CN108017642B - 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents
有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种用于有机发光二极管的有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。所述有机化合物由下式表示：
本发明的有机化合物具有高空穴迁移率、高电子迁移率和高热稳定性，且能够提高有机发光二极管和OLED装置的发光效率和色纯度。
Description
本申请要求于2016年10月31日在韩国提交的韩国专利申请第10-2016-0143282号的权益，通过引用将该专利申请结合在此。
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，且更具体地涉及一种能够提高有机发光二极管和有机发光显示装置的发光效率、耐久性和寿命的有机化合物。
背景技术
近来，随着对具有较小占有区域的平板显示装置的需求增加，包括有机发光二极管在内的有机发光显示(OLED)装置在技术上得到发展。OLED装置可被称为有机电致发光装置(OELD)。
有机发光二极管通过以下方式发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光材料层(EML)中，使电子与空穴结合，产生激子，并且使激子由激发态转变为基态。柔性基板(例如，塑性基板)能够被用作形成各元件的基体基板。OLED装置能够在比操作其他显示装置所需的电压低的电压(例如，10V或更低)下操作。此外，OLED装置具有优异的色纯度。此外，相较于LCD装置，OLED装置在视角和对比度方面具有优势，有机发光二极管可形成在诸如塑性基板之类的柔性基板上。
OLED装置的有机发光层可具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，为了提高发光效率，有机发光层可具有多层结构。例如，有机发光层可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、EML、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
为了进一步改善有机发光二极管的性质或特征，引入包括至少两个堆叠在内的白色发光二极管。其可被称为串列结构(tandem structure)有机发光二极管。串列结构有机发光二极管包括位于邻近的堆叠之间的电荷产生层(CGL)。
简要描述现有技术的OLED装置的制造工序。
(1)将透明导电材料(例如，氧化铟锡(ITO))沉积在基板上作为阳极。
(2)将有机材料(例如，二吡嗪[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HATCN))沉积在阳极上以形成厚度为约10nm至60nm的空穴注入层(HIL)。
(3)将有机材料(例如，4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB))沉积在HIL上以形成厚度为约20nm至60nm的空穴传输层(HTL)。在磷光有机发光二极管中，诸如电子阻挡层(EBL)之类的激子阻挡层可进一步形成在HTL上以有效地捕获发光材料层(EML)中的三重态激子。
(4)包括主体和掺杂剂的EML形成在HTL(或EBL)上。在蓝色发光时，9,10-双(1-萘基)蒽(α-ADN)可被用作主体，4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)或二苯基-[4-(2-[1,1；4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]-胺(BD-1)可被用作掺杂剂。掺杂剂可具有1重量％至50重量％，优选为1重量％至10重量％。EML可具有约20nm至60nm的厚度。
(5)电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)顺序地形成在EML上。三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)可用于ETL，LiF可用于ETL。在磷光有机发光二极管中，空穴阻挡层(HBL)可进一步形成在EML和ETL之间以有效地捕获发光材料层(EML)中的三重态激子。
(6)阴极形成在EIL上。
如上所述，有机发光二极管通过将来自阴极的电子和来自阳极的空穴注入到EML中，使电子与空穴结合并且产生激子而发光。由于在EML中使用单一发光材料，因此色纯度、发光效率和寿命可能会降低。为了提高发光效率和寿命，将主体和掺杂剂用于EML。在主体-掺杂剂体系中，主体产生激子并且向掺杂剂中提供能量，以使得从掺杂剂有效地发光。也就是说，当激子由激发态转变为基态时产生的能量经由主体被提供到掺杂剂中。结果，在主体-掺杂剂体系中，能量被有效地传输至掺杂剂中，从而使在掺杂剂中激子产生概率增加。因此，有机发光二极管的发光效率得以提高。
发光材料是确定有机发光二极管的发光效率的重要因素。在主体-掺杂剂体系中，主体对有机发光二极管的发光效率和寿命影响显著。韩国专利第10-1404346号披露了用乙烯基降冰片烯聚合物作为绿色磷光主体。
另一方面，有机发光二极管中的发光材料应具有良好的量子效率、电子迁移率和空穴迁移率。由于现有技术的主体材料具有宽能带间隙，因此空穴注入至EML中被延迟，使得有机发光二极管的驱动电压增加。此外，由于注入到EML中的空穴和电子不平衡，因此可能会在EML与邻近层的界面处产生发光，从而使发光效率和寿命下降。
近来，进一步需求具有高效率和长寿命的大型有机发光显示装置。因此，需要具有高热稳定性和高空穴-电子平衡性以提供高发射效率和寿命的新型发光材料。
发明内容
因此，本发明涉及一种基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题的有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。
本发明的一个目的是提供一种具有高空穴迁移率、高电子迁移率和高热稳定性的有机化合物。
本发明的一个目的是提供一种能够提高有机发光二极管和OLED装置的发光效率和色纯度的有机化合物。
在下面的描述中将列出本发明的附加特征和优点，这些特征和优点的一部分根据说明书将变得显而易见或者可通过本发明的实施领会到。通过说明书、权利要求书以及附图中具体指出的结构将实现和获得本发明的目的和其他优点。
为实现这些和其他优点，并根据本发明的目的，如这里具体和概括地描述的，一种有机化合物通过下式来表示：
其中R1独立地选自由取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基、和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组，R2独立地选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基、和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组，其中L1和L2的每一个独立地选自由取代的或未取代的C1至C30次烷基、取代的或未取代的C3至C30环次烷基、取代的或未取代的C5至C30次芳基、取代的或未取代的C4至C30次杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基次烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基次烷基、取代的或未取代的C6至C30次芳氧基和取代的或未取代的C6至C30次杂芳氧基构成的组，m和n的每一个为0或1，其中X2与X1和X3中的一个形成C4至C30同稠合环或C4至C30杂稠合环，X1和X3中的另一个选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、取代的或未取代的C5至C30芳基、和取代的或未取代的C5至C30杂芳基构成的组。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间并且包括上述有机化合物的有机层。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间并且包括上述有机化合物和掺杂剂的有机层。
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：基板；上述有机发光二极管；和薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性的和解释性的，意在对要求保护的本发明提供进一步的解释。
附图说明
被包括以提供对本发明的进一步理解且并入本申请文件构成本申请文件一部分的附图图解了本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是根据本发明第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图2是根据本发明第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图3是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
图4A至图4E是本发明的有机化合物的NMR图谱。
具体实施方式
现在将详细描述优选的实施方式，在附图中图示了这些实施方式的一些例子。
有机发光二极管中使用的发光材料需要在量子效率(发光效率)、空穴迁移率和电子迁移率方面具有优异的特性。此外，发光材料需要均匀地布置(或分散)在EML中并且稳定地诱导发光。此外，主体-掺杂剂体系中的主体需要具有由真空沉积形成的分子量。此外，主体需要具有高玻璃化转变温度和热分解温度，以确保热稳定性。主体还需要具有高电化学稳定性以确保寿命，并且与邻近层具有良好的界面粘接性能。
能够满足上述要求的本发明的有机化合物在式1中表示。
[式1]
在式1中，R1独立地选自由取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基、和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组，R2独立地选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基、和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组。
L1和L2的每一个独立地选自由取代的或未取代的C1至C30次烷基、取代的或未取代的C3至C30环次烷基、取代的或未取代的C5至C30次芳基、取代的或未取代的C4至C30次杂芳基、取代的或未取代的C6至C30次芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30次杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30次芳氧基、和取代的或未取代的C6至C30次杂芳氧基构成的组，并且“m”和“n”的每一个为0(零)或1。
X2与X1和X3中的一个形成C4至C30同稠合环或C4至C30杂稠合环。在这种情况下，X1和X3中的另一个选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、取代的或未取代的C5至C30芳基和取代的、或未取代的C5至C30杂芳基构成的组。
在术语“取代的”中，取代基可包括卤素取代的或未取代的烷基、卤素取代的或未取代的烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、氨基、烷基氨基、硝基、羟基、磺酸基、烷基甲硅烷基、烷氧基甲硅烷基、环烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、取代的或未取代的芳基或杂芳基，但并不限于此。
在杂芳基、次杂芳基等中使用的术语“杂”是指芳香环或脂环中的至少一个碳原子被杂原子取代，所述杂原子选自由氮原子(N)、氧原子(O)和硫原子(S)构成的组。
例如，R1可独立地选自由稠合的或非稠合的同芳香环，诸如苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、萘基、蒽基、茚基、菲那基、菲基、薁基、芘基、芴基、并四苯基、并茚苯基(indacenyl)或螺芴基，或者是稠合的或非稠合的杂芳香环，诸如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基(phthalazinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、酞嗪基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基(oxadiazolyl)、三唑基、二恶英基(dioxynyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、噻嗪基、苯硫基、或N-取代的螺芴基构成的组，R2可独立地选自由氢，稠合的或非稠合的同芳香环，诸如苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、萘基、蒽基、茚基、菲那基、菲基、薁基、芘基、芴基、并四苯基、并茚苯基或螺芴基，或者是稠合的或非稠合的杂芳香环，诸如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、酞嗪基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、二恶英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、噻嗪基、苯硫基或N-取代的螺芴基构成的组。
例如，R1可独立地选自由苯基、联苯基、三苯基(其中每个苯环连接在间位或对位)、芴基、螺芴基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃-咔唑基、苯并噻吩-咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、螺咔唑基和苯并喹喔啉基构成的组，R2可独立地选自由苯基、联苯基、三苯基(其中每个苯环连接在间位或对位)、芴基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃-咔唑基、苯并噻吩-咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、螺咔唑基和苯并喹喔啉基构成的组。
R1可选自由螺芴基、苯基、联苯基构成的组，R2可选自由氢、咔唑和稠合咔唑构成的组。在这种情况下，咔唑或稠合咔唑可由苯基或联苯基取代，并且稠合咔唑的稠合环可包括氧原子或硫原子。
L1和L2的每一个可以是芳族连接基团。例如，L1和L2的每一个可独立地选自由取代的或未取代的C5至C30次芳基、取代的或未取代的C4至C30次杂芳基、取代的或未取代的C6至C30次芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30次杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30次芳氧基和取代的或未取代的C6至C30次杂芳氧基构成的组。
L1和L2的每一个可独立地选自由次苯基、次联苯基、次三苯基、次四苯基、次茚基、次萘基、次薁基、次并茚苯基(indacenylene)、次苊基、次芴基、螺次芴基、次菲那基(phenalenylene)、次菲基、次蒽基、次氟代蒽基(fluoranthrenylene)、三苯乙烯基、次芘基、次
基(chrysenylene)、次苯并蒽基、次苉基、次苝基、次戊芬基、次并六苯基、次吡咯基、次咪唑基、次吡唑基、次吡啶基、次吡嗪基、次嘧啶基、次哒嗪基、次异吲哚基、次吲哚基、次吲唑基、次嘌呤基、次喹啉基、次异喹啉基、次苯并喹啉基、次酞嗪基、次萘啶基、次喹喔啉基、次喹唑啉基、次苯并异喹啉基、次苯并喹唑啉基、次苯并喹喔啉基、次噌啉基、次菲啶基、次吖啶基、次邻二氮杂菲基、次吩嗪基、次苯并恶唑基、次苯并咪唑基、次呋喃基、次苯并呋喃基、次噻吩基、次苯并噻吩基、次噻唑基、次异噻唑基、次苯并噻唑基、次异恶唑基、次恶唑基、次三唑基、次四唑基、次恶二唑基、次三嗪基、次二苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、次咔唑基、次苯并咔唑基、次二苯并咔唑基、次吲哚并咔唑基、次茚并咔唑基、次咪唑并嘧啶基和次咪唑并吡啶基构成的组。
X1与X2或者X2与X3可形成连接至咔唑母核的稠合环，例如，C4至C30同稠合环或C4至C30杂稠合环。在这种情况下，当由X1与X2或者X2与X3形成的稠合环的数目增加时，有机化合物的共轭长度增加，从而使有机化合物的能带间隙减小。因此，稠合环的数目可以是1或2。
由X1与X2或者X2与X3形成的稠合环可以是诸如苯环、萘环、并环戊二烯环、茚环、薁环或庚搭烯(heptalene)环之类的同稠合环和诸如吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、吡唑环、吡啶环、二氢恶唑环、噻唑环、恶二唑环、二唑环、三嗪环、氮杂环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、喹啉环、异喹啉环、吲哚环、中氮茚(indolizine)环、蝶啶环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、喹嗪环、萘啶环、吲唑环、嘌呤环、吡呤(pyrrolizine)环、酞嗪环、吡喃环、苯并呋喃环、苯并吡喃环、异苯并吡喃环或苯并噻吩环之类的杂稠合环中的一种。
由于本发明的有机化合物包括其上稠合有侧环(side ring)的咔唑部分，因此有机化合物的热稳定性增加。此外，芳香环直接或间接地连接至环稠合的咔唑部分，有机化合物的空穴传输特性和/或电子传输特性藉由芳香环得以改善。因此，包括所述有机化合物在内的有机发光二极管在发光效率和色纯度方面具有优势，并且电荷注入特性得以改善，从而使驱动电压降低。此外，在包括所述有机化合物在内的有机发光二极管中，有机层中的电荷平衡得以改善或优化。结果，避免了在EML与邻近层之间的界面处的发光，从而提高了发光效率和寿命。
所述有机化合物具有优异的空穴注入或传输特性和良好的热稳定性。该有机化合物被称为第一有机化合物。第一有机化合物可被用作有机发光二极管的有机层中的P-型主体。第一有机化合物由式2表示。
[式2]
在式2中，R3和R4的每一个可独立地选自由氢、氘、氚、C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组，并且X5与X4和X6中的一个形成C4至C30同稠合环或C4至C30杂稠合环。或者，X4至X6的每一个独立地连接至咔唑母核的碳原子而不形成稠合环。在这种情况下，X4至X6的每一个可以是氢、氘、氚、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、取代的或未取代的C5至C30芳基或取代的或未取代的C5至C30杂芳基。L1、m、X1、X2和X3的每一个与式1中所限定的相同。
在式2中，R3和R4的每一个为各自具有优异的空穴传输特性的同芳香基或杂芳香基。例如，R3和R4的每一个可选自由苯基、联苯基、三苯基(其中每个苯环连接在间位或对位)、芴基、螺芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃-咔唑基、苯并噻吩咔唑基和螺-咔唑基构成的组。
X4与X5或者X5与X6可形成连接至咔唑母核的稠合环，例如，C4至C30同稠合环或C4至C30杂稠合环。在这种情况下，当由X4与X5或者X5与X6形成的稠合环的数目增加时，有机化合物的共轭长度增加，从而使有机化合物的能带间隙减小。因此，稠合环的数目可以是1或2。
由X4与X5或者X5与X6形成的稠合环可以是诸如苯环、萘环、并环戊二烯环、茚环、薁环或庚搭烯环之类的同稠合环和诸如吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、吡唑环、吡啶环、二氢恶唑环、噻唑环、恶二唑环、二唑环、三嗪环、氮杂环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、喹啉环、异喹啉环、吲哚环、中氮茚环、蝶啶环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、喹嗪环、萘啶环、吲唑环、嘌呤环、吡呤环、酞嗪环、吡喃环、苯并呋喃环、苯并吡喃环、异苯并吡喃环或苯并噻吩环之类的杂稠合环中的一种。
由于本发明的第一有机化合物具有优异的空穴传输特性，因此第一有机化合物可被用作EML中的P-型主体。例如，式2的第一有机化合物可被包括在EIL、ETL、EML和EBL的至少一个中。由于上述有机层中的第一有机化合物，空穴注入和/或空穴传输特性得以改善，并且电荷平衡得以改善。此外，由于EBL中的第一有机化合物，激子被捕获在EML中。结果，包括第一有机化合物的有机发光二极管在驱动电压、发光效率、寿命、热稳定性和色纯度方面具有优势。
本发明的第一有机化合物可以是式3中的材料之一。
[式3]
式2或式3中的第一有机化合物包括其上稠合有侧环的第一咔唑部分和连接至第一咔唑部分且其上可稠合有一个或两个侧环的第二咔唑部分，从而使空穴传输特性得以改善。第一有机化合物的最低未占分子轨道(LUMO)比掺杂剂更接近真空度(0ev)，或者第一有机化合物具有宽的能带间隙，即LUMO与最高占据分子轨道(HOMO)之间的间隙(差)。此外，第一有机化合物具有比掺杂剂更大的三重态能量。因此，当第一有机化合物被用在有机发光二极管的有机层中时，避免了从主体转移到掺杂剂中的能量反向转移到主体中，从而使发光效率得以提高。第一有机化合物可被包括在有机发光二极管的EIL、ETL、EML和EBL的至少一个中。
所述有机化合物可在空穴注入(或传输)和电子注入(或传输)两方面具有优异的特性。此外，有机化合物可具有良好的热稳定性。该有机化合物被称为第二有机化合物。第二有机化合物可被用作有机发光二极管的有机层中的N-型主体或双极主体。第二有机化合物由式4a或式4b表示。
[式4a]
[式4b]
在式4a或式4b中，R5至R7的每一个可独立地选自由氢、氘、氚、C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组。Y1至Y3的每一个独立地为N或CR8，且Y1至Y3的至少一个为N。R8选自由氢、氘、氚、C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组。式4a或式4b中的X1至X3、式4a中的L1和m以及式4b中的L2和n均与式1中所限定的相同。
当R5至R7的每一个中的环的数目增加时，有机化合物的共轭长度增加，从而使有机化合物的能带间隙减小。因此，R5至R7的每一个中的环的数目可以是1或2，并且有利地是R6和R7的每一个中的环的数目可以是1。
例如，R5至R7的每一个可以是5元环至7元环，且有利地为6元环。R5至R7的每一个可独立地选自由苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基和噻吩基构成的组。
式4a的L1中和式4b的L2中的环的数目增加，有机化合物的共轭长度增加，从而使有机化合物的能带间隙减小。因此，式4a的L1中和式4b的L2中的环的数目可以是1或2，且有利地是1。此外，为了改善第二有机化合物的电荷(即，空穴或电子)注入和/或传输特性，L1和L2的每一个可以是5元环至7元环，且有利地为6元环。L1和L2的每一个可独立地选自由苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基和噻吩基构成的组。
如式4a或式4b中所示，在第二有机化合物中，环中具有至少一个氮原子的6元杂环部分直接或间接地连接至稠合的咔唑部分。例如，6元杂环部分可以是吡啶、嘧啶或三嗪，有利地是嘧啶或三嗪，以进一步改善电子注入特性。
由于式4a或式4b中的第二有机化合物具有优异的空穴和电子注入/传输特性，因此第二有机化合物被用作有机层中的N-型主体或双极主体。例如，第二有机化合物可被包括在EIL、ETL、HBL、HIL、HTL、EML和EBL的至少一个中。由于上述有机层中的第二有机化合物，空穴注入/传输特性和电子注入/传输特性得以改善，并且电荷平衡得以改善。结果，包括第二有机化合物的有机发光二极管在驱动电压、发光效率、寿命、热稳定性和色纯度方面具有优势。
本发明的第二有机化合物可以是式5中的材料之一。
[式5]
式4a、式4b或式5中的第二有机化合物包括稠合的咔唑部分和杂芳香部分，其包括至少一个具有富电子特性的原子并且直接或间接地连接至稠合的咔唑部分，从而使第二有机化合物具有优异的空穴注入/传输特性和优异的电子注入/传输特性。式4a或式4b中的第二有机化合物可包括至少一个三嗪部分。
第二有机化合物的LUMO小于(低于)掺杂剂的LUMO，且第二有机化合物具有宽的能带间隙，即LUMO与HOMO之间的间隙(差)。此外，第二有机化合物具有比掺杂剂更大的三重态能量。因此，第二有机化合物可被包括在EIL、ETL、HBL的至少一个中以及HIL、HTL、EBL和EML的至少一个中。
由于本发明的有机化合物在热稳定性、耐久性、空穴注入/传输特性和/或电子注入/传输特性方面具有优异的特性，因此所述有机化合物被用在有机发光二极管的各个有机层中。
图1是根据本发明第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图1中所示，有机发光二极管100包括第一电极110、面向第一电极110的第二电极120、位于第一电极110和第二电极120之间的发光部130。发光部130包括顺序地堆叠于第一电极110上的包括HIL 140和HTL 150在内的空穴辅助层、EML 160以及包括ETL 170和EIL180在内的电子辅助层。
作为阳极的第一电极110包括高功函导电材料，例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。
作为阴极的第二电极120包括低功函导电材料，例如铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)或它们的合金。
HIL 140位于第一电极110和HTL 150之间。在无机材料组成的第一电极110和有机材料组成的HTL 150之间的界面特性藉由HIL 140得到改善。例如，HIL 140可包括4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HATCN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-次乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸钠(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、下式6的化合物中的一种。
[式6]
或者，HIL 140可包括式1至式5中的本发明的有机化合物，例如，以上式2和式3中的有机化合物或以上式4a至式5中的有机化合物。
HTL 150是位于第一电极110和EML 160之间且邻近于EML 160。也就是说，HTL 150是位于HIL 140和EML 160之间。例如，HTL 150可包括芳香胺化合物，诸如N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPD、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、或N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
或者，HTL 150可包括式1至式5中的本发明的有机化合物，例如，以上式2和式3中的有机化合物或以上式4a至式5中的有机化合物。
为了提高有机发光二极管100的发光效率，EML 160可包括主体和掺杂剂。EML 160可包括式1至式5中的本发明的有机化合物。例如，式2或式3中的第一有机化合物和/或式4a至式5中的第二有机化合物可被用作EML 160中的主体。
也就是说，第一有机化合物和第二有机化合物之一可被用在EML 160中。或者，第一有机化合物和第二有机化合物两者可被用在EML 160中。其可被称为两个主体体系或双主体体系。当具有优异的空穴传输特性的第一有机化合物以及具有优异的空穴和电子传输特性的第二有机化合物被用于EML 160时，电荷传输特性得到进一步改善。
此外，在两个主体体系中，有机发光二极管100的驱动电压下降。此外，在EML 160的整个区域中产生发光，有机发光二极管100的发光效率和寿命得到提高。此外，通过使用具有比第一和第二有机化合物的三重态能量小的掺杂剂，避免了从主体转移到掺杂剂中的能量反向转移到主体中，从而使发光效率得以提高。也就是说，电荷被有效地从主体传输至掺杂剂中。
在两个主体体系中，第一主体可具有相对于第一主体和第二主体的总重量约20重量％至约80重量％，有利地为30重量％至约70重量％，且更有利地为40重量％至约60重量％。通过控制第一主体与第二主体的比例，也使EML160中的电荷平衡得到控制或改善，从而提高了有机发光二极管100的发光效率和寿命。
EML 160可进一步包括掺杂剂。例如，EML 160可包括磷光掺杂剂。磷光掺杂剂可以是金属配合物，例如铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)或铂(Pt)，但并不限于此。磷光材料可以是Ir配合物或Pt配合物，优选为Ir配合物。为了有效地将电荷从主体传输至掺杂剂中并且防止能量从掺杂剂反向转移到主体中，掺杂剂可具有介于第一主体(第一有机化合物)和第二主体(第二有机化合物)之间的能带间隙以及小于第一主体和第二主体的每一个的三重态能量。
例如，EML 160中的掺杂剂可以是由式7或式8表示的材料，但并不限于此。
[式7]
[式8]
在式7中，R21至R29的每一个可独立地选自由氢、氘、氚、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基、氰基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组，R30可选自由氢、氘、氚和取代的或未取代的C1至C30烷基构成的组，且“r”为1至4的整数。
在式8中，R31至R38的每一个可独立地选自由氢、氘、氚、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基、氰基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组，或者R31至R38的相邻两个可形成C5至C30的稠合芳香环。在式7和式8中，“n”为1至3的整数，且L由式9表示。
[式9]
在式9中，R41至R48的每一个可独立地选自由氢、氘、氚、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基、氰基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基和取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基构成的组，或者R41至R48的相邻两个可形成C5至C30的稠合芳香环。
EML 160中的掺杂剂可以是式10中的材料之一。
[式10]
掺杂剂可具有相对于EML 160中的第一和第二有机化合物的总重量0.1重量％至50重量％，优选为约1重量％至20重量％。
ETL 170和EIL 180可顺序地堆叠在EML 160上。ETL 170包括具有高电子迁移率的材料，从而使电子被提供至EML 160中。
例如，ETL 170可包括三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、螺-PBD、Liq、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)或式11的材料中的一种，但并不限于此。
[式11]
ETL 170可包括式4a至式5中的第二有机化合物。
EIL 180位于ETL 170和第二电极120之间，第二电极120的特性藉由EIL180得到增强，从而使有机发光二极管100的寿命进一步提高。例如，EIL 180可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠，但并不限于此。EIL 180可包括式4a至式5中的第二有机化合物。
当ETL 170和EIL 180的每一个包括本发明的有机化合物(即第二有机化合物)时，作为掺杂剂的碱金属或碱土金属可被掺杂到ETL 170和/或EIL180中，从而使电子传输和/或注入特性得到进一步改善。碱金属或碱土金属可具有相对于第二有机化合物约0.1重量％至约20重量％的掺杂比例，但并不限于此。例如，掺杂剂可以是Li、Na、K、Cs、Mg、Sr、Ba和Ra之一，但并不限于此。
有机发光二极管100包括位于第一电极110和第二电极120之间的HIL140、HTL150、EML 160、ETL 170和EIL 180，且本发明的有机化合物可在具有或不具有掺杂剂的情况下被用在上述各层的至少一个中。
如上所述，由于本发明的有机化合物包括其上稠合有侧环的咔唑部分，因此有机化合物的热稳定性增加。在第一有机化合物中，两个稠合的咔唑部分彼此连接，使得第一有机化合物具有优异的空穴传输特性。另一方面，在第二有机化合物中，包括氮原子的杂芳香环直接或间接地连接至稠合的咔唑部分，使得有机化合物具有优异的电子传输特性以及优异的空穴传输特性。因此，当本发明的有机化合物被包括在有机发光二极管100的至少一个有机层中时，电荷被有效地传输，使得有机发光二极管100的驱动电压下降。例如，当第一有机化合物和第二有机化合物被包括在EML 160中时，电荷平衡得以改善，使得在EML 160的整个区域中产生发光。结果，提高了发光效率和寿命。
图2是根据本发明第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图2中所示，有机发光二极管200包括第一电极210、面向第一电极210的第二电极220、位于第一电极210和第二电极220之间的发光部230。发光部230包括顺序地堆叠于第一电极210上的包括HIL 240和HTL 250在内的空穴辅助层、电子阻挡层(EBL)310、EML 260、空穴阻挡层(HBL)320以及包括ETL 270和EIL 280在内的电子辅助层。
作为阳极的第一电极210包括高功函导电材料，例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。
作为阴极的第二电极220包括低功函导电材料，例如铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)或它们的合金。
HIL 240位于第一电极210和HTL 250之间。在无机材料组成的第一电极210和有机材料组成的HTL 250之间的界面特性藉由HIL 240得到改善。例如，HIL 240可包括MTDATA、CuPc、TCTA、NPB、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS和以上式6的化合物中的一种。
或者，HIL 240可包括式1至式5中的本发明的有机化合物，例如，以上式2和式3中的有机化合物或以上式4a至式5中的有机化合物。
HTL 250是位于第一电极210和EML 260之间且邻近于EML 260。也就是说，HTL 250是位于HIL 240和EML 260之间。例如，HTL 250可包括芳香胺化合物，诸如TPD、NPD、CBP、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺或N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
或者，HTL 250可包括式1至式5中的本发明的有机化合物，例如，以上式2和式3中的有机化合物或以上式4a至式5中的有机化合物。
当空穴朝着第二电极220迁移或电子朝着第一电极210迁移超过EML 260时，有机发光二极管的寿命和发光效率可能会下降。为了避免这一问题，本发明的有机发光二极管可在EML 260的上侧或下侧处包括激子阻挡层。
例如，EBL 310形成在HTL 250和EML 260之间以控制或阻挡电子的迁移。EBL 310可包括三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)或N-(联苯基-2-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9'-螺双[芴]-2-胺之一。或者，EBL 310可包括式1至式3中的本发明的有机化合物，例如，以上式2和式3中的有机化合物。
为了提高有机发光二极管200的发光效率，EML 260可包括主体和掺杂剂。EML 260可包括式1至式5中的本发明的有机化合物。例如，式2或式3中的第一有机化合物和/或式4a至式5中的第二有机化合物可被用作EML 260中的主体。
EML 260中的掺杂剂可以是磷光掺杂剂并且可具有比第一有机化合物和第二有机化合物的每一个的三重态能量更小的三重态能量。例如，EML 260中的掺杂剂可以是由以上式7至式9表示的材料。在这种情况下，掺杂剂可具有相对于EML 260中的第一和第二有机化合物的总重量的0.1重量％至50重量％，且优选为约1重量％至20重量％。
HBL 320是位于EML 260和ETL 270之间以阻挡EML 260和ETL 270之间的空穴的迁移。HBL 320可包括二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑或三嗪的衍生物。例如，HBL 320可包括具有相对较低的最高占据分子轨道(HOMO)的材料，诸如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(BCP)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚基)铝(Ⅲ)(BAlq)、Alq3、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉酸锂(Liq)或以上式11中的材料，但并不限于此。
或者，HBL 320可包括以上式4a至式5中的第二有机化合物。
ETL 270和EIL 280可顺序地堆叠在EML 260上。ETL 270包括具有高电子迁移率的材料，从而使电子被提供至EML 260中。
例如，ETL 270可包括二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑或三嗪的衍生物。例如，ETL 270可包括Balq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、TAZ、Bphen、TPQ、TPBI、或以上式11中的材料，但并不限于此。
或者，ETL 270可包括以上式4a至式5中的第二有机化合物。
EIL 280是位于ETL 270和第二电极220之间，且第二电极220的特性藉由EIL 280得到增强，从而使有机发光二极管200的寿命进一步提高。例如，EIL 280可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠，但并不限于此。EIL 280可包括式4a至式5中的第二有机化合物。
当ETL 270和EIL 280的每一个包括本发明的有机化合物(即第二有机化合物)时，作为掺杂剂的碱金属或碱土金属可被掺杂到ETL 270和/或EIL280中，从而使电子传输和/或注入特性得到进一步改善。
相较于有机发光二极管100，有机发光二极管200进一步包括位于EML260下方的EBL 310和位于EML 260上的HBL 320的至少一个。
如上所述，由于本发明的有机化合物包括其上稠合有侧环的咔唑部分，因此有机化合物的热稳定性增加。在第一有机化合物中，两个稠合的咔唑部分彼此连接，使得第一有机化合物具有优异的空穴传输特性。另一方面，在第二有机化合物中，包括氮原子的杂芳香环直接或间接地连接至稠合的咔唑部分，使得有机化合物具有优异的电子传输特性以及优异的空穴传输特性。
因此，当本发明的有机化合物被包括在有机发光二极管200的至少一个有机层中时，电荷被有效地传输，使得有机发光二极管200的驱动电压下降。例如，当第一有机化合物和第二有机化合物被包括在EML 260中时，电荷平衡得以改善，使得在EML 260的整个区域中产生发光。结果，提高了发光效率和寿命。此外，由于作为激子阻挡层的EBL 310和HBL320被包括在有机发光二极管200中，有机发光二极管200被低压驱动并且发光效率和寿命得到提高。
图3是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
如图3中所示，OLED装置400包括驱动薄膜晶体管(TFT)Td、覆盖驱动TFT Td的平坦化层460、位于平坦化层460上并且连接至驱动TFT Td的有机发光二极管E。
驱动TFT Td包括半导体层440、栅极电极444、源极电极456和漏极电极458。图3中的驱动TFT Td具有共面结构。
基板401可以是玻璃基板或塑性基板并且可被用作基体基板。半导体层440形成于基板401上。半导体层440可由氧化物半导体材料形成。当半导体层440包括氧化物半导体材料时，可在半导体层440下方形成遮光图案(未示出)。通向半导体层440的光被遮光图案屏蔽或阻挡，从而能够避免半导体层440的热降解。另一方面，当半导体层440包括多晶硅时，杂质可掺杂到半导体层440的两侧中。
栅极绝缘层442形成于半导体层440上且形成于基板401的整个表面之上。栅极绝缘层442可由诸如氧化硅或氮化硅之类的无机绝缘材料形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅极电极444形成于栅极绝缘层442上并对应于半导体层440的中心。例如，栅极电极444可由诸如Al、Al合金(例如，AlNd)、W、Cu、Cu合金、Mo、Ag、Ag合金、Au、Au合金、Cr、Ti、Ti合金、MoW、MoTi或Cu-Mo-Ti之类的低电阻金属形成。
此外，栅极线(未示出)和第一电容器电极(未示出)可形成于栅极绝缘层442上。栅极线可沿着第一方向延伸，第一电容器电极可连接至栅极电极444。图3中的栅极绝缘层442覆盖基板401的整个表面。或者，栅极绝缘层442可被图案化为具有与栅极电极444相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层450形成于包括栅极电极444在内的基板401的整个表面上。层间绝缘层450可由无机绝缘材料(例如氧化硅或氮化硅)形成，或者可由有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光学亚克力)形成。
层间绝缘层450包括暴露出半导体层440的两侧的第一半导体接触孔452和第二半导体接触孔454。第一半导体接触孔452和第二半导体接触孔454是位于栅极电极444的两侧处并且与栅极电极444间隔开。在图3中，第一半导体接触孔452和第二半导体接触孔454形成为穿过栅极绝缘层442以及层间绝缘层450。或者，当栅极绝缘层442具有与栅极电极444相同的形状时，第一半导体接触孔452和第二半导体接触孔454可形成于层间绝缘层450中而不形成于栅极绝缘层442中。
由导电材料(例如金属)形成的源极电极456和漏极电极458形成于层间绝缘层950上。源极电极456和漏极电极458可由与栅极电极444相同的材料形成。此外，沿着第二方向延伸的数据线(未示出)、电源线(未示出)和第二电容器电极(未示出)可形成于层间绝缘层450上。数据线与栅极线交叉以限定像素区域，电源线与数据线平行且间隔开。第二电容器电极连接至漏极电极458且与第一电容器电极重叠以与层间绝缘层450一起形成存储电容器。
源极电极456和漏极电极458相对于栅极电极444彼此间隔开并且分别经由第一半导体接触孔452和第二半导体接触孔454接触半导体层440的两侧。
在驱动TFT Td中，栅极电极444、源极电极456和漏极电极458是位于半导体层440之上。也就是说，驱动TFT Td具有共面结构。
或者，在驱动TFT Td中，栅极电极可位于半导体层下方，源极电极和漏极电极可位于半导体层上方，从而驱动TFT Td可具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
开关TFT(未示出)形成于基板401上。开关TFT可具有与驱动TFT Td实质相同的结构。栅极电极444连接至开关TFT的漏极电极，源极电极456连接至电源线。开关TFT的栅极电极和源极电极分别连接至栅极线和数据线。
提供平坦的顶表面并且包括暴露出驱动TFT Td的漏极电极458的漏极接触孔462的平坦化层460形成为覆盖驱动TFT Td。漏极接触孔462可在平面中与第二半导体接触孔454间隔开。
有机发光二极管E设置在平坦化层460上并且包括第一电极410、有机发光层430和第二电极420。第一电极410连接至驱动TFT Td的漏极电极458，有机发光层430和第二电极420顺序地堆叠在第一电极410上。作为像素限定层的堤部472形成为覆盖第一电极410的边缘。
如上所述，作为阳极的第一电极410包括高功函导电材料，作为阴极的第二电极420包括低功函导电材料。
如上面所解释的，有机发光层430包括本发明的第一有机化合物和第二有机化合物的至少一个，且具有或不具有掺杂剂。
用于防止湿气和/或氧气渗入有机发光二极管E的封装膜480形成在第二电极420上或形成在第二电极420上方。尽管未示出，封装膜480可具有顺序地堆叠在第二电极420上或第二电极420上方的第一无机层、有机层和第二无机层的三层结构，但并不限于此。
如上所述，由于本发明的有机化合物包括其上稠合有侧环的咔唑部分，因此有机化合物的热稳定性增加。在第一有机化合物中，两个稠合的咔唑部分彼此连接，使得第一有机化合物具有优异的空穴传输特性。另一方面，在第二有机化合物中，包括氮原子的杂芳香环直接或间接地连接至稠合的咔唑部分，使得有机化合物具有优异的电子传输特性以及优异的空穴传输特性。因此，当本发明的有机化合物被包括在有机发光二极管E的至少一个有机层中时，电荷被有效地传输，使得OLED装置400的驱动电压下降。例如，当第一有机化合物和第二有机化合物被包括在EML(图1中的160或图2中的260)中时，电荷平衡得以改善，使得在EML(图1中的160或图2中的260)的整个区域中产生发光。结果，提高了OLED装置400的发光效率和寿命。
合成
1.化合物PPH1的合成
(1)2,4-二溴-1-硝基苯
[反应式1a]
将硫酸(744mL)和硝酸(144mL)混合。在0℃的温度下，将1,3-二溴苯(300g,1,270mmol)缓慢滴入并搅拌30分钟。反应完成之后，将冰水缓慢滴入混合物中，过滤固体并用乙酸乙酯萃取数次。除去有机溶剂，并执行硅胶柱工艺，从而获得2,4-二溴-1-硝基苯(261g，产率73％)。
(2)4-(5-溴-2-硝基苯基)二苯并[b,d]呋喃
[反应式1b]
将2,4-二溴-1-硝基苯(100g,356mmol)、二苯并呋喃硼酸75g(356mmol)、Pd(pph3)412.3g(10.6mmol)和K2CO3 98.4g(712mmol)溶解在乙醇(336mL)、蒸馏水(336mL)和甲苯(1680mL)的混合物中，并搅拌2小时。反应完成之后，将混合物进行减压蒸馏。执行硅胶柱工艺，从而获得4-(5-溴-2-硝基苯基)二苯并[b,d]呋喃(60g，产率45％)。
(3)2-溴-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑
[反应式1c]
将4-(5-溴-2-硝基苯基)二苯并[b,d]呋喃(140g,380mmol)和三苯基膦(299g,1,149mmol)溶解在1,2-二氯代苯(980mL)中，并搅拌12个小时。通过减压浓缩除去溶剂，执行硅胶柱工艺，从而获得2-溴-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(25g，产率20％)。
(4)2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑
[反应式1d]
将2-溴-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(6.5g,19mmol)、9-苯基-9H-咔唑-3-基-硼酸(6.6g,23mmol)、Pd(pph3)Cl4(0.9g,0.8mmol)和K2CO3(7.1g,51mmol)溶解在乙醇(33mL)、蒸馏水(26mL)和甲苯(65mL)的混合物中。将混合物回流并搅拌12小时。将所得产物冷却至室温，过滤萃取的固体。用甲醇洗涤所述固体数次，从而获得2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(7g，产率74％)。
(5)2,2'-二溴联苯
[反应式1e]
将1,2-二溴苯(51mL,424mmol)溶解在THF中并冷却至-78℃的温度。将n-BuLi(90mL,2.5M,225mmol)在1小时内缓慢滴入该溶液中，并在室温下搅拌12小时。将混合物用水淬灭并用乙醚萃取。除去溶剂之后，将所得物用正己烷再沉淀，从而获得2,2'-二溴联苯(29.4g，产率22％)。
(6)9-(2'-溴联苯-2-基)-9H-芴-9-醇
[反应式1f]
将2,2'-二溴联苯(29.4g,94.2mmol)溶解在THF中并冷却至-78℃的温度。将n-BuLi(37mL,2.5M,94mmol)缓慢滴入该溶液中，并且将溶解在THF中的芴(20.4g,113mmol)缓慢滴入。将溶液缓慢加热到室温并搅拌12小时。将混合物用蒸馏水淬灭并用乙醚萃取，从而获得黄色固体9-(2'-溴联苯-2-基)-9H-芴-9-醇(36g)。
(7)4-溴-9,9'-螺二[芴]
[反应式1g]
将9-(2'-溴联苯-2-基)-9H-芴-9-醇(36g,94mmol)溶解在乙酸(360mL)和盐酸(36mL,36％)的混合物中。将混合物回流并搅拌12小时。除去溶剂之后，执行硅胶柱工艺，从而获得4-溴-9,9'-螺二[芴](32g，产率86％)。
(8)化合物PPH1
[反应式1h]
将2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(7g,14mmol)、4-溴-9,9'-螺二[芴](6.7g,17mmol)、Pd2(dba)3(0.64g,0.7mmol)、三叔丁基膦(0.17g,0.84mmol)和叔丁醇钠(3.56g,37mmol)溶解在甲苯(280mL)中。将混合物回流并搅拌48小时，将所得物用二氯甲烷萃取3次。将所得物减压浓缩、洗涤并进行硅胶柱分离，从而获得化合物PPH1(2.5g，产率22％)。
2.化合物PPH3的合成
(1)9-(联苯-3-基)-9H-咔唑
[反应式2a]
将3-溴-苯基咔唑(20g,62mmol)、苯基硼酸(9.08g,74mmol)、Pd(pph3)Cl4(0.7g,0.621mmol)和K2CO3(17.2g,124mmol)溶解在乙醇(200mL)和甲苯(800mL)的混合物中。将混合物回流并搅拌12小时。将所得物再沉淀，从而获得9-(联苯-3-基)-9H-咔唑(16.2g，产率82％)。
(2)9-(联苯-3-基)-3-溴-9H-咔唑
[反应式2b]
将9-(联苯-3-基)-9H-咔唑(16.2g,50.7mmol)溶解在氯仿(320mL)中，并缓慢滴入NBS(9.03g,50.7mmol)。将混合物回流并搅拌5小时。反应完成之后，加入蒸馏水并萃取。将所得物进行硅胶柱分离，从而获得粗产物9-(联苯-3-基)-3-溴-9H-咔唑(17.2g)。
(3)9-(联苯-3-基)-9H-咔唑-3-基硼酸
[反应式2c]
将9-(联苯-3-基)-3-溴-9H-咔唑(17.2g,43.1mmol)溶解在THF(172mL)中并冷却至-78℃的温度。将n-BuLi 20.7mL,2.5M,51.7mmol缓慢滴入溶液中并搅拌1小时。加入硼酸三乙酯(8.8mL,51.7mmol)，并将溶液在室温下搅拌12小时。反应完成之后，用THF和正己烷再沉淀所得物，从而获得9-(联苯-3-基)-9H-咔唑-3-基硼酸(12g，产率：76％)。
(4)2-(9-(联苯-3-基)-9H-咔唑-3-基)-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑
[反应式2d]
将2-溴-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(5.4g,16.06mmol)、9-(联苯-3-基)-9H-咔唑-3-基硼酸(7g,19.27mmol)、Pd(pph3)4(0.9g,0.8mmol)和K2CO3(6.66g,48mmol)溶解在乙醇(30mL)、蒸馏水(30mL)和甲苯(50mL)的混合物中。将混合物回流并搅拌12小时。用乙酸乙酯萃取之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得2-(9-(联苯-3-基)-9H-咔唑-3-基)-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(4.5g，产率：49％)。
(5)化合物PPH3
[反应式2e]
将2-(9-(联苯-3-基)-9H-咔唑-3-基)-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(4.5g,7.83mmol)、3-溴联苯(5.48g,23.5mmol)、Pd2(dba)3(0.28g)、叔丁基膦(0.95mg,0.470mmol)和叔丁醇钠(1.66g,17.2mmol)溶解在甲苯(100mL)中。将混合物回流并搅拌12小时。将所得物进行硅胶柱分离，从而获得化合物PPH3(2g，产率：56％)。
3.化合物PPH5的合成
(1)3-(联苯-3-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑
[反应式3a]
将二苯并呋喃咔唑(77g,299mmol)、3-间-溴联苯(60g,359mmol)、叔丁醇钠(86g,897mmol)、Pd2(dba)3(14g,359mmol)和三叔丁基膦(15mL,30mmol)悬浮在二甲苯(1000mL)中。将溶液回流并搅拌12小时。将所得物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得3-(联苯-3-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(80g，产率：65％)。
(2)3-(联苯-3-基)-6-溴-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑
[反应式3b]
将3-(联苯-3-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(47g,114mmol)和NBS(22g,126mmol)悬浮在二甲基甲酰胺(600mL)中，并在室温下搅拌12小时。加入蒸馏水之后，将混合物在室温下搅拌6小时。减压过滤之后，将固体加入甲醇中并在室温下搅拌。将所得物减压下过滤，从而获得3-(联苯-3-基)-6-溴-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(50g，产率：71％)。
(3)3-(联苯-3-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑
[反应式3c]
将3-(联苯-3-基)-6-溴-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(49g,100mmol)、双(频哪醇)二硼(38g,151mmol)、Pd(dppf)Cl2(4g,5mmol)和醋酸钾(20g,201mmol)悬浮在1,4-二氧六环(600mL)中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将固体进行重结晶，从而获得3-(联苯-3-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(40g，产率：75％)。
(4)化合物PPH5
[反应式3d]
将3-(联苯-3-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(10g,19mmol)、9-间-联苯-3-溴咔唑(7g,19mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g,0.2mmol)和碳酸钾(5g,37mmol)悬浮在甲苯(150mL)、乙醇(50mL)和蒸馏水(50mL)的混合物中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。将所得物减压蒸馏之后，将固体进行重结晶，从而获得化合物PPH5(8g，产率：59％)。
化合物PPH5的NMR数据在图4A中示出。
4.化合物PPH7的合成
(1)3-(联苯-3-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑
[反应式4a]
将二苯并呋喃咔唑(77g,299mmol)、3-间-溴联苯(60g,359mmol)、叔丁醇钠(86g,897mmol)、Pd2(dba)3(14g,359mmol)和三叔丁基膦(15mL,30mmol)悬浮在二甲苯(1000mL)中。将溶液回流并搅拌12小时。将所得物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得3-(联苯-3-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(80g，产率：65％)。
(2)3-(联苯-3-基)-6-溴-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑
[反应式4b]
将3-(联苯-3-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(47g,114mmol)和NBS(22g,126mmol)悬浮在二甲基甲酰胺(600mL)中，并在室温下搅拌12小时。加入蒸馏水之后，将混合物在室温下搅拌6小时。减压过滤之后，将固体加入甲醇中并在室温下搅拌。将所得物减压下过滤，从而获得3-(联苯-3-基)-6-溴-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(50g，产率：71％)。
(3)3-(联苯-3-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑
[反应式4c]
将3-(联苯-3-基)-6-溴-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(49g,100mmol)、双(频哪醇)二硼(38g,151mmol)、Pd(dppf)Cl2(4g,5mmol)和醋酸钾(20g,201mmol)悬浮在1,4-二氧六环(600mL)中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将固体进行重结晶，从而获得3-(联苯-3-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(40g，产率：75％)。
(4)化合物PPH7
[反应式4d]
将3-(联苯-3-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(10g,19mmol)、3-(联苯-3-基)-6-溴-3H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑(9g,19mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g,0.2mmol)和碳酸钾(5g,37mmol)悬浮在甲苯(150mL)、乙醇(50mL)和蒸馏水(50mL)的混合物中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。将所得物减压蒸馏之后，将固体进行重结晶，从而获得化合物PPH7(8g，产率：59％)。
化合物PPH7的NMR数据在图4B中示出。
5.化合物PPH9的合成
(1)苯并噻吩咔唑衍生物
[反应式5a]
将苯并噻吩咔唑(77g,302mmol)、3-间-溴联苯(60g,359mmol)、叔丁醇钠(86g,897mmol)、Pd2(dba)3(14g,359mmol)和三叔丁基膦(15mL,30mmol)悬浮在二甲苯(1000mL)中。将溶液回流并搅拌12小时。将所得物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得苯并噻吩咔唑衍生物(80g，产率：65％)。
(2)溴-苯并噻吩咔唑衍生物
[反应式5b]
将苯并噻吩咔唑衍生物(47g,114mmol)和NBS(22g,126mmol)悬浮在二甲基甲酰胺(600mL)中，并在室温下搅拌12小时。加入蒸馏水之后，将混合物在室温下搅拌6小时。减压过滤之后，将固体加入甲醇中并在室温下搅拌。将所得物减压下过滤，从而获得溴-苯并噻吩咔唑衍生物(50g，产率：71％)。
(3)频哪醇-苯并噻吩咔唑衍生物
[反应式5c]
将溴-苯并噻吩咔唑衍生物(49g,105mmol)、双(频哪醇)二硼(38g,151mmol)、Pd(dppf)Cl2(4g,5mmol)和醋酸钾(20g,201mmol)悬浮在1,4-二氧六环(600mL)中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将固体进行重结晶，从而获得频哪醇-苯并噻吩咔唑衍生物(40g，产率：75％)。
(4)化合物PPH9
[反应式5d]
将频哪醇-苯并噻吩咔唑衍生物(10g,19mmol)、溴-苯并噻吩咔唑衍生物(9g,19mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g,0.2mmol)和碳酸钾(5g,37mmol)悬浮在甲苯(150mL)、乙醇(50mL)和蒸馏水(50mL)的混合物中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。将所得物减压蒸馏之后，将固体进行重结晶，从而获得化合物PPH9(7g，产率：49％)。
化合物PPH9的NMR数据在图4C中示出。
6.化合物PPH11的合成
(1)6-溴-1,1-二甲基-3-苯基-1,3-二氢茚[2,1-b]咔唑
[反应式6a]
将5-苯基-茚并咔唑(43g,120mmol)和NBS(22g,126mmol)悬浮在二甲基甲酰胺(600mL)中，并在室温下搅拌12小时。加入蒸馏水之后，将混合物在室温下搅拌6小时。减压过滤之后，将固体加入甲醇中并在室温下搅拌。将所得物减压下过滤，从而获得6-溴-1,1-二甲基-3-苯基-1,3-二氢茚[2,1-b]咔唑(45g，产率：86％)。
(2)1,1-二甲基-3-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1,3-二氢茚[2,1-b]咔唑
[反应式6b]
将6-溴-1,1-二甲基-3-苯基-1,3-二氢茚[2,1-b]咔唑(46g,105mmol)、双(频哪醇)二硼(38g,151mmol)、Pd(dppf)Cl2(4g,5mmol)和醋酸钾(20g,201mmol)悬浮在1,4-二氧六环(600mL)中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将固体进行重结晶，从而获得1,1-二甲基-3-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1,3-二氢茚[2,1-b]咔唑(40g，产率：78％)。
(3)化合物PPH11
[反应式6c]
将1,1-二甲基-3-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1,3-二氢茚[2,1-b]咔唑(10g,19mmol)、3-溴-9,9-苯基-吲哚并咔唑(10g,20mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g,0.2mmol)和碳酸钾(5g,40mmol)悬浮在甲苯(150mL)、乙醇(50mL)和蒸馏水(50mL)的混合物中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。将所得物减压蒸馏之后，将固体进行重结晶，从而获得化合物PPH11(10g，产率：63％)。
7.化合物PPH13的合成
(1)3'-苯基-3'H-螺[芴-9,1'-茚[2,1-b]咔唑]
[反应式7a]
将螺-二芴-茚并咔唑(121g,299mmol)、碘苯(73g,359mmol)、叔丁醇钠(86g,897mmol)、Pd2(dba)3(14g,359mmol)和三叔丁基膦(15mL,30mmol)悬浮在二甲苯(1000mL)中。使溶液回流并搅拌12小时。将所得物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得3'-苯基-3'H-螺[芴-9,1'-茚[2,1-b]咔唑](100g，产率：69％)。
(2)6'-溴-3'-苯基-3'H-螺[芴-9,1'-茚[2,1-b]咔唑]
[反应式7b]
将3'-苯基-3'H-螺[芴-9,1'-茚[2,1-b]咔唑](55g,114mmol)和NBS(22g,126mmol)悬浮在二甲基甲酰胺(600mL)中，并在室温下搅拌12小时。加入蒸馏水之后，将混合物在室温下搅拌6小时。减压过滤之后，将固体加入甲醇中并在室温下搅拌。将所得物减压下过滤，从而获得6'-溴-3'-苯基-3'H-螺[芴-9,1'-茚[2,1-b]咔唑](50g，产率：78％)。
(3)3'-苯基-6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3'H-螺[芴-9,1'-茚[2,1-b]咔唑]
[反应式7c]
将6'-溴-3'-苯基-3'H-螺[芴-9,1'-茚[2,1-b]咔唑](56g,100mmol)、双(频哪醇)二硼(38g,151mmol)、Pd(dppf)Cl2(4g,5mmol)和醋酸钾(20g,201mmol)悬浮在1,4-二氧六环(600mL)中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将固体进行重结晶，从而获得3'-苯基-6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3'H-螺[芴-9,1'-茚[2,1-b]咔唑](45g，产率：74％)。
(4)化合物PPH13
[反应式7d]
将3'-苯基-6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3'H-螺[芴-9,1'-茚[2,1-b]咔唑](10g,19mmol)、3-溴-9-苯基咔唑衍生物(5g,16mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g,0.2mmol)和碳酸钾(5g,33mmol)悬浮在甲苯(150mL)、乙醇(50mL)和蒸馏水(50mL)的混合物中，并回流/搅拌12小时。将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。将所得物减压蒸馏之后，将固体进行重结晶，从而获得化合物PPH13(6g，产率：50％)。
化合物PPH13的NMR数据在图4D中示出。
8.化合物PPH15的合成
[反应式8]
将螺-二芴-茚并咔唑(12g,30mmol)、3-溴-9-苯基咔唑(10g,30mmol)、叔丁醇钠(6g,59mmol)、Pd2(dba)3(1g,1.5mmol)和三叔丁基膦(2mL,3mmol)悬浮在二甲苯(1000mL)中。使溶液回流并搅拌12小时。将所得物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得化合物PPH15(12g，产率：63％)。
化合物PPH15的NMR数据在图4E中示出。
9.化合物PNH1的合成
(1)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
[反应式9a]
将1,3-二溴苯溶解在THF中并冷却至-78℃的温度。将n-BuLi(60mL,2.5M)缓慢滴入溶液中，并且将溶解在THF中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(40g,149.7mmol)缓慢滴入。将溶液缓慢加热到室温并搅拌12小时。反应完成之后，将所得物用THF/MeOH和MC(二氯甲烷)/正己烷再沉淀，从而获得2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16g，产率28％)。
(2)2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪
[反应式9b]
将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15.8g,40.7mmol)、双(频哪醇)二硼(10.4g,40.71mmol)、Pd2(dba)3(1.12g,1.2mmol)、醋酸钾(6.0g,61.1mmol)和tricyclohexylphosphine(0.8g,2.8mmol)溶解在1,4-二氧六环中，并回流/搅拌12小时。反应完成之后，除去溶剂。将混合物溶解在热甲苯中之后，将所得物在硅胶中过滤，从而获得2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(13g，产率：73％)。
(3)2-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑
[反应式9c]
将2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(3g,29.86mmol)、苯并呋喃咔唑衍生物(13.05g,38.82mmol)、Pd(pph3)4(1.04g,0.896mmol)和K2CO3(12.4g,89.58mmol)溶解在乙醇(150mL)、蒸馏水(150mL)和THF(300mL)的混合物中，并搅拌12小时。除去溶剂之后，将所得物用THF/MeOH再沉淀，从而获得2-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(11g，产率65％)。
(4)化合物PNH1
[反应式9d]
将2-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(11g,19.48mmol)、溴-联苯(5.45g,23.38mmol)、Pd2(dba)3(0.7g,0.799mmol)、叔丁基膦(0.2g,1.169mmol)和叔丁醇钠(4.5g,46.75mmol)溶解在甲苯中。使混合物回流/搅拌12小时。反应完成之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得化合物PNH1(3.5g，产率：25％)。
10.化合物PNH3的合成
(1)4-(2-硝基苯基)二苯并[b,d]呋喃
[反应式10a]
将溴代硝基苯20g(99mmol)、二苯并呋喃-1-基-硼酸(25.1g,118.8mmol)、Pd(pph3)4(4.58g,3.96mmol)和Na2CO3(31.5g,297mmol)溶解在乙醇(148mL)和甲苯(267mL)的混合物中。使混合物回流/搅拌12小时。反应完成之后，将所得物用蒸馏水萃取并进行硅胶柱分离，从而获得4-(2-硝基苯基)二苯并[b,d]呋喃(29.3g，产率：100％)。
(2)5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑
[反应式10b]
将4-(2-硝基苯基)二苯并[b,d]呋喃29.3g(101.3mmol)和三苯基膦66.4g(253.2mmol)溶解在二氯苯(210mL)中。使混合物回流/搅拌12小时。反应完成之后，除去二氯苯。将所得物进行硅胶柱分离并用甲醇洗涤，从而获得5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(17g，产率：65％)。
(3)化合物PNH3
[反应式10c]
将5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(5.1g,19.83mmol)、三嗪衍生物(7g,18.03mmol)、Pd2(dba)3(0.66g,0.72mmol)、叔丁基膦(0.2g,1.08mmol)和叔丁醇钠(3.8g,39.7mmol)溶解在甲苯(150mL)中。使混合物回流/搅拌12小时。除去甲苯之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得PNH3(2g，产率：20％)。
11.PNH5的合成
[反应式11]
将苯并呋喃咔唑(15g,58mmol)、间-溴苯基三嗪(23g,58mmol)、叔丁醇钠(11g,117mmol)、Pd2(dba)3(3g,3mmol)和三叔丁基膦(3g,6mmol)悬浮在二甲苯(1000mL)中。将溶液回流并搅拌12小时。将所得物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得化合物PNH5(15g，产率：46％)。
12.化合物PNH7的合成
[反应式12]
将苯并呋喃咔唑(15g,58mmol)、对-溴苯基三嗪(23g,58mmol)、叔丁醇钠(11g,117mmol)、Pd2(dba)3(3g,3mmol)和三叔丁基膦(3g,6mmol)悬浮在二甲苯(1000mL)中。将溶液回流并搅拌12小时。将所得物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层填充在硅胶中。除去有机溶剂之后，将所得物进行硅胶柱分离，从而获得化合物PNH7(17g，产率：52％)。
合成具有以下HOST1和HOST2的化学式的现有技术的主体材料(HOST1：4-(3-(三苯烯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩，HOST2：3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-苯基-1,3-二氢吲哚[2,3-b]咔唑)。
测定本发明的有机化合物(PPH1、PPH3、PPH5、PPH7、PPH9、PPH11、PPH13、PPH15、PNH1、PNH3、PNH5和PNH7)以及化合物HOST1和HOST2的特性(例如LUMO能级、HOMO能级和带隙能量)，并在表1中列出。
表1
| 化合物 | 带隙能量<sup>b</sup>(eV) | LUMO<sup>c</sup>(eV) | HOMO<sup>a</sup>(eV) |
| Host1 | 3.80 | -2.20 | -6.00 |
| Host2 | 3.26 | -2.23 | -5.49 |
| PPH1 | 3.30 | -2.08 | -5.38 |
| PPH3 | 3.30 | -2.05 | -5.34 |
| PPH5 | 3.28 | -1.78 | -5.06 |
| PPH7 | 3.33 | -2.01 | -5.34 |
| PPH9 | 3.28 | -2.19 | -5.47 |
| PPH11 | 3.20 | -2.04 | -5.24 |
| PPH13 | 3.19 | -1.72 | -4.91 |
| PPH15 | 3.16 | -1.70 | -4.86 |
| PNH1 | 3.34 | -2.34 | -5.68 |
| PNH3 | 3.44 | -2.29 | -5.73 |
| PNH5 | 3.54 | -2.11 | -5.65 |
| PNH7 | 3.12 | -2.51 | -5.63 |
a.在CH2Cl2中0.02mM溶液的吸收伊始
b.从吸收伊始估算
c.LUMO＝-[带隙能量-HOMO能级]
如表1中所示，本发明的有机化合物的带隙能量小于HOST1化合物的带隙能量，本发明的有机化合物的带隙能量类似于或略大于HOST2化合物的带隙能量。因此，本发明的有机化合物具有足够的带隙能量用于有机发光二极管的EML中的主体。
有机发光二极管
1.实施例1
有机发光二极管具有ITO层(反射阳极)、HIL、HTL1、HTL2、EBL、EML、ETL、EIL、阴极和覆盖层(CPL)的结构。在基板处的包括反射板在内的ITO层被图案化以形成阳极(10mm×40mm以及厚度为0.5mm)，用异丙醇、丙酮和蒸馏水对基板进行超声波清洗(或清洁)5分钟，并在温度为100℃的烘箱中干燥。藉由O2等离子体对基板进行处理2分钟之后，将基板装载在沉积腔室中。在约1×10-7托的真空下，利用加热皿(heating boat)顺序地沉积以下各层。
(a)HIL:(HIL化合物(3wt％)和HTL1化合物(97wt％),
)，
(b)HTL1:(HTL1化合物,
)，
(c)HTL2:(HTL2化合物,
)，
(d)EBL:(EBL化合物,
)，
(e)EML:(第一主体(PPH1)、第二主体(HOST2)和G-掺杂剂(以上式10中的D7化合物,5wt％掺杂),(第一主体：第二主体＝1:1),
)，
(f)ETL:(ETL化合物/Liq(wt％比例＝2:1),
)，
(g)EIL(Mg/LiF(wt％比例＝3:1,
)，
(h)阴极(Ag/Mg(wt％比例＝4:1,
)和
(i)CPL
将所沉积的结构装载在干燥箱中并用UV固化的环氧树脂和吸气剂封装。有机发光二极管具有9mm2的发光面积。化合物HIL、化合物HTL1、化合物HTL2、化合物EBL、化合物ETL和化合物Liq的化学式示出如下。
2.实施例2至16(Ex2至Ex16)
分别使用化合物PPH5和化合物HOST2(Ex2)、化合物HOST1和化合物PNH1(Ex3)、化合物HOST1和化合物PNH3(Ex4)、化合物HOST1和化合物PNH5(Ex5)、化合物HOST1和化合物PNH7(Ex6)、化合物PPH1和化合物PNH1(Ex7)、化合物PPH1和化合物PNH7(Ex8)、化合物PPH5和化合物PNH1(Ex9)、化合物PPH5和化合物PNH7(Ex10)、化合物PPH3和化合物PNH7(Ex11)、化合物PPH7和化合物PNH7(Ex12)、化合物PPH9和化合物PNH7(Ex13)、化合物PPH13和化合物PNH7(Ex14)、化合物PPH15和化合物PNH7(Ex15)以及化合物PPH1和化合物PNH5(Ex16)代替第一主体和第二主体。
3.比较例1(Ref1)
使用化合物HOST1和化合物HOST2代替第一主体和第二主体。
在室温下，利用电流源“KEITHLEY”和光度计“PR 650”测定了“实施例1”至“实施例16”和“比较例1”中的有机发光二极管的EL特性，并在表2中列出。利用8000nit参考亮度测定有机发光二极管的驱动电压、效率(Cd/A)和CIE色坐标指数，以20000nit的参考亮度恒定电流测定从100％至95％的寿命(T95)。
表2
| V | Cd/A | CIE(x，y) | T95[hr] | |
| Ref1 | 4.75 | 131.4 | 0.196，0.725 | 190 |
| Ex1 | 4.10 | 135.0 | 0.216，0.723 | 240 |
| Ex2 | 4.03 | 133.7 | 0.244，0.709 | 200 |
| Ex3 | 4.49 | 115.2 | 0.270，0.703 | 280 |
| Ex4 | 4.54 | 119.3 | 0.276，0.710 | 190 |
| Ex5 | 4.18 | 131.4 | 0.196，0.725 | 170 |
| Ex6 | 4.09 | 156.4 | 0.217，0.725 | 250 |
| Ex7 | 4.10 | 138.5 | 0.237，0.729 | 420 |
| Ex8 | 4.06 | 146.3 | 0.231，0.724 | 350 |
| Ex9 | 4.05 | 148.2 | 0.226，0.726 | 480 |
| Ex10 | 4.08 | 145.2 | 0.222，0.723 | 380 |
| Ex11 | 4.10 | 142.3 | 0.226，0.727 | 300 |
| Ex12 | 4.15 | 140.5 | 0.221，0.713 | 330 |
| Ex13 | 4.07 | 144.2 | 0.220，0.726 | 340 |
| Ex14 | 4.11 | 132.4 | 0.230，0.715 | 280 |
| Ex15 | 4.27 | 133.0 | 0.241，0.709 | 290 |
| Ex16 | 4.15 | 137.4 | 0.221，0.715 | 320 |
如表2中所示，与“比较例1(Ref1)”相比，本发明的有机发光二极管(实施例1至实施例16)的驱动电压降低。
例如，当作为P-型主体的PPH1化合物、作为P-型主体的PPH5化合物或作为N-型主体的PNH1化合物与现有技术的主体材料(即，HOST1化合物或HOST2化合物)一起使用时，有机发光二极管的发光效率和寿命得到进一步提高。
此外，当将本发明的第一有机化合物和第二有机化合物用于两个主体体系(实施例7至实施例16)时，在有机发光二极管的驱动电压、效率和寿命方面有显著的优势。
在不脱离本发明的精神或范围的情况下，本发明可进行各种修改和变化，这对于本领域普通技术人员来说是显而易见的。因而，本发明意在覆盖落入所附权利要求范围及其等效范围内的本发明的修改和变化。
Claims (9)
1.一种有机化合物，选自第一列表：
和第二列表：
2.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
有机层，所述有机层位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括权利要求1所述的有机化合物。
3.根据权利要求2所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括发光材料层、位于所述第一电极和所述发光材料层之间的空穴辅助层、以及位于所述第二电极和所述发光材料层之间的电子辅助层。
4.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述发光材料层包括所述有机化合物作为主体。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述发光材料层进一步包括由下式4a或式4b表示的掺杂剂：
[式4a]
和
[式4b]
其中在式4a中，R21至R29的每一个独立地选自由氢、氘、氚、卤素、C1至C30烷基、氰基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C5至C30芳基、C5至C30杂芳基、C6至C30芳基烷基、C6至C30杂芳基烷基、C6至C30芳氧基和C6至C30杂芳氧基构成的组，
其中R30选自由氢、氘、氚和C1至C30烷基构成的组，并且r为1至4的整数，
其中在式4b中，R31至R38的每一个独立地选自由氢、氘、氚、卤素、C1至C30烷基、氰基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C5至C30芳基、C5至C30杂芳基、C6至C30芳基烷基、C6至C30杂芳基烷基、C6至C30芳氧基和C6至C30杂芳氧基构成的组，或者R31至R38的相邻两个形成C5至C30的稠合芳香环，
其中在式4a和式4b中，n为1至3的整数，并且L由式5表示：
[式5]
其中R41至R48的每一个独立地选自由氢、氘、氚、卤素、C1至C30烷基、氰基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C5至C30芳基、C5至C30杂芳基、C6至C30芳基烷基、C6至C30杂芳基烷基、C6至C30芳氧基和C6至C30杂芳氧基构成的组，或者R41至R48的相邻两个形成C5至C30的稠合芳香环。
6.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求2所述的有机发光二极管；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
7.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
有机层，所述有机层位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括权利要求1的所述第一列表的有机化合物作为第一主体，权利要求1的所述第二列表的有机化合物作为第二主体，以及掺杂剂。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一主体和所述第二主体具有相同的重量％。
9.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求7所述的有机发光二极管；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
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