JP6616863B2 - ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents
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Description
Lは有機リガンドである;
R1〜R9はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表す;
Rは水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表す;
aは1〜3の整数を表す;aが2以上の整数である場合、Rのそれぞれは同一または異なっていてもよい;および
nは1〜3の整数を表す;
Czは次の構造から選択される:
L1およびL2はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレン、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換(C6〜C30)シクロアルキレンを表す;
Mは、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表す;
bは、1または2を表す;bが2である場合、各(Cz−L1)からのCzのそれぞれ、およびL1のそれぞれは同一または異なっていてもよい;
cおよびdはそれぞれ独立して、0〜4の整数を表す;cまたはdが2以上の整数である場合、R52のそれぞれ、およびR53のそれぞれは同一または異なっていてもよい。
A1〜A5はそれぞれ独立して、CR23またはNを表す;
X1は−C(R18)(R19)−、−N(R20)−、−S−、−O−、または−Si(R21)(R22)−を表す;
L3は、単結合、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレン、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換(C6〜C30)シクロアルキレンを表す;
R11〜R14、およびR18〜R22はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、−NR24R25、−SiR26R27R28、−SR29、−OR30、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表す;
R24〜R30はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表す;または隣接する置換基(複数可)と結合して、単環式もしくは多環式、5〜30員脂環式もしくは芳香族環を形成する;
R23は、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、少なくとも1つの置換もしくは非置換(C3〜C30)脂環式環と縮合した置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、少なくとも1つの置換もしくは非置換(C6〜C30)芳香族環と縮合した5〜7員ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、または少なくとも1つの置換もしくは非置換(C6〜C30)芳香族環と縮合した(C3〜C30)シクロアルキルを表す;または隣接する置換基(複数可)と結合して、炭素原子(複数可)が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、5〜30員脂環式もしくは芳香族環を形成する;
f〜iはそれぞれ独立して、0〜4の整数を表す;f〜iの少なくとも1つが2以上の整数である場合、R11〜R14のそれぞれは同一または異なっていてもよい;
eは1または2を表す;eが2である場合、L3のそれぞれは同一または異なっていてもよい。
4−ビフェニルボロン酸12g(64mmol)、2−ブロモ−3−メチルピリジン10g(58mmol)、PdCl2(PPh3)21.2g(1.7mmol)、およびNa2CO310g(94mmol)を、トルエン100mL、エタノール50mL、および水50mLの混合溶媒に添加した後、混合物を120℃で4時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(EA)/H2Oで後処理をして、水分をMgSO4で除去し、残存する生成物を減圧下で蒸留した。次いで、メチレンクロリド(MC):ヘキサン(Hex)を用いたカラムクロマトグラフィにより精製して白色固体化合物5−1を14g(70%)得た。
化合物5−110g(41mmol)、およびIrCl3・xH2O5g(17mmol)を、2−エトキシエタノール120mL、および水40mLの混合溶媒に添加した後、混合物を還流下120℃で24時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をH2O/MeOH/Hexを用いて洗浄し、乾燥して化合物5−210g(75%)を得た。
化合物5−210g(7.0mmol)、2,4−ペンタンジオン14g(14mmol)、およびNa2CO33.7g(34.7mmol)を、2−エトキシエタノール120mLに添加した後、混合物を110℃で12時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体をH2O/MeOH/Hexを用いて洗浄した。十分に乾燥した後、生成物をCHCl3で溶解させ、H2O/Hexを用いたカラムクロマトグラフィにより精製して化合物5−37.5g(68%)を得た。
グリセロールを化合物5−35g(6.25mmol)、および化合物5−13.1g(12.4mmol)の混合物に添加した後、混合物を還流下16時間撹拌した。反応後、生成した固体をろ過し、H2O/MeOH/Hexで洗浄し、乾燥した。十分に乾燥した後、生成物をCHCl3で溶解させ、MC:Hexを用いたカラムクロマトグラフィにより精製して化合物D−53.8g(64%)を得た。
3−ビフェニルボロン酸35g(174mmol)、2−ブロモ−4−メチルピリジン20g(116mmol)、Pd(PPh3)44g(3.5mmol)、および2MK2CO3200mmolを、トルエン400mL、およびエタノール400mLの混合溶媒に添加した後、混合物を100℃で3時間撹拌した。反応混合物をEA/H2Oで後処理をして、水分をMgSO4で除去し、残存する生成物を減圧下で蒸留した。次いで、MC:Hexを用いたカラムクロマトグラフィにより精製して白色固体化合物9−118g(63%)を得た。
化合物9−17.6g(31mmol)、およびIrCl3・xH2O4.2g(14mmol)を、2−エトキシエタノール110mL、および水37mLの混合溶媒に添加した後、混合物を130℃で24時間撹拌した。反応後、混合物を室温まで冷却し、水およびMeOHで洗浄し、乾燥して化合物9−28g(80%)を得た。
化合物9−27g(5mmol)、2,4−ペンタンジオン1.5g(15mmol)、およびNa2CO31.6g(15mmol)を、2−エトキシエタノール80mLに添加した後、反応を110℃で3時間保持した。反応が完了した後、生成した固体をカラムクロマトグラフィにより精製して化合物9−35g(70%)を得た。
グリセロールを化合物9−34g(5mmol)、化合物9−12.5g(10mmol)の混合物に添加した後、混合物を還流下220℃で24時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体をカラムクロマトグラフィにより精製して化合物D−94g(80%)を得た。
グリセロールを化合物28−34.5g(5.2mmol)、および化合物28−13.0g(10.4mmol)の混合物に添加した後、混合物を還流下16時間撹拌した。反応後、生成した固体をろ過し、H2O/MeOH/Hexで洗浄し、乾燥した。十分に乾燥した後、生成物をCHCl3で溶解させ、MC:Hexを用いたカラムクロマトグラフィにより精製して化合物D−281.8g(33%)を得た。
3−ブロモ−N−フェニルカルバゾール20g(62.07mmol)をテトラヒドロフラン(THF)200mLに溶解させた後、n−buLi29mL(74.48mmol、ヘキサン中2.5M)を混合物に−78℃でゆっくりと添加した。1時間後、トリイソプロピルボラート19.9mL(86.90mmol)を混合物に添加した。混合物を室温で12時間撹拌した後、蒸留水を混合物に添加した。次いで、混合物をEAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸留した。次いで、残存する生成物をEAおよびヘキサンで再結晶化させて化合物C−3−112g(67.33%)を得た。
カルバゾール20g(119.6mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)200mLに溶解させた後、N−ブロモスクシンイミド(NBS)21.2g(119.6mmol)を混合物に0℃で添加した。混合物を12時間撹拌した後、蒸留水を混合物に添加し、生成した固体を減圧下でろ過した。得られた固体をメタノールに添加し、混合物を撹拌し、減圧下でろ過した。次いで、得られた固体をEA、およびメタノールの混合物に添加し、混合物を撹拌し、減圧下でろ過して化合物C−3−217g(58.04%)を得た。
化合物C−3−112g(41.79mmol)、化合物C−3−211.3g(45.97mmol)、Pd(PPh3)41.4g(1.25mmol)、および2MK2CO352mLを、トルエン150mL、およびエタノール30mLの混合溶媒に添加した後、混合物を還流下撹拌した。5時間後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水を混合物に添加した。次いで、混合物をEAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸留し、EAおよびメタノールで再結晶化させて化合物C−3−310g(58.57%)を得た。
1,3−ジブロモベンゼン36.5mL(302.98mmol)、4−ビフェニルボロン酸40g(201.98mmol)、Pd(PPh3)44.25g(6.05mmol)、および2MNa2CO3250mLを、トルエン400mL、およびエタノール100mLの混合溶媒に添加した後、混合物を還流下撹拌した。12時間後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水を混合物に添加した。次いで、混合物をEAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸留し、カラムで分離して化合物C−3−425g(40.12%)を得た。
化合物C−3−425g(80.85mmol)をTHFに溶解させた後、n−buLi42mL(105.10mmol、ヘキサン中2.5M)を混合物に−78℃でゆっくりと添加した。1時間後、トリメチルボラート14.42mL(129.3mmol)を混合物にゆっくりと添加した。混合物を室温で12時間撹拌した後、蒸留水を混合物に添加した。次いで、混合物をEAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸留した。次いで、残存する生成物をMCおよびヘキサンで再結晶化させて化合物C−3−520g(90.24%)を得た。
化合物C−3−520g(72.96mmol)、2,3−ジクロロピリミジン9.8g(80.25mmol)、Pd(PPh3)42.28g(2.18mmol)、および2MNa2CO380mLを、トルエン150mL、およびエタノール50mLの混合溶媒に添加した後、混合物を還流下5時間撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却し、蒸留水を混合物に添加した。次いで、混合物をEAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸留し、EAおよびメタノールで再結晶化させて化合物C−3−611g(43.97%)を得た。
化合物C−3−35.2g(12.83mmol)、および化合物C−3−64g(11.66mmol)をDMF150mLに溶解させた後、NaH0.7g(17.50mmol、鉱物油中60%)を混合物に添加した。混合物を室温で12時間撹拌した後、メタノールおよび蒸留水を混合物に添加した。次いで、生成した固体を減圧下でろ過し、カラムで分離して化合物C−315g(59.98%)を得た。
化合物C−3−69.8g(28mmol)、化合物C−13−48g(24mmol)、Pd(PPh3)41.37g(1mmol)、K2CO39.83g(70mmol)、トルエン120mL、EtOH30mL、およびH2O36mLを500mL丸底フラスコに混合した後、混合物を120℃で12時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をDMFで再結晶化させて化合物C−134.5g(26%)を得た。
塩化シアヌル53g(287mmol)をTHF530mLに溶解させた後、混合物を0℃ま下で冷却し、臭化フェニルマグネシウム(3.0M)240mLを混合物にゆっくりと添加し、混合物を3時間撹拌した。次いで、混合物をゆっくりと室温まで温め、9時間撹拌した。撹拌が完了した後、塩化アンモニウムの水溶液を混合物に添加し、そしてクエンチし、次いで、蒸留水およびEAで抽出し、有機層を濃縮した。濃縮が完了した後、得られた生成物をカラム(CHCl3/Hex)で分離して化合物C−32−162g(80%)を得た。
化合物C−3−310g(22.4mmol)、およびNaH(鉱物油中60%分散)1.3g(33.6mmol)をDMF350mLに添加した後、混合物を窒素雰囲気下で1時間撹拌した。次いで、化合物C−32−15g(18.6mmol)、およびDMF80mLの混合物を混合物に添加し、90℃で9時間撹拌した。撹拌が完了した後、精製水をゆっくりと混合物に添加して反応を完了した。次いで、混合物を室温まで冷却し、ろ過して固体生成物を得た。得られた混合物をカラム(MC/Hex)で分離して化合物C−326.5g(54%)を得た。
化合物C−3−336.2g(93.2mmol)、2−(3−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン40g(97.9mmol)、Pd(OAc)21.25g(5.59mmol)、S−ホス4.6g(11.18mmol)、NaOt−bu26.8g(279.7mmol)、およびo−キシレン450mLを混合した後、混合物を還流下撹拌した。6時間後、混合物を室温まで冷却し、生成した固体を減圧下でろ過し、カラムで分離して化合物C−3534.8g(52.1%)を得た。
1,4−ジブロモ−2−ニトロベンゼン50g(177.99mmol)、フェニルボロン酸19.7g(161.81mmol)、Na2CO351g(485.43mmol)、およびPd(PPh3)49.4g(8.1mmol)を、トルエン900mL、EtOH240mL、および精製水240mLの混合溶媒に添加した後、混合物を還流下1日撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水およびEAで抽出した。次いで、有機層を減圧下で蒸留し、MC/Hexを用いたカラムで分離して化合物C−62−142g(92%)を得た。
化合物C−62−142g(150mmol)をP(OEt)3450mLおよび1,2−ジクロロベンゼン300mLの混合溶媒に溶解させた後、混合物を150℃で1日撹拌した。反応が完了した後、混合物を減圧下で濃縮し、EAで抽出し、有機層を濃縮した。次いで、得られた生成物をMC/Hexを用いたカラムで分離して化合物C−62−218g(48%)を得た。
化合物C−62−217g(69.07mmol)、ヨードベンゼン15.4mL(138.15mmol)、CuI10.5g(55.26mmol)、エチレンジアミン(EDA)6.9mL(103.6mL)、Cs2CO356.26g(172.6mmol)、およびトルエン350mLを混合した後、混合物を還流下撹拌した。4時間後、混合物を室温まで冷却し、減圧下ろ過した。残存する溶液を減圧下ろ過し、カラムで分離して化合物C−62−320g(89%)を得た。
化合物C−62−325g(77.59mmol)をTHF400mLに溶解させた後、n−buLi37.2mL(93.10mmol)を混合物に−78℃でゆっくりと添加した。40分後、トリイソプロピルボレート26.8g(116.3mmol)を混合物に添加した。混合物をゆっくりと室温まで温めた後、混合物を12時間撹拌した。次いで、蒸留水を混合物に添加し、混合物をEAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸留した。次いで、EA/Hexを混合物に添加し、混合物を減圧下でろ過して化合物C−62−414g(62.8%)を得た。
C−3−3の同じ合成方法を用いて化合物C−62−54g(34%)を得た。
C−35の同じ合成方法を用いて化合物C−624g(28.5%)を得た。
1,4−ジブロモ−2−ニトロベンゼン20g(71.20mmol)、フェニルボロン酸10.4g(85.44mmol)、およびNa2CO318.9g(178.00mmol)を、トルエン400mL、エタノール100mL、および蒸留水100mLの混合溶媒に添加した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.5g(2.14mmol)を混合物に添加した。次いで、混合物を120℃で5時間撹拌した。次いで、反応物を室温まで冷却し、酢酸エチル400mLで抽出し、得られた有機層を蒸留水200mLで洗浄した。有機溶媒は減圧下除去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、ろ過し、乾燥した。次いで、得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離し、再結晶化して化合物C−101−113g(66%)を得た。
化合物C−101−113g(46.75mmol)、(9−フェニル−pH−カルバゾール−3−イル)ボロン酸16.1g(56.09mmol)、およびNa2CO312.4g(116.78mmol)を、トルエン240mL、エタノール60mL、および蒸留水60mLの混合溶媒に添加した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.6g(1.40mmol)を混合物に添加した。次いで、混合物を120℃で5時間撹拌した。次いで、反応物を室温まで冷却し、酢酸エチル400mLで抽出し、得られた有機層を蒸留水200mLで洗浄した。有機溶媒は減圧下除去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、ろ過し、乾燥した。次いで、得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離し、再結晶化して化合物C−101−218g(90%)を得た。
化合物C−101−218g(40.86mmol)をトリエチルホスフィート205mLに溶解した後、混合物を還流下150℃で撹拌した。5時間後、混合物を室温まで冷却し、減圧下で蒸留した。次いで、得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離し、再結晶化して化合物C−101−312g(72%)を得た。
2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン36g(195mmol)をTHF360mLに溶解した後、混合物を0℃まで冷却し、PhMgBr160mLをゆっくりと添加した。次いで、混合物をゆっくりと室温まで温め、12時間撹拌した。次いで、蒸留水を混合物に添加して反応を完了した後、有機層をEAで抽出した。次いで、有機層を減圧下蒸留し、シリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離し、再結晶化して化合物C−101−430g(57%)を得た。
化合物C−101−37g(17.14mmol)をDMF100mLに溶解した後、NaH1g(25.71mmol)を混合物にゆっくりと添加した。混合物を30分間撹拌した後、化合物C−101−45.1g(18.85mmol)を混合物にゆっくりと添加し、4時間撹拌した。混合物をMeOH400mLにゆっくりと添加し、30分間撹拌した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離し、再結晶化して化合物C−1019.5g(86%)を得た。
本発明による発光材料を使用してOLEDデバイスを製造した。有機発光ダイオード(OLED)デバイス(Samsung Corning、大韓民国)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(15Ω/sq)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を連続して用いた超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中で保管した。次いで、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。N1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を10−6torrに制御した。その後、セルに電流をかけて、導入物質を蒸発させ、それによって、ITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流をかけることによって蒸発させ、それによって正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、ホスト材料として化合物C−35を真空蒸着装置の1つのセル中に導入し、ドーパントとして化合物D−28を別のセル中に導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて15重量%のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを1つのセルに導入し、リチウムキノレート(Liq)を別のセルに導入した。2つの材料を同じ速度で蒸発させ、50重量%のドーピング量でそれぞれ堆積させて、30nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。次いで、リチウムキノレートを、2nmの厚さを有する電子注入層として電子輸送層上に堆積させた後、150nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に堆積させた。このように、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用したすべての材料は、使用前に10−6torrでの真空昇華によって精製した。
発光材料中にホストとして化合物C−3を用い、およびドーパントとして化合物D−9を用いる以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
発光材料中にホストとして化合物C−32を用い、ドーパントとして化合物D−28を用いる以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
発光材料中にホストとして化合物C−13を用い、ドーパントとして化合物D−9を用いる以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
発光材料中にホストとして化合物C−99を用い、ドーパントとして化合物D−9を用いる以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
発光材料中にホストとして化合物C−101を用い、ドーパントとして化合物D−28を用いる以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
ホストとして4−4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル、およびドーパントとして化合物Ir(ppy)3を用いて正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成する;そしてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノレートを堆積して10nmの厚さを有する正孔ブロック層を形成する以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
Claims (8)
- 次式1により表される1つ以上のドーパント化合物、および次式2”により表される1つ以上のホスト化合物の組み合わせ物:
Lは有機リガンドである;
R1〜R9はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表す;
Rは水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表す;
aは1〜3の整数を表す;aが2以上の整数である場合、Rのそれぞれは同一または異なっていてもよい;
nは1〜3の整数を表す;および
R、R1〜R9の少なくとも1つは水素ではない;
L2は、単結合、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレン、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換(C6〜C30)シクロアルキレンを表す;
Mは、(C6〜C30)アリールで置換されているトリアジニル、ピリミジニル、テトラジニル、ピラジニル、ピリダジニル、またはピリジルである;
bは1である;および
Czは次の構造によって表される:
R 52 およびR53はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、少なくとも1つの置換もしくは非置換(C3〜C30)脂環式環と縮合した置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、少なくとも1つの置換もしくは非置換(C6〜C30)芳香族環と縮合した5〜7員ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、少なくとも1つの置換もしくは非置換(C6〜C30)芳香族環と縮合した(C3〜C30)シクロアルキル、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキルを表す;および
cおよびdはそれぞれ独立して、0〜4の整数を表す;cまたはdが2以上の整数である場合、R52のそれぞれ、およびR53のそれぞれは同一または異なっていてもよい。 - 次式1により表される1つ以上のドーパント化合物、および次式6〜8により表される1つ以上のホスト化合物の組み合わせ物:
R1〜R9はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表す;
Rは水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表す;
aは1〜3の整数を表す;aが2以上の整数である場合、Rのそれぞれは同一または異なっていてもよい;
nは1〜3の整数を表す;および
R、R1〜R9の少なくとも1つは水素ではない;
R201〜R211はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表す;
A1〜A5はそれぞれ独立して、CR23またはNを表す;
X1は−N(R20)−を表す;
L3は、単結合、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレン、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換(C6〜C30)シクロアルキレンを表す;ただし、式6においてL3は単結合ではなく、かつ式6においてL3が置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレンである場合、前記置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレンは、置換もしくは非置換フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、イソベンゾフラニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチオフェニレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソキサゾリレン、ベンゾキサゾリレン、イソインドリレン、インドリレン、インダゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、シンノリニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、カルバゾリレン、フェノキサジニレン、フェナントリジニレン、またはベンゾジオキソリレンである;
R11〜R14、およびR 20 はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、−NR24R25、−SiR26R27R28、−SR29、−OR30、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表す;ただし、式6においてR20は、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、またはベンゾジオキソリル、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、−NR24R25、−SiR26R27R28、−SR29、−OR30、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し、ただし、式6においてR 11 およびR 14 がそれぞれ独立して置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールである場合、前記置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールは、置換もしくは非置換フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、またはベンゾジオキソリルである;
R24〜R30はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表す;または隣接する置換基(複数可)と結合して、単環式もしくは多環式、5〜30員脂環式もしくは芳香族環を形成する;
R23は、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、少なくとも1つの置換もしくは非置換(C3〜C30)脂環式環と縮合した置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、少なくとも1つの置換もしくは非置換(C6〜C30)芳香族環と縮合した5〜7員ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、または少なくとも1つの置換もしくは非置換(C6〜C30)芳香族環と縮合した(C3〜C30)シクロアルキルを表す;または隣接する置換基(複数可)と結合して、炭素原子(複数可)が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、5〜30員脂環式もしくは芳香族環を形成する:
f〜iはそれぞれ独立して、0〜4の整数を表す;f〜iの少なくとも1つが2以上の整数である場合、R11〜R14のそれぞれは同一または異なっていてもよい;
eは1または2を表す;eが2である場合、L3のそれぞれは同一または異なっていてもよい)。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の組み合わせ物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
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