CN113248664B - 一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法，包括将2‑蒽甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠加入到容器，加入N,N‑二甲基甲酰胺和去离子水的混合溶剂，在氮气下回流反应，将产物移入蒸馏水中搅拌抽滤，用乙醇溶液重结晶，得产物I；将产物I和三氯化铱加入到容器，加入2‑甲氧基乙醇和去离子水，在氮气下回流反应，冷却、过滤，洗涤，得产物II；将产物II和乙烯基苯甲酸加入到容器，加入碳酸钠和溶剂，搅拌在氮气下回流反应，用饱和氯化钠溶液和乙酸乙酯进行萃取，得产物III；将产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6‑二乙烯基咔唑加入到四氢呋喃溶液，滴加溶剂量1％的引发剂偶氮二异丁氰反应，冷却旋蒸，洗涤后再索提，用甲醇析出，真空干燥得到所述材料。

Description

一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法。
背景技术
有机电致发光二极管由于同时具备自发光，不需背光源、对比度高、厚度薄、视角广、反应速度快、可用于挠曲性面板、使用温度范围广、构造及制造较简单等优异的特性，经过二十余年的不断研究与发展，该技术已经逐步应用在智能手机、平板电视、虚拟现实商品中。延长有机电致发光二极管的寿命，提高发光效率是有机电致发光二极管显示器实现产业化的关键，为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，通常在器件中使用多层结构.这些多层结构通常包括：空穴注入层，空穴传输层，电子阻挡层，发光层和电子传输层，电子注入层等。在有机电致发光二极管材料中，一般电子的迁移率要比空穴迁移率低2～3个数量级，因此有机电致发光二极管中电子和空穴的数量远远大于电子的数量。因此发展高效的电子传输材料对提高有机电致发光二极管的效率是非常重要的。电子传输材料的构建中引入吸电子的吡啶等基团有利于提高材料的电子迁移率，是有机电致发光二极管电子传输层很好的选择。
发明内容
本发明的目的是提供一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
S1：将2-蒽甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠加入到容器中，然后加入N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的混合溶剂，在氮气氛围下升温至100～105℃回流反应12～20h，冷却后将产物移入蒸馏水中搅拌5～8min后抽滤，然后用乙醇溶液进行重结晶，得到产物I。
S2：将产物I和三氯化铱加入到容器中，然后加入2-甲氧基乙醇和去离子水，在氮气氛围下升温至116～118℃回流反应12～18h，冷却、过滤，用蒸馏水洗涤，得到产物II。
S3：将产物II和乙烯基苯甲酸加入到容器中，然后加入碳酸钠和溶剂乙二醇和乙醚，搅拌在氮气环境下升温至118～122℃回流反应12～20h冷却，然后用饱和氯化钠溶液和乙酸乙酯进行萃取，得到产物III。
S4：将产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑加入到四氢呋喃溶液中，滴加溶剂量1％的引发剂偶氮二异丁氰，在氮气氛围下室温反应3～4h后继续在68～70℃下反应40～60h，冷却旋蒸，用甲醇进行洗涤后再用丙酮和三氯甲烷进行索提各18～24h，再用甲醇进行析出，真空干燥得到所述材料。
进一步地，所述2-萘甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠的质量比为(3～6):(2～3.8):(3.6～4.4)。
进一步地，所述混合溶剂N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的体积比为(3.2～4):(1～1.5)。
进一步的，所述产物I和三氯化铱的质量比为(1～2):(1.8～3.7)；所述2-甲氧基乙醇和去离子水的体积比为(3.5～5):(1.1～1.8)。
进一步地，所述产物II、乙烯基苯甲酸和碳酸钠的质量比为(1.2～2.5):(4.2～6.6):(0.53～0.77)；所述乙二醇和乙醚的体积比为(1.2～1.5):(1～1.05)。
进一步地，所述产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑的质量比为(8.2～12.6):(0.96～1.16):(1.02～1.28)。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：本发明所制备的电致发光材料的荧光寿命均在1.34us以上，具有较高的荧光寿命和较高的起始氧化电位。
具体实施方式
下面对本发明实施例作具体详细的说明，本实施例在本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
实施例1
一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法，具体包括以下步骤：
S1：将2-蒽甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠加入到容器中，然后加入N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的混合溶剂，在氮气氛围下升温至100℃回流反应12h，冷却后将产物移入蒸馏水中搅拌5min后抽滤，然后用乙醇溶液进行重结晶，得到产物I；其中2-萘甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠的质量比为3:2:3.6；混合溶剂N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的体积比为3.2:1。
S2：将产物I和三氯化铱加入到容器中，然后加入2-甲氧基乙醇和去离子水，在氮气氛围下升温至116℃回流反应12h，冷却、过滤，用蒸馏水洗涤，得到产物II；其中产物I和三氯化铱的质量比为1:1.8；所述2-甲氧基乙醇和去离子水的体积比为3.5:1.1。
S3：将产物II和乙烯基苯甲酸加入到容器中，然后加入碳酸钠和溶剂乙二醇和乙醚，搅拌在氮气环境下升温至118℃回流反应12h冷却，然后用饱和氯化钠溶液和乙酸乙酯进行萃取，得到产物III；其中产物II、乙烯基苯甲酸和碳酸钠的质量比为1.2:4.2:0.53；乙二醇和乙醚的体积比为1.2:1。
S4：将产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑加入到四氢呋喃溶液中，滴加溶剂量1％的引发剂偶氮二异丁氰，在氮气氛围下室温反应3～4h后继续在68℃下反应40h，冷却旋蒸，用甲醇进行洗涤后再用丙酮和三氯甲烷进行索提各18h，再用甲醇进行析出，真空干燥得到所述材料；其中产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑的质量比为8.2:0.96:1.02。
实施例2
一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法，具体包括以下步骤：
S1：将2-蒽甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠加入到容器中，然后加入N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的混合溶剂，在氮气氛围下升温至105℃回流反应20h，冷却后将产物移入蒸馏水中搅拌8min后抽滤，然后用乙醇溶液进行重结晶，得到产物I；其中2-萘甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠的质量比为6:3.8:4.4；混合溶剂N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的体积比为4:1.5。
S2：将产物I和三氯化铱加入到容器中，然后加入2-甲氧基乙醇和去离子水，在氮气氛围下升温至118℃回流反应18h，冷却、过滤，用蒸馏水洗涤，得到产物II；其中产物I和三氯化铱的质量比为2:3.7；所述2-甲氧基乙醇和去离子水的体积比为5:1.8。
S3：将产物II和乙烯基苯甲酸加入到容器中，然后加入碳酸钠和溶剂乙二醇和乙醚，搅拌在氮气环境下升温至122℃回流反应20h冷却，然后用饱和氯化钠溶液和乙酸乙酯进行萃取，得到产物III；其中产物II、乙烯基苯甲酸和碳酸钠的质量比为2.5:6.6:0.77；乙二醇和乙醚的体积比为1.5:1.05。
S4：将产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑加入到四氢呋喃溶液中，滴加溶剂量1％的引发剂偶氮二异丁氰，在氮气氛围下室温反应4h后继续在70℃下反应60h，冷却旋蒸，用甲醇进行洗涤后再用丙酮和三氯甲烷进行索提各24h，再用甲醇进行析出，真空干燥得到所述材料；其中产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑的质量比为12.6:1.16:1.28。
实施例3
一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法，具体包括以下步骤：
S1：将2-蒽甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠加入到容器中，然后加入N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的混合溶剂，在氮气氛围下升温至102℃回流反应15h，冷却后将产物移入蒸馏水中搅拌5～8min后抽滤，然后用乙醇溶液进行重结晶，得到产物I；其中2-萘甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠的质量比为4:2.8:3.9；混合溶剂N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的体积比为3.5:1.2。
S2：将产物I和三氯化铱加入到容器中，然后加入2-甲氧基乙醇和去离子水，在氮气氛围下升温至117℃回流反应14h，冷却、过滤，用蒸馏水洗涤，得到产物II；其中产物I和三氯化铱的质量比为1.4:2.3；所述2-甲氧基乙醇和去离子水的体积比为4.2:1.3。
S3：将产物II和乙烯基苯甲酸加入到容器中，然后加入碳酸钠和溶剂乙二醇和乙醚，搅拌在氮气环境下升温至120℃回流反应15h冷却，然后用饱和氯化钠溶液和乙酸乙酯进行萃取，得到产物III；其中产物II、乙烯基苯甲酸和碳酸钠的质量比为1.7:4.7:0.59；乙二醇和乙醚的体积比为1.3:1.02。
S4：将产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑加入到四氢呋喃溶液中，滴加溶剂量1％的引发剂偶氮二异丁氰，在氮气氛围下室温反应3～4h后继续在69℃下反应50h，冷却旋蒸，用甲醇进行洗涤后再用丙酮和三氯甲烷进行索提各20h，再用甲醇进行析出，真空干燥得到所述材料；其中产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑的质量比为9.5:1.06:1.09。
实施例4
一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法，具体包括以下步骤：
S1：将2-蒽甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠加入到容器中，然后加入N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的混合溶剂，在氮气氛围下升温至104℃回流反应18h，冷却后将产物移入蒸馏水中搅拌7min后抽滤，然后用乙醇溶液进行重结晶，得到产物I；其中2-萘甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠的质量比为5:3.4:4.2；混合溶剂N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的体积比为3.9:1.4。
S2：将产物I和三氯化铱加入到容器中，然后加入2-甲氧基乙醇和去离子水，在氮气氛围下升温至118℃回流反应16h，冷却、过滤，用蒸馏水洗涤，得到产物II；其中产物I和三氯化铱的质量比为1.8:3.5；所述2-甲氧基乙醇和去离子水的体积比为4.7:1.7。
S3：将产物II和乙烯基苯甲酸加入到容器中，然后加入碳酸钠和溶剂乙二醇和乙醚，搅拌在氮气环境下升温至121℃回流反应19h冷却，然后用饱和氯化钠溶液和乙酸乙酯进行萃取，得到产物III；其中产物II、乙烯基苯甲酸和碳酸钠的质量比为2.3:6.4:0.73；乙二醇和乙醚的体积比为1.4:1.04。
S4：将产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑加入到四氢呋喃溶液中，滴加溶剂量1％的引发剂偶氮二异丁氰，在氮气氛围下室温反应4h后继续在70℃下反应48h，冷却旋蒸，用甲醇进行洗涤后再用丙酮和三氯甲烷进行索提各23h，再用甲醇进行析出，真空干燥得到所述材料；其中产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑的质量比为12.2:1.14:1.25。
性能测试：对实施例1～4制备的电致发光材料进行性能测试，其测试结果如表1所示，
表1.测试结果：
Figure BDA0003124033730000051
从表1中可以得知，本发明实施例1～4制备的发光材料具有优异的荧光寿命和较高的起始氧化电位。

Claims (1)

1.一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
S1：将2-蒽甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠加入到容器中，然后加入N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的混合溶剂，在氮气氛围下升温至100～105℃回流反应12～20h，冷却后将产物移入蒸馏水中搅拌5～8min后抽滤，然后用乙醇溶液进行重结晶，得到产物I；
S2：将产物I和三氯化铱加入到容器中，然后加入2-甲氧基乙醇和去离子水，在氮气氛围下升温至116～118℃回流反应12～18h，冷却、过滤，用蒸馏水洗涤，得到产物II；
S3：将产物II和乙烯基苯甲酸加入到容器中，然后加入碳酸钠和溶剂乙二醇和乙醚，搅拌在氮气环境下升温至118～122℃回流反应12～20h冷却，然后用饱和氯化钠溶液和乙酸乙酯进行萃取，得到产物III；
S4：将产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑加入到四氢呋喃溶液中，滴加溶剂量1％的引发剂偶氮二异丁氰，在氮气氛围下室温反应3～4h后继续在68～70℃下反应40～60h，冷却旋蒸，用甲醇进行洗涤后再用丙酮和三氯甲烷进行索提各18～24h，再用甲醇进行析出，真空干燥得到所述材料；
其中，所述2-蒽甲醛、邻苯二胺和焦亚硫酸钠的质量比为(3～6):(2～3.8):(3.6～4.4)；所述混合溶剂N,N-二甲基甲酰胺和去离子水的体积比为(3.2～4):(1～1.5)；所述产物I和三氯化铱的质量比为(1～2):(1.8～3.7)；所述2-甲氧基乙醇和去离子水的体积比为(3.5～5):(1.1～1.8)；所述产物II、乙烯基苯甲酸和碳酸钠的质量比为(1.2～2.5):(4.2～6.6):(0.53～0.77)；所述乙二醇和乙醚的体积比为(1.2～1.5):(1～1.05)；所述产物III、多面体低聚硅氧烷和3,6-二乙烯基咔唑的质量比为(8.2～12.6):(0.96～1.16):(1.02～1.28)。
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