9.5、より一層好ましくは2.5≦WD/WH≦6.5を満たす。
この有機シラン化合物としては、ジアルコキシシラン化合物、トリアルコキシシラン化合物またはテトラアルコキシシラン化合物が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
とりわけ、有機シラン化合物としては、ジアルコキシシラン化合物またはトリアルコキシシラン化合物が好ましく、トリアルコキシシラン化合物がより好ましい。
Si(OR9)4 (4)
SiR10(OR9)3 (5)
Si(R10)2(OR9)2 (6)
Z8は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、またはチオール基を表す。
R9およびR10において、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基の炭素数は、好ましくは10以下であり、より好ましくは6以下であり、より一層好ましくは4以下である。
また、アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下であり、より好ましくは10以下であり、より一層好ましくは6以下である。
また、R10としては、Z6で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、またはZ7で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基が好ましく、Z6で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、またはZ7で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基がより好ましく、Z6で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、またはZ7で置換されていてもよい炭素数6〜10のアリール基がより一層好ましく、Z6で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、またはZ7で置換されていてもよいフェニル基がさらに好ましい。
なお、複数のR9は、全て同一であっても異なっていてもよく、複数のR10も、全て同一であっても異なっていてもよい。
また、Z5としては、ハロゲン原子、またはZ8で置換されていてもよい炭素数6〜20のアルキル基が好ましく、フッ素原子、またはZ8で置換されていてもよい炭素数1〜10アルキル基がより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
また、Z7としては、ハロゲン原子、Z8で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z8で置換されていてもよいフラニル基、エポキシシクロヘキシル基、グリシドキシ基、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、ウレイド基、チオール基、イソシアネート基、アミノ基、Z8で置換されていてもよいフェニルアミノ基、またはZ8で置換されていてもよいジフェニルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子がより好ましく、フッ素原子、または存在しないこと(すなわち、非置換であること)がより一層好ましい。
そして、Z8としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子または存在しないこと(すなわち、非置換であること)がより好ましい。
ジアルコキシシラン化合物の具体例としては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
なお、電荷輸送性物質およびドーパント物質は、いずれも上記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましい。
高粘度有機溶媒としては、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジクリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられる。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができる。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜80質量%であることが好ましい。
このような溶媒としては、例えば、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート、n−ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができる。
また、本発明のワニスの固形分濃度は、ワニスの粘度および表面張力等や、作製する層の厚み等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、0.1〜10.0質量%程度であり、ワニスの塗布性を向上させることを考慮すると、好ましくは0.5〜5.0質量%、より好ましくは1.0〜3.5質量%である。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、スリットコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法等が挙げられるが、塗布方法に応じてワニスの粘度および表面張力を調節することが好ましい。
使用する金属陽極は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、使用直前にUVオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。
金属陽極上に本発明の金属陽極用正孔輸送性ワニスを塗布し、上記の方法により焼成を行い、電極上に正孔注入層を作製する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着してOLED素子とする。発光領域をコントロールするために、金属陽極と正孔注入層との間以外の任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
陽極を構成する材料としては、アルミニウム、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドニウム、インジウム、スカンジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ハフニウム、タリウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、プラチナ、金、チタン、鉛、ビスマス等といった金属やこれらの合金が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。
電子輸送材料としては、Alq3、BAlq、DPVBi、(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)、トリアゾール誘導体(TAZ)、バソクプロイン(BCP)、シロール誘導体等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、Liq、Li(acac)、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
上記OLED素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、正孔輸送性高分子層、発光性高分子層を順次形成することによって本発明の金属陽極用正孔輸送性ワニスによって形成される正孔注入層を含むPLED素子を作製することができる。
具体的には、陽極上に本発明の金属陽極用正孔輸送性ワニスを塗布して上記の方法により正孔注入層を作製し、その上に正孔輸送性高分子層、発光性高分子層を順次形成し、さらに陰極電極を蒸着してPLED素子とする。
正孔輸送性高分子層および発光性高分子層の形成法としては、正孔輸送性高分子材料もしくは発光性高分子材料、またはこれらにドーパント物質を加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層または正孔輸送性高分子層の上に塗布した後、それぞれ溶媒の蒸発により成膜する方法が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、スリットコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
溶媒の蒸発法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法が挙げられる。
(1)1H−NMR測定:バリアン製高分解能核磁気共鳴装置
(2)陽極洗浄:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(3)ワニスの塗布:ミカサ(株)製 スピンコーターMS−A100
(4)膜厚測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダET−4000
(5)素子の作製:長州産業(株)製 多機能蒸着装置システムC−E2L1G1−N
(6)素子の電流密度等の測定:(有)テック・ワールド製 I−V−L測定システム
冷却した反応混合液をろ過し、ろ液に飽和食塩水を加え、分液抽出した。その後、溶媒を減圧下で留去し、次いで1,4−ジオキサンから目的物を再結晶してアニリン誘導体Aを得た(収率65%)。
1H−NMR(CDCl3):δ7.83(S,2H),7.68(S,1H),7.26−7.20(m,8H),7.01−6.89(m,28H).
冷却した反応混合液をろ過し、溶媒を減圧下で留去した。次いで1,4−ジオキサンから目的物を再結晶してアニリン誘導体Bを得た(収率53%)。
1H−NMR(DMSO−d6):δ7.81(S,2H),7.61(S,2H),7.27−7.18(m,8H),7.05−6.65(m,32H).
室温まで放冷後、反応後に析出したアリールスルホン酸Aを再溶解させるために、N,N−ジメチルホルムアミドをさらに500ml加え、室温で90分撹拌した。室温撹拌後、この溶液をろ過して炭酸カリウム残渣を除去し、減圧濃縮した。さらに、残存している不純物を除去するために、残渣にメタノール100mlを加え、室温撹拌を行った。室温で30分間撹拌後、懸濁溶液をろ過し、ろ物を得た。ろ物に超純水300mlを加えて溶解し、陽イオン交換樹脂ダウエックス650C(ダウ・ケミカル社製、Hタイプ約200ml、留出溶媒:超純水)を用いたカラムクロマトグラフィーによりイオン交換した。
pH1以下の分画を減圧下で濃縮乾固し、残渣を減圧下で乾固して黄色粉末11gを得た(収率85%)。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ7.18(1H,s,Ar−H),7.89(1H,d,Ar−H),8.01(1H,s,Ar−H),8.23(1H,s,Ar−H),8.28(1H,d,Ar−H).
その後、再び−78℃に冷却して30分間撹拌した後、トリブチルクロロスタナン8.8mLを滴下して10分撹拌し、次いで0℃に昇温してさらに30分間撹拌した。
撹拌後、反応混合物から減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をトルエンに加え、ろ過によって不溶物を除去し、得られたろ液から減圧下で溶媒を留去し、ターチオフェンのビススタニル体を含むオイル状物12.88g(当該ビススタニル体の純度51.91%)得た。
次いで、窒素雰囲気下で、別のフラスコ内に、このターチオフェンビススタニル体を含むオイル状物6.44g、2−ブロモ−3−ノルマルヘキシルチオフェン2.41g、トルエン24mLおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.23gを順次入れて、還流条件下4.5時間撹拌した。
室温まで放冷し、溶媒を減圧留去した後、ろ過にて不溶物を除去した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、チオフェン誘導体Aを得た(収量:1.29g 収率:55%、2段階通算収率)。
1H−NMR(CDCl3):7.17(d,J=5.1Hz,2H),7.12(d,J=3.9Hz,2H),7.09(s,2H),7.01(d,J=3.9Hz,2H),6.93(d,J=5.1Hz,2H),2.78(t,J=7.7Hz,4H),1.54−1.70(m,4H),1.28−1.41(m,12H),0.89(t,J=7.0Hz,6H).
[実施例1−1]
ブレンティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン(Bullentin of Chemical Society)、1994年、第67巻、pp.1749−1752記載の方法に従って製造した下記式で示されるアニリン誘導体C0.122gと、リンモリブデン酸(関東化学(株)製、以下同じ。)0.367gとを、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下、DMIと略す。)8gに溶解させた。得られた溶液にシクロヘキサノール(以下、CHAと略す。)12g、プロピレングリコール(以下、PGと略す)4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.247gと、リンモリブデン酸0.495gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.154gと、リンタングステン酸(関東化学(株)製、以下同じ。)0.423gと、アリールスルホン酸A0.038gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、さらにそこへ、有機シラン化合物A(トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)/フェニルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)=1/2(w/w)の混合物、以下同じ。)0.025gを加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.131gと、リンモリブデン酸0.261gと、アリールスルホン酸A0.098gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.154gと、リンタングステン酸0.385gと、アリールスルホン酸A0.077gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、さらにそこへ、有機シラン化合物A0.025gを加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.186gと、リンモリブデン酸0.557gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.186gと、リンタングステン酸0.557gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、さらにそこへ、有機シラン化合物A0.03gを加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.123gと、リンタングステン酸0.369gと、アリールスルホン酸A0.123gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、さらにそこへ、有機シラン化合物A0.025gを加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体B0.148gと、リンタングステン酸0.594gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.124gと、リンタングステン酸0.619gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体B0.124gと、リンタングステン酸0.619gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.088gと、リンタングステン酸0.440gと、アリールスルホン酸A0.088gとを、窒素雰囲気下で8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、さらにそこへ、有機シラン化合物A0.062gを加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.106gと、リンタングステン酸0.636gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.186gと、リンタングステン酸0.557gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、さらにそこへ、有機シラン化合物A0.074gを加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体B0.106gと、リンタングステン酸0.636gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.088gと、リンタングステン酸0.484gと、アリールスルホン酸A0.044gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、さらにそこへ、有機シラン化合物A0.062gを加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体B0.093gと、リンタングステン酸0.649gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
N,N’−ジフェニルベンジジン(東京化成工業(株)製、以下同じ。)0.148gと、リンタングステン酸0.594gとを、窒素雰囲気下で、DMI8gに溶解させた。得られた溶液に、CHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
なお、N,N’−ジフェニルベンジジンは、1,4−ジオキサンを用いて再結晶し、その後、減圧下でよく乾燥してから用いた(以下、同様。)。
N,N’−ジフェニルベンジジン0.124gと、リンタングステン酸0.619gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液に、CHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.122gと、リンモリブデン酸0.103gと、リンタングステン酸0.154gと、アリールスルホン酸A0.11gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、さらにそこへ、有機シラン化合物A0.049gを加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
N,N’−ジフェニルベンジジン0.122gと、リンモリブデン酸0.103gと、リンタングステン酸0.154gと、アリールスルホン酸A0.11gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液にCHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、さらにそこへ、有機シラン化合物A0.049gを加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
下記式で表されるチオフェン誘導体A0.116gと、リンタングステン酸0.348gとを、窒素雰囲気下でDMI10.5gに溶解させた。得られた溶液に2,3−ブタンジオール3g、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.5gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
チオフェン誘導体Aの使用量およびリンタングステン酸の使用量を、それぞれ0.093gおよび0.371g(実施例1−23)、0.077gおよび0.387g(実施例1−24)とした以外は、実施例1−22と同様の方法で金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
アニリン誘導体A0.154gと、5−サリチルスルホン酸二水和物(Sigma−Aldrich.Co製)0.685gとを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液に、CHA12g、PG4gを順次加えて撹拌し、金属陽極用正孔輸送性ワニスを調製した。
[実施例2−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてAl/Nd陽極に塗布した後、50℃で5分間乾燥し、さらに230℃で15分間焼成することで、Al/Nd陽極上に30nmの均一な薄膜を形成した。なお、Al/Nd陽極は、ガラス基板にAlとNdをスパッタリングすることで作製した。
次いで、薄膜を形成したAl/Nd陽極に対し、蒸着装置を用いて、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD))、アルミニウムの薄膜を順次積層し、二層素子を得た。膜厚はそれぞれ30nm,100nmとし、真空度は1.0×10-5Pa、蒸着レートは0.2nm/秒の条件で蒸着を行った。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、二層素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は以下の手順で行った。
酸素濃度を2ppm以下、露点−85℃以下の窒素雰囲気中で、二層素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着材にて貼り合わせた。この際、捕水剤としてダイニック(株)製HD−071010W−40を二層素子と共に封止基板内に収めた。接着材としては、ナガセケムテックス(株)製XNR5516Z−B1を使用した。貼り合わせした封止基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、それぞれ実施例1−2〜1−24,比較例1−1で得られたワニスを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、PEDOT/PSS(H.C.Starck社製AI4083)を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で素子を作製した。
以上のことから、アニリン誘導体やチオフェン誘導体等の電荷輸送性物質とヘテロポリ酸とを含む本発明の金属陽極用正孔輸送性ワニスは、金属陽極上の正孔注入層の形成に特に適していることがわかる。
Claims (10)
- 金属陽極上に積層され、この金属陽極から受容した正孔を、前記金属陽極とは反対側に積層される層へと輸送する薄膜を形成するための金属陽極用正孔輸送性ワニスであって、
式(3)で表されるチオフェン誘導体を含む電荷輸送性物質と、ヘテロポリ酸からなるドーパント物質と、有機溶媒とを含むことを特徴とする金属陽極用正孔輸送性ワニス。
R 17 およびR 18 は、互いに独立して、水素原子、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 11 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、または−OY 17 、−SY 18 、−NHY 19 、−NY 20 Y 21 もしくはNHC(O)Y 22 を表し、
Y 17 〜Y 22 は、互いに独立して、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 10 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 9 は、炭素数6〜20のアリール基または炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 10 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基または炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 11 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、ジ炭素数1〜20アルキルアミノ基、またはジ炭素数6〜20アリールアミノ基を表し、
n 1 〜n 3 は、互いに独立して、自然数を表し、かつ、4≦n 1 +n 2 +n 3 ≦20を満たす。
なお、R 13 〜R 16 が水素原子でない場合、1つ上のチオフェン環上の2つの基が、互いに結合して2価の基を形成していてもよい。ただし、R 13 〜R 16 が、同時に水素原子になる場合を除く。) - 前記金属陽極が、モリブデン、クロム、アルミニウム、銀、金およびプラチナから選ばれる少なくとも1種類の金属からなる請求項1項記載の金属陽極用正孔輸送性ワニス。
- 金属陽極と、その表面に積層される正孔注入層と、その表面に積層される正孔輸送層とからなり、
前記正孔注入層が、式(1)で表されるアニリン誘導体または式(2)で表されるチオフェン誘導体の少なくとも1種を含む電荷輸送性物質と、ヘテロポリ酸からなるドーパント物質と、有機溶媒とを含む金属陽極用正孔輸送性ワニスから作製されることを特徴とする複合金属陽極。
Y 1 は、互いに独立して、水素原子、Z 1 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
R 1 〜R 8 は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z 1 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 2 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY 2 、−NY 3 Y 4 、−C(O)Y 5 、−OY 6 、−SY 7 、−SO 3 Y 8 、−C(O)OY 9 、−OC(O)Y 10 、−C(O)NHY 11 、または−C(O)NY 12 Y 13 基を表し、
Y 2 〜Y 13 は、互いに独立して、Z 1 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 1 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、またはZ 3 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、またはZ 3 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 3 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、水酸基、チオール基、スルホン酸基、またはカルボン酸基を表し、
lは、1〜20の整数を表し、mおよびnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。但し、mまたはnが0であるときは、X 1 は、−NY 1 −を表す。)
R 17 およびR 18 は、互いに独立して、水素原子、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 11 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、または−OY 17 、−SY 18 、−NHY 19 、−NY 20 Y 21 もしくはNHC(O)Y 22 を表し、
Y 17 〜Y 22 は、互いに独立して、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 10 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 9 は、炭素数6〜20のアリール基または炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 10 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基または炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 11 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、ジ炭素数1〜20アルキルアミノ基、またはジ炭素数6〜20アリールアミノ基を表し、
n 1 〜n 3 は、互いに独立して、自然数を表し、かつ、4≦n 1 +n 2 +n 3 ≦20を満たす。
なお、R 11 〜R 16 が水素原子でない場合、1つ上のチオフェン環上の2つの基が、互いに結合して2価の基を形成していてもよい。) - 前記電荷輸送性物質が、式(3)で表されるチオフェン誘導体を含む請求項3記載の複合金属陽極。
R 17 およびR 18 は、互いに独立して、水素原子、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 11 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、または−OY 17 、−SY 18 、−NHY 19 、−NY 20 Y 21 もしくはNHC(O)Y 22 を表し、
Y 17 〜Y 22 は、互いに独立して、Z 9 で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 10 で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 9 は、炭素数6〜20のアリール基または炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 10 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基または炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 11 は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、ジ炭素数1〜20アルキルアミノ基、またはジ炭素数6〜20アリールアミノ基を表し、
n 1 〜n 3 は、互いに独立して、自然数を表し、かつ、4≦n 1 +n 2 +n 3 ≦20を満たす。
なお、R 13 〜R 16 が水素原子でない場合、1つ上のチオフェン環上の2つの基が、互いに結合して2価の基を形成していてもよい。ただし、R 13 〜R 16 が、同時に水素原子になる場合を除く。) - 前記金属陽極が、モリブデン、クロム、アルミニウム、銀、金およびプラチナから選ばれる少なくとも1種類の金属からなる請求項3または4記載の複合金属陽極。
- 前記式(1)のX 1 が、−NY 1 −である請求項3〜5のいずれか1項記載の複合金属陽極。
- 請求項3〜6のいずれか1項記載の複合金属陽極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- トップエミッション型である請求項7記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1または2記載の金属陽極用正孔輸送性ワニスを金属陽極表面に塗布し、乾燥させる工程を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項3〜6のいずれか1項記載の複合金属陽極を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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