CN113227066A - 有机发光元件用化合物及包含该化合物的长寿命的有机发光元件 - Google Patents
有机发光元件用化合物及包含该化合物的长寿命的有机发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113227066A CN113227066A CN202080007349.1A CN202080007349A CN113227066A CN 113227066 A CN113227066 A CN 113227066A CN 202080007349 A CN202080007349 A CN 202080007349A CN 113227066 A CN113227066 A CN 113227066A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- deuterium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 65
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 249
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 111
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 97
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 95
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 32
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 32
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 14
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 7
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 claims description 3
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-LSMJWXKXSA-N anthracene Chemical group [13CH]1=[13CH][13CH]=[13CH][13C]2=CC3=CC=CC=C3C=[13C]21 MWPLVEDNUUSJAV-LSMJWXKXSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 87
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 84
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 82
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 35
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- -1 deuterium Chemical class 0.000 description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SRWDQSRTOOMPMO-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CSC2=C1 SRWDQSRTOOMPMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 2
- AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluoro-3-iodobenzene Chemical compound FC1=C(Br)C=CC=C1I AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUNBVFSLWVMETO-UHFFFAOYSA-N 2-N-(2-naphthalen-2-ylphenyl)-1-N,1-N,2-N-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 LUNBVFSLWVMETO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHVYSMMZHORFKU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1Br VHVYSMMZHORFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N (2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)boronic acid Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(B(O)O)C([2H])=C1[2H] HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- PRRIGGBFRPGBRY-UHFFFAOYSA-N (3-diphenylphosphanyl-1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-diphenylphosphane Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PRRIGGBFRPGBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1Cl HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WALXYTCBNHJWER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromopyridine Chemical compound BrC1=CC(Br)=NC(Br)=C1 WALXYTCBNHJWER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWCGNRKFLRLWCJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(Br)=C1 DWCGNRKFLRLWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNKAPUCNAVBLOL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-tert-butyl-1-iodobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(I)C(Br)=C1 XNKAPUCNAVBLOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPYXEPOBXHUKP-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1Br YTPYXEPOBXHUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJNAOJPUTYWNV-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=COC2=C1 ICJNAOJPUTYWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1 DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOMXLEWVJZEVGP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 UOMXLEWVJZEVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-ylboronic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及由[化学式A]表示的蒽衍生物及包括该蒽衍生物的发光元件，所述[化学式A]内的取代基R1至R5，R，R11至R18，L1及n与发明的详细说明中所定义的相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光元件用化合物及包含该化合物的具有长寿命特性的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode)作为自发光型元件，不仅视角宽、对比度优秀，并且具有响应时间短，亮度、驱动电压以及响应速度特性优秀，能够实现多色化的优点。
一般的有机发光元件包括：有机发光层，发出光；以及阳极(负极)和阴极(正极)，相隔有机发光层而彼此对向。
更具体地，所述有机发光元件可以具有在所述阳极上部依次形成有空穴传输层、发光层、电子传输层以及阴极的结构。此处，空穴传输层、发光层以及电子传输层是由有机化合物构成的有机薄膜。
具有如上所述的结构的有机发光元件的驱动原理如下。若在所述阳极及阴极之间施加电压，则从阳极注入的空穴经过空穴传输层而移动至发光层，从阴极注入的电子经过电子传输层而移动至发光层。诸如所述空穴及电子等载流子在发光层区域再结合而生成激子(exciton)。这些激子在从激发态转变为基态时产生光。
此外，有机发光元件中被使用为有机物层的材料可以根据功能而分类为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可以根据发光机理而被分类为源自电子的单重态激发状态的荧光材料和源自电子的三重态激发状态的磷光材料。
此外，在作为发光材料而只使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。其原理如下：如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂，则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时，主体的波长移动至掺杂剂的波长带，因此能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
此外，为了改善有机发光元件的长寿命及稳定性，正在尝试引入被重氢取代的化合物而作为发光层等的材料的研究。
通常，已知被重氢取代的化合物相比于与氢结合的化合物在热力学行为上有差异，这是由于重氢的原子质量是氢的两倍大，从而可以带来更低的零点能量及更低的振动能级。
并且，已知显示出的与重氢相关的化学键长等物理化学特性与氢不同，尤其是C-D键的延伸幅度小于C-H键的延伸幅度，因此重氢的范德华半径小于氢，并且通常，C-D键比C-H键更短，更强，在被重氢取代的情况下，基态的能量变低，并且随着重氢和碳的键长变短，分子核体积(Molecular hardcore volume)减小，据此，可以减小电极化率(Electricalpolarizability)，通过减弱分子间相互作用(Intermolecular interaction)，可以增加薄膜体积。
这种特性可以具有降低薄膜的结晶度的效果，即，可以得到非晶(Amorphous)状态，并且，通常能够有效提高OLED寿命和驱动特性，还可以进一步提高耐热性。
作为与所述包括重氢的有机发光化合物相关的现有技术，在韩国授权专利公报第10-1111406号中记载了关于将包括咔唑的胺系化合物用重氢取代或者通过混合被重氢取代的化合物提供低电压驱动及长寿命元件的技术，韩国授权专利公报第10-1068224号中记载了关于将包括苯基内的氢被重氢取代的苯基的蒽衍生物用作主体的技术。
因此，尽管在包括上述现有文献的现有技术中尝试了用于制造具有长寿命特性的有机发光元件的多种方法，但目前仍需要持续开发具有进一步改善的长寿命特性的有机发光元件。
发明内容
技术问题
本发明为了解决上述问题而提出，其目的在于，提供一种如下的蒽衍生物：使作为发光层主体而使用的蒽衍生物具有特定的结构特性的同时，将重氢的含量引入至特定范围以上，从而能够获得进一步改善的长寿命特性。
本发明的另一目的在于提供一种在发光层包含所述蒽衍生物的有机发光元件。
技术方案
本发明提供一种由下述[化学式A]表示的蒽衍生物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中，
R1至R5分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为氢或者重氢，
R为重氢，
n为0至8的整数，在所述蒽基内，R未被取代的芳香族环的碳原子上结合有氢，
所述连接基L1为单键或者被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至12的亚芳基；
R11至R14分别相同或相异，且彼此独立地为氢或者重氢，所述R11至R14中的一个为将所述连接基L1结合至二苯并呋喃内的6元环的芳香族烃环的碳原子的单键，
R15至R18彼此相同或相异，彼此独立地为选自氢、重氢、被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且芳香族环的碳原子上被重氢取代或者未被取代的芴基中的一种取代基，
所述R15至R18中的至少一个为选自被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且芳香族环的碳原子被重氢取代或者未被取代的芴基中的一种取代基，
所述蒽衍生物的氘化度(以百分比表示直接结合于蒽衍生物的碳原子的所有重氢之和与直接结合于蒽衍生物的碳原子的所有氢和所有重氢之和的比率)为30％以上。
此外，本发明提供一种包含一种以上的由[化学式A]表示的蒽衍生物的有机发光元件。
技术效果
根据本发明的所述蒽衍生物在作为发光层内主体使用的情形下，相比于现有物质具有更长寿命的特性，在应用于有机发光元件的情形下，可以表现出改善的特性。
附图说明
图1示出了根据本发明的实现的有机发光元件的结构的图。
具体实施方式
以下，参照附图来详细说明在本发明所属的技术领域中具有普通知识的人员能够容易地实施本发明的优选实施例。
在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小而示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。在详细说明本发明的优选实施例的原理时，当判断为对相关的公知功能或构成的具体说明会不必要地模糊本发明的宗旨的情况下，省略详细说明。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出，且本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除其他构成要素，而意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明提供一种为了改善有机发光元件的长寿命特性而具有能够在有机发光元件内的发光层内使用的特定的结构的蒽衍生物，即，提供一种使所述蒽衍生物内的重氢的含量处于特定范围以上的蒽衍生物。
更详细地说，本发明提供一种由下述[化学式A]表示的蒽衍生物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中，
R1至R5分别相同或者相异，且彼此独立地为氢或者重氢，
R为重氢，
n为0至8的整数，在所述蒽基内，未被R取代的芳香族环的碳原子上结合有氢，
所述连接基L1为单键或者被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至12的亚芳基；
R11至R14分别相同或相异，且彼此独立地为氢或者重氢，所述R11至R14中的一个为将所述连接基L1结合至二苯并呋喃中的6元环芳香族烃环的碳原子的单键，
R15至R18分别相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且芳香族环的碳原子被重氢取代或者未被取代的芴基中的一种取代基，
所述R15至R18中的至少一个为选自被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且芳香族环的碳原子被重氢取代或者未被取代的芴基中的一种取代基，
所述蒽衍生物的氘化度(以百分比表示直接结合于蒽衍生物的碳原子的所有重氢与直接结合于蒽衍生物的碳原子的所有氢和所有重氢之和的比率)为30％以上。
此外，考虑到本发明的说明书中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围表示不考虑被各个所述取代基取代的部分而看成未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的整体碳原子数。例如，对位被丁基取代的苯基应当视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
并且，本发明的说明书中化合物中使用的芳基是经过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机基，且包括具有5元至7元，优选5元或者6元的单环或稠环类，并且，在所述芳基中具有取代基的情况下，可以与相邻的取代基彼此融合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的具体示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚(indenyl)基、芴基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、荧蒽基等，但并不限于此。
所述芳基中的一个以上的氢原子能够被以下基团取代：重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'和R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基，在此情况下，称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基。
作为本发明的说明书中化合物所使用的取代基的杂芳基表示在所述芳基的各个环内可能包括选自N、O、P、Se、Te、Si、Ge以及S中的1至4个杂原子的碳原子数为2至24的杂芳香族有机基，所述环可以融合(fused)而成环。并且所述杂芳基中，与所述芳基的情形相似地，一个以上的氢原子可以被取代基取代。
本发明中使用的作为取代基的烷基的具体示例可以有：甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基的具体示例可以有：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的甲硅烷基的具体示例可以有：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯甲硅烷基、二苯甲基甲硅烷基、二苯基乙烯甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等，所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
在本发明中，由所述[化学式A]表示的蒽衍生物化合物是如下的蒽衍生物：在蒽环的10号位置结合有被重氢取代或者未被取代的苯基，并且，在蒽环的9号位置结合有有作为连接基(L1)的单键、或者被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至12的亚芳基，所述连接基(L1)结合于二苯并呋喃环的碳原子(参照下面图片1)，在未与所述连接基结合的二苯并呋喃环的碳原子上结合有至少一个以上的选自被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且芳香族环的碳原子被重氢取代或者未被取代的芴基中一个取代基的蒽衍生物，蒽衍生物的技术特征在于，所述蒽衍生物的氘化度(以百分比表示直接结合于蒽衍生物的芳香族烃环内碳原子的所有重氢与直接结合于蒽衍生物的芳香族烃环内碳原子的所有氢和所有重氢之和的比率)为30％以上。
[图片1]
即，在所述图片1中，Z为选自被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且在芳香族环的碳原子上被重氢取代或者未被取代的芴基中的一种的取代基，n为0至4的整数。
在此情形下，所述氘化度可以优选为35％以上，可以更优选为40％以上，可以更优选为45％以上，可以更优选为50％以上，可以更优选为55％以上，可以更优选为60％，可以更优选为65％以上，可以更优选为70％以上，可以更优选为75％以上，可以更优选为80％以上。
此外，当具体描述本说明书中使用的氘化度时，通常化合物X的“氘化衍生物”表示与化合物X具有相同的结构，但伴随有至少一个代替与化合物X内的碳原子、氮原子或者氧原子结合的氢(H)的重氢(D)。
此时，术语“yy％被氘化”或者“yy％氘化”是指将化合物X内重氢相对于直接结合于碳原子、氮原子或者氧原子的所有氢和重氢之和的比率作为百分比而表示的情形。
因此，如果苯的6个氢中有2个被氘化，则在化合物C6H4D2中可以看作是氘化度为2/(4+2)*100＝33％的氘化。
在本发明中的蒽衍生物化合物被重氢取代的情形下，其氘化度为是指将直接结合于蒽衍生物的碳原子上的所有重氢相对于直接结合于蒽衍生物内的碳原子上的所有氢与直接结合于蒽衍生物内的碳原子上的所有重氢之和的比率作为百分比而表示的情形。
例如，在下述由化合物1表示的蒽衍生物的情形下，结合于蒽基的苯基有重氢5个，结合于二苯并呋喃的苯基有5个重氢，因此，共有10个重氢，在蒽基上结合有8个氢原子，二苯并呋喃的6元环内的芳香族碳原子上分别结合有6个氢原子，从而其氘化度可以表示为100*10/(10+14)＝41.7％。
[化合物1]
此外，在特定的取代基的情形下，由于各个单独的取代基的氘化度可能不同，因此通过求出平均取代的程度来表示氘化度。
作为一例，考虑到一部分被重氢取代的蒽基的情况，虽然也可以根据反应条件制造在所有碳原子上结合有重氢的蒽衍生物并将其使用为被重氢取代的蒽基，但是有可能根据反应条件而获得在特定位置或者特定部分(moiety)的(多个)碳原子上结合有氢的化合物和结合有重氢的化合物以混合物的形态存在的生成物，分离该生成物可能很困难，因此在此情况下，可以以平均的方式求出被重氢取代的程度，并且参照此并根据整体结构式计算氘化度。
在本发明中，在将由所述[化学式A]表示的蒽衍生物被用作有机发光元件内的发光层的材料的情况下，可以进一步提高有机发光元件的寿命。
作为一实施例，本发明中的所述蒽基仅被氢取代，因此所述n可以为0。
作为一实施例，本发明中的所述蒽基被4至8个重氢取代，因此所述n可以为4至8。
作为一实施例，本发明中的所述蒽基被4个重氢取代，因此所述n可以为4，或者由于仅被重氢取代，从而所述n可以为8。
作为一实施例，本发明中的所述化学式A内苯基的取代基R1至R5可以分别为重氢。
在一实施例中，本发明的所述连接基所述L1可以是单键或者被重氢取代或者未被取代的亚苯基。
作为一实施例，本发明中的所述取代基R15至R18中只有一个为选自被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且在芳香族环的碳原子上被重氢取代或者未被取代的芴基中的一种的取代基。
更具体地，由所述[化学式A]或者[化学式B]表示的蒽衍生物可以选自由下述<化合物1>至<化合物66>表示的群中的任意一种来表示，但不限于此。
此外，本发明提供一种包含由所述化学式A表示的蒽衍生物的有机发光元件。
更加优选地，其可以为如下有机发光元件，即，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包括一种以上的本发明的蒽衍生物化合物。
在此情况下，所述有机发光元件内所述有机层可以额外包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
并且，本发明中，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可以为发光层，其中，所述发光层还包括掺杂剂，根据本发明的所述蒽衍生物可以起到主体的作用。
图1为示出根据本发明的有机发光元件的结构的图，示出了根据本发明的有机发光元件的结构。
如所述图1所示，根据本发明的实施例的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、发光层50、电子传输层60以及阴极80，并且根据需要还可以包括空穴注入层30和电子注入层70，除此之外，还能够形成1层或者2层的中间层。
其中，由所述[化学式A]表示的蒽衍生物可以在发光层被用作主体。
参照图1，对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明如下。首先，在基板10上部涂覆阳极(负极)电极用物质而形成阳极20。其中，作为基板10使用通常用于有机EL元件的基板，优选为透明性、表面平滑性、易处理性以及防水性优秀的有机基板或者透明塑料基板。并且，阳极电极用物质使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
通过在所述阳极20电极上部真空热沉积或者旋涂空穴注入层物质而形成空穴注入层30。然后在所述空穴注入层30的上部真空热沉积或者旋涂空穴传输层物质而形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA：4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD：N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-NN'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而，本发明并不一定限于此。
并且，作为所述空穴传输层的材料，只要是在本领域中通常使用的材料，则不受特殊限制，例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并不一定限于此。
接着，通过真空沉积法或者旋涂法在所述空穴传输层40的上部层叠由主体和掺杂剂构成的发光层50，所述发光层的厚度优选为
至
其中，选择性地，可以在所述有机发光层50的上部附加地形成电子密度调节层(未示出)。
此外，在本发明中，在所述发光层中可以使用包含根据本发明的蒽衍生物的主体以及掺杂剂材料。在所述发光层包含主体及掺杂剂的情况下，通常可以以主体的约100重量份为基准，掺杂剂的含量在约0.01重量份至约20重量份的范围内选择，但不限于此。
并且，本发明中使用的所述发光层内的主体可以单独使用由所述化学式A表示的蒽衍生物，也可以与公知的主体混合使用。
此时，对于所述主体而言，作为与公知的主体混合使用的情况下能够使用的主体的一例，可以使用一种以上由下述化学式B表示的化合物。
[化学式B]
在所述[化学式B]中，
所述X1至X10彼此相同或相异，且分别独立地为从以下基团组成的群中选择的任意一个：氢原子、重氢原子、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基，被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代且作为杂原子而具有O、N或者S的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或者未被取代的硅基、被取代或者未被取代的硼基、被取代或者未被取代的硅烷基、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤基、酰胺基及酯基，彼此相邻的基团能够形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环。
更具体地，由所述化学式B表示的主体化合物可以利用选自由下述[化学式H-1]至[化学式H-196]表示的群中的任意一种表示，但不限于此。
并且，在本发明中，所述发光层使用的掺杂剂可以包含一种以上由下述[化学式2]至[化学式6]中的任意一个所表示的化合物。
在所述[化学式2]至[化学式4]中，
所述[化学式2]内A为选自被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代且作为杂原子而具有O、N或者S的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、被取代或者未被取代且作为杂原子而具有O、N或者S的碳原子数为3至50的杂亚芳基中的任意一种；
优选为蒽、芘、菲、茚并菲、
(chrysene)、并四苯、苉、三亚苯、苝、并五苯。此时，所述A可以为由下述化学式A1至化学式A10所表示的化合物中的任意一个。
此处，所述[化学式A3]的Z1及Z2分别选自氢、重氢原子、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基、或者(被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、二(被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基构成的群，Z1至Z2分别彼此相同或相异，能够与彼此相邻的基团形成稠环，
在所述[化学式2]中，X1及X2彼此相同或相异，并且分别独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基或者单键中的任意一种；X1和X2可以彼此结合；
Y1至Y2分别彼此相同或相异，并且独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至24的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至24的杂烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至24的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、氰基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至40的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、锗、磷、硼、重氢及氢组成的群，并且，能够与彼此相邻的基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环；
所述l、m分别为1至20的整数，n为1至4的整数。
并且，在[化学式3]及[化学式4]中，
A1、A2、E及F分别彼此相同或相异，并且彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环、或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子和所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R1及取代基R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至连接基L12可以分别彼此相同或相异，并且彼此独立地选自单键、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基；
所述M为选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一个；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或相异，并且彼此独立地选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基氰基、硝基、卤基中的任意一个，
所述R1及R2彼此连接而能够形成脂环族、芳香族的单环或者多环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一个以上的杂原子所取代；
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个连接基L1至L12彼此相同或相异，
所述x为1或者2的整数，y及z分别相同或相异，彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6以及Ar7和Ar8可以彼此连接而形成环；
在所述化学式3中，A2环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式4中，所述A1环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环。
并且，与所述[化学式2]至[化学式4]结合的胺基可以为选自由下述[取代基1]至[取代基52]表示的群中的任意一种，但不限于此。
所述取代基中，R彼此相同，或者独立地为选自氢、重氢、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数2至60的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数2至60的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数1至60的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或者未被取代的碳原子数3至60的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数5至60的芳硫基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基、或者(被取代或者未被取代的碳原子数6至60的芳基)氨基、二(被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至40的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、锗、磷、硼，其中，能够分别被取代1至12个，各个取代基能够与彼此相邻的基团形成稠环。
在所述[化学式5]及[化学式6]中，
所述X为选自B、P、P＝O中的任意一个，
所述T1至T3分别相同或相异，并且彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环、或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环，
所述连接基Y1至Y3分别相同或者相异，并且彼此独立地为选自N-R21、CR22R23、O、S、Se及SiR24R25中的任意一个，
所述R21至R25分别相同或相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基及卤基中的任意一种，
所述R21至R25分别与所述T1至T3环结合而能够附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述R22及R23，R24及R25分别彼此连接而能够附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
此外，通过真空沉积法或者旋涂法在所述发光层上沉积电子传输层60之后，在其上部形成电子注入层70，在所述电子注入层70的上部通过将阴极形成用金属真空热沉积而形成阴极80电极来完成有机发光元件。
此外，在本发明中，所述电子传输层材料起到稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能，其可以利用公知的电子传输物质。作为公知的电子传输物质的例子，可以使用喹啉衍生物，尤其也可以使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并喹啉)铍(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND等材料，但不限于此。
此外，在本发明中使用的电子传输层可以单独或者与所述电子传输层材料混合使用由化学式F表示的有机金属化合物。
[化学式F]
Ym-M-(OA)n
在所述[化学式F]中，
Y为包括选自C、N、O及S中的任意一个与所述M直接结合而形成单键的部分和选自C、N、O及S中的任意一个与所述M构成配位键的部分，并且借由所述单键和配位键螯合的配体
所述M为碱金属、碱土金属、铝(Al)或硼(B)原子，所述OA为能够与所述M形成单键或者配位键的一价配体，
所述O为氧，
A为选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或者未被取代且具有选自O、N、S及Si中的任意一种以上的杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
在所述M为选自碱金属中的一种金属的情况下，m＝1，n＝0，
在所述M为选自碱土金属中的一种金属的情况下，m＝1，n＝1或m＝2，n＝0，
在所述M为硼或者铝的情况下，m为1至3中的任意一个，n为0至2中的任意一个，从而满足m+n＝3；
所述“被取代或者未被取代的”中的“被取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、杂芳氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷及硼组成的群中的一个以上的取代基取代。
在本发明中，Y分别相同或相异，并且可以彼此独立地为选自下述[结构式C1]至[结构式C39]中的任意一种，但不限于此。
在所述[结构式C1]至[结构式C39]中，
R为彼此相同或相异，并且可以分别独立地为选自氢、重氢、卤素、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基及被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基，其可以与相邻的取代基通过亚烷基或亚烯基连接而形成螺环或稠环。
并且，本发明中的有机发光元件能够在所述电子传输层的上部沉积具有使自阴极的电子注入变得容易的功能的物质的电子注入层(EIL)，其材料不受特殊限制。
作为所述电子注入层形成材料，可以使用如CsF、NaF、LiF、NaCl、Li2O、BaO等公知为电子注入层形成材料的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据使用的化合物而不同，但通常可以从与空穴注入层的形成大致相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为大约
至大约
大约
至大约
如果所述电子注入层的厚度满足前述的范围，则能够在驱动电压没有实质性上升的情况下获得令人满意的程度的电子注入特性。
并且，本发明中的所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到顶部发光元件，可以利用使用了ITO、IZO的透射型阴极而形成。
并且，在本发明中，有机发光元件可以额外包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，所述额外形成的发光层内蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且，在本发明中，选自所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层的一个以上的层可以通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
其中，所述沉积工艺是指在真空或者低压状态下通过加热等而使作为用于形成所述各个层的材料使用的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液工艺是指是作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂混合并将其通过诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
并且，在本发明中，所述有机发光元件可以使用于选自平板显示装置；柔性显示装置；单色或者白色的平板照明用装置以及单色或者白色的柔性照明用装置中的任意一个装置。
以下，将对通过实施例实现的有机发光元件进行更详细地说明，但本发明不限于下述的实施例。
[实施例]
合成例1：化合物1的合成
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
在氮气气氛下，将2-溴-1,3-二甲氧基苯(50g，230mmol)、四氢呋喃400ml放入1L圆底烧瓶中溶解。降温至-78℃，滴加正丁基锂(167ml，280mmol)。在相同温度下搅拌2小时后，加入硼酸三甲酯(36ml，320mmol)并在常温下整夜进行搅拌。反应完成后，缓慢滴加2N盐酸进行了酸化。用水和乙酸乙酯萃取以分离有机层，然后用硫酸镁去除了水分。将物质减压浓缩后用庚烷和甲苯再结晶而得到了<中间体1-a>(20.8g，50％)。
合成例1-(2)中间体1-b的合成
将<中间体1-a>(20.8g，110mmol)、1-溴-2-氟-3-碘苯(28.7g，95mmol)、四(三苯基膦)钯(33g，29mmol)、碳酸钠(30.3g，290mmol)放入500ml圆底烧瓶，并放入了甲苯200ml、乙醇60ml、水60ml。将反应器的温度升温至80℃，搅拌12小时后，若反应结束，则将反应器的温度降至常温，用乙酸乙酯萃取以分离有机层。将有机层减压浓缩后用柱层析法分离而得到了<中间体1-b>(22.3g，63％)。
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
除了用苯？？d5-硼酸代替所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>，用<中间体1-b>代替1-溴-2-氟-3-碘苯以外，利用相同的方法合成而得到了<中间体1-c>。(收率72％)
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
将<中间体1-c>(16.6g，53mmol)、氢溴酸(48ml，260mmol)、乙酸100ml放入500ml圆底烧瓶并搅拌了12小时。反应结束后，冷却至常温，然后倒入水进行搅拌。用水和乙酸乙酯萃取反应物以分离有机层。对有机层进行减压浓缩，用庚烷再结晶后过滤并干燥，从而得到了<中间体1-d>(17.6g，95％)。
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
将<中间体1-d>(14.3g，50mmol)、碳酸钾(20.7g，150mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮112ml放入500ml圆底烧瓶并搅拌了12小时。反应完成后冷却至常温，然后用水和乙酸乙酯萃取以分离有机层。将物质减压浓缩并用庚烷再结晶而得到了<中间体1-e>(10.6g，80％)。
合成例1-(6)：中间体1-f的合成
在氮气气氛下，将<中间体1-e>(10.6g，40mmol)放入500ml圆底烧瓶，并放入二氯甲烷136ml进行溶解。将反应溶液冷却至0℃后，加入吡啶(10ml，110mmol)，然后在保持相同温度的同时滴加三氟甲磺酸酐(12.7g，68mmol)。在常温下搅拌12小时后，在反应溶液中加入水20ml并搅拌。用水和二氯甲烷萃取以分离有机层后，减压浓缩，用庚烷再结晶而得到了<中间体1-f>(7.5g，47％)。
合成例1-(7)：化合物1的合成
在250ml圆底烧瓶中放入<中间体1-f>(7.5g，19mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7g，23mmol)、四(三苯基膦)钯(0.66g，0.6mmol)、碳酸钾(7.9g，57mmol)，并加入甲苯53ml、乙醇23ml、水23ml而使反应器的温度升温至80℃并搅拌12小时。反应结束后，将反应物降至常温，倒入甲醇进行搅拌后，分离了有机层。将有机层减压浓缩后用甲苯和丙酮再结晶而得到了<化合物1>(6.2g，65％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 506.25[M+]
合成例2：化合物10的合成
合成例2-(1)：化合物10的合成
除了使用2-溴-1,4-二甲氧基苯代替所述合成例1-(1)中使用的2-溴-1,3-二甲氧基苯以外，以与合成例1相同的方法合成而得到了<化合物10>。(收率45％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 506.25[M+]
合成例3：化合物21的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
将苯基-d5-硼酸(13g，0.08mol)和3,6-二溴二苯并呋喃(32.6g，0.1mol)放入2L圆底烧瓶中，并加入甲苯(700mL)和乙醇(150mL)溶解。加入碳酸钾水溶液150mL，加入四(三苯基膦)钯(2.3g，0.002mol)，将反应器的温度升温至110℃，搅拌了12小时。用活性炭吸附并减压过滤后，用甲苯和乙醇再结晶而得到了<中间体3-a>(23.6g，90％)。
合成例3-(2)：化合物21的合成
除了使用<中间体3-a>代替所述合成例1-(7)中使用的<中间体1-f>之外，以同样的方法合成而得到了<化合物21>。(收率75％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 506.25[M+]
制造掺杂剂：BD化合物合成
合成例4：BD1的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
将4-二苯并呋喃硼酸(85.0g，0.401mol)、硝酸铋(III)五水合物(99.2g，0.200mol)、甲苯400ml放入2L圆底烧瓶，在氮气氛围下，在70℃下搅拌了3小时。反应结束后常温冷却，并将生成的固体过滤。用甲苯清洗后得到了<中间体4-a>(61.5g，72％)。
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
将氰基乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)和二甲基甲酰胺500ml放入2L圆底烧瓶。放入氢氧化钾(67.10g，1.196mol)、氰化钾(38.95g，0.598mol)，放入二甲基甲酰胺200ml，并在常温下搅拌。在反应溶液中每次少量地放入<中间体4-a>(127.5g，0.737mol)后，在50℃下搅拌了72小时。反应结束后放入氢氧化钠水溶液(25％)200ml并回流搅拌。搅拌3小时后常温冷却，用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离而减压浓缩，并用柱层析法分离而得到了<中间体4-b>(20.0g，16％)。
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
将<中间体4-b>(20.0g，0.096mol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g，2.53mol)170ml放入2L圆底烧瓶并回流搅拌了12小时。反应结束后常温冷却。在反应溶液中加入6N盐酸400ml并进行酸化，将生成的固体搅拌20分钟后进行过滤。将固体用乙醇清洗而得到了<中间体4-c>(17.0g，88.5％)。
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
将<中间体4-c>(17.0g，0.075mol)、硫酸15ml放入2L圆底烧瓶并回流搅拌了72小时。反应结束后冷却至常温，然后用乙酸乙酯和水进行萃取。分离有机层并用碳酸氢钠水溶液洗涤。在对有机层进行减压浓缩的过程中放入过量的甲醇并对所生成的固体进行过滤，从而得到了<中间体4-d>(14.0g，77.6％)。
合成例4-(5)：中间体4-e的合成
将<中间体4-d>(32.6g，0.135mol)和盐酸30ml、水150ml放入1L圆底烧瓶中，并冷却至0℃而搅拌了1小时。在相同温度下滴加亚硝酸钠(11.2g，0.162mol)水溶液75ml后搅拌了1小时。注意防止反应溶液的温度超过5℃而滴加碘化钾(44.8g，0.270mol)水溶液75ml。在常温下搅拌5小时，并在反应结束后，用硫代硫酸钠水溶液清洗，然后用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层减压浓缩后用柱层析法分离而得到了<中间体4-e>(22.8g，48％)。
合成例4-(6)：中间体4-f的合成
将<中间体4-e>(25.7g，73mmol)、1-二苯并呋喃硼酸(18.7g，88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，0.15mmol)、碳酸钾(20.2g，146.7mmol)放入500mL圆底烧瓶，并放入甲苯125mL、四氢呋喃125mL、水50mL。将反应器的温度升温至80℃并搅拌了10小时。反应结束后，将反应器的温度降低至常温，用乙酸乙酯萃取并分离了有机层。将有机层减压浓缩后用柱层析法分离而得到了<中间体4-f>。(14.9g，52％)
合成例4-(7)：中间体4-g的合成
将溴苯(25.5g，0.163mol)和四氢呋喃170ml放入500ml的圆底烧瓶，并在氮气氛围下冷却至-78℃。在冷却的反应溶液中滴加了丁基锂(1.6M)(95.6ml，0.153mol)。在相同温度下搅拌了1小时后放入<中间体4-f>(20.0g，0.051mol)，然后在常温下搅拌了3小时。反应结束后放入水50ml并搅拌了30分钟。用乙酸乙酯和水进行萃取后，分离有机层并进行减压浓缩。向浓缩的物质放入乙酸200ml、盐酸1ml，升温至80℃并进行了搅拌。反应完成后，在常温下过滤并用甲醇清洗而得到了<中间体4-g>(20.0g，78％)。
合成例4-(8)：中间体4-h的合成
将<中间体4-g>(16.5g，33mmol)、二氯甲烷300ml放入1L圆底烧瓶并进行了常温搅拌。溴(3.4ml，66mmol)滴加稀释于二氯甲烷50ml并在常温下搅拌了8小时。反应完成后，将丙酮100ml放入反应容器并进行了搅拌。将生成的固体过滤并用丙酮洗涤。将固体用一氯苯再结晶而得到了<中间体4-h>。(12.6g，58％)
合成例4-(9)：BD1的合成
将<中间体4-h>(5.9g，0.009mol)、(4-叔丁基苯基)-苯胺(4.7g，0.021mol)、乙酸钯(II)(0.08g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.4g，0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g，0.4mmol)、甲苯60ml放入250mL圆底烧瓶，并回流搅拌了2小时。反应结束后常温冷却。用二氯甲烷和水萃取反应溶液。分离有机层，用硫酸镁进行无水化处理，然后减压浓缩。用柱层析法分离纯化后，用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<BD1>。(4.9g，58％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 944.43[M+]
合成例5：BD2的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
在1L反应器中，将4-叔丁基苯胺(4-tert-butylaniline)(40g，236mmol)溶解于二氯甲烷400mL后，在0℃下搅拌。然后将N-溴琥珀酰亚胺(42g，236mmol)缓慢加入到反应器中。升温至常温后，搅拌4小时。反应完成后，在常温下滴加H2O，然后用二氯甲烷萃取。浓缩有机层，用柱层析法分离而得到了<中间体5-a>(48g，收率80％)。
合成例5-(2)：<中间体5-b>的合成
将<中间体5-a>(80g，351mmol)、水450mL放入2L反应器中搅拌。加入104mL硫酸。在0℃下滴加溶解在240mL水中的亚硝酸钠(31.5g，456mmol)。滴加后在0℃下搅拌2小时。在0℃下滴加溶解在450mL水中的碘化钾(116.4g，701mmol)。滴加后在常温下搅拌6小时。反应结束后，在常温下加入硫代硫酸钠水溶液并搅拌。用乙酸乙酯萃取并浓缩有机层，用柱层析法分离而得到了<中间体5-b>(58g，收率51％)。
合成例5-(3)：<中间体5-c>的合成
将1-溴-5-碘苯(50.1g，177mmol)、4-叔丁基苯胺(58g，389mmol)、乙酸钯(1.6g，7mmol)、叔丁醇钠(51g，530mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(4.4g，7mmol)、甲苯500mL放入1L反应器，回流搅拌24小时。反应完成后，过滤并浓缩滤液。用柱层析法分离而得到了<中间体5-c>(52.8g，收率80％)。
合成例5-(4)：<中间体5-d>的合成
将<中间体5-c>(36.5g，98mmol)、3-溴苯并噻吩(20.9g，98mmol)、乙酸钯(0.5g，2mmol)、叔丁醇钠(18.9g，196mmol)、三叔丁基膦(0.8g，4mmol)、甲苯200mL放入250mL反应器中并回流搅拌5小时。反应结束后过滤，浓缩滤液，用柱层析法分离而得到了<中间体5-d>(35.6g，收率72％)。
合成例5-(5)：<中间体5-e>的合成
除了使用<中间体5-d>代替所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>、使用2-溴-4-叔丁基-1-碘苯代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体5-e>。(收率67％)
合成例5-(6)：BD2的合成
在300mL反应器中加入<中间体5-e>(16.5g，23mmol)、叔丁基苯120mL。在-78℃下滴加正丁基锂(n-Butyllithium)(42.5mL，68mmol)。在60℃下搅拌3小时。在相同温度下，吹入氮气以去除庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(11.3g，45mmol)后，在常温下搅拌1小时，在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(5.9g，45mmol)后，在120℃下搅拌2小时。反应结束后，在常温下放入乙酸钠水溶液并搅拌。用乙酸乙酯萃取后，浓缩有机层，用柱层析法分离而得到了<BD2>(2.2g，收率15％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 644.34[M+]
合成例6：BD3的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
除了使用1-溴-2,3-二氯苯代替合成例5-(3)中的1-溴-5-碘苯以外，以相同的方法合成而得到了<中间体6-a>。(收率71％)
合成例6-2.<中间体6-b>的合成
将60.0g二苯胺(355mmol)、100.3g的1-溴-3-碘苯(355mmol)、0.8g乙酸钯(4mmol)、2g的4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(XANTPHOS)(4mmol)、68.2g叔丁醇钠(709mmol)、700mL甲苯放入2L反应器中，并回流搅拌2小时。反应结束后，在常温下过滤后减压浓缩，用柱层析法分离而得到了<中间体9-b>97g。(收率91％)
合成例6-3.<中间体6-c>的合成
除了使用<中间体6-b>代替合成例5-(3)中使用的1-溴-5-碘苯、使用<中间体6-a>代替4-叔丁基苯胺以外，以相同的方法合成而得到了<中间体6-e>。(收率78％)
合成例6-4.<中间体6-d>的合成
将3-溴苯胺30g(174mmol)、苯硼酸25.5g(209mmol)、四(三苯基膦)钯4g(3mmol)、碳酸钾48.2g(349mmol)、1,4-二噁烷150mL、甲苯150mL、蒸馏水90mL放入1L反应器并回流搅拌4小时。反应结束后将有机层减压浓缩，然后用柱层析法分离而得到了<中间体6-d>24g。(收率80％)
合成例6-5.<中间体6-e>的合成
除了使用3-溴苯并呋喃代替合成例5-(3)中的1-溴-5-碘苯、使用<中间体6-d>代替4-叔丁基苯胺以外，以相同的方法合成而得到了<中间体6-e>。(收率68％)
合成例6-6.<中间体6-f>的合成
除了使用<中间体6-e>代替所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>、使用<中间体6-c>代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体6-f>。(收率68％)
合成例6-7.BD3的合成
将<中间体6-f>21g(37mmol)、叔丁基苯放入250mL反应器。在-78℃下滴加叔丁基锂42.4mL(74mmol)。滴加后在60℃下搅拌3小时。然后，在60℃下吹入氮气以去除戊烷。在-78℃下滴加7.1mL(三溴化硼(74mmol)。滴加后在常温下搅拌1小时，在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺6g(74mmol)。滴加后在120℃下搅拌2小时。反应结束后，浓缩有机层，用柱层析法分离而得到了<BD3>2.0g。(收率17％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 703.28[M+]
实施例1-24：有机发光元件的制造
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述ITO玻璃安装在真空腔内，然后使基准压力成1×10-7torr，然后在所述ITO上以2-TNATA
HT
的顺序成膜。然后作为发光层而将下述表1中记载的主体化合物和掺杂剂化合物3wt％混合而成膜
然后依次作为电子传输层的[化学式E-1]
作为电子注入层的Liq
成膜，并使作为阴极的Al
成膜，从而制造了有机发光元件。在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1至比较例27
除了使用[BH1]至[BH9]化合物代替所述实施例1至24中使用的主体化合物以外，以相同的方式制造了有机发光元件，在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性，并将得到的有机发光元件的评价结果示于下面的表2。
[表1]
[表2]
如所述[表1]及[表2]所示，可知根据本发明的化合物相比于不包含重氢或包含特定范围以下的重氢的蒽化合物，具有更长的寿命特性，从而表现出作为有机发光元件的应用可能性高的特性。
产业上的可利用性
根据本发明的所述蒽衍生物在用作发光层内的主体的情况下，相比于现有物质，具有更长寿命的特性，在应用于有机发光元件的情况下，表现出改善的特性，从而在有机发光元件及与此相关的产业领域中的产业可利用性高。
Claims (16)
1.一种蒽衍生物，由下述[化学式A]表示，
[化学式A]
在所述[化学式A]中，
R1至R5分别相同或者相异，且彼此独立地为氢或者重氢，
R为重氢，
n为0至8的整数，在所述蒽基内，R未被取代的芳香族环的碳原子上结合有氢，
所述连接基L1为单键或者被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至12的亚芳基；
R11至R14分别相同或相异，且彼此独立地为氢或者重氢，所述R11至R14中的一个为将所述连接基L1结合至二苯并呋喃内的6元环的芳香族烃环的碳原子的单键，
R15至R18彼此相同或相异，彼此独立地为选自氢、重氢、被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且芳香族环的碳原子被重氢取代或者未被取代的芴基中的一种取代基，
所述R15至R18中的至少一个为选自被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且芳香族环的碳原子被重氢取代或者未被取代的芴基中的一种取代基，
所述蒽衍生物的氘化度为30％以上，其中，氘化度是指以百分比表示直接结合于蒽衍生物的碳原子的所有重氢之和与直接结合于蒽衍生物的碳原子的所有氢和所有重氢之和的比率。
2.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述n为0。
3.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述R1至所述R5分别为重氢。
4.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述L1为单键或者被重氢取代或者为被取代的亚苯基。
5.根据权利要求4所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述L1为单键。
6.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述取代基R15至R18中只有一个为选自被重氢取代或者未被取代的苯基、被重氢取代或者未被取代的联苯基、被重氢取代或者未被取代的三联苯基、被重氢取代或者未被取代的萘基、被重氢取代或者未被取代的菲基、9号位置分别被相同或相异的碳原子数为1至5的烷基取代或者未被取代且芳香族环的碳原子被重氢取代或者未被取代的芴基中的一种取代基。
7.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述蒽衍生物的氘化度为35％以上。
8.根据权利要求7所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述蒽衍生物的氘化度为40％以上。
9.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述蒽衍生物选自由下述[化合物1]至[化合物66]所表示的群中的任意一种，
10.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包括一种以上选自权利要求1至9中的任意一项的蒽衍生物。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
12.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层为发光层。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于，
所述发光层还包括掺杂剂，所述蒽衍生物起到主体的作用。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于，
所述掺杂剂包含一种以上由下述[化学式2]至[化学式6]中的任意一个表示的化合物，
在所述[化学式2]至[化学式4]中，
所述化学式2内A为选自被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代且作为杂原子而具有O、N或者S的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、被取代或者未被取代且作为杂原子而具有O、N或者S的碳原子数为3至50的杂亚芳基中的任意一种；
在所述[化学式2]中，X1及X2彼此相同或相异，分别独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基或者单键中的任意一种；X1和X2能够彼此结合；
Y1至Y2分别彼此相同或相异，独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至24的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至24的杂烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至24的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、氰基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至40的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、锗、磷、硼、重氢及氢组成的群，并且，能够与彼此相邻的基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环；
所述l、m分别为1至20的整数，n为1至4的整数，
并且在[化学式3]及[化学式4]中，
A1、A2、E及F分别彼此相同或相异，彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环、或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子和所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R1及取代基R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至连接基L12分别彼此相同或相异，独立地选自单键、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基；
所述M为选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一个；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或相异，彼此独立地选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基氰基、硝基、卤基中的任意一个，
所述R1及R2彼此连接而能够形成脂环族、芳香族的单环或者多环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一个以上的杂原子所取代；
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个连接基L1至L12彼此相同或相异，
所述x为1或者2的整数，y及z分别相同或相异，彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6以及Ar7和Ar8能够彼此连接而形成环；
在所述化学式3中，A2环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式4中，所述A1环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述[化学式5]及[化学式6]中，
所述X为选自B、P、P＝O中的任意一个，
所述T1至T3分别相同或相异，彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环、或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环，
所述连接基Y1至Y3分别相同或者相异，彼此独立地为选自N-R21、CR22R23、O、S、Se及SiR24R25中的任意一个，
所述R21至R25分别相同或相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基及卤基中的任意一种，
所述R21至R25分别与所述T1至T3环结合而能够附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述R22及R23，R24及R25分别彼此连接而能够附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
15.根据权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，
各个所述层中选择的一个以上的层借由沉积工艺或者溶液工艺而形成。
16.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件使用于选自平板显示装置；柔性显示装置；单色或者白色的平板照明用装置；以及单色或者白色的柔性照明用装置中的任意一个装置。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2019-0007428 | 2019-01-21 | ||
| KR20190007428 | 2019-01-21 | ||
| KR10-2019-0071986 | 2019-06-18 | ||
| KR1020190071986A KR102144446B1 (ko) | 2019-01-21 | 2019-06-18 | 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 장수명의 유기발광소자 |
| PCT/KR2020/000690 WO2020153650A1 (ko) | 2019-01-21 | 2020-01-14 | 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 장수명의 유기발광소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113227066A true CN113227066A (zh) | 2021-08-06 |
| CN113227066B CN113227066B (zh) | 2024-03-19 |
Family
ID=71893553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080007349.1A Active CN113227066B (zh) | 2019-01-21 | 2020-01-14 | 有机发光元件用化合物及包含该化合物的长寿命的有机发光元件 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3915979A4 (zh) |
| KR (1) | KR102144446B1 (zh) |
| CN (1) | CN113227066B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113366002A (zh) * | 2019-11-29 | 2021-09-07 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN116143737A (zh) * | 2021-11-16 | 2023-05-23 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 具有蒽联不对称二苯并杂环的化合物及其用途 |
| WO2024078314A1 (zh) * | 2022-10-14 | 2024-04-18 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102148296B1 (ko) * | 2019-07-29 | 2020-08-26 | 에스에프씨주식회사 | 보론 화합물을 포함하는 유기발광소자 |
| KR20220066648A (ko) * | 2020-11-16 | 2022-05-24 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2022158903A1 (ko) * | 2021-01-22 | 2022-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 중수소화 안트라센 화합물의 제조방법, 반응 조성물, 중수소화 안트라센 화합물 및 조성물 |
| KR20220113272A (ko) * | 2021-02-04 | 2022-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 중수소화 안트라센 화합물의 제조방법, 반응 조성물, 중수소화 안트라센 화합물 및 조성물 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107531661A (zh) * | 2015-04-23 | 2018-01-02 | Sfc株式会社 | 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件 |
| US20180009776A1 (en) * | 2015-01-20 | 2018-01-11 | Sfc Co., Ltd. | Novel organic compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same |
| WO2018066830A1 (ko) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 에스에프씨 주식회사 | 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 |
| WO2018066831A1 (ko) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 에스에프씨 주식회사 | 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 |
| KR20180077887A (ko) * | 2016-12-29 | 2018-07-09 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
| WO2018174293A1 (ja) * | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| KR20180131963A (ko) * | 2017-06-01 | 2018-12-11 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101068224B1 (ko) | 2008-02-05 | 2011-09-28 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101111406B1 (ko) | 2011-06-22 | 2012-04-12 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자, 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물 |
| KR101825543B1 (ko) * | 2014-08-19 | 2018-02-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
-
2019
- 2019-06-18 KR KR1020190071986A patent/KR102144446B1/ko active IP Right Review Request
-
2020
- 2020-01-14 CN CN202080007349.1A patent/CN113227066B/zh active Active
- 2020-01-14 EP EP20745758.1A patent/EP3915979A4/en active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180009776A1 (en) * | 2015-01-20 | 2018-01-11 | Sfc Co., Ltd. | Novel organic compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same |
| CN107531661A (zh) * | 2015-04-23 | 2018-01-02 | Sfc株式会社 | 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件 |
| WO2018066830A1 (ko) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 에스에프씨 주식회사 | 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 |
| WO2018066831A1 (ko) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 에스에프씨 주식회사 | 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 |
| KR20180077887A (ko) * | 2016-12-29 | 2018-07-09 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
| WO2018174293A1 (ja) * | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| KR20180131963A (ko) * | 2017-06-01 | 2018-12-11 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113366002A (zh) * | 2019-11-29 | 2021-09-07 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光器件 |
| US11685751B2 (en) | 2019-11-29 | 2023-06-27 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light-emitting element comprising same |
| US11780856B2 (en) | 2019-11-29 | 2023-10-10 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light-emitting device comprising same |
| CN116143737A (zh) * | 2021-11-16 | 2023-05-23 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 具有蒽联不对称二苯并杂环的化合物及其用途 |
| WO2024078314A1 (zh) * | 2022-10-14 | 2024-04-18 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113227066B (zh) | 2024-03-19 |
| KR20200090597A (ko) | 2020-07-29 |
| EP3915979A1 (en) | 2021-12-01 |
| KR102144446B9 (ko) | 2022-06-07 |
| KR102144446B1 (ko) | 2020-08-13 |
| EP3915979A4 (en) | 2022-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109790462B (zh) | 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件 | |
| JP6838189B2 (ja) | ホウ素化合物を含む有機発光素子 | |
| CN106340593B (zh) | 具有高效率和长寿命的有机发光元件 | |
| CN109804043B (zh) | 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件 | |
| CN107108545B (zh) | 有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件 | |
| CN107004776B (zh) | 具有高效率和长寿命的有机发光元件 | |
| CN107207454B (zh) | 可实现低电压驱动且具有长寿命的有机发光元件 | |
| CN107531661B (zh) | 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件 | |
| CN107922836B (zh) | 具有高效率的有机发光元件 | |
| JP6533825B2 (ja) | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 | |
| CN106458953B (zh) | 包含芳香族胺基的杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件 | |
| KR101771531B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101779913B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN113227066B (zh) | 有机发光元件用化合物及包含该化合物的长寿命的有机发光元件 | |
| CN113015738A (zh) | 新型硼化合物以及包括该新型硼化合物的有机发光元件 | |
| KR101792175B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP7266713B2 (ja) | 有機発光素子用化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
| JP7193649B2 (ja) | 有機発光素子用化合物及びこれを含む長寿名の有機発光素子 | |
| KR20140090411A (ko) | 두 개의 나프틸기를 포함하는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN116528647A (zh) | 新型胺化合物及包括此的有机发光元件 | |
| CN112110884B (zh) | 有机发光化合物及包括其的有机发光元件 | |
| CN114040916A (zh) | 新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件 | |
| JP2022509041A (ja) | 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
| CN115210893A (zh) | 具有高效率及长寿命的有机发光元件 | |
| KR101554591B1 (ko) | 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |