CN106458953B - 包含芳香族胺基的杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包含芳香族胺基的杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件，尤其涉及一种当被用作有机发光材料时，亮度及发光效率优良，并可表现出长寿命的优秀的元件特性的杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种包含芳香族胺基的杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件，尤其涉及一种当用于有机发光材料时亮度及发光效率优良，并可表现出长寿命的优良元件特性的杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode；OLED)是利用自发光现象的显示部件，其视角较大，且可以比起液晶显示部件更轻薄、短小，并具有响应速度快的优点，因此作为全彩(full-color)显示部件或照明用设备的应用备受期待。
通常，有机发光现象是指利用有机物质而将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及夹设于之间的有机物层的结构。其中，有机物层为了提高有机发光元件的效率和稳定性而在多数情况下由分别不同的物质构成的多层结构所构成，例如，可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。如果在这种有机发光结构中的两个电极之间施加电压，则阳极中的空穴注入到有机物层，而阴极中的电子注入到有机物层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，当该激子再跌落到基态时将会发射光。这种有机发光元件被广泛地认识为具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽阔的视野角、高对比度、高速响应性等特性。
在有机发光元件中被使用为有机物层的材料可根据功能而分类为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可根据分子量而分类为高分子型和低分子型，并根据发光机理而被分类为荧光材料和磷光材料，该荧光材料由电子的单重态激发状态由来，该磷光材料由电子的三重态激发状态由来。而且，发光材料可根据发光颜色而被区分成蓝色、绿色、红色发光材料以及用于体现更优秀的天然色的黄色及橙色发光材料。
另外，在作为发光材料只使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使颜色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加颜色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主剂-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理在于，如果将相比形成发光层的主剂而言能带间隙更小的掺杂剂少量混合到发光层，则从发光层发生的激子被输送到掺杂剂，从而发射高效率的光。此时，由于主剂的波长移动到掺杂剂的波长带，因此可根据所利用的掺杂剂种类而获得所期望的波长的光。
作为与这种发光层中的掺杂剂化合物相关的现有技术，韩国公开专利公报第10-2008-0015865(2008.02.20)号中公开有利用到结合有胺的茚并芴衍生物等的有机发光元件，韩国公开专利公报第10-2012-0047706号(20012.05.14)中公开有利用一个分子内存在与二苯并呋喃或者与二苯并噻吩芴共存、或者与苯并呋喃或二苯并噻吩与咔唑共存的结构的化合物的有机发光元件。
然而，虽然付出了如上所述的努力，目前为止相比基于包含上述文献的现有技术而制造出的有机发光元件而言，依然需要持续地开发出亮度和发光效率优良并具有长寿命特性的新型有机发光材料，这却是实情。
发明内容
技术问题
因此，本发明所要解决的第一个技术问题为，提供一种新型有机发光物质，其可在有机发光元件(organic light emitting diode；OLED)的发光层中使用，且亮度和发光效率优良，并可表现出优秀的元件特性。
本发明所要解决的第二个技术问题为，提供一种包含所述有机发光物质的有机发光元件。
技术方案
为了实现所述第一个技术问题，本发明提供一种胺化合物，其由如下的[化学式A]或[化学式B]表示：
所述[化学式A]和[化学式B]中，A1、A2、E及F分别彼此相同或不同、并相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环。
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子以及所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R1和R2的碳原子形成五元环，从而分别形成缩合环。
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同、并相互独立地选自：单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基。
所述M是从N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中选择的任意一个。
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同、而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基氰基、硝基、卤基中选择的任意一个。
所述R1和R2相互连接而能够形成脂环族、芳香族的单环或多环型环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代。
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数，当这些分别为2以上时，各个连接键L1至L12彼此相同或不同。
所述x为1或2的整数，y和z分别相同或不同，并相互独立地取0至3的整数。
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6、以及Ar7和Ar8可以分别相互连接而形成环。
在所述化学式A中，A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环。
在所述化学式B中，所述A1环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q2的*结合而形成缩合环，所述A2环内彼此相邻的两个碳原
子通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环。
并且，本发明为了实现所述第二个技术问题，提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包含一种以上的用本发明的所述化学式A或化学式B表示的有机发光化合物。
有益效果
根据本发明，用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物相比现有的物质，亮度和发光效率更优良，而且可表现出长寿命的优秀的元件特性，并可利用于具有提高的特性的有机发光元件。
附图说明
图1为根据本发明的一具体示例的有机发光元件的概略图。
具体实施方式
以下，更加详细地说明本发明。
本发明提供一种可使用于有机发光元件的发光层的有机发光化合物，尤其提供用如下[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]和[化学式B]中，A1、A2、E及F分别相同或不同，且相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环。
所述A1的芳香环内相邻的两个碳原子、以及所述A2的芳香环内相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R1和R2的碳原子形成五元环，从而分别形成缩合环。
所述连接基L1至L12分别相同或不同，并相互独立地选自：单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基。
所述M是从N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中选择的任意一个。
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别相同或不同、并相互独立地是从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基氰基、硝基、卤基中选择的任意一种。
所述R1和R2可相互连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环，所述形成的脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子可被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代。
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数，当它们分别为2以上时，各个连接基L1至L12彼此相同或不同。
所述x为1或2的整数，y和z分别相同或不同，并相互独立地取0至3的整数。
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6以及Ar7和Ar8可分别相互连接而形成环。
所述化学式A中，A2环内相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环。
所述化学式B中，所述A1环内相邻的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成缩合环，所述A2环内相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环。
所述“被取代或未被取代的”的中的“取代”是指被从由如下基团组成的群中选择的一种以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为1至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基、碳原子数为1至24的芳氧基。
在本发明中，用所述化学式A或化学式B表示的化合物具有如下的结构特征：在所述化学式A中，在结构式Q1连接于A2环的情况下，包含所述Ar1和Ar2的胺基必须结合于A2环，并且，在化学式B中，在结构式Q2连接于A1环且结构式Q1连接于A2环的情况下，所述A2环必须结合有包含Ar1和Ar2的胺基。
另外，当考虑到在本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或芳基的范围时，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别具有如下的含义：当不考虑所述取代基被取代的部分而将其视为未被取代时，构成烷基部分或芳基部分的全体碳原子数。例如，对于对位取代有丁基的苯基而言，应当视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
作为本发明的化合物中使用的取代基的芳基表示由包括一个以上的环的烃构成的芳香族系统，当所述芳基具有取代基时，可与相邻取代基相互融合(fused)而额外形成环。
作为所述芳基的的具体例，可列举苯基、o-联苯基、m-联苯基、p-联苯基、o-三联苯基、m-三联苯基、p-三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、草
基、并四苯基、荧蒽基之类的芳香族基团，所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2至24的环芳香族体系：包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1、2或3个杂原子，其余环原子为碳。所述环可融合而形成环。另外，所述杂芳及中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
并且，本发明中，所述芳香族杂环表示如下的物质：芳香烃环中，芳香族碳中的一个以上被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基,异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子也与所述芳基的情形相同地，可被取代基所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷氧基的具体例，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子也与所述芳基相同地，可被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷、三乙基硅烷、三苯基硅烷、三甲氧基硅烷、二甲氧基苯硅烷、二苯甲基硅烷、硅烷、二苯烯硅烷、甲基环丁基硅烷、二甲基呋喃硅烷等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子也与所述芳基相同地，可被取代基所取代。
作为一实施例，本发明的所述化学式A或化学式B中，A1、A2、E及F分别相同或不同，并可相互独立地成为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环。
如上所述，在化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，并相互独立地相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环的情况下，所述芳香烃环相同或不同，并可以是相互独立地选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个。
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成如下的五元环的结合键位：包含连接于所述取代基R1和R2的碳原子的五元环；或者包含所述结构式Q1和Q2中的M的五元环。
当所述[结构式10]至[结构式21]的芳香烃环相当于A1环或A2环并与结构式Q1或结构式Q2结合时，这些当中相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成缩合环。
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R与前面定义的R1及R2相同，m为1至8的整数，当m为2以上或者R为2以上时，各个R可彼此相同或不同。
作为一实施例，在本发明的所述化学式A或化学式B中，A1、A2、E及F分别相同或不同，并可相互独立地取被取代或未被取代的碳原子数为2至30的芳香族杂环。
如上所述，在化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，并相互独立地相当于被取代或未被取代的碳原子数为2至30的芳香族杂环的情况下，所述芳香族杂环相同或不同，并可以是相互独立地从[结构式31]至[结构式40]中选择的任意一个。
在所述[结构式31]至[结构式40]，满足如下条件：T1至T12彼此相同或不同，且可以是分别独立地选自C(R41)、C(R42)(R43)、N、N(R44)、O、S、Se、Te、Si(R45)(R46)以及Ge(R47)(R48)中的一个，T1至T12不可同时为碳原子，所述R41至R48与前面定义的R1和R2相同，所述芳香族环内的T1至T12中的相邻两个为碳原子并包含有单键，该单键用于形成如下的五元环：包括连接于所述取代基R1及R2的碳原子的五元环，或者包括所述结构式Q1和Q2中的氧原子的五元环。
当所述[结构式31]至[结构式40]的芳香族杂环相当于A1环或A2环且与结构式Q1或结构式Q2结合时，所述T1至T12中相邻的两个为碳原子并通过与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成缩合环。
而且，所述[结构式33]可以借助基于电子移动的共振结构，而包括用如下的[结构式33-1]表示的化合物。
[结构式33-1]
在所述[结构式33-1]中，T1至T7与所述[结构式31]至[结构式40]中定义的T1至T12相同。
作为一实施例，所述[结构式31]至[结构式40]可从用如下的[结构式41]表示的杂环中选择。
[结构式41]
在所述[结构式41]中，满足如下条件：
X与前面定义的R1及R2相同，m为1至11的整数，当m为2以上时，多个X彼此相同或不同。
在所述[结构式41]中，芳香族环内相邻的两个碳原子用于形成如下的五元环：包括连接于所述取代基R1及R2的碳原子的五元环；或者包括所述结构式Q1及Q2中的氧原子的五元环。
当所述[结构式41]的芳香族杂环相当于A1环或A2环且与结构式Q1或结构式Q2结合时，所述芳香族环内的相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成缩合环。
作为一实施例，本发明的所述化学式A或化学式B中的连接基L1至L12可以分别任意选自：单键；或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基；或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基。
在此情况下，所述连接基L1至L12可以是单键，或者是从如下的[结构式22]至[结构式30]中选择的一种。
p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1或2。
x可以是1。
在所述连接基中，芳香族环的碳位可结合有氢或重氢。
更加详细地，在此情况下y可以是1，z可以是0。
作为一实施例，本发明的化学式A或化学式B中的所述取代基R1和R2分别相同或不同，并可相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基，且可以相互连接而形成环，或者也可以不连接而不形成环。
作为一实施例，本发明的所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8彼此相同或不同，并可以是相互独立地选自如下物质中的任意一种：氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代并具有作为杂原子的选自O、N、S及Si中的一种以上的碳原子数为2至20的杂芳基、氰基、卤基。
并且，在本发明的化学式A或化学式B的胺化合物中，所述A1、A2、E、F、Ar1至Ar8、L1至L12、R1至R9中的“取代”的取代基可以是从由如下物质组成的群中选择的任意一种：氰基、卤基、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为6至18的芳烷基、碳原子数为3至18的杂芳基、碳原子数为1至12的烷基硅烷基、碳原子数为6至18的芳基硅烷基。
而且，本发明的胺化合物可以是从如下的[化学式1]至[化学式239]中选择的任意一种。
并且，本发明可提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间。其中，所述有机层包括一种以上的本发明中所述的有机发光化合物。
本发明中“(有机层)包括一种以上的有机化合物”可解释为“(有机层)可包括属于本发明的范围内的一种有机化合物，或者包括属于所述有机化合物范围内的互不相同的两种以上的化合物”。
而且，包含所述本发明的有机发光化合物的有机层可包括：空穴注入层、空穴传输层、同时具备空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个层。
此时，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可包括发光层，所述发光层可以由主剂和掺杂剂构成，本发明的有机发光化合物可作为掺杂剂而被使用。
另外，在本发明中，所述发光层中既可使用掺杂剂，同时还可使用主剂材料。当所述发光层包括主剂和掺杂剂时，以约100重量份的主剂为基准，掺杂剂的含量通常可在约0.01至约20重量份的范围内选择，然而并不局限于此。
另外，本发明中作为所述电子传输层材料，可利用具有将从电子注入电极(Cathode)注入的电子稳定地传输的功能的公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如可采用喹啉衍生物，尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、Bebq2(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate))、AND、化合物201、化合物202、BCP、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND之类的材料，然而并不局限于此。
并且，本发明中使用的电子传输层可将用化学式C表示的有机金属化合物单独使用，或者与所述电子传输层材料混合而使用。
[化学式C]
Ym-M-(OA)n
在所述[化学式C]中，满足如下条件：
Y包括从C、N、O及S中选择的任意一个直接结合于所述M而形成单键的部分；以及从C、N、O及S中选择的任意一个在所述M形成配位键的部分，从而借助于所述单键和配位键而成为螯合的配体。
所述M为碱金属、碱土金属、铝(Al)或硼(B)原子，所述OA是能够与所述M进行单键或配位键结合的1价配体。
所述O为氧。
A是从如下物质中选择的任意一种：被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、以及被取代或未被取代并具有作为杂原子的选自O、N、S及Si的任意一种的碳原子数为2至50的杂芳基。
当所述M是从碱金属中选择的一种金属时，m＝1，n＝0。
当所述M是从碱土金属中选择的一种金属时，m＝1且n＝1，或者m＝2且n＝0。
当所述M为硼或铝时，m＝1至3中的任意一个，n为0至2中的任意一个，并满足m+n＝3。
所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下物质组成的群中选择的一种以上取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷以及硼。
本发明中，Y分别相同或不同，并可相互独立地取从如下的[结构式C1]至[结构式C39]中选择的任意一种，然而并不局限于此。
在所述[结构式C1]至[结构式C39]中，满足如下条件：
R彼此相同或不同，并相互独立地从氢、重氢、卤素、氰基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基氨基、以及被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中选择，并可通过亚烷或亚烯而与相邻取代体连接，从而形成螺环或融合环。
以下，通过图1说明本发明的有机发光元件。
图1为表示本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80，并可根据需要而再包括空穴注入层30和电子注入层70，此外还可以形成1层或2层的中间层，而且还可以形成空穴阻挡层或电子阻挡层。
参考图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行如下说明。首先，在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。在此，基板10采用通常在有机EL元件中使用的基板，优选采用透明性、表面平整性、取用容易性及防水性优良的有机基板或者透明塑料基板。另外，作为阳极电极用物质，使用透明且导电性优良的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
作为所述空穴注入层的材料，只要是本领域中通常使用的材料就不受特别限制，例如可使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。然而，本发明并非必须局限于此。
而且，所述空穴传输层的材料也只要是本领域中通常使用的材料即可，其并不受到特别限制，例如可使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并非必须局限于此。
接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，并在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积法或旋涂法而形成薄膜。所述空穴阻挡层在空穴通过有机发光层而流入到阴极的情况下使元件的寿命和效率降低，因此采用HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital；最高占有分子轨道)级别很低的物质，从而防止这种问题。此时，使用的空穴阻挡物质并不特别受限，然而需要具备电子传输能力，并具有高于发光化合物的电离势，代表性地可采用BAlq、BCP、TPBI等。
通过真空沉积法或旋涂法而在所述空穴阻挡层上沉积电子传输层60，然后形成电子注入层70，并在所述电子注入层70的上部将阴极形成用金属真空热沉积，从而形成阴极80电极，由此完成有机EL元件。在此，作为阴极形成用金属可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，且为了得到全面发光元件，可采用使用到ITO、IZO的透射型阴极。
并且，所述发光层可由主剂和掺杂剂构成。
而且，根据本发明的具体例，所述发光层的厚度优选为50至
此时，使用于发光层的主剂可以是用如下的化学式1A至化学式1D表示的化合物。
[化学式1A]
在所述化学式1A中，满足如下条件：
所述Ar7、Ar8及Ar9彼此相同或不同，并各自独立地取单键、被取代或未被取代的C5-C60芳香族连接基(aromatic linking group)、或者被取代或未被取代的C2-C60杂芳香族连接基。
所述R21至R30彼此相同或不同，并可各自独立地选自：氢、重氢、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸或者其盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的硫代烷基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的硫代芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，且各个取代基可与相邻基团形成缩合环。
所述e、f及g彼此相同或不同，并可各自独立地取0或1至4的整数。
所述蒽的用*表示的2个部位可彼此相同或不同，并可各自独立地与所述P或Q结构结合而构成从如下的化学式1Aa-1至1Aa-3中选择的蒽系衍生物。
其中，所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质构成的群中选择的一种以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为1至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基、碳原子数为1至24的芳氧基。
[化学式1B]
在所述化学式1B中，满足如下条件：
所述Ar17至Ar20彼此相同或不同，并各自独立地由与所述化学式1A中的Ar7至Ar8中进行的定义相同的取代基构成，且R60至R63由与所述化学式1A的R21至R30中进行的定义相同的取代基构成。
所述w和ww彼此相同或不同，所述x和xx彼此相同或不同，w+ww和x+xx值彼此相同或不同，且分别独立地取0-3的整数。而且，所述y和yy彼此相同或不同，所述z和zz彼此相同或不同，y+yy至z+zz值为2以下，且分别为0至2的整数。
[化学式1C]
在所述化学式1C中，满足如下条件：
所述Ar21至Ar24彼此相同或不同，且分别独立地与所述化学式1A的Ar7至Ar8中定义的情形相同的取代基构成，所述R64至R67则由与所述化学式1A的R21至R30中定义的情形相同的取代基构成。
并且，所述ee至hh彼此相同或不同，且各自独立地为1至4的整数，所述ii至ll彼此相同或不同，且各自独立地为0至4的整数。
[化学式1D]
在所述化学式1D中，满足如下条件：
所述Ar25至Ar27彼此相同或不同，且各自独立地由与所述化学式1A的Ar7至Ar8中定义的情形相同的取代基构成，所述R68至R73彼此相同或不同，且分别独立地由与所述化学式1A的R21至R30中定义的情形相同的取代基构成，各个相邻的取代基可形成饱和或非饱和环状结构。而且，所述mm至ss彼此相同或不同，并可各自独立地取0至4的整数。
更加具体地，所述主剂可以用由如下的[主剂1]至[主剂56]组成的群中选择的任意一种表示，然而并不局限于此。
并且，所述发光层除了包含所述掺杂剂和主剂之外，还可以额外包含多样的主剂和多样的掺杂剂物质。
而且，本发明中选自所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层的一个以上的层可通过单分子沉积方式或溶液工艺而形成。其中，所述沉积方式表示如下的方式：将作为用于形成所述各个层的材料而被使用的物质在真空或低压状态下通过加热等而沉积，从而形成薄膜。所述溶液工艺表示如下的方法：将作为用于形成所述各个层的材料而被使用的物质与溶剂进行混合，并对其应用喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜。
而且，本发明中的所述有机发光元件可应用于从下列装置中选择的任意一种装置：平板显示装置；柔性显示装置；单色或白色的平板照明用装置；单色或白色的柔性照明用装置。
以下，例举优选实施例而更加详细地说明本发明。然而，这些实施例仅用于更加具体地说明本发明，本发明的范围并不被其所限，这对于本领域中具有基本知识的人员而言是显然的。
[实施例]
合成例1：化学式1的合成
合成例1-(1)：[中间体1-a]的合成
基于如下的反应式1，合成出[中间体1-a]。
<反应式1>
在500mL圆底烧瓶反应器中投入甲基5-溴代-2-碘苯甲酸(25.0g,73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g,88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g,0.15mmol)、碳酸钾(20.2g,146.7mmol)，并投入甲苯125mL、四氢呋喃125mL、水50mL。使反应器的温度上升到80度，并搅拌10小时。待到反应完毕，将反应器的温度降低至室温，并用乙酸乙酯提取并分离有机层。将有机层减压浓缩之后通过柱层析法进行了分离，从而获得了中间体1-a(75.0g,60.1％)。
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
基于如下的反应式2，合成出中间体1-b。
<反应式2>
在500mL圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-a>(17.0g,45mmol)、氢氧化钠(2.14g,54mmol)、乙醇170ml，并执行了48小时的回流搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后，冷却至室温。在冷却的溶液中滴加2N盐酸进行酸化，将生成的固体搅拌30分钟之后过滤。利用二氯甲烷和正己烷进行重结晶而获得了<中间体1-b>(14.5g,88.6％)。
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
基于如下的反应式3，合成出中间体1-c。
<反应式3>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-b>(14.5g,39mmol)、甲磺酸145ml，并使温度上升至80度并进行3小时的搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌了30分钟。并将生成的固体过滤之后用水和甲醇进行了清洗。获得了<中间体1-c>(11.50g,83.4％)。
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
基于如下的反应式4，合成出中间体1-d。
<反应式4>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-c>(11.5g,33mmol>、二氯甲烷300ml并常温搅拌。将溴(3.4ml,66mmol)稀释滴加到二氯甲烷50ml，并执行8小时的常温搅拌。在反应完毕之后在反应容器中投入丙酮100ml并搅拌。将生成的固体过滤之后利用丙酮进行清洗。用一氯苯重结晶固体而获得了<中间体1-d>(11.0g,78％)。
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
基于如下的反应式5，合成出中间体1-e。
<反应式5>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入2-溴代联苯(8.4g,0.036mol)和四氢呋喃110ml，并在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的反应溶液中将正丁基锂(19.3ml,0.031mol)在相同温度下滴加。将反应溶液被搅拌2小时之后，每次投入小量的<中间体1-d>(11.0g,0.026mol)并在常温下进行搅拌。当反应溶液的颜色改变时，利用TLC确认反应的结束。投入H2O 50ml而使反应结束，并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层进行分离而减压浓缩，然后利用乙腈进行重结晶而获得了<中间体1-e>(12.2g,81.5％)。
合成例1-(6)：中间体1-f的合成
基于如下的反应式6，合成出中间体1-f。
<反应式6>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-e>(12.0g,0.021mol)和醋酸120ml、硫酸2ml，并回流搅拌5小时。当固体生成时，利用薄层色谱法确认反应结束，然后冷却至室温。生成的固体被过滤之后用H2O、甲醇清洗，然后溶解在一氯苯并进行硅胶过滤、浓缩之后常温冷却，从而获得了<中间体1-f>(10.7g,90％)。
合成例1-(7)：化学式1的合成
基于如下的反应式7，合成出化学式1。
<反应式7>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-f>(5.0g,0.009mol)、二(4-叔丁基苯基)胺(6.0g，0.021mol)、乙酸钯(II)(0.08g,0.4mmol)、叔丁醇钠(3.4g,0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g,0.4mmol)、甲苯60ml，并回流搅拌2小时。在反应完毕之后执行常温冷却。利用二氯甲烷和水而对反应溶液进行萃取。有机层被分离并利用硫酸镁进行无水化处理，然后进行减压浓缩。利用柱层析法而对物质进行分离提纯之后，利用二氯甲烷和丙酮进行重结晶而获得了<化学式1>(3.1g,36％)。
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合成例2：化学式33的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
基于如下的反应式8，合成出中间体2-a。
<反应式8>
在2L圆底烧瓶反应器中投入4-溴代二苯并呋喃(100.0g,0.405mol)、乙炔基三甲基硅烷(47.7g,0.486mol)、[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(9.92g，0.012mol)、碘化铜(2.31g,0.012mol)、三苯基膦(10.6g,0.040mol)、三乙胺700ml，并在氮气氛围下回流搅拌5小时。在反应完毕之后冷却至常温，并投入庚烷500ml而使反应结束。垫上硅藻土和硅胶垫并进行了过滤。对滤液进行减压浓缩而获得了<中间体2-a>(130g,84％)。
合成例2-(2)：中间体2-b的合成
基于如下的反应式9，合成出中间体2-b。
<反应式9>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-a>(130g,0.492mol)、碳酸钾(101.9g,0.738mol)、甲醇650ml、四氢呋喃650ml，并在室温下执行2小时的搅拌。在反应完毕之后，投入庚烷500ml并使反应结束。将反应溶液过滤，并用乙酸乙酯和水萃取滤液。将有机层分离并用硫酸镁进行无水化处理，然后过滤并减压浓缩。获得了油形态的<中间体2-b>(82g,84％)。
合成例2-(3)：中间体2-c的合成
基于如下的反应式10，合成出中间体2-c。
<反应式10>
在2L圆底烧瓶反应器中投入2-溴代联苯(66.0g,0.283mol)、<中间体2-b>(65.3g,0.340mol)、[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(6.94g,0.008mol)、碘化铜(1.62g,0.008mol)、三苯基膦(7.4g,0.028mol)、三乙胺500ml，并在氮气氛围下进行5小时的回流搅拌。在反应完毕之后冷却至常温，并投入庚烷400ml而使反应结束。垫上硅藻土和硅胶垫并进行过滤。将滤液减压浓缩，并将生成的固体过滤，从而获得了<中间体2-c>(80g,82％)。
合成例2-(4)：中间体2-d的合成
基于如下的反应式11，合成出中间体2-d。
<反应式11>
在2L圆底烧瓶反应器中将<中间体2-c>(80.0g,0.232mol)溶解在二氯甲烷960ml而投入，并在氮气氛围下冷却至-78℃。在冷却的溶液中滴加一氯化碘(278.4ml,0.279mol)，并在常温下搅拌了12小时。反应完毕之后，投入硫代硫酸钠饱和水溶液并搅拌。利用二氯甲烷和水进行萃取而分离有机层，并进行减压浓缩。利用甲醇捕获结晶而得到了<中间体2-d>(67g,61.3％)。
合成例2-(5)：中间体2-e的合成
基于如下的反应式12，合成出中间体2-e。
<反应式12>
在500ml圆底烧瓶反应器中将<中间体2-d>(54.8g,0.117mol)和四氢呋喃150ml溶解并投入，然后在氮气氛围下冷却至-78℃。在冷却的溶液中滴加1.6摩尔正丁基锂(62.4ml,0.1mol)，并在相同温度下搅拌1小时。将9-芴酮(15.0g,0.083mol)溶解在四氢呋喃50ml而滴加，并在常温下搅拌8小时。在反应完毕之后利用乙酸乙酯和水而萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理之后过滤，并减压浓缩。获得了油形态的<中间体2-e>(33.2g,76％)。
合成例2-(6)：中间体2-f的合成
基于如下的反应式13，合成出中间体2-f。
<反应式13>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-e>(33.3g,0.063mol)和醋酸330ml、硫酸3ml，并进行3小时的回流搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将生成的固体过滤之后利用H2O、甲醇进行清洗。获得了<中间体2-f>(28.6g,88％)。
合成例2-(7)：中间体2-g的合成
基于如下的反应式14，合成出中间体2-g。
<反应式14>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-f>(20.0g,0.039mol)和二氯甲烷200ml并溶解。在常温下搅拌的过程中，将溴(6ml,0.118mol)稀释而滴加到二氯甲烷40ml。在常温下搅拌12小时，并在反应完毕之后投入甲醇100ml，并将生成的固体过滤并利用甲醇清洗。利用1,2-二氯苯和丙酮而对物质进行重结晶，从而获得了<中间体2-g>(16g,60％)。
合成例2-(8)：化学式33的合成
基于如下的反应式15，合成出化学式33。
<反应式15>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体2-g>，除此之外，以相同的方法获得了<化学式33>(2.5g,31％)。
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合成例3：化学式49的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
基于如下的反应式16，合成出中间体3-a。
<反应式16>
在2L圆底烧瓶反应器中投入1-羟基2-萘二甲酸(50g,266mmol)、甲醇1000ml、硫酸100ml，并回流搅拌100小时。利用TLC确认反应结束之后冷却至常温。将溶液减压浓缩之后利用二氯甲烷和水进行萃取。并将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理，然后进行过滤、减压浓缩之后投入过量庚烷而进行结晶化，从而获得了<中间体3-a>(39g,72.6％)。
合成例3-(2)：中间体3-b的合成
基于如下反应式17，合成出中间体3-b。
<反应式17>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-a>(39.0g，193mmol)、醋酸390ml并常温搅拌。在醋酸80ml中将溴(11.8ml,231mmol)稀释而滴加到反应溶液中。将反应溶液在室温下搅拌5小时。反应完毕之后，将生成的固体过滤，并在庚烷浆料处理之后获得了<中间体3-b>(50g,90％)。
合成例3-(3)：中间体3-c的合成
基于如下的反应式18，合成出中间体3-c。
<反应式18>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-b>(50g,178mmol)和二氯甲烷并搅拌。在氮气氛围下将吡啶(28.1g,356mmol)投入到反应溶液中并在常温下搅拌20分钟。反应溶液被冷却至0度，然后在氮气氛围下滴加三氟甲磺酸酐(65.24g,231mmol)。在搅拌3小时之后利用TLC确认反应结束，并投入水20ml而搅拌10分钟。反应溶液被减压浓缩，然后通过柱分离获得了<中间体3-c>(45g,61％)。
合成例3-(4)：中间体3-d的合成
基于如下的反应式19，合成出中间体3-d。
<反应式19>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-c>(45.0g,0.109mol)、4-二苯并硼酸(25.4g,0.120mol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,0.22mmol)、碳酸钾(30.1g,0.218mol)，并投入甲苯300mL、乙醇130mL、水90mL。将反应器的温度升高至80度，并搅拌5小时。当反应结束时，将反应器的温度降低至室温，并利用乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。将有机层减压浓缩之后，通过柱层析法分离而获得了中间体3-d(22.0g,46.1％)。
合成例3-(5)：中间体3-e的合成
基于如下的反应式20，合成出中间体3-e。
<反应式20>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-d>(22.0,0.051mol)、氢氧化钠(2.65g,0.066mol)并回流搅拌48小时。在反应完毕之后冷却至室温。在冷却的溶液中滴加2N盐酸而酸性化，将生成的固体搅拌30分钟之后过滤。利用二氯甲烷和正己烷进行重结晶而获得了<中间体3-e>(17.6g,82.7％)。
合成例3-(6)：中间体3-f的合成
基于如下的反应式21，合成出中间体3-f。
<反应式21>
在500ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-e>(17.6g,0.042mol)、甲磺酸170ml，并升温至80度而搅拌3小时。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌30分钟。将生成的固体过滤之后利用水和甲醇进行了清洗。固体被溶解在一氯苯而在硅胶垫中过滤。滤液被加热浓缩之后利用丙酮进行重结晶，从而获得了<中间体3-f>(12g,71％)。
合成例3-(7)：中间体3-g的合成
基于如下的反应式22，合成出中间体3-g。
<反应式22>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-f>(12.0g,0.030mol)和二氯甲烷360ml。在室温下搅拌的过程中将溴(3.1ml,0.06mol)稀释滴加到二氯甲烷40ml。在常温下搅拌12小时，并在反应完毕之后投入甲醇100ml，并将生成的固体过滤，且利用甲醇清洗。将物质利用1,2-二氯苯和丙酮进行重结晶而获得了<中间体3-g>(10.3g,71.7％)。
合成例3-(8)：中间体3-h的合成
基于如下的反应式23，合成出中间体3-h。
<反应式23>
在所述合成例1-(5)中，取代<中间体1-d>而使用<中间体3-g>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体3-h>(10.0g,73.4％)。
合成例3-(9)：中间体3-i的合成
基于如下的反应式24，合成出中间体3-i。
<反应式24>
在所述合成例1-(6)中，取代<中间体1-e>而使用<中间体3-h>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体3-i>(6.3g,64.8％)。
合成例3-(10)：化学式49的合成
基于如下的反应式25，合成出化学式49。
<反应式25>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体3-i>，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式49>(3.0g,36.1％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1014.5[M+]
合成例4：化学式76的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
基于如下的反应式26，合成出中间体4-a。
<反应式26>
在500ml圆底烧瓶反应器中投入1-溴代二苯并呋喃(20.0g,0.081mmol)、二(频哪醇合)二硼(26.7g,0.105mol)、[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(1.3g,0.002mol)、醋酸钾(19.9g,0.202mol)、1,4-二恶烷200ml，并回流搅拌10小时。
在反应完毕之后，过滤硅藻土衬垫。滤液被减压浓缩，然后柱分离，并利用二氯甲烷和庚烷进行重结晶，从而获得了<中间体4-a>(17.0g,70％)。
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
基于如下的反应式27，合成出中间体4-b。
<反应式27>
在所述合成例1-(1)中，取代4-二苯并硼酸而使用<中间体4-a>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体4-b>(13.1g,68.9％)。
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
基于如下的反应式28，合成出中间体4-c。
<反应式28>
在所述合成例1-(2)中，取代<中间体1-a>而使用<中间体4-b>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体4-c>(11g,87％)。
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
基于如下的反应式29，合成出中间体4-d。
<反应式29>
在所述合成例1-(3)中，取代<中间体1-b>而使用<中间体4-c>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体4-d>(9.0g,86％)。
合成例4-(5)：中间体4-e的合成
基于如下的反应式30，合成出中间体4-e。
<反应式30>
在所述合成例1-(4)中，取代<中间体1-c>而使用<中间体4-d>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体4-e>(6.7g,60.7％)。
合成例4-(6)：中间体4-f的合成
基于如下的反应式31，合成出中间体4-f。
<反应式31>
在所述合成例1-(5)中，取代<中间体1-d>而使用<中间体4-e>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体4-f>(5.2g,55％)。
合成例4-(7)：中间体4-g的合成
基于如下的反应式32，合成出中间体4-g。
<反应式32>
在所述合成例1-(6)中，取代<中间体1-e>而使用<中间体4-f>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体4-g>(4.3g,85.3％)。
合成例4-(8)：化学式76的合成
基于如下的反应式33，合成出化学式76。
<反应式33>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体4-g>，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式76>(2.5g,34％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 964.5[M+]
合成例5：化学式89的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
基于如下的反应式34，合成出中间体5-a。
<反应式34>
在1L圆底烧瓶反应器中投入2-苯氧基苯胺(25.0,0.135mol)和盐酸30ml、水150ml，并冷却至0度而搅拌1小时。在相同温度下将亚硝酸钠(11.2g,0.162mol)水溶液75ml滴加到反应溶液，然后搅拌1小时。在滴加碘化钾(44.8g,0.270mol)水溶液75ml时，注意防止反应溶液的温度超过5度并滴加。在常温下搅拌5小时，并在反应完毕之后利用硫代硫酸钠水溶液清洗，然后利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离减压浓缩之后，通过柱层析法进行分离提纯，从而获得了<中间体5-a>(22.6g,56.5％)。
合成例5-(2)：中间体5-b的合成
基于如下的反应式35，合成出中间体5-b。
<反应式35>
在所述合成例1-(5)中，取代<中间体1-d>而使用<中间体3-g>、取代2-溴代联苯而使用<中间体5-a>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体5-b>(19.6g,70.4％)。
合成例5-(3)：中间体5-c的合成
基于如下的反应式36，合成出中间体5-c。
<反应式36>
在所述合成例1-(6)中，取代<中间体1-e>而使用<中间体5-b>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体5-c>(14.2g,74.7％)。
合成例5-(4)：化学式89的合成
基于如下的反应式37，合成出化学式89。
<反应式37>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体5-c>、取代二(4-叔丁基苯基)胺而使用1,1'-(4-甲基苯-4-叔丁基苯基)胺，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式89>(2.4g,28％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 980.5[M+]
合成例6：化学式97的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
基于如下的反应式38，合成出中间体6-a。
<反应式38>
在2L圆底烧瓶反应器中投入4-二苯并硼酸(85.0g,0.401mol)、硝酸铋(III)五水合物(99.2g,0.200mol)、甲苯400ml，并在氮气氛围下以70度搅拌3小时。在反应完毕之后，常温冷却并将生成的固体过滤。利用甲苯清洗之后获得了<中间体6-a>(61.5g,72％)。
合成例6-(2)：中间体6-b的合成
基于如下的反应式39，合成出中间体6-b。
<反应式39>
在2L圆底烧瓶反应器中投入氰基乙酸乙酯(202.9g,1.794mol)和二甲基甲酰胺500ml。投入氢氧化钾(67.10g,1.196mol)、氰化钾(38.95g,0.598mol)，并投入二甲基甲酰胺200ml，并在常温下搅拌。在反应溶液中将<中间体6-a>(127.5g,0.737mol)以次当投入小剂量的方式投入之后，在50度下搅拌72小时。在反应完毕之后，投入氢氧化钠水溶液(25％)200ml并回流搅拌。在搅拌3小时之后，常温冷却，并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离后减压浓缩，并利用柱层析法进行分离提纯而获得了<中间体6-b>(20.0g,16％)。
合成例6-(3)：中间体6-c的合成
基于如下的反应式40，合成出中间体6-c。
<反应式40>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体6-b>(20.0g,0.096mol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g,2.53mol)170ml，并回流搅拌12小时。在反应完毕后进行常温冷却。在反应溶液中投入6N盐酸400ml并进行酸性化，并将生成的固体搅拌20分钟之后过滤。将固体利用乙醇清洗，然后获得了<中间体6-c>(17.0g,88.5％)。
合成例6-(4)：中间体6-d的合成
基于如下的反应式41，合成出中间体6-d。
<反应式41>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体6-c>(17.0g,0.075mol)、硫酸15ml，并回流搅拌72小时。在反应完毕之后，进行常温冷却，然后利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离后利用碳酸氢钠水溶液进行清洗。有机层在得到减压浓缩的过程中被投入过量的甲醇，并将生成的固体过滤，从而获得了<中间体6-d>(14.077.6％)。
合成例6-(5)：中间体6-e的合成
基于如下的反应式42，合成出中间体6-d。
<反应式42>
在所述合成例5-(1)中，取代2-苯氧基苯胺而使用<中间体6-d>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体6-e>(9.1g,48％)。
合成例6-(6)：中间体6-f的合成
基于如下的反应式43，合成出中间体6-f。
<反应式43>
在所述合成例4-(2)中，取代甲基5-溴代-2-碘苯甲酸而使用<中间体6-e>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体6-f>(5.3g,52.3％)。
合成例6-(7)：中间体6-g的合成
基于如下的反应式44，合成出中间体6-g。
<反应式44>
在所述合成例1-(2)中，取代<中间体1-a>而使用<中间体6-f>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体6-g>(4.5g,88.1％)。
合成例6-(8)：中间体6-h的合成
基于如下的反应式45，合成出中间体6-h。
<反应式45>
在所述合成例1-(3)中，取代<中间体1-b>而使用<中间体6-g>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体6-h>(3.8g,88.8％)。
合成例6-(9)：中间体6-i的合成
基于如下的反应式46，合成出中间体6-i。
<反应式46>
在所述合成例1-(4)中，取代<中间体1-c>而使用<中间体6-h>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体6-i>(3g,55％)。
合成例6-(10)：中间体6-j的合成
基于如下的反应式47，合成出中间体6-j。
<反应式47>
在所述合成例1-(5)中，取代<中间体1-d>而使用<中间体6-i>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体6-j>(2.5g,64％)。
合成例6-(10)：中间体6-k的合成
基于如下的反应式48，合成出中间体6-k。
<反应式48>
在所述合成例1-(6)中，取代<中间体1-e>而使用<中间体6-j>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体6-k>(2.2g,90.4％)。
合成例6-(11)：中间体6-l的合成
基于如下的反应式49，合成出中间体6-l。
<反应式49>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入1-溴代-4-(2-萘)苯(10.0g,0.035mol)、4-叔丁基苯胺(5.8g,0.039mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.65g,0.0007mol)、叔丁醇钠(6.79g,0.0706mol)、2,2'-二(二苯基膦)-1,1'-联二萘(0.44g,0.0007mol)甲苯100ml，并回流搅拌3小时。在反应完毕之后，常温冷却并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理之后减压浓缩。并利用柱层析法进行分离提纯，从而获得了<中间体6-l>(10g,80％)。
合成例6-(12)：化学式97的合成
基于如下的反应式50，合成出化学式97。
<反应式50>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体6-k>、取代二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体6-l>，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式97>(1.6g,38％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1194.5[M+]
合成例7：化学式45的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
基于如下的反应式51，合成出中间体7-a。
<反应式51>
在500mL圆底烧瓶反应器中投入1,2-二溴苯(20.0g,0.085mol)、4-氟苯并硼酸(14.2g,0.102mol)、四(三苯基膦)钯(2.9g,0.0025mmol)、碳酸钾(23.4g,0.169mol)，并投入甲苯100mL、四氢呋喃100mL、水40mL。将反应器的温度升温至80度，并搅拌10小时。在反应结束之后，将反应器的温度降低至室温，并利用乙酸乙酯提取并分离出有机层。将有机层减压浓缩之后通过柱层析法进行分离，从而获得了中间体7-a(14.1g,66.2％)。
合成例7-(2)：中间体7-b的合成
基于如下的反应式52，合成出中间体7-b。
<反应式52>
在所述合成例1-(5)中，取代2-溴代联苯而使用<中间体7-a>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体7-b>(12.2g,79％)。
合成例7-(3)：中间体7-c的合成
基于如下的反应式53，合成出中间体7-c。
<反应式53>
在所述合成例1-(6)中，取代<中间体1-e>而使用<中间体7-b>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体7-c>(8.2g,69.3％)。
合成例7-(4)：中间体7-d的合成
基于如下的反应式54，合成出中间体7-d。
<反应式54>
在所述合成例6-(11)中，取代1-溴代4-(2-萘)苯而使用4-溴代联苯，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体7-d>(14.0g,72％)。
合成例7-(5):化学式45的合成
基于如下的反应式55，合成出化学式45。
<反应式55>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体7-c>、取代二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体7-d>，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式45>(2.4g,28％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1022.4[M+]
合成例8：化学式105的合成
合成例8-(1)：中间体8-a的合成
基于如下的反应式56，合成出中间体8-a。
<反应式56>
在500ml圆底烧瓶反应器中投入溴苯(25.46g,0.163mol)和四氢呋喃170ml，并在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(1.6摩尔)(95.6ml,0.153mol)。在相同温度下搅拌1小时之后，投入<中间体3-d>(22.0g,0.051mol)，然后在常温下搅拌了3小时。在反应完毕之后，投入水50ml并搅拌30分钟。利用乙酸乙酯和水进行萃取之后，将有机层分离并减压浓缩。在浓缩的物质中投入醋酸200ml、盐酸1ml，并升温至80度进行搅拌。在反应完毕之后，冷却至常温，并将生成的固体过滤。利用甲醇清洗之后获得了<中间体8-a>(20.0g,73％)。
合成例8-(2)：中间体8-b的合成
基于如下的反应式57，合成出中间体8-b。
<反应式57>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体8-a>(20.0g，0.037mol)和氯仿600ml。在室温下搅拌的过程中，将溴(5.7ml,0.112mol)稀释滴加到氯仿40ml。在常温下搅拌12小时，并在反应完毕之后投入甲醇100ml，且将生成的固体过滤，并利用甲醇进行了清洗。利用1,2-二氯苯和丙酮对物质进行重结晶，从而获得了<中间体8-b>(14.0g,61.7％)。
合成例8-(3)：中间体8-c的合成
基于如下的反应式58，合成出中间体8-c。
<反应式58>
在所述合成例6-(11)中，取代1-溴代4-(2-萘)苯而使用1-溴代-4-(三甲基硅烷)苯，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体8-c>(13.1g,72.1％)。
合成例8-(4)：化学式105的合成
基于如下的反应式59，合成出化学式105。
<反应式59>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体8-b>、取代二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体8-c>，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式105>(3.0g,35％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1048.5[M+]
合成例9：化学式220的合成
合成例9-(1)：中间体9-a的合成
基于如下的反应式60，合成出中间体9-a。
<反应式60>
在所述合成例1-(1)中，取代4-二苯并呋喃硼酸而使用4-二苯并噻吩硼酸，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体9-a>(18.0g,61.8％)。
合成例9-(2)：中间体9-b的合成
基于如下的反应式61，合成出中间体9-b。
<反应式61>
在所述合成例1-(2)中，取代<中间体1-a>而使用<中间体9-a>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体9-b>(15.0g,86.5％)。
合成例9-(3)：中间体9-c的合成
基于如下的反应式62，合成出中间体9-c。
<反应式62>
在所述合成例1-(3)中，取代<中间体1-b>而使用<中间体9-b>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体9-c>(12.0g,83.9％)。
合成例9-(4)：中间体9-d的合成
基于如下的反应式63，合成出中间体9-d。
<反应式63>
在所述合成例1-(4)中，取代<中间体1-c>而使用<中间体9-c>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体9-d>(11.0g,75.4％)。
合成例9-(5)：中间体9-e的合成
基于如下的反应式64，合成出中间体9-e。
<反应式64>
在所述合成例1-(5)中，取代<中间体1-d>而使用<中间体9-d>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体9-e>(11.2g,75.6％)。
合成例9-(6)：中间体9-f的合成
基于如下的反应式65，合成出中间体9-f。
<反应式65>
在所述合成例1-(6)中，取代<中间体1-e>而使用<中间体9-e>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体9-f>(8.7g,80.1％)。
合成例9-(7)：化学式220的合成
基于如下的反应式66，合成出化学式220。
<反应式66>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体9-f>、取代二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体8-c>，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式220>(3.2g,36.6％)。
合成例10：化学式224的合成
合成例10-(1)：中间体10-a的合成
基于如下的反应式67，合成出中间体10-a。
<反应式67>
在所述合成例4-(2)中，取代甲基5-溴代-2-碘苯甲酸而使用<中间体6-e>、取代<中间体4-a>而使用4-二苯并噻吩基硼酸，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体10-a>(20.2g,84.3％)。
合成例10-(2)：中间体10-b的合成
基于如下的反应式68，合成出中间体10-b。
<反应式68>
在所述合成例1-(2)中，取代<中间体1-a>而使用<中间体10-a>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体10-b>(16.5g,84.6％)。
合成例10-(3)：中间体10-c的合成
基于如下的反应式69，合成出中间体10-c。
<反应式69>
在所述合成例1-(3)中，取代<中间体1-b>而使用<中间体10-b>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体10-c>(12.4g,78.7％)。
合成例10-(4)：中间体10-d的合成
基于如下的反应式70，合成出中间体10-d。
<反应式70>
在所述合成例1-(4)中，取代<中间体1-c>而使用<中间体10-c>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体10-d>(3g,62.5％)。
合成例10-(5)：中间体10-e的合成
基于如下的反应式71，合成出中间体10-e。
<反应式71>
在所述合成例1-(5)中，取代<中间体1-d>而使用<中间体10-d>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体10-e>(10.2g,72.0％)。
合成例10-(6)：中间体10-f的合成
基于如下的反应式72，合成出中间体10-f。
<反应式72>
在所述合成例1-(6)中，取代<中间体1-e>而使用<中间体10-e>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体10-f>(8.7g,87.6％)。
合成例10-(7)：化学式224的合成
基于如下的反应式73，合成出化学式224。
<反应式73>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体10-f>、取代二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体7-d>，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式224>(2.8g,33.8％)。
合成例11：化学式225的合成
合成例11-(1)：中间体11-a的合成
基于如下的反应式74，合成出中间体11-a。
<反应式74>
在500ml圆底烧瓶中投入1-溴代-3-碘苯(25.0g,88mmol)，并投入四氢呋喃200ml而溶解。反应溶液在氮气氛围下被冷却至-78。冷却的溶液中将正丁基锂(60.75ml,97mmol)缓慢地滴加30分钟，并在相同温度下搅拌1小时。在相同温度下将三甲基硼酸酯(11g,106mmol)滴加，并在室温下彻夜搅拌。在反应溶液中滴加2N盐酸而酸性化，并搅拌1小时。利用乙酸乙酯提取并将有机层分离减压浓缩，并投入冰冷的正己烷而结晶化。获得了<中间体11-a>(12g,67.6％)。
合成例11-(2)：中间体11-b的合成
基于如下的反应式75，合成出中间体11-b。
<反应式75>
在所述合成例4-(2)中，取代甲基5-溴代-2-碘苯甲酸而使用甲基2-溴代苯甲酸、取代<中间体4-a>而使用<中间体11-a>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体11-b>(10.2g,68.5％)。
合成例11-(3)：中间体11-c的合成
基于如下的反应式76，合成出中间体11-c。
<反应式76>
在250ml圆底烧瓶中投入<中间体11-b>(10.2g,35mmol)和四氢呋喃100ml，并在氮气氛围下冷却至0度。在冷却的反应溶液中滴加甲基溴化镁(17.5ml,53mmol)。在滴加完毕之后，常温搅拌2小时，并回流搅拌2小时之后冷却至常温。在反应溶液中缓慢滴加0.2N盐酸并酸性化，然后利用乙酸乙酯和水进行提取。分离有机层并减压浓缩之后，通过柱分离获得了<中间体11-c>(7.6g,74.5％)。
合成例11-(4)：中间体11-d的合成
基于如下的反应式77，合成出中间体11-d。
<反应式77>
在500ml圆底烧瓶中投入<中间体11-c>(20.0g,69mmol)和醋酸300ml、盐酸1ml并进行回流搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至常温。投入二氯甲烷和水进行萃取，分离有机层并减压浓缩。通过柱层析法进行分离而获得了<中间体11-d>(8.2g,43.7％)。
合成例11-(5)：中间体11-e的合成
基于如下的反应式78，合成出中间体11-e。
<反应式78>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体11-d>(8.2g,30mmol)、二(频哪醇合)二硼(9.9g,39mmol)、[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(0.5g,0.001mol)、醋酸钾(7.4g,75mmol)、1,4-二恶烷80ml，并回流搅拌10小时。在反应完毕之后，将硅藻土衬垫过滤。滤液被减压浓缩之后进行柱分离，并利用二氯甲烷和庚烷进行重结晶，从而获得了<中间体11-e>(7.0g,72.8％)。
合成例11-(6)：中间体11-f的合成
基于如下的反应式79，合成出中间体11-f。
<反应式79>
在所述合成例1-(1)中，取代4-二苯并呋喃硼酸而使用<中间体11-e>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体11-f>(8.2g,68.6％)。
合成例11-(7)：中间体11-g的合成
基于如下的反应式80，合成出中间体11-g。
<反应式80>
在所述合成例1-(2)中，取代<中间体1-a>而使用<中间体11-f>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体11-g>(6.5g,82.1％)。
合成例11-(8)：中间体11-h的合成
基于如下的反应式81，合成出中间体11-h。
<反应式81>
在所述合成例1-(3)中，取代<中间体1-b>而使用<中间体11-g>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体11-h>(5.0g,80.6％)。
合成例11-(9)：中间体11-i的合成
基于如下的反应式82，合成出中间体11-i。
<反应式82>
在所述合成例1-(4)中，取代<中间体1-c>而使用<中间体11-h>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体11-i>(3.5g,57.8％)。
合成例11-(10)：中间体11-j的合成
基于如下的反应式83，合成出中间体11-j。
<反应式83>
在所述合成例1-(5)中，取代<中间体1-d>而使用<中间体11-i>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体11-j>(3.0g,64％)。
合成例11-(11)：中间体11-k的合成
基于如下的反应式84，合成出中间体11-k。
<反应式84>
在所述合成例1-(6)中，取代<中间体1-e>而使用<中间体11-j>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体11-k>(2.2g,75.6％)。
合成例11-(12)：化学式225的合成
基于如下的反应式85，合成出化学式225。
<反应式85>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体11-k>，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式225>(1.8g,48.7％)。
合成例12：化学式226的合成
合成例12-(1)：中间体12-a的合成
基于如下的反应式86，合成出中间体12-a。
<反应式86>
在1L圆底烧瓶反应器中投入2-碘硝基苯(15.0g,0.060mol)、2-溴代苯硼酸(13.3g,0.066mol)、乙酸钯(0.67g,0.003mol)、碳酸钾(16.6g,0.120mol)、三苯基膦(2.37g,0.009mol)，并投入甲苯525mL、乙醇60ml、水60mL。使反应器的温度升温至100度，并搅拌18小时。在反应完毕的情况下，将反应器的温度降低至室温，并利用乙酸乙酯进行提取，并分离出有机层。将有机层减压浓缩之后通过柱层析法进行分离，从而获得了<中间体12-a>(14.0g,83.6％)。
合成例12-(2)：中间体12-b的合成
基于如下的反应式87，合成出中间体12-b。
<反应式87>
在250ml圆底烧瓶中投入<中间体12-a>(14.0g,0.050mol)、三苯基膦(33.01g,0.126mol)、N,N-二甲基乙酰胺(100ml)，并在180度下搅拌14小时。在反应完毕后冷却至常温，然后倒入到水200ml并搅拌。利用乙酸乙酯进行萃取而将有机层分离并减压浓缩。通过柱分离获得了<中间体12-b>(7.0g,56.5％)。
合成例12-(3)：中间体12-c的合成
基于如下的反应式88，合成出中间体12-c。
<反应式88>
在250ml圆底烧瓶中投入<中间体12-b>(7.0g,0.028mol)、四氢呋喃140ml，并将氢化钠(60％)(1.19g,0.029mol)在常温下搅拌30分钟之后冷却搅拌至0度。在冷却的反应溶液中滴加碘甲烷(3.5ml,0.057mol)，然后使温度升高至常温并搅拌了18小时。在反应完毕后倒入到水100ml中，并利用乙酸乙酯进行萃取而分离出有机层。利用无水硫酸镁对有机层进行无水化处理，然后进行减压浓缩之后通过柱层析法进行分离，从而获得了<中间体12-c>(7.2g,92.7％)。
合成例12-(4)：中间体12-d的合成
基于如下的反应式89，合成出中间体12-d。
<反应式89>
在所述合成例4-(1)中，取代1-溴代二苯并呋喃而使用<中间体12-c>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体12-d>(6.1g,71.7％)。
合成例12-(5)：中间体12-e的合成
基于如下的反应式90，合成出中间体12-e。
<反应式90>
在所述合成例1-(1)中，取代4-二苯并呋喃硼酸而使用<中间体12-d>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体12-e>(5.2g,73.7％)。
合成例12-(6)：中间体12-f的合成
基于如下的反应式91，合成出中间体12-f。
<反应式91>
在所述合成例1-(2)中，取代<中间体1-a>而使用<中间体12-e>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体12-f>(8.2g,85％)。
合成例12-(7)：中间体12-g的合成
基于如下的反应式92，合成出中间体12-g。
<反应式92>
在所述合成例1-(3)中，取代<中间体1-b>而使用<中间体12-f>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体12-g>(6.7g,85.8％)。
合成例12-(8)：中间体12-h的合成
基于如下的反应式93，合成出中间体12-h。
<反应式93>
在所述合成例1-(4)中，取代<中间体1-c>而使用<中间体12-g>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体12-h>(4.3g,52.7％)。
合成例12-(9)：中间体12-i的合成
基于如下的反应式94，合成出中间体12-i。
<反应式94>
在所述合成例1-(5)中，取代<中间体1-d>而使用<中间体12-h>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体12-i>(4.0g,68.9％)。
合成例12-(10)：中间体12-j的合成
基于如下的反应式95，合成出中间体12-j。
<反应式95>
在所述合成例1-(6)中，取代<中间体1-e>而使用<中间体12-i>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体12-j>(3.2g,82.5％)。
合成例12-(11)：化学式226的合成
基于如下的反应式96，合成出化学式226。
<反应式96>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体12-j>、取代二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体7-d>，除此之外，利用相同的方法获得了<化学式226>(2.3g,40.7％)。
实施例1～11：有机发光元件的制造
将ITO玻璃图案化而使其发光面积成为2mm×2mm大小，然后洗净。将所述ITO玻璃安装在真空腔室之后使基底压力成为1×10-7torr，然后在所述ITO上以DNTPD
α-NPD
的顺序成膜，然后将[BH1]以及如下的表1中记载的根据本发明的化合物3％进行混合而成膜
然后作为电子传输层而使[化学式E-1]与[化学式E-2]以1:1之比形成
作为电子注入层而使[化学式E-1]形成
Al
的顺序进行成膜，从而制造出有机发光元件。所述有机发光元件的发光特性在0.4mA下测量。
比较例1～2
取代所述实施例1至11中使用的化合物而使用[BD1]和[BD2]，除此之外，以相同方式制作出有机发光元件，所述有机发光元件的发光特性在0.4mA下测量。所述[BD1]和[BD2]的结构如下。
针对基于实施例1至11、比较例1和2而制造出的有机发光元件，测量出电压、电流、亮度、色坐标及寿命，并将其结果示于如下的[表1]。T97表示亮度相对于初始亮度降低至97％所需的时间。
[表1]
由所述表1可见，根据本发明的胺化合物比起使用基于现有技术的比较例1和比较例2的化合物的情形，亮度和发光效率更优秀，并表现出长寿命的优良的元件特性，从而展现出作为有机发光元件的高的可应用性。
产业上的可利用性
根据本发明，可制造出一种具有高亮度、高发光及长寿命等优良元件特性的有机发光元件，从而具有产业上的可利用性。
Claims (11)
1.一种胺化合物，用如下的[化学式A]或[化学式B]表示：
所述[化学式A]和[化学式B]中，A1从如下的[结构式10]至[结构式12]以及[结构式15]至[结构式18]中选择的任意一种，E和F分别彼此相同或不同、并相互独立地为[结构式10]，A2是被取代或未被取代的碳原子数为6的芳香烃环：
[结构式15]
在所述[结构式10]至[结构式12]以及[结构式15]至[结构式18]中，“-*”表示用于形成如下的五元环的结合位点：包含有连接到所述取代基R1和R2的碳原子的五元环；或者包含有所述结构式Q1和Q2中的M的五元环，
当所述[结构式10]至[结构式12]以及[结构式15]至[结构式18]的芳香烃环的环相当于A1环或A2环并与结构式Q1或结构式Q2结合时，其中相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成缩合环；
在所述[结构式10]至[结构式12]以及[结构式15]至[结构式18]中，所述R与所述R1和R2相同，m为1至8的整数，当m为2以上或者R为2以上时，各个R彼此相同或不同；
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子以及所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接到所述取代基R1和R2的碳原子形成五元环，从而分别形成缩合环；
所述连接基L1、L2、L4、L5、L7、L8、L10和L11分别彼此相同或不同、并相互独立地选自单键或者是从如下的[结构式22]、[结构式23]、[结构式27]和[结构式28]中选择的任意一种：
在所述连接基中，芳香族环的碳位结合有氢或重氢，
所述连接基L3、L6、L9和L12相互独立地是单键；
所述M是从O和S中选择的任意一个；
所述取代基R1至R2分别彼此相同或不同、而且是相互独立地从氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中选择的任意一个；
所述取代基Ar1至Ar8分别彼此相同或不同、而且是相互独立地从被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中选择的任意一个；
所述R1和R2能够相互连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环；
所述p1至p4、r1至r4分别为1至3的整数，当这些分别为2以上时，各个连接基L1、L2、L4、L5、L7、L8、L10和L11彼此相同或不同，
所述s1至s4分别为1，
所述x为1，A2环结合有包含取代基Ar1和Ar2的取代基的胺基，
所述y为1，所述z为0
化学式A中，A1环结合有包含取代基Ar3和Ar4的胺基，
化学式B中，A1环结合有包含取代基Ar3和Ar4的胺基，
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6、以及Ar7和Ar8分别相互连接而形成环；
在所述化学式A中，A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环，在所述化学式B中，所述A1环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q2的*结合而形成缩合环，所述A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环；
所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代：重氢、卤基、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为1至12的烷基硅烷基。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，p1至p4、r1至r4分别为1或2。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，所述化学式A或化学式B中的所述取代基R1和R2分别相同或不同且相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基，并相互连接而形成环。
4.如权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，所述化学式A或化学式B中的所述取代基R1和R2分别相同或不同，并相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基，且并不相互连接，从而不形成环。
5.如权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，所述取代基R1至R2、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同，而且是相互独立是被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基。
6.一种胺化合物，所述胺化合物是从如下的[化学式1]至[化学式88]、[化学式97]至[化学式196]、[化学式202]至[化学式212]、[化学式214]至[化学式215]、[化学式218]至[化学式239]中选择的任意一种化合物：
<化学式88>
<化学式196>
7.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相向；以及
有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述有机层包含一种以上的有机发光化合物，该有机发光化合物是从权利要求1至权利要求5、权利要求6中选择的任意一项所述的化合物。
8.如权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机层包括如下的层中的至少一种层：
空穴注入层；
空穴传输层；
功能层，同时具备空穴注入及空穴传输功能；
发光层；
电子传输层；以及
电子注入层。
9.如权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层，所述发光层由主剂和掺杂剂构成，所述有机发光化合物被用作掺杂剂。
10.如权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，从所述各个层中选择的一个以上的层通过沉积工艺或溶液工艺而形成。
11.如权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机发光元件使用于从如下装置中选择的任意一种装置：
平板显示装置；
柔性显示装置；
单色或白色的平板照明用装置；以及
单色或白色的柔性照明用装置。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |