TW201509883A - 金屬陽極用電洞輸送性清漆及複合金屬陽極 - Google Patents
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Abstract
含有例如式(1)所表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、與雜聚酸所構成的摻雜劑物質、與有機溶劑的金屬陽極用電洞輸送性清漆，來自金屬陽極的電洞接受能力優異、可賦予適用作為形成於金屬陽極上的電洞注入層之薄膜。
□
(X1為-NY1-、-O-、-S-、-(CR7R8)l-或單鍵，Y1各自獨立，為氫原子等，R1~R8各自獨立，為氫原子、鹵素原子等，m及n各自獨立，為0以上的整數，滿足1≦m+n≦20。但，m或n為0時，X1為-NY1-。)
Description
本發明係關於金屬陽極用電洞輸送性清漆及複合金屬陽極，再詳述係關於藉由形成於金屬陽極上、可得到具有來自金屬陽極之高電洞接受能力的薄膜之電洞輸送性清漆及含有此薄膜與金屬之層合體的複合金屬陽極。
在有機電致發光(以下、稱有機EL)元件，作為發光層或電荷注入層，可使用由有機化合物所構成的電荷輸送性薄膜。尤其，電洞注入層肩負與陽極與電洞輸送層或者發光層的電荷授受，為了達成低電壓驅動及高亮度，具有重要機能。
電洞注入層的形成方法大致分為以蒸鍍法為代表的乾製程與以旋轉塗佈法為代表的濕製程，乾製程與濕製程相比，濕製程可大面積有效率地製造平坦性高的薄膜。
因此期望薄膜之大面積化的有機EL領域中，多以濕製程形成電洞注入層，有鑑於如此，本發明者們開發適用於有機EL元件的電洞注入層情形，賦予可實現優異EL元件特性的薄膜之可適用於各種濕製程的材料(專利文獻
1~3作為參考)。
另外，有機EL元件的構造大致可分為底部發光構造與頂部發光構造。相對在底部發光構造之元件，基板側使用透明陽極，自基板側取出光，在頂部發光構造之元件，使用由金屬所構成的反射陽極，自位於與基板相反方向的透明電極(陰極)側取出光。
頂部發光構造之元件，如底部發光構造之元件般，非自基板側取出光者，因此無來自發光層之光被TFT遮蔽之問題，因此，在頂部發光構造之元件有可維持高開口率之優點。結果因追求光取出效率提升、元件的低耗電化或長壽命化，近年頂部發光構造之元件受到注目。
在該頂部發光構造之元件，電洞注入層於金屬上直接形成，但於金屬上直接層合的情形，賦予具有優異電洞注入能力的薄膜且可在濕製程使用的清漆，目前並無具體的報告。
〔專利文獻1〕特開2002-151272號公報
〔專利文獻2〕國際公開第2008/129947號
〔專利文獻3〕國際公開第2010/058777號
本發明係有鑑於上述情事而成者，以提供來自金屬陽極的電洞接受能力優異，可提供適用作為於金屬陽極上形成的電洞注入層的薄膜之金屬陽極用電洞輸送性清漆為目的。
又，本發明中，電洞注入層係指以使元件內來自陽極的電洞輸送效率化為主要目的，與陽極相接而形成於其上之層。有機EL元件中，於該電洞注入層上可直接形成發光層，但亦可於發光層與電洞注入層之間，形成電洞輸送層等其他機能性層。
本發明者們為了達成上述目的，努力研究之結果，發現使用含有電荷輸送性物質、與雜聚酸所構成的摻雜劑物質、與有機溶劑的清漆，於金屬陽極上形成的薄膜具有高平坦性，且顯示來自金屬陽極的高電洞接受性，而完成本發明。
亦即，本發明係
1、一種金屬陽極用電洞輸送性清漆，其係層合於金屬陽極上、用以形成由該金屬陽極將接受的電洞輸送至層合於前述金屬陽極相反側的層之薄膜的金屬陽極用電洞輸送性清漆，其特徵係含有電荷輸送性物質、與雜聚酸所構成的摻雜劑物質、與有機溶劑。
2、如1之金屬陽極用電洞輸送性清漆，其中，前述電荷輸送性物質為由苯胺衍生物及噻吩衍生物所選出的至
少1種。
3、如2之金屬陽極用電洞輸送性清漆，其中，前述苯胺衍生物以式(1)所表示，
(式中，X1為-NY1-、-O-、-S-、-(CR7R8)l-或單鍵，Y1各自獨立，為氫原子、以Z1取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、或以Z2取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基，R1~R8各自獨立，為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、以Z1取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、以Z2取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或-C(O)NY12Y13基，Y2~Y13各自獨立，為以Z1取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、或以Z2取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基，Z1為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或以Z3取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基，Z2為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫
醇基、磺酸基、羧酸基、或以Z2取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基，Z3為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、或羧酸基，l為1~20的整數，m及n各自獨立，表示0以上的整數，滿足1≦m+n≦20，但，m或n為0時，X1為-NY1-)。
4、如2之金屬陽極用電洞輸送性清漆，其中，前述噻吩衍生物以式(2)所示，
(式中，R11~R16各自獨立，為氫原子、以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、以Z10取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基、或-OY17、-SY18、-NHY19、-NY20Y21或者NHC(O)Y22，R17及R18各自獨立，為氫原子、以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、以Z11取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基、或-OY17、-SY18、-NHY19、-NY20Y21或者NHC(O)Y22，Y17~Y22各自獨立，為以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、或以Z10
取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基，Z9為碳數6~20的芳基或碳數2~20的雜芳基，Z10為碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數2~20的炔基，Z11為碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、二碳數1~20烷基胺基、或二碳數6~20芳基胺基，n1~n3各自獨立，為自然數，且滿足4≦n1+n2+n3≦20，又，R11~R16為非氫原子的情形，1個上面噻吩環上的2個基亦可相互鍵結形成2價的基)。
5、如1~4中任1項之金屬陽極用電洞輸送性清漆，其中，前述金屬陽極係由鉬、鉻、鋁、銀、金及鉑所選出的至少1種類之金屬所構成。
6、一種複合金屬陽極，其係由金屬陽極與層合於該表面的電洞注入層所構成，且前述電洞注入層係由1~5任1項記載之金屬陽極用電洞輸送性清漆所製作。
7、一種有機電致發光元件，其特徵係具有6之複合金屬陽極。
8、如7的有機電致發光元件，其係頂部發光型。
9、一種有機電致發光元件之製造方法，其特徵係包含將1~5任1項之金屬陽極用電洞輸送性清漆塗佈於金屬陽極表面、並使其乾燥的步驟。
10、一種有機電致發光元件之製造方法，其特徵係使
用6之複合金屬陽極。
藉由使用本發明的電洞輸送性清漆，於金屬陽極上亦可形成具有高平坦性的薄膜，同時得到的薄膜，來自金屬陽極的電洞接受能力優異。如此之本發明的電洞輸送性清漆宜使用於使用金屬陽極的上述頂部發光構造的有機EL元件。
又，本發明的電洞輸送性清漆，即使在使用旋轉塗佈法或狹縫塗佈法等，可大面積成膜的各種濕製程之情形，可使電荷輸送性優異的薄膜再現性佳地製造，故亦可充分對應近年的有機EL元件的領域之進展。
以下，將本發明再詳細說明。
本發明之金屬陽極用電洞輸送性清漆係層合於金屬陽極上，用以為了形成將由該金屬陽極接受的電洞輸送至層合於與金屬陽極相反側的層之薄膜的金屬陽極用電洞輸送性清漆，且含有電荷輸送性物質、與雜聚酸所構成的摻雜劑物質、與有機溶劑者。
本發明中，電荷輸送性與導電性同義，與電洞輸送性同義。電荷輸送性物質可為其本身具有電荷輸送性者或亦可為與摻雜劑物質併用之際具有電荷輸送性者。
又，電洞輸送性清漆，可為其本身具有電荷輸送性者
或由其所得到的固形膜為具有電荷輸送性者。
本發明中，金屬陽極用係指在電子裝置、尤其有機電致發光元件的陽極為金屬之情形中，用以於該陽極上為了形成直接薄膜的電洞輸送性清漆。
又，在此所謂金屬係指，金屬單體或合金，雖不包含ITO、IZO、IGZO等金屬之大部分被刻意氧化的金屬氧化物或其合金，但包含例如因空氣中之氧等外部要因而金屬表面的全部或一部份被氧化者。
構成如此之金屬陽極的金屬方面，可例舉如鋁、鈧、鈦、釩、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鎵、釔、鋯、鈮、鉬、釕、銠、鈀、鎘、銦、鈧、鑭、鈰、鐠、釹、鉕、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、鐿、鉿、鉈、鎢、錸、鋨、銥、鉑、銀、金、鈦、鉛、鉍等或此等之合金，同上述，此等可各自以單體使用或作為合金使用。
此等之中，本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆，適用於由鈮、鉭、鉬、鉻、鋁、銀、金、鉑或鋁-釹(Al/Nd)合金所構成的陽極形成電洞注入層。
尤其，用作為頂部發光構造的有機EL元件的陽極之情形，金屬以光反射能力優異的反射性金屬為佳，此般金屬方面，可例舉如鉬、鉻、鋁、銀、金、鉑等。
本發明使用的電荷輸送物質方面，雖未特別限定，由可調製能得到對有機溶劑的溶解性優異、平坦性優異的薄膜之清漆，以由電荷輸送性單體或電荷輸送性寡
聚物所構成的電荷輸送性物質為佳，例如，可例舉苯胺衍生物、噻吩衍生物、吡咯衍生物等的各種電洞輸送性物質。又，此等可單獨使用或2種以上組合使用。
其中以苯胺衍生物、噻吩衍生物為佳。
苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質方面，雖並不特別限定，以式(1)所表示之者為佳。
式(1)中，X1為-NY1-、-O-、-S-、-(CR7R8)l-或單鍵，但m或n為0時表示-NY1-。
Y1各自獨立，為氫原子、以Z1取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、或以Z2取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基。
碳數1~20的烷基方面，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀的任一，例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基等碳數1~20的直鏈或分支鏈狀烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環丁基、雙環戊基、雙環己基、雙環庚基、雙環辛基、雙環壬基、雙環癸基等碳數3~20的環狀烷基等。
碳數2~20的烯基的具體例方面，可例舉如乙
烯基、n-1-丙烯基、n-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、n-1-丁烯基、n-2-丁烯基、n-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、n-1-戊烯基、n-1-癸烯基、n-1-二十烯基等。
碳數2~20的炔基的具體例方面，可例舉如乙炔基、n-1-丙炔基、n-2-丙炔基、n-1-丁炔基、n-2-丁炔基、n-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、n-1-戊炔基、n-2-戊炔基、n-3-戊炔基、n-4-戊炔基、1-甲基-n-丁炔基、2-甲基-n-丁炔基、3-甲基-n-丁炔基、1，1-二甲基-n-丙炔基、n-1-己炔基、n-1-癸炔基、n-1-十五炔基、n-1-二十炔基等。
碳數6~20的芳基的具體例方面，可例舉如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
碳數2~20的雜芳基的具體例方面，可例舉如2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
R7及R8各自獨立，為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、以Z1取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、以Z2取代亦可的碳數6~20的芳
基或者碳數2~20的雜芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或-C(O)NY12Y13基，Y2~Y13各自獨立，為以Z1取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、或以Z2取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基。
鹵素原子方面，可例舉如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
其他，R7~R8及Y2~Y13的烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基方面，可例舉如與上述相同者。
此等之中，R7及R8方面，以氫原子、或以Z1取代亦可的碳數1~20的烷基為佳，氫原子、或以Z1取代亦可的甲基更佳，皆為氫原子最佳。
l為-(CR7R8)-所表示之2價之伸烷基的重複單位數，為1~20的整數，但以1~10為佳，1~5較佳，1或2又更佳，1最佳。
又，l為2以上的情形，複數的R7可互為相同或相異，複數的R8亦可互為相同或相異。
尤其，X1以-NY1~或單鍵為佳。又，Y1方面，以氫原子、或以Z1取代亦可的碳數1~20的烷基為佳，以氫原子、或以Z1取代亦可的甲基更佳，氫原子最佳。
R1~R6各自獨立，為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸
基、以Z1取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、以Z2取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或-C(O)NY12Y13基(Y2~Y13同上述。)，此等鹵素原子、烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基方面，可例舉如與上述相同者。
尤其，式(1)中，R1~R4方面，以氫原子、鹵素原子、以Z1取代亦可的碳數1~10的烷基、或以Z2取代亦可的碳數6~14之芳基為佳，氫原子、氟原子、或可以氟原子取代的碳數1~10的烷基更佳，全為氫原子最佳。
又，R5及R6方面，以氫原子、鹵素原子、以Z1取代亦可的碳數1~10的烷基、以Z2取代亦可的碳數6~14之芳基、或以Z2取代亦可的二苯基胺基(Y3及Y4為以Z2取代亦可的苯基之-NY3Y4基)為佳，以氫原子、氟原子、或可以氟原子取代的二苯基胺基更佳，同時為氫原子或二苯基胺基又更佳。
接著，此等之中，以R1~R4為氫原子、氟原子、可以氟原子取代的碳數1~10的烷基、R5及R6為氫原子、氟原子、可以氟原子取代的二苯基胺基、X1為-NY1-或單鍵且Y1為氫原子或甲基的組合為佳，以R1~R4為氫原子、R5及R6同時為氫原子或二苯基胺基、X1為-NH-或單鍵之組合更佳。
式(1)中，m及n各自獨立，表示0以上的整數，滿足1≦m+n≦20，但考量得到的薄膜之電荷輸送性與苯胺衍生物的溶解性之平衡，以滿足2≦m+n≦8為佳，滿足2≦m+n≦6較佳，滿足2≦m+n≦4更佳。
又，上述Y1~Y13及R1~R8的烷基、烯基及炔基，被鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或以Z3取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基之Z1取代亦可，上述Y1~Y13及R1~R8之芳基及雜芳基，被鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或以Z3取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基之Z2取代亦可，此等的基再被鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、或羧酸基之Z3取代亦可(鹵素原子方面，可例舉如與上述相同者。)。
尤其，Y1~Y13及R1~R8中，取代基Z1以鹵素原子、或以Z3取代亦可的碳數6~20的芳基為佳，鹵素原子、或以Z3取代亦可的苯基更佳，不存在(亦即，為非取代)為最佳。
又，取代基Z2以鹵素原子、或以Z3取代亦可的碳數1~20的烷基為佳，鹵素原子、或以Z3取代亦可的碳數1~4的烷基更佳，不存在(亦即，為非取代)為最佳。
接著，Z3以鹵素原子為佳，氟原子較佳，不存在(亦即，為非取代)為最佳。
又，噻吩衍生物所構成的電荷輸送性物質的一例方面，可例舉如式(2)所表示之者。
式(2)中，R11~R16各自獨立，為氫原子、以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、以Z10取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基、或-OY17、-SY18、-NHY19、-NY20Y21或者NHC(O)Y22。
又，R11~R16非氫原子的情形，1個上的噻吩環上的2個基(亦即，R11與R12、R13與R14、及/或R15與R16)可相互鍵結形成2價的基。
R17及R18各自獨立，為氫原子、以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、以Z11取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基、或-OY17、-SY18、-NHY19、-NY20Y21或者NHC(O)Y22。
Y17~Y22各自獨立，為以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、或以Z10取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基。
Z9為碳數6~20的芳基或碳數2~20的雜芳基，Z10為碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數2~20的炔基，Z11為碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、二碳數1~20烷基胺基、或二碳數6~20芳基胺基。
在此，烷基、烯基、炔基、芳基、雜芳基的具體例方面，可例舉如與式(1)例示基相同者。
式(2)中，R11及R12方面，以氫原子、或以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基或者碳數1~20的烷氧基(亦即，Y17為以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基之-OY17基)為佳，氫原子、或以Z9取代亦可的碳數1~10的烷基或者碳數1~10的烷氧基較佳，氫原子、或以Z9取代亦可的碳數1~8的烷基或者碳數1~8的烷氧基為更佳，氫原子最佳。
因此，較佳的噻吩衍生物方面，可例舉如式(3)所表示之者。
另一方面，R13~R16方面，以氫原子、或以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基或者碳數1~20的烷氧基(亦即，Y17為以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基之-OY17)為
佳，氫原子、或以Z9取代亦可的碳數1~10的烷基或者碳數1~10的烷氧基更佳，氫原子、或以Z9取代亦可的碳數1~8的烷基或者碳數1~8的烷氧基又更佳。尤其，R13及R14中至少一者為以Z9取代亦可的碳數1~8的烷基或碳數1~8的烷氧基者為佳。
R17及R18方面，以氫原子、-NY20Y21、或二碳數1~20烷基胺基或者二碳數6~20芳基胺基取代亦可的碳數6~20的芳基為佳。此時，Y20及Y21為以Z9取代亦可的碳數1~20的烷基或以Z10取代亦可的碳數6~20的芳基為佳，以Z9取代亦可的碳數1~10的烷基或以Z10取代亦可的碳數6~10的芳基更佳。
此等中，R17及R18方面，尤其，氫原子、各芳基以Z11取代亦可的碳數6~10的芳基之二芳基胺基、或以二碳數6~20芳基胺基取代的苯基為佳，氫原子或4-二苯基胺基苯基為最佳。
又，R11~R18及Y17~Y22中，取代基Z9以碳數6~20的芳基為佳，苯基更佳，不存在(亦即，為非取代)為最佳。
取代基Z10以碳數1~20的烷基為佳，碳數1~10的烷基更佳，碳數1~8的烷基為再佳、碳數1~6的烷基又再佳，不存在(亦即，為非取代)為最佳。
又，取代基Z11以碳數1~20的烷基、二碳數1~20烷基胺基、或二碳數6~20芳基胺基為佳，碳數1~10的烷基、二碳數1~10烷基胺基、或二碳數6~10芳基胺基更
佳，碳數1~8的烷基、二碳數1~8烷基胺基或二苯基胺基為再佳、不存在(亦即，為非取代)或二苯基胺基為最佳。
式(2)及(3)中，n1~n3各自獨立，為自然數，且符合4≦n1+n2+n3≦20。n1較佳為1~15、更較佳為1~10、又更佳為2~5、再更佳為2~3。另一方面，n2及n3各自獨立，較佳為1~15、更較佳為1~10、又更佳為1~5、再更佳為1~3。
又，考量使寡聚噻吩衍生物的對有機溶劑的溶解性提升，n1+n2+n3以8以下為佳，7以下較佳，6以下又更佳，5以下最佳。
上述式(1)~(3)中，烷基、烯基及炔基的碳數較佳為10以下，更較佳為6以下，又更佳為4以下。
又，芳基及雜芳基的碳數較佳為14以下，更較佳為10以下，又更佳為6以下。
本發明使用的電荷輸送性單體或電荷輸送性寡聚物的分子量，通常為300~8000，但由使溶解性提高觀點，較佳為5000以下，更較佳為4000以下，又更佳為3000以下，再更佳為2000以下。
尤其，本發明使用的苯胺衍生物及噻吩衍生物的分子量，通常為300~5000，但由使溶解性提高觀點，較佳為4000以下，更較佳為3000以下，又更佳為2000以下。
又，本發明使用的苯胺衍生物的合成法方
面，並不特別限定，可例舉如Bulletin of CHEMICAL Society of Japan(1994年、第67卷、p.1749-1752)、Synthetic Metals(1997年、第84卷、p.119-120)、Thin Solid Films(2012年、520(24)7157-7163)、國際公開第2008/032617號、國際公開第2008-032616號、國際公開第2008-129947號等記載之方法。
又，噻吩衍生物可藉由習知的方法(例如，特開平02-250881號公報或Chem.Eur.J.2005，11，pp.3742-3752記載之方法)合成、或使用市售品。
以下例舉較佳的苯胺衍生物的具體例，但不限於此等。
以下例舉較佳的噻吩衍生物的具體例，但不限於此等。
本發明的電洞輸送性清漆含有雜聚酸。
雜聚酸係指具有代表的式(A)所示之Keggin型或者式(B)所示之Dawson型的化學構造所表示之，雜原子位於分子中心的構造，且由釩(V)、鉬(Mo)、鎢(W)等氧酸之異聚酸與異種元素的氧酸縮合而成之聚酸。如此之異種元素的氧酸方面，主要可例舉如矽(Si)、磷(P)、砷(As)之氧酸。
雜聚酸的具體例方面，可例舉如磷鉬酸、矽鉬酸、磷鎢酸、矽鎢酸、磷鎢鉬酸等，此等可單獨使用或2種以上組合使用。又，本發明使用的雜聚酸可以市售品取得，又，亦可以習知的方法合成。
尤其，摻雜劑物質由1種類之雜聚酸單獨所構成的情形，該1種類的雜聚酸以磷鎢酸或磷鉬酸為佳，磷鎢酸最佳。又，摻雜劑物質由2種類以上的雜聚酸所構成的情形，該2種類以上的雜聚酸的1個以磷鎢酸或磷鉬酸為佳，磷鎢酸更佳。
又，雜聚酸可為元素分析等定量分析中，相較一般式所表示之構造，元素的數多或少者、其以市售品取得者、或者依據習知的合成方法適當合成者，在本發明中可使用。
亦即，例如一般磷鎢酸以化學式H3(PW12O40)‧nH2O，磷鉬酸以化學式H3(PMo12O40)‧nH2O分別表示，但定量分析中，該式中之P(磷)、O(氧)或W(鎢)或者Mo(鉬)之數多、或少者，其以市售品取得者或者依據習知的合成方法適當合成者，可在本發明中使用。此時，本發明所規定的雜聚酸的質量非指合成物或市售品中純粹的磷鎢酸的質量(磷鎢酸含量)，係指可以市售品取
得的形態及可以習知的合成法純化的形態中，在含有水合水或其他不純物等的狀態之全質量。
本發明中，雜聚酸，較佳為磷鎢酸以質量比計，相對電荷輸送性物質1而言，使用1.0~11.0左右、較佳為1.5~10.0左右、更較佳為2.0~9.5左右、又更佳為2.5~6.5左右。
亦即，如此之電洞輸送性清漆，相對電荷輸送性物質的質量(WH)之雜聚酸的質量(WD)之比為滿足1.0≦WD/WH≦11.0、較佳為1.5≦WD/WH≦10.0、更較佳為2.0≦WD/WH≦9.5、又更佳為2.5≦WD/WH≦6.5。
本發明的電洞輸送性清漆，除上述苯胺衍生物、噻吩衍生物或雜聚酸外，亦可使用習知的其他電荷輸送性物質或摻雜劑物質。
又，本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆中，可添加有機矽烷化合物。藉由添加有機矽烷化合物，可使對以與電洞注入層相接之方式層合於與電洞輸送層或發光層之所謂金屬陽極相反側之層的電洞注入能力提高。
該有機矽烷化合物方面，可例舉如二烷氧基矽烷化合物、三烷氧基矽烷化合物或四烷氧基矽烷化合物，此等可單獨使用或2種以上組合使用。
尤其有機矽烷化合物方面，以二烷氧基矽烷化合物或三烷氧基矽烷化合物為佳，三烷氧基矽烷化合物更佳。
四烷氧基矽烷化合物、三烷氧基矽烷化合物及二烷氧基矽烷化合物方面，可例舉如，式(4)~(6)
所表示之者。
Si(OR9)4 (4)
SiR10(OR9)3 (5)
Si(R10)2(OR9)2 (6)
式中，R9各自獨立，為以Z4取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、或以Z5取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基，R10各自獨立，為以Z6取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、或以Z7取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基。
Z4為鹵素原子、或以Z8取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基，Z5為鹵素原子、或以Z8取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基。
Z6為鹵素原子、以Z8取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基、環氧基環己基、環氧丙氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯醯氧基、脲基(-NHCONH2)、硫醇基、異氰酸酯基(-NCO)、胺基、-NHY14基、或-NY15Y16基，Z7為鹵素原子、以Z8取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、環氧基環己基、環氧丙氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯醯氧基、脲基(-NHCONH2)、硫醇基、異氰酸酯基(-NCO)、胺基、-NHY14基、或-NY15Y16基，Y14~Y16各自獨立，為以Z8取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、碳數
2~20的炔基、碳數6~20的芳基、或碳數2~20的雜芳基。
Z8為鹵素原子、胺基、硝基、氰基、或硫醇基。
式(4)~(6)中，鹵素原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數6~20的芳基、及碳數2~20的雜芳基方面，可例舉如與上述相同者。
R9及R10中，烷基、烯基及炔基的碳數較佳為10以下，更較佳為6以下，又更佳為4以下。
又，芳基及雜芳基的碳數較佳為14以下，更較佳為10以下，又更佳為6以下。
R9方面，以Z4取代亦可的碳數1~20的烷基或者碳數2~20的烯基、或以Z5取代亦可的碳數6~20的芳基為佳，以Z4取代亦可的碳數1~6的烷基或者碳數2~6的烯基、或以Z5取代亦可的苯基更佳，以Z4取代亦可的碳數1~4的烷基、或以Z5取代亦可的苯基為再佳，以Z4取代亦可的甲基或乙基又更佳。
又，R10方面，以Z6取代亦可的碳數1~20的烷基、或以Z7取代亦可的碳數6~20的芳基為佳，以Z6取代亦可的碳數1~10的烷基、或以Z7取代亦可的碳數6~14之芳基更佳，以Z6取代亦可的碳數1~6的烷基、或以Z7取代亦可的碳數6~10的芳基為再佳，以Z6取代亦可的碳數1~4的烷基、或以Z7取代亦可的苯基又更佳。
又，複數的R9可全部相同或相異，複數的R10亦可
全部相同或相異。
Z4方面，鹵素原子、或以Z8取代亦可的碳數6~20的芳基為佳，氟原子、或以Z8取代亦可的苯基更佳，不存在(亦即，為非取代)為最佳。
又，Z5方面，鹵素原子、或以Z8取代亦可的碳數6~20的烷基為佳，氟原子、或以Z8取代亦可的碳數1~10烷基更佳，不存在(亦即，為非取代)為最佳。
另一方面，Z6方面，以鹵素原子、以Z8取代亦可的苯基、以Z8取代亦可的呋喃基、環氧基環己基、環氧丙氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯醯氧基、脲基、硫醇基、異氰酸酯基、胺基、以Z8取代亦可的苯基胺基、或以Z8取代亦可的二苯基胺基為佳，鹵素原子較佳，氟原子、或不存在(亦即，為非取代)又更佳。
又，Z7方面，以鹵素原子、以Z8取代亦可的碳數1~20的烷基、以Z8取代亦可的呋喃基、環氧基環己基、環氧丙氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯醯氧基、脲基、硫醇基、異氰酸酯基、胺基、以Z8取代亦可的苯基胺基、或以Z8取代亦可的二苯基胺基為佳，鹵素原子較佳，氟原子、或不存在(亦即，為非取代)又更佳。
接著，Z8方面，以鹵素原子為佳，氟原子或不存在(亦即，為非取代)更佳。
以下、例舉本發明可使用的有機矽烷化合物的具體例，但不限於此等。
二烷氧基矽烷化合物的具體例方面，可例舉如二甲基
二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、甲基乙基二甲氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二乙基二乙氧基矽烷、甲基丙基二甲氧基矽烷、甲基丙基二乙氧基矽烷、二異丙基二甲氧基矽烷、苯基甲基二甲氧基矽烷、乙烯甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-(3,4-環氧基環己基)乙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基甲基二甲氧基矽烷等。
三烷氧基矽烷化合物的具體例方面，可例舉如甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、丙基三甲氧基矽烷、丙基三乙氧基矽烷、丁基三甲氧基矽烷、丁基三乙氧基矽烷、戊基三甲氧基矽烷、戊基三乙氧基矽烷、庚基三甲氧基矽烷、庚基三乙氧基矽烷、辛基三甲氧基矽烷、辛基三乙氧基矽烷、十二基三甲氧基矽烷、十二基三乙氧基矽烷、十六基三甲氧基矽烷、十六基三乙氧基矽烷、十八基三甲氧基矽烷、十八基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、乙烯三甲氧基矽烷、乙烯三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯
氧基丙基三乙氧基矽烷、三乙氧基(4-(三氟甲基)苯基)矽烷、十二基三乙氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷、(三乙氧基矽烷基)環己烷、全氟辛基乙基三乙氧基矽烷、三乙氧基氟矽烷、十三氟-1,1,2,2-四氫辛基三乙氧基矽烷、五氟苯基三甲氧基矽烷、五氟苯基三乙氧基矽烷、3-(七氟異丙氧基)丙基三乙氧基矽烷、十七氟-1,1,2,2-四氫癸基三乙氧基矽烷、三乙氧基-2-噻吩基矽烷、3-(三乙氧基矽烷基)呋喃等。
四烷氧基矽烷化合物的具體例方面，可例舉如四乙氧基矽烷、四甲氧基矽烷、四丙氧基矽烷等。
此等之中，以3,3,3-三氟丙基甲基二甲氧基矽烷、三乙氧基(4-(三氟甲基)苯基)矽烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷、全氟辛基乙基三乙氧基矽烷、五氟苯基三甲氧基矽烷、五氟苯基三乙氧基矽烷為佳。
本發明的電洞輸送性清漆中之有機矽烷化合物的含量，若考量維持得到的薄膜之高電荷輸送性點，相對電荷輸送性物質及雜聚酸的總質量，通常在0.1~50質量%左右，但較佳為0.5~40質量%左右、更較佳為0.8~30質量%左右、又更佳為1~20質量%。
調製本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆時，可使用的有機溶劑方面，可使用能將電荷輸送性物質及摻雜劑物質良好溶解之高溶解性溶劑。如此之高溶解性溶劑方面，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二乙
二醇單甲基醚等的有機溶劑。此等之溶劑可1種單獨或2種以上混合使用，其使用量相對清漆使用之溶劑全體，可為5~100質量%。
又，電荷輸送性物質及摻雜劑物質以皆成為於上述溶劑中完全溶解或均勻分散之狀態為佳。
又，金屬陽極用電洞輸送性清漆中，可含有至少一種類具有25℃下10~200mPa‧s、尤其35~150mPa‧s之黏度，在常壓(大氣壓)下沸點50~300℃、尤其150~250℃之高黏度有機溶劑。藉由加入如此之溶劑，清漆之黏度的調整變得容易、因應使用能再現性佳地得到平坦性高的薄膜的塗佈方法之清漆調製變得容易。
高黏度有機溶劑方面，不特別限定，可例舉如環己醇、乙二醇、乙二醇二環氧丙基醚、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁烷二醇、2,3-丁烷二醇、1,4-丁烷二醇、丙二醇、己二醇等。此等之溶劑可1種單獨或2種以上混合使用。
相對本發明的清漆使用的溶劑全體之高黏度有機溶劑的添加比例，以固體不析出範圍內為佳，固體不析出範圍中，添加比例以5~80質量%為佳。
進一步，以提升對金屬陽極的濕潤性、溶劑的表面張力之調整、極性的調整、沸點的調整等目的，亦可將其他溶劑以相對清漆使用之溶劑全體為1~90質量%、較佳為1~50質量%的比例混合。
如此之溶劑方面，可例舉如乙二醇單丁基醚、二乙二
醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚、二丙酮醇、γ-丁內酯、乙基乳酸酯、n-己基乙酸酯等，但不限於此等。此等之溶劑可1種單獨或2種以上混合使用。
本發明的清漆之黏度為因應製作的層的厚度等或固形分濃度適宜設定者，但通常在25℃為1~50mPa‧s。
又，本發明的清漆之固形分濃度為考量清漆之黏度及表面張力等或製作的層的厚度等而適宜設定者，但通常為0.1~10.0質量%左右，考量使清漆之塗佈性提升，較佳為0.5~5.0質量%、更較佳為1.0~3.5質量%。
以上說明的藉由將金屬陽極用電洞輸送性清漆塗佈於金屬陽極上進行燒成，可於金屬陽極上形成電洞輸送性薄膜。
清漆之塗佈方法方面，不特別限定，可例舉浸漬法、旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、轉印印刷法、輥塗法、刷毛塗佈、噴墨法、噴霧法等，但以因應塗佈方法調節清漆之黏度及表面張力為佳。
又，使用本發明的清漆之情形，燒成環境亦不特別限定，不僅大氣環境，在氮等不活性氣體或真空中亦可得到具有均勻成膜面的薄膜，但薄膜為了再現性佳地獲得來自金屬陽極的電洞接受能力優異的薄膜，以大氣環
境為佳。
燒成溫度，考量得到的薄膜之用途、賦予得到的薄膜之電荷輸送性的程度等，為大約在100~260℃之範圍內適宜設定者，但用作為有機EL元件的電洞注入層情形，以140~250℃左右為佳，150~230℃左右更佳。此時，以使表現更高的均勻成膜性、使在陽極上進行反應目的，可設置2階段以上的溫度變化，加熱例如使用加熱板或烘箱等適當的機器進行即可。
膜厚通常可為5~200nm左右，用作為有機EL元件的電洞注入層的情形，以10~100nm左右為佳。使膜厚改變之方法方面，有改變清漆中之固形分濃度、改變塗佈時之溶液量等方法。
使用本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆，製作OLED元件的情形之使用材料或製作方法方面，可舉下述般者，但不限於此等。
使用之金屬陽極，以洗劑、醇、純水等預先進行液體洗淨而淨化為佳，例如，使用之前以進行UV臭氧處理、氧-電漿處理等表面處理為佳。
具有由本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆所得到的電洞注入層之OLED元件之製作方法例如以下。
於金屬陽極上塗佈本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆，以上述方法進行燒成，於電極上製作電洞注入層。將其導入真空蒸鍍裝置內，依序蒸鍍電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金屬，作成OLED元件。
為了控制發光領域，可於金屬陽極與電洞注入層之間以外的任意層間設置載子阻隔層。
構成陽極之材料方面，可例舉如鋁、鈧、鈦、釩、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鎵、釔、鋯、鈮、鉬、釕、銠、鈀、鎘、銦、鈧、鑭、鈰、鐠、釹、鉕、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、鐿、鉿、鉈、鎢、錸、鋨、銥、鉑、金、鈦、鉛、鉍等金屬或此等之合金，以進行平坦化處理者為佳。
形成電洞輸送層的材料方面，可例舉如(三苯基胺)二聚物衍生物(TPD)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)、〔(三苯基胺)二聚物〕螺二聚物(Spiro-TAD)等三芳基胺類、4,4’,4”-三〔3-甲基苯基(苯基)胺基〕三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三〔1-萘基(苯基)胺基〕三苯基胺(1-TNATA)等星爆型胺類、5,5”-雙-{4-〔雙(4-甲基苯基)胺基〕苯基}-2,2’：5’,2”-三聯噻吩(BMA-3T)等寡聚噻吩類等。
形成發光層的材料方面，可例舉如參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(Znq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(p-苯基酚鹽)鋁(III)(BAlq)及4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯)聯苯(DPVBi)等，亦可藉由將電子輸送材料或電洞輸送材料與發光性摻雜劑共蒸鍍，形成發光層。
電子輸送材料方面，可例舉如Alq3、BAlq、DPVBi、
(2-(4-聯苯基)-5-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-鄰二氮雜菲(BCP)、噻咯衍生物等。
發光性摻雜劑方面，可例舉如喹吖啶酮、紅熒烯、香豆素540、4-(二氰基伸甲基)-2-甲基-6-(p-二甲基胺基苯乙烯基)-4H-哌喃(DCM)、參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)、(1,10-菲繞啉)-參(4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁烷-1,3-二酮酸)銪(III)(Eu(TTA)3phen)等。
形成載子阻隔層的材料方面，可例舉如PBD、TAZ、BCP等。
形成電子注入層的材料方面，可例舉如氧化鋰(Li2O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2O3)、氟化鋰(LiF)、氟化鎂(MgF2)、氟化鍶(SrF2)、Liq、Li(acac)、乙酸鋰、安息香酸鋰等。
陰極材料方面，可例舉如鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉、鉀、銫等。
使用本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆的PLED元件之製作方法，雖不特別限定，可舉如以下的方法。
上述OLED元件製作中，取代進行電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層的真空蒸鍍操作，藉由依序形成電洞輸送性高分子層、發光性高分子層，可製作含有以本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆形成的電洞注入層
之PLED元件。
具體上，於陽極上塗佈本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆，以上述方法製作電洞注入層，於其上依序形成電洞輸送性高分子層、發光性高分子層，再蒸鍍陰極電極作成PLED元件。
使用之陰極及陽極材料方面，可使用與上述OLED元件製作時相同者，可進行同樣之洗淨處理、表面處理。
電洞輸送性高分子層及發光性高分子層的形成法方面，可例舉如於電洞輸送性高分子材料或者發光性高分子材料、或此等中加入摻雜劑物質的材料中添加溶劑進行溶解、或均勻分散，塗佈於電洞注入層或電洞輸送性高分子層上後，藉由各自溶劑的蒸發而成膜之方法。
電洞輸送性高分子材料方面，可例舉如聚〔(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)〕酯、聚〔(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1，1’-伸聯苯基-4,4-二胺)〕、聚〔(9,9-雙{1’-戊烯-5’-基}芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)〕酯、聚〔N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺〕-末端以聚倍半矽氧烷封閉、聚〔(9,9-二二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(p-丁基苯基))二苯基胺)〕等。
發光性高分子材料方面，可例舉如聚(9,9-二
烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基)酯(MEH-PPV)等聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等的聚噻吩衍生物、聚乙烯咔唑(PVCz)等。
溶劑方面，可例舉如甲苯、二甲苯、氯仿等，作為溶解或均勻分散法，可例舉如攪拌、加熱攪拌、超音波分散等方法。
塗佈方法方面，不特別限定，可例舉如噴墨法、噴霧法、浸漬法、旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、轉印印刷法、輥塗法、刷毛塗佈等。又，塗佈以在氮、氬等不活性氣體下進行為佳。
溶劑的蒸發法方面，可例舉如不活性氣體下或真空中，以烘箱或加熱板加熱之方法。
以下例舉合成例、實施例及比較例，將本發明更具體說明，但本發明不限於下述之實施例。又，使用的裝置如下。
(1)1H-NMR測定：Varian製高分解能核磁共振裝置
(2)陽極洗淨：長州產業(股)製 基板洗淨裝置(減壓電漿方式)
(3)清漆之塗佈：Mikasa(股)製 旋轉塗佈機MS-
A100
(4)膜厚測定：(股)小坂研究所製 微細形狀測定機Surfcorder ET-4000
(5)元件之製作：長州產業(股)製 多機能蒸鍍裝置系統C-E2L1G1-N
(6)元件的電流密度等測定：(有)Tech world製I-V-L測定系統
實施例中使用的苯胺衍生物A依據下述反應式進行合成。
於4,4’-二胺基二苯基胺(10.00g，50.19mmol)與4-溴三苯基胺(34.17g，105.40mmol)之二甲苯(100g)之混合懸濁液中，加入作為金屬錯合物觸媒之Pd(PPh3)4(0.5799g，0.5018mmol)及作為鹼之t-BuONa(10.13g，105.40mmol)，氮下在130℃進行14小時攪拌使其反應。
將冷卻的反應混合液過濾，濾液中加入飽和食鹽水，進行分液萃取。之後，使溶劑在減壓下餾去，接著由1,4-
二噁烷將目的物進行再結晶，得到苯胺衍生物A(收率65%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.83(S,2H)，7.68(S,1H)，7.26-7.20(m,8H)，7.01-6.89(m,28H)。
實施例中使用的苯胺衍生物B依據下述反應式進行合成。
於N,N’-雙(4-胺基苯基)-p-伸苯基二胺(5.00g，17.22mmol)與4-溴三苯基胺(9.30g，28.70mmol)之二甲苯(140g)之混合懸濁液中，加入作為金屬錯合物觸媒之Pd(PPh3)4(0.33g，0.29mmol)及作為鹼之t-BuONa(2.76g，28.70mmol)，氮下在135℃進行8小時攪拌使其反應。
將冷卻的反應混合液過濾，將溶劑在減壓下餾去。接著由1,4-二噁烷將目的物再結晶，得到苯胺衍生物B(收率53%)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.81(S,2H)，7.61(S,2H)，7.27-7.18(m,8H)，7.05-6.65(m,32H)。
實施例中使用的芳基磺酸A係依據國際公開第2006/025342號之記載，根據下述反應式合成。
於充分乾燥的1-萘酚-3，6-二磺酸鈉11g(31.59mmol)，氮環境下依序加入全氟聯苯基酯4.797g(14.36mol)、碳酸鉀4.167g(30.15mol)、及N,N-二甲基甲醯胺100ml，將反應系進行氮取代後，在內溫100℃進行6小時攪拌。
放冷至室溫後，為了使反應後析出的芳基磺酸A再溶解，進而加入N,N-二甲基甲醯胺500ml，在室溫進行90分攪拌。室溫攪拌後，將該溶液過濾，使碳酸鉀殘渣除去並減壓濃縮。進一步，為了使殘存的不純物除去，殘渣中加入甲醇100ml，進行室溫攪拌。室溫進行30分鐘攪拌後，使懸濁溶液進行過濾，得到過濾物。過濾物中加入超純水300ml進行溶解，以使用陽離子交換樹脂DOWEX650C(The Dow Chemical Company製、H型約200ml、餾出溶劑：超純水)的管柱層析法進行離子交換。
將pH1以下的分劃在減壓下濃縮乾固，使殘渣在減壓下乾固，得到黃色粉末11g(收率85%)。
1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ7.18(1H,s,Ar-H)，7.89(1H,d,Ar-H)，8.01(1H,s,Ar-H)，8.23(1H,s,Ar-H)，8.28(1H,d,Ar-H)。
實施例中使用的噻吩衍生物A依據下述反應式進行合成。
氮環境下、燒瓶內，加入三聯噻吩2.01g及四氫呋喃50mL，冷卻至-78℃。於其中，滴下n-丁基鋰的正己烷溶液(1.64M)19.6mL，維持-78℃進行30分鐘攪拌，接著升溫至0℃，再進行1小時攪拌。
之後，再冷卻至-78℃，進行30分鐘攪拌後，滴下三丁基氯錫烷8.8mL後進行10分攪拌，接著升溫至0℃，再進行30分鐘攪拌。
攪拌後、減壓下自反應混合物將溶劑餾去，將得到的殘渣加入至甲苯中，藉由過濾將不溶物除去，減壓下自得到的濾液將溶劑餾去，得到含有三聯噻吩之雙錫烷基體的油狀物12.88g(該雙錫烷基體的純度51.91%)。
接著、氮環境下、於另一燒瓶內，依序加入含該三聯噻吩雙錫烷基體之油狀物6.44g、2-溴-3-正己基噻吩2.41g、甲苯24mL及四(三苯基膦)鈀0.23g，在迴流條件下進行4.5小時攪拌。
放冷至室溫，將溶劑減壓餾去後，以過濾除去不溶物。使得到的濾液濃縮，以二氧化矽膠體管柱層析法進行精製，得到噻吩衍生物A(收量：1.29g收率：55%、2階段合計收率)。
1H-NMR(CDCl3)：7.17(d,J=5.1Hz,2H)，7.12(d,J=3.9Hz,2H)，7.09(s,2H)，7.01(d,J=3.9Hz,2H)，6.93(d,J=5.1Hz,2H)，2.78(t,J=7.7Hz,4H)，1.54-1.70(m,4H)，1.28-1.41(m,12H)，0.89(t,J=7.0Hz,6H)。
將依據Bullentin of Chemical Society、1994年、第67卷、pp.1749-1752記載之方法製造的下述式所表示之苯胺衍生物C 0.122g與磷鉬酸(關東化學(股)製、以下相同。)0.367g在氮環境下溶於1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(以下、簡稱DMI。)8g。於得到的溶液中依序加入環己醇(以下、簡稱CHA。)12g、丙二醇(以下、簡稱PG)4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.247g與磷鉬酸0.495g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.154g與磷鎢酸(關東化學(股)製、以下相同。)0.423g與芳基磺酸A0.038g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，再於其中，加入有機矽烷化合物A(三氟丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製)/苯基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製)=1/2(w/w)之混合物、以下相同。)0.025g進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.131g與磷鉬酸0.261g與芳基磺酸A0.098g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.154g與磷鎢酸0.385g與芳基磺酸A0.077g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，再於其中，加入有機矽烷化合物A0.025g，進行攪拌調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.186g與磷鉬酸0.557g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.186g與磷鎢酸0.557g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，再於其中，加入有機矽烷化合物A0.03g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.123g與磷鎢酸0.369g與芳基磺酸A0.123g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，再於其中，加入有機矽烷化合物A0.025g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性
清漆。
使苯胺衍生物B0.148g與磷鎢酸0.594g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.124g與磷鎢酸0.619g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物B0.124g與磷鎢酸0.619g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.088g與磷鎢酸0.440g與芳基磺酸A0.088g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，再於其中，加入有機矽烷化合物A0.062g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.106g與磷鎢酸0.636g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.186g與磷鎢酸0.557g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，再於其中，加入有機矽烷化合物A0.074g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物B0.106g與磷鎢酸0.636g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.088g與磷鎢酸0.484g與芳基磺酸A0.044g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，再於其中，加入有機矽烷化合物A0.062g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物B0.093g與磷鎢酸0.649g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使N,N’-二苯基聯苯胺(東京化成工業(股)製、以下相同。)0.148g與磷鎢酸0.594g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中，依序加入CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
又，N,N’-二苯基聯苯胺係使用1,4-二噁烷進行再結晶，之後，減壓下充分乾燥後使用(以下相同。)。
使N,N’-二苯基聯苯胺0.124g與磷鎢酸0.619g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中，依序加入CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.122g與磷鉬酸0.103g與磷鎢酸0.154g與芳基磺酸A0.11g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，再於其中，加入有機矽烷化合物A0.049g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使N,N’-二苯基聯苯胺0.122g與磷鉬酸0.103g與磷鎢酸0.154g與芳基磺酸A0.11g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中依序添加CHA12g、PG4g後進行攪拌，再於其中，加入有機矽烷化合物A0.049g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使下述式所表示之噻吩衍生物A 0.116g與磷鎢酸0.348g在氮環境下溶於DMI10.5g。於得到的溶液中依序加入2,3-丁烷二醇3g、丙二醇單甲基醚1.5g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
除噻吩衍生物A的使用量及磷鎢酸的使用量各自為0.093g及0.371g(實施例1-23)、0.077g及0.387g(實施例1-24)以外，以與實施例1-22同樣方法調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使苯胺衍生物A0.154g與5-水楊基磺酸二水合物(Sigma-Aldrich.Co製)0.685g在氮環境下溶於DMI8g。於得到的溶液中，依序加入CHA12g、PG4g後進行攪拌，調製金屬陽極用電洞輸送性清漆。
使實施例1-1所得到的清漆使用旋轉塗佈機，塗佈於Al/Nd陽極後，在50℃進行5分鐘乾燥，再以230℃、15分鐘燒成，於Al/Nd陽極上形成30nm的均勻薄膜。又，Al/Nd陽極係藉由於玻璃基板濺鍍Al與Nd而製作。
接著對形成薄膜的Al/Nd陽極，使用蒸鍍裝置，依序層合N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD))、鋁之薄膜，得到二層元件。以膜厚各自為30nm，100nm，真空度為1.0×10-5Pa、蒸鍍速度為0.2nm/秒之條件進行蒸鍍。
又，為了防止因空氣中之氧、水等影響而特性劣化，二層元件以密封基板密封後，評估其特性。密封用以下的步驟進行。
氧濃度為2ppm以下、露點-85℃以下的氮環境中，將二層元件收納於密封基板間，使密封基板以接著材貼合。此時，將作為捕水劑的Dynic(股)製HD-071010W-40與二層元件一同收納於密封基板內。接著材方面，使用
Nagasechemtex(股)製XNR5516Z-B1。對貼合的密封基板，照射UV光(波長：365nm、照射量：6000mJ/cm2)後，在80℃進行1小時、退火處理後使接著材硬化。
取代實施例1-1所得到的清漆，各自使用實施例1-2~1-24，比較例1-1所得到的清漆以外，以與實施例2-1同樣方法製作元件。
取代實施例1-1所得到的清漆，使用PEDOT/PSS(H.C.Starck公司製AI4083)以外，以與實施例2-1同樣方法製作元件。
對各元件進行電流密度的測定。驅動電壓5V之電流密度如表1所示。
如表1所表示般，使用含雜聚酸的本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆製作的電洞注入層，具有來自金屬陽極的高電洞接受能力，而僅使用一般習知的芳基磺酸系的摻雜劑物質的材料例如由PEDOT/PSS所得到的薄膜，來自金屬陽極的電洞接受能力低。
由以上，可知含有苯胺衍生物或噻吩衍生物等電荷輸送性物質與雜聚酸的本發明的金屬陽極用電洞輸送性清漆，尤其適用於金屬陽極上的電洞注入層的形成。
Claims (10)
- 一種金屬陽極用電洞輸送性清漆，其係層合於金屬陽極上、用以形成由該金屬陽極將接受的電洞輸送至層合於前述金屬陽極相反側的層之薄膜的金屬陽極用電洞輸送性清漆，其特徵係含有電荷輸送性物質、與雜聚酸所構成的摻雜劑物質、與有機溶劑。
- 如請求項1記載之金屬陽極用電洞輸送性清漆，其中，前述電荷輸送性物質為由苯胺衍生物及噻吩衍生物所選出的至少1種。
- 如請求項2記載之金屬陽極用電洞輸送性清漆，其中，前述苯胺衍生物以式(1)所示，
- 如請求項2記載之金屬陽極用電洞輸送性清漆，其中，前述噻吩衍生物以式(2)所示，
- 如請求項1~4中任1項記載之金屬陽極用電洞輸送性清漆，其中，前述金屬陽極係由鉬、鉻、鋁、銀、金及鉑所選出的至少1種類之金屬所構成。
- 一種複合金屬陽極，其係由金屬陽極與層合於該表面的電洞注入層所構成，且前述電洞注入層係由請求項 1~5任1項記載之金屬陽極用電洞輸送性清漆所製作。
- 一種有機電致發光元件，其特徵係具有請求項6記載之複合金屬陽極。
- 如請求項7記載的有機電致發光元件，其係頂部發光型。
- 一種有機電致發光元件之製造方法，其特徵係包含將請求項1~5中任1項記載之金屬陽極用電洞輸送性清漆塗佈於金屬陽極表面、並使其乾燥的步驟。
- 一種有機電致發光元件之製造方法，其特徵係使用請求項6記載之複合金屬陽極。
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