JP2016172718A - 有機発光材料及びデバイス - Google Patents
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者:University of Michigan、Princeton University、University of Southern California、及びUniversal Display Corporationの理事らの1又は複数によって、その利益になるように、且つ/又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。
Zは、窒素又は炭素であり;
R7は、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して、環又は二重結合を形成してもよく;
前記配位子LAは、カルベン炭素及びZを通して金属Mに配位し;
前記配位子LAは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。
Zは、窒素又は炭素であり;
R7は、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して、環又は二重結合を形成してもよく;
前記配位子LAは、カルベン炭素及びZを通して金属Mに配位し;
前記配位子LAは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。
式中、Mは、Ir又はPtであり;
LBは、二座配位子であり;
MがIrである場合、mは3であり、且つnは1、2、又は3であり;
MがPtである場合、mは2であり、且つnは1又は2である。
前記化合物の幾つかの他の実施形態においては、前記化合物は、Ir(LA)3の式で表される。
LBは、LAと異なり;
LA及びLBは、独立して、LA1〜LA534からなる群から選択される。
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表してもよい、又は無置換を表してもよく;
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdの任意の2つの隣接する置換基は、縮合又は結合して、環を形成する又は多座配位子を形成してもよい。
前記化合物は、化合物A1〜化合物A534からなる群から選択され;各化合物Axは、式Ir(LAi)3で表され;x=iであり、iは1から534までの整数である。
前記化合物は、化合物B1〜化合物B36,312及び化合物C1〜化合物C36,312からなる群から選択され;
化合物B1〜化合物B36,312において、各化合物Byは、式Ir(LAi)(LBj)2で表され、y=534j+i−533であり;iは1から534までの整数であり、jは、1から68までの整数であり;
化合物C1〜化合物C36,312において、各化合物Czは、式Ir(LAi)2(LBj)で表され、z=534j+i−533であり;iは1から534までの整数であり、jは1から68までの整数であり;
LBは、下記からなる群から選択される。
Zは、窒素又は炭素であり;
R7は、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して、環又は二重結合を形成してもよく;
前記配位子LAは、カルベン炭素及びZを通して金属Mに配位し;
前記配位子LAは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。
他の材料との組合せ
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる伝導性ドーパントの非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07−073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014−009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
ホスト:
Z101及びZ102はNR101、O、又はSである。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるホスト材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
ETL:
CAACカルベン配位子前駆体を生成するための合成スキーム
Bertrand,G.ら Angew.Chem.Int.Ed.2005,44(35),5705−5709.
Bertrand,G.ら J.Org.Chem.2007,72,3492−3499.
Bertrand,G.ら Angew.Chem.Int.Ed.2007,46(16),2899−2902.
金属錯体は、US7393599、US7491823、US20090096367、及びWO2011051404中に開示される方法等、下記文献手順に従って、CAACカルベン前駆体から生成することができる。
計算結果
選択された発明化合物の算出されたHOMO、LUMO、及びT1
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (19)
- 下記の式Iで表されるカルベン配位子LAを含むことを特徴とする化合物。
Zは、窒素又は炭素であり;
R7は、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して、環又は二重結合を形成してもよく;
前記配位子LAは、カルベン炭素及びZを通して金属Mに配位し;
前記配位子LAは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。) - 金属Mが、Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au、及びCuからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 環Aがフェニルである請求項1に記載の化合物。
- R1、R2、R3、R4、R5、及びR6が、独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の任意の隣接する置換基が、結合又は縮合して非芳香族環又は芳香族環を形成してもよい請求項1に記載の化合物。
- R3及びR4が、水素又は重水素である請求項1に記載の化合物。
- 前記配位子LAが、下記の構造で表される請求項1に記載の化合物。
各Rは、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される。) - 前記配位子LAが、LA1〜LA534からなる群から選択されるLAiであり、
i=1〜198である場合、LAi中の置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、及び環Aは、下記表1に定義される請求項1に記載の化合物。
- 前記配位子LAが、下記からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式M(LA)n(LB)m−nで表され;
Mは、Ir又はPtであり;
LBは、二座配位子であり;
MがIrである場合、mは3であり、且つnは1、2、又は3であり;
MがPtである場合、mは2であり、且つnは1又は2である請求項1に記載の化合物。 - 下記(A)〜(C)のいずれかである請求項10に記載の化合物。
(A)前記化合物が、式Ir(LA)3で表される。
(B)前記化合物が、式Ir(LA)(LB)2で表され;LBがLAと異なっている。
(C)前記化合物が、式Ir(LA)2(LB)で表され;LBがLAと異なっている。 - LBが他のカルベン配位子である請求項10に記載の化合物。
- LBが、下記からなる群から選択される請求項10に記載の化合物。
- 下記(A)又は(B)である請求項8に記載の化合物。
(A)前記化合物が、化合物A1〜化合物A534からなる群から選択され;
各化合物Axは、式Ir(LAi)3で表され;
x=iであり、iは1から534までの整数である。
(B)前記化合物が、化合物B1〜化合物B36,312及び化合物C1〜化合物C36,312からなる群から選択され;
化合物B1〜化合物B36,312において、各化合物Byは、式Ir(LAi)(LBj)2で表され、y=534j+i−533であり;iは1から534までの整数であり、jは、1から68までの整数であり;
化合物C1〜化合物C36,312において、各化合物Czは、式Ir(LAi)2(LBj)で表され、z=534j+i−533であり;iは1から534までの整数であり、jは1から68までの整数であり;
LBは、下記からなる群から選択される。
- アノードと;
カソードと;
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層と、を含み、前記有機層が下記の式Iで表されるカルベン配位子LAを含む化合物を含むことを特徴とする第1の有機発光デバイス。
Zは、窒素又は炭素であり;
R7は、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して、環又は二重結合を形成してもよく;
前記配位子LAは、カルベン炭素及びZを通して金属Mに配位し;
前記配位子LAは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。) - 前記第1の有機発光デバイスが、消費者製品、電子部品モジュール、有機発光デバイス、及び照明パネルからなる群から選択されるデバイスに組み込まれる請求項15に記載の第1の有機発光デバイス。
- 前記有機層が、発光層であり、前記化合物が、発光ドーパント又は非発光ドーパントである請求項15に記載の第1の有機発光デバイス。
- 前記有機層がホストを更に含み、前記ホストが、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含む請求項15に記載の第1の有機発光デバイス。
- 下記の式Iで表されるカルベン配位子LAを含む化合物を含むことを特徴とする組成物。
Zは、窒素又は炭素であり;
R7は、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して、環又は二重結合を形成してもよく;
前記配位子LAは、カルベン炭素及びZを通して金属Mに配位し;
前記配位子LAは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。)
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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