CN111051471A - 用于有机发光二极管中的组合物 - Google Patents

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远藤礼隆
那须圭朗
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Abstract

本发明公开作为能够发出延迟荧光的化合物的由通式(I)到(V)表示的化合物和这些化合物在有机发光二极管中的用途。

Description

用于有机发光二极管中的组合物
技术领域
相关申请
本申请主张2017年9月1日申请的日本专利申请第2017-168885号、2017年12月5日申请的美国临时专利申请第62/594,837号、2018年3月30日申请的美国临时专利申请第62/650,420号、2018年4月5日申请的美国临时专利申请第62/653,225号、2018年4月25日申请的美国临时专利申请第62/662,548号和2018年4月30日申请的美国临时专利申请第62/664,623号的优先权。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是其中将有机化合物膜配置于两个导体之间的发光二极管(LED)，所述膜响应于例如电流的激发而发出光。OLED适用于显示器和照明中，如电视屏幕、计算机监视器、移动电话和平板计算机等。OLED显示器中固有的问题是有机化合物有限的寿命。尤其，与绿色或红色OLED相比，发出蓝光的OLED以显著增加的速率劣化。
OLED材料依赖于由主体传输材料中电子与空穴的重组而产生的分子激发态(激子)的辐射去活。激发的性质引起电子与空穴之间的相互作用，使激发态分裂成亮单重态(总自旋为0)和暗三重态(总自旋为1)。因为电子与空穴的重组而产生4种自旋状态(一个单重态子级和3个三重态子级)的统计学混合物，所以传统的OLED的最大理论效率是25％。
迄今为止，OLED材料的设计已经集中于从通常暗三重态收集剩余能量。通过用于开发高效磷光体(其从通常暗三重态发光)的最近研究已经得到了绿色和红色的OLED。然而，其他颜色(例如蓝色)需要更高能量激发态，所以加速OLED的劣化过程。
三重态-单重态转变速率的基本限制因素是参数|Hfi/Δ|2的值，其中Hfi是因超精细或自旋轨道相互作用所致的耦合能量，Δ是单重态与三重态之间的能量分裂。传统的磷光OLED依赖于因自旋-轨道(SO)相互作用所致的单重态与三重态的混合，增加Hfi和带来重金属原子与有机配体之间共用的最低发光态。这引起从所有高单重态和三重态进行能量收集和后接的磷光(相对较短寿命的从激发三重态的发光)。缩短的三重态寿命减少由电荷和其他激子进行的三重态激子湮灭。其他小组的最近研究表明，磷光材料的性能已经达到极限。
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明涉及用于OLED的新颖材料。在某一实施方式中，这些OLED能够达到高激发态而不产生快速的劣化。已经明确了，依赖于与使Hfi达到最大和相反地使ΔEst减到最小的热激活延迟荧光(TADF)，可以在适当的时间标度(例如1μ秒到10m秒)中在单重态能级与三重态子级之间实现分布转变。本发明中所描述的化合物能够在比上文所描述的化合物更高的能量激发态下发光。
在某一实施方式中，本发明提供由下述通式(I)表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002394853200000021
通式(I)中，
R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、氘、A1、Ar1和D1，
R1、R2、R3、R4和R5中的仅一个是A1，
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是D1，
A1独立地选自CN、氟烷基和下述通式，
[化学式2]
Figure BDA0002394853200000022
Figure BDA0002394853200000031
XA独立地选自O、S和NRA’，
RA独立地选自氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的杂芳氧基和硅烷基，
两个或超过两个RA彼此之间可以形成环体系，
RA’独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基，
两个或超过两个RA’和RA彼此之间可以形成环体系，
RA1是氟烷基，
LA独立地选自被取代或未被取代的亚芳基和被取代或未被取代的杂亚芳基，亚芳基和杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基之间可以形成环体系，
D1独立地选自下述通式，
[化学式3]
Figure BDA0002394853200000032
Figure BDA0002394853200000041
XD独立地选自O、S、NRD’、C(O)、被取代或未被取代的亚甲基、被取代或未被取代的乙烯基、被取代或未被取代的亚乙烯基、被取代或未被取代的邻亚芳基和被取代或未被取代的邻杂亚芳基，亚甲基、乙烯基、亚乙烯基、邻亚芳基或邻杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，
RD独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的氨基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的杂芳氧基和硅烷基，
两个或超过两个RD彼此之间可以形成环体系，
RD’独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基，
两个或超过两个RD’和RD彼此之间可以形成环体系，
LD独立地选自单键、被取代或未被取代的亚芳基和被取代或未被取代的杂亚芳基，亚芳基和杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基彼此之间可以形成环体系，
Ar1独立地选自被取代或未被取代的芳基和不含有氮原子的被取代或未被取代的杂芳基，芳基和杂芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和不含有氮原子的被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基彼此之间可以形成环体系，
每一个“*”表示与吡啶基中心的碳原子的键结点。
在某一实施方式中，本发明提供由下述通式(II)表示的化合物。
[化学式4]
Figure BDA0002394853200000051
通式(II)中，
A选自CN和下述A1到A13，
[化学式5]
Figure BDA0002394853200000052
R1、R2、R3、R4和R5独立地选自H、氘、Ph和D，
D独立地选自下述D1到D37，
[化学式6]
Figure BDA0002394853200000053
Figure BDA0002394853200000061
Figure BDA0002394853200000071
Figure BDA0002394853200000081
X是N或CR5，
Z独立地选自H、Me、t-Bu和杂芳基，
杂芳基独立地选自下述基团。
[化学式7]
Figure BDA0002394853200000082
在某一实施方式中，本发明提供由下述通式(III)表示的化合物。
[化学式8]
Figure BDA0002394853200000091
通式(III)中，
A选自CN和下述A1到A7，
[化学式9]
Figure BDA0002394853200000092
D独立地选自H、Me、Ph和下述D1到D31，
[化学式10]
Figure BDA0002394853200000093
Figure BDA0002394853200000101
Figure BDA0002394853200000111
R独立地选自H、Me和Ph，
Z1独立地选自C(CH3)2、C(Ph)2、O和N(Ph)，
Z2独立地选自H、CN、(C1～C20)烷基、5到30元的芳基、3到30元的杂芳基和二芳基氨基，
至少一个D选自D1到D31。
在某一实施方式中，本发明提供由下述通式(IV)表示的化合物。
[化学式11]
Figure BDA0002394853200000112
通式(IV)中，
A选自CN和下述A1到A7，
[化学式12]
Figure BDA0002394853200000113
Figure BDA0002394853200000121
D独立地选自下述D1到D31，
[化学式13]
Figure BDA0002394853200000122
Figure BDA0002394853200000131
R独立地选自H、Me和Ph，
Z1独立地选自C(CH3)2、C(Ph)2、O和N(Ph)，
Z2独立地选自H、CN、(C1～C20)烷基、5到30元的芳基、3到30元的杂芳基和二芳基氨基，
至少一个D选自D1到D31。
在某一实施方式中，本发明提供由下述通式(V)表示的化合物。
[化学式14]
Figure BDA0002394853200000132
Figure BDA0002394853200000141
通式(V)中，
A选自CN和下述A1到A7，
[化学式15]
Figure BDA0002394853200000142
D独立地选自下述D1到D31，
[化学式16]
Figure BDA0002394853200000143
Figure BDA0002394853200000151
Figure BDA0002394853200000161
R独立地选自H、Me和Ph，
Z1独立地选自C(CH3)2、C(Ph)2、O和N(Ph)，
Z2独立地选自H、CN、(C1～C20)烷基、5到30元的芳基、3到30元的杂芳基和二芳基氨基，
至少一个D选自D1到D31。
在某一实施方式中，本发明提供包含由通式(I)到(V)表示的化合物的发光材料。
在某一实施方式中，本发明提供包含由通式(I)到(V)表示的化合物的延迟荧光发射体。
在某一实施方式中，本发明提供包含由通式(I)到(V)表示的化合物的有机发光二极管(OLED)。
在某一实施方式中，本发明提供有机发光二极管(OLED)，其包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，其中，
所述发光层包含：
主体材料；和
由通式(I)到(V)表示的化合物。
在某一实施方式中，本发明提供有机发光二极管(OLED)，其包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，其中，
所述发光层包含：
主体材料；和
由通式(I)到(V)表示的化合物；
由通式(I)到(V)表示的所述化合物是发光材料。
在某一实施方式中，本发明提供有机发光二极管(OLED)，其包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，其中，
所述发光层包含：
主体材料；
由通式(I)到(V)表示的化合物；和
不是由通式(I)到(V)表示的化合物的发光材料。
在某一实施方式中，本发明提供有机发光二极管(OLED)，其包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，其中，
所述发光层包含：
由通式(I)到(V)表示的化合物；和
不是由通式(I)到(V)表示的化合物的发光材料。
在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的所述化合物用于屏幕或显示器中。
在又另一个方面中，本发明涉及OLED显示器的制造方法，所述方法包含如下工序：
在母板的基底衬底上形成阻挡层；
在所述阻挡层上的单元板单位中形成多个显示单位；
在所述单元板的每一个所述显示单位上形成包封层；和
将有机膜涂覆于所述单元板之间的介面部分。
附图说明
图1是示意图，其中1指代衬底，2指代阳极，3指代空穴注入层，4指代空穴传输层，5指代发光层，6指代电子传输层，且7指代阴极。
具体实施方式
在一个方面中，本发明提供由下述通式(I)表示的化合物。
[化学式17]
Figure BDA0002394853200000171
通式(I)中，
R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、氘、A1、Ar1和D1，
R1、R2、R3、R4和R5中的仅一个是A1，
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是D1，
A1独立地选自CN、氟烷基和下述通式，
[化学式18]
Figure BDA0002394853200000181
XA独立地选自O、S和NRA’，
RA独立地选自氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的杂芳氧基和硅烷基，
两个或超过两个RA彼此之间可以形成环体系，
RA’独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基，
两个或超过两个RA’和RA彼此之间可以形成环体系，
RA1是氟烷基，
LA独立地选自被取代或未被取代的亚芳基和被取代或未被取代的杂亚芳基，亚芳基和杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基之间可以形成环体系，
D1独立地选自下述通式，
[化学式19]
Figure BDA0002394853200000191
XD独立地选自O、S、NRD’、C(O)、被取代或未被取代的亚甲基、被取代或未被取代的乙烯基、被取代或未被取代的亚乙烯基、被取代或未被取代的邻亚芳基和被取代或未被取代的邻杂亚芳基，亚甲基、乙烯基、亚乙烯基、邻亚芳基或邻杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，
RD独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的氨基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的杂芳氧基和硅烷基，
两个或超过两个RD彼此之间可以形成环体系，
RD’独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基，
两个或超过两个RD’和RD彼此之间可以形成环体系，
LD独立地选自单键、被取代或未被取代的亚芳基和被取代或未被取代的杂亚芳基，亚芳基和杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基彼此之间可以形成环体系，
Ar1独立地选自被取代或未被取代的芳基和不含有氮原子的被取代或未被取代的杂芳基，芳基和杂芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和不含有氮原子的被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基彼此之间可以形成环体系，
每一个“*”表示与吡啶基中心的碳原子的键结点。
在一个方面中，本发明提供由下述通式(II)表示的化合物。
[化学式20]
Figure BDA0002394853200000201
通式(II)中，
A选自CN和下述A1到A13，
[化学式21]
Figure BDA0002394853200000202
R1、R2、R3、R4和R5独立地选自H、氘、Ph和D，
D独立地选自下述D1到D37，
[化学式22]
Figure BDA0002394853200000211
Figure BDA0002394853200000221
Figure BDA0002394853200000231
X是N或CR5，
Z独立地选自H、Me、t-Bu和杂芳基，
杂芳基独立地选自下述基团。
[化学式23]
Figure BDA0002394853200000241
在一个方面中，本发明提供由通式(III)表示的化合物。
[化学式24]
Figure BDA0002394853200000242
通式(III)中，
A选自CN和下述A1到A7，
[化学式25]
Figure BDA0002394853200000243
Figure BDA0002394853200000251
D独立地选自H、Me、Ph和下述D1到D31，
[化学式26]
Figure BDA0002394853200000252
Figure BDA0002394853200000261
R独立地选自H、Me和Ph，
Z1独立地选自C(CH3)2、C(Ph)2、O和N(Ph)，
Z2独立地选自H、CN、(C1～C20)烷基、5到30元的芳基、3到30元的杂芳基和二芳基氨基，
至少一个D选自D1到D31。
在一个方面中，本发明提供由通式(IV)表示的化合物。
[化学式27]
Figure BDA0002394853200000271
通式(IV)中，
A选自CN和下述A1到A7，
[化学式28]
Figure BDA0002394853200000272
D独立地选自下述D1到D31，
[化学式29]
Figure BDA0002394853200000273
Figure BDA0002394853200000281
Figure BDA0002394853200000291
R独立地选自H、Me和Ph，
Z1独立地选自C(CH3)2、C(Ph)2、O和N(Ph)，
Z2独立地选自H、CN、(C1～C20)烷基、5到30元的芳基、3到30元的杂芳基和二芳基氨基，
至少一个D选自D1到D31。
在一个方面中，本发明提供由通式(V)表示的化合物。
[化学式30]
Figure BDA0002394853200000292
通式(V)中，
A选自CN和下述A1到A7，
[化学式31]
Figure BDA0002394853200000293
Figure BDA0002394853200000301
D独立地选自下述D1到D31，
[化学式32]
Figure BDA0002394853200000302
Figure BDA0002394853200000311
R独立地选自H、Me和Ph，
Z1独立地选自C(CH3)2、C(Ph)2、O和N(Ph)，
Z2独立地选自H、CN、(C1～C20)烷基、5到30元的芳基、3到30元的杂芳基和二芳基氨基，
至少一个D选自D1到D31。
以下以本发明内容的说明为目的示出实例，但公开内容并不限定于这些。事实上，对所属领域的一般技术人员将显而易见的是，可以在本发明中进行各种改变和变化，而不脱离本发明的范围或精神。例如，通过将作为一个实施方式的一部分而例示或描述的特征用于另一个实施方式而得到再另一个实施方式。即，希望本发明包含落入所附权利要求书和其等效物的范围内的改变和变化。本发明所涉及的其他课题、特征和方面公开于或可以来源于以下的详细说明。所属领域的一般技术人员应理解，本发明中的考察仅是对典型实施方式的说明，且不应解释为限制本发明的更广泛的方面。
定义：
除非本说明书中另外定义，否则在本申请中所使用的科学和技术术语应具有所属领域的一般技术人员通常理解的含义。一般来说，与本说明书中所描述的化学物质结合使用的命名法和所述化学的技术是在所属领域中熟知和常用的那些。
术语“酰基”是所属领域公认的，并且是指由通式烃基C(O)-表示的基团，优选地是指由烷基C(O)-表示的基团。
术语“酰氨基”是所属领域公认的，是指被酰基取代的氨基，并且可以例如由式烃基C(O)NH-表示。
术语“酰氧基”是所属领域公认的，是指由通式烃基C(O)O-表示的基团，优选地是指由烷基C(O)O-表示的基团。
术语“烷氧基”是指键结有氧原子的烷基。在某一实施方式中，烷氧基具有1到20个碳。在某一实施方式(embodimens)中，烷氧基具有1到12个碳原子。代表性烷氧基可以包括甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等等。
术语“烷氧基烷基”是指被烷氧基取代的烷基，并且可以由通式烷基-O-烷基表示。
如本说明书中所使用的术语“烯基”是指包含至少一个双键的脂肪族基团，并且希望包括“未被取代的烯基”和“被取代的烯基”两者，其中后者是指有取代基取代所述烯基的一或多个碳原子上的氢原子的烯基部分。典型地，除非另外定义，否则直链或支链烯基具有1到约20个碳原子，优选地1到约12个碳原子。此类取代基可以在包括或未包括于一或多个双键中的一或多个碳原子上出现。此外，除非损害稳定性，否则此类取代基包括如下文所描述被认为是烷基的所有那些取代基。例如，可以想到烯基由一或多个烷基、碳环基、芳基、杂环基或杂芳基的取代。
“烷基”基团或“烷烃”是完全饱和的直链或支链非芳香族烃。典型地，除非另外定义，否则直链或支链烷基具有1到约20个碳原子，优选地1到约12个碳原子。在某一实施方式中，烷基具有1到8个碳原子、1到6个碳原子、1到4个碳原子或1到3个碳原子。直链或支链烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、戊基和辛基。
此外，如在整个说明书、实施例和权利要求书中所使用的术语“烷基”希望包括“未被取代的烷基”和“被取代的烷基”两者，其中后者是指有取代基取代烃骨架中的一或多个可取代碳上的氢的烷基部分。除非另外指定，否则此类取代基可包括例如卤素基(例如氟基)、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、硫羰基(例如硫酯基、硫代乙酸酯基或硫代甲酸酯基)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯基、膦酸酯基、亚膦酸酯基、氨基、酰胺基、脒基、亚胺基、氰基、硝基、叠氮基、硫氢基、烷基硫基、硫酸酯基、磺酸酯基、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、芳烷基或芳香族或杂芳香族部分。在优选的实施方式中，被取代的烷基上的取代基选自C1-6烷基、C3-6环烷基、卤素基、羰基、氰基或羟基。在更优选的实施方式中，被取代的烷基上的取代基选自氟基、羰基、氰基或羟基。所属领域的一般技术人员应理解，适当时，烃链上的被取代的部分本身可以被取代。例如，被取代的烷基的取代基可以包括被取代和未被取代的氨基、叠氮基、亚胺基、酰胺基、磷酰基(包括膦酸酯基和亚膦酸酯基)、磺酰基(包括硫酸酯基、磺酰胺基、氨磺酰基和磺酸酯基)和硅烷基，以及醚基、烷基硫基、羰基(包括酮基、醛基、羧酸酯基和酯)、-CF3、-CN等等。关于典型的取代烷基，将在下文中进行描述。环烷基进而可以进一步被以下基团取代：烷基、烯基、烷氧基、烷基硫基、氨基烷基、被羰基取代的烷基、-CF3、-CN等等。
当与化学基团部分(例如酰基、酰氧基、烷基、烯基、炔基或烷氧基)结合使用时，术语“Cx-y”意图包括在链中含有x到y个碳的基团。例如，术语“Cx-y烷基”所指的是在链中含有x到y个碳的被取代或未被取代的饱和烃基(包括直链状烷基和支链状烷基)，并且包括卤烷基。优选的卤烷基包括三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基和五氟乙基。C0烷基在基团处于末端位置的情况下指代氢原子，在处于内部的情况下指代键结。术语“C2-y烯基”和“C2-y炔基”是指长度和可能的取代与上述烷基类似但分别具有至少一个双键或三键的被取代或未被取代的不饱和脂肪族基团。
如本说明书中所使用的术语“烷基氨基”是指被至少一个烷基取代的氨基。
如本说明书中所使用的术语“烷基硫基”是指被烷基取代的硫醇基，并且可以由通式烷基S-表示。
如本说明书中所使用的术语“芳基硫基”是指被烷基取代的硫醇基，并且可以由通式芳基S-表示。
如本说明书中所使用的术语“炔基”是指包含至少一个三键的脂肪族基团，希望包括“未被取代的炔基”和“被取代的炔基”两者，其中后者是指有取代基取代炔基的一或多个碳原子上的氢的炔基部分。典型地，除非另外定义，否则直链或支链炔基具有1到约20个碳原子，优选地1到约10个碳原子。此类取代基可以在包括或未包括于一或多个三键中的一或多个碳上出现。此外，除非损害稳定性，否则此类取代基包括如下文所描述被认为是烷基的所有那些取代基。例如，可以想到炔基由一或多个烷基、碳环基、芳基、杂环基或杂芳基的取代。
如本说明书中所使用的术语“酰胺”是指由下述通式表示的基团，
[化学式33]
Figure BDA0002394853200000341
其中，每一个RA独立地表示氢或烃基，或两个RA与它们所键结的N原子一起形成在环结构中具有4到8个原子的杂环。
术语“胺”和“氨基”是所属领域熟知的，并且是指未被取代和被取代的胺和其盐，例如是指由下述通式中的任一通式表示的基团，
[化学式34]
Figure BDA0002394853200000342
其中，每一个RA独立地表示氢或烃基，或两个RA与它们所键结的N原子一起形成在环结构中具有4到8个原子的杂环。
如本说明书中所使用的术语“氨基烷基”是指被氨基取代的烷基。
如本说明书中所使用的术语“芳烷基”是指被芳基取代的烷基。
如本说明书中所使用的术语“芳基”包括其中环的每一个原子都是碳原子的被取代或未被取代的单环芳香族基团。优选地，环是6或20元环，更优选地是6元环。优选地，芳基具有6到40个碳原子，更优选地具有6到25个碳原子。术语“芳基”还包括具有两个或超过两个环的多环体系，其中两个或超过两个碳原子由两个邻接环共用，所述环中的至少一个环是芳香族环，其他环可以是例如环烷基、环烯基、环炔基、芳基、杂芳基和/或杂环基。芳基包括苯、萘、菲、苯酚、苯胺等等。
术语“氨基甲酸酯”是所属领域公认的，并且是指由下述通式中的任一通式表示的基团，
[化学式35]
Figure BDA0002394853200000351
其中，每一个RA独立地表示氢或烃基(例如烷基)，或两个RA与共用的介入原子一起形成在环结构中具有4到8个原子的杂环。
如本说明书中所使用的术语“碳环”和“碳环的”是指其中环的每一原子都是碳原子的饱和或不饱和环。优选地，碳环基团具有3到20个碳原子。术语“碳环”包括芳香族碳环和非芳香族碳环两者。非芳香族碳环包括其中所有碳原子都饱和的环烷烃环和含有至少一个双键的环烯烃环。碳环包括5元到7元单环和8元到12元双环。双环碳环的每一个环都可以选自饱和、不饱和和芳香族环。碳环包括其中在两个环之间共用一个、两个或3个或超过3个原子的双环分子。术语“稠合碳环”是指其中每一个环都与其他环共用两个邻接原子的双环碳环。稠合碳环的每一个环可以选自饱和、不饱和和芳香族环。在典型的实施方式中，芳香环(例如苯(Ph)基)可以与饱和或不饱和环(例如环己烷、环戊烷或环己烯)稠合。在价态允许的情况下，饱和、不饱和和芳香族双环的任何组合都包含于碳环的定义中。典型的“碳环”包括环戊烷、环己烷、双环[2.2.1]庚烷、1,5-环辛二烯、1,2,3,4-四氢萘、双环[4.2.0]辛-3-烯、萘和金刚烷。稠合碳环的实例包括十氢萘、萘、1,2,3,4-四氢萘、双环[4.2.0]辛烷、4,5,6,7-四氢-1H-茚和双环[4.1.0]庚-3-烯。“碳环”可以在可保持氢原子的一或多个任一位置被取代。
“环烷”基是完全饱和的环状烃。“环烷基”包括单环和双环。优选地，环烷基具有3到20个碳原子。典型地，单环烷基具有3到约10个碳原子，更典型地，除非另外定义，否则具有3到8个碳原子。双环烷基的第二个环可以选自饱和、不饱和和芳香族环。环烷基包括在两个环之间共用一个、两个或3个或超过3个原子的双环分子。术语“稠环烷基”是指在每一个环与其他环之间共用两个邻接原子的双环烷基。稠合双环烷基的第二个环可以选自饱和、不饱和和芳香族环。“环烯”基是包含一或多个双键的环状烃。
如本说明书中所使用的术语“碳环烷基”是指被碳环基取代的烷基。
如本说明书中所使用的术语“碳酸酯”是指-OCO2-RA基，其中RA表示烃基。
如本说明书中所使用的术语“羧基”是指由式-CO2H表示的基团。
如本说明书中所使用的术语“酯”是指-C(O)ORA基，其中RA表示烃基。
如本说明书中所使用的术语“醚”是指烃基经由氧原子连接到另一个烃基的基团。因此，烃基的醚取代基可以是烃基-O-。醚可以是对称型，也可以是非对称型。醚的实例包括(但不限于)杂环-O-杂环和芳基-O-杂环。醚包括“烷氧基烷”基，并且可以由通式烷基-O-烷基表示。
如本说明书中所使用的术语“卤基”和“卤素”表示卤素，并且包括氯、氟、溴和碘。
本说明书中所使用的术语“杂芳烷基(hetaralkyl/heteroaralkyl)”是指被杂芳基取代的烷基。
如本说明书中所使用的术语“杂烷基”是指碳原子和至少一个杂原子的饱和或不饱和链，其中没有两个杂原子相邻。
术语“杂芳基(heteroaryl/hetaryl)”包括被取代或未被取代的芳香族单环结构，优选地5元到20元环，更优选地5元到6元环，在其环结构中包含至少一个杂原子，优选地1到4个杂原子，更优选地1或两个杂原子。优选地，杂芳基具有2到40个碳原子，更优选地2到25个碳原子。术语“杂芳基”还包括具有两个或超过两个环的多环体系，其中两个或超过两个碳原子由两个邻接环共用，环中的至少一个是杂环，其他环可以是例如环烷基、环烯基、环炔基、芳基、杂芳基和/或杂环基。杂芳基包括例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶和咔唑等等。
术语“芳氧基”是指键结有氧原子的芳基。优选地，芳氧基具有6到40个碳原子，更优选地具有6到25个碳原子。
术语“杂芳氧基”是指键结有氧原子的芳基。优选地，杂芳氧基具有2到40个碳原子，更优选地具有2到25个碳原子。
如本说明书中所使用的术语“杂原子”表示除碳原子或氢原子以外的任何元素的原子。优选的杂原子是氮、氧和硫原子。
术语“杂环基”、“杂环”和“杂环的”是指被取代或未被取代的非芳香环结构，优选地3元到20元环，更优选地3元到7元环，在其环结构中包含至少一个杂原子，优选地1到4个杂原子，更优选地一个或两个杂原子。术语“杂环基”和“杂环的”还包括具有两个或超过两个环的多环体系，其中两个或超过两个碳由两个邻接环共用，环中的至少一个是杂环，其他环可以是例如环烷基、环烯基、环炔基、芳基、杂芳基和/或杂环基。杂环基包括例如哌啶、哌嗪、吡咯烷、吗啉、内酯、内酰胺等等。
如本说明书中所使用的术语“杂环基烷基”是指被杂环基取代的烷基。
如本说明书中所使用的术语“烃基”经由碳原子键结的基团，其中所述碳原子不具有＝O或＝S取代基。烃基可以任选地包含杂原子。烃基包括(但不限于)烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、氨基烷基、芳烷基、芳基、芳烷基、碳环基、环烷基、碳环烷基、杂芳烷基、经由碳原子键结的杂芳基、经由碳原子键结的杂环基、杂环基烷基或羟基烷基。即，甲基、乙氧基乙基、2-吡啶基和三氟甲基等基团是烃基，但如乙酰基(其在连接碳原子上具有＝O取代基)和乙氧基(其经由氧原子，而非碳原子连接)的取代基不是烃基。
如本说明书中所使用的术语“羟基烷基”是指被羟基取代的烷基。
当与例如酰基、酰氧基、烷基、烯基、炔基或烷氧基等化学部分结合使用时，术语“低级”意图包括在取代基中存在6个或少于6个非氢原子的基团。“低级烷基”例如是指含有6个或少于6个碳原子的烷基。在某一实施方式中，烷基具有1到6个碳原子、1到4个碳原子或1到3个碳原子。在特定的实施方式中，作为本发明中所定义的取代基的酰基、酰氧基、烷基、烯基、炔基或烷氧基在其单独或以与其他取代基的组合(例如羟基烷基和芳烷基(在此情况下，例如，当对烷基取代基的碳原子数进行计数时，不计芳基内的原子))出现时，分别是指低级酰基、低级酰氧基、低级烷基、低级烯基、低级炔基或低级烷氧基。
术语“多环基”、“多环”和“多环的”是指两个或超过两个环(例如环烷基、环烯基、环炔基、芳基、杂芳基和/或杂环基)，其中两个或超过两个原子由两个邻接环共用，所述环是例如“稠环”。存在于多环中的每一个环都可以被取代或未被取代。在特定的实施方式中，存在于多环中的每一个环在环中都包含3到10个原子，优选地5到7个原子。
在术语“聚(间苯醚)(poly(meta-phenylene oxides))”中，术语“亚苯基(phenylene)”包括性地是指6元芳基或6元杂芳基部分。典型的聚(间苯醚)描述于本发明中的第一到第二十方面中。
术语“硅烷基”是指键结有3个烃基部分的硅部分。
术语“被取代的”是指有取代基取代主链中的一或多个碳上的氢的部分。应理解，提及“取代”或“被～取代的”时，包括以下隐含的限制条件：此类取代与被取代原子和取代基的允许价态一致，并且所述取代产生稳定化合物，例如不会自发地(例如重排、环化、消除等)进行转变的化合物。可以被取代的部分包括本说明书中所描述的任何适当的取代基，包括例如酰基、酰氨基、酰氧基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷基、烷基氨基、烷基硫基、芳基硫基、炔基、酰胺基、氨基、氨基烷基、芳烷基、氨基甲酸酯基、碳环基、环烷基、碳环烷基、碳酸酯基、酯基、醚基、杂芳烷基、杂环基、杂环基烷基、烃基、硅烷基、砜基或硫醚基。本说明书中，术语“被取代的”希望包括可以存在于有机化合物中的所有取代基。在广泛方面中，可以存在的取代基包括有机化合物的非环状和环状、支链和非支链、碳环和杂环、芳香族和非芳香族取代基。对于适当的有机化合物，可以存在的取代基可以是一或多个并且可以相同或不同。出于本发明的目的，氮等杂原子可以具有氢取代基和/或本说明书中所描述的满足所述杂原子的价态的可以存在于有机化合物中的任何取代基。取代基包括本说明书中所描述的任何取代基，包括例如卤素、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、硫羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯基)、烷氧基、磷酰基、磷酸基、膦酸基、亚膦酸酯基、氨基、酰胺基、脒基、亚胺基、氰基、硝基、叠氮基、硫氢基、烷基硫基、硫酸酯基、磺酸酯基、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、芳烷基或芳香族或杂芳香族部分。在优选的实施方式中，被取代的烷基的取代基选自C1-6烷基、C3-6环烷基、卤素基、羰基、氰基或羟基。在更优选的实施方式中，被取代的烷基的取代基选自氟基、羰基、氰基或羟基。所属领域的一般技术人员应理解，所述取代基本身可以被适当地取代。除非另外描述为“未被取代的”，否则提及本说明书中的化学基团部分应理解为包括被取代的变体。例如，提及“芳基”基团或部分隐含地包括被取代和未被取代的变体两者。
术语“磺酸酯”是所属领域公认的，并且是指SO3H基或其药学上可接受的盐。
术语“砜”是所属领域公认的，并且是指-S(O)2-RA基，其中RA表示烃基。
如本说明书中所使用的术语“硫醚”等同于醚，其中氧被硫取代。
如本说明书中所使用的术语“对称性分子”是指群对称或合成对称的分子。如本说明书中所使用的术语“群对称”是指分子具有与分子对称性群论一致的对称性。如本说明书中所使用的术语“合成对称”是指分子经过选择以使得不需要区域选择性合成途径。
如本说明书中所使用的术语“供体”是指能够用于有机发光二极管中并且具有通过激发从其最高占用分子轨道向受体供给电子的性质的分子片段。在优选的实施方式中，供体含有被取代的氨基。在例示性实施方式中，供体的电离电位是-6.5eV或大于-6.5eV。
如本说明书中所使用的术语“受体”是指能够用于有机发光二极管中并且具有从经受激发的供体接受电子进入其最低未占轨道的性质的分子片段。在例示性实施方式中，受体的电子亲和性是-0.5eV或小于-0.5eV。
如本说明书中所使用的术语“接子”或“桥”是指可以包含于分子中的在受体部分与供体部分之间共价键结的分子中的分子片段。接子可以进一步与例如受体部分、供体部分或其两者共轭。在不受特定理论束搏的情况下，认为接子部分可以在空间上将受体部分和供体部分立体地限定为特定立体排列，由此可以防止供体部分与受体部分的π共轭体系之间发生重叠。适当的接子部分的实例包括苯基、乙烯基和乙炔基部分。
如本说明书中所使用的术语“多价”是指分子片段与至少两个其他分子片段键结。例如，接子部分是多价的。
如本说明书中所使用的“～～～”或“*”是指两个原子之间的键结点。
“空穴传输层(HTL)”和类似术语表示由传输空穴的材料制成的层。具有高空穴传输能力是推荐的。HTL用于辅助阻断由发光层传输的电子的通过。典型地，电子的阻断需要低电子亲和力。HTL优选地应具有高三重态，以阻断激子从邻接发光(emisse)层(EML)迁移。HTL化合物的实例包括(但不限于)二(对甲苯基)氨基苯基]环己烷(TPAC)、N,N-二苯基-N,N-双(3-甲基苯基)-1,1-联苯-4,4-二胺(TPD)和N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(NPB、α-NPD)。
“发光层”和类似术语表示发光的层。在某一实施方式中，发光层包含主体材料和客体材料。客体材料也被称作掺杂剂材料，但本发明并不限于此。主体材料或“主体”可以是双极性，也可以是单极性，并且可以单独使用或通过组合两种或两种以上的主体材料来使用。主体材料的光学-电学特性可以根据使用哪种类型的客体材料(TADF、磷光或荧光)而不同。对于荧光客体材料，主体材料应在客体材料的吸附与材料的发射之间具有良好的光谱重叠部分，以向客体材料诱导良好的福斯特转移(Foester transfer)。对于磷光客体材料，主体材料应具有高三重态能量，以约束客体材料的三重态。对于TADF客体材料，主体材料应具有光谱重叠部分和高三重态能量两者。
“掺杂剂”和类似术语是指用于载流子传输层、发光层或其他层的添加物。在载流子传输层中，掺杂剂和类似术语是指当作为添加物添加到有机层中时增加有机电子装置的有机层的导电性的电子受体或供体。有机半导体在其导电性方面也同样可能受掺杂的影响。此类有机半导体基质材料可以由具有电子供体特性的化合物或具有电子受体特性的化合物中的任一种制成。在发光层中，掺杂剂和类似术语表示例如分散在主体之类的基质中的发光材料。当将三重态收集材料掺杂到发光层中或含于邻接层中以提高激子生成效率时，将此称作辅助掺杂剂。只要三重态收集材料改善激子生成效率，则发光层或相邻层中的辅助掺杂剂的含量并不受特别限定。发光层中的辅助掺杂剂的含量优选高于发光材料的含量，更优选高发光材料的至少2倍。在发光层中，主体材料的含量优选为50重量％以上，辅助掺杂剂的含量优选为5重量％且小于50重量％，发光材料的含量优选为超过0重量％且小于25重量％，更优选为0重量％到小于10重量％。相邻层中的辅助掺杂剂的含量可以超过50重量％，也可以是100重量％。当在发光层或相邻层中包含三重态收集材料的装置展现比不包含三重态收集材料的装置高的发光效率时，此类三重态收集材料作为辅助掺杂剂起作用。包含主体材料、辅助掺杂剂和发光材料的发光层满足下述式(A)，且优选地满足下述式(B)。
ES1(A)＞ES1(B)＞ES1(C) (A)
ET1(A)＞ET1(B) (B)
式中，ES1(A)表示主体材料的最低激发单重态能级，ES1(B)表示辅助掺杂剂的最低激发单重态能级，ES1(C)表示发光材料的最低激发单重态能级，ET1(A)表示主体材料在77K下的最低激发三重态能级，ET1(B)表示辅助掺杂剂在77K下的最低激发三重态能级。在辅助掺杂剂中，在77K下的最低单重态激发态与最低三重态激发态之间的能量差ΔEst优选为0.3eV或小于0.3eV，更优选为0.2eV或小于0.2eV，更进一步优选为0.1eV或小于0.1eV。
在本发明的化合物中，不被特定为特定同位素的任何原子都意图表示所述原子的任何稳定的同位素。除非另外陈述，否则当位置被指定为“H”或“氢”时，所述位置理解为在其天然丰度同位素组成中具有氢。另外，除非另外陈述，否则位置被特定为“D”或“氘”时，所述位置理解为氘的丰度为氘天然丰度(其是0.015％)的至少3340倍(即，至少50.1％氘并入)。
“D”和“d”两者都指代氘。
“被氘取代的”是指一或多个氢原子被对应数目的氘原子取代。
如本说明书中所使用的术语“同位素增浓因素”是指同位素丰度与特定同位素天然丰度的比率。
在各种实施方式中，本发明的化合物对于每一个指定氘原子的同位素增浓因素为至少3500(在每一个指定氘原子处52.5％氘并入)、至少4000(60％氘并入)、至少4500(67.5％氘并入)、至少5000(75％氘并入)、至少5500(82.5％氘并入)、至少6000(90％氘并入)、至少6333.3(95％氘并入)、至少6466.7(97％氘并入)、至少6600(99％氘并入)或至少6633.3(99.5％氘并入)。
术语“同位素物”是指与本发明具体化合物的不同之处仅在于其同位素组成的物种。
当提及本发明化合物时，术语“化合物”是指除了在分子的组成原子当中可能存在同位素变化之外，具有一致化学结构的分子集合。因此，所属领域的一般技术人员将清楚的是，由含有指定氘原子的特定化学结构表示的化合物还将在所述结构中的一或多个指定氘位置处含有较少量具有氢原子的同位素物。本发明化合物中的此类同位素物的相对量将取决于多种因素，包括用于制备所述化合物的氘化试剂的同位素纯度和用于制备所述化合物的各种合成步骤中的氘并入效率等。然而，如上文所描述，全部的此类同位素物的相对量将小于化合物的49.9％。在其它实施方式中，全部的此类同位素物的相对量将小于化合物的47.5％、小于40％、小于32.5％、小于25％、小于17.5％、小于10％、小于5％、小于3％、小于1％或小于0.5％。
OLED的原理：
OLED典型地由处于两个电极(阳极和阴极)之间的有机材料或化合物层构成。有机分子由于部分或全部分子共轭引起的π电子(electronics)非定域化而导电。当施加电压时，来自存在于阳极处的最高占用分子轨道(HOMO)的电子流入存在于阴极处的有机分子的最低未占用分子轨道(LUMO)。从HOMO移出电子也被称作将电子空穴注入到HOMO中。静电力使电子和空穴朝向彼此接近，直至其重组并且形成激子(其是电子和空穴的结合态)。当激发态去活并且电子能级弛豫时，发射频率在可见光谱中的辐射。所述辐射的频率取决于材料带隙，所述带隙是HOMO与LUMO之间的能量差。
当电子和空穴是具有半整数自旋的费米子时，激子取决于电子和空穴的自旋结合的方式，激子可以呈单重态或三重态。在统计学上，对每一个单重态激子将形成3个三重态激子。从三重态去活是自旋禁阻的，其引起转变时间标度增大并且限制荧光装置内部效率。磷光有机发光二极管借助自旋-轨道相互作用以便于在单重态与三重态之间的系统间穿越，因此获得来自单重态和三重态两者的发光并且改进内部效率。
一种原型磷光材料是三(2-苯基吡啶)(Ir(ppy)3)，其中激发态是从Ir原子向有机配体的电荷转移。此类方法已经使三重态寿命减少到约几μ秒，比完全允许的转变(如荧光)的辐射寿命慢若干数量级。已经证明基于Ir的磷光体对于许多显示器用途是可接受的，但因高三重态密度所致的损失仍阻止将OLED应用于高亮度的固态照明。
TADF用于将ΔEST最小化。交换分裂从0.4到0.7eV的典型值降低到热能阶间隙(与kBT成比例，kB表示玻尔兹曼常数，T表示温度)意味着，即使在单重态与三重态之间的耦合较小，通过热搅动仍可以在适当的时间标度内实现在单重态与三重态之间的分布转变。
TADF分子由通过共价键或经由共轭接子(或“桥”)直接连接的供体和受体部分组成。“供体”部分具有在激发时将电子从其HOMO传输到“受体”部分的性质。“受体”部分具有从“供体”部分接受电子进入其LUMO中的性质。TADF分子的供体-受体性质产生具有展现极低Δ的电荷转移性质的低激发态。因为热分子运动可以使供体-受体系统的光学特性无规变化，所以供体和受体部分的刚性立体排列可以用于在激发寿命期间限制通过内部转化进行的电荷转移状态的非辐射去活。
因此，有益的是减少ΔEST和形成使能够采用三重态激子的反向系统间穿越(RISC)增加的系统。认为此类系统将导致量子效率增大和发光寿命减少。在具有这些特征的系统中能够发光，而不经受在当今已知的OLED中普遍的快速劣化。
本发明的化合物：
在某一实施方式中，化合物具有由下述通式(I)表示的结构。
[化学式36]
Figure BDA0002394853200000431
通式(I)中，
R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、氘、A1、Ar1和D1，
R1、R2、R3、R4和R5中的仅一个是A1，
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是D1，
A1独立地选自CN、氟烷基和下述通式，
[化学式37]
Figure BDA0002394853200000432
Figure BDA0002394853200000441
XA独立地选自O、S和NRA’，
RA独立地选自氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的杂芳氧基和硅烷基，
两个或超过两个RA彼此之间可以形成环体系，
RA’独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基，
两个或超过两个RA’和RA彼此之间可以形成环体系，
RA1是氟烷基，
LA独立地选自被取代或未被取代的亚芳基和被取代或未被取代的杂亚芳基，亚芳基和杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基之间可以形成环体系，
D1独立地选自下述通式，
[化学式38]
Figure BDA0002394853200000442
XD独立地选自O、S、NRD’、C(O)、被取代或未被取代的亚甲基、被取代或未被取代的乙烯基、被取代或未被取代的亚乙烯基、被取代或未被取代的邻亚芳基和被取代或未被取代的邻杂亚芳基，亚甲基、乙烯基、亚乙烯基、邻亚芳基或邻杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，
RD独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的氨基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的杂芳氧基和硅烷基，
两个或超过两个RD彼此之间可以形成环体系，
RD’独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基，
两个或超过两个RD’和RD彼此之间可以形成环体系，
LD独立地选自单键、被取代或未被取代的亚芳基和被取代或未被取代的杂亚芳基，亚芳基和杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基彼此之间可以形成环体系，
Ar1独立地选自被取代或未被取代的芳基和不含有氮原子的被取代或未被取代的杂芳基，芳基和杂芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和不含有氮原子的被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基彼此之间可以形成环体系，
每一个“*”表示与吡啶基中心的碳原子的键结点。
在某一实施方式中，烷基是C1到C20的烷基。在某一实施方式中，烷基是C1到C12的烷基。在某一实施方式中，烷基是C1到C8的烷基。在某一实施方式中，烷基是C1到C4的烷基。
在某一实施方式中，芳基是C6到C40的芳基。在某一实施方式中，芳基是C6到C25的芳基。在某一实施方式中，芳基是C6到C20的芳基。在某一实施方式中，芳基是C6到C12的芳基。
在某一实施方式中，杂芳基是C2到C40的杂芳基。在某一实施方式中，杂芳基是C6到C25的杂芳基。在某一实施方式中，杂芳基是C6到C20的杂芳基。在某一实施方式中，杂芳基是C6到C12的杂芳基。
在某一实施方式中，烷氧基是C1到C20的烷氧基。在某一实施方式中，烷氧基是C1到C12的烷氧基。在某一实施方式中，烷氧基是C1到C8的烷氧基。在某一实施方式中，烷氧基是C1到C4的烷氧基。
在某一实施方式中，芳氧基是C6到C40的芳氧基。在某一实施方式中，芳氧基是C6到C25的芳氧基。在某一实施方式中，芳氧基是C6到C20的芳氧基。在某一实施方式中，芳氧基是C6到C12的芳氧基。
在某一实施方式中，杂芳氧基是C2到C40的杂芳氧基。在某一实施方式中，杂芳氧基是C2到C25的杂芳氧基。在某一实施方式中，杂芳氧基是C2到C20的杂芳氧基。在某一实施方式中，杂芳氧基是C2到C12的杂芳氧基。
在某一实施方式中，A1选自下述通式。
[化学式39]
Figure BDA0002394853200000461
在某一实施方式中，A1选自下述通式。
[化学式40]
Figure BDA0002394853200000462
在某一实施方式中，A1由下述通式表示。
[化学式41]
CN-LA-＊
在某一实施方式中，A1由下述通式表示。
[化学式42]
RA1-LA-*
在某一实施方式中，R1是A1。
在某一实施方式中，R2是A1。
在某一实施方式中，R3是A1。
在某一实施方式中，当R2是A1时，R1和R3中的至少一个不是H。
在某一实施方式中，当R3是A1时，R2和R4中的至少一个不是H。
在某一实施方式中，R1、R2、R3、R4和R5中的4个不是H。
在某一实施方式中，R1、R2、R3、R4和R5中的任何一个都不是H。
在某一实施方式中，D1由下述通式表示。
[化学式43]
Figure BDA0002394853200000471
在某一实施方式中，D1由下述通式表示。
[化学式44]
Figure BDA0002394853200000472
在某一实施方式中，D1由下述通式表示。
[化学式45]
Figure BDA0002394853200000473
在某一实施方式中，LD是单键。
在某一实施方式中，LA是被取代或未被取代的亚芳基。
在某一实施方式中，Ar1独立地选自下述基团。
[化学式46]
Figure BDA0002394853200000481
在某一实施方式中，Ar1独立地选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的亚联苯基(biphenylenyl)和被取代或未被取代的亚三联苯基(terphenylenyl)。
在某一实施方式中，化合物选自下述通式。
[化学式47]
Figure BDA0002394853200000482
在某一实施方式中，化合物选自下述通式。
[化学式48]
Figure BDA0002394853200000483
在某一实施方式中，化合物由下述通式表示。
[化学式49]
Figure BDA0002394853200000491
在某一实施方式中，化合物选自下述通式。
[化学式50]
Figure BDA0002394853200000492
在某一实施方式中，化合物由下述通式表示。
[化学式51]
Figure BDA0002394853200000493
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式52]
Figure BDA0002394853200000494
Figure BDA0002394853200000501
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式53]
Figure BDA0002394853200000502
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式54]
Figure BDA0002394853200000511
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式55]
Figure BDA0002394853200000512
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式56]
Figure BDA0002394853200000521
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式57]
Figure BDA0002394853200000522
Figure BDA0002394853200000531
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式58]
Figure BDA0002394853200000532
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式59]
Figure BDA0002394853200000541
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式60]
Figure BDA0002394853200000551
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式61]
Figure BDA0002394853200000552
Figure BDA0002394853200000561
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式62]
Figure BDA0002394853200000562
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式63]
Figure BDA0002394853200000571
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式64]
Figure BDA0002394853200000572
Figure BDA0002394853200000581
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式65]
Figure BDA0002394853200000582
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式66]
Figure BDA0002394853200000591
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式67]
Figure BDA0002394853200000592
Figure BDA0002394853200000601
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式68]
Figure BDA0002394853200000602
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式69]
Figure BDA0002394853200000603
Figure BDA0002394853200000611
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式70]
Figure BDA0002394853200000612
在某一实施方式中，由所述通式(I)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式71]
Figure BDA0002394853200000621
在某一实施方式中，化合物具有由下述通式(II)表示的结构。
[化学式72]
Figure BDA0002394853200000622
通式(II)中，
A选自CN和下述A1到A13，
[化学式73]
Figure BDA0002394853200000623
Figure BDA0002394853200000631
R1、R2、R3、R4和R5独立地选自H、氘、Ph和D，
D独立地选自下述D1到D37，
[化学式74]
Figure BDA0002394853200000632
Figure BDA0002394853200000641
Figure BDA0002394853200000651
Figure BDA0002394853200000661
X是N或CR5，
Z独立地选自H、Me、t-Bu和杂芳基，
杂芳基独立地选自下述基团。
[化学式75]
Figure BDA0002394853200000662
在某一实施方式中，A是A1。在某一实施方式中，A是A2。在某一实施方式中，A是A3。在某一实施方式中，A是A4。在某一实施方式中，A是A5。在某一实施方式中，A是A6。在某一实施方式中，A是A7。在某一实施方式中，A是A8。在某一实施方式中，A是A9。在某一实施方式中，A是A10。在某一实施方式中，A是A11。在某一实施方式中，A是A12。在某一实施方式中，A是A13。
在某一实施方式中，A选自A1、A2、A3和A4。在某一实施方式中，A选自A5、A6、A7和A8。在某一实施方式中，A选自A9、A10、A11、A12和A13。
在某一实施方式中，X是N。在某一实施方式中，X是CR5。
在某一实施方式中，R1是H。在某一实施方式中，R1是Ph。在某一实施方式中，R1是d。在某一实施方式中，R1是D。
在某一实施方式中，R2是H。在某一实施方式中，R2是Ph。在某一实施方式中，R2是d。在某一实施方式中，R2是D。
在某一实施方式中，R3是H。在某一实施方式中，R3是Ph。在某一实施方式中，R3是d。在某一实施方式中，R3是D。
在某一实施方式中，R4是H。在某一实施方式中，R4是Ph。在某一实施方式中，R4是d。在某一实施方式中，R4是D。
在某一实施方式中，R5是H。在某一实施方式中，R5是Ph。在某一实施方式中，R5是d。在某一实施方式中，R5是D。
在某一实施方式中，D是D1。在某一实施方式中，D是D2。在某一实施方式中，D是D3。在某一实施方式中，D是D4。在某一实施方式中，D是D5。在某一实施方式中，D是D6。在某一实施方式中，D是D7。在某一实施方式中，D是D8。在某一实施方式中，D是D9。在某一实施方式中，D是D10。在某一实施方式中，D是D11。在某一实施方式中，D是D12。在某一实施方式中，D是D13。在某一实施方式中，D是D14。在某一实施方式中，D是D15。在某一实施方式中，D是D16。在某一实施方式中，D是D17。在某一实施方式中，D是D18。在某一实施方式中，D是D19。在某一实施方式中，D是D20。在某一实施方式中，D是D21。在某一实施方式中，D是D22。在某一实施方式中，D是D23。在某一实施方式中，D是D24。在某一实施方式中，D是D25。在某一实施方式中，D是D26。在某一实施方式中，D是D27。在某一实施方式中，D是D28。在某一实施方式中，D是D29。在某一实施方式中，D是D30。在某一实施方式中，D是D31。在某一实施方式中，D是D32。在某一实施方式中，D是D33。在某一实施方式中，D是D34。在某一实施方式中，D是D35。在某一实施方式中，D是D36。在某一实施方式中，D是D37。
在某一实施方式中，D选自D1、D2、D3、D4、D5、D6和D7。在某一实施方式中，D选自D8、D9、D10、D11、D12、D13和D14。在某一实施方式中，D选自D15、D16、D17、D18、D19、D20和D21。在某一实施方式中，D选自D22、D23、D24、D25、D26、D27和D28。在某一实施方式中，D选自D29、D30、D31、D32、D33、D34和D35。在某一实施方式中，D选自D36、D37。
在某一实施方式中，两个D相同。在某一实施方式中，所有的D都相同。
在某一实施方式中，Z是H。在某一实施方式中，Z是Me。在某一实施方式中，Z是t-Bu。在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式76]
Figure BDA0002394853200000671
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式77]
Figure BDA0002394853200000681
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式78]
Figure BDA0002394853200000682
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式79]
Figure BDA0002394853200000683
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式80]
Figure BDA0002394853200000684
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式81]
Figure BDA0002394853200000685
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式82]
Figure BDA0002394853200000686
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式83]
Figure BDA0002394853200000687
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式84]
Figure BDA0002394853200000691
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式85]
Figure BDA0002394853200000692
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式86]
Figure BDA0002394853200000693
在某一实施方式中，Z是下述基团。
[化学式87]
Figure BDA0002394853200000694
在某一实施方式中，由所述通式(II)表示的化合物选自下述化合物。
5,5'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(5H-苯并[b]咔唑)、
4-(3-苯基-2,5,6-三(5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)吡啶-4-基)苄腈、
5-(4-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)-3,5-二苯基吡啶-2-基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪、
9'-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9',9””-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双((9'H-9,3':6',9”-三咔唑))、
9,9'-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
4-(3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-5-苯基吡啶-4-基)苄腈、
9,9'-(4-(4-(2,2”,6,6”-四苯基-[4,2':6',4”-三吡啶]-4'-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
4-(3,5-双(5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)吡啶-4-基)苄腈、
4-(2-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)吡啶-4-基)苄腈、
9-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3,5,6-三苯基吡啶-2-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
7,7',7”-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,6-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
9'-(5-苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-3-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9',9””-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(9'H-9,3':6',9”-三咔唑)、
9,9',9”-(4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9',9””-(4-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)-2,6-二苯基吡啶-3,5-二基)双((9'H-9,2':7',9”-三咔唑))、
4-(2,3,5,6-四(7H-苯并[c]咔唑-7-基)吡啶-4-基)苄腈、
9'-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9-(4-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)-5-苯基吡啶-3-基)-N3,N3,N6,N6-四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺、
5-(4-(4-(2,6-二甲基吡啶-3-基)苯基)吡啶-2-基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪、
9'-(5-苯基-4-(4-(2,2”,6,6”-四苯基-[4,2':6',4”-三吡啶]-4'-基)苯基)吡啶-3-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
7,7',7”-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-5-苯基吡啶-2,3,6-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
9',9””-(3,5-二苯基-4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(9'H-9,3':6',9”-三咔唑)、
N2,N2,N7,N7-四苯基-9-(4-(4-(4-(2,2”,6,6”-四苯基-[4,2':6',4”-三吡啶]-4'-基)苯基)吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑-2,7-二胺、
9,9',9”-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚)、
9'-(3,5,6-三苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑
7,7',7”-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
9,9'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9,9-二苯基-10-(2-苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-3-基)-9,10-二氢吖啶、
10,10',10”-(6-苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶)、
9',9””-(4-(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(9'H-9,3':6',9”-三咔唑)、
9-(4-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-2-苯基吡啶-3-基)苯基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
7,7',7”-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-6-苯基吡啶-2,3,5-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
4-(2-(4-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)苯基)-3,5-二苯基吡啶-4-基)苄腈、
7,7'-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(7H-苯并[c]咔唑)、
9,9'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9,9',9”-(4-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)-5-苯基吡啶-2,3,6-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9,9'-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9',9””-(4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双((9'H-9,3':6',9”-三咔唑))、
9,9',9”,9”'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,5,6-四基)四(9H-咔唑-4,5-二碳腈)、
5,5'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(5H-苯并[b]咔唑)、
9,9'-((4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-3,5-二基)双(4,1-亚苯基))双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9,9'-(4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9,9',9”-(6-苯基-4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3,5-二苯基吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9,9'-(4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-3-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
5-(4-(4-(2,6-二甲基吡啶-3-基)苯基)-3,5,6-三苯基吡啶-2-基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪、
9,9'-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9',9””-(5,6-二苯基-4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(9'H-9,3':6',9”-三咔唑)、
9'-(4-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-3-基)苯基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9'-(4-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-3-苯基吡啶-2-基)苯基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9,9'-(4-(4-(2,6-二甲基吡啶-3-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
4-(3,5-双(4-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)苯基)吡啶-4-基)苄腈、
4-(3-(4-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)苯基)-5-苯基吡啶-4-基)苄腈、
4-(2,3,6-三(2,7-二苯基-9H-咔唑-9-基)-5-苯基吡啶-4-基)苄腈、
5,5',5”-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-6-苯基吡啶-2,3,5-三基)三(5H-苯并[b]咔唑)、
9'-(4-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-2-苯基吡啶-3-基)苯基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9'-(4-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-3-基)苯基)-9'H-9,2':7',9”-三咔唑、
9,9'-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)-5,6-二苯基吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9,9'-((4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(4,1-亚苯基))双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9'-(4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-3-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
4-(2,3,5-三(9,9-二苯基吖啶-10(9H)-基)-6-苯基吡啶-4-基)苄腈、
9,9',9”-(5-苯基-4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,6-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9,9'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3,5-二苯基吡啶-2,6-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9,9'-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
7,7',7”-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5-苯基吡啶-2,3,6-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
5-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2-基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪、
11,11'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(11H-苯并[a]咔唑)、
9-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-3-基)-1,8-二苯基-9H-咔唑、
9-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3-苯基吡啶-2-基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚、
10-(3,5,6-三苯基-4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2-基)-10H-吩噁嗪、
4-(2-(2,7-二苯基-9H-咔唑-9-基)-3-苯基吡啶-4-基)苄腈、
10,10'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶)、
9'-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-3-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9,9'-(4-(4-氰基苯基)吡啶-2,6-二基)双(9H-咔唑-3,6-二碳腈)、
4-(2,3,5-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)吡啶-4-基)苄腈、
7,7'-(4-(4-(2,2”,6,6”-四苯基-[4,2':6',4”-三吡啶]-4'-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(7H-苯并[c]咔唑)、
10-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-2-苯基吡啶-3-基)-9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶、
7,7'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(7H-苯并[c]咔唑)、
9-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-3-苯基吡啶-2-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
9-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-2-苯基吡啶-3-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
5-苯基-10-(2-苯基-4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-3-基)-5,10-二氢吩嗪、
9,9'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-2,6-二苯基吡啶-3,5-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
4-(2-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)-3,5,6-三苯基吡啶-4-基)苄腈、
9'-(4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9,9',9”-(5-苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,6-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9,9'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-2,6-二苯基吡啶-3,5-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-5-苯基吡啶-3-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
3,6-二苯基-9-(2-苯基-4-(4-(2,2”,6,6”-四苯基-[4,2':6',4”-三吡啶]-4'-基)苯基)吡啶-3-基)-9H-咔唑、
9,9'-(4-(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
7,7'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(7H-苯并[c]咔唑)、
9'-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-3-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
4-(2,3,6-三(9,9-二苯基吖啶-10(9H)-基)-5-苯基吡啶-4-基)苄腈、
9',9””-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(9'H-9,3':6',9”-三咔唑)、
4-(2-(2,7-双(二苯基氨基)-9H-咔唑-9-基)-3,5-二苯基吡啶-4-基)苄腈、
10-(5-苯基-4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-3-基)-10H-吩噁嗪、
4-(3-苯基-2,5,6-三(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基)吡啶-4-基)苄腈、
7,7',7”-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)-5-苯基吡啶-2,3,6-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
10,10'-(2,6-二苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-3,5-二基)双(5-苯基-5,10-二氢吩嗪)、
5-苯基-10-(2,5,6-三苯基-4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-3-基)-5,10-二氢吩嗪、
9'-(2-苯基-4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-3-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
5,5'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-3,5-二基)双(5H-吡啶并[3,2-b]吲哚)、
9-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-2,5,6-三苯基吡啶-3-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
10,10',10”-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-6-苯基吡啶-2,3,5-三基)三(10H-吩噁嗪)、
9-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-3,5,6-三苯基吡啶-2-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
4-(2,3,5,6-四(5H-吡啶并[3,2-b]吲哚-5-基)吡啶-4-基)苄腈、
7,7',7”-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-6-苯基吡啶-2,3,5-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
3,6-二苯基-9-(4-(4-(2,2”,6,6”-四苯基-[4,2':6',4”-三吡啶]-4'-基)苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑、
10,10'-(4-(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶)、
9-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
9',9””-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双((9'H-9,3':6',9”-三咔唑))、
4-(2,6-双(9,9-二苯基吖啶-10(9H)-基)吡啶-4-基)苄腈、
4-(2,3,6-三(11H-苯并[a]咔唑-11-基)-5-苯基吡啶-4-基)苄腈、
9',9””-(4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双((9'H-9,3':6',9”-三咔唑))、
9,9'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
5-苯基-10-(4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2-基)-5,10-二氢吩嗪、
10,10'-(4-(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)吡啶-3,5-二基)双(5-苯基-5,10-二氢吩嗪)、
9,9'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-3,5-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
10-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-3-基)-10H-吩噁嗪、
4-(2,6-双(7H-苯并[c]咔唑-7-基)吡啶-4-基)苄腈、
7,7'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-5,6-二苯基吡啶-2,3-二基)双(7H-苯并[c]咔唑)、
9,9'-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9,9',9”-(4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
4-(2,3-双(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-5,6-二苯基吡啶-4-基)苄腈、
4-(2,3-双(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)吡啶-4-基)苄腈、
9'-(4-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-2,5,6-三苯基吡啶-3-基)苯基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9,9'-(5,6-二苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
7,7',7”-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,6-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
10,10'-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-3,5-二基)双(5-苯基-5,10-二氢吩嗪)、
10-(4-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)吡啶-3-基)-10H-吩噁嗪、
4-(2,6-双(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)吡啶-4-基)苄腈、
9'-(4-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-2,5,6-三苯基吡啶-3-基)苯基)-9'H-9,2':7',9”-三咔唑、
7,7',7”,7”'-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,5,6-四基)四(7H-苯并[c]咔唑)、
4-(2,3,5,6-四(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基)吡啶-4-基)苄腈、
4-(2-(10-苯基吩嗪-5(10H)-基)吡啶-4-基)苄腈、
9,9'-((4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(4,1-亚苯基))双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9',9””-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(9'H-9,3':6',9”-三咔唑)
4-(2,6-双(11H-苯并[a]咔唑-11-基)吡啶-4-基)苄腈、
4-(3,5-双(4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-4-基)苄腈、
4-(3,5-双(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)吡啶-4-基)苄腈、
4-(3-(4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-4-基)苄腈、
4-(3-(4-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)苯基)-2-苯基吡啶-4-基)苄腈、
4-(2-(4-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)苯基)-3-苯基吡啶-4-基)苄腈、
9',9””-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双((9'H-9,3':6',9”-三咔唑))、
11,11',11”,11”'-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,5,6-四基)四(11H-苯并[a]咔唑)、
N3,N3,N6,N6-四苯基-9-(4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-3-基)-9H-咔唑-3,6-二胺、
10-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-3-基)苯基)-2-苯基吡啶-3-基)-10H-吩噁嗪、
9-(4-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5-苯基吡啶-3-基)苯基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
10,10'-(4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶)、
4-(2,6-二(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)-3,5-二苯基吡啶-4-基)苄腈、
7,7',7”-(5-苯基-4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,6-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
4-(3-(4-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)苯基)吡啶-4-基)苄腈、
9'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-3,5-二苯基吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9'-(3,5-二苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9,9',9”-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,6-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
4-(2,3-双(4-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)苯基)吡啶-4-基)苄腈、
9,9'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-3,5-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
10-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3,5,6-三苯基吡啶-2-基)-9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶、
9'-苯基-9'H-9,2':7',9”-三咔唑、
4-(2,3,5-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-6-苯基吡啶-4-基)苄腈、
9,9',9”-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,6-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
7,7',7”-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
4-(3-(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)-2-苯基吡啶-4-基)苄腈、
7,7',7”-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,6-三基)三(7H-苯并[c]咔唑)、
10-(2,5,6-三苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-3-基)-10H-吩噁嗪、
5-苯基-10-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2-基)-5,10-二氢吩嗪、
10,10'-(4-(4-(2,2”,6,6”-四苯基-[4,2':6',4”-三吡啶]-4'-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶)、
9'-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)-2-苯基吡啶-3-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9,9',9”-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
4-(2,3,5-三(10H-吩噁嗪-10-基)吡啶-4-基)苄腈、
9,9',9”-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5-苯基吡啶-3-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
9'-(4-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3-苯基吡啶-2-基)苯基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9,9'-(4-(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
5,5',5”-(4-(4-(2,2”,6,6”-四苯基-[4,2':6',4”-三吡啶]-4'-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(5H-苯并[b]咔唑)、
9,9',9”-(5-苯基-4-(4-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2,3,6-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
9',9””-(5,6-二苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(9'H-9,3':6',9”-三咔唑)、
N3,N3,N6,N6-四苯基-9-(4-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺、
4-(2,6-双(4-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)苯基)吡啶-4-基)苄腈、
5,5',5”,5”'-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,5,6-四基)四(5H-苯并[b]咔唑)、
9,9'-(4-(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)-5,6-二苯基吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
4-(3-苯基-2,5,6-三(5H-吡啶并[3,2-b]吲哚-5-基)吡啶-4-基)苄腈、
9,9',9”,9”'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,3,5,6-四基)四(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚)、
4-(3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-2-苯基吡啶-4-基)苄腈、
9'-(4-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)-5-苯基吡啶-3-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
9-(4-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3-苯基吡啶-2-基)苯基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
4-(2,3,6-三(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-5-苯基吡啶-4-基)苄腈、
10-(4-(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)吡啶-3-基)-9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶、
9-(4-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-3-基)苯基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
9',9””-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(9'H-9,3':6',9”-三咔唑)、
9-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
9',9””-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双((9'H-9,3':6',9”-三咔唑))、
10,10'-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(10H-吩噁嗪)、
10,10'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶)、
9,9',9”-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
5-苯基-10-(2,5,6-三苯基-4-(4-(吡啶-4-基)苯基)吡啶-3-基)-5,10-二氢吩嗪、
9-(4-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-3,5,6-三苯基吡啶-2-基)苯基)-N3,N3,N6,N6-四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺、
4-(2-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)-3,5-二苯基吡啶-4-基)苄腈、
4-(2-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-3,5-二苯基吡啶-4-基)苄腈、
9'-(4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,2':7',9”-三咔唑、
4-(2-(4-(2,7-双(二苯基氨基)-9H-咔唑-9-基)苯基)-3,5-二苯基吡啶-4-基)苄腈、
5-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-3-基)-5H-苯并[b]咔唑、
9'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3,5,6-三苯基吡啶-2-基)-9'H-9,2':7',9”-三咔唑、
9',9””-(4-(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)吡啶-3,5-二基)双(9'H-9,3':6',9”-三咔唑)、
9-(4-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)-2-苯基吡啶-3-基)-N3,N3,N6,N6-四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺、
10,10',10”-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)吡啶-2,3,5-三基)三(9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶)、
11,11'-(4-(4-(2,2”,6,6”-四苯基-[4,2':6',4”-三吡啶]-4'-基)苯基)吡啶-2,6-二基)双(11H-苯并[a]咔唑)、
4-(3-(9'H-[9,3':6',9”-三咔唑]-9'-基)-2-苯基吡啶-4-基)苄腈、
10-(4-(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)-5-苯基吡啶-3-基)-10H-吩噁嗪、
9,9'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2,3-二基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)、
4-(2,3,6-三(4,5-二苯基-9H-咔唑-9-基)-5-苯基吡啶-4-基)苄腈、
9'-(3-苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶-2-基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、
5-苯基-10-(4-(4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基)吡啶-2-基)-5,10-二氢吩嗪、
9-(4-(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)吡啶-2-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
9-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-2-苯基吡啶-3-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑、
7,7'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5,6-二苯基吡啶-2,3-二基)双(7H-苯并[c]咔唑)、
7,7',7”,7”'-(4-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)吡啶-2,3,5,6-四基)四(7H-苯并[c]咔唑)。
在某一实施方式中，由所述通式(II)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式88]
Figure BDA0002394853200000821
Figure BDA0002394853200000831
Figure BDA0002394853200000841
Figure BDA0002394853200000851
Figure BDA0002394853200000861
在某一实施方式中，化合物具有由下述通式(III)表示的结构。
[化学式89]
Figure BDA0002394853200000862
通式(III)中，
A选自CN和下述A1到A7，
[化学式90]
Figure BDA0002394853200000871
D独立地选自H、Me、Ph和下述D1到D31，
[化学式91]
Figure BDA0002394853200000872
Figure BDA0002394853200000881
Figure BDA0002394853200000891
R独立地选自H、Me和Ph，
Z1独立地选自C(CH3)2、C(Ph)2、O和N(Ph)，
Z2独立地选自H、CN、(C1～C20)烷基、5到30元的芳基、3到30元的杂芳基和二芳基氨基，
至少一个D选自D1到D31。
在某一实施方式中，A是CN。在某一实施方式中，A是A1。在某一实施方式中，A是A2。在某一实施方式中，A是A3。在某一实施方式中，A是A4。在某一实施方式中，A是A5。在某一实施方式中，A是A6。在某一实施方式中，A是A7。
在某一实施方式中，A选自A1、A2和A3。在某一实施方式中，A选自A4和A5。在某一实施方式中，A选自A6和A7。
在某一实施方式中，D是H。在某一实施方式中，至少一个D是H。在某一实施方式中，D是Me。在某一实施方式中，至少一个D是Me。在某一实施方式中，D是Ph。在某一实施方式中，至少一个D是Ph。
在某一实施方式中，D是D1。在某一实施方式中，D是D2。在某一实施方式中，D是D3。在某一实施方式中，D是D4。在某一实施方式中，D是D5。在某一实施方式中，D是D6。在某一实施方式中，D是D7。在某一实施方式中，D是D8。在某一实施方式中，D是D9。在某一实施方式中，D是D10。在某一实施方式中，D是D11。在某一实施方式中，D是D12。在某一实施方式中，D是D13。在某一实施方式中，D是D14。在某一实施方式中，D是D15。在某一实施方式中，D是D16。在某一实施方式中，D是D17。在某一实施方式中，D是D18。在某一实施方式中，D是D19。在某一实施方式中，D是D20。在某一实施方式中，D是D21。在某一实施方式中，D是D22。在某一实施方式中，D是D23。在某一实施方式中，D是D24。在某一实施方式中，D是D25。在某一实施方式中，D是D26。在某一实施方式中，D是D27。在某一实施方式中，D是D28。在某一实施方式中，D是D29。在某一实施方式中，D是D30。在某一实施方式中，D是D31。
在某一实施方式中，D选自D1、D2、D3、D4、D5、D6和D7。在某一实施方式中，D选自D8、D9、D10、D11、D12和D13。在某一实施方式中，D选自D14、D15和D16。在某一实施方式中，D选自D17、D18和D19。在某一实施方式中，D选自D20、D21、D22、D23和D24。在某一实施方式中，D选自D25、D26和D27。在某一实施方式中，D选自D28、D29、D30和D31。
在某一实施方式中，R是H。在某一实施方式中，R是Me。在某一实施方式中，R是Ph。
在某一实施方式中，两个R不同。在某一实施方式中，两个R相同。
在某一实施方式中，D各不相同。在某一实施方式中，两个D相同。在某一实施方式中，3个D相同。在某一实施方式中，所有的D都相同。
在某一实施方式中，两个D独立地选自D1到D31。在某一实施方式中，3个D独立地选自D1到D31。在某一实施方式中，所有的D都独立地选自D1到D31。
在某一实施方式中，Z1是C(CH3)2。在某一实施方式中，Z1是C(Ph)2。在某一实施方式中，Z1是O。在某一实施方式中，Z1是C(CH3)2。在某一实施方式中，Z1是N(Ph)。
在某一实施方式中，Z2是H。在某一实施方式中，Z2是CN。在某一实施方式中，Z2是(C1-C20)烷基。在某一实施方式中，Z2是5到30元的芳基。在某一实施方式中，Z2是3到30元的杂芳基。在某一实施方式中，Z2是二芳基氨基。在某一实施方式中，二芳基氨基是-N(Ph)2。
在某一实施方式中，两个Z2相同。在某一实施方式中，两个Z2不同。
在某一实施方式中，由通式(III)表示的化合物选自下述表1所示的化合物。
[表1]
Figure BDA0002394853200000901
Figure BDA0002394853200000911
Figure BDA0002394853200000921
Figure BDA0002394853200000931
Figure BDA0002394853200000941
Figure BDA0002394853200000951
Figure BDA0002394853200000961
Figure BDA0002394853200000971
Figure BDA0002394853200000981
Figure BDA0002394853200000991
在某一实施方式中，由所述通式(III)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式92]
Figure BDA0002394853200001001
Figure BDA0002394853200001011
Figure BDA0002394853200001021
Figure BDA0002394853200001031
在某一实施方式中，由通式(III)表示的化合物是下述化合物。
[化学式93]
Figure BDA0002394853200001032
在某一实施方式中，化合物具有由通式(IV)表示的结构。
[化学式94]
Figure BDA0002394853200001033
通式(IV)中，
A选自CN和下述A1到A7，
[化学式95]
Figure BDA0002394853200001041
D独立地选自下述D1到D31，
[化学式96]
Figure BDA0002394853200001042
Figure BDA0002394853200001051
Figure BDA0002394853200001061
R独立地选自H、Me和Ph，
Z1独立地选自C(CH3)2、C(Ph)2、O和N(Ph)，
Z2独立地选自H、CN、(C1～C20)烷基、5到30元的芳基、3到30元的杂芳基和二芳基氨基，
至少一个D选自D1到D31。
在某一实施方式中，A是CN。在某一实施方式中，A是A1。在某一实施方式中，A是A2。在某一实施方式中，A是A3。在某一实施方式中，A是A4。在某一实施方式中，A是A5。在某一实施方式中，A是A6。在某一实施方式中，A是A7。
在某一实施方式中，A选自A1、A2和A3。在某一实施方式中，A选自A4和A5。在某一实施方式中，A选自A6和A7。
在某一实施方式中，D是D1。在某一实施方式中，D是D2。在某一实施方式中，D是D3。在某一实施方式中，D是D4。在某一实施方式中，D是D5。在某一实施方式中，D是D6。在某一实施方式中，D是D7。在某一实施方式中，D是D8。在某一实施方式中，D是D9。在某一实施方式中，D是D10。在某一实施方式中，D是D11。在某一实施方式中，D是D12。在某一实施方式中，D是D13。在某一实施方式中，D是D14。在某一实施方式中，D是D15。在某一实施方式中，D是D16。在某一实施方式中，D是D17。在某一实施方式中，D是D18。在某一实施方式中，D是D19。在某一实施方式中，D是D20。在某一实施方式中，D是D21。在某一实施方式中，D是D22。在某一实施方式中，D是D23。在某一实施方式中，D是D24。在某一实施方式中，D是D25。在某一实施方式中，D是D26。在某一实施方式中，D是D27。在某一实施方式中，D是D28。在某一实施方式中，D是D29。在某一实施方式中，D是D30。在某一实施方式中，D是D31。
在某一实施方式中，D选自D1、D2、D3、D4、D5、D6和D7。在某一实施方式中，D选自D8、D9、D10、D11、D12和D13。在某一实施方式中，D选自D14、D15和D16。在某一实施方式中，D选自D17、D18和D19。在某一实施方式中，D选自D20、D21、D22、D23和D24。在某一实施方式中，D选自D25、D26和D27。在某一实施方式中，D选自D28、D29、D30和D31。
在某一实施方式中，R是H。在某一实施方式中，R是Me。在某一实施方式中，R是Ph。
在某一实施方式中，两个R不同。在某一实施方式中，两个R相同。
在某一实施方式中，D各不相同。在某一实施方式中，两个D相同。在某一实施方式中，3个D相同。在某一实施方式中，所有的D都相同。
在某一实施方式中，两个D独立地选自D1到D31。在某一实施方式中，3个D独立地选自D1到D31。在某一实施方式中，所有的D都独立地选自D1到D31。
在某一实施方式中，Z1是C(CH3)2。在某一实施方式中，Z1是C(Ph)2。在某一实施方式中，Z1是O。在某一实施方式中，Z1是C(CH3)2。在某一实施方式中，Z1是N(Ph)。
在某一实施方式中，Z2是H。在某一实施方式中，Z2是CN。在某一实施方式中，Z2是(C1-C20)烷基。在某一实施方式中，Z2是5到30元的芳基。在某一实施方式中，Z2是3到30元的杂芳基。在某一实施方式中，Z2是二芳基氨基。在某一实施方式中，二芳基氨基是-N(Ph)2。
在某一实施方式中，两个Z2相同。在某一实施方式中，两个Z2不同。
在某一实施方式中，由所述通式(IV)表示的化合物选自下述表2所示的化合物。
[表2]
Figure BDA0002394853200001071
Figure BDA0002394853200001081
Figure BDA0002394853200001091
Figure BDA0002394853200001101
Figure BDA0002394853200001111
Figure BDA0002394853200001121
Figure BDA0002394853200001131
Figure BDA0002394853200001141
Figure BDA0002394853200001151
在某一实施方式中，由所述通式(IV)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式97]
Figure BDA0002394853200001152
Figure BDA0002394853200001161
Figure BDA0002394853200001171
Figure BDA0002394853200001181
Figure BDA0002394853200001191
在某一实施方式中，化合物具有由下述通式(V)表示的结构。
[化学式98]
Figure BDA0002394853200001192
通式(V)中，
A选自CN和下述A1到A7，
[化学式99]
Figure BDA0002394853200001193
Figure BDA0002394853200001201
D1和D4独立地选自Ph和D，
D2和D3独立地选自H、氘、Ph和D，
D独立地选自下述D1到D31，
[化学式100]
Figure BDA0002394853200001202
Figure BDA0002394853200001211
R独立地选自H、Me和Ph，
Z1独立地选自C(CH3)2、C(Ph)2、O和N(Ph)，
Z2独立地选自H、CN、(C1～C20)烷基、5到30元的芳基、3到30元的杂芳基和二芳基氨基，
D1、D2、D3和D4中的至少一个是D。
在某一实施方式中，A是CN。在某一实施方式中，A是A1。在某一实施方式中，A是A2。在某一实施方式中，A是A3。在某一实施方式中，A是A4。在某一实施方式中，A是A5。在某一实施方式中，A是A6。在某一实施方式中，A是A7。
在某一实施方式中，A选自A1、A2和A3。在某一实施方式中，A选自A4和A5。在某一实施方式中，A选自A6和A7。
在某一实施方式中，D1是Ph。在某一实施方式中，D1是D。
在某一实施方式中，D2是H。在某一实施方式中，D2是氘。在某一实施方式中，D2是Ph。在某一实施方式中，D2是D。
在某一实施方式中，D3是H。在某一实施方式中，D3是氘。在某一实施方式中，D3是Ph。在某一实施方式中，D3是D。
在某一实施方式中，D4是Ph。在某一实施方式中，D4是D。
在某一实施方式中，D是D1。在某一实施方式中，D是D2。在某一实施方式中，D是D3。在某一实施方式中，D是D4。在某一实施方式中，D是D5。在某一实施方式中，D是D6。在某一实施方式中，D是D7。在某一实施方式中，D是D8。在某一实施方式中，D是D9。在某一实施方式中，D是D10。在某一实施方式中，D是D11。在某一实施方式中，D是D12。在某一实施方式中，D是D13。在某一实施方式中，D是D14。在某一实施方式中，D是D15。在某一实施方式中，D是D16。在某一实施方式中，D是D17。在某一实施方式中，D是D18。在某一实施方式中，D是D19。在某一实施方式中，D是D20。在某一实施方式中，D是D21。在某一实施方式中，D是D22。在某一实施方式中，D是D23。在某一实施方式中，D是D24。在某一实施方式中，D是D25。在某一实施方式中，D是D26。在某一实施方式中，D是D27。在某一实施方式中，D是D28。在某一实施方式中，D是D29。在某一实施方式中，D是D30。在某一实施方式中，D是D31。
在某一实施方式中，D选自D1、D2、D3、D4、D5、D6和D7。在某一实施方式中，D选自D8、D9、D10、D11、D12和D13。在某一实施方式中，D选自D14、D15和D16。在某一实施方式中，D选自D17、D18和D19。在某一实施方式中，D选自D20、D21、D22、D23和D24。在某一实施方式中，D选自D25、D26和D27。在某一实施方式中，D选自D28、D29、D30和D31。
在某一实施方式中，R是H。在某一实施方式中，R是Me。在某一实施方式中，R是Ph。
在某一实施方式中，两个R不同。在某一实施方式中，两个R相同。
在某一实施方式中，D各不相同。在某一实施方式中，两个D相同。在某一实施方式中，3个D相同。在某一实施方式中，所有的D都相同。
在某一实施方式中，两个D独立地选自D1到D31。在某一实施方式中，3个D独立地选自D1到D31。在某一实施方式中，所有的D都独立地选自D1到D31。
在某一实施方式中，Z1是C(CH3)2。在某一实施方式中，Z1是C(Ph)2。在某一实施方式中，Z1是O。在某一实施方式中，Z1是C(CH3)2。在某一实施方式中，Z1是N(Ph)。
在某一实施方式中，Z2是H。在某一实施方式中，Z2是CN。在某一实施方式中，Z2是(C1-C20)烷基。在某一实施方式中，Z2是甲基、异丙基和叔丁基。在某一实施方式中，Z2是5到30元的芳基。在某一实施方式中，Z2是3到30元的杂芳基。在某一实施方式中，Z2是二芳基氨基。在某一实施方式中，二芳基氨基是-N(Ph)2。
在某一实施方式中，两个Z2相同。在某一实施方式中，两个Z2不同。
在某一实施方式中，由所述通式(V)表示的化合物选自下述表3所示的化合物。
[表3]
Figure BDA0002394853200001231
Figure BDA0002394853200001241
Figure BDA0002394853200001251
Figure BDA0002394853200001261
Figure BDA0002394853200001271
Figure BDA0002394853200001281
Figure BDA0002394853200001291
Figure BDA0002394853200001301
Figure BDA0002394853200001311
Figure BDA0002394853200001321
Figure BDA0002394853200001331
Figure BDA0002394853200001341
Figure BDA0002394853200001351
Figure BDA0002394853200001361
在某一实施方式中，由所述通式(V)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式101]
Figure BDA0002394853200001362
Figure BDA0002394853200001371
Figure BDA0002394853200001381
Figure BDA0002394853200001391
在某一实施方式中，由所述通式(V)表示的化合物选自下述化合物。
[化学式102]
Figure BDA0002394853200001401
Figure BDA0002394853200001411
Figure BDA0002394853200001421
在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物被氘取代。
在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物是发光材料。
在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物是能够发出延迟荧光的化合物。
在本发明的某一实施方式中，当经由热或电子手段激发时，由通式(I)到(V)表示的化合物可以发出UV区域、可见光谱蓝色、绿色、黄色或红色区域(例如，约420nm到约500nm、约500nm到约600nm或约600nm到约700nm)或近红外线区域中的光。
在本发明的某一实施方式中，当经由热或电子手段激发时，由通式(I)到(V)表示的化合物可以发出可见光谱红色或橙色区域(例如，约620nm到约780nm、约650nm)中的光。
在本发明的某一实施方式中，当经由热或电子手段激发时，由通式(I)到(V)表示的化合物可以发出可见光谱橙色或黄色区域(例如，约570nm到约620nm、约590nm、约570nm)中的光。
在本发明的某一实施方式中，当经由热或电子手段激发时，由通式(I)到(V)表示的化合物可以发出可见光谱绿色区域(例如，约490nm到约575nm、约510nm)中的光。
在本发明的某一实施方式中，当经由热或电子手段激发时，由通式(I)到(V)表示的化合物可以发出可见光谱蓝色区域(例如，约400nm到约490nm、约475nm)中的光。
小分子化学物质库的电子特性可以使用公认的从头开始(ab initio)量子化学计算来加以计算。例如，使用时间依赖性密度泛函理论，使用已知为6-31G*的函数作为基组并使用贝克(Becke)3参数李-杨-帕尔杂化泛函(Lee-Yang-Parr hybrid functional)来解哈特里-福克方程式(Hartree-Fock equation)(TD-DFT/B3LYP/6-31G*)，可以筛选HOMO高于特定阈值且LUMO低于特定阈值并且所述部分的三重态计算值高于2.75eV的分子片段(部分)。
因此，供体部分(“D”)可以因为其HOMO能量(例如电离电位)是例如-6.5eV或大于-6.5eV而被选择。另外，受体部分(“A”)可以因为其LUMO能量(例如电子亲和性)是例如-0.5eV或小于-0.5eV而被选择。接子部分(“L”)可以是刚性共轭体系，其可以在空间上将例如受体和供体部分立体地限定为特定立体排列，由此可以防止供体与受体部分的共轭π体系之间发生重叠。
在某一实施方式中，使用以下特性中的一或多个来选择化合物库：
1.在接近特定波长处的发光；
2.高于特定能级的三重态计算值；
3.低于特定值的ΔEST值；
4.高于特定值的量子产率；
5.HOMO能级；和
6.LUMO能级。
在某一实施方式中，在77K下最低单重态激发态与最低三重态激发态之间的差(ΔEST)小于约0.5eV、小于约0.4eV、小于约0.3eV、小于约0.2eV或小于约0.1eV。在某一实施方式中，ΔEST值小于约0.09eV、小于约0.08eV、小于约0.07eV、小于约0.06eV、小于约0.05eV、小于约0.04eV、小于约0.03eV、小于约0.02eV或小于约0.01eV。
在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物展现大于25％、例如约30％、约35％、约40％、约45％、约50％、约55％、约60％、约65％、约70％、约75％、约80％、约85％、约90％、约95％或大于95％的量子产率。
使用本发明化合物的组合物：
在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物与一或多种材料(例如，小分子、聚合物、金属、金属络合物等)组合、分散于其内，与其共价键结，用其涂布、载持于其上或与其缔合以形成固态的膜或层。例如，由通式(I)到(V)表示的化合物可以与电活性材料组合以形成膜。在一些情况下，由通式(I)到(V)表示的化合物可以与空穴传输聚合物组合。在一些情况下，由通式(I)到(V)表示的化合物可以与电子传输聚合物组合。在一些情况下，由通式(I)到(V)表示的化合物可以与空穴传输聚合物和电子传输聚合物组合。在一些情况下，由通式(I)到(V)表示的化合物可以与包含空穴传输部和电子传输部两者的共聚物组合。在如上的实施方式中，形成于固态膜或层内的电子和/或空穴可以与由通式(I)到(V)表示的化合物相互作用。
本发明化合物的用途实例：
有机发光二极管：
本发明的一个方面涉及由通式(I)到(V)表示的化合物作为有机发光装置发光材料的用途。在某一实施方式中，本发明的由通式(I)到(V)表示的化合物可以有效用作有机发光装置发光层中的发光材料。在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物包含发出延迟荧光的延迟荧光材料(延迟荧光发射体)。在某一实施方式中，本发明提供具有由通式(I)到(V)表示的结构的延迟荧光发射体。在某一实施方式中，本发明涉及由通式(I)到(V)表示的化合物作为延迟荧光发射体的用途。在某一实施方式中，发光层包含由通式(I)到(V)表示的化合物作为辅助掺杂剂。
在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物可以用作主体材料，且可以与一或多种发光材料一起使用，并且发光材料可以是荧光材料、磷光材料或TADF材料。在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物可以用作空穴传输材料。在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物可以用作电子传输材料。在某一实施方式中，本发明涉及从由通式(I)到(V)表示的化合物产生延迟荧光的方法。在某一实施方式中，包含所述化合物作为发光材料的有机发光装置发出延迟荧光，并且展现高发光效率。
在某一实施方式中，发光层包含由通式(I)到(V)表示的化合物，并且由通式(I)到(V)表示的化合物平行于衬底取向。在某一实施方式中，衬底是膜形成表面。在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物相对于膜形成表面的取向影响或决定由所对准化合物发出的光的传播方向。在某一实施方式中，从由通式(I)到(V)表示的化合物发出的光的传播方向的对准改善从发光层的光提取效率。
本发明的一个方面涉及有机发光装置。在某一实施方式中，有机发光装置包含发光层。在某一实施方式中，发光层包含由通式(I)到(V)表示的化合物作为发光材料。在某一实施方式中，有机发光装置是有机光致发光装置(有机PL装置)。在某一实施方式中，有机发光装置是有机电致发光装置(有机EL装置)。在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物辅助包含于发光层中的其他发光材料发光(作为所谓的辅助掺杂剂)。在某一实施方式中，包含于发光层中的由通式(I)到(V)表示的化合物处于其最低激发单重态能级，所述能级包含在包含于发光层中的主体材料的最低激发单重态能级与包含于发光层中的其他发光材料的最低激发单重态能级之间。
在某一实施方式中，有机光致发光装置包含至少一个发光层。在某一实施方式中，有机电致发光装置至少包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的有机层。在某一实施方式中，有机层至少包含发光层。在某一实施方式中，有机层仅包含发光层。在某一实施方式中，有机层除了包含发光层以外，还包含一或多个有机层。有机层的实例包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层和激子阻挡层。在某一实施方式中，空穴传输层可以是具有空穴注入功能的空穴注入传输层，并且电子传输层可以是具有电子注入功能的电子注入传输层。将有机电致发光装置的实例示于图1。
衬底：
在某一实施方式中，本发明的有机电致发光装置由衬底保持，其中所述衬底不受特别限定并且可以使用常用于有机电致发光装置中的那些衬底中的任一种，例如由玻璃、透明塑料、石英和硅形成的那些衬底。
阳极：
在某一实施方式中，有机电致发光装置的阳极由金属、合金、导电化合物或其组合制造。在某一实施方式中，金属、合金或导电化合物具有高功函数(4eV或大于4eV)。在某一实施方式中，金属是Au。在某一实施方式中，导电透明材料选自CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2和ZnO。在某一实施方式中，使用可以形成透明导电膜的非晶形材料如IDIXO(In2O3-ZnO)。在某一实施方式中，阳极是薄膜。在某一实施方式中，薄膜通过蒸镀或溅镀制成。在某一实施方式中，膜通过光刻法图案化。在图案不需要高精确度(例如，约100μm或大于约100μm)的某一实施方式中，所述图案可以使用具有所需形状的掩模在电极材料的蒸镀或溅镀时形成。在某一实施方式中，当可以以涂层形式涂覆材料(例如有机导电化合物)时，使用湿膜形成法，如印刷法或涂布法。在某一实施方式中，当所发射的光经过阳极时，阳极的透射率大于10％，所述阳极的薄层电阻为每平方数百欧姆或小于每平方数百欧姆。在某一实施方式中，阳极的厚度在10到1,000nm的范围内。在某一实施方式中，阳极的厚度在10到200nm的范围内。在某一实施方式中，阳极的厚度根据所用材料而变化。
阴极：
在某一实施方式中，阴极由电极材料具有低功函数的金属(4eV或小于4eV)(被称为电子注入金属)、合金、导电化合物或其组合制成。在某一实施方式中，电极材料选自钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-铜混合物、镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂-铝混合物和稀土金属。在某一实施方式中，使用电子注入金属与第二金属的混合物，所述第二金属是功函数比电子注入金属更高的稳定金属。在某一实施方式中，混合物选自镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、锂-铝混合物和铝。在某一实施方式中，混合物改进电子注入特性和针对氧化的耐性。在某一实施方式中，阴极通过蒸镀或溅镀使电极材料形成为薄膜来制造。在某一实施方式中，阴极的薄层电阻是每平方数百欧姆或小于每平方数百欧姆。在某一实施方式中，阴极的厚度在10nm到5μm的范围内。在某一实施方式中，阴极的厚度在50到200nm的范围内。在某一实施方式中，为了透射所发射的光，有机电致发光装置的阳极和阴极中的任一个是透明或半透明的。在某一实施方式中，透明或半透明的电致发光装置改进发光亮度。
在某一实施方式中，用如对于阳极所描述的导电透明材料形成阴极以形成透明或半透明的阴极。在某一实施方式中，装置包含都透明或半透明的阳极和阴极。
发光层：
在某一实施方式中，发光层是其中分别从阳极和阴极注入的空穴和电子重组以形成激子的层。在某一实施方式中，层发光。
在某一实施方式中，仅仅是用发光材料作为发光层。在某一实施方式中，发光层包含发光材料和主体材料。在某一实施方式中，发光材料是通式(I)到(V)的一或多种化合物。在某一实施方式中，为了显现有机电致发光装置和有机光致发光装置的发光效率，将在发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束在发光材料内。在某一实施方式中，在发光层中除了使用发光材料以外还使用主体材料。在某一实施方式中，主体材料是有机化合物。在某一实施方式中，有机化合物具有激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个高于本发明的发光材料的那些能量。在某一实施方式中，在本发明的发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束在本发明的发光材料的分子中。在某一实施方式中，单重态和三重态的激子受到足够约束以发挥发光效率。在某一实施方式中，单重态激子和三重态激子未受到足够约束，但仍获得高发光效率，因此能够实现高发光效率的主体材料可以在不受任何限定的情况下用于本发明中。在某一实施方式中，在本发明的装置的发光层中的发光材料中发光。在某一实施方式中，所发射的光包含荧光和延迟荧光两者。在某一实施方式中，所发射的光包含从主体材料发射的光。在某一实施方式中，所发射的光由从主体材料发射的光组成。在某一实施方式中，所发射的光(emitted light light)包含从由通式(I)到(V)表示的化合物发射的光和从主体材料发射的光。在某一实施方式中，使用TADF分子和主体材料。在某一实施方式中，TADF是辅助掺杂剂。
在某一实施方式中，当使用主体材料时，呈发光层中所含有发光材料的形式的本发明化合物的量是0.1重量％或大于0.1重量％。在某一实施方式中，当使用主体材料时，呈发光层中所含有发光材料的形式的本发明化合物的量是1重量％或大于1重量％。在某一实施方式中，当使用主体材料时，呈发光层中所含有发光材料的形式的本发明化合物的量是50重量％或小于50重量％。在某一实施方式中，当使用主体材料时，呈发光层中所含有发光材料的形式的本发明化合物的量是20重量％或小于20重量％。在某一实施方式中，当使用主体材料时，呈发光层中所含有发光材料的形式的本发明化合物的量是10重量％或小于10重量％。
在某一实施方式中，发光层的主体材料是具有空穴传输功能和电子传输功能的有机化合物。在某一实施方式中，发光层的主体材料是防止所发射的光的波长增加的有机化合物。在某一实施方式中，发光层的主体材料是具有高玻璃化转变温度的有机化合物。
在某一实施方式中，主体材料选自由下述化合物组成的群组。
[化学式103]
Figure BDA0002394853200001481
Figure BDA0002394853200001491
R2～R7＝H或取代基
L＝配体
Figure BDA0002394853200001492
Figure BDA0002394853200001501
注入层：
注入层是处于电极与有机层之间的层。在某一实施方式中，注入层降低驱动电压并且增强发光亮度。在某一实施方式中，注入层包含空穴注入层和电子注入层。注入层可以定位于阳极与发光层或空穴传输层之间，和配置于阴极与发光层或电子传输层之间。在某一实施方式中，存在注入层。在某一实施方式中，不存在注入层。
阻挡层：
阻挡层是能够抑制存在于发光层中的电荷(电子或空穴)和/或激子扩散到发光层外侧的层。在某一实施方式中，电子阻挡层存在于发光层与空穴传输层之间，并且抑制电子经过发光层到达空穴传输层。在某一实施方式中，空穴阻挡层存在于发光层与电子传输层之间，并且抑制空穴经过发光层到达电子传输层。在某一实施方式中，阻挡层抑制激子扩散到发光层外侧。在某一实施方式中，电子阻挡层和空穴阻挡层是激子阻挡层。本说明书所使用的术语“电子阻挡层”或“激子阻挡层”包括具有电子阻挡层和激子阻挡层两者的功能的层。
空穴阻挡层：
空穴阻挡层充当电子传输层。在某一实施方式中，空穴阻挡层在传输电子的同时抑制空穴到达电子传输层。在某一实施方式中，空穴阻挡层提高发光层中电子与空穴的重组概率。用于空穴阻挡层中的材料可以是与对于电子传输层所描述的材料相同的材料。
[化学式104]
Figure BDA0002394853200001511
Figure BDA0002394853200001521
电子阻挡层：
电子阻挡层传输空穴。在某一实施方式中，电子阻挡层在传输空穴的同时抑制电子到达空穴传输层。在某一实施方式中，电子阻挡(barrie)层提高发光层中电子与空穴的重组概率。接着，以下举出可以用作电子阻挡材料的化合物的优选例。
[化学式105]
Figure BDA0002394853200001522
激子阻挡层：
激子阻挡层抑制经由发光层中空穴与电子的重组而产生的激子扩散到电荷传输层。在某一实施方式中，激子阻挡层使得能够将激子有效约束在发光层中。在某一实施方式中，改进装置的发光效率。在某一实施方式中，激子阻挡层在阳极侧面和阴极侧面中的任一个上和在两个侧面上与发光层相邻。在激子阻挡层存在于阳极侧面上时的某一实施方式中，所述层可以存在于空穴传输层与发光层之间并且与所述发光层相邻。在激子阻挡层存在于阴极侧面上时的某一实施方式中，所述层可以存在于发光层与阴极之间并且与所述发光层相邻。在某一实施方式中，空穴注入层、电子阻挡层或类似层处于阳极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阳极侧面上与发光层相邻。在某一实施方式中，空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层或类似层处于阴极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阴极侧面上与发光层相邻。在某一实施方式中，激子阻挡层包含激发单重态能量和激发三重态能量，其中至少一个分别高于发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量。
空穴传输层：
空穴传输层包含空穴传输材料。在某一实施方式中，空穴传输层是单层。在某一实施方式中，空穴传输层具有多个层。
在某一实施方式中，空穴传输材料具有空穴的注入或传输特性和电子的阻挡特性中的一种。在某一实施方式中，空穴传输材料是有机材料。在某一实施方式中，空穴传输材料是无机材料。可以用于本说明书中的公认的空穴传输材料的实例包括(但不限于)三唑衍生物、噁二唑衍生剂、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生剂、吡唑啉衍生物、二氢吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、被氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪(stilbene)衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺共聚物和导电聚合物寡聚物(尤其噻吩寡聚物)或其组合。在某一实施方式中，空穴传输材料选自卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物。在某一实施方式中，空穴传输材料是芳香族叔胺化合物。接着，以下举出可以用作空穴传输材料的化合物的优选例。
[化学式106]
Figure BDA0002394853200001531
Figure BDA0002394853200001541
Figure BDA0002394853200001551
Figure BDA0002394853200001561
电子传输层：
电子传输层包含电子传输材料。在某一实施方式中，电子传输层是单层。在某一实施方式中，电子传输层包含多个层。
在某一实施方式中，电子传输材料仅需要具有传输电子的功能，所述电子从阴极注入到发光层中。在某一实施方式中，电子传输材料也充当空穴阻挡材料。可以用于本说明书中的电子传输层的实例包括(但不限于)被硝基取代的芴衍生物、二苯醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、唑类衍生物、嗪类衍生物或其组合或它们的聚合物。在某一实施方式中，电子传输材料是噻二唑衍生物或喹喔啉衍生物。在某一实施方式中，电子传输材料是聚合物材料。接着，以下举出可以用作电子传输材料的化合物的优选例。
[化学式107]
Figure BDA0002394853200001562
Figure BDA0002394853200001571
Figure BDA0002394853200001581
分子量
例如，当通过蒸镀法形成含有由式(1)表示的化合物的有机层来使用所述化合物时，由式(1)表示的化合物的分子量优选为1500或小于1500，更优选为1200或小于1200，进一步更优选为1000或小于1000，再更优选为900或小于900。
聚合物
由式(1)表示的化合物可以与其分子量无关地通过涂布法形成为膜状。通过涂布法，即使是具有比较大的分子量的化合物，也可以形成为膜状。
通过适用本发明，还可以企图使用在分子中包含多个由式(1)表示的结构的化合物。
例如，可以企图使用如下聚合物，所述聚合物通过在由式(1)表示的结构中预先导入聚合性基团并使所述聚合性基团聚合而获得。例如，通过用聚合性官能团取代由式(1)表示的结构中的任意一个氢原子而获得单体，并使所述单体均聚或与其他单体共聚而获得具有重复单元的聚合物。或者，使分别具有由式(1)表示的结构的多种化合物键结而获得二聚物或三聚物。具有包含由式(1)表示的结构的(containa)重复单元的聚合物例如包括包含由下述式(A)或(B)表示的结构的聚合物。
[化学式108]
Figure BDA0002394853200001591
式(A)和(B)中，Q表示包含由式(1)表示的结构的基团，L1和L2分别表示连接基团。所述连接基团中的碳原子数优选为0到20个，更优选为1到15个，进一步更优选为2到10个。
连接基团优选地具有由-X11-L11-表示的结构。式中，X11表示氧原子或硫原子，优选为氧原子，L11表示连接基团，优选为被取代或未被取代的亚烷基或被取代或未被取代的亚芳基，更优选为碳原子数1到10个的被取代或未被取代的亚烷基或被取代或未被取代的亚苯基。
式(A)和(B)中，R101、R102、R103和R104分别独立地表示取代基。优选地，这些取代基分别是碳原子数1到6个的被取代或未被取代的烷基、碳原子数1到6个的被取代或未被取代的烷氧基或卤原子，更优选为碳原子数1到3个的未被取代的烷基、碳原子数1到3个的未被取代的烷氧基、氟原子或氯原子，进一步更优选为碳原子数1到3个的未被取代的烷基或碳原子数1到3个的未被取代的烷氧基。
由L1和L2表示的连接基团可以通过取代由式(1)表示的结构中的任意一个氢原子来导入。也可以两个或超过两个连接基团与一个Q键结而形成交联结构或网络结构。
所述重复单元的具体的结构例包括由下述式(C)到(F)表示的结构。
[化学式109]
Figure BDA0002394853200001601
具有由式(C)到(F)表示的重复单元的聚合物可以通过用羟基取代由式(1)表示的结构中任意一个氢原子之后，使其与下述化合物中的任一个进行反应而以所述羟基为接子在所述结构中导入聚合性基团，并使所述聚合性基团聚合来合成。
[化学式110]
Figure BDA0002394853200001602
具有由式(1)表示的结构的聚合物可以是仅包含具有由式(1)表示的结构的重复单元的聚合物，也可以是包含具有任一其他结构的重复单元的聚合物。所述聚合物中所包含的包含由式(1)表示的结构的重复单元可以仅是一种，也可以包含两种或超过两种的重复单元。不具有由式(1)表示的结构的重复单元包括衍生自在通常的共聚中使用的单体的重复单元。例如，包括衍生自乙烯、苯乙烯等具有烯属不饱和键的单体的重复单元。
在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物包含于本发明的装置的发光层中。在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物包含于发光层和至少一个其他层中。在某一实施方式中，对每一个层(each layers)独立地选择由通式(I)到(V)表示的化合物。在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物相同。在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物各不相同。例如，由通式(I)到(V)表示的化合物可以用于上文所描述的注入层、阻挡层、空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴传输层及电子传输层等中。层的膜形成方法不受特别限定，并且层可以通过任意一种干式工序和/或湿式工序来制造。
以下示出可以用于有机电致发光装置中的材料的具体实例，但可以用于本发明中的材料不应解释为限于这些例示所涉及的化合物。在某一实施方式中，具有特定功能的材料也可以具有其他功能。
膜形成方法
本发明的化合物可以通过任一种方法在衬底上形成为膜。
在形成膜之前，可以加热或冷却衬底，并且可以通过改变衬底的温度来控制膜的品质和分子填充。衬底的温度不受特别限定，优选在0到200℃的范围，更优选在15到100℃的范围，尤其优选在20到95℃的范围。
在衬底上形成本发明的化合物的膜之前，可以通过真空法或溶液法形成膜，这些方法中任何一种都是优选的。
通过真空法进行的具体的膜形成的实例包括真空蒸镀、溅镀法、离子镀法和分子束磊晶(MBE)等物理气相沉积和等离子体聚合等化学气相沉积(CVD)，优选地使用真空蒸镀。
通过溶液法的膜形成是指将有机化合物溶解于能够溶解所述有机化合物的溶剂中，使用所获得的溶液形成膜的方法。所使用的方法的具体例包括一般的方法，例如铸造法、浸涂法、模涂法、辊涂法、棒涂法和旋涂法等涂布法、喷墨法、网版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、胶板印刷法和微接触印刷法等印刷法以及朗缪尔-布洛杰特法，而且使用铸造法、旋涂法，优选地使用喷墨法、凹版印刷法、柔版印刷法、胶板印刷法和微接触印刷法。
以下，对能够使用于通过溶液法的膜形成中的本发明的有机半导体装置用涂布溶液进行说明。
当通过溶液法在衬底上形成膜时，可以将用于形成层的材料溶解或分散于适当的有机溶剂(例如，己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、十氢萘和1-甲基萘等烃溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环己酮等酮溶剂、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯和氯甲苯等卤代烃溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸戊酯等酯溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂和乙二醇等醇溶剂、二乙醚、二丁醚、四氢呋喃、二噁烷和茴香醚等醚溶剂、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮和1-甲基-2-咪唑啉酮等酰胺或酰亚胺溶剂、二甲基亚砜等砜溶剂和乙腈等腈溶剂)和/或水中而制备涂布液之后，将其通过各种涂布法进行涂布来形成薄膜。
装置：
在某一实施方式中，本发明的化合物被并入装置中。例如，装置包括(但不限于)OLED灯泡、OLED灯、电视机屏幕、计算机监视器、移动电话和平板计算机。
在某一实施方式中，电子装置包含OLED，所述OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，所述发光层包含：
主体材料；和
由通式(I)到(V)表示的化合物。
在某一实施方式中，所述发光层包含由通式(I)到(V)表示的化合物作为发光材料。
在某一实施方式中，所述发光层包含由通式(I)到(V)表示的化合物作为辅助掺杂剂。
在某一实施方式中，所述OLED的发光层进一步包含荧光材料，其中对于荧光发射体，由通式(I)到(V)表示的化合物将三重态转化为单重态。
在某一实施方式中，本说明书中所描述的组合物可以被并入各种光敏感或光活化装置，如OLED或光电子装置中。在某一实施方式中，组合物可以适用于促进装置内的电荷转移或能量转移和/或适用作空穴传输材料。装置可以是例如有机发光二极管(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光检测器、有机感光器、有机场淬灭(field-quench)装置(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-激光)。
灯泡或灯：
在某一实施方式中，电子装置是OLED，所述OLED包含阳极、阴极、处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，所述发光层包含：
主体材料；
由通式(I)到(V)表示的化合物；和
OLED驱动电路，
所述由通式(I)到(V)表示的化合物是发光材料。
在某一实施方式中，所述发光层包含由通式(I)到(V)表示的化合物作为辅助掺杂剂。
在某一实施方式中，装置包含颜色不同的OLED。在某一实施方式中，装置包含有包含OLED的组合的阵列。在某一实施方式中，OLED的组合是三种颜色的组合(例如RGB)。在某一实施方式中，OLED的组合是并非红色、绿色或蓝色的颜色(例如，橙色和黄绿色)的组合。在某一实施方式中，OLED的组合是两种颜色、四种或超过四种颜色的组合。
在某一实施方式中，装置是OLED灯，所述OLED灯具备：
电路基板，具有拥有安装表面的第一表面和相对的第二表面并且界定至少一个开口；
处于所述安装面上的至少一个OLED，所述至少一个OLED被构成为发光，所述至少一个OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，所述发光层包含主体材料和由通式(I)到(V)表示的化合物；其中由所述通式(I)到(V)表示的化合物是发光材料；
用于电路基板的外壳；和
被配置成处于所述外壳的边缘部分处的至少一个接头，所述外壳和所述接头界定适宜于在照明设备中安装的包装。
在某一实施方式中，所述发光层包含由通式(I)到(V)表示的化合物作为辅助掺杂剂。
在某一实施方式中，OLED灯具有安装在电路基板上以使得沿多个方向发射光的多个OLED。在某一实施方式中，使沿第一方向发出的光的一部分偏转以沿第二方向发射。在某一实施方式中，反射器用于使沿第一方向发出的光偏转。
显示器或屏幕：
在某一实施方式中，由通式(I)到(V)表示的化合物可以用于屏幕或显示器中。在某一实施方式中，使用包括(但不限于)如真空蒸发、沉积、蒸镀或化学气相沉积(CVD)的工序来将由通式(I)到(V)表示的化合物蒸镀到衬底上。在某一实施方式中，衬底是适用于双侧蚀刻的照相底片(photoplate)结构，提供独特的纵横比像素。屏幕(其也被称为掩模)用于制造OLED显示器时的工序中。相对应的艺术品图案设计在竖直方向上在像素之间实现极陡峭并狭窄的拉杆(tie-bar)，并且在水平方向上实现较大宽范围的斜角开口。由此，允许对于高清显示器所需的像素紧密图案化，同时优化向TFT底板上的化学气相沉积。
像素的内部图案化允许构筑在水平和竖直方向上纵横比变化的3维像素开口。在像素区域内使用成像的“条带”或半色调圆形保护特定区域中的蚀刻，直到这些特定图案被底切并离开衬底为止。此时，使整个像素区域经受类似蚀刻速率，但深度根据半色调图案而变化。改变半色调图案的尺寸和间距允许蚀刻在像素内以不同保护率得到抑制，允许进行形成陡峭竖直斜角所需的局部更深蚀刻。
用于蒸镀掩模的优选材料是恒范钢(invar)。恒范钢是在钢厂中冷轧成长薄片的金属合金。恒范钢无法像镍掩模一样电沉积到旋转心轴上。用于在用于蒸镀的掩模内形成开口区域的适当且低成本的方法是经由湿式化学蚀刻进行的方法。
在某一实施方式中，屏幕或显示器图案是衬底上的像素矩阵。在某一实施方式中，屏幕或显示器图案使用光刻(lithography)(例如光刻和e束光刻)来加工。在某一实施方式中，屏幕或显示器图案使用湿式化学蚀刻来加工。在另外的实施方式中，屏幕或显示器图案使用等离子蚀刻来加工。
使用本发明的化合物来制造装置的方法：
OLED显示器一般通过形成大型母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。通常，母板上的每一个单元板都通过以下来形成：在基底衬底上形成具有作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管(TFT)，将平坦化膜涂覆于所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层之后，从母板切割。
OLED显示器一般通过形成大型母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。通常，母板上的每一个单元板都通过以下来形成：在基底衬底上形成具有作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管(TFT)，将平坦化膜涂覆于所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层之后，从母板切割。
在另一个方面中，本发明中提供有机发光二极管(OLED)显示器的制造方法，所述方法包括如下工序：
在母板的基底衬底上形成阻挡层；
在所述阻挡层上的单元板单位中形成多个显示单位；
在所述单元板的每一个所述显示单位上形成包封层；和
将有机膜涂覆于所述单元板之间的介面部分。
在某一实施方式中，阻挡层是由例如SiNx形成的无机膜，并且阻挡层的边缘部分覆盖有由聚酰亚胺或丙烯酸形成的有机膜。在某一实施方式中，有机膜有助于将母板轻轻地切割成单元板单位。
在某一实施方式中，薄膜晶体管(TFT)层具有发光层、闸电极、和源电极/漏电极。多个显示单位的每一个都可以具有薄膜晶体管(TFT)层、在TFT层上形成的平坦化膜和在平坦化膜上形成的发光单位，其中涂覆于介面部分的有机膜由与平坦化膜的材料相同的材料形成并且在与形成平坦化膜相同的时间形成。在某一实施方式中，发光单位连接到TFT层，其间具有钝化层和平坦化膜，并且其具有覆盖和保护发光单位的包封层。在制造方法的某一实施方式中，有机膜既不接触显示单位也不接触包封层。
有机膜和平坦化膜中的每一个都可以包含聚酰亚胺和丙烯酸中的任一种。在某一实施方式中，阻挡层可以是无机膜。在某一实施方式中，基底衬底可以由聚酰亚胺形成。方法可以进一步包含如下工序：在于由聚酰亚胺形成的基底衬底的一个表面形成阻挡层之前，将由玻璃材料形成的载体衬底安装到基底衬底的另一个表面；和在沿着介面部分切割之前，使载体衬底与基底衬底分离。在某一实施方式中，OLED显示器是柔性显示器。
在某一实施方式中，钝化层是配置于TFT层上以覆盖TFT层的有机膜。在某一实施方式中，平坦化膜是在钝化层上形成的有机膜。在某一实施方式中，平坦化膜由聚酰亚胺或丙烯酸形成，如在阻挡层的边缘部分上形成的有机膜一样。在某一实施方式中，当制造OLED显示器时，同时形成平坦化膜和有机膜。在某一实施方式中，有机膜可以在阻挡层的边缘部分上形成，以使得有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且有机膜的剩余部分在环绕阻挡层的边缘部分的同时接触阻挡层。
在某一实施方式中，发光层具有像素电极、相对电极和配置于像素电极与相对电极之间的有机发光层。在某一实施方式中，像素电极连接到TFT层的源电极/漏电极。
在某一实施方式中，当经由TFT层向像素电极施加电压时，在像素电极与相对电极之间形成适当电压，因此有机发光层发射光，由此形成图像。以下，将具有TFT层和发光单位的图像形成单位称为显示单位。
在某一实施方式中，覆盖显示单位并且防止外部水分渗透的包封层可以形成为其中有机膜和无机膜交替层叠的薄膜包封结构。在某一实施方式中，包封层具有其中多个薄膜层叠的薄膜包封结构。在某一实施方式中，涂覆于介面部分的有机膜与多个显示单位的每一个都隔开间隔而配置。在某一实施方式中，有机膜以如下方式形成：有机膜的一部分直接接触基底衬底并且有机膜的剩余部分在环绕阻挡层的边缘部分的同时接触阻挡层。
在一个实施方式中，OLED显示器是柔性的，并且使用由聚酰亚胺形成的软基底衬底。在某一实施方式中，在由玻璃材料形成的载体衬底上形成基底衬底，接着分离载体衬底。
在某一实施方式中，在载体衬底中与载体衬底相对的表面上形成阻挡层。在一个实施方式中，根据每一个单元板的尺寸使阻挡层图案化。例如，在于母板整个表面上形成的基底衬底的同时，根据每一个单元板的尺寸形成阻挡层，因此在单元板的阻挡层之间的介面部分形成凹槽。可以沿着凹槽切割每一个单元板。
在某一实施方式中，制造方法进一步包含沿着介面部分切割的工序，其中在阻挡层中形成凹槽，在凹槽中形成有机膜的至少一部分，并且凹槽不穿透到基底衬底中。在某一实施方式中，形成每一个单元板的TFT层，并且将钝化层(其是无机膜)和平坦化膜(其是有机膜)配置于TFT层上以覆盖TFT层。在形成由例如聚酰亚胺或丙烯酸制成的平坦化膜的同时，用由例如聚酰亚胺或丙烯酸制成的有机膜覆盖介面部分处的凹槽。这是为了通过允许有机膜吸收冲击来防止开裂出现，所述冲击是在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生的。即，当整个阻挡层在无有机膜的情况下完全暴露时，在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生的冲击传递到阻挡层，由此增加开裂风险。然而，在一个实施例中，因为阻挡层之间的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，并且有机膜吸收否则将可能传递到所述阻挡层的冲击，所以可以轻轻地切割每一个单元板，以防止开裂在阻挡层中出现。在一个实施方式中，覆盖介面部分处的凹槽的有机膜及平坦化膜彼此隔开间隔而配置。例如，当有机膜和平坦化膜彼此连接成为一个层时，外部水分可能经由平坦化膜和残留有有机膜的一部分穿透到显示单位中，所以将有机膜和平坦化膜彼此隔开间隔而配置以使得有机膜与显示单位隔开间隔而配置。
在某一实施方式中，通过形成发光单位来形成显示单位，并且将包封层配置于显示单位上以覆盖显示单位。由此，一旦完全制造母板之后，使载持基底衬底的载体衬底与基底衬底分离。在某一实施方式中，当朝向载体衬底发射激光光线时，载体衬底因载体衬底与基底衬底之间的热膨胀系数差而与基底衬底分离。
在某一实施方式中，将母板切割成单元板单位。在某一实施方式中，通过使用切割机来沿着单元板之间的介面部分切割母板。在某一实施方式中，因为切割母板所沿的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，所以所述有机膜在切割期间吸收冲击。在某一实施方式中，可以在切割期间防止开裂在阻挡层中出现。
在某一实施方式中，所述方法降低产品的缺陷率，并且使其品质稳定。
另一个方面是一种OLED显示器，其具有：在基底衬底上形成的阻挡层；在阻挡层上形成的显示单位；在显示单位上形成的包封层；和涂覆于阻挡层的边缘部分上的有机膜。
[实施例]
在本发明的实施方式中，根据以下实施例的程序使用适当材料来制备由通式(I)到(V)表示的化合物。所属领域的一般技术人员将理解，为了制备这些化合物，可以使用以下制备程序的条件和工序的已知变化。此外，通过详细描述的程序，所属领域的一般技术人员可以制备本发明所涉及的额外化合物。
分析方法的一般信息：
参考以下实施例具体描述本发明的特征。以下所示的材料、工序、程序等除非脱离发明的本质，否则可以适当改变。因此，本发明的范围不应解释为限于以下所示的特定实施方式。使用NMR(Bruker公司制造的核磁共振500MHz)、LC/MS(Waters公司制造的液相色谱质谱仪)、AC3(RIKEN KEIKI Co.,Ltd.制造)、高性能UV/Vis/NIR分光光度计(PerkinElmer公司制造的Lambda950)、荧光分光光度计(HORIBA,Ltd.制造的Fluoro Max-4)、光子多通道分析仪(Hamamatsu Photonics K.K.制造的PMA-12C10027-01)、绝对PL量子产率测定系统(Hamamatsu Photonics K.K.制造的C11347)、自动电流电压亮度测定系统(GIKEN co.,ltd.制造的ETS-170)、寿命测定系统(GIKEN co.,ltd.制造的EAS-26C)和条纹照相机(Hamamatsu Photonics K.K.制造的模型C4334)对样品的特征进行了评价。
实施例1：
对于例示的有机电致发光装置，其特征原理如下所示。
在有机电致发光装置中，将载流子从阳极和阴极注入到发光材料中以形成发光材料的激发态，由此在所述激发态下发射光。在载流子注入型有机电致发光装置的情况下，受激发达到激发单重态的激子通常是所产生总激子的25％，并且其剩余75％受激发达到激发三重态。因此，使用磷光(其是来自激发三重态的发光)提供高能量利用率。然而，激发三重态的寿命长，因此经由与处于激发三重态的激子相互作用而造成激发态饱和和能量失活，因此磷光的量子产率通常可能经常不高。延迟荧光材料经由以下机制发光：激子能量经由系统间穿越等等而转变成激发三重态，接着经由因三重态-三重态湮灭或热能吸收所致的反向系统间穿越而转变成激发单重态，由此发出荧光。认为在材料当中，经由吸收热能发射光的热活化型延迟荧光材料尤其适用于有机电致发光装置中。当延迟荧光材料用于有机电致发光装置中时，处于激发单重态的激子通常发出荧光。另一方面，处于激发三重态的激子通过吸收由装置产生的热能而经由系统间穿越发出荧光达到激发单重态。此时，经由从激发三重态到激发单重态的反向系统间穿越发射的光的波长与荧光的波长相同，这是因为其是来自激发单重态的光发射，但其寿命(光发射寿命)比通常的荧光和磷光更长，因此观察到所述光为与通常的荧光和磷光相比延迟的荧光。所述光可以定义为延迟荧光。用热活化型激子转变机制可以经由在载流子注入之后吸收热能来使处于激发单重态的化合物的比率(其通常以25％的比率形成)升高到25％或大于25％。在低于100℃的低温下发射强荧光和延迟荧光的化合物使用装置热量足以进行从激发三重态到激发单重态的系统间穿越，由此发射延迟荧光，因此使用所述化合物可以大幅度增强发光效率。
实施例2：
本发明的化合物可以通过所属领域的一般技术人员公认的任何方法来合成。所述化合物可以由一般可获得的起始材料合成。各种部分可以经由线性或支化的合成途径来构建。
化合物1
[化学式111]
Figure BDA0002394853200001681
在室温下将NMP(30mL)中的K2CO3(2.26g，16.36mmol)和9H-咔唑(1.83g，10.95mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物A(1.0g，2.18mmol)。在100℃下将所述混合物搅动了16小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且使其从甲苯/MeOH中重结晶，以88％产率以白色粉末形式获得了化合物1(2.00g，1.91mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.53(d,J＝8.5Hz,4H),7.97(d,J＝8.5Hz,2H),7.74(d,J＝7.5Hz,4H),7.66-7.64(m,4H),7.53-7.43(m,6H),7.38(d,J＝8.0Hz,4H),7.06-7.02(m,8H),6.97-6.94(m,12H),6.84(d,J＝8.5Hz,2H)
MS(ASAP)：1046.7(M+).对C74H46N8的计算值：1046.4
[化学式112]
Figure BDA0002394853200001691
化合物2
在室温下将NMP(30mL)中的K2CO3(2.71g，19.6mmol)和9H-咔唑(2.19g，13.0mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物B(1.20g，2.61mmol)。在100℃下将所述混合物搅动了16小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:CHCl3＝7:3)纯化，以90％产率以白色粉末形式获得了化合物2(2.49g，2.37mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.23(d,J＝7.5Hz,4H),8.16-8.13(m,2H),7.74(t,J＝7.5Hz,4H),7.61-7.39(m,14H),7.13(d,J＝7.5Hz,2H),7.06-6.90(m,16H),6.86(t,J＝7.5Hz,2H),6.78(d,J＝7.5Hz,1H),6.71(t,J＝7.5Hz,1H)
MS(ASAP)：1046.5(M+).对C74H46N8的计算值：1046.4
化合物3
在室温下将NMP(10mL)中的K2CO3(0.67g，4.90mmol)和3,6-二甲基咔唑(0.64g，3.27mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物B(0.3g，0.65mmol)。在130℃下将所述混合物搅动了16小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:CHCl3＝2:1)纯化，以63％产率以白色粉末形式获得了化合物3(0.48g，0.41mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.35(dd,J＝8.0,1.0Hz,4H),8.05(dt,J＝8.0,1.0Hz,1H),7.95(t,J＝8.0Hz,1H),7.56-7.44(m,10H),7.35-7.22(m,8H),7.00(d,J＝8.0Hz,2H),6.87(d,J＝8.0Hz,2H),6.80-6.70(m,8H),6.65(t,J＝7.5Hz,1H),6.58(d,J＝7.5Hz,1H),2.35-2.33(s,12H),2.27(s,6H),2.05(s,6H)
MS(ASAP)：1158.5(M+).对C82H62N8的计算值：1158.5
[化学式113]
Figure BDA0002394853200001701
化合物4
在室温下将NMP(15mL)中的K2CO3(0.90g，6.54mmol)和9H-咔唑(0.73g，4.36mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物C(0.40g，0.87mmol)。在160℃下将所述混合物搅动了50小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:甲苯＝2:1)纯化，以55％产率以白色粉末形式获得了化合物4(0.50g，0.48mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.74(dd,J＝7.5,1.0Hz,2H),8.15(dd,J＝7.5,1.0Hz,2H),7.69-7.62(m,8H),7.52-7.49(m,3H),7.43-7.31(m,8H),7.10-6.81(m,16H),6.78(t,J＝7.5Hz,1H),6.72(t,J＝7.5Hz,2H),6.52(t,J＝7.5Hz,2H),6.35(t,J＝7.5Hz,2H)
MS(ASAP)：1046.3(M+).对C74H46N8的计算值：1046.4
化合物5
在室温下将NMP(15mL)中的K2CO3(0.79g，5.72mmol)和3,6-二甲基咔唑(0.74g，3.81mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物C(0.35g，0.76mmol)。在190℃下将所述混合物搅动了27小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:甲苯＝1:1)纯化，以47％产率以白色粉末形式获得了化合物5(0.42g，0.36mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.72(d,J＝7.5Hz,2H),8.24(d,J＝7.5Hz,2H),7.64-7.41(m,13H),7.20-7.10(m,6H),7.00-6.88(m,5H),6.70-6.63(m,6H),6.51(d,J＝7.5Hz,2H),6.18(d,J＝7.5Hz,2H),2.33(s,6H),2.28(s,12H),1.83(s,6H)
MS(ASAP)：1158.2(M+).对C82H62N8的计算值：1158.5
化合物6
[化学式114]
Figure BDA0002394853200001711
在室温下将NMP(20mL)中的K2CO3(1.70g，12.3mmol)和9H-咔唑(1.37g，8.20mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物D(0.75g，1.64mmol)。在100℃下将所述混合物搅动了66小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:CHCl3＝2:1)纯化，以88％产率以白色粉末形式获得了化合物6(1.52g，1.45mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.48-8.46(m,2H),8.09-8.06(m,2H),7.75(d,J＝7.5Hz,4H),7.67-7.65(m,4H),7.53-7.39(m,13H),7.06-6.94(m,20H),6.79(d,J＝8.5Hz,2H)
MS(ASAP)：1045.5(M+).对C75H47N7的计算值：1045.4
化合物7
[化学式115]
Figure BDA0002394853200001721
在室温下将NMP(15mL)中的K2CO3(1.13g，8.19mmol)和9H-咔唑(0.91g，5.46mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物E(0.50g，1.09mmol)。在100℃下将所述混合物搅动了96小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:甲苯＝2:1)纯化，以97％产率以白色粉末形式获得了化合物7(1.11g，1.06mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.38-8.36(m,2H),7.81-7.79(m,3H),7.76(d,J＝7.5Hz,4H),7.60-7.58(m,4H),7.51-7.40(m,11H),7.10-6.89(m,20H),6.70-6.65(m,3H)
MS(ASAP)：1045.2(M+).对C75H47N7的计算值：1045.4
化合物8
[化学式116]
Figure BDA0002394853200001722
在室温下将NMP(10mL)中的K2CO3(1.08g，7.87mmol)和9H-咔唑(0.87g，5.25mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了2,3,5,6-四氟-4-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶(0.31g，1.05mmol)。在100℃下将所述混合物搅动了37小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，以64％产率以白色粉末形式获得了化合物8(0.60g，0.67mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.75(d,J＝8.0Hz,4H),7.66(d,J＝8.0Hz,4H),7.41(d,J＝8.0Hz,4H),7.04(dt,J＝8.0,1.0Hz,4H),7.00-6.91(m,16H),6.70(d,J＝8.5Hz,2H),6.61(d,J＝8.5Hz,2H)
MS(ASAP)：883.3(M+).对C60H36F3N5的计算值：883.3
化合物9
[化学式117]
Figure BDA0002394853200001731
化合物9
在室温下将NMP(20mL)中的K2CO3(4.12g，29.7mmol)和9H-咔唑(3.32g，19.8mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物G(1.00g，3.97mmol)。在120℃下将所述混合物搅动了24小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:CHCl3＝1:1)纯化，以89.5％产率以白色粉末形式获得了化合物9(2.99g，3.55mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.75(d,J＝8.0Hz,4H),7.67(d,J＝8.0Hz,4H),7.40(d,J＝8.0Hz,4H),7.06(t,J＝8.0Hz,4H),7.01-6.89(m,16H),6.75(d,J＝8.0Hz,2H),6.61(d,J＝8.0Hz,2H)
MS(ASAP)：840.4(M+).对C60H36N6的计算值：840.3
化合物10
[化学式118]
Figure BDA0002394853200001732
在室温下将NMP(20mL)中的K2CO3(1.64g，11.8mmol)和9H-咔唑(1.32g，7.93mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物H(0.40g，1.58mmol)。在100℃下将所述混合物搅动了96小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:CHCl3＝1:1)纯化，以36％产率以白色粉末形式获得了化合物10(0.48g，0.57mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.77(d,J＝7.5Hz,4H),7.68(d,J＝7.5Hz,4H),7.46-7.40(m,4H),7.06(t,J＝7.5Hz,4H),7.13-6.84(m,17H),6.71-6.67(m,2H),6.56(t,J＝7.5Hz,1H)
MS(ASAP)：840.3(M+).对C60H36N6的计算值：840.3
化合物11
[化学式119]
Figure BDA0002394853200001741
在室温下将NMP(30mL)中的K2CO3(2.46g，17.8mmol)和9H-咔唑(1.99g，11.9mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物I(0.60g，2.38mmol)。在100℃下将所述混合物搅动了24小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:甲苯＝1:2)纯化，以90％产率以白色粉末形式获得了化合物11(1.80g，2.14mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.77-7.70(m,4H),7.68-7.65(m,2H),7.63-7.56(m,4H),7.28-7.22(m,4H),7.10-6.98(m,12H),6.95-6.74(m,10H)
MS(ASAP)：840.1(M+).对C60H36N6的计算值：840.3
[化学式120]
Figure BDA0002394853200001751
化合物12
在室温下将NMP(15mL)中的K2CO3(1.49g，10.81mmol)和9H-咔唑(1.21g，7.21mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物J(0.45g，0.98mmol)。在130℃下将所述混合物搅动了75小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，使其从CHCl3/MeOH中重结晶，以72.8％产率以白色粉末形式获得了化合物12(0.748g，0.714mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.53(d,J＝7.5Hz,4H),8.03(d,J＝7.5Hz,2H),8.01(d,J＝7.5Hz,2H),7.72(d,J＝7.5Hz,2H),7.61(d,J＝7.5Hz,2H),7.53-7.50(m,2H),7.48-7.44(m,8H),7.39(d,J＝7.5Hz,2H),7.32(dt,J＝7.5,1.0Hz,2H),7.22(t,J＝7.5Hz,2H),7.02-6.99(m,4H),6.94-6.88(m,10H),6.80(t,J＝7.5Hz,2H),6.63(t,J＝7.5Hz,2H)
MS(ASAP)：1046.6(M+).对C74H46N8的计算值：1046.4
化合物13
在室温下将NMP(10mL)中的K2CO3(0.90g，6.54mmol)和3,6-二甲基-咔唑(0.85g，4.36mmol)的混合物搅动一小时之后，加入了化合物J(0.40g，0.87mmol)。在130℃下将所述混合物搅动了19小时。用H2O将反应混合物淬灭。滤出沉淀的产物，用MeOH清洗，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:甲苯＝1:1)纯化，以41.6％产率以白色粉末形式获得了化合物13(0.42g，0.36mmol)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.57(dd,J＝7.5,1.5Hz,4H),8.01(d,J＝7.5Hz,2H),7.75(s,2H),7.55-7.46(m,8H),7.36(s,2H),7.29-7.25(m,4H),7.16(s,2H),7.05(dd,J＝7.5,1.5Hz,2H),6.88(d,J＝7.5Hz,2H),6.81(d,J＝7.5Hz,2H),6.79(d,J＝7.5Hz,2H),6.71(dd,J＝7.5,1.5Hz,2H),6.66(dd,J＝7.5,1.5Hz,2H),6.45(dd,J＝7.5,1.5Hz,2H),2.43(s,6H),2.31(s,6H),2.26(s,6H),2.21(s,6H)
MS(ASAP)：1158.9(M+).对C82H62N8的计算值：1158.5
实施例3：
钝膜的制备
在本实施例中，在真空度为10-3Pa或小于10-3Pa的条件下，通过真空蒸镀法将实施例2中所合成的化合物1蒸镀到石英衬底上，形成了具有70nm的厚度的薄膜。
掺杂膜的制备
另外，在真空度为10-3Pa或小于10-3Pa的条件下，通过真空蒸镀法将化合物1和主体从另一蒸镀源蒸镀到石英衬底上，形成了化合物1的浓度为20重量％且具有100nm的厚度的薄膜。
光学特性的评价
通过向样品照射在300K下具有300nm的波长的光来测定出发光光谱，该发光光谱被归属为荧光。还测定出77K的光谱，其被归属为磷光。根据荧光和磷光(phsphorescence)光谱的发光分别推定了最低单重态能量(S1)和最低三重态能量(T1)。根据S1和T1的能隙计算出ΔEST。通过300nm的激发光还测定出PLQY。使用条纹相机从337nm的激发光获得时间分解光谱，短发光寿命的成分被归属为荧光，长发光寿命的成分被归属为延迟荧光。根据衰减曲线计算出荧光成分(τprompt)和延迟荧光成分(τdelay)的寿命。
OLED的制备和测定
在1.0×1.0-4Pa或小于1.0×1.0-4Pa的真空度下通过真空蒸镀法在玻璃衬底上层叠了薄膜，所述玻璃衬底具有50nm的厚度，由铟锡氧化物(ITO)组成，并且形成有阳极。首先，在ITO上以60nm的厚度形成HAT-CN，并且在其上以30nm的厚度形成了TrisPCz。以5nm的厚度形成mCBP，然后从另一蒸镀源将化合物1和主体共蒸镀到其上而形成具有30nm的厚度的层，将该层作为发光层。此时，化合物1的浓度为30重量％。接着，以5nm的厚度形成SF3-TRZ，并且在其上以30nm的厚度共蒸镀了SF3-TRZ和Liq。接着，以2nm的厚度真空蒸镀Liq，接着，以100nm的厚度蒸镀铝(Al)而形成阴极，由此制成有机电致发光装置，并且测定了其光电特性。
还测定出代替化合物1而使用了实施例2中所合成的化合物2到11的相同的评价结果。
[表4]
Figure BDA0002394853200001771
*：未观测到
[表5]
Figure BDA0002394853200001772
[表6]
Figure BDA0002394853200001781
*1：ITO(50)/HAT-CN(60)/TrisPCz(30)/主体(5)/EML(30)/SF3-TRZ(10)/SF3TRZ:Liq＝7:3(30)/Liq(2)/Al(100)
*2：ITO(50)/HAT-CN(60)/TrisPCz(30)/主体(5)/主体:化合物x:TBPe＝69.5:30:0.5(30)/SF3-TRZ(10)/SF3TRZ:Liq＝7:3(30)/Liq(2)/Al(100)
*3：ITO(50)/HAT-CN(10)/α-NPD(15)/TrisPCz(15)/主体(5)/主体:化合物x:TBPe＝69.5:30:0.5(30)/SF3-TRZ(10)/TRZ-1DPBF:Liq＝7:3(30)/Liq(2)/Al(100)
*4：ITO(50)/HAT-CN(10)/α-NPD(15)/TrisPCz(15)/主体(5)/主体：化合物x：TBPe＝69.5:30:0.5(30)/mTRZ-1DPDF(10)/TRZ-1DPBF:Liq＝7:3(30)/Liq(2)/Al(100)
*5：ITO(50)/HAT-CN(10)/α-NPD(15)/TrisPCz(15)/主体(5)/主体:化合物x:TBPe＝69.5:30:0.5(30)/TRZ-4DPBT(10)/TRZ-1DPBF:Liq＝7:3(30)/Liq(2)/Al(100)
[化学式121]
Figure BDA0002394853200001791

Claims (46)

1.一种由下述通式(I)表示的化合物，
[化学式1]
Figure FDA0002394853190000011
式中，
R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、氘、A1、Ar1和D1，
R1、R2、R3、R4和R5中的仅一个是A1，
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是D1，
A1独立地选自CN、氟烷基和下述通式，
[化学式2]
Figure FDA0002394853190000012
XA独立地选自O、S和NRA’，
RA独立地选自氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的杂芳氧基和硅烷基，
两个或超过两个RA彼此之间可以形成环体系，
RA’独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基，
两个或超过两个RA’和RA彼此之间可以形成环体系，
RA1是氟烷基，
LA独立地选自被取代或未被取代的亚芳基和被取代或未被取代的杂亚芳基，亚芳基和杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基之间可以形成环体系，
D1独立地选自下述通式，
[化学式3]
Figure FDA0002394853190000021
XD独立地选自O、S、NRD’、C(O)、被取代或未被取代的亚甲基、被取代或未被取代的乙烯基、被取代或未被取代的亚乙烯基、被取代或未被取代的邻亚芳基和被取代或未被取代的邻杂亚芳基，亚甲基、乙烯基、亚乙烯基、邻亚芳基或邻杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，
RD独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的氨基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的杂芳氧基和硅烷基，
两个或超过两个RD彼此之间可以形成环体系，
RD’独立地选自氢、氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基，
两个或超过两个RD’和RD彼此之间可以形成环体系，
LD独立地选自单键、被取代或未被取代的亚芳基和被取代或未被取代的杂亚芳基，亚芳基和杂亚芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基彼此之间可以形成环体系，
Ar1独立地选自被取代或未被取代的芳基和不含有氮原子的被取代或未被取代的杂芳基，芳基和杂芳基中的每一个可以被独立地选自氘、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基和不含有氮原子的被取代或未被取代的杂芳基中的一或多个取代基取代，两个或超过两个这些取代基彼此之间可以形成环体系，
每一个“*”表示与吡啶基中心的碳原子的键结点。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
烷基是C1到C20的烷基。
3.根据权利要求1到2中任一权利要求所述的化合物，其中，
芳基是C6到C40的芳基。
4.根据权利要求1到3中任一权利要求所述的化合物，其中，
杂芳基是C2到C40的杂芳基。
5.根据权利要求1到4中任一权利要求所述的化合物，其中，
烷氧基是C1到C20的烷氧基。
6.根据权利要求1到5中任一权利要求所述的化合物，其中，
芳氧基是C6到C40的芳氧基。
7.根据权利要求1到6中任一权利要求所述的化合物，其中，
杂芳氧基是C2到C40的杂芳氧基。
8.根据权利要求1到7中任一权利要求所述的化合物，其中，
A1选自下述通式，
[化学式4]
Figure FDA0002394853190000041
9.根据权利要求1到7中任一权利要求所述的化合物，其中，
A1选自下述通式，
[化学式5]
Figure FDA0002394853190000042
10.根据权利要求1到7中任一权利要求所述的化合物，其中，
A1由下述通式表示，
[化学式6]
CN-LA-＊。
11.根据权利要求1到7中任一权利要求所述的化合物，其中，
A1由下述通式表示，
[化学式7]
RA1-LA-＊。
12.根据权利要求1到11中任一权利要求所述的化合物，其中，
R1是A1。
13.根据权利要求1到11中任一权利要求所述的化合物，其中，
R2是A1。
14.根据权利要求1到11中任一权利要求所述的化合物，其中，
R3是A1。
15.根据权利要求1到14中任一权利要求所述的化合物，其中，
R2是A1，R1和R3中的至少一个不是H。
16.根据权利要求1到14中任一权利要求所述的化合物，其中，
R3是A1，R2和R4中的至少一个不是H。
17.根据权利要求1到14中任一权利要求所述的化合物，其中，
R1、R2、R3、R4或R5不是。
18.根据权利要求1到14中任一权利要求所述的化合物，其中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任何一个都不是H。
19.根据权利要求1到18中任一权利要求所述的化合物，其中，
D1由下述通式表示，
[化学式8]
Figure FDA0002394853190000051
20.根据权利要求1到18中任一权利要求所述的化合物，其中，
D1由下述通式表示，
[化学式9]
Figure FDA0002394853190000052
21.根据权利要求1到18中任一权利要求所述的化合物，其中，
D1由下述通式表示，
[化学式10]
Figure FDA0002394853190000061
22.根据权利要求1到21中任一权利要求所述的化合物，其中，
LD是单键。
23.根据权利要求1到22中任一权利要求所述的化合物，其中，
LA是被取代或未被取代的亚芳基。
24.根据权利要求1到23中任一权利要求所述的化合物，其中，
Ar1独立地选自下述基团，
[化学式11]
Figure FDA0002394853190000062
25.根据权利要求1到23中任一权利要求所述的化合物，其中，
Ar1独立地选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的亚联苯基和被取代或未被取代的亚三联苯基。
26.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物选自下述通式，
[化学式12]
Figure FDA0002394853190000071
27.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物选自下述通式，
[化学式13]
Figure FDA0002394853190000072
28.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物由下述通式表示，
[化学式14]
Figure FDA0002394853190000073
29.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物选自下述通式，
[化学式15]
Figure FDA0002394853190000081
30.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物由下述通式表示，
[化学式16]
Figure FDA0002394853190000082
31.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物选自下述化合物，
[化学式17]
Figure FDA0002394853190000083
Figure FDA0002394853190000091
Figure FDA0002394853190000101
Figure FDA0002394853190000111
Figure FDA0002394853190000121
32.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物选自下述化合物，
[化学式18]
Figure FDA0002394853190000131
Figure FDA0002394853190000141
Figure FDA0002394853190000151
Figure FDA0002394853190000161
33.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物是下述化合物，
[化学式19]
Figure FDA0002394853190000162
34.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物选自下述化合物，
[化学式20]
Figure FDA0002394853190000171
Figure FDA0002394853190000181
Figure FDA0002394853190000191
Figure FDA0002394853190000201
35.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物选自下述化合物，
[化学式21]
Figure FDA0002394853190000211
Figure FDA0002394853190000221
Figure FDA0002394853190000231
Figure FDA0002394853190000241
36.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述化合物选自下述化合物，
[化学式22]
Figure FDA0002394853190000251
Figure FDA0002394853190000261
Figure FDA0002394853190000271
37.一种发光材料，其包含根据权利要求1到36中任一权利要求所述的化合物。
38.一种延迟荧光发射体，其包含根据权利要求1到36中任一权利要求所述的化合物。
39.一种有机发光二极管，其包含根据权利要求1到36中任一权利要求所述的化合物。
40.一种有机发光二极管，其包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，其中，
所述发光层包含：
主体材料；和
根据权利要求1到36中任一权利要求所述的化合物。
41.根据权利要求31所述的有机发光二极管，其中，
所述主体材料也由通式(I)到(V)表示。
42.一种有机发光二极管，其包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，其中，
所述发光层包含：
主体材料；和
根据权利要求1到36中任一权利要求所述的化合物，
由通式(I)到(V)表示的所述化合物是发光材料。
43.一种有机发光二极管，其包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，其中，
所述发光层包含：
主体材料；
由通式(I)到(V)表示的化合物；和
不由通式(I)到(V)表示的发光材料。
44.一种有机发光二极管，其包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一个有机层，其中，
所述发光层包含：
根据权利要求1到36中任一权利要求所述的化合物；和
不是由通式(I)到(V)表示的化合物的发光材料。
45.一种屏幕或显示器，其包含根据权利要求1到36中任一权利要求所述的化合物。
46.一种制造有机发光二极管显示器的方法，所述方法包含如下工序：
在母板的基底衬底上形成阻挡层；
在所述阻挡层上的单元板单位中形成多个显示单位；
在所述单元板的每一个所述显示单位上形成包封层；和
将有机膜涂覆于所述单元板之间的介面部分；其中，
所述有机膜包含根据权利要求1到36中任一权利要求所述的化合物。
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