CN107488182A - 化合物及利用它的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物及利用它的有机发光元件。本发明的化合物用于有机发光元件，能够降低有机发光元件的驱动电压，提高光效率，并且能够通过化合物的热稳定性而提高元件的寿命特性。

Description

化合物及利用它的有机发光元件
技术领域
本说明书涉及化合物及利用它的有机发光元件。本说明书主张2016年6月9日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0071789号和2017年5月18日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0061531号的优先权，其内容全部包含于本说明书。
背景技术
有机发光元件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果在这种结构的有机发光元件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中复合而成对后在淬灭的同时发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
有机薄膜的材料可以根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，既可以使用其自身能单独构成发光层的化合物，也可以使用能够发挥主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。此外，作为有机薄膜的材料，还可以使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
为了提高有机发光元件的性能、寿命或效率，持续要求有机薄膜材料的开发。
现有技术文献
专利文献
国际专利申请公开第2003-012890号
发明内容
本说明书提供化合物及包含它的有机发光元件。
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，X为O或S，
Ar1为取代或未取代的芳基，
L为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价杂环基，
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至4的整数，b为0至2的整数，a和b分别为2以上时的括号内的取代基彼此相同或不同，
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为N或CH，
上述X1至X3中至少一个为N，
Y1至Y4中至少一个为与L键合的C，其余为N或CR，
上述R为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，上述CR为2以上时，R彼此相同或不同，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
另外，本申请提供有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述的化合物。
本申请的一实施方式的化合物用于有机发光元件，能够降低有机发光元件的驱动电压，提高光效率，并且能够通过化合物的热稳定性而提高元件的寿命特性。
附图说明
图1示出了基板1、阳极2、发光层3、阴极4依次层叠而成的有机发光元件的例子。
图2示出了基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4依次层叠而成的有机发光元件的例子。
符号说明
1:基板
2:阳极
3:发光层
4:阴极
5:空穴注入层
6:空穴传输层
7:电子传输层
具体实施方式
以下，对本说明书进行更详细的说明。
本说明书提供上述化学式1所表示的化合物。
本说明书中的取代基的例示在下文中进行说明，但不限于此。
上述“取代”这一用语是指，结合于化合物的碳原子的氢原子被其他取代基替代，被取代的位置只要是氢原子可被取代的位置、即取代基可取代的位置就没有限制，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是，被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的氧化膦基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连结而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基所连结而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释成2个苯基连结而成的取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限于此。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
本说明书中，在上述芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限制，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
在上述芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限制，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻取代基可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代的情况下，可以为 等，但不限于此。
本说明书中，杂环基包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氢吖啶基(例如)、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并硅咯基二苯并硅咯基 菲咯啉基(phenanthrolinylgroup)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、以及它们的缩合结构等，但并不限于此。此外，作为杂环基的例子，有包含磺酰基的杂环结构，例如 等。
本说明书中，芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基可以采用上述关于芳基的说明。
本说明书中，芳基烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基可以采用上述关于烷基的说明。
本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以采用上述关于杂环基的说明。
本说明书中，芳基烯基中的烯基可以采用上述关于烯基的说明。
本说明书中，亚芳基除了是2价基团以外，均可以采用上述关于芳基的说明。
本说明书中，杂亚芳基除了是2价基团以外，均可以采用上述关于杂环基的说明。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、二甲基芴基或苯并[9,10]菲基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1为苯基、联苯基或三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的吡啶基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、非取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的吡啶基，上述取代是指用氰基或芳基取代。
本说明书的一实施方式中，上述Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、非取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的吡啶基，上述取代是指用氰基或苯基取代。
本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的2价的吡啶基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的二苯并呋喃基。
本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合、亚苯基、亚联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、2价的吡啶基、2价的二苯并噻吩基或2价的二苯并呋喃基。
本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的N-苯基苯并咔唑基、取代或未取代的吡啶并吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或非取代的苯并噻吩并吡啶基、或者取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基。
本说明书的一实施方式中，上述R2为氢。
本说明书的一实施方式中，R1为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的吡啶并吲哚基、取代或未取代的N-苯基苯并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、或者取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基。上述取代基可以用氰基、苯基、苯基咔唑基取代或未取代。
本说明书的一实施方式中，R1为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的吡啶并吲哚基、取代或未取代的N-苯基苯并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、或者取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基，上述取代基可以用氰基、苯基、N-苯基咔唑基取代或未取代。
本说明书的一实施方式中，上述X为O。
本说明书的一实施方式中，上述X为S。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1用下述化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
上述化学式2和3中，
上述Ar1至Ar3、R1、R2、Y1至Y4、X1至X3、L、a和b与化学式1的定义相同。
本说明书的一实施方式中，上述X1至X3为N。
本说明书的一实施方式中，上述X1为CH，X2和X3为N。
本说明书的一实施方式中，上述X2为CH，X1和X3为N。
本说明书的一实施方式中，上述X3为CH，X1和X2为N。
本说明书的一实施方式中，上述X1为N，X2和X3为CH。
本说明书的一实施方式中，上述X2为N，X1和X3为CH。
本说明书的一实施方式中，上述X3为N，X1和X2为CH。
本说明书的一实施方式中，Y1与L键合，其余为N或CR。
本说明书的一实施方式中，Y2与L键合，其余为N或CR。
本说明书的一实施方式中，Y3与L键合，其余为N或CR。
本说明书的一实施方式中，Y4与L键合，其余为N或CR。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式4至7中任一个表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
上述化学式4至7中，
上述Ar1至Ar3、R1、R2、X、X1至X3、L、a和b与化学式1的定义相同，
R11至R14彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式8至10中任一个表示。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
上述化学式8至10中，
上述Ar1至Ar3、R1、R2、X、X1至X3、L、a和b与化学式1的定义相同，
R12至R14彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，R为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，上述CR为2以上时，R彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，R为氢、氘、或者取代或未取代的芳基，上述CR为2以上时，R彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，R为氢、氘或芳基，上述CR为2以上时，R彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，R为氢、氘或苯基，上述CR为2以上时，R彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1选自下述结构式中。
本申请一实施方式的化合物可由后述制造方法制造。
<反应式1>
另外，本说明书提供包含上述化合物的有机发光元件。
本申请的一实施方式中，提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本申请的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机发光元件的代表性示例，有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限于此，可以包含更少数量的有机物层。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述发光层为磷光发光层。
本申请的一实施方式中，上述发光层还包括磷光材料。
本申请的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层的厚度为至更优选为至
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体物质。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体物质，还包含其它主体物质。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体物质，还包含其它主体物质，上述化合物与其它主体物质按1:9至9:1的比例包含。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体物质，还包含其它主体物质，上述杂环化合物与其它主体物质按5:5的比例包含。
本申请的一实施方式中，上述其它主体物质是包含咔唑的物质。
本申请的一实施方式中，上述其它主体物质可以由下述化学式B表示。
[化学式B]
上述化学式B中，上述R200和R201彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本申请的一实施方式中，上述R200和R201彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基。
本申请的一实施方式中，上述R200和R201彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
本申请的一实施方式中，上述R200和R201彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
本申请的一实施方式中，上述R200和R201彼此相同或不同，且各自独立地为苯基或联苯基。
本申请的一实施方式中，上述R200为苯基，R201为联苯基。
本申请的一实施方式中，上述化学式B的化合物是从下述结构式中选择的化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述杂环化合物，还包含掺杂化合物。
本申请的一实施方式中，上述掺杂化合物为磷光掺杂化合物。
本申请的一实施方式中，上述掺杂化合物为金属配合物。
本申请的一实施方式中，上述掺杂化合物为铱系配合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层按100:1至5:5的重量比例包含上述化合物和掺杂化合物。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子传输层、电子注入层、或电子注入及传输层，上述电子传输层、电子注入层、或电子注入及传输层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层或空穴阻挡层，上述电子阻挡层或空穴阻挡层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机发光元件包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层和上述第一电极之间或上述发光层和第二电极之间的两层以上的有机物层，上述两层以上的有机物层中至少一个包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述两层以上的有机物层可以在电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层中选择两种以上。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包括两层以上的电子传输层，上述两层以上的电子传输层中至少一个包含上述化合物。具体而言，本说明书的一实施方式中，上述化合物既可以包含于上述两层以上的电子传输层中的一层，也可以分别包含于两层以上的电子传输层。
另外，本申请的一实施方式中，上述化合物分别包含于上述两层以上的电子传输层时，除上述化合物之外的其它材料可以彼此相同或不同。
本申请的一实施方式中，上述有机物层除了包含上述化合物的有机物层之外，还包括包含如下化合物的空穴注入层或空穴传输层，上述化合物是包含芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
另一实施方式中，有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。
另一实施方式中，有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。
例如，本申请的一实施方式的有机发光元件的结构在图1和2中示出。
图1示出了基板1、阳极2、发光层3、阴极4依次层叠的有机发光元件的结构。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3。
图2示出了基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4依次层叠的有机发光元件的结构。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的一层以上。
在这种结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上。
本申请的有机发光元件的有机物层中的一层以上包含本申请的化合物，即上述化合物，除此以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法来制造。
在上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
本申请的有机发光元件的有机物层中的一层以上包含上述化合物，即上述化学式1所表示的化合物，除此以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法来制造。
例如，本申请的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(物理蒸镀方法，physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。
另外，关于上述化学式1的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成为有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这样的方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。不过，制造方法不限定于此。
本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常优选功函数大的物质以便空穴能够顺利地注入有机物层。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常优选功函数小的物质以便电子能够容易地注入有机物层。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数和周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚体化的苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但不限于此。
作为上述电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且与铝层或银层相伴的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，各物质的情况下，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌并二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但不限于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，一般可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限于此。
本说明书的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
在以下实施例中具体说明以上述化学式1表示的化合物及包含它的有机发光元件的制造。但下述实施例是为了对本说明书进行举例，并非本说明书的范围限定于这些实施例。
<制造例>化合物1A的制造
将9-溴-2-二苯并呋喃硼酸(50g，171.9mmol)、1-碘-2-硝基苯(42.8g，171.9mmol)和碳酸钾(K2CO3)(71.2g，515.7mmol)溶解于甲苯(800mL)、H2O(300ml)，加热到100℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(3.98g，3.4mmol)后，回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得1-溴-8-(2-硝基苯基)-二苯并呋喃(50g，收率79％)。
将上述中间体化合物(50g，135.8mmol)溶解于磷酸三乙酯(700ml)，以150℃回流12小时，获得1-溴-7-苯并呋喃并咔唑(40g，86％)后，将碘苯(25g，119mmol)和CuI、K3PO4过量投入甲苯(500mL)，以80℃回流12小时。冷却到常温后过滤，将获得的固体用甲苯和乙醇冲洗多次，获得了1-溴-7-苯基-苯并呋喃并咔唑(45g，收率91.8％)。将如此获得的化合物(45g，109mmol)和双(频哪醇合)二硼(83g，327.4mmol)投入二烷(1500ml)，加热到130℃溶解。将P(Cy)3、Pd(dba)2按2:1摩尔比(1.88g)混合后添加，回流4小时。冷却到常温后浓缩，用柱层析法精制，获得化合物1A(42g，收率84％)。MS:[M+H]+＝459
在上述制造例中，可以使用其它种类的化合物代替9-溴-2-二苯并呋喃硼酸、碘苯，制造下述化合物1B、1C、1D、1E、1F、2A、2B、2C、3A、3B和4A。例如，可以在上述制造例中，使用8-溴-2-二苯并呋喃硼酸替代9-溴-2-二苯并呋喃硼酸而制造化合物2A，可以在上述制造例中，使用碘联苯替代碘苯而制造化合物1B。
<合成例1>化合物1的制造
将化合物1A(16g，34.8mmol)和氯二苯基三嗪(9.78g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物1(15g，收率77％)。
MS:[M+H]+＝564
<合成例2>化合物2的制造
除了使用4-溴苯基二苯基三嗪(14.2g，36.5mmol)替代氯二苯基三嗪外，以与上述合成例1相同方法制造，获得了化合物2(18g，收率81％)。
MS:[M+H]+＝640
<合成例3>化合物3的制造
除使用氯苯基萘三嗪(11.6g，36.5mmol)替代氯二苯基三嗪外，以与上述合成例1相同方法制造，获得化合物3(18g，收率84％)。
MS:[M+H]+＝614
<合成例4>化合物4的制造
除使用氯三联吡啶(9.7g，36.5mmol)替代氯二苯基三嗪外，以与上述合成例1相同方法制造，获得化合物4(13g，收率66％)。
MS:[M+H]+＝564
<合成例5>化合物5的制造
除使用氯苯基二苯基芴三嗪(18.5g，36.5mmol)替代氯二苯基三嗪外，以与上述合成例1相同方法制造，获得化合物(21g，收率75％)，
MS:[M+H]+＝804
<合成例6>化合物6的制造
将化合物2A(16g，34.8mmol)和4-溴二苯并噻吩二苯基三嗪(18g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物6(19g，收率73％)。
MS:[M+H]+＝746
<合成例7>化合物7的制造
将化合物2A(16g，34.8mmol)和4-溴二苯并呋喃二苯基三嗪(17.5g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)后加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物7(18g，收率71％)。
MS:[M+H]+＝730
<合成例8>化合物8的制造
将化合物2B(18.6g，34.8mmol)和氯二苯基三嗪(9.8g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物8(15g，收率68％)。
MS:[M+H]+＝640
<合成例9>化合物9的制造
将化合物3A(18.8g，34.8mmol)和氯二苯基三嗪(9.8g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物9(16g，收率72％)。
MS:[M+H]+＝646
<合成例10>化合物10的制造
除使用化合物1B(18.6g，34.8mmol)替代化合物1A外，以与上述合成例1相同方法制造，获得化合物10(21g，收率84％)。
MS:[M+H]+＝716
<合成例11>化合物11的制造
将化合物1C(24.4g，34.8mmol)和氯苯基联苯基腈基嘧啶(13.4g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物11(25g，收率80％)。
MS:[M+H]+＝906
<合成例12>化合物12的制造
将化合物1D(27g，34.8mmol)和氯二苯基三嗪(9.8g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物12(26g，收率85％)。
MS:[M+H]+＝884
<合成例13>化合物13的制造
将化合物1E(24g，34.8mmol)和氯二苯基三嗪(9.8g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物13(21g，收率77％)。
MS:[M+H]+＝790
<合成例14>化合物14的制造
将化合物2C(24.5g，34.8mmol)和氯二苯基三嗪(9.8g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物14(20g，收率71％)。
MS:[M+H]+＝808
<合成例15>化合物15的制造
除使用4-溴吡啶二苯基三嗪(14.2g，36.5mmol)替代氯二苯基三嗪外，以与上述合成例1相同方法制造，获得化合物15(17g，收率76％)。
MS:[M+H]+＝641
<合成例16>化合物16的制造
将化合物4A(18.7g，34.8mmol)和m,m-氯联苯基二苯基三嗪(15.3g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物16(21g，收率76％)。
MS:[M+H]+＝794
<合成例17>化合物17的制造
将化合物1F(24.4g，34.8mmol)和氯二苯基三嗪(9.8g，36.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(14.4g，104.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100ml)，加热到90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.70mmol)后回流4小时。冷却到常温后去除水层。在有机层中加入硫酸镁(MgSO4)后过滤。浓缩后用柱层析法精制，获得化合物17(20g，收率71％)。
MS:[M+H]+＝805
<合成例18>化合物18的制造
除使用化合物3B(16g，34.8mmol)替代化合物3A外，以与上述合成例2相同方法制造，获得化合物18(13g，收率59％)。
MS:[M+H]+＝640
<实施例1-1>
将以的厚度薄膜涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次利用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥。
在如此准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)热真空蒸镀至厚度，形成空穴注入层。在空穴注入层上真空蒸镀作为空穴传输物质的HT1后，蒸镀厚度的第二空穴传输层(HT2)。
在该膜上，作为膜厚度300nm的磷光主体，加入合成例1制造的化合物1，以及作为磷光发光性掺杂剂而加入D1，然后，使两种物质以不同速度蒸发，按12％重量掺杂而蒸镀发光层。
在上述发光层上，将ET1化合物依次热真空蒸镀成电子传输层。在上述电子传输层上，依次真空蒸镀ET2化合物和LiQ(Lithium Quinolate，羟基喹啉锂)，以厚度形成电子注入层后，以厚度蒸镀铝而形成阴极，制造了有机发光元件。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持铝维持的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2×10-7～5×10-6torr，制作了有机发光元件。
<实施例1-2>
在上述实施例1-1中，使用化合物2替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-3>
在上述实施例1-1中，使用化合物3替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-4>
在上述实施例1-1中，使用化合物4替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-5>
在上述实施例1-1中，使用化合物5替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-6>
在上述实施例1-1中，使用化合物6替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-7>
在上述实施例1-1中，使用化合物7替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-8>
在上述实施例1-1中，使用化合物8替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-9>
在上述实施例1-1中，使用化合物9替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-10>
在上述实施例1-1中，使用化合物10替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-11>
在上述实施例1-1中，使用化合物11替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-12>
在上述实施例1-1中，使用化合物12替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-13>
在上述实施例1-1中，使用化合物13替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-14>
在上述实施例1-1中，使用化合物14替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-15>
在上述实施例1-1中，使用化合物15替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-16>
在上述实施例1-1中，使用化合物16替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-17>
在上述实施例1-1中，使用化合物17替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例1-18>
在上述实施例1-1中，使用化合物18替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<比较例1>
在上述实施例1-1中，使用上述CBP替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<比较例2>
在上述实施例1-1中，使用下述H1替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
[H1]
<比较例3>
在上述实施例1-1中，使用下述H2替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
[H2]
<比较例4>
在上述实施例1-1中，使用下述H3替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
[H3]
表1中显示了对将上述实施例1-1至1-18和比较例1至4所示的各个化合物用作磷光主体物质制造的有机发光元件进行实验的结果。
【表1】
实验例10mA/cm2 化合物 电压(V) 电流效率(cd/A) 色坐标(x,y)
实施例1-1 化合物1 2.82 64.71 (0.460,0.531)
实施例1-2 化合物2 2.82 65.81 (0.459,0.533)
实施例1-3 化合物3 2.95 66.14 (0.456,0.531)
实施例1-4 化合物4 3.01 63.21 (0.461,0.531)
实施例1-5 化合物5 2.93 67.20 (0.457,0.533)
实施例1-6 化合物6 2.91 66.56 (0.458,0.529)
实施例1-7 化合物7 2.88 66.61 (0.464,0.531)
实施例1-8 化合物8 2.86 64.25 (0.460,0.532)
实施例1-9 化合物9 2.91 65.55 (0.457,0.531)
实施例1-10 化合物10 2.83 68.11 (0.458,0.533)
实施例1-11 化合物11 3.05 70.12 (0.461,0.532)
实施例1-12 化合物12 2.90 73.70 (0.462,0.529)
实施例1-13 化合物13 2.99 74.10 (0.460,0.531)
实施例1-14 化合物14 2.92 72.13 (0.459,0.532)
实施例1-15 化合物15 2.79 63.20 (0.457,0.531)
实施例1-16 化合物16 3.02 68.1 (0.460,0.531)
实施例1-17 化合物17 2.95 75.2 (0.460,0.529)
实施例1-18 化合物18 2.99 69.98 (0.460,0.531)
比较例1 CBP 4.02 41.30 (0.463,0.525)
比较例2 H1 3.32 58.56 (0.461,0.535)
比较例3 H2 3.41 54.11 (0.446,0.543)
比较例4 H3 4.12 59.61 (0.451,0.528)
<实施例2-1>
将以的厚度薄膜涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次利用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥。
在如此准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)热真空蒸镀至厚度，形成空穴注入层。在空穴注入层上真空蒸镀作为空穴传输物质的HT1后，蒸镀厚度的第二空穴传输层(HT2)。
在该膜上，作为膜厚度300nm的磷光主体，以合成例1制造的化合物1为第一主体化合物，作为第二主体化合物，将P-1按1:1重量比进行真空蒸镀。同时，作为磷光发光性掺杂剂，使D1以不同速度蒸发，按12％重量掺杂而蒸镀发光层。
在上述发光层上，将ET1化合物依次热真空蒸镀成电子传输层。在上述电子传输层上，依次真空蒸镀ET2化合物和LiQ(Lithium Quinolate，羟基喹啉锂)，以厚度形成电子注入层后，以厚度蒸镀铝而形成阴极，制造了有机发光元件。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持铝维持的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2×10-7～5×10-6torr，制作了有机发光元件。
<实施例2-2>
在上述实施例2-1中，使用化合物2替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例2-3>
在上述实施例2-1中，使用化合物5替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例2-4>
在上述实施例2-1中，使用化合物8替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例2-5>
在上述实施例2-1中，使用化合物10替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例2-6>
在上述实施例2-1中，使用化合物13替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例2-7>
在上述实施例2-1中，使用化合物14替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例2-8>
在上述实施例2-1中，使用化合物17替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例2-9>
在上述实施例2-1中，使用化合物18替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<比较例5>
在上述实施例2-1中，使用CBP替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<比较例6>
在上述实施例2-1中，使用下述H1替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
[H1]
<比较例7>
在上述实施例2-1中，使用下述H2替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
[H2]
<比较例8>
在上述实施例2-1中，使用下述H3替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
[H3]
表2中显示了对将上述实施例2-1至2-9和比较例5至8所示的各个化合物用作磷光主体物质制造的有机发光元件进行实验的结果。
【表2】
实验例10mA/cm2 化合物 电压(V) 电流效率(cd/A) 色坐标(x,y)
实施例2-1 化合物1 3.12 74.81 (0.459,0.531)
实施例2-2 化合物2 3.05 75.65 (0.459,0.530)
实施例2-3 化合物5 3.19 76.18 (0.456,0.534)
实施例2-4 化合物8 2.96 73.26 (0.460,0.533)
实施例2-5 化合物10 3.00 78.01 (0.459,0.531)
实施例2-6 化合物13 3.19 81.10 (0.461,0.531)
实施例2-7 化合物14 3.22 82.45 (0.459,0.531)
实施例2-8 化合物17 3.14 84.01 (0.460,0.528)
实施例2-9 化合物18 3.09 78.88 (0.460,0.530)
比较例5 CBP 4.35 50.10 (0.459,0.525)
比较例6 H1 3.70 64.85 (0.460,0.534)
比较例7 H2 3.71 59.22 (0.446,0.544)
比较例8 H3 4.40 65.52 (0.451,0.530)
<实施例3-1>
将以的厚度薄膜涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次利用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥。
在如此准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)热真空蒸镀至厚度，形成空穴注入层。在空穴注入层上真空蒸镀作为空穴传输物质的HT1后，将主体BH1和掺杂剂D2化合物真空蒸镀至厚度。在上述发光层上，将合成例1制造的化合物1和LiQ(Lithium Quinolate，羟基喹啉锂)按1:1重量比真空蒸镀，以厚度形成电子注入及传输层。在上述电子注入及传输层上依次以厚度蒸镀氟化锂(LiF)、以厚度蒸镀铝而形成阴极。制造了有机发光元件。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2×10-7至5×10- 6torr，从而制作有机发光元件。
[HT1]
[BH1]
[D2]
<实施例3-2>
在上述实施例3-1中，使用化合物3替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例3-3>
在上述实施例3-1中，使用化合物4替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例3-4>
在上述实施例3-1中，使用化合物6替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例3-5>
在上述实施例3-1中，使用化合物8替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例3-6>
在上述实施例3-1中，使用化合物10替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例3-7>
在上述实施例3-1中，使用化合物11替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例3-8>
在上述实施例3-1中，使用化合物15替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<实施例3-9>
在上述实施例3-1中，使用化合物18替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<比较例9>
在上述实施例3-1中，使用上述ET1替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
<比较例10>
在上述实施例3-1中，使用H1替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
[H1]
<比较例11>
在上述实施例3-1中，使用H2替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
[H2]
<比较例12>
在上述实施例3-1中，使用H3替代化合物1，除此之外，同样地制作了有机发光元件。
[H3]
表3中显示了对将上述实施例3-1至3-9和比较例9至11所示的各个化合物用作电子注入及传输层物质制造的有机发光元件进行实验的结果。
【表3】
实验例10mA/cm2 化合物 电压(V) 电流效率(cd/A) 色坐标(x,y)
实施例3-1 化合物1 3.82 5.28 (0.137,0.124)
实施例3-2 化合物3 3.84 5.34 (0.139,0.124)
实施例3-3 化合物4 3.70 5.48 (0.138,0.127)
实施例3-4 化合物6 3.75 5.35 (0.138,0.129)
实施例3-5 化合物8 3.71 5.45 (0.137,0.126)
实施例3-6 化合物10 3.88 5.30 (0.137,0.124)
实施例3-7 化合物11 3.98 5.34 (0.137,0.126)
实施例3-8 化合物15 4.02 5.66 (0.137,0.126)
实施例3-9 化合物18 4.06 5.30 (0.137,0.126)
比较例9 ET1 4.22 5.01 (0.140,0.129)
比较例10 H1 4.15 5.12 (0.140,0.129)
比较例11 H2 4.21 5.12 (0.139,0.129)
比较例12 H3 4.17 4.7 (0.137,0.126)

Claims (12)

1.一种化合物，其由下述化学式1表示，
化学式1
在所述化学式1中，X为O或S，
Ar1为取代或未取代的芳基，
L为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价杂环基，
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至4的整数，b为0至2的整数，a和b分别为2以上时的括号内的取代基彼此相同或不同，
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为N或CH，
所述X1至X3中至少一个为N，
Y1至Y4中至少一个为与L键合的C，其余为N或CR，
所述R为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，所述CR为2以上时，R彼此相同或不同，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2或3表示，
化学式2
化学式3
所述化学式2和3中，
所述Ar1至Ar3、R1、R2、Y1至Y4、X1至X3、L、a和b与化学式1的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式4至7中的任一个表示，
化学式4
化学式5
化学式6
化学式7
所述化学式4至7中，
所述Ar1至Ar3、R1、R2、X、X1至X3、L、a和b与化学式1的定义相同，
R11至R14彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式8至10中的任一个表示，
化学式8
化学式9
化学式10
所述化学式8至10中，
所述Ar1至Ar3、R1、R2、X、X1至X3、L、a和b与化学式1的定义相同，
R12至R14彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、非取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的吡啶基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L为直接键合、亚苯基、亚联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基或2价的吡啶基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的吡啶并吲哚基、取代或未取代的N-苯基苯并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、或者取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1选自下述结构式中：
10.一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1～9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含电子传输层、电子注入层、或电子注入及传输层，所述电子传输层、电子注入层、或电子注入及传输层包含所述化合物。
12.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
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