CN110540507A - 芘类蓝光发光材料及其合成方法、电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芘类蓝光发光材料及其合成方法、有机电致发光器件，芘类蓝光发光材料含有具有高PLQY的芘类发光材料，同时包含多苯基取代苯结构。多苯基取代苯不仅能够提高发光分子的偶极取向性提高器件的光取出效率；而且能够有效抑制AIE降低器件的效率并提高器件寿命；保证主体材料和发光材料具有一定的相互作用，减少器件中的缺陷、提高主客体间的能量转移效率。通过核磁、高分辨质谱以及元素分析对它们的结构进行确认，然后对它们的光物理性能进行了详细的研究，最后基于这些发光材料制备了一系列高性能的深蓝光OLED。

Description

芘类蓝光发光材料及其合成方法、电致发光器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体为一种芘类蓝光发光材料及其合成方法、电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic lighting-emitting diodes,OLEDs)由于主动发光、可视角度大、相应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻薄、且可以柔性显示等优点，表现出巨大的应用前景，吸引了科研工作者和公司的关注。目前，三星、LG已经实现OLEDs应用在手机上。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大地机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。为了制备性能更好的发光器件，业界一直致力于开发新的有机电致发光材料以进一步提高器件的发光效率和寿命。
在OLED中，发光层材料的优劣是OLED能否产业化起决定作用。早期的OLED发光材料为传统荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，而传统荧光材料只能利用单重态激子发光，因此，传统荧光材料的OLED理论内量子效率为25％。而目前在工业上应用的荧光材料是具有TTA效应的荧光材料，荧光材料在TTF效应作用下，能够将三重态激子通过三重态激子之间的融合作用转变成单重态激子，获得62.5％的内量子效率；同时也保证OLED具有深蓝光发射、高效、长寿命。
目前同时具备深蓝光发射、高效、长寿命OLED材料用的最多的是基于蒽核和芘核的荧光材料。但是这类荧光材料需要刚性的大平面来保证高的荧光量子效率(PLQY)，而刚性大平面通常会导致蒸镀温度的提高，通过在器件中容易发生聚集诱导淬灭(AIE)使得器件效率降低。
发明内容
为解决上述技术问题：本发明提供一种芘类蓝光发光材料及其合成方法、有机电致发光器件，芘类蓝光发光材料含有具有高PLQY的芘类发光材料，同时包含多苯基取代苯结构。多苯基取代苯不仅能够提高发光分子的偶极取向性提高器件的光取出效率；而且能够有效抑制AIE降低器件的效率并提高器件寿命；保证主体材料和发光材料具有一定的相互作用，减少器件中的缺陷、提高主客体间的能量转移效率。通过核磁、高分辨质谱以及元素分析对它们的结构进行确认，然后对它们的光物理性能进行了详细的研究，最后基于这些发光材料制备了一系列高性能的深蓝光OLED。
解决上述问题的技术方案是：提供一种芘类蓝光发光材料，包括多苯基取代苯基团。
进一步地，所述芘类蓝光发光材料的分子结构式包括以下结构中的一种：
进一步地，R1、R2和R3结构包括C6-C50芳香基、取代C6-C50芳香族烃基、C6-C50杂芳香基、C1-C20烷基。
本发明还提供一种芘类蓝光发光材料的合成方法，包括以下步骤：将2-(3',6'-二苯基-[1,1':2',1”-三苯基]-4'-基)4-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷、7-溴-N,N-苯基芘-4-胺以及溶剂置于反应容器中，使用氩气对所述反应容器进行抽换气；加入催化剂至所述反应容器中并进行回流反应24h，冷却得到第一混合溶液；使用二氯甲烷对所述第一混合溶液进行3次萃取、3次水洗，并通过无水硫酸钠进行干燥、过滤以及浓缩得到目标化合物；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析，并用淋洗液淋洗，最后分离纯化得到所述芘类蓝光发光材料。
进一步地，所述催化剂包括四(三苯基磷)钯；所述溶剂包括甲苯和碳酸钾；所述淋洗液为石油醚。
进一步地，所述2-(3',6'-二苯基-[1,1':2',1”-三苯基]-4'-基)4-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷与所述7-溴-N,N-苯基芘-4-胺的摩尔比为10:11；所述甲苯与所述碳酸钾的体积比为3:1。
本发明还提供一种电致发光器件，包括所述的芘类蓝光发光材料。
进一步地，所述电致发光器件包括第一电极；空穴注入层，设于所述第一电极上；空穴传输层，设于所述电子注入层上；发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层所用材料包括所述芘类蓝光发光材料；电子传输层，设于发光层上；第二电极，设于所述电子传输层上。
进一步地，所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。
进一步地，所述发光层中还包括1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯；所述空穴注入层所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲；所述电子传输层所用材料1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯；所述空穴传输层所用材料为N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺。
本发明的有益效果是：本发明提供一种芘类蓝光发光材料及其合成方法、有机电致发光器件，芘类蓝光发光材料含有具有高PLQY的芘类发光材料，同时包含多苯基取代苯结构。多苯基取代苯不仅能够提高发光分子的偶极取向性提高器件的光取出效率；而且能够有效抑制AIE降低器件的效率并提高器件寿命；保证主体材料和发光材料具有一定的相互作用，减少器件中的缺陷、提高主客体间的能量转移效率。通过核磁、高分辨质谱以及元素分析对它们的结构进行确认，然后对它们的光物理性能进行了详细的研究，最后基于这些发光材料制备了一系列高性能的深蓝光OLED。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步解释。
图1是本发明实施例中的制备方法制得的芘类蓝光发光材料的荧光光谱图。
图2是本发明实施例中电致发光器件结构图。
附图标记：
10电致发光器件；
1第一电极； 2空穴注入层；
3空穴传输层； 4发光层；
5电子传输层； 6第二电极。
具体实施方式
以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
本发明提供一种芘类蓝光发光材料，包括多苯基取代苯基团。
所述芘类蓝光发光材料的分子结构式包括以下结构中的一种：
其中，R1、R2和R3结构包括C6-C50芳香基、取代C6-C50芳香族烃基、C6-C50杂芳香基、C1-C20烷基。
为了更加清楚的解释本发明，下面结合本发明的芘类蓝光发光材料的合成方法对所述芘类蓝光发光材料进行进一步解释。
在本发明一实施例中，以制备目标化合物一(本发明的一种芘类蓝光发光材料)为例，详细说明本发明的芘类蓝光发光材料的制备方法。其中目标化合物一的结构通式如下：
本发明的芘类蓝光发光材料制备方法包括以下步骤：
S1)将2-(3',6'-二苯基-[1,1':2',1”-三苯基]-4'-基)4-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷、7-溴-N,N-苯基芘-4-胺以及溶剂置于反应容器中，使用氩气对所述反应容器进行抽换气；所述溶剂包括甲苯和碳酸钾。
所述2-(3',6'-二苯基-[1,1':2',1”-三苯基]-4'-基)4-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷与所述7-溴-N,N-苯基芘-4-胺的摩尔比为10:11；所述甲苯与所述碳酸钾的体积比为3:1。
S2)加入催化剂至所述反应容器中并进行回流反应24h，冷却得到第一混合溶液；所述催化剂包括四(三苯基磷)钯。
S4)使用二氯甲烷对所述第一混合溶液进行3次萃取、3次水洗，并通过无水硫酸钠进行干燥、过滤以及浓缩得到目标化合物；
S5)通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析，并用淋洗液淋洗，最后分离纯化得到所述芘类蓝光发光材料。所述淋洗液为石油醚。
经过本实施例的制备方法，具体化学反应方程式如下：
经过所述化学反应方程式最后得到6.89g白色固体，产率92％。
通过本实施例的制备方法制备芘类蓝光发光材料，能够有效合成芘类蓝光发光材料，同时能够提高合成效率。
为了验证本发明的芘类蓝光发光材料的特性是否满足电致发光器件的要求，因此本实施例中将通过本实施例的制备方法得到的芘类蓝光发光材料进行光谱实验和光物理数据检测。得到如图1所示的荧光光谱图以及如表1所示的光物理数据。
表1为本发明的芘类蓝光发光材料的光物理数据。
PL Peak(nm) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV) PLQY(％)
目标化合物1 489 2.82 1.84 95
由图1可知，本发明的目标化合物一的有效波长范围在400-600nm之间，因此，可以在此范围内调节分子的发光光谱。由表1可知，本发明的芘类蓝光发光材料具有较小的最低单重态和三重能级差(ΔEST)。
如图2所示，本发明还提供了一种电致发光器件10，包括所述的芘类蓝光发光材料。
具体的，所述的电致发光器件包括第一电极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、第二电极6。其中，所述空穴注入层2设于所述第一电极1上；所述空穴传输层3设于所述电子注入层2上；所述发光层4设于所述空穴传输层3上，所述发光层4所用材料包括所述芘类蓝光发光材料以及1,3-二咔唑-9-基苯，1,3-二咔唑-9-基苯为主体分子，其中掺杂所述芘类蓝光发光材料；所述电子传输层5设于所述发光层4上；所述第二电极6设于所述电子传输层5上。
本实施例中，所述第一电极1为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极6为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。所述电子传输层5所用材料为1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯；所述空穴传输层3所用材料为N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺，所述空穴注入层2所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。
表2为采用目标化合物的电致发光器件10的性能数据表。
本发明的电致发光器件10，在发光层4采用所述的芘类蓝光发光材料，有效的制作出电致发光器件，提高了电致发光器件的发光效率。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种芘类蓝光发光材料，其特征在于，包括多苯基取代苯基团。
2.根据权利要求1所述的芘类蓝光发光材料，其特征在于，所述芘类蓝光发光材料的分子结构式包括以下结构中的一种：
3.根据权利要求2所述的芘类蓝光发光材料，其特征在于，R1、R2和R3结构包括C6-C50芳香基、取代C6-C50芳香族烃基、C6-C50杂芳香基、C1-C20烷基。
4.一种芘类蓝光发光材料的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将2-(3',6'-二苯基-[1,1':2',1”-三苯基]-4'-基)4-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷、7-溴-N,N-苯基芘-4-胺以及溶剂置于反应容器中，使用氩气对所述反应容器进行抽换气；
加入催化剂至所述反应容器中并进行回流反应24h，冷却得到第一混合溶液；
使用二氯甲烷对所述第一混合溶液进行3次萃取、3次水洗，并通过无水硫酸钠进行干燥、过滤以及浓缩得到目标化合物；
通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析，并用淋洗液淋洗，最后分离纯化得到所述芘类蓝光发光材料。
5.根据权利要求4所述的芘类蓝光发光材料的合成方法，其特征在于，
所述催化剂包括四(三苯基磷)钯；
所述溶剂包括甲苯和碳酸钾；
所述淋洗液为石油醚。
6.根据权利要求5所述的芘类蓝光发光材料的合成方法，其特征在于，
所述2-(3',6'-二苯基-[1,1':2',1”-三苯基]-4'-基)4-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷与所述7-溴-N,N-苯基芘-4-胺的摩尔比为10:11；
所述甲苯与所述碳酸钾的体积比为3:1。
7.一种电致发光器件，其特征在于，包括为权利要求1-3任一项所述的芘类蓝光发光材料。
8.根据权利要求7所述的电致发光器件，其特征在于，包括
第一电极；
空穴注入层，设于所述第一电极上；
空穴传输层，设于所述电子注入层上；
发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层所用材料包括所述芘类蓝光发光材料；
电子传输层，设于发光层上；
第二电极，设于所述电子传输层上。
9.根据权利要求8所述的电致发光器件，其特征在于，
所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。
10.根据权利要求8所述的电致发光器件，其特征在于，
所述发光层中还包括1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯；
所述空穴注入层所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲；
所述电子传输层所用材料1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯；
所述空穴传输层所用材料为N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺。
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