CN110156824A - 有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件 - Google Patents
有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110156824A CN110156824A CN201910103615.XA CN201910103615A CN110156824A CN 110156824 A CN110156824 A CN 110156824A CN 201910103615 A CN201910103615 A CN 201910103615A CN 110156824 A CN110156824 A CN 110156824A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- substituted
- naphthalene
- xenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 113
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 128
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 115
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 25
- -1 xenyl Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims 3
- OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(trichloromethyl)benzene Chemical class ClC(Cl)(Cl)C1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical class 0.000 claims 2
- RVYRBOICDPNHRZ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyldibenzofuran Chemical group C1(CCCCC1)C1=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3 RVYRBOICDPNHRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 3
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 128
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 54
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 52
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 20
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 15
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 9
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 9
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- BMQDAIUNAGXSKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl)oxyboronic acid Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)OB(O)O BMQDAIUNAGXSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 4
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2N CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N [O].[P] Chemical compound [O].[P] AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical class COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 3
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- XRPOYNNXPVJDNQ-UHFFFAOYSA-N (2-bromophenyl)-triphenylsilane Chemical compound BrC1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XRPOYNNXPVJDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GILPRDWSDSCHIU-UHFFFAOYSA-N 2-phenyldibenzofuran Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(OC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 GILPRDWSDSCHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIZXCNHSDJDRLG-UHFFFAOYSA-N B(O)O.C(C)(C)C=1C=CC=CC1 Chemical compound B(O)O.C(C)(C)C=1C=CC=CC1 OIZXCNHSDJDRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTSVVTQTKRGWGU-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical class CCCCOCCOCCOCCOCCCC KTSVVTQTKRGWGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OBOC1(C)C UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQOVARQHMQMHEH-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-methylpyridin-4-yl)methylamino]-6-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridine-5-carbothioamide Chemical compound CC1=C(CNC2=C(C(=S)NC3=CC=CC=C3)C(=O)NCC2)C=CN=C1 KQOVARQHMQMHEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,2-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C)=C1 LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZISGLVMVAWKGRE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1=NN=CC=C1 Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1=NN=CC=C1 ZISGLVMVAWKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQQDJYROSYLPPK-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CC=C21.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 RQQDJYROSYLPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 239000009289 huang-lien-chieh-tu-tang Substances 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N methoxymethylbenzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1 GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/083—Syntheses without formation of a Si-C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的前述有机发光化合物能够调控有机电致发光材料的HOMO能级和LUMO能级，同时使该有机发光化合物具备较高荧光量子产率，从而提高发光效率和延长材料的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光领域，具体涉及一种有机发光化合物、该有机发光化合物在有机电致发光器件中的应用和一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED)技术相比于传统的液晶技术来说，其无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上，并且，拥有超高对比度、超广可视角度、曲面、薄型等特点。
OLED器件包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、空穴阻挡层、电子注入层，每个层所用的材料对OLED的器件性能都具有非常重要的影响。目前采用的形成OLED的各个层的材料仍然存在驱动电压高、使用寿命短、电流效率和亮度均低的缺陷，尤其是蓝色有机电致发光材料的效率和寿命缺陷，以及发光颜色不够深蓝，致使无法获得性能较好的有机电致发光器件。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的蓝色有机电致发光材料的发光效率不高、使用寿命不长以及发光颜色不够深蓝的缺陷，提供一种新的有机发光化合物，该有机发光化合物在用作蓝色有机电致发光材料中时能够显著提高发光效率、延长材料的使用寿命以及提高蓝色发光能力。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种有机发光化合物，该化合物具有式(I)所示的结构：
在式(I)中，
R1和R2各自独立地选自C1-30的烷基、苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基、由C1-12的烷基取代的萘基、二苯并呋喃基、由C1-12的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、由C1-12的烷基取代的二苯并噻吩基和其中，X2和X3各自独立地选自苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-20的烷基、C1-20的烷氧基、C1-20的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C1-12的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C1-12的烷基取代的萘基、由C1-12的烷基取代的二苯并呋喃基。
本发明的第二方面提供第一方面所述的有机发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三方面提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中含有本发明第一方面所述的有机发光化合物中的一种或两种以上作为有机电致发光材料。
本发明提供的前述有机发光化合物能够调控有机电致发光材料的HOMO能级和LUMO能级，同时能够使该有机发光化合物的有机电致发光材料具备较高荧光量子产率，从而提高发光效率和延长材料的使用寿命，并且本发明提供的前述有机发光化合物在用于有机发光器件中时，能够发深蓝光。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种芘基的有机发光化合物，该化合物具有式(I)所示的结构。
优选情况下，在式(I)中，R1和R2各自独立地选自C3-20的烷基、苯基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基、由C1-12的烷基取代的萘基、二苯并呋喃基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、由C3-6的烷基取代的二苯并噻吩基和其中，X2和X3各自独立地选自苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
在没有特别说明的情况下，本发明的“烷基”包括直链和支链的烷基。
根据一种优选的具体实施方式，在本发明中，在式(I)中，R3、R4、R5中的一个基团以及R6、R7和R8中的一个基团各自独立地选自C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和且R3、R4、R5中的剩余两个基团以及R6、R7和R8中的剩余两个基团均为H。
根据另一种优选的具体实施方式，在式(I)中，R3、R4和R5分别与R6、R7和R8对应相同，以及L1和L2对应相同。
根据另一种优选的具体实施方式，在式(I)中，R1和R2对应相同。
以下提供几种更具体的优选实施方式说明本发明的式(I)所示结构的化合物：
具体实施方式1：在式(I)中，
R1和R2选自C1-30的烷基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-20的烷基、C1-20的烷氧基、C1-20的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C1-12的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C1-12的烷基取代的萘基、由C1-12的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式2：在式(I)中，
R1和R2选自异丙基、叔丁基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-20的烷基、C1-20的烷氧基、C1-20的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C1-12的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C1-12的烷基取代的萘基、由C1-12的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式3：该有机发光化合物选自权利要求4中优选的附加技术特征中所列举的具体化合物中的至少一种。
具体实施方式4：在式(I)中，
R1和R2选自苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基和由C1-12的烷基取代的萘基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式5：在式(I)中，
R1和R2选自苯基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基和由C3-6的烷基取代的萘基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式6：在式(I)中，
R1和R2选自苯基、由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基和由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的萘基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式7：该有机发光化合物为选自权利要求5中优选的附加技术特征中所列举的具体化合物中的至少一种。
具体实施方式8：在式(I)中，
R1和R2选自二苯并呋喃基、由C1-12的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和由C1-12的烷基取代的二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式9：在式(I)中，
R1和R2选自二苯并呋喃基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和由C3-6的烷基取代的二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式10：在式(I)中，
R1和R2选自二苯并呋喃基、由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式11：该有机发光化合物选自权利要求6中优选的附加技术特征中所列举的具体化合物中的至少一种。
具体实施方式12：在式(I)中，R1和R2为且X2和X3各自独立地选自苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式13：在式(I)中，R1和R2为且X2和X3各自独立地选自苯基、由C3-6的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式14：在式(I)中，R1和R2为且X2和X3各自独立地选自苯基、由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
具体实施方式15：该有机发光化合物为选自权利要求7中优选的附加技术特征中所列举的具体化合物中的至少一种。
本发明对制备前述有机发光化合物的具体方法没有特别的限定，本领域技术人员可以根据本发明提供的具体结构式以及本发明的具体实例部分列举的几个具体化合物的制备方法结合有机合成领域内的常规反应方法而获得本发明的全部有机发光化合物的制备方法。本发明在本文中没有具体列举全部有机发光化合物的制备方法，本领域技术人员不能理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供第一方面所述的有机发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
如前所述，本发明的第三方面提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中含有本发明第一方面所述的有机发光化合物中的一种或两种以上作为有机电致发光材料。
优选情况下，所述有机发光化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴传输层中的至少一层中。
优选地，所述有机发光化合物存在于该有机电致发光器件的发光层中。
更优选情况下，所述有机发光化合物作为客体材料存在于该有机电致发光器件的发光层中。
优选地，本发明的所述有机电致发光器件的发光层中还含有主体材料，所述主体材料含有选自蒽类衍生物、咔唑类衍生物、芴类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、磷氧基类衍生物中的至少一种化合物。
优选地，所述蒽类衍生物具有如下所示的通式：
优选地，所述磷氧基类衍生物具有如下所示的通式：
在前述蒽类衍生物和磷氧基类衍生物的通式中，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
优选地，所述发光层中还含有其它客体材料，所述其它客体材料为经由磷光、荧光、TADF(热激活延迟荧光)、MLCT(金属到配体电荷转移)、HLCT(具有杂化CT态)和三线态-三线态消灭方法中的至少一种方法产生发射的化合物。
更优选地，所述发光层中的客体材料中还含有选自苝的衍生物、蒽的衍生物、芴类衍生物、二苯乙烯基芳类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、有机硼类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、吖啶类衍生物、含有酮类衍生物、砜基类衍生物、氰基衍生物和氧杂蒽类衍生物中的至少一种化合物。
优选地，所述砜基类衍生物具有如下所示的通式：
优选地，所述酮类衍生物具有如下所示的通式：
在前述砜基类衍生物和酮类衍生物的通式中，R20、R21、R22和R23各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
根据一种优选的具体实施方式，所述有机电致发光器件中含有依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
根据一种优选的具体实施方式，所述有机电致发光器件中含有依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、任选的电子阻挡层、发光层(EML)、任选的空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。
优选地，该有机电致发光器件中还含有第一覆盖层和/或第二覆盖层，所述第一覆盖层设置在所述阳极的外表面，以及所述第二覆盖层设置在所述阴极的外表面。
例如所述有机电致发光器件可以依次层叠设置第一覆盖层、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、阴极和第二覆盖层。
优选情况下，所述第一覆盖层和所述第二覆盖层中各自独立地含有本发明第一方面所述的有机发光化合物。
本发明的所述基板可以使用玻璃基板、塑料基板或金属基板。
优选地，形成所述阳极的阳极材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的一种或多种。其中，该阳极材料形成的阳极活性层的厚度例如可以为100-1700埃。
优选地，形成所述空穴注入层的材料为空穴注入材料，以及形成所述空穴传输层的材料为空穴传输材料，以及所述空穴注入材料和空穴传输材料选自芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺。
所述空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
优选地，空穴注入层厚度为100-2000埃，更优选为200-600埃。
优选地，空穴传输层厚度为100-1000埃，更优选为200-400埃。
优选地，形成所述电子传输层的材料还能够选自金属络合物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、喹啉衍生物和喹喔啉衍生物中的至少一种物质。优选地，所述电子传输层的厚度为100-600埃。
所述电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：
第1：具备较高的LUMO能级，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
形成所述电子阻挡层的材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。优选电子阻挡层的厚度为50-600埃。
形成所述空穴阻挡层的材料优选为具备如下第1或/和第2个条件的化合物：
第1：具备较高的HOMO能级，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
形成所述空穴阻挡层的材料例如还可以含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物。优选地，所述空穴阻挡层的厚度为50-600埃。
优选地，所述电子注入层材料为LiF、Al2O3、MnO等中的一种或多种。优选地，电子注入层的厚度为1-50埃。
优选地，所述阴极材料为Al、Mg和Ag中的一种或多种。优选地，阴极层的厚度为800-1500埃。
本发明的有机电致发光器件优选借助于升华方法涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在真空升华系统中，在小于10-3Pa、优选小于10-6Pa的初始压力下通过气相沉积施加本发明提供的化合物。
本发明的有机电致发光器件优选通过有机气相沉积方法或者借助于载气升华来涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在10-6Pa至100Pa的压力下施加所述材料。这种方法特别的例子是有机蒸镀喷印方法，其中本发明提供的化合物通过喷嘴直接施加并形成器件结构。
本发明的有机电致发光器件优选通过光引发热成像或热转印，来形成一层或者多层结构。
本发明的有机电致发光器件优选将本发明的化合物配制成溶液，通过旋涂或借助于任何印刷方式，例如丝网印刷、柔性版印刷、喷墨印刷、平版印刷，更优选的是喷墨印刷，来形成一个层或者多个层结构。但是，用这种方法来制作多个层时，容易出现层与层之间的破坏，即当制作完成一个层时，再用溶液制作另外一个层时，溶液中的溶剂会破坏掉已经形成的层，这不利于器件制作。本发明提供的化合物能够通过结构修饰取代，让本发明的化合物在加热或者紫外曝光的情况下发生交联作用，从而保持完整的层而不会被破坏。本发明的化合物另外可从溶液中施加，并且通过后续的在聚合物网络中的交联或者固定在相应的层中。
优选地，通过从溶液中施加一个或者多个层和通过升华方法施加一个或者多个层来制造本发明的有机电致发光器件。
本发明的制备有机电致发光器件的优选的溶剂选自甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙醇、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢萘、十二烷基苯、苯甲酸甲酯、NMP、对甲基异并基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二丁基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-庚醇、3-庚醇，或这些溶剂的混合物。
优选地，在制备本发明的有机电致发光器件时，将本发明的化合物和其它化合物先充分混合，然后再通过上述施加方式，来形成一个层或者多个层。更加优选的是，在真空升华系统中，在小于10-3Pa、优选小于10-6Pa的初始压力下，通过气相沉积施加各化合物，来形成一个层或者多个层。
以下通过具体实例对本发明的技术方案进行详细描述。
在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购。
制备例1：制备化合物a-1
将24.8mmol三苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)硅烷溶于150ml二氧六环溶剂中，依次加入11.3mmol的1,6-二溴-3,8-二异丙基芘、58.0mmol碳酸钾、10ml去离子水、氮气保护下加入0.2mmol二茂铁二氯化钯，搅拌升温至回流反应，6h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到黄色固体(收率61％)。
计算值C70H58Si2：955.38±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.33(4H，m)，2.87(2H，m)，7.37～7.55(34H，m)，7.71(4H，m)，7.89～7.91(6H，m)。
制备例2：制备化合物b-1
中间体1-2-1的合成：将0.1mol的4-溴-四苯基硅烷溶于45ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.1mol的联硼酸频哪醇酯、0.25mol乙酸钾、0.001mol二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-2-1，0.08mol。
计算值C30H31BO2Si：462.46±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.24～1.24(12H，s)，7.37～7.46(14H，m)，7.55～7.55(3H，m)，7.85～7.85(2H，m)。
中间体1-2-2的合成：将0.1mol的1,6-二溴芘溶于40ml的1,4-二氧六环溶剂中，搅拌依次加入0.2mol的异丙基苯硼酸、0.3molK2CO3、0.005mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-2-2，0.07mol。
计算值C34H30：438.60±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(12H，d)，2.87～2.87(2H，m)，7.36～7.37(8H，m)，7.71～7.71(4H，s)，8.04～8.06(4H，m)。
化合物1-2-3的合成：将0.07mol中间体1-2-2溶于310mlN,N-二甲基甲酰胺中，升温至50℃，滴加用140ml的N,N-二甲基甲酰胺溶解的0.14mol的NBS，滴加完毕升温至80℃搅拌4h，检测原料反应完毕，将反应液降至室温后滴加水300ml，搅拌20min过滤，烘干得到0.025mol中间体1-2-3。
计算值C34H28Br2：596.39±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(12H，d)，2.87～2.87(2H，m)，7.36～7.37(8H，m)，7.71～7.71(4H，s)，8.21～8.21(2H，s)。
化合物b-1的合成：将0.08mol的中间体1-2-1溶于400ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.04mol的中间体1-2-3、0.24mol的K2CO3、0.004mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到化合物1-2有0.03mol。
计算值C82H66Si：1107.57±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(12H，d)，2.87～2.87(2H，m)，7.36～7.55(42H，m)，7.71～7.71(4H，s)，7.89～7.89(4H，d)，8.26～8.26(2H，s)。
制备例3：制备化合物c-8
中间体1-16-1的合成：将0.1mol的1，6-二溴芘溶于360ml二氧六环溶剂中，氮气保护下依次加入0.1mol的二苯并呋喃-4-硼酸、0.25mol的K2CO3、0.001mol二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-16-1，(收率:62％)。
计算值C40H22O2：534.60±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.32～7.38(6H，m)，7.66～7.71(6H，m)，7.81～7.89(6H，m)，8.04～8.06(4H，m)。
中间体1-16-2的合成：将0.062mol中间体1-16-1加入330ml的DMF中搅拌、保持稳定在60℃，滴加0.062mol的NBS的DMF溶液，滴加结束后再次升温至80℃。5h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加水500ml有大量固体析出，搅拌半小时过滤得到残余物通过柱层析得到中间体1-16-2(收率68％)。
计算值C40H20Br2O2：692.39±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.32～7.38(6H，m)，7.66～7.71(6H，m)，7.81～7.89(6H，m)，8.21～8.21(2H，s)。
化合物c-8的合成：合成方法同中间体1-16-1的合成，得到中间体1-16(收率54％)。
计算值C88H58O2Si2：1203.57±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.32～7.55(40H，m)，7.66～7.71(6H，m)，7.81～7.89(10H，m)，8.26～8.26(2H，s)。
制备例4：制备化合物b-3
(1)将0.0482mol的1,6-二溴芘溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.0964mol的联硼酸频哪醇酯、0.2410mol乙酸钾、0.00096mol二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1(收率:81％)。
计算值C28H34B2O4：456.19±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.24(8H，m)，3.21,3.24(1H，m)，4.14(1H，m)，6.00(1H，m),6.19(1H，m)，6.58(1H，m)，6.99(1H，m)，`7.31(1H，m)，7.39(1H，m)，7.91(1H，m)。
将0.039mol的中间体1溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.078mol的4-溴-四苯基硅烷、0.258mol的K2CO3、0.00043mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体2，(收率:65％)。
计算值C64H48Si2：873.24±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝3.21(1H，m)，4.14(1H，m)，6.00(1H，m),6.19(1H，m)，6.58(1H，m)，6.80(1H，m)，7.05(1H，m)，7.37～7.55(36H，m)，7.91～7.89(3H，m),8.01(1H，m)。
将0.028mol中间体2溶于150mlN,N-二甲基甲酰胺中，升温至50℃，滴加用50ml的N,N-二甲基甲酰胺溶解的0.056mol的NBS，滴加完毕升温至100℃搅拌2h，检测原料反应完毕，将反应液降至室温后滴加水300ml，搅拌20min过滤，烘干得到中间体3(收率58％)。
计算值C64H48Si2Br2：1031.03±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝3.21(1H，m)，4.14(1H，m)，6.00(1H，m),6.19(1H，m)，6.58(1H，m)，6.80(1H，m)，7.05(1H，m)，7.37～7.55(38H，m)，7.89～7.91(3H，m)。
将0.0163mol的中间体3溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.0326mol的联硼酸频哪醇酯、0.0407mol乙酸钾、0.00096mol二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体4，(收率:81％)。
计算值C76H70B2O4Si2：1124.16±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.24(8H，m)，3.21,3.24(1H，m)，4.14(1H，m)，6.00(1H，m),6.19(1H，m)，6.58(1H，m)，6.80(1H，m)，7.05(1H，m)，7.37～7.55(38H，m)，7.89～7.91(3H，m)
将0.039mol的中间体4溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.078mol的间溴联苯、0.078mol的K2CO3、0.00043mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到目标产物，(收率:65％)。
计算值C88H64Si2：1177.62±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝3.21(1H，m)，4.14(1H，m)，6.00(1H，m),6.19(1H，m)，6.58(1H，m)，6.80(1H，m)，7.05(1H，m)，7.37～7.55(36H，m)，7.91～7.89(3H，m),8.01(1H，m)。
制备例5：制备化合物a-4
中间体1-47-1的合成：合成方法同中间体1-16-1的合成，0.1mol的4-硼酯四苯基硅烷得到中间体1-47-1(收率55％)。
计算值C30H23BrSi：491.49±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.37～7.55(19H，m)，7.66～7.67(2H，m)，7.89～7.90(2H，m)。
中间体1-47-2的合成：将0.055mol的中间体1-47-1溶于300ml二氧六环溶剂中，氮气保护下依次加入0.06mol的联硼酸频哪醇酯、0.137mol的碳酸铯、0.00055mol双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，升温至回流反应，12h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-47-2。(收率:52％)。
计算值C36H35BO2Si：538.56±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.24～1.24(12H，s)，7.37～7.38(6H，s)，7.46～7.55(11H，m)，7.79～7.81(4H，m)，7.89～7.90(2H，m)。
化合物a-4的合成：合成方法同中间体1-16-1的合成，得到化合物a-4(收率58％)。
计算值C82H66Si2：1107.57±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.33～1.34(12H，d)，2.87～2.88(2H，m)，7.25～7.25(8H，s)，7.37～7.55(34H，m)，7.71～7.71(4H，s)，7.89～7.91(6H，m)。
制备例6：制备化合物b-35
将0.0482mol的氯(4-氟苯基)二苯基硅烷溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.0964mol的联硼酸频哪醇酯、0.2410mol乙酸钾、0.00096mol二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1(收率:81％)。
计算值C24H26BFO2Si：404.36±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.24(4H，m)，7.34～7.44(12H，m)，7.55(2H，m)。
将0.039mol的中间体1溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.039mol的1-(十二烷氧基)-4-碘苯、0.258mol的K2CO3、0.00043mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体2(收率:65％)。
计算值C36H43FOSi：538.81±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝0.88(1H，m)，1.26～1.43(9，m)，1.76(1H，m),4.06(1H，m)，7.09(2H，m)，7.34～7.46(12H，m)，7.55(2H，m)。
将0.028mol的中间体2溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.028mol的联硼酸频哪醇酯、0.070mol乙酸钾、0.00028mol二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体3(收率:81％)。
计算值C42H55BO3Si：646.78±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝0.88(1H，m)，1.24～1.43(13H，m)，1.76(1H，m),4.06(1H，m)，7.09(2H，m)，7.34～7.46(10H，m)，7.55(2H，m),7.85(2H，m)。
将0.1mol的1,6-二溴芘溶于40ml的1,4-二氧六环溶剂中，搅拌依次加入0.2mol的异丙基苯硼酸、0.3molK2CO3、0.005mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到0.07mol中间体4。
计算值C34H30：438.60±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(12H，d)，2.87～2.87(2H，m)，7.36～7.37(8H，m)，7.71～7.71(4H，s)，8.04～8.06(4H，m)。
将0.07mol中间体溶于310ml的N,N-二甲基甲酰胺中，升温至50℃，滴加用140ml的N,N-二甲基甲酰胺溶解的0.14mol的NBS，滴加完毕升温至80℃搅拌4h，检测原料反应完毕，将反应液降至室温后滴加水300ml，搅拌20min过滤，烘干得到0.025mol中间体5。
计算值C34H28Br2：596.39±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(12H，d)，2.87～2.87(2H，m)，7.36～7.37(8H，m)，7.71～7.71(4H，s)，8.21～8.21(2H，s)。
将0.023mol的中间体3溶于100ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.012mol的中间体5、0.24mol的K2CO3、0.004mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到0.01mol化合物b-35。
计算值C106H114Si2O2：1476.21±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝0.88(2H，m)，1.20～1.43(22H，m)，1.76(2H，m)，2.87(2H，m)，4.06(2H，m)，7.09(4H，m),7.36～7.37(20H，m)，7.46～7.55(16H，m)，7.71(4H，m)，7.89(4H，m)，8.26(2H，m)。
制备例7：制备化合物d-21
中间体1-110-1的合成：将0.1mol的1，6-二溴芘溶于360ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.2mol的双(4-异丙基)苯胺、0.5mol叔丁醇钠、0.002mol三叔丁基膦、0.002mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，6h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到中间体1-110-1(收率62％)。
计算值C52H52N2：704.98±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(24H，d)，2.87～2.88(4H，m)，6.55～6.56(8H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.71～7.75(6H，m)。
中间体1-110-2的合成：合成方法同中间体1-16-2的合成，得到中间体1-110-2(收率54％)。
计算值C52H50Br2N2：862.77±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(24H，d)，2.87～2.88(4H，m)，6.55～6.56(8H，m)，7.04～7.05(8H，m)，7.19～7.19(2H，s)，7.71～7.72(4H，s)。
中间体1-110-3的合成：合成方法同中间体1-47-2的合成，得到中间体1-110-2(收率48％)。
计算值C64H74B2N2O4：956.91±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(24H，d),1.244～1.24(24H，s)，2.87～2.88(4H，m)，6.55～6.56(8H，m)，7.00～7.05(10H，m)，7.71～7.72(4H，s)。
化合物d-21的合成：合成方法同中间体1-16-1的合成，得到化合物d-21(收率52％)。
计算值C88H80N2Si2：1221.76±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(24H，d),2.87～2.88(4H，m)，6.55～6.56(8H，m)，7.04～7.05(8H，m)，7.30～7.30(2H，s),7.37～7.38(12H，m)，7.46～7.47(12H，m)，7.55～7.56(6H，m)，7.71～7.71(4H，s)。
实施例1：制备有机发光器件
依次用蒸馏水和甲醇超声洗涤具有约1500埃厚度的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底之后，将经洗涤的玻璃衬底干燥，移到等离子体清洁系统，然后使用氧等离子体清洁约5分钟。然后将所述玻璃衬底装载到真空沉积设备中。
将HAT-CN真空沉积到所述玻璃衬底的ITO电极上以形成具有约100埃厚度的HIL；将NPB真空沉积到空穴注入层上形成具有约400埃厚度的HTL。
将ADN与化合物a-1以94:6的真空沉积速度比共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约300埃厚度的EML。
随后，将TPBi真空沉积在所述EML上以形成具有约300埃厚度的ETL。然后，将LiF沉积在ETL上以形成具有约5埃厚度的EIL，并将Al沉积在所述EIL上至约1000埃的厚度以形成第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
其余实施例
采用与实施例1相似的方法制备其余实施例的有机发光器件，所不同的是，采用本发明的其它化合物替换实施例1中的化合物a-1。
对比例1
采用与实施例1中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用化合物BD-1替换实施例1中的化合物a-1。
对比例2
采用与实施例1中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用化合物BD-2替换实施例1中的化合物a-1。
评价：有机发光器件的特性评价
使用电流-电压源计(Keithley 2400)和Minolta CS-1000A分光辐射谱仪测量实施例和对比实施例中的有机发光器件的驱动电压、发射效率和寿命。
(1)相对于电压变化的电流密度变化的测量
通过使用电流-电压源计(Keithley 2400)在使电压从0伏(V)增加到约10V的同时测量流动通过所述有机发光器件的每一个的电流值，然后将其除以相应发光器件的面积以获得电流密度。
(2)相对于电压变化的亮度变化的测量
通过使用Minolta CS-1000A分光辐射谱仪在使电压从约0V增加到约10V的同时测量所述有机发光器件的亮度。
(3)发射效率的测量
基于由以上描述的测量(1)和(2)获得的电流密度、电压和亮度计算所述有机发光器件在500cd/m2的亮度下的电流效率。
(4)寿命的测量
保持500cd/m2的亮度(cd/m2)，并测量电流效率(cd/A)减小至95％的时间。
表1
| 发光层客体材料 | 驱动电压(V) | 效率(cd/A) | LT95(hr) | |
| 实施例1 | 化合物a-1 | 3.01 | 5.58 | 154 |
| 实施例2 | 化合物a-5 | 3.31 | 5.08 | 151 |
| 实施例3 | 化合物b-1 | 2.81 | 5.68 | 164 |
| 实施例4 | 化合物b-2 | 2.87 | 5.63 | 152 |
| 实施例5 | 化合物b-3 | 2.98 | 5.63 | 148 |
| 实施例6 | 化合物b-4 | 2.98 | 5.62 | 161 |
| 实施例7 | 化合物b-5 | 3.05 | 5.43 | 149 |
| 实施例8 | 化合物b-8 | 2.82 | 5.66 | 150 |
| 实施例9 | 化合物b-15 | 3.18 | 5.4 | 144 |
| 实施例10 | 化合物b-21 | 2.85 | 5.65 | 145 |
| 实施例11 | 化合物b-35 | 3.02 | 5.47 | 158 |
| 实施例12 | 化合物b-41 | 3.07 | 5.42 | 153 |
| 实施例13 | 化合物c-3 | 3.25 | 5.19 | 158 |
| 实施例14 | 化合物c-5 | 3.26 | 5.17 | 147 |
| 实施例15 | 化合物c-8 | 3.24 | 5.21 | 159 |
| 实施例16 | 化合物d-1 | 3.18 | 5.37 | 147 |
| 实施例17 | 化合物d-10 | 3.22 | 5.23 | 148 |
| 实施例18 | 化合物d-13 | 3.21 | 5.26 | 162 |
| 实施例19 | 化合物d-21 | 3.07 | 3.51 | 148 |
| 实施例20 | 化合物a-4 | 3.14 | 3.54 | 153 |
| 对比例1 | BD-1 | 3.72 | 4.12 | 128 |
| 对比例2 | BD-2 | 3.81 | 4.03 | 124 |
本发明的新化合物形成的有机电致发光器件较现有技术具有明显的长寿命、高效率，以及具有更好的深蓝光。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种有机发光化合物，该化合物具有式(I)所示的结构：
在式(I)中，
R1和R2各自独立地选自C1-30的烷基、苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基、由C1-12的烷基取代的萘基、二苯并呋喃基、由C1-12的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、由C1-12的烷基取代的二苯并噻吩基和其中，X2和X3各自独立地选自苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-20的烷基、C1-20的烷氧基、C1-20的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C1-12的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C1-12的烷基取代的萘基、由C1-12的烷基取代的二苯并呋喃基；
优选地，
在式(I)中，
R1和R2各自独立地选自C3-20的烷基、苯基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基、由C1-12的烷基取代的萘基、二苯并呋喃基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、由C3-6的烷基取代的二苯并噻吩基和其中，X2和X3各自独立地选自苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和
L1和L2各自独立地为苯基、联苯基、或连接单键；
其中，X1为苯基、联苯基、萘基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、由C3-6的烷基取代的萘基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其中，在式(I)中，R3、R4、R5中的一个基团以及R6、R7和R8中的一个基团各自独立地选自C1-18的烷基、C1-18的烷氧基、C1-18的烯基、苯基、联苯基、萘基和且R3、R4、R5中的剩余两个基团以及R6、R7和R8中的剩余两个基团均为H。
3.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物，其中，在式(I)中，R3、R4和R5分别与R6、R7和R8对应相同，以及L1和L2对应相同；
优选地，
在式(I)中，R1和R2对应相同。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的有机发光化合物，其中，在式(I)中，R1和R2选自C1-30的烷基；优选地，
R1和R2选自异丙基、叔丁基；
优选地，
该有机发光化合物选自以下具体化合物中的至少一种：
5.根据权利要求1-3中任意一项所述的有机发光化合物，其中，在式(I)中，
R1和R2选自苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基和由C1-12的烷基取代的萘基；优选地，
R1和R2选自苯基、由C3-6的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基和由C3-6的烷基取代的萘基；优选地，
R1和R2选自苯基、由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的苯基、由1～2个苯基取代的苯基、联苯基、萘基和由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的萘基；
优选地，
该有机发光化合物为选自以下具体化合物中的至少一种：
6.根据权利要求1-3中任意一项所述的有机发光化合物，其中，在式(I)中，
R1和R2选自二苯并呋喃基、由C1-12的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和由C1-12的烷基取代的二苯并噻吩基；优选地，
R1和R2选自二苯并呋喃基、由C3-6的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和由C3-6的烷基取代的二苯并噻吩基；优选地，
R1和R2选自二苯并呋喃基、由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的二苯并呋喃基、由1～2个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的二苯并噻吩基；
优选地，
该有机发光化合物为选自以下具体化合物中的至少一种：
7.根据权利要求1-3中任意一项所述的有机发光化合物，其中，在式(I)中，R1和R2为且X2和X3各自独立地选自苯基、由C1-12的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；优选地，
X2和X3各自独立地选自苯基、由C3-6的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；优选地，
X2和X3各自独立地选自苯基、由选自正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基的烷基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
优选地，
该有机发光化合物为选自以下具体化合物中的至少一种：
8.权利要求1-7中任意一项所述的有机发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中含有权利要求1-7中任意一项所述的有机发光化合物中的一种或两种以上作为有机电致发光材料；
优选地，
所述有机发光化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一层中。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述有机发光化合物存在于该有机电致发光器件的发光层中；优选地，
所述有机发光化合物作为客体材料存在于该有机电致发光器件的发光层中。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810150543X | 2018-02-13 | ||
| CN201810150543 | 2018-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110156824A true CN110156824A (zh) | 2019-08-23 |
Family
ID=67645344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910103615.XA Pending CN110156824A (zh) | 2018-02-13 | 2019-02-01 | 有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110156824A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020040585A1 (ko) * | 2018-08-24 | 2020-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| CN112341485A (zh) * | 2019-11-01 | 2021-02-09 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 芳基硅烷类化合物、芳基硅烷类聚合物及其应用 |
| WO2022088911A1 (zh) * | 2020-10-29 | 2022-05-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种苯并菲衍生物及其应用 |
| CN115368396A (zh) * | 2022-04-21 | 2022-11-22 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机化合物、有机发光器件 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129702A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20160190450A1 (en) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light emitting device including the same |
| CN106565433A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用 |
| CN106565705A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用 |
| CN106928237A (zh) * | 2017-01-24 | 2017-07-07 | 北京绿人科技有限责任公司 | N杂双咔唑类化合物及其制备方法、中间体和应用以及有机电致发光器件 |
-
2019
- 2019-02-01 CN CN201910103615.XA patent/CN110156824A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129702A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20160190450A1 (en) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light emitting device including the same |
| CN106565433A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用 |
| CN106565705A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用 |
| CN106928237A (zh) * | 2017-01-24 | 2017-07-07 | 北京绿人科技有限责任公司 | N杂双咔唑类化合物及其制备方法、中间体和应用以及有机电致发光器件 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020040585A1 (ko) * | 2018-08-24 | 2020-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| US11557737B2 (en) | 2018-08-24 | 2023-01-17 | Lg Chem, Ltd. | Compound, coating composition comprising same, organic light-emitting element using same, and manufacturing method therefor |
| CN112341485A (zh) * | 2019-11-01 | 2021-02-09 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 芳基硅烷类化合物、芳基硅烷类聚合物及其应用 |
| WO2022088911A1 (zh) * | 2020-10-29 | 2022-05-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种苯并菲衍生物及其应用 |
| CN115368396A (zh) * | 2022-04-21 | 2022-11-22 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机化合物、有机发光器件 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109535138A (zh) | 含氘代苯基的三嗪化合物及其应用和有机电致发光器件 | |
| CN106132910B (zh) | 电子器件的材料 | |
| CN105321984B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN105814170B (zh) | 电子器件的材料 | |
| CN105492574B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN108424411A (zh) | 具有对称结构的三嗪化合物及其应用和有机电致发光器件 | |
| CN109206431A (zh) | 有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件 | |
| CN107108623A (zh) | 具有二苯并氮杂卓结构的杂环化合物 | |
| CN110156824A (zh) | 有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件 | |
| CN108409774A (zh) | 有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件 | |
| WO2021021840A1 (en) | Electroactive compounds | |
| CN101490207A (zh) | 用于有机电致发光器件的新材料 | |
| CN109956964A (zh) | 双极性有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件 | |
| CN110248930A (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| CN108997347A (zh) | 一种稠环化合物及其制备方法和用途 | |
| CN105658626A (zh) | 蓝色发光化合物 | |
| CN109776542A (zh) | 一种有机电致发光材料及其应用 | |
| JP2021015961A (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
| CN109651423A (zh) | 一种二苯并杂环化合物及其制备方法和应用 | |
| CN108727390A (zh) | 芘衍生物及其在有机发光材料中的应用 | |
| CN108727389B (zh) | 芘衍生物及其在有机发光材料中的应用 | |
| CN111138418B (zh) | 有机杂环化合物及其应用和一种有机电致发光器件 | |
| CN110759939B (zh) | 有机化合物及其应用和有机电致发光器件 | |
| CN114685484B (zh) | 一种有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光器件 | |
| KR20180120620A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190823 |