JP2017031138A - 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者:University of Michigan、Princeton University、University of Southern California、及びUniversal Display Corporationの理事らの1又は複数によって、その利益になるように、且つ/又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式I−1及び式I−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式I−1及び式I−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。
化合物A1〜A144の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、下記に示されるD1〜D244からなる群から選択される基で置換される。
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式I−1及び式I−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。
Zは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表してもよく;
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdの任意の2つの隣接する置換基は、縮合又は結合して環を形成する、又は多座配位子を形成してもよい。
Xは、O、S、及びSeからなる群から選択され;
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式I−1及び式I−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。
他の材料との組合せ
伝導性(導電性)ドーパント:
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US2012146012
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07−073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014−009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
追加のホスト:
Z101及びZ102はNR101、O、又はSから選択される。
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
ETL:
本明細書で使用されている化学略語は、下記のとおりである。Pd2(dba)3は、トリ(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)である。SPhosは、ジシクロヘキシル(2’,6’−ジメトキシ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)ホスフィンである。DCMは、ジクロロメタンである。
実験
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式1−1及び式1−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式1−1及び式1−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。
化合物A1〜A144の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、下記に示されるD1〜D244からなる群から選択される基で置換される。
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式1−1及び式1−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。
Xは、O、S、及びSeからなる群から選択され;
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式1−1及び式1−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。
Claims (11)
- 下記からなる群から選択される式で表されることを特徴とする化合物。
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式I−1及び式I−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。) - X5及びX6の少なくとも1つが、窒素である請求項1に記載の化合物。
- X5及びX6上の隣接する置換基が、結合又は縮合して環を形成しない請求項1に記載の化合物。
- X1〜X4が、いずれも炭素である請求項1に記載の化合物。
- X1〜X4の少なくとも1つが、窒素であり、X5及びX6の少なくとも1つが、窒素である請求項1に記載の化合物。
- R及びR’の少なくとも1つが、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含む請求項1に記載の化合物。
- 下記からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 下記からなる群から選択される基を含む請求項1に記載の化合物。
- 下記からなる群から選択される基で置換されている請求項8に記載の化合物。
- 式AiDjで表される化合物x(Label)である請求項9に記載の化合物。
(ここで、x=144j+i−144であり、iは、1から144までの整数であり、jは、1から244までの整数であり;
Labelは、対応するAiにおけるXである。) - アノードと;
カソードと;
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層であって、下記からなる群から選択される式で表される化合物を含む有機層とを含むことを特徴とする第1の有機発光デバイス。
X1〜X10は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
X1〜X6の少なくとも1つは、窒素であり;
R及びR’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R及びR’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
同一環上の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R及びR’の少なくとも1つは、水素でも重水素でもなく;
但し、式I−1及び式I−3におけるX5及びX6上の隣接する置換基が6員環に縮合する場合、この環及びX7〜X10を有する環は、同時にはピリジンであることはできない。)
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