TWI490211B - 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置 - Google Patents

有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置 Download PDF

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Tomoya Yamaguchi
Hiromi Seo
Satoshi Seo
Kunihiko Suzuki
Miki Kanamoto
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Description

有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
本發明的一個方式係關於一種有機金屬錯合物。尤其是，本發明的一個方式係關於一種能夠將三重激發態轉換成發光的有機金屬錯合物。另外，本發明的一個方式係關於一種使用有機金屬錯合物的發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備。
有機化合物藉由吸收光成為激發態。並且，藉由經過該激發態，有時發生各種反應(光化學反應)或發光(luminescence)，因此有機化合物應用於各種用途。
作為光化學反應的一個例子，有單態氧與不飽和有機分子的反應(加氧(oxygen addition))。因為氧分子的基態是三重態，所以單態的氧(單態氧)不藉由直接光激發而產生。但是，在其他三重激發態分子的存在下產生單態氧，而可以發生加氧反應。此時，能夠形成三重激發態分子的化合物被稱為光敏劑。
如上所述，為了產生單態氧，需要使用能夠藉由光激發形成三重激發態分子的光敏劑。但是，因為通常的有機化合物的基態是單態，所以到三重激發態分子的光激發是禁戒躍遷，不容易產生三重激發態分子。因此，作為這種光敏劑，需求容易發生從單重激發態到三重激發態的系間跨越(intersystem crossing)的化合物(或者，允許直接光激發到三重激發態的禁戒躍遷的化合物)。換言之，這種化合物可以用作光敏劑，可以說是有益的。
另外，這種化合物常常發射磷光。磷光是指由於不同多重體的能量之間的躍遷而產生的發光，在通常的有機化合物中，磷光是指當從三重激發態回到單重激發態時產生的發光(另一方面，當從單重激發態回到單重基態時的發光被稱為螢光)。作為能夠發射磷光的化合物，即能夠將三重激發態轉換成發光的化合物(以下，稱為磷光化合物)的應用領域，可以舉出以有機化合物為發光物質的發光元件。
這種發光元件的結構是在電極之間僅設置包含作為發光物質的有機化合物的發光層的簡單的結構，並且具有薄型輕量、高速回應性及直流低電壓驅動等的特性，由此作為下一代的平板顯示元件受到關注。另外，使用這種發光元件的顯示器還具有優異的對比度、清晰的影像品質及廣視角的特徵。
以有機化合物為發光物質的發光元件的發光機制是載流子注入型。換言之，藉由將發光層夾在電極之間並施加 電壓，從電極注入的電子和電洞重新結合，以發光物質成為激發態，當該激發態回到基態時發光。並且，作為激發態的種類，與上述光激發的情況同樣，可以是單重激發態(S＊ )和三重激發態(T＊ )。此外，在發光元件中，單重激發態和三重激發態的統計學上的生成比率被認為是S＊ ：T＊ =1：3。
在將單重激發態轉換成發光的化合物(以下稱為螢光化合物)中，在室溫下僅觀察到來自單重激發態的發光(螢光)，而觀察不到來自三重激發態的發光(磷光)。因此，基於S＊ ：T＊ =1：3的關係，使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(所產生的光子相對於所注入的載流子的比率)的理論上的極限被認為是25%。
另一方面，如果使用上述磷光化合物，則內部量子效率在理論上可以提高到75%至100%。換言之，可以實現螢光化合物的3倍至4倍的發光效率。根據這些理由，為了實現高效率的發光元件，近年來對使用磷光化合物的發光元件積極地進行研究開發。尤其是，作為磷光化合物，以銥等為中心金屬的有機金屬錯合物由於其高磷光量子產率而已受到關注(例如，參照專利文獻1、專利文獻2、專利文獻3)。
[專利文獻1]日本專利申請公開第2007-137872號公報
[專利文獻2]日本專利申請公開第2008-069221號公 報
[專利文獻3]國際公開第2008-035664號小冊子
如在上述專利文獻1至專利文獻3中報告那樣，對呈現各種各樣的發光顏色的磷光材料進行開發，但是目前關於色純度高的紅色材料的報告少。
於是，在本發明的一個方式中，作為具有新骨架的新穎物質，提供一種發光效率高且由於發光光譜的半寬度變窄而其色純度得到提高的有機金屬錯合物。此外，本發明的一個方式提供一種昇華性良好的新穎的有機金屬錯合物。此外，本發明的一個方式提供一種發光效率高的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備。
本發明的一個方式是一種將包括配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環和β-二酮用作配體的有機金屬錯合物。就是說，本發明的結構是包括以下述通式(G1)表示的結構的有機金屬錯合物。
注意，在通式中，X表示取代或未取代的包括配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜 環。此外，作為結合於X的取代基的種類，可以舉出取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的苯基或者具有取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基的苯基。此外，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
在上述通式(G1)中，因為R1 和R2 分別是取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基，所以可以擴大與銥結合的苯環的二面角。如後面所述那樣，藉由擴大二面角，在理論上可以實現有機金屬錯合物的發射光譜的第二峰值的減少，而可以縮小半寬度。此外，特別佳的是R1 和R2 是甲基。
此外，在上述結構中，包括配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的取代或未取代的芳雜環較佳為通式(X1)至(X4)中的任一個。
注意，在通式中，R5 至R15 分別表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。此外，作為與苯基結合的取代基的種類，可以舉出取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
此外，本發明的另一個方式是以下述通式(G2)表示的有機金屬錯合物。
注意，在通式中，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基，R5 至R7 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。此外，R5 、R6 也可以是氫。
此外，本發明的另一個方式是以下述通式(G3)表示的有機金屬錯合物。
注意，在通式中，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。此外，R8 至R10 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。R8 及R10 也可以是氫。
此外，本發明的另一個方式是以下述通式(G4)表示的有機金屬錯合物。
注意，在通式中，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。此外，R11 至R13 分別表示氫或者取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。R11 也可以是氫，較佳的是R12 和R13 中的任一個也可以是氫。
此外，本發明的另一個方式是以下述通式(G5)表示的有機金屬錯合物。
注意，在通式中，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。此外，R14 、R15 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。R14 、R15 也可以是氫。
此外，本發明的另一個方式是以下述結構式(100)表示的有機金屬錯合物。
此外，本發明的另一個方式是以下述結構式(107)表示的有機金屬錯合物。
此外，本發明的另一個方式是以下述結構式(108)表示的有機金屬錯合物。
此外，本發明的另一個方式是以下述結構式(109)表示的有機金屬錯合物。
此外，本發明的一個方式的有機金屬錯合物可以發射磷光，即能夠從三重激發態得到發光並呈現發光，所以藉由將其應用於發光元件，可以實現高效率化，所以是非常有效的。因此，本發明的一個方式也包括使用本發明的一個方式的有機金屬錯合物的發光元件。
並且，本發明的另一個方式是將包括以通式(G0)表示的結構的有機金屬錯合物用作發光物質的發光元件。
注意，在通式中，X表示取代或未取代的包括配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環。此外，作為結合於X的取代基的種類，可以舉出取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的苯基或者具有取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基的苯基。此外，R1 、R2 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
在上述通式(G0)中，因為R1 和R2 分別是取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基，所以可以擴大與銥結合的苯環的二面角。如後面所述那樣，藉由擴大二面角，在理論上可以實現有機金屬錯合物的發射光譜的第二峰值的減少，而可以縮小半寬度。該效果只要使用具有以通式(G0)表示的結構且呈現來源於上述結構的發光的發光材料，就在理論上得到，而與其他骨架無關。因此，包括以通式(G0)表示的結構且呈現來源於上述結構的發光的發光材料(也包括聚合物及複合材料等)是本發明的一個方式。此外，將包括以通式(G0)表示的結構且呈現來源於上述結構的發光的發光材料用作發光物質的發光元件也是本發明的一個方式。此外，特別佳的是R1 和R2 是甲基。
此外，在上述結構中，取代或未取代的包括配位原子 的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環較佳為通式(X1)至(X4)中的任一個。
注意，在通式中，R5 至R15 分別表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。此外，作為與苯基結合的取代基的種類，可以舉出取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
此外，本發明的一個方式不僅包括具有發光元件的發光裝置，而且還包括具有發光裝置的電子裝置及照明設備。因此，本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置或光源(包括照明設備)。另外，發光裝置還包括如下模組：在發光裝置中安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit：撓性印刷電路)或TCP(Tape Carrier Package：載帶封裝)的模組；將印刷線路板設置於TCP端部的模組；或者藉由COG(Chip On Glass：玻璃上晶片)方式將IC(積體電路)直接安裝到發光元件上的模組。
作為具有新骨架的新穎物質，本發明的一個方式可以提供一種發光效率高且由於發光光譜的半寬度變窄而其色純度得到提高的有機金屬錯合物。此外，本發明的一個方式可以提供一種昇華性良好的新穎的有機金屬錯合物。此外，本發明的一個方式藉由使用新穎的有機金屬錯合物，可以提供一種發光效率高的發光元件、發光裝置、電子裝 置或照明設備。此外，本發明的一個方式可以提供一種耗電量低的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層
201‧‧‧陽極
202‧‧‧陰極
203‧‧‧EL層
204‧‧‧發光層
205‧‧‧磷光化合物
206‧‧‧第一有機化合物
207‧‧‧第二有機化合物
301‧‧‧第一電極
302(1)‧‧‧第一EL層
302(2)‧‧‧第二EL層
302(n-1)‧‧‧第(n-1)EL層
302(n)‧‧‧第(n)EL層
304‧‧‧第二電極
305‧‧‧電荷產生層(I)
305(1)‧‧‧第一電荷產生層(I)
305(2)‧‧‧第二電荷產生層(I)
305(n-2)‧‧‧第(n-2)電荷產生層(I)
305(n-1)‧‧‧第(n-1)電荷產生層(I)
401‧‧‧反射電極
402‧‧‧半透射．半反射電極
403a‧‧‧第一透明導電層
403b‧‧‧第二透明導電層
404B‧‧‧第一發光層(B)
404G‧‧‧第二發光層(G)
404R‧‧‧第三發光層(R)
405‧‧‧EL層
410R‧‧‧第一發光元件(R)
410G‧‧‧第二發光元件(G)
410B‧‧‧第三發光元件(B)
501‧‧‧元件基板
502‧‧‧像素部
503‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路)
504a、504b‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路)
505‧‧‧密封材料
506‧‧‧密封基板
507‧‧‧佈線
508‧‧‧FPC(軟性印刷電路)
509‧‧‧n通道型TFT
510‧‧‧p通道型TFT
511‧‧‧開關用TFT
512‧‧‧電流控制用TFT
513‧‧‧第一電極(陽極)
514‧‧‧絕緣物
515‧‧‧EL層
516‧‧‧第二電極(陰極)
517‧‧‧發光元件
518‧‧‧空間
1100‧‧‧基板
1101‧‧‧第一電極
1102‧‧‧EL層
1103‧‧‧第二電極
1111‧‧‧電洞注入層
1112‧‧‧電洞傳輸層
1113‧‧‧發光層
1114‧‧‧電子傳輸層
1115‧‧‧電子注入層
7100‧‧‧電視機
7101‧‧‧外殼
7103‧‧‧顯示部
7105‧‧‧支架
7107‧‧‧顯示部
7109‧‧‧操作鍵
7110‧‧‧遙控器
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧外殼
7203‧‧‧顯示部
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧指向裝置
7301‧‧‧外殼
7302‧‧‧外殼
7303‧‧‧連接部
7304‧‧‧顯示部
7305‧‧‧顯示部
7306‧‧‧揚聲器部
7307‧‧‧儲存介質插入部
7308‧‧‧LED燈
7309‧‧‧操作鍵
7310‧‧‧連接端子
7311‧‧‧感測器
7312‧‧‧麥克風
7400‧‧‧行動電話機
7401‧‧‧外殼
7402‧‧‧顯示部
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
8001‧‧‧照明設備
8002‧‧‧照明設備
8003‧‧‧照明設備
8004‧‧‧照明設備
9033‧‧‧卡子
9034‧‧‧顯示模式切換開關
9035‧‧‧電源開關
9036‧‧‧省電模式切換開關
9038‧‧‧操作開關
9630‧‧‧外殼
9631‧‧‧顯示部
9631a‧‧‧顯示部
9631b‧‧‧顯示部
9632a‧‧‧觸摸屏的區域
9632b‧‧‧觸摸屏的區域
9633‧‧‧太陽能電池
9634‧‧‧充放電控制電路
9635‧‧‧電池
9636‧‧‧DCDC轉換器
9637‧‧‧操作鍵
9638‧‧‧轉換器
9639‧‧‧切換按鈕
在圖式中：圖1是說明發光元件的結構的圖；圖2是說明發光元件的結構的圖；圖3A和圖3B是說明發光元件的結構的圖；圖4是說明發光裝置的圖；圖5A和圖5B是說明發光裝置的圖；圖6A至圖6D是說明電子裝置的圖；圖7A至圖7C是說明電子裝置的圖；圖8是說明照明設備的圖；圖9是以結構式(100)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖10是以結構式(100)表示的有機金屬錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜；圖11是以結構式(107)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖12是以結構式(107)表示的有機金屬錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜；圖13是以結構式(108)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖14是以結構式(108)表示的有機金屬錯合物的紫 外．可見吸收光譜及發射光譜；圖15是說明發光元件的圖；圖16是示出發光元件1的電流密度-亮度特性的圖；圖17是示出發光元件1的電壓-亮度特性的圖；圖18是示出發光元件1的亮度-電流效率特性的圖；圖19是示出發光元件1的電壓-電流特性的圖；圖20是示出發光元件1的發射光譜的圖；圖21是示出發光元件1的可靠性的圖；圖22是示出發光元件1的可靠性的圖；圖23是示出發光元件2的電流密度-亮度特性的圖；圖24是示出發光元件2的電壓-亮度特性的圖；圖25是示出發光元件2的亮度-電流效率特性的圖；圖26是示出發光元件2的電壓-電流特性的圖；圖27是示出發光元件2的發射光譜的圖；圖28是示出發光元件2的可靠性的圖；圖29是示出發光元件2的可靠性的圖；圖30是示出發光元件3的電流密度-亮度特性的圖；圖31是示出發光元件3的電壓-亮度特性的圖；圖32是示出發光元件3的亮度-電流效率特性的圖；圖33是示出發光元件3的電壓-電流特性的圖；圖34是示出發光元件3的發射光譜的圖；圖35是示出發光元件3的可靠性的圖；圖36是示出發光元件3的可靠性的圖；圖37是示出以結構式(100)表示的有機金屬錯合物 的TG-DTA測量結果的圖；圖38是示出[Ir(ppr)2 (acac)](簡稱)和[Ir(dmppr)2 (acac)(簡稱)的磷光光譜的圖；圖39是示出[Ir(ppr)2 (acac)](簡稱)和[Ir(dmppr)2 (acac)(簡稱)的苯環的二面角中的比較結果的圖；圖40是以結構式(121)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖41是以結構式(121)表示的有機金屬錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜；圖42是示出以結構式(121)表示的有機金屬錯合物的TG-DTA測量結果的圖；圖43是以結構式(122)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖44是以結構式(122)表示的有機金屬錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜；圖45是示出以結構式(122)表示的有機金屬錯合物的TG-DTA測量結果的圖；圖46是示出以結構式(122)表示的有機金屬錯合物的LC-MS測量結果的圖；圖47是以結構式(123)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖48是以結構式(123)表示的有機金屬錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜； 圖49是示出以結構式(123)表示的有機金屬錯合物的LC-MS測量結果的圖；圖50是以結構式(124)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖51是以結構式(124)表示的有機金屬錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜；圖52是示出以結構式(124)表示的有機金屬錯合物的TG-DTA測量結果的圖；圖53是示出以結構式(124)表示的有機金屬錯合物的LC-MS測量結果的圖；圖54是以結構式(125)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖55是以結構式(125)表示的有機金屬錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜；圖56是示出以結構式(125)表示的有機金屬錯合物的TG-DTA測量結果的圖；圖57是示出發光元件4至發光元件7的電流密度-亮度特性的圖；圖58是示出發光元件4至發光元件7的電壓-亮度特性的圖；圖59是示出發光元件4至發光元件7的亮度-電流效率特性的圖；圖60是示出發光元件4至發光元件7的電壓-電流特性的圖； 圖61是示出發光元件4至發光元件7的發射光譜的圖；圖62是示出發光元件4至發光元件7的可靠性的圖；圖63是示出發光元件4至發光元件7的可靠性的圖；圖64是以結構式(126)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖65是以結構式(127)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜；圖66是以結構式(106)表示的有機金屬錯合物的1 H-NMR譜。
下面，參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是，本發明不侷限於以下說明的內容，其方式及詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在下面所示的實施方式所記載的內容中。
實施方式1
在本實施方式中，說明本發明的一個方式的有機金屬錯合物。
本發明的一個方式的有機金屬錯合物是一種將包括配 位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環和β-二酮用作配體的有機金屬錯合物。此外，在本實施方式中說明的將包括配位原子的氮在內包含兩個以上的氮的六元環的芳雜環和β-二酮用作配體的有機金屬錯合物的一個方式是包括以下述通式(G1)表示的結構的有機金屬錯合物。
注意，在通式(G1)中，X表示取代或未取代的包括配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環。此外，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
此外，作為R1 至R4 中的取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基的具體例子，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、異己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基以及2,3-二甲基丁基等。
此外，作為取代或未取代的包括配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環X的具體例子，較佳為下述通式(X1)至(X4)中的任一個。
此外，本發明的一個方式的有機金屬錯合物具有如下優點：藉由取代或未取代的碳原子數為1至6的兩個烷基結合於與金屬銥及取代或未取代的包括配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環結合的苯基的2位和4位，所得到的發射光譜的半寬度變窄，因此可以提高色純度。此外，藉由配體具有β-二酮結構，有機溶劑中的有機金屬錯合物的溶解度得到提高而容易進行精煉，所以是較佳的。此外藉由具有β-二酮結構，可以得到發光效率高的有機金屬錯合物，所以是較佳的。並且，藉由具有β-二酮結構，有昇華性得到提高且蒸發能力良好的優點。
此外，本發明的一個方式是以下述通式(G2)表示的有機金屬錯合物。
在通式(G2)中，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基，R5 至R7 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。 此外，R5 、R6 也可以是氫。此外，R1 至R7 的具體例子的一部分與通式(G1)的R1 至R4 相同。此外，R5 至R7 中的取代或未取代的苯基也可以分別具有取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
此外，本發明的一個方式是以下述通式(G3)表示的有機金屬錯合物。
在通式(G3)中，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。此外，R8 至R10 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。此外，R8 及R10 也可以是氫。R1 至R4 以及R8 至R10 的具體例子的一部分與通式(G1)的R1 至R4 相同。此外，R8 至R10 中的取代或未取代的苯基也可以分別具有取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
此外，本發明的一個方式是以下述通式(G4)表示的有機金屬錯合物。
在通式(G4)中，R1 至R4 分別表示取代或未取代的 碳原子數為1至6的烷基。此外，R11 至R13 分別表示氫或者取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。此外，R11 也可以是氫，較佳的是R12 和R13 中的任一方也可以是氫。另外，R1 至R4 以及R11 至R13 的具體例子的一部分與通式(G1)的R1 至R4 相同。此外，R11 至R13 中的取代或未取代的苯基也可以分別具有取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
此外，本發明的一個方式是以下述通式(G5)表示的有機金屬錯合物。
在通式(G5)中，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。此外，R14 、R15 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，R14 、R15 也可以是氫。R1 至R4 以及R14 、R15 的具體例子的一部分與通式(G1)的R1 至R4 相同。此外，R14 、R15 中的取代或未取代的苯基也可以分別具有取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
接著，示出上述本發明的一個方式的有機金屬錯合物的具體結構式(下述結構式(100)至(127))。注意，本發明不侷限於此。
注意，以上述結構式(100)至(127)表示的有機金屬錯合物是能夠發射磷光的新穎物質。此外，作為這些物質，根據配體的種類可能有幾何異構體和立體異構體，但是本發明的一個方式的有機金屬錯合物包括所有這些異構體。
接著，說明包括以上述通式(G1)表示的結構的有機金屬錯合物的合成方法的一個例子。
〈〈以通式(G0-X1)表示的六元環的雜環衍生物的合成法〉〉
說明以下述通式(G0-X1)表示的六元環的雜環衍生物的合成方法的一個例子。
注意，在通式(G0-X1)中，R1 、R2 及R5 至R7 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。R5 、R6 也可以是氫。
以下，示出以通式(G0-X1)表示的六元環的雜環的吡嗪衍生物的四種合成方案(A1)、(A2)、(A3)、(A4)。
在合成方案(A1)中，藉由使用烷基鋰等使3,5-二取代苯基的鹵化物(a1-1)鋰化且使其與吡嗪(a2-1)起反 應，可以得到衍生物(G0-X1)。
此外，在合成方案(A2)中，藉由使3,5-二取代苯基的硼酸(a1-2)與吡嗪的鹵化物(a2-2)耦合，可以得到衍生物(G0-X1)。
此外，在合成方案(A3)中，藉由使3,5-二取代苯基的二酮(a1-3)與二胺(a2-3)起反應，可以得到衍生物(G0-X1)。
此外，在合成方案(A4)中，藉由使3,5-二取代苯基的吡嗪(a1-4)與鋰化合物或者格氏(Grignard)試劑(a2-4)起反應，可以得到衍生物(G0-X1)。注意，在式中，Y表示鹵素。
除了上述四種方法以外，作為衍生物(G0-X1)的合成法還存在有多個已知的合成方法。因此，可以使用任何方法。
因為在市場上銷售多種上述方案中的化合物(a1-1)、(a2-1)、(a1-2)、(a2-2)、(a1-3)、(a2-3)、(a1-4)、(a2-4)或可以合成上述化合物(a1-1)、(a2-1)、(a1-2)、(a2-2)、(a1-3)、(a2-3)、(a1-4)、(a2-4)，所以可以合成多種以通式(G0-X1)表示的吡嗪衍生物。因此，本發明的一個方式的有機金屬錯合物具有配體的種類豐富的特徵。
〈〈以通式(G1)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物的合成方法〉〉
接著，說明使用以通式(G0)表示的六元環的雜環衍生物形成的以通式(G1)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物的合成方法。
注意，在通式(G1)中，X表示取代或未取代的包括配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環。此外，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
以下，示出以通式(G1)表示的有機金屬錯合物的合成方案(B)。
注意，在合成方案(B)中，X表示取代或未取代的包括 配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環。此外，Y表示鹵素，R1 、R2 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
此外，如上述合成方案(B)所示那樣，藉由使用無溶劑或醇類溶劑(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或者一種以上的醇類溶劑和水的混合溶劑且在惰性氣體氛圍下，對以通式(LG0)表示的六元環的芳雜化合物和包含鹵素的銥化合物(氯化銥、溴化銥、碘化銥等)進行加熱，可以得到具有由鹵素交聯的結構的有機金屬錯合物的一種的雙核錯合物(P)。
注意，對加熱單元沒有特別的限制，也可以使用油浴(oil bath)、沙浴(sand bath)或鋁塊。此外，還可以作為加熱單元使用微波。
並且，如下述合成方案(C)所示那樣，藉由在惰性氣體氛圍下使藉由上述合成方案(B)可以得到的雙核錯合物(P)與β-二酮衍生物起反應，β-二酮衍生物的質子脫離且單陰離子的β-二酮衍生物給中心金屬銥配位，因此可以得到以通式(G1)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物。
注意，在合成方案(C)中，X表示取代或未取代的包括配位原子的氮原子在內包含兩個以上的氮原子的六元環的芳雜環。此外，Y表示鹵素，R1 至R4 分別表示取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基。
注意，對加熱單元沒有特別的限制，也可以使用油浴、沙浴或鋁塊。此外，還可以作為加熱單元使用微波。
以上，雖然說明了本發明的一個方式的有機金屬錯合物的合成方法的一個例子，但是本發明不侷限於此，也可以藉由任何其他的合成方法合成。
另外，因為上述本發明的一個方式的有機金屬錯合物能夠發射磷光，所以可以將其用作發光材料或發光元件的發光物質。
另外，藉由使用本發明的一個方式的有機金屬錯合物，可以實現一種發光效率高的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備。此外，本發明的一個方式可以實現一 種耗電量低的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式2
在本實施方式中，參照圖1說明將本發明的一個方式的實施方式1中示出的有機金屬錯合物用於發光層的發光元件。
在本實施方式所示的發光元件中，如圖1所示，在一對電極(第一電極(陽極)101與第二電極(陰極)103)之間夾有包括發光層113的EL層102，EL層102除了發光層113之外，還包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115、電荷產生層(E)116等而形成。
藉由對這種發光元件施加電壓，從第一電極101一側注入的電洞和從第二電極103一側注入的電子在發光層113中重新結合以使有機金屬錯合物成為激發態。並且，當該處於激發態的有機金屬錯合物回到基態時發光。像這樣，本發明的一個方式的有機金屬錯合物用作發光元件中的發光物質。
另外，EL層102中的電洞注入層111是包含電洞傳輸性高的物質和受體物質的層，由於受體物質從電洞傳輸性高的物質抽出電子，由此產生電洞。因此，電洞隔著電 洞傳輸層112從電洞注入層111注入到發光層113。
另外，電荷產生層(E)116是包含電洞傳輸層高的物質和受體物質的層。由於受體物質從電洞傳輸性高的物質抽出電子，因此被抽出的電子隔著電子傳輸層114從具有電子注入性的電子注入層115注入到發光層113。
下面，對製造本實施方式所示的發光元件時的具體例子進行說明。
作為第一電極(陽極)101及第二電極(陰極)103，可以使用金屬、合金、導電化合物及它們的混合物等。明確而言，除了氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(Indium Zinc Oxide)、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)之外，還可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)等、鹼土金屬諸如鈣(Ca)和鍶(Sr)等、鎂(Mg)及包含它們的合金(MgAg、AlLi)；稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等及包含它們的合金；以及石墨烯等。另外，第一電極(陽極)101及第二電極(陰極)103可以藉由濺射法或蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)等來形成。
作為用於電洞注入層111、電洞傳輸層112及電荷產生層(E)116的電洞傳輸性高的物質，例如可以舉出4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(簡稱：NPB或α- NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯胺)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-二茀-2-基)-N-苯胺]聯苯(簡稱：BSPB)等芳香胺化合物；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。除上述以外，還可以使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)等的咔唑衍生物等。這些物質主要是各自具有10-6 cm2 /Vs以上的電洞遷移率的物質。然而，還可以使用除上述材料之外的物質，只要該物質的電洞傳輸性高於電子傳輸性。
再者，還可以使用聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯胺)苯基]苯基-N’-苯胺}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
另外，作為用於電洞注入層111及電荷產生層(E)116的受體物質，可以舉出過渡金屬氧化物或屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確地說，氧化 鉬是特別佳的。
作為用作發光物質的客體材料包含實施方式1所示的有機金屬錯合物，且作為主體材料使用其三重激發態能比該有機金屬錯合物的三重激發態能大的物質，來形成發光層113。
另外，作為用來使上述有機金屬錯合物成為分散狀態的物質(即，主體材料)，例如，除了具有芳基胺骨架的化合物諸如2,3-雙(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(簡稱：TPAQn)或NPB之外，較佳為使用：咔唑衍生物諸如CBP或4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)等；或者金屬錯合物諸如雙[2-(2-羥基苯基)吡啶根合]鋅(簡稱：Znpp2 )、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(簡稱：Zn(BOX)2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)或三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq3 )等。另外，也可以使用高分子化合物諸如PVK。
另外，藉由包含上述有機金屬錯合物(客體材料)和主體材料形成發光層113，從而，可以從發光層113得到發光效率高的磷光發光。
電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。作為電子傳輸層114，可以使用金屬錯合物諸如Alq3 、三(4-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]-喹啉合)鈹(簡稱：BeBq2 )、BAlq、Zn(BOX)2 或雙[2-(2-羥基苯基)-苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2 )等。此外，也可以使用雜芳族化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯 基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等。另外，還可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)。在此所述的物質主要是電子遷移率為10-6 cm2 /Vs以上的物質。另外，只要是電子傳輸性比電洞傳輸性高的物質，就可以將上述物質之外的物質用作電子傳輸層114。
另外，作為電子傳輸層114，不僅採用單層，而且可以採用由上述物質構成的層的兩層以上的疊層。
電子注入層115是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )及鋰氧化物(LiOx )等鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。此外，可以使用氟化鉺(ErF3 )等稀土金屬化合物。另外，也可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。
或者，也可以將有機化合物與電子給體(施體)混合而成的複合材料用於電子注入層115。這種複合材料的電 子注入性及電子傳輸性高，因為電子給體使得電子產生在有機化合物中。在此情況下，有機化合物較佳是在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。明確地說，例如，可以使用如上所述的構成電子傳輸層114的物質(金屬錯合物和雜芳族化合物等)。作為電子給體，只要使用對有機化合物呈現電子給體性的物質，即可。明確地說，較佳為使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳為使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外，可以使用氧化鎂等路易士鹼。或者，也可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)等有機化合物。
另外，上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115和電荷產生層(E)116分別可以藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法、塗敷法等的方法形成。
在上述發光元件中，因為在第一電極101和第二電極103之間產生的電位差而產生電流，並且因為在EL層102中電洞和電子重新結合而發光。然後，該發光穿過第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者取出到外部。因此，第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者為具有透光性的電極。
因為如上所說明的發光元件可以得到來源於有機金屬錯合物的磷光發光，所以與使用螢光化合物的發光元件相比，可以實現高效率的發光元件。
另外，本實施方式所示的發光元件是使用本發明的一個方式的有機金屬錯合物來製造的發光元件的一個例子。此外，作為包括上述發光元件的發光裝置，可以製造被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置。還可以製造在其他實施方式所說明的包括與上述發光元件不同的發光元件的發光元件的微腔結構的發光裝置等。上述發光裝置的每一個包括在本發明中。
另外，在主動矩陣型發光裝置的情況下，對TFT的結構沒有特別的限制。例如，可以適當地使用交錯型TFT或反交錯型TFT。此外，形成在TFT基板上的驅動電路可以由n型TFT和p型TFT中的一者或兩者形成。並且，對用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別的限制。例如，可以使用非晶半導體膜、結晶半導體膜和氧化物半導體膜等。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式3
在本實施方式中，作為本發明的一個方式說明一種發光元件，其中除了有機金屬錯合物之外，還將其他兩種以上的有機化合物用於發光層。
本實施方式所示的發光元件具有如圖2所示那樣的在一對電極(陽極201與陰極202)之間包括EL層203的結構。另外，EL層203至少具有發光層204，除此之外，EL 層203還可以包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層(E)等。此外，作為電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層(E)，可以使用實施方式2所示的物質。
在本實施方式所示的發光層204中，包括使用實施方式1所示的有機金屬錯合物的磷光化合物205、第一有機化合物206及第二有機化合物207。另外，磷光化合物205是發光層204中的客體材料。此外，在發光層204中第一有機化合物206和第二有機化合物207中的含有率多的一方為主體材料。
在發光層204中，藉由採用將上述客體材料分散到主體材料的結構，可以控制發光層的結晶化。另外，可以抑制由於客體材料的高濃度導致的濃度淬滅並提高發光元件的發光效率。
另外，第一有機化合物206和第二有機化合物207的每一個的三重激發態能的能階(T1能階)高於磷光化合物205的T1能階是較佳的。這是因為如下緣故：如果第一有機化合物206(或第二有機化合物207)的T1能階低於磷光化合物205的T1能階，則第一有機化合物206(或第二有機化合物207)使有助於發光的磷光化合物205的三重激發態能淬滅(quench)，而導致發光效率的降低。
在此，為了提高從主體材料到客體材料的能量轉移效率，較佳的是，在考慮到作為分子之間的能量轉移機制周知的福斯特(Förster)機制(偶極-偶極相互作用)及德 克斯特(Dexter)機制(電子交換相互作用)的情況下，主體材料的發射光譜(從單重激發態的能量轉移中的螢光光譜，從三重激發態的能量轉移中的磷光光譜)與客體材料的吸收光譜(更詳細地說，最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜)的重疊的部分大。但是，通常難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊。這是因為如下緣故：因為主體材料的磷光光譜位於比螢光光譜長的波長(低能量)一側，所以如果那樣做，則主體材料的T1能階低於磷光化合物的T1能階，而導致上述淬滅的問題。另一方面，為了避免淬滅的問題，當將主體材料的T1能階設定為高於磷光化合物的T1能階時，主體材料的螢光光譜漂移到短波長(高能量)一側，因此該螢光光譜不與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊。從而，通常，難以將主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊並最大限度地提高主體材料的從單重激發態的能量轉移。
於是，在本實施方式中，第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合較佳是形成激基複合物(也稱為“exciplex”)的組合。此時，當在發光層204中載流子(電子及電洞)重新結合時，第一有機化合物206和第二有機化合物207形成激基複合物。由此，在發光層204中，第一有機化合物206的螢光光譜及第二有機化合物207的螢光光譜轉換為位於更長波長一側的激基複合物的 發射光譜。並且，如果為了使激基複合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜的重疊的部分變大而選擇第一有機化合物206和第二有機化合物207，則可以最大限度地提高從單重激發態的能量轉移。另外，關於三重激發態，也可以認為產生來自激基複合物的能量轉移，而不產生來自主體材料的能量轉移。
作為磷光化合物205，使用實施方式1所示的有機金屬錯合物。另外，作為第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合，只要是產生激基複合物的組合即可，即較佳為組合容易接受電子的化合物(電子俘獲化合物)和容易接受電洞的化合物(電洞俘獲化合物)。
作為容易接受電子的化合物，例如可以舉出2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：6mDBTPDBq-II)。
作為容易接受電洞的化合物，例如可以舉出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡稱：1’-TNATA)、2,7-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺環-9,9’-聯茀(簡稱：DPA2SF)、N,N’-雙(9- 苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N-(9,9-二甲基-2-N’,N’-二苯基氨基-9H-茀-7-基)二苯基胺(簡稱：DPNF)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)-苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-螺環-9,9’-聯茀(簡稱：PCASF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺環-9,9’-聯茀(簡稱：DPASF)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)、4,4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：DPAB)、N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)氨基]-9H-茀-7-基}苯基胺(簡稱：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA2)、4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯苯(簡稱：DNTPD)、3,6-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)。
上述第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合不侷限於此，只要是能夠形成激基複合物的組合，該激基複合物的發射光譜與磷光化合物205的吸收光譜重疊， 與磷光化合物205的吸收光譜的峰值相比，該激基複合物的發射光譜的峰值位於長波長，即可。
另外，在由容易接受電子的化合物和容易接受電洞的化合物構成第一有機化合物206和第二有機化合物207時，可以根據其混合比控制載流子平衡。明確而言，較佳的是第一有機化合物和第二有機化合物的比例為1：9至9：1。
因為本實施方式所示的發光元件能夠由於利用激基複合物的發射光譜與磷光化合物的吸收光譜的重疊的能量轉移而提高能量轉移效率，所以可以實現外部量子效率高的發光元件。
另外，作為包括在本發明中的其他結構，也可以採用如下結構：作為磷光化合物205(客體材料)的其他兩種有機化合物(第一有機化合物206及第二有機化合物207)使用電洞俘獲性的主體分子及電子俘獲性的主體分子來形成發光層204，以便得到將電洞和電子導入到存在於兩種主體分子中的客體分子而使客體分子成為激發態的現象(即，Guest Coupled with Complementary Hosts：GCCH，客體與互補主體的耦合)。
此時，作為具有電洞俘獲性的主體分子及具有電子俘獲性的主體分子，分別可以使用上述容易接受電洞的化合物及容易接受電子的化合物。
另外，雖然本實施方式所示的發光元件是發光元件的結構的一個例子，但是也可以將其他實施方式所示的其他 結構的發光元件應用於本發明的一個方式的發光裝置。此外，作為包括上述發光元件的發光裝置，可以製造被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置。還可以製造在其他實施方式所說明的包括與上述發光元件不同的發光元件的發光元件的微腔結構的發光裝置等。上述發光裝置的每一個包括在本發明中。
另外，在主動矩陣型發光裝置的情況下，對TFT的結構沒有特別的限制。例如，可以適當地使用交錯型TFT或反交錯型TFT。此外，形成在TFT基板上的驅動電路可以由n型TFT和p型TFT中的一者或兩者形成。並且，對用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別的限制。例如，可以使用非晶半導體膜、結晶半導體膜和氧化物半導體膜等。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式4
在本實施方式中，作為本發明的一個方式，對具有隔著電荷產生層具有多個EL層的結構的發光元件(以下，稱為串聯型發光元件)進行說明。
本實施方式所示的發光元件是如圖3A所示那樣的在一對電極(第一電極301與第二電極304)之間具有多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))的串聯型發光元件。
在本實施方式中，第一電極301是用作陽極的電極，第二電極304是用作陰極的電極。另外，作為第一電極301及第二電極304，可以採用與實施方式2相同的結構。此外，雖然多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))可以具有與實施方式2或實施方式3所示的EL層的結構相同的結構，但是也可以上述EL層中的任一個具有與實施方式2或實施方式3所示的EL層的結構相同的結構。換言之，第一EL層302(1)和第二EL層302(2)既可以具有相同結構，又可以具有不同的結構，作為其結構，可以應用與實施方式2或實施方式3相同的結構。
另外，在多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))之間設置有電荷產生層(I)305。電荷產生層(I)305具有如下功能：當對第一電極301和第二電極304施加電壓時，將電子注入到一方的EL層中，且將電洞注入到另一方的EL層中。在本實施方式中，當對第一電極301施加電壓以使其電位高於第二電極304時，電子從電荷產生層(I)305被注入到第一EL層302(1)中，且將電洞被注入到第二EL層302(2)中。
另外，從光提取效率的觀點來看，電荷產生層(I)305較佳為具有透射可見光的性質(明確而言，對於電荷產生層(I)305的可見光的透射率為40%以上)。另外，電荷產生層(I)305即使在其電導率小於第一電極301或第二電極304也發揮作用。
電荷產生層(I)305既可以具有對電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體(受體)的結構，又可以具有對電子傳輸性高的有機化合物添加有電子給體(施體)的結構。或者，也可以層疊有這兩種結構。
在採用對電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體的結構的情況下，作為電洞傳輸性高的有機化合物，例如可以使用芳族胺化合物諸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：BSPB)等。在此所述的物質主要是電洞遷移率為10-6 cm2 /Vs以上的物質。但是，只要是電洞傳輸性比電子傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。
另外，作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)、氯醌等。另外，還可以舉出過渡金屬氧化物。另外，可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性。尤其，較佳為使用氧化鉬，因為氧化鉬在大氣中穩定且其吸濕性低，所以容易進行處理。
另一方面，在採用對電子傳輸性高的有機化合物添加有電子給體的結構的情況下，作為電子傳輸性高的有機化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物等諸如Alq、Almq3 、BeBq2 或BAlq等。此外，除 此之外，還可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物等諸如Zn(BOX)2 或Zn(BTZ)2 等。再者，除了金屬錯合物之外，還可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物質主要是電子遷移率為10-6 cm2 /Vs以上的物質。另外，只要是電子傳輸性比電洞傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。
另外，作為電子給體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第2、13族的金屬及它們的氧化物和碳酸鹽。明確而言，較佳為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫萘並萘(tetrathianaphthacene)的有機化合物用作電子給體。
另外，藉由使用上述材料形成電荷產生層(I)305，可以抑制層疊EL層造成的驅動電壓的增大。
雖然在本實施方式中，對具有兩個EL層的發光元件進行說明，但是，如圖3B所示那樣，本發明的一個方式可以同樣地應用於層疊n個(注意，n是3以上)EL層(302(1)至302(n))的發光元件。當如根據本實施方式的發光元件那樣在一對電極之間具有多個EL層時，藉由將電荷產生層(I)(305(1)至305(n-1))分別設置在EL層與EL層之間，可以在保持低電流密度的同時可以實現高亮度區域中的發光。因為可以保持低電流密度，所以可以實現長壽命元件。另外，因為當作為應用例子採用照明時可以減少由於電極材料的電阻導致的電壓下 降，所以可以實現大面積的均勻發光。此外，可以實現能夠進行低電壓驅動且耗電量低的發光裝置。
此外，藉由使各EL層發射互不相同顏色的光，可以使發光元件整體發射所需顏色的光。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，使第一EL層的發光顏色和第二EL層的發光顏色處於補色關係，因此作為發光元件整體可以得到發射白色光的發光元件。注意，詞語“補色關係”表示當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。也就是說，藉由混合處於補色關係的顏色的光和從發光的物質得到的光，可以得到白色發光。
另外，具有三個EL層的發光元件的情況也與此同樣，例如，當第一EL層的發射色是紅色，第二EL層的發射色是綠色，第三EL層的發射色是藍色時，發光元件作為整體可以得到白色發光。
注意，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式5
在本實施方式中，對本發明的一個方式的發光裝置進行說明。
本實施方式所示的發光裝置具有利用一對電極之間的光的共振效應的光學微諧振腔(micro optical resonator)(微腔)結構，如圖4所示具有多個發光元件，該發光元件包括在一對電極(反射電極401與半透射．半反射電極 402)之間至少具有EL層405的結構。另外，EL層405至少具有用作發光區域的發光層404(404R、404G、404B)，除此之外，EL層405還可以包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層(E)等。此外，在發光層404中，包含本發明的一個方式的有機金屬錯合物。
在本實施方式中，如圖4所示，對包括具有不同結構的發光元件(第一發光元件(R)410R、第二發光元件(G)410G和第三發光元件(B)410B)而構成的發光裝置進行說明。
第一發光元件(R)410R具有在反射電極401上依次層疊有如下層的結構：第一透明導電層403a；其一部分包括第一發光層(B)404B、第二發光層(G)404G和第三發光層(R)404R的EL層405；以及半透射．半反射電極402。另外，第二發光元件(G)410G具有在反射電極401上依次層疊有第二透明導電層403b、EL層405以及半透射．半反射電極402的結構。另外，第三發光元件(B)410B具有在反射電極401上依次層疊有EL層405及半透射．半反射電極402的結構。
另外，上述發光元件(第一發光元件(R)410R、第二發光元件(G)410G、第三發光元件(B)410B)都具有反射電極401、EL層405以及半透射．半反射電極402。此外，在第一發光層(B)404B中發射在420nm以上且480nm以下的波長區域中具有峰值的光(λB )，在第二發 光層(G)404G中發射在500nm以上且550nm以下的波長區域中具有峰值的光(λG )，而在第三發光層(R)404R中發射在600nm以上且760nm以下的波長區域中具有峰值的光(λR )。由此，可以使任何發光元件(第一發光元件(R)410R、第二發光元件(G)410G及第三發光元件(B)410B)都發射將來自第一發光層(B)404B、第二發光層(G)404G及第三發光層(R)404R的發光重疊而成的光，即及於可見光區的寬(broad)的光。注意，根據上述記載，波長的長度滿足λB <λG <λR 的關係。
本實施方式所示的各發光元件分別具有在反射電極401與半透射．半反射電極402之間夾有EL層405的結構，並且從包括在EL層405中的各發光層向全方向射出的發光由具有光學微諧振腔(微腔)的功能的反射電極401和半透射．半反射電極402共振。另外，反射電極401使用具有反射性的導電材料形成，可見光的對該膜的反射率為40%至100%，較佳為70%至100%，並且該膜的電阻率為1×10-2 Ωcm以下。另外，半透射．半反射電極402使用具有反射性的導電材料和具有透光性的導電材料形成，可見光的對該膜的反射率為20%至80%，較佳為40%至70%，並且該膜的電阻率為1×10-2 Ωcm以下。
另外，在本實施方式中，藉由使分別設置在第一發光元件(R)410R和第二發光元件(G)410G中的透明導電層(第一透明導電層403a、第二透明導電層403b)的厚度彼此不同，來根據每個發光元件改變反射電極401與半 透射．半反射電極402之間的光學距離。換言之，在反射電極401與半透射．半反射電極402之間，可以使從各發光元件的各發光層發射的寬的光中的共振的波長的光變強並可以使其中的不共振的波長的光衰減，所以藉由根據每個元件改變反射電極401與半透射．半反射電極402之間的光學距離，可以取出不同波長的光。
另外，光學距離(也稱為光徑長)是指實際上的距離乘以折射率而求得的值，在本實施方式中其是指實際上的厚度乘以n(折射率)而求得的值。換言之，“光學距離=實際上的厚度×n”。
另外，在第一發光元件(R)410R中從反射電極401到半透射．半反射電極402的總厚度為mλR /2(注意，m是自然數)，在第二發光元件(G)410G中從反射電極401到半透射．半反射電極402的總厚度為mλG /2(注意，m是自然數)，並且在第三發光元件(B)410B中從反射電極401到半透射．半反射電極402的總厚度為mλB /2(注意，m是自然數)。
如上所述，從第一發光元件(R)410R主要取出在包括於EL層405中的第三發光層(R)404R中發射的光(λR )，從第二發光元件(G)410G主要取出在包括於EL層405中的第二發光層(G)404G中發射的光(λG )，並且從第三發光元件(B)410B主要取出在包括於EL層405中的第一發光層(B)404B中發射的光(λB )。另外，從各發光元件取出的光分別從半透射．半 反射電極402一側射出。
另外，在上述結構中，嚴格而言，可以將從反射電極401到半透射．半反射電極402的總厚度稱為從反射電極401中的反射區域到半透射．半反射電極402中的反射區域的總厚度。但是，難以嚴格地決定反射電極401或半透射．半反射電極402中的反射區域的位置，所以藉由假定反射電極401和半透射．半反射電極402中的任意的位置為反射區域來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第一發光元件(R)410R中，藉由將從反射電極401到第三發光層(R)404R的光學距離調節為所希望的厚度((2m’+1)λR /4(注意，m’是自然數))，可以放大來自第三發光層(R)404R的發光。因為來自第三發光層(R)404R的發光中的由反射電極401反射而回來的光(第一反射光)與從第三發光層(R)404R直接入射到半透射．半反射電極402的光(第一入射光)發生干擾，所以藉由將從反射電極401到第三發光層(R)404R的光學距離調節為所希望的值((2m’+1)λR /4(注意，m’是自然數))，可以使第一反射光與第一入射光的相位一致，從而可以放大來自第三發光層(R)404R的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極401與第三發光層(R)404R之間的光學距離稱為反射電極401中的反射區域與第三發光層(R)404R中的發光區域之間的光學距離。但是，難以嚴格地決定反射電極401中的反射區域及第三發光層(R)404R中的發光區域的位置，所以藉由假 定反射電極401中的任意的位置為反射區域且假定第三發光層(R)404R中的任意的位置為發光區域，來可以充分獲得上述效果。
接著，在第二發光元件(G)410G中，藉由將從反射電極401到第二發光層(G)404G的光學距離調節為所希望的厚度((2m”+1)λG /4(注意，m”是自然數))，可以放大來自第二發光層(G)404G的發光。因為來自第二發光層(G)404G的發光中的由反射電極401反射而回來的光(第二反射光)與從第二發光層(G)404G直接入射到半透射．半反射電極402的光(第二入射光)發生干擾，所以藉由將從反射電極401到第二發光層(G)404G的光學距離調節為所希望的值((2m”+1)λG /4(注意，m”是自然數))，可以使第二反射光與第二入射光的相位一致，從而可以放大來自第二發光層(G)404G的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極401與第二發光層(G)404G之間的光學距離稱為反射電極401中的反射區域與第二發光層(G)404G中的發光區域之間的光學距離。但是，難以嚴格地決定反射電極401中的反射區域及第二發光層(G)404G中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極401中的任意的位置為反射區域且假定第二發光層(G)404G中的任意的位置為發光區域，來可以充分獲得上述效果。
接著，在第三發光元件(B)410B中，藉由將從反射電極401到第一發光層(B)404B的光學距離調節為所希 望的厚度((2m”’+1)λB /4(注意，m”’是自然數))，可以放大來自第一發光層(B)404B的發光。因為來自第一發光層(B)404B的發光中的由反射電極401反射而回來的光(第三反射光)與從第一發光層(B)404B直接入射到半透射．半反射電極402的光(第三入射光)發生干擾，所以藉由將從反射電極401到第一發光層(B)404B的光學距離調節為所希望的值((2m”’+1)λB /4(注意，m”’是自然數))，可以使第三反射光與第三入射光的相位一致，從而可以放大來自第一發光層(B)404B的發光。
另外，在第三發光元件中，嚴格而言，可以將反射電極401與第一發光層(B)404B之間的光學距離稱為反射電極401中的反射區域與第一發光層(B)404B中的發光區域之間的光學距離。但是，難以嚴格地決定反射電極401中的反射區域或第一發光層(B)404B中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極401中的任意的位置為反射區域且假定第一發光層(B)404B中的任意的位置為發光區域，來可以充分地獲得上述效果。
另外，在上述結構中，示出每個發光元件具有在EL層中包括多個發光層的結構，但是本發明不侷限於此。例如，也可以採用如下結構：將上述結構與實施方式4所說明的串聯型發光元件組合，隔著電荷產生層在一個發光元件中設置多個EL層，且在各EL層中形成一個或多個發光層。
本實施方式所示的發光裝置具有微腔結構，即使具有相同的EL層，也能夠提取根據發光元件不同的波長的光，因此不需要RGB的分別塗敷。從而，根據容易實現高精細化等的理由，從實現全彩色化的角度來看上述結構是有利的。另外，因為能夠加強特定波長的正面方向的發光強度，所以可以實現低耗電量化。該結構是當將其應用於使用三種顏色以上的像素的彩色顯示器(影像顯示裝置)時特別有效的，但是也可以將其用於照明等的用途。
實施方式6
在本實施方式中，對具有將本發明的一個方式的有機金屬錯合物用於發光層的發光元件的發光裝置進行說明。
另外，上述發光裝置既可以是被動矩陣型發光裝置，又可以是主動矩陣型發光裝置。此外，可以將其他實施方式所說明的發光元件應用於本實施方式所示的發光裝置。
在本實施方式中，參照圖5A和圖5B對主動矩陣型發光裝置進行說明。
另外，圖5A是示出發光裝置的俯視圖，圖5B是沿圖5A中的鏈式線A-A’切割的剖面圖。根據本實施方式的主動矩陣型發光裝置具有設置在元件基板501上的像素部502、驅動電路部(源極線驅動電路)503以及驅動電路部(閘極線驅動電路)504(504a及504b)。將像素部502、驅動電路部503及驅動電路部504由密封材料505密封在元件基板501與密封基板506之間。
此外，在元件基板501上設置用來連接對驅動電路部503及驅動電路部504傳達來自外部的信號(例如，視頻信號、時脈信號、起始信號或重設信號等)或電位的外部輸入端子的引導佈線507。在此，示出作為外部輸入端子設置FPC(軟性印刷電路)508的例子。另外，雖然在此只表示FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
接著，參照圖5B說明剖面結構。在元件基板501上形成有驅動電路部及像素部，但是在此示出源極線驅動電路的驅動電路部503及像素部502。
驅動電路部503示出形成有組合n通道型TFT509和p通道型TFT510的CMOS電路的例子。另外，驅動電路部也可以使用各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。此外，在本實施方式中，雖然示出將驅動電路形成在基板上的驅動器一體型，但是不一定需要如此，也可以將驅動電路形成在外部而不形成在基板上。
此外，像素部502由包括開關用TFT511、電流控制用TFT512及與電流控制用TFT512的佈線(源極電極或汲極電極)電連接的第一電極(陽極)513的多個像素形成。另外，以覆蓋第一電極(陽極)513的端部的方式形成有絕緣物514。在此，使用正型的光敏丙烯酸樹脂形成絕緣物514。
另外，為了提高層疊在絕緣物514上的膜的覆蓋率， 較佳為在絕緣物514的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在作為絕緣物514的材料使用正型的光敏丙烯酸樹脂的情況下，較佳為使絕緣物514的上端部具備具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作為絕緣物514，可以使用負性光敏樹脂或正性光敏樹脂，不侷限於有機化合物，而還可以使用無機化合物諸如氧化矽、氧氮化矽等。
在第一電極(陽極)513上層疊形成有EL層515及第二電極(陰極)516。在EL層515中至少設置有發光層，且在發光層中包含本發明的一個方式的有機金屬錯合物。另外，在EL層515中，除了發光層之外，可以適當地設置電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。
另外，由第一電極(陽極)513、EL層515及第二電極(陰極)516的疊層結構形成發光元件517。作為用於第一電極(陽極)513、EL層515及第二電極(陰極)516的材料，可以使用實施方式2所示的材料。此外，雖然在此未圖示，但是第二電極(陰極)516與作為外部輸入端子的FPC508電連接。
此外，雖然在圖5B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件517，但是，在像素部502中以矩陣形狀配置有多個發光元件。在像素部502中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)發光的發光元件，以可以形成能夠進行全彩色顯示的發光裝置。此外，也可以藉由與濾色片組合來 實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。
再者，藉由利用密封材料505將密封基板506與元件基板501貼合在一起，得到在由元件基板501、密封基板506及密封材料505圍繞的空間518中具備有發光元件517的結構。另外，除了空間518填充有惰性氣體(氮、氬等)的結構以外，還有空間518填充有密封材料505的結構。
另外，作為密封材料505，較佳為使用環氧類樹脂。另外，這些材料較佳是儘量不透過水分、氧的材料。此外，作為用於密封基板506的材料，除了玻璃基板、石英基板之外，還可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics：玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。
藉由上述步驟，可以得到主動矩陣型發光裝置。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式7
在本實施方式中，參照圖6A至圖6D以及圖7A至圖7C對使用應用本發明的一個方式的有機金屬錯合物來製造的發光裝置的各種各樣的電子裝置的一個例子進行說明。
作為應用發光裝置的電子裝置，例如可以舉出電視機(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數 位相機、數位攝像機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再現裝置、彈珠機等的大型遊戲機等。圖6A至圖6D示出這些電子裝置的具體例子。
圖6A示出電視機的一個例子。在電視機7100中，外殼7101組裝有顯示部7103。由顯示部7103能夠顯示影像，並可以將發光裝置用於顯示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關、另外提供的遙控器7110進行電視機7100的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109，可以進行頻道及音量的操作，並可以對在顯示部7103上顯示的影像進行操作。此外，也可以採用在遙控器7110中設置顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部7107的結構。
另外，電視機7100採用具備接收機及數據機等的結構。可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機將電視機7100連接到有線或無線方式的通信網路，從而進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者之間等)的資訊通信。
圖6B示出電腦，該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。此外，該電腦是藉由將發光裝置用於其顯示部7203來製造的。
圖6C示出可攜式遊戲機，該可攜式遊戲機包括外殼 7301和外殼7302的兩個外殼，並且藉由連接部7303可以開閉地連接。外殼7301組裝有顯示部7304，而外殼7302組裝有顯示部7305。此外，圖6C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部7306、儲存介質插入部7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(包括測定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風7312)等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7304和顯示部7305的兩者或一方中使用發光裝置，即可。此外，還可以採用適當地設置其他輔助設備的結構。圖6C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出儲存在儲存介質中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；以及藉由與其他可攜式遊戲機進行無線通信而實現資訊共用。另外，圖6C所示的可攜式遊戲機的功能不侷限於此，而該可攜式遊戲機可以具有各種各樣的其他功能。
圖6D示出行動電話機的一個例子。行動電話機7400除了組裝在外殼7401中的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，行動電話機7400將發光裝置用於顯示部7402來製造。
圖6D所示的行動電話機7400可以用手指等觸摸顯示 部7402來輸入資訊。此外，可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或製作電子郵件的操作。
顯示部7402的螢幕主要有如下三個模式：第一是以影像顯示為主的顯示模式；第二是以文字等資訊輸入為主的輸入模式；第三是混合顯示模式與輸入模式的兩個模式的顯示及輸入模式。
例如，在打電話或製作電子郵件的情況下，將顯示部7402設定為以文字輸入為主的文字輸入模式，並進行顯示在螢幕的文字的輸入操作，即可。在此情況下，較佳的是，在顯示部7402的螢幕的大多部分上顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在行動電話機7400內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向)，而可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。
此外，藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，切換螢幕模式。也可以根據顯示在顯示部7402上的影像種類切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式。當顯示在顯示部上的影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當輸入模式時，信號由顯示部7402中的光感測器檢測，當在一定期間中沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以以將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式 的方式來等進行控制。
還可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，而可以進行身份識別。此外，藉由在顯示部中使用發射近紅外光的背光或發射近紅外光的感測光源，也可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
圖7A和圖7B是能夠折起來的平板終端。圖7A是打開的狀態，並且平板終端包括外殼9630、顯示部9631a、顯示部9631b、顯示模式切換開關9034、電源開關9035、省電模式切換開關9036、卡子9033以及操作開關9038。此外，將發光裝置用於顯示部9631a和顯示部9631b的一者或兩者來製造該平板終端。
在顯示部9631a中，可以將其一部分用作觸摸屏的區域9632a，並且可以藉由接觸所顯示的操作鍵9637來輸入資料。此外，作為一個例子，顯示部9631a的一半的區域只具有顯示的功能，並且另一半的區域具有觸摸屏的功能，但是不侷限於該結構。也可以採用顯示部9631a的整個區域具有觸摸屏的功能的結構。例如，可以使顯示部9631a的全面顯示鍵盤按鈕來將其用作觸摸屏，並且將顯示部9631b用作顯示畫面。
此外，在顯示部9631b中與顯示部9631a同樣，可以將其一部分用作觸摸屏的區域9632b。此外，藉由使用手指或觸控筆等接觸觸摸屏上的鍵盤顯示切換按鈕9639的位置上，可以在顯示部9631b上顯示鍵盤按鈕。
此外，也可以對觸摸屏的區域9632a和觸摸屏的區域9632b同時進行觸摸輸入。
另外，顯示模式切換開關9034能夠切換豎屏顯示或橫屏顯示等顯示的方向並選擇黑白顯示或彩色顯示的切換等。根據藉由平板終端所內置的光感測器所檢測的使用時的外光的光量，省電模式切換開關9036可以將顯示的亮度設定為最適合的亮度。平板終端除了光感測器以外還可以內置陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器等的其他檢測裝置。
此外，圖7A示出顯示部9631b的顯示面積與顯示部9631a的顯示面積相同的例子，但是不侷限於此，既可以一方的尺寸和另一方的尺寸不同又可以它們的顯示品質有差異。例如，顯示部9631a和9631b中的一方可以與另一方相比進行高精細的顯示。
圖7B是合上的狀態，並且平板終端包括外殼9630、太陽能電池9633、充放電控制電路9634、電池9635以及DCDC轉換器9636。此外，在圖7B中，作為充放電控制電路9634的一個例子示出具有電池9635和DCDC轉換器9636的結構。
此外，平板終端可以折起來，因此不使用時可以合上外殼9630。因此，可以保護顯示部9631a和顯示部9631b，而可以提供一種具有良好的耐久性且從長期使用的觀點來看具有良好的可靠性的平板終端。
此外，圖7A和圖7B所示的平板終端還可以具有如下 功能：顯示各種各樣的資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)；將日曆、日期或時刻等顯示在顯示部上；藉由觸摸輸入對顯示在顯示部上的資訊進行操作或編輯的觸摸輸入；藉由各種各樣的軟體(程式)控制處理等。
藉由利用安裝在平板終端的表面的太陽能電池9633，可以將電力供應到觸摸屏、顯示部或影像信號處理部等。此外，太陽能電池9633設置在外殼9630的一個面或雙面，並進行供應電力的電池9635的充電，所以是較佳的。另外，當作為電池9635使用鋰離子電池時，有可以實現小型化等的優點。
另外，參照圖7C所示的方塊圖而對圖7B所示的充放電控制電路9634的結構和工作進行說明。圖7C示出太陽能電池9633、電池9635、DCDC轉換器9636、轉換器9638、開關SW1至SW3以及顯示部9631，電池9635、DCDC轉換器9636、轉換器9638、開關SW1至SW3相當於圖7B所示的充放電控制電路9634。
首先，說明在利用外光使太陽能電池9633發電時的工作的例子。使用DCDC轉換器9636對太陽能電池9633所產生的電力進行升壓或降壓以使它成為用來對電池9635進行充電的電壓。並且，當利用來自太陽能電池9633的電力使顯示部9631工作時使開關SW1導通，並且，利用轉換器9638將其升壓或降壓到顯示部9631所需要的電壓。另外，可以採用當不進行顯示部9631中的顯示時，使開關SW1截止且使開關SW2導通來對電池9635進行充 電的結構。
注意，作為發電單元的一個例子示出太陽能電池9633，但是不侷限於此，也可以使用壓電元件(piezoelectric element)或熱電轉換元件(珀耳帖元件(Peltier element))等其他發電單元進行電池9635的充電。例如，也可以使用以無線(不接觸)的方式能夠收發電力來進行充電的無線電力傳輸模組或組合其他充電方法進行充電。
另外，如果具備本實施方式所說明的顯示部，則當然不侷限於圖7A至圖7C所示的電子裝置。
藉由上述步驟，可以應用本發明的一個方式的發光裝置而得到電子裝置。發光裝置的應用範圍極為寬，而可以應用於所有領域的電子裝置。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式8
在本實施方式中，參照圖8對應用包含本發明的一個方式的有機金屬錯合物的發光裝置的照明設備的一個例子進行說明。
圖8是將發光裝置用於室內照明設備8001的例子。另外，因為發光裝置可以實現大面積化，所以也可以形成大面積的照明設備。此外，也可以藉由使用具有曲面的外殼來形成發光區域具有曲面的照明設備8002。包括在本實 施方式所示的照明設備中的發光元件為薄膜狀，外殼的設計的自由度高。因此，可以形成精心設計的照明設備。再者，室內的牆面也可以具備大型的照明設備8003。
另外，藉由將發光裝置用於桌子的表面，可以提供具有桌子的功能的照明設備8004。此外，藉由將發光裝置用於其他傢俱的一部分，可以提供具有傢俱的功能的照明設備。
如上所述，可以得到應用發光裝置的各種各樣的照明設備。另外，這種照明設備包括在本發明的一個方式中。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施例1 〈〈合成實例1〉〉
在本實施例中，說明以實施方式1的結構式(100)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)的結構。
〈步驟1：2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr)的合成〉
首先，將5.00g的2,3-二氯吡嗪、10.23g的3,5-二甲基苯硼酸、7.19g的碳酸鈉、0.29g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的水以及20mL的乙腈放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。對該反應容器照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將2.55g的3,5-二甲基苯硼酸、1.80g的碳酸鈉、0.070g的Pd(PPh3 )2 Cl2 、5mL的水、5mL的乙腈還放入到燒瓶中，再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。
然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。將所得到的有機層使用飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，利用己烷：乙酸乙酯=5：1(體積比)的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的殘渣。利用二氯甲烷：乙酸乙酯=10：1(體積比)的展開溶 劑的快速管柱層析法精煉所得到的固體，而得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr(簡稱)(白色粉末，收率為44%)。此外，使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。以下述(a-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：2,3-雙(3,5-二甲基苯基)-5-苯基吡嗪(簡稱：Hdmdppr-P)的合成〉
首先，將4.28g的藉由上述步驟1得到的Hdmdppr(簡稱)和80mL的dryTHF放入到三頸燒瓶中，並利用氮氣置換其內部。在用冰冷卻燒瓶之後，對該燒瓶滴加9.5mL的苯基鋰(1.9M丁醚溶液)，並且在室溫下攪拌混合物23.5小時。將反應溶液注入水中，並利用氯仿萃取溶液。將所得到的有機層使用水和飽和食鹽水洗滌且利用硫酸鎂乾燥。對所得到的混合物添加氧化鎂，攪拌該混合物30分鐘。然後，過濾溶液，蒸餾而去除溶劑。利用以二氯甲烷為展開溶劑的矽膠柱色譜法精煉所得到的殘渣，而得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr-P(簡稱)(橙色油，收率為26%)。以下述(a-2)示出步驟2的合成方 案。
〈步驟3：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P)2 Cl]2 )的合成〉
接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.40g的藉由上述步驟2得到的Hdmdppr-P(簡稱)和0.51g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，將所得到的殘渣使用乙醇抽濾並洗滌，而得到雙核錯合物[Ir(dmdppr-P)2 Cl]2 (簡稱)(紅褐色粉末，收率為58%)。以下述(a-3)示出步驟3的合成方案。
〈步驟4：雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)])的合成〉
並且，將30mL的2-乙氧基乙醇、0.94g的藉由上述步驟3得到的雙核錯合物[Ir(dmdppr-P)2 Cl]2 、0.23g的二異丁醯甲基(簡稱：Hdibm)和0.52g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。然後，照射60分鐘的微波(2.45GHz，120W)來進行加熱。在蒸餾而去除溶劑之後，使用乙醇抽濾所得到的殘渣。藉由使用水、乙醇洗滌所得到的固體並使用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑使該固體再結晶，得到本發明的一個方式的有機金 屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)作為深紅色粉末(收率為75%)。以下述(a-4)示出步驟4的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述合成方法得到的深紅色粉末的結果。此外，圖9示出1 H-NMR譜。從該結果可知，在本合成實例1中得到了以上述結構式(100)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.79(d，6H)，0.96(d,6H)，1.41(s,6H)，1.96(s,6H)，2.24-2.28(m,2H)，2.41(s,12H)，5.08(s,1H)，6.46(s,2H)，6.82(s,2H)，7.18(s,2H)，7.39- 7.50(m,10H)，8.03(d,4H)，8.76(s,2H)。
接著，測量[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(下面，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)，將二氯甲烷溶液(0.062mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學株式會社製造，FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖10示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖10中表示兩個實線，細的實線表示吸收光譜，粗的實線表示發射光譜。圖10所示的吸收光譜表示從將二氯甲烷溶液(0.062mmol/L)放在石英皿而測量的吸收光譜減去只將二氯甲烷放在石英皿而測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖10所示那樣，本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)在640nm附近具有發光峰值，並且在二氯甲烷溶液中觀察到紅橙色的發光。
並且，使用高真空差式型差熱天平(Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA2410SA)測量所得到的[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)的失重率。當在真空度為1×10-3 Pa下將升溫速度設定為10℃/min並使溫度上升時，如圖37所示那樣，可知：本發明的一個方式的有機金屬錯合物 [Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)的失重率為100%，並且該有機金屬錯合物呈現良好的昇華性。作為比較，示出在3,5位分別沒有二甲基的化合物A的失重率。可知：與化合物A的失重率78%相比，本發明的一個方式的有機金屬錯合物在3,5位分別具有二甲基，因此其昇華性得到提高。
實施例2 〈〈合成實例2〉〉
在本實施例中，說明以實施方式1的結構式(107)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{2-[6-(3,5-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]-4,6-二甲基苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppm)2 (dibm)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)的結構。
〈步驟1：4,6-雙(3,5-二甲基苯基)嘧啶(簡稱：Hdmdppm)的合成〉
首先，將5.97g的4,6-二氯吡嗪、12.04g的3,5-二甲 基苯硼酸、8.48g的碳酸鈉、0.34g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的水以及20mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(簡稱：DMPU)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。對該反應容器照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將2.58g的3,5-二甲基苯硼酸、1.78g的碳酸鈉、0.070g的Pd(PPh3 )2 Cl2 、5mL的水、5mL的DMPU還放入到燒瓶中，再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。
然後，將所得到的殘渣使用水抽濾且使用水、乙醇洗滌。藉由在將所得到的固體溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾材進行過濾之後使用乙醇洗滌，得到了目的物的嘧啶衍生物Hdmdppm(白色粉末，收率為56%)。使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。以下述(b-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：二-μ-氯-四{2-[6-(3,5-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]-4,6-二甲基苯基-κC}二銥(III)(簡稱： [Ir(dmdppm)2 Cl]2 )的合成〉
接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、2.10g的藉由上述步驟1得到的Hdmdppm(簡稱)和1.07g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，將所得到的殘渣使用乙醇抽濾並洗滌，而得到雙核錯合物[Ir(dmdppm)2 Cl]2 (簡稱)(紅褐色粉末，收率為74%)。以下述(b-2)示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：雙{2-[6-(3,5-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]-4,6-二 甲基苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-k2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppm)2 (dibm)])的合成〉
並且，將30mL的2-乙氧基乙醇、1.09g的藉由上述步驟2得到的雙核錯合物[Ir(dmdppm)2 Cl]2 (簡稱)、0.32g的二異丁醯甲基(簡稱：Hdibm)和0.72g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。然後，照射60分鐘的微波(2.45GHz，120W)來進行加熱。在蒸餾而去除溶劑之後，使用乙醇抽濾所得到的殘渣。藉由使用水、乙醇對所得到的固體進行洗滌並使用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑使該固體再結晶，得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)作為紅色粉末(收率為62%)。以下述(b-3)示出步驟3的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述合成方法得到的紅色粉末的結果。此外，圖11示出1 H-NMR譜。從該結果可知，在本合成實例2中得到了以上述結構式(107)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.69(d,6H)，0.82(d,6H)，1.51(s,6H)，2.17-2.23(m,2H)，2.31(s,6H)，2.45(s,12H)，5.19(s,1H)，6.61(s,2H)，7.17(s,2H)，7.56(s,2H)，7.82(s,4H)，8.11(d,2H)，8.88(d,2H)。
接著，測量[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(下面，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分 光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)，將二氯甲烷溶液(0.072mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學株式會社製造，FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.072mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖12示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖12中表示兩個實線，細的實線表示吸收光譜，粗的實線表示發射光譜。圖12所示的吸收光譜表示從將二氯甲烷溶液(0.072mmol/L)放在石英皿而測量的吸收光譜減去只將二氯甲烷放在石英皿而測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖12所示那樣，本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)在609nm附近具有發光峰值，並且在二氯甲烷溶液中觀察到紅橙色的發光。
實施例3 〈〈合成實例3〉〉
在本實施例中，說明以實施方式1的結構式(108)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{2-[6-(3,5-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]-4,6-二甲基苯基-κC}(2,2’,6,6’-四甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppm)2 (dpm)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)的結構。
〈步驟1：4,6-雙(3,5-二甲基苯基)嘧啶(簡稱：Hdmdppm)的合成〉
首先，將5.97g的4,6-二氯吡嗪、12.04g的3,5-二甲基苯硼酸、8.48g的碳酸鈉、0.34g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的水以及20mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(簡稱：DMPU)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。對該反應容器照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將2.58g的3,5-二甲基苯硼酸、1.78g的碳酸鈉、0.070g的Pd(PPh3 )2 Cl2 、5mL的水、5mL的DMPU還放入到燒瓶中，再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。
然後，將所得到的殘渣使用水抽濾且使用水、乙醇洗滌。藉由在將所得到的固體溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾之後使用乙醇洗滌，得到了目的物的嘧啶衍生物Hdmdppm(簡稱)(白色粉末，收率為56%)。使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。以下述(c-1)示出步驟1 的合成方案。
〈步驟2：二-μ-氯-四{2-[6-(3,5-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]-4,6-二甲基苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppm)2 Cl]2 )的合成〉
接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、2.10g的藉由上述步驟1得到的Hdmdppm(簡稱)和1.07g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，將所得到的殘渣使用乙醇抽濾並洗滌，來得到雙核錯合物[Ir(dmdppm)2 Cl]2 (簡稱)(紅褐色粉末，收率為74%)。以下述(c-2)示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：雙{2-[6-(3,5-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]-4,6-二甲基苯基-κC}(2,2’,6,6’-四甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppm)2 (dpm)])的合成〉
並且，將30mL的2-乙氧基乙醇、1.08g的藉由上述步驟2得到的雙核錯合物[Ir(dmdppm)2 Cl]2 (簡稱)、0.37g的二叔戊醯甲烷(dipivaloylmethane)(簡稱：Hdpm)和0.71g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。然後，照射60分鐘的微波(2.45GHz，120W)來進行加熱。在蒸餾而去除溶劑之後，使用乙醇抽濾所得到的殘渣。使用水、乙醇洗滌所得 到的固體。在將所得到的固體溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾材進行過濾之後，使用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑使該固體再結晶，得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)作為紅色粉末(收率為21%)。以下述(c-3)示出步驟3的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述合成方法得到的紅色粉末的結果。此外，圖13示出1 H-NMR譜。從該結果可知，在本合成實例3中得到了以上述結構式(108)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.84(s,18H)，1.51(s,6H)， 2.31(s,6H)，2.45(s,12H)，5.52(s,1H)，6.60(s,2H)，7.17(s,2H)，7.55(s,2H)，7.81(s,4H)，8.10(s,2H)，8.84(d,2H)。
接著，測量[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(下面，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)，將二氯甲烷溶液(0.070mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學株式會社製造，FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.070mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖14示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖14中表示兩個實線，細的實線表示吸收光譜，粗的實線表示發射光譜。圖14所示的吸收光譜表示從將二氯甲烷溶液(0.070mmol/L)放在石英皿而測量的吸收光譜減去只將二氯甲烷放在石英皿而測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖14所示那樣，本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)在615nm附近具有發光峰值，並且在二氯甲烷溶液中觀察到紅橙色的發光。
實施例4
在本實施例中，使用圖15說明將本發明的一個方式 的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)(結構式(100))用於發光層的發光元件1。此外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
〈〈發光元件1的製造〉〉
首先，在由玻璃製造的基板1100上藉由濺射法形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)，由此形成用作陽極的第 一電極1101。另外，將其厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處理，使用水對基板表面進行洗滌，以200℃進行1小時的焙燒，然後進行370秒鐘的UV臭氧處理。
然後，在將基板放入到其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒之後，對基板1100進行30分鐘左右的冷卻。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將基板1100固定到設置在真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明如下情況，即藉由真空蒸鍍法，依次形成構成EL層1102的電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114及電子注入層1115。
在使真空裝置的內部減壓到10-4 Pa之後，藉由共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(VI)以滿足DBT3P-II(簡稱)：氧化鉬=4：2(質量比)的關係，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。將其厚度設定為40nm。另外，共蒸鍍是指使不同的多個物質從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，來形成電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。共蒸鍍2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡 稱：2mDBTPDBq-II)、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：NPB)、雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)])，以滿足2mDBTPDBq-II(簡稱)：NPB(簡稱)：[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)])(簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)的關係。此外，將膜厚度設定為40nm。
接著，藉由在發光層1113上依次蒸鍍10nm的2mDBTPDBq-II(簡稱)、20nm的紅啡啉(簡稱：BPhen)，形成具有疊層結構的電子傳輸層1114。再者，藉由在電子傳輸層1114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上蒸鍍200nm厚的鋁膜來形成用作陰極的第二電極1103，而得到發光元件1。另外，作為上述蒸鍍過程中的蒸鍍，都採用電阻加熱法。
表1示出藉由上述步驟得到的發光元件1的元件結構。
此外，將所製造的發光元件1密封在氮氣氛圍的手套箱中，以不使發光元件1暴露於大氣(將密封材料塗敷在元件的周圍，並且，當密封時以80℃進行1小時的熱處理)。
〈〈發光元件1的工作特性〉〉
對所製造的發光元件1的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
首先，圖16示出發光元件1的電流密度-亮度特性。注意，在圖16中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。此外，圖17示出發光元件1的電壓-亮度特性。注意，在圖17中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。此外，圖18示出發光元件1的亮度-電流效率特性。注意，在圖18中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。並且，圖19示出發光元件1的電壓-電流特性。在圖19中，縱軸表示電流(mA)，橫軸表示電壓(V)。
從圖18可知，將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)用於發光層的一部分的發光元件1是高效率的元件。此外，下面的表2示出1000cd/m2 附近的發光元件1的主要初期特性值。
從上述結果可知，在本實施例中製造的發光元件1是亮度高且電流效率良好的發光元件。並且可知，關於色純度，呈現高純度的紅色發光。
此外，圖20示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件1時的發射光譜。如圖20所示那樣，發光元件1的發射光譜在640nm附近具有峰值，可知該光譜來源於有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)的發光。此外，在圖20中，代替發光元件1的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)使用有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)](簡稱)而製造比較發光元件1，並示出該比較發光元件1的發射光譜作為比較例子。其結果是，確認到發光元件1的發射光譜的半寬度比比較發光元件1窄的樣子。這可以認為是在有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)](簡稱)的結構中甲基結合於與銥結合的苯基的2位和4位的效果。因此，可以說發光元件1是發光效率高且色純度好的發光元件。
此外，進行發光元件1的可靠性測試。圖21及圖22示出可靠性測試的結果。在圖21中，縱軸表示初期亮度為100%時的歸一化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在可靠性測試中，在將初期亮度設定為 5000cd/m2 且電流密度為固定的條件下，驅動發光元件1。其結果是，發光元件1的100小時之後的亮度保持初期亮度的68%左右。此外，在圖22中，縱軸表示初期亮度為100%時的歸一化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在其他可靠性測試中，將電流值設定為0.3mA，驅動發光元件1。其結果是，發光元件1的100小時之後的亮度保持初期亮度的90%左右。
因此，可知：在以任何條件進行的可靠性測試中，發光元件1呈現高可靠性。此外，可知：藉由將本發明的一個方式的有機金屬錯合物用於發光元件，可以得到使用壽命長的發光元件。
實施例5
在本實施例中，說明將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)(結構式(107))用於發光層的發光元件2。注意，當說明本實施例中的發光元件2時，使用在實施例4中用於發光元件1的說明的圖15。此外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
〈〈發光元件2的製造〉〉
首先，在由玻璃製造的基板1100上藉由濺射法形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)，由此形成用作陽極的第一電極1101。另外，將其厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處 理，使用水對基板表面進行洗滌，以200℃進行1小時的焙燒，然後進行370秒鐘的UV臭氧處理。
然後，在將基板放入到其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒之後，對基板1100進行30分鐘左右的冷卻。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將基板1100固定到設置在真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明如下情況，即藉由真空蒸鍍法，依次形成構成EL層1102的電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114及電子注入層1115。
在將真空裝置的內部減壓到10-4 Pa之後，藉由共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(VI)以滿足DBT3P-II(簡稱)：氧化鉬=4：2(質量比)的關係，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。將其厚度設定為40nm。另外，共蒸鍍是指使不同的多個物質從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，來形成電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。共蒸鍍2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：NPB)、雙{2-[6-(3,5-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]-4,6-二甲基苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’) 銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppm)2 (dibm)])，以滿足2mDBTPDBq-II(簡稱)：NPB(簡稱)：[Ir(dmdppm)2 (dibm)])(簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)的關係。此外，將膜厚度設定為40nm。
接著，藉由在發光層1113上依次蒸鍍10nm的2mDBTPDBq-II(簡稱)、20nm的紅啡啉(簡稱：BPhen)，形成具有疊層結構的電子傳輸層1114。再者，藉由在電子傳輸層1114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上蒸鍍200nm厚的鋁膜來形成用作陰極的第二電極1103，而得到發光元件2。另外，作為上述蒸鍍過程中的蒸鍍，都採用電阻加熱法。
表3示出藉由上述步驟得到的發光元件2的元件結構。
此外，將所製造的發光元件2密封在氮氣氛圍的手套箱中，以不使發光元件1暴露於大氣(將密封材料塗敷在元件的周圍，並且，當密封時以80℃進行1小時的熱處 理)。
〈〈發光元件2的工作特性〉〉
對所製造的發光元件2的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
首先，圖23示出發光元件2的電流密度-亮度特性。注意，在圖23中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。此外，圖24示出發光元件2的電壓-亮度特性。注意，在圖24中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。此外，圖25示出發光元件2的亮度-電流效率特性。注意，在圖25中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。並且，圖26示出發光元件2的電壓-電流特性。在圖26中，縱軸表示電流(mA)，橫軸表示電壓(V)。
從圖25可知，將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)用於發光層的一部分的發光元件2是高效率的元件。此外，下面的表4示出1000cd/m2 附近的發光元件2的主要初期特性值。
從上述結果可知，在本實施例中製造的發光元件2是 亮度高且電流效率良好的發光元件。並且可知，關於色純度，呈現高純度的紅橙色發光。
此外，圖27示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件2時的發射光譜。如圖27所示那樣，發光元件2的發射光譜在610nm附近具有峰值，可知該光譜來源於有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)的發光。此外，在圖27中，代替發光元件2的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)使用有機金屬錯合物[Ir(dppm)2 (acac)](簡稱)而製造比較發光元件2，並示出該比較發光元件2的發射光譜作為比較例子。其結果是，確認到發光元件2的發射光譜的半寬度比比較發光元件2窄的樣子。這可以認為是在有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dibm)](簡稱)的結構中甲基結合於與銥結合的苯基的2位和4位的效果。因此，可以說發光元件2是發光效率高且色純度好的發光元件。
此外，進行發光元件2的可靠性測試。圖28及圖29示出可靠性測試的結果。在圖28中，縱軸表示初期亮度為100%時的歸一化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在可靠性測試中，在將初期亮度設定為5000cd/m2 且電流密度為固定的條件下，驅動發光元件2。其結果是，發光元件2的100小時之後的亮度保持初期亮度的86%左右。此外，在圖29中，縱軸表示初期亮度為100%時的歸一化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在其他可靠性測試中，將電流值設定為 0.3mA，驅動發光元件2。其結果是，發光元件2的100小時之後的亮度保持初期亮度的90%左右。
因此，可知：在以任何條件進行的可靠性測試中，發光元件2呈現高可靠性。此外，可知：藉由將本發明的一個方式的有機金屬錯合物用於發光元件，可以得到使用壽命長的發光元件。
實施例6
在本實施例中，說明將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)(結構式(108))用於發光層的發光元件3。注意，當說明本實施例中的發光元件3時，使用在實施例4中用於發光元件1的說明的圖15。此外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
〈〈發光元件3的製造〉〉
首先，在由玻璃製造的基板1100上藉由濺射法形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)，由此形成用作陽極的第一電極1101。另外，將其厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處 理，使用水對基板表面進行洗滌，以200℃進行1小時的焙燒，然後進行370秒鐘的UV臭氧處理。
然後，在將基板放入到其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒之後，對基板1100進行30分鐘左右的冷卻。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將基板1100固定到設置在真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明如下情況，即藉由真空蒸鍍法，依次形成構成EL層1102的電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114及電子注入層1115。
在將真空裝置的內部減壓到10-4 Pa之後，藉由共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(VI)以滿足DBT3P-II(簡稱)：氧化鉬=4：2(質量比)的關係，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。將其厚度設定為40nm。另外，共蒸鍍是指使不同的多個物質從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，來形成電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。首先，共蒸鍍2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：NPB)、雙{2-[6-(3,5-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]-4,6-二甲基苯基-κC}(2,2’,6,6’-四甲基-3,5-庚二酮- κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppm)2 (dpm)])，以滿足2mDBTPDBq-II(簡稱)：NPB(簡稱)：[Ir(dmdppm)2 (dpm)])(簡稱)=0.8：0.2：0.025(質量比)的關係。此外，將膜厚度設定為40nm。
接著，藉由在發光層1113上依次蒸鍍10nm的2mDBTPDBq-II(簡稱)、20nm的紅啡啉(簡稱：BPhen)，形成具有疊層結構的電子傳輸層1114。再者，藉由在電子傳輸層1114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上蒸鍍200nm厚的鋁膜來形成用作陰極的第二電極1103，而得到發光元件3。另外，作為上述蒸鍍過程中的蒸鍍，都採用電阻加熱法。
表5示出藉由上述步驟得到的發光元件3的元件結構。
此外，將所製造的發光元件3密封在氮氣氛圍的手套箱中，以不使發光元件3暴露於大氣(將密封材料塗敷在元件的周圍，並且，當密封時以80℃進行1小時的熱處 理)。
〈〈發光元件3的工作特性〉〉
對所製造的發光元件3的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
首先，圖30示出發光元件3的電流密度-亮度特性。注意，在圖30中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。此外，圖31示出發光元件3的電壓-亮度特性。注意，在圖31中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。此外，圖32示出發光元件3的亮度-電流效率特性。注意，在圖32中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。並且，圖33示出發光元件3的電壓-電流特性。在圖33中，縱軸表示電流(mA)，橫軸表示電壓(V)。
從圖32可知，將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)用於發光層的一部分的發光元件3是高效率的元件。此外，下面的表6示出1000cd/m2 附近的發光元件3的主要初期特性值。
從上述結果可知，在本實施例中製造的發光元件3是 亮度高且電流效率良好的發光元件。並且可知，關於色純度，呈現高純度的紅橙色發光。
此外，圖34示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件3時的發射光譜。如圖34所示那樣，發光元件3的發射光譜在610nm附近具有峰值，可知該光譜來源於有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)的發光。此外，在圖34中，代替發光元件3的有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)使用有機金屬錯合物[Ir(dppm)2 (acac)](簡稱)而製造比較發光元件3，並示出該比較發光元件3的發射光譜作為比較例子。其結果是，確認到發光元件3的發射光譜的半寬度比比較發光元件3夾的樣子。這可以認為是在有機金屬錯合物[Ir(dmdppm)2 (dpm)](簡稱)的結構中甲基結合於與銥結合的苯基的2位和4位的效果。因此，可以說發光元件3是發光效率高且色純度好的發光元件。
此外，進行發光元件3的可靠性測試。圖35及圖36示出可靠性測試的結果。在圖35中，縱軸表示初期亮度為100%時的歸一化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在可靠性測試中，在將初期亮度設定為5000cd/m2 且電流密度為固定的條件下，驅動發光元件3。其結果是，發光元件3的100小時之後的亮度保持初期亮度的85%左右。此外，在圖36中，縱軸表示初期亮度為100%時的歸一化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在其他可靠性測試中，將電流值設定為 0.3mA，驅動發光元件3。其結果是，發光元件3的100小時之後的亮度保持初期亮度的90%左右。
因此，可知：在以任何條件進行的可靠性測試中，發光元件3呈現高可靠性。此外，可知：藉由將本發明的一個方式的有機金屬錯合物用於發光元件，可以得到使用壽命長的發光元件。
實施例7
在本實施例中，說明藉由計算得到的磷光光譜。此外，以下示出在本實施例中使用的有機金屬錯合物的化學式。
〈〈計算例子〉〉
利用密度泛函法(DFT)計算出[Ir(ppr)2 (acac)](簡稱)和本發明的一個方式的有機金屬錯合物的疑似模型結構的[Ir(dmppr)2 (acac)](簡稱)的單重基態(S0 )和最低三重激發態(T1 )的最穩定結構。並且，對每一個的最穩定的結構進行振動分析，求得S0 和T1 的振動狀態之間的躍遷概率，來計算出磷光光譜。以勢能、電子間靜電能、 電子的運動能、包括所有的其他複雜的電子間的互相作用的交換相關能的總和表示DFT的所有的能量。在DFT中，由於使用以電子密度表示的單電子勢的泛函(函數的函數)來近似表示交換相關作用，所以計算速度快。在此，使用作為混合泛函的B3PW91來規定關於交換相關能的各參數的權重。
此外，將作為基底函數的6-311G(對各原子價軌道使用三個縮短函數的三重分裂價層(triple split valence)基底類的基底函數)用於H、C、N、O原子，將作為基底函數的LanL2DZ用於Ir原子。藉由上述基底函數，例如關於氫原子，考慮到1s至3s的軌道，並且關於碳原子，考慮到1s至4s、2p至4p的軌道。再者，為了提高計算精度，作為極化基底類，對氫原子加上p函數，對氫原子以外的原子加上d函數。此外，作為量子化學計算程式，使用Gaussian 09。使用高性能電腦(SGI株式會社製造，Altix4700)來進行計算。
此外，圖38示出藉由上述計算方法得到的[Ir(ppr)2 (acac)](簡稱)和本發明的一個方式的有機金屬錯合物的疑似模型結構的[Ir(dmppr)2 (acac)](簡稱)的磷光光譜的結果。在該計算中，將半寬度設定為135cm-1 ，並且考慮Franck-Condon因數。
如圖38所示那樣，當比較它們的磷光光譜時，在[Ir(ppr)2 (acac)](簡稱)中，640nm附近的第二峰值的強度大，另一方面在[Ir(dmppr)2 (acac)](簡稱)中，690nm附 近的第二峰值的強度小。這些第二峰值來源於配體中的C-C鍵及C-N鍵的伸縮振動。在[Ir(dmppr)2 (acac)](簡稱)中，這些伸縮振動的振動狀態之間的躍遷概率小。其結果是，可知本發明的一個方式的有機金屬錯合物的疑似模型結構的[Ir(dmppr)2 (acac)](簡稱)的光譜比[Ir(ppr)2 (acac)](簡稱)的光譜窄。
此外，表7示出對藉由上述計算方法得到的[Ir(ppr)2 (acac)](簡稱)和本發明的一個方式的有機金屬錯合物的疑似模型結構的[Ir(dmppr)2 (acac)](簡稱)的苯環的二面角進行比較的結果，圖39示出比較的苯環的二面角的位置。
如表7所示那樣，在[Ir(ppr)2 (acac)](簡稱)中，由於S0 和T1 的二面角的值小，所以可以認為：苯環的平面性高，並且配體中的C-C鍵及C-N鍵的伸縮振動的振動狀態之間的躍遷概率大。另一方面，在[Ir(dmppr)2 (acac)](簡稱)中，由於S0 和T1 的二面角的值大，所以可以考慮苯環的平面性低，並且配體中的C-C鍵及C-N鍵的伸縮振動的振動狀態之間的躍遷概率小。這可以認為是結合於苯基的兩個甲基的效果。就是說，發現：因為兩個烷基結 合於與銥結合的苯基的2位和4位，所以磷光光譜的半寬度變窄，而發光的色純度得到提高。
實施例8 〈〈合成實例4〉〉
在本合成實例4中，說明以實施方式1的結構式(121)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P)2 (acac)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)的結構。
〈步驟1：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P)2 Cl]2 )的合成〉
首先，將30mL的2-乙氧基乙醇、10mL的水、3.18g的Hdmdppr-P(簡稱)和1.27g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回 流管的圓底燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，將所得到的殘渣使用乙醇抽濾並洗滌，而得到雙核錯合物[Ir(dmdppr-P)2 Cl]2 (簡稱)(紅褐色粉末，收率為67%)。另外，以下述(d-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P)2 (acac)])的合成〉
並且，將40mL的2-乙氧基乙醇、2.8g的藉由上述步驟1得到的雙核錯合物[Ir(dmdppr-P)2 Cl]2 (簡稱)、0.46g 的乙醯丙酮(簡稱：Hacac)和1.6g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的圓底燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射1小時的微波(2.45GHz，120W)來進行加熱。蒸餾而去除溶劑，將所得到的殘渣使用乙醇抽濾且使用水、乙醇洗滌。藉由利用乙酸乙酯：己烷=1：10的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的固體，並且使用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑使該固體再結晶，而得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)作為深紅色粉末(收率為24%)。以下述(d-2)示出步驟2的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟2得到的深紅色粉末的結果。此外，圖40示 出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成實例4中得到了以上述結構式(121)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：1.41(s,6H)，1.81(s,6H)，1.95(s,6H)，2.42(s,12H)，5.06(s,1H)，6.46(s,2H)，6.81(s,2H)，7.19(s,2H)，7.41-7.49(m,10H)，8.05(d,4H)，8.83(s,2H)。
接著，測量[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(下面，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)，將二氯甲烷溶液(0.085mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學株式會社製造，FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.085mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖41示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖41中表示兩個實線，細的實線表示吸收光譜，粗的實線表示發射光譜。圖41所示的吸收光譜表示從將二氯甲烷溶液(0.085mmol/L)放在石英皿而測量的吸收光譜減去只將二氯甲烷放在石英皿而測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖41所示那樣，本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)在633nm附近具有發光 峰值，並且在二氯甲烷溶液中觀察到紅色的發光。
並且，使用高真空差式型差熱天平(Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA2410SA)測量所得到的[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)的失重率。當在真空度為8×10-4 Pa下將升溫速度設定為10℃/min並使溫度上升時，如圖42所示那樣，可知本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)的失重率為100%，並且該有機金屬錯合物呈現良好的昇華性。
實施例9 〈〈合成實例5〉〉
在本合成實例5中，說明以實施方式1的結構式(122)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)的結構。
〈步驟1：2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr) 的合成〉
首先，將5.00g的2,3-二氯吡嗪、10.23g的3,5-二甲基苯硼酸、7.19g的碳酸鈉、0.29g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的水以及20mL的乙腈放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。對該反應容器照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將2.55g的3,5-二甲基苯硼酸、1.80g的碳酸鈉、0.070g的Pd(PPh3 )2 Cl2 、5mL的水、5mL的乙腈還放入到燒瓶中，再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。將所得到的有機層使用飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，利用己烷：乙酸乙酯=5：1的展開溶劑的快速管柱層析法使所得到的殘渣精煉。蒸餾而去除溶劑，利用二氯甲烷：乙酸乙酯=10：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的固體，來得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr(簡稱)(白色粉末，收率為44%)。此外，使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。以下述(e-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：5-(2,6-二甲基苯基)-2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr-dmp)的合成〉
接著，將2.81g的2-溴-m-二甲苯和30mL的dryTHF放入到200mL三頸燒瓶中，並利用氮氣置換其內部。在將燒瓶冷卻到-78℃之後，滴加9.4mL的正丁基鋰(1.6M己烷溶液)，以-78℃攪拌1小時。在此，添加4.01g的藉由上述步驟1得到的Hdmdppr(簡稱)和40mL的dryTHF，在室溫下攪拌混合物16.5小時。將反應溶液注入水中，並利用氯仿萃取溶液。將所得到的有機層使用水和飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。對所得到的混合物添加氧化錳，並攪拌該混合物30分鐘。然後，過濾溶液，蒸餾而去除溶劑。利用二氯甲烷：己烷=1：1的展開溶劑的矽膠柱色譜法精煉所得到的殘渣，而得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr-dmp(簡稱)(黃白色粉末，收率為10%)。以下述(e-2)示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱： [Ir(dmdppr-dmp)2 Cl]2 )的合成〉
接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.12g的藉由上述步驟2得到的Hdmdppr-dmp(簡稱)和0.39g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，將所得到的殘渣使用己烷抽濾並洗滌，而得到雙核錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 Cl]2 (簡稱)(紅褐色粉末，收率為98%)。另外，以下述(e-3)示出步驟3的合成方案。
〈步驟4：雙{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二 甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)])的合成〉
再者，將30mL的2-乙氧基乙醇、1.28g的藉由上述步驟3得到的雙核錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 Cl]2 (簡稱)、0.19g的乙醯丙酮(簡稱：Hacac)和0.68g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射60分鐘的微波(2.45GHz，120W)來進行加熱。蒸餾而去除溶劑，使用乙醇抽濾所得到的殘渣。使用水、乙醇對所得到的固體進行洗滌。在將所得到的固體溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾材進行過濾之後，使用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑使該固體再結晶，而得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)作為紅色粉末(收率為51%)。以下述(e-4)示出步驟4的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟4得到的紅色粉末的結果。此外，圖43示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成實例5中得到了以上述結構式(122)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：1.48(s,6H)，1.75(s,6H)，1.94(s,6H)，2.12(s,12H)，2.35(s,12H)，5.17(s,1H)，6.47(s,2H)，6.81(s,2H)，7.08(d,4H)，7.12(s,2H)，7.18(t,2H)，7.40(s,4H)，8.36(s,2H)。
接著，測量[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(下面，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分 光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)，將二氯甲烷溶液(0.062mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學株式會社製造，FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.062mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖44示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖44中表示兩個實線，細的實線表示吸收光譜，粗的實線表示發射光譜。圖44所示的吸收光譜表示從將二氯甲烷溶液(0.062mmol/L)放在石英皿而測量的吸收光譜減去只將二氯甲烷放在石英皿而測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖44所示那樣，本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)在610nm附近具有發光峰值，並且在二氯甲烷溶液中觀察到紅橙色的發光。
再者，使用高真空差式型差熱天平(Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA2410SA)測量所得到的[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)的失重率。當在真空度為8×10-4 Pa下將升溫速度設定為10℃/min並使溫度上升時，如圖45所示那樣，可知本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)的失重率為100%，並且該有機金屬錯合物呈現良好的昇華性。
接著，利用液相層析質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析) 對藉由本實施例得到的[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。在LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%的甲酸水溶液。另外，在樣本中，以任意濃度將[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節。其注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比率為流動相A：流動相B=85：15，然後改變組成，檢測開始後10分鐘的比率為流動相A：流動相B=95：5。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=1075.45的成分碰撞到氬氣體來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖46示出利用飛行時間質譜(TOF)型MS檢測被解離的產物離子的結果。
從圖46的結果可知，在以結構式(122)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)中，主要在m/z=973.38附近，m/z=957.35附近，m/z=679.18附近，m/z=577.13附近，m/z=477.10附近檢測出產物離子。此外，因為圖46所示的結果示出來源於[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)的特徵結果，所以可以說當鑒定包含在混合物中的[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)時，這個結果是重要的資料。
另外，m/z=973.38附近的產物離子可以認為是結構式(122)的化合物中的乙醯丙酮和質子脫離的狀態的陽離子，這是本發明的一個方式的有機金屬錯合物的特徵之一。此外，m/z=957.35附近的產物離子可以認為是從m/z=973.38附近的產物離子脫離甲基的，這表示本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)包含甲基。
實施例10 〈〈合成實例6〉〉
在本合成實例6中，說明以實施方式1的結構式(123)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[3,5-雙(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmtppr)2 (dibm)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)的結構。
〈步驟1：2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr)的合成〉
首先，將5.00g的2,3-二氯吡嗪、10.23g的3,5-二甲基苯硼酸、7.19g的碳酸鈉、0.29g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的水以及20mL的乙腈放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。對該反應容器照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將2.55g的3,5-二甲基苯硼酸、1.80g的碳酸鈉、0.070g的Pd(PPh3 )2 Cl2 、5mL的水、5mL的乙腈還放入到燒瓶中，再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。將所得到的有機層使用飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，利用己烷：乙酸乙酯=5：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉得到的殘渣。蒸餾而去除溶劑，利用二氯甲烷：乙酸乙酯=10：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的固 體，來得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr(簡稱)(白色粉末，收率為44%)。此外，使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。以下述(f-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：2,3,5-三(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmtppr)的合成〉
首先，將2.81g的5-溴-m-二甲苯和30mL的dryTHF放入到200mL三頸燒瓶中，並利用氮氣置換其內部。在將燒瓶冷卻到-78℃之後，滴加9.4mL的正丁基鋰(1.6M己烷溶液)，以-78℃攪拌1小時。在此，添加4.02g的藉由上述步驟1得到的Hdmdppr(簡稱)和40mL的dryTHF，在室溫下攪拌混合物18小時。將反應溶液注入水中，並利用氯仿萃取溶液。將所得到的有機層使用水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。對所得到的混合物添加氧化錳，並攪拌該混合物30分鐘。然後，過濾溶液，蒸餾而去除溶劑。利用二氯甲烷：己烷=1：1的展開溶劑的矽膠柱色譜法精煉所得到的殘渣，而得到目的物的吡嗪衍生物Hdmtppr(簡稱)(橙色油，收率為37%)。以下述(f-2)示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[3,5-雙(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmtppr)2 Cl]2 )的合成〉
接著，將30mL的2-乙氧基乙醇、10mL的水、1.95g的藉由上述步驟2得到的Hdmtppr(簡稱)和0.72g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，將所得到的殘渣使用乙醇抽濾並洗滌，而得到雙核錯合物[Ir(dmtppr)2 Cl]2 (簡稱)(紅褐色粉末，收率為78%)。以下述(f-3)示出步驟3的合成方案。
〈步驟4：雙{4,6-二甲基-2-[3,5-雙(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmtppr)2 (dibm)])的合成〉
再者，將30mL的2-乙氧基乙醇、0.89g的藉由上述步驟3得到的雙核錯合物[Ir(dmtppr)2 Cl]2 (簡稱)、0.20g的二異丁醯甲基(簡稱：Hdibm)和0.47g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，200W)60分鐘。在此，還添加0.20g的Hdibm，再次照射微波(2.45GHz，200W)60分鐘。蒸餾而去除溶劑，還添加0.20g的Hdibm、0.47g的 碳酸鈉、30mL的2-乙氧基乙醇，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射2小時的微波(2.45GHz，200W)來進行加熱。蒸餾而去除溶劑，使用乙醇抽濾所得到的殘渣。使用水、乙醇洗滌所得到的固體。在將所得到的固體溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾材進行過濾之後，使用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑使該固體再結晶，得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)作為深紅色粉末(收率為73%)。以下述(f-4)示出步驟4的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟4得到的深紅色粉末的結果。此外，圖47示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成實例6中得到了以上 述結構式(123)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.78(d,6H)，0.99(d,6H)，1.41(s,6H)，1.96(s,6H)，2.24-2.30(m,2H)，2.35(s,12H)，2.42(s,12H)，5.07(s,1H)，6.46(s,2H)，6.78(s,2H)，7.04(s,2H)，7.18(s,2H)，7.47(s,2H)，7.49(s,2H)，7.67(s,4H)，8.77(s,2H)。
接著，測量[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(下面，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)，將二氯甲烷溶液(0.068mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學株式會社製造，FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.31μmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖48示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖48中表示兩個實線，細的實線表示吸收光譜，粗的實線表示發射光譜。圖48所示的吸收光譜表示從將二氯甲烷溶液(0.068mmol/L)放在石英皿而測量的吸收光譜減去只將二氯甲烷放在石英皿而測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖48所示那樣，本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)在629nm附近具有發光峰 值，並且在二氯甲烷溶液中觀察到紅橙色的發光。
接著，利用液相層析質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析)對藉由本實施例得到的[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，在樣本中，以任意濃度將[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節作為。其注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比率為流動相A：流動相B=90：10，然後改變組成，以檢測開始後2分鐘的比率為流動相A：流動相B=95：5的方式，且保持相同的比例10分鐘。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.01075kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並 離子化了的m/z=1131.52的成分碰撞到氬氣體來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖49示出利用飛行時間質譜(TOF)型MS檢測被解離的產物離子的結果。
從圖49的結果可知，在以結構式(123)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)中，主要在m/z=973.38附近，m/z=583.17附近檢測出產物離子。此外，因為圖49所示的結果示出來源於[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)的特徵結果，所以可以說當鑒定包含在混合物中的[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)時，這個結果是重要的資料。
另外，m/z=973.38附近的產物離子可以認為是結構式(123)的化合物中的乙醯丙酮和質子脫離的狀態的陽離子，這是本發明的一個方式的有機金屬錯合物的特徵之一。此外，m/z=583.17附近的產物離子可以認為是結構式(123)的化合物中的配體Hdmtppr-dmp(簡稱)和乙醯丙酮脫離的狀態的陽離子，這是本發明的一個方式的有機金屬錯合物的特徵之一。
實施例11 〈〈合成實例7〉〉
在本合成實例7中，說明以實施方式1的結構式(124)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2- 吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)的結構。
〈步驟1：2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr)的合成〉
首先，將5.00g的2,3-二氯吡嗪、10.23g的3,5-二甲基苯硼酸、7.19g的碳酸鈉、0.29g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的水以及20mL的乙腈放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。對該反應容器照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將2.55g的3,5-二甲基苯硼酸、1.80g的碳酸鈉、0.070g的Pd(PPh3 )2 Cl2 、5mL的水、5mL的乙腈還放入到燒瓶中，再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。將所得到的有機層使用飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，己烷：乙酸乙酯=5：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉得到的殘 渣。蒸餾而去除溶劑，利用二氯甲烷：乙酸乙酯10：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的固體，來得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr(簡稱)(白色粉末，收率為44%)。此外，使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。以下述(g-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：5-(2,6-二甲基苯基)-2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr-dmp)的合成〉
首先，將2.81g的2-溴-m-二甲苯和30mL的dryTHF放入到200mL三頸燒瓶中，並利用氮氣置換其內部。在將燒瓶冷卻到-78℃之後，滴加9.4mL的正丁基鋰(1.6M己烷溶液)，以-78℃攪拌1小時。在此，添加4.01g的藉由上述步驟1得到的Hdmdppr(簡稱)和40mL的dryTHF，在室溫下攪拌16.5小時。將反應溶液注入水中，並利用氯仿萃取有機層。將所得到的有機層使用水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。對所得到的混合物添加氧化錳，並攪拌該混合物30分鐘。然後，過濾溶液，蒸餾而去除溶劑。利用二氯甲烷：己烷=1：1的展開溶劑的矽膠柱色 譜法精煉所得到的殘渣，而得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr-dmp(簡稱)(黃白色粉末，收率為10%)。以下述(g-2)示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmp)2 Cl]2 )的合成〉
接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.12g的藉由上述步驟2得到的Hdmdppr-dmp(簡稱)和0.39g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，將所得到的殘渣使用己烷抽濾並洗滌，而得到雙核錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 Cl]2 (簡稱)(紅褐色粉末，收率為98%)。另外，以下述(g-3)示出步驟3的合成方案。
〈步驟4：雙{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)])的合成〉
再者，將30mL的2-乙氧基乙醇、0.80g的藉由上述步驟3得到的雙核錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 Cl]2 (簡稱)、0.19g的二異丁醯甲基(簡稱：Hdibm)和0.42g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射60分鐘的微波(2.45GHz，120W)來進行加熱。蒸餾而去除溶劑，在將所得到的殘渣溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾材進行過濾之後，使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑使該固體再 結晶，得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)作為紅色粉末(收率為48%)。以下述(g-4)示出步驟4的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟4得到的紅色粉末的結果。此外，圖50示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成實例7中得到了以上述結構式(124)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.80(d,6H)，0.81(d,6H)，1.47(s,6H)，1.95(s,6H)，2.10(s,12H)，2.23-2.28(m,2H)，2.34(s,12H)，5.19(s,1H)，6.48(s,2H)，6.81(s,2H)，7.06(d,4H)，7.11(s,2H)，7.16(t,2H)，7.40(s,4H)， 8.22(s,2H)。
接著，測量[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(下面，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)，將二氯甲烷溶液(0.059mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學株式會社製造，FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.059mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖51示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖51中表示兩個實線，細的實線表示吸收光譜，粗的實線表示發射光譜。圖51所示的吸收光譜表示從將二氯甲烷溶液(0.059mmol/L)放在石英皿而測量的吸收光譜減去只將二氯甲烷放在石英皿而測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖51所示那樣，本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)在616nm附近具有發光峰值，並且在二氯甲烷溶液中觀察到紅橙色的發光。
並且，使用高真空差式型差熱天平(Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA2410SA)測量所得到的[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)的失重率。當在真空度為1×10-3 Pa下將升溫速度設定為10℃/min並使溫度上升時，如圖52所示那樣，可知本發明的一個方式的有機金屬錯 合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)的失重率為100%，並且該有機金屬錯合物呈現良好的昇華性。
接著，利用液相層析質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析)對藉由本實施例得到的[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。在LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，在樣本中，以任意濃度將[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節。其注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比率為流動相A：流動相B=90：10，然後改變組成，檢測開始後10分鐘的比率為流動相A：流動相B=95：5。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並 離子化了的m/z=1131.52的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖53示出利用飛行時間質譜(TOF)型MS檢測被解離的產物離子的結果。
從圖53的結果可知，在以結構式(124)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)中，主要在m/z=973.38附近，m/z=959.36附近，m/z=581.16附近，m/z=555.15附近，m/z=393.23附近檢測出產物離子。此外，因為圖53所示的結果示出來源於[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)的特徵結果，所以可以說當鑒定包含在混合物中的[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)時，這個結果是重要的資料。
另外，m/z=973.38附近的產物離子可以認為是結構式(124)的化合物中的乙醯丙酮和質子脫離的狀態的陽離子，這是本發明的一個方式的有機金屬錯合物的特徵之一。此外，m/z=959.36附近的產物離子可以認為是從m/z=973.38附近的產物離子脫離甲基的，這表示本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)包含甲基。
實施例12 〈〈合成實例8〉〉
在本合成實例8中，說明以實施方式1的結構式(125)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙 {4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2’,6,6’-四甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmp)2 (dpm)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmdppr-dmp)2 (dpm)](簡稱)的結構。
〈步驟1：2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr)的合成〉
首先，將5.00g的2,3-二氯吡嗪、10.23g的3,5-二甲基苯硼酸、7.19g的碳酸鈉、0.29g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的水以及20mL的乙腈放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換其內部。對該反應容器照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將2.55g的3,5-二甲基苯硼酸、1.80g的碳酸鈉、0.070g的Pd(PPh3 )2 Cl2 、5mL的水、5mL的乙腈還放入到燒瓶中，再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。將所得到的有機層使用飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，利用己 烷：乙酸乙酯=5：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的殘渣。蒸餾而去除的溶劑，利用二氯甲烷：乙酸乙酯=10：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的固體，來得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr(簡稱)(白色粉末，收率為44%)。此外，使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。以下述(h-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪-1-氧的合成〉
接著，將6.6g的藉由上述步驟1得到的Hdmdppr(簡稱)、7.8g的3-氯過氧化苯甲酸和90mL的二氯甲烷放入到300mL三頸燒瓶中，並利用氮氣置換其內部。在室溫下攪拌混合物24小時之後，將反應溶液注入水中，並利用二氯甲烷萃取溶液。將所得到的有機層使用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。蒸餾而去除該溶液的溶劑，而得到目的物的吡嗪衍生物(黃色粉末，收率為100%)。以下述(h-2)示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：5-氯-2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪的合成〉
接著，將7.0g的藉由上述步驟2得到的2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪-1-氧放入到100mL三頸燒瓶中，並利用氮氣置換其內部。在此，添加20mL的磷醯氯，以100℃攪拌1小時。將反應溶液注入水中，並利用氯仿萃取有機層。將所得到的有機層使用飽和碳酸氫鈉水溶液、水和飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。蒸餾而去除該溶液的溶劑，而得到目的物的吡嗪衍生物(灰色粉末，收率為90%)。以下述(h-3)示出步驟3的合成方案。
〈步驟4：5-(2,6-二甲基苯基)-2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr-dmp)的合成〉
接著，將1.21g的藉由上述步驟3得到的5-氯-2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪、1.10g的2,6-二甲基苯硼酸、0.78g 的碳酸鈉、15mg的Pd(PPh3 )2 Cl2 、14mL的水、14mL的乙腈放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。對該反應容器照射微波(2.45GHz，100W)3個小時。在此，將0.55g的2,6-二甲基苯硼酸、0.39g的碳酸鈉、7mg的Pd(PPh3 )2 Cl2 還放入到燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。再次對該反應容器照射3小時的微波(2.45GHz，100W來進行加熱。抽濾混合物，並使用乙醇洗滌所得到的固體。藉由將所得到的固體溶解於二氯甲烷中，並藉由依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾材進行過濾，得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr-dmp(簡稱)(白色粉末，收率為89%)。以下述(h-4)示出步驟4的合成方案。
〈步驟5：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmp)2 Cl]2 )的合成〉
接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.12g的藉由上述步驟4得到的Hdmdppr-dmp(簡稱)和0.39g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放 入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，使用己烷抽濾所得到的殘渣並洗滌來得到雙核錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 Cl]2 (簡稱)(紅褐色粉末，收率為98%)。以下述(h-5)示出步驟5的合成方案。
〈步驟6：雙{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2’,6,6’-四甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmp)2 (dpm)])的合成〉
並且，將30mL的2-乙氧基乙醇、1.38g的藉由上述步驟5得到的雙核錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 Cl]2 (簡稱)、0.39g的二叔戊醯甲烷(簡稱：Hdpm)和0.73g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射60分鐘的微波(2.45GHz，120W)來進行加熱。蒸餾而去除溶劑，使用甲醇抽濾所得到的殘渣。使用水、甲醇對所得到的固體進行洗滌。在將所得到的固體溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾材進行過濾之後，使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑使該固體再結晶，而得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dpm)](簡稱)作為深紅色粉末(收率為59%)。以下述(h-6)示出步驟6的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟6得到的深紅色粉末的結果。此外，圖54示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成實例8中得到了以上述結構式(125)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dpm)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.90(s,18H)，1.46(s,6H)，1.95(s,6H)，2.10(s,12H)，2.34(s,12H)，5.57(s,1H)，6.47(s,2H)，6.81(s,2H)，7.06(d,4H)，7.11(s,2H)，7.16(t,2H)，7.38(s,4H)，8.19(s,2H)。
接著，測量[Ir(dmdppr-dmp)2 (dpm)](簡稱)的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(下面，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分 光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)，將二氯甲烷溶液(0.058mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學株式會社製造，FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.058mmol/L)放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖55示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖55中表示兩個實線，細的實線表示吸收光譜，粗的實線表示發射光譜。圖55所示的吸收光譜表示從將二氯甲烷溶液(0.058mmol/L)放在石英皿而測量的吸收光譜減去只將二氯甲烷放在石英皿而測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖55所示那樣，本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dpm)](簡稱)在618nm附近具有發光峰值，並且在二氯甲烷溶液中觀察到紅橙色的發光。
並且，使用高真空差式型差熱天平(Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA2410SA)測量所得到的[Ir(dmdppr-dmp)2 (dpm)](簡稱)的失重率。當在真空度為1×10-3 Pa下將升溫速度設定為10℃/min並使溫度上升時，如圖56所示那樣，可知本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dpm)](簡稱)的失重率為97%，並且該有機金屬錯合物呈現良好的昇華性。
實施例13
在本實施例中，說明將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)(結構式(121))用於發光層的發光元件4、將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)(結構式(122))用於發光層的發光元件5、將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)(結構式(123))用於發光層的發光元件6以及將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)(結構式(124))用於發光層的發光元件7。注意，當說明本實施例中的發光元件4至發光元件7時，使用在實施例4中用於發光元件1的說明的圖15。此外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
〈〈發光元件4至發光元件7的製造〉〉
首先，在由玻璃製造的基板1100上藉由濺射法形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)，由此形成用作陽極的第一電極1101。另外，將其厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處理，使用水對基板表面進行洗滌，以200℃進行1小時的 焙燒，然後進行370秒鐘的UV臭氧處理。
然後，在將基板放入到其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒之後，對基板1100進行30分鐘左右的冷卻。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將基板1100固定到設置在真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明如下情況，即藉由真空蒸鍍法，依次形成構成EL層1102的電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114及電子注入層1115。
在使真空裝置的內部減壓到10-4 Pa之後，藉由共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(VI)以滿足DBT3P-II(簡稱)：氧化鉬=4：2(質量比)的關係，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。將其厚度設定為20nm。另外，共蒸鍍是指使不同的多個物質從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，來形成電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。首先，當採用發光元件4時，共蒸鍍2mDBTPDBq-II(簡稱)、NPB(簡稱)、[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)，以滿足2mDBTPDBq-II(簡稱)：NPB(簡稱)：[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)，而形成厚度為40nm的發光層1113。此外，當採用 發光元件5時，共蒸鍍2mDBTPDBq-II(簡稱)、NPB(簡稱)、[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)，以滿足2mDBTPDBq-II(簡稱)：NPB(簡稱)：[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)，而形成厚度為40nm的發光層1113。此外，當採用發光元件6時，共蒸鍍2mDBTPDBq-II(簡稱)、NPB(簡稱)、[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)，以滿足2mDBTPDBq-II(簡稱)：NPB(簡稱)：[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)，而形成厚度為40nm的發光層1113。並且，當採用發光元件7時，共蒸鍍2mDBTPDBq-II(簡稱)、NPB(簡稱)、[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)，以滿足2mDBTPDBq-II(簡稱)：NPB(簡稱)：[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)，而形成厚度為40nm的發光層1113。
接著，藉由在發光層1113上依次蒸鍍20nm的2mDBTPDBq-II(簡稱)、20nm的紅啡啉(簡稱：BPhen)，形成具有疊層結構的電子傳輸層1114。再者，藉由在電子傳輸層1114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上蒸鍍200nm厚的鋁膜來形成用作陰極的第二電極1103，而得到發光元件4至發光元件7。另外，作為上述蒸鍍過程中的蒸鍍，都採用電阻加熱法。
表8示出藉由上述步驟得到的發光元件4至發光元件7的元件結構。
此外，將所製造的發光元件4至發光元件7密封在氮氣氛圍的手套箱中，以不使發光元件4至發光元件7暴露於大氣(將密封材料塗敷在元件的周圍，並且，當密封時以80℃進行1小時的熱處理)。
〈〈發光元件4至發光元件7的工作特性〉〉
對所製造的發光元件4至發光元件7的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
首先，圖57示出發光元件4至發光元件7的電流密度-亮度特性。注意，在圖57中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。此外，圖58 示出發光元件4至發光元件7的電壓-亮度特性。注意，在圖58中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。此外，圖59示出發光元件4至發光元件7的亮度-電流效率特性。注意，在圖59中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。並且，圖60示出發光元件4至發光元件7的電壓-電流特性。另外，在圖60中，縱軸表示電流(mA)，橫軸表示電壓(V)。
從圖59可知，將本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (acac)](簡稱)(結構式(121))、[Ir(dmdppr-dmp)2 (acac)](簡稱)(結構式(122))、[Ir(dmtppr)2 (dibm)](簡稱)(結構式(123))、[Ir(dmdppr-dmp)2 (dibm)](簡稱)(結構式(124))用於發光層的一部分的發光元件4至發光元件7都是高效率的元件。此外，下面的表9示出1000cd/m2 附近的發光元件4至發光元件7的主要初期特性值。
從上述結果可知，在本實施例中製造的發光元件4至 發光元件7是亮度高且電流效率良好的發光元件。並且可知，關於色純度，呈現高純度的紅橙色發光。
此外，圖61示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件4至發光元件7時的發射光譜。如圖61所示那樣，發光元件5及發光元件7的發射光譜在617nm附近具有峰值並且發光元件4及發光元件6的發射光譜在630nm附近具有峰值，而可知該光譜來源於包含在每一個的發光元件的有機金屬錯合物的發光。此外，確認到發光元件4至發光元件7的發射光譜的半寬度都比比較發光元件窄的樣子。這可以認為是在本實施例中使用的有機金屬錯合物的結構中甲基結合於與銥結合的苯基的2位和4位的效果。因此，可以說發光元件4至發光元件7是發光效率高且色純度好的發光元件。
此外，進行發光元件4至發光元件7的可靠性測試。圖62及圖63示出可靠性測試的結果。在圖62中，縱軸表示初期亮度為100%時的歸一化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在可靠性測試中，在將初期亮度設定為5000cd/m2 且電流密度為固定的條件下，驅動發光元件4至發光元件7。其結果是，發光元件4的100小時之後的亮度保持初期亮度的60%左右，發光元件5的38小時之後的亮度保持初期亮度的88%左右，發光元件6的40小時之後的亮度保持初期亮度的80%左右，發光元件7的39小時之後的亮度保持初期亮度的86%左右。此外，在圖63中，縱軸表示初期亮度為100%時的歸 一化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在可靠性測試中，將電流值設定為0.3mA，驅動發光元件4至發光元件7。其結果是，發光元件4的100小時之後的亮度保持初期亮度的86%左右，發光元件5的100小時之後的亮度保持初期亮度的91%左右，發光元件6的100小時之後的亮度保持初期亮度的90%左右，發光元件7的100小時之後的亮度保持初期亮度的86%左右。
因此，可知：在以任何條件進行的可靠性測試中，發光元件4至發光元件7都呈現高可靠性。此外，可知：藉由將本發明的一個方式的有機金屬錯合物用於發光元件，可以得到使用壽命長的發光元件。
實施例14 〈〈合成實例9〉〉
在本合成實例9中，說明以實施方式1的結構式(126)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-2-嘧啶基-κN]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmppm2-dmp)2 (acac)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmppm2-dmp)2 (acac)](簡稱)的結構。
〈步驟1：5-溴-2-(3,5-二甲基苯基)嘧啶的合成〉
首先，將2.97g的5-溴-2-碘嘧啶、1.62g的3,5-二甲基苯硼酸、1.21g的碳酸鈉、0.093g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的水以及20mL的乙腈放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。對該反應容器照射1小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將0.40g的3,5-二甲基苯硼酸、0.30g的碳酸鈉、0.024g的Pd(PPh3 )2 Cl2 還放入到燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。對該反應容器再次照射1小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。
接著，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。將所得到的有機層使用水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，利用己烷：乙酸乙酯=5：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的殘渣。利用二氯甲烷：己烷=1：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉濃縮所得到的餾分來得到的固體，而得到目的物的嘧啶衍生物(白色粉末，收率為33%)。此外，使用微波合成裝置(CEM公司製造， Discover)照射微波。以下述(i-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：5-(2,6-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)嘧啶(簡稱：Hdmppm2-dmp)的合成〉
接著，將0.91g的5-溴-2-(3,5-二甲基苯基)嘧啶、1.05g的2,6-二甲基苯硼酸、0.74g的碳酸鈉、0.029g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、13mL的水以及13mL的乙腈放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。對該反應容器照射4小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將1.07g的2,6-二甲基苯硼酸、0.73g的碳酸鈉、0.029g的Pd(PPh3 )2 Cl2 還放入到燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。對該反應容器再次照射3小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。然後，使用水抽濾所得到的混合物。利用甲苯：己烷=1：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的殘渣，而得到目的物的嘧啶衍生物Hdmppm2-dmp(簡稱)(白色粉末，收率為83%)。以下述(i-2)示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-2-嘧啶基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmppm2-dmp)2 Cl]2 )的合成〉
接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、0.83g的藉由上述步驟2得到的Hdmppm2-dmp(簡稱)和0.39g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，使用己烷抽濾所得到的殘渣並洗滌來得到雙核錯合物[Ir(dmppm2-dmp)2 Cl]2 (簡稱)(茶色粉末，收率為91%)。以下述(i-3)示出步驟3的合成方案。
〈步驟4：雙{4,6-二甲基-2-[5-(2,6-二甲基苯基)-2-嘧啶基-κN]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmppm2-dmp)2 (acac)])的合成〉
接著，將30mL的2-乙氧基乙醇、0.95g的藉由上述步驟3得到的雙核錯合物[Ir(dmppm2-dmp)2 Cl]2 (簡稱)、0.18g的乙醯丙酮(簡稱：Hacac)和0.63g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，120W)60分鐘。在此，還添加0.18g的Hacac，再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，200W)來進行加熱。蒸餾而去除溶劑，使用甲醇抽濾所得到的殘渣。使用水、甲醇對所得到的固體進行洗滌。藉 由在利用己烷：乙酸乙酯=5：1的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的固體之後，使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑使該固體再結晶，得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmppm2-dmp)2 (acac)](簡稱)作為黃橙色粉末(收率為14%)。以下述(i-4)示出步驟4的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟4得到的黃橙色粉末的結果。此外，圖64示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成實例9中得到了以上述結構式(126)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmppm2-dmp)2 (acac)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：1.58(s,6H)，1.62(s,6H)，2.03(s,6H)，2.15(s,6H)，2.28(s,6H)，5.17(s,1H)，6.63(d,2H)，7.15(t,4H)，7.24(t,2H)，7.81(d,2H)， 8.39(d,2H)，8.53(d,2H)。
實施例15 〈〈合成實例10〉〉
在本合成實例10中，說明以實施方式1的結構式(127)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[6-(2,6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κO,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmppm-dmp)2 (acac)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(dmppm-dmp)2 (acac)](簡稱)的結構。
〈步驟1：4-氯-6-(3,5-二甲基苯基)嘧啶的合成〉
首先，將5.05g的4,6-二氯嘧啶、5.08g的3,5-二甲基苯硼酸、3.57g的碳酸鈉、0.14g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的乙腈以及20mL的水放入到安裝有回流管的圓底燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。然後，照射1小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在加熱之後，添加2.54g的3,5-二甲基苯硼酸、1.79g的碳酸鈉、0.066g的Pd(PPh3 )2 Cl2 ，用氬進行15分 鐘的鼓泡。
接著，照射1小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在加熱之後，添加1.27g的3,5-二甲基苯硼酸、0.091g的Pd(PPh3 )2 Cl2 ，用氬進行15分鐘的鼓泡。並且，照射1小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。使用二氯甲烷萃取有機層，將所得到的萃取溶液使用水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，利用以二氯甲烷為展開溶劑的矽膠柱色譜法精煉所得到的殘渣，而得到目的物的嘧啶衍生物(黃色結晶，收率為31%)。此外，使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。以下述(j-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：6-(2,6-二甲基苯基)-4-(3,5-二甲基苯基)嘧啶(簡稱：Hdmppm-dmp)的合成〉
接著，將1.18g的藉由上述步驟1得到的4-氯-6-(3,5-二甲基苯基)嘧啶、0.754g的2,6-二甲基苯硼酸、0.535g的碳酸鈉、0.036g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、10mL的乙腈以及10mL的水放入到安裝有回流管的圓底燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。 並且，照射1小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，添加0.380g的2,6-二甲基苯硼酸、0.268g的碳酸鈉、0.020g的Pd(PPh3 )2 Cl2 ，用氬進行15分鐘的鼓泡。
接著，照射3小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，添加0.404g的2,6-二甲基苯硼酸、0.277g的碳酸鈉、0.019g的Pd(PPh3 )2 Cl2 ，用氬進行15分鐘的鼓泡。並且，照射3小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。添加10mL的乙腈以及10mL的水，並照射3小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。使用二氯甲烷萃取有機層，將所得到的萃取溶液使用水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液，蒸餾而去除該溶液的溶劑來得到殘渣。
同樣地，將1.13g的藉由上述步驟1得到的4-氯-6-(3,5-二甲基苯基)嘧啶、0.802g的2,6-二甲基苯硼酸、0.548g的碳酸鈉、0.040g的Pd(PPh3 )2 Cl2 、20mL的乙腈以及20mL的水放入到安裝有回流管的圓底燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。接著，照射2小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，添加0.408g的2,6-二甲基苯硼酸、0.288g的碳酸鈉、0.021g的Pd(PPh3 )2 Cl2 ，用氬進行15分鐘的鼓泡。
接著，照射4小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。添加7mL的乙腈、0.214g的2,6-二甲基苯硼酸、0.273g的碳酸鈉、0.020g的Pd(PPh3 )2 Cl2 ，用氬進行15分鐘的鼓泡。並且，照射2.5小時的微波(2.45GHz， 100W)來進行加熱。使用二氯甲烷萃取有機層，將所得到的萃取溶液使用水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液，蒸餾而去除該溶液的溶劑來得到殘渣。
利用以二氯甲烷為展開溶劑的矽膠柱色譜法精煉這些所得到的兩個殘渣。將濃縮所得到的餾分來得到的固體溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾材進行過濾來得到0.3g的粗晶(crude crystal)(黃色)。
接著，將1.10g的藉由上述矽膠柱色譜法得到的4-氯-6-(3,5-二甲基苯基)嘧啶、0.753g的2,6-二甲基苯硼酸、0.534g的碳酸鈉、0.038g的Pd(PPh3 )2 Cl2 、20mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(簡稱：DMPU)以及20mL的水放入到安裝有回流管的圓底燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。然後，照射1小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，添加0.376g的2,6-二甲基苯硼酸、0.269g的碳酸鈉、0.011g的Pd(PPh3 )2 Cl2 ，並用氬進行15分鐘的鼓泡。
接著，照射2小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。使用二氯甲烷萃取有機層，將所得到的萃取溶液使用水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液，蒸餾而去除該溶液的溶劑來得到殘渣。將該殘渣和黃色粗晶組合且利用以二氯甲烷和乙酸乙酯為展開溶劑的矽膠柱色譜法精煉，而得到目的物的嘧啶衍生物 Hdmppm-dmp(簡稱)(黃色油狀物，收率為34%)。以下述(j-2)示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[6-(2,6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmppm-dmp)2 Cl]2 )的合成〉
接著，將30mL的2-乙氧基乙醇、10mL的水、1.00g的藉由步驟2得到的Hdmppm-dmp(簡稱)和0.568g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的圓底燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，將所得到的殘渣使用己烷抽濾並洗滌來得到雙核錯合物[Ir(dmppm-dmp)2 Cl]2 (簡稱)(黑色固體，收率為79%)。以下述(j-3)示出步驟3的合成方案。
〈步驟4：雙{4,6-二甲基-2-[6-(2,6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κO,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmppm-dmp)2 (acac)])的合成〉
接著，將30mL的2-乙氧基乙醇、0.606g的藉由上述步驟3得到的雙核錯合物[Ir(dmppm-dmp)2 Cl]2 (簡稱)、0.138g的乙醯丙酮(簡稱：Hacac)和0.489g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的圓底燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射1小時的微波(2.45GHz，120W)來進行加熱。在蒸餾而去除溶劑，利用乙酸乙酯：己烷=1：2的展開溶劑的快速管柱層析法精煉所得到的殘渣之後，使用二氯甲烷和己烷的混合溶劑使該殘渣再結晶，而得到本發 明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmppm-dmp)2 (acac)](簡稱)作為深紅色粉末(收率為50%)。以下述(j-4)示出步驟4的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟4得到的深紅色粉末的結果。此外，圖65示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成實例10中得到了以上述結構式(127)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(dmppm-dmp)2 (acac)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(DMSO-d6)：1.43(s,6H)，1.70(s,6H)，2.19(s,12H)，2.18(s,6H)，5.34(s,1H)，6.54(s,2H)，7.23(d,4H)，7.30-7.33(m,2H)，7.79(s,2H)，8.23(s,2H)，8.95(ds,2H)。
實施例16 〈〈合成實例11〉〉
在本合成實例11中，說明以實施方式1的結構式(106)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(tBudmppm)2 (acac)])的合成方法。此外，以下示出[Ir(tBudmppm)2 (acac)](簡稱)的結構。
〈步驟1：4-叔丁基-6-羥基嘧啶的合成〉
將7.2g的甲脒乙酸鹽、7.5g的甲醇鈉及70mL的甲醇放入到100mL三頸燒瓶中，並對該混合溶液加入10g的甲基4,4-二甲基-3-氧代戊酸乙酯，在室溫下攪拌24小時。然後，對該反應溶液加入17mL的水和7.2mL的乙酸的混合溶液，在室溫下進行攪拌。對該混合物進行濃縮，將所得到的殘渣溶解於水且使用乙酸乙酯萃取。將所得到的萃取溶液使用飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，使用乙酸乙酯洗滌所得到的固體，而得到目的物的嘧啶衍生物(白 色固體，收率為49%)。以下述(k-1)示出步驟1的合成方案。
〈步驟2：4-叔丁基-6-氯嘧啶的合成〉
接著，將4.7g的4-叔丁基-6-羥基嘧啶和14mL的磷醯氯放入到50mL三頸燒瓶中，加熱並回流1.5小時。回流之後，在減壓下蒸餾而去除磷醯氯。將所得到的殘渣溶解於二氯甲烷中，使用水、飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌並使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，利用己烷：乙酸乙酯=10：1的展開溶劑的矽膠柱色譜法精煉所得到的殘渣，而得到目的物的嘧啶衍生物(白色固體，收率為78%)。以下述(k-2)示出步驟2的合成方案。
〈步驟3：4-叔丁基-6-(3,5-二甲基苯基)嘧啶(簡稱：HtBudmppm)的合成〉
接著，將2.01g的藉由上述步驟2得到的4-叔丁基-6-氯嘧啶、3.63g的3,5-二甲基苯硼酸、2.48g的碳酸鈉、 0.10g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )、20mL的水、20mL的DMF放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。對該反應容器照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。在此，將0.90g的3,5-二甲基苯硼酸、0.64g的碳酸鈉、0.025g的Pd(PPh3 )2 Cl2 還放入到燒瓶中，並用氬進行15分鐘的鼓泡。對該反應容器再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。將所得到的有機層使用水、飽和食鹽水洗滌且使用硫酸鎂乾燥。過濾乾燥之後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，利用二氯甲烷：乙酸乙酯=10：1的展開溶劑的矽膠柱色譜法精煉所得到的殘渣，來得到目的物的嘧啶衍生物HtBudmppm(簡稱)(淡黃色油，收率為96%)。此外，使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。以下述(k-3)示出步驟3的合成方案。
〈步驟4：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(tBudmppm)2 Cl]2 )的合 成〉
接著，將30mL的2-乙氧基乙醇、10mL的水、2.69g的藉由上述步驟3得到的HtBudmppm(簡稱)、1.48g的氯化銥水合物(IrCl3 ．H2 O)(西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時，而使其起反應。在蒸餾而去除溶劑之後，將所得到的殘渣使用乙醇抽濾並洗滌，而得到雙核錯合物[Ir(tBudmppm)2 Cl]2 (簡稱)(綠色粉末，收率為62%)。以下述(k-4)示出步驟4的合成方案。
〈步驟5：雙{4,6-二甲基-2-[6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3]苯基- κC}(2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(tBudmppm)2 (acac)])的合成〉
並且，將30mL的2-乙氧基乙醇、0.98g的藉由上述步驟4得到的雙核錯合物[Ir(tBudmppm)2 Cl]2 (簡稱)、0.21g的乙醯丙酮(簡稱：Hacac)以及0.73g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，並利用氬氣置換燒瓶內。然後，照射微波(2.45GHz，200W)60分鐘。在此，還添加0.21g的Hacac(簡稱)，並再次照射60分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。蒸餾而去除溶劑，並使用乙醇抽濾所得到的殘渣。使用水、乙醇洗滌所得到的固體。在將所得到的固體溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊矽藻土、礬土、矽藻土的助濾材進行過濾之後，使用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑使該固體再結晶，而得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(tBudmppm)2 (acac)](簡稱)作為黃橙色粉末(收率為61%)。以下述(k-5)示出步驟5的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟5得到的黃橙色粉末的結果。此外，圖66示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成實例11中得到了以上述結構式(106)表示的本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(tBudmppm)2 (acac)](簡稱)。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：1.38(s,6H)，1.46(s,18H)，1.69(s,6H)，2.26(s,6H)，5.17(s,1H)，6.55(s,2H)，7.43(s,2H)，7.71(s,2H)，8.87(s,2H)。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層

Claims (10)

  1. 一種發光裝置，其包含：一對電極；和介於該對電極之間的層，該層含有以式G1表示的有機金屬錯合物： 其中X表示式X1至X3中任一者： R1 至R4 分別表示經取代或未經取代的C1-6 烷基；且R5 至R13 分別表示氫、經取代或未經取代的C1-6 烷基及經取代或未經取代的苯基中任一者。
  2. 如申請專利範圍第1項的發光裝置，其中該有機金屬錯合物係以式G2表示：；且R7 表示經取代或未經取代的C1-6 烷基及經取代或未經取代的苯基中任一者。
  3. 如申請專利範圍第1項的發光裝置，其中該有機金屬錯合物係以式G3表示：；且R9 表示經取代或未經取代的C1-6 烷基及經取代或未經取代的苯基中任一者。
  4. 如申請專利範圍第1項的發光裝置，其中該有機金屬錯合物係以式G4表示：；且R12 和R13 中一者表示經取代或未經取代的C1-6 烷基及經取代或未經取代的苯基中任一者。
  5. 如申請專利範圍第1項的發光裝置，其中R1 和R2 分別為甲基。
  6. 如申請專利範圍第1項的發光裝置，其中該有機金屬錯合物係以式100至105及121至125中任一者表示：
  7. 如申請專利範圍第1項的發光裝置，其中該有機金屬錯合物係以式106至111及127中任一者表示：
  8. 如申請專利範圍第1項的發光裝置，其中該有機金屬錯合物係以式112至117及126中任一者表示：
  9. 一種電子裝置，其包含：顯示部，該顯示部包含如申請專利範圍第1項的發光裝置， 其中該電子裝置選自電視機、顯示器、相機、相框、可攜式資訊終端、音頻再現裝置或遊戲機。
  10. 一種照明裝置，其包含如申請專利範圍第1項的發光裝置。
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Families Citing this family (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012053627A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
TWI532822B (zh) 2011-04-29 2016-05-11 半導體能源研究所股份有限公司 利用磷光之發光裝置，電子裝置及照明裝置
KR102025266B1 (ko) 2011-04-29 2019-09-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI455942B (zh) 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
JP6158543B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158542B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6117618B2 (ja) 2012-06-01 2017-04-19 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI651878B (zh) 2012-08-03 2019-02-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備
TWI486834B (zh) * 2012-11-07 2015-06-01 Chih Chung Lin 具光電轉換之觸控裝置
TWI484390B (zh) * 2012-11-07 2015-05-11 Chih Chung Lin 具光電轉換之觸控模組
TWI612051B (zh) * 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
KR102265675B1 (ko) 2013-05-20 2021-06-15 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치
KR102214317B1 (ko) * 2013-06-14 2021-02-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 및 조명 장치
JP6341772B2 (ja) * 2013-06-28 2018-06-13 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2015037548A1 (en) 2013-09-12 2015-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP6356017B2 (ja) * 2013-09-18 2018-07-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体
US9231217B2 (en) 2013-11-28 2016-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9268032B2 (en) 2014-05-12 2016-02-23 Industrial Technology Research Institute Electrical radiography imaging system and method thereof
JP6598513B2 (ja) * 2014-05-30 2019-10-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10854826B2 (en) * 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
JP6584073B2 (ja) * 2014-12-19 2019-10-02 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体および発光装置
KR102456659B1 (ko) 2014-12-26 2022-10-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6697299B2 (ja) 2015-04-01 2020-05-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10153437B2 (en) 2015-05-12 2018-12-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102447308B1 (ko) * 2015-05-28 2022-09-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117551135A (zh) * 2015-09-30 2024-02-13 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
KR20180088818A (ko) 2015-12-01 2018-08-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US9960371B2 (en) 2015-12-18 2018-05-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9938309B2 (en) 2015-12-28 2018-04-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911937B2 (en) * 2016-05-12 2018-03-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018033820A1 (en) * 2016-08-17 2018-02-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102560857B1 (ko) 2016-10-14 2023-07-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107887422B (zh) 2017-10-31 2020-12-25 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件、显示器及移动通信设备
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11594690B2 (en) 2017-12-14 2023-02-28 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organometallic complex, and polymer, mixture and formulation comprising same, and use thereof in electronic device
CN111247159A (zh) 2017-12-14 2020-06-05 广州华睿光电材料有限公司 一种过渡金属配合物材料及其在电子器件的应用
US11674080B2 (en) 2017-12-14 2023-06-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex, polymer, mixture, formulation and use thereof
WO2019120263A1 (zh) 2017-12-21 2019-06-27 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物及其在有机电子器件中的应用
US11462696B2 (en) 2018-01-19 2022-10-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2020026106A1 (ja) 2018-07-31 2020-02-06 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202132322A (zh) 2020-01-10 2021-09-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、頂部發射用發光材料、發光器件、發光裝置、電子裝置以及照明設備
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20230329028A1 (en) 2020-09-18 2023-10-12 Cynora Gmbh Organic electroluminescent device
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007161860A (ja) * 2005-12-13 2007-06-28 Showa Denko Kk 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2010141309A (ja) * 2008-11-17 2010-06-24 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置および電子機器

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3834954B2 (ja) 1997-09-05 2006-10-18 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン環を有する正孔輸送材料
JP5135660B2 (ja) * 2001-09-27 2013-02-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
ITBO20020165A1 (it) 2002-03-29 2003-09-29 Consiglio Nazionale Ricerche Dispositivo elettroluminescente organico con droganti cromofori
US7374828B2 (en) * 2003-12-05 2008-05-20 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with additive
US8084145B2 (en) 2004-04-02 2011-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device
WO2006033472A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
JP4362461B2 (ja) * 2004-11-05 2009-11-11 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機電界発光素子
JP2006203172A (ja) 2004-12-22 2006-08-03 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
US20060134464A1 (en) 2004-12-22 2006-06-22 Fuji Photo Film Co. Ltd Organic electroluminescent element
JP4912704B2 (ja) 2005-03-17 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置、電子機器
US8889266B2 (en) 2005-03-17 2014-11-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic-device using the organometallic complex
US7807839B2 (en) 2005-10-18 2010-10-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same
JP5072312B2 (ja) 2005-10-18 2012-11-14 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体及びそれを用いた発光素子、発光装置
JP4205094B2 (ja) * 2005-10-31 2009-01-07 株式会社フジクラ 光コネクタ及びその組立方法
WO2007066556A1 (en) 2005-12-05 2007-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the same
JP5043329B2 (ja) * 2005-12-13 2012-10-10 昭和電工株式会社 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
DE602007008642D1 (de) 2006-03-21 2010-10-07 Semiconductor Energy Lab Metallorganischer Komplex und lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und den metallorganischen Komplex verwendende elektronische Vorrichtung
JP5181448B2 (ja) 2006-09-13 2013-04-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
JP5644050B2 (ja) 2006-09-20 2014-12-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
TWI558716B (zh) 2006-12-08 2016-11-21 環球展覽公司 可交聯之銥錯合物及使用其之有機發光裝置
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
CN105669765A (zh) * 2007-05-18 2016-06-15 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物，包含该有机金属配合物的组合物和发光元件
US20080312437A1 (en) 2007-06-04 2008-12-18 Semiconductor Energy Labratory Co., Ltd. Organometallic Complex, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device Using the Organometallic Complex
KR20100018036A (ko) 2007-06-05 2010-02-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체, 및 발광 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
JP2009040728A (ja) * 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
WO2009073245A1 (en) * 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
WO2009073246A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Method for the synthesis of iridium (iii) complexes with sterically demanding ligands
TWI419876B (zh) 2007-12-06 2013-12-21 Universal Display Corp 具有空間需求配位體之銥（iii）錯合物的合成方法
JP2010040486A (ja) 2008-08-08 2010-02-18 Canon Inc 発光素子および発光装置
JP5530695B2 (ja) 2008-10-23 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器
JP5554075B2 (ja) 2009-01-21 2014-07-23 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体
US8461574B2 (en) 2009-06-12 2013-06-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20100314644A1 (en) * 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8993754B2 (en) 2009-08-27 2015-03-31 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Iridium complex and light emitting material formed from same
JP5732463B2 (ja) 2009-10-05 2015-06-10 トルン ライティング リミテッドＴｈｏｒｎ Ｌｉｇｈｔｉｎｇ Ｌｉｍｉｔｅｄ 多層有機素子
JP2011216778A (ja) 2010-04-01 2011-10-27 Toshiba Mobile Display Co Ltd 有機ｅｌ表示装置およびその製造方法
US8664383B2 (en) 2010-10-15 2014-03-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex
WO2012053627A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
TWI529238B (zh) 2011-04-15 2016-04-11 半導體能源研究所股份有限公司 有機發光元件、有機金屬錯合物發光裝置、電子用具及照明裝置
KR102025266B1 (ko) 2011-04-29 2019-09-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI532822B (zh) 2011-04-29 2016-05-11 半導體能源研究所股份有限公司 利用磷光之發光裝置，電子裝置及照明裝置
US20130088144A1 (en) 2011-10-06 2013-04-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Phosphorescent Iridium Metal Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Appliance, and Lighting Device
JP6034676B2 (ja) 2011-11-30 2016-11-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
TWI455942B (zh) 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007161860A (ja) * 2005-12-13 2007-06-28 Showa Denko Kk 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2010141309A (ja) * 2008-11-17 2010-06-24 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置および電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
DE112012005364T5 (de) 2014-10-02
US20170110674A1 (en) 2017-04-20
DE112012005364B4 (de) 2020-08-13
US20210257565A1 (en) 2021-08-19
JP2013147496A (ja) 2013-08-01
JP5898251B2 (ja) 2016-04-06
US20200321544A1 (en) 2020-10-08
KR20190018047A (ko) 2019-02-20
CN104011058B (zh) 2016-07-20
JP6947858B2 (ja) 2021-10-13
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TWI455942B (zh) 2014-10-11
JP5503722B2 (ja) 2014-05-28
KR102229961B1 (ko) 2021-03-18
US20180102488A1 (en) 2018-04-12
TW201531467A (zh) 2015-08-16
TWI523845B (zh) 2016-03-01
TW201441202A (zh) 2014-11-01
KR20200040926A (ko) 2020-04-20
US10693085B2 (en) 2020-06-23
KR102356399B1 (ko) 2022-02-08
CN110642894A (zh) 2020-01-03
KR102526587B1 (ko) 2023-04-28
US9843003B2 (en) 2017-12-12
JP2014158032A (ja) 2014-08-28
US20130165653A1 (en) 2013-06-27
US9127032B2 (en) 2015-09-08
JP6656291B2 (ja) 2020-03-04
JP2016129248A (ja) 2016-07-14
JP6329578B2 (ja) 2018-05-23
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US9534006B2 (en) 2017-01-03
JP2018121079A (ja) 2018-08-02
US10998509B2 (en) 2021-05-04
KR20140107310A (ko) 2014-09-04
CN104011058A (zh) 2014-08-27
TW201333019A (zh) 2013-08-16
WO2013094620A1 (en) 2013-06-27
CN106098953A (zh) 2016-11-09
JP7224408B2 (ja) 2023-02-17
US20150376217A1 (en) 2015-12-31
KR101561401B1 (ko) 2015-10-16
KR20150013843A (ko) 2015-02-05
JP2021193678A (ja) 2021-12-23
JP2020074469A (ja) 2020-05-14

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