CN102482274A - 具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物以及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物，其作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料具有以下优异特性：电子的注入-传输性能优异，具有空穴阻挡能力，在薄膜状态下的稳定性高。进而提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。所述化合物为通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物。所述有机电致发光器件具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层，其特征在于，该化合物被用作至少一层有机层的构成材料。
Description
技术领域
本发明涉及适合于有机电致发光器件的化合物和该器件，所述有机电致发光器件是适用在各种显示装置上的自发光器件，详细而言，涉及具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物和使用了该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件为自发光性器件，所以比液晶器件明亮且可视性优异，能够进行清晰的显示，所以对其进行了积极的研究。
在1987年，Eastman Kodak Company的C.W.Tang等通过开发具有层叠结构的器件而将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际应用，在所述的层叠结构中将各种职能分配到各材料。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物进行层叠，使两者的电荷注入到荧光体的层中以发光，由此在10V以下的电压下得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1和专利文献2)。
至今为止，为了有机电致发光器件的实用化而进行了许多改良，通过电致发光器件已经实现了高效率和耐久性，在所述电致发光器件中将阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极顺次设置在基板上，以进一步划分各种职能(例如参照非专利文献1)。
另外，为了进一步提高发光效率而尝试利用了三重态激子，并研究了磷光发光体的利用(例如参照非专利文献2)。
发光层也可以通过在通常被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光体或磷光发光体来制作。如上述的讲习会预稿集中记载的那样，有机电致发光器件中的有机材料的选择对该器件的效率或耐久性等各种特性造成很大影响(参照非专利文献2)。
在有机电致发光器件中，从两电极注入的电荷在发光层中再结合而实现发光，但由于空穴的迁移速度比电子的迁移速度快，因而存在空穴的一部分穿过发光层而使得效率降低这样的问题。因此需要一种电子迁移速度快的电子传输材料。
代表性的发光材料即三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为Alq3)通常也作为电子传输材料使用，但由于其功函数为5.8eV，所以称不上具有空穴阻挡性能。
作为防止空穴的一部分穿过发光层、提高电荷在发光层上再结合的概率的方策，有插入空穴阻挡层的方法。作为空穴阻挡材料，迄今为止提出了三唑衍生物(例如，参照专利文献3)、浴铜灵(以下，简称为BCP)、铝的混合配位体络合物(BAlq)(例如，参照非专利文献2)等。
另一方面，作为空穴阻挡性优异的电子传输材料，提出了3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(以下，简称为TAZ)(例如，参照专利文献3)。
TAZ由于功函数高达6.6eV且空穴阻挡能力高，所以作为层叠在通过真空蒸镀、涂布等制作的荧光发光层或磷光发光层的、阴极侧上的电子传输性的空穴阻挡层来使用，有助于有机电致发光器件的高效率化(例如，参照非专利文献3)。
但是，电子传输性低是TAZ中的大问题，需要与电子传输性更高的电子传输材料组合来制作有机电致发光器件(例如，参照非专利文献4)。
另外，BCP虽然功函数也高达6.7eV且空穴阻挡能力高，但是由于玻璃化转变点(Tg)低至83℃，所以薄膜的稳定性欠缺，还不能说作为空穴阻挡层而充分发挥作用。
任一种材料的膜稳定性均不足、或阻挡空穴的功能均不充分。为了改善有机电致发光器件的器件特性，需要电子的注入-传输性能和空穴阻挡能力优异、在薄膜状态下的稳定性高的有机化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-48656号公报
专利文献2：日本专利第3194657号公报
专利文献3：日本专利第2734341号公报
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集23～31页(2001)
非专利文献3：第50次应用物理学关系联合讲演会28p-A-6讲演预稿集1413页(2003)
非专利文献4：应用物理学会有机分子·生物电子学分科会会刊11卷1号13～19页(2000)
非专利文献5：J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1505(1999)
非专利文献6：J.Org.Chem.，60，7508(1995)
非专利文献7：Synth.Commun.，11，513(1981)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种有机化合物，其作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料具有以下优异特性：电子的注入-传输性能优异，具有空穴阻挡能力，在薄膜状态下的稳定性高。本发明的目的还在于提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。
作为本发明所要提供的有机化合物应具备的物理特性，可列举出：(1)电子的注入特性良好，(2)电子的迁移速度快，(3)空穴阻挡能力优异，(4)薄膜状态稳定，(5)耐热性优异。另外，作为本发明所要提供的有机电致发光器件应具备的物理特性，可列举出：(1)发光效率和电力效率高，(2)发光开始电压低，(3)实用驱动电压低。
用于解决问题的方案
因此，为了实现上述目的，本发明人等着眼于吡啶并吲哚环结构具有高电子传输能力和耐热性优异这两方面，设计了具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物并对其进行化学合成，试制了使用该化合物的各种有机电致发光器件，深入地进行了器件的特性评价，结果完成了本发明。
即，本发明提供下述通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物和有机电致发光器件，所述有机电致发光器件具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层，其特征在于，该化合物被用作至少一层有机层的构成材料。
(式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；A表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团；B表示单键，或者取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R8可以相同或不同地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；W、X、Y、Z表示碳原子或氮原子。其中，W、X、Y、Z中仅任一者为氮原子，此时的氮原子上不具有R1～R4的取代基。)
作为通式(1)中的Ar所示的、“取代或未取代的芳香族烃基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基”的“芳香族烃基”或“稠合多环芳香族基”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基。
作为通式(1)中的Ar所示的、“取代芳香族烃基”或“取代稠合多环芳香族基”的“取代基”，具体而言，可列举出如氘原子、氟原子、氯原子、氰基、羟基、硝基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、环戊基、环己基、被碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基取代了的二烷基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、苯乙烯基、吡啶基、吡啶并吲哚基、喹啉基、苯并噻唑基之类的基团，这些取代基也可以被进一步取代。
作为通式(1)中的R1～R8所示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基”的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、硫代苯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫代苯基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫代苯基、1，5-二氮杂萘基、菲咯啉基、吖啶基、吡啶并吲哚基。
作为通式(1)中的R1～R8所示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基”的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶并吲哚基，这些取代基也可以被进一步取代。
作为通式(1)中的R1～R8所示的、“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、异己基、叔己基。
作为通式(1)中的R1～R8所示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氟原子、氯原子、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶并吲哚基，这些取代基也可以被进一步取代。
作为通式(1)中的A或B所示的、“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”的“芳香族烃的2价基团”、“芳香族杂环的2价基团”或“稠合多环芳香族的2价基团”，具体而言，可列举出亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚菲酚基、亚茚基、亚芘基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚萘啶基、亚菲咯林基、亚吖啶基。
作为通式(1)中的A或B所示的、“取代芳香族烃的2价基团”、“取代芳香族杂环的2价基团”或“取代稠合多环芳香族的2价基团”的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶并吲哚基，这些取代基也可以被进一步取代。
本发明的通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物是新型的化合物，与以往的电子传输材料相比电子的迁移更快，具有优异的空穴阻挡能力，在高温条件下能够热稳定地存在，且薄膜状态稳定。
本发明的通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，能够作为有机电致发光器件(以下，简称为有机EL器件。)的电子注入层和/或电子传输层的构成材料来使用。通过使用电子的注入-迁移速度比以往的材料更高的材料，具有以下作用：从电子传输层到发光层的电子传输效率提高，发光效率提高，并且驱动电压降低，有机EL器件的耐久性提高。
本发明的通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，也能够作为有机EL器件的空穴阻挡层的构成材料来使用。通过使用具有优异的空穴阻挡能力并且电子传输性比以往的材料更优异、且薄膜状态的稳定性高的材料，从而具有以下作用：具有高发光效率，并且驱动电压降低，电流耐性得到改善，有机EL器件的最大发光亮度提高。
本发明的通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，也可以作为有机EL器件的发光层的构成材料来使用。使用与以往的材料相比电子传输性优异且带隙宽的本发明的材料作为发光层的主体材料，并使该主体材料担载被称作掺杂物的荧光发光体、磷光发光体而作为发光层来使用，从而具有以下作用：能够实现驱动电压降低、发光效率得以改善的有机EL器件。
本发明的有机EL器件由于使用具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，所以能够实现高效率、高耐久性。所述化合物具有以下优异特性：与以往的电子传输材料相比电子的迁移更快，具有优异的空穴阻挡能力，在高温条件下能够热稳定地存在，且薄膜状态稳定。
发明的效果
本发明的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物作为有机EL器件的电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层或发光层的构成材料是有用的，其空穴阻挡能力优异，薄膜状态稳定，耐热性优异。本发明的有机EL器件的发光效率和电力效率高，由此能够降低器件的实用驱动电压。能够降低发光开始电压，改良耐久性。
附图说明
图1是本发明实施例1的化合物(化合物9)的1H-NMR谱图。
图2是本发明实施例2的化合物(化合物10)的1H-NMR谱图。
图3是本发明实施例3的化合物(化合物42)的1H-NMR谱图。
图4是本发明实施例4的化合物(化合物45)的1H-NMR谱图。
图5是本发明实施例5的化合物(化合物52)的1H-NMR谱图。
图6是本发明实施例6的化合物(化合物55)的1H-NMR谱图。
图7是本发明实施例7的化合物(化合物59)的1H-NMR谱图。
图8是本发明实施例8的化合物(化合物61)的1H-NMR谱图。
图9是本发明实施例9的化合物(化合物87)的1H-NMR谱图。
图10是本发明实施例10的化合物(化合物89)的1H-NMR谱图。
图11是表示实施例27～38的EL器件构成的图。
图12是表示比较例1的EL器件构成的图。
图13是表示实施例39～44的EL器件构成的图。
图14是表示比较例2的EL器件构成的图。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 空穴阻挡层
7 电子传输层
8 电子注入层
9 阴极
具体实施方式
本发明的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物是新型的化合物，这些化合物可通过例如以下方式来合成。首先，通过在钯催化剂的作用下使对应的卤代苯胺基吡啶进行环化反应来合成吡啶并吲哚环(例如，参照非专利文献5)，通过将其与各种芳香族烃化合物、稠合多环芳香族化合物或芳香族杂环化合物的卤化物进行稠合，能够合成具有对应的吡啶并吲哚环结构的化合物。进而将具有对应的吡啶并吲哚环结构的化合物和通过已知的方法合成的具有蒽环结构的硼酸或硼酸酯(例如，参照非专利文献6)进行Suzuki偶联等交联反应(例如，参照非专利文献7)，从而能够合成具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物。
在通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物之中，优选的化合物的具体实例如下所示，但是本发明不受限于这些化合物。
(化合物2)
(化合物3)
(化合物4)
(化合物5)
(化合物6)
(化合物7)
(化合物8)
(化合物9)
(化合物10)
(化合物11)
(化合物12)
(化合物13)
(化合物14)
(化合物15)
(化合物16)
(化合物17)
(化合物18)
(化合物19)
(化合物20)
(化合物21)
(化合物22)
(化合物23)
(化合物24)
(化合物25)
(化合物26)
(化合物27)
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(化合物29)
(化合物30)
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(化合物33)
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(化合物39)
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(化合物96)
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(化合物98)
(化合物99)
(化合物100)
(化合物101)
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(化合物103)
(化合物104)
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(化合物106)
(化合物107)
(化合物108)
(化合物109)
(化合物110)
(化合物111)
(化合物112)
(化合物113)
(化合物114)
(化合物115)
(化合物116)
(化合物117)
(化合物118)
(化合物119)
这些化合物的纯化通过利用柱色谱的纯化，利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化，利用溶剂的重结晶或晶析法等而进行。化合物的鉴定通过NMR分析而进行。作为物性值，进行玻璃化转变点(Tg)和熔点的测定。熔点是蒸镀性的指标，玻璃化转变点(Tg)是薄膜状态的稳定性的指标。
关于熔点和玻璃化转变点，利用粉体，使用Bruker AXS K.K.制的高灵敏度差示扫描量热计DSC3100S进行测定。
此外，关于功函数，在ITO基板上制作100nm的薄膜，使用理研计器制的大气中光电子能谱装置AC-3型进行测定。功函数是空穴阻挡能力的指标。
另外，有关高温条件下的稳定性，对于将粉体在真空条件下进行封管并在设定成规定温度的恒温机内静置一周之前和之后的样品，使用高效液相色谱仪等分析装置对纯度进行测定，对静置前后的样品的纯度的变化进行了评价。高温条件下的稳定性是有机EL器件的制作时或驱动时的耐久性的指标。
作为本发明的有机EL器件的结构，可列举出在基板上依次由阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极构成的结构；此外，在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构；在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。在这些多层结构中，能够省略几层有机层，例如也可以在基板上形成依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极的构成。
作为有机EL器件的阳极，可以使用ITO、金那样的功函数大的电极材料。作为空穴注入层，除了铜酞菁以外，可以使用星状(Starburst)三苯基胺衍生物、各种三苯基胺四聚体等材料或者涂布型的高分子材料。
空穴传输层可以使用N，N’-二苯基-N，N’-二(间甲苯基)联苯胺(以下，简称为TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(以下，简称为NPD)、N，N，N’，N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、各种三苯基胺四聚体等。另外，空穴的注入-传输层可以使用聚(3，4-乙撑二氧噻吩)(以下，简称为PEDOT)/聚(聚苯乙烯磺酸盐)(以下，简称为PSS)等涂布型的高分子材料。
本发明的有机EL器件的发光层、空穴阻挡层、电子传输层，除了本发明的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物以外，还可以使用铝的络合物、噻唑衍生物、噁唑衍生物、咔唑衍生物、聚二烷基芴衍生物、BCP等菲咯啉衍生物、TAZ等三唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物等。
通过使发光层使用铝的络合物、苯乙烯基衍生物等以往的发光材料，并将本发明的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物用作空穴阻挡层或电子传输层，从而能够制作高性能的有机EL器件。另外，作为发光层的主体材料，可以使用例如喹吖啶酮、香豆素、红荧烯等荧光体。作为磷光发光体，可使用苯基吡啶的铱络合物Ir(PPy)3等绿色的磷光发光体，FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体，Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，就此时的主体材料而言，作为空穴注入-传输性的主体材料，可以使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯基(以下，简称为CBP)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下，简称为TCTA)、1，3-双(咔唑-9-基)苯(以下，简称为mCP)等咔唑衍生物等，作为电子传输性的主体材料，可以使用2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下，简称为TPBI)等，由此，能够制作高性能的有机EL器件。
此外，本发明的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物也可以与以往的电子传输性的材料层叠或共蒸镀后作为电子传输层来使用。
本发明的有机EL器件可以具有电子注入层。电子注入层可以使用氟化锂等。作为阴极，可以使用铝那样的功函数低的电极材料、铝镁那样的功函数更低的合金的电极材料。
以下，通过实施例对本发明的实施方式进行更具体地说明，但只要不超出其主旨，本发明并不限定于以下的实施例。
实施例1
<5-〔3-甲基-4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物9)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4-溴-3-甲基苯基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.3g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-苯基蒽3.7g、四(三苯基膦)钯0.57g、2M碳酸钾水溶液24ml、甲苯80ml、乙醇20ml，加热，在搅拌下回流16小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：甲苯/己烷)进行纯化，得到5-〔3-甲基-4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物9)2.8g(收率56％)的淡黄色粉体。
对于所得淡黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图1中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下26个氢信号。δ(ppm)＝9.45(1H)、8.63(1H)、8.27(1H)、7.77(2H)、7.71(1H)、7.50-7.67(12H)、7.44(3H)、7.39(2H)、2.06(3H)。
实施例2
<5-〔3-甲基-4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物10)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4-溴-3-甲基苯基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚2.4g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-(萘-2-基)蒽3.7g、四(三苯基膦)钯0.41g、2M碳酸钾水溶液18ml、甲苯64ml、乙醇16ml，加热，在搅拌下回流16小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：甲苯/环己烷)进行纯化，得到5-〔3-甲基-4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物10)2.6g(收率65％)的淡黄色粉体。
对于所得淡黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图2中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下28个氢信号。δ(ppm)＝9.46(1H)、8.63(1H)、8.28(1H)、8.10(1H)、8.03(2H)、7.94(1H)、7.79(2H)、7.72(1H)、7.57-7.70(10H)、7.45(3H)、7.37(2H)、2.08(3H)。
实施例3
<5-〔4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物42)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4-溴萘-1-基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.1g、10-苯基蒽-9-硼酸3.0g、四(三苯基膦)钯0.48g、2M碳酸钾水溶液21ml、甲苯70ml、乙醇18ml，加热，在搅拌下回流6小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用邻二氯苯/醋酸乙酯的重结晶来进行纯化，得到5-〔4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物42)1.6g(收率36％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图3中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下26个氢信号。δ(ppm)＝9.53(1H)、8.58(1H)、8.35(1H)、7.87(1H)、7.80(3H)、7.66(2H)、7.61(2H)、7.54(4H)、7.47(1H)、7.29-7.40(9H)、7.20(1H)。
实施例4
<5-〔4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}萘-1-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物45)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4-溴萘-1-基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.2g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-(萘-2-基)蒽4.4g、四(三苯基膦)钯0.50g、2M碳酸钾水溶液21ml、甲苯70ml、乙醇18ml，加热，在搅拌下回流9小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用甲苯/己烷的重结晶来进行纯化，得到5-〔4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}萘-1-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物45)1.7g(收率33％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图4中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下28个氢信号。δ(ppm)＝9.53(1H)、8.58(1H)、8.35(1H)、8.10(3H)、7.96(1H)、7.88(1H)、7.83(3H)、7.68-7.74(1H)、7.63(2H)、7.57(2H)、7.53(1H)、7.46(1H)、7.30-7.40(9H)、7.19(1H)。
实施例5
<5-〔6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物52)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(6-溴萘-2-基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚2.7g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-苯基蒽3.3g、四(三苯基膦)钯0.42g、2M碳酸钾水溶液18ml、甲苯60ml、乙醇15ml，加热，在搅拌下回流12小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用邻二氯苯/醋酸乙酯的重结晶来进行纯化，得到5-〔6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物52)1.5g(收率38％)的褐白色粉体。
对于所得褐白色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图5中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下26个氢信号。δ(ppm)＝9.46(1H)、8.59(1H)、8.29(1H)、8.22(1H)、8.18(2H)、8.14(1H)、7.76(6H)、7.52-7.65(7H)、7.45(2H)、7.37(4H)。
实施例6
<5-〔6-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}萘-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物55)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(6-溴萘-2-基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.6g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-(萘-2-基)蒽5.0g、四(三苯基膦)钯0.56g、2M碳酸钾水溶液24ml、甲苯80ml、乙醇20ml，加热，在搅拌下回流12小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用邻二氯苯/醋酸乙酯的重结晶来进行纯化，得到5-〔6-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}萘-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物55)2.3g(收率40％)的黄绿色粉体。
对于所得黄绿色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图6中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下28个氢信号。δ(ppm)＝9.46(1H)、8.60(1H)、8.29(1H)、8.23(1H)、8.19(3H)、8.11(1H)、8.05(1H)、8.03(1H)、7.95(1H)、7.78(6H)、7.64(4H)、7.56(1H)、7.45(2H)、7.36(4H)。
实施例7
<5-〔4’-(10-苯基蒽-9-基)联苯基-4-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物59)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4’-溴联苯基-4-基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.5g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-苯基蒽4.7g、四(三苯基膦)钯0.51g、2M碳酸钾水溶液22ml、甲苯112ml、乙醇28ml，加热，在搅拌下回流8小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品一边加热一边利用甲苯进行分散清洗，从而使其纯化，得到5-〔4’-(10-苯基蒽-9-基)联苯基-4-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物59)3.1g(收率62％)的黄白色粉体。
对于所得黄白色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图7中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下28个氢信号。δ(ppm)＝9.43(1H)、8.58(1H)、8.26(1H)、8.03(2H)、7.94(2H)、7.81(2H)、7.72(4H)、7.63(4H)、7.50-7.58(5H)、7.35-7.43(6H)。
实施例8
<5-〔4’-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}联苯基-4-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物61)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4’-溴联苯基-4-基)-5H-吡啶并[4，-b]吲哚3.2g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-(萘-2-基)蒽5.2g、四(三苯基膦)钯0.47g、2M碳酸钾水溶液20ml、甲苯104ml、乙醇26ml，加热，在搅拌下回流8小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品一边加热一边利用甲苯进行分散清洗，从而使其纯化，得到5-〔4’-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}联苯基-4-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物61)2.5g(收率49％)的黄白色粉体。
对于所得黄白色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图8中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下30个氢信号。δ(ppm)＝9.43(1H)、8.58(1H)、8.26(1H)、8.09(1H)、8.02(4H)、7.94(3H)、7.83(2H)、7.76(2H)、7.71(2H)、7.52-7.67(7H)、7.37-7.43(4H)、7.34(2H)。
实施例9
<5-〔6-[3-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基]吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物87)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-〔6-(3-溴苯基)吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚2.7g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-(萘-2-基)蒽2.2g、四(三苯基膦)钯0.32g、2M碳酸钾水溶液8ml、甲苯16ml、乙醇4ml，加热，在搅拌下回流9小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品一边加热一边利用醋酸乙酯进行分散清洗，从而使其纯化，得到5-〔6-[3-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基]吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物87)1.6g(收率47％)的黄白色粉体。
对于所得黄白色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图9中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下29个氢信号。δ(ppm)＝9.39(1H)、8.56(1H)、8.42(1H)、8.26(1H)、8.20(1H)、8.09(1H)、7.97-8.04(4H)、7.93(1H)、7.79-7.89(5H)、7.74(2H)、7.58-7.65(5H)、7.51(1H)、7.31-7.42(5H)。
实施例10
<5-〔6-[4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基]吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物89)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-〔6-(4-溴苯基)吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.0g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-(萘-2-基)蒽3.9g、四(三苯基膦)钯0.43g、2M碳酸钾水溶液19ml、甲苯60ml、乙醇15ml，加热，在搅拌下回流11小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品一边加热一边利用醋酸乙酯进行分散清洗，从而使其纯化，得到5-〔6-[4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基]吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物89)2.0g(收率42％)的黄白色粉体。
对于所得黄白色粉体，使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图10中。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下29个氢信号。δ(ppm)＝9.43(1H)、8.65(1H)、8.40(2H)、8.25(1H)、8.13(1H)、8.09(1H)、7.99-8.04(4H)、7.92(2H)、7.80(2H)、7.74(2H)、7.57-7.69(7H)、7.45(1H)、7.31-7.37(4H)。
实施例11
<5-〔4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物3)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4-溴苯基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚2.5g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-苯基蒽3.8g、四(三苯基膦)钯0.45g、2M碳酸钾水溶液40ml、甲苯240ml、乙醇60ml，加热，在搅拌下回流16小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品一边加热一边利用甲苯进行分散清洗，从而使其纯化，得到5-〔4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物3)1.9g(收率49％)的黄白色粉体。
对于所得黄白色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下24个氢信号。δ(ppm)＝9.45(1H)、8.62(1H)、8.28(1H)、7.81(4H)、7.76(4H)、7.71(1H)、7.63(2H)、7.58(3H)、7.51(2H)、7.38-7.46(5H)。
实施例12
<5-〔4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物6)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4-溴苯基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.0g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-(萘-2-基)蒽4.0g、四(三苯基膦)钯0.54g、2M碳酸钾水溶液46ml、甲苯240ml、乙醇60ml，加热，在搅拌下回流10小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品一边加热一边利用甲苯进行分散清洗，从而使其纯化，得到5-〔4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物6)1.3g(收率26％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下26个氢信号。δ(ppm)＝9.46(1H)、8.64(1H)、8.29(1H)、8.11(1H)、8.05(1H)、8.01(1H)、7.94(1H)、7.83(4H)、7.79(4H)、7.73(1H)、7.57-7.65(5H)、7.46(3H)、7.37(2H)。
实施例13
<5-〔4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物15)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4-溴苯基)-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.5g、10-苯基蒽-9-硼酸3.1g、四(三苯基膦)钯0.30g、2M碳酸钾水溶液21ml、甲苯56ml、乙醇14ml，加热，在搅拌下回流12小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：甲苯)进行纯化，得到5-〔4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物15)3.3g(收率66％)的黄白色粉体。
对于所得黄白色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下28个氢信号。δ(ppm)＝9.50(1H)、8.65(1H)、8.48(1H)、7.83(5H)、7.77(7H)、7.63(2H)、7.58(2H)、7.52(4H)、7.45(2H)、7.39(3H)。
实施例14
<5-〔4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基〕-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物18)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(4-溴苯基)-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.2g、10-(萘-2-基)蒽-9-硼酸3.4g、四(三苯基膦)钯0.28g、2M碳酸钾水溶液18ml、甲苯52ml、乙醇13ml，加热，在搅拌下回流11小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：甲苯)进行纯化，得到5-〔4-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基〕-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物18)3.7g(收率74％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下30个氢信号。δ(ppm)＝9.51(1H)、8.65(1H)、8.49(1H)、8.11(1H)、8.05(1H)、8.02(1H)、7.94(1H)、7.81(12H)、7.62(4H)、7.53(2H)、7.46(2H)、7.39(3H)。
实施例15
<5-〔3-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物31)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(3-溴苯基)-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.2g、10-苯基蒽-9-硼酸3.1g、四(三苯基膦)钯0.31g、2M碳酸钾水溶液21ml、甲苯56ml、乙醇14ml，加热，在搅拌下回流7小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用甲苯/己烷的重结晶来进行纯化，得到5-〔3-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物31)3.6g(收率72％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下28个氢信号。δ(ppm)＝9.43(1H)、8.55(1H)、8.40(1H)、7.90(1H)、7.81(3H)、7.74(4H)、7.68(4H)、7.61(2H)、7.56(1H)、7.43-7.50(7H)、7.37(3H)。
实施例16
<5-〔3-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基〕-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物32)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(3-溴苯基)-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚3.2g、10-(萘-2-基)蒽-9-硼酸3.4g、四(三苯基膦)钯0.28g、2M碳酸钾水溶液20ml、甲苯52ml、乙醇13ml，加热，在搅拌下回流7小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用甲苯/甲醇的重结晶来进行纯化，得到5-〔3-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯基〕-8-苯基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物32)2.2g(收率44％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下30个氢信号。δ(ppm)＝9.44(1H)、8.57(1H)、8.42(1H)、8.08(1H)、8.02(1H)、7.91(2H)、7.85(2H)、7.82(1H)、7.75(4H)、7.70(4H)、7.60(3H)、7.43-7.51(6H)、7.36(3H)。
实施例17
<3，5-双(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)-(10-苯基蒽-9-基)苯(化合物35)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入3，5-双{5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基}-溴苯3.7g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-苯基蒽2.9g、四(三苯基膦)钯0.44g、2M碳酸钾水溶液19ml、甲苯72ml、乙醇18ml，加热，在搅拌下回流21小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：甲苯/醋酸乙酯)进行纯化，得到3，5-双(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)-(10-苯基蒽-9-基)苯(化合物35)2.9g(收率58％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下30个氢信号。δ(ppm)＝9.41(2H)、8.60(2H)、8.24(2H)、8.05(1H)、7.95(2H)、7.91(2H)、7.77(4H)、7.53-7.64(9H)、7.48(2H)、7.43(4H)。
实施例18
<3，5-双(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯(化合物36)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入3，5-双{5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基}-溴苯3.5g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-(萘-2-基)蒽3.1g、四(三苯基膦)钯0.41g、2M碳酸钾水溶液21ml、甲苯72ml、乙醇18ml，加热，在搅拌下回流17小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：甲苯)进行纯化，得到3，5-双(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)-{10-(萘-2-基)蒽-9-基}苯(化合物36)1.2g(收率24％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下32个氢信号。δ(ppm)＝9.43(2H)、8.60(2H)、8.25(2H)、7.92-8.10(9H)、7.78(4H)、7.55-7.64(9H)、7.39-7.45(4H)。
实施例19
<5-{5-〔4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕吡啶-2-基}-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物76)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-〔5-(4-溴苯基)吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚1.8g、10-苯基蒽-9-硼酸1.3g、四(三苯基膦)钯0.26g、2M碳酸钾水溶液7ml、甲苯32ml、乙醇8ml，加热，在搅拌下回流14小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用邻二氯苯的重结晶来进行纯化，得到5-{5-〔4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕吡啶-2-基}-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物76)1.0g(收率39％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下27个氢信号。δ(ppm)＝9.42(1H)、9.14(1H)、8.64(1H)、8.32(1H)、8.24(1H)、7.92-7.97(3H)、7.84(1H)、7.73-7.80(5H)、7.68(2H)、7.56-7.63(4H)、7.50(2H)、7.35-7.45(5H)。
实施例20
<5-{5-〔3-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕吡啶-2-基}-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物80)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-〔5-(3-溴苯基)吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚1.0g、10-苯基蒽-9-硼酸1.0g、四(三苯基膦)钯0.15g、2M碳酸钾水溶液4ml、甲苯16ml、乙醇4ml，加热，在搅拌下回流8小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：甲苯)进行纯化，得到5-{5-〔3-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕吡啶-2-基}-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物80)1.1g(收率77％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下27个氢信号。δ(ppm)＝9.38(1H)、9.06(1H)、8.58(1H)、8.23(1H)、8.19(1H)、7.88(2H)、7.83(1H)、7.72-7.82(6H)、7.70(1H)、7.48-7.65(7H)、7.33-7.42(5H)。
实施例21
<5-{6-〔3-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕吡啶-2-基}-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物86)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-〔6-(3-溴苯基)吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚2.5g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-苯基蒽2.7g、四(三苯基膦)钯0.21g、2M碳酸钾水溶液9ml、甲苯16ml、乙醇4ml，加热，在搅拌下回流15小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用邻二氯苯/醋酸乙酯的重结晶来进行纯化，得到5-{6-〔3-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕吡啶-2-基}-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物86)2.2g(收率61％)的黄色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下27个氢信号。δ(ppm)＝9.38(1H)、8.55(1H)、8.41(1H)、8.23(1H)、8.19(1H)、7.99(1H)、7.96(1H)、7.85(2H)、7.76-7.80(3H)、7.72(2H)、7.61(3H)、7.56(2H)、7.49(3H)、7.33-7.40(5H)。
实施例22
<5-{6-〔4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕吡啶-2-基}-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物88)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-〔6-(4-溴苯基)吡啶-2-基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚2.4g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-苯基蒽3.4g、四(三苯基膦)钯0.35g、2M碳酸钾水溶液15ml、甲苯48ml、乙醇12ml，加热，在搅拌下回流12小时。冷却至室温，通过过滤采取析出物。将析出物在邻二氯苯中加热溶解，通过过滤去除不溶物后，将滤液在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用邻二氯苯/醋酸乙酯的重结晶来进行纯化，得到5-{6-〔4-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕吡啶-2-基}-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物88)2.2g(收率64％)的黄白色粉体。
对于所得黄白色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下27个氢信号。δ(ppm)＝9.42(1H)、8.64(1H)、8.39(2H)、8.24(1H)、8.12(1H)、7.99-8.03(2H)、7.90(1H)、7.71-7.76(4H)、7.57-7.66(7H)、7.49(2H)、7.44(1H)、7.35(4H)。
实施例23
<5-〔3-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物96)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入5-(3-溴苯基)-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚1.7g、9-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)-10-苯基蒽2.0g、四(三苯基膦)钯0.30g、2M碳酸钾水溶液26ml、甲苯160ml、乙醇40ml，加热，在搅拌下回流20小时。冷却至室温，加入甲苯100ml、水100ml后搅拌，对有机层进行分液。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，得到粗制品。将粗制品通过利用甲苯/己烷的重结晶来进行纯化，得到5-〔3-(10-苯基蒽-9-基)苯基〕-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚(化合物96)1.1g(收率42％)的黄白色粉体。
对于所得黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。
在1H-NMR(CDCl3)中检测到以下24个氢信号。δ(ppm)＝9.39(1H)、8.54(1H)、8.22(1H)、7.89(1H)、7.80(3H)、7.73(3H)、7.55-7.67(5H)、7.36-7.52(9H)。
实施例24
对于本发明的化合物，通过高灵敏度差示扫描量热计(Bruker AXS K.K.制、DSC3100S)求出熔点和玻璃化转变点。
本发明的化合物具有100℃以上的玻璃化转变点，或者未确认到玻璃化转变点。这表示本发明的化合物的薄膜状态稳定。
实施例25
使用本发明的化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，通过大气中光电子能谱装置(理研计器制，AC-3型)测定功函数。
这样，本发明的化合物具有比NPD、TPD等通常的空穴传输材料所具有的功函数5.4eV更大的值，具有较大的空穴阻挡能力。
实施例26
使用本发明的化合物，进行了用于确认高温条件下的稳定性的耐热试验。耐热试验通过以下方式进行。即，向玻璃制试验管中分别加入本发明的化合物各10mg，使用隔膜泵(diaphragm pump)抽成真空后，密封玻璃制试管的末端。将密封的玻璃制试管放入设定成300℃～350℃的规定温度的恒温机内，静置1周后，解除密封，作为试验后的样品。对耐热试验前后的样品进行了HPLC测定(测定条件：柱：GL Sciences Inc.制造的Inertsil ODS-SP内径4.6mm、长250mm；洗脱液：乙腈/0.05％(v/v)三氟醋酸水溶液＝8/2(v/v)；流速：1.0ml/分钟，柱温：40℃，测定波长：254nm)，根据所得HPLC谱图，使用数据处理装置算出本发明的化合物在各样品中的HPLC纯度(峰面积百分率，％)。耐热试验前后的样品的纯度降低以峰面积百分率计低于5％者为“○(有耐热性)”，5％以上者为“×(无耐热性)”。各样品的耐热试验的结果如以下所示。
这样，本发明的化合物在高温条件下的纯度降低以峰面积百分率计低于5％，稳定地存在。另一方面，比较化合物BCP(下述结构式的化合物120)的纯度降低以峰面积百分率计为5％以上，可见本发明的化合物的耐热性优异。
(化合物120)
实施例27
有机EL器件如下制作：如图11所示，在玻璃基板1上预先形成作为透明阳极2的ITO电极，在其上依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9。
具体而言，将形成有膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1用有机溶剂清洗后，通过氧等离子体处理清洗表面。然后，将该带ITO电极的玻璃基板安装到真空蒸镀机内，减压至0.001Pa以下。接着，按照覆盖透明阳极2的方式以蒸镀速度6nm/min蒸镀下述结构式的化合物121，形成膜厚达20nm的空穴注入层3。在该空穴注入层3上以蒸镀速度6nm/min蒸镀下述结构式的化合物122，形成膜厚达40nm的空穴传输层4。在该空穴传输层4上，以蒸镀速度比为化合物123∶化合物124＝5∶95的蒸镀速度二元蒸镀下述结构式的化合物123和下述结构式的化合物124，形成膜厚达30nm的发光层5。在该发光层5上，以蒸镀速度6nm/min蒸镀本发明实施例1的化合物(化合物9)，形成膜厚达30nm的空穴阻挡层兼电子传输层6和7。在该空穴阻挡层兼电子传输层6和7上，以蒸镀速度0.6nm/min蒸镀氟化锂，形成膜厚达0.5nm的电子注入层8。最后，蒸镀铝形成膜厚达150nm的阴极9。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对使用本发明的实施例1的化合物(化合物9)而制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
(化合物121)
(化合物122)
(化合物123)
(化合物124)
实施例28
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例2的化合物(化合物10)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例29
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例3的化合物(化合物42)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压是的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例30
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例4的化合物(化合物45)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例31
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例5的化合物(化合物52)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例32
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例6的化合物(化合物55)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例33
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例7的化合物(化合物59)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例34
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例8的化合物(化合物61)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例35
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例9的化合物(化合物87)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例36
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例10的化合物(化合物89)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例37
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例21的化合物(化合物86)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例38
实施例27中，按照膜厚30nm形成本发明实施例22的化合物(化合物88)来代替本发明实施例1的化合物(化合物9)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[比较例1]
为了进行比较，将实施例27中的空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料替换成作为电子传输层7的Alq3，在与实施例27同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[表1]
如表1所示那样，对于电流密度为10mA/cm2时的驱动电压，Alq3为5.80V，而实施例27～38均为3.78～5.55V的低电压。另外，电流密度为10mA/cm2时的亮度、发光效率、电力效率均提高。
测定发光开始电压的结果如以下所示。
其结果可见，与使用Alq3的比较例1相比，实施例27～38的发光开始电压更低电压化。
实施例39
有机EL器件如下制作：如图13所示，在玻璃基板1上预先形成作为透明阳极2的ITO电极，在其上依次蒸镀空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9。
具体而言，将形成有膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1用有机溶剂清洗后，通过氧等离子体处理清洗表面。然后，将该带ITO电极的玻璃基板安装到真空蒸镀机内，减压至0.001Pa以下。接着，按照覆盖透明阳极2的方式以蒸镀速度6nm/min蒸镀前述结构式的化合物122，形成膜厚达60nm的空穴传输层4。在该空穴传输层4上，以蒸镀速度比为化合物123∶化合物124＝5∶95的蒸镀速度二元蒸镀前述结构式的化合物123和前述结构式的化合物124，形成膜厚达30nm的发光层5。在该发光层5上，以蒸镀速度6nm/min蒸镀本发明实施例13的化合物(化合物15)，形成膜厚达30nm的空穴阻挡层兼电子传输层6和7。在该空穴阻挡层兼电子传输层6和7上，以蒸镀速度0.6nm/min蒸镀氟化锂，形成膜厚达0.5nm的电子注入层8。最后，蒸镀铝形成膜厚达150nm的阴极9。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对使用本发明的实施例13的化合物(化合物15)而制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表2中。
实施例40
实施例39中，按照膜厚30nm形成本发明实施例14的化合物(化合物18)来代替本发明实施例13的化合物(化合物15)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表2中。
实施例41
实施例39中，按照膜厚30nm形成本发明实施例15的化合物(化合物31)来代替本发明实施例13的化合物(化合物15)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表2中。
实施例42
实施例39中，按照膜厚30nm形成本发明实施例16的化合物(化合物32)来代替本发明实施例13的化合物(化合物15)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表2中。
实施例43
实施例39中，按照膜厚30nm形成本发明实施例20的化合物(化合物80)来代替本发明实施例13的化合物(化合物15)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表2中。
实施例44
实施例39中，按照膜厚30nm形成本发明实施例22的化合物(化合物88)来代替本发明实施例13的化合物(化合物15)作为空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料，除此以外，在同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表2中。
[比较例2]
为了进行比较，将实施例39中的空穴阻挡层兼电子传输层6和7的材料替换成作为电子传输层7的Alq3，在与实施例39同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表2中。
[表2]
如表2所示那样，对于电流密度为10mA/cm2时的驱动电压，Alq3为5.26V，而实施例39～44均为3.74～5.22V的低电压。另外，电流密度为10mA/cm2时的亮度、发光效率、电力效率均提高。
测定发光开始电压的结果如以下所示。
其结果可见，与使用Alq3的比较例2相比，实施例39～44的发光开始电压更低电压化。
由此可见，与使用被用作通常的电子传输材料的Alq3的器件相比，本发明的有机EL器件的发光效率优异，进而能够实现实用驱动电压的显著降低。
产业上的可利用性
本发明的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，由于其电子的注入特性良好，空穴阻挡能力优异，耐热性优异，薄膜状态稳定，所以作为有机EL器件用的化合物是优异的。通过使用该化合物制作有机EL器件，能够得到高效率，并且能够降低驱动电压，改善耐久性。例如能够在家庭电器制品或照明的用途中展开。
Claims (11)
1.下述通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，
式(1)中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；A表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团；B表示单键，或者取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R8可以相同或不同地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；W、X、Y、Z表示碳原子或氮原子；其中，W、X、Y、Z中仅任一者为氮原子，此时的氮原子上不具有R1～R4的取代基。
2.根据权利要求1所述的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，在所述通式(1)中A为取代或未取代的芳香族烃的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，B为单键。
3.根据权利要求1所述的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，在所述通式(1)中A为取代或未取代的芳香族烃的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，B为取代或未取代的芳香族杂环的2价基团。
4.根据权利要求1所述的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，在所述通式(1)中A为取代或未取代的芳香族杂环的2价基团，B为取代或未取代的芳香族烃的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团。
5.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其为下述通式(1′)所示的化合物，
式(1′)中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；R1～R8可以相同或不同地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；R9表示氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；r9表示0或1～4的整数；在具有多个R9时其可以彼此相同或不同；W、X、Y、Z表示碳原子或氮原子；其中，W、X、Y、Z中仅任一者为氮原子，此时的氮原子上不具有R1～R4的取代基。
6.根据权利要求1或权利要求4所述的化合物，其为下述通式(1″)所示的化合物，
式(1″)中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；R1～R8可以相同或不同地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；R9表示氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；r9表示0或1～4的整数；具有多个R9时其可以彼此相同或不同；W、X、Y、Z表示碳原子或氮原子；其中，W、X、Y、Z中仅任一者为氮原子，此时的氮原子上不具有R1～R4的取代基。
7.一种有机电致发光器件，具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层，其特征在于，下述通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物被用作至少一层所述有机层的构成材料，
式(1)中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；A表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团；B表示单键，或者取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R8可以相同或不同地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；W、X、Y、Z表示碳原子或氮原子；其中，W、X、Y、Z中仅任一者为氮原子，此时的氮原子上不具有R1～R4的取代基。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层为电子传输层，上述通式(1)所示的化合物在该电子传输层中被用作至少一个构成材料。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层为空穴阻挡层，上述通式(1)所示的化合物在该空穴阻挡层中被用作至少一个构成材料。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层为发光层，上述通式(1)所示的化合物在该发光层中被用作至少一个构成材料。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层为电子注入层，上述通式(1)所示的化合物在该电子注入层中被用作至少一个构成材料。
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