EA008967B1 - Лак, переносящий заряд - Google Patents
Лак, переносящий заряд Download PDFInfo
- Publication number
- EA008967B1 EA008967B1 EA200500781A EA200500781A EA008967B1 EA 008967 B1 EA008967 B1 EA 008967B1 EA 200500781 A EA200500781 A EA 200500781A EA 200500781 A EA200500781 A EA 200500781A EA 008967 B1 EA008967 B1 EA 008967B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- group
- charge
- solvent
- varnish
- charge transfer
- Prior art date
Links
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 76
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 42
- -1 vinylene, phenylene, naphthalene Chemical class 0.000 claims description 38
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 21
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 20
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 13
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 12
- 125000000611 organothio group Chemical group 0.000 claims description 12
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 10
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N Vilsmeier-Haack reagent Natural products CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 8
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N dithiine Chemical compound S1SC=CC=C1 RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 claims description 6
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- AKAIWNDBVZJOAJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithiine Chemical class S1C=CSC=C1 AKAIWNDBVZJOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 3
- UOZYUPQBPYNKHR-UHFFFAOYSA-N dithiine 1,1-dioxide Chemical group O=S1(=O)SC=CC=C1 UOZYUPQBPYNKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N (R)-1,3-Octanediol Chemical compound CCCCCC(O)CCO DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 claims description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 2
- 241001168730 Simo Species 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- XYVVNRCEUUMOAX-UHFFFAOYSA-N quinoline;quinoxaline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XYVVNRCEUUMOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 11
- 239000011368 organic material Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 abstract 2
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 44
- 239000010408 film Substances 0.000 description 36
- 231100000706 no observed effect level Toxicity 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 28
- 239000011799 hole material Substances 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 8
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical group C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCDRAONLIPOEFL-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-anilinoanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 VCDRAONLIPOEFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- WKFYEWXSRFQOKX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;toluene Chemical compound C1COCCO1.CC1=CC=CC=C1 WKFYEWXSRFQOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NCRNJHCNSMGOTO-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentakis-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(N)=C1C1=CC=CC=C1 NCRNJHCNSMGOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1O VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHDKTFQBRFWJKR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-sulfobenzoic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O BHDKTFQBRFWJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- ATTRMYMZQWIZOR-RRKCRQDMSA-N 4-amino-1-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-1,3,5-triazin-2-one Chemical compound CC1=NC(N)=NC(=O)N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 ATTRMYMZQWIZOR-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 description 1
- RAFGELQLHMBRHD-VFYVRILKSA-N Bixin Natural products COC(=O)C=CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C(=O)O)/C)C RAFGELQLHMBRHD-VFYVRILKSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N Lycophyll Natural products OC/C(=C/CC/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=C(/CC/C=C(/CO)\C)\C)/C)\C)/C)\C)/C)/C JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYYRDCDXZGWLQ-UHFFFAOYSA-N S1C=CSC=C1.C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound S1C=CSC=C1.C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 MZYYRDCDXZGWLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKMOHFPRCZOHH-UHFFFAOYSA-N S1C=CSC=C1.C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound S1C=CSC=C1.C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 MFKMOHFPRCZOHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJESVZQXJJZCOR-UHFFFAOYSA-N S1C=CSC=C1.O1C(=CC=C1)C=1OC=CC1 Chemical compound S1C=CSC=C1.O1C(=CC=C1)C=1OC=CC1 HJESVZQXJJZCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- 238000005275 alloying Methods 0.000 description 1
- RAFGELQLHMBRHD-UHFFFAOYSA-N alpha-Fuc-(1-2)-beta-Gal-(1-3)-(beta-GlcNAc-(1-6))-GalNAc-ol Natural products COC(=O)C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC(O)=O RAFGELQLHMBRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001670 anatto Substances 0.000 description 1
- 235000012665 annatto Nutrition 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N arsenic pentafluoride Chemical compound F[As](F)(F)(F)F YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 description 1
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 description 1
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MVIOINXPSFUJEN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;hydrate Chemical compound O.OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MVIOINXPSFUJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMESA-N bixin Chemical compound COC(=O)\C=C\C(\C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C(O)=O RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMESA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000008119 dithiins Chemical class 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N europium(3+) Chemical compound [Eu+3] LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BGTFRFFRQKBWLS-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-2-olate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC([O-])=CC=C21 BGTFRFFRQKBWLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012661 lycopene Nutrition 0.000 description 1
- 239000001751 lycopene Substances 0.000 description 1
- OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N lycopene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)CCC=C(C)C OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N 0.000 description 1
- 229960004999 lycopene Drugs 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylnaphthalen-1-amine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000004351 phenylcyclohexyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1(CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentafluoride Chemical compound FP(F)(F)(F)F OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical group 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- KAPOSTKECKHKAP-UHFFFAOYSA-N st51006858 Chemical compound N1=C(N=C2C3=C(OCCCC)C=CC(OCCCC)=C3C(N=C3N4)=N2)[C]2C(OCCCC)=CC=C(OCCCC)C2=C1N=C(N1)C2=C(OCCCC)C=CC(OCCCC)=C2C1=NC4=C1[C]3C(OCCCC)=CC=C1OCCCC KAPOSTKECKHKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N trans-isorenieratene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/c1c(C)ccc(C)c1C)C=CC=C(/C)C=Cc2c(C)ccc(C)c2C ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZMZFCCUENVZXJY-UHFFFAOYSA-N tris(4-bromophenyl)alumane Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1[Al](C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=C(Br)C=C1 ZMZFCCUENVZXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
- C08G73/0266—Polyanilines or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/02—Polyamines
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Лак, содержащий переносящий заряд, органический материал и растворитель, используют как лак, переносящий заряд. Органический материал, переносящий заряд, состоит из вещества, переносящего заряд, содержащего мономер, переносящий заряд, или олигомер или полимер, переносящий заряд, имеющий среднечисленную молекулярную массу от 200 до 500000, или состоит из такого же вещества, переносящего заряд, и вещества-акцептора электронов или дырочного акцептора. Растворитель содержит по меньшей мере один тип высоковязкого растворителя, имеющего вязкость от 10 до 200 мПа∙с при 20°С. Вещество, переносящее заряд, или органический материал, переносящий заряд, растворен или однородно диспергирован в растворителе. Лак имеет способность к образованию высокооднородной пленки даже в системе, использующей вещество-акцептор заряда, с низкомолекулярной массой и вещество-акцептор заряда. Когда лак используют, в частности, в НОЭЛ устройстве или ПОЭЛ устройстве, реализуются превосходные характеристики ЭЛ устройства, а именно низкое запускающее напряжение, высокая световая отдача и продолжительный срок службы.
Description
Настоящее изобретение относится к лаку, переносящему заряд, и продуктам из него в виде тонкой пленки, переносящей заряд, органического электролюминесцентного (в дальнейшем сокращается как органический ЭЛ) элемента и фотоэлемента.
Уровень техники
Органические ЭЛ элементы можно в общих чертах классифицировать как низкомолекулярный тип органических ЭЛ (НОЭЛ для краткости в дальнейшем) элементов и полимерный тип органических ЭЛ (ПОЭЛ для краткости в дальнейшем) элементов.
Сообщалось, что исходные характеристические свойства (такие, как низкое запускающее напряжение и высокая световая отдача) и срок службы НОЭЛ элемента улучшаются, если он обеспечен слоем фталоцианида меди (СиФЦ) в качестве инжектирующего дырки слоя (смотри непатентный документ 1: Аррйей Р11У81С8 Ьейег8, υδ, 1996, νοί. 69, рр. 2160-2162).
Сообщалось, что ПОЭЛ элемент также улучшается, как в случае вышеупомянутого НОЭЛ элемента, если он обеспечен переносящим дырки слоем (буферным слоем) из материала полианилинового типа или материала политиофенового типа. (Для первого смотри непатентный документ 2: №1иге. ИК, 1992, νοί. 357, рр. 477-479, и непатентный документ 3: Аррйей Р11У8Ю8 Ьейег8, ϋδ, 1994, νοί. 64, рр. 1245-1247. Для последнего смотри непатентный документ 4: Аррйей Рйу81С8 Ьейег8, ϋδ, 1998, νοί. 72, рр. 26602662.)
Сообщалось, что исходные характеристические свойства органического ЭЛ элемента улучшаются, если он обеспечен (с катодной стороны) инжектирующим электроны слоем, изготовленным из любого из следующих материалов. Оксид металла (смотри непатентный документ 5: ΙΕΕΕ Τππΐ8;κΙίοη οη Е1ес1топ Эе^се, υδ, 1997, νοί. 44, рр. 1245-1248); галогенид металла (смотри непатентный документ 6: Аррйей РНу81С8 Ьейег8, υδ, 1997, νοί. 70, рр. 152-154); комплекс металла (смотри непатентный документ 7: 1арапезе Ιοιιπτιί οί Аррйей Рйу81С8, 1999, νοί. 38, рр. 1348-1350).
Инжектирующий дырки материал для НОЭЛ элементов представляет собой, главным образом, материал для осаждения. Неудобство материала для осаждения заключается в том, что он должен удовлетворять нескольким требованиям. Например, он должен быть аморфным твердым веществом, он должен быть способным к возгонке, он должен иметь хорошую термостойкость и он должен иметь соответствующий потенциал ионизации (1р для краткости в дальнейшем). Данное неудобство сужает диапазон выбора материалов для осаждения. Другое неудобство материала для осаждения заключается в трудностях электрического легирования. Это неудобство мешает материалу для осаждения демонстрировать высокую способность к переносу заряда. В результате эффективность инжекции заряда остается низкой. СиФЦ в качестве обычно используемого инжектирующего дырки материала имеет очень нерегулярную форму и неблагоприятно влияет на характеристические свойства, даже когда его очень маленькое количество входит в другой органический слой.
Дырочный акцептор для ПОЭЛ элементов должен удовлетворять таким условиям, как высокая способность к переносу заряда, нерастворимость в растворителе для светящегося полимера, такого как толуол, и соответствующий 1р. Материал полианилинового типа и материал политиофенового типа, которые обычно используются в настоящее время, страдают некоторыми следующими неудобствами. Они содержат воду в качестве растворителя, которая может ускорять разложение элементов. Они имеют ограниченный диапазон выбора растворителей из-за их низкой растворимости. Они подвержены агрегации. Они ограничены в способах получения однородной пленки.
Между тем, недавно был найден лак, переносящий заряд (в виде органического раствора), который содержит низкомолекулярный олигоанилиновый материал в качестве вещества, переносящего заряд. Сообщалось, что органический ЭЛ элемент демонстрирует выдающиеся характеристические свойства, если он обеспечен инжектирующим дырки слоем, сделанным из лака, переносящего заряд. (Смотри патентный документ 1: патент Японии 2002-151272А.)
Тем не менее, лак, переносящий заряд, содержащий низкомолекулярное вещество, переносящее заряд (в которое может быть включено вещество-акцептор зарядов), имеет трудности при образовании высокоровной пленки. Вдобавок, он обычно имеет низкую вязкость, так как вещество, переносящее заряд, имеет низкую молекулярную массу и, следовательно, низкую вязкость. Лак с низкой вязкостью представляет трудности при различных способах покрытия с помощью печати, струйного напыления и тому подобного.
Обычный способ в регулировании вязкости лака заключается в изменении молекулярного веса материала или введении материала с загустителем.
Тем не менее, изменение молекулярной массы материала, переносящего заряд, сопровождается большим изменением физических свойств, таких как способность к переносу заряда, 1р, растворимость и морфология. Поэтому трудно отрегулировать вязкость без изменения других физических свойств. С другой стороны, введение загустителя приводит к ухудшению способности к переносу заряда.
По причинам, отмеченным выше, трудно адекватно отрегулировать вязкость лака, сохраняя другие свойства, такие как способность к переносу заряда.
Настоящее изобретение было выполнено ввиду вышеизложенного. Задачей настоящего изобретения
- 1 008967 является получение улучшенного лака, переносящего заряд, и его продуктов в виде тонкой пленки, переносящей заряд, органического ЭЛ элемента и фотоэлемента. Вышеупомянутый лак, переносящий заряд, демонстрирует способность к покрытию очень однородной пленкой даже в системе, содержащей низкомолекулярное вещество, переносящее заряд, и вещество-акцептор зарядов. При использовании в НОЭЛ элементе или ПОЭЛ элементе он демонстрирует выдающиеся ЭЛ характеристики, такие как низкое запускающее напряжение, высокая световая отдача и срок службы.
Раскрытие изобретения
Изобретатели обнаружили, что лак, содержащий органическое вещество, переносящее заряд, особенно олигомерное вещество, имеющее среднечисленную молекулярную массу не выше 5000, растворенный в растворителе, склонен образовывать пленку с нерегулярностями поверхности вследствие агрегирования после нанесения и испарения растворителя, так как он обладает значительным межмолекулярным взаимодействием благодаря эффекту π-π наложения и, следовательно, худшей дисперсностью, чем полимерные материалы, имеющие достаточно высокую молекулярную массу. На основе этих знаний настоящие изобретатели выполнили серию исследований, чтобы решить вышеупомянутую задачу. В результате было обнаружено, что лак, содержащий вещество, переносящее заряд, или органический материал, переносящий заряд, состоящий из вещества, переносящего заряд, и присадки, который растворен или равномерно диспергирован в высоковязком растворителе с определенной вязкостью, имеет сравнительно низкую текучесть и предохраняет данный материал и растворитель от агрегирования вследствие испарения растворителя во время образования пленки. Таким образом, данный лак приводит к образованию высокооднородной тонкой пленки, которая может быть использована в качестве инжектирующего дырки слоя органических ЭЛ элементов. Показано, что полученные органические ЭЛ элементы имеют низкое запускающее напряжение, высокую световую отдачу и продолжительный срок службы. Данные факты привели к настоящему изобретению.
Настоящее изобретение обеспечивает следующее.
1. Лак, переносящий заряд, который содержит вещество, переносящее заряд, состоящее из мономера, переносящего заряд, или олигомера или полимера, переносящего заряд, имеющего среднечисленную молекулярную массу от 200 до 500000, или органический материал, переносящий заряд, состоящий из упомянутого вещества, переносящего заряд, и вещества-акцептора электронов или дырочного акцептора, и растворителя, содержащего по меньшей мере один вид высоковязкого растворителя, имеющего вязкость от 10 до 200 мПа-с при 20°С, причем упомянутое вещество, переносящее заряд, или органический материал, переносящий заряд, растворены или равномерно диспергированы в упомянутом растворителе.
2. Лак, переносящий заряд, по п.1, в котором упомянутое вещество, переносящее заряд, является мономером, переносящим заряд, имеющим сопряженные звенья, или олигомер, переносящий заряд со среднечисленной молекулярной массой от 200 до 5000, имеющий сопряженные звенья, причем упомянутые сопряженные звенья расположены однородно и непрерывно или расположены неоднородно и статистически.
3. Лак, переносящий заряд, по п.2, в котором упомянутое сопряженное звено является по меньшей мере одним звеном, выбранным среди замещенного или незамещенного и от двух- до четырехвалентного анилина, тиофена, дитиина, фурана, пиррола, этинилена, винилена, фенилена, нафталина, антрацена, имидазола, оксазола, оксадиазола, хинолина, хиноксалина, силола, силикона, пиридина, пиримидина, пиразина, фениленвинилена, флуорена, карбазола, триариламина, содержащего металл или не содержащего металл фталоцианина и содержащего металл или не содержащего металл порфирина.
4. Лак, переносящий заряд, по любому из пп.1-3, в котором упомянутое вещество, переносящее заряд, является производным олигоанилина, представленным формулой (1), или производным хинондиимина, которое является окисленной формой производного олигоанилина, представленного формулой (1)
где К1, К2 и К3 независимо означают водород, гидроксильную группу, галоген, аминогруппу, силанольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфокислотную группу, фосфорно-кислотную группу, фосфатно-сложноэфирную группу, сложноэфирную группу, сложнотиоэфирную группу, амидо группу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу и А и В независимо означают двухвалентную группу, представленную ниже формулой (2) или (3)
- 2 008967
где К от К4 до К11 независимо означают водород, гидроксильную группу, галоген, аминогруппу, силанольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфокислотную группу, фосфорнокислотную группу, фосфатно-сложноэфирную группу, сложноэфирную группу, сложнотиоэфирную группу, амидогруппу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу и т и η независимо означают целое число от 1 и выше, так что ш+п<20.
5. Лак, переносящий заряд, по п.1 или 2, в котором упомянутое вещество, переносящее заряд, является производным 1,4-дитиина, представленным формулой (4)
где К12, К13, К14 и К15 независимо означают водород, гидроксильную группу, галоген, аминогруппу, силанольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфокислотную группу, фосфорнокислотную группу, фосфатно-эфирную группу, сложноэфирную группу, сложнотиоэфирную группу, амидогруппу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу; X и Υ, каждый означает по меньшей мере один радикал, выбранный среди замещенного или незамещенного и от двух- до четырехвалентного анилина, тиофена, фурана, пиррола, этинилена, винилена, фенилена, наф талина, антрацена, имидазола, оксазола, оксадиазола, хинолина, хиноксалина, силола, силикона, пиридина, пиримидина, пиразина, фениленвинилена, флуорена, карбазола, триариламина, содержащего металл или не содержащего металл фталоцианина и содержащего металл или не содержащего металл порфирина; дитииновый цикл может быть дитииноксидным циклом или дитииндиоксидным циклом; и р, р и г независимо означают 0 или целое число от 1 и выше, так что р+ц+г<20.
6. Лак, переносящий заряд, по любому из пп.1-5, в котором упомянутое вещество-акцептор электронов является производным сульфоновой кислоты, представленным формулой (5) /5О3Н ? (5)
В1’ где I) означает бензольный цикл, нафталиновый цикл, антраценовый цикл, фенантреновый цикл или гетероцикл и К16 и К17 независимо означают карбоксильную группу или гидроксильную группу.
7. Тонкая пленка, переносящая заряд, которая изготовлена из лака, переносящего заряд по любому из пп.1-6.
8. Органический электролюминесцентный элемент, который имеет тонкую пленку, переносящую заряд, по п.7.
9. Органический электролюминесцентный элемент по п.8, в котором упомянутая тонкая пленка, переносящая заряд, является инжектирующим дырки слоем или переносящим дырки слоем.
10. Фотоэлемент, который изготовлен из лака, переносящего заряд, по любому из пп.1-6.
Лак, переносящий заряд, согласно настоящему изобретению имеет соответствующую вязкость, даже когда он сделан из низкомолекулярного вещества, переносящего заряд. Следовательно, он может быть приспособлен для различных способов покрытия и способов прокаливания. Более того, он приводит к образованию тонкой пленки, переносящей заряд, которая является плоской и очень однородной. Из лака, переносящего заряд, может быть сделана тонкая пленка, переносящая заряд, в качестве инжектирующего дырки слоя для органического ЭЛ элемента. Полученный таким образом инжектирующий дыр
- 3 008967 ки слой приводит к сниженному запускающему напряжению, улучшенной световой отдаче и продолжительному сроку службы.
Лучшая методика осуществления изобретения
Изобретение будет детально описано ниже.
Лак, переносящий заряд, согласно настоящему изобретению содержит вещество, переносящее заряд, состоящее из мономера, переносящего заряд, или олигомера, переносящего заряд, или полимера, имеющего среднечисленную молекулярную массу от 200 до 500000, или органического материала, переносящего заряд, состоящего из вышеупомянутого вещества, переносящего заряд, и акцептора электронов или дырочного акцептора, и растворителя, содержащего по меньшей мере один вид высоковязкого растворителя с вязкостью от 10 до 200 мПа-с при 20°С, причем вещество, переносящее заряд, или органический материал, переносящий заряд, растворены или однородно диспергированы в растворителе.
Здесь термин переносящий заряд является синонимом к проводящий электричество и означает любое из переносящий дырки, переносящий электроны и переносящий электроны и дырки. Лак, переносящий заряд, согласно настоящему изобретению может быть лаком, который сам обладает свойством переносить заряд; он также может приводить к образованию твердой пленки, которая обладает свойством переносить заряд.
Вещество, переносящее заряд, согласно настоящему изобретению не обязательно ограничено тем, чтобы быть мономером, переносящим заряд, или олигомером, переносящим заряд, и полимером, который растворим или однородно диспергирован в растворителе. Оно предпочтительно должно быть мономером, переносящим заряд, имеющим сопряженные звенья, или олигомером, переносящим заряд, со среднечисленной молекулярной массой от 200 до 5000, имеющим сопряженные звенья, причем сопряженные звенья расположены гомогенно и непрерывно или расположены гетерогенно и случайно.
Сопряженные звенья не обязательно ограничены тем, чтобы быть атомами, ароматическими циклами или сопряженными группами, способными к переносу зарядов. Принимая во внимание высокую растворимость в органических растворителях и хорошую способность к переносу заряда, они предпочтительно должны представлять собой замещенный или незамещенный и от двух- до четырехвалентного анилин, тиофен, дитиин, фуран, пиррол, этинилен, винилен, фенилен, нафталин, антрацен, имидазол, оксазол, оксадиазол, хинолин, хиноксалин, силол, силикон, пиридин, пиримидин, пиразин, фениленвинилен, флуорен, карбазол, триариламин, содержащий металл или не содержащий металл фталоцианин и содержащий металл или не содержащий металл порфирин. Между прочим, сопряженные звенья могут соединяться вместе, образуя сопряженную цепь, которая может содержать циклические части.
Замещающие группы в сопряженных элементах могут независимо представлять собой водород, гидроксильную группу, галоген, аминогруппу, силанольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфонкислотную группу, фосфорно-кислотную группу, фосфатно-сложноэфирную группу, сложноэфирную группу, сложнотиоэфирную группу, амидогруппу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу. Данные функциональные группы могут иметь любые произвольные функциональные группы.
В данном случае одновалентная углеводородная группа может быть представлена алкильными группами (такими, как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа, т-бутильная группа, гексильная группа, октильная группа и децильная группа), циклоалкильными группами (такими, как циклопентильная группа и циклогексильная группа), бициклоалкильными группами (такими, как бициклогексильная группа), алкенильными группами (такими, как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, изопропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 1-, 2или 3-бутенильная группа и гексенильная группа), арильными группами (такими, как фенильная группа, ксилильная группа, толильная группа, бифенильная группа и нафтильная группа) и аралкильными группами (такими, как бензильная группа, фенилэтильная группа и фенилциклогексильная группа). Атомы водорода одновалентной углеводородной группы могут быть замещены частично или полностью атомами галогена, гидроксильными группами и/или алкоксильными группами.
Органоксигруппа представлена алкоксигруппой, алкенилоксигруппой и арилоксигруппой. Они основаны на тех же алкильных группах, алкенильных группах и арильных группах, как отмечено выше.
Органоаминогруппа представлена алкиламиногруппами (такими, как метиламиногруппа, этиламиногруппа, пропиламиногруппа, бутиламиногруппа, пентиламиногруппа, гексиламиногруппа, гептиламиногруппа, октиламиногруппа, нониламиногруппа, дециламиногруппа и лауриламиногруппа), диалкиламиногруппами (такими, как диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа, дипропиламиногруппа, дибутиламиногруппа, дипентиламиногруппа, дигексиламиногруппа, дигептиламиногруппа, диоктиламиногруппа, динониламиногруппа и дидециламиногруппа), циклогексиламиногруппой и морфолиногруппой.
Органосилильная группа представлена триметилсилильной группой, триэтилсилильной группой, трипропилсилильной группой, трибутилсилильной группой, трипентилсилильной группой, тригексилсилильной группой, пентилдиметилсилильной группой, гексилдиметилсилильной группой, октилдиметилсилильной группой и децилдиметилсилильной группой.
Органотиогруппа представлена алкилтиогруппами, такими как метилтиогруппа, этилтиогруппа, пропилтиогруппа, бутилтиогруппа, пентилтиогруппа, гексилтиогруппа, гептилтиогруппа, октилтиогруп
- 4 008967 па, нонилтиогруппа, децилтиогруппа и лаурилтиогруппа.
Ацильная группа представлена формильной группой, ацетильной группой, пропионильной группой, бутилильной группой, изобутилильной группой, валерильной группой, изовалерильной группой и бензоильной группой.
Вышеупомянутые одновалентные углеводородные группы, органоксигруппы, органоаминогруппы, органосилильные группы, органотиогруппы и ацильные группы не строго ограничены числом атомов углерода. Число их атомов углерода составляет обычно от 1 до 20, предпочтительно от 1 до 8.
Предпочтительные замещающие группы представляют собой фтор, сульфокислотную группу, замещенную или незамещенную органоксигруппу, алкильную группу и органосилильную группу. Данные замещающие группы предпочтительно должны отсутствовать для лучшего переноса заряда.
Согласно настоящему изобретению вещество, переносящее заряд, состоящее из олигомера или полилмера, переносящего заряд, должно иметь среднечисленную молекулярную массу от 200 до 500000. Ниже нижнего предела оно будет плохо переносить заряд из-за чрезмерной летучести. Выше верхнего предела оно будет неприменимо из-за слишком низкой растворимости в растворителях.
Его среднечисленная молекулярная масса должна быть предпочтительно не выше чем 5000, более предпочтительно не выше чем 2000, с точки зрения его хорошей растворимости в растворителях. Для веществ, переносящих заряд, имеющих среднечисленную молекулярную массу от 5000 до 500000, желательно использовать по меньшей мере один вид из высокорастворяющих растворителей (указанных ниже), чтобы повысить их растворимость. Высокорастворяющие растворители могут быть выбраны должным образом согласно используемому веществу, переносящему заряд. Олигомер или полимер предпочтительно не должны иметь распределения по молекулярной массе, с точки зрения хорошей растворимо сти и равномерного переноса заряда.
Кстати, среднечисленная молекулярная масса измеряется с помощью гельпроникающей хроматографии (на основе полистирола).
Вещество, переносящее заряд, предпочтительно должно быть производным олигоанилина, представленным формулой (1), или производным хинондиимина в его окисленной форме, который имеет высокую растворимость, хорошую способность к переносу заряда и соответствующий потенциал ионизации. Производное олигоанилина предпочтительно следует восстановить гидразином.
где К1, К2 и К3 независимо означают водород, гидроксильную группу, галоген, аминогруппу, силанольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфокислотную группу, фосфорно-кислотную группу, фосфатно-сложноэфирную группу, сложноэфирную группу, сложнотиоэфирную группу, амидогруппу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу и А и В независимо означают двухвалентную группу, представленную ниже формулой (2) или (3)
где К от К4 до К11 независимо означают водород, гидроксильную группу, галоген, аминогруппу, силанольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфокислотную группу, фосфорнокислотную группу, фосфатно-эфирную группу, сложноэфирную группу, сложнотиоэфирную группу, амидогруппу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу и т и η независимо обозначают целое число от 1 и выше, так что т+п<20.
Замещающие группы, обозначенные как К от К1 до К11, могут быть теми же группами, что и группы в сопряженных звеньях, указанные выше. Данные замещающие группы могут иметь любые другие про
- 5 008967 извольные замещающие группы.
Производное олигоанилина представлено фенилтетраанилином, пентафениланилином, тетраанилином (тетрамером анилина), октаанилином (октамером анилина), гексадекаанилином (гексадекамером анилина), (фенилтолиланилино)трифениламином, (фенилтрианилино)трифениламином, (фенилтрианилино)дифенилоктиламином, гексадека-о-фенетидином (гексадекамером о-фенетидина), аминотетраанилином, фенилтетраанилинсульфоновой кислотой (имеющей от 1 до 4 сульфокислотных групп) и (бутилфенил)тетраанилином. Все они хорошо растворимы в органических растворителях.
Кстати, данные производные олигоанилина могут быть синтезированы с помощью любого способа, который не ограничен конкретно. Типичные способы описаны в Ви11ейп о£ Сйет1са1 8ос1е1у о£ .1арап, 1994, νοί. 67, рр. 1749-1752, и 8уп1ЬеПс Ме1а1з, И8, 1997, νοί. 84, рр. 119-120.
Другим пригодным веществом, переносящим заряд, является производное 1,4-дитиина, представленное формулой (4)
где К12, К13, К14 и К15 независимо означают водород, гидроксильную группу, галоген, аминогруппу, силанольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфокислотную группу, фосфорнокислотную группу, фосфатно-сложноэфирную группу, сложноэфирную группу, сложнотиоэфирную группу, амидогруппу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу; X и Υ, каждый означает по меньшей мере один радикал, выбранный среди замещенных или незамещенных и от двух- до четырехвалентного анилина, тиофена, фурана, пиррола, этинилена, винилена, фенилена, нафталина, антрацена, имидазола, оксазола, оксадиазола, хинолина, хиноксалина, силола, силикона, пиридина, пиримидина, пиразина, фениленвинилена, флуорена, карбазола, триариламина, содержащего металл или не содержащего металл фталоцианина и содержащего металл или не содержащего металл порфирина; дитииновый цикл может быть дитииноксидным циклом или дитииндиоксидным циклом; и р, ς и г независимо означают 0 или целое число от 1 и выше, так что р+д+г<20.
Замещающие группы, обозначенные К от К12 до К15, могут быть теми же группами, что и группы в сопряженных звеньях, указанные выше. Данные замещающие группы могут иметь любые другие произвольные замещающие группы. X и Υ являются теми же звеньями, что и сопряженные звенья, упомянутые выше. Данные сопряженные звенья могут также иметь вышеупомянутые замещающие группы.
Вышеупомянутое производное дитиина представлено 2,6-бис(2,2'-битиофенил)-1,4-дитиином, 2,6бис(2,2'-тритиофенил)- 1,4-дитиином, 2,6-бис(2,2'-бифенил)-1,4-дитиином, 2,6-бис(2,2'-бинафтил)- 1,4-дитиином и 2,6-бис(2,2'-бифурил)-1,4-дитиином. Дополнительные примеры включают в себя производные олиготиофена, такие как α-этилтиенил и 2,2':5',2-тритиофен-5,5-диальдегид (которые растворимы в органических растворителях).
Кстати, данные производные олиготиофена могут быть синтезированы с помощью любого способа, который не ограничен конкретно. Типичные способы описаны в Не1егосус1ез, 1987, νο1. 26, рр. 939-942 и Не1егосус1ез, 1987, νο1. 26, рр. 1793-1796.
Другие подходящие вещества, переносящие заряд, представлены олигомерами, переносящими заряд, такими как производные олиговинилена (которые включают в себя β-каротин, ликопен, кантаксантин, ксантфилл, астаксантин и биксин), и мономерами, переносящими заряд, такими как содержащие металл и не содержащие металл фталоцианины (которые включают в себя 2,3,9,10,16,17,23,24-октакис(октирокси)-29Н,31 Н-фталоцианин меди(11), 2,3,8,10,16,17,23,24-октакис(октирокси)-29Н,31 Н-фталоцианин цинка(п), 2,3,9,10,16,17,23,24-октакис(октирокси)-29Н,31 Н-фталоцианин никеля(11) и 1,4,8,11,15,18,22,25октабутокси-29Н,31Н-фталоцианин).
Лак, переносящий заряд, согласно настоящему изобретению может быть получен только из вещества, переносящего заряд, или из органического материала, переносящего заряд, который содержит веще ство, переносящее заряд, и вещество-акцептор зарядов.
Здесь вещество-акцептор зарядов представляет собой акцептор электронов для вещества, переносящего дырки, или дырочный акцептор для вещества, переносящего электроны. Оба должны иметь высокую способность принимать заряд. Вещество, переносящее заряд, не ограничено конкретно по растворимости при условии, что оно растворимо по меньшей мере в одном типе растворителя, используемом для лака.
В качестве акцептора электронов можно назвать сильные неорганические кислоты, такие как хлористо-водородная, серная кислота, азотная кислота и фосфорная кислота; кислоты Льюиса, такие как хлорид алюминия(Ш) (А1С13), тетрахлорид титана(1У) (Т1С14), трихлорид бора (ВС13), комплекс трифторида бора с эфиром (ΒΓ3·ΟΕΐ2), хлорид железа(Ш) (ГеС13), хлорид меди(11) (СиС12), пентахлорид сурьмы(У) (8ЬС15), пентафторид мышьяка(У) (АзГ5), пентафторид фосфора (РГ5) и гексахлорантимонит
- 6 008967 трис(4-бромфенил)алюминия (ТБФАГ); сильные органические кислоты, такие как бензолсульфоновая кислота, п-толуолсульфоновая кислота, камфасульфоновая кислота, гидроксибензолсульфоновая кислота, 5-сульфосалициловая кислота, додецилбензолсульфоновая кислота и полистиролсульфоновая кислота; и органические или неорганические окислители, такими как 7,7,8,8-тетрацианхинодиметан (ТЦНХ), 2,3-дихлор-5,6-дициан-1,4-бензохинон (ДДХ) и иод. Данные примеры не являются ограничивающими.
Дырочные акцепторы могут быть представлены щелочными металлами, такими как Ь1, Να, К и Сз, и комплексами металлов, такими как хинолинолят лития (Ь1х) и ацетилацетонат лития (Ь1(асае)). Данные примеры не являются ограничивающими.
Согласно настоящему изобретению как вещество, переносящее заряд, так и акцептор зарядов предпочтительно должны быть аморфным твердым веществом. Если любое из них является кристаллическим твердым веществом, то желательно, чтобы окончательный материал обладал свойствами аморфного твердого вещества после образования пленки из лака, состоящего из вещества, переносящего заряд, акцептора зарядов и растворителя, содержащего высоковязкий растворитель (который будет рассмотрен ниже).
Особенно в случае, когда, по меньшей мере, либо вещество, переносящее заряд, либо акцептор заряда является кристаллическим твердым телом, желательно, чтобы это вещество демонстрировало беспорядочные межмолекулярные взаимодействия. В случае, когда акцептор заряда является низкомолекулярным соединением, желательно, чтобы это соединение имело три или более различных полярных функциональных групп в одной и той же молекуле.
Данные соединения не ограничены конкретно; они включают в себя, например, тирон, дигидроксибензолсульфоновую кислоту и производные сульфоновой кислоты, представленные формулой (5). Последнее является наиболее предпочтительным. Типичным примером производных сульфоновой кислоты является производное сульфосалициловой кислоты, такое как 5-сульфосалициловая кислота
(5)
где Ό означает бензольный цикл, нафталиновый цикл, антраценовый цикл, фенантреновый цикл или гетероцикл и К16 и К17 независимо означают карбоксильную группу или гидроксильную группу.
Лак, переносящий заряд, согласно настоящему изобретению получают с растворителем, который содержит по меньшей мере один вид высоковязкого органического растворителя с вязкостью от 10 до 200 мПа-с при 20°С и точкой кипения от 50 до 300°С при нормальном давлении. Данный растворитель предпочтительно должен быть органическим растворителем с вязкостью от 50 до 150 мПа-с при 20°С и точкой кипения от 150 до 250°С при нормальном давлении. Более того, данный высоковязкий растворитель предпочтительно должен быть нейтральным, то есть не затрагивать окислительные и восстановительные свойства вещества, переносящего заряд, и акцептора заряда. Величину вязкости определяют измерением при помощи вискозиметра Е-типа (ΕΕΌ-50 производства Токуо Ке1к1).
Они представлены циклогексанолом, этиленгликолем, этиленгликольдиглицидиловым эфиром, 1,3октиленгликолем, диэтиленгликолем, дипропиленгликолем, триэтиленгликолем, трипропиленгликолем, 1,3-бутандиолом, 1,4-бутандиолом, пропиленгликолем и гексиленгликолем. Данные примеры не являются ограничивающими. Среди данных примеров циклогексанол и дипропиленгликоль являются предпочтительными вследствие их соответствующей вязкости, и точки кипения, и хорошей покрывающей способности на субстрате.
Согласно настоящему изобретению высоковязкий растворитель в лаке, переносящем заряд, следует использовать в таком количестве, чтобы оно составляло от 10 до 100 мас.%, предпочтительно от 30 до 90 мас.%, более предпочтительно от 50 до 80 мас.%, от полного количества растворителя в лаке. Доля высоковязкого растворителя должна быть от 50 до 80 мас.% при условии отсутствия отделения твердого вещества.
Лак, переносящий заряд, может содержать растворитель, который легко растворяет вещество, переносящее заряд, и акцептор заряда. Данный высокорастворяющий растворитель обеспечивает растворение или равномерное диспергирование вещества, переносящего заряд, в лаке, несмотря на его низкую вязкость. Отношение высоковязкого растворителя к высокорастворяющему растворителю в смеси не ограничено конкретно. Оно обычно составляет от 99:1 до 10:90, предпочтительно от 90:10 до 30:70 и более предпочтительно от 80:20 до 50:50 (мас.).
Высокорастворяющий растворитель представлен водой, метанолом, Ν,Ν-диметилформамидом, Ν,Νдиметилацетамидом, Ν-метилпирролидоном, Ν-метилформанилидом, Ν,Ν'-диметилимидазолидиноном, диметилсульфоксидом, хлороформом, толуолом и метанолом. Данные примеры не являются ограничивающими.
Лак, переносящий заряд, может содержать дополнительный растворитель, который улучшает смачивание субстрата лаком, регулирует поверхностное натяжение, полярность и точку кипения растворителя и делает пленку плоской при прокаливании. Отношение дополнительного растворителя к полному количеству растворителей в лаке составляет от 1 до 90 мас.%, предпочтительно от 1 до 50 мас.%.
Дополнительный растворитель может быть представлен бутилцеллозольвом, диэтиленгликольдиэтиловым эфиром, дипропиленгликольмонометиловым эфиром, этилкарбитолом, диацетоновым спир
- 7 008967 том, γ-бутиролактоном и этиллактатом. Данные примеры не являются ограничивающими.
Кстати, лак, переносящий заряд, согласно настоящему изобретению может менять вязкость в диапазоне от 1 до 60 мПа-с в зависимости от композиции и отношения растворителей.
Согласно настоящему изобретению тонкую пленку, переносящую заряд, получают из вышеупомянутого лака, переносящего заряд. Она пригодна для использования в качестве инжектирующего дырки слоя (переносящего дырки слоя) или инжектирующего электроны слоя (переносящего электроны слоя) органического ЭЛ элемента.
Тонкую пленку можно получить нанесением лака, переносящего заряд, на субстрат с последующим испарением растворителя. Способ нанесения лака не ограничен конкретно; он включает в себя пропитку, центрифугирование, переносящую печать, прокатное нанесение, струйное нанесение, напыление и нанесение кистью, которые способны к образованию однородной пленки.
Способ испарения растворителя не ограничен конкретно; он включает в себя нагрев на горячей пластине или в сушильном шкафу в соответствующей атмосфере, такой как воздух, инертный газ (азот) и вакуум. Температура прокаливания не ограничена конкретно при условии, что она достаточно высока для испарения растворителя; она обычно составляет от 40 до 250°С. Для лучшей однородности пленки или для реакции на субстрате прокаливание может выполняться в два или более этапов при различных температурах.
Толщина тонкой пленки, переносящей заряд, не ограничена конкретно. Она предпочтительно должна быть от 5 до 200 нм, если пленка используется в качестве инжектирующего заряд слоя в органическом ЭЛ элементе. Толщина пленки может регулироваться изменением содержания твердого вещества в лаке или изменением количества наносимого на субстрат раствора.
Лак, переносящий заряд (или полученная из него тонкая пленка, переносящая заряд), согласно настоящему изобретению может быть использован для образования НОЭЛ элемента следующим способом, который не является ограничивающим.
Первый этап начинается с очистки субстрата (как электрода) моющим средством, спиртом или чистой водой. Анодный субстрат предпочтительно подвергается поверхностной обработке (такой, как озоновая обработка и обработка кислородной плазмой) сразу перед использованием. Тем не менее, данная поверхностная обработка может быть пропущена, если анодный субстрат состоит, в основном, из органических материалов.
В случае, когда лак, переносящий дырки, используется для НОЭЛ элемента, тонкая пленка может быть образована следующим способом.
Лак, переносящий дырки, наносят на анодный субстрат вышеупомянутым способом покрытия, чтобы получить тонкую пленку, переносящую дырки, на электроде. Покрытый электрод помещают в камеру для осаждения в вакууме для того, чтобы покрыть его последовательно слоем, переносящим дырки, эмиссионным слоем, слоем, переносящим электроны, слоем, инжектирующим электроны и катодным металлическим слоем при помощи вакуумного осаждения. Таким способом получают желаемый НОЭЛ элемент. Кстати, блокирующий носитель слой может быть образован между любыми соседними слоями для контроля эмиссионной области.
Анод представляет собой прозрачный электрод, представленный электродом, полученным из оксида индия олова (ИОО) или оксида индия цинка (ИЦО). Его предпочтительно следует сделать плоским после осаждения. Данные материалы можно заменить производным политиофена или полианилина, которое обладает высокой способностью к переносу заряда.
Слой, переносящий дырки, может быть образован из любых следующих материалов: триариламины, такие как производное димера трифениламина (ТФД), димер α-нафтилдифениламина (α-НФД) и спиродимер димера трифениламина (спиро-ТАД); 81агЬит81 амины, такие как 4,4',4-три[3-метилфенил(фенил) амино]трифениламин (м-МТДАТА) и 4,4',4-три(1-нафтил(фенил)амино)трифениламин (1-ТНАТА); и олиготиофены, такие как 5,5-бис{4-[бис(4-метилфенил)амино]}фенил-2,2',5',2-тритиофен (БМА-3Т).
Эмиссионный слой может быть получен из три(8-хинолинолята) алюминия(Ш) (А1х3), бис(8хинолинолята) цинка(11) (Ζη.\2). бис(2-метил-8-хинолинолят)(п-фенилфенолята) алюминия(Ш) (БА1х) и 4,4'-бис(2,2-дифенилвинил)бифенила (ДФВБи).
Эмиссионный слой может также быть получен соосаждением с материалом, переносящим электроны, или материалом, переносящим дырки и эмиссионной добавкой.
Материал, переносящий электроны, включает в себя А1х3, БА1х, ДФВБи, (2-(4-дифенил)-5-(4-тбутилфенил)-1,3,4-оксадиазол) (ПБД), производное триазола (ТАЗ), баткупроин и производные силола.
Эмиссионная добавка включает в себя хинакридон, рубрен, кумарин 540, 4-(дицианометилен)-2метил-6-(п-диметиламиностирил)-4Н-пиран (ДЦМ), три(2-фенилпиридин) иридия(111) (1г(фпи)3) и (1,10фенатролин)-три(4,4,4-трифтор-1-(2-тиенил)-бутан-1,3-дионат) европия(Ш) (Еи(ТТА)3фен).
Блокирующий носитель слой может быть получен из ПБД, ТАЗ и БСП.
Инжектирующий электроны слой может быть получен из оксида лития (Ь12О), оксида магния (МдО), оксида алюминия (А12О3), фторида лития (Ь1Е), фторида магния (МдЕ2), фторида стронция (8тЕ2), Ь1х, Ьфасас), ацетата лития и бензоата лития.
Катод может быть получен из алюминия, магний-серебряного сплава, алюминий-литиевого сплава, лития, натрия, калия или цезия.
Для применения в НОЭЛ элементе лак, переносящий электроны, может быть получен в виде тонкой
- 8 008967 пленки следующим способом.
Субстрат катода покрывают лаком, переносящим электроны, для того, чтобы получить тонкую пленку, переносящую электроны. Покрытый субстрат помещают в вакуумную камеру для осаждения, чтобы последовательно покрыть его слоем, переносящим электроны, эмиссионным слоем, слоем, переносящим дырки, слоем, инжектирующим дырки, и слоем анодного металла напылением упомянутых выше материалов. Таким способом получают желаемый НОЭЛ элемент.
Лак, переносящий заряд, по данному изобретению может быть использован для получения ПОЭЛ элемента любым способом, который не имеет конкретных ограничений. Типичный способ дан ниже.
Способ включает в себя образование эмиссионного полимерного слоя, переносящего заряд, вместо слоя, переносящего дырки, эмиссионного слоя, слоя, переносящего электроны, слоя, инжектирующего электроны, которые образованы вакуумным осаждением для НОЭЛ элемента. Полученный ПОЭЛ элемент содержит тонкую пленку, переносящую заряд, образованную из лака, переносящего заряд, по настоящему изобретению.
В частности, способ получения ПОЭЛ элемента состоит из получения тонкой пленки, переносящей дырки, на субстрате анода (так же, как в случае НОЭЛ элемента) из лака, переносящего дырки, с образованием на ней эмиссионного полимерного слоя, переносящего заряд, и дополнительного осаждения на ней катодного электрода. Таким способом получают желаемый ПОЭЛ элемент.
Альтернативный способ состоит из образования тонкой пленки, переносящей электроны, на субстрате катода (так же, как в случае НОЭЛ элемента) из лака, переносящего электроны, с образованием на ней эмиссионного полимерного слоя, переносящего заряд, и образования анодного электрода напылением, вакуумным осаждением или центрифугированием. Таким способом получают желаемый ПОЭЛ элемент.
Катод и анод могут быть получены из того же материала, который использовали для НОЭЛ элемента. Они должны пройти очистку и обработку поверхности так же, как упомянуто выше.
Эмиссионный полимерный слой, переносящий заряд, может быть получен следующим способом. Эмиссионный полимерный материал, переносящий заряд (с или без эмиссионной добавки) растворяют или равномерно диспергируют в растворителе. Полученный раствор наносят на электродный субстрат, на котором был образован инжектирующий дырки слой. Растворитель удаляют испарением.
Эмиссионный полимерный материал, переносящий заряд, включает в себя следующее: полифлуоренпроизводные, такие как поли(9,9-диалкилфлуорен) (ПДАФ); полифениленвиниленпроизводные, такие как поли(2-метокси-5-(2'-этилгексокси)-1,4-фениленвинилен) (МЕТ-ПФВ); политиофенпроизводные, такие как поли(3-алкилтиофен)(ПАТ); и поливинилкарбазол (ПВКз).
Растворитель включает в себя толуол, ксилол, хлороформ и т. п. Растворение или равномерное диспергирование может сопровождаться перемешиванием, перемешиванием с нагревом или ультразвуковым диспергированием.
Способ покрытия не является конкретно ограниченным; он включает в себя пропитку, центрифугирование, переносящую печать, прокатное нанесение, струйное нанесение, напыление и нанесение кистью. Покрытие должно предпочтительно проводиться в атмосфере инертного газа, такого как азот или аргон.
Удаление растворителя может быть достигнуто нагревом на горячей пластине или в сушильном шкафу в атмосфере инертного газа или в вакууме.
Пример
Изобретение будет объяснено более детально со ссылками на следующие примеры, которые не ограничивают возможности изобретения.
Физические данные в примерах и в сравнительных примерах измеряли следующим образом.
Вязкость: измеряли с помощью вискозиметра (ЕЬЭ-50) Е-типа производства Токуо Ке1к1 Со., Ь!й.
Толщина пленки: измеряли с помощью поверхностного профиломера (ΌΕΚΤΑΚ38Τ) производства Νίρροη 81ιίη1<ι.ιι.ι СциЬи Со., Ой.
Шероховатость поверхности: измеряли с помощью атомно-силового микроскопа (АРМ), №-шо5соре (торговая марка) Ша производства 1арап Уеесо Со., Ой.
Ток: измеряли с помощью цифрового мультиметра 7555 производства Уокода\уа Иепк1 Со., Ь!й.
Напряжение: получали, используя источник постоянного тока (ПТ) К6145 производства Айуатйей Со., Ь!й.
Яркость: измеряли с помощью счетчика яркости, ВМ-8 производства Торсоп Со., Ой.
Потенциал ионизации: измеряли с помощью фотоэлектронного спектрометра, АС-2 производства Кткеп Ке1к1 Со., Ой.
Пример 1.
Фенилтетраанилин (ФТА) получали согласно способу, упомянутому в Ви11ейп ок Сйетюа1 8ос1е!у ок 1арап, 1994, уо1. 67, рр. 1749-1752.
В 2 л толуола растворяли 12,977 г п-фенилендиамина. Полученный раствор добавляли к 245,05 г тетра-н-бутоксититана (как дегидратирующий-конденсирующий агент), который растворяли при 70°С в течение 30 мин. При добавлении 53,346 г п-гидроксидифениламина реакцию проводили при 100°С в течение 24 ч в токе азота. После окончания реакции реакционную смесь фильтровали и оставшееся твердое вещество промывали последовательно толуолом и эфиром. После высушивания были получены кристаллы с дефектом. 1 мас.ч. кристаллов помещали в 25 мас.ч. диоксана вместе с 0,2 экв. гидразингидрата. Атмосферу
- 9 008967 в реакционной системе замещали азотом, кристаллы растворяли кипячением с обратным холодильником.
К полученному раствору добавляли толуол (в количестве 25 мас.ч. на 1 мас.ч. кристаллов), так что был получен суспендированный раствор. После кипячения с обратным холодильником суспендированного раствора дополнительно добавляли 10 мас.ч. диоксана и кристаллы в суспензии растворяли дальнейшим кипячением с обратным холодильником. Полученный раствор фильтровали горячим. Фильтрату давали охладиться для осаждения твердого вещества. Полученное твердое вещество перекристаллизовывали и полученные кристаллы промывали последовательно смесью толуол-диоксан (1:1) и эфиром в атмосфере азота. Полученные таким образом кристаллы сушили при 60°С в течение 10 ч при пониженном давлении. Перекристаллизацию повторяли так же, как описано выше, и получали 39,6 г белых кристаллов (с выходом 75%).
Полученный таким образом ФТА в количестве 1,000 г (2,260 ммоль) добавляли к 2,298 г (9,039 ммоль) дигидрату 5-сульфосалициловой кислоты (5-ССК для краткости в дальнейшем) и к 17,50 г Ν,Ν-диметилацетамида (ДМАц) в атмосфере азота. Полученный раствор перемешивали с 52,50 г циклогексанола (с-НехОН с вязкостью 68 мПа-с при 20°С) как высоковязкий растворитель для того, чтобы получить лак (содержащий 4,2 мас.% твердого вещества). Табл. 1 показывает внешний вид, вязкость и условия образования пленки лака.
Лак наносили центрифугированием на ИОО стеклянный субстрат, который чистили озоном в течение 40 мин. За покрытием следовало прокаливание при 180°С в течение 2 ч на воздухе для получения пленки одинаковой толщины. Полученная тонкая пленка имела толщину пленки, проводимость и шероховатость поверхности, как показано в табл. 2.
Тонкую пленку, переносящую дырки, получали на ИОО стеклянном субстрате из упомянутого выше лака так же, как указано выше. Покрытый субстрат помещали в вакуумную камеру для осаждения и последовательно покрывали α-НФД (40 нм толщиной), А1х3 (60 нм толщиной), Ь1Р (0,5 нм толщиной) и А1 (100 нм толщиной). Нанесение проводили при давлении ниже чем 8-10-4 Па. Скорость нанесения (за исключением ЫР) устанавливали от 0,3 до 0,4 нм/с. Скорость нанесения для Ь1Р устанавливали от 0,2 до 0,4 нм/с. Переход от одного этапа нанесения к другому проводили в вакууме. Полученный НОЭЛ элемент имел характеристические свойства, как показано в табл. 3.
Сравнительный пример 1.
ФТА синтезировали и очищали так же, как в примере 1, и 1,000 г (2,260 ммоль) ФТА вместе с 2,298 г (9,039 ммоль) 5-ССК растворяли в 70 г Ν,Ν-диметилформамида (ДМФ) в атмосфере азота, получая лак. Полученный лак наносили на ИОО стеклянный субстрат так же, как в примере 1, для образования на нем тонкой пленки.
Табл. 1 показывает внешний вид, вязкость и условия образования пленки лака. Табл. 2 показывает толщину и шероховатость поверхности тонкой пленки.
Из табл. 1 видно, что лак в сравнительном примере 1 менее вязкий, чем в примере 1. Также видно, что тонкая пленка, полученная из лака в сравнительном примере 1, имеет более шероховатую поверхность, чем пленка, полученная из лака в примере 1.
Сравнительный пример 2.
ФТА синтезировали и очищали так же, как в примере 1, и 1,000 г (2,260 ммоль) ФТА вместе с 2,298 г (9,039 ммоль) 5-ССК растворяли в 70 г ДМАц в атмосфере азота, получая лак. Табл. 1 показывает внешний вид, вязкость и условия образования пленки лака.
Из табл. 1 видно, что лак в сравнительном примере 2 менее вязкий, чем в примере 1.
Сравнительный пример 3.
ИОО стеклянный субстрат обрабатывали так же, как в примере 1. Обработанный ИОО субстрат помещали в вакуумную камеру для осаждения и последовательно покрывали α-НФД, А1х3, Ь1Р и А1 так же, как в примере 1. Табл. 2 показывает шероховатость поверхности обработанного ИОО стеклянного субстрата. Табл. 3 показывает характеристические свойства НОЭЛ элемента.
Из табл. 2 видно, что ИОО стеклянный субстрат без тонкой пленки лака по настоящему изобретению имеет значительную шероховатость поверхности. Из табл. 3 видно, что НОЭЛ элемент в сравнительном примере 3 хуже, чем НОЭЛ элемент в примере 1, по напряжению, яркости и токовой отдаче при плотности тока 10 мА/см2. Из табл. 3 также видно, что НОЭЛ элемент в сравнительном примере 3 хуже, чем НОЭЛ элемент в примере 1, по плотности тока, яркости и токовой отдаче при напряжении 7,0 В.
Сравнительный пример 4.
ИОО стеклянный субстрат обрабатывали так же, как в примере 1. Обработанный ИОО субстрат покрывали центрифугированием, используя водный раствор полиэтилендиокситиофенполистиролсульфоновой кислоты. За покрытием следовало прокаливание при 120°С в течение 1 ч на воздухе с образованием однородной тонкой пленки. Табл. 2 показывает толщину, проводимость и шероховатость поверхности тонкой пленки.
Из табл. 2 видно, что тонкая пленка в сравнительном примере 4 имеет меньшую проводимость и большую шероховатость поверхности, чем тонкая пленка, полученная из лака, в примере 1.
ИОО стеклянный субстрат покрывали тонкой пленкой, проводящей дырки, так же, как в примере 1, и НОЭЛ элемент получали так же, как в примере 1. Табл. 3 показывает характеристические свойства НОЭЛ элемента.
Из табл. 3 видно, что НОЭЛ элемент в сравнительном примере 4 хуже, чем НОЭЛ элемент в приме
- 10 008967 ре 1, по напряжению, яркости и токовой отдаче при плотности тока 10 мА/см2. Из табл. 3 также видно, что НОЭЛ элемент в сравнительном примере 4 хуже НОЭЛ элемента в примере 1 по плотности тока, яркости и токовой отдаче при напряжении 7,0 В.
Пример 2.
Четыре типа лака получали из ФТА (который синтезировали и очищали способом, упомянутым в примере 1) и 5-ССК так же, как в примере 1 (с неизмененным их молярным соотношением 1:4 и с оставшимся неизмененным содержанием твердого вещества, равного 4,2 мас.%), за исключением того, что изменили композицию растворителя и соотношение.
То есть ФТА и 5-ССК растворяли в ДМАц в атмосфере азота. Полученный раствор смешивали с сНехОН или дипропиленгликолем (ДПГ для краткости в дальнейшем) или ДПГ плюс БС (как растворитель с высокой вязкостью). Все полученные лаки представляли собой абсолютные растворы, не содержащие твердых осадков.
Табл. 1 показывает внешний вид, вязкость и условия образования пленки лаков. Из табл. 1 видно, что вязкость лаков находится в пределах от 1,4 до 58 мПа· с в зависимости от композиции растворителя и соотношения смеси.
Полученные таким образом лаки использовали для получения НОЭЛ элементов так же, как в примере 1. Полученные НОЭЛ элементы имели те же самые характеристические свойства, как НОЭЛ элементы в примере 1.
Пример 3.
Из одного из лаков примера 2, который растворяли в смешанном растворителе ДПГ-ДМАц-БС (6:3:1), получали тонкую пленку способом офсетной печати при условии, показанном в табл. 1. С помощью данной тонкой пленки получали НОЭЛ элемент. Табл. 3 показывает характеристические свойства полученного НОЭЛ элемента.
Пример 4.
Гексадекамер анилина (Ани 16) получали согласно способу, упомянутому в ЗупШейс Ме1а1§, 1997, νοί. 84, рр. 119-120. В 35,00 г \,\-диметидацетамида (ДМАц) растворяли 1,000 г Ани16 вместе с 2,786 г 5-сульфосалициловой кислоты в атмосфере азота. Полученный раствор перемешивали с 105,00 г циклогексанола (с-НехОН) как растворителем высокой вязкости, имеющим вязкость 68 мПа< при 20°С, получая лак (который содержал 2,36 мас.% твердого вещества).
Табл. 1 показывает внешний вид, вязкость и условия образования пленки лака. Табл. 3 показывает характеристические свойства НОЭЛ элемента, полученного с помощью лака так же, как в примере 1.
Пример 5.
2,6-бис(2,2'-Битиофенил)-1,4-дитиин (ББД для краткости в дальнейшем), представленный ниже формулой, синтезировали согласно способу, упомянутому в Не1егоеее1е8, 1997, νοί. 26, рр. 939-942.
В 97,87 г Ν,Ν-диметилацетамида (ДМАц) растворяли 1,000 г ББД вместе с 1,142 г 5-сульфосалициловой кислоты на воздухе. Полученный раствор перемешивали с 48,94 г циклогексанола как растворителя с высокой вязкостью, получая лак (который содержал 1,2 мас.% твердого вещества).
Табл. 1 показывает внешний вид, вязкость и условия образования пленки лака. Табл. 3 показывает характеристические свойства НОЭЛ элемента, полученного с использованием лака так же, как в примере 1.
Пример 6.
Смесь 1,000 г ББД (полученного в примере 5) и 1,142 г 5-ССК растворяли в 17,50 г ДМАц при перемешивании при 60°С в течение 10 мин на воздухе. Полученный раствор перемешивали с 52,50 г циклогексанола, получая лак, содержащий 2,8% твердого вещества. Полученный таким образом лак не давал осадка при охлаждении до комнатной температуры. Табл. 1 показывает внешний вид, вязкость и условия образования пленки лака. Лак давал безупречную однородную тонкую пленку при такой же обработке, как в примере 1. Было найдено, что полученная тонкая пленка имеет потенциал ионизации, равный 5,5 эВ.
Сравнительный пример 5.
Смесь 1,000 г ББД (полученного в примере 5) и 2,285 г 5-ССК растворяли в 140 г ДМФ при перемешивании при комнатной температуре на воздухе для получения лака, содержащего 1,4% твердого вещества. Табл. 1 показывает внешний вид, вязкость и условия образования пленки лака. Лак не давал однородную тонкую пленку при такой же обработке, как в примере 1. Полученная тонкая пленка имела радиальную неоднородность, которая возникала во время центрифугирования.
Пример 7.
Смесь ФТА (полученного в примере 1) и 5-ССК в различных соотношениях растворяли в одном из растворителей, перечисленных в табл. 4, получая пять типов лака. Полученные лаки представляли собой абсолютные растворы, не содержащие осадка. Табл. 4 показывает количество ФТА и 5-ССК и содержание твердого вещества, вязкость и условия образования пленки для каждого лака.
Табл. 5 показывает характеристические свойства НОЭЛ элемента, полученного с использованием
- 11 008967 лака так же, как в примере 1. Таблица также показывает характеристические свойства ПОЭЛ элемента, полученного следующим способом.
Получение ПОЭЛ элемента
Лак, упомянутый выше, наносили на ИОО стеклянный субстрат так же, как в примере 1. Пленку лака дополнительно покрывали центрифугированием раствором МЕТ-ПФВ в толуоле (содержание твердого вещества 10 г/л) в атмосфере азота. За способом покрытия следовало прокаливание при 110°С в течение 20 мин с образованием эмиссионного слоя (80 нм толщиной). Покрытый субстрат помещали в камеру вакуумной металлизации и субстрат покрывали осаждением последовательно Са (20 нм толщиной) и А1 (100 нм толщиной), получая желаемый ПОЭЛ элемент.
Таблица 1
| Растворитель | Внешний вид | Вязкость лака (мПа-с) | Условия получения пленки | |
| Пример 1 | с-НехОН-ДМАц (3:1) | Зеленый прозрачный раствор | 12 | 180°С, 2 час |
| Сравнительный пример 1 | ДМФ | Светло- зеленый прозрачный раствор | 1,4 | 180°С, 2 час |
| Сравнительный пример 2 | ДМАц | Светло- зеленый прозрачный раствор | 1,6 | 180°С, 2 час |
| Пример 2 (1) | С-НехОН-ДМАц (5:1) | Зеленый прозрачный раствор | 15 | 180°С, 2 час |
| Пример 2 (2) | С-НехОН-ДМАц (9:1) | Зеленый прозрачный раствор | 21 | 180°С, 2 час |
| Пример 2 (3) | ДПГ-ДМАц (9:1) | Зеленый прозрачный раствор | 58 | 180°С, 2 час |
| Пример 2 (4) | ДПГ-ДМАц-БС (6:3:1) | Зеленый прозрачный раствор | 16 | 80°С, 5 мин и 180°С, 2 час |
| Пример 4 | с-НехОН-ДМАц (3:1) | Темно- зеленый прозрачный раствор | 12 | 180°С, 2 час |
| Пример 5 | с-НехОН-ДМАц (1:2) | Красноватооранжевый прозрачный раствор | 3,5 | 180°С, 30 мин |
| Пример б | с-НехОН-ДМАц (3:1) | Красноватооранжевый прозрачный раствор | 12 | 180°С, 30 мин |
| Сравни- тельный пример 5 | ДМФ | Красноватооранжевый прозрачный раствор | 1,4 ί | 180°С, 30 мин |
- 12 008967
Таблица 2
| Толщина пленки (нм) | Проводимость (С/см) при 100 мА/см2 | Шероховатость поверхности | |||
| Стандартное отклонение Кшз (нм) | Средняя шероховатость Ка (нм) | Максимальная высота (нм) | |||
| Пример 1 | 21 | 0,16 | 0,56 | 0,72 | |
| Пример 1 | 66 | 0,09 | 0,31 | 0,45 | |
| Пример 1 | 58 | 3,5х10“7 | |||
| Сравнительный пример 1 | 15 | 0,53 | 2,76 | 3,08 | |
| Сравнительный пример 3 | 150 | 3,31 | 4,29 | 72,43 | |
| Сравнительный пример 4 | 82 | 0,43 | 2,23 | 1,69 | |
| Сравнительный пример 4 | 63 | 1,5х10”7 |
Таблица 3
| Толщина пленки (нм) | Плот- ί ность тока (мА/см2) | Напряжение (В) | Яркость (кд/м2) | Токовая отдача (кд/А) | Поро- говое напряжение для эмиссии (В) | Максимальная яркость ; (кд/м2) | Потенциал ионизации (эВ) | |
| Пример 1 | 21 | 10 | 8,1 | 410 | 4, 1 | 2,75 | 18799 | 5,4 |
| 21 | 2,86 | 7,0 | 101 | 3,5 | 2,75 | 18799 | 5,4 |
| Пример 3 | 25 | 10 | 8,2 | 395 | 4,0 | 2,75 | 19680 | 5, 4 |
| 25 | 2,75 | 7,0 | 96 | 3, 5 | 2,75 | 19680 | 5, 4 | |
| Пример 4 | 28 | 10 | 7,5 | 310 | 3, 1 | 2,75 | 11730 | 5,5 |
| 18 | 5, 69 | 7,0 | 169 | 3,0 | 2, 75 | 11730 | 5,5 | |
| Пример 5 | 10 | 10 | 7,3 | 709 | 3,3 | 2,75 | 18270 | 5,5 |
| 10 | 9,38 | 7,0 | 309 | 3, 3 | 2,75 | 18270 | 5,5 | |
| Сравнительный пример 3 | - | 10 | 9,2 | 330 | 3, 3 | 4,50 | 10640 | 5, 1 |
| 0,37 | 7,0 | 1,2 | 0, 3 | 4,50 | 10640 | 5,1 | ||
| Сравнительный пример 4 | 42 | 10 | 6, 9 | 230 | 2,3 | 2,75 | 5610 | 5, 6 |
| 42 | 11,4 | 7,0 | 253 | 2,2 | 2, 75 | 5610 | 5, 6 |
- 13 008967
Таблица 4
| Количество ФТА (г) | Количество ССК (г) | Концентрация твердого вещества (% масс.) | Вязкость (мПа-с) | Условия получения пленки | |
| Пример 7 (1) | 1 - ООО | 1,- 149 | 2,8 | 12 | 180°С, 2 час |
| Пример 7 (2) | 1,000 | 2,298 | 4,2 | 12 | 180°С, 2 час |
| Пример 7 (3) | 1,000 | 4,596 | 6, 6 | 12 | 180°С, 2 час |
| Пример 7 (4) | 1,000 | 6,900 | 5, 0 | 12 | 180°С, 2 час |
| Пример 7 (5) | 1,000 | 9,200 | 7,0 | 12 | 180°С, 2 час |
Таблица 5
| Толщи- | Плот- | Напря- | Яркость | Токовая | Поро- | Максима | Потен- |
| на | ность | жение | (кд/м2) | отдача | говое | льная | циал |
| пленки | тока | (В) | (кд/А) | напря- | яркость | иони- | |
| (нм) | (мА/см2) | жение | (кд/м2) | зации | |||
| для | (эВ) | ||||||
| эмиссии | |||||||
| (В) |
| Пример 7 (1) ноэл | 59 | 11, 6 | 7,0 | 433 | 3, 7 | 2,75 | 17970 | 5,3 |
| 59 | 10 | 6, 9 | 365 | 3, 7 | 2,75 | 17970 | 5,3 | |
| Пример 7 (1) ПОЭЛ | 50 | 114 | 7,0 | 465 | 0,41 | 2,5 | 2620 | 5,3 |
| 50 | 500 | 9, 5 | 2150 | 0, 43 | 2,5 | 2620 | 5,3 | |
| Пример 7 (2) ПОЭЛ | 50 | 203 | 7,0 | 920 | 0, 45 | 2,5 | 2980 | 5,4 |
| 50 | 500 | 9, 0 | 2000 | 0,40 | 2,5 | 2980 | 5,4 | |
| Пример 7 (3) НОЭЛ | 50 | 0, 61 | 7,0 | 13 | 2, 0 | 3, 0 | 4570 | 5,4 |
| 50 | 10 | 10, 9 | 245 | 2,5 | 3, 0 | 4570 | 5, 4 | |
| Пример 7 (3) ПОЭЛ | 50 | 352 | 7,0 | 2280 | 0, 64 | 2,5 | 3000 | 5, 4 |
| 50 | 500 | 7,5 | 2850 | 0,57 | 2, 5 | 3000 | 5,4 | |
| Пример 7 (4) НОЭЛ | 50 | 0,78 | 7,0 | 16 | 2, 1 | 3, 0 | 3400 | 5,5 |
| 50 | 10 | 10, 5 | 258 | 2, 6 | 3,0 | 3400 | 5,5 | |
| Пример 7 (4) ПОЭЛ | 50 | 662 | 7,0 | 3330 | 0,50 | 2,5 | 2810 | 5, 6 |
| 50 | 500 | 6,5 | 2850 | 0, 57 | 2, 5 | 2810 | 5, 6 | |
| Пример 7 (5) ПОЭЛ | 50 | 42 | 7,0 | 1626 | 0,39 | 2, 5 | 1910 | 5, 6 |
| 50 | 500 | 7,5 | 1600 | 0,32 | 2,5 | 1910 | 5, 6 |
Выше упоминалось, что лак, переносящий заряд, по данному изобретению обеспечивает тонкой пленкой, переносящей заряд, которая является плоской и высокооднородной. Тонкая пленка, переносящая заряд, образованная на поверхности электрода, делает поверхность электрода плоской и гомогенной, предотвращая, таким образом, дефицит электричества. Лак имеет вязкость, которая легко изменяется при изменении соотношения растворителей. Лак также поддается изменению с температурой прокаливания и применим в различных способах покрытия в зависимости от типа добавляемых растворителей. Другими словами, из лака, переносящего заряд, по данному изобретению может быть легко получена тонкая плен
- 14 008967 ка, переносящая заряд простым и недорогим влажным способом, таким как печать, струйное нанесение и напыление. Тонкая пленка, переносящая заряд, используется как инжектирующий заряд слой для органических ЭЛ элементов.
Полученный органический ЭЛ элемент можно приводить в действие при низком напряжении благодаря уменьшению барьера введения зарядов между электродом и органическим слоем. Плоская поверхность электрода и плоская поверхность раздела между тонкой пленкой, переносящей заряд, и органическим слоем вносит вклад в световую отдачу и срок службы органического ЭЛ элемента. В отличие от общепринятого лака, переносящего заряд, на основе водных растворов, лак, переносящий заряд, по настоящему изобретению является раствором в органических растворителях и поэтому препятствует проникновению влаги, вредной для элемента. Способ по данному изобретению делает возможным применение сопряженных, плохо возгоняющихся и с низкой термостойкостью олигомеров в органических ЭЛ элементах. Согласно настоящему изобретению в вещество, переносящее заряд, может быть легко введен акцептор заряда. Соотношение акцептора заряда может быть соответственно изменено для модификации ионизационного потенциала тонкой пленки и характеристических свойств органического ЭЛ элемента. Благодаря высокому уровню плоскости и хорошей технологичности лак, переносящий заряд, может быть применен в защищающей электрод пленке конденсатора, в антистатической пленке и в фотоэлементах.
Claims (15)
1. Лак, переносящий заряд, который содержит вещество, переносящее заряд, состоящее из олигомера, переносящего заряд, имеющего среднечисленную молекулярную массу от 200 до 5000, и растворителя, содержащего по меньшей мере один вид высоковязкого растворителя, имеющего вязкость от 10 до 200 мПа-с при 20°С, причем упомянутое вещество, переносящее заряд, растворено или однородно диспергировано в упомянутом растворителе, причем олигомер, переносящий заряд, имеет сопряженные звенья, где сопряженное звено является по меньшей мере одним звеном, выбранным из замещенного или незамещенного и от двух- до четырехвалентного анилина, тиофена, дитиина, фурана, пиррола, этинилена, винилена, фенилена, нафталина, антрацена, имидазола, оксазола, оксадиазола, хинолина, хиноксалина, силола, силикона, пиридина, пиримидина, пиразина, фениленвинилена, флуорена, карбазола, триариламина, содержащего металл или не содержащего металл фталоцианина и содержащего металл или не содержащего металл порфирина, и упомянутые сопряженные звенья расположены однородно и непрерывно или расположены неоднородно и статически.
2. Лак, переносящий заряд, который содержит вещество, переносящее заряд, состоящее из олигомера, переносящего заряд, имеющего среднечисленную молекулярную массу от 200 до 5000, веществаакцептора электронов или дырочного акцептора вещества и растворителя, содержащего по меньшей мере один вид высоковязкого растворителя, имеющего вязкость от 10 до 200 мПа-с при 20°С, причем упомянутое вещество, переносящее заряд, растворено или однородно диспергировано в упомянутом растворителе, причем олигомер, переносящий заряд, имеет сопряженные звенья, где сопряженное звено является по меньшей мере одним звеном, выбранным из замещенного или незамещенного и от двух- до четырехвалентного анилина, тиофена, дитиина, фурана, пиррола, этинилена, винилена, фенилена, нафталина, антрацена, имидазола, оксазола, оксадиазола, хинолина, хиноксалина, силола, силикона, пиридина, пиримидина, пиразина, фениленвинилена, флуорена, карбазола, триариламина, содержащего металл или не содержащего металл фталоцианина и содержащего металл или не содержащего металл порфирина, и упомянутые сопряженные звенья расположены однородно и непрерывно или расположены неоднородно и статически.
3. Лак, переносящий заряд, по п.1 или 2, где высоковязкий растворитель имеет вязкость от 50 до 150 мПа-с при 20°С.
4. Лак, переносящий заряд, по п.1 или 2, где высоковязкий растворитель содержится в количестве от 30 до 90 мас.% от общего количества растворителя в лаке.
5. Лак, переносящий заряд, по любому из пп.1-4, в котором упомянутое вещество, переносящее заряд, является производным олигоанилина, представленным формулой (1) или производным хинондиимина, которое является окисленной формой производного олигоанилина, представленного формулой (1)
Η1- А—N1 где К1, К2 и К3 независимо означают водород, гидроксильную группу, галоген, аминогруппу, силанольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфокислотную группу, фосфорно-кислотную группу, фосфатно-сложноэфирную группу, сложноэфирную группу, сложнотиоэфирную группу, амидогруппу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу и А и В незави
- 15 008967 симо означают двухвалентную группу, представленную ниже формулой (2) или (3) где К от К4 до К11 независимо означают водород, гидроксильную группу, галоген, нольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфокислотную кислотную группу, фосфатно-сложноэфирную группу, сложноэфирную группу, аминогруппу, силагруппу, фосфорносложнотиоэфирную группу, амидогруппу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу и т и η независимо означают целое число от 1 и выше, так что т+п<20.
6. Лак, переносящий заряд, по п.1 или 2, в котором упомянутое вещество, переносящее заряд, является производным 1,4-дитиина, представленным формулой (4) где К12, К13, К14 и К15 независимо означают водород, гидроксильную группу, галоген, аминогруппу, силанольную группу, тиольную группу, карбоксильную группу, сульфокислотную группу, фосфорнокислотную группу, фосфатно-сложноэфирную группу, сложноэфирную группу, сложнотиоэфирную группу, амидогруппу, нитрогруппу, одновалентную углеводородную группу, органоксигруппу, органоаминогруппу, органосилильную группу, органотиогруппу, ацильную группу или сульфоновую группу; X и Υ, каждый, означает по меньшей мере один радикал, выбранный из замещенного или незамещенного и от двух- до четырехвалентного анилина, тиофена, фурана, пиррола, этинилена, винилена, фенилена, наф талина, антрацена, имидазола, оксазола, оксадиазола, хинолина, хиноксалина, силола, силикона, пиридина, пиримидина, пиразина, фениленвинилена, флуорена, карбазола, триариламина, содержащего металл или не содержащего металл фталоцианина и содержащего металл или не содержащего металл порфирина; дитииновый цикл может быть дитииноксидным циклом или дитииндиоксидным циклом; и р, ц и г независимо означают 0 или целое число от 1 и выше, так что р+ц+т<20.
7. Лак, переносящий заряд, по п.1, который дополнительно содержит по меньшей мере один вид высокорастворяющего растворителя.
8. Лак, переносящий заряд, по п.7, где отношение высоковязкого растворителя к высокорастворяющему растворителю в смеси составляет от 99:1 до 50:50 (мас.).
9. Лак, переносящий заряд, по п.7, где высокорастворяющий растворитель является одним или более растворителем, выбранным из группы, состоящей из \,\-диметилформамида, \,\-диметидацетамида, Ν-метилпирролидона, Ν-метилформанилида, Ν,Ν'-диметилимидазолидинона и диметилсульфоксида.
10. Лак, переносящий заряд, по п.1 или 2, где высоковязким растворителем является один или более растворителей, выбранных из группы, состоящей из циклогексанола, этиленгликоля, этиленгликольдиглицидилового эфира, 1,3-октиленгликоля, диэтиленгликоля, дипропиленгликоля, триэтиленгликоля, трипропиленгликоля, 1,3-бутандиола, 1,4-бутандиола, пропиленгликоля и гексиленгликоля.
11. Лак, переносящий заряд, по любому из пп.2-10, в котором упомянутое вещество-акцептор электронов является производным сульфоновой кислоты, представленным формулой (5) ^5О3Н ? (5)
Н1в где I) означает бензольный цикл, нафталиновый цикл, антраценовый цикл, фенантреновый цикл или гетероцикл и К16 и К17 независимо означают карбоксильную группу или гидроксильную группу.
12. Тонкая пленка, переносящая заряд, которая изготовлена из лака, переносящего заряд, по любо
- 16 008967 му из пп.1-11.
13. Органический электролюминесцентный элемент, который имеет тонкую пленку, переносящую заряд, по п.12.
14. Органический электролюминесцентный элемент по п.13, в котором упомянутая тонкая пленка, переносящая заряд, является инжектирующим дырки слоем или переносящим дырки слоем.
15. Фотоэлемент, который включает тонкую пленку, переносящую заряд, определенную в п.12.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002323871 | 2002-11-07 | ||
| PCT/JP2003/014145 WO2004043117A1 (ja) | 2002-11-07 | 2003-11-06 | 電荷輸送性ワニス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200500781A1 EA200500781A1 (ru) | 2005-12-29 |
| EA008967B1 true EA008967B1 (ru) | 2007-10-26 |
Family
ID=32310429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200500781A EA008967B1 (ru) | 2002-11-07 | 2003-11-06 | Лак, переносящий заряд |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9172048B2 (ru) |
| EP (1) | EP1589788B1 (ru) |
| JP (1) | JP4591681B2 (ru) |
| KR (3) | KR101064529B1 (ru) |
| CN (1) | CN100523097C (ru) |
| AU (1) | AU2003277577A1 (ru) |
| CA (1) | CA2505339C (ru) |
| EA (1) | EA008967B1 (ru) |
| NO (1) | NO336832B1 (ru) |
| TW (1) | TW200415954A (ru) |
| WO (1) | WO2004043117A1 (ru) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7455792B2 (en) * | 2002-02-20 | 2008-11-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic conductive material and conductive varnish |
| JP4795614B2 (ja) * | 2002-10-23 | 2011-10-19 | Ｈｏｙａ株式会社 | 情報記録媒体用ガラス基板及びその製造方法 |
| CN100523097C (zh) | 2002-11-07 | 2009-08-05 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输清漆 |
| WO2005043962A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | １，４−ジチイン環を有する化合物を含む電荷輸送性有機材料 |
| US7381448B1 (en) * | 2003-11-14 | 2008-06-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Limonene, pinene, or other terpenes and their alcohols, aldehydes and ketones, as polymer solvents for conducting polymers in aqueous and non-aqueous coating formulations and their uses |
| WO2005107335A1 (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 良溶媒及び貧溶媒を含有するワニス |
| CN103441218A (zh) * | 2004-06-02 | 2013-12-11 | 汤姆森特许公司 | 包括掺杂有机层的有机发光二极管 |
| US20080042557A1 (en) * | 2004-07-09 | 2008-02-21 | Taku Kato | Process for Purification of Oligoanilines and Oligoanilines |
| US7679282B2 (en) * | 2005-03-02 | 2010-03-16 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Polymer and small molecule based hybrid light source |
| US7576356B2 (en) * | 2005-08-08 | 2009-08-18 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Solution processed crosslinkable hole injection and hole transport polymers for OLEDs |
| US9172043B2 (en) * | 2005-10-28 | 2015-10-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish for spray or ink jet application |
| EP2042484B1 (en) | 2006-07-18 | 2012-09-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
| WO2008032617A1 (fr) | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composé d'oligoaniline et son utilisation |
| CN101679206B (zh) | 2007-04-12 | 2016-05-11 | 日产化学工业株式会社 | 低聚苯胺化合物 |
| JP5672681B2 (ja) * | 2008-09-18 | 2015-02-18 | 三菱化学株式会社 | 電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| EP2339659B1 (en) * | 2008-10-09 | 2016-02-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnishes |
| US8052895B2 (en) * | 2008-10-09 | 2011-11-08 | Xerox Corporation | Semiconducting ink formulation |
| WO2010058777A1 (ja) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性材料および電荷輸送性ワニス |
| WO2010058776A1 (ja) | 2008-11-19 | 2010-05-27 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性材料および電荷輸送性ワニス |
| JP2010192121A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-09-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| CN101580708B (zh) * | 2009-06-26 | 2012-09-19 | 彩虹集团公司 | 一种有机小分子光电材料 |
| JP5685826B2 (ja) * | 2010-03-26 | 2015-03-18 | 三菱化学株式会社 | 電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| CN102005537A (zh) * | 2010-09-17 | 2011-04-06 | 天津理工大学 | 一种以苯甲酸锂为阴极修饰层的有机光伏电池及其制备方法 |
| CN104145348B (zh) | 2012-03-02 | 2017-03-08 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆 |
| US9306096B2 (en) | 2012-08-16 | 2016-04-05 | E-Ray Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Electrically conducting compositions for organic electronic devices |
| JP6015844B2 (ja) * | 2013-02-28 | 2016-10-26 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
| CN103400941B (zh) * | 2013-08-05 | 2015-10-28 | 苏州大学 | 基于杂多酸阳极修饰层的有机太阳能电池及其制备方法 |
| KR102270694B1 (ko) * | 2013-10-01 | 2021-06-29 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 |
| JP6488616B2 (ja) * | 2013-10-04 | 2019-03-27 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性薄膜形成用ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR102270642B1 (ko) * | 2013-10-04 | 2021-06-30 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시, 전하 수송성 박막 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| CN104629591A (zh) * | 2013-10-04 | 2015-05-20 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜和有机电致发光元件 |
| CN105793233B (zh) | 2013-10-04 | 2019-03-08 | 日产化学工业株式会社 | 苯胺衍生物及其利用 |
| EP3056484A4 (en) * | 2013-10-09 | 2017-07-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Arylsulfonic acid compound, use thereof, and method for producing arylsulfonic acid compound |
| JP6432593B2 (ja) * | 2014-02-18 | 2018-12-05 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
| JP6648692B2 (ja) * | 2014-03-27 | 2020-02-14 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
| JPWO2015182667A1 (ja) * | 2014-05-30 | 2017-04-20 | 日産化学工業株式会社 | 薄膜の平坦化方法、平坦化薄膜の形成方法及び薄膜形成用ワニス |
| CN104409638A (zh) * | 2014-11-13 | 2015-03-11 | 无锡中洁能源技术有限公司 | 太阳能电池阴极阳极界面修饰层膜材及其制备方法 |
| JP6638186B2 (ja) * | 2014-12-02 | 2020-01-29 | セイコーエプソン株式会社 | 成膜用インクおよび成膜方法 |
| WO2017065983A1 (en) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Dow Global Technologies Llc | Process for making an organic charge transporting film |
| JP6717372B2 (ja) | 2016-03-03 | 2020-07-01 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
| KR102372197B1 (ko) | 2016-03-24 | 2022-03-08 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 아릴아민 유도체와 그 이용 |
| JP6443588B2 (ja) | 2016-06-16 | 2018-12-26 | 日産化学株式会社 | スルホン酸エステル化合物及びその利用 |
| WO2017217455A1 (ja) | 2016-06-16 | 2017-12-21 | 日産化学工業株式会社 | スルホン酸エステル化合物及びその利用 |
| KR102591459B1 (ko) * | 2017-01-18 | 2023-10-20 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 및 그것을 사용하는 전하 수송성 박막 |
| EP3582279A4 (en) | 2017-02-07 | 2020-12-30 | Nissan Chemical Corporation | CARGO TRANSPORTING PAINT |
| KR102579661B1 (ko) | 2017-04-05 | 2023-09-18 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 |
| CN110692145A (zh) * | 2017-05-25 | 2020-01-14 | 日产化学株式会社 | 电荷传输性薄膜的制造方法 |
| WO2019124413A1 (ja) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス及び電荷輸送性薄膜 |
| US20200317609A1 (en) | 2017-12-20 | 2020-10-08 | Nissan Chemical Corporation | Sulfonic acid ester compound and use of same |
| CN111876022A (zh) * | 2019-09-24 | 2020-11-03 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 复合墨水及其制备方法、电致发光器件 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0632878A (ja) * | 1992-07-21 | 1994-02-08 | Showa Denko Kk | ポリ（ピリジン−２，５−ジイルビニレン）重合体及び製造法 |
| JPH06122277A (ja) * | 1992-08-27 | 1994-05-06 | Toshiba Corp | アモルファス有機薄膜素子およびアモルファス有機ポリマー組成物 |
| JP2000106278A (ja) * | 1997-09-02 | 2000-04-11 | Seiko Epson Corp | 有機ｅｌ素子の製造方法及び有機ｅｌ素子 |
| JP2001052861A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-23 | Sharp Corp | 有機ｌｅｄディスプレイの有機層形成用塗液及び有機ｌｅｄディスプレイの製造法 |
| JP2001167878A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-06-22 | Sharp Corp | 有機ｌｅｄ層形成用塗液とそれを用いた有機ｌｅｄ素子の製造方法 |
| JP2002500408A (ja) * | 1997-12-23 | 2002-01-08 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 導電性コーテイングを製造するためのスクリーン印刷ペースト |
| JP2002151272A (ja) * | 2000-11-09 | 2002-05-24 | Nissan Chem Ind Ltd | 電界発光素子 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2739148B2 (ja) | 1988-09-30 | 1998-04-08 | 日東電工株式会社 | 有機重合体又は導電性有機重合体組成物のフィルム，繊維又は複合体の製造方法 |
| JPH04304465A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-10-27 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US5811834A (en) | 1996-01-29 | 1998-09-22 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organo-electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
| JP2001503449A (ja) | 1996-05-31 | 2001-03-13 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 高分子量ポリアニリンの安定濃厚溶液とそれからなる物品 |
| TW464661B (en) * | 1996-06-10 | 2001-11-21 | Nippon Catalytic Chem Ind | Water-soluble electrically-conductive polyaniline and method for production thereof and antistatic agent using water-soluble electrically-conductive polymer |
| US5958637A (en) | 1996-07-24 | 1999-09-28 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and coating solution for production of charge transport layer |
| US6160177A (en) | 1996-07-26 | 2000-12-12 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Oligomeric anilines and their synthesis |
| EP0982974B1 (en) | 1997-09-02 | 2006-05-03 | Seiko Epson Corporation | Organic el element manufacturing process |
| WO1999028290A1 (en) * | 1997-12-03 | 1999-06-10 | Massachusetts Institute Of Technology | Synthesis of oligoarylamines, and uses and reagents related thereto |
| JP4269113B2 (ja) | 1998-11-10 | 2009-05-27 | 日産化学工業株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び可溶性導電性化合物 |
| JP4258583B2 (ja) | 1999-02-23 | 2009-04-30 | 淳二 城戸 | 電界発光素子 |
| WO2000059267A1 (fr) | 1999-03-29 | 2000-10-05 | Seiko Epson Corporation | Composition, procede de preparation d'un film, et element fonctionnel et son procede de preparation |
| US6582504B1 (en) | 1999-11-24 | 2003-06-24 | Sharp Kabushiki Kaisha | Coating liquid for forming organic EL element |
| JP3836282B2 (ja) | 1999-11-24 | 2006-10-25 | シャープ株式会社 | 有機ｅｌ用塗液及び有機ｅｌ素子並びにその製造方法。 |
| KR100936426B1 (ko) * | 2001-12-04 | 2010-01-12 | 아그파-게바에르트 | 폴리티오펜 또는 티오펜 공중합체의 수성 또는 비수성의용액 또는 분산액을 제조하는 방법 |
| US7455792B2 (en) | 2002-02-20 | 2008-11-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic conductive material and conductive varnish |
| US6630567B1 (en) * | 2002-03-13 | 2003-10-07 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of polyaniline salt |
| WO2003080708A1 (en) | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of polyaniline salt |
| JP4239560B2 (ja) | 2002-08-02 | 2009-03-18 | セイコーエプソン株式会社 | 組成物とこれを用いた有機導電性膜の製造方法 |
| JP2004095406A (ja) | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Seiko Epson Corp | 発光装置の製造方法及び発光装置、並びに電子機器 |
| CN100523097C (zh) | 2002-11-07 | 2009-08-05 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输清漆 |
| US20040144675A1 (en) * | 2003-01-23 | 2004-07-29 | Ying-Che Chen | Container device with rotating member connected rotatably to a container |
| TW200502277A (en) | 2003-05-20 | 2005-01-16 | Nissan Chemical Ind Ltd | Charge-transporting varnish |
| US7771842B2 (en) | 2003-06-25 | 2010-08-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 1,4-benzodioxane sulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material |
| JP5024498B2 (ja) | 2003-09-11 | 2012-09-12 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2005043962A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | １，４−ジチイン環を有する化合物を含む電荷輸送性有機材料 |
| EP2042484B1 (en) * | 2006-07-18 | 2012-09-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
-
2003
- 2003-11-06 CN CNB2003801064481A patent/CN100523097C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-06 KR KR1020117004803A patent/KR101064529B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-06 CA CA 2505339 patent/CA2505339C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-06 KR KR1020097026159A patent/KR101048468B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-06 KR KR1020057007540A patent/KR101062235B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-06 US US10/534,042 patent/US9172048B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-06 AU AU2003277577A patent/AU2003277577A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-06 JP JP2004549623A patent/JP4591681B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-06 EA EA200500781A patent/EA008967B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-06 EP EP20030810626 patent/EP1589788B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-06 WO PCT/JP2003/014145 patent/WO2004043117A1/ja active Application Filing
- 2003-11-06 TW TW92131112A patent/TW200415954A/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-03 NO NO20052670A patent/NO336832B1/no not_active IP Right Cessation
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0632878A (ja) * | 1992-07-21 | 1994-02-08 | Showa Denko Kk | ポリ（ピリジン−２，５−ジイルビニレン）重合体及び製造法 |
| JPH06122277A (ja) * | 1992-08-27 | 1994-05-06 | Toshiba Corp | アモルファス有機薄膜素子およびアモルファス有機ポリマー組成物 |
| JP2000106278A (ja) * | 1997-09-02 | 2000-04-11 | Seiko Epson Corp | 有機ｅｌ素子の製造方法及び有機ｅｌ素子 |
| JP2002500408A (ja) * | 1997-12-23 | 2002-01-08 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 導電性コーテイングを製造するためのスクリーン印刷ペースト |
| JP2001052861A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-23 | Sharp Corp | 有機ｌｅｄディスプレイの有機層形成用塗液及び有機ｌｅｄディスプレイの製造法 |
| JP2001167878A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-06-22 | Sharp Corp | 有機ｌｅｄ層形成用塗液とそれを用いた有機ｌｅｄ素子の製造方法 |
| JP2002151272A (ja) * | 2000-11-09 | 2002-05-24 | Nissan Chem Ind Ltd | 電界発光素子 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NAKAYAMA J. et al., Heterocycles, Vol. 26, No. 4, pages 939 to 942 (1987) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200415954A (en) | 2004-08-16 |
| US20060115652A1 (en) | 2006-06-01 |
| NO20052670D0 (no) | 2005-06-03 |
| EP1589788A4 (en) | 2010-02-03 |
| CN1726741A (zh) | 2006-01-25 |
| WO2004043117A1 (ja) | 2004-05-21 |
| EP1589788B1 (en) | 2014-07-09 |
| NO336832B1 (no) | 2015-11-16 |
| NO20052670L (no) | 2005-07-26 |
| JP4591681B2 (ja) | 2010-12-01 |
| KR20100017815A (ko) | 2010-02-16 |
| KR101062235B1 (ko) | 2011-09-05 |
| JPWO2004043117A1 (ja) | 2006-03-09 |
| KR20050084898A (ko) | 2005-08-29 |
| TWI330192B (ru) | 2010-09-11 |
| KR101048468B1 (ko) | 2011-07-11 |
| EA200500781A1 (ru) | 2005-12-29 |
| CN100523097C (zh) | 2009-08-05 |
| KR20110042338A (ko) | 2011-04-26 |
| CA2505339A1 (en) | 2004-05-21 |
| US9172048B2 (en) | 2015-10-27 |
| KR101064529B1 (ko) | 2011-09-14 |
| EP1589788A1 (en) | 2005-10-26 |
| CA2505339C (en) | 2012-06-05 |
| AU2003277577A1 (en) | 2004-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1589788B1 (en) | Charge-transporting varnish | |
| EP1691586B1 (en) | Charge-transporting organic material containing compound having 1,4-dithiin ring | |
| JP5024498B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5196175B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
| EP1785413B1 (en) | Arylsulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material | |
| KR101484740B1 (ko) | 아릴술폰산 화합물 및 전자수용성 물질로서의 이용 | |
| EP1640372A1 (en) | 1,4-benzodioxane sulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material | |
| EP2062871A1 (en) | Oligoaniline compound and use thereof | |
| KR101099020B1 (ko) | 전하수송성 니스 | |
| JP2010123930A (ja) | 電荷輸送性材料および電荷輸送性ワニス |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |