JPWO2013042623A1 - 塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1の電荷輸送性ワニスにおいて、電荷輸送性材料を構成する低分子オリゴアニリン化合物は分子内で同一の繰り返し単位構造を有し、その共役系が伸長するほど着色し、電荷輸送性薄膜としたときに可視領域の吸収が大きくなるという性質がある。
しかも、この着色は、3色発光法、白色法および色変換法などの有機ELディスプレイにおける種々のフルカラー化技術において問題になり、有機EL素子を安定に生産する際の著しい障害になる。
このように、有機EL素子の電荷輸送性薄膜は、可視領域での透過率が高く、高透明性を有することが望まれている。
なお、特許文献3には、N,N′−ジフェニルベンジジンをホール輸送材料として用いた有機EL素子が開示されているが、当該化合物を用いることで、透明性に優れた薄膜が得られることについては開示されていない。
1. 式(1)で表されるアリールジアミン化合物と、電子受容性ドーパント物質と、溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス、
2. 前記R5およびR7が、水素原子であり、前記R6およびR8が、それぞれ独立して、フェニル基(このフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のチオアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のビシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または炭素数1〜20のアシル基で置換されていてもよい。)、または前記式(2)で表される基である1の電荷輸送性ワニス、
3. 前記R1〜R4が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基であり、前記R5およびR7が、水素原子であり、前記R6およびR8が、それぞれ独立して、フェニル基、または式(2′)で表される基である1または2の電荷輸送性ワニス、
4. 前記nが、2または3である1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニス、
5. 前記電子受容性ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物を含む1〜4のいずれかの電荷輸送性ワニス、
6. 前記電子受容性ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物とヘテロポリ酸化合物との組み合わせである1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニス、
7. 前記アリールスルホン酸化合物が、式(3)で表される5または6の電荷輸送性ワニス、
8. 前記Xが、Oを表し、前記Aが、ナフタレン環またはアントラセン環を表す7の電荷輸送性ワニス、
9. 1〜8のいずれかの電荷輸送性ワニスから作製された電荷輸送性薄膜、
10. 9の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子、
11. 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層または正孔輸送層である10の有機エレクトロルミネッセンス素子、
12. 1の電荷輸送性ワニスを用いて電荷輸送性薄膜を作製する工程を有する有機エレクトロルミネッセン素子の製造方法、
13. 前記電荷輸送性薄膜が正孔注入層または正孔輸送層である12の有機エレクトロルミネッセン素子の製造方法、
14. 前記電荷輸送性薄膜を作製する工程が、前記電荷輸送性ワニスを、スピンコート法、スプレー法、インクジェット法またはスリットコート法で塗布して製膜する工程を含む12の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
を提供する。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いることで、高い透明性および導電性を備えた電荷輸送性薄膜が得られ、この薄膜を、特に有機EL素子の電荷注入層に適用することで、高い発光効率を有し、かつ、耐久性に優れた有機EL素子を得ることができる。
本発明に係る電荷輸送性ワニスは、上記式(1)で表されるアリールジアミン化合物と、電子受容性ドーパント物質と、溶媒とを含むものである。
なお、電荷輸送性とは、正孔輸送性を意味する。本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
炭素数1〜20のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、c−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキソキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−ノナデシルオキシ基、n−エイコサニルオキシ基などが挙げられる。
その具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、ノナフルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフロオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−デカフルオロヘキシル基、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基などが挙げられる。
炭素数6〜20のビシクロアルキル基の具体例としては、ビシクロプロピル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基などが挙げられる。
炭素数7〜20のアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基などが挙げられる。
炭素数1〜20のアシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
なお、R5〜R14における、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のチオアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のビシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数1〜20のアシル基の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。
これらの中でも、アリールジアミン化合物の溶媒に対する溶解性を高めるとともに、得られる薄膜の均一性を高めることを考慮すると、R13'およびR14'は、それぞれ独立して、フェニル基またはナフチル基であることが好ましく、共にフェニル基であることがより好ましい。
精製したものを用いることで、当該ワニスから得られた薄膜を備えた有機EL素子の特性をより高めることができる。
再結晶にて精製する場合、溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフランなどを用いることができる。
本発明の電荷輸送性ワニスにおいて、式(1)で示される化合物は、式(1)で示されるアリールジアミン化合物から選ばれる1種の化合物(すなわち、分子量分布の分散度が1)を単独で用いてもよく、2以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。
Aは、Xおよびp個の(SO3H)基以外の置換基として、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のチオアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のビシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基および炭素数1〜20のアシル基から選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフタレン環またはアントラセン環を表すが、特に、ナフタレン環またはアントラセン環が好ましい。
Bは、2価もしくは3価のベンゼン環、2価のp−キシリレン基、2価もしくは3価のナフタレン環、2〜4価のパーフルオロビフェニル基、または2価の2,2−ビス((ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロピル基を表す。
AおよびBにおける、各置換基の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。
pは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1〜4を満たす整数である。
qは、BとXとの結合数を示し、2〜4を満たす整数である。
ヘテロポリ酸化合物は、代表的に式(A)で示されるKeggin型あるいは式(B)で示されるDawson型の化学構造で示される、ヘテロ原子が分子の中心に位置する構造を有し、バナジウム(V)、モリブデン(Mo)、タングステン(W)等の酸素酸であるイソポリ酸と、異種元素の酸素酸とが縮合してなるポリ酸である。
このような異種元素の酸素酸としては、主にケイ素(Si)、リン(P)、ヒ素(As)の酸素酸が挙げられる。
なお、これらのヘテロポリ酸化合物は、公知の合成法によって合成して用いてもよいが、市販品としても入手可能である。例えば、リンタングステン酸(Phosphotungstic acid hydrate、または12 Tungsto Phosphoric Acid n−hydrate,化学式:H3(PW12O40)・nH2O)や、リンモリブデン酸(Phosphomolybdic acid hydrate、または12 Molybdo(VI) phosphoric acid n−hydrate,化学式:H3(PMo12O40)・nH2O(n≒30))は、関東化学(株)、和光純薬(株)、シグマアルドリッチジャパン(株)、日本無機化学工業(株)、日本新金属(株)等のメーカーから入手可能である。
さらに、固形分の凝集を防止して平坦性の高い薄膜を再現性良く製造することを考慮すると、N,N′−ジフェニルベンジジンと、アリールスルホン酸化合物、好ましくは式(3)で示されるアリールスルホン酸化合物、およびヘテロポリ酸、好ましくはリンタングステン酸の2成分からなる電子受容性ドーパントと、の組み合わせがより好ましい。
なお、ジアリールアミン化合物および電子受容性ドーパント物質は、いずれも上記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましい。
高粘度有機溶媒としては、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジクリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられる。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜80質量%であることが好ましい。
このような溶媒としては、例えば、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート、n−ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができる。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法等が挙げられる。
溶媒の蒸発法としても特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、適切な雰囲気下、すなわち大気、窒素等の不活性ガス、真空中等で蒸発させればよい。これにより、均一な成膜面を有する薄膜を得ることが可能である。
焼成温度は、溶媒を蒸発させることができれば特に限定されないが、40〜250℃が好ましい。この場合、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよい。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にUVオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
陽極基板上に当該正孔輸送性ワニスを塗布し、上記の方法により蒸発、焼成を行い、電極上に正孔輸送性薄膜を作製する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着してOLED素子とする。発光領域をコントロールするために任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
電子輸送材料としては、Alq3、BAlq、DPVBi、(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)、トリアゾール誘導体(TAZ)、バソクプロイン(BCP)、シロール誘導体等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、Liq、Li(acac)、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
上記OLED素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、発光性電荷輸送性高分子層を形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を含むPLED素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に、電荷輸送性ワニス(正孔輸送性ワニス)を塗布して上記の方法により正孔輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらに陰極電極を蒸着してPLED素子とする。
発光性電荷輸送性高分子層の形成法としては、発光性電荷輸送性高分子材料、またはこれに発光性ドーパントを加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層を形成してある電極基板に塗布した後、溶媒の蒸発により成膜する方法が挙げられる。
発光性電荷輸送性高分子材料としては、ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)などのポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等を挙げることができる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
溶媒の蒸発法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法を挙げることができる。
なお、以下において、基板洗浄には長州産業(株)製基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)を、ワニス塗布にはミカサ(株)製スピンコーターMS−A100を、膜厚測定には(株)小坂研究所製微細形状測定機サーフコーダET−4000を、透過率測定には(株)島津製作所製可視紫外線吸収スペクトル測定装置UV−3100PCを用いた。
また、OLED素子の作製には長州産業(株)製多機能蒸着装置システムC−E2L1G1−Nを、OLED素子の輝度等の素子特性の測定には(有)テック・ワールド製I−V−L測定システムを、OLED素子の寿命測定には(株)イーエッチシー製有機EL輝寿命度評価システムPEL−105Sを用いた。
[合成例1]
実施例および比較例において使用するNSO−2を、国際公開第2006/025342号の記載に基づき、下記反応式に従い合成した。
室温まで放冷後、反応後に析出しているNSO−2を再溶解させるために、N,N−ジメチルホルムアミドをさらに500ml加え、室温撹拌を90分間行った。室温撹拌後、この溶液を濾過して炭酸カリウム残渣を除去し、減圧濃縮した。さらに、残存している不純物を除去するために、残渣にメタノール100mlを加え、室温撹拌を行った。室温で30分間撹拌後、懸濁溶液を濾過し、濾物を濾取した。濾物に超純水300mlを加えて溶解し、陽イオン交換樹脂ダウエックス650C(ダウ・ケミカル社製、Hタイプ約200ml、留出溶媒:超純水)を用いたカラムクロマトグラフィーによりイオン交換した。
pH1以下の分画を減圧下で濃縮乾固し、残渣を減圧下で乾固して黄色粉末11gを得た(収率85%)。
比較例において使用するN,N’−ジ(1−n−ブチル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(DPBZ−C4)を、以下の反応式に従い合成した。
その後、イオン交換水を用いて分液処理を行い、得られた有機層から溶媒を蒸発除去して濃縮した。濃縮液に活性炭およびトルエンを加えて50℃で30分間撹拌後、ろ過により活性炭を除去して得られたろ液から溶媒を蒸発除去した。得られた固体を減圧下で乾燥し、そこにn−ヘキサンを加えてスラリー洗浄をした後、洗浄した固体を再度減圧下で乾燥して粉末4.3gを得た(収率65%)。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 7.24-7.29 (m, 4H), 6.92-7.04(m, 10H), 3.71 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 1.62-1.73 (m, 4H), 1.32-1.44 (m, 4H), 0.93(t, J = 7.5 Hz, 6H).
式[1]で示されるN,N′−ジフェニルベンジジン(東京化成工業(株)製、以下DPBZと略す)を、1,4−ジオキサンを用いて再結晶し、その後、減圧下でよく乾燥した。減圧乾燥したDPBZ0.244g(0.726mmol)と、NSO−2 0.246g(0.272mol)とを、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下DMIと略す)8gに溶解させた。得られた溶液に、シクロヘキサノール(以下CHAと略す)12gおよびプロピレングリコール(以下PGと略す)4gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
得られたワニスを、スピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、大気中、50℃で5分間乾燥し、さらに230℃で15分間焼成し、石英基板上に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。
なお、石英基板は、プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)を用いて表面上の不純物を除却してから使用した(以下同様)。
DPBZの使用量を0.163g(0.485mmol)とし、NSO−2 0.246gの代わりに、NSO−2 0.229g(0.253mmol)およびリンタングステン酸(関東化学(株)製)0.098g(0.034mmol)を用いた以外は、実施例1−1と同様の方法で、石英基板上に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。
NSO−2の使用量およびリンタングステン酸の使用量を、それぞれ、0.196g(0.217mmol),0.131g(0.045mmol)(実施例1−3)、0.163g(0.181mmol),0.163g(0.057mmol)(実施例1−4)、0.131g(0.145mmol),0.196g(0.068mmol)(実施例1−5)、0.098g(0.109mmol),0.229g(0.079mmol)(実施例1−6)とした以外は、実施例1−2と同様の方法で、石英基板上に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。
DPBZの使用量、NSO−2の使用量およびリンタングステン酸の使用量を、それぞれ、0.122g(0.364mmol),0.184g(0.203mmol),0.184g(0.064mmol)(実施例1−7)、0.122g(0.364mmol),0.147g(0.163mmol),0.220g(0.077mmol)(実施例1−8)、0.122g(0.364mmol),0.110g(0.122mmol),0.257g(0.089mmol)(実施例1−9)とした以外は、実施例1−2と同様の方法で、石英基板上に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。
国際公開第2008/032616号記載の方法に従って製造した式[2]で示されるビス(4−ジフェニルアミノ)−2,2′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフェニル(以下BDDMDと略す)0.185g(0.338mmol)と、NSO−2 0.305g(0.338mmol)とを窒素雰囲気下でDMI8gに完全に溶解させた。得られた溶液に、CHA12gおよびPG4gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
得られたワニスを、スピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、実施例1−1と同様にして乾燥および焼成し、石英基板上に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。
国際公開第2008/032616号記載の方法に従って製造した式[3]で示される(4−ジフェニルアミノ)−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル(以下BDDEと略す)と、NSO−2 0.308g(0.341mmol)とを窒素雰囲気下でDMI8gに完全に溶解させた。得られた溶液に、CHA12gおよびPG4gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
得られたワニスを、スピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、実施例1−1と同様にして乾燥および焼成を行い、石英基板上に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。
比較合成例1で合成した式[4]で示されるDPBZ−C4 0.279g(0.622mmol)と、NSO−2 0.211g(0.233mmol)とを、窒素雰囲気下でDMI8gに溶解させた。得られた溶液に、CHA12gおよびPG4gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
得られたワニスを、スピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、実施例1−1と同様にして乾燥および焼成し、石英基板上に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。
透明性向上の理由としては、実施例の薄膜に含まれるDPBZが、比較例1,2で用いたBDDMD、BDDEがとり得る、透明性の低下の要因と考えられるキノイド構造をとらないことが考えられる。
このことは、DPBZと極めて類似する構造を有し、同様にキノイド構造をとらないDPBZ−C6を用いて作製した薄膜(比較例3)が、高い透明性を有することからも示唆される。
なお、キノイド構造とは、芳香族化合物の炭素環内の二重結合が一つ減り、代わりにパラあるいはオルト位に環外二重結合2個を持つ構造である。例えば、互いにパラ位にある2つのアミノ基を有するアリールジアミン化合物であれば、式[5]に示すような構造となる。
電気特性を評価する際の基板には、インジウム錫酸化物が表面上に膜厚150nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板(以下ITO基板と略す)を用いた。ITO基板は、O2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)を用いて表面上の不純物を除去してから使用した。
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、50℃で5分間乾燥し、さらに230℃で15分間焼成し、ITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。
次いで、薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置を用いてアルミニウム薄膜を形成して単層素子を得た。アルミニウム薄膜の膜厚は120nmとし、蒸着は、真空度1.3×10-3Pa、蒸着レート0.2nm/秒の条件で行った。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、単層素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。
酸素濃度2ppm以下、露点−85℃以下の窒素雰囲気中で、単層素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着材により貼り合わせた。この際、保水剤としてダイニック(株)製HD−071010W−40を単層素子と共に封止基板内に収めた。接着材としては、ナガセケムテックス(株)製XNR5516Z−B1を使用した。
貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
比較例1,2で得られたワニスをそれぞれ用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で単層素子を作製した。
ポリアニリン等のポリアリールアミン化合物においては、通常、分子中のキノイド構造が薄膜の導電率向上に大きく貢献していると考えられていることに鑑みれば、実施例1−1のワニスに含まれる、キノイド構造をとらないDPBZのような化合物を用いて電荷輸送性薄膜を作製した場合には、その導電性が顕著に低下すると推測される。
しかし、上記図3および表2のデータは、DPBZを含む薄膜が、キノイド構造をとり得ないにも関わらず、キノイド構造をとるBDDMDおよびBDDEを含む薄膜よりも優れた導電性を発揮することを示しており、上記推測とは異なる結果が得られていることは明らかである。
以上のように、実施例1−1のワニスから得られた薄膜は、高い透明性を示し、またキノイド構造をとり得ないにも関わらず高い導電性を発揮するものである。
[実施例3−1]
実施例1−1で得られたワニスおよび実施例2−1と同様の基板を用い、実施例2−1と同様の方法でITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。
薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置を用いてα−NPD、Alq3、フッ化リチウム、およびアルミニウムの薄膜を順次積層し、OLED素子を得た。膜厚は、それぞれ30nm、40nm、0.5nmおよび120nmとし、真空度1.3×10-3Pa、蒸着レートはLiFでは0.02nm/秒、それ以外の材料では0.2nm/秒の条件で蒸着を行った。
なお、OLED素子は、実施例2−1と同様の方法で封止した。
実施例1−2〜1−9で得られたワニスをそれぞれ用いた以外は、実施例3−1と同様の方法でOLED素子を作製した。
比較例1〜3で得られたワニスをそれぞれ用いた以外は、実施例3−1と同様の方法でOLED素子を作製した。
ワニスを用いて薄膜を形成する代わりに、DPBZを蒸着源とする蒸着法(蒸着レート0.2nm/秒)で、ITO基板上にDPBZのみからなる30nmの均一な薄膜を形成した以外は、実施例3−1と同様の方法でOLED素子を作製した。
実施例1−1〜1−9のワニスを用いて作製した薄膜が優れた透明性を備えていることは判明していたが、表3および図6,7に示されるように、上記式[1]で示される化合物と電子受容性ドーパント物質を組み合わせて用いることで初めて、優れた透明性と優れた輝度特性を実現できる薄膜が製造できることがわかる。
駆動時間に対する駆動電圧の挙動を図8に、駆動時間に対する輝度の減衰(初期輝度を1とする)を図9に、各OLED素子の初期輝度、駆動電流、半減期、初期および輝度半減駆動電圧、並びに電圧上昇値を表4に示す
このように、実施例3−1〜3−3で作製したOLED素子は、良好な発光特性を有するだけでなく、高い耐久性をも備えていることがわかる。
1. 式(1)で表されるアリールジアミン化合物と、電子受容性ドーパント物質と、溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス、
2. 前記nが、2である1の電荷輸送性ワニス、
3. 前記R1〜R4が、水素原子であり、前記R6およびR8が、それぞれ独立して、フェニル基、または前記式(2′)で表される基であり、前記R 13' およびR 14' が、フェニル基である1または2の電荷輸送性ワニス、
4. 前記R 6 およびR 8 が、フェニル基またはナフチル基である2の電荷輸送性ワニス、
5. 前記R 6 およびR 8 が、フェニル基である2の電荷輸送性ワニス、
6. 前記電子受容性ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物を含む1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニス、
7. 前記電子受容性ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物とヘテロポリ酸化合物との組み合わせである1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニス、
8. 前記アリールスルホン酸化合物が、式(3)で表される6または7の電荷輸送性ワニス、
Aは、ナフタレン環またはアントラセン環を表し、
Bは、2〜4価のパーフルオロビフェニル基を表し、
pは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1〜4を満たす整数であり、
qは、BとXとの結合数を示し、2〜4を満たす整数である。〕
9. 1〜8のいずれかの電荷輸送性ワニスから作製された電荷輸送性薄膜、
10. 9の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子、
11. 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層または正孔輸送層である10の有機エレクトロルミネッセンス素子、
12. 1の電荷輸送性ワニスを用いて電荷輸送性薄膜を作製する工程を有する有機エレクトロルミネッセン素子の製造方法、
13. 前記電荷輸送性薄膜が正孔注入層または正孔輸送層である12の有機エレクトロルミネッセン素子の製造方法、
14. 前記電荷輸送性薄膜を作製する工程が、前記電荷輸送性ワニスを、スピンコート法、スプレー法、インクジェット法またはスリットコート法で塗布して製膜する工程を含む12の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
を提供する。
室温まで放冷後、反応後に析出しているNSO−2を再溶解させるために、N,N−ジメチルホルムアミドをさらに500ml加え、室温撹拌を90分間行った。室温撹拌後、この溶液を濾過して炭酸カリウム残渣を除去し、減圧濃縮した。さらに、残存している不純物を除去するために、残渣にメタノール100mlを加え、室温撹拌を行った。室温で30分間撹拌後、懸濁溶液を濾過し、濾物を濾取した。濾物に超純水300mlを加えて溶解し、陽イオン交換樹脂ダウエックス650C(ダウ・ケミカル社製、Hタイプ約200ml、留出溶媒:超純水)を用いたカラムクロマトグラフィーによりイオン交換した。
pH1以下の分画を減圧下で濃縮乾固し、残渣を減圧下で乾固して黄色粉末11gを得た(収率85%)。
式[1]で示されるN,N′−ジフェニルベンジジン(東京化成工業(株)製、以下DPBZと略す)を、1,4−ジオキサンを用いて再結晶し、その後、減圧下でよく乾燥した。減圧乾燥したDPBZ0.244g(0.726mmol)と、NSO−2 0.246g(0.272mmol)とを、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下DMIと略す)8gに溶解させた。得られた溶液に、シクロヘキサノール(以下CHAと略す)12gおよびプロピレングリコール(以下PGと略す)4gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
得られたワニスを、スピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、大気中、50℃で5分間乾燥し、さらに230℃で15分間焼成し、石英基板上に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。
なお、石英基板は、プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)を用いて表面上の不純物を除却してから使用した(以下同様)。
1. 式(1)で表されるアリールジアミン化合物と、電子受容性ドーパント物質と、溶媒とを含むことを特徴とする塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
nは、2または3の整数を表す。}
2. 前記nが、2である1の塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
3. 前記R1〜R4が、水素原子である1または2の塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
4. 前記R1〜R4が、水素原子であり、前記R6およびR8が、それぞれ独立して、非置換のフェニル基、または前記式(2′)で表される基であり、前記R13'およびR14'が、非置換のフェニル基である1〜3のいずれかの塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
5. 前記R6およびR8が、非置換のフェニル基または非置換のナフチル基である2または3の塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
6. 前記R6およびR8が、非置換のフェニル基である5の塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
7. 前記電子受容性ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物を含む1〜6のいずれかの塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
8. 前記電子受容性ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物とヘテロポリ酸とを含む1〜6のいずれかの塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
9. 前記アリールスルホン酸化合物が、式(3)で表される7または8の塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
10. 前記電子受容性ドーパント物質が、ヘテロポリ酸を含む1〜6のいずれかの塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
11. 前記ヘテロポリ酸が、リンタングステン酸を含む8または10の塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス、
12. 1〜11のいずれかの塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニスから作製された電荷輸送性薄膜、
13. 12の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子、
14. 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層または正孔輸送層である13の有機エレクトロルミネッセンス素子、
15. 1の塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニスを用いて電荷輸送性薄膜を作製する工程を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、
16. 前記電荷輸送性薄膜が正孔注入層または正孔輸送層である15の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、
17. 前記電荷輸送性薄膜を作製する工程が、前記塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニスを、スピンコート法、スプレー法、インクジェット法またはスリットコート法で塗布して製膜する工程を含む15または16の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
を提供する。
Claims (14)
- 式(1)で表されるアリールジアミン化合物と、電子受容性ドーパント物質と、溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
R5〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基(これらの基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のチオアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のビシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または炭素数1〜20のアシル基で置換されていてもよい。)、または式(2)で表される基を表し(ただし、R5〜R8の少なくとも1つは水素原子である。)、
R13およびR14は、それぞれ独立して、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基(これらの基は、互いに結合して環を形成してもよく、また、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のチオアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のビシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または炭素数1〜20のアシル基で置換されていてもよい。)〕
nは、2〜5の整数を表す。} - 前記R5およびR7が、水素原子であり、
前記R6およびR8が、それぞれ独立して、フェニル基(このフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のチオアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のビシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または炭素数1〜20のアシル基で置換されていてもよい。)、または前記式(2)で表される基である請求項1記載の電荷輸送性ワニス。 - 前記nが、2または3である請求項1〜3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電子受容性ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物を含む請求項1〜4のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電子受容性ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物とヘテロポリ酸化合物との組み合わせである請求項1〜5のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記アリールスルホン酸化合物が、式(3)で表される請求項5または6記載の電荷輸送性ワニス。
Aは、Xおよびp個の(SO3H)基以外の置換基として、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のチオアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のビシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基および炭素数1〜20のアシル基から選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフタレン環またはアントラセン環を表し、
Bは、2価もしくは3価のベンゼン環、2価のp−キシリレン基、2価もしくは3価のナフタレン環、2〜4価のパーフルオロビフェニル基、または2価の2,2−ビス((ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロピル基を表し、
pは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1〜4を満たす整数であり、
qは、BとXとの結合数を示し、2〜4を満たす整数である。〕 - 前記Xが、Oを表し、前記Aが、ナフタレン環またはアントラセン環を表す請求項7記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスから作製された電荷輸送性薄膜。
- 請求項9記載の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層または正孔輸送層である請求項10記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1記載の電荷輸送性ワニスを用いて電荷輸送性薄膜を作製する工程を有する、有機エレクトロルミネッセン素子の製造方法。
- 前記電荷輸送性薄膜が正孔注入層または正孔輸送層である請求項12記載の有機エレクトロルミネッセン素子の製造方法。
- 前記電荷輸送性薄膜を作製する工程が、前記電荷輸送性ワニスを、スピンコート法、スプレー法、インクジェット法またはスリットコート法で塗布して製膜する工程を含む請求項12記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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