TWI637037B - 發光材料及使用其之有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
於發光層具有下述通式所表示之化合物的有機發光元件之發光效率高。通式(1)中，R1及R2表示咔唑基、芳基、雜芳基、烷基、環烷基；R5及R6表示烷基；R7、R8及R9表示芳基、烷基、咔唑基；R10表示咔唑基，該咔唑基亦可經咔唑基、芳基、雜芳基、烷基、環烷基取代；n1、n2、n6及n7表示0~4中之任一整數；n5表示0~3中之任一整數；n8及n9表示0~5中之任一整數；n10表示0或1。
Description
本發明係關於一種發光效率較高之發光材料、與使用其之有機電致發光元件(有機EL元件)等有機發光元件。
近年來，業界正盛行提高有機電致發光元件等有機發光元件之發光效率之研究。尤其是設法藉由新開發出構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、電洞傳輸材料、發光材料等並進行組合而提高發光效率。其中，關於應用包含咔唑結構或2,4,6-三苯基-1,3,5-三結構之化合物之有機電致發光元件之研究亦常見，迄今為止已提出有若干提案。
例如專利文獻1中記載有，使用具有下述通式所表示之結構之化合物作為有機電致發光元件之電子傳輸層之電子傳輸材料之情況。於下述通式中，規定n為1或2，Ar為伸芳基或伸雜芳基，R3及R4為氫原子或芳基，X1~X3為=CR-或=N-，R為氫原子或取代基，Cz為咔唑基。
關於上述通式所表示之化合物，專利文獻1中例示有具有以下結構之化合物A，亦記載有將該化合物用於電子傳輸層的有機電致發光元件之實施例。然而，對於向化合物A之咔唑基導入有取代基之化合物並未進行研究。又，關於化合物A之作為發光材料之有用性，專利文獻1中亦未進行研究。
專利文獻2中記載有如下情況，即具有下述通式所表示之結構之化合物發出藍色螢光，並且該化合物可用作發光元件材料。於下述通式中，規定R11及R12為氫原子、脂肪族烴基、芳基或雜環基，R1及R2為氫原子或不包括胺基之取代基，L為連結基。專利文獻2中記載有，使用上述化合物A作為發光材料之有機發光元件發出藍色螢光之情況。然而，於專利文獻2中，對於向化合物A之咔唑基導入有取代基之化合物亦未進行研究。
專利文獻3中記載有，具有由3個咔唑結構連結而成之部分結構的化合物，並且具體記載有使用具有此種部分結構之化合物作為有機發光元件之發光層之主體材料的例子。又，作為具有由3個咔唑結構連結而成之部分結構之化合物的例子，例示有多個例示結構中具有下述結構之化合物。然而，並無使用該化合物之實施例，亦未提及該化合物之作為發光材料之有用性。
[專利文獻1]日本專利特開2009-21336號公報
[專利文獻2]日本專利特開2002-193952號公報
[專利文獻3]WO2012/077902號公報
如上所述，針對包含咔唑結構與2,4,6-三苯基-1,3,5-三結構之化合物，迄今為止進行有若干研究，且雖說較少，但亦提出有關於應用於有機發光元件之提案。然而，如上述專利文獻1~3所述而提及包
含咔唑結構與2,4,6-三苯基-1,3,5-三結構之化合物之文獻係對包括上述化合物以外之大量化合物之廣範圍之通式所表示之化合物群整體的有用性進行論述者，而非特別著眼於包含咔唑結構與2,4,6-三苯基-1,3,5-三結構兩者之化合物群並對其詳細研究者。因此，於先前之研究中，關於包含咔唑結構與2,4,6-三苯基-1,3,5-三結構之化合物群之化學結構與該化合物之作為發光材料之有用性的關係，尚未充分明確，而處於難以基於化學結構而預測作為發光材料之有用性的狀況。尤其是於上述專利文獻1及2中，甚至未對化合物之作為發光材料之有用性進行研究，因此難以基於該等文獻而獲得關於作為發光材料之有用性之啟示。又，於上述專利文獻3中，具體記載有化合物A之作為發光材料之有用性，但化合物A並非放射出延遲螢光者，而於發光效率方面並非充分令人滿意者。
本發明者等人考慮上述課題，針對包含咔唑結構與2,4,6-三苯基-1,3,5-三結構之化合物，以詳細評價其作為有機發光元件之發光材料之有用性為目的而進行研究。又，亦以導出作為發光材料特別有用之化合物之通式，使發光效率較高之有機發光元件之構成一般化為目的而進行努力研究。
本發明者等人為了達成上述目的而進行努力研究，結果明確如下情況，即包含咔唑結構與2,4,6-三苯基-1,3,5-三結構且滿足特定結構條件之化合物作為發光材料特別有用。尤其是明確，發現於包含咔唑結構與2,4,6-三苯基-1,3,5-三結構之化合物中有可用作延遲螢光材料之化合物，而可廉價地提供發光效率較高之有機發光元件。本發明者等人基於該等見解，而提供以下之本發明作為解決上述課題之手段。
[1]一種發光材料，其包含下述通式(1)所表示之化合物，
[通式(1)中，R1及R2各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R5及R6各自獨立表示經取代或未經取代之烷基，R7、R8及R9各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，R10表示咔唑基，該咔唑基亦可被經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基取代，n1、n2、n6及n7各自獨立表示0~4中之任一整數，n5表示0~3中之任一整數，
n8及n9各自獨立表示0~5中之任一整數，n10表示0或1，於n1、n2及n5~n9為2以上之整數時，各n1、n2及n5~n9所對應之複數個R1、R2及R5~R9分別可相互相同亦可不同]。
[2]如[1]之發光材料，其中通式(1)所表示之化合物為下述通式(2)所表示之化合物，
[通式(2)中，R1及R2各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R5及R6各自獨立表示經取代或未經取代之烷基，R7、R8及R9各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未
經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，n1、n2、n6及n7各自獨立表示0~4中之任一整數，n5表示0~3中之任一整數，n8及n9各自獨立表示0~5中之任一整數，於n1、n2、n5~n9為2以上之整數時，各n1、n2、n5~n9所對應之複數個R1、R2、R5~R9分別可相互相同亦可不同]。
[3]如[1]之發光材料，其中通式(1)所表示之化合物為下述通式(3)所表示之化合物，
[通式(3)中，R1~R4各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R5及R6各自獨立表示經取代或未經取代之烷基，R7、R8及R9各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未
經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，n1~n4及n7各自獨立表示0~4中之任一整數，n5及n6表示0~3中之任一整數，n8及n9各自獨立表示0~5中之任一整數，於n1~n9為2以上之整數時，各n1~n9所對應之複數個R1~R9分別可相互相同亦可不同]。
[4]如[1]至[3]中任一項之發光材料，其放射出延遲螢光。
[5]如[2]或[4]之發光材料，其中通式(2)中之n6為0。
[6]如[2]、[4]、[5]中任一項之發光材料，其中通式(2)中之n1為1~4中之任一整數。
[7]如[6]之發光材料，其中通式(2)中之咔唑基之3位鍵結有R1。
[8]如[6]或[7]之發光材料，其中通式(2)中之n2為1~4中之任一整數。
[9]如[8]之發光材料，其中通式(2)中之咔唑基之6位鍵結有R2。
[10]如[1]、[2]、[4]至[9]中任一項之發光材料，其中通式(1)及(2)中之R1及R2各自獨立為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之吡啶基、碳數1~6之烷基、碳數5~7之環烷基。
[11]如[1]、[2]、[4]至[9]中任一項之發光材料，其中通式(1)及(2)中之R1及R2各自獨立為9-咔唑基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、聯苯基、吡啶基、吡咯基、第三丁基、或環己基。
[12]如[2]、[4]、[5]中任一項之發光材料，其中通式(2)中之n1與n2均為0。
[13]如[3]或[4]之發光材料，其中通式(3)中之n1~n4中之至少一者為1~4中之任一整數。
[14]如[3]或[4]之發光材料，其中通式(3)中之n1~n4各自獨立為1~4中之任一整數。
[15]如[3]、[4]、[13]、[14]中任一項之發光材料，其中通式(3)中之R1~R4各自獨立為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之吡啶基、碳數1~6之烷基、碳數5~7之環烷基。
[16]如[3]、[4]、[13]、[14]中任一項之發光材料，其中通式(3)中之R1~R4各自獨立為9-咔唑基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、聯苯基、吡啶基、吡咯基、第三丁基、或環己基。
[17]如[3]、[4]、[13]至[16]中任一項之發光材料，其中通式(3)中之n5與n6均為0。
[18]如[1]至[17]中任一項之發光材料，其中通式(1)~(3)中之n7、n8及n9均為0。
[19]一種延遲螢光體，其具有上述通式(1)所表示之結構。
[20]一種化合物，其以上述通式(2)表示。
[21]一種化合物，其以下述通式(4)表示，
[通式(4)中，R11及R14各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R15及R16各自獨立表示烷基，R17、R18及R19各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，n11~n14及n17各自獨立表示0~4中之任一整數，n15及n16表示0~3中之任一整數，n18及n19各自獨立表示0~5中之任一整數，其中，n11~n14中之至少一者為1~4中之任一整數，於n11~n19為2以上之整數時，各n11~n19所對應之複數個R11~R19分別可相互相同亦可不同]。
[22]一種有機發光元件，其特徵在於：於基板上具有包含如[1]至[18]中任一項之發光材料之發光層。
[23]如[22]之有機發光元件，其放射出延遲螢光。
[24]如[22]或[23]之有機發光元件，其係有機電致發光元件。
本發明之有機發光元件具有發光效率較高之特徵。又，本發明之化合物或發光材料可有效地用於製造此種有機發光元件。尤其是本發明之延遲螢光體具有如下特徵：於用作有機發光元件之發光層時使有機發光元件放射出延遲螢光，而可飛躍性地提高發光效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖面圖。
圖2係使用化合物1之有機光致發光元件與有機電致發光元件之發光光譜。
圖3係使用化合物1之有機電致發光元件之暫態衰減曲線。
圖4係表示使用化合物1之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖5係表示使用化合物1之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖6係使用化合物2之有機光致發光元件與有機電致發光元件之發光光譜。
圖7係使用化合物2之有機電致發光元件之暫態衰減曲線。
圖8係表示使用化合物2之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖9係表示使用化合物2之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖10係使用化合物3之有機光致發光元件與有機電致發光元件之發光光譜。
圖11係使用化合物3之有機電致發光元件之暫態衰減曲線。
圖12係表示使用化合物3之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖13係表示使用化合物3之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖14係使用化合物4之有機光致發光元件與有機電致發光元件之發光光譜。
圖15係使用化合物4之有機電致發光元件之暫態衰減曲線。
圖16係表示使用化合物4之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖17係表示使用化合物4之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖18係使用化合物27之有機光致發光元件與有機電致發光元件
之發光光譜。
圖19係使用化合物27之有機電致發光元件之暫態衰減曲線。
圖20係表示使用化合物27之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖21係表示使用化合物27之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖22係使用化合物28之有機光致發光元件與有機電致發光元件之發光光譜。
圖23係使用化合物28之有機電致發光元件之暫態衰減曲線。
圖24係表示使用化合物28之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖25係表示使用化合物28之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖26係使用化合物29之有機光致發光元件與有機電致發光元件之發光光譜。
圖27係使用化合物29之有機電致發光元件之暫態衰減曲線。
圖28係表示使用化合物29之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖29係表示使用化合物29之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖30係化合物A之甲苯溶液之發光光譜。
圖31係化合物A之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
以下，對本發明之內容詳細進行說明。以下所記載之構成要件之說明係基於本發明之代表性之實施態樣或具體例而進行，但本發明並不限定於此種實施態樣或具體例。再者，於本說明書中，使用
「~」表示之數值範圍意指如下範圍，即包含「~」之前後所記載之數值作為下限值及上限值。又，本發明所使用之化合物之分子內所存在之氫原子之同位素種類並無特別限定，例如分子內之氫原子可全部為1H，亦可一部分或全部為2H(Deuterium D，氘D)。
本發明之發光材料之特徵在於：包含下述通式(1)所表示之化合物。又，本發明之有機發光元件之特徵在於：含有下述通式(1)所表示之化合物作為發光層之發光材料。此處，首先對通式(1)所表示之化合物進行說明。
通式(1)中，R1及R2各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基。
此處所謂咔唑基之鍵結位置可為任意之位置，但較佳為9-咔唑
基、3-咔唑基，更佳為9-咔唑基。
芳基可為單環亦可為稠環，碳數較佳為6~14，更佳為6~10。作為較佳之具體例，可列舉苯基。
雜芳基亦可為單環亦可為稠環，碳數較佳為2~12，更佳為3~10，進而較佳為3~6。作為具體例，可列舉吡啶基、吡咯基，其中，較佳為可列舉1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基。
烷基可為直鏈狀、支鏈狀中之任一種，碳數較佳為1~12，更佳為1~6，進而較佳為1~4。作為具體例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基，其中，較佳為可列舉第三丁基。
環烷基可為單環亦可為稠環，碳數較佳為5~12，更佳為5~7。作為具體例，可列舉環戊基、環己基、環庚基，其中，較佳為可列舉環己基。
R1及R2可採用之咔唑基、芳基、雜芳基、烷基、環烷基亦可分別具有取代基。具有取代基時之取代位置或取代數並無特別限定。各基之取代數較佳為0~6個，更佳為0~4個，例如亦較佳為設為0~2個。具有複數個取代基時，該等相互可相同亦可不同，更佳為相同。作為取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~12之烷基、碳數1~12之烷氧基、碳數1~12之烷硫基、碳數1~12之經烷基取代之胺基、碳數2~12之醯基、碳數6~14之芳基、碳數3~13之雜芳基、碳數12~20之二芳基胺基、碳數12~20之經取代或未經取代之咔唑基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~12之三烷基矽烷基、碳數4~12之三烷基矽烷基烷基、碳數5~14之三烷基矽烷基烯基、碳數5~14之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例中，可經取代基取代者亦可進而被取
代。通式(1)之R1及R2可採用之咔唑基、芳基、雜芳基、烷基、環烷基亦較佳為未經取代者。又，亦較佳為經烷基取代之芳基，例如可列舉：甲苯基、二烷基苯基、三烷基苯基，更具體而言，可列舉：1-甲苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、2,6-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基。
通式(1)中之R1及R2較佳為各自獨立為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之吡啶基、碳數1~6之烷基、碳數5~7之環烷基。又，R1及R2更佳為各自獨立為9-咔唑基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、聯苯基、吡啶基、吡咯基、第三丁基、或環己基。
通式(1)中之n1及n2各自獨立表示0~4中之任一整數，較佳為表示0~3中之任一整數，更佳為表示0~2中之任一整數。於n1為2以上時，複數個R1可相同亦可不同，於n2為2以上時，複數個R2可相同亦可不同。又，n1與n2可相同亦可不同。於n1與n2相同時，例如可例示均為0之情形、均為1之情形、均為2之情形。又，於n1與n2不同之情形時，可例示n1為1，n2為0之情形。
通式(1)中，R5及R6各自獨立表示經取代或未經取代之烷基。關於烷基之說明與較佳範圍，可參照R1及R2可採用之烷基之說明。例如，可採用未經取代之烷基，或較佳為採用甲基作為R5及R6。
n5表示0~3中之任一整數，n6表示0~4中之任一整數。n5及n6較佳為各自獨立為0~2，更佳為各自獨立為0或1，亦較佳為均為0。尤其是可較佳地選擇n6為0之情形。於n5為2以上時，複數個R5可相同亦可不同，又，於n6為2以上時，複數個R6可相同亦可不同。n5與n6可相同亦可不同。於n5與n6相同時，例如較佳為可例示均為0之情形、均為1之情形。
通式(1)中，R7、R8及R9各自獨立表示經取代或未經取代之芳
基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基。關於芳基、烷基、咔唑基、取代基之說明與較佳範圍，可參照R1及R2之對應之說明。
n7表示0~4中之任一整數，n8及n9各自獨立表示0~5中之任一整數。n7較佳為0~2，更佳為0或1，亦較佳為0。n8及n9較佳為0~2，更佳為0或1。於n7為2以上時，複數個R7可相同亦可不同，於n8為2以上時，複數個R8可相同亦可不同，進而，於n9為2以上時，複數個R9可相同亦可不同。n8與n9可相同亦可不同。於n8與n9相同時，例如較佳為可例示均為0之情形、均為1之情形。又，於n8與n9不同之情形時，可例示n8為1，n9為0之情形。
作為通式(1)之R8及R9之較佳具體例，可列舉：苯基、甲苯基、二甲基苯基、三甲基苯基，更具體而言，可列舉：苯基、1-甲苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、2,6-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基。通式(1)之R8及R9為經取代或未經取代之咔唑基之情形亦較佳。此時，經取代或未經取代之咔唑基較佳為鍵結於鍵結於三環之苯基之4位。又，作為此處所謂經取代之咔唑基之例，可列舉經咔唑基取代之咔唑基。例如，較佳為可例示以下通式(5)所表示之結構。
上式中，D1~D3各自獨立具有以下通式(6)所表示之結構。其中，D3亦可為氫原子、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基。R7'、R8'及R9'各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基。n7'、n8'及n9'各自獨立表示0~4中之任一整數。
關於通式(6)中之R1、R2、R5、R6及n1、n2、n5、n6之定義與較佳範圍，可參照通式(1)中之對應之說明。
通式(5)中之D1與D2可相同亦可不同。又，於D3亦具有通式(6)所表示之結構之情形時，D1~D3可全部相同，亦可任意兩者相同，亦可全部不同。D1~D3全部相同之化合物具有容易合成之優點。
通式(1)、(6)中之R10表示咔唑基，該咔唑基亦可被經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基取代。關於咔唑基、芳基、雜芳基、烷基、環烷基、取代基之說明與較佳範圍，可參照R1及R2之對應之說明。
n10表示0或1。n10為0之通式(1)所表示之化合物可由下述通式(2)表示，n10為1之通式(1)所表示之化合物可由下述通式(3)表示。
關於通式(2)中之R1、R2、R5~R9及n1、n2、n5~n9之定義與較佳範圍，可參照通式(1)中之對應之說明。
通式(2)中，R1或R2之至少一者存在時，其鍵結位置亦可為咔唑環之1~8位中之任一位置。較佳為2~7位，更佳為3、4、6、7位，進而較佳為3、6位。例如較佳為可列舉：n1為1~4中之任一整數且於咔唑環之3位鍵結有R1之情形、或n2為1~4中之任一整數且於咔唑環之6位鍵結有R2之情形、或n1與n2均為1~4中之任一整數且於咔唑環之3位鍵結有R1，於6位鍵結有R2之情形。通式(1)中R1與R2一起存在之情形時，R1與R2可相同亦可不同。
通式(2)中R5存在之情形之取代位置只要為咔唑環之1~4位中未
經咔唑基取代之位置，則可為任意位置。咔唑基較佳為於咔唑環之3位進行取代。R6存在之情形之取代位置較佳為咔唑環之5~8位中5、6、7位，更佳為6或7位，進而較佳為6位。
R7存在之情形之取代位置亦可為苯環之任意位置。又，R8或R9存在之情形之取代位置亦可為2~6位中之任一位置。
關於通式(3)中之R1、R2、R5~R9及n1、n2、n5~n9之定義與較佳範圍，可參照通式(1)中之對應之說明。
通式(3)中，R3及R4各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基。關於咔唑基、芳基、雜芳基、烷基、環烷基、取代基之說明與較佳範圍，可參照通式(1)中之R1及R2之對應之說明。
通式(3)中之n3及n4各自獨立表示0~4中之任一整數，較佳為表
示0~3中之任一整數，更佳為表示0~2中之任一整數。於n3為2以上時，複數個R3可相同亦可不同，於n4為2以上時，複數個R4可相同亦可不同。
n1~n4可相同亦可不同。n1~n4相同時，例如可例示：均為0之情形、均為1之情形、均為2之情形。又，n1~n4不同之情形時，可例示：n1與n3為1，n2與n4為0之情形、n1與n2為1，n3與n4為0之情形。通式(3)中之n1~n4較佳為至少一者為1~4中之任一整數。又，n1~n4亦較佳為各自獨立為1~4中之任一整數。
通式(3)中R1~R4中之至少一者存在時，其鍵結位置亦可為咔唑環之1~8位中之任一位置。較佳為2~7位，更佳為3、4、6、7位，進而較佳為3、6位。例如可列舉：僅3位鍵結有R1之情形、或3位鍵結有R1且6位鍵結有R2之情形、或3位鍵結有R1與R3之情形、或3位鍵結有R1與R3且6位鍵結有R2與R4之情形。通式(3)中R1~R4存在2個以上之情形時，該等相互可相同亦可不同。
通式(3)中R5存在之情形之取代位置只要為咔唑環之1~4位中未經咔唑基取代之位置，則可為任意位置。R6存在之情形之取代位置只要為咔唑環之5~8位中未經咔唑基取代之位置，則可為任意位置。咔唑基較佳為於咔唑環之3位及6位進行取代。
R7存在之情形之取代位置亦可為苯環之任意位置。又，R8或R9存在之情形之取代位置亦可為2~6位中之任一位置。
以下，例示通式(1)所表示之化合物之具體例，但於本發明中可使用之通式(1)所表示之化合物並不受該等具體例限定性解釋。
通式(1)所表示之化合物之分子量例如於意圖藉由蒸鍍法而將包含通式(1)所表示之化合物之有機層進行製膜從而進行應用的情形時，較佳為1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為800以下。關於分子量之下限值，於通式(2)所表示之化合物之情形時為639以上，於通式(3)所表示之化合物之情形時為804以上。
不管分子量多少，通式(1)所表示之化合物亦可利用塗佈法進行成膜。若使用塗佈法，則即便為分子量相對較大之化合物，亦可進行成膜。
亦可考慮應用本發明，將於分子內包含複數個通式(1)所表示之結構之化合物用於有機發光元件之發光層。
例如，可考慮將使具有通式(1)所表示之結構之聚合性單體聚合而成之聚合物用於有機發光元件之發光層。具體而言，可考慮準備於通式(1)之R1、R2、R5~R10中之任一者，較佳為R1、R2、R8、R9、R10中之任一者具有聚合性官能基之單體，使其單獨聚合，或者與其他單體一起共聚合，藉此獲得具有重複單元之聚合物，將該聚合物用於有機發光元件之發光層。或者，亦可考慮使具有通式(1)所表示之結構
之化合物彼此偶合，藉此獲得二聚物或三聚物，將該等用於有機發光元件之發光層。
作為構成包含通式(1)所表示之結構之聚合物之重複單元的結構例，可列舉：通式(1)之R1、R2、R5~R10中之任一者，較佳為R1、R2、R8、R9、R10中之任一者為下述通式(17)或(18)所表示之結構者。
通式(17)及(18)中，L1及L2表示連結基。連結基之碳數較佳為0~20，更佳為1~15，進而較佳為2~10。連結基較佳為具有-X11-L11-所表示之結構者。此處，X11表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。L11表示連結基，較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸芳基，更佳為碳數1~10之經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸苯基。
通式(17)及(18)中，R101、R102、R103及R104各自獨立表示取代基。較佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基、碳數1~6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子，進而較佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基。
作為重複單元之具體結構例，可列舉：通式(1)之R1、R2、R5~R10中之任一者，較佳為R1、R2、R8、R9、R10中之任一者為下述式(21)~(24)者。亦可R1、R2、R5~R10中之兩者以上為下述式(21)~
(24)，但較佳為R1、R2、R5~R10中之一者為下述式(21)~(24)中之任一者的情形。
具有包含該等式(21)~(24)之重複單元之聚合物可藉由預先使通式(1)之R1、R2、R5~R10中之至少一者，較佳為R1、R2、R8、R9、R10中之至少一者為羥基，以其為連結子，使下述化合物反應而導入聚合性基，使該聚合性基聚合而合成。
分子內包含通式(1)所表示之結構之聚合物可為僅包含具有通式(1)所表示之結構之重複單元的聚合物，亦可為包含具有通式(1)所表
示之結構以外之結構之重複單元之聚合物。又，聚合物中所包含之具有通式(1)所表示之結構之重複單元可為單一種類，亦可為2種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單元，可列舉自通常之共聚合所使用之單體衍生者。例如，可列舉：自乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體衍生之重複單元。
通式(1)所表示之化合物中，通式(2)所表示之化合物係新穎之化合物。通式(2)所表示之化合物之合成法並無特別限制。通式(2)所表示之化合物之合成可藉由適當組合已知之合成法或條件而進行。例如，可藉由以下之反應而合成通式(2)所表示之化合物。
上式中之R1、R2、R5~R9及n1、n2、n5~n9係與通式(2)中之定義相同。X表示鹵素原子，較佳為氯原子、溴原子、碘原子，更佳為溴原子。關於上述反應，可使通常之胺與鹵化物之偶合反應所採用之條件適當最佳化而進行。又，作為反應原料之胺與鹵化物亦可藉由活用已知之合成法而進行合成。例如，關於咔唑基咔唑之合成法，可參照Appl.Phys.Lett.101,093306(2012)等而進行合成。關於上述反應之詳細內容，可以下述之合成例為參考。又，通式(2)所表示之化合物亦可藉由組合其他公知之合成反應而進行合成。
通式(1)所表示之化合物中，下述通式(4)所表示之化合物係新穎之化合物。
通式(4)中，R11~R14各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、
經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R15及R16各自獨立表示烷基，R17、R18及R19各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，n11~n14及n17各自獨立表示0~4中之任一整數，n15及n16表示0~3中之任一整數，n18及n19各自獨立表示0~5中之任一整數。其中，n11~n14中之至少一者為1~4中之任一整數。於n11~n19為2以上之整數時，各n11~n19所對應之複數個R11~R19分別可相互相同亦可不同。
關於通式(4)中之R11~R19及n11~n19之較佳範圍，可參照通式(1)中之R1~R9及n1~n9之說明。其中，就通式(4)中，n11~n14中之至少一者為1~4中之任一整數之方面而言，通式(1)之n1~n4不同。通式(4)中之n11~n14更佳為至少兩者為1~4中之任一整數。例如，亦較佳為n11~n14全部為1~4中之任一整數。例如，可列舉：n11~n14全部為1之情形、n11與n12為1，n13與n14為0之情形、n11與n13為1，n12與n14為0之情形。於R11~R14存在之情形時，較佳為於咔唑環之3位鍵結有R11與R13，且較佳為於咔唑環之6位鍵結有R12與R14。
通式(4)所表示之化合物之合成法並無特別限制。通式(4)所表示之化合物之合成可藉由適當組合已知之合成法或條件而進行。例如，可藉由以下之反應而合成通式(4)所表示之化合物。
上式中之R1~R9及n1~n9係與通式(3)中之定義相同。X表示鹵素原子，較佳為氯原子、溴原子、碘原子，更佳為溴原子。關於上述反應，可使通常之胺與鹵化物之偶合反應所採用之條件適當最佳化而進行。又，作為反應原料之胺與鹵化物亦可藉由活用已知之合成法而進行合成。例如，關於咔唑基咔唑之合成法，可參照Appl.Phys.Lett.101,093306(2012)等而進行合成。關於上述反應之詳細內容，可以下述之合成例為參考。又，通式(4)所表示之化合物亦可藉由組合其他
公知之合成反應而進行合成。
本發明之通式(1)所表示之化合物可用作有機發光元件之發光材料。因此，本發明之通式(1)所表示之化合物於有機發光元件之發光層可有效地用作發光材料。通式(1)所表示之化合物中，包含放射出延遲螢光之延遲螢光材料(延遲螢光體)。即，本發明亦提供具有通式(1)所表示之結構之延遲螢光體之發明、使用通式(1)所表示之化合物作為延遲螢光體之發明、及使用通式(1)所表示之化合物而發出延遲螢光之方法之發明。使用此種化合物作為發光材料之有機發光元件具有放射出延遲螢光，而發光效率較高之特徵。若以有機電致發光元件為例進行說明，則其原理如下所述。
於有機電致發光元件中，自正負之兩電極向發光材料注入載子，產生激發狀態之發光材料，並使其發光。通常，於載子注入型之有機電致發光元件之情形時，產生之激子中，25%被激發為激發單重態，剩下的75%被激發為激發三重態。因此，應用自激發三重態之發光，即磷光者之能量利用效率較高。然而，激發三重態之壽命較長，因此產生由激發狀態之飽和或與激發三重態之激子之相互作用引起之能量的失活，通常磷光之量子產率大多不高。另一方面，關於延遲螢光材料，能量藉由系間轉換等而向激發三重態轉換後，由於三重態-三重態湮滅或熱能之吸收，而反向系間轉換為激發單重態從而放射螢光。可認為於有機電致發光元件中，其中利用熱能之吸收之熱活化型之延遲螢光材料特別有用。於有機電致發光元件應用延遲螢光材料之情形時，激發單重態之激子照常放射螢光。另一方面，激發三重態之激子吸收裝置發出之熱而向激發單重態系間轉換從而放射螢光。此時，因係自激發單重態之發光，故為與螢光相同波長下之發光，並且藉由自激發三重態向激發單重態之反向系間轉換而產生之光之壽命
(發光壽命)變得長於通常之螢光或磷光，因此作為比該等延遲之螢光而被觀察到。可將其定義為延遲螢光。若應用此種熱活化型之激子移動機構，則藉由於載子注入後經熱能之吸收，而可將通常僅產生25%之激發單重態之化合物之比率提高至25%以上。即便於未達100℃之較低溫度下，只要使用發出較強螢光及延遲螢光之化合物，則由於裝置之熱而使自激發三重態向激發單重態之系間轉換充分產生，從而放射出延遲螢光，因此可飛躍性地提高發光效率。
使用本發明之通式(1)所表示之化合物作為發光層之發光材料，藉此可提供有機光致發光元件(有機PL元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。此時，本發明之通式(1)所表示之化合物亦可為具有作為所謂輔助摻雜劑而輔助發光層所含有之其他發光材料之發光的功能者。即，發光層所含有之本發明之通式(1)所表示之化合物亦可為具有發光層所含有之主體材料的最低激發單重態能階與發光層所含有之其他發光材料之最低激發單重態能階之間的最低激發單重態能階者。
有機光致發光元件具有於基板上至少形成發光層之構造。又，有機電致發光元件具有至少陽極、陰極、及於陽極與陰極之間形成有機層之構造。有機層係至少含有發光層者，且可為僅包含發光層者，亦可為除發光層外具有1層以上之有機層者。作為此種其他有機層，可列舉：電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層亦可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。將具體之有機電致發光元件之構造例示於圖1。於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。
以下，對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。再者，
基板與發光層之說明亦適用於有機光致發光元件之基板與發光層。
本發明之有機電致發光元件較佳為由基板支持。關於該基板，並無特別限制，只要為自先前慣用於有機電致發光元件者即可，例如，可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
作為有機電致發光元件中之陽極，可較佳地使用以功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。關於陽極，可藉由蒸鍍或濺鍍等方法而將該等電極材料形成薄膜，並利用光微影法形成所需之形狀之圖案，或者亦可於不怎麼必需圖案精度之情形時(100μm以上程度)，於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時經由所需之形狀之掩膜而形成圖案。或者，於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極擷取發光之情形時，較理想為使該陽極之透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而雖膜厚取決於材料，但通常可於10~1000nm，較佳為10~200nm之範圍內選擇。
另一方面，作為陰極，可使用以功函數較小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。該等之中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言，較佳為電子注入性金
屬與作為與其相比功函數之值較大且安定之金屬之第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法將該等電極材料形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚可於通常10nm~5μm，較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，為了使發出之光透過，只要有機電致發光元件之陽極或陰極中之任一者為透明或半透明，則發光亮度提高而較佳。
又，可藉由將陽極之說明所列舉之導電性透明材料用於陰極而製作透明或半透明之陰極，藉由應用其，可製作陽極與陰極兩者具有透過性之元件。
發光層係由於分別自陽極及陰極注入之電洞及電子再結合而產生激子後進行發光之層，發光材料亦可單獨用於發光層，但較佳為含有發光材料與主體材料。作為發光材料，可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群之1種或2種以上。為了本發明之有機電致發光元件及有機光致發光元件顯現較高之發光效率，重要的是將於發光材料產生之單重態激子及三重態激子封入發光材料中。因此，發光層中除發光材料外，較佳為使用主體材料。作為主體材料，可使用激發單重態能量、激發三重態能量中之至少任一者具有高於本發明之發光材料之值的有機化合物。其結果，變得可將於本發明之發光材料產生之單重態激子及三重態激子封入本發明之發光材料的分子中，而變得可充分提昇其發光效率。但是，亦有即便無法充分封入單重態激子及三重態激子，亦可獲得較高發光效率之情形，因此只要為可實現較高發光效率之主體材料，則可無特別限制地用於本發明。於本發明之有機發光元件或有機電致發光元件中，發光係自發光層所含有之本發明之發光材料產生。該發光包括螢光發光及延遲螢光發光兩者。其中，亦可
為發光之一部分或部分自主體材料之發光。
於使用主體材料之情形時，作為發光材料之本發明之化合物於發光層中之含量較佳為0.1重量%以上，更佳為1重量%以上，又，較佳為50重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下。
作為發光層中之主體材料，較佳為具有電洞傳輸功能、電子傳輸功能，且防止發光之長波長化，並且具有較高玻璃轉移溫度之有機化合物。
所謂注入層，係為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層之間之層，有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要進行設置。
阻擋層係可阻擋存在於發光層中之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間，而阻擋電子向電洞傳輸層之方向通過發光層。同樣地，電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間，而阻擋電洞向電子傳輸層之方向通過發光層。又，阻擋層可用以阻擋激子向發光層之外側擴散。即，電子阻擋層、電洞阻擋層亦可分別兼具作為激子阻擋層之功能。本說明書中所謂電子阻擋層或激子阻擋層係以如下含義進行使用，即包括以一層具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層。
所謂電洞阻擋層，廣義上具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層有一面傳輸電子，一面阻擋電洞到達電子傳輸層之作用，藉此，可提高發光層中之電子與電洞之再結合概率。作為電洞阻擋層之材料，可
視需要使用下述之電子傳輸層之材料。
所謂電子阻擋層，廣義上具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層有一面傳輸電洞，一面阻擋電子到達電洞傳輸層之作用，藉此，可提高發光層中之電子與電洞再結合之概率。
所謂激子阻擋層，係用以阻擋由於發光層內電洞與電子再結合而產生之激子擴散至電荷傳輸層之層，藉由插入本層，可將激子有效率地封入發光層內，而提高元件之發光效率。激子阻擋層可鄰接於發光層而於陽極側、陰極側中之任一側插入，亦可同時於陽極側與陰極側插入。即，於陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞傳輸層與發光層之間，鄰接於發光層而插入該層，於陰極側插入激子阻擋層之情形時，可於發光層與陰極之間，鄰接於發光層而插入該層。又，於陽極、與鄰接於發光層之陽極側之激子阻擋層之間，可具有電洞注入層或電子阻擋層等，於陰極、與鄰接於發光層之陰極側之激子阻擋層之間，可具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量中之至少任一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
所謂電洞傳輸層，包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，且電洞傳輸層可為單層或者設置複數層。
作為電洞傳輸材料，係具有電洞之注入性或傳輸性、電子之障壁性中之任一種者，亦可為有機物、無機物中之任一種。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡
唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代之衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、又導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
所謂電子傳輸層，包含具有傳輸電子之功能之材料，且電子傳輸層可為單層或者設置複數層。
作為電子傳輸材料(亦有兼具電洞阻擋材料之情形)，只要具有將自陰極注入之電子傳輸至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：經硝基取代之茀衍生物、聯苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。進而，於上述二唑衍生物中，亦可使用將二唑環之氧原子取代為硫原子之噻二唑衍生物、作為拉電子基而周知之具有喹喏啉環之喹喏啉衍生物作為電子傳輸材料。進而，亦可使用將該等材料導入高分子鏈、或將該等材料設為高分子之主鏈之高分子材料。
於製作有機電致發光元件時，不僅將通式(1)所表示之化合物用於發光層，亦可用於發光層以外之層。此時，發光層所使用之通式(1)所表示之化合物、與發光層以外之層所使用之通式(1)所表示之化合物可相同亦可不同。例如，亦可於上述之注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層等中使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定，亦可利用乾燥處理、濕式處理中之任一種進行製作。
以下，具體地例示可用於有機電致發光元件之較佳材料。其中，於本發明中可使用之材料並不受以下之例示化合物限定性解釋。
又，即便為作為具有特定功能之材料進行例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R1~R10各自獨立表示氫原子或取代基。n表示3~5之整數。
首先，可列舉亦可用作發光層之主體材料之較佳化合物。
繼而，可列舉可用作電洞注入材料之較佳化合物例。
繼而，可列舉可用作電洞傳輸材料之較佳化合物例。
繼而，可列舉可用作電子阻擋材料之較佳化合物例。
繼而，可列舉可用作電洞阻擋材料之較佳化合物例。
繼而，可列舉可用作電子傳輸材料之較佳化合物例。
[化25]
繼而，可列舉可用作電子注入材料之較佳化合物例。
可列舉作為進而可添加之材料較佳之化合物例。例如，可考慮作為穩定化材料進行添加等。
藉由上述方法而製作之有機電致發光元件係藉由對獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時，若為利用激發單重態能量之發光，則其能階相應之波長之光被確認為螢光發光及延遲螢光發光。又，若為利用激發三重態能量之發光，則其能階相應之波長之光被確認為磷光。通常之螢光之螢光壽命短於延遲螢光發光，因此發光壽命可以螢光與延遲螢光進行區別。
另一方面，關於磷光，於如本發明之化合物之通常之有機化合物中，激發三重態能量不穩定而轉換為熱等，壽命較短而立即失去活性，因此於室溫下基本上無法觀測。為了測定通常之有機化合物之激發三重態能量，可藉由觀測極低溫條件下之發光而進行測定。
本發明之有機電致發光元件可應用於單一之元件、包含配置成陣列狀之構造之元件、及將陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀之構造中之任一者。根據本發明，藉由於發光層含有通式(1)所表示之化合物，而可獲得發光效率得到大幅改善之有機發光元件。本發明之有機電致
發光元件等有機發光元件進而可應用於各種用途。例如，可使用本發明之有機電致發光元件而製造有機電致發光顯示裝置，關於詳細內容，可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸合著之「有機EL顯示器」(Ohmsha)。又，尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光裝置。
以下，列舉合成例及實施例而對本發明之特徵進一步具體地進行說明。以下所示之材料、處理內容、處理程序等只要不偏離本發明之宗旨，則可適當進行變更。因此，本發明之範圍並不受以下所示之具體例限定性解釋。
於本合成例中，依據以下之流程而合成化合物1。
將3-咔唑基咔唑(0.25g，0.75mmol)、2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三(0.29g，0.75mmol)、碘化銅(0.021g，0.11mmol)、18-冠-6-醚(0.030g，0.11mmol)、碳酸鉀(0.62g，4.5mmol)加入十二烷基苯(2.0mL)中，於氮氣環境下，以220℃加熱2天。反應結束後，利用二氯甲烷進行提取，利用碳酸鈉乾燥後，利用矽膠之管柱層析法(展開溶劑：己烷/二氯甲烷=80/20)進行精製，藉此獲得化合物1(產量0.25g(4.0mmol)，產率53%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm)9.08(d,J=9.0Hz,2H),8.84(d,J=6.5Hz,4H),8.32(d,J=2.0Hz,1H),8.20(d,J=8.0Hz,2H),8.15(d,J=7.5,1H),7.91(d,J=8.5Hz,2H),7.75(d,J=9.0Hz,1H),7.67-7.59(m,8H),7.55-7.51(m,1H),7.45-7.41(m,4H),7.38-7.35(m,1H),7.33-7.29(m,2H)
於本合成例中，依據以下之流程而合成化合物2。
將3-溴-9-甲苯磺醯基-9H-咔唑(4.47g，11.5mmol)、3,6-二-第三丁基-9H-咔唑(3.04g，10.9mmol)、氧化銅(I)(3.96g，27.6mmol)加入十二烷基苯(2.0mL)，於氮氣環境下，以220℃加熱20小時。反應結束後，過濾去除氧化銅(I)，之後利用矽膠之管柱層析法(展開溶劑：己烷/二氯甲烷=70/30)進行精製(產量2.21g(11.5mmol)，產率32.2%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm)8.38(d,J=8.5Hz,1H),8.16(d,J=1.5Hz,1H),8.07(d,J=2.0Hz,1H),7.87(d,J=7.5Hz,1H),7.80(d,J=8.5Hz,2H),7.66(dd,J=2.5Hz,J=2.0Hz,1H),7.57-7.53(m,1H),7.46(dd,J=2.0Hz,J=1.5Hz,2H),7.40-7.37(m,1H),7.32(d,J=9.0Hz,2H),7.20(d,J=8.0Hz,2H),2.33(s,3H),1.47(s,18 H)
將3,6-二-第三丁基-9-(9-甲苯磺醯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑(2.08g，3.47mmol)、氫氧化鉀(2.22g，39.5mmol)於四氫呋喃(4.6mL)與二甲基亞碸(2.3mL)與水(0.7mL)之混合溶劑中以70℃攪拌5小時。反應結束後，利用硫酸進行中和，利用甲苯提取後，利用硫酸鈉進行乾燥。利用蒸發器將溶劑去除後，利用再結晶(異丙醇/甲醇=50/50)進行精製(產量1.17g(2.51mmol，產率72.5%)。
1H NMR(500MHz,DMSO)：δ(ppm)11.54(s,1H),8.34(d,J=2.0Hz,1H),8.30(d,J=1.5Hz,2H),8.20(d,J=8.0Hz,1H),7.72(d,J=8.5Hz,1H),7.56(d,J=8.5Hz,1H),7.53(dd,J=2.0Hz,J=2.0Hz,1H),7.48-7.44(m,3H),7.25(d,J=8.5Hz,2H),7.19-7.16(m,1H),1.43(s,18H)
於3-(3,6-二-第三丁基-咔唑基)咔唑(0.34g，0.77mmol)、4-溴苯基-二苯基三(0.38g，0.97mmol)中加入碘化銅(0.01g，0.05mmol)、18-冠-5-醚(0.027g，0.10mmol)、碳酸鉀(0.138g，1.00mmol)、十二烷基苯(0.9ml)，以220℃反應一夜。反應結束後，加入二氯甲烷，利用矽藻土進行過濾。濃縮後，利用二氯甲烷進行提取。利用硫酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器進行濃縮。利用矽膠之管柱層析法(環己烷/二氯甲烷=70/30)進行精製，藉此獲得化合物2(產量0.3g，粗產率51.9%)。
MALDI-TOF-MS m/z=751([M]+)
1H NMR(500MHz,DMSO)：δ(ppm)9.08(d,J=8.5Hz,2H),8.82(d,J=7.5Hz,4H),8.57(d,J=2.0Hz,1H),8.41(d,J=7.5Hz,1H),8.33(d,J=2.0Hz,2H),8.08(d,J=8.5Hz,2H),7.82(d,9.0Hz,1H),7.76-7.65(m,8H),7.58-7.55(m,1H),7.50(dd,J=1.5Hz,J=1.5Hz,2H),7.39-7.36(m,1H),7.33(d,9.0Hz,2H),1.43(s,18H)
於本合成例中，依據以下之流程而合成化合物3。
於3,6-二溴咔唑(13g，40mmol)、苯基硼酸(11.7g，96mmol)、碳酸鈉(21.9g，207mmol)中加入甲苯(200ml)、乙醇(100ml)、水(53ml)，脫氣後進行攪拌。進而加入Pd(PPh3)4(4.61g，3.99mmol)，脫氣後以80℃反應12小時。反應結束後，利用二氯甲烷進行提取。利用硫
酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器進行濃縮。利用矽膠之管柱層析法進行精製(洗滌液：環己烷/二氯甲烷=50/50)。利用己烷進行再結晶(產量4.32g，產率33.8%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm)8.34(d,J=1.5Hz,2H),8.11(s,1H),7.72(dd,J=1.0Hz,J=1.0Hz,4H),7.69(dd,J=1.5Hz,J=2.0Hz,2H),7.51-7.46(m,6H),7.36-7.33(m,2H)
將3-溴-9-甲苯磺醯基-9H-咔唑(4.20g，13.2mmol)、3,6-二苯基-9H-咔唑(4.87g，12.5mmol)、氧化銅(I)(4.54g，31.8mmol)加入十二烷基苯(12.3mL)中，於氮氣環境下以220℃加熱20小時。反應結束後，過濾去除氧化銅(I)，之後利用矽膠之管柱層析法(展開溶劑：己烷/二氯甲烷=50/50)進行精製(產量3.24g(5.07mmol)，產率38.5%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm)8.58(d,J=8.5Hz,1H),8.43(d,J=1.5Hz,2H),8.41(d,J=8.5Hz,1H),8.14(d,J=2.0Hz,1H),7.92(d,J=7.5Hz,1H),7.84(d,J=8.5Hz,2H),7.75-7.72(m,6H),7.68(dd,J=1.5Hz,J=2.0Hz,2H),7.59-7.56(m,1H),7.52-7.45(m,5H),7.42-7.39(m,1H),7.37-7.35(m,2H),2.34(s,3H)
將3,6-二苯基-9-甲苯磺醯基-9H-咔唑(3.22g，5.03mmol)、氫氧化鉀(3.22g，57.3mmol)於四氫呋喃(6.7mL)與二甲基亞碸(3.3mL)與水(1.0mL)之混合溶劑中以70℃攪拌5小時。反應結束後，利用硫酸進行中和，利用甲苯提取後，利用硫酸鈉進行乾燥。利用蒸發器去除溶劑後，利用再結晶(氯仿/己烷=50/50)進行精製(產量1.20g(2.48mmol)，產率49.2%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm)8.44(d,J=2.0Hz,2H),8.29(s,1H),8.27(s,1H),8.08(d,J=8.0Hz,1H),7.75(d,J=7.0Hz,
4H),7.68(dd,J=1.5Hz,J=1.5Hz,2H),7.60(dd,J=1.5Hz,J=2.0Hz,1H),7.50-7.47(m,8H),7.37-7.34(m,2H),7.30-7.27(m,1H)
於3-(3,6-二苯基-咔唑基)咔唑(0.35g，0.72mmol)、4-溴苯基-二苯基三(0.31g，0.80mmol)中加入碘化銅(0.010g，0.04mmol)、18-冠-5-醚(0.038g，0.14mmol)、碳酸鉀(0.10g，0.72g)、十二烷基苯(0.72ml)，以220℃反應一夜。反應結束後，加入二氯甲烷，利用矽藻土進行過濾。濃縮後，利用二氯甲烷進行提取，利用硫酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器進行濃縮。利用矽膠之管柱層析法(己烷/二氯甲烷=70/30)進行精製，藉此獲得化合物3(產量0.10g，產率17.5%)。
1H NMR(500MHz,DMSO)：δ(ppm)9.09(d,J=8.5Hz,2H),8.82(d,J=7.0Hz,4H),8.78(d,J=1.5Hz,2H),8.68(d,J=2.0Hz,1H),8.43(d,J=8.0Hz,1H),8.09(d,J=8.5Hz,2H),7.85(d,7.5Hz,5H),7.81(dd,J=1.5Hz,J=1.5Hz,2H),7.76-7.67(m,9H),7.53-7.49(m,6H),7.42-7.35(m,3H)
MALDI-TOF-MS：m/z=791([M]+)
於本合成例中，依據以下之流程而合成化合物4。
使3-溴-9-甲苯磺醯基-9H-咔唑(1.70g，4.36mmol)、3-咔唑基咔唑(1.52g，4.59mmol)、氧化銅(I)(2.22g，15.5mmol)於十二烷基苯(4.3mL)中，以220℃於惰性環境下反應20小時。反應結束後，藉由過濾而將氧化銅(I)去除，之後利用矽膠之管柱層析法(展開溶劑：己烷/二氯甲烷=50/50)進行精製(產量1.14g(1.75mmol)，產率38.1%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：8.60(d,J=9.0Hz,1H),8.41(d,J=8.5Hz,1H),8.31(d,J=1.0Hz,1H),8.20-8.17(m,3H),8.14(d,J=8.0Hz,1H),7.94(d,J=7.5Hz,1H),7.84(d,J=8.5Hz,2H),7.75(dd,J=2.0Hz,J=2.0Hz,1H),7.58-7.54(m,3H),7.48-7.40(m,7H),7.35-7.29(m,3H),7.22(d,J=8.0Hz,2H),2.34(s,3H)
將9-(9-(9-甲苯磺醯基-9H-咔唑基-3-基)-9H-咔唑基-3-基)-9H-咔唑(1.05g，2.16mmol)、氫氧化鉀(1.38g，24.6mmol)於四氫呋喃(2.9mL)與二甲基亞碸(1.4mL)與水(0.4mL)之混合溶劑中以70℃攪拌5小時。反應結束後，利用硫酸進行中和，利用甲苯提取後，利用硫酸鈉進行乾燥。利用蒸發器去除溶劑後，利用再結晶(氯仿/己烷=20/80)進行精製(產量0.62g(1.3mmol)，產率59%)。
1H NMR(500MHz,DMSO)：11.62(s,1H),8.56(d,J=2.0Hz,1H),8.50(d,J=2.0Hz,1H),8.37(d,J=7.5Hz,1H),8.29(d,J=8.0Hz,2H),8.25(d,J=8.0Hz,1H),7.80(d,J=8.5Hz,1H),7.66(dd,J=2.0Hz,J=2.0Hz,1H),7.61-7.7.59(m,3H),7.50-7.43(m,4H),7.41-7.38(m,3H),7.32-7.29(m,3H),7.22-7.19(m,1H)
於3-(3-(3-咔唑基)咔唑基)咔唑(0.26g，0.5mmol)、3,6-二溴-9-甲苯磺醯基咔唑(0.23g，0.6mmol)、碘化銅(0.005g，0.02mmol)、18-冠-6-醚(0.025g，0.09mmol)、碳酸鉀(0.09g，0.65mmol)中加入十二烷基苯(0.6ml)，以220℃反應一夜。反應結束後，加入二氯甲烷，利用矽藻土進行過濾。濃縮後，利用硫酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器進行濃縮。利用矽膠之管柱層析法進行精製(洗滌液：己烷/二氯甲烷=70/30)，藉此獲得化合物4(產量0.11g，產率23.1%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：9.10(d,J=8.5Hz,2H),8.84(d,J=7.0Hz,4H),8.41(d,J=2.0Hz,1H),8.33(d,J=1.5Hz,1H),8.20-8.15(m,4H),7.92(d,J=8.5Hz,2H),7.80(d,J=8.5Hz,1H),7.69-7.55(m,12H),7.48(s,2H),7.43(s,4H),7.35-7.29(m,3H)
MALDI-TOF-MS：m/z=803([M-1]+)
於本合成例中，依據以下之流程而合成化合物28。
於3,6-二溴-9-甲苯磺醯基咔唑(1.92g，4.0mmol)、3,6-二苯基咔唑(2.58g，8.08mmol)、氧化銅(1.39g，9.7mmol)中加入十二烷基苯(3.5ml)，以220℃反應一夜。反應結束後，利用二氯甲烷進行提取，利
用硫酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器進行濃縮。利用矽膠之管柱層析法(洗滌液：己烷/二氯甲烷=70/30)進行精製(產量7.42g，產率19.0%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm)8.66(d,J=9.0Hz,2H),8.40(d,J=2.0Hz,4H),8.18(d,J=2.0Hz,2H),7.97(d,J=8.50Hz,2H),7.82(dd,J=2.0Hz,J=2.0Hz,2H),7.72(d,J=7.0Hz,8H),7.67(dd,J=2.0Hz,J=2.0Hz,4H),7.48-7.46(m,12H),7.36-7.33(m,6H),2.42(s,3H)
於9-甲苯磺醯基-3,3",6,6"四苯基-3',6'-二咔唑基咔唑(0.25g，0.25mmol)、氫氧化鉀(0.14g，2.5mmol)中加入THF(2.3ml)、DMSO(1.4ml)、水(0.3ml)，加熱回流4小時。反應結束後，利用1當量濃度之HCl進行中和。利用水、二氯甲烷進行提取，利用硫酸鎂使有機層乾燥。利用蒸發器將有機層濃縮。利用己烷、二氯甲烷進行再結晶(產量0.16g，產率80.0%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm)8.52(s,1H),8.42(d,J=2.0Hz,4H),8.30(d,J=2.0Hz,2H),7.77(d,J=8.5Hz,2H),7.73(d,J=8.0Hz,8H),7.70(d,J=2.0Hz,1H),7.67(dd,J=2.0Hz,J=1.5Hz,5H),7.49-7.46(m,12H),7.35-7.33(m,4H)
於3,3",6,6"四苯基-3',6'-二咔唑基咔唑(0.97g，1.2mmol)、二苯基三(0.47g，1.21mmol)、碘化銅(0.004g，0.02mmol)、18-冠-6-醚(0.035g，0.13mmol)、碳酸鉀(0.17g，1.43mmol)中加入十二烷基苯(1.2ml)，以220℃反應2天。反應結束後，利用二氯甲烷進行提取，利用硫酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器進行濃縮。利用矽膠之管柱層析法(洗滌液：己烷/二氯甲烷=70/30)進行精製，藉此獲得化合物28(產量0.20g，產率15.3%)。
1H NMR(500MHz,d6-DMSO)：δ(ppm)9.16(d,J=9.0Hz,2H),8.87-8.83(m,6H),8.77(d,J=8.5Hz,4H),8.23(d,J=8.5Hz,2H),7.96(d,J=8.5Hz,2H),7.86-7.80(m,16H),7.76-7.71(m,4H),7.55(d,J=8.5Hz,4H),7.52-7.49(m,8H),7.37-7.34(m,4H)
於本合成例中，依據以下之流程而合成化合物29。
於3,6-二第三丁基咔唑(2.69g，9.59mmol)、3,6-二溴咔唑(2.40g，5.00mmol)、氧化銅(1.71g，12.3mmol)中加入十二烷基苯(4ml)、NMP(1ml)，以220℃反應一夜。反應結束後，藉由過濾而將氧化銅去除，利用蒸發器進行濃縮。藉由矽膠之管柱層析法(環己烷/二氯甲烷=50/50)進行精製，結果被認為是目標物者為0.44g左右(產率10%左右)。進而於含有單體及原料者中加入氧化銅(II)0.85g(5.94mmol)、十二烷基苯(2ml)，以220℃加熱回流一夜(產量1.02g，產率23.3%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：．(ppm)8.56(d,J=8.5Hz,2H),8.14(d,J=1.5Hz,4H),8.05(d,J=2.0Hz,2H),7.91(d,J=8.5Hz,2H),7.73(dd,J=2.0Hz,J=2.0Hz,2H),7.44(dd,J=2.0Hz,J=2.0Hz,4H),7.33-7.2.8(m,6H),2.39(s,3H),1.45(s,36H)
於3,3",6,6"-四-第三丁基-9'-甲苯磺醯基-3',6'-二咔唑基咔唑(4.78g，5.45mmol)、氫氧化鉀(2.41g，56mmol)中加入THF(49ml)、DMSO(24ml)、水(5ml)，加熱攪拌3小時。反應結束後，利用1當量濃度之HCl進行中和，利用二氯甲烷進行提取。利用硫酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器進行濃縮。利用矽膠之管柱層析法(展開溶劑：環己烷/二氯甲烷=70/30)進行精製。利用己烷進行再結晶(產量2.95，產率75%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：．(ppm)8.42(s,1H),8.17-8.15(m,6H),7.69-7.67(m,1H),7.61(d,J=8.5Hz,2H),7.65-7.55(m,1H),7.47-7.43(m,4H),7.32-7.30(m,4H),1.48-1.46(m,36H)
於(3,6-二(3,6-二(第三丁基咔唑基))-咔唑(0.51g，0.7mmol)、3,6-二溴-9-甲苯磺醯基咔唑(0.31g，0.81mmol)、碘化銅(0.007g，0.04mmol)、18-冠-6-醚(0.02g，0.08mmol)、碳酸鉀(0.09g，0.65mmol)中加入十二烷基苯(0.6ml)，加熱回流一夜。反應結束後，加入二氯甲烷，利用矽藻土進行過濾。濃縮後，利用硫酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器進行濃縮。利用矽膠之管柱層析法進行精製(洗滌液：己烷/二氯甲烷=50/50)，藉此獲得化合物29(產量0.16g，產率22.5%)。
MALDI-TOF-MS：m/z=1030([M+1]+)
於本實施例中，製備化合物1~4、27~29之各甲苯溶液(濃度10-5mol/L)，一面通入氮氣一面以300 K進行光照射，結果發現發光。吸收波長、發光波長、量子產率係如表1所示般。又，於各甲苯溶液中發現延遲螢光。
於本實施例中，製作有機光致發光元件，並對特性進行評價。
於矽基板上，利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa之條件下自不同之蒸鍍源將化合物1與DPEPO進行蒸鍍，以0.3nm/sec並以100nm之厚度形成化合物1之濃度為6重量%之薄膜，而製成有機光致發光元件。
代替化合物1而使用化合物2~4、27~29之各化合物，以相同方式製作有機光致發光元件。
於300 K下，對源自藉由N2雷射而對所製作之各有機光致發光元件照射337nm之光時之薄膜的發光光譜進行特性評價。
將使用化合物1之有機光致發光元件之發光光譜示於圖2，將使用化合物2之有機光致發光元件之發光光譜示於圖6，將使用化合物3之有機光致發光元件之發光光譜示於圖10，將使用化合物4之有機光致發光元件之發光光譜示於圖14。又，將使用化合物27之有機光致發光元件之發光光譜示於圖18，將使用化合物28之有機光致發光元件之發光光譜示於圖22，將使用化合物29之有機光致發光元件之發光光譜示於圖26。
於本實施例中，製作有機電致發光元件，並對特性進行評價。
於形成有包含膜厚100nm之銦-錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa下積層各薄膜。首先，於ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度，於其上將CBP形成為10nm之厚度。進而於其上，自不同之蒸鍍源將化合物1與DPEPO進行蒸鍍，而將化合物1之濃度為6重量%之薄膜形成為15nm之厚度。於其上將TPBi形成為40nm之厚度，進而將氟化鋰(LiF)真空蒸鍍為0.8nm之厚度，繼而將鋁(Al)蒸鍍為80nm之厚度，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件。
代替化合物1而使用化合物2~4、27~29之各化合物，以相同方式製作有機電致發光元件。
針對所製作之各有機電致發光元件，使用半導體參數-分析器(Agilent Technology公司製造：E5273A)、光功率計測定裝置(NEWPORT公司製造：1930C)、光學分光器(Ocean Optics公司製造：
USB2000)及快速照相機(Hamamatsu Photonics(股)製造之C4334型)進行測定。
將使用化合物1之有機電致發光元件之發光光譜示於圖2，將常壓下與真空中之暫態衰減曲線示於圖3，將電壓-電流密度特性示於圖4，將電流密度-外部量子效率特性示於圖5。將使用化合物2之有機電致發光元件之發光光譜示於圖6，將常壓下與真空中之暫態衰減曲線示於圖7，將電壓-電流密度特性示於圖8，將電流密度-外部量子效率特性示於圖9。將使用化合物3之有機電致發光元件之發光光譜示於圖10，將常壓下與真空中之暫態衰減曲線示於圖11，將電壓-電流密度特性示於圖12，將電流密度-外部量子效率特性示於圖13。將使用化合物4之有機電致發光元件之發光光譜示於圖14，將常壓下與真空中之暫態衰減曲線示於圖15，將電壓-電流密度特性示於圖16，將電流密度-外部量子效率特性示於圖17。又，將使用化合物27之有機電致發光元件之發光光譜示於圖18，將常壓下與真空中之暫態衰減曲線示於圖19，將電壓-電流密度特性示於圖20，將電流密度-外部量子效率特性示於圖21。將使用化合物28之有機電致發光元件之發光光譜示於圖22，將常壓下與真空中之暫態衰減曲線示於圖23，將電壓-電流密度特性示於圖24，將電流密度-外部量子效率特性示於圖25。將使用化合物29之有機電致發光元件之發光光譜示於圖26，將常壓下與真空中之暫態衰減曲線示於圖27，將電壓-電流密度特性示於圖28，將電流密度-外部量子效率特性示於圖29。
暫態衰減曲線係表示測定對化合物照射激發光而發光強度失去活性之過程而獲得之發光壽命測定結果者。於通常之一成分之發光(螢光或磷光)中，發光強度係依單一指數函數衰減。於圖之縱軸為半對數之情形時，其意指直線地衰減。於延遲螢光體之暫態衰減曲線中，於觀測初期雖觀測到上述直線性之成分(螢光)，但數μ秒以後，
出現自直線性偏離之成分。其係延遲成分之發光，且與初期之成分相加之訊號成為緩慢向長時間側下拉邊緣之曲線。以上述方式對發光壽命進行測定，藉此確認本發明之化合物為除含有螢光成分外亦含有延遲成分之發光體。
於本比較例中，製備日本專利特開2009-21336號公報及日本專利特開2002-193952號公報所記載之下述化合物A之甲苯溶液(濃度10-5mol/L)，一面通入氮氣一面以300 K進行光照射，結果獲得圖30所示之發光光譜。又，該溶液之暫態衰減曲線係如圖31所示般，未發現延遲螢光成分。
本發明之有機發光元件係可實現較高之發光效率者。又，通式(1)所表示之化合物可用作此種有機發光元件用之發光材料。因此，本發明於產業上之可利用性較高。
Claims (23)
- 一種下述通式(1)所表示之化合物作為發光材料之用途，[通式(1)中，R1及R2各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R5及R6各自獨立表示經取代或未經取代之烷基，R7、R8及R9各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，R10表示咔唑基，該咔唑基亦可被經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基取代，n1、n2、n6及n7各自獨立表示0~4中之任一整數，n5表示0~3中之任一整數，n8及n9各自獨立表示0~5中之任一整數，n10表示0或1，於n1、n2及n5~n9為2以上之整數時，各n1、n2及n5~n9所對應之複數個R1、R2及R5~R9分別可相互相同亦可不同]。
- 如請求項1之用途，其中通式(1)所表示之化合物為下述通式(2)所表示之化合物，[通式(2)中，R1及R2各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R5及R6各自獨立表示經取代或未經取代之烷基，R7、R8及R9各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，n1、n2、n6及n7各自獨立表示0~4中之任一整數，n5表示0~3中之任一整數，n8及n9各自獨立表示0~5中之任一整數，於n1、n2、n5~n9為2以上之整數時，各n1、n2、n5~n9所對應之複數個R1、R2、R5~R9分別可相互相同亦可不同]。
- 如請求項1之用途，其中通式(1)所表示之化合物為下述通式(3)所表示之化合物，[通式(3)中，R1~R4各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R5及R6各自獨立表示經取代或未經取代之烷基，R7、R8及R9各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，n1~n4及n7各自獨立表示0~4中之任一整數，n5及n6表示0~3中之任一整數，n8及n9各自獨立表示0~5中之任一整數，於n1~n9為2以上之整數時，各n1~n9所對應之複數個R1~R9分別可相互相同亦可不同]。
- 如請求項1之用途，其中上述發光材料為放射出延遲螢光之延遲螢光體。
- 如請求項2之用途，其中通式(2)中之n6為0。
- 如請求項2、4、5中任一項之用途，其中通式(2)中之n1為1~4中之任一整數。
- 如請求項6之用途，其中通式(2)中之咔唑基之3位鍵結有R1。
- 如請求項6之用途，其中通式(2)中之n2為1~4中之任一整數。
- 如請求項8之用途，其中通式(2)中之咔唑基之6位鍵結有R2。
- 如請求項1、2、4、5中任一項之用途，其中通式(1)及(2)中之R1及R2各自獨立為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之吡啶基、碳數1~6之烷基、碳數5~7之環烷基。
- 如請求項1、2、4、5中任一項之用途，其中通式(1)及(2)中之R1及R2各自獨立為9-咔唑基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、聯苯基、吡啶基、吡咯基、第三丁基、或環己基。
- 如請求項2、4、5之用途，其中通式(2)中之n1與n2均為0。
- 如請求項3或4之用途，其中通式(3)中之n1~n4中之至少一者為1~4中之任一整數。
- 如請求項3或4之用途，其中通式(3)中之n1~n4各自獨立為1~4中之任一整數。
- 如請求項3或4之用途，其中通式(3)中之R1~R4各自獨立為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之吡啶基、碳數1~6之烷基、碳數5~7之環烷基。
- 如請求項3或4之用途，其中通式(3)中之R1~R4各自獨立為9-咔唑基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、聯苯基、吡啶基、吡咯基、第三丁基、或環己基。
- 如請求項3或4之用途，其中通式(3)中之n5與n6均為0。
- 如請求項1至5中任一項之用途，其中通式(1)~(3)中之n7、n8及n9均為0。
- 一種化合物，其以下述通式(2)表示，[通式(2)中，R1及R2各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R5及R6各自獨立表示經取代或未經取代之烷基，R7、R8及R9各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，n1、n2、n6及n7各自獨立表示0~4中之任一整數，其中，當n1為2時，R1不為未經取代之咔唑基，n5表示0~3中之任一整數，n8及n9各自獨立表示0~5中之任一整數，於n1、n2、n5~n9為2以上之整數時，各n1、n2、n5~n9所對應之複數個R1、R2、R5~R9分別可相互相同亦可不同，其中，通式(2)中不包含下列結構，
]。
- 一種化合物，其以下述通式(4)表示，[通式(4)中，R11~R14各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R15及R16各自獨立表示烷基，R17、R18及R19各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，n11~n14及n17各自獨立表示0~4中之任一整數，n15及n16表示0~3中之任一整數，n18及n19各自獨立表示0~5中之任一整數，其中，n11~n14中之至少一者為1~4中之任一整數，於n11~n19為2以上之整數時，各n11~n19所對應之複數個R11~R19分別可相互相同亦可不同]。
- 一種有機發光元件，其特徵在於：於基板上具有包含主體材料與以下述通式(1)表示之化合物之發光層，[通式(1)中，R1及R2各自獨立表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基，R5及R6各自獨立表示經取代或未經取代之烷基，R7、R8及R9各自獨立表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之咔唑基，R10表示咔唑基，該咔唑基亦可被經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之環烷基取代，n1、n2、n6及n7各自獨立表示0~4中之任一整數，n5表示0~3中之任一整數，n8及n9各自獨立表示0~5中之任一整數，n10表示0或1，於n1、n2及n5~n9為2以上之整數時，各n1、n2及n5~n9所對應之複數個R1、R2及R5~R9分別可相互相同亦可不同]。
- 如請求項21之有機發光元件，其放射出延遲螢光。
- 如請求項21或22之有機發光元件，其係有機電致發光元件。
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| CN107880030B (zh) * | 2016-09-30 | 2021-03-30 | 中节能万润股份有限公司 | 以三嗪为核心的化合物及有机电致发光器件 |
| CN108239070B (zh) * | 2016-12-27 | 2021-06-15 | 中节能万润股份有限公司 | 一种以三联咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| CN108239072A (zh) * | 2016-12-27 | 2018-07-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| JP2018111751A (ja) * | 2017-01-10 | 2018-07-19 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料、化合物および有機発光素子 |
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| CN112898275A (zh) * | 2019-12-04 | 2021-06-04 | 三星电子株式会社 | 化合物、组合物、液体组合物、用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件 |
| CN115280534A (zh) | 2020-02-04 | 2022-11-01 | 九州有机光材股份有限公司 | 组合物、膜、有机发光元件、提供发光组合物的方法及程序 |
| CN113493446B (zh) * | 2020-04-03 | 2024-09-13 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种基于咔唑基的有机电致发光化合物及有机电致发光器件 |
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| CN115073428B (zh) * | 2022-07-29 | 2024-06-28 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种三嗪类组合物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012077902A2 (ko) * | 2010-12-08 | 2012-06-14 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| TW201350477A (zh) * | 2012-05-02 | 2013-12-16 | 羅門哈斯電子材料韓國公司 | 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4404473B2 (ja) | 2000-12-25 | 2010-01-27 | 富士フイルム株式会社 | 新規含窒素へテロ環化合物、発光素子材料およびそれらを使用した発光素子 |
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-
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012077902A2 (ko) * | 2010-12-08 | 2012-06-14 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| TW201350477A (zh) * | 2012-05-02 | 2013-12-16 | 羅門哈斯電子材料韓國公司 | 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 |
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