TWI620731B - Charge transport varnish - Google Patents
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Abstract
本發明之電荷輸送性清漆為包含：由式(1)表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、由雜多酸所構成的摻雜劑物質、有機矽烷化合物、與有機溶劑，其係能以低於200℃之低溫燒成之同時，以如此般燒成條件下所製作的薄膜具有高平坦性且高電荷輸送性，將該薄膜適用於有機EL元件時可發揮優異的輝度特性。
(式中，X1示為-NY1-等；Y1及R1~R6相互獨立示為氫原子等；m及n相互獨立示為0以上之整數，滿足1≦m+n≦20，但當m或n為0時，X1示為-NY1-)。
Description
本發明為關於電荷輸送性清漆，更詳言之係一種包含由指定苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、由雜多酸所構成的摻雜劑物質、與有機矽烷化合物的電荷輸送性清漆。
有機電致發光(以下稱為有機EL)元件中，作為發光層或電荷注入層係使用由有機化合物所構成的電荷輸送性薄膜。
此電荷輸送性薄膜之形成方法，大致可分為以蒸鍍法所代表的乾式製程，及以旋轉塗佈法所代表的濕式製程。比較乾式製程與濕式製程時，由於濕式製程可有效率地製造大面積且平坦性為高的薄膜，故在有機EL元件等期望薄膜之大面積化之領域中，大多為藉由濕式製程來形成薄膜。
有鑑於此點，本發明團隊已開發一種電荷輸送性清漆，其係用來以濕式製程製作可適用於各種電子裝置的電荷輸送性薄膜(參考專利文獻1)。
但在近年的有機EL元件領域中，來自於裝置的輕量化或薄型化之潮流，已變得以使用由有機化合物所構成的基板來取代玻璃基板，雖亦有要求一清漆，其係能使用較以往為低溫來燒成，又即使是如此般之情形亦能賦予具有良好電荷輸送性的薄膜，惟既有的清漆無法充分對應如此般之要求。
[專利文獻1]日本特開2002-151272號公報
本發明係有鑑於上述事情者，本發明之目的為提供一種電荷輸送性清漆，其係能以低於200℃之低溫燒成之同時，以如此般燒成條件下所製作的薄膜具有高平坦性且高電荷輸送性，將該薄膜適用於有機EL元件時可發揮優異的輝度特性。
本發明團隊為了達成上述目的經重複深入研究之結果發現，藉由使用一種電荷輸送性清漆，其係包含：由指定苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、由雜多酸所構成的摻雜劑物質、與有機矽烷化合物，能以未滿
200℃之低溫燒成之同時，以如此般燒成條件下所製作的薄膜具有高平坦性且高電荷輸送性，以及將該薄膜適用於電洞注入層時，可得到能實現優異輝度特性的有機EL元件，遂而完成本發明。
即，本發明為提供下述之發明。
<1>、一種電荷輸送性清漆，其特徵係包含：由式(1)表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、由雜多酸所構成的摻雜劑物質、有機矽烷化合物、與有機溶劑；
(式(1)中，X1示為-NY1-、-O-、-S-、-(CR7R8)1-、或單鍵；Y1相互獨立示為氫原子、可經Z1所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、或可經Z2可經所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；R1~R8相互獨立示為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、可經Z1所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、可經Z2所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或-C(O)NY12Y13基；Y2~Y13相互獨立示為可經Z1所取代的
碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、或可經Z2所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；Z1示為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或可經Z3所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；Z2示為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或可經Z3所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基；Z3示為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、或羧酸基；l示為1~20之整數，m及n相互獨立示為0以上之整數，滿足1≦m+n≦20，但當m或n為0時，X1示為-NY1-)。
<2>、如前述<1>之電荷輸送性清漆，其中，前述R1~R4為氫原子、鹵素原子、可經Z1所取代的碳數1~10之烷基、或可經Z2所取代的碳數6~14之芳基；前述R5及R6為氫原子、鹵素原子、可經Z1所取代的碳數1~10之烷基、可經Z2所取代的碳數6~14之芳基、或可經Z2所取代的二苯基胺基。
<3>、如前述<1>或<2>之電荷輸送性清漆，其中，前述雜多酸包含磷鎢酸。
<4>、如前述<1>~<3>中任一項之電荷輸送性清漆，其中，前述摻雜劑物質之質量(WD)對前述電荷輸送性物質之質量(WH)之比(WD/WH)，係滿足1.0≦WD/WH≦11.0。
<5>、如前述<1>~<4>中任一項之電荷輸送性清漆，
其中，前述有機矽烷化合物為二烷氧基矽烷化合物、三烷氧基矽烷化合物、或四烷氧基矽烷化合物。
<6>、一種電荷輸送性薄膜，其係使用前述<1>~<5>中任一項之電荷輸送性清漆所製作。
<7>、一種電子裝置，其係具有前述<6>之電荷輸送性薄膜。
<8>、一種有機電致發光元件，其係具有前述<6>之電荷輸送性薄膜。
<9>、如前述<8>之有機電致發光元件，其中，前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層。
<10>、一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵係將前述<1>~<5>中任一項之電荷輸送性清漆塗佈於基材上並燒成。
<11>、如前述<10>之電荷輸送性薄膜之製造方法，其係以未滿200℃來燒成。
<12>、一種有機電致發光元件之製造方法，其係使用前述<6>之電荷輸送性薄膜。
本發明之電荷輸送性清漆，即使是以未滿200℃之低溫來燒成，所得到的薄膜亦具有高平坦性且高電荷輸送性，將該薄膜適用於電洞注入層時，可得到能實現優異輝度特性的有機EL元件。因此，藉由使用本發明之電荷輸送性清漆，可謀求藉由製造製程條件之溫和化所
得到的高產率化或低成本化，或是元件之輕量化、小型(compact)化等。
又，本發明之電荷輸送性清漆即使是使用旋轉塗佈法或隙縫塗佈法等可大面積成膜的各種濕式製程之情形，亦可再現性良好地製造電荷輸送性為優異的薄膜，故亦可充分對應近年有機EL元件之領域中的發展。
更，由本發明之電荷輸送性清漆所得到的薄膜，亦可作為抗靜電膜或有機薄膜太陽電池之陽極緩衝層等使用。
以下，對於本發明更詳細說明。
本發明相關的電荷輸送性清漆，其係包含：由式(1)表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、由雜多酸所構成的摻雜劑物質、有機矽烷化合物、與有機溶劑。
在此，所謂的電荷輸送性係與導電性為同義，並與電洞輸送性為同義。電荷輸送性物質，可為其本身即具有電荷輸送性者，亦可為與電子接受性物質一起使用之際為具有電荷輸送性者。電荷輸送性清漆，可為其本身即具有電荷輸送性者，亦可為藉此所得到的固形膜為具有電荷輸送性者。
式(1)中，X1示為-NY1-、-O-、-S-、-(CR7R8)1-、或單鍵，但當m或n為0時，示為-NY1-。
Y1相互獨立示為氫原子、可經Z1所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、或可經Z2所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。
作為碳數1~20之烷基，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任一者，列舉例如：甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基等之碳數1~20之直鏈或分支鏈狀烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環丁基、雙環戊基、雙環己基、雙環庚基、雙環辛基、雙環壬基、雙環癸基等之碳數3~20之環狀烷基等。
作為碳數2~20之烯基之具體例，舉例如：乙烯基、n-1-丙烯基、n-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、n-1-丁烯基、n-2-丁烯基、n-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、n-1-戊烯基、n-1-癸烯基、n-1-二十烯基等。
作為碳數2~20之炔基之具體例，舉例如：乙炔基、n-1-丙炔基、n-2-丙炔基、n-1-丁炔基、n-2-丁炔
基、n-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、n-1-戊炔基、n-2-戊炔基、n-3-戊炔基、n-4-戊炔基、1-甲基-n-丁炔基、2-甲基-n-丁炔基、3-甲基-n-丁炔基、1,1-二甲基-n-丙炔基、n-1-己炔基、n-1-癸炔基、n-1-十五炔基、n-1-二十炔基等。
作為碳數6~20之芳基之具體例，舉例如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
作為碳數2~20之雜芳基之具體例，舉例如：2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
R7及R8相互獨立示為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、可經Z1所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、可經Z2所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或-C(O)NY12Y13基；Y2~Y13相互獨立示為可經Z1所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、或可經Z2所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。
作為鹵素原子，舉例如：氟原子、氯原子、
溴原子、碘原子等。
其他，作為R7~R8及Y2~Y13之烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基，可舉例與上述為相同者。
此等之中，作為R7及R8較佳為氫原子、或可經Z1所取代的碳數1~20之烷基；更佳為氫原子、或可經Z1所取代的甲基；以皆為氫原子為最適宜。
l示為-(CR7R8)-表示之二價伸烷基之重複單位數，其係1~20之整數，較佳為1~10，更佳為1~5，又更佳為1~2，以1為最適宜。
尚，當l為2以上時，複數個R7可互為相同或相異，複數個R8亦可互為相同或相異。
尤以，作為X1較佳為-NY1-或單鍵。又，作為Y1，較佳為氫原子、或可經Z1所取代的碳數1~20之烷基；更佳為氫原子、或可經Z1所取代的甲基，以氫原子為最適宜。
R1~R6相互獨立示為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、可經Z1所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、可經Z2所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或-C(O)NY12Y13基(Y2~Y13係與上述示為同義)，作為此等鹵素原子、烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基，可舉例與上述為相同者。
特以，式(1)中作為R1~R4，較佳為氫原子、鹵素原子、可經Z1所取代的碳數1~10之烷基、或可經Z2所取代的碳數6~14之芳基；更佳為氫原子、氟原子、或可經氟原子所取代的碳數1~10之烷基；以全數為氫原子為最適宜。
又，作為R5及R6，較佳為氫原子、鹵素原子、可經Z1所取代的碳數1~10之烷基、可經Z2所取代的碳數6~14之芳基、或可經Z2所取代的二苯基胺基(Y3及Y4係可經Z2所取代的苯基之-NY3Y4基)；更佳為氫原子、氟原子、或可經氟原子所取代的二苯基胺基；又更佳為同時為氫原子或二苯基胺基。
又，此等之中，較佳為下述組合：R1~R4為氫原子、氟原子、可經氟原子所取代的碳數1~10之烷基，R5及R6為氫原子、氟原子、可經氟原子所取代的二苯基胺基，X1為-NY1-或單鍵，且Y1為氫原子或甲基；更佳為下述組合：R1~R4為氫原子，R5及R6同時為氫原子或二苯基胺基，X1為-NH-或單鍵。
式(1)中，m及n相互獨立示為0以上之整數，並滿足1≦m+n≦20，但考量所得到的薄膜之電荷輸送性與苯胺衍生物之溶解性之平衡時，較佳為滿足2≦m+n≦8，更佳為滿足2≦m+n≦6，又更佳為滿足2≦m+n≦4。
尚，上述Y1~Y13及R1~R8之烷基、烯基及炔基可被鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫
醇基、磺酸基、羧酸基、或可經Z3所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基之Z1所取代；上述Y1~Y13及R1~R8之芳基及雜芳基可被鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或可經Z3所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基之Z2所取代；此等之基更可被鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、或羧酸基之Z3所取代(作為鹵素原子，可舉例與上述為相同者)。
特以，Y1~Y13及R1~R8中，取代基Z1較佳為鹵素原子、或可經Z3所取代的碳數6~20之芳基；更佳為鹵素原子、或可經Z3所取代的苯基；以不存在(即，非取代)為最適宜。
又，取代基Z2較佳為鹵素原子、或可經Z3所取代的碳數1~20之烷基；更佳為鹵素原子、或可經Z3所取代的碳數1~4之烷基；以不存在(即，非取代)為最適宜。
又，Z3較佳為鹵素原子，更佳為氟，以不存在(即，非取代)為最適宜。
Y1~Y13及R1~R8係烷基、烯基及炔基之碳數較佳為10以下，更佳為6以下，又更佳為4以下。
又，芳基及雜芳基之碳數，較佳為14以下，更佳為10以下，又更佳為6以下。
在本發明使用的苯胺衍生物之分子量通常為300~5000，但就提高溶解性之觀點而言，較佳為4000以下，更佳為3000以下，又更佳為2000以下。
尚，在本發明所使用的苯胺衍生物之合成法方面未特別限定，舉例如在日本化學協會會報(Bulletin of Chemical Society of Japan)(1994年、第67卷、p.1749-1752)、合成金屬(Synthetic Metals)(1997年、第84卷、p.119-120)、Thin Solid Films(2012年、520(24)7157-7163)、國際公開第2008/032617號、國際公開第2008-032616號、國際公開第2008-129947號等中記載之方法。
以下係舉例在本發明中為合適的苯胺衍生物，但並不限定於此等。
本發明之電荷輸送性清漆係包含雜多酸。
所謂的雜多酸，代表性如式(A)所示的Keggin型、或式(B)所示的Dawson型之化學構造所表示，其係具有雜原子為位於分子中心之構造，為釩(V)、鉬(Mo)、鎢(W)等的氧酸之異聚酸、與異種元素之氧酸進行縮合而成的聚酸。如此的異種元素之氧酸方面，主要可舉例如矽(Si)、磷(P)、砷(As)的氧酸。
作為雜多酸之具體例，舉例如：磷鉬酸、矽鉬酸、磷鎢酸、矽鎢酸、磷鎢鉬酸等，此等可單獨使用，亦可組合2種以上使用。尚，在本發明使用的雜多酸，可
作為市售品而取得，又，亦可藉由習知方法來予以合成。
特以，當摻雜劑物質係以1種類的雜多酸單獨所構成時，該1種類的雜多酸較佳為磷鎢酸或磷鉬酸，以磷鎢酸為最適宜。又，當摻雜劑物質係以2種類以上的雜多酸所構成時，該2種類以上的雜多酸之一者，以磷鎢酸或磷鉬酸為佳，更佳為磷鎢酸。
尚，雜多酸在元素分析等的定量分析中，不論是來自一般式所示之構造之元素數量為多或少，其可為以市售品而取得，或依據習知合成方法而適當合成者，皆可用於本發明。
即，例如一般的磷鎢酸為以化學式H3(PW12O40)．nH2O，磷鉬酸為以化學式H3(PMo12O40)．nH2O來分別表示，但在定量分析中，該式中的P(磷)、O(氧)或W(鎢)或Mo(鉬)的數量不論是多或是少，其可為以市售品而取得，或依據習知合成方法而適當合成者，皆可用於本發明。該場合時，本發明中規定的所謂的雜多酸之質量，非指合成物或市售品中之純粹的磷鎢酸之質量(磷鎢酸含量)，係指可以市售品取得形態及以習知合成法可純化形態中，包含在水合水或其他雜質等狀態之全質量。
本發明中，以質量比計時，相對於電荷輸送性物質1，使雜多酸(較佳為磷鎢酸)設為1.0~11.0左右，較佳為1.5~10.0左右，更佳為2.0~9.5左右，又更佳為2.5~9.0左右，再更佳為3.0~8.5左右，藉此，使用於有機EL元件時可再現性良好地得到賦予高輝度的電荷輸送
性薄膜。
即，如此般的電荷輸送性清漆，雜多酸之質量(WD)對電荷輸送性物質之質量(WH)之比為滿足1.0≦WD/WH≦11.0，較佳為1.5≦WD/WH≦10.0，更佳為2.0≦WD/WH≦9.5，又更佳為2.5≦WD/WH≦9.0，再更佳為3.0≦WD/WH≦8.5。
本發明之電荷輸送性清漆中，除了上述苯胺衍生物或雜多酸以外，亦可使用習知其他的電荷輸送性物質或摻雜劑物質。
本發明之電荷輸送性清漆係包含有機矽烷化合物。
此有機矽烷化合物方面，舉例如二烷氧基矽烷化合物、三烷氧基矽烷化合物或四烷氧基矽烷化合物，此等可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
尤以，作為有機矽烷化合物，以二烷氧基矽烷化合物或三烷氧基矽烷化合物為佳，更佳為三烷氧基矽烷化合物。
作為四烷氧基矽烷化合物、三烷氧基矽烷化合物及二烷氧基矽烷化合物，列舉例如式(2)~(4)所示者。
Si(OR9)4 (2)
SiR10(OR9)3 (3)
Si(R10)2(OR9)2 (4)
式中，R9相互獨立示為可經Z4所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、可經或Z5所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；R10相互獨立示為可經Z6所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、或可經Z7所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。
Z4示為鹵素原子、或可經Z8所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；Z5示為鹵素原子、或可經Z8所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基。
Z6示為鹵素原子、可經Z8所取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基、環氧環己基、縮水甘油氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯氧基、脲基(-NHCONH2)、硫醇基、異氰酸酯基(-NCO)、胺基、-NHY14基、或-NY15Y16基；Z7示為鹵素原子、可經Z8所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、環氧環己基、縮水甘油氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯氧基、脲基(-NHCONH2)、硫醇基、異氰酸酯基(-NCO)、胺基、-NHY14基、或-NY15Y16基；Y14~Y16相互獨立示為可經Z8所取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、或碳數2~20之雜芳基。
Z8示為鹵素原子、胺基、硝基、氰基、硫醇基。
式(2)~(4)中，作為鹵素原子、碳數1~20之
烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、及碳數2~20之雜芳基，可舉例與上述為相同者。
R9及R10中，烷基、烯基及炔基之碳數較佳為10以下，更佳為6以下，又更佳為4以下。
又，芳基及雜芳基之碳數，較佳為14以下，更佳為10以下，又更佳為6以下。
作為R9，較佳為可經Z4所取代的碳數1~20之烷基或碳數2~20之烯基、或可經Z5所取代的碳數6~20之芳基；更佳為可經Z4所取代的碳數1~6之烷基或碳數2~6之烯基、或可經Z5所取代的苯基；又更佳為可經Z4所取代的碳數1~4之烷基、或可經Z5所取代的苯基；再更佳為可經Z4所取代的甲基或乙基。
又，作為R10，較佳為可經Z6所取代的碳數1~20之烷基、或可經Z7所取代的碳數6~20之芳基；更佳為可經Z6所取代的碳數1~10之烷基、或可經Z7所取代的碳數6~14之芳基；又更佳為可經Z6所取代的碳數1~6之烷基、或可經Z7所取代的碳數6~10之芳基；再更佳為可經Z6所取代的碳數1~4之烷基、或可經Z7所取代的苯基。
尚，複數個R9可全部為相同亦可為相異；複數個R10亦可全部為相同或相異。
作為Z4，較佳為鹵素原子、或可經Z8所取代的碳數6~20之芳基；更佳為氟原子、或可經Z8所取代
的苯基；以不存在(即，非取代)為最適宜。
又，作為Z5，較佳為鹵素原子、或可經Z8所取代的碳數6~20之烷基；更佳為氟原子、或可經Z8所取代的碳數1~10之烷基；以不存在(即，非取代)為最適宜。
另一方面，作為Z6，較佳為鹵素原子、可經Z8所取代的苯基、可經Z8所取代的呋喃基、環氧環己基、縮水甘油氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯氧基、脲基、硫醇基、異氰酸酯基、胺基、可經Z8所取代的苯基胺基、或可經Z8所取代的二苯基胺基；更佳為鹵素原子；又更佳為氟原子、或不存在(即，非取代)。
又，作為Z7，較佳為鹵素原子、可經Z8所取代的碳數1~20之烷基、可經Z8所取代的呋喃基、環氧環己基、縮水甘油氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯氧基、脲基、硫醇基、異氰酸酯基、胺基、可經Z8所取代的苯基胺基、或可經Z8所取代的二苯基胺基；更佳為鹵素原子；又更佳為氟原子、或不存在(即，非取代)。
又，作為Z8，較佳為鹵素原子；更佳為氟原子或不存在(即，非取代)。
以下為舉例可在本發明使用的有機矽烷化合物之具體例，但並不限定於此等。
作為二烷氧基矽烷化合物之具體例，舉例如：二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、甲基乙基二甲氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二乙基二乙氧基矽烷、甲基丙基二甲氧基矽烷、甲基丙基二乙氧基矽烷、二異丙基二
甲氧基矽烷、苯基甲基二甲氧基矽烷、乙烯基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧丙基甲基二乙氧基矽烷、3-(3,4-環氧環己基)乙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基甲基二乙氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基甲基二甲氧基矽烷等。
作為三烷氧基矽烷化合物之具體例，舉例如：甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、丙基三甲氧基矽烷、丙基三乙氧基矽烷、丁基三甲氧基矽烷、丁基三乙氧基矽烷、戊基三甲氧基矽烷、戊基三乙氧基矽烷、庚基三甲氧基矽烷、庚基三乙氧基矽烷、辛基三甲氧基矽烷、辛基三乙氧基矽烷、月桂基三甲氧基矽烷、月桂基三乙氧基矽烷、十六基三甲氧基矽烷、十六基三乙氧基矽烷、十八基三甲氧基矽烷、十八基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧丙基三乙氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧丙基三乙氧基矽烷、三乙氧基(4-(三氟甲基)苯基)矽烷、月桂基三乙氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷、(三乙氧基矽基)環己烷、全氟辛基乙基三乙氧基矽
烷、三乙氧基氟矽烷、十三氟-1,1,2,2-四氫辛基三乙氧基矽烷、五氟苯基三甲氧基矽烷、五氟苯基三乙氧基矽烷、3-(七氟異丙氧基)丙基三乙氧基矽烷、十七氟-1,1,2,2-四氫癸基三乙氧基矽烷、三乙氧基-2-噻吩矽烷、3-(三乙氧基矽基)呋喃等。
作為四烷氧基矽烷化合物之具體例，舉例如：四乙氧基矽烷、四甲氧基矽烷、四丙氧基矽烷等。
此等之中，較佳為3,3,3-三氟丙基甲基二甲氧基矽烷、三乙氧基(4-(三氟甲基)苯基)矽烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷、全氟辛基乙基三乙氧基矽烷、五氟苯基三甲氧基矽烷、五氟苯基三乙氧基矽烷。
本發明之電荷輸送性清漆中，當考量維持所得到的薄膜之高電荷輸送性之點時，相對於電荷輸送性物質及雜多酸之總質量，有機矽烷化合物之含有量通常為0.1~50質量%左右，較佳為0.5~40質量%左右，更佳為0.8~30質量%左右，又更佳為1~20質量%。
作為調製電荷輸送性清漆之際所使用的溶劑，可使用能良好溶解電荷輸送性物質及摻雜劑物質的高溶解性溶劑。作為如此般的高溶解性溶劑，可使用例如：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑酮、二乙二醇單甲基醚等之有機溶劑。此等溶劑可單獨使用1種，或混合2種以上使用；該使用量，相對於使用於清漆的溶劑整體，可設為5~100質量%。
尚，電荷輸送性物質及摻雜劑物質，較佳為皆能完全溶解於上述溶劑中，或可成為均勻分散之狀態。
又，本發明之電荷輸送性清漆，以提升對基板之濕潤性、清漆之表面張力、黏度、沸點等之調整等為目的，較佳為包含其他溶劑，藉由添加如此般的溶劑，使因應所使用的塗佈方法或燒成溫度等之清漆之調製變得容易，可再現性良好地得到具有高平坦性及高電荷輸送性的薄膜。
作為如此般的其他溶劑未特別限定，列舉例如：環己醇、乙二醇、乙二醇二縮水甘油醚、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇、乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚、二丙酮醇、γ-丁內酯、乳酸乙酯、n-己基乙酸酯等。此等溶劑可單獨使用1種，或混合2種以上使用；該使用量，以固體為不會析出之範圍內為佳，相對於使用於清漆的溶劑整體，通常為1~95質量%，較佳為5~90質量%。
本發明之清漆之黏度，可因應製作的薄膜之厚度等或固形分濃度而予以適當設定，但通常為1~50mPa．s(25℃下)。
又，本發明之電荷輸送性清漆之固形分濃度，係考量
清漆之黏度及表面張力等、或製作的薄膜之厚度等而予以適當設定，但通常為0.1~10.0質量%左右，就考量清漆之塗佈性之提升時，較佳為0.5~5.0質量%，更佳為1.0~3.0質量%。
藉將上述說明的電荷輸送性清漆塗佈於基材上並燒成，可使電荷輸送性薄膜形成於基材上。
作為清漆之塗佈方法未特別限定，可舉例如浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗法、刷毛塗佈法、噴墨法、噴霧法、隙縫塗佈法等，較佳為因應塗佈方法來調節清漆之黏度及表面張力。
又，使用本發明之清漆時，燒成環境未特別限定，不僅是大氣環境，即使是在所謂惰性氣體環境下或真空下的氧為不充分存在之條件下，亦可得到均勻成膜面及具有高電荷輸送性的薄膜。
燒成溫度，考量所得到的薄膜之用途、賦予所得到的薄膜之電荷輸送性之程度等，以大約100~260℃之範圍內予以適當設定，但作為有機EL元件之電洞注入層使用時，較佳為140~250℃左右，更佳為150~230℃左右，本發明之清漆係能以未滿200℃，特以150~190℃之低溫來燒成。此情形時，就使展現出更高的均勻成膜性，或使反應在基材上進行為目的下，亦可設以二階段以上的溫度變化，加熱可使用例如加熱板或烘箱等，只要使用適當的機器來進行即可。
電荷輸送性薄膜之膜厚未特別限定，當在有
機EL元件內使用作為電洞注入層時，較佳為5~200nm。作為使膜厚變化之方法，如使清漆中的固形分濃度變化之方法、或使塗佈時基板上的溶液量變化之方法等。
使用本發明之電荷輸送性清漆來製作OLED元件時，作為使用材料或製作方法，可舉例如下述者，但不限定於此等。
使用的電極基板，以預先進行由洗劑、醇、純水等之液體洗淨使其淨化為佳，例如，陽極基板係以在使用前施行UV臭氧處理、氧-電漿處理等之表面處理為佳。但，當陽極材料為以有機物作為主成分時，亦可不施行表面處理。
具有由本發明之電荷輸送性清漆所得之薄膜所構成之電洞注入層之OLED元件之製作方法之例則係如以下所述。
藉由上述之方法，於陽極基板上塗佈本發明之電荷輸送性清漆並燒成，而在電極上製作電洞注入層。將此導入真空蒸鍍裝置內，依序蒸鍍電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金屬而製成OLED元件。為了控制發光領域，亦可在任意之層間設置載子阻礙層。
作為陽極材料，可舉出以銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)所代表之透明電極，以施加有平坦化處理者為佳。亦可使用具有高電荷輸送性之聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。
作為形成電洞輸送層之材料，可舉出如(三苯
基胺)二聚物衍生物(TPD)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)、[(三苯基胺)二聚物]螺二聚物(Spiro-TAD)等之三芳基胺類、4,4’,4”-參[3-甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-參[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)等之星爆胺類、5,5”-雙-{4-[雙(4-甲基苯基)胺基]苯基}-2,2’：5’,2”-三聯噻吩(BMA-3T)等之寡聚噻吩類等。
作為形成發光層之材料，可舉出如參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(Znq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(p-苯基酚)鋁(III)(BAlq)、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯基(DPVBi)等，亦可藉由共蒸鍍電子輸送材料或電洞輸送材料與發光性摻雜劑而形成發光層。
作為電子輸送材料，可舉出如Alq3、BAlq、DPVBi、2-(4-聯苯基)-5-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、浴銅靈(bathocuproine)(BCP)、噻咯(silole)衍生物等。
作為發光性摻雜劑，可舉出如喹吖啶酮、紅螢烯、香豆素540、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(p-二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)、(1,10-啡啉)-參(4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁烷-1,3-二酮)銪(III)(Eu(TTA)3phen)等。
作為形成載子阻礙層之材料，可舉出如PBD、TAZ、BCP等。
作為形成電子注入層之材料，可舉出如氧化鋰(Li2O)、
氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2O3)、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化鎂(MgF2)、氟化鍶(SrF2)、Liq、Li(acac)、乙酸鋰、安息香酸鋰等。
作為陰極材料，可舉出如鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉、鉀、銫等。
使用本發明之電荷輸送性清漆之PLED元件之製作方法並無特別限定，可舉出如以下之方法。
上述OLED元件製作中，亦可取代電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層之真空蒸鍍操作，藉由依序形成電洞輸送性高分子層、發光性高分子層，而製成包含由本發明之電荷輸送性清漆所形成之電荷輸送性薄膜之PLED元件。
具體而言，於陽極基板上塗佈本發明之電荷輸送性清漆，藉由上述之方法製作電洞注入層，並於其上依序形成電洞輸送性高分子層、發光性高分子層後，再蒸鍍陰極電極而製成PLED元件。
作為使用之陰極及陽極材料，可使用與上述OLED元件製作時為相同者，亦可施行相同之洗淨處理、表面處理。
作為電洞輸送性高分子層及發光性高分子層之形成法，可舉出如在電洞輸送性高分子材料或發光性高分子材料、或於此等中添加摻雜劑物質之材料中添加溶劑使其溶解或均勻分散，塗佈於電洞注入層或電洞輸送性高分子層之上後，藉由使分別的溶劑蒸發來進行成膜之方法。
作為電洞輸送性高分子材料，作為電洞輸送性高分子材料，可舉出如聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,1’-亞聯苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-雙{1’-戊烯-5’-基}茀-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、受聚倍半矽氧烷封端之聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺]、聚[(9,9-貳二辛基茀-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(p-丁基苯基))二苯基胺)]等。
作為發光性高分子材料，可舉出如聚(9,9-二烷基茀)(PDAF)等之聚茀衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-苯基乙烯)(MEH-PPV)等之聚苯基乙烯衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等之聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作為溶劑，可舉出如甲苯、二甲苯、三氯甲烷等，作為溶解或均勻分散法，可舉出如攪拌、加熱攪拌、超音波分散等之方法。
作為塗佈方法未特別限定者，可舉出如噴墨法、噴霧法、浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗法、刷塗法等。尚且，塗佈係以在氮、氬等之惰性氣體下進行為佳。
作為進行燒成之方法，可舉出在惰性氣體下或真空中，以烤箱或加熱板進行加熱之方法。
以下，例舉合成例、實施例及比較例，更具體地說明本發明，但本發明並不受到下述實施例所限定。尚且，使用之裝置係如同下述。
(1)1H-NMR測量：Varian製高分解能核磁共振裝置
(2)基板洗淨：長州產業(股)製 基板洗淨裝置(減壓電漿方式)
(3)清漆之塗佈：Mikasa(股)製 旋轉塗佈器MS-A100
(4)膜厚測量：(股)小坂研究所製 微細形狀測量機Surfcorder ET-4000
(5)EL元件之製作：長州產業(股)製 多機能蒸鍍裝置系統C-E2L1G1-N
(6)EL元件之輝度等之測定：(有)Tech World製 I-V-L測定系統
(7)EL元件之壽命測定：(股)E etch Sea製 有機EL輝度壽命評價系統PEL-105S
於4,4’-二胺基二苯基胺10.00g(50.19mmol)、4-溴三苯基胺34.17g(105.40mmol)及二甲苯(100g)之混合懸濁液中添加肆(三苯基膦)鈀0.5799g(0.5018mmol)及tert-丁醇鈉10.13g(105.40mmol)，在氮下以130℃攪拌14小時。
之後，過濾反應混合液，對此濾液添加飽和食鹽水並施行分液處理後，使用1,4-二噁烷使從有機層餾除溶劑而得之固體進行再結晶，而得到目的之苯胺衍生物(收量：22.37g、收率：65%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.83(S,2H)，7.68(S,1H)，7.26-7.20(m,8H)，7.01-6.89(m,28H).
於氮環境下，使合成例1所得到的苯胺衍生物0.206g、及磷鎢酸(關東化學(股)製)0.412g溶解於二乙二醇單甲基醚4.0g中。於所得到的溶液中添加丙二醇單甲基醚16.0g並攪拌，進而對此再添加3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製)0.021g及苯基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)製)0.041g並攪拌，來調製電荷輸送性清漆。
除了將苯胺衍生物之使用量及磷鎢酸之使用量分別設
為0.155g及0.464g、0.124g及0.495g、0.103g及0.515g、0.088g及0.530g、0.077g及0.541g、0.069g及0.550g、0.056g及0.562g以外，與實施例1-1以相同之方法來調製電荷輸送性清漆。
於氮環境下，使合成例1所得到的苯胺衍生物0.309g、及磷鎢酸0.619g溶解於二乙二醇單甲基醚6.0g中。於所得到的溶液中添加丙二醇單甲基醚24.0g並攪拌，進而對此再添加五氟苯基三乙氧基矽烷(Scientific Industrial Association Ltd.製)0.028g並攪拌，來調製電荷輸送性清漆。
除了將苯胺衍生物之使用量及磷鎢酸之使用量分別設為0.232g及0.696g、0.186g及0.742g、0.155g及0.773g、0.133g及0.795g、0.116g及0.812g、0.103g及0.825g、0.084g及0.843g以外，與實施例1-9以相同之方法來調製電荷輸送性清漆。
除了將五氟苯基三乙氧基矽烷之使用量設為0.046g以外，與實施例1-11以相同之方法來調製電荷輸送性清漆。
於氮環境下，使N,N’-二苯基聯苯胺(東京化成工業(股)製)0.148g、及磷鎢酸0.594g溶解於1,3-二甲基-2-咪唑酮8.0g中。於所得到的溶液中添加環己醇12.0g及丙二醇4.0g並攪拌，進而對此再添加3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷0.025g及苯基三甲氧基矽烷0.049g並攪拌，來調製電荷輸送性清漆。
尚，N,N’-二苯基聯苯胺為使用1,4-二噁烷予以再結晶，且在減壓下充分乾燥後才使用。
除了將N,N’-二苯基聯苯胺之使用量及磷鎢酸之使用量設為0.124g及0.619g以外，與實施例1-18以相同之方法來調製電荷輸送性清漆。
除了未添加3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷0.021g及苯基三甲氧基矽烷0.041g以外，與實施例1-1以相同之方法來調製電荷輸送性清漆。
使用旋轉塗佈機將實施例1-1中得到的清漆塗佈於
ITO基板後，以50℃乾燥5分鐘，進而在大氣環境下，以160℃燒成15分鐘，而在ITO基板上形成30nm之均勻薄膜。ITO基板方面係使用於表面上銦錫氧化物(ITO)圖型化成膜厚150nm之25mm×25mm×0.7t之玻璃基板，且在使用前藉由O2電漿洗淨裝置(150W、30秒間)去除表面上之雜質者。
接著，使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10-5Pa)，於對形成有薄膜之ITO基板上依序層合N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)、參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)、氟化鋰、及鋁之薄膜，而得到有機EL元件。此時，蒸鍍速率係分別在α-NPD、Alq3及鋁時為0.2nm/秒，在氟化鋰時為0.02nm/秒之條件下來進行，膜厚係分別作成30nm、40nm、0.5nm及120nm。
尚且，為了防止因空氣中之氧、水等之影響所造成的特性劣化，有機EL元件係在藉由密封基板密封後，評價該特性。密封係依據以下之順序施行。
在氧濃度2ppm以下、露點-85℃以下之氮環境中，在密封基板之間收納有機EL元件，並藉由接著材料(Nagase Chemtex(股)製XNR5516Z-B1)貼合密封基板。此時，將捕水劑(Dynic(股)製HD-071010W-40)與有機EL元件一同地收納於密封基板內。
對於已貼合之密封基板，照射UV光(波長：365nm、照射量：6000mJ/cm2)後，在80℃下施行1小時退火處理而使接著材料硬化。
除了分別使用實施例1~2~1-17、比較例1得到的清漆來取代實施例1-1中得到的清漆塗以外，與實施例2-1以相同之方法來製作有機EL元件。
除了分別使用實施例1-18~1-19得到的清漆來取代實施例1-1中得到的清漆塗，及以180℃燒成15分鐘來取代以160℃燒成15分鐘以外，與實施例2-1以相同之方法來製作有機EL元件。
測定上述製作的有機EL元件在驅動電壓5V時的電流密度及輝度。結果如表1中所示。
又，進行實施例2-1~2-6所製作的有機EL元件之耐久性試驗。輝度的半衰期(初期輝度5000cd/m2)如表2中所示。
如表1中所示般，使用本發明之電荷輸送性清漆(其係除了指定苯胺衍生物及雜多酸以外，亦包含有機矽烷化合物者)時，即使是在160~180℃(即所謂未滿200℃之低溫)進行燒成，亦能得到具有優異輝度特性的EL元件，相較於此，使用未包含有機矽烷化合物的電荷輸送性清漆(比較例2)時，無法實現良好的輝度特性。
如表2中所示般，具備有實施例所製作的電荷輸送性薄膜的有機EL元件，展現出優異的耐久性。
Claims (12)
- 一種電荷輸送性清漆，其係未滿200℃之低溫燒成用電荷輸送性清漆，其特徵為包含：由式(1)表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、由雜多酸所構成的摻雜劑物質、有機矽烷化合物、與有機溶劑；
- 如請求項1之電荷輸送性清漆，其中，由前述式(1)表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質具有下述式(a)~(1)表示之構造中之任一種，
- 如請求項1或2之電荷輸送性清漆，其中，前述雜多酸包含磷鎢酸。
- 如請求項1或2之電荷輸送性清漆，其中，前述摻雜劑物質之質量(WD)對前述電荷輸送性物質之質量(WH)之比(WD/WH)，係滿足1.0≦WD/WH≦11.0。
- 如請求項1或2之電荷輸送性清漆，其中，前述有機矽烷化合物為二烷氧基矽烷化合物、三烷氧基矽烷化合物、或四烷氧基矽烷化合物。
- 一種電荷輸送性薄膜，其係使用請求項1~5中任 一項之電荷輸送性清漆所製作。
- 一種電子裝置，其係具有請求項6之電荷輸送性薄膜。
- 一種有機電致發光元件，其係具有請求項6之電荷輸送性薄膜。
- 如請求項8之有機電致發光元件，其中，前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層。
- 一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵係將請求項1~5中任一項之電荷輸送性清漆塗佈於基材上並燒成。
- 如請求項10之電荷輸送性薄膜之製造方法，其係以未滿200℃來燒成。
- 一種有機電致發光元件之製造方法，其係使用請求項6之電荷輸送性薄膜。
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