JP4591681B2 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents
電荷輸送性ワニス Download PDFInfo
- Publication number
- JP4591681B2 JP4591681B2 JP2004549623A JP2004549623A JP4591681B2 JP 4591681 B2 JP4591681 B2 JP 4591681B2 JP 2004549623 A JP2004549623 A JP 2004549623A JP 2004549623 A JP2004549623 A JP 2004549623A JP 4591681 B2 JP4591681 B2 JP 4591681B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- charge transporting
- charge
- varnish
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims description 96
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 72
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 67
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 43
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 26
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 20
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 20
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 13
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000611 organothio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 11
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 10
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N dithiine Chemical compound S1SC=CC=C1 RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 6
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008121 1,4-dithiins Chemical class 0.000 claims description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims description 3
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000002270 phosphoric acid ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-PTQBSOBMSA-N cyclohexanol Chemical group O[13CH]1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-PTQBSOBMSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 62
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 43
- -1 vinylene, phenylene, naphthalene Chemical class 0.000 description 35
- 239000010408 film Substances 0.000 description 33
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 2,2':5',2''-terthiophene Chemical group C1=CSC(C=2SC(=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical group C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCDRAONLIPOEFL-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-anilinoanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 VCDRAONLIPOEFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000109 alkoxy-substituted poly(p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 description 2
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 description 2
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 description 2
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N (R)-1,3-Octanediol Chemical compound CCCCCC(O)CCO DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- WKFYEWXSRFQOKX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;toluene Chemical compound C1COCCO1.CC1=CC=CC=C1 WKFYEWXSRFQOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEFHVENLGVCDTP-UHFFFAOYSA-N 1-N,1-N',1-N",8-N,8,8-hexakis-phenyloctane-1,1,1,8-tetramine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC(CCCCCCC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=C1)(NC1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 PEFHVENLGVCDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1N ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCRNJHCNSMGOTO-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentakis-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(N)=C1C1=CC=CC=C1 NCRNJHCNSMGOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1O VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHDKTFQBRFWJKR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-sulfobenzoic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O BHDKTFQBRFWJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- RAFGELQLHMBRHD-VFYVRILKSA-N Bixin Natural products COC(=O)C=CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C(=O)O)/C)C RAFGELQLHMBRHD-VFYVRILKSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N Lycophyll Natural products OC/C(=C/CC/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=C(/CC/C=C(/CO)\C)\C)/C)\C)/C)\C)/C)/C JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYYRDCDXZGWLQ-UHFFFAOYSA-N S1C=CSC=C1.C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound S1C=CSC=C1.C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 MZYYRDCDXZGWLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKMOHFPRCZOHH-UHFFFAOYSA-N S1C=CSC=C1.C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound S1C=CSC=C1.C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 MFKMOHFPRCZOHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJESVZQXJJZCOR-UHFFFAOYSA-N S1C=CSC=C1.O1C(=CC=C1)C=1OC=CC1 Chemical compound S1C=CSC=C1.O1C(=CC=C1)C=1OC=CC1 HJESVZQXJJZCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N ac1l2u0q Chemical compound Br[Br-]Br GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- RAFGELQLHMBRHD-UHFFFAOYSA-N alpha-Fuc-(1-2)-beta-Gal-(1-3)-(beta-GlcNAc-(1-6))-GalNAc-ol Natural products COC(=O)C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC(O)=O RAFGELQLHMBRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001670 anatto Substances 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012665 annatto Nutrition 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N arsenic pentafluoride Chemical compound F[As](F)(F)(F)F YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MVIOINXPSFUJEN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;hydrate Chemical compound O.OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MVIOINXPSFUJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMESA-N bixin Chemical compound COC(=O)\C=C\C(\C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C(O)=O RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMESA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N europium(3+) Chemical compound [Eu+3] LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 1
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 1
- 235000012661 lycopene Nutrition 0.000 description 1
- 239000001751 lycopene Substances 0.000 description 1
- OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N lycopene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)CCC=C(C)C OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N 0.000 description 1
- 229960004999 lycopene Drugs 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylnaphthalen-1-amine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004894 pentylamino group Chemical group C(CCCC)N* 0.000 description 1
- 125000004351 phenylcyclohexyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1(CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentafluoride Chemical compound FP(F)(F)(F)F OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N trans-isorenieratene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/c1c(C)ccc(C)c1C)C=CC=C(/C)C=Cc2c(C)ccc(C)c2C ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-O tris(4-bromophenyl)azanium Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1[NH+](C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
- C08G73/0266—Polyanilines or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
OLED素子では、銅フタロシアニン(CuPC)層を正孔注入層として設ける事によって、低駆動電圧、高発光効率等の初期特性や、寿命特性を向上し得ることが報告されている(例えば、非特許文献1:アプライド・フィジックス・レターズ(Applied Physics Letters)、米国、1996年、69巻、p.2160−2162参照)。
ところで最近、電荷輸送物質に低分子オリゴアニリン系材料を用いた有機溶液系の電荷輸送性ワニスが見出され、これを使用して得られる正孔注入層を有機EL素子内に挿入する事によって、優れたEL素子特性を示す事が報告されている(例えば、特許文献1:特開2002−151272号公報参照)。
しかし、電荷輸送性材料の分子量を変えると、それに伴って電荷輸送性、Ip、溶解性、モルホロジー等の様々な物性が大きく変化し、このため粘度以外の物性の維持が困難になるという問題がある。一方、増粘剤の添加による方法では、その添加により電荷輸送性が低下する傾向にあるという問題がある。
このような理由から、電荷輸送性等のその他の性質を維持しつつ、ワニスの粘度を適度な値に調整することは、困難であった。
1. 共役単位を有する数平均分子量200〜5000の電荷輸送性オリゴマーからなる電荷輸送物質、又はこの電荷輸送物質及び電子受容性ドーパント物質若しくは正孔受容性ドーパント物質からなる電荷輸送性有機材料と、20℃で50〜200mPa・sの粘度を有する少なくとも1種の高粘度溶剤、並びにN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N−メチルホルムアニリド、N,N’−ジメチルイミダゾリジノンおよびジメチルスルホキシドから選ばれる高溶解性溶媒を含む溶剤とを含有し、前記共役単位が、置換もしくは非置換、かつ、2〜4価の、アニリン、チオフェン、ジチイン、フラン、及びピロールから選ばれる少なくとも1種であり、単一の前記共役単位が連続している、又は相異なる2種以上の前記共役単位が任意の順序の組み合わせで連続しており、前記電荷輸送物質又は電荷輸送性有機材料が前記溶剤中に溶解または均一に分散していることを特徴とする電荷輸送性ワニス、
2. 前記高溶解性溶剤が、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N’−ジメチルイミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種である1の電荷輸送性ワニス、
3. 前記高粘度溶剤が、シクロヘキサノールであり、前記高溶解性溶剤が、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N’−ジメチルイミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種である2の電荷輸送性ワニス、
4. 前記電荷輸送物質が、一般式(1)で表されるオリゴアニリン誘導体、又は一般式(1)の酸化体であるキノンジイミン誘導体であることを特徴とする1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニス。
5. 前記電荷輸送物質が、一般式(4)で表される1,4−ジチイン誘導体であることを特徴とする1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニス、
6. 前記電子受容性ドーパント物質が一般式(5)で表されるスルホン酸誘導体であることを特徴とする1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニス、
7. 1〜6のいずれかの電荷輸送性ワニスを使用して作製される電荷輸送性薄膜、
8. 7の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子、
9. 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である8の有機エレクトロルミネッセンス素子、
10. 1〜6のいずれかの電荷輸送性ワニスを使用して作製される太陽電池
を提供する。
本発明に係る電荷輸送性ワニスは、電荷輸送性モノマー又は数平均分子量200〜50万の電荷輸送性オリゴマー若しくはポリマーからなる電荷輸送物質、又はこの電荷輸送物質及び電子若しくは正孔受容性ドーパント物質からなる電荷輸送性有機材料と、20℃で10〜200mPa・sの粘度を有する少なくとも1種の高粘度溶剤を含む溶剤とを含有し、電荷輸送物質又は電荷輸送材料が溶剤中に溶解または均一に分散しているものである。
ここで電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性、電子輸送性、正孔及び電子の両電荷輸送性のいずれかを意味する。本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
オルガノアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基及びラウリルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基及びジデシルアミノ基等のジアルキルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基及びモルホリノ基などが挙げられる。
オルガノチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基及びラウリルチオ基などのアルキルチオ基が挙げられる。
アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基及びベンゾイル基等が挙げられる。
好ましい置換基として、フッ素、スルホン酸基、置換もしくは非置換のオルガノオキシ基、アルキル基及びオルガノシリル基を挙げる事ができるが、良好な電荷輸送性を発揮させるという点から、特に、置換基を有さないものであることが好ましい。
なお、数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(ポリスチレン換算)による測定値である。
このような化合物の具体例としては、フェニルテトラアニリン、ペンタフェニルアニリン、テトラアニリン(アニリン4量体)、オクタアニリン(アニリン8量体)、ヘキサデカアニリン(アニリン16量体)、(フェニルトリアニリノ)トリフェニルアミン、(フェニルトリアニリノ)ジフェニルオクチルアミン、ヘキサデカ−o−フェネチジン(o−フェネチジン16量体)、アミノテトラアニリン、フェニルテトラアニリンスルホン酸(スルホン酸基数1〜4)、(ブチルフェニル)テトラアニリン等の有機溶媒に可溶なオリゴアニリン誘導体が挙げられる。
ここで、電荷受容性ドーパント物質としては、正孔輸送性物質に対しては電子受容性ドーパント物質を、電子輸送性物質に対しては正孔受容性ドーパント物質を用いることができ、いずれも高い電荷受容性を持つ事が望ましい。電荷受容性ドーパント物質の溶解性に関しては、ワニスに使用する少なくとも一種の溶剤に溶解するものであれば特に限定されない。
特に、電荷輸送物質又は電荷受容性ドーパント物質の少なくとも一方が結晶性固体の場合、少なくとも一方の物質はランダムな分子間相互作用を有する物質である事が好ましく、電荷受容性ドーパントとして低分子化合物を使用する場合、例えば、同一分子内に3種類以上の異なった極性官能基を持つ化合物が良い。
このような溶剤として、具体的にはブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチルカルビトール、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン及び乳酸エチル等を挙げる事ができるがこれに限定されるものではない。
なお、本発明の電荷輸送性ワニスの粘度は、溶剤組成、比率の調整によって1〜60mPa・sの範囲に調整が可能である。
この薄膜は、例えば、電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶剤を蒸発させる事により、形成させる事ができる。ワニスの塗布方法としては特に限定されるものではないが、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、インクジェット法、スプレー法、刷毛塗り等が挙げられ、それぞれ均一な成膜が可能である。
使用する電極基板は予め洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を行って浄化しておき、陽極基板では使用直前にオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行う事が好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理は行わなくともよい。
正孔輸送性ワニスをOLED素子に使用する場合は以下の方法により薄膜を形成して用いればよい。
陽極材料にはインジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン類を用いる事もできる。
発光性ドーパントとしてはキナクリドン、ルブレン、クマリン540、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン(DCM)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)及び(1,10−フェナントロリン)−トリス(4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−ブタン−1,3−ジオナート)ユーロピウム(III)(Eu(TTA)3phen)等が挙げられる。
キャリアブロック層を形成する材料としては、PBD、TAZ及びBCPを挙げられる。
陰極材料としてはアルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム等が挙げられる。
陰極基板上に電子輸送性ワニスを用いて電子輸送性薄膜を作製し、これを真空蒸着装置内に導入し、上記と同様の材料を用いて電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層を形成した後、陽極材料をスパッタリング等の方法により成膜してOLED素子とする。
OLED素子作製において正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、発光性電荷輸送性高分子層を形成する事により、本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を含むPLED素子を作製する事ができる。
具体的には陽極基板に対して正孔輸送性ワニスを用いてOLED素子と同様の方法により電極上に正孔輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらに陰極電極を蒸着してPLED素子とする。
使用する陰極及び陽極材料としてはOLED素子作製時と同様の物質が使用でき、同様の洗浄処理、表面処理を行う事ができる。
発光性電荷輸送性高分子材料としてポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)などのポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等を挙げる事ができる。
塗布方法としては特に限定されるものではないが、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、インクジェット法、スプレー法、刷毛塗り等が挙げられ、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で塗布する事が望ましい。
溶剤の蒸発法としては不活性ガス下あるいは真空中、オーブンあるいはホットプレートでの加熱による方法を挙げる事ができる。
なお、以下の実施例及び比較例において、粘度は、E型粘度計(ELD−50、東京計器社製)を、膜厚は、表面形状測定装置(DEKTAK3ST、日本真空技術社製)を、表面粗さは、原子間力顕微鏡(AFM)(ナノスコープ(商標)III a、日本ビーコ(株)製)を使用して測定した。電流計は、デジタルマルチメーター 7555(横河電気社製)を、電圧発生器は、DCボルテージカレントソース R6145(アドバンテスト社製)を、輝度計は、BM−8(トプコン(TOPCON)社製)を使用した。イオン化ポテンシャルは、光電子分光装置(AC−2、理研計器社製)を使用して測定した。
ブレティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン(Bulletin of Chemical Society of Japan)、1994年、第67巻、p.1749−1752に記載されている方法を基に、以下の方法に従いフェニルテトラアニリン(PTA)を得た。
即ち、p−フェニレンジアミン12.977gをトルエン2リットルに溶解させ、これに脱水縮合剤であるテトラ−n−ブトキシチタン245.05gを溶解させ70℃で30分溶解させた。その後p−ヒドロキシジフェニルアミン53.346gを添加し、窒素雰囲気下反応温度100℃で24時間反応させた。反応終了後、反応液を濾過し、濾物をトルエン、エーテルで順次洗浄した後乾燥して銀色結晶を得た。得られた結晶に対し25重量部のジオキサン、0.2当量のヒドラジン一水和物を加え、反応系内を窒素置換した後、加熱還流して結晶を溶解した。
得られた溶液に、トルエンを結晶に対し25重量部加えて溶液を懸濁し、加熱還流した後、ジオキサンをさらに10重量部加え加熱還流して溶解し、得られた溶液を熱時濾過した。濾液から析出した固体を再結晶し、窒素雰囲気下トルエン−ジオキサン(1:1)、エーテルで順次洗浄した後濾取し、得られた結晶を減圧下60℃で10時間乾燥した。同様の再結晶操作をもう一度繰り返して白色結晶39.60gを得た(収率75%)。
上記と同様の方法によって、ITOガラス基板上に上記ワニスを用いた正孔輸送性薄膜を形成し、真空蒸着装置内に導入し、α−NPD、Alq3、LiF、Alを順次蒸着した。膜厚はそれぞれ40nm、60nm、0.5nm、100nmとし、それぞれ8×10-4Pa以下の圧力となってから蒸着操作を行った。蒸着レートはLiFを除いて0.3〜0.4nm/sとし、LiFについては0.02〜0.04nm/sとした。蒸着操作間の移動操作は真空中行った。得られたOLED素子の特性を表3に示す。
実施例1に記載の方法を用いて合成及び精製を行って得たPTA1.000g(2.260mmol)に対し、5−SSA2.298g(9.039mmol)及びN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)70gを窒素雰囲気下加えて溶解し、ワニスを調製した。さらに、得られたワニスを用い、実施例1に記載の方法と同条件でITOガラス基板上に成膜した。
ワニスの外観、粘度及び成膜条件を表1に示すとともに、得られた薄膜の膜厚、及び表面粗さを表2に示す。
表1に示されるように、比較例1のワニスは、実施例1のそれと比較して、低粘度であることがわかる。また、表2に示されるように、比較例1のワニスを用いて作成された薄膜は、実施例1のワニスを用いて得られた薄膜と比較して、表面に粗さがあることがわかる。
実施例1に記載の方法を用いて合成及び精製を行って得たPTA1.000g(2.260mmol)に対し、5−SSA2.298g(9.039mmol)及びDMAc70gを窒素雰囲気下加えて溶解し、ワニスを調製した。ワニスの外観、粘度及び成膜条件を表1に示す。
表1に示されるように、比較例2のワニスは、実施例1のそれと比較して、低粘度であることがわかる。
実施例1と同条件で処理したITOガラス基板を真空蒸着装置内に導入し、実施例1に記載の方法と同条件でα−NPD、Alq3、LiF、Alを順次蒸着した。使用したITOガラス基板の表面粗さを表2に、得られたOLED素子の特性を表3に示す。
表2に示されるように、本発明のワニスからなる薄膜を形成していないITOガラス基板は、表面に粗さがあることがわかる。表3に示されるように、比較例3で得られたOLED素子は、10mA/cm2の電流密度において、電圧、輝度、電流効率の各特性が実施例1の素子より劣っていることがわかる。また、比較例3で得られたOLED素子は、7.0Vの電圧において、電流密度、輝度、電流効率の各特性が実施例1の素子より劣っていることがわかる。
ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸水溶液をスピンコート法により実施例1と同条件で処理したITOガラス基板上に塗布し、空気中120℃1時間焼成し、均一な薄膜とした。得られた薄膜の膜厚、導電率、表面粗さを表2に示す。
表2に示されるように、比較例1の薄膜は、実施例1のワニスを用いて得られた薄膜と比較して、導電率が低く、表面に粗さがあることがわかる。
さらに、実施例1と同様の方法によってITOガラス基板上に正孔輸送性薄膜を形成し、実施例1に記載の方法と同条件でOLED素子を作製した。得られたOLED素子の特性を表3に示す。
表3に示されるように、比較例4で得られたOLED素子は、10mA/cm2の電流密度において、電圧、輝度、電流効率の各特性が実施例1の素子より劣っていることがわかる。また、比較例4で得られたOLED素子は、7.0Vの電圧において、電流密度、輝度、電流効率の各特性が実施例1の素子より劣っていることがわかる。
実施例1に記載の方法を用いて合成及び精製を行って得たPTA、及び5−SSAを用いて、それぞれの比率(モル比1:4)および固形分濃度(4.2重量%)を保ったまま溶剤組成や比率の変更を行った。
すなわち、PTA及び5−SSAに対して窒素雰囲気下DMAcを加えて溶解させ、高粘度溶剤であるc−HexOH、ジプロピレングリコール(以下DPGと略す 粘度 20℃ 107mPa・s)及び一部BCを添加し、溶剤組成、比率の調整によって4種のワニスを調製したところ、いずれのワニスも完全な溶液であり、固体の析出はみられなかった。
得られたワニスの外観、粘度および成膜条件を表1に示す。表1に示されるように、溶剤組成、比率の調整によって1.4−58mPa・sの範囲で粘度調整が可能であることがわかる。
得られた各ワニスを使用して実施例1と同様の方法を用いてOLED素子を作製したところ、それらの特性は実施例1の結果と同等であった。
実施例2に記載の方法を用いて得られたワニスのうち、溶剤としてDPG−DMAc−BC(6:3:1)を用いたものについて、オフセット印刷法を用いて塗膜を行い、表1に記載の条件で成膜し、実施例1と同様の方法によってOLED素子を作製した。得られたOLED素子の特性を表3に示す。
シンセティック・メタルズ(Synthetic Metals)、1997年、第84巻、p.119−120に記載されている方法を用いてアニリン16量体(Ani16)を合成した。得られたAni16 1.000gに対し、5−スルホサリチル酸2.786g及びN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)35.00gを窒素雰囲気下で加えて溶解し、得られた溶液に高粘度溶剤であるシクロヘキサノール(c−HexOH 粘度 20℃ 68mP・s)105.00gを加えて攪拌し、ワニスを調製した(固形分濃度2.36重量%)。
得られたワニスの外観、粘度および成膜条件を表1に示す。実施例1と同様の方法により得られたOLED素子の特性を表3に示す。
ヘテロサイクルズ(Heterocycles)、1987年、第26巻、p.939−942に記載されている方法を用いて下記式で示される2,6-bis(2,2'-bithiophenyl)-1,4-dithiin(以下BBDと略す)を合成した。
得られたワニスの外観、粘度および成膜条件を表1に示す。このワニスを用いて実施例1と同様の方法により得られたOLED素子の特性を表3に示す。
実施例5記載の方法により得られたBBD1.000gと5−SSA1.142gの混合物に対し、DMAc17.50gを大気中で加え、60℃で10分間加熱攪拌して溶解させた。得られた溶液にシクロヘキサノール52.50gを加え攪拌し、ワニスを調製した(固形分濃度2.8重量%)。得られたワニスは室温まで放冷しても固体の析出は全くみられなかった。得られたワニスの外観、粘度および成膜条件を表1に示す。得られたワニスを用いて実施例1と同様の方法により成膜したところ、欠陥のない均一な薄膜が得られた。また、得られた薄膜のイオン化ポテンシャル値を測定したところ、5.5eVであった。
実施例5記載の方法により得られたBBD1.000gと5−SSA2.285gの混合物に対し、DMF140gを大気中で加え、室温で攪拌して溶解させワニスを調製した(固形分濃度1.4重量%)。得られたワニスの外観、粘度および成膜条件を表1に示す。得られたワニスを用いて実施例1と同様の方法により成膜を試みたが、スピンコート時に放射状のムラが発生し、均一な薄膜を得ることはできなかった。
実施例1に記載の方法を用いて合成及び精製を行って得たPTA、及び5−SSAを用い、PTA量と5−SSA量の比率を変化させ、実施例1に記載の溶媒を用いて5種のワニスを調製したところ、得られたワニスはいずれも完全な溶液であり、固体の析出はみられなかった。各ワニスのPTA量、5−SSA量、固形分濃度、粘度および成膜条件を表4に示す。
PLED素子作製法
実施例1に記載の方法によりITOガラス基板上に上記記載のワニスを用いて成膜した後、その上部に窒素雰囲気下MEH−PPVのトルエン溶液(固形分濃度10g/L)をスピンコート法により塗膜し、110℃で20分間焼成して膜厚80nmの発光層を形成した。得られた基板を蒸着装置内に導入し、Ca20nm、Al100nmを順次蒸着してPLED素子を作製した。
Claims (10)
- 共役単位を有する数平均分子量200〜5000の電荷輸送性オリゴマーからなる電荷輸送物質、又はこの電荷輸送物質及び電子受容性ドーパント物質若しくは正孔受容性ドーパント物質からなる電荷輸送性有機材料と、20℃で50〜200mPa・sの粘度を有する少なくとも1種の高粘度溶剤、並びにN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N−メチルホルムアニリド、N,N’−ジメチルイミダゾリジノンおよびジメチルスルホキシドから選ばれる高溶解性溶媒を含む溶剤とを含有し、
前記共役単位が、置換もしくは非置換、かつ、2〜4価の、アニリン、チオフェン、ジチイン、フラン、及びピロールから選ばれる少なくとも1種であり、単一の前記共役単位が連続している、又は相異なる2種以上の前記共役単位が任意の順序の組み合わせで連続しており、
前記電荷輸送物質又は電荷輸送性有機材料が前記溶剤中に溶解または均一に分散していることを特徴とする電荷輸送性ワニス。 - 前記高溶解性溶剤が、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N’−ジメチルイミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種である請求の範囲第1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記高粘度溶剤が、シクロヘキサノールであり、前記高溶解性溶剤が、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N’−ジメチルイミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種である請求の範囲第2項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電荷輸送物質が、一般式(1)で表されるオリゴアニリン誘導体、又は一般式(1)の酸化体であるキノンジイミン誘導体であることを特徴とする請求の範囲第1項から第3項のいずれか1項に記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電荷輸送物質が、一般式(4)で表される1,4−ジチイン誘導体であることを特徴とする請求の範囲第1項から第3項のいずれか1項に記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求の範囲第1項から第6項のいずれかに記載の電荷輸送性ワニスを使用して作製される電荷輸送性薄膜。
- 請求の範囲第7項に記載の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である請求の範囲第8項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第1項から第6項のいずれかに記載の電荷輸送性ワニスを使用して作製される太陽電池。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002323871 | 2002-11-07 | ||
JP2002323871 | 2002-11-07 | ||
PCT/JP2003/014145 WO2004043117A1 (ja) | 2002-11-07 | 2003-11-06 | 電荷輸送性ワニス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2004043117A1 JPWO2004043117A1 (ja) | 2006-03-09 |
JP4591681B2 true JP4591681B2 (ja) | 2010-12-01 |
Family
ID=32310429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004549623A Expired - Lifetime JP4591681B2 (ja) | 2002-11-07 | 2003-11-06 | 電荷輸送性ワニス |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9172048B2 (ja) |
EP (1) | EP1589788B1 (ja) |
JP (1) | JP4591681B2 (ja) |
KR (3) | KR101062235B1 (ja) |
CN (1) | CN100523097C (ja) |
AU (1) | AU2003277577A1 (ja) |
CA (1) | CA2505339C (ja) |
EA (1) | EA008967B1 (ja) |
NO (1) | NO336832B1 (ja) |
TW (1) | TW200415954A (ja) |
WO (1) | WO2004043117A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4811573B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2011-11-09 | 日産化学工業株式会社 | 1,4−ジチイン環を有する化合物を含む電荷輸送性有機材料 |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003211256A1 (en) * | 2002-02-20 | 2003-09-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic conductive material and conductive varnish |
JP4795614B2 (ja) * | 2002-10-23 | 2011-10-19 | Hoya株式会社 | 情報記録媒体用ガラス基板及びその製造方法 |
KR101062235B1 (ko) | 2002-11-07 | 2011-09-05 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 전하수송성 니스 |
US7381448B1 (en) * | 2003-11-14 | 2008-06-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Limonene, pinene, or other terpenes and their alcohols, aldehydes and ketones, as polymer solvents for conducting polymers in aqueous and non-aqueous coating formulations and their uses |
WO2005107335A1 (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 良溶媒及び貧溶媒を含有するワニス |
KR101201926B1 (ko) | 2004-06-02 | 2012-11-16 | 톰슨 라이센싱 | 도핑된 유기물 층을 포함하는 유기 발광 다이오드 |
EP1767565B1 (en) * | 2004-07-09 | 2015-04-01 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for purification of oligoanilines and oligoanilines |
US7679282B2 (en) * | 2005-03-02 | 2010-03-16 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Polymer and small molecule based hybrid light source |
US7576356B2 (en) * | 2005-08-08 | 2009-08-18 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Solution processed crosslinkable hole injection and hole transport polymers for OLEDs |
EP1950816A4 (en) * | 2005-10-28 | 2012-02-22 | Nissan Chemical Ind Ltd | CHARGE TRANSPORT VARNISH FOR A SPRAYING OR INKJET PROCESS |
CN101489991B (zh) | 2006-07-18 | 2013-11-06 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆 |
KR101473294B1 (ko) * | 2006-09-13 | 2014-12-16 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 올리고아닐린 화합물 및 그 이용 |
CN104789111B (zh) | 2007-04-12 | 2018-05-01 | 日产化学工业株式会社 | 低聚苯胺化合物 |
JP5672681B2 (ja) * | 2008-09-18 | 2015-02-18 | 三菱化学株式会社 | 電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
US8052895B2 (en) * | 2008-10-09 | 2011-11-08 | Xerox Corporation | Semiconducting ink formulation |
KR101609595B1 (ko) | 2008-10-09 | 2016-04-06 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 전하수송성 바니시 |
WO2010058776A1 (ja) | 2008-11-19 | 2010-05-27 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性材料および電荷輸送性ワニス |
JP5488473B2 (ja) * | 2008-11-19 | 2014-05-14 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
JP2010192121A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-09-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
CN101580708B (zh) * | 2009-06-26 | 2012-09-19 | 彩虹集团公司 | 一种有机小分子光电材料 |
JP5685826B2 (ja) * | 2010-03-26 | 2015-03-18 | 三菱化学株式会社 | 電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
CN102005537A (zh) * | 2010-09-17 | 2011-04-06 | 天津理工大学 | 一种以苯甲酸锂为阴极修饰层的有机光伏电池及其制备方法 |
EP2822050B1 (en) | 2012-03-02 | 2017-06-14 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
US9306096B2 (en) | 2012-08-16 | 2016-04-05 | E-Ray Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Electrically conducting compositions for organic electronic devices |
JP6015844B2 (ja) * | 2013-02-28 | 2016-10-26 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
CN103400941B (zh) * | 2013-08-05 | 2015-10-28 | 苏州大学 | 基于杂多酸阳极修饰层的有机太阳能电池及其制备方法 |
JP6383984B2 (ja) * | 2013-10-01 | 2018-09-05 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
TWI643913B (zh) * | 2013-10-04 | 2018-12-11 | 日產化學工業股份有限公司 | Charge transport varnish, charge transporting film and organic electroluminescent element |
KR101922494B1 (ko) | 2013-10-04 | 2018-11-27 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 아닐린 유도체 및 그 이용 |
KR20150040217A (ko) * | 2013-10-04 | 2015-04-14 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 전하 수송성 바니시, 전하 수송성 박막 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
TWI614249B (zh) * | 2013-10-04 | 2018-02-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | 電荷輸送性清漆、電荷輸送性薄膜及有機電致發光元件 |
CN105612146B (zh) * | 2013-10-09 | 2017-10-27 | 日产化学工业株式会社 | 芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制备方法 |
EP3109914B1 (en) * | 2014-02-18 | 2021-04-28 | Nissan Chemical Corporation | Charge-transporting varnish |
WO2015146957A1 (ja) * | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
US10128444B2 (en) * | 2014-05-30 | 2018-11-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Thin-film planarization method, planarized thin-film formation method, and thin-film formation varnish |
CN104409638A (zh) * | 2014-11-13 | 2015-03-11 | 无锡中洁能源技术有限公司 | 太阳能电池阴极阳极界面修饰层膜材及其制备方法 |
JP6638186B2 (ja) * | 2014-12-02 | 2020-01-29 | セイコーエプソン株式会社 | 成膜用インクおよび成膜方法 |
KR20180071277A (ko) * | 2015-10-16 | 2018-06-27 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 유기 전하 수송 막을 제조하는 방법 |
WO2017150412A1 (ja) | 2016-03-03 | 2017-09-08 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
WO2017164158A1 (ja) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 日産化学工業株式会社 | アリールアミン誘導体とその利用 |
EP3473613A4 (en) | 2016-06-16 | 2020-03-04 | Nissan Chemical Corporation | SULPHONIC ACID ESTER COMPOUND AND USE THEREOF |
KR102392403B1 (ko) | 2016-06-16 | 2022-04-29 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 설폰산에스터 화합물 및 그 이용 |
CN110226239B (zh) * | 2017-01-18 | 2022-08-09 | 日产化学株式会社 | 电荷传输性清漆和使用其的电荷传输性薄膜 |
US20200020860A1 (en) | 2017-02-07 | 2020-01-16 | Nissan Chemical Corporation | Charge transporting varnish |
JP7163907B2 (ja) | 2017-04-05 | 2022-11-01 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
US20220278281A1 (en) * | 2017-05-25 | 2022-09-01 | Nissan Chemical Corporation | Method for producing charge transporting thin film |
CN111492497B (zh) | 2017-12-20 | 2023-05-26 | 日产化学株式会社 | 电荷传输性清漆和电荷传输性薄膜 |
EP3730477A4 (en) | 2017-12-20 | 2021-09-15 | Nissan Chemical Corporation | SULPHONIC ACID ESTER COMPOUND AND ASSOCIATED USE |
CN111876022A (zh) * | 2019-09-24 | 2020-11-03 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 复合墨水及其制备方法、电致发光器件 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06122277A (ja) * | 1992-08-27 | 1994-05-06 | Toshiba Corp | アモルファス有機薄膜素子およびアモルファス有機ポリマー組成物 |
JP2000106278A (ja) * | 1997-09-02 | 2000-04-11 | Seiko Epson Corp | 有機el素子の製造方法及び有機el素子 |
JP2001052861A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-23 | Sharp Corp | 有機ledディスプレイの有機層形成用塗液及び有機ledディスプレイの製造法 |
JP2001155861A (ja) * | 1999-11-24 | 2001-06-08 | Sharp Corp | 有機el用塗液及び有機el素子並びにその製造方法。 |
JP2002151272A (ja) * | 2000-11-09 | 2002-05-24 | Nissan Chem Ind Ltd | 電界発光素子 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2739148B2 (ja) | 1988-09-30 | 1998-04-08 | 日東電工株式会社 | 有機重合体又は導電性有機重合体組成物のフィルム,繊維又は複合体の製造方法 |
JPH04304465A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-10-27 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP3161058B2 (ja) | 1992-07-21 | 2001-04-25 | 昭和電工株式会社 | ポリ(ピリジン−2,5−ジイルビニレン)重合体及び製造法 |
US5811834A (en) * | 1996-01-29 | 1998-09-22 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organo-electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
JP2001503449A (ja) * | 1996-05-31 | 2001-03-13 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 高分子量ポリアニリンの安定濃厚溶液とそれからなる物品 |
TW464661B (en) * | 1996-06-10 | 2001-11-21 | Nippon Catalytic Chem Ind | Water-soluble electrically-conductive polyaniline and method for production thereof and antistatic agent using water-soluble electrically-conductive polymer |
US5958637A (en) | 1996-07-24 | 1999-09-28 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and coating solution for production of charge transport layer |
US6160177A (en) * | 1996-07-26 | 2000-12-12 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Oligomeric anilines and their synthesis |
EP0982974B1 (en) * | 1997-09-02 | 2006-05-03 | Seiko Epson Corporation | Organic el element manufacturing process |
WO1999028290A1 (en) * | 1997-12-03 | 1999-06-10 | Massachusetts Institute Of Technology | Synthesis of oligoarylamines, and uses and reagents related thereto |
DE19757542A1 (de) * | 1997-12-23 | 1999-06-24 | Bayer Ag | Siebdruckpaste zur Herstellung elektrisch leitfähiger Beschichtungen |
JP4269113B2 (ja) | 1998-11-10 | 2009-05-27 | 日産化学工業株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び可溶性導電性化合物 |
JP4258583B2 (ja) | 1999-02-23 | 2009-04-30 | 淳二 城戸 | 電界発光素子 |
DE60045092D1 (de) | 1999-03-29 | 2010-11-25 | Cambridge Display Tech Ltd | Zusammensetzung mit einem organischen elektrolumineszierenden Material |
US6582504B1 (en) * | 1999-11-24 | 2003-06-24 | Sharp Kabushiki Kaisha | Coating liquid for forming organic EL element |
JP4477726B2 (ja) * | 1999-12-09 | 2010-06-09 | シャープ株式会社 | 有機led素子の製造方法 |
JP4049744B2 (ja) * | 2001-12-04 | 2008-02-20 | アグフア−ゲヴエルト,ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液の製造方法 |
AU2003211256A1 (en) * | 2002-02-20 | 2003-09-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic conductive material and conductive varnish |
US6630567B1 (en) * | 2002-03-13 | 2003-10-07 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of polyaniline salt |
WO2003080708A1 (en) | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of polyaniline salt |
JP4239560B2 (ja) | 2002-08-02 | 2009-03-18 | セイコーエプソン株式会社 | 組成物とこれを用いた有機導電性膜の製造方法 |
JP2004095406A (ja) | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Seiko Epson Corp | 発光装置の製造方法及び発光装置、並びに電子機器 |
KR101062235B1 (ko) | 2002-11-07 | 2011-09-05 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 전하수송성 니스 |
US20040144675A1 (en) * | 2003-01-23 | 2004-07-29 | Ying-Che Chen | Container device with rotating member connected rotatably to a container |
TW200502277A (en) | 2003-05-20 | 2005-01-16 | Nissan Chemical Ind Ltd | Charge-transporting varnish |
EP1640372B1 (en) | 2003-06-25 | 2012-08-01 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 1,4-benzodioxane sulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material |
JP5024498B2 (ja) | 2003-09-11 | 2012-09-12 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2005043962A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 1,4−ジチイン環を有する化合物を含む電荷輸送性有機材料 |
CN101489991B (zh) * | 2006-07-18 | 2013-11-06 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆 |
-
2003
- 2003-11-06 KR KR1020057007540A patent/KR101062235B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-06 JP JP2004549623A patent/JP4591681B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-06 US US10/534,042 patent/US9172048B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-06 CA CA 2505339 patent/CA2505339C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-06 EP EP20030810626 patent/EP1589788B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-06 WO PCT/JP2003/014145 patent/WO2004043117A1/ja active Application Filing
- 2003-11-06 EA EA200500781A patent/EA008967B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-06 KR KR1020097026159A patent/KR101048468B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-06 CN CNB2003801064481A patent/CN100523097C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-06 TW TW92131112A patent/TW200415954A/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-11-06 KR KR1020117004803A patent/KR101064529B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-06 AU AU2003277577A patent/AU2003277577A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-06-03 NO NO20052670A patent/NO336832B1/no not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06122277A (ja) * | 1992-08-27 | 1994-05-06 | Toshiba Corp | アモルファス有機薄膜素子およびアモルファス有機ポリマー組成物 |
JP2000106278A (ja) * | 1997-09-02 | 2000-04-11 | Seiko Epson Corp | 有機el素子の製造方法及び有機el素子 |
JP2001052861A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-23 | Sharp Corp | 有機ledディスプレイの有機層形成用塗液及び有機ledディスプレイの製造法 |
JP2001155861A (ja) * | 1999-11-24 | 2001-06-08 | Sharp Corp | 有機el用塗液及び有機el素子並びにその製造方法。 |
JP2002151272A (ja) * | 2000-11-09 | 2002-05-24 | Nissan Chem Ind Ltd | 電界発光素子 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4811573B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2011-11-09 | 日産化学工業株式会社 | 1,4−ジチイン環を有する化合物を含む電荷輸送性有機材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1589788A1 (en) | 2005-10-26 |
KR101062235B1 (ko) | 2011-09-05 |
NO336832B1 (no) | 2015-11-16 |
EA200500781A1 (ru) | 2005-12-29 |
CN100523097C (zh) | 2009-08-05 |
EA008967B1 (ru) | 2007-10-26 |
TW200415954A (en) | 2004-08-16 |
EP1589788B1 (en) | 2014-07-09 |
KR20050084898A (ko) | 2005-08-29 |
KR20110042338A (ko) | 2011-04-26 |
KR101064529B1 (ko) | 2011-09-14 |
CN1726741A (zh) | 2006-01-25 |
NO20052670D0 (no) | 2005-06-03 |
WO2004043117A1 (ja) | 2004-05-21 |
KR101048468B1 (ko) | 2011-07-11 |
NO20052670L (no) | 2005-07-26 |
CA2505339A1 (en) | 2004-05-21 |
TWI330192B (ja) | 2010-09-11 |
CA2505339C (en) | 2012-06-05 |
US9172048B2 (en) | 2015-10-27 |
AU2003277577A1 (en) | 2004-06-07 |
US20060115652A1 (en) | 2006-06-01 |
JPWO2004043117A1 (ja) | 2006-03-09 |
EP1589788A4 (en) | 2010-02-03 |
KR20100017815A (ko) | 2010-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4591681B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
JP5024498B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4811573B2 (ja) | 1,4−ジチイン環を有する化合物を含む電荷輸送性有機材料 | |
JP5446267B2 (ja) | オリゴアニリン化合物およびその利用 | |
JP5196175B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
JP5407872B2 (ja) | アリールスルホン酸化合物および電子受容性物質としての利用 | |
KR101099020B1 (ko) | 전하수송성 니스 | |
JP2010123930A (ja) | 電荷輸送性材料および電荷輸送性ワニス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061016 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100324 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100521 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100616 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100818 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100831 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130924 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4591681 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130924 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |