CN111770920A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN111770920A
CN111770920A CN201980013737.8A CN201980013737A CN111770920A CN 111770920 A CN111770920 A CN 111770920A CN 201980013737 A CN201980013737 A CN 201980013737A CN 111770920 A CN111770920 A CN 111770920A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
group
substituted
unsubstituted
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201980013737.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111770920B (zh
Inventor
金振珠
洪玩杓
尹洪植
李东勋
车龙范
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN111770920A publication Critical patent/CN111770920A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111770920B publication Critical patent/CN111770920B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年6月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0068168号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，可以使用其本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此以外，作为有机薄膜的材料，也可以使用能够起到空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002635507700000021
在上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二氢茚并咔唑基、取代或未取代的二氢吲哚并吲哚基、取代或未取代的二氢茚并咔唑基、取代或未取代的六氢吡啶并喹啉基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、或者取代或未取代的四苯基硅烷基。
另外，本申请提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。
发明效果
根据本申请的一实施方式的化合物用于有机发光器件，从而提高有机发光器件的亮度、延长寿命、降低驱动电压、提高光效率，利用化合物的热稳定性可以提高器件的寿命特性。
取代基结合在三亚苯的1、4位置上时，由于平面结构的三亚苯的两侧具有对称形态的结构，因此，溶解度不好，并且升华温度具有升高的趋势，因此，在蒸镀器件时发生热稳定性下降的问题。因此，根据本发明的化合物在三亚苯的1、3位置上结合取代基时，由于具有非对称形态的结构，因此赋予位阻(steric)效果而提高溶解度，降低升华温度，从而在蒸镀器件时提高热稳定性。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、空穴阻挡层7、电子传输层8、阴极4的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：空穴阻挡层
8：电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
本申请发明的化合物在三亚苯的1、3位置上结合取代基，因此，与在1、4位置上结合时的化合物相比较，由于位阻(steric)效果而可以提高溶解度，可以降低升华温度。此外，与只在1号或3号位置上结合取代基时相比较，同时在1、3位置上具有取代基时导入更多种取代基，因此，具有可以容易地调节能级的优点。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、烷氧基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002635507700000041
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基包含1个以上非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含一个以上的选自O、N、Se、Si和S等中的原子。杂芳基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60或碳原子数为2至30。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002635507700000051
唑基、
Figure BDA0002635507700000052
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002635507700000053
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、异
Figure BDA0002635507700000054
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩
Figure BDA0002635507700000055
嗪基和它们的稠合结构等，但不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的吲哚基、被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的咔唑基、被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯并咔唑基、被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的二氢吲哚并咔唑基、被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的二氢吲哚并吲哚基、被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的二氢茚并咔唑基、被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的六氢吡啶并喹啉基、被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的三苯基甲硅烷基、或者被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的四苯基硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的吲哚基、被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的苯并咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的二氢吲哚并咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的二氢吲哚并吲哚基、被烷基或芳基取代或未取代的二氢茚并咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的六氢吡啶并喹啉基、被烷基或芳基取代或未取代的三苯基甲硅烷基、或者被烷基或芳基取代或未取代的四苯基硅烷基。在本说明书的一实施方式中，上述烷基为碳原子数1至20的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述烷基为碳原子数1至10的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述芳基为碳原子数1至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自下述结构式。
Figure BDA0002635507700000061
在上述结构式中，R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
m为1至8的整数，n为1至10的整数，
m和n为2以上时，括号内的R4彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、甲基、叔丁基、苯基、或萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物选自下述结构式。
Figure BDA0002635507700000071
Figure BDA0002635507700000081
Figure BDA0002635507700000091
Figure BDA0002635507700000101
Figure BDA0002635507700000111
根据本申请的一实施方式的化合物可以利用后述的制造方法进行制造。
例如，上述化学式1的化合物可以如下述反应式1那样制造核结构。取代基可以利用该技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或者个数可以根据该技术领域中已知的技术进行变更。
[反应式1]
Figure BDA0002635507700000121
化学式1的制造方法如上所示。A和B为卤素，可以相同或不同。通常而言，可以通过该技术领域中使用的铃木(Suzuki)或布赫瓦尔德(Buchwald)反应进行合成。
在上述反应式1中，L1、L2、Ar1和Ar2与化学式1中的定义相同。
在本申请的一实施方式中，上述化合物的最大发光波长为400至700nm。
在本申请的一实施方式中，上述化合物的最大发光波长为500至540m。
在本申请的一实施方式中，上述化合物的最大发光波长为510至525m。
在本申请的一实施方式中，上述化合物的最大发光波长为515至520m。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本申请的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本申请的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机发光器件的代表性的例子，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物，上述发光层为绿色发光层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含铱系掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含红色或绿色磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含铱系磷光掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层以1:99至99:1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层以2:1至99:1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；具备在上述发光层与上述第一电极之间、或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本申请的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、空穴阻挡层7、电子传输层8、阴极4的有机发光器件的例子。
本申请的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物，即上述化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
在本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002635507700000161
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物(
Figure BDA0002635507700000162
Figure BDA0002635507700000163
)、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002635507700000164
唑、
Figure BDA0002635507700000165
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
Figure BDA0002635507700000172
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
<制造例>
化合物1的合成
Figure BDA0002635507700000171
将上述化合物1-溴-3-氯三亚苯(10g，29.41mmol)和9H-咔唑(9.8g，58.83mmol)完全溶解于90ml的二甲苯(Xylene)后，加入叔丁醇钠(6.7g，70.58mmol)，一边升高温度一边搅拌直至回流。开始回流时，将2mol％的双(三叔丁基膦)钯缓慢滴落而加入。5小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后，进行柱纯化，从而获得了10.1g(收率61％)的化合物1。
MS[M+H]+＝559
化合物2的合成
Figure BDA0002635507700000181
将上述化合物1-溴-3-氯三亚苯(10g，29.41mmol)和3,6-二苯基-9H-咔唑(18.8g，58.83mmol)完全溶解于90ml的二甲苯(Xylene)后，加入叔丁醇钠(6.7g，70.58mmol)，一边升高温度一边搅拌直至回流。开始回流时，将2mol％的双(三叔丁基膦)钯缓慢滴落而加入。7小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后，进行柱纯化，从而获得了13.4g(收率53％)的化合物2。
MS[M+H]+＝863
化合物3的合成
Figure BDA0002635507700000182
将上述化合物1-溴-3-氯三亚苯(10g，29.41mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(16.9g，29.41mmol)和4mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到60ml的二
Figure BDA0002635507700000183
烷中，将碳酸钾(24.4g，40.86mmol)溶解于30ml的水中进行混合。在100℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。只收集有机层，加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌，硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而获得了14.2g(收率68％)的化合物3。
MS:[M+H]+＝711
化合物4的合成
Figure BDA0002635507700000191
将上述化合物1-溴-3-氯三亚苯(10g，29.41mmol)、双(频哪醇合)二硼(9.7g，38.23mmol)、醋酸钾(5.8g，58.83mmol)、4mol％的双(二亚苄基丙酮)钯(Bis(dibenzylideneacetone)palladium)和8mol％的三环己基膦加入到80ml的二
Figure BDA0002635507700000193
烷中，在100℃搅拌12小时。反应结束后冷却至常温后，加入无水硫酸镁(anhydrous magnesiumsulfate)进行搅拌，硅胶垫(silica pad)过滤，在减压下进行浓缩。进行柱纯化，从而获得了9.3g(收率66％)的中间体4-1。
将上述中间体4-1(9.3g，19.36mmol)、溴三苯基硅烷(13.1g，38.731mmol)和4mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到50ml的二
Figure BDA0002635507700000194
烷中，将碳酸钾(16.1g，116.16mmol)溶解于25ml的水中进行混合。在100℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。只收集有机层，加入无水硫酸镁(anhydrousmagnesium sulfate)进行搅拌。硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而获得了10.4g(收率72％)的化合物4。
MS:[M+H]+＝745
化合物5的合成
Figure BDA0002635507700000192
将上述化合物1-溴-3-氯三亚苯(10g，29.41mmol)和9H-咔唑(4.9g，29.41mmol)完全溶解于90ml的二甲苯(Xylene)后，加入叔丁醇钠(3.4g，35.29mmol)，一边升高温度一边搅拌直至回流。开始回流时，将2mol％的双(三叔丁基膦)钯缓慢滴落而加入。2小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后，进行柱纯化，从而获得了9.5g(收率76％)的中间体5-1。
将上述中间体5-1(9.5g，22.24mmol)和2-苯基-9H-咔唑(5.4g，22.24mmol)完全溶解于60ml的二甲苯(Xylene)后，加入叔丁醇钠(2.6g，26.69mmol)，一边升高温度一边搅拌直至回流。开始回流时，将2mol％的双(三叔丁基膦)钯缓慢滴落而加入。5小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后，进行柱纯化，从而获得了8.3g(收率59％)的化合物5。
MS:[M+H]+＝635
化合物6的合成
Figure BDA0002635507700000201
将上述中间体5-1(9.5g，22.24mmol)、双(频哪醇合)二硼(7.3g，28.91mmol)、醋酸钾(4.4g，44.48mmol)、4mol％的双(二亚苄基丙酮)钯(Bis(dibenzylideneacetone)palladium)和8mol％的三环己基膦加入到50ml的二
Figure BDA0002635507700000202
烷中，在100℃搅拌12小时。反应结束后，冷却至常温后，加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌，硅胶垫(silica pad)过滤，在减压下浓缩。进行柱纯化，从而获得了7.7g(收率67％)的中间体6-1。
将上述中间体6-1(7.7g，14.9mmol)、(4-溴苯基)三苯基硅烷(6.2g，14.9mmol)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到50ml的四氢呋喃中，将碳酸钾(6.2g，44.7mmol)溶解于25ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。只收集有机层，加入无水硫酸镁(anhydrousmagnesium sulfate)并搅拌。硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而获得了7.6g(收率70％)的化合物6。
MS:[M+H]+＝728
化合物7的合成
Figure BDA0002635507700000211
将上述化合物1-溴-3-氯三亚苯(10g，29.41mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(8.4g，29.41mmol)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到60ml的四氢呋喃中，将碳酸钾(8.1g，58.82mmol)溶解于30ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。只收集有机层，加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而获得了10.9g(收率74％)的中间体7-1。
将上述中间体7-1(10.9g，21.66mmol)和2-苯基-9H-咔唑(5.3g，21.66mmol)完全溶解于60ml的二甲苯(Xylene)后，加入叔丁醇钠(2.5g，25.99mmol)，一边升高温度一边搅拌直至回流。开始回流时，将1mol％的双(三叔丁基膦)钯缓慢滴落而加入。6小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后，进行柱纯化，从而获得了8.9g(收率58％)的化合物7。
MS:[M+H]+＝711
化合物8的合成
Figure BDA0002635507700000212
将上述中间体7-1(10.9g，21.66mmol)和7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑(6.1g，21.66mmol)完全溶解于60ml的二甲苯(Xylene)后，加入叔丁醇钠(2.5g，25.99mmol)，一边升高温度一边搅拌直至回流。开始回流时，将1mol％的双(三叔丁基膦)钯缓慢滴落而加入。8小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后，进行柱纯化，从而获得了8.8g(收率54％)的化合物8。
MS:[M+H]+＝751
化合物9的合成
Figure BDA0002635507700000221
将上述化合物1-溴-3-氯三亚苯(10g，29.41mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(8.4g，29.41mmol)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到60ml的四氢呋喃中，将碳酸钾(8.1g，58.82mmol)溶解于30ml的水中进行混合。在80℃搅拌10小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。只收集有机层，加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而获得了10.2g(收率69％)的中间体9-1。
将上述中间体9-1(10.2g，20.27mmol)和3-苯基-9H-咔唑(4.9g，20.27mmol)完全溶解于60ml的二甲苯(Xylene)后，加入叔丁醇钠(2.3g，24.32mmol)，一边升高温度一边搅拌直至回流。开始回流时，将1mol％的双(三叔丁基膦)钯缓慢滴落而加入。6小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后，进行柱纯化，从而获得了10.2g(收率71％)的化合物9。
MS:[M+H]+＝711
<实验例1>
将ITO(氧化铟锡，Indium tin oxide)以
Figure BDA0002635507700000222
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，按照m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/主体(Host)+10重量％的Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序构成发光器件。m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3和BCP的结构分别如下所示。
Figure BDA0002635507700000231
<实验例1-1>
在上述实验例1中，使用上述化合物1作为主体(Host)而制作了发光器件。
<实验例1-2>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物2代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-3>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物3代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-4>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物4代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-5>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物5代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-6>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物6代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-7>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物7代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-8>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物8代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-9>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物9代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-1>
在上述实验例1-1中，使用GH1代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002635507700000241
<比较例1-2>
在上述实验例1-1中，使用GH2代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002635507700000251
<比较例1-3>
在上述实验例1-1中，使用GH3代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002635507700000252
<比较例1-4>
在上述实验例1-1中，使用GH4代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002635507700000261
对利用实验例1-1至1-9、比较例1-1至1-4而制作的有机发光器件施加电流时，得到了表1的结果。
[表1]
Figure BDA0002635507700000262
在上述表1中，EL峰是指最大发光波长(λmax)，测定方法如下所示。溶液状态的光致发光光谱利用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司的LS-55进行测定，激发(excitation)波长在300nm处的发光光谱为400至700nm。作为溶剂，使用高性能液相色谱级(HPLC grade)四氢呋喃(THF)。
实验结果，将根据本发明的由化合物1至9表示的化合物用作发光层的主体物质的实验例1-1至1-9的绿色有机发光器件，与使用现有的GH1至GH4的比较例1-1至1-4的绿色有机发光器件相比，在电流效率和驱动电压方面显示出优异的性能。
比较例1-1使用了在三亚苯的1、3位置上结合有与本发明的Ar1和Ar的定义不同的芳基的GH1，确认了在这种情况下显示出高电压、低效率。
比较例1-2中使用的GH2是在三亚苯的3号位置上结合有Ar1的化合物，与在1、3号位置结合有Ar1和Ar2的实施例1-1至1-9相比较，确认了显示出高电压、低效率。
比较例1-3使用了在三亚苯的1号位置上结合有芳基，且在4号位置上结合有对应于本发明的Ar1和Ar2的定义的取代基的化合物GH3，比较例1-4使用了在三亚苯的2号、11号位置上结合有对应于本发明的Ar1和Ar2的定义的取代基的化合物GH4。通过它们，确认了在本发明的1、3号位置上结合有Ar1和Ar2的实施例1-1至1-9的化合物具有低电压、高效率的特征。

Claims (8)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002635507690000011
在所述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二氢吲哚并咔唑基、取代或未取代的二氢吲哚并吲哚基、取代或未取代的二氢茚并咔唑基、取代或未取代的六氢吡啶并喹啉基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、或者取代或未取代的四苯基硅烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自下述结构式：
Figure FDA0002635507690000012
在所述结构式中，R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
m为1至8的整数，n为1至10的整数，
m和n为2以上时，括号内的R4彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述结构式：
Figure FDA0002635507690000021
Figure FDA0002635507690000031
Figure FDA0002635507690000041
Figure FDA0002635507690000051
Figure FDA0002635507690000061
6.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的至少一层包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，所述空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层包含所述化合物。
CN201980013737.8A 2018-06-14 2019-06-11 化合物及包含其的有机发光器件 Active CN111770920B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0068168 2018-06-14
KR20180068168 2018-06-14
PCT/KR2019/007021 WO2019240470A1 (ko) 2018-06-14 2019-06-11 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111770920A true CN111770920A (zh) 2020-10-13
CN111770920B CN111770920B (zh) 2023-08-08

Family

ID=68843474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980013737.8A Active CN111770920B (zh) 2018-06-14 2019-06-11 化合物及包含其的有机发光器件

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102234159B1 (zh)
CN (1) CN111770920B (zh)
WO (1) WO2019240470A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113956273A (zh) * 2021-11-09 2022-01-21 南京艾姆材料科技有限公司 一种并咔唑二聚体及其合成方法和应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6150042A (en) * 1996-12-09 2000-11-21 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Material for organoelectro-luminescence device and use thereof
KR20090132352A (ko) * 2008-06-20 2009-12-30 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광소자
CN105085412A (zh) * 2014-05-20 2015-11-25 三星Sdi株式会社 有机化合物和组合物以及有机光电装置和显示装置
US20170077412A1 (en) * 2015-09-11 2017-03-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2017069258A1 (ja) * 2015-10-21 2017-04-27 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20170058177A (ko) * 2015-11-18 2017-05-26 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170065283A (ko) * 2015-12-03 2017-06-13 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN107810182A (zh) * 2015-06-19 2018-03-16 三星Sdi株式会社 有机光电元件用组成物、有机光电元件及显示元件

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR102016015B1 (ko) * 2018-07-25 2019-08-30 경북보건대학교 산학협력단 노약자를 위한 보호조끼 기구

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6150042A (en) * 1996-12-09 2000-11-21 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Material for organoelectro-luminescence device and use thereof
KR20090132352A (ko) * 2008-06-20 2009-12-30 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광소자
CN105085412A (zh) * 2014-05-20 2015-11-25 三星Sdi株式会社 有机化合物和组合物以及有机光电装置和显示装置
CN107810182A (zh) * 2015-06-19 2018-03-16 三星Sdi株式会社 有机光电元件用组成物、有机光电元件及显示元件
US20170077412A1 (en) * 2015-09-11 2017-03-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2017069258A1 (ja) * 2015-10-21 2017-04-27 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20170058177A (ko) * 2015-11-18 2017-05-26 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170065283A (ko) * 2015-12-03 2017-06-13 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113956273A (zh) * 2021-11-09 2022-01-21 南京艾姆材料科技有限公司 一种并咔唑二聚体及其合成方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190141599A (ko) 2019-12-24
KR102234159B1 (ko) 2021-03-31
WO2019240470A1 (ko) 2019-12-19
CN111770920B (zh) 2023-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102030309B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111213251A (zh) 有机发光二极管
JP6705586B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
CN108699071B (zh) 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件
CN111770919B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
EP3483152B1 (en) Compound and organic light-emitting device comprising same
CN113166120A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN112805278A (zh) 化合物及包含其的有机发光元件
CN111278803A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN111201214A (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
CN111225895B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN108699070B (zh) 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件
KR102162607B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102087473B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN112533911A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR102223482B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111770920B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN111699178B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN115667249A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
KR102103076B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112789742A (zh) 有机发光器件
KR20190122173A (ko) 유기 발광 소자
CN111683952B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN115605471A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
KR20220001018A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant