CN111615516B - 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 - Google Patents

化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及式1的化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、通过使用所述涂覆组合物而形成的有机发光器件及其制造方法。

Description

化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制 造方法
技术领域
本说明书涉及一种化合物、包括所述化合物的涂覆组合物、通过使用所述涂覆组合物而形成的有机发光器件及其制造方法。
本申请要求于2018年8月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0099181号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象是电流通过特定有机分子的内部过程转换成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层设置在阳极与阴极之间时，如果在两个电极之间施加电流，则电子和空穴分别从阴极和阳极注入至有机材料层中。注入至有机材料层中的电子和空穴再结合以形成激子，并且激子再次落回至基态以发射光。利用该原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和设置在其间的有机材料层(例如，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的有机材料层)构成。
为了制造相关领域中的有机发光器件，通常使用沉积法。然而，当通过沉积法制造有机发光器件时，存在经常发生材料的损失的问题，使得为了解决该问题，开发了通过由于材料的损失低而能够提高生产效率的溶液法制造器件的技术，并且需要开发可以在溶液法期间使用的材料。
在用于溶液法的有机发光器件中使用的材料需要具有以下描述的特性。
首先，在有机发光器件中使用的材料需要能够形成可储存的均匀溶液。由于用于沉积法的商业化材料具有良好的结晶性，使得材料无法很好地溶解在溶液中，或者即使材料形成溶液也易于形成其晶体，随着储存时间，溶液的浓度梯度很可能改变，或者很可能形成有缺陷的器件。
第二，用于溶液法的材料需要在可涂覆性方面优异，使得在形成薄膜的期间，可以形成具有均匀厚度的薄膜而不会出现孔或聚集现象，并且当制造有机发光器件时，该材料需要具有优异的电流效率和优异的使用寿命特性。
[现有技术文献]韩国专利申请特许公开第10-2004-0028954号
发明内容
技术问题
本说明书致力于提供一种化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、通过使用所述涂覆组合物而形成的有机发光器件及其制造方法。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物。
[式1]
在式1中，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
R1至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基，
r9和r10各自为1至7的整数，
当r9为2或更大时，两个或更多个R9彼此相同或不同，以及
当r10为2或更大时，两个或更多个R10彼此相同或不同。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述涂覆组合物的固化产物。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中形成有机材料层包括通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以进行溶液法，可以实现大面积的器件，并且可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以降低有机发光器件的驱动电压。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以改善光效率。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且由于该化合物的热稳定性而可以改善器件的使用寿命特性。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以改善溶解性。
附图说明
图1是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的一个实例的视图。
图2是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物BD-5的LC-MS数据的视图。
图3是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物BD-10的LC-MS数据的视图。
图4是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物BD-24的LC-MS数据的视图。
[附图标记]
101：基底
201：第一电极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子传输层
701：第二电极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由下式1表示的化合物。
当在相关领域中将芘用于有机发光器件时，有机发光器件具有作为高亮度发光体的优异效应，但是存在溶解性降低的缺点。本说明书的由式1表示的化合物通过在芘的核结构中包含二苯并呋喃基团而可以有效地降低色坐标的y值。
此外，本说明书的由式1表示的化合物通过在芘的核结构中包含甲硅烷基而有效地抑制π-π键，而不会影响芘的核结构的发光特性，使得可以通过减轻分子间聚集现象来提高溶解度。因此，本说明书的由式1表示的化合物具有这样的优点：该化合物在能够充分地确保芘衍生物的溶解度的同时不改变取代基的色坐标。
另外，与不包含胺基或包含一个胺基的结构相比，式1的化合物通过包含两个胺基而具有提高的振子强度(oscillatorstrength)，使得器件的发光效率是高的。
在本说明书中，“溶解度”意指溶质溶解在特定溶剂中的特性，并且可以表示为在预定温度下可以溶解在100g溶剂中的溶质的g值。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
下面将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，意指待连接的部分。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代；氘；卤素基团；氰基；羟基(-OH)；羧基(-COOH)；烷基；烷氧基；卤代烷基；卤代烷氧基；甲硅烷基；芳基；以及含有N、O、S、Se和Si原子中的一者或更多者的杂环基，经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以是直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至50，并且更优选地为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷基意指卤素基团取代代替烷基中的氢，并且烷基的实例可以应用于卤代烷基，不同之处在于烷基中的H为卤素基团。其实例包括-CF3、-CHF2、-CH2F等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷氧基意指卤素基团取代代替烷氧基中的氢，并且烷氧基的实例可以应用于卤代烷氧基，不同之处在于烷氧基中的H为卤素基团。其实例包括-OCF3、-OCHF2、-OCH2F等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基包含Si并且是直接连接Si原子作为基团的取代基，由-SiR201R202R203表示，以及R201至R203彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由以下中的至少一者构成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可以为单环芳基或多环芳基。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至50，并且更优选6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但是优选为10至50，并且更优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、/>基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基是经取代的时，该取代基可以是 等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基取代的原子的另外的取代基。例如，取代在苯环的邻位上的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，杂环基包含N、O、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60，并且更优选为2至30。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、蝶啶基、噻唑基、异/>唑基、/>二唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基可以选自杂环基的实例，不同之处在于杂芳基是芳族的，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即，二价基团。对芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-1表示。
[式1-1]
在式1-1中，
L1至L4、Ar1至Ar6、R1至R10、r9和r10的定义与式1中限定的那些相同，
R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；氰基；羟基；羧基；卤代烷基；或卤代烷氧基，
r11至r14各自为1至4的整数。
当r11为2或更大时，两个或更多个R11彼此相同或不同，
当r12为2或更大时，两个或更多个R12彼此相同或不同，
当r13为2或更大时，两个或更多个R13彼此相同或不同，以及
当r14为2或更大时，两个或更多个R14彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-2至1-10中的任一者表示。
[式1-2]
[式1-3]
[式1-4]
[式1-5]
[式1-6]
[式1-7]
[式1-8]
[式1-9]
[式1-10]
在式1-2至1-10中，
L1至L4、Ar1至Ar6、R1至R10、r9和r10的定义与式1中限定的那些相同，
R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；氰基；羟基；羧基；卤代烷基；或卤代烷氧基，
r11至r14各自为1至4的整数，
当r11为2或更大时，两个或更多个R11彼此相同或不同，
当r12为2或更大时，两个或更多个R12彼此相同或不同，
当r13为2或更大时，两个或更多个R13彼此相同或不同，以及
当r14为2或更大时，两个或更多个R14彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1-2由下式1-2-1表示。
[式1-2-1]
/>
在式1-2-1中，
L1至L4、Ar1至Ar6、R1至R14以及r9至r14的定义与式1-2中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1-3由下式1-3-1表示。
[式1-3-1]
在式1-3-1中，
L1至L4、Ar1至Ar6、R1至R14以及r9至r14的定义与式1-3中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1-4由下式1-4-1表示。
[式1-4-1]
在式1-4-1中，
L1至L4、Ar1至Ar6、R1至R14以及r9至r14的定义与式1-4中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，二苯并呋喃经由3号或4号碳与L3或L4连接。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，二苯并呋喃经由3号或4号碳与L3或L4连接。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-2至1-10中，二苯并呋喃经由3号或4号碳与L3或L4连接。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1和L2为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L1和L2为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L3和L4为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的直链或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至10个碳原子的直链或支化烷基取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar6各自为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar6各自为经甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的直链或支化烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至10个碳原子的直链或支化烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至10个碳原子的支化烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R5各自为异丙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R2至R4和R6至R10各自为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、氰基、羟基、羧基、卤代烷基或卤代烷氧基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氟、氰基、羟基、羧基、-CF3或-OCF3取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团或氰基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氟或氰基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2至R4和R6至R14各自为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R11为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R11为卤素基团；氰基；羟基；羧基；卤代烷基；或卤代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R11为氟；氰基；羟基；羧基；-CF3；或-OCF3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R11为氢；卤素基团；或氰基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R11为氢；氟；或氰基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R13为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R13为卤素基团；氰基；羟基；羧基；卤代烷基；或卤代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R13为氟；氰基；羟基；羧基；-CF3；或-OCF3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R13为氢；卤素基团；或氰基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R13为氢；氟；或氰基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r11为4且R11为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r11为1且R11为卤素基团；氰基；羟基；羧基；卤代烷基；或卤代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r11为1且R11为氟；氰基；羟基；羧基；-CF3；或-OCF3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r11为1且R11为卤素基团；或氰基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r11为1且R11为氟；或氰基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r13为4且R13为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r13为1且R13为卤素基团；氰基；羟基；羧基；卤代烷基；或卤代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r13为1且R13为氟；氰基；羟基；羧基；-CF3；或-OCF3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r13为1且R13为卤素基团；或氰基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，r13为1且R13为氟；或氰基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，R12和R14各自为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，彼此相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，彼此相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1-1中，彼此相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1选自以下化合物。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本说明书提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，涂覆组合物还可以包含溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物可以呈液相。“液相”意指该组合物大气压下在室温下呈液态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂的实例包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯和3-苯氧基苯甲酸酯；以及诸如四氢化萘的溶剂，但是可以使用任何溶剂，只要该溶剂可以溶解或分散根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物即可，并且实例不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂为基于芳族烃的溶剂。优选地，溶剂为甲苯，但不限于此。
在另一个示例性实施方案中，溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的混合物使用。
在又一个示例性实施方案中，溶剂的沸点优选为40℃至250℃，并且更优选为60℃至230℃，但不限于此。
在又一个示例性实施方案中，单一溶剂或混合溶剂的粘度优选为1CP至10CP，并且更优选为3CP至8CP，但不限于此。
在又一个示例性实施方案中，涂覆组合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％，并且更优选为0.5重量/体积％至5重量/体积％，但不限于此。当涂覆组合物的浓度满足以上范围时，容易形成有机发光器件的有机材料层。
本说明书还提供了通过使用涂覆组合物而形成的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含涂覆组合物的固化产物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物的固化产物呈其中涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物的固化产物的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层或同时传输和注入空穴的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物的固化产物的有机材料层为发光层。
在另一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物的固化产物的有机材料层包括发光层，并且发光层包含涂覆组合物的固化产物作为发光层的掺杂剂。
在另一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物的固化产物的有机材料层包括发光层，并且发光层包含由式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在又一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物的固化产物的有机材料层可以为发光层，发光层可以包含由式1表示的化合物作为发光层的蓝色掺杂剂，并且掺杂剂的最大发射波长可以在420nm至520nm的范围内。
根据又一个示例性实施方案，包含涂覆组合物的固化产物的有机材料层可以为发光层，并且发光层可以包含由式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且还可以包含主体材料。在这种情况下，主体与掺杂剂的质量比(主体：掺杂剂)为80:20至99:1。具体地，质量比可以为90:10至99:1，并且更具体地为90:10至95:5。当质量比满足以上含量时，可以提高器件的效率和使用寿命。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物包含由式1表示的化合物和由下式H表示的化合物。具体地，涂覆组合物包含由式1表示的化合物作为掺杂剂，并且包含由下式H表示的化合物作为主体。
[式H]
在式H中，
L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R31至R38彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含N、O或S的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至50个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至四环芳基；或者经取代或未经取代的单环至四环杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的非那烯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R31至R38为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式H为选自以下化合物中的任一者。
主体材料不限于由式H表示的化合物，可以使用本领域中已知的那些，并且其实例包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还可以包括选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
在另一示例性实施方案中，有机发光器件可以是其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可以由单层结构构成，但是也可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
例如，在图1中例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。
图1例示了其中第一电极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子传输层601和第二电极701顺序地堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可以通过使用包含由式1表示的化合物的涂覆组合物来形成图1中的发光层501。
图1例示了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层通过使用包含由式1表示的化合物的涂覆组合物而形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金来形成阳极。有机发光器件可以通过以下过程来制造：通过沉积或溶液法在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、用于有机材料层的材料和阳极材料来制造。
作为阳极材料，通常优选具有高的功函数的材料，以便促进空穴注入至有机材料层中。在本发明中可以使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有低的功函数的材料，以便促进电子注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的材料：其具有传输空穴的能力并因此具有注入阳极处的空穴的效应，或者具有将空穴注入至发光层或发光材料中的优异效应。此外，空穴注入材料优选为防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料并且在形成薄膜的能力方面优异的化合物。另外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与相邻有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩和基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于的有机材料；蒽醌；基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物；等等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
当本说明书的有机发光器件除了包含由式1表示的化合物的发光层之外还包括另外的发光层时，发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发射在可见光区域中的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、芘衍生物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等。此外，苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且经取代或未经取代的芳基胺意指其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的芳基胺基。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的材料：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应并且具有将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应。另外，电子注入材料优选为防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层并且在形成薄膜的能力方面优异的化合物。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苯并咪唑、/>四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮五元环衍生物；等等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。另外，电子传输层可以与如根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料是具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。空穴阻挡材料的具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据要使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除了有机发光器件之外，所述化合物也可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
本说明书还提供了用于制造通过使用涂覆组合物而形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中形成有机材料层包括通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层使用旋涂法。
在另一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层使用印刷法。
在本说明书的一个示例性实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印、丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适用于溶液法，使得可以通过印刷法形成有机材料层，并因此，在制造器件时在时间和成本方面具有经济效益。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层包括：用涂覆组合物涂覆第一电极；以及干燥涂覆组合物并使涂覆组合物固化。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层使用喷墨涂覆法或旋涂法。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层为发光层。涂覆组合物作为发光层的掺杂剂包含在内。
在本说明书的一个示例性实施方案中，干燥涂覆组合物并使涂覆组合物固化可以通过热处理进行，并且对涂覆组合物进行热处理和干燥时的热处理温度根据一个示例性实施方案可以为60℃至180℃，可以为80℃至180℃，并且在另一个示例性实施方案中可以为120℃至180℃。
在另一个示例性实施方案中，对涂覆组合物进行热处理、干燥和固化时的热处理时间根据一个示例性实施方案可以为1分钟至1小时，可以为1分钟至30分钟，并且在另一个示例性实施方案中可以为10分钟至30分钟。当热处理时间满足以上范围时，可以完全地除去溶剂。
当通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层包括对涂覆组合物进行热处理、干燥和固化时，可以防止当在通过使用涂覆组合物而形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时，另外的层因溶剂而溶解、在形态上受到影响或者分解。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体地描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式修改，并且本说明书的范围不应解释为限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书。
合成例
合成例1.化合物BD-5的合成
(1)中间体1-B的合成
将中间体1-A(5g，12.04mmol)、2-氨基苯基硼酸(2g，14.44mmol)、Pd(PPh3)4(700mg，0.602mmol)和K2CO3(7.3g，36.11mmol)放入250mL圆底烧瓶中。在氮气条件下向其中添加200ml四氢呋喃(THF)和50mlH2O，并通过将温度升高至80℃将所得溶液搅拌8小时。在将温度降低并通过使用二氯甲烷(DCM)和水萃取材料之后，向其中添加MgSO4和酸性粘土，并搅拌所得混合物。在使所得产物通过硅胶之后，除去溶剂。通过重结晶(甲基氯/甲醇)分离中间体1-B。
(2)中间体1-C的合成
将中间体1-B(2.4g，5.612mmol)、4-溴二苯并呋喃(1.16g，4.68mmol)和叔丁醇钠(NaOt-Bu)(674mg，7.02mmol)放入250ml圆底烧瓶中。在氮气条件下向其中添加100ml甲苯，并将温度升高至100℃。向圆底烧瓶中添加Pd(P(t-Bu3))2(71.75mg，0.14mmol)，遮光，然后将所得溶液搅拌2小时。在将温度降低并通过使用二氯甲烷(DCM)和水萃取材料之后，向其中添加MgSO4和酸性粘土，并搅拌所得混合物。在使所得产物通过硅胶之后，除去溶剂。通过柱色谱法(甲基氯/己烷)分离中间体1-C。
(3)化合物BD-5的合成
将中间体1-C(2.4g，4.04mmol)、1,6-二溴-3,8-二异丙基芘(780mg，1.75mmol)和叔丁醇钠(NaOt-Bu)(506.6mg，5.27mmol)放入250ml圆底烧瓶中。在氮气条件下向其中添加100ml甲苯，并将温度升高至100℃。向圆底烧瓶中添加Pd(P(t-Bu3))2(53.9mg，0.105mmol)，遮光，然后将所得溶液搅拌2小时。在将温度降低并通过使用二氯甲烷(DCM)和水萃取材料之后，向其中添加MgSO4和酸性粘土，并搅拌所得混合物。在使所得产物通过硅胶之后，除去溶剂。通过柱色谱法(甲基氯/己烷)分离化合物BD-5。
MS(LC-MS)：1469.58m/z[M+]
图2是示出化合物BD-5的LC-MS数据的视图。
合成例2.化合物BD-10的合成
(1)中间体2-B的合成
将中间体2-A(2.5g，6.08mmol)、2-氨基苯基硼酸(1g，7.3mmol)、Pd(PPh3)4(351mg，0.304mmol)和K2CO3(2.515g，18.24mmol)放入250mL圆底烧瓶中。在氮气条件下向其中添加100ml四氢呋喃(THF)和25mlH2O，并通过将温度升高至80℃将所得溶液搅拌8小时。在将温度降低并通过使用二氯甲烷(DCM)和水萃取材料之后，向其中添加MgSO4和酸性粘土，并搅拌所得混合物。在使所得产物通过硅胶之后，除去溶剂。通过重结晶(甲基氯/甲醇)分离中间体2-B。
(2)中间体2-C的合成
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将中间体2-B(2.1g，3.5mmol)、4-溴二苯并呋喃(1.4g，2.9mmol)和叔丁醇钠(NaOt-Bu)(421mg，4.38mmol)放入250ml圆底烧瓶中。在氮气条件下向其中添加100ml甲苯，并将温度升高至100℃。向圆底烧瓶中添加Pd(P(t-Bu3))2(44.8mg，0.1mmol)，遮光，然后将所得溶液搅拌2小时。在将温度降低并通过使用二氯甲烷(DCM)和水萃取材料之后，向其中添加MgSO4和酸性粘土，并搅拌所得混合物。在使所得产物通过硅胶之后，除去溶剂。通过柱色谱法(甲基氯/己烷)分离中间体2-C。
(3)化合物BD-10的合成
将中间体2-C(2g，4.38mmol)、1,6-二溴-3,8-二异丙基芘(782mg，1.75mmol)和叔丁醇钠(NaOt-Bu)(506.6mg，5.27mmol)放入250ml圆底烧瓶中。在氮气条件下向其中添加100ml甲苯，并将温度升高至100℃。向圆底烧瓶中添加Pd(P(t-Bu3))2(53.75mg，0.105mmol)，遮光，然后将所得溶液搅拌2小时。在将温度降低并通过使用二氯甲烷(DCM)和水萃取材料之后，向其中添加MgSO4和酸性粘土，并搅拌所得混合物。在使所得产物通过硅胶之后，除去溶剂。通过柱色谱法(甲基氯/己烷)分离化合物BD-10。
MS(LC-MS)：1469.58m/z[M+]
图3是示出化合物BD-10的LC-MS数据的视图。
合成例3.化合物BD-24的合成
(1)中间体3-B的合成
将中间体3-A(2.8g，7.35mmol)、1-溴-4-氟-2-碘苯(1.82g，7.3mmol)、Pd(PPh3)4(424mg，0.37mmol)和K2CO3(2.47g，22.05mmol)放入250mL圆底烧瓶中。在氮气条件下向其中添加100ml四氢呋喃(THF)和25mlH2O，并通过将温度升高至80℃将所得溶液搅拌8小时。在将温度降低并通过使用二氯甲烷(DCM)和水萃取材料之后，向其中添加MgSO4和酸性粘土，并搅拌所得混合物。在使所得产物通过硅胶之后，除去溶剂。通过重结晶(甲基氯/甲醇)分离中间体3-B。
(2)中间体3-C的合成
将中间体3-B(2.28g，4.49mmol)、4-氨基二苯并呋喃(985mg，5.39mmol)和叔丁醇钠(NaOt-Bu)(646mg，6.73mmol)放入250ml圆底烧瓶中。在氮气条件下向其中添加100ml甲苯，并将温度升高至100℃。向圆底烧瓶中添加Pd(P(t-Bu3))2(68.8mg，0.134mmol)，遮光，然后将所得溶液搅拌2小时。在将温度降低并通过使用二氯甲烷(DCM)和水萃取材料之后，向其中添加MgSO4和酸性粘土，并搅拌所得混合物。在使所得产物通过硅胶之后，除去溶剂。通过柱色谱法(甲基氯/己烷)分离中间体3-C。
(3)化合物BD-24的合成
将中间体3-C(2g，3.27mmol)、1,6-二溴-3,8-二异丙基芘(660mg，1.5mmol)和叔丁醇钠(NaOt-Bu)(428mg，4.46mmol)放入250ml圆底烧瓶中。在氮气条件下向其中添加100ml甲苯，并将温度升高至100℃。向圆底烧瓶中添加Pd(P(t-Bu3))2(152mg，0.3mmol)，遮光，然后将所得溶液搅拌2小时。在将温度降低并通过使用二氯甲烷(DCM)和水萃取材料之后，向其中添加MgSO4和酸性粘土，并搅拌所得混合物。在使所得产物通过硅胶之后，除去溶剂。通过柱色谱法(甲基氯/己烷)分离化合物BD-24。
MS(LC-MS)：1505.97m/z[M+]
图4是示出化合物BD-24的LC-MS数据的视图。
<有机发光器件的制造>
<实施例1>
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。将ITO洗涤30分钟。之后，通过重复用蒸馏水洗涤两次将玻璃基底超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，分别使用异丙醇和丙酮溶剂进行超声洗涤30分钟，对基底进行干燥，然后将基底传输至手套箱。通过用其中化合物A和作为p掺杂剂的化合物IB以8:2的重量比与环己酮混合的涂覆组合物旋涂由此准备的透明ITO电极来形成厚度为/>的空穴注入层，并在220℃和30分钟的条件下在氮气气氛中在热板上使涂覆组合物固化。用其中化合物A以1％的重量比溶解在有机溶剂(甲苯)中的组合物旋涂空穴注入层，由此形成厚度为/>的空穴传输层。其后，在230℃和30分钟的条件下在氮气气氛中在热板上使涂覆组合物固化。通过用其中化合物B和化合物BD-5(浓度为6％)以0.6％的重量比溶解在有机溶剂(甲苯)中的组合物旋涂空穴传输层来形成厚度为/>的发光层，并在120℃和10分钟的条件下在氮气气氛中在热板上使涂覆组合物固化。
其后，将玻璃基底转移至真空沉积设备中，并在其上顺序沉积化合物G(电子传输层，)、LiF(阴极，/>)和Al(阴极，/>)，从而制造有机发光器件。在前述步骤中，将有机材料的沉积速率保持在/>至/>将阴极的LiF和铝的沉积速率分别保持在/>和/>并将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物BD-10代替实施例1中的化合物BD-5。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物BD-24代替实施例1中的化合物BD-5。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物C代替实施例1中的化合物BD-5。
<比较例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物D代替实施例1中的化合物BD-5。
<比较例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E代替实施例1中的化合物BD-5。
<比较例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F代替实施例1中的化合物BD-5。
器件评估
在下表1中示出了在10mA/cm2的电流密度下测量的实施例1至3和比较例1至4中制造的有机发光器件的驱动电压和效率的结果。
测量溶解度的方法如下。首先，将化合物溶解在溶剂中之后，将所得溶液静置1天。其后，通过使激光穿过溶液，通过丁达尔效应(Tyndalleffect)观察是否形成沉淀，并测量溶解度。
[表1]
如表1中所示，可以确定，与其中式1的Ar1至Ar6为烷基的比较例1和2相比，其中使用包含本说明书的由式1表示的化合物的涂覆组合物的实施例1至3中的有机发光器件表现出低电压和高效率特性，并且可以应用于有机发光器件。具体地，可以看出，与使用包含其中式1的Ar1至Ar6为烷基的化合物的涂覆组合物作为发光层的掺杂剂的比较例1和2相比，在使用包含其中式1的Ar1至Ar6为经取代或未经取代的芳基的化合物的涂覆组合物作为发光层的掺杂剂的实施例1至3的情况下，溶解度得到改善并且发射波长接近于深蓝色。此外，可以看出，当通过溶液法制造有机发光器件并评估器件性能时，由于改善的溶解度，驱动电压降低并且功率效率提高。
在其中使用呈单胺形式的化合物E和化合物F作为掺杂剂的比较例3和4的情况下，与实施例1至3相比，驱动电压高并且功率效率低。从电-光特性的角度可以看出，这些化合物不适合用作掺杂剂，因此能量无法很好地从主体传递至掺杂剂。
虽然上面已经描述了本发明的优选示例性实施方案，但是本发明不限于此，并且可以在本发明的权利要求书和详细说明的范围内做出和进行各种修改，并且这些修改也落入本发明的范围内。

Claims (10)

1.一种由下式1-1表示的化合物：
[式1-1]
在式1-1中，
L1至L4各自为直接键，
Ar1至Ar6各自为苯基，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或者具有1至10个碳原子的直链或支化烷基，
R9和R10各自为氢，
r9和r10各自为1至7的整数，
R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或卤素基团，以及
r11至r14各自为1至4的整数，
当r11为2或更大时，两个或更多个R11彼此相同或不同，
当r12为2或更大时，两个或更多个R12彼此相同或不同，
当r13为2或更大时，两个或更多个R13彼此相同或不同，以及
当r14为2或更大时，两个或更多个R14彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其选自以下化合物：
3.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至2中任一项所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的涂覆组合物，其中所述涂覆组合物还包含由下式H表示的化合物：
[式H]
在式H中，
L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R31至R38彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
5.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求3所述的涂覆组合物的固化产物，
其中包含所述涂覆组合物的所述固化产物的所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述涂覆组合物的所述固化产物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述涂覆组合物的所述固化产物呈其中所述涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由式1-1表示的化合物作为所述发光层的掺杂剂。
8.一种用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：
准备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中所述有机材料层的形成包括通过使用根据权利要求3所述的涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层的发光层。
9.根据权利要求8所述的方法，其中通过使用所述涂覆组合物的具有一个或更多个层的所述有机材料层的发光层的形成使用喷墨涂覆法或旋涂法。
10.根据权利要求8所述的方法，其中通过使用所述涂覆组合物的具有一个或更多个层的所述有机材料层的发光层的形成包括：
用所述涂覆组合物涂覆所述第一电极；以及
干燥所述涂覆组合物并使所述涂覆组合物固化。
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