CN109535138A - 含氘代苯基的三嗪化合物及其应用和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机发光器件领域，公开了含氘代苯基的三嗪化合物及其应用和有机电致发光器件，该三嗪化合物具有式(I)所示的结构，R1和R2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基。将本发明的化合物作为发光层的主体材料时，能够有效提高电流效率、亮度和寿命。

Description

含氘代苯基的三嗪化合物及其应用和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种含氘代苯基的三嗪化合物、所述含氘代苯基的三嗪化合物在有机电致发光器件中的应用和一种含有所述含氘代苯基的三嗪化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED)技术相比于传统的液晶技术来说，其无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上，并且，拥有超高对比度、超广可视角度、曲面、薄型等特点。
然而，OLED磷光发光材料的性能不仅受到三线态发光体的影响，特别是，形成OLED的各个层的材料都对OLED的性能具有非常重要的影响，例如主体材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料等。目前采用的形成OLED的各个层的材料仍然存在各方面的缺陷，致使无法获得性能较好的有机电致发光器件。
未来OLED高世代生产线越来越多，大尺寸显示器可能发展为主流趋势，这就需要一些可以实现溶液加工的有机电致发光材料。目前使用发光聚合物、低聚物或者树状大分子来实现溶液加工，但是，这些材料的器件性能指标远远达不到使用要求的。
但是无论上述哪一种情况，电压、效率和使用寿命方面还是不能满足要求的，需要继续改善和提高。
发明内容
本发明的目的是提供一种含氘代苯基的三嗪化合物，使得获得的含有该含氘代苯基的三嗪化合物的有机电致发光器件具有亮度高、电流效率高、使用寿命长的优点。
本发明的发明人在研究中发现，同时含有三嗪基、咔唑基、氘代苯基和二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，特别地，其中的咔唑基与氘代苯基直接连接的化合物在用于形成有机电致发光器件时，能够使得获得的有机电致发光器件具有亮度高、电流效率高、使用寿命长的优点，基于此，发明人完成了本发明的技术方案。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种含氘代苯基的三嗪化合物，该三嗪化合物具有式(I)所示的结构，
其中，在式(I)中，
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
X为S或O；
上述的取代基各自独立地选自C1-20的烷基、C1-20的烷氧基。
第二方面，本发明提供前述第一方面所述的含氘代苯基的三嗪化合物在有机电致发光器件中的应用。
第三方面，本发明提供一种含有前述含氘代苯基的三嗪化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
本发明提供的含氘代苯基的三嗪化合物具备良好的电子传输性质，因此，前述含氘代苯基的三嗪化合物能够用于有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中。
特别优选情况下，将本发明的化合物作为发光层的主体材料时，能够提高有机电致发光器件发光层的单线态激子的利用率，降低能量损失，从而提高电流效率、亮度和寿命。
特别地，本发明提供的前述含氘代苯基的三嗪化合物能够作为有机电致发光器件中的荧光或磷光化合物。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种含氘代苯基的三嗪化合物，该三嗪化合物具有式(I)所示的结构，
其中，在式(I)中，
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
X为S或O；
上述的取代基各自独立地选自C1-20的烷基、C1-20的烷氧基。
“C1-20的烷基”为总共含有1-20个碳原子的烷基基团，可以为直链的、支链的或者环状的烷基基团。
“C1-20的烷氧基”为总共含有1-20个碳原子的烷氧基基团，可以为直链的、支链的或者环状的烷氧基基团。
对“C1-12的烷基”、“C1-12的烷氧基”、“C1-6的烷基”、“C1-6的烷氧基”、“C1-3的烷基”、“C1-3的烷氧基”也有与前述“C1-20的烷基”和“C1-20的烷氧基”相似的定义，仅是碳原子数不同而已。
所述“C1-6的烷基”例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、环戊基、正己基、环己基。
所述“C1-6的烷氧基”例如可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、环戊氧基、正己氧基、环己氧基。
“三联苯基”表示三个苯基依次连接形成的基团，对三个苯基彼此之间的连接方式没有特别的限定。
根据第一种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基；
X为S或O；
其中的取代基各自独立地选自C1-12的烷基、C1-12的烷氧基；更优选其中的取代基各自独立地选自C1-6的烷基、C1-6的烷氧基；进一步优选其中的取代基各自独立地选自C1-3的烷基、C1-3的烷氧基。
根据第二种优选的具体实施方式，所述式(I)所示的化合物为以下具体化合物中的至少一种：
本发明第一种优选的具体实施方式和前述第二种优选的具体实施方式提供的具体化合物形成的有机电致发光器件具有明显比现有技术提供的化合物形成的有机电致发光器件更高的发光效率。
本发明对提供的含氘代苯基的三嗪化合物的合成方法没有特别的限定，本领域技术人员可以根据本发明提供的含氘代苯基的三嗪化合物的结构式结合制备例的制备方法确定合适的合成方法。
进一步地，本发明的制备例中示例性地给出了一些含氘代苯基的三嗪化合物的制备方法，本领域技术人员可以根据这些示例性的制备例的制备方法得到本发明提供的所有含氘代苯基的三嗪化合物。本发明在此不再详述制备本发明的各种化合物的具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了前述第一方面所述的含氘代苯基的三嗪化合物在有机电致发光器件中的应用。
如前所述，本发明的第三方面提供了含有前述第一方面所述的含氘代苯基的三嗪化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
优选情况下，所述含氘代苯基的三嗪化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一种中。
更优选地，所述含氘代苯基的三嗪化合物存在于该有机电致发光器件的发光层中。
优选地，所述含氘代苯基的三嗪化合物能够用作发光层，所述发光层中能够包含其它的材料，这些通常是基质或主体材料或客体材料。更优选地，所述含氘代苯基的三嗪化合物能够与其它材料形成混合物，用作发光层的主体材料，并与发光客体一起形成发光层。混合发光主体体系优选包含两种或者三种不同的主体材料。在上述优选情况下，两种主体材料之一是具有空穴传输特性的材料，另外一种是具有电子传输特性的材料。具有空穴传输特性的材料与具有电子传输特性的材料的含量重量比优选为1:50至1:1、1:20至1:1、1:10至1:1、1:4至1:1。所述混合发光主体体系优选在磷光有机电致发光器件中被应用。优选地，先将所述含氘代苯基的三嗪化合物按照上述比例与其它材料充分或不充分混合，然后再通过真空蒸镀的方法与发光客体制备OLED器件，以表现出更加优异的电流效率和寿命指标。优选情况下，所述主体材料还包括咔唑衍生物(例如CBP)、茚并咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、硅烷衍生物、三嗪衍生物。优选所述客体材料(发光体)包括经由磷光、荧光、TADF(热激活延迟荧光)，MLCT，HLCT、三线态-三线态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
本发明还提供一种含有含氘代苯基的三嗪化合物和至少一种另外的有机发光材料的组合物，所述另外的有机发光材料选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、n型掺杂剂和p型掺杂剂中的至少一种。
本发明还提供一种含有含氘代苯基的三嗪化合物、至少一种另外的主体材料和至少一种客体发光体的组合物。
本发明还提供一种含有含氘代苯基的三嗪化合物和至少一种咔唑衍生物的组合物。
所述咔唑衍生物具有如下所示的通式：
上述通式中从R1-R4和L各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
优选所述咔唑衍生物选自下述化合物中的至少一种：
所述客体材料(发光体)优选选自如下化合物中的至少一种：
优选情况下，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、任选的电子阻挡层、发光层(EML)、任选的空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。
优选地，该有机电致发光器件中还含有第一覆盖层和/或第二覆盖层，所述第一覆盖层设置在所述阳极的外表面，以及所述第二覆盖层设置在所述阴极的外表面。
例如所述有机电致发光器件可以依次层叠设置第一覆盖层、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、阴极和第二覆盖层。
优选情况下，所述第一覆盖层和所述第二覆盖层中各自独立地含有本发明第一方面所述的含氘代苯基的三嗪化合物中的一种或两种以上的化合物。
本发明的所述基板可以使用玻璃基板、塑料基板或金属基板。
优选地，形成所述阳极的阳极材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的一种或多种。其中，该阳极材料形成的阳极活性层的厚度例如可以为100-1700埃。
本发明中，所述空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)的形成材料不受特别限制，可以采用本领域常规的各种空穴注入材料和空穴传输材料形成。所述空穴注入材料和空穴传输材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺。
所述空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
优选地，空穴注入层厚度为100-2000埃，更优选为200-600埃。
优选地，空穴传输层厚度为100-1000埃，更优选为200-400埃。
优选地，形成所述电子传输层的材料还能够选自金属络合物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、喹啉衍生物和喹喔啉衍生物中的至少一种物质。优选地，所述电子传输层的厚度为100-600埃。
所述电子阻挡层(EBL)的材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：第1、具备较高的LUMO能级，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。第2、具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。所述电子阻挡材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。优选电子阻挡层的厚度为50-600埃，更优选为200-400埃。
形成所述空穴阻挡层的材料优选为本发明前述的含氘代苯基的三嗪化合物，也可以为具备如下第1或/和第2个条件的化合物：第1、具备较高的HOMO能级，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。第2、具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。形成所述空穴阻挡层的材料例如还可以含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物。优选地，所述空穴阻挡层的厚度为50-600埃。
优选地，所述电子注入层材料为LiF、Al2O3、MnO等中的一种或多种。优选地，电子注入层的厚度为1-50埃，更优选1-10埃。
优选地，所述阴极材料为Al、Mg和Ag中的一种或多种。优选地，阴极层的厚度为800-1500埃。
本发明的有机电致发光器件优选借助于升华方法涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在真空升华系统中，在小于10-3Pa、优选小于10-6Pa的初始压力下通过气相沉积施加本发明提供的化合物。
本发明的有机电致发光器件优选通过有机气相沉积方法或者借助于载气升华来涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在10-6Pa至100Pa的压力下施加所述材料。这种方法特别的例子是有机蒸镀喷印方法，其中本发明提供的化合物通过喷嘴直接施加并形成器件结构。
本发明的有机电致发光器件优选通过光引发热成像或热转印，来形成一层或者多层结构。
本发明的有机电致发光器件优选将本发明的化合物配制成溶液，通过旋涂或借助于任何印刷方式，例如丝网印刷、柔性版印刷、喷墨印刷、平版印刷，更优选的是喷墨印刷，来形成一个层或者多个层结构。对于这种方式，需要本发明的化合物在溶剂中有良好的溶解度，可以对本发明的化合物进行可溶性基团的取代，从而实现高溶解性。但是，用这种方法来制作多个层时，容易出现层与层之间的破坏，即当制作完成一个层时，再用溶液制作另外一个层时，溶液中的溶剂会破坏掉已经形成的层，这不利于器件制作。本发明提供的化合物能够通过结构修饰取代，让本发明的化合物在加热或者紫外曝光的情况下发生交联作用，从而保持完整的层而不会被破坏。本发明的化合物另外可从溶液中施加，并且通过后续的在聚合物网络中的交联或者固定在相应的层中。
优选地，通过从溶液中施加一个或者多个层和通过升华方法施加一个或者多个层来制造本发明的有机电致发光器件。
本发明的制备有机电致发光器件的优选的溶剂选自甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙醇、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢萘、十二烷基苯、苯甲酸甲酯、NMP、对甲基异并基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二丁基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-庚醇、3-庚醇，或这些溶剂的混合物。
优选地，在制备本发明的有机电致发光器件时，将本发明的化合物和其它化合物先充分混合，然后再通过上述施加方式，来形成一个层或者多个层。更加优选的是，本发明的化合物与所述H1至H54中的一种或者多种化合物进行混合，然后再通过上述施加方式，来形成一个层或者多个层。更加优选的是，在真空升华系统中，在小于10-3Pa、优选小于10-6Pa的初始压力下，通过气相沉积施加所述混合物，来形成一个层或者多个层。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。
评价：有机发光器件的特性评价
使用电流-电压源计(Keithley 2400)和Minolta CS-1000A分光辐射谱仪测量实施例和对比实施例中的有机发光器件的驱动电压、发射效率和寿命。结果示于下表1中。
(1)相对于电压变化的电流密度变化的测量
通过使用电流-电压源计(Keithley 2400)在使电压从0伏(V)增加到约10V的同时测量流动通过所述有机发光器件的每一个的电流值，然后将其除以相应发光器件的面积以获得电流密度。
(2)相对于电压变化的亮度变化的测量
通过使用Minolta CS-1000A分光辐射谱仪在使电压从约0V增加到约10V的同时测量所述有机发光器件的亮度。
(3)发射效率的测量
基于由以上描述的测量(1)和(2)获得的电流密度、电压和亮度计算所述有机发光器件在10毫安/平方厘米(mA/cm2)的一定电流密度下的电流效率。
(4)寿命的测量
保持20000nit的亮度(cd/m2)，并测量电流效率(cd/A)减小至75％的时间。
制备例1：制备式(1-1)所示的化合物
中间体1-1-1的合成：将0.1mol的1-氨基二苯并噻吩溶于200ml乙酸中，升温至50℃，加入0.06mol碘化钾，再分三批加入0.03mol碘酸钾，加入第一批后待反应液变成红色，再由红色转变为白色时加入下一批碘酸钾，监控反应转化程度，待反应完后，抽滤得到中间体1-1-1(收率45％)。
计算值C12H8INS：325.17±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.27～6.28(2H，s)，6.65～6.66(1H，d)，7.35～7.36(1H，d)，7.50～7.52(2H，m)，7.98～7.99(1H，m)，8.45～8.46(1H，m)。
中间体1-1-2的合成：将0.045mol中间体1-1-1溶于150ml的N,N-二甲基甲酰胺中，升温至50℃，滴加用50ml的N,N-二甲基甲酰胺溶解的0.045mol的NBS，滴加完毕升温至100℃搅拌2h，检测原料反应完毕，将反应液降至25℃后加水300ml，搅拌20min过滤，烘干得到中间体1-1-2(收率58％)。
计算值C12H7BrINS：404.06±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.27～6.28(2H，s)，7.50～7.52(2H，m)，7.61～7.61(1H，s)，7.98～7.99(1H，m)，8.45～8.46(1H，m)。
中间体1-1-3的合成：于反应瓶先加入110ml四氢呋喃，再加入0.026mol中间体1-1-2、待反应液温度降至3℃左右，滴加0.03mol亚硝酸异戊酯，无明显升温现象，15min滴加完毕，逐渐有固体析出，搅拌10min左右，滴加3.1ml浓硫酸，滴加过程中温度未超过5℃，滴加完毕后撤下水浴，升至25℃搅拌1.5h。在另一反应瓶中加入10ml四氢呋喃、0.003mol铜粉，升温至60℃左右，分批加入上步反应液，保持温度在60℃左右，加完后升温至回流反应过夜，次日HPLC检测反应完毕，将反应液倒入冰水中，取有机相旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-1-3(收率51％)。
计算值C12H6BrIS：389.05±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.50～7.52(2H，m)，7.86～7.98(3H，m)，8.45～8.46(1H，m)。
中间体1-1-4的合成：制备格式试剂，将0.0013mol的1-1-3中间体、镁(0.05mol)加入到20ml四氢呋喃中，升温至回流反应引发，缓慢滴入剩余的1-1-3中间体(0.0117mol)四氢呋喃饱和溶液保温回流1h左右，氮气保护备用。于另一三口瓶中加入0.013mol的2-氯-4，6-二苯基三嗪、四氢呋喃搅拌均匀，氮气保护，降温至-5℃，将制备好的格式试剂转移到滴液漏斗中，缓慢滴加，保持体系温度不超过10℃，滴加完毕后搅拌30min然后缓慢升至25℃，5h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加饱和氯化铵水溶液，搅拌5min加二氯甲烷萃取，取有机相减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-1-4(收率61％)。
计算值C27H16BrN3S：494.41±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.41～7.52(8H,m)，7.67～7.67(1H，s)，7.88～7.88(1H，s)，7.98～7.99(1H，m)，8.28～8.30(4H，m)，8.45～8.46(1H，m)。
中间体1-1-5的合成：将0.1mol的咔唑-2-硼酸溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.1mol的氘{5}代溴苯、0.25mol的碳酸钾、0.001mol的四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-1-5。(收率:57％)
计算值C18H8D5N：248.33±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.29～7.30(1H，m)，7.50～7.51(1H，m)，7.62～7.63(2H，m)，7.79～7.80(1H，m)，8.18～8.20(2H，m)，10.1～10.1(1H，s)。
化合物1-1的合成：将0.008mol中间体1-1-4溶于40ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.008mol的1-1-5中间体、0.02mol叔丁醇钠、0.08mmol三叔丁基膦、0.08mol的三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，12h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到化合物1-1(收率58％)。
计算值C45H23D5N4S：661.83±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.52(10H，m)，7.62～7.62(1H，s)，7.69～7.69(1H，s)，7.78～7.79(1H，m),7.90～7.98(3H，m),8.18～8.19(1H，m),8.28～8.30(4H，m),8.45～8.46(1H，m),8.55～8.56(1H，m)。
制备例2：制备式(1-2)所示的化合物
中间体1-2-1的合成：合成方法同中间体1-1-4的合成，得到中间体1-2-1(收率53％)。
计算值C33H20BrN3S：570.50±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.26(2H，m)，7.41～7.52(10H，m)，7.67～7.67(1H，s)，7.85～7.88(3H，m)，7.98～7.99(1H，m)，8.28～8.29(2H，m)，8.45～8.46(1H，m)。
化合物1-2的合成：合成方法同化合物1-1的合成，得到化合物1-2(收率60％)。
计算值C33H20BrN3S：570.50±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.52(14H，m)，7.62～7.62(1H，s)，7.69～7.69(1H，s)，7.79～7.98(6H，m)，8.18～8.19(1H，m)，8.28～8.29(2H，m)，8.45～8.46(1H，m)，8.55～8.56(1H，m)
制备例3：制备式(1-8)所示的化合物
中间体1-8-1的合成：合成方法同中间体1-1-4的合成，得到中间体1-8-1(收率52％)。
计算值C39H24BrN3S：646.60±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.26(4H，m)，7.41～7.52(12H，m)，7.67～7.67(1H，s)，7.85～7.88(5H，m)，7.98～7.99(1H，m)，8.45～8.46(1H，m)。
化合物1-8的合成：合成方法同化合物1-1的合成，得到化合物1-8(收率56％)。
计算值C57H31D5N4S：814.02±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.52(18H，m)，7.62～7.62(1H，s)，7.69～7.69(1H，s)，7.79～7.98(8H，m)，8.18～8.19(1H，m)，8.45～8.46(1H，m)，8.55～8.56(1H，m)。
制备例4：制备式(2-1)所示的化合物
中间体2-1-1的合成：制备格式试剂，将0.01mol的2-氯4，6-二苯基-1，3,5-三嗪、镁(0.4mol)加入到20ml四氢呋喃中，升温至回流反应引发，缓慢滴入剩余的0.09mol的2-氯4，6-二苯基-1,3,5-三嗪四氢呋喃饱和溶液保温回流1h左右，氮气保护备用。于另一三口瓶中加入0.1mol的2-溴-4碘二苯并呋喃、四氢呋喃搅拌均匀，氮气保护，降温至-5℃，将制备好的格式试剂转移到滴液漏斗中，缓慢滴加，保持体系温度不超过10℃，滴加完毕后搅拌30min然后缓慢升至25℃，5h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加饱和氯化铵水溶液，搅拌5min加二氯甲烷萃取，取有机相减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体2-1-1(收率51％)。
计算值C27H16BrN3O：478.34±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.32～7.51(8H，m)，7.66～7.67(1H，m)，7.89～7.90(1H，m)，8.09～8.13(2H，m)，8.28～8.30(4H，m)
中间体2-1-2的合成：将0.051mol的中间体2-1-1溶于300ml的对二甲苯溶剂中，搅拌依次加入0.051mol的2-溴咔唑、0.15mol碳酸钾、0.0051mol铜粉、0.0051mol碘化亚铜、0.0051mol的18-冠醚-6、0.0051mol的1,10-菲罗啉，升温至回流反应，24h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体2-1-2(收率:63％)。
计算值C39H23BrN4O：643.53±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.32～7.51(12H，m)，7.66～7.76(3H，m)，7.89～8.01(3H，m)，8.28～8.30(4H，m)，8.55～8.56(1H，m)
中间体2-1-3的合成：将0.05mol的中间体氘代溴苯溶于40ml的THF溶剂中，降温至-78℃，滴加锂试剂，完毕后保持该温度1h，滴加硼酸酯。然后自然升温至25℃。1h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体2-1-3(收率:64％)。
计算值C6H2D5BO2：126.96±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝2.0～2.0(2H，s)
化合物2-1的合成：将0.032mol的中间体2-1-2溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.032mol的氘代苯硼酸、0.096mol的碳酸钾、0.00032mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到化合物2-1(收率:58％)。
计算值C45H23D5N4O：645.26±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.51(10H，m)，7.62～7.79(5H，m)，7.89～7.94(2H，m)，8.18～8.19(1H，d)，8.28～8.29(4H，m)，8.55～8.56(1H，m)
制备例5：制备式(2-3)所示的化合物
中间体2-3-1的合成：合成方法同中间体2-1-1的合成，得到中间体2-3-1(收率51％)。
计算值C33H20BrN3O：554.44±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.32～7.52(12H，m)，7.66～7.70(2H，m)，7.89～7.90(1H，m)，8.09～8.13(2H，m)，8.24～8.28(3H，m)。
化合物2-3-2的合成：合成方法同中间体2-1-2的合成，得到中间体2-3-2(收率63％)。
计算值C45H27BrN4O：719.63±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.57(16H，m)，7.66～7.76(4H，m)，7.89～8.01(3H，m)，8.24～8.28(3H，m)，8.55～8.56(1H，m)。
中间体2-3-3的合成：合成方法同中间体2-1-3的合成，得到中间体2-3-3(收率:64％)。
计算值C6H2D5BO2：126.96±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝2.0～2.0(2H，s)
化合物2-3的合成：合成方法同化合物2-1-4的合成，得到化合物2-3(收率：58％)。
计算值C51H27D5N4O：721.86±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.79(20H，m)，7.89～7.94(2H，m)，8.18～8.28(4H，m)，8.55～8.56(1H，m)
制备例6：制备式(2-7)所示的化合物
中间体2-7-1的合成：合成方法同化合物2-1的合成，得到中间体2-7-1(收率51％)。
计算值C39H24BrN3O：630.53±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.32～7.57(16H，m)，7.66～7.70(3H，m)，7.89～7.90(1H，m)，8.09～8.13(2H，m)，8.24～8.25(2H，m)。
化合物2-7-2的合成：合成方法同中间体2-1-2的合成，得到中间体2-7-2(收率63％)。
计算值C51H31BrN4O：795.72±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝725～7.57(20H，m)，7.66～7.76(5H，m)，7.89～7.94(2H，m)，8.01～8.02(1H，d)，8.24～8.25(2H，m)，8.55～8.56(1H，m)。
中间体2-7-3的合成：合成方法同中间体2-1-3的合成，得到中间体2-7-3(收率:64％)。
计算值C6H2D5BO2：126.96±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝2.0～2.0(2H，s)
化合物2-7的合成：合成方法同化合物2-1的合成，得到化合物2-7(收率:58％)。
计算值C57H31D5N4O：797.95±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.79(25H，m)，7.89～7.94(2H，m)，8.18～8.24(3H，m)，8.55～8.56(1H，m)
实施例1：制备有机发光器件
依次用蒸馏水和甲醇超声洗涤具有约1500埃厚度的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底之后，将经洗涤的玻璃衬底干燥，移到等离子体清洁系统，然后使用氧等离子体清洁约5分钟。然后将所述玻璃衬底装载到真空沉积设备中。
将化合物(1-1)与化合物H7以1:1的重量比进行充分混合，然后放到真空沉积设备中的一个蒸发源内。
将HATCN真空沉积到所述玻璃衬底的ITO电极上以形成具有约50埃厚度的HIL；将SpMA1真空沉积到空穴注入层上形成具有约500埃厚度的HTL；将SpMA2真空沉积到空穴传输层上形成具有约100埃厚度的EBL；
将由化合物(1-1)和H7形成的混合物与D5(掺杂剂)以95：5的重量比共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约300埃厚度的EML。
随后，将ET1真空沉积在所述EML上以形成具有约250埃厚度的ETL。然后，将LiF沉积在ETL上以形成具有约5埃厚度的EIL，并将Al沉积在所述EIL上至约1000的厚度以形成第二电极(阴极)由此完成有机发光器件的制造。
采用与实施例1相似的方法制备其余实施例的有机发光器件，所不同的是，采用表1所示的发光层替换实施例1中的发光层。
对比例1
采用与实施例4中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用表1所示的发光层替换实施例4中的发光层。
对比例1中的对比化合物1的结构式为：
对比例2
采用与实施例4中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用表1所示的发光层替换实施例4中的发光层。
对比例2中的对比化合物2的结构式为：
表1
通过表1中的数据可以看出，由本发明的新化合物形成的有机电致发光器件具有明显较现有技术高的寿命、电流效率。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含氘代苯基的三嗪化合物，该三嗪化合物具有式(I)所示的结构，
其中，在式(I)中，
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
X为S或O；
上述的取代基各自独立地选自C1-20的烷基、C1-20的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基；
X为S或O；
其中的取代基各自独立地选自C1-12的烷基、C1-12的烷氧基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，所述式(I)所示的化合物为以下具体化合物中的至少一种：
4.权利要求1-3中任意一项所述的含氘代苯基的三嗪化合物在有机电致发光器件中的应用。
5.一种含有权利要求1-3中任意一项所述的含氘代苯基的三嗪化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中，所述含氘代苯基的三嗪化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一种中。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中，所述含氘代苯基的三嗪化合物存在于该有机电致发光器件的发光层中。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层中还含有选自下述化合物中的至少一种咔唑衍生物：
9.根据权利要求5-8中任意一项所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，该有机电致发光器件中还含有第一覆盖层和/或第二覆盖层，所述第一覆盖层设置在所述阳极的外表面，以及所述第二覆盖层设置在所述阴极的外表面；优选地，
所述第一覆盖层和所述第二覆盖层中各自独立地含有权利要求1-3中任意一项所述的含氘代苯基的三嗪化合物中的一种或两种以上的化合物。
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111393420A (zh) * 2019-10-31 2020-07-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件及电子装置
WO2021029634A1 (ko) * 2019-08-13 2021-02-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20210019949A (ko) * 2019-08-13 2021-02-23 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2021127381A1 (en) * 2019-12-19 2021-06-24 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
TWI740477B (zh) * 2019-05-02 2021-09-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光裝置
CN113666919A (zh) * 2021-09-23 2021-11-19 南京高光半导体材料有限公司 一种含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件
CN114685464A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪类结构的化合物及其应用
CN114751856A (zh) * 2022-03-27 2022-07-15 江苏壹药新材料有限公司 一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法
EP4074706A1 (en) * 2021-04-16 2022-10-19 LG Display Co., Ltd. Deuterated heterocyclic compound, organic light emitting device including the same and composition for organic layer of organic light emitting device
WO2022270591A1 (ja) * 2021-06-23 2022-12-29 株式会社Kyulux 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子
WO2024101869A1 (ko) * 2022-11-09 2024-05-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103459375A (zh) * 2011-04-07 2013-12-18 三菱化学株式会社 有机化合物、电荷传输材料、含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置及照明装置
CN106977514A (zh) * 2017-03-30 2017-07-25 上海道亦化工科技有限公司 一种含有咔唑衍生物的有机电致发光化合物及其发光器件
US20170213988A1 (en) * 2015-07-27 2017-07-27 Heesung Material Ltd. Hetero-cyclic compound and organic light emitting device using the same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103459375A (zh) * 2011-04-07 2013-12-18 三菱化学株式会社 有机化合物、电荷传输材料、含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置及照明装置
US20170213988A1 (en) * 2015-07-27 2017-07-27 Heesung Material Ltd. Hetero-cyclic compound and organic light emitting device using the same
CN106977514A (zh) * 2017-03-30 2017-07-25 上海道亦化工科技有限公司 一种含有咔唑衍生物的有机电致发光化合物及其发光器件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MINGMING HU ET AL.: "Highly efficient triazine/carbazole-based host material for green phosphorescent organic light-emitting diodes with low efficiency roll-off", 《THE ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY》 *
薛震 等: "含1,3,5-均三嗪环的电致发光材料的研究进展", 《广州化工》 *

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI740477B (zh) * 2019-05-02 2021-09-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光裝置
WO2021029634A1 (ko) * 2019-08-13 2021-02-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20210019949A (ko) * 2019-08-13 2021-02-23 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN112771037A (zh) * 2019-08-13 2021-05-07 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件
KR102562354B1 (ko) * 2019-08-13 2023-08-01 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102478094B1 (ko) * 2019-08-13 2022-12-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20220163908A (ko) * 2019-08-13 2022-12-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN111393420A (zh) * 2019-10-31 2020-07-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件及电子装置
CN111393420B (zh) * 2019-10-31 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件及电子装置
WO2021127381A1 (en) * 2019-12-19 2021-06-24 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN114685464B (zh) * 2020-12-29 2024-06-11 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪类结构的化合物及其应用
CN114685464A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪类结构的化合物及其应用
CN115215845A (zh) * 2021-04-16 2022-10-21 乐金显示有限公司 杂环化合物、包括该杂环化合物的有机发光装置和用于有机发光装置的有机层的组合物
EP4074706A1 (en) * 2021-04-16 2022-10-19 LG Display Co., Ltd. Deuterated heterocyclic compound, organic light emitting device including the same and composition for organic layer of organic light emitting device
WO2022270591A1 (ja) * 2021-06-23 2022-12-29 株式会社Kyulux 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子
CN113666919B (zh) * 2021-09-23 2022-06-21 南京高光半导体材料有限公司 一种含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件
CN113666919A (zh) * 2021-09-23 2021-11-19 南京高光半导体材料有限公司 一种含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件
CN114751856A (zh) * 2022-03-27 2022-07-15 江苏壹药新材料有限公司 一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法
WO2024101869A1 (ko) * 2022-11-09 2024-05-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

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