JP2011500644A - 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびoledにおけるその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Mは、適切な金属原子について可能な任意の酸化状態の、元素の周期律表(CASバージョン)のIB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIB、VIIB、VIIIB、ランタニドおよびIIIA族の金属からなる群から選択される金属原子であり、好ましくは、Fe、Os、Co、Rh、Ir、Ni、Ru、PdおよびPt、Cu、Au、Ce、Tb、Eu、さらに好ましくはOs、Ru、Rh、IrおよびPt、最も好ましくはIr、OsおよびPtからなる群から選択される金属原子であり;
Kは、非荷電一配位座数または二配位座数リガンドであり;
Lは、一配位座数または二配位座数であり、好ましくは一配位座数または二配位座数であり得るモノアニオン性リガンドであり;
Xは、CR1またはN、好ましくはNであり;
Yは、NR2またはCR2 2であり;
A、D、G、E、A’、D’、G’またはE’は、それぞれ独立して、CH、CR3またはNであり;
R1は、F、CN、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、置換もしくは非置換C6〜C30−アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールであり;
R2、R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルケニル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルキニル、置換もしくは非置換C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール、または:C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR4R5R6、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R4))、カルボニルチオ(−C=O(SR4))、カルボニルオキシ(−C=O(OR4))、オキシカルボニル(−OC=O(R4))、チオカルボニル(−SC=O(R4))、アミノ(−NR4R5)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR4R5))、−NR4C=O(R5)、ホスホネート(−P(O)(OR4)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR4)2)、ホスフィン(−PR4R5)、ホスフィンオキシド(−P(O)R4 2)、スルフェート(−OS(O)2OR4)、スルホキシド(−S(O)R4)、スルホネート(−S(O)2OR4)、スルホニル(−S(O)2R4)、スルホンアミド(−S(O)2NR4R5)、NO2、ボロン酸エステル(−B(OR4)2)、イミノ(−C=NR4R5))、ボラン基、スズ酸塩基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシンおよびボラジンからなる群から選択されるドナーもしくはアクセプター作用を有する置換基であるか;あるいは
2つの隣接するR3基は、一緒になって、3〜6個の原子から構成される、飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがって、R3基は、要素A=D、D−E、A’=D’、D’−E’、E’=G’の1つと一緒になって、5〜8員環を形成するか;
または
G’およびA位のR3基は、一緒になって、1〜4個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがって、R3基は、要素−G’−C−C−A−と一緒になって、5〜8員環を形成し;
R4、R5、R6は、それぞれ独立して、H、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C30−アルキルまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールであり;
nはカルベンリガンドの数であり、この場合、nは少なくとも1であり、式Iの錯体中のカルベンリガンドは、n>1の場合、同一であっても、異なっていてもよく;
mはリガンドKの数であり、この場合、mは0または≧1であり得、リガンドKは、m>1の場合、同一であっても、異なっていてもよく;
oはリガンドLの数であり、oは0または≧1であり得、リガンドLは、o>1の場合、同一であっても、異なっていてもよく;
n+m+oの合計は、用いられる金属原子の酸化状態および配位数ならびにリガンドLおよびKの配位座数に依存し、またリガンドLの電荷にも依存する。ただし、nは少なくとも1であるとする]の架橋シクロメタル化カルベン錯体を提供することによって達成される。
C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR4R5R6、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R4))、カルボニルチオ(−C=O(SR4))、カルボニルオキシ(−C=O(OR4))、オキシカルボニル(−OC=O(R4))、チオカルボニル(−SC=O(R4))、アミノ(−NR4R5)、OH,擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR4R5))、−NR4C=O(R5)、ホスホネート(−P(O)(OR4)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR4)2)、ホスフィン(−PR4R5)、ホスフィンオキシド(−P(O)R4 2)、スルフェート(−OS(O)2OR4)、スルホキシド(−S(O)R4)、スルホネート(−S(O)2OR4)、スルホニル(−S(O)2R4)、スルホンアミド(−S(O)2NR4R5)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR4)2)、イミノ(−C=NR4R5))、ボラン基、スズ酸塩基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシンおよびボラジンを意味すると理解される。
C1〜C20−アルコキシ、好ましくはC1〜C6−アルコキシ、さらに好ましくはエトキシまたはメトキシ;C6〜C30−アリールオキシ、好ましくはC6〜C10−アリールオキシ、さらに好ましくはフェニルオキシ;SiR4R5R6(ここで、R4、R5およびR6は、好ましくはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換アルキルまたは置換もしくは非置換フェニルであり、好適な置換基は、前述されている);ハロゲン基、好ましくはF、Cl、Br、さらに好ましくはFまたはCl、最も好ましくはF、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、好ましくはハロゲン化C1〜C6−アルキル基、最も好ましくはフッ素化C1〜C6−アルキル基、例えば、CF3、CH2F、CHF2またはC2F5;アミノ、好ましくはジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジフェニルアミノ;OH、擬ハロゲン基、好ましくはCN、SCNまたはOCN、さらに好ましくはCN、−C(O)OC1〜C4−アルキル、好ましくは−C(O)OMe、P(O)R2、好ましくはP(O)Ph2およびSO2R2、好ましくはSO2Phからなる群から選択される。
水素、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C30−アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールであり、適切かつ好ましいアルキルおよびアリール基はすでに記載されている。さらに好ましくは、R4、R5およびR6基は、それぞれ、C1〜C6−アルキル、例えば、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル,またはフェニルまたはピリジルである。
Mが配位数4の金属(例えば、Pt(II)またはPd(II)、Ir(I)、Rh(I))である場合、本発明の式Iのカルベン錯体は、1または2つのカルベンリガンドを有する。すなわち、nは1または2であり、nが1であり、Mが配位数4の金属である場合、1つのモノアニオン性二配位座数リガンドLならびにカルベンリガンドが本発明のカルベン錯体中に存在する。すなわち、oは1である。Mが配位数6の金属(例えば、Ir(III)、Co(II)、Co(III)、Rh(III)、Os(II)、Pt(IV))である場合、本発明の式Iのカルベン錯体は、その電荷に応じて、好ましくは1、2または3、好ましくは2または3の一般式Iのカルベンリガンドを有し、これらは同一または異なっていてもよい。すなわち、nは、1、2または3、好ましくは2または3である。例えば、Ir(III)、Co(III)またはRh(III)の場合のnは、一般的に1、2または3であり、n=1の場合、2つの追加のモノアニオン性二配位座数リガンドLが存在する。すなわち、oは2である。n=2の場合、前記カルベン錯体は1つの追加のモノアニオン性二配位座数リガンドLを有する。すなわち、oは1である。特に好適なn=3の場合、前記カルベン錯体はさらなるリガンドKおよびLを有さない。すなわち、mおよびoはそれぞれ0である。Os(II)の場合、nは、一般的に1または2であり、n=1の場合、1つの追加のモノアニオン性二配位座数リガンドLおよび1つの追加の非荷電二配位座数リガンドKが存在する。すなわち、oは1であり、mは1である。特に好適なn=2の場合、前記カルベン錯体は1つの追加の非荷電二配位座数リガンドKを有する。すなわち、mは1である。金属原子Mが8以上の配位数を有する場合、本発明の一般式Iのカルベン錯体、ならびに1、2または3個のカルベンリガンドは、1つ以上のさらなるカルベンリガンドおよび/または1つ以上の追加のリガンドKおよび/またはLのいずれかを有し得る。好適な実施形態において、本発明は、配位数6の金属M、好ましくはIr(III)を有する一般式Iの架橋シクロメタル化カルベン錯体(式中、n=3、mおよびoはそれぞれ0である)に関する。
あるいは
2つの隣接するR3基は、一緒になって、3〜6個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがって、R3基は、要素A=D、D−E、A’=D’、D’−E’、E’=G’のうちの1つと一緒になって、5〜8員環を形成するか;
あるいは
G’およびA位のR3基は、一緒になって、1〜4個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成するので、R3基は、要素−G’−C−C−A−と一緒になって5〜8員環を形成し;
このブリッジは、好ましくは非置換(すなわち、全ての置換可能な位置は、水素によって置換されている)またはC1〜C4−アルキル、さらに好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル、置換もしくは非置換フェニル、好ましくは非置換フェニル、トリル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、F置換フェニル、CN置換フェニル、メトキシ置換フェニルおよび/またはCF3置換フェニル、5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール、好ましくはピリジル、チエニル、ピロリル、フリルまたはイミダゾリル、C1〜C4−アルコキシ、さらに好ましくはメトキシ、C6〜C10−アリールオキシ、特にフェノキシ、C1〜C4−アルキルチオ、好ましくはSCH3、C6〜C10−アリールチオ、好ましくはSPh、SiR4R5R6、好ましくはSiMe3またはSiPh3、F、Cl、Br、好ましくはF、ハロゲン化C1〜C10−アルキル基、好ましくはCF3、および擬ハロゲン基、好ましくはCNからなる群から選択される1つ以上の基で置換され;ブリッジは、好ましくは炭素原子から形成され、場合によって、1または2個のヘテロ原子、好ましくは1または2個の窒素原子を有する。
あるいは
2つの隣接するR3基は、一緒になって、3または4個の炭素原子から構成される飽和もしくは不飽和メチル、フェニル、メトキシ、SiMe3、SiPh3、F、CF3またはCN置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがって、R3基は、要素A=D、D−E、A’=D’、D’−E’、E’=Gのうちの1つと一緒になって、5または6員環を形成するか;
あるいは
G’およびA位のR3基は、一緒になって、1または2個の炭素原子から構成される飽和もしくは不飽和メチル、フェニル、メトキシ、SiMe3、SiPh3、F、CF3またはCN置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがって、R3基は、要素−G’−C−C−A−と一緒になって、5または6員環を形成する。
XはNであり、
YはNR2であり、
R2は前記定義のとおりである、式Iのカルベン錯体が特に好ましい。
A、D、G、E、A’、D’、G’およびE’は、それぞれ独立して、CH、CR3またはN、好ましくはCHまたはCR3、さらに好ましくはCHであり;
R2、R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルケニル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルキニル、置換もしくは非置換C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールまたは:C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR4R5R6、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R4))、カルボニルチオ(−C=O(SR4))、カルボニルオキシ(−C=O(OR4))、オキシカルボニル(−OC=O(R4))、チオカルボニル(−SC=O(R4))、アミノ(−NR4R5)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR4R5))、−NR4C=O(R5)、ホスホネート(−P(O)(OR4))2、ホスフェート(−OP(O)(OR4)2)、ホスフィン(−PR4R5)、ホスフィンオキシド(−P(O)R4 2)、スルフェート(−OS(O)2OR4)、スルホキシド(−S(O)R4)、スルホネート(−S(O)2OR4)、スルホニル(−S(O))2R4)、スルホンアミド(−S(O)2NR4R5)、NO2、ボロン酸エステル(−B(OR4)2)、イミノ(−C=NR4R5)、ボラン基、スズ酸塩基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシンおよびボラジンかなる群から選択されるドナーもしくはアクセプター作用を有する置換基であるか;
あるいは
2つの隣接するR3基は、一緒になって、3〜6個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素A=D、D−E、A’=D’、D’−E’、E’=G’と一緒になって、5〜8員環を形成するか;
あるいは
G’およびA位のR3基は、一緒になって、1〜4個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、従って、R3基は、要素−G’−C−C−A−と一緒にになって5〜8員環を形成し;
R2は、好ましくは、1位で分岐している置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、好ましくはイソプロピル、イソブチル、イソペンチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル;置換もしくは非置換C6−アリール、好ましくは非置換フェニルまたは2位および/または6位で、好ましくはメチル、メトキシ、CF3、CNおよび/またはFによって置換されているフェニル;さらに好ましくは2−トリル、2−メトキシフェニル、2−シアノフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−、2,4−、2,5−もしくは2,6−ジメチルフェニルまたは2,4,6−、2,3,4−もしくは2,3,5−トリメチルフェニル;5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール、好ましくはピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チアゾール−2−イル、オキサゾール−2−イル、ピラゾール−3−イルまたはイミダゾール−2−イル、および対応するベンゾ縮合基からなる群から選択され;
R4、R5、R6は、それぞれ独立して、H、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C30−アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換または非置換ヘテロアリールであり;
Yは、CR2 2であり;
Mは、Ir、OsまたはPt;好ましくは、Ir(III)、Os(II)またはPt(II)、さらに好ましくはIr(III)であり;
Kは、非荷電二配位座数リガンドであり;
Lは、モノアニオン性二配位座数リガンドであり;
nは、カルベンリガンドの数であり、Irの場合、3であり、Osの場合、2であり、Ptの場合、1または2であり、式Ia、Ib、Ic、およびIdの錯体中のカルベンリガンドは、同一であっても、異なっていてもよく;
mは、M=IrまたはPtの場合、0であり、Osの場合、1であり;
oは、M=IrまたはOsおよびPtの場合、およびn=2の場合、0であり、Ptの場合、およびn=1の場合、1である]
のカルベン錯体から選択される。
Q-は、モノアニオン性カウンターイオン、好ましくはハロゲン化物、擬ハロゲン化物、BF4 -、BPh4 -、PF6 -、AsF6 -またはSbF6 -であり;
他の基、記号および指数は、それぞれ、一般式IIIのリガンド前駆体において前記定義のとおりである]
のカルベンリガンドのカチオン性前駆体である。
一般式(III)
Q-は、モノアニオン性カウンターイオン、好ましくはハロゲン化物,擬ハロゲン化物、BF4 -、BPh4 -、PF6 -、AsF6 -またはSbF6 -であり;
一般式IIIのリガンド前駆体中の他の記号は、それぞれ以下に定義するとおりである:
Xは、CR1またはN、好ましくはNであり;
Yは、NR2またはCR2 2であり;
A、D、G、E、A’、D’、G’またはE’は、それぞれ独立して、CH、CR3またはNであり;
R1は、F、CN、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、置換もしくは非置換C6〜C30−アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールであり;
R2、R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルケニル、5〜30個の環原子を有する置換または非置換ヘテロシクロアルキル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルキニル、置換もしくは非置換C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールまたは:C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR4R5R6、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R4))、カルボニルチオ(−C=O(SR4))、カルボニルオキシ(−C=O(OR4))、オキシカルボニル(−OC=O(R4))、チオカルボニル(−SC=O(R4))、アミノ(−NR4R5)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR4R5))、−NR4C=O(R5)、ホスホネート(−P(O)(OR4)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR4)2)、ホスフィン(−PR4R5)、ホスフィンオキシド(−P(O)R4 2)、スルフェート(−OS(O)2OR4)、スルホキシド(−S(O)R4)、スルホネート(−S(O)2OR4)、スルホニル(−S(O)2R4)、スルホンアミド(−S(O)2NR4R5)、NO2、ボロン酸エステル(−B(OR4)2)、イミノ(−C=NR4R5))、ボラン基、スズ酸塩基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシンおよびボラジンからなる群から選択されるドナーもしくはアクセプター作用を有する置換基であるか;
あるいは
2つの隣接するR3基は、一緒になって、3〜6個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素A=D、D−E、A’=D’、D’−E’、E’=G’の1つと一緒になって、5〜8員環を形成するか;
あるいは
G’およびA位のR3基は、一緒になって、1〜4個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素−G’−C−C−A−と一緒になって、5〜8員環を形成し;
そして
R4、R5、R6は、それぞれ独立して、H、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C30−アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールである]
の少なくとも1つのリガンド前駆体と、少なくとも1つの金属Mを含む金属錯体との反応。ここで、Mは次のように定義される:
Mは、適切な金属原子について可能な酸化状態の、元素の周期律表(CASバージョン)のIB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIB、VIIB、VIIIB、ランタニドおよびIIIA族の金属;好ましくは、Fe、Os、Co、Rh、Ir、Ni、Ru、PdおよびPt、Cu、Au、Ce、Tb、Eu、さらに好ましくはOs、Ru、Rh、IrおよびPtおよび最も好ましくはIr、OsおよびPtからなる群から選択される金属原子である。
(A.G. Mikhailovskii, V.S. Shklyaev, Chem. Heterocycl. Comp. 1992, 445):
1.アノード(1)
2.正孔輸送層(2)
3.発光層(3)
4.電子輸送層(4)
5.カソード(5)
などの複数の層から形成される。
アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子および/または励起子のブロッキング層;
発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔および/または励起子のブロッキング層;
電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層のうちの少なくとも1つを含む。
1,2,4−トリアゾロ[4,3−f]フェナントリジン(A.G. Mikhailovskii, V.S. Shklyaev, Chem. Heterocycl. Comp. 1992, 445)(5.9g、27ミリモル)のジクロロメタン(200mL)およびメタノール(20mL)中溶液をアルゴン下、2℃で、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート(4.3g、29ミリモル)と混合し、2℃で1時間、室温で16時間撹拌する。結果として得られる沈殿を濾過し、ジクロロメタン、メタノールおよび石油エーテルで洗浄する。収量:5.9g(69%)。
1−メチル−1,2,4−トリアゾロ[4,3−f]フェナントリジニウムテトラフルオロボレート(4.7g、5.9ミリモル)のメタノール(80mL)中懸濁液を、アルゴン下、テトラブチルアンモニウムヨージド(6.5g、17.6ミリモル)と混合し、還流下で11時間撹拌する。室温まで冷却した後、沈殿を濾過し、メタノールで洗浄する。収量:4.1gのヨウ化物とテトラフルオロホウ酸塩との混合物(3:1、83%)。
1−メチル−1,2,4−トリアゾロ[4,3−f]フェナントリジニウムヨージド(4.0g、11.0ミリモル)および酸化銀(I)(1.3g、5.5ミリモル)のメタノール(200mL)中懸濁液をアルゴン下、室温で16時間撹拌する。混合物をメタノール(70mL)で希釈し、さらに5時間撹拌する。沈殿を濾過し、メタノールおよび石油エーテルで洗浄する。収量:4.9g(94%)。銀カルベン(4.8g、5.1ミリモル)および1,5−シクロオクタジエンイリジウム(I)クロリド二量体(0.7g、1.1ミリモル)のメシチレン(200mL)中混合物を、還流下、アルゴン下で20時間撹拌する。室温まで冷却した後、沈殿を濾過し、トルエンで洗浄する。合わせた濾液を濃縮乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製する(アルミナ、4:1ジクロロメタン/トルエン)。収量:1.4g(75%)。
o−トリルヒドラジン塩酸塩(7.6g、47ミリモル)のジクロロメタン(450mL)中溶液を、それぞれ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(それぞれ90mL)および脱塩水で3回振とうすることによって抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固する。収量:4.9g(86%)。ヒドラジン(4.8g、39ミリモル)をエタノール(100mL)中に溶解させ、アルゴン下、6−クロロフェナントリジン(A.G. Mikhailovskii, V.S. Shklyaev, Chem. Heterocycl. Comp. 1992, 445)(7.0g、33ミリモル)と混合する。混合物を還流下で16時間撹拌する。室温まで冷却した後、結果として得られる沈殿を濾過し、エタノールおよび石油エーテルで洗浄する。収量:9.3g(85%)。
N−フェナントリジン−6−イル−N’−o−トリルヒドラジン塩酸塩(9.0g、27ミリモル)のオルトギ酸トリエチル(360mL)中懸濁液を還流下、アルゴン下で17時間撹拌する。室温まで冷却した後、沈殿を濾過し、オルトギ酸トリエチルおよび冷アセトンで洗浄する。収量:8.2g(88%)。
1−o−トリル−1,2,4−トリアゾロ[4,3−f]フェナントリジニウムクロリド(10.0g、28.8ミリモル)および酸化銀(I)(3.3g、14.4ミリモル)のメタノール(1200mL)中懸濁液を、アルゴン下、室温で44時間撹拌する。沈殿を濾過し、メタノールおよび石油エーテルで洗浄する。収量:10.5g(80%)。銀カルベン(10.5g、11.6ミリモル)および1,5−シクロオクタジエンイリジウム(I)クロリド二量体(1.6g、2.3ミリモル)のメシチレン(420mL)中混合物を、還流下、アルゴン下で16時間撹拌する。室温まで冷却した後、沈殿を濾過し、ジクロロメタンで洗浄する。合わせた濾液を濃縮乾固させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製する(アルミナ、1:1ジクロロメタン/シクロヘキサン)。収量:1.6g(25%)fac異性体および1.5g(25%)mer異性体。
フェニルヒドラジン(1.3g、12ミリモル)を、エタノール(5OmL)中に溶解させ、アルゴン下、6−クロロフェナントリジン(A.G. Mikhailovskii, V.S. Shklyaev, Chem. Heterocycl. Comp. 1992, 445)(2.1g、10ミリモル)と混合する。混合物を還流下で16時間撹拌する。室温まで冷却した後、混合物を濃縮し、結果として得られる沈殿を濾過し、メチルtert−ブチルエーテルで洗浄する。収量:2.6g(82%)。
N−フェナントリジン−6−イル−N’−フェニルヒドラジン塩酸塩(2.0g、6.2ミリモル)のオルトギ酸トリエチル(100mL)中懸濁液を、還流下、アルゴン下で17時間撹拌する。室温まで冷却した後、混合物を濃縮し、沈殿を濾過し、石油エーテル、メチルtert−ブチルエーテルおよびアセトンで洗浄する。収量:1.2g(57%)。
1−フェニル−1,2,4−トリアゾロ[4,3−f]フェナントリジニウムクロリド(1.18g、3.6ミリモル)および酸化銀(I)(0.42g、1.8ミリモル)のメタノール(200mL)中懸濁液を、アルゴン下、室温で32時間撹拌する。沈殿を濾過し、メタノールで洗浄する。収量:1.24g(78%)。銀カルベン(1.24g、1.4ミリモル)および1,5−シクロオクタジエンイリジウム(I)クロリド二量体(0.19g、0.3ミリモル)のメシチレン(100mL)中混合物を、還流下、アルゴン下で16時間撹拌する。室温まで冷却した後、沈殿を濾過し、酢酸エチルで洗浄する。合わせた濾液を濃縮乾固させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製する(シリカゲル、1:1酢酸エチル/シクロヘキサン)。収量:0.03g(5%)のfac異性体、0.01g(2%)のmer異性体および0.34g(57%)の異性体混合物。
発光錯体のフォトルミネッセンスを、薄層PMMA(ポリメチルメタクリレート)中、2%のエミッタードーピングで行った。フィルムは次のようにして製造した:2mg/lの発光体を、10%のPMMAのDCM(Mw120kD)中溶液中に溶解させ、60μmドクターブレードを用いて、顕微鏡のスライドガラスに塗布した。325nm(HeCdレーザー)の波長で、顕微鏡スライドガラスに対して直角に励起を行い、発光を、ダイオードアレイ分光計で、光学繊維を用いて45°の角度で検出した。
III.1)発光層:式Iの化合物+シリルカルバゾール
アノードとして用いるITO基体を、まず市販のLCD製造用洗剤(Deconex(登録商標)20NSおよび25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)で洗浄し、次いで、超音波洗浄機中、アセトン/イソプロパノール混合物中で洗浄する。可能な有機残留物を除去するために、基体をオゾンオーブン中、連続オゾン流にさらに25分間暴露する。この処理もITOの正孔注入を改善する。
(化合物V2の製造については、本出願の優先日ではまだ公開されていなかった出願EP07111824.4(標題:"Ogranic light−emitting diodes comprising at least one disilyl compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes,disilyldibenzophospholes,disilyldibenzothiophene S−oxides and disilyldibenzothiophene S,S−dioxides")の実施例(4b)参照)を、40nmの厚さで蒸着により適用し、2−メチルは発光体として機能し、V2はマトリックス材料として機能する。その後、V2から構成される励起子ブロッカー層を蒸着により10nmの厚さで蒸着する。
アノードとして使用されるITO基体を、まず、市販のLCD製造用洗剤(Deconex(登録商標)20NSおよび25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)で洗浄し、次いで、超音波洗浄機中、アセトン/イソプロパノール混合物中で洗浄する。可能な有機残留物を除去するために、基体をオゾンオーブン中、連続オゾン流にさらに25分間暴露する。この処理によって、ITOの正孔注入特性も改善される。
Claims (14)
- 一般式(I)
Mは、適切な金属原子について可能な任意の酸化状態の、元素の周期律表(CASバージョン)のIB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIB、VIIB、VIIIB、ランタニドおよびIIIA族の金属;好ましくは、Fe、Os、Co、Rh、Ir、Ni、Ru、PdおよびPt、Cu、Au、Ce、Tb、Eu、さらに好ましくはOs、Ru、Rh、IrおよびPt、最も好ましくはIr、OsおよびPtからなる群から選択される金属原子であり;
Kは、非荷電一配位座数リガンドまたは二配位座数リガンドであり;
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性リガンド、好ましくはモノアニオン性リガンドであり(一配位座数であっても、または二配位座数であってもよい);
Xは、CR1またはN、好ましくはNであり;
Yは、NR2またはCR2 2であり;
A、D、G、E、A’、D’、G’またはE’は、それぞれ独立して、CH、CR3またはNであり;
R1は、F、CN、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、置換もしくは非置換C6〜C30−アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールであり;
R2、R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルケニル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルキニル、置換もしくは非置換C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールまたは:C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR4R5R6、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R4))、カルボニルチオ(−C=O(SR4))、カルボニルオキシ(−C=O(OR4))、オキシカルボニル(−OC=O(R4))、チオカルボニル(−SC=O(R4))、アミノ(−NR4R5)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR4R5))、−NR4C=O(R5)、ホスホネート(−P(O)(OR4)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR4)2)、ホスフィン(−PR4R5)、ホスフィンオキシド(−P(O)R4 2)、スルフェート(−OS(O)2OR4)、スルホキシド(−S(O)R4)、スルホネート(−S(O)2OR4)、スルホニル(−S(O)2R4)、スルホンアミド(−S(O)2NR4R5)、NO2、ボロン酸エステル(−B(OR4)2)、イミノ(−C=NR4R5))、ボラン基、スズ酸塩基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシンおよびボラジンからなる群から選択されるドナーもしくはアクセプター作用を有する置換基であるか;
または
2つの隣接するR3基は、一緒になって、3〜6個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素A=D、D−E、A’=D’、D’−E’、E’=G’の1つと一緒になって5〜8員環を形成するか;
または
G’およびA位のR3基は、一緒になって、1〜4個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素−G’−C−C−A−と一緒になって5〜8員環を形成し;
R4、R5、R6は、それぞれ独立して、H、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C30−アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールであり;
nはカルベンリガンドの数であり、nが少なくとも1であり、式Iの錯体中のカルベンリガンドは、n>1ならば、同一であっても、異なっていてもよく;
mはリガンドKの数であり、mは0であってよいか、または≧1であってよく、リガンドKは、m>1の場合、同一であっても、異なっていてもよく;
oはリガンドLの数であり、oは0または≧1であってよく、リガンドLは、o>1の場合、同一であっても、異なっていてもよく;
n+m+oの合計は、使用する金属原子の酸化状態および配位数ならびにリガンドLおよびKの配位座数およびリガンドLの電荷に依存し、ただし、nは少なくとも1であるとする]のシクロメタル化カルベン錯体。 - 式中、
Mは、Ir(III)であり、
nは3であり、
m、oは、それぞれ0である、請求項1記載のカルベン錯体。 - R1、R2、R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルキニル、置換または非置換C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR4R5R6、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基および擬ハロゲン基からなる群から選択され;さらに好ましくはR2およびR3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、好ましくはC1〜C4−アルキル、さらに好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル、置換もしくは非置換C6〜C30−アリール、好ましくは置換もしくは非置換フェニル、さらに好ましくは非置換フェニル、トリル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、F置換フェニル、CN置換フェニル、メトキシ置換フェニルおよび/またはCF3置換フェニル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール、好ましくは5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール、さらに好ましくはピリジル、チエニル、ピロリル、フリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリルまたはイミダゾリル、C1〜C20−アルコキシ、好ましくはC1〜C4−アルコキシ、さらに好ましくはメトキシ、C6〜C30−アリールオキシ、好ましくはC6〜C10−アリールオキシ、さらに好ましくはフェノキシ、C1〜C20−アルキルチオ、好ましくはC1〜C4−アルキルチオ、さらに好ましくはSCH3、C6〜C30−アリールチオ、好ましくはC6〜C10−アリールチオ、さらに好ましくはSPh、SiR4R5R6、好ましくはSiMe3またはSiPh3、ハロゲン基、好ましくはF、Cl、Br、さらに好ましくはF、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、好ましくはハロゲン化C1〜C10−アルキル基、さらに好ましくはCF3、および擬ハロゲン基、好ましくはCNからなる群から選択されるか;
または
2つの隣接するR3基は、一緒になって、3〜4個の炭素原子から構成される飽和もしくは不飽和、メチル−、メトキシ−、フェニル−、SiMe3−、SiPh3−、F−、CF3−またはCN−置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがって、R3基は、要素A=D、D−E、A’=D’、D’−E’、E’=G’の1つと一緒になって、5または6員環を形成するか;
または
G’およびA位のR3基は、一緒になって、1または2個の炭素原子から構成される、飽和もしくは不飽和メチル−、メトキシ−、フェニル−、SiMe3−、SiPh3−、F−、CF3−またはCN−置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素−G’−C−C−A−と一緒になって、5または6員環を形成する、請求項1または2に記載のカルベン錯体。 - R2が、1位が分岐した置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、好ましくはイソプロピル、イソブチル、イソペンチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル;置換もしくは非置換C6−アリール、好ましくは非置換フェニルあるいは2位および/または6位で、好ましくはメチル、メトキシ、CF3、CNおよび/またはFによって置換されたフェニル;さらに好ましくは2−トリル、2−メトキシフェニル、2−シアノフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−、2,4−、2,5−もしくは2,6−ジメチルフェニルまたは2,4,6−、2,3,4−もしくは2,3,5−トリメチルフェニル;5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール、好ましくはピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チアゾール−2−イル、オキサゾール−2−イル、ピラゾール−3−イルまたはイミダゾール−2−イル、および対応するベンゾ縮合基からなる群から選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載のカルベン錯体。
- XはNであり、
Yは、NR2である、請求項1から4までのいずれか1項に記載のカルベン錯体。 - A、D、G、E、A’、D’、G’およびE’が、それぞれCHまたはCR3、好ましくはCHである、請求項1から5までのいずれか1項記載のカルベン錯体。
- 以下の
A、D、G、E、A’、D’、G’およびE’は、それぞれ独立して、CH、CR3またはN、好ましくはCHまたはCR3、さらに好ましくはCHであり;
R2、R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルケニル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルキニル、置換もしくは非置換C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールまたは:C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR4R5R6、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R4))、カルボニルチオ(−C=O(SR4))、カルボニルオキシ(−C=O(OR4))、オキシカルボニル(−OC=O(R4))、チオカルボニル(−SC=O(R4))、アミノ(−NR4R5)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR4R5))、−NR4C=O(R5)、ホスホネート(−P(O)(OR4)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR4)2)、ホスフィン(−PR4R5)、ホスフィンオキシド(−P(O)R4 2)、スルフェート(−OS(O)2OR4)、スルホキシド(−S(O)R4)、スルホネート(−S(O)2OR4)、スルホニル(−S(O)2R4)、スルホンアミド(−S(O)2NR4R5)、NO2、ボロン酸エステル(−B(OR4)2)、イミノ(−C=NR4R5))、ボラン基、スズ酸塩基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシンおよびボラジンからなる群から選択されるドナーもしくはアクセプター作用を有する置換基であるか;
または
2つの隣接するR3基は、一緒になって3〜6個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素A=D、D−E、A’=D’、D’−E’、E’=G’の1つと一緒になって5〜8員環を形成するか;
または
G’およびA位のR3基は、一緒になって、1〜4個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素−G’−C−C−A−と一緒になって、5〜8員環を形成し;
ここで、R2は、好ましくは、1位で分岐した置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、好ましくはイソプロピル、イソブチル、イソペンチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル;置換もしくは非置換C6−アリール、好ましくは非置換フェニルまたは2位および/または6位で、好ましくはメチル、メトキシ、CF3、CNおよび/またはFで置換されたフェニル;さらに好ましくは2−トリル、2−メトキシフェニル、2−シアノフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−、2,4−、2,5−もしくは2,6−ジメチルフェニルまたは2,4,6−、2,3,4−もしくは2,3,5−トリメチルフェニル;5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール、好ましくはピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チアゾール−2−イル、オキサゾール−2−イル、ピラゾール−3−イルまたはイミダゾール−2−イル、および対応するベンゾ縮合基からなる群から選択され;
R4、R5、R6は、それぞれ独立して、H、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C30−アリール、または5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールであり;
YはCR2 2であり;
Mは、Ir、OsまたはPt;好ましくは、Ir(III)、Os(II)またはPt(II)、さらに好ましくはIr(III)であり;
Kは、非荷電二配位座数リガンドであり;
Lは、モノアニオン性二配位座数リガンドであり;
nはカルベンリガンドの数であり、Irの場合、nは3であり、Osの場合、2であり、Ptの場合、1または2であり、式Ia、Ib、Ic、およびIdの錯体中のカルベンリガンドは、同一であっても、異なっていてもよく;
mは、M=IrまたはPtの場合0であり、Osの場合、1であり;
oは、M=IrまたはOsおよびPtの場合およびn=2の場合0であり、Ptの場合およびn=1の場合1である]からなる群から選択される、請求項1から6までのいずれか1項に記載のカルベン錯体。 - 式(III)
Q-は、モノアニオン性カウンターイオン、好ましくはハロゲン化物,擬ハロゲン化物、BF4 -、BPh4 -、PF6 -、AsF6 -またはSbF6 -であり;
一般式IIIのリガンド前駆体中のさらなる記号は、それぞれ次のように定義される:
Xは、CR1またはN、好ましくはNであり;
Yは、NR2またはCR2 2であり;
A、D、G、E、A’、D’、G’またはE’は、それぞれ独立して、CH、CR3またはNであり;
R1は、F、CN、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、置換もしくは非置換C6〜C30−アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールであり;
R2、R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルキル、置換もしくは非置換C5〜C20−シクロアルケニル、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、5〜30個の環原子を有する置換または非置換ヘテロシクロアルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C20−アルキニル、置換もしくは非置換C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールまたは:C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR4R5R6、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R4))、カルボニルチオ(−C=O(SR4))、カルボニルオキシ(−C=O(OR4))、オキシカルボニル(−OC=O(R4))、チオカルボニル(−SC=O(R4))、アミノ(−NR4R5)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR4R5))、−NR4C=O(R5)、ホスホネート(−P(O)(OR4)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR4)2)、ホスフィン(−PR4R5)、ホスフィンオキシド(−P(O)R4 2)、スルフェート(−OS(O)2OR4)、スルホキシド(−S(O)R4)、スルホネート(−S(O)2OR4)、スルホニル(−S(O)2R4)、スルホンアミド(−S(O)2NR4R5)、NO2、ボロン酸エステル(−B(OR4)2)、イミノ(−C=NR4R5))、ボラン基、スズ酸塩基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシンおよびボラジンからなる群から選択されるドナーもしくはアクセプター作用を有する置換基であるか;
または
2つの隣接するR3基は、一緒になって、3〜6個の原子から構成される飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素A=D、D−E、A’=D’、D’−E’、E’=G’の1つと一緒になって5〜8員環を形成するか;
または
G’およびA位のR3基は、一緒になって、1〜4個の原子から構成される飽和もしくは不飽和置換もしくは非置換ブリッジを形成し、したがってR3基は、要素−G’−C−C−A−と一緒になって、5〜8員環を形成し;
R4、R5、R6は、それぞれ独立して、H、置換もしくは非置換C1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C30−アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリールである]の少なくとも1つのリガンド前駆体を、少なくとも1つの金属Mを含む金属錯体[ここで、Mは次のように定義される:
Mは、適切な金属原子について可能な任意の酸化状態の、元素の周期律表(CASバージョン)のIB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIB、VIIB、VIIIB、ランタニドおよびIIIA族の金属;好ましくは、Fe、Os、Co、Rh、Ir、Ni、Ru、PdおよびPt、Cu、Au、Ce、Tb、Eu、さらに好ましくはOs、Ru、Rh、IrおよびPt、最も好ましくはIr、OsおよびPtからなる群から選択される金属である]と反応させることを含む、請求項1から7までのいずれか1項記載のカルベン錯体を製造するための方法。 - 用いられる金属Mが、Ir、OsまたはPtである、請求項8記載の方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載されているか、または請求項8もしくは9に記載の方法にしたがって製造されるカルベン錯体の、有機発光ダイオードにおける、好ましくは発光材料、マトリックス材料、電荷ブロッカー材料および/または電荷輸送材料として、さらに好ましくは発光材料、最も好ましくは青色発光体としての使用。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載されるか、または請求項8もしくは9に記載の方法にしたがって製造される少なくとも1つのカルベン錯体を含む有機発光ダイオード。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載されるか、または請求項8もしくは9に記載の方法にしたがって製造される少なくとも1つのカルベン錯体を含む発光層。
- 請求項12に記載の少なくとも1つの発光層を含む有機発光ダイオード。
- 据置型画像表示ユニット、例えばコンピュータの画像表示ユニット、テレビ、プリンターの画像表示ユニット、台所用品および広告パネル、照明、インフォメーションパネルならびに移動型画像表示ユニット、例えば、携帯電話、ラップトップ型コンピュータ、デジタルカメラ、車両ならびにバスおよび列車の行き先表示における画像表示ユニット、ならびに照明手段からなる群から選択される装置であって、請求項11または13に記載の少なくとも1つの有機発光ダイオードを含む装置。
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