CN104603232A - 基质化合物和掺杂剂化合物的新颖组合及包含该组合的有机电致发光器件 - Google Patents

基质化合物和掺杂剂化合物的新颖组合及包含该组合的有机电致发光器件 Download PDF

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郑昭永
姜炫周
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金南均
赵英俊
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Abstract

本发明涉及掺杂剂化合物和基质化合物的特定组合以及包含该特定组合的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光器件发射黄-绿光，通过提高器件的电流特性降低了器件的驱动电压，并且提高了功率效率和工作寿命。

Description

基质化合物和掺杂剂化合物的新颖组合及包含该组合的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及基质化合物和掺杂剂化合物的新颖组合以及包含该新颖组合的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(EL)器件是一种自发光器件，其优势在于相比LCD提供了更宽的可视角、更高的对比度并具有更快速的响应时间。伊斯曼柯达公司(EastmanKodak)通过使用芳族二胺小分子和铝配合物作为形成发光层的材料，最先开发了一种有机EL器件[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有机EL器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。电致发光材料包括基质材料和用于功能性目的的掺杂剂材料。通常，已知具有极其优异电致发光特性的器件具有这样的结构，其中，基质用掺杂剂掺杂以形成电致发光层。目前，开发具有高效率和长寿命的有机EL器件正成为一项急迫的任务。具体地，考虑到中到大型OLED面板所需的电致发光性能，开发相比常规电致发光材料性能更优异的材料变得急迫。为此，在固相中起溶剂作用并且在能量传输中起到重要作用的基质材料应该是高纯度的，并且必须具有能够实现真空沉积的适当分子量。同样地，玻璃转化温度和热分解温度应该足够高，以确保获得长寿命所需的热稳定性和高电化学稳定性，并且应该能够简单地形成无定形薄膜，与其他相邻层的材料的粘合力必须是优良的，不应发生层间移动。
迄今为止，荧光材料被广泛地用作发光材料。然而，从电致发光的机理来看，研制磷光材料是理论上将发光效率提高4倍的最好的方法之一。铱(III)络合物是众所周知的磷光物质的掺杂剂化合物，其包括二(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根合-N,C3')(乙酰丙酮酸根合)铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2-苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和二(4,6-二氟苯基吡啶合-N,C2)吡啶甲酸根合(picolinato)铱〔Firpic〕，分别作为红色、绿色和蓝色材料。迄今为止，已知4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最广泛用作磷光物质的基质材料。此外，空穴阻挡层使用浴铜灵(bathocuproine)(BCP)和二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinate))(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)的高效率有机EL器件也是已知的。
但是，当将包含常规掺杂剂和基质化合物的发光材料应用于有机电致发光器件时，在影响功率效率、工作寿命和发光效率方面存在问题。而且，难以获得具有优良性能的发射黄-绿光的发光材料。
韩国专利申请公开KR 10-2012-0012431 A揭示了铱络合物掺杂剂化合物与各种基质化合物的组合。但是，该参考文献并未公开发射黄-绿光的发光材料。
本发明的发明人发现包含掺杂剂化合物的发光材料和基质化合物的特定组合发射黄-绿光，并且适合制造具有高色纯度、高发光和长寿命的有机EL器件。
发明内容
待解决的问题
本发明的目的在于提供掺杂剂化合物和基质化合物的新颖组合以及包含该组合的有机电致发光器件，其通过提高器件的电流特性降低了器件的驱动电压；提高了功率效率和工作寿命；并且发射黄-绿光。
解决问题的方法
为了达到上述目的，本发明提供了一种或多种下式1表示的掺杂剂化合物和一种或多种下式2表示的基质化合物的组合:
其中
L选自以下结构：
R1-R9各自独立地表示氢，氘，卤素，取代或未取代的(C1-C30)烷基，取代或未取代的(C3-C30)环烷基，氰基，或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；
R201-R211各自独立地表示氢，氘，卤素，取代或未取代的(C1-C30)烷基，或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；以及
n表示1-3的整数；
其中
环A和环C各自独立地表示由下式1a表示的芳环；
环B表示由下式1b表示的五元环；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的5元至30元杂亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者Ar1和Ar2各自独立地与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，所述脂环或芳环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R21表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15-；或者R21与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
X表示-O-,-S-,-N(R22)-,-C(R23R24)-或-Si(R25R26)-；
R11至R15以及R22至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者R11至R15以及R22至R26各自独立地与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
a和c各自独立地表示0-4的整数，其中a或c是大于或等于2的整数，每一个Ar1以及每一个Ar2是相同或不同的；以及
b表示0-2的整数；其中b是2,每一个R21是相同或不同的。
发明的有益效果
本发明的包含掺杂剂和基质组合的有机电致发光器件发射黄-绿光，通过提高器件的电流特性降低了器件的驱动电压，并且提高了功率效率和工作寿命。
本发明实施方式
下面将详细描述本发明。但是，以下描述是用于解释本发明，而不是为了以任意方式限制本发明的范围。
本发明涉及一种或多种下式1表示的掺杂剂化合物和一种或多种下式2表示的基质化合物的组合；以及包含该组合的有机电致发光器件。
式1表示的掺杂剂化合物优选由式3或4表示：
其中R1-R9,L和n如式1所定义的。
在式1,3和4中，R1-R9优选各自独立地表示氢，氘，未取代或被卤素取代的(C1-C10)烷基，未取代的(C3-C7)环烷基，或者未取代或被卤素取代的(C1-C10)烷氧基。R201-R211优选各自独立地表示氢，或者未取代的(C1-C10)烷基。
式1的代表性化合物包括以下化合物，但不限于此：
式2表示的基质化合物优选选自式5-10:
其中L1,L2,Ar1,Ar2,R21,X,a,b和c如式2所定义的。
在式2以及5-10中，L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的5元至30元杂亚芳基，优选各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C20)亚芳基、或取代或未取代的5元至22元杂亚芳基，更优选各自独立地表示单键、未取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)亚芳基、或者未取代的5元至22元杂亚芳基。
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者Ar1和Ar2各自独立地与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，所述脂环或芳环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，Ar1和Ar2优选各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的三(C1-C6)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C12)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的5元至22元杂芳基，更优选Ar1和Ar2各自独立地表示氢、未取代的(C1-C6)烷基、未取代的或被(C1-C6)烷基或(C6-C20)芳基取代的(C6-C20)芳基、未取代的三(C1-C6)烷基甲硅烷基、未取代的三(C6-C12)芳基甲硅烷基、或者未取代的5元至22元杂芳基。
R21表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15；或者R21与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，所述脂环或芳环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，优选R21表示氢、取代或未取代的(C6-C20)芳基、或取代或未取代的5元至22元杂芳基，更优选R21表示氢、未取代的(C6-C20)芳基、或者未取代或被(C6-C20)芳基取代的5元至22元杂芳基。
X表示-O-、-S-、-N(R22)-、-C(R23)(R24)-或-Si(R25)(R26)-。
R11至R15以及R22至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者R11至R15以及R22至R26各自独立地与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，优选R11至R15以及R22至R26各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基或取代或未取代的5元至22元杂芳基；或者R11至R15以及R22至R26各自独立地与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，更优选R11至R15以及R22至R26各自独立地表示氢、未取代的(C1-C6)烷基、未取代的(C6-C20)芳基、未取代或被(C6-C20)芳基取代的5元至22元杂芳基；或者R11至R15以及R22至R26各自独立地与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环。
式2的代表性化合物包括以下化合物，但不限于此：
在本文中，“(C1-C30)(亚)烷基”是指具有1-30个碳原子的线型或支化的(亚)烷基，其碳原子的数量优选1-20，更优选1-10，该(亚)烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等等；“(C2-C30)烯基”是指具有2-30个碳原子的线型或支化的烯基，其碳原子的数量优选2-20，更优选2-10，该烯基包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“(C2-C30)炔基”是指具有2-30个碳原子的线型或支化的炔基，其碳原子的数量优选2-20，更优选2-10，该炔基包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等等；“(C3-C30)环烷基”是指具有3-30个碳原子的单环或多环烃，其碳原子的数量优选3-20，更优选3-7，该环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等等；“3元-7元杂环烷基”是指具有至少一个杂原子和3-7个环骨架原子的环烷基，所述杂原子选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选O、S和N，该杂环烷基包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等；“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6-30个碳原子的芳烃的单环或稠环，其中碳原子的数量优选为6-20，更优选为6-15，该(亚)芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、苯并[9,10]菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等；“3元-30元杂(亚)芳基”是具有至少一个杂原子(优选1-4个杂原子)和3-30个环骨架原子的芳基，所述杂原子选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P；该杂(亚)芳基是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；该杂(亚)芳基优选具有5-20个环骨架原子、更优选具有5-15个环骨架原子；该杂(亚)芳基可以是部分饱和的；该杂(亚)芳基可以将至少一个杂芳基或芳基基团与杂芳基通过单键连接形成；该杂(亚)芳基包括单环型杂芳基，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；以及稠环型杂芳基，例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文所用术语“取代或未取代的”中的“取代”指的是某个官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)代替。
以上通式中取代的(亚)烷基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基和取代的杂环烷基的取代基各自独立地优选是至少一种选自下组的基团：氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、未取代的或被3元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的3-至30-元杂芳基、5-至7-元杂环烷基、与至少一个(C6-C30)芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与至少一个(C6-C30)芳环稠合的(C6-C30)环烷基、RaRbRcSi-、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、-NRdRe、-BRfRg、-PRhRi、-P(＝O)RjRk、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、RlZ-、RmC(＝O)-、RmC(＝O)O-、羧基、硝基和羟基，其中Ra至Rl各自独立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或3-至30-元杂芳基；或者它们与相邻取代基连接以形成单环或多环(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子代替；Z表示S或O；以及Rm表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或(C6-C30)芳氧基。
特别地，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层。所述有机层包括发光层，所述发光层包含一种或多种式1所示掺杂剂化合物和一种或多种式2所示基质化合物的组合。
所述发光层是指发射光的层，其可以是单层或者两层或更多的层层合的多层。
掺杂浓度(掺杂剂化合物相对于基质化合物的比例)可优选小于20重量％。
本发明的另一个实施方式提供了一种或多种式1表示的掺杂剂化合物和一种或多种式2表示的基质化合物的掺杂剂/基质组合，以及包含该掺杂剂/基质组合的有机EL器件。
本发明的另一个实施方式提供了由一种或多种式1表示的掺杂剂化合物和一种或多种式2表示的基质化合物的组合构成的有机层。所述有机层包括多个层。所述掺杂剂化合物和所述基质化合物可以包含在同一层中，或者包含在不同层中。此外，本发明提供了包含所述有机层的有机EL器件。
在本发明的有机电致发光器件中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可设置在一对电极中的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，这样电子从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，从而空穴从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。优选地，所述氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；所述还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。可以采用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备具有两层或更多层电致发光层并发射白光的电致发光器件。
下文中，结合以下实施例详细地解释了所述化合物、该化合物的制备方法、以及器件的发光性质。但是，这些仅仅用于举例描述本发明的实施方式，所以本发明的范围并不限于此。
实施例1：化合物D-1的制备
化合物1-1的制备
将2,4-二氯吡啶5g(34mmol)、苯基硼酸16g(135mmol),Pd(PPh3)43.9g(2.4mmol)、K2CO323g(135mmol)、100mL甲苯、50mL乙醇和50mL H2O加入烧瓶中后，在120℃下搅拌混合物6小时。然后，干燥反应混合物，通过柱分离，得到化合物1-16.4g(82％)。
化合物1-2的制备
将化合物1-14g(17mmol)、IrCl32.3g(7.8mmol)、2-乙氧基乙醇60mL和H2O 20mL(2-乙氧基乙醇/H2O＝3/1)加入烧瓶中后，将混合物在120℃回流搅拌24小时。完成反应后，混合物用H2O/MeOH/Hex洗涤，并干燥得到化合物1-23.0g(56％)。
化合物1-3的制备
将化合物1-23.0g(2.2mmol),2,4-戊二酮(pentanedion)0.6g(6.5mmol)，Na2CO31.4g(13mmol)和2-乙氧基乙醇10mL加入烧瓶后，混合物在110℃搅拌12小时。反应完成后，对产生的固体进行干燥，通过柱分离，得到化合物1-33g(75％)。
化合物D-1的制备
将化合物1-32.44g(3.25mmol)和化合物1-11.5g(6.49mmol)加入烧瓶中后，向混合物中加入甘油，回流搅拌16小时。反应后，对产生的固体进行过滤，干燥，通过柱分离，得到化合物D-12.5g(87％)。
实施例2：化合物D-2和D-8的制备
化合物2-1的制备
将2,5-二溴吡啶(20g,84mmol)、2,4-二甲基苯基硼酸(15g,101mmol)、Pd(PPh3)44g(3.4mmol)、Na2CO3(27g,253mmol)、甲苯(240mL)和H2O(120mL)加入烧瓶中之后，在100℃将混合物搅拌12小时。然后用乙酸乙酯(EA)萃取反应混合物，用MgSO4去除水分，减压蒸馏。然后，干燥反应混合物，通过柱分离，得到化合物2-118g(70％)。
化合物2-2的制备
按照与化合物1-1的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物2-1(18g,70mmol)和苯基硼酸(13g,105mmol)制备化合物2-2(18g,99％)。
化合物2-3的制备
按照与化合物1-2的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物2-2(14％,54mmol)和IrCl3(7.5g,24.3mmol)制备化合物2-3(13g,72％)。
化合物D-2的制备
按照与化合物1-3的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物2-3(3g,2mmol)制备化合物D-2(2.4g,74％)。
化合物D-8的制备
按照与化合物D-1的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物D-2(2.4g,3mmol)制备化合物D-8(1.5g，50％)。
实施例3：化合物D-9和D-10的制备
化合物3-1的制备
按照与化合物2-1的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用2,5-二溴吡啶(20g,84mmol)和苯基硼酸(12g,101mmol)制备化合物3-1(16g,79％)。
化合物3-2的制备
按照与化合物2-2的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物3-1(16g,67mmol)和3,5-二甲基苯基硼酸(15g,101mmol)制备化合物3-2(17g,97％)。
化合物3-3的制备
按照与化合物2-3的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物3-2(7g,27mmol)和IrCl3(3.7g,12mmol)制备化合物3-3(6g,65％)。
化合物D-10的制备
按照与化合物D-2的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物3-3(6g,4mmol)和2,4-戊二酮(1.2g,12mmol)制备化合物D-10(5g,81％)。
化合物D-9的制备
按照与化合物D-8的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物D-10(3g,3.7mmol)和化合物3-2(2g,7.4mmol)制备化合物D-9(1.6g,45％)。
实施例4：化合物D-11和D-12的制备
化合物4-1的制备
按照与化合物1-1的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用2,5-二溴吡啶(70g,295.5mmol)和苯基硼酸(83g,679.6mmol)制备化合物4-1(60g,87％)。
化合物4-2的制备
按照与化合物1-2的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物4-1(40g,380.5mmol)和IrCl3(23.5g,173mmol)制备化合物4-2(44g,92％)。
化合物D-11的制备
按照与化合物1-3的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物4-2(44g,48mmol)和2,4-戊二酮(9.6g,96mmol)制备化合物D-11(42g,87.4％)。
化合物D-12的制备
按照与化合物D-1的合成方法相同的方法，在烧瓶中使用化合物D-11(42g,80.5mmol)和化合物4-1(20g,161mmol)制备化合物D-12(20g,38％)。
实施例5：化合物H-33的制备
化合物5-1的制备
将1-溴-2-硝基苯(39g,0.19mol),二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(45g,0.21mol),Pd(PPh3)4(11.1g,0.0096mol),2M K2CO3水溶液290mL,EtOH 290mL和甲苯580mL混合之后，搅拌该混合物并在120℃下加热4小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤混合物，用EA萃取，用无水MgSO4干燥有机层。然后，用旋转蒸发仪除去溶剂，使用柱色谱对剩余的产物进行纯化，得到化合物5-147g(85％)。
化合物5-2的制备
将化合物5-147g(0.16mol)、亚磷酸三乙酯600mL和1,2-二氯苯300mL混合后，在150℃下将混合物搅拌12小时。反应完成后，使用蒸馏设备除去未反应的亚磷酸三乙酯和1,2-二氯苯，剩余的产物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，并用无水MgSO4干燥有机层。然后，用旋转蒸发仪除去溶剂，使用柱色谱对剩余的产物进行纯化，得到化合物5-239g(81％)。
化合物H-33的制备
将NaH(1.9mg,42.1mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)中之后，搅拌混合物。然后，将化合物5-2(7g,27.2mmol)溶解于DMF中，将其加入搅拌的NaH溶液中。然后，将混合物搅拌1小时。将2-氯-4,6-二苯基嘧啶(8.7g,32.6mmol)溶解于DMF之后，搅拌混合物，将搅拌了1小时的反应物加入该混合物中，在室温下搅拌混合物24小时。反应完成之后，过滤得到的固体，用乙酸乙酯清洗，使用柱色谱纯化，得到化合物H-33(3.5g,25％)。
实施例6：化合物H-43的制备
按照与化合物H-33的合成方法相同的方法，使用化合物5-2(7g,27.2mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.2g,32.6mmol)制备化合物H-43(11.3g,78％)。
实施例7：化合物H-45的制备
化合物7-1的制备
按照与化合物5-1的合成方法相同的方法，使用二苯并[b,d]噻吩-4基硼酸(10g,43.84mmol)制备化合物7-1(10g,32.74mmol,74.68％)。
化合物7-2的制备
按照与化合物5-2的合成方法相同的方法，使用化合物7-1(10g,32.74mmol)制备化合物7-2(7g,25.60mmol,78.19％)。
化合物H-45的制备
按照与化合物H-33的合成方法相同的方法，使用化合物7-2(7g,25.6mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.7g,32.6mmol)制备化合物H-45(5.6g,40％)。
实施例8：化合物H-67的制备
按照与化合物H-33的合成方法相同的方法，使用化合物7-2(7g,25.6mmol)和化合物8-1(8.2g,32.6mmol)制备化合物H-67(5.3g,49％)。
实施例9：化合物H-99的制备
按照与化合物H-33的合成方法相同的方法，使用化合物5-2(7g,27.2mmol)和2-氯-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪(15.2g,32.6mmol)制备化合物H-99(8.6g,46％)。
实施例10：化合物H-118的制备
化合物10-1的制备
将2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(80g,291mmol)、2-氯苯胺(45mL,437mmol)、Pd(OAc)2(2.6g,12mmol)、P(t-Bu)3(12mL,24mmol)、NaOt-Bu(70g,728mmol)和甲苯800mL混合后，该混合物在搅拌的条件下、在120℃下加热9小时。反应完成后，将混合物冷却到室温，用乙酸乙酯1.5L萃取，并用蒸馏水400mL洗涤得到的有机层。然后，在减压条件下除去溶剂，用己烷对获得的固体进行洗涤，过滤并干燥。然后，使用硅胶柱色谱分离所得产物并进行重结晶，得到化合物10-1(70g,75％)。
化合物10-2的制备
将化合物10-1(70g,218mmol),Pd(OAc)2(2.4g,11mmol),PCy3HBF4(8g,22mmol),Na2CO3(70g,654mmol)和二甲基乙酰胺(DMA)1.2L混合后，在190℃下将混合物搅拌3小时。反应完成后，用乙酸乙酯1L萃取混合物，用蒸馏水200mL洗涤得到的有机层，用无水MgSO4干燥。然后，在减压下除去有机溶剂。然后，使用硅胶柱色谱分离得到的固体并进行重结晶，得到化合物10-2(22g,36％)。
化合物10-3的制备
将化合物10-2(15g,53mmol)、1,4-二溴苯(32mL,265mmol)、Pd(OAc)2(1.2g,5mmol)、P(t-Bu)3(30mL,64mmol)、NaOt-Bu(25g,265mmol)和甲苯300mL混合后，在120℃下搅拌该混合物24小时。反应完成后，将混合物冷却到室温，用乙酸乙酯1.5L萃取，并用蒸馏水400mL洗涤得到的有机层。然后，在减压条件下除去溶剂，用己烷对获得的固体进行洗涤，过滤并干燥。然后，使用硅胶柱色谱分离所得产物并进行重结晶，得到化合物10-3(7g,30％)。
化合物10-4的制备
将化合物10-3(7g,16mmol)溶解于四氢呋喃(THF)100mL中之后，在-78℃下将正丁基锂(以2.5M的浓度溶解在己烷中)10mL(24mmol)加入该混合物中。然后，在-78℃下将混合物搅拌1小时，向混合物中加入B(Oi-Pr)36mL(24mmol)。然后，将混合物搅拌2小时，用氯化铵水溶液20mL完成反应。然后，用乙酸乙酯500mL萃取混合物，用蒸馏水200mL洗涤得到的有机层，用无水MgSO4干燥，在减压下除去有机溶剂。然后，通过重结晶分离得到的固体，得到化合物10-4(5g,75％)。
化合物H-118的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.5g,0.03mol)，化合物10-4(19.2g,0.036mol),Pd(PPh3)4(1.6g,0.001mol)、K2CO3(11g,0.08mol)、140mL甲苯、35mLEtOH和40mL H2O加入烧瓶中后，在120℃下搅拌混合物12小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取混合物，用MgSO4干燥有机层，过滤，减压去除溶剂。随后，用柱分离剩余的产物，得到化合物H-118(5.7g,27％)。
实施例1-4中制备的掺杂剂化合物的详细数据以及使用实施例1-4容易制备的掺杂剂化合物如下表1所示。
[表1]
实施例5-10中制备的基质化合物的详细数据以及使用实施例5-10容易制备的基质化合物如下表2所示。
[表2]
化合物 产率(％) 熔点(℃) UV光谱(nm) PL光谱(nm) 质量
H-33 25 260 358 471 488.5
H-34 30 259 336 463 686.9
H-36 26 350 356 429 581.7
H-38 19 329 340 420 580.7
H-41 46 225 338 482 504.3
H-43 78 312 344 385 489.5
H-44 67 249 324 458 610.7
H-45 40 324 352 482 505.7
H-46 16 339 322 411 580.7
H-48 65 253 354 480 564
H-49 50 275 340 498 538
H-50 57 288 322 492 554
H-52 60 250 334 428 680
H-53 66 278 345 501 578
H-55 45 255 334 451 581.7
H-57 89 275 320 456 580.7
H-58 72 267 334 459 610.7
H-60 46 270 344 471 593.7
H-63 42 288 370 475 745.9
H-64 28 323 N/A N/A 746.8
H-65 39 320 325 516 581.7
H-66 38 198 317 461 504.6
H-67 49 274 322 491 580.7
H-70 76 266 370 489 614
H-80 23 270 324 456 763
H-84 49 284 368 474 669.8
H-85 60 212 368 433 640
H-86 31 289 384 436 690
H-88 34 294 N/A N/A 656.8
H-89 26 245 300 460 656.8
H-91 42 328 343 481 656.8
H-92 32 294 296 467 655.2
H-94 52 241 294 464 581.7
H-95 30 293 344 469 669.8
H-96 23 238 362 429 593.7
H-97 60 280 294 468 593.7
H-99 46 324 324 495 589.7
H-100 82 250 356 448 669.8
H-104 44 357 322 460 655.8
H-109 48 278 344 395 580.7
H-112 48 221 334 396 656.8
H-118 27 240 308 451 590.7
H-120 57 261 344 431 593.7
H-121 70 255 356 521 564
H-122 12 218 358 445 640
H-123 67 261 344 521 614
H-124 47 315.4 314 530 779
H-130 16 347 324 525 669.9
H-131 34 410 258 324 670.8
H-132 36 300 258 487 686.9
H-135 74 375 340 473 687.8
H-139 23 300 336 458 580.7
H-141 36 299 332 386 805
H-144 62 294 336 479 627
H-145 69 269 324 496 552
H-146 55 254 304 532 627
H-147 89 277 336 481 578
H-148 60 306 334 427 628
H-149 22 200 392 421 703
H-150 50 243 332 424 654
H-151 51 291 346 505 588
H-152 49 222 344 497 538
H-153 77 271 308 431 614
H-154 38 251 282 519 627
H-164 24 275 344 467 610.8
H-168 55 242 344 497 614
H-169 53 275 310 495 628
H-170 75 247 360 483 512
H-173 50 305 350 502 656.8
H-174 66 305 306 407 637.8
H-175 22 238 304 465 636.8
H-176 27 274 308 463 620.7
H-179 71 173 292 509 554
H-180 79 255 338 503 512
H-181 49 309 304 427 536
H-182 49 292 290 511 538
H-183 51 256 310 504 703
H-184 77 253 308 486 703
H-185 80 231 308 487 614
H-186 55 274 312 497 654
H-187 48 336 350 508 665
H-189 69 242 310 493 614
H-190 57 190 307 390 538
H-191 47 246 346 497 614
H-192 80 247 308 487 630
H-194 47 197 362 469 538
H-195 24 291 376 447 614
H-196 80 227 344 489 462
H-197 59 283 368 495 628
H-198 26 247 386 429 538
H-199 38 285 310 490 644
H-200 70 249 310 483 588
H-202 25 255 384 423 613
H-203 40 327 310 490 614
H-204 38 280 346 484 564
H-205 68 298 310 496 613
H-206 46 288 310 487 554
H-207 46 247 356 485 478
H-208 45 267 390 501 588
H-209 37 321 384 491 640
H-210 33 267 344 497 538
H-211 47 301 344 483 653
H-212 35 289 372 479 670
H-213 75 276 344 489 588
H-214 72 265 350 386 604
H-215 69 258 324 501 637
H-216 11 217 356 489 504
H-217 57 257 342 491 538
H-218 49 290 308 498 580
H-219 63 275 308 505 630
H-220 63 289 344 479 685
H-221 22 235 336 521 668
H-222 47 298 376 482 563
H-223 49 256 372 487 614
H-225 60 328 358 490 628
H-226 65 330.5 360 507 644
H-227 55 340 324 484 640
H-229 57 227 342 487 538
器件实施例1：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
使用本发明的发光材料制造了OLED器件。用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/平方)(韩国三星康宁公司(Samsung Corning))进行超声清洗，然后储存在异丙醇中。接着，将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具(holder)上。将N1,N1’-([1,1’-联苯]-4,4’-二基)二(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入所述真空气相沉积设备的室中，然后对所述设备的室压进行控制以达到10-6托。接着，向小室施加电流以蒸发上述引入的物质，从而在ITO基材上形成厚度为120nm的空穴注入层。然后，将N4,N4,N4',N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯]-4,4'-二胺引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，通过向该小室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。之后，将化合物H-43引入真空气相沉积设备的一个小室中作为基质材料，并将化合物D-9引入另一个小室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以12重量％(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。然后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个小室中，并将8-羟基喹啉合锂(lithium quinolate)引入另一个小室中。将两种材料以相同的速率进行蒸发，并分别以50重量％的掺杂量进行沉积，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。然后，在电子传输层上沉积了厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，制备了OLED器件。制备OLED器件所用的所有材料，在使用前通过在10-6托条件下的真空升华进行纯化。
制备的OLED器件发射出亮度为1470cd/m2的黄-绿光且电流密度为2.5mA/cm2。
器件实施例2：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物H-45作为基质，使用化合物D-12作为发光材料的掺杂剂。
制备的OLED器件发射出亮度为3062cd/m2的黄-绿光且电流密度为5.07mA/cm2。
器件实施例3：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物H-99作为基质，使用化合物D-18作为发光材料的掺杂剂。
制备的OLED器件发射出亮度为4305cd/m2的黄-绿光且电流密度为8.61mA/cm2。
器件实施例4：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物H-67作为基质，使用化合物D-9作为发光材料的掺杂剂。
制备的OLED器件发射出亮度为1647cd/m2的黄-绿光且电流密度为2.86mA/cm2。
器件实施例5：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物H-33作为基质，使用化合物D-12作为发光材料的掺杂剂。
制备的OLED器件发射出亮度为1164cd/m2的黄-绿光且电流密度为1.94mA/cm2。
器件实施例6：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物H-118作为基质，使用化合物D-18作为发光材料的掺杂剂。
制备的OLED器件发射出亮度为5554cd/m2的黄-绿光且电流密度为15.6mA/cm2。
器件实施例7：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物H-208作为基质，使用化合物D-34作为发光材料的掺杂剂。
制备的OLED器件发射出亮度为53100cd/m2的黄-绿光且电流密度为5.8mA/cm2。
如上所示，本发明的有机EL器件包含特定的掺杂剂化合物与基质化合物的组成，因此发射黄-绿光，提供优良的电流效率。
此外，本发明的有机电致发光化合物具有很高的传输电子效率，从而在制备器件时可以防止结晶。此外，所述化合物具有良好的成层性能，可改善器件的电流特性。因此，它们可制备出具有降低的驱动电压和提高的功率效率以及工作寿命的有机电致发光器件。
通常，有机EL器件通过混合3色(即红色、绿色和蓝色)能发射白光。另一方面，当使用本发明的掺杂剂化合物和基质化合物，可以通过与蓝光的双色组合而发射白光。

Claims (8)

1.一种或多种下式1表示的掺杂剂化合物和一种或多种下式2表示的基质化合物的组合：
其中
L选自以下结构：
R1-R9各自独立地表示氢，氘，卤素，取代或未取代的(C1-C30)烷基，取代或未取代的(C3-C30)环烷基，氰基，或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；
R201-R211各自独立地表示氢，氘，卤素，取代或未取代的(C1-C30)烷基，或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；以及
n表示1-3的整数；
其中
环A和环C各自独立地表示由下式1a表示的芳环；
环B表示由下式1b表示的五元环；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的5元至30元杂亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者Ar1和Ar2各自独立地与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，所述脂环或芳环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R21表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15；或者R21与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
X表示-O-、-S-、-N(R22)-、-C(R23)(R24)-或-Si(R25)(R26)-；
R11至R15以及R22至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者R11至R15以及R22至R26各自独立地与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
a和c各自独立地表示0-4的整数，其中a或c是大于或等于2的整数，每一个Ar1以及每一个Ar2是相同或不同的；以及
b表示0-2的整数；当b是2的时候,每一个R21是相同或不同的。
2.如权利要求1所述的组合，其特征在于，所述由式1表示的化合物由式3或4表示：
其中R1-R9,L和n如权利要求1中所定义。
3.如权利要求1所述的组合，其特征在于，所述由式2表示的化合物由下式5-10中的任一种表示：
其中L1,L2,Ar1,Ar2,R21,X,a,b和c如权利要求1所定义。
4.如权利要求1所述的组合，其特征在于，在式1中，R1-R9各自独立地表示氢，氘，未取代或被卤素取代的(C1-C10)烷基，未取代的(C3-C7)环烷基，或者未取代或被卤素取代的(C1-C10)烷氧基；以及
R201-R211各自独立地表示氢，或者未取代的(C1-C10)烷基。
5.如权利要求1所述的组合，其特征在于，在式2中，L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C20)亚芳基、或取代或未取代的5元至22元杂亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的三(C1-C6)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C12)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的5元至22元杂芳基；
R21表示氢、取代或未取代的(C6-C20)芳基，或取代或未取代的5元至22元杂芳基；以及
R11至R15以及R22至R26各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基、或取代或未取代的5元至22元杂芳基；或者R11至R15以及R22至R26各自独立地与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或芳环。
6.如权利要求1所述的组合，其特征在于，所述由通式1表示的化合物选自下组：
7.如权利要求1所述的组合，其特征在于，所述由通式2表示的化合物选自下组：
8.一种有机电致发光器件，其包含权利要求1的组合，该有机电致发光器件发射黄-绿光。
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