JP2016040292A - 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016040292A JP2016040292A JP2015199547A JP2015199547A JP2016040292A JP 2016040292 A JP2016040292 A JP 2016040292A JP 2015199547 A JP2015199547 A JP 2015199547A JP 2015199547 A JP2015199547 A JP 2015199547A JP 2016040292 A JP2016040292 A JP 2016040292A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- synthesis
- mol
- inv
- indole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 255
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 71
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 48
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 91
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 52
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 30
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 59
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 42
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 7
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 838
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 838
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 197
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 99
- -1 indole compound Chemical class 0.000 description 79
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 39
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 38
- RHUICOIYTTZMKP-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1-phenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=C2)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 RHUICOIYTTZMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 26
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- OVNPUJOZNPAVJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OVNPUJOZNPAVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- NRDZHTMNMSJGKG-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=C2)C2=C1 NRDZHTMNMSJGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- INJYATWDDJSOIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenylpyridine Chemical compound N=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 INJYATWDDJSOIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JSVPPCUHRRGCCL-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CN2)C2=C1 JSVPPCUHRRGCCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QHYNPLOZCBHGNX-UHFFFAOYSA-N 6-(2-bromophenyl)-7-chloro-1h-indole Chemical compound C1=CC=2C=CNC=2C(Cl)=C1C1=CC=CC=C1Br QHYNPLOZCBHGNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 7
- XGOWHPSXPPZWAH-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-phenyl-1h-indole Chemical compound C=1C2=CC(Br)=CC=C2NC=1C1=CC=CC=C1 XGOWHPSXPPZWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FEYPDHWHOMTKCV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-nitrophenyl)indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C=C1 FEYPDHWHOMTKCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 6
- VXWVFZFZYXOBTA-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-indole Chemical compound BrC1=CC=C2NC=CC2=C1 VXWVFZFZYXOBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTYIMDRWPTUAHP-UHFFFAOYSA-N 6-Chloroindole Chemical compound ClC1=CC=C2C=CNC2=C1 YTYIMDRWPTUAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3OC2=C1 GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OOHRWLAEJIWHQB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-5-phenylphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(N=1)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 OOHRWLAEJIWHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 5
- BWABEHDYBGCBHQ-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1-benzofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(OC=C2)C2=C1 BWABEHDYBGCBHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 5
- YVACBHRHOBDZIU-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-7-chloro-1h-indole Chemical compound ClC1=C(Br)C=CC2=C1NC=C2 YVACBHRHOBDZIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BAWICQSHJUGKHS-UHFFFAOYSA-N 7-(2-nitrophenyl)-1-benzothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1SC=C2 BAWICQSHJUGKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- WJHXBCXFKVNPJJ-UHFFFAOYSA-N 1,6-diphenyl-2H-pyridine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 WJHXBCXFKVNPJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YKFRPCRADQOKOA-UHFFFAOYSA-N 10-(4-bromophenyl)-9,9-dimethylacridine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(Br)C=C1 YKFRPCRADQOKOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHJFLOOHSMTNSJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2N=C(C=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BHJFLOOHSMTNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYERRTIEAMZWGN-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitrophenyl)-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1C=CN2 IYERRTIEAMZWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLPGJSPLDNDKKZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethylsulfonyl-n,n-dimethyl-4,4-diphenylbutan-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC(C)N(C)C)(S(=O)(=O)CC)C1=CC=CC=C1 NLPGJSPLDNDKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SPICOBITXHWJRK-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-2,3-diphenyl-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC(=C2C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 SPICOBITXHWJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AYOVPQORFBWFNO-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1-benzofuran Chemical compound BrC1=CC=C2OC=CC2=C1 AYOVPQORFBWFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNDFXJNIKZCQRY-UHFFFAOYSA-N 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CN2)C2=C1 VNDFXJNIKZCQRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HABHNPQUVXTXSO-UHFFFAOYSA-N 6-trimethylsilyldibenzothiophen-4-amine Chemical compound C[Si](C)(C)c1cccc2c3cccc(N)c3sc12 HABHNPQUVXTXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 4
- QPNHCOAFPUMKJU-UHFFFAOYSA-N (6-pyridin-3-ylpyridin-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=NC=CC=2)=N1 QPNHCOAFPUMKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNOHGVLVECBDRM-UHFFFAOYSA-N (8-bromodibenzothiophen-2-yl)-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)c1ccc2sc3ccc(Br)cc3c2c1 WNOHGVLVECBDRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQCCCOMKYKVFFN-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzofuran-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(OC=C2)C2=C1 ZQCCCOMKYKVFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(SC=C2)C2=C1 YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQZDRMMHTXEPPZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)C1=NC=NC=N1 UQZDRMMHTXEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBQFCXDBCPREBP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=N1 FBQFCXDBCPREBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 3-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OBOC1(C)C UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNHPICFLCKNKGT-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitrophenyl)-1-benzothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1C=CS2 QNHPICFLCKNKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYMAHIZQVPNQHP-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitrophenyl)-1-phenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1C=CN2C1=CC=CC=C1 CYMAHIZQVPNQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INXYGXJCWOOLMI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-propan-2-ylphenyl)-1h-indole Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1C=CN2 INXYGXJCWOOLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDCIXBBEUHMLDN-UHFFFAOYSA-N 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC2=C1C=CN2 QDCIXBBEUHMLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTIHBWJBNMJDFO-UHFFFAOYSA-N 5-(1-nitronaphthalen-2-yl)-1h-indole Chemical compound C1=C2NC=CC2=CC(C2=C(C3=CC=CC=C3C=C2)[N+](=O)[O-])=C1 MTIHBWJBNMJDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSQXEWSWUAGNEO-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1,2-diphenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C(=C2)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 WSQXEWSWUAGNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZSWMGKSSSASYHE-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1-benzoselenophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C([se]C=C2)C2=C1 ZSWMGKSSSASYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSIUDRKJDDOCLN-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1-benzothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(SC=C2)C2=C1 WSIUDRKJDDOCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGWLEGVCLSOZGM-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-2-phenyl-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC(=C2)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 JGWLEGVCLSOZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FATPQDPUKVVCLT-UHFFFAOYSA-N 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(NC=C2)C2=C1 FATPQDPUKVVCLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LALQILLMTIDLFI-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,3-diphenyl-1h-indole Chemical compound C12=CC(Br)=CC=C2NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 LALQILLMTIDLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CUMKRDXJVIGQPQ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1,2-diphenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C(C=2C=CC=CC=2)N2C=3C=CC=CC=3)C2=C1 CUMKRDXJVIGQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOZYLKJCJOGMKM-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1,3-diphenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(=CN2C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 GOZYLKJCJOGMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QWBYYAJVPUZISE-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CN2C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C2=C1 QWBYYAJVPUZISE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEAAAUKOPTUEOJ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1-benzofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CO2)C2=C1 SEAAAUKOPTUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTLNVGDNSBXMFW-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1-benzoselenophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C[se]2)C2=C1 YTLNVGDNSBXMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWIUAUFBJXWSIU-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1-benzothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CS2)C2=C1 WWIUAUFBJXWSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFZRZPVIWPLGTA-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-2,3-diphenyl-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(=C(N2)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 XFZRZPVIWPLGTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DINAAZWZTCAGKA-UHFFFAOYSA-N 6-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Br)C=C1C1=CC=C(C=CN2)C2=C1 DINAAZWZTCAGKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQVJELXDMOMSEX-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2,3-diphenyl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC(Cl)=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 LQVJELXDMOMSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBCVUTCTTKCQRR-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-phenyl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC(Cl)=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 OBCVUTCTTKCQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSPKGEWMJPMONO-UHFFFAOYSA-N 7-(2-nitrophenyl)-1-phenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1N(C=1C=CC=CC=1)C=C2 XSPKGEWMJPMONO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HKNCBGHUEKCKFD-UHFFFAOYSA-N 7-(2-nitrophenyl)-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC=C2 HKNCBGHUEKCKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NOICDPBEDNMHQK-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-1-benzothiophene Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1SC=C2 NOICDPBEDNMHQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OXFKOCUZCYDTTO-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)c1cccc2c3cccc(Br)c3sc12 Chemical compound C[Si](C)(C)c1cccc2c3cccc(Br)c3sc12 OXFKOCUZCYDTTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VCSAOCLGVPNIPW-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)c1ccc2ccccc2c1-c1ccc2[nH]ccc2c1 Chemical compound [O-][N+](=O)c1ccc2ccccc2c1-c1ccc2[nH]ccc2c1 VCSAOCLGVPNIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004533 benzofuran-5-yl group Chemical group O1C=CC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 description 3
- NQBHFVDAABKFSR-UHFFFAOYSA-N c1cc2c(cccc2[nH]1)-c1ccccc1C(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound c1cc2c(cccc2[nH]1)-c1ccccc1C(c1ccccc1)c1ccccc1 NQBHFVDAABKFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CQKUYQQUGYUDPD-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-diphenylborane Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CQKUYQQUGYUDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNLBCLNFEOKEHA-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-diphenylphosphane Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNLBCLNFEOKEHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHKQVJLWIUUHPB-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHKQVJLWIUUHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRQDIMRXZBYHGR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)-5-(2-nitrophenyl)indole Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C(=CC=CC=3)[N+]([O-])=O)C=C2C=C1 BRQDIMRXZBYHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIDSHARPHDYJEE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)phenyl]-6-(2-nitrophenyl)indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CN2C=3C=C(C=CC=3)C=3N=C(C=C(N=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 VIDSHARPHDYJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-diphenylbenzene Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YASXBDJBCBUIHT-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YASXBDJBCBUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYDMGWHTARYHKO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(C=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BYDMGWHTARYHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYHGAQGOMUQMTR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AYHGAQGOMUQMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKCXTRCHSSUWJH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-pyridin-3-ylpyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=NC=CC=2)=N1 LKCXTRCHSSUWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCHUOBPHXDXZBK-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CN=C1 FCHUOBPHXDXZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBTBITXMJWEUTH-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(2-nitrophenyl)indol-1-yl]-9-phenylcarbazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=C2)C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C2=C1 VBTBITXMJWEUTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIZWENSZNBKPM-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitronaphthalen-1-yl)-1-phenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C=CC=CC2=C1C(C=C1C=C2)=CC=C1N2C1=CC=CC=C1 LWIZWENSZNBKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAVQXXXHXJAIGN-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=C2)C=3C(=CC=CC=3)C(F)(F)F)C2=C1 ZAVQXXXHXJAIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQBBFPJVYGHUAT-UHFFFAOYSA-N 5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Br)C=C1C1=CC=C(NC=C2)C2=C1 JQBBFPJVYGHUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEKGTHXAHHZFCZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1,2,3-triphenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(=C(C=2C=CC=CC=2)N2C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 WEKGTHXAHHZFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJGWWMKDJOOHRS-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1-phenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CN2C=3C=CC=CC=3)C2=C1 NJGWWMKDJOOHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGSINUYMQRHCJL-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-2-phenyl-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C(N2)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 JGSINUYMQRHCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGSRSXCTGNCYOH-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1h-indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(=CN2)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 NGSRSXCTGNCYOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AINKRHBPNLUBBC-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-indole Chemical compound C=1NC2=CC(Cl)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 AINKRHBPNLUBBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZKNWJNMPADDRY-UHFFFAOYSA-N B1CCCO1 Chemical compound B1CCCO1 KZKNWJNMPADDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPDWBZWQQYFKRV-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)c1ccc2sc3ccc(N)cc3c2c1 Chemical compound C[Si](C)(C)c1ccc2sc3ccc(N)cc3c2c1 WPDWBZWQQYFKRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHXWCASHGIPEDG-UHFFFAOYSA-N Clc1c(ccc2[nH]ccc12)-c1ccccc1Br Chemical compound Clc1c(ccc2[nH]ccc12)-c1ccccc1Br YHXWCASHGIPEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAMNZSHBCRBKIK-UHFFFAOYSA-N Clc1cc2[nH]ccc2cc1-c1ccccc1Br Chemical compound Clc1cc2[nH]ccc2cc1-c1ccccc1Br BAMNZSHBCRBKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSTKIZSZBIAUEW-UHFFFAOYSA-N Clc1cc2cc[nH]c2cc1-c1ccccc1Br Chemical compound Clc1cc2cc[nH]c2cc1-c1ccccc1Br KSTKIZSZBIAUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHVNIVKAUBENJG-UHFFFAOYSA-N Clc1ccc2[nH]ccc2c1-c1ccccc1Br Chemical compound Clc1ccc2[nH]ccc2c1-c1ccccc1Br QHVNIVKAUBENJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QINZAJYWZPAREO-UHFFFAOYSA-N Clc1ccc2cc[nH]c2c1-c1ccccc1Br Chemical compound Clc1ccc2cc[nH]c2c1-c1ccccc1Br QINZAJYWZPAREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- WDDGGIOWICYUAZ-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)c1ccccc1-c1cccc2ccn(-c3cc(cc(n3)-c3ccccc3)-c3ccccc3)c12 Chemical compound [O-][N+](=O)c1ccccc1-c1cccc2ccn(-c3cc(cc(n3)-c3ccccc3)-c3ccccc3)c12 WDDGGIOWICYUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCVZHKIVBMJRRJ-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)c1ccccc1-c1cccc2n(ccc12)-c1cc(cc(n1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 Chemical compound [O-][N+](=O)c1ccccc1-c1cccc2n(ccc12)-c1cc(cc(n1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 NCVZHKIVBMJRRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPMHNYOSOYOBMV-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)c1ccccc1-c1cccc2n(ccc12)-c1cccc(n1)-c1cccnc1 Chemical compound [O-][N+](=O)c1ccccc1-c1cccc2n(ccc12)-c1cccc(n1)-c1cccnc1 WPMHNYOSOYOBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- HHLJUSLZGFYWKW-UHFFFAOYSA-N triethanolamine hydrochloride Chemical compound Cl.OCCN(CCO)CCO HHLJUSLZGFYWKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLVCYMZAEQRYHJ-UHFFFAOYSA-N (2-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1Br PLVCYMZAEQRYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBZYVMZUBUDAX-UHFFFAOYSA-N (3,5-diphenylphenyl)boronic acid Chemical compound C=1C(B(O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 MRBZYVMZUBUDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZNIURBDZXTGX-UHFFFAOYSA-N (4-pyridin-3-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CN=C1 HYZNIURBDZXTGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUPVXOENTCJV-UHFFFAOYSA-N (6-phenylpyridin-3-yl)boronic acid Chemical compound N1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XSQUPVXOENTCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- WHHZQABJWQXQBN-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-6-(2-nitrophenyl)indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CN2C=3C=C(C=CC=3)C=3N=C(N=C(N=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 WHHZQABJWQXQBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQLUPTMPPUTTKA-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)phenyl]-5-(2-nitrophenyl)indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=C2)C=3C=C(C=CC=3)C=3N=C(C=C(N=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 JQLUPTMPPUTTKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWXUNIMBRXGNEP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1Br RWXUNIMBRXGNEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHBLKHJWCNXKQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C([N+](=O)[O-])=CC=C21 LEHBLKHJWCNXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LECYCYNAEJDSIL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1Br LECYCYNAEJDSIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNMBNYHMJRJUBC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(Br)=C1 NNMBNYHMJRJUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAMDIMJZAMHYRV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=NC=C1C1=CC=CC=C1 DAMDIMJZAMHYRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBFCBQMICVOSRW-UHFFFAOYSA-N 1-phenylindole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 YBFCBQMICVOSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOLVTMISRQOMPW-UHFFFAOYSA-N 10-(4-bromophenyl)phenothiazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 KOLVTMISRQOMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHHIALZHPCMMMT-UHFFFAOYSA-N 10-(4-bromophenyl)phenoxazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C21 KHHIALZHPCMMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXRVYZGVVFZCFP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Br)C=C1Br DXRVYZGVVFZCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRUBCBSUBXPSW-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 WDRUBCBSUBXPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNEXSUAHKVAPFK-UHFFFAOYSA-N 2,8-dibromodibenzothiophene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3SC2=C1 WNEXSUAHKVAPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHDVSQAMAAZZEG-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzofuran-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CO2)C2=C1 MHDVSQAMAAZZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFWCBHTVSGGCAX-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzoselenophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OB(OC1(C)C)c1ccc2[se]ccc2c1 YFWCBHTVSGGCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYBQKTWLOQGECX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-5-pyridin-2-ylphenyl)pyridine Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2N=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=N1 WYBQKTWLOQGECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXFBIBEVROWEF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)triphenylene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=CC=2)=C1 KWXFBIBEVROWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLYUAISAKGDXCW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 QLYUAISAKGDXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVFIXGWTZRLWMV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-5-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC=C(C=2C=CC=CC=2)C=N1 UVFIXGWTZRLWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFLPZHPQFNFTRF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC=CC=N1 PFLPZHPQFNFTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWESVNIHRVSDDV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)triphenylene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 FWESVNIHRVSDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYBPTFFNOPUUHV-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenylindole Chemical compound BrC=1C=CC(=C(C1)C=1N(C2=CC=CC=C2C1)C1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-] KYBPTFFNOPUUHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBABEHDRJFHMEU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(Br)C=CC2=C1 SBABEHDRJFHMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGIIKKUKINTGW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 GPGIIKKUKINTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIKJZEKUIJAKMJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-pyridin-3-ylpyridine Chemical compound C1=NC(Br)=CC(C=2C=NC=CC=2)=C1 AIKJZEKUIJAKMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KPKQWXGFEKRQQA-UHFFFAOYSA-N 3,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 KPKQWXGFEKRQQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTUHYPASLBCSBE-UHFFFAOYSA-N 3,7-diphenyl-10h-pyrrolo[3,2-a]carbazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1N1C=CC(C=2NC3=CC=4)=C1C=CC=2C3=CC=4C1=CC=CC=C1 CTUHYPASLBCSBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSCHEOJAHZGMJK-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromo-5-pyridin-3-ylphenyl)pyridine Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=NC=CC=2)=CC=1C1=CC=CN=C1 LSCHEOJAHZGMJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- HGBMQIPSGRZZEM-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C(N=1)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 HGBMQIPSGRZZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHPDSRQJSHBEY-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-(4,6-diphenylpyridin-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C(N=1)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 JIHPDSRQJSHBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGIKWINFUGEQEO-UHFFFAOYSA-N 3-bromoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CN=C21 ZGIKWINFUGEQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZNGTBLWFCRXKR-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1h-indole Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 XZNGTBLWFCRXKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGFJZPCGNTWFK-UHFFFAOYSA-N 4,6-dibromodibenzothiophene Chemical compound S1C2=C(Br)C=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 ULGFJZPCGNTWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRMZQGIDWILAU-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=N1 BWRMZQGIDWILAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBQMQZARORAHHV-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromo-5-phenylphenyl)-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(N=1)=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 WBQMQZARORAHHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYJBDJGUNDKZKO-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=NC=C1 GYJBDJGUNDKZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 1
- QPBSEYFVZDMBFW-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-benzothiophene Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1C=CS2 QPBSEYFVZDMBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRJZJFUBQYULKL-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-indole Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1C=CN2 GRJZJFUBQYULKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVESHYKDJMFQGJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 AVESHYKDJMFQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKQCWWMYMOMFN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-pyridin-3-ylpyrimidine Chemical compound BrC1=CC=NC(C=2C=NC=CC=2)=N1 YHKQCWWMYMOMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKSGFYWFKQQIJD-UHFFFAOYSA-N 5-(1-nitronaphthalen-2-yl)-1-phenylindole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C1C(C=C1C=C2)=CC=C1N2C1=CC=CC=C1 GKSGFYWFKQQIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRPRXULIUVMKIY-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1,2,3-triphenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C(=C2C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 QRPRXULIUVMKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMARMDVVNVDNLJ-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1-(3-phenylphenyl)indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=C2)C=3C=C(C=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 BMARMDVVNVDNLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRQQBADODCXLM-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1-(4-phenylphenyl)indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=C2)C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 NMRQQBADODCXLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTCMZTUSVHDHAW-UHFFFAOYSA-N 5-(4-bromophenyl)-10-phenylphenazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C21 FTCMZTUSVHDHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXVFOYHOLAUPX-UHFFFAOYSA-N 5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Br)C=C1C1=CC=C(N(C=C2)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 NIXVFOYHOLAUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGYRJNZYKZHJY-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1-benzoselenophene Chemical compound BrC1=CC=C2[se]C=CC2=C1 MFGYRJNZYKZHJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDSIMGKJEYNNLF-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1-benzothiophene Chemical compound BrC1=CC=C2SC=CC2=C1 RDSIMGKJEYNNLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZKCBZDJCZZPSM-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-phenylpyrimidine Chemical compound N1=CC(Br)=CN=C1C1=CC=CC=C1 ZZKCBZDJCZZPSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWJPULCSDFBFDR-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=N1 AWJPULCSDFBFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMHJTELEAIHBJT-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-chloro-1h-indole Chemical compound ClC1=C(Br)C=CC2=C1C=CN2 JMHJTELEAIHBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNVXJEFRSFTGCW-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1-(3-phenylphenyl)indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CN2C=3C=C(C=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 WNVXJEFRSFTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNKWIGGOAWTPB-UHFFFAOYSA-N 6-(2-nitrophenyl)-1-(4-phenylphenyl)indole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CN2C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 MPNKWIGGOAWTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJWBTWCKAQLQNQ-UHFFFAOYSA-N 6-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenylindole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Br)C=C1C1=CC=C(C=CN2C=3C=CC=CC=3)C2=C1 IJWBTWCKAQLQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAQKEKZXAWFWTK-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,9-diphenylpyrrolo[2,3-b]carbazole Chemical compound C12=CC=3N(C=4C=CC=CC=4)C=CC=3C=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 ZAQKEKZXAWFWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXQYOQXGGJUFK-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1-benzofuran Chemical compound BrC1=CC=C2C=COC2=C1 BBXQYOQXGGJUFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWZRFVAZSNAQNZ-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1-benzoselenophene Chemical compound BrC1=CC=C2C=C[se]C2=C1 XWZRFVAZSNAQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQIMJOXSDVGEBU-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1-benzothiophene Chemical compound BrC1=CC=C2C=CSC2=C1 OQIMJOXSDVGEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAWGHOPSCKCTPA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1h-indole Chemical compound BrC1=CC=C2C=CNC2=C1 MAWGHOPSCKCTPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAXZRSICOHKXML-UHFFFAOYSA-N 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC2=C1NC=C2 QAXZRSICOHKXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDSVSEFWZUWZHW-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-1h-indole Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1NC=C2 RDSVSEFWZUWZHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSZRREWFAXTRAP-UHFFFAOYSA-N 9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 VSZRREWFAXTRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFSKCPSEMAWGJH-UHFFFAOYSA-N BrC1=C2SC3=C(C=CC=C3C3=NC(=NC(=N3)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)C2=CC=C1 Chemical compound BrC1=C2SC3=C(C=CC=C3C3=NC(=NC(=N3)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)C2=CC=C1 SFSKCPSEMAWGJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPGIHJUYDJWXAG-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=CC(=C(C1)C1=CC=C2C=CN(C2=C1)C1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-].[N+](=O)([O-])C1=C(C=CC=C1)C=1C=C2C=CNC2=CC1 Chemical compound BrC=1C=CC(=C(C1)C1=CC=C2C=CN(C2=C1)C1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-].[N+](=O)([O-])C1=C(C=CC=C1)C=1C=C2C=CNC2=CC1 PPGIHJUYDJWXAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSNOCGUYOUTSD-UHFFFAOYSA-N Brc1ccc2n(-c3ccc4ccccc4n3)c3cc4n(ccc4cc3c2c1)-c1ccccc1 Chemical compound Brc1ccc2n(-c3ccc4ccccc4n3)c3cc4n(ccc4cc3c2c1)-c1ccccc1 KPSNOCGUYOUTSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJYFRQKMNBRTAW-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(OC1(C)C)c1ccc2cc[se]c2c1 Chemical compound CC1(C)OB(OC1(C)C)c1ccc2cc[se]c2c1 AJYFRQKMNBRTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQNCZXYZFLCFLU-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)C1=C(C=CC2=C1C3=CC=CC=C3S2)N Chemical compound C[Si](C)(C)C1=C(C=CC2=C1C3=CC=CC=C3S2)N ZQNCZXYZFLCFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJQWLNNCQIHKHP-UHFFFAOYSA-N Ethyl 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CCS CJQWLNNCQIHKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- KZIJQLBHEXJBMO-UHFFFAOYSA-N N1=CCC=2C=C3N=C4C=CC=CC4=C3CC21 Chemical compound N1=CCC=2C=C3N=C4C=CC=CC4=C3CC21 KZIJQLBHEXJBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLTOGEKEGGUMIW-UHFFFAOYSA-N OB(O)c1cc(cc(n1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 Chemical compound OB(O)c1cc(cc(n1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 DLTOGEKEGGUMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJOPMNXXQXEVJW-UHFFFAOYSA-N OB(O)c1ccc2n(-c3cc(cc(n3)-c3ccccc3)-c3ccccc3)c3ccccc3c2c1 Chemical compound OB(O)c1ccc2n(-c3cc(cc(n3)-c3ccccc3)-c3ccccc3)c3ccccc3c2c1 NJOPMNXXQXEVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XAKUXFBLCCKXME-UHFFFAOYSA-N selenophen-3-amine Chemical compound NC=1C=C[se]C=1 XAKUXFBLCCKXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
Abstract
【課題】正孔注入及び輸送能、発光能に優れたインドール系化合物及び前記化合物を有機物層に含む、発光効率、駆動電圧、寿命等の特性に優れた有機電界発光素子の提供。【解決手段】下記式で代表される、インドール系化合物、及び前記化合物を１つ以上の有機物層に含む、有機電界発光素子。[Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、Ｄ、アルキル等；Ｙ３〜Ｙ８はＣＲ４；Ｒ４は各々独立にＨ、Ｄ、アルキル、アリール等；Ｚ１〜Ｚ６は各々独立にＮ、ＡＲ６；ＡＲ６Ａ及びＢは各々独立にアルキルシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール等；ｐ及びｑは各々独立に０〜３の整数；ｒ及びｓは各々独立に０〜５の整数；ｒ＋ｓ≧１]【選択図】なし
Description
本発明は、新規な有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関し、より詳し
くは、正孔注入及び輸送能、発光能などに優れた新規なインドール系化合物、及びこれを
１つ以上の有機物層に含むことで、発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した有機
電界発光素子に関する。
くは、正孔注入及び輸送能、発光能などに優れた新規なインドール系化合物、及びこれを
１つ以上の有機物層に含むことで、発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した有機
電界発光素子に関する。
１９５０年代のＢｅｒｎａｎｏｓｅの有機薄膜発光の観測を始点として、１９６５年の
アントラセン単結晶を用いた青色電気発光に繋がった有機電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕ
ｍｉｎｅｓｃｅｎｔ，ＥＬ）素子（以下、単に「有機ＥＬ素子」と呼ぶ）に関する研究は
、１９８７年に、Ｔａｎｇにより、正孔層と発光層との機能層にわけた積層構造の有機Ｅ
Ｌ素子が提示され、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を製作するため、素子内それぞれの特
徴的な有機物層を導入するように発展され、これに使用される、特化した物質の開発に繋
がっている。
アントラセン単結晶を用いた青色電気発光に繋がった有機電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕ
ｍｉｎｅｓｃｅｎｔ，ＥＬ）素子（以下、単に「有機ＥＬ素子」と呼ぶ）に関する研究は
、１９８７年に、Ｔａｎｇにより、正孔層と発光層との機能層にわけた積層構造の有機Ｅ
Ｌ素子が提示され、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を製作するため、素子内それぞれの特
徴的な有機物層を導入するように発展され、これに使用される、特化した物質の開発に繋
がっている。
有機ＥＬ素子の両電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が注入され、陰極からは
電子が有機物層へ注入される。注入された正孔と電子とが結合することで励起子が形成さ
れ、この励起子が底状態に落ちると、光が生じる。有機物層として使用される物質は、機
能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質など
に分類される。
電子が有機物層へ注入される。注入された正孔と電子とが結合することで励起子が形成さ
れ、この励起子が底状態に落ちると、光が生じる。有機物層として使用される物質は、機
能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質など
に分類される。
有機ＥＬ素子の発光層の形成材料としては、青色、緑色、赤色の発光材料に区分できる
。その他、より良好な天然色を具現するため、発光材料として、黄色及び橙色の発光材料
が使用されることがある。また、色純度の向上とエネルギー転移を介して、発光効率を増
大させるため、発光材料として、ホスト／ドーパント系を使用することができる。ドーパ
ント物質としては、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子が含
まれた金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分けることができる。燐光材料の開
発は、理論的に、蛍光に比べて４倍近くまで発光効率を向上させることができるため、燐
光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料への関心が高まっている。
。その他、より良好な天然色を具現するため、発光材料として、黄色及び橙色の発光材料
が使用されることがある。また、色純度の向上とエネルギー転移を介して、発光効率を増
大させるため、発光材料として、ホスト／ドーパント系を使用することができる。ドーパ
ント物質としては、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子が含
まれた金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分けることができる。燐光材料の開
発は、理論的に、蛍光に比べて４倍近くまで発光効率を向上させることができるため、燐
光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料への関心が高まっている。
現在、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層としては、下記の化学式で示されるＮＰＢ
、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光材料としては、アントラセン誘導体が
、蛍光ドーパント／ホスト材料として報告されている。特に、効率向上の面で大きな長所
を持っている燐光材料としては、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（
ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物が、青色、緑色、赤色のドーパント材
料として使用されている。現在、ＣＢＰが燐光ホスト材料として優れた特性を示している
。
、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光材料としては、アントラセン誘導体が
、蛍光ドーパント／ホスト材料として報告されている。特に、効率向上の面で大きな長所
を持っている燐光材料としては、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（
ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物が、青色、緑色、赤色のドーパント材
料として使用されている。現在、ＣＢＰが燐光ホスト材料として優れた特性を示している
。
しかし、既存の材料は、発光特性の面では有利な点があるが、ガラス転移温度が低く、
熱的安定性に劣るため、有機ＥＬ素子としての寿命面で満足できるものではない。
熱的安定性に劣るため、有機ＥＬ素子としての寿命面で満足できるものではない。
本発明の目的は、駆動電圧、発光効率などを向上させることができるインドール系化合
物及びこれを用いた有機ＥＬ素子を提供することにある。
物及びこれを用いた有機ＥＬ素子を提供することにある。
上述の目的を達成するため、本発明は、下記化１で示される化合物を提供する。
［化１］
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ
基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０の
ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリー
ル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４
０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロ
ン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜
Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる
群から選択され、
Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３であり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、又は
Ｙ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記化２で示される縮合環を形成し、
［化２］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ４であり、点線は、上記化１の化合
物と縮合される部位を意味し、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ
３）及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）からなる群から選択され、Ｘ１及びＸ２の少なくとも
１つは、Ｎ（Ａｒ１）であり、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ
１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロ
シクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、
Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のア
ルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、
Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０
のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群か
ら選択され、
前記Ａｒ１〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０の
シクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリー
ル基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜
Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール
シリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜
Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及び
Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ４及びＡｒ１〜Ａｒ５におけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０
のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリ
ール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６
〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリー
ルシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６
〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及
びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、
ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜
４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロ
アリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３
〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキ
ルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、
Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基
からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
［化１］
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ
基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０の
ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリー
ル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４
０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロ
ン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜
Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる
群から選択され、
Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３であり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、又は
Ｙ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記化２で示される縮合環を形成し、
［化２］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ４であり、点線は、上記化１の化合
物と縮合される部位を意味し、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ
３）及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）からなる群から選択され、Ｘ１及びＸ２の少なくとも
１つは、Ｎ（Ａｒ１）であり、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ
１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロ
シクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、
Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のア
ルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、
Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０
のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群か
ら選択され、
前記Ａｒ１〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０の
シクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリー
ル基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜
Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール
シリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜
Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及び
Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ４及びＡｒ１〜Ａｒ５におけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０
のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリ
ール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６
〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリー
ルシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６
〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及
びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、
ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜
４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロ
アリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３
〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキ
ルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、
Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基
からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
ここで、前記Ｙ１〜Ｙ４がいずれもＣＲ３である場合、Ｒ３は、互いに同一又は異なる
ことができ、隣接したＲ３同士が結合して縮合環を形成することができる。なるるお、前
記Ｙ５〜Ｙ８がいずれもＣＲ４である場合、同じく、Ｒ４は、互いに同一又は異なること
ができ、隣接したＲ４同士が結合して縮合環を形成することができる。
ことができ、隣接したＲ３同士が結合して縮合環を形成することができる。なるるお、前
記Ｙ５〜Ｙ８がいずれもＣＲ４である場合、同じく、Ｒ４は、互いに同一又は異なること
ができ、隣接したＲ４同士が結合して縮合環を形成することができる。
また、前記Ｒ１〜Ｒ４及びＡｒ１〜Ａｒ５が、複数個の置換基で置換される場合、複数
個の置換基は、互いに同一又は異なることができる。
本発明において使用されるアルキルとしては、炭素数１〜４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化
水素であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチ
ル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどが挙げられる。
また、本発明において使用されるアリールとは、単環又は二つ以上の環が組み合わされた
炭素数６〜６０の芳香族部位を意味し、２以上の環が互いに単にペンダント又は縮合され
た形態で結合されることができる。このようなアリールとしては、例えば、フェニル、イ
ンデニル、ナフチル、アントラセニル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、クリ
セニルなどが挙げられる。
また、本発明において使用されるヘテロアリールとは、核原子数５〜６０のモノヘテロサ
イクリック又はポリヘテロサイクリック芳香族部位を意味し、環中の１つ以上の炭素、好
ましくは、１〜３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ又はＳｅのようなヘテロ原子に置換され
る。このようなヘテロアリールは、２以上の環が互いに単にペンダント又は縮合された形
態で結合することができ、さらには、アリール基との縮合された形態を含むものと解釈さ
れる。ヘテロアリールとしては、例えば、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チ
アゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル
、トリアジニル、カルバゾリル、インドリル、キノリニル、イソキノリニルなどが挙げら
れる。
個の置換基は、互いに同一又は異なることができる。
本発明において使用されるアルキルとしては、炭素数１〜４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化
水素であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチ
ル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどが挙げられる。
また、本発明において使用されるアリールとは、単環又は二つ以上の環が組み合わされた
炭素数６〜６０の芳香族部位を意味し、２以上の環が互いに単にペンダント又は縮合され
た形態で結合されることができる。このようなアリールとしては、例えば、フェニル、イ
ンデニル、ナフチル、アントラセニル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、クリ
セニルなどが挙げられる。
また、本発明において使用されるヘテロアリールとは、核原子数５〜６０のモノヘテロサ
イクリック又はポリヘテロサイクリック芳香族部位を意味し、環中の１つ以上の炭素、好
ましくは、１〜３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ又はＳｅのようなヘテロ原子に置換され
る。このようなヘテロアリールは、２以上の環が互いに単にペンダント又は縮合された形
態で結合することができ、さらには、アリール基との縮合された形態を含むものと解釈さ
れる。ヘテロアリールとしては、例えば、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チ
アゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル
、トリアジニル、カルバゾリル、インドリル、キノリニル、イソキノリニルなどが挙げら
れる。
本発明において使用される縮合環としては、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ
脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらを組み合わせた形態を意味する。
脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらを組み合わせた形態を意味する。
なお、本発明は、（i）陽極、（iii）陰極、及び（iii）前記陽極と陰極との間に介在
した１層以上の有機物層を含み、この１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前
記化１で示される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
した１層以上の有機物層を含み、この１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前
記化１で示される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
この時、前記化１で示される化合物を含む有機物層としては、正孔注入層、正孔輸送層
、電子輸送層、電子注入層及び発光層からなる群から選択されることができる。
、電子輸送層、電子注入層及び発光層からなる群から選択されることができる。
具体的に、前記化１で示される化合物を含む有機物層は、発光層であって、前記化合物
は、前記発光層の燐光ホストとして使用されることができる。
は、前記発光層の燐光ホストとして使用されることができる。
本発明は、従来、有機電界発光素子用材料｛例えば、４，４−ジカルバゾーリルビフェ
ニル｝（以下、ＣＢＰと記載する）より高い分子量を有し、かつ、優れた駆動電圧特性と
効率を有する新規なインドール系化合物を提供する。本発明のインドール系化合物は、前
記化１で示される化合物の構造を有する。
ニル｝（以下、ＣＢＰと記載する）より高い分子量を有し、かつ、優れた駆動電圧特性と
効率を有する新規なインドール系化合物を提供する。本発明のインドール系化合物は、前
記化１で示される化合物の構造を有する。
有機電界発光素子において、高い発光効率を有するためには、ホスト分子がドーパント
分子より高いエネルギーレベルを有する必要があるが、本発明の化合物は、インドール系
の基本骨格に、縮合炭素環又は縮合ヘテロ環モイアティ、好ましくは、縮合ヘテロ環モイ
アティが連結され、種々の置換体によりエネルギーレベルが調節されることで、広いバン
ドギャップ（ｓｋｙ ｂｌｕｅ〜ｒｅｄ）を有する。従って、前記化１で示される化合物
は、発光過程でのエネルギー損失を最小化することができ、発光効率を改善させる効果を
奏することができる。さらには、前記化合物の上述した特性は、素子の燐光特性を改善す
ることができると共に、正孔注入／輸送能力、発光効率、駆動電圧、寿命特性などを改善
することができる。また、導入される置換体の種類によっては、発光層だけでなく、正孔
輸送層、電子輸送層などに応用されることもできる。
分子より高いエネルギーレベルを有する必要があるが、本発明の化合物は、インドール系
の基本骨格に、縮合炭素環又は縮合ヘテロ環モイアティ、好ましくは、縮合ヘテロ環モイ
アティが連結され、種々の置換体によりエネルギーレベルが調節されることで、広いバン
ドギャップ（ｓｋｙ ｂｌｕｅ〜ｒｅｄ）を有する。従って、前記化１で示される化合物
は、発光過程でのエネルギー損失を最小化することができ、発光効率を改善させる効果を
奏することができる。さらには、前記化合物の上述した特性は、素子の燐光特性を改善す
ることができると共に、正孔注入／輸送能力、発光効率、駆動電圧、寿命特性などを改善
することができる。また、導入される置換体の種類によっては、発光層だけでなく、正孔
輸送層、電子輸送層などに応用されることもできる。
特に、前記化１で示される化合物は、インドール系モイアティによって、従来のＣＢＰ
に比べて発光ホスト材料（青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト材料又は蛍光ドーパン
ト材料）としての優れた特性を示すことができる。また、インドール系の基本骨格に、種
々の芳香族環の置換体によって、化合物の分子量が有意に増大することで、ガラス転移温
度が向上し、これにより、従来のＣＢＰに比べて高い熱的安定性を有することができる。
従って、本発明の化合物を含む素子は、耐久性及び寿命特性が大きく向上できる。
に比べて発光ホスト材料（青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト材料又は蛍光ドーパン
ト材料）としての優れた特性を示すことができる。また、インドール系の基本骨格に、種
々の芳香族環の置換体によって、化合物の分子量が有意に増大することで、ガラス転移温
度が向上し、これにより、従来のＣＢＰに比べて高い熱的安定性を有することができる。
従って、本発明の化合物を含む素子は、耐久性及び寿命特性が大きく向上できる。
ここで、広いバンドギャップ及び熱安定性を考慮して、好ましくは、前記化１における
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基（例えば、フェニル、
ナフチル、ビスフェニル）、核原子数５〜６０のヘテロアリール基（例えば、ピリジン）
及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ６
〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリー
ルアミン基は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基及び核原子数５〜
６０のヘテロアリール基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることが
できる。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基（例えば、フェニル、
ナフチル、ビスフェニル）、核原子数５〜６０のヘテロアリール基（例えば、ピリジン）
及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ６
〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリー
ルアミン基は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基及び核原子数５〜
６０のヘテロアリール基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることが
できる。
また、化１におけるＸ１及び／又はＸ２が、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）又
はＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）である時、Ａｒ１〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６
０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミ
ン基からなる群から選択されることが好ましい。
はＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）である時、Ａｒ１〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６
０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミ
ン基からなる群から選択されることが好ましい。
より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ４及びＡｒ１〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、下記置換体（官
能基Ｓ１〜Ｓ１９２）の群から選択されることができる。
能基Ｓ１〜Ｓ１９２）の群から選択されることができる。
このような本発明の化１で示される化合物は、下記化１ａ乃至化１ｆで示される化合物
からなる群から選択されることが好ましい。
［化１ａ］
［化１ｂ］
［化１ｃ］
［化１ｄ］
［化１ｅ］
［化１ｆ］
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２及びＹ１〜Ｙ８は、上記で定義した通りである。
からなる群から選択されることが好ましい。
［化１ａ］
［化１ｂ］
［化１ｃ］
［化１ｄ］
［化１ｅ］
［化１ｆ］
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２及びＹ１〜Ｙ８は、上記で定義した通りである。
また、有機電界発光素子の駆動電圧及び電流効率を考慮して、本発明の化１で示される
化合物は、Ｘ１及びＸ２がいずれもＮ（Ａｒ１）であることが好ましい。具体的には、本
発明の化１で示される化合物は、下記化３で示される化合物であることができる。
［化３］
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ１〜Ｙ４は、上記で定義した通りであり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２と
Ｙ３、又はＹ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記化４で示される縮合環を形成し、
［化４］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、上記で定義した通りであり、点線は、前記化３で示される化合物
と縮合される部位を意味し、Ａｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、又は核原子数５〜６
０のヘテロアリール基であり、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲ
ン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基
、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５
〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール
オキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜
Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール
ホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基及びＣ６〜Ｃ６０のアリ
ールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒａ及びＲｂにおけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル
基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数
５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリー
ルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２
〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリー
ルホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０の
アリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜
Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシク
ロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１
〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキ
ルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６
〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のア
リールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選
択される１つ以上の置換基で置換されることができ、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、０〜
５の整数であり、但し、ｎ＋ｍは、少なくとも１以上である。ここで、前記化３の構造か
らみて、Ａｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン、又は核原子数５〜６０のヘテロアリーレ
ンのような二価の官能基と解釈されることもできる。
化合物は、Ｘ１及びＸ２がいずれもＮ（Ａｒ１）であることが好ましい。具体的には、本
発明の化１で示される化合物は、下記化３で示される化合物であることができる。
［化３］
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ１〜Ｙ４は、上記で定義した通りであり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２と
Ｙ３、又はＹ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記化４で示される縮合環を形成し、
［化４］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、上記で定義した通りであり、点線は、前記化３で示される化合物
と縮合される部位を意味し、Ａｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、又は核原子数５〜６
０のヘテロアリール基であり、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲ
ン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基
、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５
〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール
オキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜
Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール
ホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基及びＣ６〜Ｃ６０のアリ
ールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒａ及びＲｂにおけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル
基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数
５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリー
ルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２
〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリー
ルホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０の
アリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜
Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシク
ロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１
〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキ
ルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６
〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のア
リールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選
択される１つ以上の置換基で置換されることができ、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、０〜
５の整数であり、但し、ｎ＋ｍは、少なくとも１以上である。ここで、前記化３の構造か
らみて、Ａｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン、又は核原子数５〜６０のヘテロアリーレ
ンのような二価の官能基と解釈されることもできる。
さらに好ましくは、本発明の化１で示される化合物は、下記化５で示される化合物であ
ることができる。
［化５］
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ１〜Ｙ４は、上記で定義した通りであり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２と
Ｙ３、又はＹ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記化６で示される縮合環を形成し、
［化６］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、上記で定義した通りであり、点線は、前記化５の化合物と縮合され
る部位を意味し、Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＡｒ６であり、前記Ａｒ６、
Ａ及びＢは、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキ
ル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子
数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリ
ールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ
２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリ
ールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０
のアリールアミン基からなる群から選択され、ｒ及びｓは、それぞれ０〜５の整数（但し
、ｒ＋ｓは、少なくとも１以上）であり、ｐ及びｑは、それぞれ０〜３の整数である。
ることができる。
［化５］
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ１〜Ｙ４は、上記で定義した通りであり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２と
Ｙ３、又はＹ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記化６で示される縮合環を形成し、
［化６］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、上記で定義した通りであり、点線は、前記化５の化合物と縮合され
る部位を意味し、Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＡｒ６であり、前記Ａｒ６、
Ａ及びＢは、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキ
ル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子
数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリ
ールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ
２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリ
ールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０
のアリールアミン基からなる群から選択され、ｒ及びｓは、それぞれ０〜５の整数（但し
、ｒ＋ｓは、少なくとも１以上）であり、ｐ及びｑは、それぞれ０〜３の整数である。
この時、前記化５で示される化合物は、下記化５ａ乃至５ｆで示される化合物からなる
群から選択されることができる。
［化５ａ］
［化５ｂ］
［化５ｃ］
［化５ｄ］
［化５ｅ］
［化５ｆ］
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ１〜Ｚ６、Ａ、Ｂ、ｒ、ｓ、ｐ及びｑは、上記で定義
した通りである。
群から選択されることができる。
［化５ａ］
［化５ｂ］
［化５ｃ］
［化５ｄ］
［化５ｅ］
［化５ｆ］
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ１〜Ｚ６、Ａ、Ｂ、ｒ、ｓ、ｐ及びｑは、上記で定義
した通りである。
また、前記化５で示される化合物のＡｒ６、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６
０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミ
ン基からなる群から選択されることが好ましい。
０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミ
ン基からなる群から選択されることが好ましい。
なお、有機電界発光素子の駆動電圧及び電流効率を考慮して、本発明の化１で示される
化合物は、Ｘ１がＳである時、Ｘ２はＮ（Ａｒ１）、Ｘ２がＳである時、Ｘ１はＮ（Ａｒ
１）であることが好ましい。具体的に、本発明の化１で示される化合物は、下記化６ａ乃
至化６ｌで示される化合物からなる群から選択されることができる。
［化６ａ］
［化６ｂ］
［化６ｃ］
［化６ｄ］
［化６ｅ］
［化６ｆ］
［化６ｇ］
［化６ｈ］
［化６ｉ］
［化６ｊ］
［化６ｋ］
［化６ｌ］
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１〜Ｙ８及びＡｒ１は、上記で定義した通りである。
化合物は、Ｘ１がＳである時、Ｘ２はＮ（Ａｒ１）、Ｘ２がＳである時、Ｘ１はＮ（Ａｒ
１）であることが好ましい。具体的に、本発明の化１で示される化合物は、下記化６ａ乃
至化６ｌで示される化合物からなる群から選択されることができる。
［化６ａ］
［化６ｂ］
［化６ｃ］
［化６ｄ］
［化６ｅ］
［化６ｆ］
［化６ｇ］
［化６ｈ］
［化６ｉ］
［化６ｊ］
［化６ｋ］
［化６ｌ］
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１〜Ｙ８及びＡｒ１は、上記で定義した通りである。
以上、説明してきた本発明の化１で示される化合物の具体例としては、下記化合物１〜
１５８３が挙げられるが、本発明の化合物は、下記の化合物に限定されない。
１５８３が挙げられるが、本発明の化合物は、下記の化合物に限定されない。
本発明の化１で示される化合物は、通常の合成方法で合成することができる。本発明の
化１で示される化合物の合成過程の詳細は、後述の実施例において具体的に述べる。
化１で示される化合物の合成過程の詳細は、後述の実施例において具体的に述べる。
本発明は、また（i）陽極（ａｎｏｄｅ）、（ii）陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び（iii
）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって
、前記有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化１で示される化合物を１種以上含むこ
とを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
本発明に係る有機電界発光素子の構造としては、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正
孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順に積層された構造であることができるが、こ
れに制限されない。この時、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び発光
層のうちのいずれか１つ以上は、前記化１で示される化合物を１種以上含むことができる
。また、本発明の化１で示される化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることが
できる。前記電子輸送層の上には、電子注入層が位置することもできる。
）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって
、前記有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化１で示される化合物を１種以上含むこ
とを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
本発明に係る有機電界発光素子の構造としては、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正
孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順に積層された構造であることができるが、こ
れに制限されない。この時、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び発光
層のうちのいずれか１つ以上は、前記化１で示される化合物を１種以上含むことができる
。また、本発明の化１で示される化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることが
できる。前記電子輸送層の上には、電子注入層が位置することもできる。
また、本発明に係る有機電界発光素子は、上述のように、陽極、１層以上の有機物層及
び陰極が順に積層される構造だけでなく、電極と有機物層との界面に絶縁層又は接着層が
挿入されることもできる。
び陰極が順に積層される構造だけでなく、電極と有機物層との界面に絶縁層又は接着層が
挿入されることもできる。
本発明に係る有機電界発光素子において、前記化１で示される化合物を含む有機物層は
、真空蒸着法や溶液塗布法により形成されることができる。前記溶液塗布法としては、例
えば、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェット印刷又は熱転
写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
、真空蒸着法や溶液塗布法により形成されることができる。前記溶液塗布法としては、例
えば、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェット印刷又は熱転
写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機電界発光素子は、有機物層のうちの１層以上を、本発明の化１で示さ
れる化合物を含むように形成する以外は、当技術分野で公知の材料及び方法を用いて有機
物層及び電極を形成することで製造されることができる。
れる化合物を含むように形成する以外は、当技術分野で公知の材料及び方法を用いて有機
物層及び電極を形成することで製造されることができる。
例えば、基板としては、シリコンウェハ、石英又はガラス板、金属板、プラスチックフ
ィルムやシートなどを使用することができる。
ィルムやシートなどを使用することができる。
陽極材料としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属又はこれらの合金
；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜
鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属
と酸化物との組合；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（
エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリ
ンのような導電性高分子；又は、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定さ
れない。
；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜
鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属
と酸化物との組合；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（
エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリ
ンのような導電性高分子；又は、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定さ
れない。
陰極材料としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、イン
ジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、又は鉛のよ
うな金属又はこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質な
どが挙げられるが、これらに限定されない。
ジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、又は鉛のよ
うな金属又はこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質な
どが挙げられるが、これらに限定されない。
また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層及び電子輸送層としては、特に限定されず
、当業界で公知のものを使用することができる。
、当業界で公知のものを使用することができる。
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。但し、後述の実施例は、本発明の例示
に過ぎず、本発明は、これらの実施例により限定されるものではない。
に過ぎず、本発明は、これらの実施例により限定されるものではない。
［準備例］ＩＣ−１ａ及びＩＣ−１ｂの合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
窒素気流下、５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１２８ｍｏｌ）、４，４，
４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサ
ボロラン）（４８．５８ｇ、０．１９１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２ｇ、
５ｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８３ｍｏｌ）及びＤＭＦ（５００ｍｌ）を
混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサ
ボロラン）（４８．５８ｇ、０．１９１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２ｇ、
５ｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８３ｍｏｌ）及びＤＭＦ（５００ｍｌ）を
混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドー
ル（１２．４３ｇ、収率４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２４（ｓ，１２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ
），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２１（
ｓ，１Ｈ）
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドー
ル（１２．４３ｇ、収率４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２４（ｓ，１２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ
），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２１（
ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
窒素気流下、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（８ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）、上述の＜
ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１１．５５ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ
（４．７５ｇ、１１８．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ／１００ｍｌ）を
混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．２９ｇ、５ｍｏｌ）を入れ、８０℃で１
２時間攪拌した。
ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１１．５５ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ
（４．７５ｇ、１１８．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ／１００ｍｌ）を
混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．２９ｇ、５ｍｏｌ）を入れ、８０℃で１
２時間攪拌した。
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有
機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（６．５ｇ、収
率６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ）
，７．５３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），７．９５（ｓ
，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｔ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（６．５ｇ、収
率６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ）
，７．５３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），７．９５（ｓ
，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｔ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
窒素気流下、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−イ
ンドール（６．５ｇ、２７．２８ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（８．３５ｇ、４０．９３
ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．１７ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．７７ｇ、
２７．２８ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（３．８８ｇ、２７．２８ｍｍｏｌ）、ニトロベン
ゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
ンドール（６．５ｇ、２７．２８ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（８．３５ｇ、４０．９３
ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．１７ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．７７ｇ、
２７．２８ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（３．８８ｇ、２７．２８ｍｍｏｌ）、ニトロベン
ゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳ
Ｏ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマ
トグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−（２−ニトロ
フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール（６．７ｇ、収率７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ）
，７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｓ
，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｔ，１Ｈ）
Ｏ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマ
トグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−（２−ニトロ
フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール（６．７ｇ、収率７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ）
，７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｓ
，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｔ，１Ｈ）
＜ステップ４＞ＩＣ−１ａ及びＩＣ−１ｂの合成
窒素気流下、上述の＜ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−フェ
ニル−１Ｈ−インドール（６ｇ、１９．０９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰ
ｈ３）（１２．５２ｇ、４７．７２ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ
）を混合し、１２時間攪拌した。
ニル−１Ｈ−インドール（６ｇ、１９．０９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰ
ｈ３）（１２．５２ｇ、４７．７２ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ
）を混合し、１２時間攪拌した。
反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。得られ
た有機層からＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：
１（ｖ／ｖ））で精製することで、ＩＣ−１ａ（２．３２ｇ、収率４３％）及びＩＣ−１
ｂ（２．２１ｇ、収率４１％）を得た。
ＩＣ−１ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７
．４６（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｔ，１
Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｔ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−１ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７
．４５（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｔ，１
Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
た有機層からＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：
１（ｖ／ｖ））で精製することで、ＩＣ−１ａ（２．３２ｇ、収率４３％）及びＩＣ−１
ｂ（２．２１ｇ、収率４１％）を得た。
ＩＣ−１ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７
．４６（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｔ，１
Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｔ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−１ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７
．４５（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｔ，１
Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
［準備例２］ＩＣ−２の合成
＜ステップ１＞４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する
以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、４−（４−４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２６（ｓ，１２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ
），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２３（
ｓ，１Ｈ）
以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、４−（４−４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２６（ｓ，１２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ
），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２３（
ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた４−（４，４，５，５−
テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用す
る以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、４−（２−ニトロフェニル）
−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ）
，７．６６（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ
，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた４−（４，４，５，５−
テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用す
る以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、４−（２−ニトロフェニル）
−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ）
，７．６６（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ
，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で
得られた４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の
＜ステップ３＞のと同様にして、４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−イ
ンドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ）
，７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｄ
，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ）
得られた４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の
＜ステップ３＞のと同様にして、４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−イ
ンドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ）
，７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｄ
，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ４＞ＩＣ−２の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ３＞で得られた４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール
を使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２を得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４９（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ）
，７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｄ
，１Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．
２３（ｓ，１Ｈ）
ステップ３＞で得られた４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール
を使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２を得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４９（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ）
，７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｄ
，１Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．
２３（ｓ，１Ｈ）
［準備例３］ＩＣ−３の合成
＜ステップ１＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する
以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、７−（４，４，５，５−テトラメチル
−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ
），７．４５（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），８．２２（
ｓ，１Ｈ）
以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、７−（４，４，５，５−テトラメチル
−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ
），７．４５（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），８．２２（
ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた７−（４，４，５，５−
テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用す
る以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ
−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ）
，７．５５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｔ，１Ｈ），８．０１（ｄ
，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた７−（４，４，５，５−
テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用す
る以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ
−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ）
，７．５５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｔ，１Ｈ），８．０１（ｄ
，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で
得られた７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の
＜ステップ３＞と同様にして、７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−イン
ドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ）
，７．５６（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ
，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ）
得られた７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の
＜ステップ３＞と同様にして、７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−イン
ドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ）
，７．５６（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ
，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ４＞ＩＣ−３の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ３＞で得られた７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール
を使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３を得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ）
，７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｔ
，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
ステップ３＞で得られた７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール
を使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３を得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ）
，７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｔ
，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
［準備例４］ＩＣ−４ａ及びＩＣ−１ｂの合成
＜ステップ１＞５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、２−ブロモ−１−ニトロナフタレンを使
用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（１−ニトロナフタレン−
２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５３（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ
，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（１−ニトロナフタレン−
２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５３（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ
，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−イン
ドールの合成
ドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で
得られた５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−
１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ）
，７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ
，１Ｈ）
得られた５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−
１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ）
，７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ
，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−４ａ及びＩＣ−４ｂの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ２＞で得られた５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−４ａ及
びＩＣ−４ｂを得た。
ＩＣ−４ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７
．４３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｓ，１
Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−４ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７
．４２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，３
Ｈ），７．８２（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
ステップ２＞で得られた５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−４ａ及
びＩＣ−４ｂを得た。
ＩＣ−４ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７
．４３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｓ，１
Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−４ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７
．４２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，３
Ｈ），７．８２（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
［準備例５］ＩＣ−５ａ及びＩＣ−５ｂの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドールの合成
１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−ニトロナフタレンを使
用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロナフタレン−
１−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ）
，７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｍ
，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロナフタレン−
１−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ）
，７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｍ
，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１−フェニル−１Ｈ−イン
ドールの合成
ドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で
得られた５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−
１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ）
，７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｍ
，２Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ）
得られた５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−
１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ）
，７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｍ
，２Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−５ａ及びＩＣ−５ｂの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１−フェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−５ａ及
びＩＣ−５ｂを得た。
ＩＣ−５ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７
．４５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｍ，３
Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ），８．２１
（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−５ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７
．４６（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，３
Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），８．２１
（ｓ，１Ｈ）
ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１−フェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−５ａ及
びＩＣ−５ｂを得た。
ＩＣ−５ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７
．４５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｍ，３
Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ），８．２１
（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−５ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７
．４６（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，３
Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），８．２１
（ｓ，１Ｈ）
［準備例６］ＩＣ−６ａ及びＩＣ−６ｂの合成
＜ステップ１＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、２，４−ジブロモ−１−ニトロベンゼン
を使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（５−ブロモ−２−ニ
トロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ）
，７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ
，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
を使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（５−ブロモ−２−ニ
トロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ）
，７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ
，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−イン
ドールの合成
ドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で
得られた５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１
−フェニルー１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ）
，７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ
，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ）
得られた５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１
−フェニルー１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ）
，７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ
，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−６ａ及びＩＣ−６ｂの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ２＞で得られた５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニルー１Ｈ
−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−６ａ及
びＩＣ−６ｂを得た。
ＩＣ−６ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７
．３９（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３
Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２２
（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−６ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７
．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｍ，３
Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２３
（ｓ，１Ｈ）
ステップ２＞で得られた５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニルー１Ｈ
−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−６ａ及
びＩＣ−６ｂを得た。
ＩＣ−６ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７
．３９（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３
Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２２
（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−６ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７
．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｍ，３
Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２３
（ｓ，１Ｈ）
［準備例７］ＩＣ−７の合成
＜ステップ１＞１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４−（２−ニトロフ
ェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４−（２−ニトロフ
ェニル）−１Ｈ−インドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、４−（２−ニトロフェニ
ル）−１Ｈ−インドールを使用し、ヨードベンゼンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジ
フェニルピリジンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（４
，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドー
ルを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６７．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６７ｇ／ｍｏｌ）
ル）−１Ｈ−インドールを使用し、ヨードベンゼンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジ
フェニルピリジンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（４
，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドー
ルを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６７．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６７ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ２＞ＩＣ−７の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４−（２−ニ
トロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様
にして、ＩＣ−７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
ステップ１＞で得られた１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４−（２−ニ
トロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様
にして、ＩＣ−７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
［準備例８］ＩＣ−８の合成
＜ステップ１＞１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−７−（２−ニトロフ
ェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−７−（２−ニトロフ
ェニル）−１Ｈ−インドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、７−（２−ニトロフェニ
ル）−１Ｈ−インドールを使用し、ヨードベンゼンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジ
フェニルピリジンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（４
，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドー
ルを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６７．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６７ｇ／ｍｏｌ）
ル）−１Ｈ−インドールを使用し、ヨードベンゼンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジ
フェニルピリジンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（４
，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドー
ルを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６７．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６７ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ２＞ＩＣ−８の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−７−（２−ニ
トロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様
にして、ＩＣ−８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
ステップ１＞で得られた１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−７−（２−ニ
トロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様
にして、ＩＣ−８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
［準備例９］ＩＣ−９の合成
＜ステップ１＞１−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−４−（２−ニトロフェニル
）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞１−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−４−（２−ニトロフェニル
）−１Ｈ−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、６−ブロモ−２，３’−ビピリジンを使用する以外は、準
備例２の＜ステップ３＞と同様にして、１−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−４−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９２．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９２ｇ／ｍｏｌ）
備例２の＜ステップ３＞と同様にして、１−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−４−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９２．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９２ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ２＞ＩＣ−９の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−４−（２−ニトロフ
ェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして
、ＩＣ−９を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６０ｇ／ｍｏｌ）
ステップ１＞で得られた１−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−４−（２−ニトロフ
ェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして
、ＩＣ−９を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６０ｇ／ｍｏｌ）
［準備例１０］ＩＣ−１０ａ及びＩＣ−１０ｂの合成
＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する
以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、６−（４，４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ
），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．１５（
ｓ，１Ｈ）
以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、６−（４，４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ
），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．１５（
ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−インドールの代わりに、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ス
テップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５７（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ）
，７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｔ
，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）
１Ｈ−インドールの代わりに、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ス
テップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５７（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ）
，７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｔ
，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（２−ニトロフェニ
ル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にし
て、６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ）
，７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｍ
，２Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）
ル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にし
て、６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ）
，７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｍ
，２Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ４＞ＩＣ−１０ａ及びＩＣ−１０ｂの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（２
−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例
１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１０ａ及びＩＣ−１０ｂを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ）
，７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ
，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ）
−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例
１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１０ａ及びＩＣ−１０ｂを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ）
，７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ
，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ）
［準備例１１］ＩＣ−１１の合成
＜ステップ１＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
１−ブロモ−２−ニトロベンゼンと、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，
２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、２，４−ジブロモ−
１−ニトロベンゼンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と
同様にして、６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ）
，７．６０（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ
，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、２，４−ジブロモ−
１−ニトロベンゼンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と
同様にして、６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ）
，７．６０（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ
，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−イン
ドールの合成
ドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で
得られた６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−
１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ）
，７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ
，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）
得られた６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−
１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ）
，７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ
，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−１１の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ２＞で得られた６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１１を
得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）
，７．４７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ
，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
ステップ２＞で得られた６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１１を
得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）
，７．４７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ
，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
［準備例１２］ＩＣ−１２の合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドールの合
成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドールの合
成
ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−メチルベンゼンを使用する以外は、準備
例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１
Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．９２（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ）
，７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ
，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ）
例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１
Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．９２（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ）
，７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ
，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−１２の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドー
ルを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１２を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．９３（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ）
，７．２８（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ
，１Ｈ），７．６１（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），１０
．５８（ｓ，１Ｈ）
ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドー
ルを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１２を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．９３（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ）
，７．２８（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ
，１Ｈ），７．６１（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），１０
．５８（ｓ，１Ｈ）
［準備例１３］ＩＣ−１３の合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−
インドールの合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−
インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、準備例１の＜ス
テップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）
−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ）
，７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ
，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ）
テップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）
−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ）
，７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ
，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−１３の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１
３を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ）
，７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｍ
，３Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１
３を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ）
，７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｍ
，３Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
［準備例１４］ＩＣ−１４の合成
＜ステップ１＞ＩＣ−１４−１の合成
＜ステップ１＞ＩＣ−１４−１の合成
ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外
は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−１４−１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ）
，７．３８（ｔ，２Ｈ），７．４６（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ
，４Ｈ），７．８７（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ）
は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−１４−１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ）
，７．３８（ｔ，２Ｈ），７．４６（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ
，４Ｈ），７．８７（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−１４の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られたＩＣ−１１−１を使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と
同様にして、ＩＣ−１４を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ）
，７．３７（ｔ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ
，４Ｈ），７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），１０
．６０（ｓ，１Ｈ）
ステップ１＞で得られたＩＣ−１１−１を使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と
同様にして、ＩＣ−１４を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ）
，７．３７（ｔ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ
，４Ｈ），７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），１０
．６０（ｓ，１Ｈ）
［準備例５］ＩＣ−１５の合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−１Ｈ−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用
する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１
−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ）
，７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．９５（ｓ
，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｔ，１Ｈ）
する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１
−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ）
，７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．９５（ｓ
，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｔ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−１５の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニルー１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル
）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様に
して、ＩＣ−１５を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ）
，７．３２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ
，４Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル
）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様に
して、ＩＣ−１５を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ）
，７．３２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ
，４Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
［準備例１６］ＩＣ−１６の合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−
インドールの合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−
インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、３−ブロモビフェニルを使用する以外は、準備例１の＜ス
テップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）
−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７５（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ）
，７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｍ
，４Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）
テップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）
−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７５（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ）
，７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｍ
，４Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−１６の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１
６を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７４（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ）
，７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｍ
，３Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１
６を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７４（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ）
，７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｍ
，３Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
［準備例１７］ＩＣ−１７の合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−
インドールの合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−
インドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルを使用する以外は
、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−３−イル）−６−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７６（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ）
，７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ
，４Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ）
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルを使用する以外は
、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−３−イル）−６−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７６（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ）
，７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ
，４Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−１７の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、Ｉ
Ｃ−１７を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）
，７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｍ
，３Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、Ｉ
Ｃ−１７を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）
，７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｍ
，３Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
［準備例１８］ＩＣ−１８の合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−
インドールの合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−
インドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、４−ブロモビフェニルを使用する以外は
、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−４−イル）−６−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）
，７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｍ
，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ）
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、４−ブロモビフェニルを使用する以外は
、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−４−イル）−６−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）
，７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｍ
，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−１８の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、Ｉ
Ｃ−１８を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ）
，７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｍ
，３Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、Ｉ
Ｃ−１８を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ）
，７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｍ
，３Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
［準備例１９］ＩＣ−１９の合成
＜ステップ１＞ＩＣ−１９−１の合成
＜ステップ１＞ＩＣ−１９−１の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの
代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、１−ブロモ−３，５−ジ
フェニルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−１
９−１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ）
，７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ
，４Ｈ），７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）
代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、１−ブロモ−３，５−ジ
フェニルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−１
９−１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ）
，７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ
，４Ｈ），７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−１９の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られたＩＣ−１９−１を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ
４＞と同様にして、ＩＣ−１９を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ）
，７．３７（ｔ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ
，４Ｈ），７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），１０
．５９（ｓ，１Ｈ）
ステップ１＞で得られたＩＣ−１９−１を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ
４＞と同様にして、ＩＣ−１９を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ）
，７．３７（ｔ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ
，４Ｈ），７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），１０
．５９（ｓ，１Ｈ）
［準備例２０］ＩＣ−２０の合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェ
ニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェ
ニル）−１Ｈ−インドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの
代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、１−ブロモ−３−（トリ
フルオロメチル）ベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、
６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イ
ンドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ）
，７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ
，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ）
代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、１−ブロモ−３−（トリ
フルオロメチル）ベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、
６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イ
ンドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ）
，７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ
，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−２０の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル
）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と
同様にして、ＩＣ−２０を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ）
，７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｍ
，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）
ステップ１＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル
）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と
同様にして、ＩＣ−２０を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ）
，７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｍ
，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）
［準備例２１］ＩＣ−２１の合成
＜ステップ１＞３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成
＜ステップ１＞３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、３−（５−（２−
ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４７６．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４７９ｇ／ｍｏｌ）
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、３−（５−（２−
ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４７６．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４７９ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ２＞ＩＣ−２１の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イ
ル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステッ
プ４＞と同様にして、ＩＣ−２１を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４７．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４７ｇ／ｍｏｌ）
ステップ１＞で得られた３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イ
ル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステッ
プ４＞と同様にして、ＩＣ−２１を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４７．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４７ｇ／ｍｏｌ）
［準備例２２］ＩＣ−２２の合成
＜ステップ１＞９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３
−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾール
の合成
＜ステップ１＞９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３
−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾール
の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、準備例
１の＜ステップ３＞と同様にして、９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９
Ｈ−カルバゾールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３４．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３４ｇ／ｍｏｌ）
（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、準備例
１の＜ステップ３＞と同様にして、９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９
Ｈ−カルバゾールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３４．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３４ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ２＞ＩＣ−２２の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞得られた９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾ
ールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２２を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０２ｇ／ｍｏｌ）
ステップ１＞得られた９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾ
ールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２２を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０２ｇ／ｍｏｌ）
［準備例２３］ＩＣ−２３の合成
＜ステップ１＞５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
窒素気流下、５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１３ｍｏｌ）、ヨードベン
ゼン（３１．２２ｇ、０．１５ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．４３ｇ、５．ｍｏｌ％
）、トリフェニルホスフィン（１．６７ｇ。５ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０
．３８ｍｏｌ）及びＨ２Ｏ（３００ｍｌ）を混合し、１１０℃で２４時間攪拌した。
ゼン（３１．２２ｇ、０．１５ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．４３ｇ、５．ｍｏｌ％
）、トリフェニルホスフィン（１．６７ｇ。５ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０
．３８ｍｏｌ）及びＨ２Ｏ（３００ｍｌ）を混合し、１１０℃で２４時間攪拌した。
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−ブロモ−
２−フェニル−１Ｈ−インドール（１６．６６ｇ、収率４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１
Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．８６
（ｄｄ，２Ｈ），１１．７４（ｓ，１Ｈ）
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−ブロモ−
２−フェニル−１Ｈ−インドール（１６．６６ｇ、収率４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１
Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．８６
（ｄｄ，２Ｈ），１１．７４（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
窒素気流下、２−ニトロフェニルボロン酸（１１．０４ｇ、６６．１４ｍｍｏｌ）、上
述の＜ステップ１＞で得られた５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１５ｇ、
５５．１２ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６．６１ｇ、１６５．３６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ
２Ｏ（２００ｍｌ／１００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１８
ｇ、５ｍｏｌ）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
述の＜ステップ１＞で得られた５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１５ｇ、
５５．１２ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６．６１ｇ、１６５．３６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ
２Ｏ（２００ｍｌ／１００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１８
ｇ、５ｍｏｌ）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有
機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝５：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール
（１０．７４ｇ、収率６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１
Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．７７
（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），１１．７３（ｓ，１Ｈ）
機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝５：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール
（１０．７４ｇ、収率６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１
Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．７７
（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），１１．７３（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドール
の合成
の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で
得られた５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外
は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジ
フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
得られた５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外
は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジ
フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ３＞ＩＣ−２３の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−イン
ドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２３を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−イン
ドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２３を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
［準備例２４］ＩＣ−２４の合成
＜ステップ１＞６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
５−ブロモ−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−クロロ−１Ｈ−イ
ンドールと、ブロモベンゼンを使用する以外は、上述の準備例２３の＜ステップ１＞と同
様にして、６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９２（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ
），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．８５（
ｄ，２Ｈ），１１．６８（ｓ，１Ｈ）
ンドールと、ブロモベンゼンを使用する以外は、上述の準備例２３の＜ステップ１＞と同
様にして、６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９２（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ
），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．８５（
ｄ，２Ｈ），１１．６８（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得
られた６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２
３の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−
インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ）
，７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ
，３Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），１１．６６（ｓ，１Ｈ）
られた６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２
３の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−
インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ）
，７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ
，３Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），１１．６６（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドール
の合成
の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で
得られた６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外
は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジ
フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
得られた６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外
は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジ
フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ４＞ＩＣ−２４の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ２＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−イン
ドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２４を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
ステップ２＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−イン
ドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２４を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
［準備例２５］ＩＣ−２５の合成
＜ステップ１＞６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
窒素気流下、６−クロロ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１７ｍｏｌ）、ブロモベン
ゼン（３１．１９ｇ、０．２０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．８６ｇ、５ｍｏｌ）、
トリフェニルホスフィン（２．１７ｇ、５ｍｏｌ％）、Ｋ２ＣＯ３（６８．６４ｇ、０．
５０ｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（３００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１８時間攪拌
した。
ゼン（３１．１９ｇ、０．２０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．８６ｇ、５ｍｏｌ）、
トリフェニルホスフィン（２．１７ｇ、５ｍｏｌ％）、Ｋ２ＣＯ３（６８．６４ｇ、０．
５０ｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（３００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１８時間攪拌
した。
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、６−クロロ−
３−フェニル−１Ｈ−インドール（２４．５ｇ、収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ
），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．８５
（ｄ，１Ｈ），１１．４９（ｓ，１Ｈ）
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、６−クロロ−
３−フェニル−１Ｈ−インドール（２４．５ｇ、収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ
），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．８５
（ｄ，１Ｈ），１１．４９（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得
られた６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２
３の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−
インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｔ，２Ｈ）
，７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ
，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），１１．４８（ｓ，１Ｈ）
られた６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２
３の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−
インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｔ，２Ｈ）
，７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ
，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），１１．４８（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドール
の合成
の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で
得られた６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外
は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジ
フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
得られた６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外
は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジ
フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ４＞ＩＣ−２５の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ３＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−イン
ドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２５を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
ステップ３＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−イン
ドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２５を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
［準備例２６］ＩＣ−２６の合成
＜ステップ１＞５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
６−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インド
ールを使用する以外は、上述の準備例２５の＜ステップ１＞と同様にして、５−ブロモ−
２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，２Ｈ），７．４３（ｍ，６Ｈ）
，７．６７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），１１．３４（
ｓ，１Ｈ）
ールを使用する以外は、上述の準備例２５の＜ステップ１＞と同様にして、５−ブロモ−
２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，２Ｈ），７．４３（ｍ，６Ｈ）
，７．６７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），１１．３４（
ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドール
の合成
の合成
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得
られた５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準
備例２３の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェ
ニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
られた５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準
備例２３の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェ
ニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドール
の合成
の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で
得られた５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用す
る以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１，
２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）
得られた５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用す
る以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１，
２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ４＞ＩＣ−２６の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−
２３を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−
２３を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
［準備例２７］ＩＣ−２７の合成
＜ステップ１＞６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
６−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インド
ールを使用する以外は、上述の準備例２５の＜ステップ１＞と同様にして、６−クロロ−
２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１８（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｍ，６Ｈ）
，７．６２（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），１１．３５（
ｓ，１Ｈ）
ールを使用する以外は、上述の準備例２５の＜ステップ１＞と同様にして、６−クロロ−
２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１８（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｍ，６Ｈ）
，７．６２（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），１１．３５（
ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドール
の合成
の合成
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得
られた６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準
備例２３の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェ
ニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
られた６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準
備例２３の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェ
ニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−イン
ドールの合成
ドールの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で
得られた６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用す
る以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１，
２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）
得られた６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用す
る以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１，
２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ４＞ＩＣ−２７の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ３＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−
２７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
ステップ３＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ
−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−
２７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
［準備例２８］ＩＣ−２８の合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル
）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル
）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
窒素気流下、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（１０ｇ、４１．９７ｍ
ｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
（１７．３２ｇ、５０．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．４７ｇ、５ｍｏｌ％）
、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（８．０７ｇ、８３．９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．８
５ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）及びトルエン（１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪
拌した。
ｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
（１７．３２ｇ、５０．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．４７ｇ、５ｍｏｌ％）
、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（８．０７ｇ、８３．９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．８
５ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）及びトルエン（１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪
拌した。
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、１−（３−（４
，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロ
フェニル）−１Ｈ−インドール（１５．８ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４５ｇ／ｍｏｌ）
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、１−（３−（４
，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロ
フェニル）−１Ｈ−インドール（１５．８ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４５ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ２＞ＩＣ−２８の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は
、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
［準備例２９］ＩＣ−２９の合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−
６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−
６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上
述の準備例２８の＜ステップ１＞と同様にして、１−（３−（４，６−ジフェニルピリミ
ジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）
に、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上
述の準備例２８の＜ステップ１＞と同様にして、１−（３−（４，６−ジフェニルピリミ
ジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ２＞ＩＣ−２９の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニ
ル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例
１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２９を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニ
ル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例
１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２９を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
［準備例３０］ＩＣ−３０の合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル
）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル
）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、５−（２−ニトロフェニ
ル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２８の＜ステップ１＞と同様に
して、１１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニ
ル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４５ｇ／ｍｏｌ）
ル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２８の＜ステップ１＞と同様に
して、１１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニ
ル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４５ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ２＞ＩＣ−３０の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外
は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３０を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
ステップ１＞で得られた１１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外
は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３０を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
［準備例３１］ＩＣ−３１の合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、２−（３−クロロフェニル）−４
，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、５−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使
用する以外は、上述の準備例２８の＜ステップ１＞と同様にして、１−（３−（４，６−
ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−イ
ンドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）
，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、５−（２−ニトロフェニル）−
１Ｈ−インドールと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使
用する以外は、上述の準備例２８の＜ステップ１＞と同様にして、１−（３−（４，６−
ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−イ
ンドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）
＜ステップ２＞ＩＣ−３１の合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニ
ル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例
１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３１を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニ
ル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例
１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３１を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１］Ｉｎｖ−１の合成
窒素気流下、準備例１で製造した一の化合物であるＩＣ−１ａ（５ｇ、１７．７１ｍｍ
ｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジン（８．２４ｇ、２６．５６ｍｍｏｌ）
、銅パウダー（０．１１ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４４ｇ、１７．７１
ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（２．５２ｇ、１７．７１ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（１
００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
ｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジン（８．２４ｇ、２６．５６ｍｍｏｌ）
、銅パウダー（０．１１ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４４ｇ、１７．７１
ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（２．５２ｇ、１７．７１ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（１
００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離した後、Ｍ
ｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（
ヘキサン：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１（
６．２５ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１１．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１１ｇ／ｍｏｌ）
ｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（
ヘキサン：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１（
６．２５ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１１．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２］Ｉｎｖ−２の合成
２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、６−ブロモ−２，３’−ビピリ
ジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２（５．０２
ｇ、収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
ジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２（５．０２
ｇ、収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３］Ｉｎｖ−３の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例１で製造した他の化合物であるＩＣ−１ｂを使用し、２
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩ
ｎｖ−３（３．９１ｇ、収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩ
ｎｖ−３（３．９１ｇ、収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４］Ｉｎｖ−４の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例１で製造したまた他の化合物であるＩＣ−１ｂを使用し
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］
チオフェンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４（５
．０２ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６４．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６４ｇ／ｍｏｌ）
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］
チオフェンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４（５
．０２ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６４．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５］Ｉｎｖ−５の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例２で製造した３−フェニル−３，６−ジヒドロピロロ［
２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わり
に、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−５（５．３６ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わり
に、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−５（５．３６ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６］Ｉｎｖ−６の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例２で製造した３−フェニル−３，６−ジヒドロピロロ［
２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わり
に、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１と同様
にして、目的化合物であるＩｎｖ−６（６．５８ｇ、収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２３ｇ／ｍｏｌ）
２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わり
に、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１と同様
にして、目的化合物であるＩｎｖ−６（６．５８ｇ、収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７］Ｉｎｖ−７の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３で製造した１−フェニル−１，６−ジヒドロピロロ［
３，２−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わり
に、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例１と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−７（６．８ｇ、収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
３，２−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わり
に、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例１と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−７（６．８ｇ、収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８］Ｉｎｖ−８の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３で製造した１−フェニル−１，６−ジヒドロピロロ［
３，２−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わり
に、５−ブロモ−２−フェニルピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目
的化合物であるＩｎｖ−８（３．４８ｇ、収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
３，２−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わり
に、５−ブロモ−２−フェニルピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目
的化合物であるＩｎｖ−８（３．４８ｇ、収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９］Ｉｎｖ−９の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例４で製造した一の化合物であるＩＣ−４ａを使用し、２
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）ピリジ
ンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９（４．９７ｇ
、収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８５ｇ／ｍｏｌ）
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）ピリジ
ンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９（４．９７ｇ
、収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０］Ｉｎｖ−１０の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例４で製造した一の化合物であるＩＣ−４ａを使用し、２
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−２−（ピリジン−３−
イル）ピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−
１０（３．０８ｇ、収率４２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８７．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８７ｇ／ｍｏｌ）
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−２−（ピリジン−３−
イル）ピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−
１０（３．０８ｇ、収率４２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８７．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１］Ｉｎｖ−１１の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例４で製造したまた他の化合物であるＩＣ−４ｂを使用し
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３，３’−（５−ブロモ−１，
３−フェニレン）ジピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であ
るＩｎｖ−１１（５．０８ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６２ｇ／ｍｏｌ）
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３，３’−（５−ブロモ−１，
３−フェニレン）ジピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であ
るＩｎｖ−１１（５．０８ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２］Ｉｎｖ−１２の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例４で製造したまた他の化合物であるＩＣ−４ｂを使用し
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−
３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを使用する以外は、合成例１と同
様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１２（４．９１ｇ、収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６２７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６２７ｇ／ｍｏｌ）
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−
３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを使用する以外は、合成例１と同
様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１２（４．９１ｇ、収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６２７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６２７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３］Ｉｎｖ−１３の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例５で製造した一の化合物であるＩＣ−５ａを使用し、２
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−４，
６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目
的化合物であるＩｎｖ−１３（６．０６ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３９．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３９ｇ／ｍｏｌ）
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−４，
６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目
的化合物であるＩｎｖ−１３（６．０６ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３９．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４］Ｉｎｖ−１４の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例５で製造した一の化合物であるＩＣ−５ａを使用し、２
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２’−ブロモ−３，４’−ビピリジ
ンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１４（５．０５
ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８６．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８６ｇ／ｍｏｌ）
−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２’−ブロモ−３，４’−ビピリジ
ンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１４（５．０５
ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８６．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５］Ｉｎｖ−１５の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例５で製造したまた他の化合物であるＩＣ−５ｂを使用し
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを使用する以外は、合成例１と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−１５（４．３４ｇ、収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６００．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６００ｇ／ｍｏｌ）
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを使用する以外は、合成例１と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−１５（４．３４ｇ、収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６００．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６００ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６］Ｉｎｖ−１６の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例５で製造したまた他の化合物であるＩＣ−５ｂを使用し
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−
４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−１６（４．１３ｇ、収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３８ｇ／ｍｏｌ）
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−
４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−１６（４．１３ｇ、収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７］Ｉｎｖ−１７の合成
窒素気流下、準備例６で製造した一の化合物であるＩＣ−６ａ（５ｇ、１３．８４ｍｍ
ｏｌ）、ヨードベンゼン（４．２４ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．０９ｇ
、１．３８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．９１ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４
（１．９７ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（８０ｍｌ）を混合し、１９０
℃で１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有
機層を分離した後、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラ
ムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ））で精製することで、中間化合
物である６−ブロモ−１，９−ジフェニル−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カル
バゾール（３．４５ｇ、収率５７％）を得た。
ｏｌ）、ヨードベンゼン（４．２４ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．０９ｇ
、１．３８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．９１ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４
（１．９７ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（８０ｍｌ）を混合し、１９０
℃で１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有
機層を分離した後、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラ
ムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ））で精製することで、中間化合
物である６−ブロモ−１，９−ジフェニル−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カル
バゾール（３．４５ｇ、収率５７％）を得た。
窒素気流下、得られた前記中間物質（３．４５ｇ、７．８９ｍｍｏｌ）、２，３’−ビ
ピリジン−６−イルボロン酸（１．８９ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（０．９５ｇ
、２３．６７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ／５０ｍｌ）を混合した後、４
０℃で０．４６ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間攪拌し
た。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた
有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１７（３．３６ｇ、収率８３％）を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
ピリジン−６−イルボロン酸（１．８９ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（０．９５ｇ
、２３．６７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ／５０ｍｌ）を混合した後、４
０℃で０．４６ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間攪拌し
た。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた
有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１７（３．３６ｇ、収率８３％）を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８］Ｉｎｖ−１８の合成
合成例１７と同様にして行うが、ヨードベンゼンの代わりに、３−ブロモキノリンを使
用して中間化合物である６−ブロモ−１−フェニル−９−（キノリン−２−イル）−１，
９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールを得て、また、２，３’−ビピリジン−
６−イルボロン酸の代わりに、６−フェニルピリジン−３−イルボロン酸を使用すること
で、目的化合物であるＩｎｖ−１８（２．６３ｇ、収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６２ｇ／ｍｏｌ）
用して中間化合物である６−ブロモ−１−フェニル−９−（キノリン−２−イル）−１，
９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールを得て、また、２，３’−ビピリジン−
６−イルボロン酸の代わりに、６−フェニルピリジン−３−イルボロン酸を使用すること
で、目的化合物であるＩｎｖ−１８（２．６３ｇ、収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９］Ｉｎｖ−１９の合成
合成例１７と同様にして行うが、ＩＣ−１６ａの代わりに、準備例６で製造したまた他
の化合物であるＩＣ−６ｂを使用して中間化合物である７−ブロモ−３，１０−ジフェニ
ル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールを得て、また、２，３’−ビ
ピリジン−６−イルボロン酸の代わりに、４，６−ジフェニルピリジン−２−イルボロン
酸を使用することで、目的化合物であるＩｎｖ−１９（３．１ｇ、収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８７ｇ／ｍｏｌ）
の化合物であるＩＣ−６ｂを使用して中間化合物である７−ブロモ−３，１０−ジフェニ
ル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールを得て、また、２，３’−ビ
ピリジン−６−イルボロン酸の代わりに、４，６−ジフェニルピリジン−２−イルボロン
酸を使用することで、目的化合物であるＩｎｖ−１９（３．１ｇ、収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０］Ｉｎｖ−２０の合成
合成例１７と同様にして行うが、ＩＣ−１６ａの代わりに、準備例６で製造したまた他
の化合物であるＩＣ−６ｂを使用し、ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−３，５−
ジフェニルベンゼンを使用して中間化合物を得て、また、２，３’−ビピリジン−６−イ
ルボロン酸の代わりに、４−（ピリジン−３−イル）フェニルボロン酸を使用することで
、目的化合物であるＩｎｖ−２０（２．６７ｇ、収率７９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６３．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６３ｇ／ｍｏｌ）
の化合物であるＩＣ−６ｂを使用し、ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−３，５−
ジフェニルベンゼンを使用して中間化合物を得て、また、２，３’−ビピリジン−６−イ
ルボロン酸の代わりに、４−（ピリジン−３−イル）フェニルボロン酸を使用することで
、目的化合物であるＩｎｖ−２０（２．６７ｇ、収率７９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６３．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１］Ｉｎｖ−２１の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例８で製造した１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−
イル）−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４
，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
を使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１（２．８４ｇ
、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７６．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７６ｇ／ｍｏｌ）
イル）−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４
，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
を使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１（２．８４ｇ
、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７６．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２２］Ｉｎｖ−２２の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例８で製造した１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−
イル）−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４
，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する
以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２２（２．６４ｇ、収率６５
％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
イル）−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４
，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する
以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２２（２．６４ｇ、収率６５
％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２３］Ｉｎｖ−２３の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例７で製造した３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−
イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−
４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニルピリジ
ン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化
合物であるＩｎｖ−２３（２．７４ｇ、収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８２９．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８２９ｇ／ｍｏｌ）
イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−
４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニルピリジ
ン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化
合物であるＩｎｖ−２３（２．７４ｇ、収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８２９．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８２９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２４］Ｉｎｖ−２４の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例７で製造した３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−
イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−
４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、合成
例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２４（２．８３ｇ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８７ｇ／ｍｏｌ）
イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−
４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、合成
例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２４（２．８３ｇ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２５］Ｉｎｖ−２５の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例９で製造した３−（２，３’−ビピリジン−６−イル）
−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−
ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリア
ジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２５（２．１
２ｇ、収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−
ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリア
ジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２５（２．１
２ｇ、収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２６］Ｉｎｖ−２６の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例９で製造した３−（２，３’−ビピリジン−６−イル）
−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−
ジフェニルピリジンの代わりに、５−ブロモ−２，２’−ビピリジンを使用する以外は、
合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２６（２．２３ｇ、収率５２％）を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−
ジフェニルピリジンの代わりに、５−ブロモ−２，２’−ビピリジンを使用する以外は、
合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２６（２．２３ｇ、収率５２％）を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２７］Ｉｎｖ−２７の合成
窒素気流下、ＩＣ−１ａ（３ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）、３−ブロモビフェニル（３．
７２ｇ、１５．９４ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．０７ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、Ｋ２Ｃ
Ｏ３（１．４７ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（１．５１ｇ、１０．６３ｍｍ
ｏｌ）、ニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、２００℃で２４時間攪拌した。
７２ｇ、１５．９４ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．０７ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、Ｋ２Ｃ
Ｏ３（１．４７ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（１．５１ｇ、１０．６３ｍｍ
ｏｌ）、ニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、２００℃で２４時間攪拌した。
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳ
Ｏ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマ
トグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物である
Ｉｎｖ−２７（２．２６ｇ、収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
Ｏ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマ
トグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物である
Ｉｎｖ−２７（２．２６ｇ、収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２８］Ｉｎｖ−２８の合成
３−ブロモビフェニルの代わりに、３−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以
外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２８（２．１３ｇ、
収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ）
外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２８（２．１３ｇ、
収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２９］Ｉｎｖ−２９の合成
窒素気流下、ＩＣ−１ａ（３ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）
−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．３８ｇ、１２．７５ｍｍｏｌ）、
Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１２ｇ、５ｍｏｌ％）、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（２．０４ｇ、２１
．２５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．２１ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（
１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪拌した。
−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．３８ｇ、１２．７５ｍｍｏｌ）、
Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１２ｇ、５ｍｏｌ％）、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（２．０４ｇ、２１
．２５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．２１ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（
１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝２：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物であ
るＩｎｖ−２９（４．８９ｇ、収率７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝２：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物であ
るＩｎｖ−２９（４．８９ｇ、収率７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３０］Ｉｎｖ−３０の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジ（ピリジン−２−イル）−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−
３０（４．９７ｇ、 収率７９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
に、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジ（ピリジン−２−イル）−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−
３０（４．９７ｇ、 収率７９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３１］Ｉｎｖ−３１の合成
３−ブロモビフェニルの代わりに、２−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−４，６
−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−３１（３．２１ｇ、 収率５０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−３１（３．２１ｇ、 収率５０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３２］Ｉｎｖ−３２の合成
３−ブロモビフェニルの代わりに、２−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６
−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−３２（３．４７ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−３２（３．４７ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３３］Ｉｎｖ−３３の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−クロロフェニル）−１，３，５−
トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ
−３３（５．３８ｇ、 収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
に、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−クロロフェニル）−１，３，５−
トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ
−３３（５．３８ｇ、 収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３４］Ｉｎｖ−３４の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上
述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３４（４．６３ｇ、 収率７４
％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
に、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上
述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３４（４．６３ｇ、 収率７４
％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３５］Ｉｎｖ−３５の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物
であるＩｎｖ−３５（４．８９ｇ、 収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
に、２−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物
であるＩｎｖ−３５（４．８９ｇ、 収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３６］Ｉｎｖ−３６の合成
３−ブロモビフェニルの代わりに、４−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−２，６
−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物
Ｉｎｖ−３６（３．５３ｇ、 収率５０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物
Ｉｎｖ−３６（３．５３ｇ、 収率５０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３７］Ｉｎｖ−３７の合成
３−ブロモビフェニルの代わりに、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の合成例２７
と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３７（３．３９ｇ、 収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７８ｇ／ｍｏｌ）
５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の合成例２７
と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３７（３．３９ｇ、 収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３８］Ｉｎｖ−３８の合成
３−ブロモビフェニルの代わりに、（４−ブロモフェニル）ジフェニルボランを使用す
る以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３８（２．４４ｇ
、 収率４４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２２．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２２ｇ／ｍｏｌ）
る以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３８（２．４４ｇ
、 収率４４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２２．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３９］Ｉｎｖ−３９の合成
３−ブロモビフェニルの代わりに、（４−ブロモフェニル）ジフェニルホスフィンを使
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３９（２．５
９ｇ、 収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４２．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４２ｇ／ｍｏｌ）
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３９（２．５
９ｇ、 収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４２．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４０］Ｉｎｖ−４０の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、（４−クロロフェニル）トリフェニルシランを使用する以外は、上述の合成例２９と
同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４０（４．９２ｇ、 収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
に、（４−クロロフェニル）トリフェニルシランを使用する以外は、上述の合成例２９と
同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４０（４．９２ｇ、 収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４１］Ｉｎｖ−４１の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１ａを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−４１（４．５１ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−４１（４．５１ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４２］Ｉｎｖ−４２の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１０ａを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−４２（２．３５ｇ、 収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−４２（２．３５ｇ、 収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４３］Ｉｎｖ−４３の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、３−（４−ブロモ
フェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であ
るＩｎｖ−４３（２．４５ｇ、 収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
フェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であ
るＩｎｖ−４３（２．４５ｇ、 収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４４］Ｉｎｖ−４４の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１０ａを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−４４（４．３２ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−４４（４．３２ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４５］Ｉｎｖ−４５の合成
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジ（ピリジ
ン−２−イル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−４５（４．５３ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジ（ピリジ
ン−２−イル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−４５（４．５３ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４６］Ｉｎｖ−４６の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−ブロモ
−５−メチルフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３−５−トリアジンを使用する以外
は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４６（２．９５ｇ、 収
率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
−５−メチルフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３−５−トリアジンを使用する以外
は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４６（２．９５ｇ、 収
率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４７］Ｉｎｖ−４７の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（５−ブロモ
ビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３−５−トリアジンを使用する以外
は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４７（３．１８ｇ、 収
率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
ビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３−５−トリアジンを使用する以外
は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４７（３．１８ｇ、 収
率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４８］Ｉｎｖ−４８の合成
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−
クロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様
にして、目的化合物であるＩｎｖ−４８（６．０７ｇ、 収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−
クロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様
にして、目的化合物であるＩｎｖ−４８（６．０７ｇ、 収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４９］Ｉｎｖ−４９の合成
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル
ピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ
−４９（４．６９ｇ、 収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル
ピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ
−４９（４．６９ｇ、 収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５０］Ｉｎｖ−５０の合成
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジ（ピリジ
ン−２−イル）ピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合
物であるＩｎｖ−５０（４．４６ｇ、 収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジ（ピリジ
ン−２−イル）ピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合
物であるＩｎｖ−５０（４．４６ｇ、 収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５１］Ｉｎｖ−５１の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、４−（５−ブロモ
ビフェニル−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成
例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５１（３．０４ｇ、 収率４３％）を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
ビフェニル−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成
例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５１（３．０４ｇ、 収率４３％）を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５２］Ｉｎｖ−５２の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、３ ３−ブロモ−
９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール
を使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５２（２
．９６ｇ、 収率４１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７８ｇ／ｍｏｌ）
９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール
を使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５２（２
．９６ｇ、 収率４１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５３］Ｉｎｖ−５３の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、（４−ブロモフェ
ニル）ジフェニルボランを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物
であるＩｎｖ−５３（２．６６ｇ、 収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２２．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２２ｇ／ｍｏｌ）
ニル）ジフェニルボランを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物
であるＩｎｖ−５３（２．６６ｇ、 収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２２．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５４］Ｉｎｖ−５４の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、（４−ブロモフェ
ニル）ジフェニルホスフィンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化
合物であるＩｎｖ−５４（２．５４ｇ、 収率４４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４２．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４２ｇ／ｍｏｌ）
ニル）ジフェニルホスフィンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化
合物であるＩｎｖ−５４（２．５４ｇ、 収率４４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４２．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５５］Ｉｎｖ−５５の合成
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、（４−クロロフェニル）トリフェニルシランを使用
する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５５（４．６５
ｇ、 収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
アジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、（４−クロロフェニル）トリフェニルシランを使用
する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５５（４．６５
ｇ、 収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５６］Ｉｎｖ−５６の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１０ｂを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−５６（４．７０ｇ、 収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−５６（４．７０ｇ、 収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５７］Ｉｎｖ−５７の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、
目的化合物であるＩｎｖ−５７（４．５７ｇ、 収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
目的化合物であるＩｎｖ−５７（４．５７ｇ、 収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５８］Ｉｎｖ−５８の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−３を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、
目的化合物であるＩｎｖ−５８（４．８２ｇ、 収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
目的化合物であるＩｎｖ−５８（４．８２ｇ、 収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５９］Ｉｎｖ−５９の合成
窒素気流下、ＩＣ−６ｂ（５ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２．０３
ｇ、１６．６１ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１．６６ｇ、４１．５２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／
Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ／５００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．８
０ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
ｇ、１６．６１ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１．６６ｇ、４１．５２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／
Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ／５００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．８
０ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有
機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、３，７−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］
カルバゾールを得て、得られた化合物をＩＣ−１ｂの代わりに使用し、上述の合成例２９
と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５９（６．２７ｇ、 収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、３，７−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］
カルバゾールを得て、得られた化合物をＩＣ−１ｂの代わりに使用し、上述の合成例２９
と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５９（６．２７ｇ、 収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６０］Ｉｎｖ−６０の合成
フェニルボロン酸の代わりに、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸
を使用する以外は、上述の合成例５９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６０（７
．９４ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８３０．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８３０ｇ／ｍｏｌ）
を使用する以外は、上述の合成例５９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６０（７
．９４ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８３０．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６１］Ｉｎｖ−６１の合成
ＩＣ−６ｂの代わりに、ＩＣ−１１を使用する以外は、上述の合成例５９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−６１（６．６４ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−６１（６．６４ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６２］Ｉｎｖ−６２の合成
ＩＣ−６ｂと、フェニルボロン酸の代わりに、ＩＣ−１１と、９−（４，６−ジフェニ
ルピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸を使用する以外は、上
述の合成例５９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６２（１０．２２ｇ、 収率７
５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：９８３．３７ｇ／ｍｏｌ、測定値：９８３ｇ／ｍｏｌ）
ルピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸を使用する以外は、上
述の合成例５９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６２（１０．２２ｇ、 収率７
５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：９８３．３７ｇ／ｍｏｌ、測定値：９８３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６３］Ｉｎｖ−６３の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１２を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−６３（４．３４ｇ、 収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−６３（４．３４ｇ、 収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６４］Ｉｎｖ−６４の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１２と、２−（５−ブロモビ
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６４（３．５８ｇ、 収率
５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７９．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７９ｇ／ｍｏｌ）
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６４（３．５８ｇ、 収率
５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７９．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６５］Ｉｎｖ−６５の合成
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンの代わりに、ＩＣ−１２と、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ク
ロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−６５（５．２０ｇ、 収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７７５．３０ｇ／ｍｏｌ、測定値：７７５ｇ／ｍｏｌ）
アジンの代わりに、ＩＣ−１２と、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ク
ロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−６５（５．２０ｇ、 収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７７５．３０ｇ／ｍｏｌ、測定値：７７５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６６］Ｉｎｖ−６６の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１３を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−６６（３．９０ｇ、 収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−６６（３．９０ｇ、 収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６７］Ｉｎｖ−６７の合成
ＩＣ−１ｂと、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに
、ＩＣ−１３と、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用す
る以外は、上述の合成例３と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６７（２．６７ｇ、
収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
、ＩＣ−１３と、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用す
る以外は、上述の合成例３と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６７（２．６７ｇ、
収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６８］Ｉｎｖ−６８の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１４を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−６８（３．７４ｇ、 収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−６８（３．７４ｇ、 収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６９］Ｉｎｖ−６９の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１４と、２−（５−ブロモビ
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６９（２．９４ｇ、 収率
５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６９（２．９４ｇ、 収率
５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７０］Ｉｎｖ−７０の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１４と、３，３’−（５−ブ
ロモ−１，３−フェニレン）ジピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−７０（２．３４ｇ、 収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
ロモ−１，３−フェニレン）ジピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−７０（２．３４ｇ、 収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例］Ｉｎｖ−７１の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１４と、３−ブロモ−９−（
４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用
する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７１（２．８１
ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８３０．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８３０ｇ／ｍｏｌ）
４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用
する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７１（２．８１
ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８３０．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７２］Ｉｎｖ−７２の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１５を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−７２（４．０５ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−７２（４．０５ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７３］Ｉｎｖ−７３の合成
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンの代わりに、ＩＣ−１５と、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の合成例２９と
同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７３（３．６６ｇ、 収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
アジンの代わりに、ＩＣ−１５と、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の合成例２９と
同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７３（３．６６ｇ、 収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７４］Ｉｎｖ−７４の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１５と、２−（３−ブロモフ
ェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−７４（２．６４ｇ、 収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５６．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５６ｇ／ｍｏｌ）
ェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−７４（２．６４ｇ、 収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５６．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７５］Ｉｎｖ−７５の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１６を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−７５（３．９０ｇ、 収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−７５（３．９０ｇ、 収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７６］Ｉｎｖ−７６の合成
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンの代わりに、ＩＣ−１６と、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ク
ロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−７６（５．００ｇ、 収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
アジンの代わりに、ＩＣ−１６と、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ク
ロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−７６（５．００ｇ、 収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７７］Ｉｎｖ−７７の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１７を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−７７（３．８５ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−７７（３．８５ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７８］Ｉｎｖ−７８の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１８と、２−（４−ブロモフ
ェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成
例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７８（２．９０ｇ、 収率５２％）を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
ェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成
例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７８（２．９０ｇ、 収率５２％）を得
た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７９］Ｉｎｖ−７９の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１８を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−７９（３．８５ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８０］Ｉｎｖ−８０の合成
、目的化合物であるＩｎｖ−７９（３．８５ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８０］Ｉｎｖ−８０の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１８と、２−（４−ブロモフ
ェニル）−５−フェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、
目的化合物であるＩｎｖ−８０（２．６６ｇ、 収率５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
ェニル）−５−フェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、
目的化合物であるＩｎｖ−８０（２．６６ｇ、 収率５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８１］Ｉｎｖ−８１の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１９を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−８１（３．４８ｇ、 収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−８１（３．４８ｇ、 収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８２］Ｉｎｖ−８２の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１９と、２−（４−ブロモフ
ェニル）ピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であ
るＩｎｖ−８２（１．９９ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
ェニル）ピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であ
るＩｎｖ−８２（１．９９ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８３］Ｉｎｖ−８３の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２０を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−８３（４．００ｇ、 収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−８３（４．００ｇ、 収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８４］Ｉｎｖ−８４の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２０と、２−（５−ブロモビ
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８４（２．８９ｇ、 収率
４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７３３．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：７３３ｇ／ｍｏｌ）
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８４（２．８９ｇ、 収率
４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７３３．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：７３３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８５］Ｉｎｖ−８５の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２１を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−８５（３．４９ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５４．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５４ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−８５（３．４９ｇ、 収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５４．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８６］Ｉｎｖ−８６の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２１と、３−ブロモ−９−（
４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用
する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８６（２．４９
ｇ、 収率４４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８４３．３１ｇ／ｍｏｌ、測定値：８４３ｇ／ｍｏｌ）
４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用
する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８６（２．４９
ｇ、 収率４４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８４３．３１ｇ／ｍｏｌ、測定値：８４３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８７］Ｉｎｖ−８７の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２２と、ヨードベンゼンを使用
する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８７（１．６２
ｇ、 収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７８ｇ／ｍｏｌ）
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２２と、ヨードベンゼンを使用
する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８７（１．６２
ｇ、 収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８８］Ｉｎｖ−８８の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２２と、１−ブロモ−３，５
−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−８８（１．９４ｇ、 収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８３０．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８３０ｇ／ｍｏｌ）
−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−８８（１．９４ｇ、 収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８３０．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８９］Ｉｎｖ−８９の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２３を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−８９（３．７９ｇ、 収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−８９（３．７９ｇ、 収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９０］Ｉｎｖ−９０の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２４を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−９０（４．１８ｇ、 収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−９０（４．１８ｇ、 収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９１］Ｉｎｖ−９１の合成
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンの代わりに、ＩＣ−２４と、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ク
ロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−９１（５．０７ｇ、 収率７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
アジンの代わりに、ＩＣ−２４と、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ク
ロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−９１（５．０７ｇ、 収率７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９２］Ｉｎｖ−９２の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２５を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−９２（４．０１ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−９２（４．０１ｇ、 収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９３］Ｉｎｖ−９３の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２５と、２−（３−ブロモフ
ェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−９３（２．８４ｇ、 収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
ェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様に
して、目的化合物であるＩｎｖ−９３（２．８４ｇ、 収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９４］Ｉｎｖ−９４の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２６を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−９４（３．７４ｇ、 収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−９４（３．７４ｇ、 収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９５］Ｉｎｖ−９５の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２６と、２−（５−ブロモビ
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９５（２．７１ｇ、 収率
４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９５（２．７１ｇ、 収率
４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９６］Ｉｎｖ−９６の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２７と、２−（４−ブロモフ
ェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物である
Ｉｎｖ−９６（２．０７ｇ、 収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８７ｇ／ｍｏｌ）
ェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物である
Ｉｎｖ−９６（２．０７ｇ、 収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９７］Ｉｎｖ−９７の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２７を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−９７（４．００ｇ、７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−９７（４．００ｇ、７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９８］Ｉｎｖ−９８の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２８と、ヨードベンゼンを使
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９８（１．８
３ｇ、 収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９８（１．８
３ｇ、 収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９９］Ｉｎｖ−９９の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２８と、１−ブロモ−３，５
−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−９９（２．２５ｇ、 収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−９９（２．２５ｇ、 収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１００］Ｉｎｖ−１００の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２８を使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−１００（１．９１ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−１００（１．９１ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０１］Ｉｎｖ−１０１の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２９と、ヨードベンゼンを使
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０１（１．
５５ｇ、 収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０１（１．
５５ｇ、 収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０２］Ｉｎｖ−１０２の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２９と、４−（４−ブロモフ
ェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物である
Ｉｎｖ−１０２（１．８３ｇ、 収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
ェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物である
Ｉｎｖ−１０２（１．８３ｇ、 収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０３］Ｉｎｖ−１０３の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３０と、ヨードベンゼンを使
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０３（１．
４８ｇ、 収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０３（１．
４８ｇ、 収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０４］Ｉｎｖ−１０４の合成
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−３０を使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして
、目的化合物であるＩｎｖ−１０４（１．８７ｇ、 収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
、目的化合物であるＩｎｖ−１０４（１．８７ｇ、 収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０５］Ｉｎｖ−１０５の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３０と、４−ブロモビフェニ
ルを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０５
（１．７５ｇ、 収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ）
ルを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０５
（１．７５ｇ、 収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０６］Ｉｎｖ−１０６の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３０と、１−ブロモ−３，５
−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−１０６（２．１２ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−１０６（２．１２ｇ、 収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０７］Ｉｎｖ−１０７の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３１と、ヨードベンゼンを使
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０７（１．
７９ｇ、 収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０７（１．
７９ｇ、 収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０８］Ｉｎｖ−１０８の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３１と、１−ブロモ−３，５
−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−１０８（１．９９ｇ、 収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４０．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４０ｇ／ｍｏｌ）
−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物で
あるＩｎｖ−１０８（１．９９ｇ、 収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４０．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０９］Ｉｎｖ−１０９の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１７と、２−（５−ブロモビ
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０９（３．５４ｇ、 収
率５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
フェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は
、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０９（３．５４ｇ、 収
率５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１０］Ｉｎｖ−１１０の合成
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２３と、２，２’−（５−ブ
ロモ−１，３−フェニレン）ジピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−１１０（２．６１ｇ、 収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
ロモ−１，３−フェニレン）ジピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−１１０（２．６１ｇ、 収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［準備例３２］ＩＣ−３２ａ及びＩＣ−３２ｂの合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを使用
する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−
５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２４（ｓ，１２Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ
），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）
する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−
５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２４（ｓ，１２Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ
），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた２−（ベンゾ［ｂ］チオ
フェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを
使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）
ベンゾ［ｂ］チオフェンを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）
，８．００（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）
１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた２−（ベンゾ［ｂ］チオ
フェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを
使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）
ベンゾ［ｂ］チオフェンを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）
，８．００（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−３２ａ及びＩＣ−３２ｂの合成
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜
ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンを使用する
以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３２ａを１．７０ｇ（７．６０
ｍｍｏｌ、収率：３５％）、ＩＣ−３２ｂを１．８９ｇ（８．４６ｍｍｏｌ、収率：３９
％）得た。
ＩＣ−３２ａの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２９（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．７
９（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−３２ｂの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２９（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．８
１（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンを使用する
以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３２ａを１．７０ｇ（７．６０
ｍｍｏｌ、収率：３５％）、ＩＣ−３２ｂを１．８９ｇ（８．４６ｍｍｏｌ、収率：３９
％）得た。
ＩＣ−３２ａの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２９（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．７
９（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−３２ｂの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２９（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．８
１（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
［準備例３３］ＩＣ−３３の合成
＜ステップ１＞４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−インドールの代わりに、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用し、１−ブロモ−２−ニトロベンゼ
ンの代わりに、１−ブロモ−２−イソプロピルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜
ステップ１＞と同様にして、４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールを得
た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２１（ｓ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．２６（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｍ
，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
１Ｈ−インドールの代わりに、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用し、１−ブロモ−２−ニトロベンゼ
ンの代わりに、１−ブロモ−２−イソプロピルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜
ステップ１＞と同様にして、４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールを得
た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２１（ｓ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．２６（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｍ
，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−３３の合成
窒素気流下、上述の＜ステップ１＞で得られた４−（２−イソプロピルフェニル）−１
Ｈ−インドール（５ｇ、２１．２５ｍｍｏｌ）及びＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（９８．３ｍ
ｇ、０．５ｍｏｌ％）を、１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶かした後、１３５℃で１時間
攪拌した。
Ｈ−インドール（５ｇ、２１．２５ｍｍｏｌ）及びＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（９８．３ｍ
ｇ、０．５ｍｏｌ％）を、１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶かした後、１３５℃で１時間
攪拌した。
反応終了後、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ：
ｖ））で精製することで、ＩＣ−３３（４ｇ、収率８１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２０（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ）
，７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ
，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
ｖ））で精製することで、ＩＣ−３３（４ｇ、収率８１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ１．２０（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ）
，７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ
，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
［準備例３４］ＩＣ−３４の合成
＜ステップ１＞４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
１Ｈ−インドールの代わりに、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用し、１−ブロモ−２−ニトロベンゼ
ンの代わりに、（２−ブロモフェニル）メチレン）ジベンゼンを使用する以外は、準備例
１の＜ステップ２＞と同様にして、４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−インド
ールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ２．８８（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，６Ｈ）
，７．３４（ｍ，８Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ
，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
１Ｈ−インドールの代わりに、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用し、１−ブロモ−２−ニトロベンゼ
ンの代わりに、（２−ブロモフェニル）メチレン）ジベンゼンを使用する以外は、準備例
１の＜ステップ２＞と同様にして、４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−インド
ールを得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ２．８８（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，６Ｈ）
，７．３４（ｍ，８Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ
，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−３４の合成
４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ
１＞で得られた４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−インドールを使用し、準備
例１１の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−３４を得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，５Ｈ），７．３４（ｍ，８Ｈ）
，７．４６（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ
，１Ｈ）
１＞で得られた４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−インドールを使用し、準備
例１１の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−３４を得た。
１Ｈ ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，５Ｈ），７．３４（ｍ，８Ｈ）
，７．４６（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ
，１Ｈ）
［準備例３５］ＩＣ−３５の合成
＜ステップ１＞６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
窒素気流下、９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−イン
ドール、９．５４ｇ（４７．５ｍｍｏｌ）の２−ブロモフェニルボロン酸、４．７５ｇ（
１１８．８ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ及び２００ｍｌ／１００ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れ、
攪拌した。４０℃で２．２９ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１
２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過し
た。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて目的化合物
である６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドール８．８６ｇ（２８．
９ｍｍｏｌ、収率：７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｍ，３Ｈ）
，８．０６（ｄ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）
ドール、９．５４ｇ（４７．５ｍｍｏｌ）の２−ブロモフェニルボロン酸、４．７５ｇ（
１１８．８ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ及び２００ｍｌ／１００ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れ、
攪拌した。４０℃で２．２９ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１
２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過し
た。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて目的化合物
である６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドール８．８６ｇ（２８．
９ｍｍｏｌ、収率：７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｍ，３Ｈ）
，８．０６（ｄ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞エチル ３−（２−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェ
ニルチオ）プロパノエートの合成
ニルチオ）プロパノエートの合成
窒素気流下、７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）の６−（２−ブロモフェニル）−７−ク
ロロ−１Ｈ−インドール、３．５９ｇ（２６．７７ｍｍｏｌ）のエチル ３−メルカプト
プロパノエート、１６７ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のＰｄ２ｄｂａ３、１９７ｍｇ（０．
３７ｍｍｏｌ）のｄｐｅｐｈｏｓ、８．４ｇ（６１ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３を１００ｍｌ
のトルエンに入れ、１１０℃で１５時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽
出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロ
マトグラフィを用いて目的化合物であるエチル ３−（２−（７−クロロ−１Ｈ−インド
ール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３８ｇ（１７．７ｍｍｏｌ、収率：
７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ）
，４．１２（ｑ，２Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｍ
，２Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）
ロロ−１Ｈ−インドール、３．５９ｇ（２６．７７ｍｍｏｌ）のエチル ３−メルカプト
プロパノエート、１６７ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のＰｄ２ｄｂａ３、１９７ｍｇ（０．
３７ｍｍｏｌ）のｄｐｅｐｈｏｓ、８．４ｇ（６１ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３を１００ｍｌ
のトルエンに入れ、１１０℃で１５時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽
出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロ
マトグラフィを用いて目的化合物であるエチル ３−（２−（７−クロロ−１Ｈ−インド
ール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３８ｇ（１７．７ｍｍｏｌ、収率：
７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ）
，４．１２（ｑ，２Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｍ
，２Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−３５の合成
窒素気流下、６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）のエチル ３−（２−（７−クロロ−１
Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート、２．６０ｇ（２３．２ｍｍ
ｏｌ）のカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１００ｍｌのＴＨＦに入れ、５０℃で８時間
攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ
過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、ＩＣ３５を２．
３０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ、収率：６７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ）
，８．００（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）
Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート、２．６０ｇ（２３．２ｍｍ
ｏｌ）のカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１００ｍｌのＴＨＦに入れ、５０℃で８時間
攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ
過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、ＩＣ３５を２．
３０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ、収率：６７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ）
，８．００（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）
［準備例３６］ＩＣ−３６の合成
＜ステップ１＞５−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞５−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモ−６−クロロ−１
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、５−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール８
．６２ｇ（２８．１ｍｍｏｌ、収率：７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｍ，３Ｈ）
，８．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、５−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール８
．６２ｇ（２８．１ｍｍｏｌ、収率：７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｍ，３Ｈ）
，８．５９（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞エチル ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェ
ニルチオ）プロパノエートの合成
ニルチオ）プロパノエートの合成
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−（２−
ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−（２−（６−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．７３ｇ（１８．
７１ｍｍｏｌ、収率：７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ）
，４．１３（ｑ，２Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｍ
，２Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）
ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−（２−（６−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．７３ｇ（１８．
７１ｍｍｏｌ、収率：７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ）
，４．１３（ｑ，２Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｍ
，２Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−３６の合成
エチル ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イ
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３６を２．４４ｇ（１０．
９ｍｍｏｌ、収率：７１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ）
，８．０１（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３６を２．４４ｇ（１０．
９ｍｍｏｌ、収率：７１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ）
，８．０１（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
［準備例３７］ＩＣ−３７の合成
＜ステップ１＞４−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞４−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−５−クロロ−１
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、４−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール８
．５０ｇ（２７．７ｍｍｏｌ、収率：７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ）
，８．６１（ｓ，１Ｈ）
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、４−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール８
．５０ｇ（２７．７ｍｍｏｌ、収率：７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ）
，８．６１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞エチル ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）フェ
ニルチオ）プロパノエートの合成
ニルチオ）プロパノエートの合成
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−（２−
ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．５６ｇ（１８．２
ｍｍｏｌ、収率：７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２８（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ）
，４．１２（ｑ，２Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｍ
，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．５６ｇ（１８．２
ｍｍｏｌ、収率：７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２８（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ）
，４．１２（ｑ，２Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｍ
，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−３７の合成
エチル ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イ
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−４−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３７を２．６８ｇ（１２．
０ｍｍｏｌ、収率：７８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５０（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ）
，８．０１（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ）
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−４−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３７を２．６８ｇ（１２．
０ｍｍｏｌ、収率：７８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５０（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ）
，８．０１（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ）
［準備例３８］ＩＣ−３８の合成
＜ステップ１＞７−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞７−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−６−クロロ−１
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、７−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール９
．５９ｇ（３１．３ｍｍｏｌ、収率：７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ）
，７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、７−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール９
．５９ｇ（３１．３ｍｍｏｌ、収率：７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ）
，７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞エチル ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−７−イル）フェ
ニルチオ）プロパノエートの合成
ニルチオ）プロパノエートの合成
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−（２−
ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−（２−（６−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−７−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．４７ｇ（１８．
０ｍｍｏｌ、収率：７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１３（ｔ，２Ｈ）
，４．１２（ｑ，２Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ
，３Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−（２−（６−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−７−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．４７ｇ（１８．
０ｍｍｏｌ、収率：７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１３（ｔ，２Ｈ）
，４．１２（ｑ，２Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ
，３Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−３８の合成
エチル ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イ
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−７−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３８を２．４８ｇ（１１．
１ｍｍｏｌ、収率：７２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ）
，８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−７−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３８を２．４８ｇ（１１．
１ｍｍｏｌ、収率：７２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ）
，８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
［準備例３９］ＩＣ−３９の合成
＜ステップ１＞６−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞６−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−５−クロロ−１
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、６−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドールを
８．１３ｇ（２６．５ｍｍｏｌ、収率：６７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，４Ｈ）
，８．７１（ｓ，１Ｈ）
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、６−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドールを
８．１３ｇ（２６．５ｍｍｏｌ、収率：６７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，４Ｈ）
，８．７１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞エチル ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェ
ニルチオ）プロパノエートの合成
ニルチオ）プロパノエートの合成
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（２−
ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−（２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート７．００ｇ（１９．
４ｍｍｏｌ、収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ）
，４．１３（ｑ，２Ｈ），６．２６（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｍ
，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−（２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート７．００ｇ（１９．
４ｍｍｏｌ、収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ）
，４．１３（ｑ，２Ｈ），６．２６（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｍ
，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−３９の合成
エチル ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イ
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３９を２．５８ｇ（１１．
５ｍｍｏｌ、収率：７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ）
，７．８１（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ
，１Ｈ）
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３９を２．５８ｇ（１１．
５ｍｍｏｌ、収率：７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ）
，７．８１（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ
，１Ｈ）
［準備例４０］ＩＣ−４０の合成
＜ステップ１＞５−（２−ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
＜ステップ１＞５−（２−ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
５−ブロモ−４−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−５−クロロ−１
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、５−（２−ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インドール８
．９８ｇ（２９．３ｍｍｏｌ、収率：７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ）
，７．８２（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）
Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステ
ップ１＞と同様にして、５−（２−ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インドール８
．９８ｇ（２９．３ｍｍｏｌ、収率：７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ）
，７．８２（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞エチル ３−（２−（４−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェ
ニルチオ）プロパノエートの合成
ニルチオ）プロパノエートの合成
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−（２−
ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−（２−（４−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．８２ｇ（１９．
０ｍｍｏｌ、収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．３０（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ）
，４．１１（ｑ，２Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｍ
，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使
用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル ３−（２−（４−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．８２ｇ（１９．
０ｍｍｏｌ、収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．３０（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ）
，４．１１（ｑ，２Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｍ
，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−４０の合成
エチル ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イ
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（４−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−４０を２．５８ｇ（１１．
６ｍｍｏｌ、収率：７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ）
，７．９９（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
ルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル ３−（２−（４−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用す
る以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−４０を２．５８ｇ（１１．
６ｍｍｏｌ、収率：７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ）
，７．９９（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
［準備例４１］ＩＣ−４１の合成
＜ステップ１＞７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
＜ステップ１＞７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
窒素気流下、１２．２ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）の７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン、
６．４４ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）の２−ニトロフェニルイルボロン酸、４．２２ｇ（１０
５．６ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ及び３００ｍｌ／１５０ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れ、攪拌
した。４０℃で２．０３ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時
間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。
ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、７−（２−ニ
トロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．３８ｇ（２８．９ｍｍｏｌ、収率：８２％）
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．６３（ｍ，５Ｈ），７．９６（ｍ，３Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）
６．４４ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）の２−ニトロフェニルイルボロン酸、４．２２ｇ（１０
５．６ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ及び３００ｍｌ／１５０ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れ、攪拌
した。４０℃で２．０３ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時
間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。
ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、７−（２−ニ
トロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．３８ｇ（２８．９ｍｍｏｌ、収率：８２％）
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．６３（ｍ，５Ｈ），７．９６（ｍ，３Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−４１の合成
窒素気流下、７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン５．５３ｇ（２１．
７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン１４．２ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）、１，２−ジ
クロロベンゼン１００ｍｌを入れた後、１２時間攪拌した。反応終了後、１，２−ジクロ
ロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。抽出された有機層からＭｇＳＯ４で水
を除去し、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物であるＩＣ−４１を３．２９ｇ
（１４．８ｍｍｏｌ、収率：６８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．３７（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｍ，５Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ）
，８．２０（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン１４．２ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）、１，２−ジ
クロロベンゼン１００ｍｌを入れた後、１２時間攪拌した。反応終了後、１，２−ジクロ
ロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。抽出された有機層からＭｇＳＯ４で水
を除去し、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物であるＩＣ−４１を３．２９ｇ
（１４．８ｍｍｏｌ、収率：６８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．３７（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｍ，５Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ）
，８．２０（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
［準備例４２］ＩＣ−４２ａ及びＩＣ−４２ｂの合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン１
２．２ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４１の＜ステップ１＞と同様に
して、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．０１ｇ（２７．５ｍｍｏ
ｌ、収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．６８（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｍ，６Ｈ）
２．２ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４１の＜ステップ１＞と同様に
して、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．０１ｇ（２７．５ｍｍｏ
ｌ、収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．６８（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｍ，６Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−４２ａ及びＩＣ−４２ｂの合成
７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、６−（２−ニトロフ
ェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン５．５３ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準
備例４１の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−４２ａを１．６０ｇ（７．１６ｍｍｏｌ
、収率：３３％）、ＩＣ−４２ｂを１．７９ｇ（８．０３ｍｍｏｌ、収率：３７％）得た
。
ＩＣ−４２ａの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２７（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｍ，４Ｈ），７．７
８（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−４２ｂの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２９（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｍ，３Ｈ），７．７
９（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
ェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン５．５３ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準
備例４１の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−４２ａを１．６０ｇ（７．１６ｍｍｏｌ
、収率：３３％）、ＩＣ−４２ｂを１．７９ｇ（８．０３ｍｍｏｌ、収率：３７％）得た
。
ＩＣ−４２ａの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２７（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｍ，４Ｈ），７．７
８（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−４２ｂの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２９（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｍ，３Ｈ），７．７
９（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
［準備例４３］ＩＣ−４３の合成
＜ステップ１＞４−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
＜ステップ１＞４−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン１
２．２ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４１の＜ステップ１＞と同様に
して、４−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．２８ｇ（２８．５ｍｍｏ
ｌ、収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ）
２．２ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４１の＜ステップ１＞と同様に
して、４−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．２８ｇ（２８．５ｍｍｏ
ｌ、収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−４３の合成
７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、４−（２−ニトロフ
ェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン５．５３ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準
備例４１の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−４３を３．０５ｇ（１３．７ｍｍｏｌ、
収率：６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．３１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ）
，８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
ェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン５．５３ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準
備例４１の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−４３を３．０５ｇ（１３．７ｍｍｏｌ、
収率：６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．３１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ）
，８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
［準備例４４］ＩＣ−４４の合成
＜ステップ１＞（６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）トリメチルシ
ランの合成
＜ステップ１＞（６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）トリメチルシ
ランの合成
窒素気流下、１７．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）の４，６−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］
チオフェンをＴＨＦ３００ｍｌに溶かした後、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ
ｉｎ ｈｅｘａｎｅ）１９．６ｍｌ（５０．０ｍｍｏｌ）を徐々に入れ、３０分後、常
温で１時間攪拌し、クロロトリメチルシラン５．４３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を入れ、常
温で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、
ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、（
６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）トリメチルシラン１０．２ｇ（３
０．５ｍｍｏｌ、収率：６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２７（ｓ，９Ｈ），７．４８（ｍ，４Ｈ），８．４１（ｍ，２Ｈ）
チオフェンをＴＨＦ３００ｍｌに溶かした後、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ
ｉｎ ｈｅｘａｎｅ）１９．６ｍｌ（５０．０ｍｍｏｌ）を徐々に入れ、３０分後、常
温で１時間攪拌し、クロロトリメチルシラン５．４３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を入れ、常
温で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、
ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、（
６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）トリメチルシラン１０．２ｇ（３
０．５ｍｍｏｌ、収率：６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２７（ｓ，９Ｈ），７．４８（ｍ，４Ｈ），８．４１（ｍ，２Ｈ）
＜ステップ２＞６−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミン
の合成
の合成
窒素気流下、１０．１ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）の（６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオ
フェン−４−イル）トリメチルシランをトルエン１００ｍｌに溶かした後、２８％アンモ
ニア水１０．２ｍｌ（１５０ｍｍｏｌ）及びＣｕ０．１０ｇ（５ｍｏｌ％）を入れ、１１
０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ
、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、
６−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミン６．６０ｇ（２４
．３ｍｍｏｌ、収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ）
，７．２９（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ
，１Ｈ）
フェン−４−イル）トリメチルシランをトルエン１００ｍｌに溶かした後、２８％アンモ
ニア水１０．２ｍｌ（１５０ｍｍｏｌ）及びＣｕ０．１０ｇ（５ｍｏｌ％）を入れ、１１
０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ
、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、
６−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミン６．６０ｇ（２４
．３ｍｍｏｌ、収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ）
，７．２９（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ
，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−４４−１の合成
窒素気流下、５．４３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の６−（トリメチルシリル）ジベンゾ［
ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミンをＨ２Ｏ／ジオキサン（１０ｍｌ／９０ｍｌ）に溶かし
た後、トリエタノールアンモニウムクロリドを０．３７２ｇ（２ｍｍｏｌ）、ＲｕＣｌｎ
・Ｈ２Ｏを０．０５２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３を０．１５８ｇ（０．６ｍｍｏｌ
）、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏを０．４５２ｇ（２ｍｍｏｌ）入れ、１８０℃で２０時間攪拌
した。反応終了後、５％ＨＣｌ溶液に反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、Ｍｇ
ＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフ
ィを用いて、ＩＣ−４４−１を２．６０ｇ（８．８ｍｍｏｌ、収率：４４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ）
，７．５６（ｍ，３Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｓ
，１Ｈ）
ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミンをＨ２Ｏ／ジオキサン（１０ｍｌ／９０ｍｌ）に溶かし
た後、トリエタノールアンモニウムクロリドを０．３７２ｇ（２ｍｍｏｌ）、ＲｕＣｌｎ
・Ｈ２Ｏを０．０５２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３を０．１５８ｇ（０．６ｍｍｏｌ
）、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏを０．４５２ｇ（２ｍｍｏｌ）入れ、１８０℃で２０時間攪拌
した。反応終了後、５％ＨＣｌ溶液に反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、Ｍｇ
ＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフ
ィを用いて、ＩＣ−４４−１を２．６０ｇ（８．８ｍｍｏｌ、収率：４４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ）
，７．５６（ｍ，３Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｓ
，１Ｈ）
＜ステップ４＞ＩＣ−４４の合成
窒素気流下、２．６０ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のＩＣ−４４−１をＣＨＣｌ３／ＡｃＯＨ
（５０ｍｌ／５０ｍｌ）に溶かした後、０℃でＮＢＳ１．５８ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を徐
々に入れ、常温で１時間攪拌した。反応終了後、５％ＮａＨＣＯ３水溶液に反応物を注ぎ
、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒
を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、ＩＣ−４４を２．３７ｇ（７．８３ｍ
ｍｏｌ、収率：８９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｍ，３Ｈ）
，８．０５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）
（５０ｍｌ／５０ｍｌ）に溶かした後、０℃でＮＢＳ１．５８ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を徐
々に入れ、常温で１時間攪拌した。反応終了後、５％ＮａＨＣＯ３水溶液に反応物を注ぎ
、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒
を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、ＩＣ−４４を２．３７ｇ（７．８３ｍ
ｍｏｌ、収率：８９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｍ，３Ｈ）
，８．０５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）
［準備例４５］ＩＣ−４５ａ及びＩＣ−４５ｂの合成
＜ステップ１＞（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）トリメチルシ
ランの合成
＜ステップ１＞（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）トリメチルシ
ランの合成
４，６−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンの代わりに、２，８−ジブロモジベン
ゾ［ｂ，ｄ］チオフェン１７．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４４
の＜ステップ１＞と同様にして、（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル
）トリメチルシラン１１．６ｇ（３４．５ｍｍｏｌ、収率：６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２５（ｓ，９Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｍ，４Ｈ）
ゾ［ｂ，ｄ］チオフェン１７．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４４
の＜ステップ１＞と同様にして、（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル
）トリメチルシラン１１．６ｇ（３４．５ｍｍｏｌ、収率：６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２５（ｓ，９Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｍ，４Ｈ）
＜ステップ２＞８−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミン
の合成
の合成
（６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）トリメチルシランの代わりに
、（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）トリメチルシラン１０．１ｇ
（３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４４の＜ステップ２＞と同様にして、８
−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミン６．３５ｇ（２３．
４ｍｍｏｌ、収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ）
，７．７９（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
、（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）トリメチルシラン１０．１ｇ
（３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４４の＜ステップ２＞と同様にして、８
−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミン６．３５ｇ（２３．
４ｍｍｏｌ、収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ）
，７．７９（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−４５ａ−１及びＩＣ−４５ｂ−１の合成
６−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミンの代わりに、８
−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミン５．４３ｇ（２０．
０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４４の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−４５
ａ−１を２．０７ｇ（７．００ｍｍｏｌ、収率：３５％）、ＩＣ−４５ｂ−１を１．９５
ｇ（６．６０ｍｍｏｌ、収率：３３％）得た。
ＩＣ−４５ａ−１の１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７
．２７（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｍ，２
Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−４５ｂ−１の１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），７
．２９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｍ，３Ｈ），８．６５（ｓ，１
Ｈ）
−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミン５．４３ｇ（２０．
０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４４の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−４５
ａ−１を２．０７ｇ（７．００ｍｍｏｌ、収率：３５％）、ＩＣ−４５ｂ−１を１．９５
ｇ（６．６０ｍｍｏｌ、収率：３３％）得た。
ＩＣ−４５ａ−１の１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７
．２７（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｍ，２
Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−４５ｂ−１の１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），７
．２９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｍ，３Ｈ），８．６５（ｓ，１
Ｈ）
＜ステップ４＞ＩＣ−４５ａの合成
窒素気流下、１．９５ｇ（６．６ｍｍｏｌ）のＩＣ−４５ａ−１をＣＨＣｌ３／ＡｃＯ
Ｈ（４０ｍｌ／４０ｍｌ）に溶かした後、０℃でＮＢＳ１．１９ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を
徐々に入れ、常温で１時間攪拌した。反応終了後、５％ＮａＨＣＯ３水溶液に反応物を注
ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶
媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物であるＩＣ−４５ａを１
．７２ｇ（５．６８ｍｍｏｌ、収率：８６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ）
，７．８３（ｍ，４Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）
Ｈ（４０ｍｌ／４０ｍｌ）に溶かした後、０℃でＮＢＳ１．１９ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を
徐々に入れ、常温で１時間攪拌した。反応終了後、５％ＮａＨＣＯ３水溶液に反応物を注
ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶
媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物であるＩＣ−４５ａを１
．７２ｇ（５．６８ｍｍｏｌ、収率：８６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ）
，７．８３（ｍ，４Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ５＞ＩＣ−４５ｂの合成
ＩＣ−４５ａ−１の代わりに、ＩＣ−４５ｂ−１を１．９５ｇ（６．６０ｍｍｏｌ）使
用する以外は、準備例４５の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−４５ｂを１．７６ｇ（
５．８１ｍｍｏｌ、収率：８８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ）
，７．９２（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
用する以外は、準備例４５の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−４５ｂを１．７６ｇ（
５．８１ｍｍｏｌ、収率：８８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ）
，７．９２（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
［準備例４６］ＩＣ−４６の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロランの合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロランの合成
窒素気流下、５−ブロモベンゾフラン（２５ｇ、０．１２６ｍｏｌ）、４，４，４’，
４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラ
ン）（３８．６７ｇ、０．１５２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．１１ｇ、３ｍ
ｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．３６ｇ、０．３８１ｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（５０
０ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラ
ン）（３８．６７ｇ、０．１５２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．１１ｇ、３ｍ
ｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．３６ｇ、０．３８１ｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（５０
０ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、２−（ベンゾ
フラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（
２３．２３ｇ、収率７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ
），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、２−（ベンゾ
フラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（
２３．２３ｇ、収率７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ
），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
窒素気流下、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１５．８６ｇ、７８．５２ｍｍｏｌ）
、上述の＜ステップ１＞で得られた２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−
テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２３ｇ、９４．２３ｍｍｏｌ）、Ｋ２Ｃ
Ｏ３（３２．５６ｇ、２３５．５７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ（４００
ｍｌ／２００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．５４ｇ、５ｍｏｌ
％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。
、上述の＜ステップ１＞で得られた２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−
テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２３ｇ、９４．２３ｍｍｏｌ）、Ｋ２Ｃ
Ｏ３（３２．５６ｇ、２３５．５７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ（４００
ｍｌ／２００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．５４ｇ、５ｍｏｌ
％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有
機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフラン（１２．４０ｇ、収率
６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ）
，７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｓ
，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ）
機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ
））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフラン（１２．４０ｇ、収率
６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ）
，７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｓ
，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−４６の合成
窒素気流下、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフラ
ン（１０ｇ、４１．８０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２７．４１ｇ、１０４．
５０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン（１５０ｍｌ）を混合し、１２時間攪拌し
た。
ン（１０ｇ、４１．８０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２７．４１ｇ、１０４．
５０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン（１５０ｍｌ）を混合し、１２時間攪拌し
た。
反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。得られ
た有機層からＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：
１（ｖ／ｖ））で精製することで、ＩＣ−４６（４．７６ｇ、収率５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ
，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
た有機層からＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：
１（ｖ／ｖ））で精製することで、ＩＣ−４６（４．７６ｇ、収率５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ
，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
［準備例４７］ＩＣ−４７の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロランの合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロランの合成
５−ブロモベンゾフランの代わりに、６−ブロモベンゾフランを使用する以外は、上述
の準備例４６の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾフラン−６−イル）−４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ
），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
の準備例４６の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾフラン−６−イル）−４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ
），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの合成
２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン（２３ｇ、９４．２３ｍｍｏｌ）の代わりに、２−（ベンゾフラン−６−イ
ル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は
、上述の準備例４６の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ
フランを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ）
，７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｓ
，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ）
キサボロラン（２３ｇ、９４．２３ｍｍｏｌ）の代わりに、２−（ベンゾフラン−６−イ
ル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は
、上述の準備例４６の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ
フランを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ）
，７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｓ
，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−４７の合成
５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）ベ
ンゾフランを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−
４７を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ
，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
ンゾフランを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−
４７を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ
，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
［準備例４８］ＩＣ−４８の合成
＜ステップ１＞ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンの合成
＜ステップ１＞ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンの合成
窒素気流下、３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７．４１ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）
をＴＨＦ１００ｍｌに溶かした後、２８％アンモニア水（１０．２ｍｌ、１５０ｍｍｏｌ
）及びＣｕ（０．１０ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。反応終了
後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶
媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精
製することで、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミン４．４５ｇ（収率：８１％）を得
た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ５．３２（ｓ，２Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ）
，７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ）
をＴＨＦ１００ｍｌに溶かした後、２８％アンモニア水（１０．２ｍｌ、１５０ｍｍｏｌ
）及びＣｕ（０．１０ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。反応終了
後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶
媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精
製することで、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミン４．４５ｇ（収率：８１％）を得
た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ５．３２（ｓ，２Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ）
，７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−４８の合成
窒素気流下、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミン（４．４５ｇ、２４．２９ｍｍｏ
ｌ）をＨ２Ｏ／ジオキサン（１０ｍｌ／９０ｍｌ）に溶かした後、トリエタノールアンモ
ニウムクロリド（０．４５ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、ＲｕＣｌ３・Ｈ２Ｏ（０．０５５ｇ
、０．２ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（０．１９１ｇ、０．７ｍｍｏｌ）及びＳｎＣｌ２・２Ｈ
２Ｏ（０．５４８ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）を入れ、１８０℃で２０時間攪拌した。反応終
了後、５％ＨＣｌ溶液に反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ
、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン
：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製することで、ＩＣ−４８を２．７ｇ（収率：５３％）
得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ）
，７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），１０．４６（
ｓ，１Ｈ）
ｌ）をＨ２Ｏ／ジオキサン（１０ｍｌ／９０ｍｌ）に溶かした後、トリエタノールアンモ
ニウムクロリド（０．４５ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、ＲｕＣｌ３・Ｈ２Ｏ（０．０５５ｇ
、０．２ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（０．１９１ｇ、０．７ｍｍｏｌ）及びＳｎＣｌ２・２Ｈ
２Ｏ（０．５４８ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）を入れ、１８０℃で２０時間攪拌した。反応終
了後、５％ＨＣｌ溶液に反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ
、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン
：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製することで、ＩＣ−４８を２．７ｇ（収率：５３％）
得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ）
，７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），１０．４６（
ｓ，１Ｈ）
［準備例４９］ＩＣ−４９の合成
＜ステップ１＞５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンの
合成
＜ステップ１＞５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンの
合成
３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、３−ブロモ−５，５−ジメチル−５
Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロールを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ１＞
と同様にして、５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを得
た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．６８（ｓ，６Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ）
，６．８０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ
，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ）
Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロールを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ１＞
と同様にして、５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを得
た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．６８（ｓ，６Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ）
，６．８０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ
，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−４９の合成
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた
５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを使用する以外は、
上述の準備例４８の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−４９を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．６６（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ）
，７．３３（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．７９（ｄ
，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを使用する以外は、
上述の準備例４８の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−４９を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．６６（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ）
，７．３３（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．７９（ｄ
，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
［準備例５０］ＩＣ−５０の合成
＜ステップ１＞５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミン
の合成
＜ステップ１＞５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミン
の合成
３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、３−ブロモ−５，５−ジフェニル−
５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロールを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ１
＞と同様にして、５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミン
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ５．３３（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ）
，７．３１（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｍ
，３Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ）
５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロールを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ１
＞と同様にして、５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミン
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ５．３３（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ）
，７．３１（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｍ
，３Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ）
＜ステップ２＞ＩＣ−５０の合成
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンの代わりに、＜ステップ１＞で得られた５，５
−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを使用する以外は、上述
の準備例４８の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−５０を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ）
，７．４７（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．７８（ｄ
，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを使用する以外は、上述
の準備例４８の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−５０を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ）
，７．４７（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．７８（ｄ
，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
［準備例５１］ＩＣ−５１の合成
＜ステップ１＞ＩＣ−５１の合成
＜ステップ１＞ＩＣ−５１の合成
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンの代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］セレノフェン
−３−アミンを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ
−５１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ）
，７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），１０．４５（
ｓ，１Ｈ）
−３−アミンを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ
−５１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ）
，７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），１０．４５（
ｓ，１Ｈ）
［準備例５２］ＩＣ−５２の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−５−イル）−４，４，５，５−テト
ラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−５−イル）−４，４，５，５−テト
ラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
５−ブロモベンゾフランの代わりに、５−ブロモベンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する
以外は、上述の準備例４６の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフ
ェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得
た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２６（ｓ，１２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ
），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
以外は、上述の準備例４６の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフ
ェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得
た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２６（ｓ，１２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ
），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンの合成
２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロランの代わりに、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−５−イル）−４，４，５，
５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、上述の準備例４６
の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェン
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．９４（ｓ
，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ）
キサボロランの代わりに、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−５−イル）−４，４，５，
５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、上述の準備例４６
の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェン
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．９４（ｓ
，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−５２の合成
５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの代わりに、５−（２−ニトロフェニル）ベ
ンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ３＞と同様に
して、ＩＣ−５２を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ）
，７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｄ
，１Ｈ），８．０３（ｔ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
ンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ３＞と同様に
して、ＩＣ−５２を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ）
，７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｄ
，１Ｈ），８．０３（ｔ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
［準備例５３］ＩＣ−５３の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−６−イル）−４，４，５，５−テト
ラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−６−イル）−４，４，５，５−テト
ラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
５−ブロモベンゾフランの代わりに、６−ブロモベンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する
以外は、上述の準備例４６の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフ
ェン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得
た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２４（ｓ，１２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ
），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
以外は、上述の準備例４６の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフ
ェン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得
た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２４（ｓ，１２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ
），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンの合成
２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロランの代わりに、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−６−イル）−４，４，５，
５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、上述の準備例４６
の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェン
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４６（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｓ
，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｔ，１Ｈ）
キサボロランの代わりに、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−６−イル）−４，４，５，
５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、上述の準備例４６
の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェン
を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４６（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｓ
，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｔ，１Ｈ）
＜ステップ３＞ＩＣ−５３の合成
５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）ベ
ンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ３＞と同様に
して、ＩＣ−５３を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５２（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），８．０１（ｄ
，１Ｈ），８．０９（ｔ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
ンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ３＞と同様に
して、ＩＣ−５３を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５２（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
，７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），８．０１（ｄ
，１Ｈ），８．０９（ｔ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
［合成例１１１］Ｉｎｖ−１１１の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３２で製造したＩＣ−３２ａを使用し、２−ブロモ−４
，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンを使用
する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１１（３．８９ｇ、収
率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンを使用
する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１１（３．８９ｇ、収
率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１２］Ｉｎｖ−１１２の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３２で製造したＩＣ−３２ａを使用し、２−ブロモ−４
，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−２−（ピリジン−３−イル）ピリミ
ジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１２（３ｇ
、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３７８．０９ｇ／ｍｏｌ、測定値：３７８ｇ／ｍｏｌ）
，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−２−（ピリジン−３−イル）ピリミ
ジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１２（３ｇ
、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３７８．０９ｇ／ｍｏｌ、測定値：３７８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１３］Ｉｎｖ−１１３の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３３で製造したＩＣ−３３を使用し、２−ブロモ−４，
６−ジフェニルピリジンの代わりに、１−ブロモ−４−フェニルイソキノリンを使用する
以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１３（３．２６ｇ、収率５
８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
６−ジフェニルピリジンの代わりに、１−ブロモ−４−フェニルイソキノリンを使用する
以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１３（３．２６ｇ、収率５
８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１４］Ｉｎｖ−１１４の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３で製造したＩＣ−３４を使用し、２−ブロモ−４，６
−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリジンを使用する
以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１４（３．１１ｇ、収率６
３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８６．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８６ｇ／ｍｏｌ）
−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリジンを使用する
以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１４（３．１１ｇ、収率６
３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８６．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１５］Ｉｎｖ−１１５の合成
窒素気流下、ＩＣ−３５（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジ
フェニルピリジン（３．７２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３時間攪拌した。反応終了後、水を入
れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、目的化合物で
あるＩｎｖ−１１５（３．８５ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
フェニルピリジン（３．７２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３時間攪拌した。反応終了後、水を入
れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、目的化合物で
あるＩｎｖ−１１５（３．８５ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１６］Ｉｎｖ−１１６の合成
窒素気流下、ＩＣ−３５（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン（３．２１ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（０．２
９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３時間攪拌した。反
応終了後、水を入れて固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフィで精製すること
で、目的化合物であるＩｎｖ−１１６（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
フェニル−１，３，５−トリアジン（３．２１ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（０．２
９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３時間攪拌した。反
応終了後、水を入れて固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフィで精製すること
で、目的化合物であるＩｎｖ−１１６（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１７］Ｉｎｖ−１１７の合成
窒素気流下、ＩＣ−３５（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニ
ル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．６６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）
、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３
時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフ
ィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１１７（３．４０ｇ、収率：６４％）を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
ル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．６６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）
、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３
時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフ
ィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１１７（３．４０ｇ、収率：６４％）を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１８］Ｉｎｖ−１１８の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３６（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１１８（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１１８（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１９］Ｉｎｖ−１１９の合成
窒素気流下、ＩＣ−３６（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニ
ル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．６６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）
、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３
時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフ
ィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１１９（３．６１ｇ、収率：６８％）を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
ル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．６６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）
、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３
時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフ
ィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１１９（３．６１ｇ、収率：６８％）を
得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２０］Ｉｎｖ−１２０の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３６（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２０（３．５０ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２０（３．５０ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２１］Ｉｎｖ−１２１の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１２１（３．６７ｇ、収率：８１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１２１（３．６７ｇ、収率：８１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２２］Ｉｎｖ−１２２の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１２２（３．７３ｇ、収率：８２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１２２（３．７３ｇ、収率：８２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２３］Ｉｎｖ−１２３の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２３（３．６６ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２３（３．６６ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２４］Ｉｎｖ−１２４の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３８（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１２４（３．９１ｇ、収率：８６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１２４（３．９１ｇ、収率：８６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２５］Ｉｎｖ−１２５の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３８（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１２５（３．２４ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１２５（３．２４ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２６］Ｉｎｖ−１２６の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３８（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２６（３．５０ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２６（３．５０ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２７］Ｉｎｖ−１２７の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１２７（３．９４ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１２７（３．９４ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２８］Ｉｎｖ−１２８の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１２８（３．６４ｇ、収率：８０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１２８（３．６４ｇ、収率：８０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２９］Ｉｎｖ−１２９の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２９（２．４４ｇ、収率：４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２９（２．４４ｇ、収率：４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３０］Ｉｎｖ−１３０の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４０（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１３０（４．０５ｇ、収率：８９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１３０（４．０５ｇ、収率：８９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３１］Ｉｎｖ−１３１の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４０（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１３１（２．９２ｇ、収率：５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１３１（２．９２ｇ、収率：５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３２］Ｉｎｖ−１３２の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４０（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１３２（３．３４ｇ、収率：６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１３２（３．３４ｇ、収率：６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３３］Ｉｎｖ−１３３の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１３３（３．８５ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１３３（３．８５ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３４］Ｉｎｖ−１３４の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１３４（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１３４（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３５］Ｉｎｖ−１３５の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１３５（３．５０ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１３５（３．５０ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３６］Ｉｎｖ−１３６の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１３６（４．０９ｇ、収率：９０％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１３６（４．０９ｇ、収率：９０％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３７］Ｉｎｖ−１３７の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１３７（３．１８ｇ、収率：６０％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１３７（３．１８ｇ、収率：６０％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３８］Ｉｎｖ−１３８の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１３８（２．９７ｇ、収率：５６％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１３８（２．９７ｇ、収率：５６％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３９］Ｉｎｖ−１３９の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１３９（３．６７ｇ、収率：８７％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１３９（３．６７ｇ、収率：８７％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４０］Ｉｎｖ−１４０の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４０（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４０（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４１］Ｉｎｖ−１４１の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１４１（３．４５ｇ、収率：６５％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１４１（３．４５ｇ、収率：６５％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４２］Ｉｎｖ−１４２の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４２（３．７７ｇ、収率：８３％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４２（３．７７ｇ、収率：８３％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４３］Ｉｎｖ−１４３の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１４３（３．４５ｇ、収率：６５％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１４３（３．４５ｇ、収率：６５％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４４］Ｉｎｖ−１４４の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１４４（３．７７ｇ、収率：７１％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１４４（３．７７ｇ、収率：７１％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４５］Ｉｎｖ−１４５の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１４５（３．７６ｇ、収率：８３％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１４５（３．７６ｇ、収率：８３％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４６］Ｉｎｖ−１４６の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４６（３．７７ｇ、収率：８３％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４６（３．７７ｇ、収率：８３％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４７］Ｉｎｖ−１４７の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１４７（３．７７ｇ、収率：７１％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１４７（３．７７ｇ、収率：７１％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４８］Ｉｎｖ−１４８の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４３（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４８（３．５０ｇ、収率：７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４８（３．５０ｇ、収率：７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４９］Ｉｎｖ−１４９の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４３（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１４９（３．０８ｇ、収率：５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１４９（３．０８ｇ、収率：５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５０］Ｉｎｖ−１５０の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４３（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１５０（４．１４ｇ、収率：７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１５０（４．１４ｇ、収率：７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５１］Ｉｎｖ−１５１の合成
窒素気流下、２．４２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）のＩＣ−４４、１．０７ｇ（８．８ｍｍ
ｏｌ）のフェニルボロン酸、０．９６ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ及び４０ｍｌ／
２０ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れて攪拌した。４０℃で０．４６ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ
（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで
抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムク
ロマトグラフィを用いて、中間化合物であるＩｎｖ−１５１−１を２．０６ｇ（収率：８
６％）得た。
ｏｌ）のフェニルボロン酸、０．９６ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ及び４０ｍｌ／
２０ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れて攪拌した。４０℃で０．４６ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ
（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで
抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムク
ロマトグラフィを用いて、中間化合物であるＩｎｖ−１５１−１を２．０６ｇ（収率：８
６％）得た。
窒素気流下、中間化合物であるＩｎｖ−１５１−１（２．０６ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）
、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．２１ｇ、８．２６ｍ
ｍｏｌ）、ＮａＨ（１．９８ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４０ｍｌ）を混合し、
常温で３時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマ
トグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１５１（３．１０ｇ、収率：８
５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．２１ｇ、８．２６ｍ
ｍｏｌ）、ＮａＨ（１．９８ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４０ｍｌ）を混合し、
常温で３時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマ
トグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１５１（３．１０ｇ、収率：８
５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５２］Ｉｎｖ−１５２の合成
２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３−ブ
ロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．２１ｇ、８．２６
ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、Ｉｎｖ−１５２（４．１４ｇ
、収率：７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
ロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．２１ｇ、８．２６
ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、Ｉｎｖ−１５２（４．１４ｇ
、収率：７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５３］Ｉｎｖ−１５３の合成
フェニルボロン酸の代わりに、ビフェニル−３−イルボロン酸（１．７４ｇ、８．８ｍ
ｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、中間化合物Ｉｎｖ−１５３−１
（２．５８ｇ、収率：８６％）を得た。
ｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、中間化合物Ｉｎｖ−１５３−１
（２．５８ｇ、収率：８６％）を得た。
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５３−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ
）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５３（３
．３４ｇ、収率：８０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５３（３
．３４ｇ、収率：８０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５４］Ｉｎｖ−１５４の合成
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５３−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ
）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５４（３
．２４ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８２．８３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８２ｇ／ｍｏｌ）
）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５４（３
．２４ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８２．８３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５５］Ｉｎｖ−１５５の合成
フェニルボロン酸の代わりに、３，５−ジフェニルフェニルボロン酸（２．４１ｇ、８
．８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、中間化合物Ｉｎｖ−１５
５−１（３．２９ｇ、収率：９１％）を得た。
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５５−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）
を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５５（３．
９９ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８２．８３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８２ｇ／ｍｏｌ）
．８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、中間化合物Ｉｎｖ−１５
５−１（３．２９ｇ、収率：９１％）を得た。
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５５−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）
を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５５（３．
９９ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８２．８３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５６］Ｉｎｖ−１５６の合成
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５５−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ
）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５６（３
．０３ｇ、収率：５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５８．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５８ｇ／ｍｏｌ）
）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５６（３
．０３ｇ、収率：５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５８．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５７］Ｉｎｖ−１５７の合成
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ａ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５７（２．７２ｇ、収率：
６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５７（２．７２ｇ、収率：
６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５８］Ｉｎｖ−１５８の合成
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５７−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ
）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５８（２
．６７ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５８（２
．６７ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５９］Ｉｎｖ−１５９の合成
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ａ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１５３と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５９（２．８０ｇ、収率：
５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１５３と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５９（２．８０ｇ、収率：
５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６０］Ｉｎｖ−１６０の合成
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ａ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１５５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６０（２．６２ｇ、収率：
４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５８．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５８ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１５５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６０（２．６２ｇ、収率：
４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５８．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６１］Ｉｎｖ−１６１の合成
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ｂ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６１（２．４２ｇ、収率：
５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６１（２．４２ｇ、収率：
５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６２］Ｉｎｖ−１６２の合成
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１６１−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ
）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６２（２
．５５ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６２（２
．５５ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６３］Ｉｎｖ−１６３の合成
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ｂ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１５３と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６３（２．０４ｇ、収率：
４２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１５３と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６３（２．０４ｇ、収率：
４２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６４］Ｉｎｖ−１６４の合成
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ｂ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１５５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６４（２．８５ｇ、収率：
４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５８．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５８ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１５５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６４（２．８５ｇ、収率：
４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５８．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６５］Ｉｎｖ−１６５の合成
窒素気流下、化合物であるＩＣ−３５（４．４７ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、２−ブロ
モトリフェニレン（９．２２ｇ、３０．００ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．３８ｇ、１．
００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．５２ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（５．
６８ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で
１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層
を分離した後、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムク
ロマトグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１６５（５．９３ｇ、収率
６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
モトリフェニレン（９．２２ｇ、３０．００ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．３８ｇ、１．
００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．５２ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（５．
６８ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で
１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層
を分離した後、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムク
ロマトグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１６５（５．９３ｇ、収率
６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６６］Ｉｎｖ−１６６の合成
２−ブロモフェニレンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）トリフェニレン（１１．
５０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１
６６（７．０４ｇ、収率：６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
２−ブロモフェニレンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）トリフェニレン（１１．
５０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１
６６（７．０４ｇ、収率：６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６７］Ｉｎｖ−１６７の合成
２−ブロモトリフェニレンの代わりに、２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレン（
１１．５０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎ
ｖ−１６７（６．９０ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
１１．５０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎ
ｖ−１６７（６．９０ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６８］Ｉｎｖ−１６８の合成
２−ブロモトリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ
］チオフェン（１０．１８ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同
様にして、Ｉｎｖ−１６８（５．６８ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８１ｇ／ｍｏｌ）
］チオフェン（１０．１８ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同
様にして、Ｉｎｖ−１６８（５．６８ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６９］Ｉｎｖ−１６９の合成
窒素気流下、化合物であるＩＣ−３６（４．４７ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、１０−（
４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン（１０．９３
ｇ、３０．００ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．３８ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３
（５．５２ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（５．６８ｇ、４０．００ｍｍｏｌ
）及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。反応終了
後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離した後、ＭｇＳＯ４で
水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、
目的化合物であるＩｎｖ−１６９（６．３８ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン（１０．９３
ｇ、３０．００ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．３８ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３
（５．５２ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（５．６８ｇ、４０．００ｍｍｏｌ
）及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。反応終了
後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離した後、ＭｇＳＯ４で
水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、
目的化合物であるＩｎｖ−１６９（６．３８ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７０］Ｉｎｖ−１７０の合成
１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンの
代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノチアジン（１０．６３ｇ、３
０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７０（６．
８５ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノチアジン（１０．６３ｇ、３
０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７０（６．
８５ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７１］Ｉｎｖ−１７１の合成
１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンの
代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジン（１０．１５ｇ、３
０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７１（６．
９２ｇ、収率：７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８０．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８０ｇ／ｍｏｌ）
代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジン（１０．１５ｇ、３
０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７１（６．
９２ｇ、収率：７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８０．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７２］Ｉｎｖ−１７２の合成
１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンの
代わりに、５−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジ
ン（１２．４０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、
Ｉｎｖ−１７２（５．７８ｇ、収率：５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
代わりに、５−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジ
ン（１２．４０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、
Ｉｎｖ−１７２（５．７８ｇ、収率：５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７３］Ｉｎｖ−１７３の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１７３（５．３０ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１７３（５．３０ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７４］Ｉｎｖ−１７４の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１７４（６．７３ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１７４（６．７３ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７５］Ｉｎｖ−１７５の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１７５（６．４１ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１７５（６．４１ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７６］Ｉｎｖ−１７６の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−１７６（６．３６ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８１ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−１７６（６．３６ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７７］Ｉｎｖ−１７７の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３８（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７７（６．６９ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７７（６．６９ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７８］Ｉｎｖ−１７８の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３８（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−１７８（５．３６ｇ、収率：５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−１７８（５．３６ｇ、収率：５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７９］Ｉｎｖ−１７９の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４０（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−１７９（５．８６ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８０．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８０ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−１７９（５．８６ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８０．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８０］Ｉｎｖ−１８０の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４０（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−１８０（７．１１ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−１８０（７．１１ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８１］Ｉｎｖ−１８１の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１８１（５．３０ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１８１（５．３０ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８２］Ｉｎｖ−１８２の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１８２（６．６２ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１８２（６．６２ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８３］Ｉｎ−１８３の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１８３（６．３１ｇ、収率：６４％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１８３（６．３１ｇ、収率：６４％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８４］Ｉｎｖ−１８４の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−１８４（５．５９ｇ、収率：５８％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８１ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−１８４（５．５９ｇ、収率：５８％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８５］Ｉｎｖ−１８５の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４２ａ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１８５（５．６８ｇ、収率：５６％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１８５（５．６８ｇ、収率：５６％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８６］Ｉｎｖ−１８６の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４２ａ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−１８６（５．８６ｇ、収率：５９％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−１８６（５．８６ｇ、収率：５９％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８７］Ｉｎｖ−１８７の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３２ａ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−１８７（５．８６ｇ、収率：６１％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８０．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８０ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−１８７（５．８６ｇ、収率：６１％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８０．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８８］Ｉｎｖ−１８８の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３２ａ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−１８８（６．３３ｇ、収率：５７％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−１８８（６．３３ｇ、収率：５７％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８９］Ｉｎｖ−１８９の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１８９（６．８９ｇ、収率：６９％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１８９（６．８９ｇ、収率：６９％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９０］Ｉｎｖ−１９０の合成
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以
外は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１９０（５．６８ｇ、収率：５４％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
外は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１９０（５．６８ｇ、収率：５４％）を得た
。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９１］Ｉｎｖ−１９１の合成
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５１−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１９１（７．３４ｇ、収率：６１％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０１．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０１ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１９１（７．３４ｇ、収率：６１％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０１．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９２］Ｉｎｖ−１９２の合成
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５１−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−１９２（７．７０ｇ、収率：６９％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５７．７３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５７ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−１９２（７．７０ｇ、収率：６９％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５７．７３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９３］Ｉｎｖ−１９３の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４３（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１９３（６．６９ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１９３（６．６９ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９４］Ｉｎｖ−１９４の合成
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４３（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外
は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−１９４（５．６６ｇ、収率：５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−１９４（５．６６ｇ、収率：５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９５］Ｉｎｖ−１９５の合成
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１５３−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−１９５（８．１０ｇ、収率：６４％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３２．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３２ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−１９５（８．１０ｇ、収率：６４％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３２．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９６］Ｉｎｖ−１９６の合成
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１５３−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−１９６（７．６５ｇ、収率：５４％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０７．８８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０７ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−１９６（７．６５ｇ、収率：５４％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０７．８８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９７］Ｉｎｖ−１９７の合成
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５５−１（９．０３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１９７（８．４１ｇ、収率：６２％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７７．８５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７７ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１９７（８．４１ｇ、収率：６２％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７７．８５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９８］Ｉｎｖ−１９８の合成
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５５−１（９．０３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１９８（９．９５ｇ、収率：６６％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５３．９５ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５３ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１９８（９．９５ｇ、収率：６６％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５３．９５ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９９］Ｉｎｖ−１９９の合成
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５９−１（７．５１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１９９（８．５４ｇ、収率：６３％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７７．８５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７７ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１９９（８．５４ｇ、収率：６３％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７７．８５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２００］Ｉｎｖ−２００の合成
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５９−１（９．０３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−２００（８．５２ｇ、収率：６０％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０９．９２ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０９ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−２００（８．５２ｇ、収率：６０％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０９．９２ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０１］Ｉｎｖ−２０１の合成
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１５７−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−２０１（６．１８ｇ、収率：５３％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８２．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８２ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−２０１（６．１８ｇ、収率：５３％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８２．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０２］Ｉｎｖ−２０２の合成
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１５７−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−２０２（５．８４ｇ、収率：５１％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７２．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７２ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−２０２（５．８４ｇ、収率：５１％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７２．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０３］Ｉｎｖ−２０３の合成
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１６１−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−２０３（７．４６ｇ、収率：６７％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５６．６７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５６ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−２０３（７．４６ｇ、収率：６７％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５６．６７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０４］Ｉｎｖ−２０４の合成
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１６３−１（７．５１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用
する以外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−２０４（９．０６ｇ、収率：６４％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０７．８８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０７ｇ／ｍｏｌ）
する以外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−２０４（９．０６ｇ、収率：６４％）
を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０７．８８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０５］Ｉｎｖ−２０５の合成
窒素気流下、ＩＣ−４６（３ｇ、１４．４８ｍｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）
−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．９７ｇ、１７．３７ｍｍｏｌ）、
Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１６ｇ、５ｍｏｌ％）、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（２．７８ｇ、２８
．９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．２９ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）及びトルエン（
１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪拌した。
−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．９７ｇ、１７．３７ｍｍｏｌ）、
Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１６ｇ、５ｍｏｌ％）、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（２．７８ｇ、２８
．９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．２９ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）及びトルエン（
１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝２：１（ｖ／ｖ））で精製することで、Ｉｎｖ−２０５
（５．５９ｇ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
マトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝２：１（ｖ／ｖ））で精製することで、Ｉｎｖ−２０５
（５．５９ｇ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０６］Ｉｎｖ−２０６の合成
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−４７を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−２０６（５．２９ｇ、７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−２０６（５．２９ｇ、７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０７］Ｉｎｖ−２０７の合成
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−４８を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−２０７（５．４４ｇ、７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−２０７（５．４４ｇ、７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０８］Ｉｎｖ−２０８の合成
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−４９を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−２０８（４．６２ｇ、６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５６．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５６ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−２０８（４．６２ｇ、６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５６．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０９］Ｉｎｖ−２０９の合成
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−５０を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−２０９（３．６６ｇ、６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８０．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８０ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−２０９（３．６６ｇ、６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８０．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１０］Ｉｎｖ−２１０の合成
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−５１を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−２１０（４．８７ｇ、７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−２１０（４．８７ｇ、７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１１］Ｉｎｖ−２１１の合成
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−５２を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−２１１（４．７５ｇ、７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−２１１（４．７５ｇ、７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１２］Ｉｎｖ−２１２の合成
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−５３を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にし
て、目的化合物であるＩｎｖ−２１２（４．６８ｇ、７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
て、目的化合物であるＩｎｖ−２１２（４．６８ｇ、７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１３］Ｉｎｖ−２１３の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２−（３’−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１３
（４．３１ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
に、２−（３’−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１３
（４．３１ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１４］Ｉｎｖ−２１４の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２−（３’−クロロビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１４
（４．１０ｇ、収率５８％）を得た。
Ｃ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
に、２−（３’−クロロビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１４
（４．１０ｇ、収率５８％）を得た。
Ｃ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１５］Ｉｎｖ−２１５の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２−（４’−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１５
（４．６６ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
に、２−（４’−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１５
（４．６６ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１６］Ｉｎｖ−２１６の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２−（４’−クロロビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１６
（４．２４ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
に、２−（４’−クロロビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１６
（４．２４ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１７］Ｉｎｖ−２１７の合成
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わり
に、２−（７−クロロ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化
合物であるＩｎｖ−２１７（４．１２ｇ、収率５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０５．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０５ｇ／ｍｏｌ）
に、２−（７−クロロ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化
合物であるＩｎｖ−２１７（４．１２ｇ、収率５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０５．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１８］Ｉｎｖ−２１８の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例１で製造したまた他の化合物であるＩＣ−１ｂを使用し
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（６−ブロモジベンゾ［ｂ
，ｄ］チオフェン−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用す
る以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１８（４．６７ｇ、収率
３８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６９５．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６９５ｇ／ｍｏｌ）
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（６−ブロモジベンゾ［ｂ
，ｄ］チオフェン−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用す
る以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１８（４．６７ｇ、収率
３８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６９５．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６９５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１９］Ｉｎｖ−２１９の合成
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例１で製造したまた他の化合物であるＩＣ−１ｂを使用し
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−６−（４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを
使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１９（５．３４ｇ
、収率４０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５４．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５４ｇ／ｍｏｌ）
、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−６−（４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを
使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１９（５．３４ｇ
、収率４０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５４．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５４ｇ／ｍｏｌ）
［実施例１〜３０］有機電界発光素子の製作
合成例１〜２６及び１１１〜１１４で合成した化合物Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ２６及びＩｎ
ｖ−１１１〜Ｉｎｖ１１４を、常法で高純度昇華精製を行った後、次の過程に応じて緑色
有機電界発光素子を製作した。
合成例１〜２６及び１１１〜１１４で合成した化合物Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ２６及びＩｎ
ｖ−１１１〜Ｉｎｖ１１４を、常法で高純度昇華精製を行った後、次の過程に応じて緑色
有機電界発光素子を製作した。
先ず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーテ
ィングされたガラス基板を蒸留水及び超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプ
ロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後
、ＵＶ ＯＺＯＮＥ 洗浄機（Ｐｏｗｅｒ Ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃ
ｈ製）へ移送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機へ基板を移送
した。
ィングされたガラス基板を蒸留水及び超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプ
ロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後
、ＵＶ ＯＺＯＮＥ 洗浄機（Ｐｏｗｅｒ Ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃ
ｈ製）へ移送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機へ基板を移送
した。
このように準備したＩＴＯ透明電極の上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ
（８０ｎｍ）／Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−２６及びＩｎｖ−１１１〜Ｉｎｖ−１１４の各化合
物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ
）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した
。
（８０ｎｍ）／Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−２６及びＩｎｖ−１１１〜Ｉｎｖ−１１４の各化合
物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ
）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した
。
［比較例１］有機電界発光素子の製作
発光層の形成時に、発光ホスト材料として、化合物Ｉｎｖ−１の代わりにＣＢＰを使用
する以外は、実施例１と同様にして、緑色有機電界発光素子を製作した。
発光層の形成時に、発光ホスト材料として、化合物Ｉｎｖ−１の代わりにＣＢＰを使用
する以外は、実施例１と同様にして、緑色有機電界発光素子を製作した。
上述の実施例１〜３０及び比較例１で使用したｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐ
ｐｙ）３、ＣＢＰ及びＢＣＰの構造は、下記の通りである。
ｐｙ）３、ＣＢＰ及びＢＣＰの構造は、下記の通りである。
［評価例］
実施例１〜３０及び比較例１で製作したそれぞれの緑有機電界発光素子に関して、電流
密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記
の表１に示す。
実施例１〜３０及び比較例１で製作したそれぞれの緑有機電界発光素子に関して、電流
密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記
の表１に示す。
上記の表１に示したように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−２６及びＩｎ
ｖ−１１１〜Ｉｎｖ１１４）を緑色有機電界発光素子の発光層として使用する場合（実施
例１〜３０）、従来のＣＢＰを使用した緑色有機電界発光素子（比較例１）に比べて、効
率及び駆動電圧の面でより優れた性能を示すことがわかる。
ｖ−１１１〜Ｉｎｖ１１４）を緑色有機電界発光素子の発光層として使用する場合（実施
例１〜３０）、従来のＣＢＰを使用した緑色有機電界発光素子（比較例１）に比べて、効
率及び駆動電圧の面でより優れた性能を示すことがわかる。
［実施例３１〜１１４］有機電界発光素子の製作
合成例２７〜１１０で合成した化合物Ｉｎｖ−２７〜Ｉｎｖ１１０を、常法で高純度昇
華精製を行った後、上述の実施例１と同様にして、緑色有機電界発光素子を製作した。
合成例２７〜１１０で合成した化合物Ｉｎｖ−２７〜Ｉｎｖ１１０を、常法で高純度昇
華精製を行った後、上述の実施例１と同様にして、緑色有機電界発光素子を製作した。
［評価例］
実施例３１〜１１４及び上述の比較例１で製作したそれぞれの緑色有機電界発光素子に
関して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、そ
の結果を下記の表２に示す。
実施例３１〜１１４及び上述の比較例１で製作したそれぞれの緑色有機電界発光素子に
関して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、そ
の結果を下記の表２に示す。
上記の表２に示したように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ−２７〜Ｉｎｖ−１１０）を
、緑色有機電界発光素子の発光層として使用する場合（実施例３１〜１１４）、従来のＣ
ＢＰを使用する緑色有機電界発光素子（比較例１）に比べて、効率及び駆動電圧の面で優
れた性能を示すことがわかる。
、緑色有機電界発光素子の発光層として使用する場合（実施例３１〜１１４）、従来のＣ
ＢＰを使用する緑色有機電界発光素子（比較例１）に比べて、効率及び駆動電圧の面で優
れた性能を示すことがわかる。
［実施例１１５〜２１２］有機電界発光素子の製作
合成例１１５〜２１２で合成した化合物Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ２１２を、常法で高純
度昇華精製を行った後、次の過程に応じて赤色有機電界発光素子を製作した。
合成例１１５〜２１２で合成した化合物Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ２１２を、常法で高純
度昇華精製を行った後、次の過程に応じて赤色有機電界発光素子を製作した。
先ず、ＩＴＯが１５０Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水及び超音
波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール
などの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ 洗浄機（Ｐｏｗｅｒ
Ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃｈ製）へ移送させた後、ＵＶを用いて前記
基板を５分間洗浄し、真空蒸着機へ基板を移送した。
波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール
などの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ 洗浄機（Ｐｏｗｅｒ
Ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃｈ製）へ移送させた後、ＵＶを用いて前記
基板を５分間洗浄し、真空蒸着機へ基板を移送した。
このように準備したＩＴＯ透明電極の上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＮＰＢ（
２０ｎｍ）／Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ−２１２の各化合物＋１０％（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａ
ｃａｃ）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）
／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した。
２０ｎｍ）／Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ−２１２の各化合物＋１０％（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａ
ｃａｃ）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）
／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した。
［比較例２］有機電界発光素子の製作
発光層の形成時に、発光ホスト材料として、化合物Ｉｎｖ−１１５の代わりに、ＣＢＰ
を使用する以外は、実施例１１５と同様にして、赤色有機電界発光素子を製作した。
発光層の形成時に、発光ホスト材料として、化合物Ｉｎｖ−１１５の代わりに、ＣＢＰ
を使用する以外は、実施例１１５と同様にして、赤色有機電界発光素子を製作した。
上述の実施例１１５〜２１２及び比較例２で使用したｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＮＰＢ、（ｐ
ｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）及びＣＢＰの構造は、下記の通りである。
ｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）及びＣＢＰの構造は、下記の通りである。
［評価例］
実施例１１５〜２１２及び比較例２で製作したそれぞれの赤色有機電界発光素子に関し
て、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結
果を下記の表３に示す。
実施例１１５〜２１２及び比較例２で製作したそれぞれの赤色有機電界発光素子に関し
て、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結
果を下記の表３に示す。
［実施例２１３〜３１７］有機電界発光素子の製作
合成例１１５〜２１９で合成した化合物Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ２１９を、常法で高純
度昇華精製を行った後、上述の実施例１と同様にして、緑色有機電解発光素子を製作した
。
合成例１１５〜２１９で合成した化合物Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ２１９を、常法で高純
度昇華精製を行った後、上述の実施例１と同様にして、緑色有機電解発光素子を製作した
。
［評価例］
実施例２１３〜３１７及び比較例１で製作したそれぞれの緑色有機電界発光素子に関し
て、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結
果を下記の表４に示す。
実施例２１３〜３１７及び比較例１で製作したそれぞれの緑色有機電界発光素子に関し
て、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結
果を下記の表４に示す。
上記の表３及び表４に示したように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ−
２１９）を、赤色又は緑色の有機電界発光素子の発光層として使用する場合（実施例１１
５〜３１７）、従来のＣＢＰを使用した赤色又は緑色の有機電界発光素子（比較例１〜２
）に比べて、効率及び駆動電圧の面でより優れた性能を示すことがわかる。
２１９）を、赤色又は緑色の有機電界発光素子の発光層として使用する場合（実施例１１
５〜３１７）、従来のＣＢＰを使用した赤色又は緑色の有機電界発光素子（比較例１〜２
）に比べて、効率及び駆動電圧の面でより優れた性能を示すことがわかる。
本発明の化１で示されるインドール系化合物は、優れた耐熱性、正孔注入及び輸送能、
電子注入及び輸送能、発光能を有しているため、これを正孔注入／輸送層、電子注入／輸
送層又は発光層の燐光／蛍光−ホスト／ドーパントなどとして含む有機電界発光素子は、
発光性能、駆動電圧、寿命、効率などの面で大きく向上でき、フルカラーディスプレイパ
ネルなどに効果的に適用することが可能である。
電子注入及び輸送能、発光能を有しているため、これを正孔注入／輸送層、電子注入／輸
送層又は発光層の燐光／蛍光−ホスト／ドーパントなどとして含む有機電界発光素子は、
発光性能、駆動電圧、寿命、効率などの面で大きく向上でき、フルカラーディスプレイパ
ネルなどに効果的に適用することが可能である。
Claims (13)
- 下記化１で示される化合物：
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
Ｙ１ 及びＹ ２ は、それぞれ独立に、ＣＲ３であり、Ｙ ３ 及びＹ４のうちのいずれか１つは、下記化２で示される縮合環を形成し、
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、それぞれ独立に、ＣＲ４であり、点線は、上記化１の化合物と縮合される部位を意味し、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＮ（Ａｒ１ ）からなる群から選択され、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ１）であり、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、または隣接する基は縮合環を形成し、
前記Ａｒ １ は、Ｃ ６〜Ｃ６０のアリール基、及び、核原子数５〜６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ４ におけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、ならびに、Ａｒ １ におけるＣ ６ 〜Ｃ ６０ のアリール基及び核原子数５〜６０のヘテロアリール基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。 - 前記化１で示される化合物は、下記化１ｃ及び１ｄで示される化学物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
- 前記Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- 前記Ｘ１及びＸ２は、いずれもＮ（Ａｒ１）であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- 前記化１で示される化合物は、下記化３で示される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の化合物：
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ１〜Ｙ ２ は、請求項１での定義と同じであり、Ｙ ３と及びＹ ４ は、下記化４で示される縮合環を形成し、
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、請求項１での定義と同じであり、点線は、前記化３の化合物と縮合される部位を意味し、
Ａｒ１は、請求項１での定義と同じであり、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒａ及びＲｂにおけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
ｎ及びｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、但し、ｎ＋ｍは、少なくとも１以上である。 - 前記化１で示される化合物は、下記化５で示される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の化合物：
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ１〜Ｙ ２ は、請求項１での定義と同じであり、Ｙ ３ 及びＹ ４ は、下記化６で示される縮合環を形成し、
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、請求項１での定義と同じであり、点線は、前記化５の化合物と縮合される部位を意味し、
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＡｒ６であり、
前記Ａｒ６、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
ｒ及びｓは、それぞれ、０〜５の整数（但し、ｒ＋ｓは、少なくとも１以上）であり、
ｐ及びｑは、それぞれ、０〜３の整数である。 - 前記化５で示される化合物は、下記化５ｃ及び５ｄで示される化合物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項６に記載の化合物：
- 前記Ａｒ６、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項６に記載の化合物。
- 前記Ｘ１がＳである時、Ｘ２は、Ｎ（Ａｒ１）であり、前記Ｘ２がＳである時、Ｘ１は、Ｎ（Ａｒ１）であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- 前記化１で示される化合物は、下記化６ｃ、６ｄ、６ｉ及び６ｊで示される化合物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項９に記載の化合物。
- （ｉ）陽極、（ｉｉ）陰極、及び（ｉｉｉ）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び発光層からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
- 前記化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2011-0130547 | 2011-12-07 | ||
| KR20110130547 | 2011-12-07 | ||
| KR20120105048A KR101488565B1 (ko) | 2011-12-07 | 2012-09-21 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR10-2012-0105048 | 2012-09-21 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014545825A Division JP5922792B2 (ja) | 2011-12-07 | 2012-12-07 | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2016040292A true JP2016040292A (ja) | 2016-03-24 |
| JP6320360B2 JP6320360B2 (ja) | 2018-05-09 |
Family
ID=48861147
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014545825A Expired - Fee Related JP5922792B2 (ja) | 2011-12-07 | 2012-12-07 | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2015199547A Active JP6320360B2 (ja) | 2011-12-07 | 2015-10-07 | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014545825A Expired - Fee Related JP5922792B2 (ja) | 2011-12-07 | 2012-12-07 | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10038146B2 (ja) |
| JP (2) | JP5922792B2 (ja) |
| KR (1) | KR101488565B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015530991A (ja) * | 2012-08-17 | 2015-10-29 | ドゥーサン コーポレイション | 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 |
| JP2015531758A (ja) * | 2012-08-10 | 2015-11-05 | ドゥーサン コーポレイション | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102080299B1 (ko) * | 2012-02-14 | 2020-02-21 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| BR112014030147B1 (pt) * | 2012-06-22 | 2019-10-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compostos heterocíclicos fundidos, composição e método para controlar pestes |
| JP6022690B2 (ja) * | 2012-08-10 | 2016-11-09 | ドゥーサン コーポレイション | 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 |
| KR101452579B1 (ko) * | 2012-08-17 | 2014-10-21 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102173856B1 (ko) * | 2012-11-30 | 2020-11-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 |
| KR101506793B1 (ko) * | 2013-07-16 | 2015-03-27 | 주식회사 두산 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR102363484B1 (ko) * | 2013-07-30 | 2022-02-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| US11588117B2 (en) | 2013-07-30 | 2023-02-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| KR101571596B1 (ko) * | 2013-08-05 | 2015-11-24 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101571597B1 (ko) * | 2013-08-05 | 2015-11-24 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101742359B1 (ko) | 2013-12-27 | 2017-05-31 | 주식회사 두산 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR102201319B1 (ko) * | 2014-01-14 | 2021-01-11 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| EP3137458B1 (de) * | 2014-04-30 | 2019-04-24 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| KR102364220B1 (ko) | 2014-12-03 | 2022-02-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| EP3051604B1 (en) | 2015-01-30 | 2017-10-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR102456076B1 (ko) * | 2015-09-03 | 2022-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102507373B1 (ko) * | 2015-12-21 | 2023-03-08 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR102589223B1 (ko) * | 2016-11-29 | 2023-10-16 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101864663B1 (ko) * | 2017-11-17 | 2018-07-13 | 덕산네오룩스 주식회사 | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102095837B1 (ko) * | 2018-06-28 | 2020-04-01 | 영남대학교 산학협력단 | 카바졸 유도체의 신규한 제조방법, 이로 제조된 신규한 카바졸 유도체, 이들을 포함하는 조성물 및 유기 발광 다이오드 소재 |
| KR102606283B1 (ko) * | 2018-07-09 | 2023-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN109970748A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-07-05 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光化合物及其制备方法和器件 |
| CN112480077B (zh) * | 2020-11-17 | 2022-04-12 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种用于有机发光的化合物及其应用 |
| CN115304622A (zh) * | 2022-08-08 | 2022-11-08 | 南昌航空大学 | 一种芴类分子锁小分子阴极界面层及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11144867A (ja) * | 1997-11-05 | 1999-05-28 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP2010205982A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| KR20110083442A (ko) * | 2010-01-14 | 2011-07-20 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2012626A1 (en) | 1990-03-20 | 1991-09-20 | Kenneth W. Bair | Hetero polycyclic biocidal compounds, their synthesis and intermediates therefor, formulations containing them, and their use in medicine |
| JP3260310B2 (ja) * | 1997-11-04 | 2002-02-25 | ティーディーケイ株式会社 | シート型電極・電解質構造体の製造方法 |
| JP2000286056A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | エレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005040411A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| FR2933409B1 (fr) * | 2008-07-03 | 2010-08-27 | Centre Nat Rech Scient | NOUVEAUX PYRROLO °2,3-a! CARBAZOLES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES KINASES PIM |
| KR20100131271A (ko) | 2009-06-05 | 2010-12-15 | 덕산하이메탈(주) | 카바졸과 플루오렌이 결합하여 고리를 형성한 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| JP5390693B2 (ja) * | 2009-03-30 | 2014-01-15 | ドゥクサン ハイ メタル カンパニー リミテッド | 有機電子素子及びその化合物、端末 |
| KR101408515B1 (ko) * | 2009-07-01 | 2014-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
| KR101117723B1 (ko) * | 2009-09-04 | 2012-03-07 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20110117549A (ko) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 덕산하이메탈(주) | 다이벤조사이오펜과 아릴아민 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
-
2012
- 2012-09-21 KR KR20120105048A patent/KR101488565B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-07 JP JP2014545825A patent/JP5922792B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-07 US US14/363,372 patent/US10038146B2/en active Active
-
2015
- 2015-10-07 JP JP2015199547A patent/JP6320360B2/ja active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11144867A (ja) * | 1997-11-05 | 1999-05-28 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP2010205982A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| KR20110083442A (ko) * | 2010-01-14 | 2011-07-20 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| DAGER, K.; TERENT'EV, P. B.; KULIKOV, N. S.: "Tetracyanoethylation and Fischer rearrangement in 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles", KHIMIYA GETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII, vol. (2), JPN6016045581, 1986, pages 217 - 21, ISSN: 0003747165 * |
| FERREIRA, ISABEL C. F. R. ET AL: "Synthesis of new methylated thieno[2,3-a] and [3,2-b]carbazoles by reductive cyclization of 6-(2′-N", JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 38, no. 3, JPN6015013559, 2001, pages 749 - 54, ISSN: 0003747167 * |
| ZHANG, FEIFEI ET AL.: "New progress of researches in carbazole compounds", YOUJI HUAXUE, vol. 30(6), JPN6016045584, 2010, pages 783 - 96, ISSN: 0003747166 * |
| 標準化学用語辞典, vol. 第4刷, JPN6017029872, 1998, pages 538 - 9, ISSN: 0003616094 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015531758A (ja) * | 2012-08-10 | 2015-11-05 | ドゥーサン コーポレイション | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2015530991A (ja) * | 2012-08-17 | 2015-10-29 | ドゥーサン コーポレイション | 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5922792B2 (ja) | 2016-05-24 |
| KR20130064001A (ko) | 2013-06-17 |
| KR101488565B1 (ko) | 2015-02-03 |
| JP2015502953A (ja) | 2015-01-29 |
| US10038146B2 (en) | 2018-07-31 |
| US20140374724A1 (en) | 2014-12-25 |
| JP6320360B2 (ja) | 2018-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6320360B2 (ja) | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
| JP6022690B2 (ja) | 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| WO2013085339A2 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101571591B1 (ko) | 인돌로카바졸계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| JP6218832B2 (ja) | 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| JP6039078B2 (ja) | 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| KR20140052418A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20180022189A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101571589B1 (ko) | 인돌로인돌계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20140080685A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| JP6228979B2 (ja) | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
| KR101603384B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20150103968A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101603387B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101556819B1 (ko) | 에틸렌 고리가 형성된 인돌로카바졸계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101548040B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20160041695A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101561330B1 (ko) | 인돌로인돌계 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20150004445A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101879905B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102507373B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20140080682A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20140033970A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20160106536A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20160079547A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161117 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161129 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170222 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170428 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170808 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20171108 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171226 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180309 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180403 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6320360 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |