KR20210095363A - 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기발광소자에 사용가능한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 [화학식 A] 또는 [화학식 B] 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 유기 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 유기 발광 소자내 도판트 재료로 사용될 수 있으며, 이를 통해 높은 발광 효율 및 장수명 등의 소자 특성을 구현할 수 있는 신규한 유기 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 도판트 화합물로서 최근 보론 화합물에 대해 연구가 되고 있으며, 이와 관련된 종래기술로서 공개특허공보 제10-2016-0119683호(2016.10.14)호에는 붕소 원자와 산소 원자 등으로 복수의 방향족 고리를 연결한 다환 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자가 개시되어 있고, 국제특허공개공보 제2017-188111호(2017.11.02)에서는 복수의 축합 방향족 고리가 붕소 원자와 질소에 의해 연결된 구조의 화합물을 발광층내 도판트로서 사용하고, 또한 호스트로서 안트라센 유도체를 이용한 유기발광 소자가 기재되어 있다.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 유기발광소자의 발광층에 사용하기 위한 다양한 형태의 화합물이 제조되었음에도 불구하고 아직까지 유기 발광 소자용으로 응용가능하면서, 저전압구동이 가능하면서도 안정하고 고효율 특성을 가지는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기발광소자내 발광층 용도로, 특히 도판트 용도로 사용가능한 신규한 구조의 유기 화합물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 화합물을 유기 발광 소자내 도판트 물질에 적용함으로써, 높은 발광 효율 및 장수명 등의 소자 특성이 우수한 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 에서,
상기 Q1 및 Q2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
상기 X1 및 X2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R3, CR4R5, O, S, Se 및 SiR6R7 중에서 선택되는 어느 하나의 연결기이며,
상기 Y1 및 Y2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R8, CR9R10, O, S, Se 및 SiR11R12 중에서 선택되는 어느 하나의 연결기이며,
상기 Z는 B, P, P=O 및 P=S 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R1 내지 R12 는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 n 및 m은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 어느 하나의 정수이며,
상기 n이 2이상인 경우에 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 또한 상기 m이 2이상인 경우에 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 X1 및 X2 에서의 치환기 R3 내지 R7는 각각 인접한 벤젠 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 X1 및 X2 에서의 치환기 R4와 R5 는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 X1 및 X2 에서의 치환기 R6과 R7 은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 Y1 및 Y2 에서의 치환기 R8 내지 R12는 각각 인접한 Q1 또는 Q2 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 Y1 및 Y2 에서의 치환기 R9와 R10 은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Y1 및 Y2 에서의 치환기 R11과 R12 는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 신규한 유기 화합물을 유기발광소자내 도판트 물질로 이용하는 경우에, 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 장수명 특성을 나타내며, 또한 보다 개선된 효율을 나타내는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 에서,
상기 Q1 및 Q2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
상기 X1 및 X2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R3, CR4R5, O, S, Se 및 SiR6R7 중에서 선택되는 어느 하나의 연결기이며,
상기 Y1 및 Y2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R8, CR9R10, O, S, Se 및 SiR11R12 중에서 선택되는 어느 하나의 연결기이며,
상기 Z는 B, P, P=O 및 P=S 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R1 내지 R12 는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 n 및 m은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 어느 하나의 정수이며,
상기 n이 2이상인 경우에 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 또한 상기 m이 2이상인 경우에 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 X1 및 X2 에서의 치환기 R3 내지 R7는 각각 인접한 벤젠 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 X1 및 X2 에서의 치환기 R4와 R5 는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 X1 및 X2 에서의 치환기 R6과 R7 은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 Y1 및 Y2 에서의 치환기 R8 내지 R12는 각각 인접한 Q1 또는 Q2 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 Y1 및 Y2 에서의 치환기 R9와 R10 은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Y1 및 Y2 에서의 치환기 R11과 R12 는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
여기서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에 있어서 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B] 로 표시되는 화합물은 아래 구조식 1 또는 구조식 2에서 나타난 바와 같이, '(R1 을 포함하는 6원환)-(X1을 포함하는 5원환)-(Y1 및 Z와 연결된 6원환)-(X2를 포함하는 5원환)-(R2를 포함하는 6원환)'의 축합고리 구조에 있어, 상기 축합고리 구조내 중앙에 위치한 6원환 벤젠고리내 6개의 탄소원자 중 5원환 구조를 이루지 않는 두 개의 서로 이웃한 탄소원자는 각각 연결기 Y1 또는 중심원자 Z와 연결되며,
또한, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리인 Q1 및 Q2 고리가 중심 원자 Z에 각각 연결되고, 연결기 Y1은 상기 Q1 에 연결되고, 연결기 Y2는 Q1 및 Q2 고리에 각각 연결되는 구조적 특징을 가진다.
[구조식 1]
[구조식 2]
일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 Q1 및 Q2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 연결기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 N-R8 일 수 있고, 이 경우에 상기 R8은 앞서 정의된 바와 동일하다.
또한, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 연결기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 N-R8 인 경우에, 바람직하게는, 상기 치환기 R8은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기일 수 있고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.
또한, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 연결기 Y1 및 Y2 는 각각 동일하거나 상이하며, N-R8 일 수 있고, 이 경우에 상기 R8 은 앞서 정의된 바와 동일하다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 연결기 Y1 및 Y2 내 N-R8 은 하기 [구조식 B]로 표시되는 연결기일 수 있다.
[구조식 B]
상기 [구조식 B]에서 "-*"는 본 발명의 상기 '(R1 을 포함하는 6원환)-(X1을 포함하는 5원환)-(Y1 및 Z와 연결된 6원환)-(X2를 포함하는 5원환)-(R2를 포함하는 6원환)'의 축합고리 구조내 중앙에 위치한 6원환 벤젠고리내 탄소원자 또는, Q1 고리에서의 방향족 탄소원자, 또는 Q2 고리에서의 방향족 탄소원자와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 B]에서 상기 R15 내지 R19는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나 선택되는 어느 하나이며, 상기 R15 및 R19는 각각 상기 Q1 고리 또는 Q2 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 연결기 Y1 및 Y2 중에서 적어도 하나는 산소(O) 원자일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 연결기 X1 및 X2 중에서 적어도 하나는 산소(O) 원자일 수 있고, 또한, 본 발명의 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 중심원자(Z)는 붕소(B) 원자일 수 있다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 Q1 내지 Q2 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리일 수 있다.
또한, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 Q1 이 방향족 탄화수소 고리인 경우에 이는 하기 [구조식 A]로 표시되는 고리일 수 있다.
상기 [구조식 A]에서의 "*-"는 상기 Y1, Y2 및 Z와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 A]에서 상기 치환기 R21 내지 R23 는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R21 내지 R23은 각각 서로 이웃한 치환기, 또는 연결기 Y1 또는 연결기 Y2와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 Q2 고리는 바람직하게는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 하기 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 방향족 탄화수소 고리 일 수 있다.
[구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
[구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 상기 Y2 및 Z와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 치환기 R은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R은 상기 연결기 Y2와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며, 상기 m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 B]에서의 상기 R1을 포함하는 벤젠고리, R2를 포함하는 벤젠고리, 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리에 해당하는 Q1 고리 또는 Q2 고리 중 적어도 하나에는 하기 구조식 F로 표시되는 아릴 아미노기가 결합될 수 있고, 이 경우에 바람직하게는 구조식 F로 표시되는 아릴아미노기가 1 내지 3개 결합될 수 있다.
[구조식 F]
상기 [구조식 F] 에서, 상기 "-*"는 R1을 포함하는 벤젠고리, R2를 포함하는 벤젠고리, Q1 고리 또는 Q2 고리의 방향족 탄소와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 Ar11 및 Ar12는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
또한 본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서, 아래 [화학식 1] 내지 [화학식 63] 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식1]
[화학식2]
[화학식3]
[화학식4]
[화학식5]
[화학식6]
[화학식7]
[화학식8]
[화학식9]
[화학식10]
[화학식11]
[화학식12]
[화학식13]
[화학식14]
[화학식15]
[화학식16]
[화학식17]
[화학식18]
[화학식19]
[화학식20]
[화학식21]
[화학식22]
[화학식23]
[화학식24]
[화학식25]
[화학식26]
[화학식27]
[화학식28]
[화학식29]
[화학식30]
[화학식31]
[화학식32]
[화학식33]
[화학식34]
[화학식35]
[화학식36]
[화학식37]
[화학식38]
[화학식39]
[화학식40]
[화학식41]
[화학식42]
[화학식43]
[화학식44]
[화학식45]
[화학식46]
[화학식47]
[화학식48]
[화학식49]
[화학식50]
[화학식51]
[화학식52]
[화학식53]
[화학식54]
[화학식55]
[화학식56]
[화학식57]
[화학식58]
[화학식59]
[화학식60]
[화학식61]
[화학식62]
[화학식63]
한편, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자의 일 실시예로서, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 본 발명에 따른 [화학식 A] 또는 [화학식 B] 로 표시되는 화합물을 1종이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이때, 본 발명의 상기 유기발광소자내 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 상기 발광층내 도판트로서 사용될 수 있다.
일실시예로서, 본 발명에 따른 유기발광소자는 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 하기 [화학식 H]로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트로서 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자일 수 있다.
[화학식 H]
상기 [화학식 H]에서
상기 치환기 R31 내지 R38은 동일하거나 상이하며, 각각 앞서 기재된 [화학식 A] 또는 [화학식 B] 로 표시되는 화합물내에서 정의된 상기 R1 내지 R12에서 정의된 바와 동일하며;
상기 치환기 Ar9 및 Ar10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 연결기 L13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
보다 바람직한 본 발명의 일실시예로서, 본 발명에 따른 유기발광소자에서, 상기 호스트로서 사용되는 [화학식 H]로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 [화학식 H-1] 또는 [화학식 H-2]로 표시되는 안트라센 유도체를 사용할 수 있다.
[화학식 H1]
[화학식 H2]
상기 [화학식 H1] 및 [화학식 H2]에서,
상기 치환기 R39 내지 R45는 동일하거나 상이하며, 각각 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B] 중 어느 하나로 표시되는 화합물내에서 정의된 상기 R1 내지 R12에서 정의된 바와 동일하다.
여기서, 상기 [화학식 H1] 또는 [화학식 H2]로 표시되는 화합물은 아래 그림 1에서와 같이, 디벤조퓨란의 어느 한쪽 페닐고리의 1번 또는 2번 위치 또는 디벤조퓨란의 다른 한쪽 페닐고리의 1'번 또는 2'번 위치가 안트라세닐기의 9번위치에 결합되는 것을 특징으로 하며, 상기 [화학식 H1] 또는 [화학식 H2]로 표시되는 화합물은 발광층내 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
[그림1]
한편, 본 발명에서, 상기 [화학식 H], [화학식 H1] 또는 [화학식 H2]로 표시되는 안트라센 유도체내 치환기 Ar9는 아래 [구조식 C-1] 으로 표시되는 치환기 일 수 있다.
[구조식 C-1]
이때, 상기 [구조식 C-1] 내의 R61 내지 R65은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느하나이고,
상기 [구조식 C-1]에서의 '-*'는 [화학식 H], [화학식 H1] 또는 [화학식 H2] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 결합사이트이다.
일실시예로서, 본 발명에 따른 유기발광소자에서, 상기 [화학식 H], [화학식 H1] 또는 [화학식 H2]내 연결기 L13 은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기일 수 있으며, 이때, 상기 k는 1 내지 2의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명에 따른 유기발광소자내 상기 [화학식 H]로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 <화합물 101> 내지 <화합물 166> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화합물 101>
<화합물 102>
<화합물 103>
<화합물 104>
<화합물 105>
<화합물 106>
<화합물 107>
<화합물 108>
<화합물 109>
<화합물 110>
<화합물 111>
<화합물 112>
<화합물 113>
<화합물 114>
<화합물 115>
<화합물 116>
<화합물 117>
<화합물 118>
<화합물 119>
<화합물 120>
<화합물 121>
<화합물 122>
<화합물 123>
<화합물 124>
<화합물 125>
<화합물 126>
<화합물 127>
<화합물 128>
<화합물 129>
<화합물 130>
<화합물 131>
<화합물 132>
<화합물 133>
<화합물 134>
<화합물 135>
<화합물 136>
<화합물 137>
<화합물 138>
<화합물 139>
<화합물 140>
<화합물 141>
<화합물 142>
<화합물 143>
<화합물 144>
<화합물 145>
<화합물 146>
<화합물 147>
<화합물 148>
<화합물 149>
<화합물 150>
<화합물 151>
<화합물 152>
<화합물 153>
<화합물 154>
<화합물 155>
<화합물 156>
<화합물 157>
<화합물 158>
<화합물 159>
<화합물 160>
<화합물 161>
<화합물 162>
<화합물 163>
<화합물 164>
<화합물 165>
<화합물 166>
또 다른 일 실시예로서, 본 발명에 따른 유기발광소자내 상기 [화학식 H1] 및 [화학식 H2] 중에서 어느 하나로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 <화합물 201> 내지 <화합물 281> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화합물 201><화합물 202><화합물 203>
<화합물 204><화합물 205><화합물 206>
<화합물 207><화합물 208><화합물 209>
<화합물 210><화합물 211><화합물 212>
<화합물 213><화합물 214><화합물 215>
<화합물 216><화합물 217><화합물 218>
<화합물 219><화합물 220><화합물 221>
<화합물 222><화합물 223><화합물 224>
<화합물 225><화합물 226><화합물 227>
<화합물 228><화합물 229><화합물 230>
<화합물 231><화합물 232><화합물 233>
<화합물 234><화합물 235><화합물 236>
<화합물 237><화합물 238><화합물 239>
<화합물 240><화합물 241><화합물 242>
<화합물 243><화합물 244><화합물 245>
<화합물 246><화합물 247><화합물 248>
<화합물 249><화합물 250><화합물 251>
<화합물 252><화합물 253><화합물 254>
<화합물 255><화합물 256><화합물 257>
<화합물 258><화합물 259><화합물 260>
<화합물 261><화합물 262><화합물 263>
<화합물 264><화합물 265><화합물 266>
<화합물 267><화합물 268><화합물 269>
<화합물 270><화합물 271><화합물 272>
<화합물 273><화합물 274><화합물 275>
<화합물 276><화합물 277><화합물 278>
<화합물 279><화합물 280><화합물 281>
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 제1전극으로서 양극, 제1전극에 대향된 제2전극으로서 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B] 로 표시되는 화합물을 발광층내 도판트로서 포함하며, 또한 상기 [화학식 H]로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 호스트로서 포함하는 유기발광소자일 수 있고 이러한 구조적 특징에 따라 본 발명에서 따른 유기발광 소자는 저전압 구동 및 고효율 특성을 가질 수 있다.
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.
상기 도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명은 상기 정공 수송층 상부에 전자 차단층을 추가적으로 형성할 수 있다. 상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시키기 위한 층으로서, 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있으며, 바람직하게는 발광층과 정공수송층 사이에 형성될 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40) 또는 전자차단층의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
TAZ BAlq
<화합물 201>
<화합물 202>
BCP
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å내지 약 100 Å, 약 3 Å내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
(실시예)
합성예 1: 화학식 31의 합성
합성예 1-(1): <중간체 1>의 합성
SM(130g, 0.457mol)과 메틸렌클로라이드(2080ml, 16vol.)를 반응기에 넣고 교반하고 Bromine(76.7g, 0.48mol)을 메틸렌클로라이드(260ml, 2vol.)에 희석하여 적가하였다. 반응이 종료되면 과량의 메탄올을 첨가하고 메틸렌클로라이드를 제거하였다. 필터하고 메탄올로 충분히 씻어준 후 건조하여 흰색의 고체인 중간체 1(156g, 수율 94%)을 얻었다.
합성예 1-(2): <중간체 2>의 합성
중간체 1(30g, 0.083mol)과 A(12.3g, 0.083mol), 팔라듐 아세테이트(1.2g, 0.005mol), 소듐 t-부톡사이드(15.9g, 0.165mol), BINAP(3.1g, 0.005mol), 톨루엔 300ml를 반응기에 넣고 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체 2(29g, 수율 81%)를 얻었다.
합성예 1-3: <중간체 3>의 합성
중간체 2 (29g, 0.067mol)와 B(15.2g, 0.067mol), Pd(OAc)2(0.3g, 0.001mol), 소듐 t-부톡사이드(12.9g, 0.134mol), P(t-Bu)3(0.5g, 0.003mol), 톨루엔 290ml를 반응기에 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체 3(23g, 75%)을 얻었다.
합성예 1-4: <중간체 4>의 합성
중간체 3(23g, 0.040mol)과 C(11.2g, 0.040mol)을 사용하여 중간체 3의 합성과 동일한 과정으로 중간체 4(20g, 61%)를 얻었다.
합성예 1-5: <화합물 31>의 합성
중간체 4(20g, 0.024mol)과 tert-부틸벤젠 240ml를 반응기에 넣고 교반하였다. 영하 50도로 냉각하고 tert-부틸리튬(43ml, 0.073mol)을 적가 후 60도에서 3시간 교반하였다. 그 후 60도에서 질소를 불어 펜탄을 제거하고 영하 50도로 냉각 후 BBr3(12.2g, 0.049mol)를 적가 후 상온으로 승온하여 1시간 교반하였다. 0도로 냉각하고 N,N-다이아이소프로필에틸아민 (6.3g, 0.049mol)을 적가한 후 120도에서 24시간 교반하였다. 반응완료 후 소듐 아세테이트(4g, 0.049mol) 수용액으로 ??칭하고 에틸아세테이트/증류수로 추출하여 유기층 농축 후 톨루엔으로 핫필터하였다. 농축 후 메틸렌클로라이드/아세톤으로 재결정 하여 화합물 31(2.5g, 13%)을 합성하였다.
합성예 2: 화학식 34의 합성
합성예 2-(1): <중간체 5>의 합성
중간체 2(30g, 0.07mol)와 D(16.7g, 0.07mol), 팔라듐 아세테이트(0.3g, 0.001mol), 소듐 t-부톡사이드(13.4g, 0.139mol), P(t-Bu)3(0.87g, 0.002mol), 톨루엔 300ml를 반응기에 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체 5(30g, 73%)를 얻었다.
합성예 2-(2): <화학식 6>의 합성
중간체 5(30g, 0.051mol)와 C(14.3g, 0.051mol)를 사용하여 중간체 3의 합성과 동일한 과정으로 중간체 6(25g, 58%)을 얻었다.
합성예 2-(3): <화합물 34>의 합성
중간체 6(25g, 0.03mol)과 tert-부틸벤젠 300ml를 반응기에 넣고 교반하였다. 영하 50도로 냉각하고 tert-BuLi(52.8ml, 0.090mol)을 적가 후 60도에서 3시간 교반하고 60도에서 질소를 불어 펜탄을 제거하였다. 영하 50도로 냉각 후 BBr3(15g, 0.06mol)를 적가 후 상온으로 승온하여 1시간 교반하였다. 0℃로 냉각하고 N,N-다이아이소프로필에틸아민(7.7g, 0.06mol)을 적가한 후 120℃에서 24시간 교반하였다. 반응완료 후 소듐 아세테이트(4.9g, 0.06mol) 수용액으로 ??칭하고 에틸아세테이트/증류수로 추출하였다. 유기층 농축 후 톨루엔 핫필터하고 농축 후 메틸렌클로라이드/아세톤 재결정 하여 화합물 34(4g, 16%)를 제조하였다.
Claims (22)
- 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물.
[화학식 A] [화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 에서,
상기 Q1 및 Q2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
상기 X1 및 X2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R3, CR4R5, O, S, Se 및 SiR6R7 중에서 선택되는 어느 하나의 연결기이며,
상기 Y1 및 Y2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R8, CR9R10, O, S, Se 및 SiR11R12 중에서 선택되는 어느 하나의 연결기이며,
상기 Z는 B, P, P=O 및 P=S 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R1 내지 R12 는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 n 및 m은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 1 내지 4 중에서 어느 하나의 정수이며,
상기 n이 2이상인 경우에 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 또한 상기 m이 2이상인 경우에 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 X1 및 X2 에서의 치환기 R3 내지 R7는 각각 인접한 벤젠 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 X1 및 X2 에서의 치환기 R4와 R5 는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 X1 및 X2 에서의 치환기 R6과 R7 은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 Y1 및 Y2 에서의 치환기 R8 내지 R12는 각각 인접한 Q1 또는 Q2 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 Y1 및 Y2 에서의 치환기 R9와 R10 은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Y1 및 Y2 에서의 치환기 R11과 R12 는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
여기서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 Q1 및 Q2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 에서의 연결기Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 N-R8인 것을 특징으로 하는 화합물.
여기서, 상기 R8은 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.
- 제 3 항에 있어서,
상기 치환기 R8은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기;인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 4 항에 있어서,
상기 치환기 R8은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 3 항에 있어서,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 연결기Y1 및 Y2 는 각각 동일하거나 상이하며, N-R8 인 것을 특징으로 하는 화합물.
여기서, 상기 R8은 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 연결기 X1 및 X2 중에서 적어도 하나는 산소(O) 원자인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 Z는 붕소(B) 원자인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 Q1 내지 Q2 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소 고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 Q1 은 하기 [구조식 A]로 표시되는 방향족 탄화수소 고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
[구조식 A]
상기 [구조식 A]에서의 "*-"는 상기 Y1, Y2 및 Z와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 A]에서 상기 치환기 R21 내지 R23 는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R21 내지 R23은 각각 서로 이웃한 치환기, 또는 연결기 Y1 또는 연결기 Y2와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 Q2 는 하기 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 방향족 탄화수소 고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
[구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
[구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 상기 Y2 및 Z와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 치환기 R은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R 은 상기 연결기 Y2와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 R1을 포함하는 벤젠고리, R2를 포함하는 벤젠고리, 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리에 해당하는 Q1 및 Q2 고리에는 하기 구조식 F로 표시되는 아릴 아미노기가 결합된 것을 특징으로 하는 화합물.
[구조식 F]
상기 [구조식 F] 에서,
상기 "-*"는 R1을 포함하는 벤젠고리, R2를 포함하는 벤젠고리, Q1 고리 또는 Q2 고리의 방향족 탄소와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 Ar11 및 Ar12는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 63] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
[화학식1] [화학식2] [화학식3]
[화학식4] [화학식5] [화학식6]
[화학식7] [화학식8] [화학식9]
[화학식10] [화학식11] [화학식12]
[화학식13] [화학식14] [화학식15]
[화학식16] [화학식17] [화학식18]
[화학식19] [화학식20] [화학식21]
[화학식22] [화학식23] [화학식24]
[화학식25] [화학식26] [화학식27]
[화학식28] [화학식29] [화학식30]
[화학식31] [화학식32] [화학식33]
[화학식34] [화학식35] [화학식36]
[화학식37] [화학식38] [화학식39]
[화학식40] [화학식41] [화학식42]
[화학식43] [화학식44] [화학식45]
[화학식46] [화학식47] [화학식48]
[화학식49] [화학식50] [화학식51]
[화학식52] [화학식53] [화학식54]
[화학식55] [화학식56] [화학식57]
[화학식58] [화학식59] [화학식60]
[화학식61] [화학식62] [화학식63]
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제13항 중에서 선택되는 어느 한 항의 화합물을 1종이상 포함하는 유기발광소자.
- 제14항에 있어서,
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제14항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 [화학식 H]로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트로서 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
[화학식 H]
상기 [화학식 H]에서
상기 치환기 R31 내지 R38은 동일하거나 상이하며, 각각 상기 제1항에서의 R1 내지 R12에서 정의된 바와 동일하며;
상기 치환기 Ar9 및 Ar10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느하나이며;
상기 연결기 L13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
- 제 16 항에 있어서,
상기 [화학식 H]로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 [화학식 H-1] 또는 [화학식 H-2]로 표시되는 안트라센 유도체인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[화학식 H1]
[화학식 H2]
상기 [화학식 H1] 및 [화학식 H2]에서,
상기 치환기 R39 내지 R45는 동일하거나 상이하며, 각각 상기 제1항에서의 R1 내지 R12에서 정의된 바와 동일하다.
- 제 16 항에 있어서,
상기 연결기 L13이 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
여기서, 상기 k는 1 내지 2의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
- 제 16 항에 있어서,
상기 안트라센 유도체는 하기 <화합물 101> 내지 <화합물 166> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.
<화합물 101> <화합물 102> <화합물 103>
<화합물 104> <화합물 105> <화합물 106>
<화합물 107> <화합물 108> <화합물 109>
<화합물 110> <화합물 111> <화합물 112>
<화합물 113> <화합물 114> <화합물 115>
<화합물 116> <화합물 117> <화합물 118>
<화합물 119> <화합물 120> <화합물 121>
<화합물 122> <화합물 123> <화합물 124>
<화합물 125> <화합물 126> <화합물 127>
<화합물 128> <화합물 129> <화합물 130>
<화합물 131> <화합물 132> <화합물 133>
<화합물 134> <화합물 135> <화합물 136>
<화합물 137> <화합물 138> <화합물 139>
<화합물 140> <화합물 141> <화합물 142>
<화합물 143> <화합물 144> <화합물 145>
<화합물 146> <화합물 147> <화합물 148>
<화합물 149> <화합물 150> <화합물 151>
<화합물 152> <화합물 153> <화합물 154>
<화합물 155> <화합물 156> <화합물 157>
<화합물 158> <화합물 159> <화합물 160>
<화합물 161> <화합물 162> <화합물 163>
<화합물 164> <화합물 165> <화합물 166>
- 제 17 항에 있어서,
상기 안트라센 유도체는 하기 <화합물 201> 내지 <화합물 281> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.
<화합물 201><화합물 202><화합물 203>
<화합물 204><화합물 205><화합물 206>
<화합물 207><화합물 208><화합물 209>
<화합물 210><화합물 211><화합물 212>
<화합물 213><화합물 214><화합물 215>
<화합물 216><화합물 217><화합물 218>
<화합물 219><화합물 220><화합물 221>
<화합물 222><화합물 223><화합물 224>
<화합물 225><화합물 226><화합물 227>
<화합물 228><화합물 229><화합물 230>
<화합물 231><화합물 232><화합물 233>
<화합물 234><화합물 235><화합물 236>
<화합물 237><화합물 238><화합물 239>
<화합물 240><화합물 241><화합물 242>
<화합물 243><화합물 244><화합물 245>
<화합물 246><화합물 247><화합물 248>
<화합물 249><화합물 250><화합물 251>
<화합물 252><화합물 253><화합물 254>
<화합물 255><화합물 256><화합물 257>
<화합물 258><화합물 259><화합물 260>
<화합물 261><화합물 262><화합물 263>
<화합물 264><화합물 265><화합물 266>
<화합물 267><화합물 268><화합물 269>
<화합물 270><화합물 271><화합물 272>
<화합물 273><화합물 274><화합물 275>
<화합물 276><화합물 277><화합물 278>
<화합물 279><화합물 280><화합물 281>
- 제15항에 있어서,
상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제14항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114292287A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-04-08 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种多环化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
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| KR20160119683A (ko) | 2014-02-18 | 2016-10-14 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| WO2017188111A1 (ja) | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
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2020
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