JP6566032B2 - 電荷輸送性ワニス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
電荷輸送性ワニス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6566032B2 JP6566032B2 JP2017525195A JP2017525195A JP6566032B2 JP 6566032 B2 JP6566032 B2 JP 6566032B2 JP 2017525195 A JP2017525195 A JP 2017525195A JP 2017525195 A JP2017525195 A JP 2017525195A JP 6566032 B2 JP6566032 B2 JP 6566032B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- atom
- phenyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims description 93
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 40
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims description 378
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 190
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 74
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 60
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 49
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 45
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 30
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 26
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000005348 fluorocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004407 fluoroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 148
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 50
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 50
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 description 46
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000000463 material Substances 0.000 description 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 36
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 26
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 14
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 13
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 13
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 11
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 11
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 11
- IRZFQKXEKAODTJ-UHFFFAOYSA-M sodium;propan-2-yloxymethanedithioate Chemical group [Na+].CC(C)OC([S-])=S IRZFQKXEKAODTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 9
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 9
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- 125000004991 fluoroalkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 7
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 6
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- XWCKIXLTBNGIHV-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(C(Cl)=O)=C(F)C(F)=C1F XWCKIXLTBNGIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- WFQFDAGQJUVDKP-UHFFFAOYSA-N 2,8-ditert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracene Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC(=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C11)C(C)(C)C)=C(C=CC(=C2)C(C)(C)C)C2=C1C1=CC=CC=C1 WFQFDAGQJUVDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 2-hexylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCC)=CC=C21 PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIYSYNQRYMNDQI-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1-phenylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C(=O)N)CC(=CC=C1)C QIYSYNQRYMNDQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 Nc(cc1)ccc1N*c(cc1)ccc1[N+](c1ccc(*(CI)[N+](c(cc2)ccc2N)[O-])cc1)[O-] Chemical compound Nc(cc1)ccc1N*c(cc1)ccc1[N+](c1ccc(*(CI)[N+](c(cc2)ccc2N)[O-])cc1)[O-] 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 2
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LQFIGPLAXNTNNT-UHFFFAOYSA-N (2-benzylphenyl)-phenylphosphinic acid 5-pyridin-2-yl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)P(O)(=O)C1=CC=CC=C1.FC(C1(N=NC(=C1)C1=NC=CC=C1)C(=O)O)(F)F.FC(C1(N=NC(=C1)C1=NC=CC=C1)C(=O)O)(F)F LQFIGPLAXNTNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N (R)-1,3-Octanediol Chemical compound CCCCCC(O)CCO DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZWGKCFKSJGPK-VOTSOKGWSA-N (e)-2-(2-methyl-6-(2-(1,1,7,7-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)vinyl)-4h-pyran-4-ylidene)malononitrile Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 DTZWGKCFKSJGPK-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- VRLCFIBHVFTRES-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical group F[C](F)C(F)=C(F)F VRLCFIBHVFTRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006013 1,1-difluoroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOYYUNPMQBXJMX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylpropane-1,3-dione europium 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21.O=C(CC(=O)c1ccccc1)c1ccccc1.O=C(CC(=O)c1ccccc1)c1ccccc1.O=C(CC(=O)c1ccccc1)c1ccccc1 IOYYUNPMQBXJMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDZTXRYFQBMKP-UHFFFAOYSA-N 1-(3-pyren-1-ylphenyl)pyrene Chemical compound C1=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=3C4=CC=C5C=CC=C6C=CC(C4=C65)=CC=3)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 GHDZTXRYFQBMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pyren-1-ylphenyl)pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWNKSVWLGXYZGW-UHFFFAOYSA-N 1-N,4-N-bis(3-methylphenyl)-1-N,4-diphenylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C=CC=1)C)C1=CC=CC=C1)NC=1C=C(C=CC=1)C JWNKSVWLGXYZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHLKCPQPGTUZBU-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[9-(4-pyren-1-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]pyrene Chemical compound C1=C2C(C3=CC=C(C=C3)C3(C=4C=CC(=CC=4)C=4C5=CC=C6C=CC=C7C=CC(C5=C76)=CC=4)C4=CC=CC=C4C=4C3=CC=CC=4)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 WHLKCPQPGTUZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMZCREDANYEXRT-UHFFFAOYSA-N 1-[phenyl(pyren-1-yl)phosphoryl]pyrene Chemical compound C=1C=C(C2=C34)C=CC3=CC=CC4=CC=C2C=1P(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 WMZCREDANYEXRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006420 1-fluorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(F)* 0.000 description 1
- 125000004790 1-fluoroethoxy group Chemical group FC(C)O* 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXFRTZAPVOOCK-UHFFFAOYSA-N 10-(10-amino-10-benzo[a]anthracen-1-yl-1H-anthracen-9-yl)anthracen-9-amine Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)C1(C2=CC=CCC2=C(C2=CC=CC=C12)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC=12)N)N JUXFRTZAPVOOCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSGQSYYPQUISP-UHFFFAOYSA-N 10-[10-naphthalen-1-yl-10-(naphthalen-1-ylamino)-1H-anthracen-9-yl]anthracen-9-amine Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1(C2=CC=CCC2=C(C2=CC=CC=C12)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC=12)N)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 KLSGQSYYPQUISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJXRNMQMLMXICM-UHFFFAOYSA-N 2',7'-di(pyren-1-yl)-9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=C2C(C=3C=C4C5(C6=CC(=CC=C6C4=CC=3)C=3C4=CC=C6C=CC=C7C=CC(C4=C76)=CC=3)C3=CC=CC=C3C=3C5=CC=CC=3)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 MJXRNMQMLMXICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAPCFLKVLLDGMV-UHFFFAOYSA-N 2,2'-di(pyren-1-yl)-9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=C2C(C3=CC=C4C=5C(C6(C7=CC(=CC=C7C7=CC=CC=C76)C=6C7=CC=C8C=CC=C9C=CC(C7=C98)=CC=6)C4=C3)=CC=CC=5)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 MAPCFLKVLLDGMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- RUGZVPRCKQMYAZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrafluoro-6-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C(Cl)=O RUGZVPRCKQMYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXRQXCFBZGIRGN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trifluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C(F)=C1F NXRQXCFBZGIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHFMCKBNFUVUDT-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC1=C(F)C(C(F)(F)F)=C(F)C(F)=C1C(Cl)=O FHFMCKBNFUVUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFPILCRJUUNLP-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=C(F)C(F)=C(C(Cl)=O)C(F)=C1F SCFPILCRJUUNLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AELMDUZWKHVPIF-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(C(Cl)=O)=C1F AELMDUZWKHVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTIPHWWHHRFTNO-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trifluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(C(Cl)=O)=C1 QTIPHWWHHRFTNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMUGJQMADYEWSQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trifluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(F)C(C(Cl)=O)=C1F DMUGJQMADYEWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDCFERWURRNLLA-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1F CDCFERWURRNLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGBLDVIZBYMRCW-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trifluoro-3-methyl-6-nitrobenzoyl chloride Chemical compound CC1=C(F)C(F)=C([N+]([O-])=O)C(C(Cl)=O)=C1F IGBLDVIZBYMRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STBGCAUUOPNJBH-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trifluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(F)=C(C(Cl)=O)C=C1F STBGCAUUOPNJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIFIJQFBERMWMU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(F)=C(C(Cl)=O)C(F)=C1 SIFIJQFBERMWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YETUQCIZTJPWRS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-fluoro-4-nitrocyclohexa-1,5-diene-1-carbonyl chloride Chemical compound ClC1=C(C(=O)Cl)C=C(C(C1)([N+](=O)[O-])Cl)F YETUQCIZTJPWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSWRVDNTKPAJLB-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C(F)=C1 JSWRVDNTKPAJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006507 2,4-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(F)C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLRUKKDFNWXXRT-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(F)C(C(Cl)=O)=C1 RLRUKKDFNWXXRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHUZEVERIHEPT-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(Cl)=O QRHUZEVERIHEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006508 2,6-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3SC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XANIFASCQKHXRC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2s1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2s1 XANIFASCQKHXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-2-yl)pyridine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRGSMSNUTNRNQM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=CO1 CRGSMSNUTNRNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RASFLGVDOLMZBD-UHFFFAOYSA-N 2-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C1=C2)C3=CC=CC=C3C1=CC=C2C(C=C12)=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 RASFLGVDOLMZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHHNAXUPYPAMDD-UHFFFAOYSA-N 2-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3=CC=C4C5=CC=CC=C5C(C4=C3)(C)C)=CC=C21 WHHNAXUPYPAMDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXIUWSYTQJLIKE-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O MXIUWSYTQJLIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSSABTOENVKMLW-UHFFFAOYSA-N 2-N,2-N,2-N',2-N'-tetrakis(4-phenylphenyl)-9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC(=CC=C5C5=CC=CC=C54)N(C=4C=CC(=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC(=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)C=C1 KSSABTOENVKMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICMBMCOVLMLIE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 UICMBMCOVLMLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXGISJFDUHZEB-UHFFFAOYSA-N 2-[9,9-bis(4-methylphenyl)fluoren-2-yl]-9,9-bis(4-methylphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(C=2C=CC(C)=CC=2)C2=CC(C=3C=C4C(C5=CC=CC=C5C4=CC=3)(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=C2C2=CC=CC=C21 BIXGISJFDUHZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDXHLMXMWMYJC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1Br BIDXHLMXMWMYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZRUTPBQMAWLP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C(Br)=C1 AXZRUTPBQMAWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQOQNOOLDFFUDH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1C(Cl)=O ZQOQNOOLDFFUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIUKLCJZYOPHGW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1Cl DIUKLCJZYOPHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POIAZJJVWRVLBO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C(Cl)=C1 POIAZJJVWRVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGZSJPBASHYOHQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C(C(Cl)=O)=C1 SGZSJPBASHYOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNAJZAKJGKJCS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1C(Cl)=O GFNAJZAKJGKJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKKNVAGWPTSRS-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCCCCCCCC)=CC=C21 WHKKNVAGWPTSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKGRFSGIOOYEK-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC1=C(C(Cl)=O)C=CC=C1C(F)(F)F RIKGRFSGIOOYEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVSVOPWCUHQFAM-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C(F)=C1 SVSVOPWCUHQFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUBMAUUSVWQBMS-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(F)=C1 BUBMAUUSVWQBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFVKAIZITGCCDN-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(Cl)=O OFVKAIZITGCCDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEMYZMDITJKYDA-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-iodobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(I)C=C1C(Cl)=O CEMYZMDITJKYDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRZOPWHCFDYSQ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C(Cl)=O)=C1 WVRZOPWHCFDYSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJNRYPVXFTJOU-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C(C(Cl)=O)=C1 SXJNRYPVXFTJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRYDSJMVRRAAF-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1C(Cl)=O ZDRYDSJMVRRAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUULKUHCAMRGCF-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-iodobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(I)=C1C(Cl)=O KUULKUHCAMRGCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- TZYPEOJJHBWOKE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-methyl-4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(3-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C(=CC(=CC=2)C=2C=C(C)C(N(C=3C=C(C)C=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=CC=2)C)=C1 TZYPEOJJHBWOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOSISXPKNIMGRP-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,2-n',2-n'-tetraphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C4=CC=CC=C43)N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZOSISXPKNIMGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEXCBRKPOZULQO-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,6-n,6-n-tetraphenylnaphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LEXCBRKPOZULQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFZUWPDINLFCGG-UHFFFAOYSA-N 2-n,7-n-bis(3-methylphenyl)-2-n,7-n,9,9-tetraphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C(C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NFZUWPDINLFCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQCAURRJHOJJNQ-UHFFFAOYSA-N 2-n,7-n-dinaphthalen-1-yl-2-n,7-n,9,9-tetraphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 PQCAURRJHOJJNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CELPGKFEUDCZOU-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 CELPGKFEUDCZOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFNVSITOPKYCS-UHFFFAOYSA-N 2-octylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCCCC)=CC=C21 MEFNVSITOPKYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPAEHALMVSMTA-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-3H-1,3-benzothiazole-2-carboxylic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(SC2=C(N1)C=CC=C2)C(=O)O YNPAEHALMVSMTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006494 2-trifluoromethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- VRSVVHUWDXKOIB-UHFFFAOYSA-N 3,10-dinaphthalen-2-ylperylene Chemical group C=12C3=CC=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C2=CC=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=CC=C2C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 VRSVVHUWDXKOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRUNCQNKZIQTEO-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trifluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(C(Cl)=O)=CC(F)=C1F YRUNCQNKZIQTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 description 1
- RPQWXGVZELKOEU-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1F RPQWXGVZELKOEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006509 3,4-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WAKMMQSMEDJRRI-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 WAKMMQSMEDJRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTQHSDEZACXAP-UHFFFAOYSA-N 3,5-di(pyren-1-yl)pyridine Chemical compound c1cc2ccc3ccc(-c4cncc(c4)-c4ccc5ccc6cccc7ccc4c5c67)c4ccc(c1)c2c34 YNTQHSDEZACXAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYZWEOORLJBPMA-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C(Cl)=O)=C1 OYZWEOORLJBPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006288 3,5-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- GWHSOUPRKHXZPK-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=C3C4=CC(=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GWHSOUPRKHXZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYVKHLGFIPFKMZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(nonyl)naphthalene-1,8-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC2=CC(CCCCCCCCC)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 DYVKHLGFIPFKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOJDFUWWKJARLI-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(nonyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC2=CC(CCCCCCCCC)=CC=C21 WOJDFUWWKJARLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVEOTOUYEMTBJP-UHFFFAOYSA-N 3,9-dinaphthalen-2-ylperylene Chemical group C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=C5C6=CC=C(C=7C=CC=C(C6=7)C(C=C3)=C54)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 WVEOTOUYEMTBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQCRGBGOKRVGOG-UHFFFAOYSA-K 3-(2,4-difluorophenyl)pyridine-2-carboxylate iridium(3+) 5-pyridin-2-yl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Ir+3].FC1=CC=C(C(=C1)F)C=1C(=NC=CC1)C(=O)[O-].FC(C1(N=NC(=C1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-])(F)F.FC(C1(N=NC(=C1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-])(F)F VQCRGBGOKRVGOG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUJYJCANMOTJMO-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 RUJYJCANMOTJMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKORCBYPSSTRH-UHFFFAOYSA-N 3-[2,7-bis(diphenylphosphoryl)-9-phenylfluoren-9-yl]-9-phenylcarbazole Chemical compound O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccc2-c3ccc(cc3C(c2c1)(c1ccccc1)c1ccc2n(-c3ccccc3)c3ccccc3c2c1)P(=O)(c1ccccc1)c1ccccc1 CWKORCBYPSSTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFMFFNAOXIHABA-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-[3-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C(C=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 GFMFFNAOXIHABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOWLUTHJWQYFOH-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical group C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 JOWLUTHJWQYFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCRKBWVSQZTERQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=C(Br)C=CC=C1C(Cl)=O MCRKBWVSQZTERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPHZOCIBMCWXCQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1Br HPHZOCIBMCWXCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGMMCYNLNAUIJX-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(Br)=CC(C(Cl)=O)=C1 RGMMCYNLNAUIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBYJOUAMJITBNL-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=C(Cl)C=CC=C1C(Cl)=O VBYJOUAMJITBNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLZUHSFUBZTBQZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1Cl DLZUHSFUBZTBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQPZYVMGWYJOO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC(C(Cl)=O)=C1 CQQPZYVMGWYJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLBLIJUBANCKOH-UHFFFAOYSA-N 3-cyano-5-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(C#N)=CC(C(Cl)=O)=C1 WLBLIJUBANCKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYUKEJWEOFDHR-UHFFFAOYSA-N 3-diphenylphosphoryl-9-(4-diphenylphosphorylphenyl)carbazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=C(C=C2C2=CC=CC=C21)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 SLYUKEJWEOFDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVFRPFIZSXRDJH-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(F)C=CC=C1C(Cl)=O VVFRPFIZSXRDJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPDAEMNQJYDHRQ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1C(F)(F)F DPDAEMNQJYDHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPWCZSXNEGNALT-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1F DPWCZSXNEGNALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPAMLESDGWVDBW-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1F DPAMLESDGWVDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGAKSLBTFLVNAH-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 BGAKSLBTFLVNAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYVNVEGIRVXRQH-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 SYVNVEGIRVXRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BSVILDUORGWESI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(4-naphthalen-2-ylphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=CC=C(C=C3)C=3N(C4=C(C5=CC=CN=C5C5=NC=CC=C54)N=3)C)=CC=C21 BSVILDUORGWESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCPGBPKLXYETTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylphenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 DCPGBPKLXYETTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006495 3-trifluoromethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- MZKXTXKVGSAPEG-UHFFFAOYSA-N 325722-28-9 Chemical compound C1CC(C)(C)C2=CC=CC3=C2N1CCC3(C)C MZKXTXKVGSAPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEPNEZBNLFFDDA-UHFFFAOYSA-N 4,7-di(carbazol-9-yl)-1,10-phenanthroline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C=CN=C21 ZEPNEZBNLFFDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUERFVDCGFKEJD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-1-N',4-N-dinaphthalen-2-yl-1-N',4-N-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,1,4-triamine Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)N(C1(C=CC(N)(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=C(N)C=C1)C1=CC=CC=C1 RUERFVDCGFKEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- OXZYBOLWRXENKT-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 OXZYBOLWRXENKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-(4-methylphenyl)methyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(CC)CC)C)C1=CC=C(C)C=C1 KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCFIABOQFAFDAU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1C(Cl)=O PCFIABOQFAFDAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHFJLCMUCFYRQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1C(Cl)=O PWHFJLCMUCFYRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUFOPFHPVDSXHL-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(C#N)=CC=C1C(Cl)=O WUFOPFHPVDSXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSVLARKLTDXMQD-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound CCOC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1C(F)(F)F CSVLARKLTDXMQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYHURRIOWWRMD-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C(C(F)(F)F)=C1 OEYHURRIOWWRMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUXJRQQHJREGH-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(F)=CC=C1C(Cl)=O KZUXJRQQHJREGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQMGZEFEQXWOAT-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(F)=CC=C1C(Cl)=O NQMGZEFEQXWOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUDISZQHCHGLJW-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1C(F)(F)F BUDISZQHCHGLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMFLKTDRPXYUGP-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1F FMFLKTDRPXYUGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJNVFOHHRJZBEG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1F OJNVFOHHRJZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ICTSJDQTIQLGSE-UHFFFAOYSA-N 4-hexylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCc1ccc(c2ccccc12)S(O)(=O)=O ICTSJDQTIQLGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNFPUAJWZYIOQ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)-4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(C)C1=CC=C(N)C=C1 LBNFPUAJWZYIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXVNUSIHWZLMGF-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-N-(4-phenylphenyl)-N-[4-[9-[4-(4-phenyl-N-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]fluoren-9-yl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 NXVNUSIHWZLMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKODVKMYBGXHOZ-UHFFFAOYSA-N 4-pyren-1-yl-n,n-bis(4-pyren-1-ylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 SKODVKMYBGXHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JIPXYKHMDJAJNU-UHFFFAOYSA-N 4-quinolin-8-yl-n,n-bis(4-quinolin-8-ylphenyl)aniline Chemical compound C1=CN=C2C(C3=CC=C(C=C3)N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)C3=CC=C(C=C3)C=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 JIPXYKHMDJAJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001318 4-trifluoromethylbenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEGBISULKASFCD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1C(Cl)=O LEGBISULKASFCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGAATKTEAKOCO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1C(Cl)=O VWGAATKTEAKOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHTVVTDYYXQDHS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(Cl)=O)=C1 VHTVVTDYYXQDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQRSDZSVESSF-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1C(Cl)=O HBAQRSDZSVESSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHNJQRSDZABGBP-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1C(Cl)=O DHNJQRSDZABGBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZPCFCMBWVLRFR-UHFFFAOYSA-N 6,13-bis(4-phenylphenyl)pentacene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=2)C=C1 PZPCFCMBWVLRFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJULTVLLOWTBRW-UHFFFAOYSA-N 6-(2,4,6-trimethylphenyl)-n-[6-(2,4,6-trimethylphenyl)quinolin-2-yl]quinolin-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C1=CC=C(N=C(NC=2N=C3C=CC(=CC3=CC=2)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)C=C2)C2=C1 YJULTVLLOWTBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBFXCBRNQSHADT-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-[4-[10-[4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]anthracen-9-yl]phenyl]-1,3-benzothiazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC=C(C=C2)C2=NC3=CC=C(C=C3S2)C)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2SC3=CC(C)=CC=C3N=2)C=C1 UBFXCBRNQSHADT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLITZAVSBAQYNG-UHFFFAOYSA-N 7-[7-[9,9-dimethyl-7-(N-naphthalen-2-ylanilino)fluoren-2-yl]-9,9-dimethylfluoren-2-yl]-9,9-dimethyl-N-naphthalen-2-yl-N-phenylfluoren-2-amine Chemical compound CC1(C)C2=C(C=CC(=C2)N(C2=CC=CC=C2)C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)C2=C1C=C(C=C2)C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C=C(C=C1)C1=CC3=C(C=C1)C1=C(C=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C4C=CC=CC4=C1)C3(C)C)C2(C)C XLITZAVSBAQYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDLBBFQXZLLOCM-UHFFFAOYSA-N 7-[7-[9,9-dimethyl-7-(n-(3-methylphenyl)anilino)fluoren-2-yl]-9,9-dimethylfluoren-2-yl]-9,9-dimethyl-n-(3-methylphenyl)-n-phenylfluoren-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C(C)(C)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)C=2C=C3C(C)(C)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)C=2C=C3C(C)(C)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 YDLBBFQXZLLOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMSFLAIOPUDMV-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].[Na].C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 MPMSFLAIOPUDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBXDAMWVRMLOG-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-2-n,7-n-bis(3-methylphenyl)-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C(C)(C)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 YUBXDAMWVRMLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEQVQJWXVHKGT-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-2-n,7-n-dinaphthalen-1-yl-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 KJEQVQJWXVHKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIQHGZHPNCGQJY-UHFFFAOYSA-N 9-(4-phenylphenyl)-10-[10-(4-phenylphenyl)anthracen-9-yl]anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC(=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 KIQHGZHPNCGQJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFLTHUXOHHZQV-UHFFFAOYSA-N 9-(4-tert-butylphenyl)-3,6-bis[9-(4-methoxyphenyl)fluoren-9-yl]carbazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1(C=2C=C3C4=CC(=CC=C4N(C=4C=CC(=CC=4)C(C)(C)C)C3=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(OC)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 RIFLTHUXOHHZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUPHFLNNUVKICJ-UHFFFAOYSA-N 9-(4-tert-butylphenyl)-3,6-ditritylcarbazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C(C(C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC(C(C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 XUPHFLNNUVKICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDECBOWBCXTHEY-UHFFFAOYSA-N 9-(7'-carbazol-9-yl-9,9'-spirobi[fluorene]-2'-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(C34C5=CC=CC=C5C=5C3=CC=CC=5)=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C4=C1 UDECBOWBCXTHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQGNDONCZPWMW-UHFFFAOYSA-N 9-(7-carbazol-9-yl-9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(C3(C)C)=CC(=CC=2)N2C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C3=C1 IEQGNDONCZPWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMJBASCKOPOOW-UHFFFAOYSA-N 9-[2',7,7'-tri(carbazol-9-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C23C4=CC(=CC=C4C4=CC=C(C=C42)N2C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)N2C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C3=C1 PUMJBASCKOPOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDHOGVHFPFGPIP-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[5-(3-carbazol-9-ylphenyl)pyridin-3-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=NC=C(C=2)C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 VDHOGVHFPFGPIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWDOFZYKRDHPB-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[6-(3-carbazol-9-ylphenyl)pyridin-2-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(N=2)C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 UFWDOFZYKRDHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWHCLDHSEXFKIK-MBALSZOMSA-N 9-[4-[(e)-2-[4-[(e)-2-(4-carbazol-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1/C=C/C(C=C1)=CC=C1/C=C/C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 ZWHCLDHSEXFKIK-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- UXJDSNKBYFJNDO-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-[2-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UXJDSNKBYFJNDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKOZLTYWWOHJAU-UHFFFAOYSA-N 9-[7-carbazol-9-yl-9,9-bis(4-methylphenyl)fluoren-2-yl]carbazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(C=2C=CC(C)=CC=2)C2=CC(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)=CC=C2C2=CC=C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C=C21 MKOZLTYWWOHJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(3-methylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWXNJWAXBVMBGL-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 FWXNJWAXBVMBGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- RYTWPHNDIYUFKY-UHFFFAOYSA-L C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)P.FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC(=C1)C(C)(C)C)C(=O)[O-])(F)F.FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC(=C1)C(C)(C)C)C(=O)[O-])(F)F.[Os+2] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)P.FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC(=C1)C(C)(C)C)C(=O)[O-])(F)F.FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC(=C1)C(C)(C)C)C(=O)[O-])(F)F.[Os+2] RYTWPHNDIYUFKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WYAYWGVTBFYERV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[Si](C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[Si](C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=2C(C3=CC(=CC=C3C2C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)(CCCCCCCC)CCCCCCCC Chemical group C1(=CC=CC=C1)[Si](C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[Si](C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=2C(C3=CC(=CC=C3C2C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)(CCCCCCCC)CCCCCCCC WYAYWGVTBFYERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFDFHGPJXDFXBA-UHFFFAOYSA-N C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C1=C2)C3=CC=CC=C3C1=CC=C2C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=C3)=CC=C1C2=CC=C3C(C=C12)=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C1=C2)C3=CC=CC=C3C1=CC=C2C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=C3)=CC=C1C2=CC=C3C(C=C12)=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 BFDFHGPJXDFXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFPKZKXVTHRNFZ-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C)=CC=C1C1(C=2C=CC(C)=CC=2)C2=CC(C=3C=C4C(C5=CC(=CC=C5C4=CC=3)C=3C=C4C(C5=CC=CC=C5C4=CC=3)(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=C2C2=CC=CC=C21 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(C=2C=CC(C)=CC=2)C2=CC(C=3C=C4C(C5=CC(=CC=C5C4=CC=3)C=3C=C4C(C5=CC=CC=C5C4=CC=3)(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=C2C2=CC=CC=C21 HFPKZKXVTHRNFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPLMOXGWULJTH-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 VMPLMOXGWULJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZGMBCXPLCKERU-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C12)C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC12)C1=CC=C2C=3C=CC(=CC3C(C2=C1)(CCCCCC)CCCCCC)C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34.C3=CC=CC4=C(C2=CC=CC=C2C(=C34)C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC34)C3=CC=C4C=2C=CC(=CC2C(C4=C3)(C)C)C3=CC=C4C=CC2=CC=CC1=CC=C3C4=C21 Chemical compound C1=CC=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C12)C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC12)C1=CC=C2C=3C=CC(=CC3C(C2=C1)(CCCCCC)CCCCCC)C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34.C3=CC=CC4=C(C2=CC=CC=C2C(=C34)C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC34)C3=CC=C4C=2C=CC(=CC2C(C4=C3)(C)C)C3=CC=C4C=CC2=CC=CC1=CC=C3C4=C21 DZGMBCXPLCKERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFIYMKYMOHCZMO-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC(=CC=C4C4=CC=C(C=C42)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C4=CC=CC=C4C=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C4=CC=CC=C4C=CC=2)C3=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC(=CC=C4C4=CC=C(C=C42)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C4=CC=CC=C4C=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C4=CC=CC=C4C=CC=2)C3=C1 LFIYMKYMOHCZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- SUMCCQSRZIWCIX-UHFFFAOYSA-N CC1(C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC12)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1C1=CC=CC=C1)C=CC=C2)C Chemical compound CC1(C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC12)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1C1=CC=CC=C1)C=CC=C2)C SUMCCQSRZIWCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWKWCYYURIJPHF-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(C=CC1)C1(NC=CC=C1)C(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C=C1.C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound CC=1C=C(C=CC1)C1(NC=CC=C1)C(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C=C1.C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C=C1 ZWKWCYYURIJPHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYCQCSHSJLKFG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCc1cc2ccccc2cc1S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCc1cc2ccccc2cc1S(O)(=O)=O UDYCQCSHSJLKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPQOEOAEOZRAIS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc(CCCCCC)c(c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc(CCCCCC)c(c1)S(O)(=O)=O XPQOEOAEOZRAIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINICSCDQVBRJU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc2cc(ccc2c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc2cc(ccc2c1)S(O)(=O)=O ZINICSCDQVBRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKHUARBDBEWFH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc2cccc(c2c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc2cccc(c2c1)S(O)(=O)=O MYKHUARBDBEWFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYAVIPNDJHQFON-UHFFFAOYSA-N CCCCc1cc2ccc(cc2cc1CCCC)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCc1cc2ccc(cc2cc1CCCC)S(O)(=O)=O JYAVIPNDJHQFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSLBFWSUIWMADR-UHFFFAOYSA-L CP(C1=CC=CC=C1)C.FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC(=C1)C(C)(C)C)C(=O)[O-])(F)F.FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC(=C1)C(C)(C)C)C(=O)[O-])(F)F.[Os+2] Chemical compound CP(C1=CC=CC=C1)C.FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC(=C1)C(C)(C)C)C(=O)[O-])(F)F.FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC(=C1)C(C)(C)C)C(=O)[O-])(F)F.[Os+2] FSLBFWSUIWMADR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- JVEZBJSPAQQIMK-UHFFFAOYSA-N FC(C(F)(F)F)(C1=CC=C(C(=O)Cl)C=C1)F Chemical compound FC(C(F)(F)F)(C1=CC=C(C(=O)Cl)C=C1)F JVEZBJSPAQQIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical group F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMGCHKNLJDQCDF-JWTBXLROSA-N N,N-diphenyl-4-[(E)-2-[7'-[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2'-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C(=C/C1=CC=C2C3=C(C=C(\C=C\C4=CC=C(C=C4)N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)C=C3)C3(C4=CC=CC=C4C4=C3C=CC=C4)C2=C1)\C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 MMGCHKNLJDQCDF-JWTBXLROSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052773 Promethium Inorganic materials 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWFGARXUJNKOMY-UHFFFAOYSA-N [3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C(C=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GWFGARXUJNKOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSTHTAKLHRZVCQ-UHFFFAOYSA-K [Ir+3].CC(C(=O)[O-])(C(CC(C(C)(C)C)=O)=O)C.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12.CC(C(=O)[O-])(C(CC(C(C)(C)C)=O)=O)C.CC(C(=O)[O-])(C(CC(C(C)(C)C)=O)=O)C Chemical compound [Ir+3].CC(C(=O)[O-])(C(CC(C(C)(C)C)=O)=O)C.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12.CC(C(=O)[O-])(C(CC(C(C)(C)C)=O)=O)C.CC(C(=O)[O-])(C(CC(C(C)(C)C)=O)=O)C NSTHTAKLHRZVCQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UHMVYRVEAXSAEB-UHFFFAOYSA-K [Ir+3].FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-])(F)F.FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-] Chemical compound [Ir+3].FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-])(F)F.FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-] UHMVYRVEAXSAEB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CLTCRQSHMJEQEB-UHFFFAOYSA-I [Ir+3].FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-])(F)F.FC1=C(C[N+]2=CN(C3=C2C=CC=C3)C)C=CC(=C1)F.FC1=C(C[N+]3=CN(C2=C3C=CC=C2)C)C=CC(=C1)F.FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-] Chemical compound [Ir+3].FC(C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-])(F)F.FC1=C(C[N+]2=CN(C3=C2C=CC=C3)C)C=CC(=C1)F.FC1=C(C[N+]3=CN(C2=C3C=CC=C2)C)C=CC(=C1)F.FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC(F)(F)C1(N=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C(=O)[O-] CLTCRQSHMJEQEB-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- MBJRWUAYUSRWCK-UHFFFAOYSA-K [Ir+3].FC1=C(CC2=C(C=CC=C2)P([O-])(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)F.FC(C1=NNC(=C1)C1=NC=CC=C1)(F)F.FC(C1=NNC(=C1)C1=NC=CC=C1)(F)F.FC1=C(CC2=C(C=CC=C2)P([O-])(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)F.FC1=C(CC2=C(C=CC=C2)P([O-])(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)F Chemical compound [Ir+3].FC1=C(CC2=C(C=CC=C2)P([O-])(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)F.FC(C1=NNC(=C1)C1=NC=CC=C1)(F)F.FC(C1=NNC(=C1)C1=NC=CC=C1)(F)F.FC1=C(CC2=C(C=CC=C2)P([O-])(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)F.FC1=C(CC2=C(C=CC=C2)P([O-])(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)F MBJRWUAYUSRWCK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QKSLHVHBIFQZQX-UHFFFAOYSA-K [Ir+3].N1=C(C=CC=C1)C1(C(OC2=CC=CC=C2C1)=O)C(=O)[O-].N1=C(C=CC=C1)C1(C(OC2=CC=CC=C2C1)=O)C(=O)[O-].N1=C(C=CC=C1)C1(C(OC2=CC=CC=C2C1)=O)C(=O)[O-] Chemical compound [Ir+3].N1=C(C=CC=C1)C1(C(OC2=CC=CC=C2C1)=O)C(=O)[O-].N1=C(C=CC=C1)C1(C(OC2=CC=CC=C2C1)=O)C(=O)[O-].N1=C(C=CC=C1)C1(C(OC2=CC=CC=C2C1)=O)C(=O)[O-] QKSLHVHBIFQZQX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SMFQHVSXWABQAU-UHFFFAOYSA-K [Ir+3].N1=C(C=CC=C1)C1(N=NNN1)C(=O)[O-].N1=C(C=CC=C1)C1(N=NNN1)C(=O)[O-].N1=C(C=CC=C1)C1(N=NNN1)C(=O)[O-] Chemical compound [Ir+3].N1=C(C=CC=C1)C1(N=NNN1)C(=O)[O-].N1=C(C=CC=C1)C1(N=NNN1)C(=O)[O-].N1=C(C=CC=C1)C1(N=NNN1)C(=O)[O-] SMFQHVSXWABQAU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GJNGTALCSUHZRC-UHFFFAOYSA-N [Ir].C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C(=C1)C.C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C(=C1)C.C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C(=C1)C Chemical compound [Ir].C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C(=C1)C.C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C(=C1)C.C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C(=C1)C GJNGTALCSUHZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWWNJDFZTCNNNX-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 Chemical compound [Na].[Na].OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 OWWNJDFZTCNNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSSJPPOALYJCF-UHFFFAOYSA-L [Ru+2].CP(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.FC(C1(N=NC(=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)[O-])(F)F.FC(C1(N=NC(=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)[O-])(F)F Chemical compound [Ru+2].CP(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.FC(C1(N=NC(=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)[O-])(F)F.FC(C1(N=NC(=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)[O-])(F)F KQSSJPPOALYJCF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HDGNFKSZZTUTIF-UHFFFAOYSA-N [Ru+3].CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1.CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1.CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1 Chemical compound [Ru+3].CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1.CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1.CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1 HDGNFKSZZTUTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N arsenic pentafluoride Chemical compound F[As](F)(F)(F)F YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N benzoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=CC=C1 AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003519 bicyclobutyls Chemical group 0.000 description 1
- 150000005350 bicyclononyls Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- QJXVCEINEQQSPK-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylphenyl)-diphenylsilane Chemical compound CC1=CC=CC=C1[Si](C=1C(=CC=CC=1)C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJXVCEINEQQSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCDNEESKPPIAJZ-UHFFFAOYSA-N bis[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]-diphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C(C=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=C(C=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 FCDNEESKPPIAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFUZCVTVOQHYBZ-UHFFFAOYSA-N c1ccc2c(cccc2c1)-c1c2ccccc2c(-c2ccc(cc2)-c2ccc(cc2)-c2c3ccccc3c(-c3cccc4ccccc34)c3ccccc23)c2ccccc12 Chemical group c1ccc2c(cccc2c1)-c1c2ccccc2c(-c2ccc(cc2)-c2ccc(cc2)-c2c3ccccc3c(-c3cccc4ccccc34)c3ccccc23)c2ccccc12 HFUZCVTVOQHYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- AFBMXTJJCXKVRZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)phosphane osmium(2+) 2-[5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine Chemical compound [Os+2].CP(C)C1=CC=CC=C1.FC(F)(F)C1=NNC(C=2N=CC=CC=2)=N1.FC(F)(F)C1=NNC(C=2N=CC=CC=2)=N1 AFBMXTJJCXKVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)phosphine Chemical compound CP(C)C1=CC=CC=C1 HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UIJLKECZHOSSHF-UHFFFAOYSA-N diphenyl-bis(4-pyridin-3-ylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)C=1C=NC=CC=1)(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=NC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UIJLKECZHOSSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYUDDCLXBAJUNA-UHFFFAOYSA-L disodium;2-aminobenzene-1,4-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].NC1=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C1S([O-])(=O)=O QYUDDCLXBAJUNA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ACBJGAPIXKDCRP-UHFFFAOYSA-L disodium;2-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C21 ACBJGAPIXKDCRP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YCBINYVMSDDQKZ-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC2=C1 YCBINYVMSDDQKZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OIZLWWGSWBNNAM-UHFFFAOYSA-L disodium;4-aminobenzene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O OIZLWWGSWBNNAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QJEOKSBCNIUFDS-UHFFFAOYSA-L disodium;4-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(S([O-])(=O)=O)=C2C(N)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 QJEOKSBCNIUFDS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- RQIOMXQOMYOGKD-UHFFFAOYSA-N fluorocyclohexane Chemical compound FC1[CH]CCCC1 RQIOMXQOMYOGKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium atom Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNASDYJRNOLPQY-UHFFFAOYSA-N iridium 2-phenylquinoline Chemical compound [Ir].c1ccc(cc1)-c1ccc2ccccc2n1.c1ccc(cc1)-c1ccc2ccccc2n1.c1ccc(cc1)-c1ccc2ccccc2n1 BNASDYJRNOLPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTRRAHGRSMFAKW-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);1-phenylpyrazole Chemical compound [Ir+3].C1=CC=NN1C1=CC=CC=[C-]1.C1=CC=NN1C1=CC=CC=[C-]1.C1=CC=NN1C1=CC=CC=[C-]1 QTRRAHGRSMFAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 1
- ZQNWVCDSOIVSDI-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinolin-2-olate Chemical compound [Li+].C1=C([O-])N=C2C(O)=CC=CC2=C1 ZQNWVCDSOIVSDI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- GXMIHVHJTLPVKL-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylpropanamide Chemical compound CC(C)C(=O)N(C)C GXMIHVHJTLPVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical group C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- NJWJVPXCXKIBJD-QURGRASLSA-N n,n-diphenyl-6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NJWJVPXCXKIBJD-QURGRASLSA-N 0.000 description 1
- ZJFKMIYGRJGWIB-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-4-[2-methyl-4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound CC1=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=CC=C1C(C(=C1)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZJFKMIYGRJGWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLTPAQDLCMKBIS-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(dinaphthalen-1-ylamino)phenyl]phenyl]-n-naphthalen-1-ylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 CLTPAQDLCMKBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKCGXXHCELUCKW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 QKCGXXHCELUCKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBFXFIPIIMAZPK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-phenanthren-9-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylphenanthren-9-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)C=C1 LBFXFIPIIMAZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKQHEBAYOGHIPX-UHFFFAOYSA-N n-[4-[9-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]fluoren-9-yl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC=C(C=C3)C3(C=4C=CC(=CC=4)N(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=CC=C4C=4C3=CC=CC=4)=CC=C21 PKQHEBAYOGHIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- RYZPDEZIQWOVPJ-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-n-[4-[4-[naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)amino]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 RYZPDEZIQWOVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQZFZDIZKWNWFX-UHFFFAOYSA-N osmium(2+) Chemical compound [Os+2] MQZFZDIZKWNWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYHOHFDYWMPGJY-UHFFFAOYSA-N pentafluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C(Cl)=O)C(F)=C1F MYHOHFDYWMPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentafluoride Chemical compound FP(F)(F)(F)F OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- VQMWBBYLQSCNPO-UHFFFAOYSA-N promethium atom Chemical compound [Pm] VQMWBBYLQSCNPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POECFFCNUXZPJT-UHFFFAOYSA-M sodium;carbonic acid;hydrogen carbonate Chemical class [Na+].OC(O)=O.OC([O-])=O POECFFCNUXZPJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XSVXWCZFSFKRDO-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(3-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C(C=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSVXWCZFSFKRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HITRWHKLCHWBNZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]silane Chemical compound C1=CC=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 HITRWHKLCHWBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFDGVZHLJCKEPT-UHFFFAOYSA-N tris(2,4,6-trimethyl-3-pyridin-3-ylphenyl)borane Chemical compound CC1=C(B(C=2C(=C(C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2C)C)C=2C(=C(C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2C)C)C(C)=CC(C)=C1C1=CC=CN=C1 RFDGVZHLJCKEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
- C07B43/06—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of amide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
- C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/80—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/121—Charge-transfer complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
Description
本発明は、電荷輸送性ワニス及び有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子に関する。
有機EL素子は、ディスプレイや照明といった分野での実用化が期待されており、低電圧駆動、高輝度、高寿命等を目的とし、材料や素子構造に関する様々な開発がなされている。
有機EL素子では複数の機能性薄膜が用いられるが、その中の1つである正孔注入層は、陽極と正孔輸送層又は発光層との電荷の授受を担い、有機EL素子の低電圧駆動及び高輝度を達成するために重要な機能を果たす。
この正孔注入層の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスとスピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別される。これらのプロセスを比べると、ウェットプロセスの方が大面積に平坦性の高い薄膜を効率的に製造できることから、特にディスプレイの分野においては、正孔注入層だけでなく、正孔輸送層、発光層等の上層の形成にもウェットプロセスがよく用いられる(例えば、特許文献1参照)。
このような状況下、本発明者らは、アニリン誘導体を電荷輸送性物質として含む電荷輸送性ワニスを種々開発してきている(例えば、特許文献2〜3参照)が、正孔注入層用のウェットプロセス材料に関しては、依然として改善が求められている。
特に、有機EL素子の輝度特性に寄与し得ることから、正孔注入層だけでなく正孔輸送層等にもより高い均一性が求められており(例えば、特許文献4参照)、平坦性に優れた電荷輸送性薄膜を与え、更に、その膜上にウェットプロセスによって形成される正孔輸送層や発光層の優れた塗布性をも実現できる材料が求められている。
繊維学会誌 Vol. 62(2006), 62(7), pp. 155-161.
本発明は、前記事情に鑑みてなされたものであり、高平坦性かつ高電荷輸送性を有し、上層材料の塗布性にも優れ、有機EL素子に適用した場合に優れた輝度特性を発揮させる薄膜を与え得る電荷輸送性ワニスを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、電荷輸送性物質と、所定のフッ素原子含有アミド化合物とを用いることにより、平坦性、電荷輸送性かつ上層材料の塗布性に優れた薄膜を作製できること、及び当該薄膜を有機EL素子に適用した場合に良好な初期特性と寿命特性とを実現できることを見出し、本発明を完成させた。なお、例えば、特許文献5〜7及び非特許文献1には、本発明で用い得るフッ素原子含有アミド化合物が記載されている。しかしながら、いずれの文献にも、本発明の具体的構成及び本発明特有の作用効果を教示する記載はなく、それらを示唆する記載もない。
すなわち、本発明は、下記電荷輸送性ワニス及び有機EL素子を提供する。
1.下記式(1)で表されるフッ素原子含有アミド化合物、及び電荷輸送性物質を含む電荷輸送性ワニス。
[式中、Ar1は、下記式(1−1)〜(1−9)のいずれかで表される基を表し;
(式中、Rは、それぞれ独立に、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のハロアルキル基を表し、Cb1及びCb2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜20のアリール基を表し、nは、0〜4の整数を表し、mは、0〜3の整数を表す。)
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基;炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基;シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のフルオロアラルキル基;又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のアラルキル基を表す。]
2.Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基、又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基である1の電荷輸送性ワニス。
3.Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、3以上のフッ素原子で置換されたフェニル基、又は2−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル基、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル基、2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(ペンタフルオロエチル)フェニル基、4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−(パーフルオロビニル)フェニル基、4−(パーフルオロプロペニル)フェニル基若しくは4−(パーフルオロブテニル)フェニル基である2の電荷輸送性ワニス。
4.Ar2及びAr3が、同一の基である1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニス。
5.n及びmが、0である1〜4のいずれかの電荷輸送性ワニス。
6.Ar1が、式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−7)又は(1−9)で表される基である1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニス。
7.更にドーパントを含む1〜6のいずれかの電荷輸送性ワニス。
8.1〜7のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
9.8の電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子。
10.下記式(1')で表されるフッ素原子含有アミド化合物。
(式中、Ar1、Ar2及びAr3は、前記と同じ。ただし、下記式(K1)〜(K18)のいずれかで表されるフッ素原子含有アミド化合物を表す組み合わせを除く。
11.Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基、又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基である10のフッ素原子含有アミド化合物。
12.Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、3以上のフッ素原子で置換されたフェニル基、又は2−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル基、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル基、2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(ペンタフルオロエチル)フェニル基、4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−(パーフルオロビニル)フェニル基、4−(パーフルオロプロペニル)フェニル基若しくは4−(パーフルオロブテニル)フェニル基である11のフッ素原子含有アミド化合物。
13.Ar2及びAr3が、同一の基である10〜12のいずれかのフッ素原子含有アミド化合物。
14.n及びmが、0である10〜13のいずれかのフッ素原子含有アミド化合物。
15.Ar1が、式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−7)又は(1−9)で表される基である10〜14のいずれかのフッ素原子含有アミド化合物。
1.下記式(1)で表されるフッ素原子含有アミド化合物、及び電荷輸送性物質を含む電荷輸送性ワニス。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基;炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基;シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のフルオロアラルキル基;又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のアラルキル基を表す。]
2.Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基、又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基である1の電荷輸送性ワニス。
3.Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、3以上のフッ素原子で置換されたフェニル基、又は2−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル基、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル基、2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(ペンタフルオロエチル)フェニル基、4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−(パーフルオロビニル)フェニル基、4−(パーフルオロプロペニル)フェニル基若しくは4−(パーフルオロブテニル)フェニル基である2の電荷輸送性ワニス。
4.Ar2及びAr3が、同一の基である1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニス。
5.n及びmが、0である1〜4のいずれかの電荷輸送性ワニス。
6.Ar1が、式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−7)又は(1−9)で表される基である1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニス。
7.更にドーパントを含む1〜6のいずれかの電荷輸送性ワニス。
8.1〜7のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
9.8の電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子。
10.下記式(1')で表されるフッ素原子含有アミド化合物。
12.Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、3以上のフッ素原子で置換されたフェニル基、又は2−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル基、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル基、2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(ペンタフルオロエチル)フェニル基、4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−(パーフルオロビニル)フェニル基、4−(パーフルオロプロペニル)フェニル基若しくは4−(パーフルオロブテニル)フェニル基である11のフッ素原子含有アミド化合物。
13.Ar2及びAr3が、同一の基である10〜12のいずれかのフッ素原子含有アミド化合物。
14.n及びmが、0である10〜13のいずれかのフッ素原子含有アミド化合物。
15.Ar1が、式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−7)又は(1−9)で表される基である10〜14のいずれかのフッ素原子含有アミド化合物。
本発明の電荷輸送性ワニスから作製した薄膜は、非常に高い電荷輸送性を示す。よって、有機EL素子をはじめとした電子デバイス用薄膜として好適に用いることができる。特に、この薄膜を有機EL素子の正孔注入層に適用することで、輝度特性と寿命特性とに優れた有機EL素子を得ることができる。
また、本発明の電荷輸送性ワニスは、スピンコート法やスリットコート法等、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できること、更にその表面の上層材料に使用される溶媒の高い塗れ性を保持しており、近年の有機EL素子の分野における進展にも十分対応できる。
[電荷輸送性ワニス]
本発明の電荷輸送性ワニスは、所定のフッ素原子含有アミド化合物、及び電荷輸送性物質を含むものである。なお、本発明において電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性とも同義である。また、本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
本発明の電荷輸送性ワニスは、所定のフッ素原子含有アミド化合物、及び電荷輸送性物質を含むものである。なお、本発明において電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性とも同義である。また、本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
式中、Rは、それぞれ独立に、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のハロアルキル基を表す。Cb1及びCb2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜20のアリール基を表す。nは、0〜4の整数を表し、mは、0〜3の整数を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数3〜20の環状アルキル基が挙げられる。
炭素数6〜20のアリール基の具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基等が挙げられる。
n及びmは、当該フッ素原子含有アミド化合物の合成容易性やその原料の入手容易性を考慮すると、それぞれ独立に0又は1であることが好ましく、ともに0であることがより好ましい。n又はmが1以上である場合、Rとしては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。
また、Cb1及びCb2としては、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基、1−ナフチル基又は2−ナフチル基がより好ましく、メチル基又はエチル基がより一層好ましい。
Ar1としては、式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−7)又は(1−9)で表される基が好ましく、式(1−1)、(1−2)、(1−7)又は(1−9)で表される基がより好ましい。
式(1)中、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基;炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基;シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のフルオロアラルキル基;又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のアラルキル基を表す。
前記フルオロアリール基は、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換されたアリール基であれば特に限定されないが、例えば、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,3,5−トリフルオロフェニル基、2,3,6−トリフルオロフェニル基、2,4,5−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,3,4,5−テトラフルオロフェニル基、2,3,4,6−テトラフルオロフェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2−フルオロ−1−ナフチル基、3−フルオロ−1−ナフチル基、4−フルオロ−1−ナフチル基、6−フルオロ−1−ナフチル基、7−フルオロ−1−ナフチル基、8−フルオロ−1−ナフチル基、4,5−ジフルオロ−1−ナフチル基、5,7−ジフルオロ−1−ナフチル基、5,8−ジフルオロ−1−ナフチル基、5,6,7,8−テトラフルオロ−1−ナフチル基、ヘプタフルオロ−1−ナフチル基、1−フルオロ−2−ナフチル基、5−フルオロ−2−ナフチル基、6−フルオロ−2−ナフチル基、7−フルオロ−2−ナフチル基、5,7−ジフルオロ−2−ナフチル基、ヘプタフルオロ−2−ナフチル基等が挙げられる。
前記フルオロアリール基としては、前記フッ素原子含有アミド化合物の有機溶媒への溶解性、前記フッ素原子含有アミド化合物の原料の入手容易性等のバランスを考慮すると、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、3以上のフッ素原子で置換されたフェニル基が好ましい。
前記炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基(以下、便宜上、置換されたアリール基ともいう)としては、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子が炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基又は炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されたアリール基である限り特に限定されないが、例えば、2−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル基、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル基、2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(ペンタフルオロエチル)フェニル基、4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−(パーフルオロビニル)フェニル基、4−(パーフルオロプロペニル)フェニル基、4−(パーフルオロブテニル)フェニル基等が挙げられる。
前記置換されたアリール基としては、前記フッ素原子含有アミド化合物の有機溶媒への溶解性、前記フッ素原子含有アミド化合物の原料の入手容易性等のバランスを考慮すると、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基(以下、便宜上、置換されたフェニル基ともいう)が好ましく、1〜3個のトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基がより好ましく、p−トリフルオロメチルフェニル基がより一層好ましい。
前記フルオロアラルキル基としては、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換されたアラルキル基である限り特に限定されないが、例えば、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2,3−ジフルオロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,5−ジフルオロベンジル基、2,6−ジフルオロベンジル基、3,4−ジフルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、2,3,4−トリフルオロベンジル基、2,3,5−トリフルオロベンジル基、2,3,6−トリフルオロベンジル基、2,4,5−トリフルオロベンジル基、2,4,6−トリフルオロベンジル基、2,3,4,5−テトラフルオロベンジル基、2,3,4,6−テトラフルオロベンジル基、2,3,5,6−テトラフルオロベンジル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル基等が挙げられる。
前記炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のアラルキル基としては、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子が炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基又は炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されたアラルキル基である限り特に限定されないが、2−トリフルオロメチルベンジル基、3−トリフルオロメチルベンジル基、4−トリフルオロメチルベンジル基、2,4−ジ(トリフルオロメチル)ベンジル基、2,5−ジ(トリフルオロメチル)ベンジル基、2,6−ジ(トリフルオロメチル)ベンジル基、3,5−ジ(トリフルオロメチル)ベンジル基、2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)ベンジル基等が挙げられる。
前記フルオロアルキル基は、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状のアルキル基であれば特に限定されないが、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、1,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1,2−トリフルオロエチル基、1,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、1,2,2,2−テトラフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、1−フルオロプロピル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、1,1−ジフルオロプロピル基、1,2−ジフルオロプロピル基、1,3−ジフルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロプロピル基、1,1,3−トリフルオロプロピル基、1,2,3−トリフルオロプロピル基、1,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3−トリフルオロプロピル基、2,3,3−トリフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロプロピル基、1,1,2,3−テトラフルオロプロピル基、1,2,2,3−テトラフルオロプロピル基、1,3,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,3,3,3−テトラフルオロプロピル基、1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロピル基、1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。
前記フルオロアルコキシ基としては、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換されたアルコキシ基であれば特に限定されないが、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、1,2−ジフルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、1,1,2−トリフルオロエトキシ基、1,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、1,2,2,2−テトラフルオロエトキシ基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ基、1−フルオロプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、1,1−ジフルオロプロポキシ基、1,2−ジフルオロプロポキシ基、1,3−ジフルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、3,3−ジフルオロプロポキシ基、1,1,2−トリフルオロプロポキシ基、1,1,3−トリフルオロプロポキシ基、1,2,3−トリフルオロプロポキシ基、1,3,3−トリフルオロプロポキシ基、2,2,3−トリフルオロプロポキシ基、2,3,3−トリフルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,2,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,2,2,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,3,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、2,3,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロポキシ基、1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基等が挙げられる。
前記フルオロシクロアルキル基は、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換されたシクロアルキル基であれば特に限定されないが、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロシクロブチル基、ヘプタフルオロシクロブチル基、1−フルオロシクロペンチル基、3−フルオロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、3,3,4,4−テトラフルオロシクロペンチル基、ノナフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2−フルオロシクロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロヘキシル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロシクロヘキシル基、ウンデカフルオロシクロヘキシル基等が挙げられる。
前記フルオロビシクロアルキル基は、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換されたビシクロアルキル基であれば特に限定されないが、例えば、3−フルオロビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル基、2,2,4,4−テトラフルオロビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル基、ペンタフルオロビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル基、3−フルオロビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル基、2,2,4,4,5−ペンタフルオロビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル基、2,2,4,4,5,5−ヘキサフルオロビシクロ[1.1.1]ぺンタン−1−イル基、5−フルオロビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル基、6−フルオロビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル基、6,6−ジフルオロビシクロ[3.1.0]ヘキサン−2−イル基、2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロビシクロ[2.2.0]ヘキサン−1−イル基、1−フルオロビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基、3−フルオロビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基、4−フルオロビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−イル基、5−フルオロビシクロ[3.1.1]ヘプタン−1−イル基、1,3,3,4,5,5,6,6,7,7−デカフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基、ウンデカフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基、3−フルオロビシクロ[2.2.2]オクタン−1−イル基、4−フルオロビシクロ[2.2.2]オクタン−1−イル基等が挙げられる。
前記フルオロアルケニル基は、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換されたアルケニル基であれば特に限定されないが、例えば、1−フルオロエテニル基、2−フルオロエテニル基、1,2−ジフルオロエテニル基、1,2,2−トリフルオロエテニル基、2,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペニル基、ペンタフルオロ−1−プロペニル基、1−フルオロ−2−プロペニル基、1,1−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基、1,2,3,3−テトラフルオロ−2−プロペニル基、ペンタフルオロ−2−プロペニル基等が挙げられる。
前記フルオロアルキニル基は、炭素原子上の少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキニル基であれば特に限定されないが、例えば、フルオロエチニル基、3−フルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、1−フルオロ−2−プロピニル基、1,1−ジフルオロ−2−プロピニル基等が挙げられる。
これらの中でも、Ar2及びAr3は、前記置換されていてもよい炭素数6〜20のフルオロアリール基又は前記置換されたアリール基が好ましく、前記置換されていてもよいフルオロフェニル基又は前記置換されたフェニル基がより好ましく、前記置換されていてもよいトリフルオロフェニル基、前記置換されていてもよいテトラフルオロフェニル基、前記置換されていてもよいペンタフルオロフェニル基又は1〜3個のトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基がより一層好ましい。また、当該フッ素原子含有アミド化合物の合成容易性の観点から、Ar2及びAr3は、同一の基であることが好ましい。
本発明において、式(1)で表されるフッ素原子含有アミド化合物の好適な例としては、式(1')で表されるものが挙げられる。
[式中、Ar1〜Ar3は、前記と同じ。ただし、式(K1)〜(K18)のいずれかで表されるフッ素原子含有アミド化合物を表す組み合わせを除く。
なお、式(1')における置換基の例示、好ましい置換基等は、式(1)におけるそれらと同様である。
以下、式(1)で表されるアミド化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されない。なお、表中の「Ar1」、「n」、「m」、「Cb1」、「Cb2」、「Ar2」及び「Ar3」は、各行に示された各化合物に関する式(1)中の規定を表すものであり、例えば、式(E1−61)で表される化合物及び式(E7−61)で表される化合物は、それぞれ以下のとおりである。
[フッ素原子含有アミド化合物の合成方法]
本発明のフッ素原子含有アミド化合物は、下記スキームAで表されるように、式(2)で表されるアミン化合物と、式(3A)で表されるフッ素原子含有酸ハロゲン化物と、式(3B)で表されるフッ素原子含有酸ハロゲン化物とを反応させることで合成することができる。
(式中、Ar1、Ar2及びAr3は、前記と同じ。Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表すが、塩素原子又は臭素原子が好ましい。)
本発明のフッ素原子含有アミド化合物は、下記スキームAで表されるように、式(2)で表されるアミン化合物と、式(3A)で表されるフッ素原子含有酸ハロゲン化物と、式(3B)で表されるフッ素原子含有酸ハロゲン化物とを反応させることで合成することができる。
式(3A)及び(3B)で表されるフッ素原子含有酸ハロゲン化物としては、2−フルオロベンゾイルクロリド、3−フルオロベンゾイルクロリド、4−フルオロベンゾイルクロリド、2−フルオロ−4−メチルベンゾイルクロリド、2−フルオロ−5−メチルベンゾイルクロリド、3−フルオロ−4−メチルベンゾイルクロリド、3−フルオロ−6−メチルベンゾイルクロリド、4−フルオロ−2−メチルベンゾイルクロリド、4−フルオロ−3−メチルベンゾイルクロリド、2,3−ジフルオロベンゾイルクロリド、2,4−ジフルオロベンゾイルクロリド、2,5−ジフルオロベンゾイルクロリド、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド、3,4−ジフルオロベンゾイルクロリド、3,5−ジフルオロベンゾイルクロリド、3−クロロ−2−フルオロベンゾイルクロリド、4−クロロ−2−フルオロベンゾイルクロリド、5−クロロ−2−フルオロベンゾイルクロリド、2−クロロ−6−フルオロベンゾイルクロリド、2−クロロ−3−フルオロベンゾイルクロリド、2−クロロ−4−フルオロベンゾイルクロリド、2−クロロ−5−フルオロベンゾイルクロリド、3−クロロ−4−フルオロベンゾイルクロリド、3−クロロ−5−フルオロベンゾイルクロリド、3−ブロモ−2−フルオロベンゾイルクロリド、4−ブロモ−2−フルオロベンゾイルクロリド、5−ブロモ−2−フルオロベンゾイルクロリド、2−ブロモ−6−フルオロベンゾイルクロリド、2−ブロモ−3−フルオロベンゾイルクロリド、2−ブロモ−4−フルオロベンゾイルクロリド、2−ブロモ−5−フルオロベンゾイルクロリド、3−ブロモ−4−フルオロベンゾイルクロリド、3−ブロモ−5−フルオロベンゾイルクロリド、2−フルオロ−5−ヨードベンゾイルクロリド、2−フルオロ−6−ヨードベンゾイルクロリド、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、3−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、2−フルオロ−4−ニトロベンゾイルクロリド、2−フルオロ−5−ニトロベンゾイルクロリド、3−フルオロ−2−ニトロベンゾイルクロリド、3−フルオロ−4−ニトロベンゾイルクロリド、3−フルオロ−6−ニトロベンゾイルクロリド、4−フルオロ−2−ニトロベンゾイルクロリド、4−フルオロ−3−ニトロベンゾイルクロリド、4−シアノ−2−フルオロベンゾイルクロリド、3−シアノ−5−フルオロベンゾイルクロリド、2,3,4−トリフルオロベンゾイルクロリド、2,3,5−トリフルオロベンゾイルクロリド、2,3,6−トリフルオロベンゾイルクロリド、2,4,5−トリフルオロベンゾイルクロリド、2,4,6−トリフルオロベンゾイルクロリド、3,4,5−トリフルオロベンゾイルクロリド、4−クロロ−2,4−ジフルオロベンゾイルクロリド、2,4−ジクロロ−5−フルオロ−4−ニトロベンゾイルクロリド、2,4,5−トリフルオロ−3−メチル−6−ニトロベンゾイルクロリド、2,3,4,5−テトラフルオロベンゾイルクロリド、2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルクロリド、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチル−ベンゾイルクロリド、2,3,4,5−テトラフルオロ−6−ニトロベンゾイルクロリド、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゾイルクロリド、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、3−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、3−トリフルオロメチル−4−エトキシベンゾイルクロリド、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、4−(ペンタフルオロエチル)ベンゾイルクロリド、4−(3−テトラフルオロプロピル)ベンゾイルクロリド、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロビニル)ベンゾイルクロリド、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(ペンタフルオロアリル)ベンゾイルクロリド等が挙げられるが、これらに限定されない。
スキームAで表される反応において、塩基を用いてもよい。前記塩基としては、t−ブトキシナトリウム(t-BuONa)、t−ブトキシカリウム等のアルコキシド類;フッ化リチウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のフッ化物塩類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩類;トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン、モルホリン、N−メチルモルホリン、キヌクリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン等のアミン類が挙げられるが、この種の反応に用いられるものであれば特に限定されない。特に、取り扱いが容易であることから、トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等が好適である。
反応溶媒は、非プロトン性有機溶媒が好ましく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。反応後の反応溶媒の除去容易性の観点から、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、キシレン、メシチレン等が好適である。
式(2)で表されるアミン化合物と、式(3A)で表されるフッ素原子含有酸ハロゲン化物と、式(3B)で表されるフッ素原子含有酸ハロゲン化物との仕込み比は、式(2)で表されるアミン化合物に対して、各フッ素原子含有酸ハロゲン化物がそれぞれ1〜3当量程度である。
反応温度は、用いる原料化合物や触媒の種類や量を考慮しつつ、溶媒の融点から沸点までの範囲で適宜設定されるが、通常0〜200℃程度であり、好ましくは0〜50℃である。また、反応時間は、用いる原料化合物や反応温度等に応じて異なるため一概に規定できないが、通常1〜24時間程度である。
反応終了後は、常法に従って後処理をし、目的とするフッ素原子含有アミド化合物を得ることができる。
なお、式(2)で表されるアミン化合物は、市販品を用いてもよく、公知の方法で合成してもよい。式(3A)で表されるフッ素原子含有酸ハロゲン化物及び式(3B)で表されるフッ素原子含有酸ハロゲン化物は、それぞれ対応するフッ素原子含有カルボン酸を、例えば、塩化チオニルや塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン等の求電子的ハロゲン化剤と反応させることによって得ることができる。また、対応するフッ素原子含有カルボン酸は、市販品を用いてもよく、公知の方法(例えば、特開平9−67303号公報、特開平9−67304号公報、特開2002−284733号公報等に記載の方法)で合成してもよい。
[電荷輸送性物質]
本発明の電荷輸送性ワニスは、電荷輸送性物質を含む。前記電荷輸送性物質としては、アニリン誘導体、チオフェン誘導体、ピロール誘導体等の電荷輸送性オリゴマーが挙げられる。前記電荷輸送性オリゴマーの分子量は、通常200〜8,000であるが、電荷輸送性の高い薄膜を与えるワニスを調製する観点から、好ましくは300以上、より好ましくは400以上、より一層好ましくは500以上であり、平坦性の高い薄膜を与える均一なワニスを調製する観点から、好ましくは6,000以下であり、より好ましくは5,000以下であり、より一層好ましくは4,000以下であり、更に好ましくは3,000以下である。
本発明の電荷輸送性ワニスは、電荷輸送性物質を含む。前記電荷輸送性物質としては、アニリン誘導体、チオフェン誘導体、ピロール誘導体等の電荷輸送性オリゴマーが挙げられる。前記電荷輸送性オリゴマーの分子量は、通常200〜8,000であるが、電荷輸送性の高い薄膜を与えるワニスを調製する観点から、好ましくは300以上、より好ましくは400以上、より一層好ましくは500以上であり、平坦性の高い薄膜を与える均一なワニスを調製する観点から、好ましくは6,000以下であり、より好ましくは5,000以下であり、より一層好ましくは4,000以下であり、更に好ましくは3,000以下である。
前記電荷輸送性オリゴマーのうち、有機溶媒への溶解性と得られる薄膜の電荷輸送性のバランスとを考慮すると、アニリン誘導体が好ましい。アニリン誘導体としては、特開2002−151272号公報に記載のオリゴアニリン誘導体、国際公開第2004/105446号に記載のオリゴアニリン化合物、国際公開第2008/032617号に記載のオリゴアニリン化合物、国際公開第2008/032616号に記載のオリゴアニリン化合物、国際公開第2013/042623号に記載のアリールジアミン化合物等が挙げられる。
式(4)中、X1は、−NY1−、−O−、−S−、−(CR17R18)L−又は単結合を表すが、k1又はk2が0であるときは、−NY1−を表す。
Y1は、それぞれ独立に、水素原子、Z11で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ12で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表す。
炭素数1〜20のアルキル基及び炭素数6〜20のアリール基の具体例としては、前述したものと同様のものが挙げられる。
炭素数2〜20のアルケニル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、エテニル基、n−1−プロペニル基、n−2−プロペニル基、1−メチルエテニル基、n−1−ブテニル基、n−2−ブテニル基、n−3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−エチルエテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、n−1−ペンテニル基、n−1−デセニル基、n−1−エイコセニル基等が挙げられる。
炭素数2〜20のアルキニル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル基、n−1−プロピニル基、n−2−プロピニル基、n−1−ブチニル基、n−2−ブチニル基、n−3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、n−1−ペンチニル基、n−2−ペンチニル基、n−3−ペンチニル基、n−4−ペンチニル基、1−メチル−n−ブチニル基、2−メチル−n−ブチニル基、3−メチル−n−ブチニル基、1,1−ジメチル−n−プロピニル基、n−1−ヘキシニル基、n−1−デシニル基、n−1−ペンタデシニル基、n−1−エイコシニル基等が挙げられる。
炭素数2〜20のヘテロアリール基の具体例としては、2−チエニル基、3−チエニル基、2−フラニル基、3−フラニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基等が挙げられる。
R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシル基、Z11で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z12で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表す。
Y2〜Y13は、それぞれ独立に、Z11で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ12で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表す。
Z11は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシル基、又はZ13で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表す。
Z12は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシル基、又はZ13で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表す。
Z13は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボキシル基を表す。
R17、R18及びY2〜Y13のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
これらの中でも、R17及びR18としては、水素原子又はZ11で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、水素原子又はZ11で置換されていてもよいメチル基がより好ましく、ともに水素原子が最適である。
Lは、−(CR17R18)−で表される2価の基の数を表し、1〜20の整数であるが、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1〜2がより一層好ましく、1が最適である。なお、Lが2以上である場合、複数のR17は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR18も、互いに同一であっても異なっていてもよい。
とりわけ、X1としては、−NY1−又は単結合が好ましい。また、Y1としては、水素原子又はZ11で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、水素原子又はZ11で置換されていてもよいメチル基がより好ましく、水素原子が最適である。
式(4)中、R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシル基、Z11で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z12で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表す(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。)。これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
特に、式(4)において、R11〜R14としては、水素原子、ハロゲン原子、Z11で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、又はZ12で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基が好ましく、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、全て水素原子が最適である。
また、R15及びR16としては、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Z11で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、Z12で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基、又はZ12で置換されていてもよいジフェニルアミノ基(Y3及びY4がZ12で置換されていてもよいフェニル基である−NY3Y4基)が好ましく、水素原子、又はジフェニルアミノ基がより好ましく、同時に水素原子又はジフェニルアミノ基がより一層好ましい。
これらの中でも、R11〜R14が水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、R15及びR16が水素原子又はジフェニルアミノ基、X1が−NY1−又は単結合、かつ、Y1が水素原子又はメチル基の組み合わせが好ましく、R11〜R14が水素原子、R15及びR16が同時に水素原子又はジフェニルアミノ基、X1が−NH−又は単結合の組み合わせがより好ましい。
式(4)において、k1及びk2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、1≦k1+k2≦20を満たすが、得られる薄膜の電荷輸送性とアニリン誘導体の溶解性とのバランスを考慮すると、2≦k1+k2≦8を満たすことが好ましく、2≦k1+k2≦6を満たすことがより好ましく、2≦k1+k2≦4を満たすことがより一層好ましい。
Y1〜Y13及びR11〜R18において、Z11は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はZ13で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基が好ましく、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はZ13で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
Z12は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はZ13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はZ13で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
Z13は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
Y1〜Y13及びR11〜R18においては、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基の炭素数は、好ましくは10以下であり、より好ましくは6以下であり、より一層好ましくは4以下である。また、アリール基及びヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下であり、より好ましくは10以下であり、より一層好ましくは6以下である。
なお、前記アニリン誘導体の合成法としては、特に限定されないが、Bulletin of Chemical Society of Japan, 67, pp. 1749-1752 (1994)、Synthetic Metals, 84, pp. 119-120 (1997)、Thin Solid Films, 520(24), pp. 7157-7163 (2012)、国際公開第2008/032617号、国際公開第2008/032616号、国際公開第2008/129947号、国際公開第2013/084664号等に記載の方法が挙げられる。
式(4)で表されるアニリン誘導体の具体例として、下記式で表されるものが挙げられるが、これらに限定されない。なお、下記式中、DPAはジフェニルアミノ基を表し、Phはフェニル基を表し、TPAはp−(ジフェニルアミノ)フェニル基を表す。
[有機溶媒]
本発明の電荷輸送性ワニスを調製する際に用いられる有機溶媒としては、前記フッ素原子含有アミド化合物、電荷輸送性物質及びドーパントを良好に溶解し得る高溶解性溶媒を用いることができる。
本発明の電荷輸送性ワニスを調製する際に用いられる有機溶媒としては、前記フッ素原子含有アミド化合物、電荷輸送性物質及びドーパントを良好に溶解し得る高溶解性溶媒を用いることができる。
このような高溶解性溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルイソブチルアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の有機溶媒が挙げられるが、これらに限定されない。これらの溶媒は、1種単独で又は2種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する全溶媒中5〜100質量%とすることができる。
なお、電荷輸送性物質及びドーパントは、いずれも前記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましく、完全に溶解していることがより好ましい。
また、本発明においては、ワニスに、25℃で10〜200mPa・s、特に35〜150mPa・sの粘度を有し、常圧(大気圧)で沸点50〜300℃、特に150〜250℃の高粘度有機溶媒を少なくとも1種含有させることができる。このような溶媒を加えることで、ワニスの粘度の調整が容易になり、平坦性の高い薄膜を再現性よく与える、用いる塗布方法に応じたワニス調製が可能となる。
高粘度有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジグリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜90質量%が好ましい。
更に、基板に対する濡れ性の向上、溶媒の表面張力の調整、極性の調整、沸点の調整等の目的で、その他の溶媒を、ワニスに使用する全溶媒中1〜90質量%、好ましくは1〜50質量%の割合で混合することもできる。
このような溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート、n−ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されない。これらの溶媒は、1種単独で又は2種以上混合して用いることができる。
[ドーパント]
本発明の電荷輸送性ワニスは、得られる薄膜の用途に応じ、その電荷輸送能の向上等を目的としてドーパントを含んでもよい。ドーパントは、ワニスに使用する少なくとも1種の溶媒に溶解するものであれば特に限定されず、無機系ドーパント、有機系ドーパントのいずれも使用できる。無機系及び有機系のドーパントは、1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の電荷輸送性ワニスは、得られる薄膜の用途に応じ、その電荷輸送能の向上等を目的としてドーパントを含んでもよい。ドーパントは、ワニスに使用する少なくとも1種の溶媒に溶解するものであれば特に限定されず、無機系ドーパント、有機系ドーパントのいずれも使用できる。無機系及び有機系のドーパントは、1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の電荷輸送性ワニスがドーパントを含む場合、その含有量は、電荷輸送性物質に対して、モル比で、好ましくは0.01〜20.0程度、より好ましくは0.4〜5.0程度である。
無機系ドーパントとしては、塩化水素、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸;塩化アルミニウム(III)(AlCl3)、四塩化チタン(IV)(TiCl4)、三臭化ホウ素(BBr3)、三フッ化ホウ素エーテル錯体(BF3・OEt2)、塩化鉄(III)(FeCl3)、塩化銅(II)(CuCl2)、五塩化アンチモン(V)(SbCl5)、五フッ化アンチモン(V)(SbF5)、五フッ化ヒ素(V)(AsF5)、五フッ化リン(PF5)、トリス(4−ブロモフェニル)アルミニウムヘキサクロロアンチモナート(TBPAH)等の金属ハロゲン化物;Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF4等のハロゲン;リンモリブデン酸、リンタングステン酸等のヘテロポリ酸等が挙げられる。これらのうち、リンモリブデン酸、リンタングステン酸等のヘテロポリ酸が好ましい。
有機系ドーパントとしては、ベンゼンスルホン酸、トシル酸、p−スチレンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、5−スルホサリチル酸、p−ドデシルベンゼンスルホン酸、ジヘキシルベンゼンスルホン酸、2,5−ジヘキシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、6,7−ジブチル−2−ナフタレンスルホン酸、ドデシルナフタレンスルホン酸、3−ドデシル−2−ナフタレンスルホン酸、ヘキシルナフタレンスルホン酸、4−ヘキシル−1−ナフタレンスルホン酸、オクチルナフタレンスルホン酸、2−オクチル−1−ナフタレンスルホン酸、ヘキシルナフタレンスルホン酸、7−へキシル−1−ナフタレンスルホン酸、6−ヘキシル−2−ナフタレンスルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸、2,7−ジノニル−4−ナフタレンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン酸、2,7−ジノニル−4,5−ナフタレンジスルホン酸、国際公開第2005/000832号に記載されている1,4−ベンゾジオキサンジスルホン酸化合物、国際公開第2006/025342号に記載されているアリールスルホン酸化合物、国際公開第2009/096352号に記載されているアリールスルホン酸化合物、ポリスチレンスルホン酸等のアリールスルホン化合物等が挙げられる。
式(5)中、A1は、−O−又は−S−を表すが、−O−が好ましい。A2は、ナフタレン環又はアントラセン環を表すが、ナフタレン環が好ましい。A3は、2〜4価のパーフルオロビフェニル基を表し、j1は、A1とA3との結合数を表し、2≦j1≦4を満たす整数であるが、A3が2価のパーフルオロビフェニル基であり、かつ、j1が2であることが好ましい。j2は、A2に結合するスルホン酸基数を表し、1≦j2≦4を満たす整数であるが、2が好適である。
式(6)中、A4〜A8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロゲン化アルキル基又は炭素数2〜20のハロゲン化アルケニル基を表すが、A4〜A8のうち少なくとも3つはハロゲン原子である。iは、ナフタレン環に結合するスルホン酸基数を表し、1≦i≦4を満たす整数であるが、2〜4が好ましく、2がより好ましい。
炭素数1〜20のハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基等が挙げられる。炭素数2〜20のハロゲン化アルケニル基としては、パーフルオロビニル基、1−パーフルオロプロペニル基、パーフルオロアリル基、パーフルオロブテニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基の例としては前記と同様のものが挙げられるが、ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
これらの中でも、A4〜A8は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基又は炭素数2〜10のハロゲン化アルケニル基であり、かつA4〜A8のうち少なくとも3つはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のフッ化アルキル基又は炭素数2〜5のフッ化アルケニル基であり、かつA4〜A8のうち少なくとも3つはフッ素原子であることがより好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基又は炭素数1〜5のパーフルオロアルケニル基であり、かつA4、A5及びA8がフッ素原子であることがより一層好ましい。
なお、パーフルオロアルキル基とは、アルキル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基であり、パーフルオロアルケニル基とは、アルケニル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基である。
更に、下記式(7)で表されるアリールスルホン酸化合物もドーパントとして好適に使用できる。
[式中、Arは、式(8)又は(9)で表される基である。
(式中、pは1〜5の整数を表し、qは1〜7の整数を表す。)]
式(7)で表されるアリールスルホン酸化合物は、式(10)で表されるアミン化合物と式(11)で表される酸ハロゲン化物とを反応させて式(7')で表されるアリールスルホン酸塩を得、この塩をイオン交換処理することで得ることができる。
式(10)で表されるアミン化合物としては、アニリン−2,4−ジスルホン酸二ナトリウム、アニリン−2,5−ジスルホン酸二ナトリウム、8−アミノ−ナフタレン−1,5−ジスルホン酸二ナトリウム、2−アミノ−ナフタレン−1,5−ジスルホン酸二ナトリウム、2−アミノ−ナフタレン−3,6−ジスルホン酸二ナトリウム、7−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸二ナトリウム、7−アミノナフタレン−2,4−ジスルホン酸二ナトリウム、7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸二ナトリウム等が挙げられるが、これらに限定されない。なお、式(10)で表されるアミン化合物は、水和物を用いてもよい。
式(11)で表される酸ハロゲン化物としては、ベンゾイルクロリド、ベンゾイルブロミド等が挙げられる。
反応溶媒は、非プロトン性極性有機溶媒が好ましく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。反応後の反応溶媒の除去容易性の観点から、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が好適である。
反応温度は、通常、−50℃から使用する溶媒の沸点まで可能であるが、0〜140℃の範囲が好ましい。反応時間は、通常、0.1〜100時間である。
反応終了後、ろ過、反応溶媒の留去等によって式(7')で表されるアリールスルホン酸塩を回収した後、例えば、陽イオン交換樹脂によってスルホン酸塩をプロトン化することで、式(7)で表されるアリールスルホン酸化合物を製造することができる。
なお、式(11)で表される酸ハロゲン化物は、安息香酸を、例えば、塩化チオニルや塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン等の求電子的ハロゲン化剤と反応させることによって得ることができる。
電荷輸送性ワニスの調製法としては、特に限定されないが、例えば、本発明のフッ素原子含有アミド化合物、電荷輸送性物質、ドーパント等を高溶解性溶媒に溶解させ、そこへ高粘度有機溶媒を加える手法や、高溶解性溶媒と高粘度有機溶媒を混合し、そこへ本発明のフッ素原子含有アミド化合物、電荷輸送性物質、ドーパント等を溶解させる手法が挙げられる。
本発明においては、電荷輸送性ワニスは、より平坦性の高い薄膜を再現性よく得る観点から、本発明のフッ素原子含有アミド化合物、電荷輸送性物質、ドーパント等を有機溶媒に溶解させた後、サブマイクロオーダーのフィルター等を用いてろ過することが望ましい。
本発明のワニス中の固形分濃度は、電荷輸送性物質の析出を抑制しつつ十分な膜厚を確保する観点から、通常0.1〜20質量%程度、好ましくは0.5〜10質量%である。また、本発明のワニス中の前記フッ素原子含有アミド化合物の含有量は、固形分中、通常0.01〜100質量%程度、好ましくは0.1〜50質量%程度である。なお、ここでいう固形分とは、ワニスに含まれる成分から溶媒を除いて残る成分を意味する。本発明のワニスの粘度は、通常、25℃で1〜50mPa・sである。
[電荷輸送性薄膜]
本発明の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することで、基材上に電荷輸送性薄膜を形成させることができる。
本発明の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することで、基材上に電荷輸送性薄膜を形成させることができる。
ワニスの塗布方法としては、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法、スリットコート法等が挙げられるが、これらに限定されない。塗布方法に応じて、ワニスの粘度及び表面張力を調節することが好ましい。
また、本発明のワニスを用いる場合、焼成雰囲気も特に限定されず、大気雰囲気だけでなく窒素等の不活性ガスや真空中でも、均一な成膜面及び電荷輸送性を有する薄膜を得ることができるが、再現性よく高電荷輸送性薄膜を得ることを考慮すると、大気雰囲気が好ましい。
焼成温度は、得られる薄膜の用途、得られる薄膜に付与する電荷輸送性の程度等を勘案して、100〜260℃程度の範囲内で適宜設定されるが、得られる薄膜を有機EL素子の正孔注入層として用いる場合、140〜250℃程度が好ましく、145〜240℃程度がより好ましい。
また、焼成時間は、焼成温度に応じて変化するため一概に規定できないが、通常1分間〜1時間程度である。
なお、焼成の際、より高い均一成膜性を発現させたり基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよい。加熱は、例えば、ホットプレートやオーブン等適当な機器を用いて行えばよい。
電荷輸送性薄膜の膜厚は、特に限定されないが、有機EL素子内で正孔注入層として用いる場合、5〜200nmが好ましい。膜厚を変化させる方法としては、ワニス中の固形分濃度を変化させたり、塗布時の基板上の溶液量を変化させたりする等の方法がある。
本発明の電荷輸送性薄膜は、有機EL素子において、正孔注入層として好適に用いることができるが、正孔注入輸送層等の電荷輸送性機能層としても使用可能である。
[有機EL素子]
本発明の有機EL素子は、一対の電極を有し、これら電極の間に、前述の本発明の電荷輸送性薄膜を有するものである。
本発明の有機EL素子は、一対の電極を有し、これら電極の間に、前述の本発明の電荷輸送性薄膜を有するものである。
有機EL素子の代表的な構成としては、下記(a)〜(f)が挙げられるが、これらに限定されない。なお、下記構成において、必要に応じて、発光層と陽極の間に電子ブロック層等を、発光層と陰極の間にホール(正孔)ブロック層等を設けることもできる。また、正孔注入層、正孔輸送層あるいは正孔注入輸送層が電子ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよく、電子注入層、電子輸送層あるいは電子注入輸送層がホール(正孔)ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよい。
(a)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(f)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
(a)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(f)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
「正孔注入層」、「正孔輸送層」及び「正孔注入輸送層」とは、発光層と陽極との間に形成される層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有するものである。発光層と陽極の間に、正孔輸送性材料の層が1層のみ設けられる場合、それが「正孔注入輸送層」であり、発光層と陽極の間に、正孔輸送性材料の層が2層以上設けられる場合、陽極に近い層が「正孔注入層」であり、それ以外の層が「正孔輸送層」である。特に、正孔注入層及び正孔注入輸送層は、陽極からの正孔受容性だけでなく、それぞれ正孔輸送層及び発光層への正孔注入性にも優れる薄膜が用いられる。
「電子注入層」、「電子輸送層」及び「電子注入輸送層」とは、発光層と陰極との間に形成される層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有するものである。発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が1層のみ設けられる場合、それが「電子注入輸送層」であり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が2層以上設けられる場合、陰極に近い層が「電子注入層」であり、それ以外の層が「電子輸送層」である。
「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料とを含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いて有機EL素子を作製する場合の使用材料や作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されない。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄をあらかじめ行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にUVオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし、陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜が正孔注入層である場合の、本発明の有機EL素子の作製方法の一例は、以下のとおりである。
前述の方法により、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、電極上に正孔注入層を作製する。この正孔注入層の上に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法又は塗布法(ウェットプロセス)のいずれかで形成すればよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極や、アルミニウムに代表される金属やこれらの合金等から構成される金属陽極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドミウム、インジウム、スカンジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ハフニウム、タリウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、プラチナ、金、チタン、鉛、ビスマスやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されない。
正孔輸送層を形成する材料としては、(トリフェニルアミン)ダイマー誘導体、[(トリフェニルアミン)ダイマー]スピロダイマー、N,N'−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N'−ビス(フェニル)−ベンジジン(α−NPD)、N,N'−ビス(ナフタレン−2−イル)−N,N'−ビス(フェニル)−ベンジジン、N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−N,N'−ビス(フェニル)−ベンジジン、N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−N,N'−ビス(フェニル)−9,9−スピロビフルオレン、N,N'−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N'−ビス(フェニル)−9,9−スピロビフルオレン、N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−N,N'−ビス(フェニル)−9,9−ジメチル−フルオレン、N,N'−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N'−ビス(フェニル)−9,9−ジメチル−フルオレン、N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−N,N'−ビス(フェニル)−9,9−ジフェニル−フルオレン、N,N'−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N'−ビス(フェニル)−9,9−ジフェニル−フルオレン、N,N'−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N'−ビス(フェニル)−2,2'−ジメチルベンジジン、2,2',7,7'−テトラキス(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−スピロビフルオレン、9,9−ビス[4−(N,N−ビス−ビフェニル−4−イル−アミノ)フェニル]−9H−フルオレン、9,9−ビス[4−(N,N−ビス−ナフタレン−2−イル−アミノ)フェニル]−9H−フルオレン、9,9−ビス[4−(N−ナフタレン−1−イル−N−フェニルアミノ)−フェニル]−9H−フルオレン、2,2',7,7'−テトラキス[N−ナフタレニル(フェニル)−アミノ]−9,9−スピロビフルオレン、N,N'−ビス(フェナントレン−9−イル)−N,N'−ビス(フェニル)−ベンジジン、2,2'−ビス[N,N−ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ]−9,9−スピロビフルオレン、2,2'−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−スピロビフルオレン、ジ−[4−(N,N−ジ(p−トリル)アミノ)−フェニル]シクロヘキサン、2,2',7,7'−テトラ(N,N−ジ(p−トリル)アミノ)−9,9−スピロビフルオレン、N,N,N',N'−テトラ−ナフタレン−2−イル−ベンジジン、N,N,N',N'−テトラ−(3−メチルフェニル)−3,3'−ジメチルベンジジン、N,N'−ジ(ナフタレニル)−N,N'−ジ(ナフタレン−2−イル)−ベンジジン、N,N,N',N'−テトラ(ナフタレニル)−ベンジジン、N,N'−ジ(ナフタレン−2−イル)−N,N'−ジフェニルベンジジン−1,4−ジアミン、N1,N4−ジフェニル−N1,N4−ジ(m−トリル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N2,N2,N6,N6−テトラフェニルナフタレン−2,6−ジアミン、トリス(4−(キノリン−8−イル)フェニル)アミン、2,2'−ビス(3−(N,N−ジ(p−トリル)アミノ)フェニル)ビフェニル、4,4',4''−トリス[3−メチルフェニル(フェニル)アミノ]トリフェニルアミン(m−MTDATA)、4,4',4''−トリス[1−ナフチル(フェニル)アミノ]トリフェニルアミン(1−TNATA)等のトリアリールアミン類、5,5''−ビス−{4−[ビス(4−メチルフェニル)アミノ]フェニル}−2,2':5',2''−ターチオフェン(BMA−3T)等のオリゴチオフェン類等の正孔輸送性低分子材料等が挙げられる。
発光層を形成する材料としては、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム(III)(Alq3)、ビス(8−キノリノラート)亜鉛(II)(Znq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)−4−(p−フェニルフェノラート)アルミニウム(III)(BAlq)、4,4'−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン、2−t−ブチル−9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン、2,7−ビス[9,9−ジ(4−メチルフェニル)−フルオレン−2−イル]−9,9−ジ(4−メチルフェニル)フルオレン、2−メチル−9,10−ビス(ナフタレン−2−イル)アントラセン、2−(9,9−スピロビフルオレン−2−イル)−9,9−スピロビフルオレン、2,7−ビス(9,9−スピロビフルオレン−2−イル)−9,9−スピロビフルオレン、2−[9,9−ジ(4−メチルフェニル)−フルオレン−2−イル]−9,9−ジ(4−メチルフェニル)フルオレン、2,2'−ジピレニル−9,9−スピロビフルオレン、1,3,5−トリス(ピレン−1−イル)ベンゼン、9,9−ビス[4−(ピレニル)フェニル]−9H−フルオレン、2,2'−ビ(9,10−ジフェニルアントラセン)、2,7−ジピレニル−9,9−スピロビフルオレン、1,4−ジ(ピレン−1−イル)ベンゼン、1,3−ジ(ピレン−1−イル)ベンゼン、6,13−ジ(ビフェニル−4−イル)ペンタセン、3,9−ジ(ナフタレン−2−イル)ペリレン、3,10−ジ(ナフタレン−2−イル)ペリレン、トリス[4−(ピレニル)−フェニル]アミン、10,10'−ジ(ビフェニル−4−イル)−9,9'−ビアントラセン、N,N'−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N'−ジフェニル−[1,1':4',1'':4'',1'''−クォーターフェニル]−4,4'''−ジアミン、4,4'−ジ[10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル]ビフェニル、ジベンゾ{[f,f']−4,4',7,7'−テトラフェニル}ジインデノ[1,2,3−cd:1',2',3'−lm]ペリレン、1−(7−(9,9'−ビアントラセン−10−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)ピレン、1−(7−(9,9'−ビアントラセン−10−イル)−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン−2−イル)ピレン、1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン、1,3,5−トリス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン、4,4',4''−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン、4,4'−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)、4,4'−ビス(カルバゾール−9−イル)−2,2'−ジメチルビフェニル、2,7−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−ジメチルフルオレン、2,2',7,7'−テトラキス(カルバゾール−9−イル)−9,9−スピロビフルオレン、2,7−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−ジ(p−トリル)フルオレン、9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)−フェニル]フルオレン、2,7−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−スピロビフルオレン、1,4−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン、1,3−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン、ビス(4−N,N−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−4−メチルフェニルメタン、2,7−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン、4,4''−ジ(トリフェニルシリル)−p−ターフェニル、4,4'−ジ(トリフェニルシリル)ビフェニル、9−(4−t−ブチルフェニル)−3,6−ビス(トリフェニルシリル)−9H−カルバゾール、9−(4−t−ブチルフェニル)−3,6−ジトリチル−9H−カルバゾール、9−(4−t−ブチルフェニル)−3,6−ビス(9−(4−メトキシフェニル)−9H−フルオレン−9−イル)−9H−カルバゾール、2,6−ビス(3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ピリジン、トリフェニル(4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル)シラン、9,9−ジメチル−N,N−ジフェニル−7−(4−(1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン、3,5−ビス(3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ピリジン、9,9−スピロビフルオレン−2−イル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、9,9'−(5−(トリフェニルシリル)−1,3−フェニレン)ビス(9H−カルバゾール)、3−(2,7−ビス(ジフェニルホスホリル)−9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール、4,4,8,8,12,12−ヘキサ(p−トリル)−4H−8H−12H−12C−アザジベンゾ[cd,mn]ピレン、4,7−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)−1,10−フェナントロリン、2,2'−ビス(4−(カルバゾール−9−イル)フェニル)ビフェニル、2,8−ビス(ジフェニルホスホリル)ジベンゾ[b,d]チオフェン、ビス(2−メチルフェニル)ジフェニルシラン、ビス[3,5−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジフェニルシラン、3,6−ビス(カルバゾール−9−イル)−9−(2−エチル−ヘキシル)−9H−カルバゾール、3−(ジフェニルホスホリル)−9−(4−(ジフェニルホスホリル)フェニル)−9H−カルバゾール、3,6−ビス[(3,5−ジフェニル)フェニル]−9−フェニルカルバゾール等が挙げられる。これらの材料と発光性ドーパントとを共蒸着することによって、発光層を形成してもよい。
発光性ドーパントとしては、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H,11H−10−(2−ベンゾチアゾリル)キノリジノ[9,9a,1gh]クマリン、キナクリドン、N,N'−ジメチル−キナクリドン、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)(Ir(ppy)2(acac))、トリス[2−(p−トリル)ピリジン]イリジウム(III)(Ir(mppy)3)、9,10−ビス[N,N−ジ(p−トリル)アミノ]アントラセン、9,10−ビス[フェニル(m−トリル)アミノ]アントラセン、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(II)、N10,N10,N10,N10−テトラ(p−トリル)−9,9'−ビアントラセン−10,10'−ジアミン、N10,N10,N10,N10−テトラフェニル−9,9'−ビアントラセン−10,10'−ジアミン、N10,N10−ジフェニル−N10,N10−ジナフタレニル−9,9'−ビアントラセン−10,10'−ジアミン、4,4'−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−1,1'−ビフェニル、ペリレン、2,5,8,11−テトラ−t−ブチルペリレン、1,4−ビス[2−(3−N−エチルカルバゾリル)ビニル]ベンゼン、4,4'−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]ビフェニル、4−(ジ−p−トリルアミノ)−4'−[(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]スチルベン、ビス[3,5−ジフルオロ−2−(2−ピリジル)フェニル−(2−カルボキシピリジル)]イリジウム(III)、4,4'−ビス[4−(ジフェニルアミノ)スチリル]ビフェニル、ビス(2,4−ジフルオロフェニルピリジナト)テトラキス(1−ピラゾリル)ボレートイリジウム(III)、N,N'−ビス(ナフタレン−2−イル)−N,N'−ビス(フェニル)−トリス(9,9−ジメチルフルオレニレン)、2,7−ビス{2−[フェニル(m−トリル)アミノ]−9,9−ジメチル−フルオレン−7−イル}−9,9−ジメチル−フルオレン、N−(4−((E)−2−(6((E)−4−(ジフェニルアミノ)スチリル)ナフタレン−2−イル)ビニル)フェニル)−N−フェニルベンゼンアミン、fac−イリジウム(III)トリス(1−フェニル−3−メチルベンズイミダゾリン−2−イリデン−C,C2)、mer−イリジウム(III)トリス(1−フェニル−3−メチルベンズイミダゾリン−2−イリデン−C,C2)、2,7−ビス[4−(ジフェニルアミノ)スチリル]−9,9−スピロビフルオレン、6−メチル−2−(4−(9−(4−(6−メチルベンゾ[d]チアゾール−2−イル)フェニル)アントラセン−10−イル)フェニル)ベンゾ[d]チアゾール、1,4−ジ[4−(N,N−ジフェニル)アミノ]スチリルベンゼン、1,4−ビス(4−(9H−カルバゾール−9−イル)スチリル)ベンゼン、(E)−6−(4−(ジフェニルアミノ)スチリル)−N,N−ジフェニルナフタレン−2−アミン、ビス(2,4−ジフルオロフェニルピリジナト)(5−(ピリジン−2−イル)−1H−テトラゾレート)イリジウム(III)、ビス(3−トリフルオロメチル−5−(2−ピリジル)ピラゾール)((2,4−ジフルオロベンジル)ジフェニルホスフィネート)イリジウム(III)、ビス(3−トリフルオロメチル−5−(2−ピリジル)ピラゾレート)(ベンジルジフェニルホスフィネート)イリジウム(III)、ビス(1−(2,4−ジフルオロベンジル)−3−メチルベンズイミダゾリウム)(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾレート)イリジウム(III)、ビス(3−トリフルオロメチル−5−(2−ピリジル)ピラゾレート)(4',6'−ジフルオロフェニルピリジネート)イリジウム(III)、ビス(4',6'−ジフルオロフェニルピリジナト)(3,5−ビス(トリフルオロメチル)−2−(2'−ピリジル)ピロレート)イリジウム(III)、ビス(4',6'−ジフルオロフェニルピリジナト)(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾレート)イリジウム(III)、(Z)−6−メシチル−N−(6−メシチルキノリン−2(1H)−イリデン)キノリン−2−アミン−BF2、(E)−2−(2−(4−(ジメチルアミノ)スチリル)−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)マロノニトリル、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−ジュロリジル−9−エニル−4H−ピラン、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン、4−(ジシアノメチレン)−2−t−ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジン−4−イル−ビニル)−4H−ピラン、トリス(ジベンゾイルメタン)フェナントロリンユーロピウム(III)、5,6,11,12−テトラフェニルナフタセン、ビス(2−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−ピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、トリス(1−フェニルイソキノリン)イリジウム(III)、ビス(1−フェニルイソキノリン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、ビス[1−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−イソキノリン](アセチルアセトネート)イリジウム(III)、ビス[2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)キノリン](アセチルアセトネート)イリジウム(III)、トリス[4,4'−ジ−t−ブチル−(2,2')−ビピリジン]ルテニウム(III)・ビス(ヘキサフルオロホスフェート)、トリス(2−フェニルキノリン)イリジウム(III)、ビス(2−フェニルキノリン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、2,8−ジ−t−ブチル−5,11−ビス(4−t−ブチルフェニル)−6,12−ジフェニルテトラセン、ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、5,10,15,20−テトラフェニルテトラベンゾポルフィリン白金、オスミウム(II)ビス(3−トリフルオロメチル−5−(2−ピリジン)−ピラゾレート)ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−t−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾレート)ジフェニルメチルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾール)ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−t−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾレート)ジメチルフェニルホスフィン、ビス[2−(4−n−ヘキシルフェニル)キノリン](アセチルアセトネート)イリジウム(III)、トリス[2−(4−n−ヘキシルフェニル)キノリン]イリジウム(III)、トリス[2−フェニル−4−メチルキノリン]イリジウム(III)、ビス(2−フェニルキノリン)(2−(3−メチルフェニル)ピリジネート)イリジウム(III)、ビス(2−(9,9−ジエチル−フルオレン−2−イル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾラト)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、ビス(2−フェニルピリジン)(3−(ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オネート)イリジウム(III)、ビス(2−フェニルキノリン)(2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオネート)イリジウム(III)、ビス(フェニルイソキノリン)(2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオネート)イリジウム(III)、イリジウム(III)ビス(4−フェニルチエノ[3,2−c]ピリジナト−N,C2)アセチルアセトネート、(E)−2−(2−t−ブチル−6−(2−(2,6,6−トリメチル−2,4,5,6−テトラヒドロ−1H−ピローロ[3,2,1−ij]キノリン−8−イル)ビニル)−4H−ピラン−4−イリデン)マロノニトリル、ビス(3−トリフルオロメチル−5−(1−イソキノリル)ピラゾレート)(メチルジフェニルホスフィン)ルテニウム、ビス[(4−n−ヘキシルフェニル)イソキノリン](アセチルアセトネート)イリジウム(III)、白金(II)オクタエチルポルフィン、ビス(2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、トリス[(4−n−ヘキシルフェニル)キソキノリン]イリジウム(III)等が挙げられる。
電子輸送層を形成する材料としては、8−ヒドロキシキノリノレート−リチウム、2,2',2''−(1,3,5−ベンジントリル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)、2−(4−ビフェニル)5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、ビス(2−メチル−8−キノリノレート)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム、1,3−ビス[2−(2,2'−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン、6,6'−ビス[5−(ビフェニル−4−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−2−イル]−2,2'−ビピリジン、3−(4−ビフェニル)−4−フェニル−5−t−ブチルフェニル−1,2,4−トリアゾール、4−(ナフタレン−1−イル)−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール、2,9−ビス(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、2,7−ビス[2−(2,2'−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]−9,9−ジメチルフルオレン、1,3−ビス[2−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン、トリス(2,4,6−トリメチル−3−(ピリジン−3−イル)フェニル)ボラン、1−メチル−2−(4−(ナフタレン−2−イル)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5f][1,10]フェナントロリン、2−(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、フェニル−ジピレニルホスフィンオキサイド、3,3',5,5'−テトラ[(m−ピリジル)−フェン−3−イル]ビフェニル、1,3,5−トリス[(3−ピリジル)−フェン−3−イル]ベンゼン、4,4'−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、1,3−ビス[3,5−ジ(ピリジン−3−イル)フェニル]ベンゼン、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム、ジフェニルビス(4−(ピリジン−3−イル)フェニル)シラン、3,5−ジ(ピレン−1−イル)ピリジン等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、三酸化モリブデン(MoO3)、アルミニウム、リチウムアセチルアセトネート(Li(acac))、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
また、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜が正孔注入層である場合の、本発明の有機EL素子の作製方法のその他の例は、以下のとおりである。
前述した有機EL素子作製方法において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行うかわりに、正孔輸送層、発光層を順次形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子を作製することができる。具体的には、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して前記の方法により正孔注入層を作製し、その上に正孔輸送層、発光層を順次形成し、更に陰極材料を蒸着して有機EL素子とする。
使用する陰極及び陽極材料としては、前述のものと同様のものが使用でき、同様の洗浄処理、表面処理を行うことができる。
正孔輸送層及び発光層の形成方法としては、正孔輸送性高分子材料若しくは発光性高分子材料、又はこれらにドーパントを加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、それぞれ正孔注入層又は正孔輸送層の上に塗布した後、焼成することで成膜する方法が挙げられる。
正孔輸送性高分子材料としては、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(N,N'−ビス{p−ブチルフェニル}−1,4−ジアミノフェニレン)]、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(N,N'−ビス{p−ブチルフェニル}−1,1'−ビフェニレン−4,4−ジアミン)]、ポリ[(9,9−ビス{1'−ペンテン−5'−イル}フルオレニル−2,7−ジイル)−co−(N,N'−ビス{p−ブチルフェニル}−1,4−ジアミノフェニレン)]、ポリ[N,N'−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N'−ビス(フェニル)−ベンジジン]−エンドキャップド ウィズ ポリシルセスキオキサン、ポリ[(9,9−ジジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,4'−(N−(p−ブチルフェニル))ジフェニルアミン)]等が挙げられる。
発光性高分子材料としては、ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2'−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)等のポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等が挙げられる。
溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロホルム等が挙げられる。溶解又は均一分散法としては、攪拌、加熱攪拌、超音波分散等の方法が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されず、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
焼成方法としては、不活性ガス下又は真空中、オーブン又はホットプレートで加熱する方法が挙げられる。
本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜が正孔注入輸送層である場合の、本発明の有機EL素子の作製方法の一例は、以下のとおりである。
陽極基板上に正孔注入輸送層を形成し、この正孔注入輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層及び電子注入層の形成方法及び具体例としては、前述したものと同様のものが挙げられる。
陽極材料、発光層、発光性ドーパント、電子輸送層及び電子ブロック層を形成する材料、陰極材料としては、前述したものと同様のものが挙げられる。
なお、電極及び前記各層の間の任意の間に、必要に応じてホールブロック層、電子ブロック層等を設けてもよい。例えば、電子ブロック層を形成する材料としては、トリス(フェニルピラゾール)イリジウム等が挙げられる。
陽極と陰極及びこれらの間に形成される層を構成する材料は、ボトムエミッション構造、トップエミッション構造のいずれを備える素子を製造するかで異なるため、その点を考慮して、適宜材料を選択する。
通常、ボトムエミッション構造の素子では、基板側に透明陽極が用いられ、基板側から光が取り出されるのに対し、トップエミッション構造の素子では、金属からなる反射陽極が用いられ、基板と反対方向にある透明電極(陰極)側から光が取り出される。そのため、例えば陽極材料について言えば、ボトムエミッション構造の素子を製造する際はITO等の透明陽極を、トップエミッション構造の素子を製造する際はAl/Nd等の反射陽極を、それぞれ用いる。
本発明の有機EL素子は、特性悪化を防ぐため、定法に従い、必要に応じて捕水剤等と共に封止してもよい。
以下、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されない。なお、使用した装置は以下のとおりである。
(1)1H-NMR測定:Varian社製、NMR system 400NB
(2)基板洗浄:長州産業(株)製、基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(3)ワニスの塗布:ミカサ(株)製、スピンコーターMS-A100
(4)接触角測定:協和界面化学(株)製、接触角計
(5)膜厚測定:(株)小坂研究所製、微細形状測定機サーフコーダET-4000
(6)有機EL素子の作製:長州産業(株)製、多機能蒸着装置システムC-E2L1G1-N
(7)有機EL素子の輝度等の測定:(有)テック・ワールド製、I-V-L測定システム
(8)有機EL素子の寿命測定:(株)イーエッチシー製、有機EL輝度寿命評価システムPEL-105S
(1)1H-NMR測定:Varian社製、NMR system 400NB
(2)基板洗浄:長州産業(株)製、基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(3)ワニスの塗布:ミカサ(株)製、スピンコーターMS-A100
(4)接触角測定:協和界面化学(株)製、接触角計
(5)膜厚測定:(株)小坂研究所製、微細形状測定機サーフコーダET-4000
(6)有機EL素子の作製:長州産業(株)製、多機能蒸着装置システムC-E2L1G1-N
(7)有機EL素子の輝度等の測定:(有)テック・ワールド製、I-V-L測定システム
(8)有機EL素子の寿命測定:(株)イーエッチシー製、有機EL輝度寿命評価システムPEL-105S
フラスコ内に、N1−(4−アミノフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン2.00g、トルエン20mL及びトリエチルアミン3.34mLを入れ、窒素置換を行い、2,3,4,5−テトラフルオロベンゾイルクロリド6.36gを滴下し、室温にて2時間攪拌した。反応液をろ過し、得られたろ物を乾燥後、N,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。得られた溶液をイオン交換水400mL中に滴下し、室温にて攪拌を行った。懸濁液をろ過し、得られたろ物を乾燥して、目的とするアミド化合物Aを得た(収量3.82g)。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6): 10.43(s,2H), 8.18(s,1H), 7.73-7.79(m,2H), 7.56(d,J=8.8Hz,4H), 7.06(d,J=8.8Hz,4H).
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6): 10.43(s,2H), 8.18(s,1H), 7.73-7.79(m,2H), 7.56(d,J=8.8Hz,4H), 7.06(d,J=8.8Hz,4H).
フラスコ内に、4,4'−(9H−フルオレン−9,9−ジイル)ジアニリン2.00g、トルエン40mL及びトリエチルアミン2.07mLを入れ、窒素置換を行い、2,3,4,5−テトラフルオロベンゾイルクロリド3.01gを滴下し、室温にて4時間攪拌した。反応液をろ過し、得られたろ物を乾燥後、N,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。得られた溶液をイオン交換水450mL中に滴下し、室温にて攪拌を行った。懸濁液をろ過し、得られたろ物を乾燥して、目的とするアミド化合物Bを得た(収量3.81g)。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6): 10.58(s,2H), 7.91(d,J=7.6Hz,2H), 7.67-7.73(m,2H), 7.54(d,J=8.8Hz,4H), 7.44(d,J=7.6Hz,2H), 7.38(t,J=7.6Hz,2H), 7.30(t,J=7.6Hz,2H), 7.09(d,J=8.8Hz,4H).
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6): 10.58(s,2H), 7.91(d,J=7.6Hz,2H), 7.67-7.73(m,2H), 7.54(d,J=8.8Hz,4H), 7.44(d,J=7.6Hz,2H), 7.38(t,J=7.6Hz,2H), 7.30(t,J=7.6Hz,2H), 7.09(d,J=8.8Hz,4H).
フラスコ内に、ジ(4−アミノフェニル)エーテル1.00g、トルエン20mL及びトリエチルアミン1.80mLを入れ、窒素置換を行い、2,3,4,5−テトラフルオロベンゾイルクロリド2.59gを滴下し、室温にて2時間攪拌した。反応液をろ過し、得られたろ物を乾燥後、N,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。得られた溶液をイオン交換水300mL中に滴下し、室温にて攪拌を行った。懸濁液をろ過し、得られたろ物を乾燥して、目的とするアミド化合物Cを得た(収量2.04g)。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6): 10.60(s,2H), 7.72-7.78(m,2H), 7.67(d,J=8.8Hz,4H), 7.01(d,J=8.8Hz,4H).
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6): 10.60(s,2H), 7.72-7.78(m,2H), 7.67(d,J=8.8Hz,4H), 7.01(d,J=8.8Hz,4H).
フラスコ内に、N1−(4−アミノフェニル)−N1−メチルベンゼン−1,4−ジアミン1.00g、トルエン40mL及びトリエチルアミン1.70mLを入れ、窒素置換を行い、2,3,4,5−テトラフルオロベンゾイルクロリド2.41gを滴下し、室温にて20時間攪拌した。反応液をろ過し、得られたろ物を乾燥後、N,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。得られた溶液をイオン交換水250mL中に滴下し、室温にて攪拌を行った。懸濁液をろ過し、得られたろ物を乾燥して、目的とするアミド化合物Dを得た(収量2.40g)。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz,THF-d8): 9.40(s,2H), 7.59-7.65(m,6H), 6.99(d,J=8.8Hz,4H), 3.29(s,3H).
1H-NMR (400MHz,THF-d8): 9.40(s,2H), 7.59-7.65(m,6H), 6.99(d,J=8.8Hz,4H), 3.29(s,3H).
フラスコ内に、9H−カルバゾール−3,6−ジアミン0.96g、トルエン20mL及びトリエチルアミン1.62mLを入れ、窒素置換を行い、2,3,4,5−テトラフルオロベンゾイルクロリド2.55gを滴下し、室温にて2時間攪拌した。反応液をろ過し、得られたろ物を乾燥後、N,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。得られた溶液をイオン交換水250mL中に滴下し、室温にて攪拌を行った。懸濁液をろ過し、得られたろ物に対してイソプロパノールにて懸濁洗浄を行い、乾燥して、目的とするアミド化合物Eを得た(収量1.86g)。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6): 11.27(s,1H), 10.58(s,2H), 8.46(s,2H), 7.77-7.82(m,2H), 7.58(dd,J=8.8,2.0Hz,2H), 7.45(d,J=8.8Hz,2H).
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6): 11.27(s,1H), 10.58(s,2H), 8.46(s,2H), 7.77-7.82(m,2H), 7.58(dd,J=8.8,2.0Hz,2H), 7.45(d,J=8.8Hz,2H).
フラスコ内に、N1−(4−アミノフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン1.00g、トルエン30mL及びトリエチルアミン1.8mLを入れ、窒素置換を行い、ベンゾイルクロリド1.70gを滴下し、室温にて1時間攪拌した。反応液をろ過し、得られたろ物を乾燥後、N,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。得られた溶液をイオン交換水200mL中に滴下し、室温にて攪拌を行った。懸濁液をろ過し、得られたろ物をエタノールにて洗浄後、乾燥して、目的とするアミド化合物Fを得た(収量1.46g)。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz,THF-d8): 9.20(s,2H), 7.91(d,J=7.2Hz,4H), 7.63(d,J=7.6Hz,4H), 7.40-7.48(m,6H), 7.19(s,1H), 7.01(d,J=7.6Hz,4H).
1H-NMR (400MHz,THF-d8): 9.20(s,2H), 7.91(d,J=7.2Hz,4H), 7.63(d,J=7.6Hz,4H), 7.40-7.48(m,6H), 7.19(s,1H), 7.01(d,J=7.6Hz,4H).
フラスコ内に、4,4'−ジアミノジフェニルアミン(3.18g、16.0mmol)、4−ブロモトリフェニルアミン(11.4g、35.2mmol)、Pd(dba)2(0.185g、0.322mmol)、t-BuONa(3.38g、35.2mmol)を入れ、窒素置換を行った後、トルエン(200mL)及びPhP(t-Bu)2(0.142g、0.639mmol)を加え、80℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え反応を停止させ、分液により有機層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥後、溶媒を減圧留去し、粗物を得た。得られた粗物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル)で精製し、目的のアニリン誘導体Xを得た(収量6.83g)。
[2]電荷輸送性ワニスの調製
[実施例1−1]電荷輸送性ワニスAの調製
合成例1で合成したアミド化合物A0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及び下記式で表されるアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)6.7g、シクロヘキサノール(CHA)10g及びプロピレングリコール(PG)3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスAを調製した。なお、アリールスルホン酸Aは、国際公開第2006/025342号に従って合成した。
[実施例1−1]電荷輸送性ワニスAの調製
合成例1で合成したアミド化合物A0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及び下記式で表されるアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)6.7g、シクロヘキサノール(CHA)10g及びプロピレングリコール(PG)3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスAを調製した。なお、アリールスルホン酸Aは、国際公開第2006/025342号に従って合成した。
[実施例1−2]電荷輸送性ワニスBの調製
合成例2で合成したアミド化合物B0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスBを調製した。
合成例2で合成したアミド化合物B0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスBを調製した。
[実施例1−3]電荷輸送性ワニスCの調製
合成例3で合成したアミド化合物C0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスCを調製した。
合成例3で合成したアミド化合物C0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスCを調製した。
[実施例1−4]電荷輸送性ワニスDの調製
合成例4で合成したアミド化合物D0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスDを調製した。
合成例4で合成したアミド化合物D0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスDを調製した。
[実施例1−5]電荷輸送性ワニスEの調製
合成例5で合成したアミド化合物E0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスEを調製した。
合成例5で合成したアミド化合物E0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスEを調製した。
[比較例1]電荷輸送性ワニスFの調製
合成例6で合成したアミド化合物F0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスFを調製した。
合成例6で合成したアミド化合物F0.051g、合成例7で合成したアニリン誘導体X0.129g及びアリールスルホン酸A0.383gを、窒素雰囲気下でDMI6.7g、CHA10g及びPG3.3gの混合溶媒に溶解し、電荷輸送性ワニスFを調製した。
[3]薄膜の作製及び接触角測定
前記実施例1−1〜1−5及び比較例1で作製した電荷輸送性ワニスについて、下記手法により接触角を測定した。
インジウム錫酸化物(ITO)基板に各電荷輸送性ワニスをスピンコートにより成膜し、大気中、ホットプレートにて80℃で1分間乾燥し、230℃で15分間の加熱焼成を行って薄膜を作製した。得られた薄膜につき、シクロヘキシルベンゼンの接触角を測定した。結果を表10に示す。
前記実施例1−1〜1−5及び比較例1で作製した電荷輸送性ワニスについて、下記手法により接触角を測定した。
インジウム錫酸化物(ITO)基板に各電荷輸送性ワニスをスピンコートにより成膜し、大気中、ホットプレートにて80℃で1分間乾燥し、230℃で15分間の加熱焼成を行って薄膜を作製した。得られた薄膜につき、シクロヘキシルベンゼンの接触角を測定した。結果を表10に示す。
上層材料に使用される溶媒の接触角が10°以上の場合、積層時に上層材料がはじき、均一な膜が得られない場合がある。表10に示したように、比較例1の電荷輸送性ワニスから作製した薄膜上の溶媒の接触角は非常に高く、上層材料に使用される溶媒をはじくおそれがある。一方、本発明のフッ素原子含有アミド化合物を含む実施例1−1〜1−5の電荷輸送性ワニスから作製した薄膜上の溶媒の接触角は、いずれも3°以下であるため、積層時にはじきも起こらず、上層の塗布性は良好で、上層材料は均一に成膜されることが予想される。
[4]素子の作製及び特性評価
以下の実施例及び比較例において、ITO基板としては、ITOが表面上に膜厚150nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除去したものを使用した。
以下の実施例及び比較例において、ITO基板としては、ITOが表面上に膜厚150nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除去したものを使用した。
[4−1]単層素子(SLD)の作製及び特性評価
[実施例2−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、大気下で、80℃で1分間仮焼成をし、次いで230℃で15分間本焼成をし、ITO基板上に40nmの薄膜を形成した。
その上に、蒸着装置(真空度4.0×10-5Pa)を用いてアルミニウム薄膜を形成して単層素子を得た。蒸着は、蒸着レート0.2nm/秒の条件で行った。アルミニウム薄膜の膜厚は100nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、SLDは封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。
酸素濃度2ppm以下、露点−85℃以下の窒素雰囲気中で、SLDを封止基板の間に収め、封止基板を接着材((株)MORESCO製モレスコモイスチャーカットWB90US(P))により貼り合わせた。この際、捕水剤(ダイニック(株)製HD-071010W-40)をSLDと共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長365nm、照射量6,000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
[実施例2−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、大気下で、80℃で1分間仮焼成をし、次いで230℃で15分間本焼成をし、ITO基板上に40nmの薄膜を形成した。
その上に、蒸着装置(真空度4.0×10-5Pa)を用いてアルミニウム薄膜を形成して単層素子を得た。蒸着は、蒸着レート0.2nm/秒の条件で行った。アルミニウム薄膜の膜厚は100nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、SLDは封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。
酸素濃度2ppm以下、露点−85℃以下の窒素雰囲気中で、SLDを封止基板の間に収め、封止基板を接着材((株)MORESCO製モレスコモイスチャーカットWB90US(P))により貼り合わせた。この際、捕水剤(ダイニック(株)製HD-071010W-40)をSLDと共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長365nm、照射量6,000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
[実施例2−2〜2−5]
実施例1−1で得られたワニスのかわりに実施例1−2〜1−5で得られたワニスを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法でSLDを作製した。
実施例1−1で得られたワニスのかわりに実施例1−2〜1−5で得られたワニスを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法でSLDを作製した。
[比較例2]
実施例1−1で得られたワニスのかわりに比較例1で得られたワニスを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法でSLDを作製した。
実施例1−1で得られたワニスのかわりに比較例1で得られたワニスを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法でSLDを作製した。
[4−2]ホールオンリー素子(HOD)の作製及び特性評価
[実施例3−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、大気下で、80℃で1分間仮焼成をし、次いで230℃で15分間本焼成をし、ITO基板上に40nmの薄膜(正孔注入層)を形成した。
その上に、蒸着装置(真空度2.0×10-5Pa)を用いてα−NPD及びアルミニウムの薄膜を順次積層し、ホールオンリー素子を得た。蒸着は、蒸着レート0.2nm/秒の条件で行った。α−NPD及びアルミニウムの薄膜の膜厚は、それぞれ20nm及び100nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、HODは封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は前記と同様の方法で行った。
[実施例3−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、大気下で、80℃で1分間仮焼成をし、次いで230℃で15分間本焼成をし、ITO基板上に40nmの薄膜(正孔注入層)を形成した。
その上に、蒸着装置(真空度2.0×10-5Pa)を用いてα−NPD及びアルミニウムの薄膜を順次積層し、ホールオンリー素子を得た。蒸着は、蒸着レート0.2nm/秒の条件で行った。α−NPD及びアルミニウムの薄膜の膜厚は、それぞれ20nm及び100nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、HODは封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は前記と同様の方法で行った。
[実施例3−2〜3−5]
実施例1−1で得られたワニスのかわりに実施例1−2〜1−5で得られたワニスを用いた以外は、実施例3−1と同様の方法でHODを作製した。
実施例1−1で得られたワニスのかわりに実施例1−2〜1−5で得られたワニスを用いた以外は、実施例3−1と同様の方法でHODを作製した。
[比較例3]
実施例1−1で得られたワニスのかわりに比較例1で得られたワニスを用いた以外は、実施例3−1と同様の方法でHODを作製した。
実施例1−1で得られたワニスのかわりに比較例1で得られたワニスを用いた以外は、実施例3−1と同様の方法でHODを作製した。
前記実施例及び比較例で作製した各SLD及びHODについて、駆動電圧3Vにおける電流密度を測定した。結果を表11に示す。また同電圧において、SLD電流密度に対するHOD電流密度の相対強度を合わせて示す。なお、この相対強度が高いことは、効率良く正孔輸送層への正孔供給が実現していることを示している。
表11に示したように、本発明の電荷輸送性ワニスから作製した正孔注入層を用いた素子は、いずれも比較例で作製した素子と比べて、SLD電流密度に対するHOD電流密度の相対強度が高いことがわかった。
[4−3]有機EL素子の作製及び特性評価
[実施例4−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、80℃で1分間乾燥し、更に、大気雰囲気下、230℃で15分間焼成し、ITO基板上に40nmの均一な薄膜(正孔注入層)を形成した。
その上に、蒸着装置(真空度2.0×10-5Pa)を用いてα−NPD20nmを積層した。この際の蒸着レートは、0.2nm/秒とした。次いで、CBPとIr(ppy)3を共蒸着した。共蒸着はIr(ppy)3の濃度が6%になるように蒸着レートをコントロールし、40nm積層させた。次いで、BAlq、フッ化リチウム及びアルミニウムの薄膜を順次積層して有機EL素子を得た。この際、蒸着レートは、BAlq及びアルミニウムについては0.2nm/秒、フッ化リチウムについては0.02nm/秒とした。BAlq、フッ化リチウム及びアルミニウムの薄膜の膜厚は、それぞれ20nm、0.5nm及び100nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機EL素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は前記と同様の方法で行った。
[実施例4−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、80℃で1分間乾燥し、更に、大気雰囲気下、230℃で15分間焼成し、ITO基板上に40nmの均一な薄膜(正孔注入層)を形成した。
その上に、蒸着装置(真空度2.0×10-5Pa)を用いてα−NPD20nmを積層した。この際の蒸着レートは、0.2nm/秒とした。次いで、CBPとIr(ppy)3を共蒸着した。共蒸着はIr(ppy)3の濃度が6%になるように蒸着レートをコントロールし、40nm積層させた。次いで、BAlq、フッ化リチウム及びアルミニウムの薄膜を順次積層して有機EL素子を得た。この際、蒸着レートは、BAlq及びアルミニウムについては0.2nm/秒、フッ化リチウムについては0.02nm/秒とした。BAlq、フッ化リチウム及びアルミニウムの薄膜の膜厚は、それぞれ20nm、0.5nm及び100nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機EL素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は前記と同様の方法で行った。
[実施例4−2〜4−5]
実施例1−1で得られたワニスのかわりに実施例1−2〜1−5で得られたワニスを用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスのかわりに実施例1−2〜1−5で得られたワニスを用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
[比較例4]
実施例1−1で得られたワニスのかわりに比較例1で得られたワニスを用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスのかわりに比較例1で得られたワニスを用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
これらの素子について、輝度5,000cd/m2における電圧、電流密度、電流効率、半減期(初期輝度5,000cd/m2)を測定した。結果を表12に示す。なお、各素子の発光面サイズの面積は、2mm×2mmとした。
表12に示したように、比較例4の有機EL素子と比べて、本発明の有機EL素子はいずれも同程度の駆動電圧と電流効率を示し、かつ同等又はそれ以上の半減期を有していた。
Claims (15)
- 下記式(1)で表されるフッ素原子含有アミド化合物、及び電荷輸送性物質を含む電荷輸送性ワニス。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基;炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基;シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のフルオロアラルキル基;又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のアラルキル基を表す。] - Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基、又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基である請求項1記載の電荷輸送性ワニス。
- Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、3以上のフッ素原子で置換されたフェニル基、又は2−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル基、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル基、2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(ペンタフルオロエチル)フェニル基、4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−(パーフルオロビニル)フェニル基、4−(パーフルオロプロペニル)フェニル基若しくは4−(パーフルオロブテニル)フェニル基である請求項2記載の電荷輸送性ワニス。
- Ar2及びAr3が、同一の基である請求項1〜3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- n及びmが、0である請求項1〜4のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- Ar1が、式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−7)又は(1−9)で表される基である請求項1〜5のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 更にドーパントを含む請求項1〜6のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
- 請求項8記載の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記式(1')で表されるフッ素原子含有アミド化合物。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基;炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基;シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のフルオロアラルキル基;又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数7〜20のアラルキル基を表す。ただし、下記式(K1)〜(K18)のいずれかで表されるフッ素原子含有アミド化合物を表す組み合わせを除く。
- Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のフルオロアリール基、又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数3〜20のフルオロシクロアルキル基、炭素数4〜20のフルオロビシクロアルキル基、炭素数2〜20のフルオロアルケニル基若しくは炭素数2〜20のフルオロアルキニル基で置換されるとともに、シアノ基、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基である請求項10記載のフッ素原子含有アミド化合物。
- Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基若しくは炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい、3以上のフッ素原子で置換されたフェニル基、又は2−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル基、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル基、2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(ペンタフルオロエチル)フェニル基、4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル基、4−(パーフルオロビニル)フェニル基、4−(パーフルオロプロペニル)フェニル基若しくは4−(パーフルオロブテニル)フェニル基である請求項11記載のフッ素原子含有アミド化合物。
- Ar2及びAr3が、同一の基である請求項10〜12のいずれか1項記載のフッ素原子含有アミド化合物。
- n及びmが、0である請求項10〜13のいずれか1項記載のフッ素原子含有アミド化合物。
- Ar1が、式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−7)又は(1−9)で表される基である請求項10〜14のいずれか1項記載のフッ素原子含有アミド化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015120202 | 2015-06-15 | ||
JP2015120202 | 2015-06-15 | ||
PCT/JP2016/067306 WO2016204079A1 (ja) | 2015-06-15 | 2016-06-10 | 電荷輸送性ワニス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016204079A1 JPWO2016204079A1 (ja) | 2018-04-05 |
JP6566032B2 true JP6566032B2 (ja) | 2019-08-28 |
Family
ID=57545359
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017525195A Active JP6566032B2 (ja) | 2015-06-15 | 2016-06-10 | 電荷輸送性ワニス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10590287B2 (ja) |
EP (1) | EP3309851B1 (ja) |
JP (1) | JP6566032B2 (ja) |
KR (1) | KR102574767B1 (ja) |
CN (1) | CN107710440B (ja) |
TW (1) | TWI696604B (ja) |
WO (1) | WO2016204079A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6954123B2 (ja) * | 2016-01-14 | 2021-10-27 | 日産化学株式会社 | フッ素原子含有化合物及びその利用 |
WO2019124413A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス及び電荷輸送性薄膜 |
JPWO2020203594A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5335579B2 (ja) * | 1973-04-11 | 1978-09-28 | ||
JPS593715B2 (ja) | 1976-09-14 | 1984-01-25 | セイコーインスツルメンツ株式会社 | 電子時計の電池寿命警告装置 |
EP1930964A1 (en) * | 2005-09-30 | 2008-06-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR20080068134A (ko) * | 2005-11-18 | 2008-07-22 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자 발광 소자 |
JP2008027646A (ja) | 2006-07-19 | 2008-02-07 | Toppan Printing Co Ltd | 有機el素子の正孔輸送層形成用塗布装置及び有機el素子の製造方法 |
JP2008078181A (ja) | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Seiko Epson Corp | 有機el発光材料、及び有機el装置の製造方法 |
US20100009290A1 (en) * | 2006-12-03 | 2010-01-14 | Central Glass Co., Ltd. | Photosensitive Polybenzoxazines and Methods of Making the Same |
KR101557109B1 (ko) | 2007-04-12 | 2015-10-02 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 올리고아닐린 화합물 |
CN101215379A (zh) | 2008-01-04 | 2008-07-09 | 四川大学 | 聚芳硫醚酰胺类聚合物及其制备方法 |
KR20110043744A (ko) * | 2008-08-13 | 2011-04-27 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 유기 황 화합물 및 그 제조 방법, 그리고 그것을 사용한 유기 전계발광 소자 |
ES2749504T3 (es) * | 2009-10-13 | 2020-03-20 | Ligand Pharm Inc | Compuestos de moléculas pequeñas miméticos del factor de crecimiento hematopoyético y sus usos |
KR101215379B1 (ko) | 2010-06-01 | 2012-12-26 | 한림대학교 산학협력단 | 데커시놀 유도체를 포함하는 약학적 조성물 |
JP5761357B2 (ja) | 2011-09-21 | 2015-08-12 | 日産化学工業株式会社 | 塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス |
US10233337B2 (en) * | 2012-03-02 | 2019-03-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
JP6268959B2 (ja) * | 2012-11-28 | 2018-01-31 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素重合性単量体およびそれを用いた高分子化合物 |
US20140148548A1 (en) | 2012-11-28 | 2014-05-29 | Central Glass Company, Limited | Fluorine-Containing Polymerizable Monomer And Polymer Compound Using Same |
CN104517665B (zh) * | 2013-10-04 | 2018-12-11 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜、有机电致发光元件和电荷传输性薄膜的制造方法 |
-
2016
- 2016-06-10 WO PCT/JP2016/067306 patent/WO2016204079A1/ja active Application Filing
- 2016-06-10 EP EP16811553.3A patent/EP3309851B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-06-10 CN CN201680034722.6A patent/CN107710440B/zh active Active
- 2016-06-10 JP JP2017525195A patent/JP6566032B2/ja active Active
- 2016-06-10 US US15/736,370 patent/US10590287B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-06-10 KR KR1020187000838A patent/KR102574767B1/ko active IP Right Grant
- 2016-06-15 TW TW105118786A patent/TWI696604B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3309851B1 (en) | 2020-01-01 |
KR20180021068A (ko) | 2018-02-28 |
US20180163061A1 (en) | 2018-06-14 |
EP3309851A4 (en) | 2018-06-06 |
WO2016204079A1 (ja) | 2016-12-22 |
JPWO2016204079A1 (ja) | 2018-04-05 |
TWI696604B (zh) | 2020-06-21 |
CN107710440B (zh) | 2019-12-24 |
EP3309851A1 (en) | 2018-04-18 |
US10590287B2 (en) | 2020-03-17 |
CN107710440A (zh) | 2018-02-16 |
KR102574767B1 (ko) | 2023-09-06 |
TW201716373A (zh) | 2017-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6443587B2 (ja) | スルホン酸エステル化合物及びその利用 | |
JP6384605B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6597642B2 (ja) | 電荷輸送性薄膜形成用ワニス | |
WO2015186688A1 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
JP2019135774A (ja) | 正孔注入層形成用電荷輸送性ワニス | |
JP6460093B2 (ja) | オリゴアニリン誘導体、電荷輸送性ワニス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6760455B2 (ja) | アニリン誘導体およびその製造方法 | |
JP7234937B2 (ja) | スルホン酸エステル化合物及びその利用 | |
JP6566032B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6402724B2 (ja) | アリールスルホン酸化合物及びその利用 | |
JPWO2014188998A1 (ja) | トリフェニルアミン誘導体およびその利用 | |
JP6558373B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
JP6368943B2 (ja) | アリールスルホン酸化合物及びその利用並びにアリールスルホン酸化合物の製造方法 | |
JP6601405B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
JP6132016B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
WO2018012416A1 (ja) | 電荷輸送性薄膜形成用ワニス | |
JPWO2016006673A1 (ja) | 電荷輸送性ワニス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180507 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190702 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190715 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6566032 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |