CN112442043A - 一种性能优良的绿色磷光主体材料及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种性能优良的绿色磷光主体材料及有机电致发光器件，其结构式如下所示：
Figure DDA0002184743230000011
采用本发明所述的性能优良的绿色磷光主体材料制备的有机电致发光器件与对照例相比，电压大幅度降低，发光效率显著提高。由此可见，本发明的化合物能使器件的驱动电压大大降低，大幅度减少了电能的消耗、显著提高了发光效率。另外通过降低驱动电压，有机电致发光器件的寿命有显著提高。

Description

一种性能优良的绿色磷光主体材料及有机电致发光器件
技术领域
本发明有机电致发光材料领域，具体涉及一种性能优良的绿色磷光主体材料及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光是由电能激发有机材料发光的现象，发光材料构成的发光层是发光器件中最为关键的部分，因而发光材料对于有机电致发光是至关重要的。通常发光材料需要满足以下要求：半导体特性良好，能够传导电子或空穴；荧光光谱在可见光区域280-780nm，且荧光量子产率高；化学性质稳定，与其它材料难于发生副反应；成膜特性良好，易于形成致密的非晶态膜且不易结晶；机械加工特性良好。有机电致发光材料相比于无机材料而言更具备优势：低驱动电压、高发光效率和发光亮度、较短响应时间、制备简单等等。
全色显示是有机电致发光技术的最终目标，而全色显示需要性能优良的红绿蓝三基色材料。目前，绿光材料性能已基本能满足需求，但是大多数的专利都掌握在国外的企业手中，国内在这方面起步较晚。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种性能优良的绿色磷光主体材料及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种性能优良的绿色磷光主体材料，其结构式如下所示：
Figure BDA0002184743210000011
其中，R1、R2、R3、R4各自独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基；
Z1、Z2、Z3、Y1、Y2、Y3各自独立的选自CH、N，且Z1、Z2、Z3不同时为CH，Y1、Y2、Y3不同时为CH；
X为S或O；
m、n为0或1，且m、n不同时为0。
进一步地，R1、R2、R3、R4各自独立的选自未取代的苯基、未取代的联苯基、C1-C4烷基取代的苯基、C1-C4烷基取代的联苯基。
进一步地，R1、R2、R3、R4各自独立的选自未取代的苯基、未取代的联苯基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的联苯基、乙基取代的联苯基、异丙基取代的联苯基、叔丁基取代的联苯基。
进一步地，所述性能优良的绿色磷光主体材料为以下结构式化合物中的任意一种：
Figure BDA0002184743210000021
Figure BDA0002184743210000031
Figure BDA0002184743210000041
Figure BDA0002184743210000051
Figure BDA0002184743210000061
Figure BDA0002184743210000071
Figure BDA0002184743210000081
Figure BDA0002184743210000091
Figure BDA0002184743210000101
Figure BDA0002184743210000111
上述性能优良的绿色磷光主体材料的制备方法如下：
Figure BDA0002184743210000112
惰性气体保护下，将结构式为
Figure BDA0002184743210000113
的化合物A、结构式为
Figure BDA0002184743210000114
的化合物B、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、甲苯混合均匀后升温至回流反应5-10h，反应完毕后自然冷却至室温，加水搅拌10-30min后过滤，滤液分液后得有机相，有机相干燥并减压浓缩后柱层析得到所述性能优良的绿色磷光主体材料。
所述的性能优良的绿色磷光主体材料在制备有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包括阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极，所述发光层含有上述绿色磷光主体材料。
一种有机电致发光器件，包括阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极，所述发光层含有上述绿色磷光主体材料和有机电致发光材料GH-3，所述GH-3的结构式如下所示：
Figure BDA0002184743210000121
一种电子显示设备，含有上述任一种有机电致发光器件。
一种照明装置，含有上述任一种有机电致发光器件。
本发明所述的室温为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一款性能优良的绿色磷光主体材料，该绿色磷光主体材料为双极性，材料的分子有供电子基团I和吸电子基团II组成，该类型的材料避免了目前市场上使用的两种类型，即N-型和P-型的混合材料，通过混合蒸镀的方式进行器件的制备。该类材料的发明可以大大简化蒸镀设备及蒸镀工艺，进而大幅度降低了OLED器件的制造成本。同时，结构I具有较大的刚性、共轭效应及很高的电子云密度，且热稳定性良好，很高的电子云密度及较大的共轭效应能够降低材料HOMO能级，进而大大降低了器件的驱动电压、有效提高器件的发光效率、良好的热稳定性能显著提高了材料的使用寿命，进而提高OLED器件的寿命。
Figure BDA0002184743210000122
经过器件验证，该类材料与目前市场上现有的P-型材料GH-3搭配，器件效果更加优秀。效率提升了25％，电压降低了32％，寿命提高了10％。
附图说明
图1为本发明应用例1、对照例1、对照例2有机电致发光器件的亮度随电压变化的关系；
由表1可知，本发明应用例1有机电致发光器件的启动电压远低于对照例1、对照例2有机电致发光器件的启动电压。
图2为对照例1(GH-1)的TGA图谱，其中T95％为材料失重5％时的温度。
图3为对照例2(GH-2)的TGA图谱，其中T95％为材料失重5％时的温度。
图4为本发明绿色磷光主体材料(1)的TGA图谱，其中T95％为材料失重5％时的温度。
由图2、图3、图4中T95％的数据对比可以看出，本发明的绿色磷光主体材料(1)的热稳定性要远远优于对照例1(GH-1)和对照例2(GH-2)。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002184743210000131
性能优良的绿色磷光主体材料(1)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002184743210000132
将化合物1-a(2-bromo-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(5g，523g/mol，9.56mmol)、化合物1-b((4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)boronic acid)(1eq，2.65g，277g/mol，9.56mmol)和碳酸钠(2eq，2.03g，105.99g/mol，19.12mmol)加入到乙二醇二胺醚(100g，化合物1-a的20倍质量)和水(100g，化合物1-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(3％eq，0.087g，304.37g/mol，0.29mmol)和乙酸钯(II)(0.5％eq，0.011g，224.51g/mol，0.048mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，再经过柱层析后得到化合物1-c(2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(6.03g，收率93.3％)，MS(EI)：676(M+)。
(2)
Figure BDA0002184743210000141
氮气保护下，将化合物1-c(1eq，676g/mol，5.0g，7.4mmol)，化合物1-d(bromobenzene)(1eq，155.96g/mol，1.15g，7.4mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物1-c的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(1)(4.9g，收率88.2％)，MS(EI)：752(M+)。
实施例2：
Figure BDA0002184743210000142
性能优良的绿色磷光主体材料(2)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002184743210000151
将化合物2-a(2-bromo-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(5g，523.06g/mol，9.56mmol)、化合物2-b((4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)boronic acid)(1eq，3.38g，353.13g/mol，9.56mmol)和碳酸钠(2eq，2.03g，105.99g/mol，19.12mmol)加入到乙二醇二胺醚(100g，化合物2-a的20倍质量)和水(100g，化合物2-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(3％eq，0.087g，304.37g/mol，0.29mmol)和乙酸钯(II)(0.5％eq，0.011g，224.51g/mol，0.048mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，再经过柱层析后得到化合物2-c(2-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(6.58g，收率92.3％)，MS(EI)：752(M+)。
(2)
Figure BDA0002184743210000152
氮气保护下，将化合物2-c(1eq，752.26g/mol，6.0g，7.98mmol)，化合物2-d(bromobenzene)(1eq，155.96g/mol，1.24g，7.98mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.78mmol，0.84g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.4mmol，0.37g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.4mol，0.081g)、甲苯(60.0g，化合物2-c的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌10min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(2)(5.76g，收率87.2％)，MS(EI)：828(M+)。
实施例3：
Figure BDA0002184743210000161
性能优良的绿色磷光主体材料(11)的制备方法如下：
（1）
Figure BDA0002184743210000162
将化合物3-a(3-bromo-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(5g，523.06g/mol，9.56mmol)、化合物3-b((4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)boronic acid)(1eq，2.65g，277.10g/mol，9.56mmol)和碳酸钠(2eq，2.03g，105.99g/mol，19.12mmol)加入到乙二醇二胺醚(100g，化合物3-a的20倍质量)和水(100g，化合物3-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(3％eq，0.087g，304.37g/mol，0.29mmol)和乙酸钯(II)(0.5％eq，0.011g，224.51g/mol，0.048mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，再经过柱层析后得到化合物3-c(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(5.93g，收率91.7％)，MS(EI)：676(M+)。
(2)
Figure BDA0002184743210000163
氮气保护下，将化合物3-c(1eq，676.23g/mol，5.0g，7.39mmol)，化合物3-d(bromobenzene)(1eq，155.96g/mol，1.15g，7.39mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物3-c的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌30min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(11)(4.68g，收率84.2％)，MS(EI)：752(M+)。
实施例4：
Figure BDA0002184743210000171
性能优良的绿色磷光主体材料(19)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002184743210000172
将化合物4-a(3-bromo-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(5g，523.06g/mol，9.56mmol)、化合物4-b((4,6-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)boronic acid)(1eq，4.10g，429.16g/mol，9.56mmol)和碳酸钠(2eq，2.03g，105.99g/mol，19.12mmol)加入到乙二醇二胺醚(100g，化合物4-a的20倍质量)和水(100g，化合物4-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(3％eq，0.087g，304.37g/mol，0.29mmol)和乙酸钯(II)(0.5％eq，0.011g，224.51g/mol，0.048mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，再经过柱层析后得到化合物4-c(3-(4,6-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(7.37g，收率93.1％)，MS(EI)：828(M+)。
(2)
Figure BDA0002184743210000181
氮气保护下，将化合物4-c(1eq，828.29g/mol，5.0g，6.04mmol)，化合物4-d(bromobenzene)(1eq，155.96g/mol，0.94g，6.04mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物4-c的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(19)(4.50g，收率82.5％)，MS(EI)：904(M+)。
实施例5：
Figure BDA0002184743210000182
性能优良的绿色磷光主体材料(21)的制备方法如下：
Figure BDA0002184743210000191
氮气保护下，将化合物5-a(5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(1eq，445.15g/mol，5.0g，11.23mmol)，化合物5-b(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(1eq，387.04g/mol，4.35g，11.23mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物5-a的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(21)(7.14g，收率84.5％)，MS(EI)：752(M+)。
实施例6：
Figure BDA0002184743210000192
性能优良的绿色磷光主体材料(22)的制备方法如下：
Figure BDA0002184743210000193
氮气保护下，将化合物6-a(5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(1eq，445.15g/mol，5.0g，11.23mmol)，化合物6-b(2-(2-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(1eq，387.04g/mol，4.35g，11.23mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物6-a的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(22)(7.22g，收率85.5％)，MS(EI)：752(M+)。
实施例7：
Figure BDA0002184743210000201
性能优良的绿色磷光主体材料(23)的制备方法如下：
Figure BDA0002184743210000202
氮气保护下，将化合物7-a(5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(1eq，445.15g/mol，5.0g，11.23mmol)，化合物7-b(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(1eq，387.04g/mol，4.35g，11.23mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物7-a的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(23)(6.85g，收率81.1％)，MS(EI)：752(M+)。
实施例8：
Figure BDA0002184743210000211
性能优良的绿色磷光主体材料(24)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002184743210000212
将化合物8-a(2-bromo-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(5g，523.06g/mol，9.56mmol)、化合物8-b((4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)boronic acid)(1eq，2.65g，277.10g/mol，9.56mmol)和碳酸钠(2eq，2.03g，105.99g/mol，19.12mmol)加入到乙二醇二胺醚(100g，化合物8-a的20倍质量)和水(100g，化合物8-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(3％eq，0.087g，304.37g/mol，0.29mmol)和乙酸钯(II)(0.5％eq，0.011g，224.51g/mol，0.048mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，再经过柱层析后得到化合物8-c(2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(5.99g，收率92.8％)，MS(EI)：676(M+)。
(2)
Figure BDA0002184743210000213
氮气保护下，将化合物8-c(1eq，676.23g/mol，5.0g，7.39mmol)，化合物8-d(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(1eq，387.04g/mol，2.86g，7.39mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物8-c的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(24)(5.97g，收率82.2％)，MS(EI)：983(M+)。
实施例9：
Figure BDA0002184743210000221
性能优良的绿色磷光主体材料(54)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002184743210000222
将化合物9-a(3-bromo-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(5g，523.06g/mol，9.56mmol)、化合物9-b((4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)boronic acid)(1eq，2.65g，277.10g/mol，9.56mmol)和碳酸钠(2eq，2.03g，105.99g/mol，19.12mmol)加入到乙二醇二胺醚(100g，化合物9-a的20倍质量)和水(100g，化合物9-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(3％eq，0.087g，304.37g/mol，0.29mmol)和乙酸钯(II)(0.5％eq，0.011g，224.51g/mol，0.048mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，再经过柱层析后得到化合物9-c(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(6.06g，收率93.8％)，MS(EI)：676(M+)。
(2)
Figure BDA0002184743210000231
氮气保护下，将化合物9-c(1eq，676.23g/mol，5.0g，7.39mmol)，化合物9-d(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(1eq，387.04g/mol，2.86g，7.39mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物9-c的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(54)(6.19g，收率85.3％)，MS(EI)：983(M+)。
实施例10：
Figure BDA0002184743210000232
性能优良的绿色磷光主体材料(64)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002184743210000241
将化合物10-a(2-bromo-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]thieno[2,3-c]carbazole])(5g，539.03g/mol，9.28mmol)、化合物10-b((4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)boronic acid)(1eq，2.11g，227.10g/mol，9.28mmol)和碳酸钠(2eq，1.97g，105.99g/mol，18.55mmol)加入到乙二醇二胺醚(100g，化合物10-a的20倍质量)和水(100g，化合物10-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(3％eq，0.085g，304.37g/mol，0.28mmol)和乙酸钯(II)(0.5％eq，0.010g，224.51g/mol，0.046mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，再经过柱层析后得到化合物10-c(2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]thieno[2,3-c]carbazole])(6.05g，收率94.3％)，MS(EI)：692(M+)。
(2)
Figure BDA0002184743210000242
氮气保护下，将化合物10-c(1eq，692.20g/mol，5.0g，7.22mmol)，化合物10-d(bromobenzene)(1eq，155.96g/mol，1.13g，7.22mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物10-c的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(64)(4.78g，收率86.2％)，MS(EI)：768(M+)。
实施例11：
Figure BDA0002184743210000251
性能优良的绿色磷光主体材料(85)的制备方法如下：
Figure BDA0002184743210000252
氮气保护下，将化合物11-a(5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]thieno[2,3-c]carbazole])(1eq，461.12g/mol，5.0g，10.84mmol)，化合物11-b(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(1eq，387.04g/mol，4.20g，10.84mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物11-a的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(85)(7.07g，收率84.9％)，MS(EI)：768(M+)。
实施例12：
Figure BDA0002184743210000253
性能优良的绿色磷光主体材料(87)的制备方法如下：
Figure BDA0002184743210000261
氮气保护下，将化合物12-a(5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]thieno[2,3-c]carbazole])(1eq，461.12g/mol，5.0g，10.84mmol)，化合物12-b(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(1eq，387.04g/mol，4.20g，10.84mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物12-a的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(87)(7.15g，收率85.9％)，MS(EI)：768(M+)。
实施例13：
Figure BDA0002184743210000262
性能优良的绿色磷光主体材料(131)的制备方法如下：
Figure BDA0002184743210000263
将化合物13-a(3-bromo-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(5g，523.06g/mol，9.56mmol)、化合物13-b((4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)boronic acid)(1eq，2.63g，276.11g/mol，9.56mmol)和碳酸钠(2eq，2.03g，105.99g/mol，19.12mmol)加入到乙二醇二胺醚(100g，化合物13-a的20倍质量)和水(100g，化合物13-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(3％eq，0.087g，304.37g/mol，0.29mmol)和乙酸钯(II)(0.5％eq，0.011g，224.51g/mol，0.048mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，再经过柱层析后得到化合物13-c(3-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,9'-indeno[1',2':4,5]furo[2,3-c]carbazole])(6.02g，收率93.3％)，MS(EI)：675(M+)。
(2)
Figure BDA0002184743210000271
氮气保护下，将化合物13-c(1eq，675.23g/mol，5.0g，7.40mmol)，化合物13-d(bromobenzene)(1eq，155.96g/mol，1.15g，7.40mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol，8.14mmol，0.78g)、Pd2(dba)3(0.05eq，915g/mol，0.37mmol，0.34g)、三叔丁基膦(0.05eq，202.32g/mol，0.37mol，0.075g)、甲苯(50.0g，化合物13-c的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干经过柱层析提纯后得到性能优良的绿色磷光主体材料(131)(4.67g，收率83.9％)，MS(EI)：752(M+)。
材料热稳定性测试：
使用热重分析仪(TGA-N-1000)对本发明中的绿色磷光主体材料(1)、(2)、(11)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(54)、(64)、(85)、(87)、(131)的热稳定性进行检测，结果如下表1所示：
表1：
Figure BDA0002184743210000272
Figure BDA0002184743210000281
器件性能测试：
应用例1：
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀NPD形成厚度为120nm的空穴传输层(HTL)；
将本发明实施例1中的性能优良的绿色磷光主体材料(1)作为主体材料、GD-19作为绿光掺杂材料(GD-19用量为性能优良的绿色磷光主体材料1重量的5％)通过蒸镀在空穴传输层(HTL)上形成厚度为20nm的发光层；
将ETM和LiQ以1:1的比例混合蒸镀得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积65纳米厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002184743210000291
应用例2-13
分别以本发明实施例2-13中的性能优良的绿色磷光主体材料(2)、(11)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(54)、(64)、(85)、(87)、(131)作为性能优良的绿色磷光主体材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-13的有机电致发光器件。
对照例1、2
与应用例1的区别在于，使用GH-1及GH-2代替本发明的性能优良的绿色磷光主体材料(1)，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
Figure BDA0002184743210000292
Figure BDA0002184743210000301
由如上表2的实验对比数据可知，采用本发明所述的性能优良的绿色磷光主体材料制备的有机电致发光器件与对照例相比，电压大幅度降低，发光效率显著提高。由此可见，本发明的化合物能使器件的驱动电压大大降低，大幅度减少了电能的消耗、显著提高了发光效率。另外通过降低驱动电压，有机电致发光器件的寿命有显著提高。
应用例14：
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀NPD形成厚度为120nm的空穴传输层(HTL)；
将本发明实施例1中的性能优良的绿色磷光主体材料(1)与GH-3材料以5:5的比例混合作为混合主体材料与GD-19作为绿光掺杂材料(GD-19用量为绿色磷光主体材料(1)重量的5％)通过蒸镀在空穴传输层(HTL)上形成厚度为20nm的发光层；
将ETM和LiQ以1:1的比例混合蒸镀得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积65纳米厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002184743210000311
应用例15-26
分别以本发明实施例2-13中的性能优良的绿色磷光主体材料(2)、(11)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(54)、(64)、(85)、(87)、(131)作为性能优良的绿色磷光主体材料分别与GH-3进行混合后形成双绿色磷光主体材料，其他部分与应用例14一致，据此制作出应用例15-26的有机电致发光器件。
对照例3、4
与应用例14的区别在于，使用GH-1及GH-2代替本发明的性能优良的绿色磷光主体材料(1)，其余与应用例14相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表3所示。
表3：
Figure BDA0002184743210000312
Figure BDA0002184743210000321
由如上表2的实验对比数据可知，采用本发明所述的性能优良的绿色磷光主体材料与P-型绿色磷光主体材料GH-3混合作为绿色磷光主体材料所制备的有机电致发光器件与对照例3、4相比，电压有所降低，发光效率大幅度提高，并且使用寿命也有明显的改善。由此可见，本发明的化合物与现有材料GH-3配合使用能使器件的驱动电压降低，减少了电能的消耗、显著提高了发光效率。另外通过降低驱动电压，有机电致发光器件的寿命有显著提高。

Claims (10)

1.一种性能优良的绿色磷光主体材料，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure FDA0002184743200000011
其中，R1、R2、R3、R4各自独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基；
Z1、Z2、Z3、Y1、Y2、Y3各自独立的选自CH、N，且Z1、Z2、Z3不同时为CH，Y1、Y2、Y3不同时为CH；
X为S或O；
m、n为0或1，且m、n不同时为0。
2.如权利要求1所述的性能优良的绿色磷光主体材料，其特征在于，R1、R2、R3、R4各自独立的选自未取代的苯基、未取代的联苯基、C1-C4烷基取代的苯基、C1-C4烷基取代的联苯基。
3.如权利要求2所述的性能优良的绿色磷光主体材料，其特征在于，R1、R2、R3、R4各自独立的选自未取代的苯基、未取代的联苯基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的联苯基、乙基取代的联苯基、异丙基取代的联苯基、叔丁基取代的联苯基。
4.如权利要求1所述的性能优良的绿色磷光主体材料，其特征在于，所述性能优良的绿色磷光主体材料为以下结构式化合物中的任意一种：
Figure FDA0002184743200000012
Figure FDA0002184743200000021
Figure FDA0002184743200000031
Figure FDA0002184743200000041
Figure FDA0002184743200000051
Figure FDA0002184743200000061
Figure FDA0002184743200000071
Figure FDA0002184743200000081
Figure FDA0002184743200000091
Figure FDA0002184743200000101
。
5.如权利要求1所述的性能优良的绿色磷光主体材料，其特征在于，其制备方法如下：
Figure FDA0002184743200000111
惰性气体保护下，将结构式为
Figure FDA0002184743200000112
的化合物A、结构式为
Figure FDA0002184743200000113
的化合物B、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、甲苯混合均匀后升温至回流反应5-10h，反应完毕后自然冷却至室温，加水搅拌10-30min后过滤，滤液分液后得有机相，有机相干燥并减压浓缩后柱层析得到所述性能优良的绿色磷光主体材料。
6.权利要求1-4中任一项所述的性能优良的绿色磷光主体材料在制备有机电致发光器件中的应用。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极，所述发光层含有如权利要求1-4中任一项所述的绿色磷光主体材料。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极，所述发光层含有如权利要求1-4中任一项所述的绿色磷光主体材料和有机电致发光材料GH-3，所述GH-3的结构式如下所示：
Figure FDA0002184743200000114
9.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求7或8所述的有机电致发光器件。
10.一种照明装置，其特征在于，含有如权利要求7或8所述的有机电致发光器件。
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