TWI597302B - Charge-transporting varnish - Google Patents
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Description
本發明係有關電荷輸送性清漆。
有機電致發光(以下稱為有機EL)元件係使用電荷輸送性薄膜。
該電荷輸送性薄膜之形成方法大致區分為，蒸鍍法所代表之乾式步驟，與旋轉塗佈法所代表之濕式步驟。該等方法可因應所形成的薄膜面積，及薄膜化物質相對於有機溶劑之溶解性而適當使用。
一般有機EL元件的陽極與發光層之間，由陽極側依序配置稱為電洞注入層之層與稱為電洞輸送層之層的雙層。設置該雙層可有效率的輸送電荷，得到具有高亮度特性之有機EL元件(例如參考非專利文獻1)。
但相反地會有，有機EL元件之製造過程中需備有形成該各層用之獨立步驟的缺點。
近年來電子裝置領域中，為了以高合格率製造元件而要求步驟之簡略化及元件構造之單純化。
特別是除了使元件中複數膜多層合化的機能性多層膜
為單一膜化而簡化製造步驟外，也可直接使元件構造單純化。因此各種電子裝置領域中需求製造可替代既存之機能性多層膜的機能性單一膜用之材料。
故而有機EL之領域中，相對於可使一般構造之由電洞注入層與電洞輸送層所形成的機能性多層膜轉換為單一膜之材料的要求也隨之增加。
非專利文獻1：Adachi C. et al., Jpn. J. Appl. Phys., 1988, 27(2), p.p. L269-271
有鑑於上述事情，本發明之目的為，提供既使於陽極與發光層之間以接連該等之態樣作為單一層用時，也可賦予能實現具有優良亮度特性及耐久性之有機EL元件的薄膜之電荷輸送性清漆。
本發明者們為了達成上述目的經專心檢討後發現，由含有含有氟原子之一定的電荷輸送性物質，與不含氟原子之一定的電荷輸送性物質，與由雜多元酸所形成的摻雜劑物質之電荷輸送性清漆所得的薄膜，既使於陽極
與發光層之間以接連該等之態樣作為單一層用，也可賦予具有優良亮度特性及耐久性之有機EL元件，而完成本發明。
即，本發明係提供1.一種電荷輸送性清漆，其特徵為，含有含有氟原子之電荷輸送性物質，與不含有氟原子之電荷輸送性物質，與由雜多元酸所形成的摻雜劑物質，與有機溶劑，且前述含有氟原子之電荷輸送性物質為，由三芳基胺化合物與含有氟原子之芳基醛化合物與具有碳醯基之芴衍生物縮合所得的重量平均分子量1,000~200,000之聚合物，前述不含有氟原子之電荷輸送性物質為低聚苯胺化合物，2.如1之電荷輸送性清漆，其中前述含有氟原子之電荷輸送性物質為，由式(1)所表示的三芳基胺化合物，與式(2)所表示的含有氟原子之芳基醛化合物，與式(3)或式(4)所表示的具有碳醯基之芴衍生物縮合所得的聚合物，
(式中，Ar1~Ar3表示相互獨立之可被Z1取代的碳數6~20之芳基，但構成各芳基之碳原子中至少1個為非取代；
Ar4表示被至少1個Z3取代，且可被Z4取代的碳數6~20之芳基；R1~R8表示相互獨立之氫原子、鹵原子、硝基、氰基、或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基；R9及R10表示相互獨立之氫原子，或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之(聚)環氧乙烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，或被乙烯基或乙炔基取代，且可被Z2取代的碳數1~20之烷基；Z1表示鹵原子、硝基、氰基，或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基；Z2表示鹵原子、硝基、或氰基；Z3表示氟原子、碳數1~20之氟化烷基，或碳數6~20之氟化芳基；Z4表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基，或可被Z5取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基；Z5表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、或氰基)；3.如2之電荷輸送性清漆，其中前述三芳基胺化合物為，式(5)所表示的三苯基胺衍生物，
(式中，R11~R22表示相互獨立之氫原子、鹵原子、硝基、氰基，或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，Z3表示與上述同義)；4.如2或3之電荷輸送性清漆，其中前述芳基醛化合物為，式(6)或式(7)所表示的苯甲醛衍生物，
(式中，R23表示氟原子或碳數1~20之氟化烷基；R24~R27表示相互獨立之氫原子、硝基、氰基、或可被硝基或氰基取代的碳數1~20之烷基；R28~R32表示相互獨立之氟原子或碳數1~20之氟化烷基)，5.如1~4中任一項之電荷輸送性清漆，其中前述低聚苯胺化合物為式(8)所表示，
(式中，R33~R38表示相互獨立之氫原子、鹵原子(但氟原子除外)、硝基、氰基，或可被Z6取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，或可被
Z7取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基、-NHY2-、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或-C(O)NY12Y13基；Y2~Y13表示相互獨立之可被Z6取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，或可被Z7取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；X1表示-NY1-、-O-、-S-、-(CR39R40)l-或單鍵結；R39及R40表示與前述R33相同之定義；l為1~20之整數；Y1表示相互獨立之氫原子，可被Z6取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，或可被Z7取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；Z6表示鹵原子(但氟原子除外)、硝基、氰基，或可被Z8取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；Z7表示鹵原子(但氟原子除外)、硝基、氰基，或可被Z8取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基；Z8表示鹵原子(但氟原子除外)、硝基或氰基；m及n為相互獨立之1~10的整數，m+n≦10)，6.如1~5中任一項之電荷輸送性清漆，其中前述雜多元酸化合物為磷鎢酸，7.如1~6中任一項之電荷輸送性清漆，其中另含有硬化劑，8.如7之電荷輸送性清漆，其中前述硬化劑為丙烯酸酯系硬化劑，9.一種電荷輸送性薄膜，其為使用如1~8中任一項
之電荷輸送性清漆製作，10.一種電子裝置，其為具有如9之電荷輸送性薄膜，11.一種有機電致發光元件，其為具有如9之電荷輸送性薄膜，12.一種有機電致發光元件，其為至少備有陽極、陰極、發光層及如9之電荷輸送性薄膜所構成，且前述陽極與發光層之間係以接連該等各層之態樣具有前述電荷輸送性薄膜，13.一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵為，將如1~8中任一項之電荷輸送性清漆塗佈於基材上，再蒸發溶劑，14.一種有機電致發光元件之製造方法，其為使用如9之電荷輸送性薄膜，15.一種聚合物，其特徵為，由式(1)所表示的三芳基胺化合物，與式(2)所表示的含有氟原子之芳基醛化合物，與式(3)或式(4)所表示的具有碳醯基之芴衍生物縮合所得，重量平均分子量1,000~200,000，
(式中，Ar1~Ar3表示相互獨立之可被Z1取代的碳數6~20之芳基，但構成各芳基之碳原子中至少1個為非取代；Ar4表示被至少1個Z3取代，且可被Z4取代的碳數6~20之芳基；R1~R8表示相互獨立之氫原子、鹵原子、硝基、氰基、或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基；R9及R10表示相互獨立之氫原子，可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之(聚)環氧乙烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，或被乙烯基或乙炔基取代，且可被Z2取代的碳數1~20之烷基；Z1表示鹵原子、硝基、氰基，或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基；Z2表示鹵原子、硝基、或氰基；Z3表示氟原子、碳數1~20之氟化烷基，或碳數6~20之氟化芳基；Z4表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基，或可被Z5取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基；Z5表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、或氰基)。
本發明之電荷輸送性清漆為，既使於陽極與發光層之間以接連該等之態樣形成單一層用之薄膜時，也可賦予具有優良亮度特性及耐久性之有機EL元件。其理由雖不明確，但推論因含有氟原子之電荷輸送性物質易移往薄膜的表面側(發光層側)，故含有氟原子之電荷輸送
性物質與不含其之電荷輸送性物質會各自偏在薄膜的表面側(發光層側)與薄膜的背面側(陽極側)，使單一層內的電洞注入部位與電洞輸送部位相分離，而減少由陽極至發光層之電洞注入性成分，且增加電洞輸送性成分，結果具有與存在該雙層時相同之電洞注入輸送層用的機能。
使用本發明之電荷輸送性清漆時，可使元件中之機能性多層膜單一膜化，因此可得藉由製造步驟條件的簡便化而高合格化、低成本化、及元件之輕量化、小型化等。
又，本發明之電荷輸送性清漆既使使用旋轉塗佈法或縫隙塗佈法等可大面積成膜之各種濕式步驟時，也可以良好再現性製造電荷輸送性優良之薄膜，因此可充分對應近年來有機EL元件領域之進展。
另外由本發明之電荷輸送性清漆所得的薄膜也適用為防靜電膜、有機薄膜太陽電池之陽極緩衝層用等。
下面將更詳細說明本發明。
有關本發明之電荷輸送性清漆的特徵為，含有含有氟原子之電荷輸送性物質，與不含有氟原子之電荷輸送性物質，與由雜多元酸所形成的摻雜劑物質，與有機溶劑，且含有氟原子之電荷輸送性物質為，由三芳基胺化合物與含有氟原子之芳基醛化合物與具有碳醯基之芴衍生物縮合所得的重量平均分子量1,000~200,000之聚合物，不含有氟原子之電荷輸送性物質為低聚苯胺化合物。
本發明中電荷輸送性係指與導電性、電洞輸送性同義。電荷輸送性物質可為，其本身具有電荷輸送性之物，或與摻雜劑同時使用時具有電荷輸送性之物。電荷輸送性清漆可為，其本身具有電荷輸送性之物，或由其所得的固體膜具有電荷輸送性之物。
本發明中製造含有氟原子之電荷輸送性物質用的三芳基胺化合物無特別限定，較佳為式(1)所表示的化合物。
式(1)中，Ar1~Ar3表示各自獨立之可被Z1取代的碳數6~20之芳基，但需為有助於與醛化合物或芴衍生物之縮合反應的部位，因此構成各芳基之碳原子中至少1個為非取代(即，碳原子上為氫原子)。
碳數6~20之芳基具體例如，苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等，較佳為可被Z1取代之苯基。
取代基Z1表示鹵原子、硝基、氰基，或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，Z2表示鹵原子、硝基、或氰基。
鹵原子如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
碳數1~20之烷基可為直鏈狀、支鏈狀或環狀，例如，甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基等碳數1~20之直鏈或支鏈狀烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、二環丁基、二環戊基、二環己基、二環庚基、二環辛基、二環壬基、二環癸基等碳數3~20之環狀烷基等。
碳數2~20之鏈烯基的具體例如，乙烯基、n-1-丙烯基、n-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、n-1-丁烯基、n-2-丁烯基、n-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、n-1-戊烯基、n-1-癸烯基、n-1-二十碳烯基等。
碳數2~20之炔基的具體例如，乙炔基、n-1-丙炔基、n-2-丙炔基、n-1-丁炔基、n-2-丁炔基、n-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、n-1-戊炔基、n-2-戊炔基、n-3-戊炔基、n-4-戊炔基、1-甲基-n-丁炔基、2-甲基-n-丁炔基、3-甲基-n-丁炔基、1,1-二甲基-n-丙炔基、n-1-己炔基、n-1-癸炔基、n-1-十五碳炔基、n-1-二十碳炔基等。
其中取代基Z1較佳為鹵原子、硝基、氰基、可被Z2取代的碳數1~20之烷基，更佳為鹵原子、可被Z2取代的碳數1~4之烷基，最佳為不存在(即，Ar1~Ar3為非取代之芳基)。
又，取代基Z2較佳為鹵原子，更佳為氟原子，最佳為不存在(即，非取代)。
具體之三芳基胺化合物如，如(5)所表示之物，但非限定於此。
式(5)中，R11~R22表示相互獨立之氫原子、鹵原子、硝基、氰基，或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基。此時之鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基及Z2如，與上述相同之物。
R11~R22較佳為氫原子、鹵原子、硝基、氰基、可被Z2取代的碳數1~20之烷基，更佳為氫原子、氟原子、可被Z2取代的碳數1~4之烷基，最佳全為氫原子。
又，含有氟原子之芳基醛化合物無特別限定，較佳為式(2)所表示之化合物。
【化8】Ar 4 -CHO(2)
式(2)中，Ar4表示被至少1個Z3取代，且可被Z4取代的碳數6~20之芳基，該芳基如，與上述相同之物。
取代基Z3表示氟原子、碳數1~20之氟化烷基，或碳數6~20之氟化芳基，Z4表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基，或可被Z5取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，Z5表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、或氰基。
碳數1~20之氟化烷基及碳數6~20之氟化芳基如，上述碳數1~20之烷基及碳數6~20之芳基的碳原子上之氫原子中至少1個被氟原子取代之基。
其他的烷基、鏈烯基及炔基如，與上述相同之物。
其中Z3較佳為氟原子、碳數1~10之氟化烷基，更佳為氟原子、碳數1~4之氟化烷基，特佳為氟原子、碳數1~4之全氟烷基。
又，Z4較佳為可被Z5取代的碳數1~20之烷基，更佳為可被Z5取代的碳數1~10之烷基，特佳為可被Z5取代的碳數1~4之烷基，最佳為不存在(即，非取代)。
又，Z5較佳為氯原子、溴原子，更佳為不存在(即，非取代)。
氟化烷基之具體例如，三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、七氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、九氟
丁基、4,4,4-三氟丁基、十一氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、十三氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基等。
氟化芳基之具體例如，4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、五氟苯基、1-氟-2-萘基、1-氟-3-萘基、1-氟-4-萘基、1-氟-5-萘基、1-氟-6-萘基、1-氟-7-萘基、1-氟-8-萘基、2-氟-1-萘基、2-氟-3-萘基、2-氟-4-萘基、2-氟-5-萘基、2-氟-6-萘基、2-氟-7-萘基、2-氟-8-萘基、全氟萘基等。
具體之芳基醛化合物如，式(6)或式(7)所表示之物，但非限定於該等。
式(6)中，R23表示氟原子或碳數1~20之氟化烷基，R24~R27表示各自獨立之氫原子、硝基、氰基，或可被硝基或氰基取代的碳數1~20之烷基，該等氟化烷基及烷基如，與上述相同之物。
其中R23較佳為氟原子，碳數1~10之氟化烷基，又
以氟原子、碳數1~4之氟化烷基為佳，更佳為氟原子、碳數1~4之全氟烷基，特佳為氟原子、三氟甲基。
又，R24~R27較佳為氫原子、非取代的碳數1~20之烷基，又以氫原子、非取代的碳數1~10之烷基為佳，更佳為氫原子、非取代的碳數1~4之烷基，特佳為氫原子、甲基，最佳全為氫原子。
式(7)中，R28~R32表示各自獨立之氟原子或碳數1~20之氟化烷基，該氟化烷基如，與上述相同之物。
其中R28~R32較佳為氟原子、碳數1~10之氟化烷基，又以氟原子、碳數1~4之氟化烷基為佳，更佳為氟原子、碳數1~4之全氟烷基，特佳為氟原子、三氟甲基，最佳全為氟原子。
另外具有碳醯基之芴衍生物無特別限定，較佳為式(3)或式(4)所表示的化合物。
式(3)中，R1~R8表示各自獨立之氫原子、鹵原子、硝基、氰基，或可被Z2取代的碳數1~20之烷
基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基。此時鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基及Z2如，與上述相同之物。
其中R1~R8較佳為氫原子、氟原子、可被Z2取代的碳數1~10之烷基，更佳為氫原子、氟原子、碳數1~4之烷基，最佳全為氫原子。
又，式(4)中，R1~R7表示相互獨立之氫原子、鹵原子、硝基、氰基，或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，R9及R10表示相互自獨立之氫原子，或可被Z2取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之(聚)環氧乙烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，或被乙烯基或乙炔基取代，且可被Z2取代的碳數1~20之烷基。此時鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基及Z2如，與上述相同之物。
其中R1~R7較佳為氫原子、氟原子、可被Z2取代的碳數1~10之烷基，更佳為氫原子、氟原子、碳數1~4之烷基，最佳全為氫原子。
又，R9及R10較佳為氫原子，可被Z2取代的碳數1~10之烷基或碳數2~10之(聚)環氧乙烷基，更佳為氫原子、碳數1~10之烷基，最佳同為氫原子。
又，取代基Z2較佳為鹵原子，更佳為氟原子，最佳為不存在(即，非取代)。
上述三芳基胺化合物、芳基醛化合物及芴衍生物之縮合反應可由酸觸媒之存在下縮合聚合所得。
該反應中，相對於三芳基胺化合物之芳基1當量，醛
化合物及芴衍生物之合計使用比例可為0.01~10當量，較佳為0.05~5當量，更佳為0.1~3當量。
此時醛化合物及芴衍生物之使用比例一般為，相對於醛化合物1當量的芴衍生物之使用比例可為0.1~20當量，較佳為1~15當量，更佳為5~10當量。
酸觸媒例如可使用硫酸、磷酸、高氯酸等之無機酸類；p-甲苯磺酸、p-甲苯磺酸-水合物等之有機磺酸類；甲酸、草酸等之羧酸類等。
酸觸媒之使用量可因應其種類而有各種選擇，一般相對於三芳基胺類1當量為0.001~10當量，較佳為0.01~5當量，更佳為0.1~1當量。
上述縮合反應可於無溶劑下進行，但一般係使用溶劑進行。溶劑於不阻礙反應下可全部使用，例如，四氫呋喃、1,4-二噁烷等之環狀醚類；N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等之醯胺類；甲基異丁基酮、環己酮等之酮類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類；苯、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類等。該等溶劑可各自單獨或2種以上混合使用。特佳為環狀醚類。
又，所使用的酸觸媒例如為甲酸般之液狀物時，酸觸媒可兼具溶劑之角色。
縮合時之反應溫度一般為40~200℃。反應時間可因應反應溫度適當設定，一般為30分鐘至50小時。
由上述所得的聚合物之重量平均分子量Mw一般為
500~200,000，較佳為1,000~100,000。
本發明之電荷輸送性清漆係使用由上述含有氟原子之聚合物所形成的電荷輸送性物質，與不含有氟原子之電荷輸送性物質用的低聚苯胺化合物。
低聚苯胺化合物無特別限定，可由先前已知之低聚苯胺化合物中適當選用，但本發明較佳為使用式(8)所表示的低聚苯胺化合物。
式(8)中，R33~R38表示相互自獨立之氫原子、鹵原子(但氟原子除外)、硝基、氰基，或可被Z6取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，或可被Z7取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或-C(O)NY12Y13基，Y2~Y13表示相互自獨立之可被Z6取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，或可被Z7取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基，X1表示-NY1-、-O-、-S-、-(CR39R40)l-或單鍵結，R39及R40表示與R33相同之定義，l為1~20之整
數，Y1表示相互自獨立之氫原子，或可被Z6取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，或可被Z7取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基，Z6表示鹵原子(但氟原子除外)、硝基、氰基，或可被Z8取代的碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基，Z7表示鹵原子(但氟原子除外)、硝基、氰基，或可被Z8取代的碳數1~20之烷基、碳數2~20之鏈烯基或碳數2~20之炔基，R8表示鹵原子(但氟原子)、硝基、或氰基，m及n為相互獨立之1~10的整數，m+n≦10。
碳數2~20之雜芳基的具體例如，2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
其他之鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基及芳基如，與上述相同之物。
式(8)中，X1較佳為-NY1-或單鍵結。
R33~R36較佳為氫原子、氯原子、溴原子、硝基、可被Z6取代的碳數1~20之烷基、可被Z7取代的碳數6~10之芳基，更佳為氫原子、碳數1~10之烷基，最佳全為氫原子。
R37及R38較佳為氫原子、氯原子、溴原子、硝基、可被Z6取代的碳數1~20之烷基、可被Z7取代的碳數
6~10之芳基，Y3及Y4為可被Z7取代的碳數6~20之芳基的-NY3Y4基，更佳為氫原子、碳數12~24之二芳基胺基，特佳同為氫原子或二苯基胺基。
R39及R40較佳為氫原子、可被Z6取代的碳數1~20之烷基、可被Z7取代的碳數6~10之芳基，更佳為氫原子、碳數1~10之烷基，最佳同為氫原子。
Y1較佳為氫原子、可被Z6取代的碳數1~20之烷基，更佳為氫原子、甲基，最佳為氫原子。又，複數之Y1可相異或全部相同。
特佳以R33~R36為氫原子、碳數1~10之烷基，R37、R38為氫原子、碳數12~24之二芳基胺基，X1為-NY1-或單鍵結，且Y1為氫原子、甲基之組合物為佳，又以R33~R36全為氫原子，R37及R38同時為氫原子或二苯基胺基，X1為-NY1-、單鍵結，Y1為氫原子之組合物更佳。
又，Y1~Y13及R33~R40中，取代基Z6較佳為氯原子、溴原子、硝基、氰基、可被Z8取代的碳數6~20之芳基，更佳為氯原子、溴原子、可被Z8取代的苯基，最佳為不存在(即，非取代)。
又，取代基Z7較佳為氯原子、溴原子、硝基、氰基，可被Z8取代的碳數1~20之烷基，更佳為氯原子、溴原子、可被Z8取代的碳數1~4之烷基，最佳為不存在(即，非取代)。
又，Z8較佳為氯原子、溴原子，最佳為不存在(即，非取代)。
式(8)中，m及n為相互獨立之1~10的整數，m+n≦10，但考量所得薄膜之電荷輸送性與低聚苯胺化合物之溶解性的平衡性，較佳為符合2≦m+n≦8，更佳為符合2≦m+n≦6，特佳為符合2≦m+n≦4。
上述不含有氟原子之低聚苯胺化合物的分子量一般為300~5,000，但就提高溶解性之觀點，較佳為4,000以下，更佳為3,000以下，特佳為2,000以下。
又，本發明所使用的低聚苯胺化合物之合成法無特別限定，例如日本化學科學公告(Bulletion of Chemical Society of Japan(1994年，第67卷，p.1749-1752)、合成金屬(Synthetic Metals)(1997年，第84卷，p.119-120)、國際公開2008/032617號、國際公開2008/032616號、國際公開2008/129947號等所記載的方法。
式(8)所表示的低聚苯胺化合物之具體例如以下式所表示之物，但非限定於此。
本發明之電荷輸送性清漆中，含有氟原子之電荷輸送性物質與不含有氟原子之電荷輸送性物質的使用比例無特別限定，但考量進一步提高所得有機EL元件之亮度特性及耐久性，相對於不含有氟原子之電荷輸送性物質1的含有氟原子之電荷輸送性物質的質量比較佳為
0.1~5左右，更佳為0.5~3左右，特佳為0.5~1左右。
另外本發明之電荷輸送性清漆含有作為摻雜劑物質用之雜多元酸化合物。
雜多元酸係指，代表上可以式(A)所表示的keggin型或式(B)所表示的Dawson型之化學構造表示，且具有雜原子位於分子之中心的構造，由釩(V)、鉬(Mo)、鎢(W)等之含氧酸的異多元酸，與異種元素之含氧酸縮合所得的多元酸。該類異種元素之含氧酸主要如，矽(Si)、磷(P)、砷(As)之含氧酸。
雜多元酸化合物之具體例如，磷鉬酸、矽鉬酸、磷鎢酸、矽鎢酸、磷鎢鉬酸，該等可單獨使用或2種以上組合使用。又，本發明所使用的雜多元酸化合物可取用市售品，也可由已知之方法合成。
本發明中，考量提升有機EL元件之亮度特性時，較佳為磷鉬酸或磷鎢酸，更佳為磷鎢酸。
又，本發明所使用的雜多元酸可為，無論元素分析等之定量分析下來自一般式所表示的構造之元素數量較多之物或較少之物，可由市售品取得之物，或依據已知之合成
方法適當合成之物。
即，例如一般磷鎢酸與磷鉬酸各自係以化學式H3(PW12O40)‧nH2O、化學式H3(PMo12O40)‧nH2O表示，本發明可使用無論定量分析下式中P(磷)、O(氧)、W(鎢)或Mo(鉬)數量較多之物或較少之物，可由市售品取得之物，或依據已知之合成方法適當合成之物。此時本發明所規定的雜多元酸之質量係指，不為合成物或市售品中純粹的磷鎢酸之質量(磷鎢酸含量)，而係可取得之市售品形態及已知之合成法中可單離之形態中，含有水合水及其他不純物等之狀態下的全質量。
本發明中雜多元酸，較佳為磷鎢酸，相對於低聚苯胺化合物1的質量比較佳為2~10左右，更佳為2.5~9.0左右時，使用於有機EL元件時可以良好再現性得到賦予高亮度之電荷輸送性薄膜。
即，該類電荷輸送性清漆為，相對於低聚苯胺化合物之質量(WH)的雜多元酸之質量(WD)比符合2≦WD/WH≦10，較佳為2.5≦WD/WH≦9.0。
又，本發明之電荷輸送性清漆為了提升由該清漆所得的薄膜之耐溶劑性，可含有硬化劑。
該類硬化劑無特別限定，例如(甲基)丙烯酸酯化合物、環氧化合物、具有嵌段異氰酸酯基之化合物等先前已知的各種硬化劑，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物或含有其之組成物的丙烯酸酯系硬化劑，特佳為多官能(甲基)丙烯酸酯化合物或含有其之組成物等的多官能丙烯酸酯系
硬化劑。
丙烯酸酯系硬化劑之具體例如，己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯單硬脂酸酯、雙酚A乙二醇加成物(甲基)丙烯酸酯、雙酚F乙二醇加成物(甲基)丙烯酸酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥基乙基三聚異氰酸酯二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷乙二醇加成物三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷丙二醇加成物三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯醯氧基乙基磷酸酯、三羥基乙基三聚異氰酸酯三(甲基)丙烯酸酯、改質ε-己內酯三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、甘油丙二醇加成物三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇乙二醇加成物四(甲基)丙烯酸酯、雙三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇單羥基五(甲基)丙烯酸酯、胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、環氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、不飽和聚酯、9,9-雙[4-(2-丙烯醯氧基乙氧基)苯基]芴、歐固索EA-0200、EA-F5003、EA-F5503、EA-F5510(以上為大阪氣體化學(股)製)、NK酯A-BPEF、A-BPEF/PGMAC 70(以上為新中村化學工業(股)製)等。
使用硬化劑時，其使用量於可將目的之耐溶劑性賦予所得的薄膜，且不影響薄膜所具有的電荷輸送性等之原有特性下可隨意，但相對於含有氟原子之電荷輸送性物質、不含有氟原子之電荷輸送性物質及由雜多元酸所形成的摻雜劑物質之合計質量1，其質量比較佳為0.01~10左右，更佳為0.05~5.0左右，特佳為0.10~2.0左右。
調製電荷輸送性清漆時所使用的溶劑可為，能良好溶解電荷輸送性物質及摻雜劑物質之高溶解性溶劑。該類高溶解性溶劑如，N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二乙二醇單甲基醚等之有機溶劑。該等溶劑可1種單獨或2種以上混合使用，其使用量相對於清漆所使用的溶劑全體可為5~100質量%。
又，電荷輸送性物質及摻雜劑物質較佳為，均可完全溶解於上述溶劑，或形成均勻分散之狀態。
又，本發明之電荷輸送性清漆可含有至少一種的25℃下具有10~200mPa‧s，特別是35~150mPa‧s之黏度，且常壓(大氣壓)下沸點50~300℃，特別是150~250℃的高黏度有機溶劑。添加該類溶劑時易調整清漆之黏度，以良好再現性得到平坦性較高之薄膜，而易因應所使用的塗佈方法調製清漆。
高黏度有機溶劑無特別限定，例如環己醇、乙二醇、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二
醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等。該等溶劑可1種單獨或2種以上混合使用。
相對於本發明之清漆所使用的溶劑全體，高黏度有機溶劑之添加比例較佳為不析出固體之範圍內，不析出固體下之添加比例又以5~80質量%為佳。
另外為了提升相對於基板之濕潤性、調整溶劑之表面張力、調整極性、調整沸點等，相對於清漆所使用的溶劑全體可含有1~90質量%，較佳為1~50質量%的其他溶劑。
該類溶劑如，乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚、二丙醇醇、γ-丁內酯、乙基乳酸酯、n-己基乙酸酯等，但非限定於該等。該等溶劑可1種單獨或2種上混合使用。
本發明之清漆的黏度可因應所製作的薄膜之厚度等或固體成分濃度而適當設定，但一般為25℃下1~50mPa‧s。
又，本發明中電荷輸送性清漆之固體成分濃度可斟酌清漆的黏度及表面張力等，或所製作的薄膜之厚度等而適當設定，但一般為0.1~10.0質量%左右，就考量提升清漆之塗佈性，較佳為0.5~5.0質量%，更佳為1.0~3.0質量%。
將以上所說明的電荷輸送性清漆塗佈於基材
上，焙燒後可於基材上形成電荷輸送性薄膜。
清漆之塗佈方法無特別限定，例如浸漬法、旋轉塗佈法、縫隙塗佈法、復印印刷法、輥塗佈法、刷毛塗佈法、噴墨法、噴霧法等，但較佳為因應塗佈方法調節清漆之黏度及表面張力。
又，使用本發明之清漆時，焙燒環境無特別限定，不僅大氣環境下，既使氮等不活性氣體或真空中也可得具有均勻之成膜面及高電荷輸送性的薄膜。
焙燒溫度可斟酌所得薄膜之用途、賦予所得薄膜之電荷輸送性的程度等，於大約100~260℃之範圍內適當設定，但於有機EL元件之陽極與發光層之間以接連該等之態樣設置作為機能性單一膜(電洞注入輸送層)用時，較佳為140~250℃左右，更佳為150~230℃左右。此時為了發現更高之均勻成膜性，及於基材上進行反應，可實施2階段以上之溫度變化，加熱時例如可使用熱板或烤箱等適當機器進行。
電荷輸送性薄膜之膜厚無特別限定，使用於有機EL元件內時可為5~200nm，但考量提高本發明所使用的2種電荷輸送性物質之相分離程度以進一步提升有機EL元件之亮度特性及壽命特性，較佳為10~100nm，更佳為20~50nm，特佳為25~45nm。
改變膜厚之方法如，改變清漆中之固體成分濃度，或改變塗佈時之基板上的溶液量等之方法。
使用本發明之電荷輸送性清漆製作OLED元
件時所使用的材料、製作方法如下述，但非限定於該等。
所使用的電極基板較佳為，預先使用洗劑、醇、純水等進行液體洗淨而淨化，例如較佳為，使用之前對陽極基板進行UV臭氧處理、氧等離子處理等之表面處理。但陽極材料以有機物為主成分時可不進行表面處理。
具有由本發明之電荷輸送性清漆所得的薄膜所形成之機能性單一膜(電洞注入輸送層)的OLED元件之製作方法例如下述。
將本發明之電荷輸送性清漆塗佈於陽極基板上，藉由上述方法進行焙燒，於電極上製作機能性單一膜。將該物導入真空蒸鍍裝置內，依序蒸鍍發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金屬得OLED元件。為了控制發光領域可於任意之層間設置載波區塊層。
陽極材料如，銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)所代表之透明電極，較佳為進行平均化處理後之物。又可使用具有高電荷輸送性之聚噻吩衍生物及聚苯胺衍生物。
形成發光層之材料如，三(8-喹啉鹽)鋁(III)(Alq3)、雙(8-喹啉鹽)鋅(II)(Znq2)、雙(2-甲基-8-喹啉鹽)(p-苯基酚鹽)鋁(III)(BAlq)及4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)等，又，可藉由共蒸鍍電子輸送材料或電洞輸送材料等發光性摻雜劑而形成發光層。
電子輸送材料如，Alq3、BAlq、DPVBi、(2-(4-聯
苯)-5-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、二甲基二苯基菲繞啉(BCP)、Silole衍生物等。
發光性摻雜劑如，喹吖酮、紅熒烯、香豆素540、4-(二氰基伸甲基)-2-甲基-6-(p-二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)、(1,10-菲繞啉)-三(4,4,4-三氟-1-(2-噻嗯基)-丁烷-1,3-dionato)銪(III)(Eu(TTA)3Phen)等。
形成載波區塊層之材料如，PBD、TAZ、BCP等。
形成電子注入層之材料如，氧化鋰(Li2O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2O3)、氟化鋰(LiF)、氟化鎂(MgF2)、氟化鍶(SrF2)、Liq、Li(acac)、乙酸鋰、苯甲酸鋰等。
陰極材料如，鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉、鉀、銫等。
使用本發明之電荷輸送性清漆製作PLED元件之方法無特別限定，例如下述方法。
取代上述製作OLED元件過程中發光層、電子輸送層、電子注入層之真空蒸鍍操作，藉由形成發光性高分子層可製作具有由本發明之電荷輸送性清漆所得的薄膜所形成之機能性單一膜(電洞注入輸送層)的PLED元件。
具體為，將本發明之電荷輸送性清漆塗佈於陽極基板
後藉由上述方法製作機能性單一膜，再於其上方形成發光性高分子層，其後蒸鍍陰極電極得PLED元件。
所使用的陰極及陽極材料可為，與上述製作OLED元件時相同之物，可進行相同之洗淨處理、表面處理。
發光性高分子層之形成方法如，將溶劑加入發光性高分子材料，或其中添加摻雜劑物質之材料中使其溶解，或均勻分散後，塗佈於機能性單一膜上，再藉由焙燒而成膜之方法。
發光性高分子材料如，聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等之聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯酯)(MEH-PPV)等之聚伸苯基伸乙烯酯衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等之聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
溶劑如，甲苯、二甲苯、氯仿等，溶解或均勻分散法如，攪拌、加熱攪拌、超音波分散等之方法。
塗佈方法無特別限定，例如噴墨法、噴霧法、浸漬法、旋轉塗佈法、復印印刷法、輥塗佈法、刷毛塗佈法等。又，塗佈較佳於氮、氬等之不活性氣體下進行。
焙燒方法如，於不活性氣體或真空中，以烤箱或熱板加熱之方法。
下面將舉合成例、實施例及比較例更具體說明本發明，但本發明非限定於下述實施例。又，實施例所使用之裝置如下所述。
(1)基板洗淨：長州產業(股)製基板洗淨裝置(減壓等離子方式)
(2)清漆塗佈：密卡薩(股)製旋轉塗佈機MS-A100
(3)膜厚測定：小坂研究所(股)製微細形狀測定機薩佛可ET-4000
(4)高分子分子量測定：島津製作所(股)製(管柱：SHODEX GPC KF-803L+GPC KF-804L，管柱溫度：40℃，檢驗器：UV檢驗器(254nm)及RI檢驗器，溶離液：THF，管柱流速：1.0ml/min)
(5)EL元件製作：長州產業(股)製多機能蒸鍍裝置系統C-E2L1G1-N
(6)EL元件之亮度等測定：提克瓦(有)製I-V-L測定系統
將1,4-二噁烷20g加入三苯基胺10.0g(40.76mmol)、五氟苯甲醛0.44g(2.44mmol)、9-芴酮7.68g(42.80mmol)及p-甲苯磺酸1.62g(8.15mmol)中。將該溶液升溫至110℃後直接攪拌4小時，再冷卻至室溫。冷卻後加入四氫呋喃(以下稱為THF)10g進行稀釋，再滴入甲醇500ml/28%氨水100ml中攪拌30分鐘。吸引過濾所析出的粉末後回收，再溶解於THF 40ml。將該溶液滴入甲醇500ml中攪拌30分鐘。吸引過濾所析出的粉末後回收，減壓乾燥得聚合物1(3.8g)。
Mw(GPC)=1,800
IR(cm-1)：1587、1505、1323、1274、1178、1111、1074、993、965、750、694、632
將1,4-二噁烷20g加入三苯基胺10.0g(40.76mmol)、五氟苯甲醛0.78g(4.48mmol)、9-芴酮7.27g(40.35mmol)及p-甲苯磺酸1.62g(8.15mmol)中，升溫至110℃後直接攪拌3小時，再冷卻至室溫。冷
卻後加入THF 10g進行稀釋，再滴入甲醇500ml/28%氨水100ml中攪拌30分鐘。吸引過濾所析出的粉末後回收，再溶解於THF 40ml中。將該溶液滴入甲醇500ml中攪拌30分鐘。吸引過濾所析出的粉末後回收，減壓乾燥得聚合物2(4.5g)。
Mw(GPC)=1,900
IR(cm-1)：1587、1504、1488、1324、1272、1162、1122、1067、1016、819、750、692、620
將四(三苯基膦)鈀0.5799g(0.5018mmol)與叔丁氧基鈉10.13g(105.40mmol)加入4,4’-二胺基二苯基胺10.00g(50.19mmol)、4-溴三苯基胺34.17g(105.40mmol)及二甲苯(100g)之混合懸浮液中，氮氣下以130℃攪拌14小時。
其後過濾反應混合液，將食鹽水加入該濾液進行分液處理後，由有機層餾去溶劑後使用1,4-二噁烷使所得的固
體再結晶，得目的之低聚苯胺化合物1(產量：22.37g，產率：65%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.83(S,2H),7.68(S,1H),7.26-7.20(m,8H),7.01-6.89(m,28H)。
於氮循環型球形盒內將1,3-二甲基咪唑啉酮(3g)加入加入合成例1所得的聚合物1(139mg)、合成例3所得的低聚苯胺化合物1(31mg)及磷鎢酸(關東化學(股)(155mg)之混合物中，以50℃加熱攪拌使其溶解。加入環己醇(3g)後攪拌，得綠色溶液。以孔徑0.2μm之注入濾器過濾該溶液，得電荷輸送性清漆A。
除了聚合物1、低聚苯胺化合物1及磷鎢酸之使用量為154mg、26mg及128mg以外，與實施例1相同之方法調製電荷輸送性清漆。
除了以合成例2所得的聚合物2 139mg取代聚合物1 139mg以外，與實施例1相同之方法調製電荷輸送性清漆。
除了以合成例2所得的聚合物2 154mg取代聚合物1 154mg以外，與實施例2相同之方法調製電荷輸送性清漆。
除了不使用聚合物1，使低聚苯胺化合物1及磷鎢酸之使用量為64mg及319mg以外，與實施例1相同之方法調製電荷輸送性清漆。
於氮循環型球形盒內將二丙二醇(1.2g)加入合成例2所得的聚合物2(139mg)、合成例3所得的低聚苯胺化合物1(31mg)及磷鎢酸(關東化學(股)製)(155mg)之混合物中，以50℃加熱攪拌使其溶解。加入二乙二醇單乙基醚乙酸酯(4.8g)後攪拌，得綠色溶液。以孔徑0.2μm之注入濾器過濾該溶液，得電荷輸送性清漆F。
除了另外添加硬化劑歐固索EA-F5003(111mg)調製混合物以外，與實施例9相同之方法調製電荷輸送性清漆G。
評估電氣特性時所使用的基板為，銦錫氧化物之表面上形成膜厚150nm之圖案的25mm×25mm×0.7t之玻璃基板(以簡稱ITO基板)。ITO基板為，使用O2等離子洗淨裝置(150W，30秒間)去除表面上之不純物再使用。
使用旋轉塗佈機將實施例1所得的電荷輸送性清漆A塗佈於ITO基板後，以50℃乾燥5分鐘，再以230℃焙燒15分鐘，於ITO基板上形成30nm之均勻薄膜。
其次相對於形成薄膜之ITO基板，使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10-5Pa)依序層合三(8-喹啉鹽)鋁(III)(Alq3)、氟化鋰及鋁之薄膜，得OLED元件。此時之蒸鍍步驟為，各自以Alq3及鋁為0.2nm/秒、氟化鋰為0.02nm/秒之條件進行，膜厚各自為40nm、0.5nm及100nm。
又，為了防止受空氣中之氧、水等的影響而使特性變差、OLED元件係藉由密封基板密封後，再評估其特性。密封之步驟如下所述。
於氧濃度2ppm以下，露點-85℃以下之氮環境中，將有機EL元件收入密封基板之間，再藉由接著劑(那佳歇(股)，XNR5516Z-B1)貼合密封基板。此時同時將捕水劑(戴尼庫(股)製，HD-071010W-40)與OLED元件收入密封基板內。
相對於貼合後之密封基板照射UV光(波長：365nm，照射量：6000mJ/cm2)後，以80℃進行退火處理1小時使接著劑硬化。
除了以實施例2所得的電荷輸送性清漆B取代電荷輸送性清漆A以外，與實施例5相同之方法製作OLED元件。
除了以實施例3所得的電荷輸送性清漆C取代電荷輸送性清漆A以外，與實施例5相同之方法製作OLED元件。
除了以實施例4所得的電荷輸送性清漆D取代電荷輸送性清漆A以外，與實施例5相同之方法製作OLED元件。
除了以比較例1所得的電荷輸送性清漆E取代電荷輸送性清漆A以外，與實施例5相同之方法製作OLED元件。
除了以實施例9所得的電荷輸送性清漆F取代電荷輸送性清漆A以外，與實施例5相同之方法製作OLED元件。
除了以實施例10所得的電荷輸送性清漆G取代電荷輸送性清漆A以外，與實施例5相同之方法製作OLED元件。
使用電流-電壓-亮度測定系統，重覆測定實施例5~8、11、12及比較例2所得的OLED元件之電氣特性2次。各測定時之驅動電壓7V之電流密度、亮度及電流效率如表1所示。
如表1所示未添加聚合物1或聚合物2之電荷輸送性清漆E的比較例2為，電流效率明顯低且相對於電流密度之亮度較低。
又，添加聚合物1或聚合物2的實施例5~8、11、12為，相對於第1次測定與第2次測定時之特性幾乎無變化，但比較例2之亮度約減半。該事實表示比較例2之OLED元件的壽命較短，實施例5~8、11、12之OLED元件的壽命較長。
因此得知，藉由電荷輸送性清漆添加聚合物1及聚合物2，可提升OLED元件之電流效率，及使元件長壽命化。
使用旋轉塗佈機將實施例9所得的電荷輸送性清漆F塗佈於ITO基板後，以100℃乾燥1分鐘，再以230℃焙燒15分鐘，於ITO基板上形成30nm之均勻薄膜。以該基板承載甲苯0.5ml，放置1分鐘後，藉由旋轉機去除甲苯，再以120℃乾燥1分鐘，以觸針式膜厚計測定膜厚後，藉由比較未經甲苯脫膜前之膜厚，算出殘膜率。
除了以實施例10所得的電荷輸送性清漆G取代電荷輸送性清漆F以外，與實施例13相同之方法算出殘膜率。
如表2所示使用添加硬化劑之清漆可得甲苯耐性優良之薄膜。
由實施例11~14之結果得知，藉由添加硬化劑可於未改變OLED特性下提升膜之甲苯耐性。該事實也暗示既使形成使用甲苯等之發光層時，仍可以良好再現性製造高耐久性之有機EL元件。
Claims (15)
- 一種電荷輸送性清漆，其特徵為，含有含有氟原子之電荷輸送性物質，與不含有氟原子之電荷輸送性物質，與由雜多元酸所形成的摻雜劑物質，與有機溶劑，且前述含有氟原子之電荷輸送性物質為，由三芳基胺化合物與含有氟原子之芳基醛化合物與具有碳醯基之芴衍生物縮合所得的重量平均分子量1,000~200,000之聚合物，相對於前述三芳基胺化合物之芳基1當量，前述醛化合物及前述芴衍生物之合計使用比例為0.01~10當量，前述不含有氟原子之電荷輸送性物質為低聚苯胺化合物。
- 如申請項1之電荷輸送性清漆，其中前述含有氟原子之電荷輸送性物質為，由式(1)所表示的三芳基胺化合物，與式(2)所表示的含有氟原子之芳基醛化合物，與式(3)或式(4)所表示的具有碳醯基之芴衍生物縮合所得的聚合物，
- 如申請項2之電荷輸送性清漆，其中前述三芳基胺化合物為，式(5)所表示的三苯基胺衍生物，
- 如申請項2或3之電荷輸送性清漆，其中前述芳基醛化合物為，式(6)或式(7)所表示的苯甲醛衍生物，
- 如申請項1或2之電荷輸送性清漆，其中前述低聚苯胺化合物為式(8)所表示，
- 如申請項1或2之電荷輸送性清漆，其中前述雜多元酸化合物為磷鎢酸。
- 如申請項1或2之電荷輸送性清漆，其中另含有硬化劑。
- 如申請項7之電荷輸送性清漆，其中前述硬化劑為丙烯酸酯系硬化劑。
- 一種電荷輸送性薄膜，其為使用如申請項1~8中任一項之電荷輸送性清漆製作。
- 一種電子裝置，其為具有如申請項9之電荷輸送性薄膜。
- 一種有機電致發光元件，其為具有如申請項9之電荷輸送性薄膜。
- 一種有機電致發光元件，其為至少備有陽極、陰極、發光層及如申請項9之電荷輸送性薄膜所構成，又前述陽極與發光層之間係以接連前述陽極與前述發光層之態樣具有前述電荷輸送性薄膜。
- 一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵為將如申請項1~8中任一項之電荷輸送性清漆塗佈於基材上，再 蒸發溶劑。
- 一種有機電致發光元件之製造方法，其為使用如申請項9之電荷輸送性薄膜。
- 一種聚合物，其特徵為由式(1)所表示的三芳基胺化合物，與式(2)所表示的含氟原子之芳基醛化合物，與式(3)或式(4)所表示的具有碳醯基之芴衍生物縮合所得，重量平均分子量1,000~200,000，相對於前述三芳基胺化合物之芳基1當量，前述醛化合物及前述芴衍生物之合計使用比例為0.01~10當量，
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