CN109415354A - 电荷传输材料、化合物、延迟荧光材料及有机发光元件 - Google Patents

电荷传输材料、化合物、延迟荧光材料及有机发光元件 Download PDF

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Abstract

下述通式(1)所表示的化合物是作为有机发光元件的电荷传输材料等有用的化合物。Ar1～Ar3表示芳基或杂芳基，Ar1～Ar3中的至少一个含有下述通式(2)所表示的骨架。在通式(2)中，X表示O或S。R1～R8表示氢原子、取代基或键合位置。

Description

电荷传输材料、化合物、延迟荧光材料及有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种作为电荷传输材料或延迟荧光材料有用的化合物、及使用该化合物的有机发光元件。
背景技术
业界正盛行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究。特别是正设法通过新开发出构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、发光材料、主体材料等并加以组合而提高发光效率。其中，也有与利用含有1，3，5-三嗪结构的化合物的有机电致发光元件相关的研究，目前为止己提出一些提案。
例如在专利文献1中记载有通过使形成在电极的外侧而非2个电极间的层内含有下述通式所表示的含有1，3，5-三嗪结构的化合物而改善光效率。规定在下述通式中，Ar2、Ar4及Ar6为亚苯基等，b、d及f为0～3的任一整数，R2、R4及R6是自氢原子、卤素原子、烷基、芳基等范围广泛的基团中选择。然而，作为R2、R4及R6，并未记载含有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的基团。
[化1]
[现有技术文献]
[专利文献]
专利文献1：日本专利特开2010-45034号公报
发明内容
[发明所欲解决的问题]
关于如此含有1，3，5-三嗪结构的化合物，目前为止已进行过一些研究。然而，关于在分子中含有1，3，5-三嗪结构、及二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的化合物，几乎未进行过具体的研究。特别是关于同时含有2位、4位及6位经芳基或杂芳基取代的1，3，5-三嗪结构与二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的化合物，化合物例的报告也有限。因此，极难准确地预测组合这些结构而成的化合物会表现出何种性质。特别是关于作为发光层的主体材料的有用性，由于在引用文献1中完全没有记载作为主体材料的用途，故而也可明确，找出可成为预测的根据的文献都较为困难。
本发明者等人考虑这些以往技术的课题，以合成在分子中同时含有1，3，5-三嗪结构与二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的化合物，评价作为有机发光元件的材料的有用性为目的进行研究。另外，还以导出作为有机发光元件的材料有用的化合物的通式，将发光效率较高的有机发光元件的构成概括化为目的而努力研究。
[解决问题的技术手段]
为了达成所述目的而努力研究的结果，本发明者等人成功合成同时含有2位、4位及6位经芳基或杂芳基取代的1，3，5-三嗪结构与二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的化合物，并且首次明了这些化合物作为有机发光元件的材料有用。本发明者等人基在该见解，提供以下的本发明作为解决所述课题的手段。
[1]一种电荷传输材料，其含有下述通式(1)所表示的化合物，
[化2]
通式(1)
[在通式(1)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，Ar1～Ar3中的至少一个含有下述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1～Ar3不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基]
[化3]
通式(2)
[在通式(2)中，X表示O或S；R1～R8分别独立地表示氢原子、取代基或键合位置；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8可分别互相键合而形成环状结构]。
[2]根据[1]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架在分子内存在2个以上。
[3]根据[1]或[2]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的两个含有所述通式(2)所表示的骨架。
[4]根据[1]或[2]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的一个含有所述通式(2)所表示的骨架。
[5]根据[1]至[4]中任一项所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的一个含有2个以上的所述通式(2)所表示的骨架。
[6]根据[1]至[5]中任一项所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是以所述通式(2)的R1作为键合位置而键合的基团。
[7]根据[1]至[5]中任一项所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是以所述通式(2)的R4作为键合位置而键合的基团。
[8]根据[1]至[7]中任一项所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基、或经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团所取代的杂芳基。
[9]根据[8]所记载的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基具有所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述芳基的结构。
[10]根据[9]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架以R1或R4作为键合位置并以单键键合至所述芳基。
[11]根据[9]或[10]所记载的电荷传输材料，其中所述芳基为苯基，所述通式(2)所表示的骨架以单键键合至所述苯基的相对于三嗪环的键合位置的两个间位。
[12]根据[9]或[10]所记载的电荷传输材料，其中所述芳基为苯基，所述通式(2)所表示的骨架以单键键合至所述苯基的相对于三嗪环的键合位置的对位。
[13]根据[8]所记载的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基具有所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述杂芳基的结构。
[14]根据[8]所记载的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基含有咔唑环，且所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述咔唑环。
[15]根据[14]所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是下述通式(3)所表示的基团，
[化4]
通式(3)
[在通式(3)中，*表示键合位置；R11～R18分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R18的至少一个为以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R15与R16、R16与R17、R17与R18可分别互相键合而形成环状结构]。
[16]根据[15]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(3)的R13及R16的至少一个为以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架。
[17]根据[15]或[16]所记载的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架以R1作为键合位置并以单键键合至通式(3)的咔唑环。
[18]根据[1]至[17]中任一项所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8中的至少一种组合互相键合而形成吲哚环。
[19]根据[18]所记载的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团为下述的任一式所表示的基团(此处标记*表示键合位置)，
[化5]
[在上式中，X表示O或S；*表示键合位置；上式中的次甲基可经取代基取代]。
[20]根据[8]至[19]中任一项所记载的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基或经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基进而经烷基取代。
[21]根据[1]至[20]中任一项所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(4)所表示的化合物，
[化6]
通式(4)
[在通式(4)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1a～R5a分别独立地表示氢原子或取代基，R1a、R3a、R5a的至少一个含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1、Ar2及R1a～R5a不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1a与R2a、R2a与R3a、R3a与R4a、R4a与R5a可分别独立地互相键合而形成环结构]。
[22]根据[21]所记载的电荷传输材料，其中在所述通式(4)中，R3a含有所述通式(2)所表示的骨架。
[23]根据[22]所记载的电荷传输材料，其中在所述通式(4)中，R3a含有所述通式(2)所表示的骨架，R1a、R2a、R4a、R5a不含所述通式(2)所表示的骨架。
[24]根据[21]至[23]中任一项所记载的电荷传输材料，其中在所述通式(4)中，Ar2含有所述通式(2)所表示的骨架。
[25]根据[1]至[20]中任一项所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(5)所表示的化合物，
[化7]
通式(5)
[在通式(5)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1b～R5b分别独立地表示氢原子或取代基，R1b、R3b、R4b及R5b的至少一个及R2b分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1、Ar2及R1b～R5b不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1b与R2b、R2b与R3b、R3b与R4b、R4b与R5b可分别独立地互相键合而形成环结构]。
[26]根据[25]所记载的电荷传输材料，其中在所述通式(5)中，R4b含有所述通式(2)所表示的骨架。
[27]根据[1]至[20]中任一项所记载的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(6)所表示的化合物，
[化8]
通式(6)
[在通式(6)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1c～R10c分别独立地表示氢原子或取代基，R6c～R10c的至少一个及R2c分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，关于R1c～R10c中仅R2c与R7c含有所述通式(2)所表示的骨架时的R7c，其与R2c不同，且在R2c中存在二苯并呋喃环的情况下，该R7c不是该二苯并呋喃环的氧原子被取代为硫原子而成的基团，另外，在R2c中存在二苯并噻吩环的情况下，也不是该二苯并噻吩环的硫原子被取代为氧原子而成的基；另外，Ar1、Ar2及R1c～R10c不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1c与R2c、R2c与R3c、R3c与R4c、R4c与R5c、R6c与R7c、R7c与R8c、R8c与R9c、R9c与R10c可分别独立地互相键合而形成环结构]。
[28]根据[27]所记载的电荷传输材料，其中在所述通式(6)中，R1c～R5c的至少两个与R6c～R10c的至少两个分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架。
[29]根据[27]或[28]所记载的电荷传输材料，其中在所述通式(6)中，R2c为含有二苯并呋喃-x-基或二苯并噻吩-x-基的基团，R6b～R10b的至少一个为含有二苯并呋喃-y-基或二苯并噻吩-y-基的基团，x及y为表示二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的键合位置的数字，且x与y不同。
[30]根据[1]至[29]中任一项所记载的电荷传输材料，其与延迟荧光材料一并组合而使用。
[31]根据[30]所记载的电荷传输材料，其是与延迟荧光材料一并组合而使用的主体材料。
[32]根据[30]所记载的电荷传输材料，其是与延迟荧光材料一并组合而使用的空穴阻挡材料。
[33]根据[30]所记载的电荷传输材料，其是与延迟荧光材料一并组合而使用的电子传输材料。
[34]一种化合物，其由所述通式(1)所表示。
[35]根据[34]所记载的化合物，其中在所述通式(1)的Ar1～Ar3中仅一个为仅经1个含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的苯基，且含有所述通式(2)所表示的骨架的基团为下述通式(A)所表示的基团，其R12a～R16a中为所述通式(2)所表示的骨架的仅为R12a～R14a中的任一个时，
除了仅经1个含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的苯基进而经烷基取代，或R11a～R18a中的至少一个为烷基，或仅经1个含有所述通式(2)所表示的骨架的基取代的苯基进而经烷基取代且R11a～R18a的至少一个为烷基的情况以外，通式(2)所表示的骨架以R2或R3作为键合位置并以单键键合至通式(A)中的咔唑环，
[化9]
通式(A)
[在通式(A)中，*表示键合位置；R11a～R18a分别独立地表示氢原子或取代基，R12a～R16a中的一个或两个为以R1～R8中的一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架；其中，R12a～R16a中为所述通式(2)所表示的骨架的仅为R12a～R14a中的任一个，或仅为R13a与R16a；R11a与R12a、R12a与R13a、R13a与R14a、R15a与R16a、R16a与R17a、R17a与R18a可分别互相键合而形成环状结构]。
[36]根据[34]或[35]所记载的化合物，其中在所述通式(1)的Ar1～Ar3中仅一个为仅经1个含有所述通式(2)所表示的骨架的基取代的苯基，且含有所述通式(2)所表示的骨架的基团为所述通式(A)所表示的基团，其R12a～R16a中为所述通式(2)所表示的骨架的仅为R13a与R16a时，
含有所述通式(A)所表示的骨架的基团在苯基中的取代位置为相对于所述通式(1)的三嗪环的键合位置的邻位或对位。
[37]根据[34]至[36]中任一项所记载的化合物，其中在所述通式(1)的Ar1～Ar3中仅两个为经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基，且该芳基为以R1作为键合位置并以单键键合有仅1个所述通式(2)所表示的骨架的苯基时，
所述通式(2)的R6不是嘧啶基，所述通式(2)所表示的骨架在苯基中的键合位置为相对于所述通式(1)的三嗪环的键合位置的邻位或间位。
[38]根据[34]所记载的化合物，其中所述通式(1)所表示的化合物为所述通式(4)所表示的化合物。
[39]根据[34]所记载的化合物，其中所述通式(1)所表示的化合物为所述通式(5)所表示的化合物。
[40]根据[34]所记载的化合物，其中所述通式(1)所表示的化合物为所述通式(6)所表示的化合物。
[41]一种延迟荧光材料，其含有如[34]至[40]中任一项所记载的化合物。一种延迟荧光材料，其含有如[1]至[33]中任一项所特定的化合物。
[42]一种有机发光元件，其含有所述通式(1)所表示的化合物。
[43]根据[42]所记载的有机发光元件，其放射出延迟荧光。
[44]根据[42]或[43]所记载的有机发光元件，其在发光层中含有所述通式(1)所表示的化合物与延迟荧光材料。
[45]根据[44]所记载的有机发光元件，其中所述发光层中的所述化合物的含量超过50重量％。
[46]如[42]或[43]所记载的有机发光元件，其在邻接于发光层的层中含有所述通式(1)所表示的化合物。
[发明的效果]
本发明的化合物具有较高的热稳定性，作为有机发光元件的材料有用。本发明的化合物中包括作为有机发光元件的主体材料、或空穴阻挡材料、电子传输材料、延迟荧光材料有用的化合物。使用此种本发明的化合物作为发光层的主体材料或延迟荧光材料、空穴阻挡层、电子传输层的材料的有机发光元件可实现较高的发光效率及较高的热稳定性。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖视图。
图2是表示关于实施例2中所制作的有机电致发光元件，在80℃下加热12小时前后所测得的元件特性的曲线图，(a)是表示电压-电流密度特性的曲线图，(b)是表示电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图3是表示关于实施例3中所制作的有机电致发光元件，在80℃下加热12小时前后所测得的元件特性的曲线图，(a)是表示电压-电流密度特性的曲线图，(b)是表示电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图4是表示关于实施例4中所制作的有机电致发光元件，在80℃下加热12小时前后所测得的元件特性的曲线图，(a)是表示电压-电流密度特性的曲线图，(b)是表示电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图5是表示关于实施例5中所制作的有机电致发光元件，在80℃下加热12小时前后所测得的元件特性的曲线图，(a)是表示电压-电流密度特性的曲线图，(b)是表示电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图6是表示关于实施例6中所制作的有机电致发光元件，在80℃下加热12小时前后所测得的元件特性的曲线图，(a)是表示电压-电流密度特性的曲线图，(b)是表示电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图7是表示关于实施例7中所制作的有机电致发光元件，在80℃下加热12小时前后所测得的元件特性的曲线图，(a)是表示电压-电流密度特性的曲线图，(b)是表示电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图8是表示关于实施例8中所制作的有机电致发光元件，在80℃下加热12小时前后所测得的元件特性的曲线图，(a)是表示电压-电流密度特性的曲线图，(b)是表示电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图9是表示关于实施例9中所制作的有机电致发光元件，在80℃下加热12小时前后所测得的元件特性的曲线图，(a)是表示电压-电流密度特性的曲线图，(b)是表示电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图10是表示关于比较例2中所制作的有机电致发光元件，在80℃下加热12小时前后所测得的元件特性的曲线图，(a)是表示电压-电流密度特性的曲线图，(b)是表示电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性实施形态或具体例而完成，但本发明并不限定于此种实施形态或具体例。此外，本说明书中使用“～”所表示的数值范围意指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，存在于本发明所使用的化合物的分子内的氢原子的同位素种类没有特别限定，例如分子内的氢原子可全部为1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
[通式(1)所表示的化合物]
[化10]
通式(1)
在通式(1)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。
Ar1～Ar3可全部为经取代或未经取代的芳基，也可全部为经取代或未经取代的杂芳基，也可Ar1～Ar3中的两个为经取代或未经取代的芳基，且剩余的一个为经取代或未经取代的杂芳基，也可Ar1～Ar3中的两个为经取代或未经取代的杂芳基，且剩余的一个为经取代或未经取代的芳基。
在以下的说明中，存在将Ar1～Ar3所表示的经取代或未经取代的芳基中的“芳基”、即键合至通式(1)的三嗪环的芳基称为“Ar1～Ar3中的芳基”，将Ar1～Ar3所表示的经取代或未经取代的杂芳基中的“杂芳基”、即键合至通式(1)的三嗪环的杂芳基称为“Ar1～Ar3中的杂芳基”，并将这些总称为“Ar1～Ar3中的芳基或杂芳基”的情况。
通式(1)中的Ar1～Ar3中至少一个含有下述通式(2)所表示的骨架。Ar1～Ar3中的至少一个可为以通式(2)的R1～R8的任一个作为键合位置的基团(杂芳基)，在该情形时二苯并呋喃环或二苯并噻吩环直接键合至通式(1)中的三嗪环。Ar1～Ar3中的至少一个也可经由通式(2)的R1～R8的任一个所表示的基团而键合至通式(1)中的三嗪环。此时，Ar1～Ar3中的至少一个优选经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基、经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基。另外，Ar1～Ar3中的至少一个也可具有通式(2)所表示的骨架与烃环或杂环缩合而成的结构。
此外，Ar1～Ar3不含具有下述结构的4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。在下述结构中，*表示键合位置。另外，通式(1)所表示的化合物优选不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑骨架或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑骨架。
[化11]
Ar1～Ar3可全部含有通式(2)所表示的骨架，也可Ar1～Ar3中的两个含有通式(2)所表示的骨架，也可Ar1～Ar3中仅一个含有通式(2)所表示的骨架。另外，Ar1～Ar3中的至少一个可仅含有1个通式(2)所表示的骨架，也可含有2个以上通式(2)所表示的骨架。例如，可Ar1～Ar3全部分别含有2个以上通式(2)所表示的骨架，也可Ar1～Ar3中的两个分别含有2个以上通式(2)所表示的骨架，也可Ar1～Ar3中仅一个含有2个以上通式(2)所表示的骨架。在Ar1～Ar3中的两个以上含有通式(2)所表示的骨架的情况下，这些含有通式(2)所表示的骨架的基团互相可相同也可不同，优选相同。
本说明书中所谓的芳基可为仅包含1个芳香族烃环的基团，也可为1个以上的环与芳香族烃环缩合而成的基团。在为1个以上的环与芳香族烃环缩合而成的基团的情况下，可采用芳香族烃环、脂肪族烃环及非芳香族杂环中的1种以上与芳香族烃环缩合而成的基团。芳基的碳数例如可设为6以上、10以上、14以上、18以上。另外，碳数可设为30以下、18以下、14以下、10以下。作为芳基的具体例，可列举：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基。作为Ar1～Ar3可采用的优选芳基的例，为经取代或未经取代的苯基。
本说明书中所谓的杂芳基可为仅包含1个杂芳香环的基团，也可为1个以上的环与杂芳香环缩合而成的基团。在为1个以上的环与杂芳香环缩合而成的基团的情况下，可采用芳香族烃环、杂芳香环、脂肪族烃环及非芳香族杂环中的1种以上与芳香族烃环缩合而成的基团。杂芳基的环骨架构成原子数例如可设为5以上、6以上、10以上、14以上、18以上。另外，碳数可设为30以下、18以下、14以下、10以下。杂芳基可为经由杂原子而键合的基团，也可为经由构成杂芳香环的碳原子而键合的基团。构成Ar1～Ar3可采用的优选杂芳基的杂芳香环优选具有5员环、6员环、或1个以上的5员环与1个以上的6员环缩合而成的结构的缩合环。构成杂芳香环的环骨架的杂原子优选氮原子、氧原子、硫原子，更优选氮原子或氧原子，进而优选氮原子。构成杂芳香环的环骨架的杂原子数优选1～3，更优选1或2。作为杂芳香环的具体例，可列举：吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、咔唑环，其中，优选吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、咪唑环、咔唑环，特别优选咔唑环。另外，杂芳香环也优选具有下述通式(2)所表示的骨架与烃环或杂环缩合而成的结构的缩合环。在该情况下，缩合环可以通式(2)所表示的骨架的R1～R8的任一个作为键合位置并以单键键合至通式(1)的三嗪环，也可在与通式(2)所表示的骨架缩合的烃环或杂环的可键合的位置键合至通式(1)的三嗪环。作为杂芳基，特别优选包含咔唑环的杂芳基(咔唑基)，最佳为咔唑-9-基。
在本发明的优选一形态中，可将Ar1～Ar3中的至少一个设为经含有下述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基、经含有下述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基、或具有下述通式(2)所表示的骨架与烃环或杂环缩合而成的结构的杂芳基。关于芳基及杂芳基的具体例与优选范围，可参照所述“经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基”中的芳基及杂芳基的具体例与优选范围。
Ar1～Ar3中，为经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基、经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基、或具有通式(2)所表示的骨架与烃环或杂环缩合而成的结构的杂芳基者的数量可为1个，也可为2个或3个，优选1个或2个。在Ar1～Ar3中2个或3个为经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基、经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基、或具有通式(2)所表示的骨架与烃环或杂环缩合而成的结构的杂芳基时，这些基团互相可相同，也可不同，优选相同。在不同的情况下，可为含有通式(2)所表示的骨架的基团不同的情况，也可为含有通式(2)所表示的骨架的基团经取代的芳基或杂芳基不同的情况，也可为与通式(2)所表示的骨架缩合的烃环或杂环不同的情况。
[化12]
通式(2)
在通式(2)中，X表示O或S。在X为O时，通式(2)中的环骨架为二苯并呋喃骨架，在X为S时，通式(2)中的环骨架为二苯并噻吩骨架。
R1～R8分别独立地表示氢原子、取代基或键合位置。
此处，R1～R8表示的所谓“键合位置”意指经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基或经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基中，通式(2)所表示的骨架以单键键合至该芳基或杂芳基时的键合位置，或在含有通式(2)所表示的骨架的基团具有下文所述的二价连结基(将通式(2)所表示的骨架连结于Ar1～Ar3中的芳基或杂芳基的二价连结基)的情况下，意指以单键键合至该连结基的键合位置。或者意指通式(2)所表示的骨架以单键键合至通式(1)的三嗪环时的键合位置。含有通式(2)所表示的骨架的基团优选以R1～R8中的任一个作为键合位置而键合的基团，更优选以R1或R4作为键合位置而键合的基团，也更优选以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至Ar1～Ar3中的芳基或杂芳基的基团，进而优选以R1或R4作为键合位置并以单键键合至Ar1～Ar3中的芳基或杂芳基的基团。
在通式(2)所表示的骨架中，R1～R8中除了键合位置以外，其余可全部为取代基，也可一部分为取代基，其余为氢原子，也可全部为氢原子，优选一部分为取代基，其余为氢原子，或全部为氢原子，更优选全部为氢原子。
作为R1～R8可采用的取代基的具体例，可列举：羟基、卤素原子、氰基、烷基、烷氧基、硫代烷氧基、二级氨基、三级氨基、酰基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、硫代芳氧基、硫代杂芳氧基、烯基、炔基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、卤代烷基、烷基酰氨基、芳基酰氨基、硅烷基、三烷基硅烷基烷基、三烷基硅烷基烯基、三烷基硅烷基炔基及硝基等。这些具体例中，可进而经取代基取代者也可经取代。更佳的取代基为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的硫代烷氧基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、经取代或未经取代的硫代芳氧基、经取代或未经取代的硫代杂芳氧基、二级氨基、三级氨基、或者经取代或未经取代的硅烷基。进而优选取代基为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基。这些取代基的碳数以经取代或未经取代的烷基计优选1～20，更优选1～10，进而优选1～5，以经取代或未经取代的烷氧基及经取代或未经取代的硫代烷氧基计优选1～20，以经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳氧基及经取代或未经取代的硫代芳氧基计优选6～40，以经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的杂芳氧基及经取代或未经取代的硫代杂芳氧基计优选3～40，以二级氨基及三级氨基计优选1～20，以经烷基取代的硅烷基计优选3～20。此处，这些碳数在各取代基进一步经取代基取代的情况下(例如在为经取代的烷基等的情况下)，意指包括经取代的取代基的碳数与取代在该取代基上的取代基的碳数在内的合计碳数。
作为本说明书中的所谓卤素原子，可列举：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
本说明书中的所谓烷基可为直链状、支链状、环状的任一种。另外，也可混合存在直链部分、环状部分及支链部分中的2种以上。烷基的碳数例如可设为1以上、2以上、4以上、6以上。另外，碳数可设为30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作为烷基的具体例，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、2-乙基己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、环戊基、环己基、环庚基。
本说明书中的所谓烯基可为直链状、支链状、环状的任一种。另外，也可混合存在直链部分、环状部分及支链部分中的2种以上。烯基的碳数例如可设为2以上、4以上、6以上。另外，碳数可设为30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作为烯基的具体例，可列举：乙烯基、正丙烯基、异丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、叔丁烯基、正戊烯基、异戊烯基、正己烯基、异己烯基、2-乙基己烯基、正庚烯基、异庚烯基、正辛烯基、异辛烯基、正壬烯基、异壬烯基、正癸烯基、异癸烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基。
本说明书中的所谓炔基可为直链状、支链状、环状的任一种。另外，也可混合存在直链部分、环状部分及支链部分中的2种以上。炔基的碳数例如可设为2以上、4以上、6以上。另外，碳数可设为30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作为烯基的具体例，可列举：乙炔基、正丙炔基、异丙炔基、正丁炔基、异丁炔基、叔丁炔基、正戊炔基、异戊炔基、正己炔基、异己炔基、2-乙基己炔基、正庚炔基、异庚炔基、正辛炔基、异辛炔基、正壬基、异壬基、正癸炔基、异癸炔基、环己炔基、环庚炔基。
本说明书中的所谓烷氧基的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓硫代烷氧基的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓烷硫基的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓二级氨基或三级氨基为烷基氨基时的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓酰基的烷基部分(从酰基中除去羰基而获得的部分)的说明与具体例、本说明书中的所谓烷氧基羰基的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓烷基磺酰基的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓卤代烷基的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓烷基酰氨基的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓硅烷基为烷基硅烷基时的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓三烷基硅烷基烷基的各烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓三烷基硅烷基烯基的烷基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓三烷基硅烷基炔基的烷基部分的说明与具体例可参照所述烷基的说明与具体例。
本说明书中的所谓二级氨基或三级氨基为芳基氨基时的芳基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓芳氧基的芳基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓硫代芳氧基的芳基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓硅烷基为芳基硅烷基时的芳基部分的说明与具体例可参照所述芳基的说明与具体例。
本说明书中的所谓二级氨基或三级氨基为杂芳基氨基时的杂芳基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓杂芳氧基的杂芳基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓硫代杂芳氧基的杂芳基部分的说明与具体例、本说明书中的所谓硅烷基为杂芳基硅烷基时的杂芳基部分的说明与具体例可参照所述芳基的说明与具体例。
本说明书中的所谓三烷基硅烷基烯基的烯基部分的说明与具体例可参照所述烯基的说明与具体例。
本说明书中的所谓三烷基硅烷基炔基的炔基部分的说明与具体例可参照所述炔基的说明与具体例。
R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8可分别互相键合而形成环状结构。环状结构可为芳香环，也可为脂肪环，另外，可为含有杂原子者，进而环状结构也可为2个环以上的缩合环。作为此处所谓的杂原子，优选选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群。作为所形成的环状结构的例，可列举：苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、吲哚环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等，优选吡咯环、吲哚环，更优选吲哚环。在通式(2)所表示的骨架的R1～R8互相键合而形成环状结构的情况下，与芳基或杂芳基的键合可为以通式(2)所表示的骨架的R1～R8的任一个作为键合位置的键合，也可为在R1～R8互相键合所形成的环状结构的可键合的位置的键合，在R1～R8互相键合而形成的环状结构为吡咯环或吲哚环的情况下，优选通过其氮原子键合至芳基或杂芳基。以下例示含有R1与R2、或R3与R4互相键合而形成吲哚环的通式(2)所表示的骨架的基的具体例。此处标记*表示键合位置。但本发明的化合物可采用的含有通式(2)所表示的骨架的基团并不由这些具体例限定性地解释。
[化13]
在所述式中，X表示O或S。来自N的单键键合至通式(1)的Ar1～Ar3中的芳基或杂芳基。次甲基可经取代基所取代。
存在在通式(1)所表示的化合物的分子内的通式(2)所表示的骨架的个数可为1个，也可为2个以上，优选2个以上，更优选2～6个，进而优选2个或3个，特别优选2个。在通式(1)所表示的化合物的分子内存在2个以上通式(2)所表示的骨架的情况下，这些可相同，也可不同。在不同的情况下，可为X不同的情况，也可为R1～R8不同的情况。优选存在于分子内的2个以上的通式(2)所表示的骨架全部相同的情况。
含有通式(2)所表示的骨架的基团可仅包含通式(2)所表示的骨架，也可具有其它基团。作为其它基团，可列举将通式(2)所表示的骨架连结于Ar1～Ar3中的芳基或杂芳基的二价连结基、或将通式(2)所表示的骨架连结于通式(1)的三嗪环的二价连结基。连结基是以R1～R8的任一个作为键合位置并以单键键合至通式(2)所表示的骨架，并且键合至芳基、杂芳基、三嗪环的可键合的位置的基团，可包含单一的原子，也可包含原子团，优选包含原子团。作为包含原子团的连结基，优选包含芳香环的连结基，更优选包含杂芳香环的连结基，进而优选包含咔唑环的连结基。连结基中的可取代的位置可经取代基取代。
作为含有通式(2)所表示的骨架与连结基的基团，可列举下述通式(3)所表示的基团。
[化14]
通式(3)
在通式(3)中，*表示与通式(1)的Ar1～Ar3中的芳基或杂芳基、或三嗪环键合的位置。R11～R18分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R18的至少一者为以R1～R8的任一个作为键合位置并以单键键合至通式(3)的咔唑环的通式(2)所表示的骨架。R11与R12、R12与R13、R13与R14、R15与R16、R16与R17、R17与R18可分别互相键合而形成环状结构。
关于R11～R18可采用的取代基的具体例与优选范围、R11～R18中的特定组合互相键合所形成的环状结构的具体例与优选范围，可参照所述R1～R8的说明中的取代基及环状结构的具体例与优选范围。
通式(3)所表示的基团优选R11～R18中的1～4个为通式(2)所表示的骨架，更优选1个或2个为通式(2)所表示的骨架。在R11～R18中，优选R12～R17的至少一个为通式(2)所表示的骨架，且R11及R18为氢原子。另外，在R11～R18中，也可设为R11～R13及R16～R18的至少一个为通式(2)所表示的骨架，且R14及R15为氢原子、或通式(2)所表示的骨架以外的取代基。通式(2)所表示的骨架优选R12、R13、R16、R17中的任一个以上，更优选R13及R16的一个或两个。
经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基或经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基中的含有通式(2)所表示的骨架的基团的取代数为1以上，且为可取代在该芳基或杂芳基的最大取代基数以下的整数。作为含有通式(2)所表示的骨架的基团可取代的位置，例如可列举构成芳基的次甲基(-CH＝)、构成杂芳基的次甲基(-CH＝)或氨基(-NH-)等。含有通式(2)所表示的骨架的基团的取代数优选1～4，更优选1或2。另外，特别是在Ar1～Ar3中的一个为经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基或经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基的情况下，这些基团中的含有通式(2)所表示的骨架的基团的取代数优选1或2，在Ar1～Ar3中的两个或三个为经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基或经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基的情况下，这些基团中的含有通式(2)所表示的骨架的基团的取代数优选1。
含有通式(2)所表示的骨架的基团的取代位置并无特别限定，在经取代的芳基为苯基且取代数为1的情况下，优选相对于通式(1)的三嗪环的键合位置的间位或对位，在经取代的芳基为苯基且取代数为2的情况下，优选相对于通式(1)的三嗪环的键合位置的两个间位。在经取代的杂芳基为咔唑-9-基的情况下，优选3位及6位的一个、或3位与6位的两个。
经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基或经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基的可取代的位置中，未经含有通式(2)所表示的骨架的基取代的位置可经含有通式(2)所表示的骨架的基以外的取代基所取代，也可未经取代，优选至少一部分未经取代，更优选全部未经取代。关于具有取代基的情况下的取代基的具体例与优选范围，可参照所述R1～R8可采用的取代基的具体例与优选范围。这些取代基中，优选烷基或咔唑基。此处所谓的烷基的碳数优选1～20，更优选1～10，进而优选1～5。烷基可为直链状、支链状、环状的任一结构，优选直链状或支链状。例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基。另外，咔唑基优选咔唑-9-基。取代基的取代位置并无特别限定，在经取代的芳基为苯基的情况下，优选两处经取代基取代，更优选相对于通式(1)的三嗪环的键合位置的两个间位、或邻位与间位经取代。
另外，具有通式(2)所表示的骨架与烃环或杂环缩合而成的结构的杂芳基中的可取代的位置可经取代基所取代，也可未经取代，优选至少一部分未经取代，更优选全部未经取代。关于经取代的情况下的取代基的具体例与优选范围，可参照所述R1～R8可采用的取代基的具体例与优选范围。另外，对该杂芳基进行取代的取代基可为含有通式(2)所表示的骨架的基。
Ar1～Ar3中的芳基或杂芳基中，经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基、经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基以外者的可取代的位置可经含有通式(2)所表示的骨架的基团以外的取代基所取代，也可未经取代，优选至少一部分未经取代，更优选全部未经取代。关于经取代的情况下的取代基的具体例与优选范围，可参照所述R1～R8可采用的取代基的具体例与优选范围。
作为本发明的通式(1)所表示的化合物的一群，可列举满足下述条件a～c的至少一者的群、或满足全部条件a～c的群作为表现出优选特性的群。
<条件a>
在通式(1)的Ar1～Ar3中，仅一个为作为经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基者，该芳基为仅经1个含有通式(2)所表示的骨架的基取代的苯基，且含有通式(2)所表示的骨架的基团为下述通式(A)所表示的基团，其R12a～R16a中为通式(2)所表示的骨架的仅为R12a～R14a中的任一个时，
除了仅经1个含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的苯基进一步经烷基取代，或R11a～R18a中的至少一个为烷基，或仅经1个含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的苯基进而经烷基所取代，且R11a～R18a的至少一个为烷基的情况以外，通式(2)所表示的骨架以R2或R3作为键合位置并以单键键合至通式(A)中的咔唑环。
<条件b>
在通式(1)的Ar1～Ar3中，仅一者为作为经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基者，该芳基为仅经1个含有通式(2)所表示的骨架的基取代的苯基，且含有通式(2)所表示的骨架的基团为下述通式(A)所表示的基团，其R12a～R16a中为通式(2)所表示的骨架的仅为R13a与R16a时，
含有下述通式(A)所表示的骨架的基团在苯基中的取代位置为相对于三嗪环的键合位置的邻位或对位。
[化15]
通式(A)
[在通式(A)中，*表示与通式(1)的Ar1～Ar3中任一者中的芳基及杂芳基的键合位置。R11a～R18a分别独立地表示氢原子或取代基，R12a～R16a中的一个或两个为以R1～R8中的一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架。其中，R12a～R16a中为通式(2)所表示的骨架的仅为R12a～R14a中的任一个，或仅为R13a与R16a。R11a与R12a、R12a与R13a、R13a与R14a、R15a与R16a、R16a与R17a、R17a与R18a可分别互相键合而形成环状结构]
<条件c>
在通式(1)的Ar1～Ar3中两个为作为经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基者，且该芳基为以R1作为键合位置并以单键键合有通式(2)所表示的骨架仅1个的苯基时，
通式(2)的R6不是嘧啶基，通式(2)所表示的骨架在苯基中的键合位置为相对于三嗪环的键合位置的邻位或间位。
作为本发明的通式(1)所表示的化合物中表现出优选特性的一群，可列举下述通式(4)所表示的化合物群。
[化16]
通式(4)
在通式(4)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1a～R5a分别独立地表示氢原子或取代基，R1a、R3a、R5a的至少一者含有所述通式(2)所表示的骨架。其中，Ar1、Ar2及R1a～R5a不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。R1a与R2a、R2a与R3a、R3a与R4a、R4a与R5a可分别独立地互相键合而形成环结构。
关于通式(4)的Ar1及Ar2的说明、优选范围及具体例，可参照通式(1)的Ar1及Ar2的相对应的记载。另外，关于通式(4)的R1a～R5a可采用的取代基的说明、优选范围及具体例，可参照R1～R8可采用的取代基的记载。
作为优选一形态，可列举：通式(4)的R3a含有通式(2)所表示的骨架的情况；特别是通式(4)的R3a含有通式(2)所表示的骨架，且R1a、R2a、R4a、R5a不含通式(2)所表示的骨架的情况；通式(4)的Ar2含有通式(2)所表示的骨架的情况；特别是通式(4)的Ar2具有与通式(4)中的
[化17]
相同的结构的情况(在上式中，*表示与三嗪环的键合位置)。
作为本发明的通式(1)所表示的化合物中表现出优选特性的另一群，可列举下述通式(5)所表示的化合物群。
[化18]
通式(5)
在通式(5)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1b～R5b分别独立地表示氢原子或取代基，R1b、R3b、R4b及R5b的至少一者及R2b分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架。其中，Ar1、Ar2及R1b～R5b不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。R1b与R2b、R2b与R3b、R3b与R4b、R4b与R5b可分别独立地互相键合而形成环结构。
关于通式(5)的Ar1及Ar2的说明、优选范围及具体例，可参照通式(1)的Ar1及Ar2的相对于的记载。另外，关于通式(5)的R1b～R5b可采用的取代基的说明、优选范围及具体例，可参照R1～R8可采用的取代基的记载。
作为优选一形态，可列举通式(5)的R4b含有通式(2)所表示的骨架的情况、通式(5)的R2b与R4b为相同结构的基团的情况。
作为本发明的通式(1)所表示的化合物中表现出优选特性的进而另一群，可列举下述通式(6)所表示的化合物群。
[化19]
通式(6)
在通式(6)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1c～R10c分别独立地表示氢原子或取代基，R6c～R10c的至少一者及R2c分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架。其中，关于R1c～R10c中仅R2c与R7c含有所述通式(2)所表示的骨架时的R7c，其与R2c不同，且在R2c中具有二苯并呋喃环的情况下，该R7c不是该二苯并呋喃环的氧原子被取代为硫原子而成的基团，另外，在R2c中具有二苯并噻吩环的情况下也不是该二苯并噻吩环的硫原子被取代为氧原子而成的基团。另外，Ar1、Ar2及R1c～R10c不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。R1c与R2c、R2c与R3c、R3c与R4c、R4c与R5c、R6c与R7c、R7c与R8c、R8c与R9c、R9c与R10c可分别独立地互相键合而形成环结构。
关于通式(6)的Ar1的说明、优选范围及具体例，可参照通式(1)的Ar1的相对应的记载。另外，关于通式(6)的R1c～R10c可采用的取代基的说明、优选范围及具体例，可参照R1～R8可采用的取代基的记载。
作为优选一形态，可列举：通式(6)的R1c～R5c的至少两个与R6c～R10c的至少两个分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架的情况；所述通式(6)的R2c为含有二苯并呋喃-x-基或二苯并噻吩-x-基的基团，R6b～R10b的至少一个为含有二苯并呋喃-y-基或二苯并噻吩-y-基的基团，x及y为表示二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的键合位置的数字，且x与y不同的情况。
以下列举通式(1)所表示的化合物的具体例。但本发明可采用的通式(1)所表示的化合物并不由以下的具体例限定性地解释。
[化20-1]
[化20-2]
[化20-3]
[化20-4]
[化21]
[化22-1]
[化22-2]
将通式(1)所表示的化合物的具体例进一步制成表并示于以下。表中以A1～A6、L1～L15、B1～B14表示通式(1)的Ar1、Ar2、Ar3的各结构。
表中的A1～A6的结构如下所述。标记*表示与通式(1)中的肼环的键合位置。
[化23]
表中的L1～L15的结构如下所述。标记*表示与通式(1)中的肼环的键合位置，Bn为下述B1～B14的任一个，表示表中所规定者。例如，表中记载为“L1-B1”的意指下述的L1所表示的结构中的Bn为B1。
[化24-1]
[化24-2]
表中的B1～B14的结构如下所述。标记*表示与通式(1)中的肼环的键合位置，或表示在L1～L15中的Bn的位置处的键合位置。
[化25]
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
[表1-4]
[表1-5]
[表1-6]
[表1-7]
[表1-8]
[表1-9]
[表1-10]
[表1-11]
[表1-12]
[表1-13]
[表1-14]
[表1-15]
[表1-16]
[表1-17]
[表1-18]
[表1-19]
[表1-20]
[表1-21]
[表1-22]
[表1-23]
[表1-24]
[表1-25]
[表1-26]
[表1-27]
[表1-28]
在例如意欲通过蒸镀法制膜含有通式(1)所表示的化合物的有机层并加以利用的情况下，通式(1)所表示的化合物的分子量优选1500以下，更优选1200以下，进而优选1000以下，进而更优选900以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的最小化合物的分子量。
通式(1)所表示的化合物不论分子量大小，均可通过涂布法进行成膜。如果使用涂布法，则即使为分子量相对较大的化合物，也可进行成膜。
也考虑应用本发明，将分子内含有数个通式(1)所表示的结构的化合物用作主体材料。
例如想到，将通过预先使聚合性基存在于通式(1)所表示的结构中并使该聚合性基进行聚合而获得的聚合物用作发光材料。具体而言想到，准备通式(1)的Ar1～Ar3、R1～R8的任一个含有聚合性官能基的单体，使其单独进行聚合，或使其与其它单体一并进行共聚合，由此获得具有重复单元的聚合物，将该聚合物用作发光材料。或者还想到，通过使具有通式(1)所表示的结构的化合物彼此偶联而获得二聚物或三聚物，将这些用作发光材料。
作为具有含有通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的例，可列举含有下述通式(11)或(12)所表示的结构的聚合物。
[化26]
在通式(11)或(12)中，Q表示含有通式(1)所表示的结构的基团，L1及L2表示连结基。连结基的碳数优选0～20，更优选1～15，进而优选2～10。连结基优选具有-X11-L11-所表示的结构。此处，X11表示氧原子或硫原子，优选氧原子。L11表示连结基，优选经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基，更优选碳数1～10的经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚苯基。
在通式(11)或(12)中，R101、R102、R103及R104分别独立地表示取代基。优选碳数1～6的经取代或未经取代的烷基、碳数1～6的经取代或未经取代的烷氧基、卤素原子，更优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基、氟原子、氯原子，进而优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基。
L1及L2所表示的连结基可键合至构成Q的通式(1)的结构的Ar1～Ar3、R1～R8的任一个。也可对1个Q连结2个以上的连结基而形成交联结构或网状结构。
作为重复单元的具体的结构例，可列举下述式(13)～(16)所表示的结构。
[化27]
具有含有这些式(13)～(16)的重复单元的聚合物可通过以下方式合成：预先向通式(1)的结构的Ar1～Ar3、R1～R8的任一个上导入羟基，以其作为连接基而与下述化合物进行反应从而导入聚合性基，并使该聚合性基进行聚合。
[化28]
分子内含有通式(1)所表示的结构的聚合物可为仅包含具有通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物，也可为含有具有其以外的结构的重复单元的聚合物。另外，聚合物中所含的具有通式(1)所表示的结构的重复单元可为单独种类，也可为2种以上。作为不具有通式(1)所表示的结构的重复单元，可列举由通常的共聚合所使用的单体衍生的重复单元。例如，可列举由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体衍生的重复单元。
[通式(1)所表示的化合物的合成方法]
通式(1)所表示的化合物为新颖化合物。
通式(1)所表示的化合物可通过将已知的反应加以组合而合成。例如，Ar1、Ar2为经含有通式(2)所表示的骨架的基团取代的苯基，且含有通式(2)所表示的骨架的基团以R1作为键合位置并以单键键合至苯基的相对于三嗪环的键合位置的间位的化合物可通过以下的反应式1或2所表示的反应而合成。
[化29]
反应式1：
反应式2：
关于所述反应式中的Ar3、X、R2～R8的说明，可参照通式(1)中的相对应的说明。Z分别独立地表示卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选溴原子。
所述反应应用公知的偶联反应，可适当选择公知的反应条件而使用。关于所述反应的详细内容，可参考下文所述的合成例。另外，通式(1)所表示的化合物也可通过将其它公知的合成反应加以组合而合成。
[有机发光元件]
本发明的通式(1)所表示的化合物包括作为有机发光元件的主体材料有用的化合物。此种本发明的通式(1)所表示的化合物在有机发光元件的发光层中可有效地用作主体材料。另外，本发明的通式(1)所表示的化合物也可用作发光材料(特别是延迟荧光材料)或辅助掺杂剂，进而也可用作电子传输材料或空穴传输材料、或者空穴阻挡材料或电子阻挡材料。此处，本发明中所谓“主体材料”是指以多在发光材料的量含有在发光层中的有机化合物，且为发光层所含的有机化合物中最低激发单重态能级最高的有机化合物。另外，所谓“辅助掺杂剂”是指至少含有该辅助掺杂剂、主体材料及发光材料的发光层中以发光材料的发光效率变得高于除了不含辅助掺杂剂以外组成相同的发光层的方式发挥作用的有机化合物。
通过将本发明的通式(1)所表示的化合物用作发光层的主体材料，可提供有机光致发光元件(有机PL元件)或有机电致发光元件(有机EL元件)等优异的有机发光元件。有机光致发光元件具有基板上至少形成有发光层的结构。另外，有机电致发光元件至少具有阳极、阴极、及形成在阳极与阴极之间的有机层的结构。有机层至少含有发光层，可仅包含发光层，也可除了发光层以外还具有1层以上的有机层。作为此种其它有机层，可列举：空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。空穴传输层也可为具有空穴注入功能的空穴注入传输层，电子传输层也可为具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的结构例示于图1。在图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。
以下，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。此外，基板与发光层的说明也适用于有机光致发光元件的基板与发光层。
(基板)
本发明的有机电致发光元件优选由基板所支持。对于该基板，没有特别限制，只要为自先前起惯用于有机电致发光元件的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的基板。
(阳极)
作为有机电致发光元件中的阳极，可优选使用以功函数较大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阳极。作为此种电极材料的具体例，可列举：Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质且可制作透明导电膜的材料。阳极可通过蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜，并利用光刻法形成所需形状的图案，或在不甚要求图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅镀时经由所需形状的屏蔽形成图案。或者在使用如有机导电性化合物般可涂布的材料的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在从该阳极提取发光的情况下，较理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄片电阻优选数百Ω/□以下。进而膜厚还取决于材料，但在通常10～1000nm、优选10～200nm的范围内选择。
(阴极)
另一方面，作为阴极，可使用以功函数较小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阴极。作为此种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，优选电子注入性金属与功函数的值较其大且稳定的金属即第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过利用蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜而制作。另外，作为阴极的薄片电阻优选数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。此外，为了使所发出的光透过，只要有机电致发光元件的阳极或阴极的任一个为透明或半透明，则发光亮度提高，所以适宜。
另外，通过将阳极的说明中所列举的导电性透明材料用于阴极，可制作透明或半透明的阴极，通过应用该透明或半透明的阴极，可制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
(发光层)
发光层是通过自阳极及阴极分别注入的空穴及电子再结合而产生激子后进行发光的层，至少含有发光材料与主体材料。
发光层所含的发光材料可为荧光发光材料，也可为磷光发光材料。另外，发光材料也可为与通常的荧光一并放射延迟荧光的延迟荧光材料。延迟荧光是在通过供能成为激发态的化合物中，产生从激发三重态向激发单重态的逆系间跨越后，由该激发单重态恢复为基态时所放射的荧光，是与直接产生的来自激发单重态的荧光(通常的荧光)相比较慢观测到的荧光。通过使用此种放射延迟荧光的发光材料，可获得较高的发光效率。
主体材料是发光层所含的有机化合物中最低激发单重态能级最高的有机化合物。作为发光层中的主体材料，优选具有空穴传输能力、电子传输能力，且防止发光的长波长化，并且具有较高的玻璃转移温度的有机化合物。在本发明中，可使用选自通式(1)所表示的本发明的化合物群中的1种或2种以上。此处，发光层所含的有机化合物至少为发光材料及主体材料，作为其它有机化合物，可列举辅助掺杂剂。通过发光层含有通式(1)所表示的化合物作为主体材料，可将发光材料所产生的单重态的激子有效地封入至发光材料的分子中，而将其能量有效地用作用以发光的能量。其结果为，可实现发光效率较高的有机电致发光元件。另外，主体材料优选从通式(1)所表示的化合物群中选择如发光层所含的有机化合物中，最低激发单重态能级最高、且最低激发三重态能级也最高的化合物而使用。由此，可将发光材料所产生的三重态激子也与单重态激子一并封入至发光材料的分子中，而将这些的能量有效地用于发光。
在本发明的有机电致发光元件中，发光是从发光层所产生。该发光可为荧光发光、延迟荧光发光、磷光发光的任一种，也可这些发光混合存在。另外，也可为发光的一部分或部分来自主体材料的发光。
发光层中的通式(1)所表示的化合物的含量的下限值例如可设为超过1重量％、超过5重量％、超过10重量％。上限值优选设为未达99.999重量％，例如也可设为未达99.99重量％、未达99重量％、未达98重量％、未达95重量％。在将通式(1)所表示的化合物用作主体材料的情况下，优选将发光层中的含量设为超过50重量％，也优选设为超过70重量％。
如上所述，发光层所使用的发光材料可为荧光材料、磷光材料、延迟荧光材料的任一种，就获得较高的发光效率的方面而言，优选磷光材料或延迟荧光材料。之所以通过延迟荧光材料可获得较高的发光效率是基在以下原理。
在有机电致发光元件中，从正负两电极向发光材料注入载子，产生激发态的发光材料而使其发光。通常，在载子注入型有机电致发光元件的情况下，所产生的激子中，被激发成激发单重态状态的激子为25％，其余75％被激发成激发三重态状态。因此，在利用来自激发三重态的发光即磷光时，能量的利用效率较高。然而，激发三重态由于寿命较长，所以大多情况下引起激发状态的饱和或由与激发三重态状态的激子的相互作用所致的能量失活。另一方面，延迟荧光材料是通过系间跨越等而使能量跃迁至激发三重态后，由于三重态-三重态湮灭或热能的吸收而逆系间跨越至激发单重态状态，发射荧光。可认为在有机电致发光元件中，其中利用热能吸收的热活化型延迟荧光材料尤其有用。在将延迟荧光材料用于有机电致发光元件的情况下，激发单重态的激子如通常般放射荧光。另一方面，激发三重态的激子吸收设备所释放的热而向激发单重态系间跨越，放射荧光。此时，由于为源自激发单重态的发光，所以为与荧光相同波长下的发光，并且由于自激发三重态向激发单重态的逆系间跨越，所产生的光的寿命(发光寿命)较通常的荧光或磷光变长，所以以较这些延迟的荧光的形式被观察到。可将其定义为延迟荧光。如果使用此种热活化型激子迁移机制，则通过在注入载子后经由热能的吸收，可将通常仅产生25％的激发单重态的化合物的比率提高至25％以上。如果使用即使在未达100℃的较低的温度下也发出较强荧光及延迟荧光的化合物，则利用设备的热充分地产生从激发三重态向激发单重态的系间跨越而放射延迟荧光，所以可使发光效率飞跃性地提高。
此外，在本发明中，通过以与发光层的阴极侧相接的方式形成含有通式(1)所表示的化合物的空穴阻挡层，阻挡发光层中产生的激发三重态的激子及激发单重态的激子向阴极侧扩散，在发光层中会以较高的机率发生从激发三重态向激发单重态的逆系间跨越、激发单重态的激子的放射失活。因此，可进一步提高发光效率。
以下，对发光层可使用的发光材料进行说明。发光层使用发光材料。发光材料可为放射延迟荧光的延迟荧光材料，也可为不放射延迟荧光的荧光材料。
发光层可使用的延迟荧光材料的种类并无特别限制。可将通式(1)所表示的化合物用作延迟荧光材料。作为优选延迟荧光材料，可列举：为WO2013/154064号公报的段落0008～0048及0095～0133、WO2013/011954号公报的段落0007～0047及0073～0085、WO2013/011955号公报的段落0007～0033及0059～0066、WO2013/081088号公报的段落0008～0071及0118～0133、日本专利特开2013-256490号公报的段落0009～0046及0093～0134、日本专利特开2013-116975号公报的段落0008～0020及0038～0040、WO2013/133359号公报的段落0007～0032及0079～0084、WO2013/161437号公报的段落0008～0054及0101～0121、日本专利特开2014-9352号公报的段落0007～0041及0060～0069、日本专利特开2014-9224号公报的段落0008～0048及0067～0076所记载的通式所包含的化合物、特别是例示化合物，且放射延迟荧光者。另外，可优选采用为日本专利特开2013-253121号公报、WO2013/133359号公报、WO2014/034535号公报、WO2014/115743号公报、WO2014/122895号公报、WO2014/126200号公报、WO2014/136758号公报、WO2014/133121号公报、WO2014/136860号公报、WO2014/196585号公报、WO2014/189122号公报、WO2014/168101号公报、WO2015/008580号公报、WO2014/203840号公报、WO2015/002213号公报、WO2015/016200号公报、WO2015/019725号公报、WO2015/072470号公报、WO2015/108049号公报、WO2015/080182号公报、WO2015/072537号公报、WO2015/080183号公报、日本专利特开2015-129240号公报、WO2015/129714号公报、WO2015/129715号公报、WO2015/133501号公报、WO2015/136880号公报、WO2015/137244号公报、WO2015/137202号公报、WO2015/137136号公报、WO2015/146541号公报、WO2015/159541号公报所记载的发光材料，且放射延迟荧光者。此外，本段落所记载的所述公报作为本说明书的一部分而引用至此。
进而，可将以下所记载的通式(A)～(F)所表示的化合物、或具有以下所记载的结构的化合物用作发光材料。特别是可优选采用放射延迟荧光者。
首先，对通式(A)所表示的化合物进行说明。
[化30]
通式(A)
在通式(A)中，R1～R5的至少一个表示氰基，R1～R5的至少一个表示下述通式(11)所表示的基团，其余R1～R5表示氢原子或取代基。
[化31]
通式(11)
在通式(11)中，R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基。但满足下述<A>或<B>的至少一项。
<A>R25及R26一并形成单键。
<B>R27及R28表示一并形成经取代或未经取代的苯环所需的原子团。
作为通式(11)所表示的基团，例如可例示下述的通式(12)～(15)所表示的基团。
[化32-1]
通式(12)
通式(13)
通式(14)
[化32-2]
通式(15)
在通式(12)～(15)中，R31～R38、R41～R46、R51～R62及R71～R80分别独立地表示氢原子或取代基。通式(12)～(15)所表示的基团具有取代基时的取代位置或取代数并无特别限制。在具有数个取代基时，这些互相可相同，也可不同。
作为通式(A)所表示的化合物的具体例，可列举以下的表所记载的化合物。在表中通式(12)～(15)的任一个所表示的基团在分子内存在2个以上的情况下，这些基团全部具有相同的结构。例如，在化合物1中，通式(1)的R1、R2、R4及R5为通式(12)所表示的基团，这些基均为未经取代的9-咔唑基。表中记载为式(21)～(24)者如以下所述。n为重复单元数，为2以上的整数。
[化33]
[表2-1]
[表2-2]
[表2-3]
[表2-4]
[表2-5]
[表2-6]
[表3-1]
[表3-2]
[表3-3]
[表3-4]
[表3-5]
[表4-1]
[表4-2]
[表4-3]
[表4-4]
[表5-1]
[表5-2]
[表6-1]
[表6-2]
[表7-1]
[表7-2]
[表8]
继而，对通式(B)所表示的化合物进行说明。
[化34]
通式(B)
在通式(B)中，R1、R2、R3、R4及R5中的一个以上分别独立地表示在1位或8位的至少一处具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一处具有取代基的10-吩恶嗪基、或者在1位或9位的至少一处具有取代基的10-吩噻嗪基。其余表示氢原子或取代基，该取代基不为在1位或8位的至少一处具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一处具有取代基的10-吩恶嗪基、或者在1位或9位的至少一处具有取代基的10-吩噻嗪基。构成所述9-咔唑基、所述10-吩恶嗪基及所述10-吩噻嗪基的各环骨架的1个以上的碳原子可被取代为氮原子。
列举通式(A)的R1、R2、R3、R4及R5中的一者以上所表示的“在1位或8位的至少一处具有取代基的9-咔唑基”的具体例(m-D1～m-D23)。
[化35-1]
[化35-2]
列举通式(A)的R1、R2、R3、R4及R5中的所述“一个以上”除外的其余所表示的“取代基”的具体例(Cz、Cz1～12)。
[化36]
列举通式(B)所表示的化合物的具体例。
[表9-1]
[表9-2]
[表9-3]
[表9-4]
[表9-5]
[表9-6]
[表9-7]
[表9-8]
[表9-9]
[表9-10]
[表9-11]
[表9-12]
[表9-13]
[表9-14]
[表9-15]
[表9-16]
[表9-17]
[表9-18]
[表9-19]
[表9-20]
[表9-21]
[表9-22]
[表9-23]
[表9-24]
[表9-25]
[表9-26]
[表9-27]
[表9-28]
[表9-29]
[表9-30]
[表9-31]
[表9-32]
[表9-33]
[表9-34]
[表9-35]
[表9-36]
[表9-37]
[表9-38]
[表9-39]
[表9-40]
[表9-41]
[表9-42]
[表9-43]
[表9-44]
[表9-45]
[表9-46]
[表9-47]
[表9-48]
[表9-49]
[表9-50]
继而，对通式(C)所表示的化合物进行说明。
[化37]
通式(C)
在通式(C)中，R1、R2、R4及R5中的三个以上分别独立地表示经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩恶嗪基、经取代或未经取代的10-吩噻嗪基、或氰基。其余表示氢原子或取代基，但该取代基并非为经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩恶嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基。构成所述9-咔唑基、所述10-吩恶嗪基及所述10-吩噻嗪基的各环骨架的1个以上的碳原子可被取代为氮原子。R3分别独立地表示氢原子或取代基，但该取代基并非为经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩恶嗪基、氰基、经取代或未经取代的10-吩噻嗪基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的炔基。
例示通式(C)的R1、R2、R4及R5的具体例(D1～D42)。
[化38-1]
[化38-2]
[化38-3]
[化38-4]
[化38-5]
[化38-6]
[化38-7]
列举通式(C)所表示的化合物的具体例。
[表10-1]
[表10-2]
[表10-3]
[表10-4]
[表10-5]
[表10-6]
[表10-7]
[表10-8]
[表10-9]
[表10-10]
[表10-11]
[表10-12]
[表10-13]
[表10-14]
[表10-15]
[表10-16]
[表10-17]
[表10-18]
继而，对通式(D)所表示的化合物进行说明。
[化39]
通式(D)
(Cz)a-Ar
在通式(D)中，
Cz表示在1位与8位的至少一处具有取代基的9-咔唑基(此处，构成9-咔唑基的咔唑环的环骨架的1～8位的碳原子的至少一个可被取代为氮原子，但不存在1位与8位均被取代为氮原子的情况。另外，构成9-咔唑基的各苯环可与其它环缩合)，
Ar表示具有含有Hammett的σp值为正的结构部位的取代基(其中，氰基除外)的苯环、或具有含有Hammett的σp值为正的结构部位的取代基(其中，氰基除外)的联苯环，
a表示1以上的整数，但不存在超过在Ar所表示的苯环或联苯环上可取代的最大取代基数的情况。在a为2以上时，数个Cz互相可相同，也可不同。
通式(D)包含下述的通式(D1)。
[化40]
通式(D1)
在通式(D1)中，
Sp表示苯环或联苯环，
Cz表示在1位与8位的至少一处具有取代基的9-咔唑基(此处，构成9-咔唑基的咔唑环的环骨架的1～8位的碳原子的至少一个可被取代为氮原子，但不存在1位与8位均被取代为氮原子的情况。另外，构成9-咔唑基的各苯环可与其它环缩合)，
D表示Hammett的σp值为负的取代基，
A表示Hammett的σp值为正的取代基(其中，氰基除外)，
a表示1以上的整数，m表示0以上的整数，n表示1以上的整数，但不存在a+m+n超过在Sp所表示的苯环或联苯环上可取代的最大取代基数的情况。在a为2以上时，数个Cz互相可相同，也可不同。在m为2以上时，数个D互相可相同，也可不同。在n为2以上时，数个A互相可相同，也可不同。
通式(D)也包含下述的通式(D2)。
[化41]
通式(D2)
在通式(D2)中，
Sp表示苯环或联苯环，
Cz表示在1位与8位的至少一处具有取代基的9-咔唑基(此处，构成9-咔唑基的咔唑环的环骨架的1～8位的碳原子的至少一个可被取代为氮原子，但不存在1位与8位均被取代为氮原子的情况。另外，构成9-咔唑基的各苯环可与其它环缩合)，
Z表示Cz及[Asp-(D′)m′]以外的取代基，
Asp表示将(D′)m′全部取代为氢原子时Hammett的σp值为正的取代基，
D′表示Hammett的σp值为负的取代基，
a表示1以上的整数，b表示1以上的整数，p表示0以上的整数，但不存在a+b+p超过在Sp所表示的苯环或联苯环上可取代的最大取代基数的情况。在a为2以上时，数个Cz互相可相同，也可不同。在b为2以上时，数个Asp-(D′)m′互相可相同，也可不同。在p为2以上时，数个Z互相可相同，也可不同。另外，m′表示1以上的整数，但不存在超过在Asp上可取代的最大取代基数减去1而获得的数的情况。在m′为2以上时，数个D′互相可相同，也可不同。
作为Cz所表示的“在1位与8位的至少一处具有取代基的9-咔唑基”的具体例，例示所述的m-D1～m-D23。
作为D所表示的取代基的具体例，例示所述的Cz、Cz1～12。
例示A所表示的取代基的具体例(A-1～A-78)。*表示键合位置。
[化42-1]
[化42-2]
[化42-3]
通式(D)所表示的化合物优选下述通式S-1～S-18所表示的化合物。R11～R15、R21～R24、R26～R29分别独立地表示取代基Cz、取代基D、取代基A的任一个。其中，通式S-1～S-18分别在该通式所具有的R11～R15、R21～R24、R26～R29中至少各具有1个取代基Cz与取代基A。Ra、Rb、Rc、Rd分别独立地表示烷基。Ra彼此、Rb彼此、Rc彼此、Rd彼此可相同，也可不同。
[化43]
作为通式(D)所表示的化合物的具体例，可列举下述通式(D3)所表示，X1～X10为下述表11～13所示的基，t为下述表11～13所示的数的化合物。
[化44]
通式(D3)
[表11-1]
[表11-2]
[表11-3]
[表11-4]
[表11-5]
[表11-6]
[表11-7]
[表11-8]
[表11-9]
[表11-10]
[表11-11]
[表11-12]
[表11-13]
[表11-14]
[表11-15]
[表11-16]
[表11-17]
[表11-18]
[表11-19]
[表11-20]
[表11-21]
[表11-22]
[表11-23]
[表11-24]
[表11-25]
[表11-26]
[表11-27]
[表11-28]
[表11-29]
[表11-30]
[表11-31]
[表11-32]
[表11-33]
[表11-34]
[表11-35]
[表11-36]
[表11-37]
[表11-38]
[表11-39]
[表11-40]
[表11-41]
[表11-42]
[表11-43]
[表11-44]
[表11-45]
[表11-46]
[表11-47]
[表11-48]
[表11-49]
[表11-50]
[表11-51]
[表11-52]
[表11-53]
[表11-54]
[表11-55]
[表11-56]
[表11-57]
[表11-58]
[表11-59]
[表11-60]
[表11-61]
[表11-62]
[表11-63]
[表11-64]
[表11-65]
[表11-66]
[表11-67]
[表11-68]
[表11-69]
[表11-70]
[表11-71]
[表11-72]
[表11-73]
[表11-74]
[表11-75]
[表11-76]
[表11-77]
[表11-78]
[表11-79]
[表11-80]
[表11-81]
[表11-82]
[表11-83]
[表11-84]
[表11-85]
[表11-86]
[表11-87]
[表11-88]
[表11-89]
[表11-90]
[表11-91]
[表11-92]
[表11-93]
[表11-94]
[表11-95]
[表11-96]
[表11-97]
[表11-98]
[表11-99]
[表11-100]
[表11-101]
[表11-102]
[表11-103]
[表11-104]
[表11-105]
[表11-106]
[表11-107]
[表11-108]
[表11-109]
[表11-110]
[表11-111]
[表11-112]
[表11-113]
[表11-114]
[表11-115]
[表11-116]
[表11-117]
[表11-118]
[表11-119]
[表11-120]
[表11-121]
[表11-122]
[表11-123]
[表11-124]
[表11-125]
[表11-126]
[表11-127]
[表11-128]
[表11-129]
[表11-130]
[表11-131]
[表11-132]
[表11-133]
[表11-134]
[表11-135]
[表11-136]
[表11-137]
[表11-138]
[表11-139]
[表11-140]
[表11-141]
[表11-142]
[表11-143]
[表11-144]
[表11-145]
[表11-146]
[表11-147]
[表11-148]
[表11-149]
[表11-150]
[表11-151]
[表11-152]
[表11-153]
[表11-154]
[表11-155]
[表11-156]
[表11-157]
[表11-158]
[表11-159]
[表11-160]
[表11-161]
[表11-162]
[表11-163]
[表11-164]
[表11-165]
[表11-166]
[表11-167]
[表11-168]
[表11-169]
[表11-170]
[表11-171]
[表11-172]
[表11-173]
[表11-174]
[表11-175]
[表11-176]
[表11-177]
[表11-178]
[表11-179]
[表11-180]
[表11-181]
[表11-182]
[表11-183]
[表11-184]
[表12-1]
[表12-2]
[表12-3]
[表12-4]
[表12-5]
[表12-6]
[表12-7]
[表12-8]
[表12-9]
[表12-10]
[表12-11]
[表12-12]
[表12-13]
[表12-14]
[表12-15]
[表12-16]
[表12-17]
[表12-18]
[表12-19]
[表12-20]
[表12-21]
[表12-22]
[表12-23]
[表12-24]
[表12-25]
[表12-26]
[表12-27]
[表12-28]
[表12-29]
[表12-30]
[表12-31]
[表12-32]
[表12-33]
[表12-34]
[表12-35]
[表12-36]
[表12-37]
[表12-38]
[表12-39]
[表12-40]
[表12-41]
[表12-42]
[表12-43]
[表12-44]
[表12-45]
[表12-46]
[表12-47]
[表12-48]
[表12-49]
[表12-50]
[表12-51]
[表12-52]
[表12-53]
[表12-54]
[表12-55]
[表12-56]
[表12-57]
[表12-58]
[表12-59]
[表12-60]
[表12-61]
[表12-62]
[表12-63]
[表12-64]
[表12-65]
[表12-66]
[表12-67]
[表12-68]
[表12-69]
[表12-70]
[表12-71]
[表12-72]
[表12-73]
[表12-74]
[表12-75]
[表12-76]
[表12-77]
[表12-78]
[表12-79]
[表12-80]
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[表12-84]
[表12-85]
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[表12-87]
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[表12-89]
[表12-90]
[表12-91]
[表12-92]
[表12-93]
[表12-94]
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[表12-96]
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[表12-135]
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[表12-151]
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[表13-52]
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[表13-54]
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[表13-60]
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[表13-62]
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[表13-71]
[表13-72]
[表13-73]
[表13-74]
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[表13-94]
[表13-95]
[表13-96]
[表13-97]
[表13-98]
[表13-99]
[表13-100]
[表13-101]
[表13-102]
[表13-103]
[表13-104]
[表13-105]
[表13-106]
[表13-107]
[表13-108]
作为通式(D)所表示的化合物的具体例，可列举下述通式(D4)所表示，X11～X15、A11为下述表14所示的基团的化合物。
[化45]
通式(D4)
[表14-1]
[表14-2]
[表14-3]
[表14-4]
[表14-5]
[表14-6]
[表14-7]
[表14-8]
[表14-9]
[表14-10]
[表14-11]
[表14-12]
[表14-13]
[表14-14]
[表14-15]
[表14-16]
[表14-17]
[表14-18]
[表14-19]
[表14-20]
[表14-21]
[表14-22]
[表14-23]
[表14-24]
[表14-25]
[表14-26]
[表14-27]
[表14-28]
[表14-29]
[表14-30]
[表14-31]
[表14-32]
[表14-33]
[表14-34]
[表14-35]
[表14-36]
[表14-37]
[表14-38]
[表14-39]
[表14-40]
[表14-41]
[表14-42]
[表14-43]
[表14-44]
[表14-45]
[表14-46]
[表14-47]
[表14-48]
[表14-49]
[表14-50]
[表14-51]
[表14-52]
[表14-53]
[表14-54]
[表14-55]
[表14-56]
[表14-57]
[表14-58]
[表14-59]
[表14-60]
[表14-61]
[表14-62]
[表14-63]
[表14-64]
[表14-65]
[表14-66]
[表14-67]
[表14-68]
[表14-69]
[表14-70]
[表14-71]
[表14-72]
[表14-73]
[表14-74]
[表14-75]
[表14-76]
作为通式(D)所表示的化合物的具体例，可列举下述通式(D5)所表示，Cz、A12为下述表15所示的基团的化合物。
[化46]
通式(D5)
Cz-A12
[表15-1]
[表15-2]
继而，对通式(E)所表示的化合物进行说明。
[化47]
通式(E)
在通式(E)中，R1及R2分别独立地表示氟化烷基，D表示Hammett的σp值为负的取代基，A表示Hammett的σp值为正的取代基。
作为A所含有的取代基的具体例，可列举通式(D)所例示的A所表示的取代基的具体例(A-1～A-78)。
以下，例示通式(E)所表示的化合物的具体例。
[化48-1]
[化48-2]
[化48-3]
[化48-4]
[化48-5]
[化48-6]
[化48-7]
继而，对通式(F)所表示的化合物进行说明。
[化49]
通式(F)
在通式(F)中，R1～R8、R12及R14～R25分别独立地表示氢原子或取代基，R11表示经取代或未经取代的烷基。其中，R2～R4的至少一个为经取代或未经取代的烷基，R5～R7的至少一个为经取代或未经取代的烷基。
例示通式(F)所表示的化合物的具体例。
[化50]
除了所述通式所表示的发光材料以外，也可采用以下的发光材料。
[化51-1]
发光材料群G
[化51-2]
[化51-3]
(注入层)
所谓注入层系为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置在电极与有机层间的层，有空穴注入层与电子注入层，可使的存在在阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要而设置。
(阻挡层)
阻挡层是能够阻挡存在在发光层中的电荷(电子或空穴)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可配置在发光层及空穴传输层之间，阻挡电子朝向空穴传输层而通过发光层。同样地，空穴阻挡层可配置在发光层及电子传输层之间，阻挡空穴朝向电子传输层而通过发光层。另外，阻挡层可用以阻挡激子向发光层的外侧扩散。即电子阻挡层、空穴阻挡层也可各自兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中的所谓电子阻挡层或激子阻挡层是以包括为一层且具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含义使用。
(空穴阻挡层)
所谓空穴阻挡层，在广义下具有电子传输层的功能。空穴阻挡层具有传输电子并且阻挡空穴到达电子传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴的再结合机率。作为空穴阻挡层的材料，可视需要而使用下文所述的电子传输层的材料。
(电子阻挡层)
所谓电子阻挡层，在广义下具有传输空穴的功能。电子阻挡层具有传输空穴并且阻挡电子到达空穴传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴再结合的机率。
(激子阻挡层)
所谓激子阻挡层是用以阻挡通过在发光层内空穴与电子再结合而产生的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层，可将激子有效地封入至发光层内，从而可提高元件的发光效率。激子阻挡层可与发光层邻接而插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也可同时插入至两侧。即、在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可在空穴传输层与发光层之间与发光层邻接地插入该层，在插入至阴极侧的情况下，可在发光层与阴极之间与发光层邻接地插入该层。另外，阳极及发光层的与阳极侧邻接的激子阻挡层之间可具有空穴注入层或电子阻挡层等，阴极及发光层的与阴极侧邻接的激子阻挡层之间可具有电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，优选用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一种能量高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。
(空穴传输层)
所谓空穴传输层，包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或复数层。
作为空穴传输材料，是具有空穴的注入或传输、电子的障壁性中的任一种的材料，可为有机物、无机物的任一种。作为可使用的公知的空穴传输材料，例如可列举：三唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、恶唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、或导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族三级胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族三级胺化合物。
(电子传输层)
所谓电子传输层，包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或复数层。
作为电子传输材料(也存在兼作空穴阻挡材料的情况)，只要具有将从阴极注入的电子传递至发光层的功能即可。作为可使用的电子传输层，例如可列举：硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、恶二唑衍生物等。进而，在所述恶二唑衍生物中，将恶二唑环的氧原子取代为硫原子而成的噻二唑衍生物、具有作为拉电子基而为人所知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可用作电子传输材料。进而，也可使用在高分子链中导入有这些材料、或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
在制作有机电致发光元件时，不仅可将通式(1)所表示的化合物用在1层的有机层(例如，发光层)，而且也可用在复数层的有机层。此时，用在各有机层的通式(1)所表示的化合物互相可相同，也可不同。例如，除了发光层以外，所述注入层、阻挡层、空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴传输层、电子传输层等也可使用通式(1)所表示的化合物。这些层的制膜方法没有特别限定，可以干式制程、湿式制程中的任一种制程进行制作。
以下，具体例示可用在有机电致发光元件的优选材料。但可用在本发明的材料并不由以下的例示化合物限定性地解释。另外，即使作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也可挪用作具有其它功能的材料。此外，以下的例示化合物的结构式中的R、R′、R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基。X表示形成环骨架的碳原子或杂原子，n表示3～5的整数，Y表示取代基，m表示0以上的整数。
作为发光层的主体材料，最佳为使用通式(1)所表示的化合物，在将通式(1)所表示的化合物用在主体材料以外(例如空穴阻挡材料或电子传输材料)的情况下，也可将通式(1)所表示的化合物以外者用作主体材料。以下，列举在该情形时可用作主体材料的化合物例。
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
继而，列举可用作空穴注入材料的优选化合物例。
[化57]
继而，列举可用作空穴传输材料的优选化合物例。
[化58]
[化59-1]
[化59-2]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
继而，列举可用作电子阻挡材料的优选化合物例。
[化64]
作为空穴阻挡材料，可优选使用通式(1)所表示的化合物。另外，除此以外，以下列举可用作空穴阻挡材料的优选化合物例。
[化65]
作为电子传输材料，可优选使用通式(1)所表示的化合物。另外，除此以外，以下列举可用作电子传输材料的优选化合物例。
[化66]
[化67]
[化68]
继而，列举可用作电子注入材料的优选化合物例。
[化69]
LiF.CsF
进而，列举作为可添加的材料而优选化合物例。例如，可考虑作为稳定化材料而添加等。
[化70]
通过所述方法而制作的有机电致发光元件是通过对所获得的元件的阳极与阴极之间施加电场而发光。此时，如果为由激发单重态能量所致的发光，则与其能级相应的波长的光作为荧光发光及延迟荧光发光而被确认到。另外，如果为由激发三重态能量所致的发光，则与其能级相应的波长的光作为磷光而被确认到。通常的荧光的荧光寿命比延迟荧光发光短，因此发光寿命可由荧光与延迟荧光加以区分。
另一方面，关于磷光，在如本发明的化合物的通常的有机化合物的情况下，由于激发三重态能量不稳定，热失活的速度常数较大，发光的速度常数较小而立即失活，所以在室温下几乎无法观测。为了测定通常有机化合物的激发三重态能量，可通过观测极低温的条件下的发光而测定。
本发明的有机电致发光元件可应用在单一元件、包含配置为阵列状的结构的元件、阳极与阴极配置为X-Y矩阵状的结构的任一种。根据本发明，通过使发光层含有通式(1)所表示的化合物，可获得发光效率得到大幅改善的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件进而可应用在各种用途。例如，可使用本发明的有机电致发光元件而制造有机电致发光显示设备，关于详细情况，可参照时任静士、安达千波矢、村田英幸共同编著的“有机EL显示器”(OHM社)。另外，特别是本发明的有机电致发光元件也可应用在需求较大的有机电致发光照明或背光。
[实施例]
以下，列举合成例及实施例进一步具体地说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等只要不脱离本发明的主旨，则可适当进行变更。因此，本发明的范围不应由以下所示的具体例限定性地解释。此外，发光特性的评价是使用电源电表(Keithley公司制造：2400系列)、半导体参数分析器(Agilent Technology公司制造：E5273A)、光功率测定装置(Newport公司制造：1930C)、光学分光器(Ocean Optics公司制造：USB2000)、分光放射计(Topcon公司制造：SR-3)及快速照相机(Hamamatsu Photonics股份有限公司制造的C4334型)而进行。
(合成例1)化合物1的合成
(1-1)中间物A-1的合成
[化71]
将苯甲酰氯19g(0.14mol)装入1000mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换后，添加二氯甲烷400mL、3-溴苯甲腈50g(0.27mol)，在氮气流下、0℃下加以搅拌。搅拌后，添加氯化锑17mL(0.14mol)，从0℃逐渐恢复为室温，在60℃下搅拌1小时。搅拌后，将该混合物冷却后，加入氨水400mL，在0℃下加以搅拌。将该混合物进行抽气过滤而获得固体。按照水、甲醇的顺序洗净所获得的固体。洗净后，将该固体转移至圆底烧瓶中，添加N，N-二甲基甲酰胺200mL并在153℃下加以搅拌。搅拌后，将该混合物进行抽气过滤。将过滤物再次转移至圆底烧瓶中，添加N，N-二甲基甲酰胺100mL并在153℃下加以搅拌。搅拌后，将该混合物再次进行抽气过滤。将所获得的滤液与来自滤液的析出固体装入圆底烧瓶中，进行减压蒸馏，而将N，N-二甲基甲酰胺减少至100mL左右。向该混合物中添加水500mL并加以搅拌、过滤。以水洗净所获得的固体。将该固体添加至甲醇500mL中，照射超音波后，进行抽气过滤，结果以产量42g、产率66％获得目标物的白色粉末状固体(中间物A-1：2，4-双(3-溴苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：8.88(t，J＝1.8Hz，2H)，8.77-8.75(m，2H)，8.71-8.69(m，2H)，7.76-7.74(m，2H)，7.66-7.58(m，3H)，7.47(t，J＝7.8Hz，2H)
MS：470.22
(1-2)化合物1的合成
[化72]
将中间物A-1(2，4-双(3-溴苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪)1.1g(2.4mm0l)、2-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷1.8g(5.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.080g(0.069mmol)、碳酸钾11g(80mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物添加四氢呋喃120mL、水40mL，在氮气环境下、60℃下搅拌20小时。搅拌后，将该混合物进行抽气过滤而获得固体。按照水、丙酮的顺序洗净所获得的固体，结果以产量1.6g、产率82％获得目标物的粉末状白色固体(化合物1)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.24(s，2H)，8.87(d，J＝7.8Hz，2H)，8.81(d，J＝7.0Hz，2H)，8.21(d，J＝7.9Hz，4H)，7.99(d，J＝7.3Hz，2H)，7.78(d，J＝7.7Hz，2H)，7.74(t，J＝7.8Hz，2H)，7.64-7.55(m，7H)，7.51-7.44(m，4H)
MS：673.45
(合成例2)经由其它合成路径的化合物1的合成
(2-1)中间物D-1的合成
[化73]
将1-溴-3-碘苯24g(85mmol)、2-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷24g(77mmol)、四(三苯基膦)钯(0)2.7g(2.3mmol)、碳酸钾28g(0.20mol)装入1000mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物添加四氢呋喃400mL、水100mL，在氮气环境下、80℃下搅拌12小时。搅拌后，将该混合物加入至氯仿300mL中，添加水进行洗净。洗净后，将有机层与水层加以分离，使有机层通过硅藻土、硅胶进行抽气过滤而获得滤液。将所获得的滤液进行浓缩，通过硅胶柱色谱法进行精制。此时，展开溶剂使用己烷。使将所获得的溶出分加以浓缩而获得的固体在氯仿与己烷的混合溶剂中进行再结晶，结果以产量24g、产率90％获得目标物的粉末状白色固体(中间物D-1：4-(3-溴苯基)二苯并[b，d]噻吩)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：8.20-8.17(m，2H)，7.88(t，J＝1.8Hz，1H)，7.85-7.83(m，1H)，7.70-7.68(m，1H)，7.58-7.54(m，2H)，7.50-7.41(m，3H)，7.38(t，J＝7.9Hz，1H)
MS：339.67
(2-2)中间物D-2的合成
[化74]
将中间物D-1(4-(3-溴苯基)二苯并[b，d]噻吩)26g(77mmol)装入1000mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换后，添加四氢呋喃500mL，在氮气环境下、-78℃下搅拌1小时。向该溶液中添加2.5mol/L的正丁基锂的己烷溶液32mL(81mmol)，并将该溶液在-78℃下搅拌1小时。搅拌后，向该溶液中添加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷16g(84mmol)，从-78℃逐渐恢复为室温，并在室温下搅拌12小时。搅拌后，向该溶液中添加水100mL、氯仿300mL并加以搅拌。搅拌后，将水层与有机层加以分离，通过饱和食盐水洗净有机层。洗净后，在有机层中添加硫酸镁而加以干燥。干燥后，将该混合物进行抽气过滤而获得滤液。将所获得的滤液进行浓缩，通过硅胶柱色谱法进行精制。此时，展开溶剂使用氯仿∶己烷＝1∶2的混合溶剂。将所获得的溶出分进行浓缩，结果以产量15g、产率52％获得黄色液体的目标物(中间物D-2：2-[3-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)苯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：8.20-8.18(m，1H)，8.15(dd，J＝7.5Hz，1.5Hz，1H)，8.12(s，1H)，7.90-7.88(m，2H)，7.84-7.83(m，1H)，7.56-7.51(m，3H)，7.47-7.45(m，2H)，1.37(s，12H)
MS：386.34
(2-3)化合物1的合成
[化75]
将2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪0.67g(3.0mmol)、中间物D-2(2-[3-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)苯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)2.8g(7.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.10g(0.087mmol)、碳酸钾5.5g(40mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物添加四氢呋喃60mL、水20mL，在氮气环境下、95℃下搅拌24小时。搅拌后，将该混合物进行抽气过滤而获得固体。按照水、丙酮的顺序洗净所获得的固体，结果以产量1.6g、产率80％获得目标物的粉末状白色固体(化合物1)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.24(s，2H)，8.87(d，J＝7.8Hz，2H)，8.81(d，J＝7.0Hz，2H)，8.21(d，J＝7.9Hz，4H)，7.99(d，J＝7.3Hz，2H)，7.78(d，J＝7.7Hz，2H)，7.74(t，J＝7.8Hz，2H)，7.64-7.55(m，7H)，7.51-7.44(m，4H)
MS：673.45
(合成例3)化合物2的合成
[化76]
将以与合成例1同样的方式合成的中间物A-1(2，4-双(3-溴苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪)1.5g(3.1mmol)、2-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷2.2g(7.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.10g(0.087mmol)、碳酸钾5.5g(40mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物添加四氢呋喃60mL、水20mL，在氮气环境下、60℃下搅拌20小时。搅拌后，将该混合物添加至甲苯200mL中，添加水进行洗净。洗净后，将有机层与水层加以分离，使有机层通过硅藻土、硅胶进行抽气过滤而获得滤液。使将所获得的滤液进行浓缩而获得的固体在氯仿与甲醇的混合溶剂中进行再结晶，结果以产量1.6g、产率80％获得目标物的粉末状白色固体(化合物2)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.45(s，2H)，8.88(t，J＝8.1Hz，4H)，8.20(d，J＝7.6Hz，2H)，8.01-7.97(m，4H)，7.78-7.75(m，4H)，7.64-7.58(m，5H)，7.47-7.26(m，6H)
MS：641.62
(合成例4)经由其它合成路径的化合物2的合成
(4-1)中间物D-3的合成
[化77]
将1-溴-3-碘苯4.0g(14mmol)、2-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷4.2g(14mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.50g(0.43mmol)、碳酸钾3.3g(24mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中添加四氢呋喃40mL、水12mL，在氮气环境下、80℃下搅拌24小时。搅拌后，将该混合物添加至氯仿中，添加水进行洗净。洗净后，将有机层与水层加以分离，使有机层通过硅藻土、硅胶进行抽气过滤而获得滤液。将所获得的滤液进行浓缩，通过硅胶柱色谱法进行精制。此时，展开溶剂使用氯仿∶己烷＝1∶4的混合溶剂。将所获得的溶出分进行浓缩，结果以产量4.0g、产率88％获得目标物的粉末状白色固体(中间物D-3：4-(3-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：8.06(t，J＝1.8Hz，1H)，7.99(dd，J＝7.7Hz，1.0Hz，1H)，7.96(dd，J＝7.7Hz，1.2Hz，1H)，7.87-7.85(m，1H)，7.62(d，J＝8.2Hz，1H)，7.58-7.55(m，2H)，7.49(td，J＝8.0Hz，1.8Hz，1H)，7.45-7.26(m，3H)
MS：324.12
(4-2)中间物D-4的合成
[化78]
将中间物D-3(4-(3-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃)3.8g(12mmol)装入200mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换后，添加四氢呋喃50mL，在氮气环境下、-78℃下搅拌1小时。向该溶液中添加2.5mol/L的正丁基锂的己烷溶液4.9mL(12mmol)，将该溶液在-78℃下搅拌1小时。搅拌后，向该溶液中添加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷2.4g(13mmol)，从-78℃逐渐恢复为室温，并在室温下搅拌12小时。搅拌后，向该溶液中添加水100mL、氯仿100mL并加以搅拌。搅拌后，将水层与有机层加以分离，通过饱和食盐水洗净有机层。洗净后，在有机层中添加硫酸镁而加以干燥。干燥后，将该混合物进行抽气过滤而获得滤液。将所获得的滤液进行浓缩，通过硅胶柱色谱法进行精制。此时，展开溶剂使用氯仿∶己烷＝1∶2的混合溶剂。将所获得的溶出分进行浓缩，结果以产量2.8g、产率64％获得透明液体的目标物(中间物D-4：2-[3-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)。
(4-3)化合物2的合成
[化79]
将2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪0.70g(3.1mmol)、中间物D-4(2-[3-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)2.8g(7.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.10g(0.087mmoB、碳酸钾5.5g(40mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物添加四氢呋喃60mL、水20mL，在氮气环境下、95℃下搅拌24小时。搅拌后，将该混合物进行抽气过滤而获得固体。按照水、丙酮的顺序洗净所获得的固体，结果以产量1.5g、产率75％获得目标物的粉末状白色固体(化合物2)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.45(s，2H)，8.88(t，J＝8.1Hz，4H)，8.20(d，J＝7.6Hz，2H)，8.01-7.97(m，4H)，7.78-7.75(m，4H)，7.64-7.58(m，5H)，7.47-7.26(m，6H)
MS：641.62
(合成例5)化合物3的合成
[化80]
将以与合成例1同样的方式合成的中间物A-1(2，4-双(3-溴苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪)1.0g(2.1mmol)、2-(二苯并[b，d]噻吩-1-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷1.6g(5.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.25g(0.21mmol)、碳酸钾5.5g(40mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中添加四氢呋喃60mL、水10mL，在氮气环境下、95℃下搅拌24小时。搅拌后，将该混合物添加至氯仿100mL中，添加水进行洗净。洗净后，将有机层与水层加以分离，使有机层通过硅藻土、硅胶进行抽气过滤而获得滤液。将所获得的滤液进行浓缩，通过硅胶柱色谱法进行精制。此时，展开溶剂使用氯仿∶己烷＝3∶1的混合溶剂。使将所获得的溶出分进行浓缩而获得的固体在氯仿与甲醇的混合溶剂中进行再结晶，结果以产量1.4g、产率97％获得目标物(化合物3)的粉末状白色固体。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：8.91(d，J＝6.7Hz，2H)，8.90(s，2H)，8.71(d，J＝8.5Hz，2H)，7.94-7.92(m，2H)，7.84-7.80(m，2H)，7.73-7.70(m，4H)，7.58-7.49(m，5H)，7.73-7.30(m，4H)，7.20(d，J＝8.3Hz，2H)，7.06-7.01(m，2H)
MS：673.61
(合成例6)化合物9的合成
(6-1)中间物A-2的合成
[化81]
将3，5-二溴苯甲酸30g(0.11mol)装入1000mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，添加亚硫酰氯24mL、二甲基甲酰胺3滴，在氮气流下、70℃下搅拌3小时。搅拌后，通过减压蒸馏除去该溶液内的亚硫酰氯，并干燥3小时。干燥后，添加苯甲腈22g(0.21mol)，在氮气流下、0℃下加以搅拌。搅拌后，添加氯化锑14mL(0.11mol)，从0℃逐渐恢复为室温，在60℃下搅拌1小时。搅拌后，将该混合物冷却后，加入氨水200mL，并在0℃下加以搅拌。将该混合物进行抽气过滤而获得固体。按照水、甲醇的顺序洗净所获得的固体。洗净后，将该固体转移至圆底烧瓶中，添加N，N-二甲基甲酰胺200mL并在153℃下加以搅拌。搅拌后，将该混合物进行抽气过滤。将过滤物再次转移至圆底烧瓶中，添加N，N-二甲基甲酰胺100mL并在153℃下加以搅拌。搅拌后，将该混合物再次进行抽气过滤。将所获得的滤液与来自滤液的析出固体装入圆底烧瓶中，进行减压蒸馏，而将N，N-二甲基甲酰胺减少至100mL左右。向该混合物中添加水500mL并加以搅拌、过滤。以水洗净所获得的固体。将该固体添加至甲醇500mL中，照射超音波后，进行抽气过滤，结果以产量22g、产率45％获得目标物的白色粉末状固体(中间物A-2：2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：8.83(d，J＝2.4Hz，2H)，8.79-8.75(m，4H)，7.90(t，J＝2.0Hz，1H)，7.66-7.58(m，6H)
MS：468.24
(6-2)化合物9的合成
[化82]
将中间物A-2(2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪)1.1g(2.4mmol)、2-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷1.8g(5.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.080g(0.069mmol)、碳酸钾11g(80mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中添加四氢呋喃120mL、水40mL，在氮气环境下、95℃下搅拌24小时。搅拌后，将该混合物进行抽气过滤而获得固体。按照水、丙酮的顺序洗净所获得的固体，结果以产量1.3g、产率82％获得目标物的粉末状白色固体(化合物9)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.27(s，2H)，8.82(dd，J＝8.2Hz，1.5Hz，4H)，8.36(t，J＝1.8Hz，1H)，8.27-8.24(m，4H)，7.89-7.87(m，2H)，7.75(dd，J＝7.7Hz，1.2Hz，2H)，7.68(t，J＝7.5Hz，2H)，7.62-7.54(m，6H)，7.53-7.26(m，4H)
MS：673.47
(合成例7)化合物10的合成
[化83]
将以与合成例6同样的方式合成的中间物A-2(2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪)1.5g(3.1mmol)、2-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷2.2g(7.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.080g(0.069mmol)、碳酸钾11g(80mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中添加四氢呋喃120mL、水40mL，在氮气环境下、95℃下搅拌24小时。搅拌后，将该混合物进行抽气过滤而获得固体。按照水、丙酮的顺序洗净所获得的固体，结果以产量1.5g、产率75％获得目标物的粉末状白色固体(化合物10)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.42(d，J＝1.7Hz，2H)，8.86(dd，J＝8.0Hz，1.5Hz，4H)，8.72(s，1H)，8.07-8.05(m，4H)，7.98(d，J＝7.8Hz，2H)，7.67(d，J＝8.2Hz，2H)，7.63-7.55(m，8H)，7.51(td，J＝7.7Hz，1.3Hz，2H)，7.41(td，J＝7.7Hz，1.5Hz，2H)
MS：642.61
(合成例8)化合物11的合成
[化84]
将以与合成例6同样的方式合成的中间物A-2(2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1.3，5-三嗪)1.0g(2.1mmol)、2-(二苯并[b，d]噻吩-1-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷1.6g(5.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.070g(0.061mmol)、碳酸钾5.5g(40mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物添加四氢呋喃60mL、水20mL，在氮气环境下、95℃下搅拌24小时。搅拌后，将该混合物添加至氯仿100mL中，添加水进行洗净。洗净后，将有机层与水层加以分离，使有机层通过硅藻土、硅胶进行抽气过滤而获得滤液。将所获得的滤液进行浓缩，通过硅胶柱色谱法进行精制。此时，展开溶剂使用氯仿∶己烷＝3∶1的混合溶剂。使将所获得的溶出分进行浓缩而获得的固体在氯仿与甲醇的混合溶剂中进行再结晶，结果以产量1.3g、产率90％获得目标物的粉末状白色固体(化合物11)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.06(dd，J＝5.8Hz，1.7Hz，2H)，8.72(dd，J＝8.3Hz，1.2Hz，4H)，7.94(d，J＝7.0Hz，4H)，7.93-7.86(m，3H)，7.84(d，J＝7.2Hz，1H)，7.80-7.49(m，9H)，7.44(d，J＝6.3Hz，2H)，7.37(td，J＝8.1Hz，1.0Hz，1H)，7.33(td，J＝8.1Hz，1.0Hz，1H)，7.17(td，J＝8.3Hz，1.0Hz，1H)，7.03(td，J＝8.3Hz，1.0Hz，1H)
MS：674.62
(合成例9)化合物4的合成
[化85]
将2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪1.45g(3.1mmol)、2-(3-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷2.75g(7.44mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.10g(0.093mmol)、碳酸钾8.3g(60mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中添加四氢呋喃90mL、水30mL，在氮气环境下、90℃下搅拌20小时。搅拌后，有固体析出。使用1，2-二氯苯将所析出的固体进行再结晶，结果以产量1.4g、产率70％获得目标物的粉末状白色固体(化合物4)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.05(t，J＝0.9Hz，2H)，8.85-8.87(m，2H)，8.73(t，J＝7.7Hz，2H)，7.51-7.58(m，11H)，7.35(d，J＝7.4Hz，2H)，7.56-7.62(m，2H)，7.02(t，J＝8.0Hz，2H)
MS：641.66
(合成例10)化合物12的合成
[化86]
将以与合成例6同样的方式合成的中间物A-2(2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪)1.45g(3.1mmol)、2-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷2.2g(7.44mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.10g(0.093mmol)、碳酸钾8.3g(60mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中添加四氢呋喃90mL、水30mL，在氮气环境下、90℃下搅拌20小时。搅拌后，将该混合物添加至氯仿100mL中，添加水进行洗净。洗净后，有固体析出。使用1，2-二氯苯将所析出的固体进行再结晶，结果以产量1.66g、产率83％获得目标物的粉末状白色固体(化合物12)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.18(t，J＝1.8Hz，2H)，8.73(dd，J＝7.2Hz，1.2Hz，2H)，8.12(t，J＝1.7Hz，1H)，7.81(dd，J＝7.9Hz，0.6Hz，2H)，7.66(dd，J＝7.3Hz，1.0Hz，2H)，7.62(d，J＝8.2Hz，2H)，7.56-7.60(m，4H)，7.48-7.52(m，6H)，7.42-7.45(m，2H)，7.12(t，J＝7.3Hz，2H)
MS：641.66
(合成例11)化合物80的合成
[化87]
将1-溴-4-碘苯6.4g(22.7mmol)、2-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷6.7g(22.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.79g(0.68mmol)、碳酸钾6.88g(49.8mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中添加四氢呋喃50mL、水25mL，在氮气环境下、80℃下搅拌12小时。搅拌后，将该混合物添加至氯仿中，添加水进行洗净。洗净后，将有机层与水层加以分离，使有机层通过硅藻土、硅胶进行抽气过滤而获得滤液。将所获得的滤液进行浓缩，通过硅胶柱色谱法进行精制。此时，展开溶剂使用氯仿∶己烷＝1∶4的混合溶剂。将所获得的溶出分进行浓缩，结果以产量5.2g、产率70.8％获得目标物的粉末状白色固体(1-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：7.67(d，J＝8.5Hz，2H)，7.56-7.59(m，2H)，7.48-7.51(m，4H)，7.41-7.44(m，1H)，7.21(dd，J＝7.5Hz，0.6Hz，1H)，7.13-7.17(m，1H)
MS：323.08
[化88]
将(1-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃)5.0g(15.47mmol)装入300mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换后，添加四氢呋喃80mL，在氮气环境下、-78℃下搅拌1小时。向该溶液中添加1.6mol/L的正丁基锂的己烷溶液10.2mL(16.24mmol)，将该溶液在-78℃下搅拌1小时。搅拌后，向该溶液中添加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷3.17g(17.00mmol)，从-78℃逐渐恢复为室温，并在室温下搅拌12小时。搅拌后，向该溶液中添加水100mL、氯仿100mL并加以搅拌。搅拌后，将水层与有机层加以分离，通过饱和食盐水洗净有机层。洗净后，在有机层中添加硫酸镁而加以干燥。干燥后，将该混合物进行抽气过滤而获得滤液。将所获得的滤液进行浓缩，通过硅胶柱色谱法进行精制。此时，展开溶剂使用氯仿∶己烷＝1∶2的混合溶剂。将所获得的溶出分进行浓缩，结果以产量3.4g、产率59.6％获得透明液体的目标物(2-[4-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)苯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：7.98(d，J＝7.9Hz，2H)，7.65(d，J＝7.9Hz，2H)，7.54-7.58(m，3H)，7.49(t，J＝7.6Hz，1H)，7.25(dd，J＝7.0Hz，0.7Hz，1H)，7.12(t，J＝7.5Hz，1H)，1.41(s，12H)
MS：370.34
[化89]
将2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪0.70g(3.1mmol)、(2-[4-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)苯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)2.8g(7.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.10g(0.087mmol)、碳酸钾5.5g(40mmol)装入200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中添加四氢呋喃90mL、水30mL，在氮气环境下、95℃下搅拌24小时。搅拌后，将该混合物进行抽气过滤而获得固体。按照水、丙酮的顺序洗净所获得的固体，结果以产量1.31g、产率65.5％获得目标物的粉末状白色固体(化合物80)。
1H NMR(500Hz，CDCl3，δ)：9.01(d，J＝8.5Hz，4H)，8.89(dd，J＝7.5Hz，1.6Hz，2H)，7.90(d，J＝8.5Hz，4H)，7.54-7.90(m，11H)，7.42-7.46(m，2H)，7.37(d，J＝7.5Hz，2H)，7.17(t，J＝8.0Hz，2H)，
MS：641.39
[1]将化合物1用在发光层的主体材料的有机电致发光元件的制作与发光特性的评价
(实施例1)
通过真空蒸镀法，以真空度1×10-6Pa将各薄膜积层在形成有膜厚100nm的包含铟-锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上。首先，在ITO上形成厚10nm的HAT-CN(hexaazatriphenylene hexacarbonitrile，六氮杂三亚苯基六甲腈)。其次，形成厚度20nm的Tris-PCz，在其上形成厚度10nm的mCBP。其次，从不同的蒸镀源共蒸镀化合物1与4CzIPN，形成厚度30nm的层而制成发光层。此时，化合物1与4CzIPN的重量比率(化合物1∶4CzIPN)设为85重量％∶15重量％。其次，从不同的蒸镀源共蒸镀T2T与Liq，形成为10nm的厚度。此时，T2T与Liq的重量比率(T2T∶Liq)设为50重量％∶50重量％。其次，从不同的蒸镀源共蒸镀Bpy-Tp2与Liq，形成厚度40nm的层。此时，Bpy-Tp2与Liq的重量比率(Bpy-Tp2∶Liq)设为70重量％∶30重量％。进而，形成厚度1nm的Liq，在其上蒸镀厚度100nm的铝(Al)，由此形成阴极，而制成有机电致发光元件。
(比较例1)
除了将化合物1置换为mCBP而形成层以外，以与实施例1同样的方式制作有机电致发光元件。
将实施例1、比较例1中制作的有机电致发光元件的层构成示于表16。
另外，对在各实施例中制作的有机电致发光元件，以亮度成为1000cd/m2或3000cd/m2的方式进行调整并施加电压，测定发射光谱与外部量子效率，将所获得的结果示于表17。
表16中，“/”表示层的边界，意指将“/”的左侧的层与“/”的右侧的层进行积层。另外，括号内的以nm作为单位的数值表示各层的厚度。在下述的表19、20中也相同。
[表17]
如表17所示，可知通过将化合物1用在发光层的主体材料，可实现具有较高的外部量子效率的有机电致发光元件。
[2]化合物1～4、9～12的热稳定性、及将化合物1～4、9～12用在空穴阻挡材料的有机电致发光元件的制作与热稳定性的评价
(试验例1)
对在各合成例中所合成的化合物1～4、9～12，分别通过示差扫描热量测定对玻璃转移温度(Tg)进行测定，将所获得的结果示于表18。
[表18]
如表18所示，化合物1～4、9、11、12的玻璃转移温度(Tg)均超过100℃，确认不易产生高温下的结晶化，热稳定性较高。
(实施例2)
通过真空蒸镀法，以真空度1×10-6Pa将各薄膜积层在形成有膜厚100nm的包含铟-锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上。首先，在ITO上蒸镀厚度10nm的HAT-CN而形成空穴注入层。其次，蒸镀厚度20nm的Tris-PCz而形成空穴传输层，在其上蒸镀厚度10nm的mCBP而形成电子阻挡层。其次，从不同的蒸镀源共蒸镀mCBP与4CzIPN，形成厚度30nm的层而制成发光层。此时，mCBP与4CzIPN的重量比率(mCBP∶4CzIPN)设为85重量％∶15重量％。其次，蒸镀厚度10nm的化合物1而形成空穴阻挡层。其次，从不同的蒸镀源共蒸镀Bpy-Tp2与Liq，形成厚度40nm的层而制成电子传输层。此时，Bpy-Tp2与Liq的重量比率(Bpy-Tp2∶Liq)发为70重量％∶30重量％。进而，蒸镀厚度1nm的Liq而形成电子注入层，在其上蒸镀厚度100nm的铝(Al)，由此形成阴极，而制成有机电致发光元件。
(实施例3～9)
将化合物1置换为表19的空穴阻挡层一栏所记载的化合物而形成空穴阻挡层，除此以外，以与实施例2同样的方式制作有机电致发光元件。
(比较例2)
将化合物1置换为T2T而形成空穴阻挡层，除此以外，以与实施例2同样的方式制作有机电致发光元件。
将实施例2～9、比较例2中所制作的有机电致发光元件的层构成示于表19。
对在所制作的各有机电致发光元件，在在80℃下加热12小时的后及的前测定电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性。将其结果示于图2～图10。在图2～图10中，图2(a)、(b)分别为实施例2的有机电致发光元件的电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性，图3(a)、(b)分别为实施例3的有机电致发光元件的电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性，图4(a)、(b)分别为实施例4的有机电致发光元件的电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性，图5(a)、(b)分别为实施例5的有机电致发光元件的电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性，图6(a)、(b)分别为实施例6的有机电致发光元件的电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性；图7(a)、(b)分别为实施例7的有机电致发光元件的电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性，图8(a)、(b)分别为实施例8的有机电致发光元件的电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性，图9(a)、(b)分别为实施例9的有机电致发光元件的电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性，图10(a)、(b)分别为比较例2的有机电致发光元件的电压-电流密度特性及电流密度-外部量子效率特性。
由图10可观察到使用T2T的比较例2的有机电致发光元件因加热导致电压-电流密度特性变差，外部量子效率也大幅降低的倾向。与此相对，如果观察图2～图9，则使用本发明的化合物1～4、9～12的实施例2～9的有机电致发光元件均在加热前后可获得同等的特性，未观察到由加热引起的特性劣化。由这些情况可知，本发明的化合物在提高元件的热稳定性方面也优在T2T。
[3]使用化合物1～4、9～12的其它有机电致发光元件的制作与评价
(实施例10、11)
将mCBP置换为表20的发光层一栏所记载的化合物11、12，将4CzIPN置换为4CzTPN而形成发光层，将化合物1置换为T2T而形成空穴阻挡层，除此以外，以与实施例2同样的方式制作有机电致发光元件。
(实施例12)
通过mCBP、4CzTPN及DBP的共蒸镀形成发光层代替通过mCBP与4CzIPN的共蒸镀形成发光层，将化合物1置换为化合物11而形成空穴阻挡层，除此以外，以与实施例2同样的方式制作有机电致发光元件。在形成发光层时，mCBP、4CzTPN及DBP的重量比率(mCBP∶4CzTPN∶DBP)设为84重量％∶15重量％∶1重量％。
(实施例13、14)
将mCBP置换为表20的发光层一栏所记载的化合物11、12而形成发光层，将化合物11置换为表20的空穴阻挡层一栏所记载的化合物而形成空穴阻挡层，除此以外，以与实施例12同样的方式制作有机电致发光元件。
(实施例15)
将化合物1置换为化合物3而形成空穴阻挡层，将Bpy-Tp2置换为化合物3而形成电子传输层，除此以外，以与实施例2同样的方式制作有机电致发光元件。
(实施例16)
将mCBP置换为化合物3而形成发光层，将化合物1置换为化合物3而形成空穴阻挡层，将Bpy-Tp2置换为化合物3而形成电子传输层，除此以外，以与实施例2同样的方式制作有机电致发光元件。
(实施例17)
将化合物1置换为化合物4而形成空穴阻挡层，将Bpy-Tp2置换为化合物4而形成电子传输层，除此以外，以与实施例2同样的方式制作有机电致发光元件。
(实施例18～20)
将mCBP置换为表20的发光层一栏所记载的化合物4、1、2而形成发光层，将化合物1置换为表20的空穴阻挡层一栏所记载的化合物而形成空穴阻挡层，将Bpy-Tp2置换为表20的电子传输层一栏所记载的化合物4、1、2而形成电子传输层，除此以外，以与实施例2同样的方式制作有机电致发光元件。
将实施例10～20中所制作的有机电致发光元件的层构成示于表20。
对在各实施例中所制作的有机电致发光元件，在与实施例1同样的条件下测定外部量子效率，并且在与实施例2等同样的条件下研究热稳定性，结果可确认到较高的发光效率与优异的热稳定性。另外，对这些有机电致发光元件进行连续驱动试验，结果具有较高的耐久性。
[4]化合物80的发光特性的评价
制备化合物80的甲苯溶液(10-5mol/L)，测定通过300nm激发光获得的发射光谱，结果可观察到以392nm作为峰值波长的发光。另外，根据在通入氮气的情况与未通入氮气的情况下测得的瞬时衰减曲线，获得以下的表所示的荧光的寿命(τ1)与延迟荧光的寿命(τ2)。表的结果表明本发明的化合物作为延迟荧光材料有用。
[表21]
τ1 τ2
未通入氮气 0.45ns 4.5ns
通入氮气 0.43ns 17.0ns
[化90-1]
[化90-2]
分别使用所述通式(A)所表示的化合物1～300、302～1112代替所述实施例1中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1A～300A、302A～1112A并揭示于此。
分别使用所述通式(B)所表示的化合物1～2785代替所述实施例1中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1B～2785B并揭示于此。
分别使用所述通式(C)所表示的化合物1～901代替所述实施例1中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1C～901C并揭示于此。
分别使用所述通式(D)所表示的化合物1～60084代替所述实施例1中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1D～60084D并揭示于此。
分别使用所述通式(E)所表示的化合物1～60代替所述实施例1中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1E～60E并揭示于此。
分别使用所述通式(F)所表示的4个化合物代替所述实施例1中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1F～4F并揭示于此。
分别使用所述发光材料群G的11个化合物代替所述实施例1中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1G～10G并揭示于此。
分别使用可用作空穴注入材料的除所述HAT-CN以外的8个化合物代替所述实施例1中所使用的HAT-CN，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1H～8H并揭示于此。
分别使用可用作空穴传输材料的除所述Tris-PCz以外的36个化合物代替所述实施例1中所使用的Tris-PCz，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1I～36I并揭示于此。
分别使用可用作电子阻挡材料的除所述mCBP以外的8个化合物代替所述实施例1中所使用的mCBP，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1J～8J并揭示于此。
使用可用作空穴阻挡材料的所述11个化合物、可用作电子传输材料的所述34个化合物代替所述实施例1中所使用的T2T∶Liq，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1K～45K并揭示于此。
分别使用可用作电子注入材料的除所述LiF、CsF、Liq以外的3个化合物代替所述实施例1中所使用的BPy-TP2∶Liq，并且通过与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1L～3L并揭示于此。
分别使用所述通式(1)所表示的化合物100001～102730的化合物代替所述实施例1中所使用的化合物1，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1M～2730M并揭示于此。
分别使用所述通式(A)所表示的化合物1～300、302～1112代替所述实施例2中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1a～300a、302a～1112a并揭示于此。
分别使用所述通式(B)所表示的化合物1～2785代替所述实施例2中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1b～2785b并揭示于此。
分别使用所述通式(C)所表示的化合物1～901代替所述实施例2中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1c～901c并揭示于此。
分别使用所述通式(D)所表示的化合物1～60084代替所述实施例2中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1d～60084d并揭示于此。
分别使用所述通式(E)所表示的化合物1～60代替所述实施例2中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1e～60e并揭示于此。
分别使用所述通式(F)所表示的4个化合物代替所述实施例2中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1f～4f并揭示于此。
分别使用所述发光材料群G的11个化合物代替所述实施例2中所使用的4CzIPN，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1g～10g并揭示于此。
分别使用可用作空穴注入材料的除所述HAT-CN以外的8个化合物代替所述实施例2中所使用的HAT-CN，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1h～8h并揭示于此。
分别使用可用作空穴传输材料的除所述Tris-PCz以外的36个化合物代替所述实施例2中所使用的Tris-PCz，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1i～36i并揭示于此。
分别使用可用作电子阻挡材料者的除所述mCBP以外的8个化合物代替所述实施例2中所使用的mCBP，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1j～8j并揭示于此。
使用可用作空穴阻挡材料的所述11个化合物、可用作电子传输材料的所述34个化合物代替所述实施例2中所使用的T2T∶Liq，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1k～45k并揭示于此。
分别使用可用作电子注入材料的除所述LiF、CsF、Liq以外的3个化合物代替所述实施例2中所使用的BPy-TP2∶Liq，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件11～31并揭示于此。
分别使用所述通式(1)所表示的化合物100001～102730的化合物代替所述实施例2中所使用的化合物1，并且通过与实施例2相同的方法制造有机电致发光元件，将制造所得的有机电致发光元件设为元件1m～2730m并揭示于此。
[工业上的可利用性]
本发明的化合物作为有机电致发光元件等有机发光元件用的材料有用。例如，可用作有机电致发光元件等有机发光元件用的主体材料或辅助掺杂剂。因此，本发明在工业上的可利用性较高。
[符号的说明]
1 基板
2 阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 电子传输层
7 阴极

Claims (46)

1.一种电荷传输材料，其含有下述通式(1)所表示的化合物，
[化1]
通式(1)
[在通式(1)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，Ar1～Ar3中至少一个含有下述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1～Ar3不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基]
[化2]
通式(2)
[在通式(2)中，X表示O或S；R1～R8分别独立地表示氢原子、取代基或键合位置；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8可分别互相键合而形成环状结构]。
2.根据权利要求1所述的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架在分子内存在2个以上。
3.根据权利要求1或2所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的两个含有所述通式(2)所表示的骨架。
4.根据权利要求1或2所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的一个含有所述通式(2)所表示的骨架。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的一个含有2个以上所述通式(2)所表示的骨架。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是以所述通式(2)的R1作为键合位置而键合的基团。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是以所述通式(2)的R4作为键合位置而键合的基团。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基、或经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基。
9.根据权利要求8所述的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基具有所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述芳基的结构。
10.根据权利要求9所述的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架以R1或R4作为键合位置并以单键键合至所述芳基。
11.根据权利要求9或10所述的电荷传输材料，其中所述芳基为苯基，所述通式(2)所表示的骨架以单键键合至所述苯基的相对于三嗪环的键合位置的间位的两个。
12.根据权利要求9或10所述的电荷传输材料，其中所述芳基为苯基，所述通式(2)所表示的骨架以单键键合至所述苯基的相对于三嗪环的键合位置的对位。
13.根据权利要求8所述的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基具有所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述杂芳基的结构。
14.根据权利要求8所述的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基含有咔唑环，所述通式(2)所表示的骨架以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至所述咔唑环。
15.根据权利要求14所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团是下述通式(3)所表示的基团，
[化3]
通式(3)
[在通式(3)中，*表示键合位置；R11～R18分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R18的至少一个为以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R15与R16、R16与R17、R17与R18可分别互相键合而形成环状结构]。
16.根据权利要求15所述的电荷传输材料，其中所述通式(3)的R13及R16的至少一个为以R1～R8中的任一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架。
17.根据权利要求15或16所述的电荷传输材料，其中所述通式(2)所表示的骨架以R1作为键合位置并以单键键合至通式(3)的咔唑环。
18.根据权利要求1至17中任一项所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8中的至少一种组合互相键合而形成吲哚环。
19.根据权利要求18所述的电荷传输材料，其中含有所述通式(2)所表示的骨架的基团为下述任一式所表示的基团(此处标记*表示键合位置)，
[化4]
[在上式中，X表示O或S；*表示键合位置；上式中的次甲基可经取代基取代]。
20.根据权利要求8至19中任一项所述的电荷传输材料，其中经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基或经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的杂芳基进而经烷基取代。
21.根据权利要求1至20中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(4)所表示的化合物，
[化5]
通式(4)
[在通式(4)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1a～R5a分别独立地表示氢原子或取代基，R1a、R3a、R5a的至少一个含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1、Ar2及R1a～R5a不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1a与R2a、R2a与R3a、R3a与R4a、R4a与R5a可分别独立地互相键合而形成环结构]。
22.根据权利要求21所述的电荷传输材料，其中在所述通式(4)中，R3a含有所述通式(2)所表示的骨架。
23.根据权利要求22所述的电荷传输材料，其中在所述通式(4)中，R3a含有所述通式(2)所表示的骨架，R1a、R2a、R4a、R5a不含所述通式(2)所表示的骨架。
24.根据权利要求21至23中任一项所述的电荷传输材料，其中在所述通式(4)中，Ar2含有所述通式(2)所表示的骨架。
25.根据权利要求1至20中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(5)所表示的化合物，
[化6]
通式(5)
[在通式(5)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1b～R5b分别独立地表示氢原子或取代基，R1b、R3b、R4b及R5b的至少一个及R2b分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1、Ar2及R1b～R5b不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1b与R2b、R2b与R3b、R3b与R4b、R4b与R5b可分别独立地互相键合而形成环结构]。
26.根据权利要求25所述的电荷传输材料，其中在所述通式(5)中，R4b含有所述通式(2)所表示的骨架。
27.根据权利要求1至20中任一项所述的电荷传输材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(6)所表示的化合物，
[化7]
通式(6)
[在通式(6)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1c～R10c分别独立地表示氢原子或取代基，R6c～R10c的至少一个及R2c分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，关于R1c～R10c中仅R2c与R7c含有所述通式(2)所表示的骨架时的R7c，其与R2c不同，且在R2c中存在二苯并呋喃环的情况下，该R7c不是该二苯并呋喃环的氧原子被取代为硫原子而成的基，另外，在R2c中存在二苯并噻吩环的情况下，也不是该二苯并噻吩环的硫原子被取代为氧原子而成的基；另外，Ar1、Ar2及R1c～R10c不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1c与R2c、R2c与R3c、R3c与R4c、R4c与R5c、R6c与R7c、R7c与R8c、R8c与R9c、R9c与R10c可分别独立地互相键合而形成环结构]。
28.根据权利要求27所述的电荷传输材料，其中在所述通式(6)中，R1c～R5c的至少两个与R6c～R10c的至少两个分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架。
29.根据权利要求27或28所述的电荷传输材料，其中在所述通式(6)中，R2c为含有二苯并呋喃-x-基或二苯并噻吩-x-基的基团，R6b～R10b的至少一个为含有二苯并呋喃-y-基或二苯并噻吩-y-基的基团，x及y为表示二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的键合位置的数字，且x与y不同。
30.根据权利要求1至29中任一项所述的电荷传输材料，其是与延迟荧光材料一并组合而使用。
31.根据权利要求30所述的电荷传输材料，其是与延迟荧光材料一并组合而使用的主体材料。
32.根据权利要求30所述的电荷传输材料，其是与延迟荧光材料一并组合而使用的空穴阻挡材料。
33.根据权利要求30所述的电荷传输材料，其是与延迟荧光材料一并组合而使用的电子传输材料。
34.一种化合物，其由下述通式(1)表示，
[化8]
通式(1)
[在通式(1)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，Ar1～Ar3中的至少一个含有下述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1～Ar3不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基]
[化9]
通式(2)
[在通式(2)中，X表示O或S；R1～R8分别独立地表示氢原子、取代基或键合位置；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8可分别互相键合而形成环状结构]。
35.根据权利要求34所述的化合物，其中在所述通式(1)的Ar1～Ar3中仅一个为仅经1个含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的苯基，且含有所述通式(2)所表示的骨架的基团为下述通式(A)所表示的基团，其R12a～R16a中为所述通式(2)所表示的骨架的仅为R12a～R14a中的任一个时，
除了仅经1个含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的苯基进而经烷基取代，或R11a～R18a中的至少一个为烷基，或仅经1个含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的苯基进而经烷基取代，且R11a～R18a的至少一个为烷基的情况以外，通式(2)所表示的骨架以R2或R3作为键合位置并以单键键合至通式(A)中的咔唑环，
[化10]
通式(A)
[在通式(A)中，*表示键合位置；R11a～R18a分别独立地表示氢原子或取代基，R12a～R16a中的一个或两个为以R1～R8中的一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架；其中，R12a～R16a中为所述通式(2)所表示的骨架的仅为R12a～R14a中的任一个，或仅为R13a与R16a；R11a与R12a、R12a与R13a、R13a与R14a、R15a与R16a、R16a与R17a、R17a与R18a可分别互相键合而形成环状结构]。
36.根据权利要求34或35所述的化合物，其中在所述通式(1)的Ar1～Ar3中仅一个为仅经1个含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的苯基，且含有所述通式(2)所表示的骨架的基团为下述通式(A)所表示的基团，其R12a～R16a中为所述通式(2)所表示的骨架的仅为R13a与R16a时，
含有所述通式(A)所表示的骨架的基团在苯基中的取代位置为相对于所述通式(1)的三嗪环的键合位置的邻位或对位，
[化11]
通式(A)
[在通式(A)中，*表示键合位置；R11a～R18a分别独立地表示氢原子或取代基，R12a～R16a中的一个或两个为以R1～R8中的一个作为键合位置并以单键键合至咔唑环的通式(2)所表示的骨架；其中，R12a～R16a中为所述通式(2)所表示的骨架的仅为R12a～R14a中的任一个，或仅为R13a与R16a；R11a与R12a、R12a与R13a、R13a与R14a、R15a与R16a、R16a与R17a、R17a与R18a可分别互相键合而形成环状结构]。
37.根据权利要求34至36中任一项所述的化合物，其中在所述通式(1)的Ar1～Ar3中仅两个为经含有所述通式(2)所表示的骨架的基团取代的芳基，且该芳基为以R1作为键合位置并以单键键合有仅1个所述通式(2)所表示的骨架的苯基时，
所述通式(2)的R6不是嘧啶基，所述通式(2)所表示的骨架在苯基中的键合位置为相对于所述通式(1)的三嗪环的键合位置的邻位或间位。
38.根据权利要求34所述的化合物，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(4)所表示的化合物，
[化12]
通式(4)
[在通式(4)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1a～R5a分别独立地表示氢原子或取代基，R1a、R3a、R5a的至少一个含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1、Ar2及R1a～R5a不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1a与R2a、R2a与R3a、R3a与R4a、R4a与R5a可分别独立地互相键合而形成环结构]。
39.根据权利要求34所述的化合物，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(5)所表示的化合物，
[化13]
通式(5)
[在通式(5)中，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1b～R5b分别独立地表示氢原子或取代基，R1b、R3b、R4b及R5b的至少一个及R2b分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1、Ar2及R1b～R5b不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1b与R2b、R2b与R3b、R3b与R4b、R4b与R5b可分别独立地互相键合而形成环结构]。
40.根据权利要求34所述的化合物，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(6)所表示的化合物，
[化14]
通式(6)
[在通式(6)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R1c～R10c分别独立地表示氢原子或取代基，R6c～R10c的至少一个及R2c分别独立地含有所述通式(2)所表示的骨架；其中，关于R1c～R10c中仅R2c与R7c含有所述通式(2)所表示的骨架时的R7c，其与R2c不同，且在R2c中存在二苯并呋喃环的情况下，该R7c不是该二苯并呋喃环的氧原子被取代为硫原子而成的基，另外，在R2c中存在二苯并噻吩环的情况下，也不是该二苯并噻吩环的硫原子被取代为氧原子而成的基；另外，Ar1、Ar2及R1c～R10c不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1c与R2c、R2c与R3c、R3c与R4c、R4c与R5c、R6c与R7c、R7c与R8c、R8c与R9c、R9c与R10c可分别独立地互相键合而形成环结构]。
41.一种延迟荧光材料，其含有根据权利要求34至40中任一项所述的化合物。
42.一种有机发光元件，其含有下述通式(1)所表示的化合物，
[化15]
通式(1)
[在通式(1)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，Ar1～Ar3中至少一个含有下述通式(2)所表示的骨架；其中，Ar1～Ar3不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基]
[化16]
通式(2)
[在通式(2)中，X表示O或S；R1～R8分别独立地表示氢原子、取代基或键合位置；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8可分别互相键合而形成环状结构]。
43.根据权利要求42所述的有机发光元件，其放射延迟荧光。
44.根据权利要求42或43所述的有机发光元件，其在发光层中含有所述通式(1)所表示的化合物与延迟荧光材料。
45.根据权利要求44所述的有机发光元件，其中所述发光层中的所述化合物的含量超过50重量％。
46.根据权利要求42或43所述的有机发光元件，其在邻接于发光层的层中含有所述通式(1)所表示的化合物。
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