CN107810182A - 有机光电元件用组成物、有机光电元件及显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明揭示一种有机光电元件用组成物、包含其的有机光电元件以及包括所述有机光电元件的显示元件，所述有机光电元件用组成物包含至少一种由化学式1表示的第一化合物及至少一种由化学式2表示的第二化合物。化学式1及化学式2叙述於本发明的说明书中。

Description

有机光电元件用组成物、有机光电元件及显示元件
【技术领域】
本发明揭示一种有机光电元件及显示元件。
【背景技术】
有机光电二极管(organic optoelectric diode)为将电能转换成光能且反之亦然的元件。
有机光电元件可根据其驱动原理分类如下。一种为光电二极管，其中由光能产生激子(exciton)，分离成电子及电洞且转移至不同电极以产生电能，且另一种为发光元件，其中将电压或电流供应至电极以由电能产生光能。
有机光电二极管的实例可为有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳电池以及有机感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已由于对平板显示器(flat panel display device)的需求增加而引起关注。有机发光二极管通过施加电流至有机发光材料而将电能转换成光且具有在阳极(anode)与阴极(cathode)之间插入有机层的结构。
具有长寿命的蓝色有机发光二极管被视为用于实现长寿命全色显示器的关键因素之一。因此，正在积极研究开发长寿命蓝色有机发光二极管。为了解决此问题，在本发明中提供一种长寿命蓝色有机发光二极管。
【发明内容】
【技术问题】
一个实施例提供一种能够实现具有高效率及长寿命特征的有机光电元件用组成物。
另一实施例提供一种包含所述有机光电元件用组成物的有机光电元件。
又一实施例提供一种包含所述有机光电元件的显示元件。
【技术手段】
根据一个实施例，一种有机光电元件用组成物包含至少一种由化学式1表示的第一化合物及至少一种由化学式2表示的第二化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X12独立地为N、C或CRa，
X1至X6中的至少一个为N，
X7至X12中的至少一个为N，
Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C1至C30烯基、经取代或未经取代的C1至C30炔基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、羟基、硫醇基或其组合，
Ra独立地存在或相邻Ra彼此连接而得到环，且
L1为氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基或经C6至C30芳基取代或未经取代的C6至C30亚芳基；
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L2至L5及Y1独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基或其组合，
R1至R4独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的腈基、经取代或未经取代的异腈基、羟基、硫醇基或其组合，
R1至R4独立地存在或相邻基团彼此连接而得到环，
R1至R4及Ar1中的至少一个为经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基(carbazolyl group)，
R1及R2中的一个以及R3及R4中的一个不同时为经取代或未经取代的咔唑基，且
当R1至R4中的一个为经取代的咔唑基时，所述咔唑基不经咔唑基取代，
其中当不另外提供定义时，化学式1及化学式2的“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30胺基、C6至C30芳基胺基、硝基、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基置换。
根据另一实施例，提供一种包含所述有机光电元件用组成物的有机光电元件。
根据另一实施例，提供一种包含所述有机光电元件的显示元件。
【技术效果】
可实现具有高效率及长寿命的有机光电元件。
【附图说明】
图1及图2为显示根据一个实施例的有机光电元件的截面视图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阳极
120：阴极
130：发射层
140：辅助层
【具体实施方式的最佳方式】
在下文中详细阐述本发明的实施例。然而，此等实施例为示例性的，本发明不限于此且本发明由申请专利范围的范畴所界定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“经取代”是指经选自氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30胺基、C6至C30芳基胺基、硝基、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合的取代基取代，以代替取代基或化合物的至少一个氢。
作为本发明的一个实例，“经取代”是指经选自氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基或其组合的取代基取代，以代替取代基或化合物的至少一个氢。
此外，经取代的C1至C30胺基、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基或C1至C20烷氧基的两个相邻取代基可彼此稠合以形成环。举例而言，经取代的C6至C30芳基可与另一相邻经取代的C6至C30芳基连接以形成经取代或未经取代的茀环，且经取代的C6至C30芳基可与相邻C1至C30烯基连接以形成联亚三苯环、萘环、吡嗪环、喹唑啉环、喹恶啉环、啡啉环等。
在本说明书中，当不另外提供特定定义时，术语“杂”是指在一个官能基中包含1至3个选自N、O、S、P及Si的杂原子且其余为碳。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷基(alkyl)”是指脂族烃基。烷基可为无任何双键或三键的“饱和烷基(saturated alkyl)”。
烷基可为C1至C30烷基。更具体而言，烷基可为C1至C20烷基或C1至C10烷基。举例而言，C1至C4烷基可在烷基链中具有1至4个碳原子，其可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的特定实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、sec-丁基、t-丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基(aryl)”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，且
烃芳族部分的所有元素具有形成共轭(conjugation)的p轨道，例如苯基、萘基等，
两个或更多个烃芳族部分可通过σ键连接，且可为例如联苯基、联三苯基、联四苯基等，且
两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合而得到非芳族稠合环。举例而言，其可为茀基。
芳基可包含单环、多环或稠合环多环(亦即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基(heterocyclic group)”为一般概念的杂芳基，且可在例如芳基、环烷基、其稠合环或其组合等环状化合物中包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子代替碳(C)。当杂环基为稠合环时，杂环基的整个环或每个环可包含一或多个杂原子。
举例而言，“杂芳(heteroaryl)基”可指包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子代替碳(C)的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当C2至C60杂芳基包含两个或更多个环时，所述两个或更多个环可稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包含1至3个杂原子。
杂芳基的特定实例可为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂环基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，单键是指不通过碳或除碳以外的杂原子的直接键，且尤其，意味着L为单键意指与L连接的取代基直接与中心核心键结。亦即，在本说明书中，单键不指经由碳键结的亚甲基。
在本说明书中，电洞特征是指当施加电场(electric field)时贡献出电子以形成电洞的能力，且在阳极中形成的电洞可由于根据HOMO能级的传导特征而易于注入发射层中且在发射层中传输。
此外，电子特征是指当施加电场时接受电子的能力，且在阴极中形成的电子可由于根据LUMO能级的传导特征而易于注入发射层且在发射层中传输。
在下文中阐述一种根据实施例的有机光电元件用组成物。
根据实施例的有机光电元件用组成物包含至少一种由化学式1表示的第一化合物及至少一种由化学式2表示的第二化合物。
[化学式1]
在化学式1中，X1至X12独立地为N、C或CRa，X1至X6中的至少一个为N，X7至X12中的至少一个为N，Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C1至C30烯基、经取代或未经取代的C1至C30炔基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、羟基、硫醇基或其组合，Ra独立地存在或相邻Ra彼此连接而得到环，且
L1为氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基或经C6至C30芳基取代或未经取代的C6至C30亚芳基；
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L2至L5及Y1独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，Ar1为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基或其组合，R1至R4独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的腈基、经取代或未经取代的异腈基、羟基、硫醇基或其组合，R1至R4独立地存在或相邻基团彼此连接而得到环，
R1至R4及Ar1中的至少一个为经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基，
R1及R2中的一个以及R3及R4中的一个不同时为经取代或未经取代的咔唑基，且
当R1至R4中的一个为经取代的咔唑基时，所述咔唑基不经咔唑基取代，
其中当不另外提供定义时，化学式1及化学式2的“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30胺基、C6至C30芳基胺基、硝基、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基置换。
在本发明的一个实例中，化学式1及化学式2的“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C10烷基、C6至C18芳基、C2至C18杂环基或其组合置换。
根据本发明的一个实施例的有机光电元件用组成物使用包含经由亚芳基连接基团连接含氮杂环的化合物且因此具有极佳的电子注入及传输特征的第一化合物及包含至少一个咔唑基且因此具有极佳的电洞注入及传输特征的第二化合物形成发射层，且因而可降低驱动电压且同时实现具有长寿命及高效率的有机发光二极管。
第一化合物分别在位于连接基团L1两端的取代基中包含至少一个含氮环，且因此具有当施加电场时易于接受电子的结构，且因此可增加电子的注入量并具有相对强的电子传输特征。
具体而言，例如电荷注入特征、沉积温度、玻璃转移温度等各种特征可视处于两端的取代基中所包含的N的数目、连接基团L1的连接方向、由此连接的亚芳基的数目等而调节。
因此，第一化合物可降低有机光电元件的驱动电压以及亦改良其效率。
根据本发明的一个示例性实施例的化学式1可根据相邻Ra彼此连接形成环而例如由化学式1-I至化学式1-III中的一个表示。
[化学式1-III]
在化学式1-I至化学式1-III中，L1与上文所述相同，Z独立地为N或CRa，Ra与上文所述相同，且Z中的至少一个可为N。
例如电荷注入特征、沉积温度、玻璃转移温度等各种特征可视处于两端的取代基中所包含的N的数目而调节。具体而言，当N的全部数目大于或等于4时，电子注入特征可为较强的。举例而言，N的数目可分别为(1及3)、(2及2)、(2及3)或(3及3)，且具体而言，当N的数目为(3及3)时，可尤其改良注入电子的稳定性及迁移率。
Ra、Ra1至Ra4、Rc、Rd、Re、Rf、Rg及Rh独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，
具体而言，氢或经取代或未经取代的C6至C30芳基，以及
更具体而言，氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的菲基或经取代或未经取代的芘基。
举例而言，其可经氘、C1至C10烷基、C6至C12芳基取代，或其可选自以下群组1的未经取代的基团，但不限于此。
[群组1]
在群组1中，*为连接点。
根据本发明的示例性实施例的化学式1的L1可尤其为未经取代或经氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的亚苯基；未经取代或经氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的亚联苯基；未经取代或经氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的亚联三苯基；或未经取代或经氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的亚联四苯基。
具体而言，例如电荷注入特征、沉积温度、玻璃转移温度等各种特征可视连接基团L1的连接方向及由此连接的亚芳基的数目而调节，且在本文中，连接基团L1可例如选自群组2中所提供的经取代或未经取代的连接基团，但不限于此。
[群组2]
在群组2中，*为相邻原子的连接点。
在本发明的一个实例中，群组2的连接基团可另外经选自氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、C3至C12杂芳基及其组合中的一个取代。
具体而言，群组2的连接基团可另外经选自氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基及其组合中的一个取代。
当L1与上文相同时，化学式1可为包含两个含N杂环的二聚体(dimer)，此二聚体相较于包含三个含N杂环的三聚体(trimer)可易于视取代基的特征而调节电洞迁移率及电子迁移率特征且因此抑制结晶相的形成。
具体而言，随着L1中连接在对位处的部分的比率增加，分子本身变得坚固且因此可增加电荷迁移率。
此外，沉积温度及玻璃转移温度可通过控制L1中作为间位或邻位进行连接的部分的比率来调节。具体而言，LUMO能阶及因此电荷注入特征可通过控制L1中包含的芳基的数目及杂环中包含的取代基的种类及方向来调节。
在本发明的一个示例性实施例中，化学式1的X1至X12独立地为N、C或CRa，X1至X6中的三个为N，X7至X12中的一个至三个为N，Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，且L1为经氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代或未经取代的C6至C30亚芳基，其中当未另外提供定义时，“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基置换。
具体而言，Ra可为经取代或未经取代的C6至C30芳基，
且C6至C30芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的菲基。
由化学式1表示的第一化合物可为例如群组3的化合物，但不限于此。
[群组3]
(6元环的所有杂原子为“N”)
用于发射层的第一化合物具有强电子传输及注入特征，且因此可增加材料的结晶度。
因此，第一化合物可与具有强电洞传输及注入特征的材料一起使用而非单独用于平衡电洞传输及注入特征/电子传输及注入特征。
具有强电洞传输及注入特征的化合物可为由化学式2表示的第二化合物。
第二化合物与包含至少一个咔唑基且因此具有双极(bipolar)特征(其中电洞特征相对较强)的第一化合物一起用于发射层，且因此可增加电荷迁移率及稳定性且显著改良发光效率及寿命特征。
化学式2可由化学式2-I至化学式2-VI中的一个表示，视咔唑基的连接位置、是否存在连接基团以及咔唑基的取代基是否彼此连接及稠合而定。
[化学式2-I]
[化学式2-IV]
[化学式2-V]
[化学式2-VI]
在化学式2-I至化学式2-VI中，L2至L5、Y1、Ar1及R1至R4与上文所述相同，
Y2与Y1的定义相同，且Ar2与Ar1的定义相同。
化学式2-I的R1或R2不为经取代或未经取代的咔唑基，
R5至R31独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
其限制条件为所有R5至R7皆不为咔唑基，
且n为0至5的整数。
化学式2-I可例如由化学式1a至化学式1j中的一个表示，视连接两个咔唑基的亚苯基连接基团及两个咔唑基的连接点不存在或存在而定。
在化学式1a至化学式1j中，L2至L4、Y1、Y2、Ar1、Ar2、R1至R3及R5至R7与上文所述相同，
其限制条件为R1或R2不为经取代或未经取代的咔唑基，
所有R5至R7皆不为咔唑基。
化学式2-II可例如根据联亚三苯基的连接位置而由化学式2a表示，
[化学式2a]
具体而言，可由化学式2a-1至化学式2a-3中的一个表示。
[化学式2a-1]
在化学式2a及化学式2a-1至化学式2a-3中，L2至L5、Y1、Ar1、R1至R3及R8至R12与上文所述相同。
化学式2-III可例如根据联亚三苯基的连接位置而由化学式3a表示。
[化学式3a]
在化学式3a中，L2至L5、Y1、R1至R4及R13至R17与上文所述相同。
根据本发明的一个示例性实施例的化学式2-I至化学式2-VI的Ar1及Ar2可独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C1至C30烯基、经取代或未经取代的C1至C30炔基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、羟基、硫醇基或其组合，以及具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
当Ar1及Ar2为经取代或未经取代的C6至C30芳基时，其可更具体而言为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的茀基，且
当Ar1及Ar2为经取代或未经取代的C2至C30杂芳基时，其可更具体而言为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本发明的一个示例性实施例的化学式2的Y1及Y2可独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或其组合，
以及具体而言单键或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。
举例而言，Y1及Y2可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基或经取代或未经取代的亚联苯基，且Ar1及Ar2可独立地为群组4的经取代或未经取代的基团。
[群组4]
在群组4中，*为相邻原子的连接点。
根据本发明的一个示例性实施例的化学式2的R1至R4可独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的腈基、经取代或未经取代的异腈基、羟基、硫醇基，以及
具体而言，氢、苯基、o-联苯基、m-联苯基、p-联苯基、吡啶基、甲基、乙基、丙基、异丙基等，且
苯基、o-联苯基、m-联苯基、p-联苯基、吡啶基、甲基、乙基、丙基及异丙基可另外经氘、C6至C30芳基或C1至C30烷基取代，且取代基可彼此连接形成稠合环。
举例而言，当R1至R4中的一个为三苯甲基时，三苯甲基的2个相邻苯基彼此连接形成茀环。
由化学式2表示的第二化合物可为例如群组5的化合物，但不限于此。[群组5]
另一方面，电荷迁移率可通过控制具有电洞特征的第二化合物与第一化合物之间的比率来调节。
由于第二化合物的电洞特征是经由与第一化合物的关系来相对确定，故具有弱电子特征的取代基(例如经取代或未经取代的吡啶基)可包含在化学式2的Ar1及Ar2中的至少一个中。
在本文中，第二化合物的LUMO能阶可大于或等于-1.7电子伏特。
具体而言，第二化合物的LUMO能阶可介于-1.7电子伏特至-0.850电子伏特的范围。
此外，可包含例如约1：9至9：1，具体而言2：8至8：2、3：7至7：3、4：6至6：4、及5：5的重量比的第一化合物及第二化合物。当在所述范围内使用时，可进一步有效实现双极特征，且因此可同时改良效率及寿命。
具体而言，在发射层(32)中，可同时包含第一化合物及第二化合物作为主体，例如第一化合物可由化学式1-Ia表示且第二化合物可由化学式1a或2a-1表示。
[化学式1-Ia]
在化学式1-I中，Z1至Z6独立地为N或CRa，Z1至Z3中的至少两个为N，Z4至Z6中的至少两个为N、Ra，且Ra1至Ra4独立地为氢或经取代或未经取代的C6至C30芳基，且L1为经氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代或未经取代的C6至C30亚芳基；化学式1a及化学式2a-1的L2至L5、Y1及Y2独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，R1至R3及R5至R12独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6至C30芳基，
且化学式1a的R1或R2不为经取代或未经取代的咔唑基且所有R5至R7皆不为咔唑基。
在本文中，“经取代”与上文所述相同。
发射层(32)可除第一化合物及第二化合物之外更包含至少一种化合物作为主体。举例而言，可更包含具有极佳电洞特征的芳基胺化合物或芳基胺咔唑化合物。
发射层(32)可更包含掺杂剂。掺杂剂以少量与主体混合以引起发光，且可一般为通过多次激发(multiple excitation)至三重态或多于三重态而发光的材料，例如金属错合物(metal complex)。掺杂剂可为例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其1或2个种类以上。
掺杂剂可为红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，且L与X为相同或不同的，且为与M形成错合物的配位体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L及X可为例如二齿配位体。
所述组成物可施用于有机光电元件的有机层，例如发射层。举例而言，所述组成物可作为主体施用于发射层。
所述组成物可使用干膜形成方法或溶液方法形成。干膜形成方法可为例如化学气相沉积法、溅镀、等离子体镀覆及离子镀覆，且两种或更多种化合物可同时形成膜或具有相同沉积温度的化合物可混合且形成膜。溶液方法可为例如喷墨印刷、旋涂、狭缝涂布、棒涂和/或浸涂。
在下文中阐述包含所述组成物的有机光电元件。
有机光电元件可为在无特别限制的情况下将电能转换成光能且反之亦然的任何元件，且可选自有机发光二极管、有机光电元件、有机太阳电池、有机晶体管、有机感光鼓及有机存储器元件。
有机光电元件包括面向彼此的阳极及阴极及插入在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述组成物。
在本文中，参照图式阐述作为有机光电元件的一个实例的有机发光二极管。
图1为显示根据实施例的有机发光二极管的截面视图。
参照图1，根据实施例的有机发光二极管(100)包括面向彼此的阳极(110)及阴极(120)以及插入在阳极(110)与阴极(120)之间的有机层(105)。
阳极(110)可由具有大功函数的导体制成以帮助电洞注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(110)可为例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属与氧化物的组合，例如ZnO及Al或SnO2及Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(polyehtylenedioxythiophene:PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺，但不限于此。
阴极(120)可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(120)可为例如金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)包括包含有组成物的发射层(130)。
图2为显示根据另一实施例的有机发光二极管的截面视图。
参照图2，根据本发明实施例的有机发光二极管(200)如同上述实施例，包括面向彼此的阳极(110)及阴极(120)以及插入在阳极(110)与阴极(120)之间的有机层(105)。
有机层(105)包括发射层(130)及在发射层(130)与阴极(120)之间的辅助层(140)。辅助层(140)可帮助电荷注入及在阴极(120)与发射层(130)之间转移。辅助层(140)可为例如电子传输层、电子注入层和/或电子传输辅助层。
在图1及图2中，可更包括在阳极(110)与发射层(130)之间的至少一个辅助层作为有机层(105)。
有机发光二极管可施用于有机发光二极管显示器。
具体实施方式
在下文中参照实例更详细地说明实施例。然而，此等实例在任何情况下均不应解释为限制本发明的范围。
在下文中，除非特别提及，否则用于合成例及实例的起始材料及反应物均购自Sigma-Aldrich公司或TCI公司。
(第一化合物的合成)
合成例1：化合物1的合成
a)中间物1-1的合成
将20克(51.51毫摩尔)2-(3-溴苯基)-4,5-二苯基-1,3,5-三嗪溶解于500毫升圆底烧瓶中的250毫升甲苯中。接着，向其中添加0.05当量二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)及2当量乙酸钾，且将混合物加热并在氮气环境下回流18小时。冷却反应溶液，向其中添加100毫升水，且自其中萃取有机层。收集有机层，用活性碳处理，且经由硅胶过滤，并浓缩经过滤的溶液。收集浓缩的残余物且随后在200毫升甲苯及50毫升丙酮中结晶以获得19.1克中间物1-1。
b)化合物1的合成
将19克(43.79毫摩尔)合成的中间物1-1添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升四氢呋喃及50毫升蒸馏水中，向其中添加1当量2-(3-溴苯基)-4,5-二苯基-1,3,5-三嗪、0.03当量四三苯基膦钯及2当量碳酸钾，且将混合物加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，冷却反应溶液，且过滤其中沈淀的固体并用500毫升的水洗涤。固体用500毫升单氯苯再结晶以获得22.41克化合物1。
LC/MS计算值：C42H28N6精确质量(Exact Mass)：616.2375，实验值：617.24[M+H]
合成例2：化合物2的合成
将15克(34.46毫摩尔)合成的中间物1-1、0.5当量1,3-二溴苯、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、200毫升四氢呋喃及50毫升蒸馏水置于500毫升圆底烧瓶中，且随后加热并在氮气环境下回流。在20小时之后，冷却反应溶液，且过滤其中沈淀的固体并用500毫升水洗涤。固体用400毫升二氯苯再结晶以获得9.2克化合物2。
LC/MS计算值：C48H32N6精确质量：692.2688，实验值：693.27[M+H]
合成例3：化合物3的合成
a)中间物3-1的合成
将30克(68.92毫摩尔)合成的中间物1-1、1.2当量1,3-二溴苯、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、300毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水置于500毫升圆底烧瓶中，且随后加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，将反应溶液冷却，悬浮于1升甲醇中，搅拌，过滤且用500毫升水洗涤。接着，其中的固体用400毫升二氯苯再结晶以获得32克中间物3-1。
b)中间物3-2的合成
将32克(68.91毫摩尔)合成的中间物3-1添加至350毫升甲苯中，将0.05当量二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量双频哪醇根基二硼及2当量乙酸钾置于500毫升圆底烧瓶中，且随后加热并在氮气环境下回流18小时。冷却反应溶液，向其中添加100毫升水，且自其中萃取有机层。收集有机层，用活性碳处理，经由硅胶过滤且浓缩。收集浓缩的残余物，加热且溶解于1升甲苯中，用活性碳处理且经由硅胶过滤。冷却经过滤的溶液以沈淀固体。过滤沈淀的固体以获得29.96克中间物3-2。
c)化合物3的合成
将15克(29.33毫摩尔)合成的中间物3-2、1当量合成的中间物3-1、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、200毫升四氢呋喃、50毫升蒸馏水置于500毫升圆底烧瓶中，且随后加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，冷却反应溶液，过滤且用500毫升水洗涤。接着，其中的固体用500毫升二氯苯再结晶以获得16.01克化合物3。
LC/MS计算值：C54H36N6精确质量：768.3001，实验值：769.3[M+H]
合成例4：化合物100的合成
a)中间物100-1的合成
将15克(29.33毫摩尔)合成的中间物3-2、1.2当量1,3-二溴苯、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、300毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水置于500毫升圆底烧瓶中，且随后加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，将反应溶液冷却，悬浮于1升甲醇中，搅拌且过滤，并用500毫升水洗涤。接着，其中的固体用300毫升二氯苯再结晶以获得12.84克中间物100-1。
b)化合物100的合成
将12克(22.2毫摩尔)合成的中间物100-1、1.2当量合成的中间物3-2、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、150毫升四氢呋喃及50毫升蒸馏水置于500毫升圆底烧瓶中，且随后加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，将反应溶液冷却，悬浮于1升甲醇中，搅拌且过滤，并随后用500毫升水洗涤。接着，其中的固体用500毫升二氯苯再结晶以获得13.3克化合物100。
LC/MS计算值：C60H40N6精确质量：844.3314，实验值：845.34[M+H]
合成例5：化合物4的合成
a)中间物4-2的合成
将15克(81.34毫摩尔)三聚氯化氰溶解于500毫升圆底烧瓶中的200毫升无水四氢呋喃中，在氮气环境下在0℃下，以逐滴方式向其中添加1当量4-联苯溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，且混合物缓慢加热至室温。接着，反应溶液在室温下搅拌1小时，搅拌且随后倾入500毫升冰水中以分离层。分离的有机层用无水硫酸镁处理且浓缩。浓缩的残余物用四氢呋喃及甲醇再结晶以获得17.2克中间物4-2。
b)中间物4-1的合成
将17克(56.26毫摩尔)合成的中间物4-2置于500毫升圆底烧瓶中，向其中添加1当量苯基硼酸、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、150毫升四氢呋喃及50毫升蒸馏水，且将混合物加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，将反应溶液冷却，悬浮于1升甲醇中，搅拌且过滤，用500毫升水洗涤并干燥以获得12.57克中间物4-1。
c)化合物4的合成
将12克(34.9毫摩尔)合成的中间物4-1置于500毫升圆底烧瓶中，向其中添加1.1当量合成的中间物3-2、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、150毫升四氢呋喃及50毫升蒸馏水，且将混合物加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，将反应溶液冷却，悬浮于1升甲醇中，搅拌且过滤，并用500毫升水洗涤。接着，其中产生的固体用500毫升二氯苯再结晶以获得17.8克化合物4。
LC/MS计算值：C48H32N6精确质量：692.2688，实验值：692.27[M+H]
合成例6：化合物16的合成
a)中间物16-2的合成
中间物16-2是根据与合成例4-2相同的方法，通过使用3-联苯溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)代替4-联苯溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)来合成。
b)中间物16-1的合成
中间物16-1是根据与合成例5的b)的相同的方法，通过使用中间物16-2代替中间物4-2来合成。
c)化合物16的合成
化合物16是根据与合成例5的c)相同的方法，通过使用中间物16-1代替中间物4-2来合成。
LC/MS计算值：C48H32N6精确质量：692.2688，实验值：692.27[M+H]
合成例7：化合物126的合成
化合物126是根据与合成例2相同的方法，通过使用1,2-二溴苯作为中间物来合成。
LC/MS计算值：C48H32N6精确质量：692.2688，实验值：693.28[M+H]
合成例8：化合物140的合成
a)中间物140-1的合成
将20克(39.11毫摩尔)中间物3-2置于500毫升圆底烧瓶中，向其中添加1.1当量1,2-二溴苯、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、200毫升四氢呋喃及50毫升蒸馏水，且将混合物加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，将反应溶液冷却，悬浮于500毫升甲醇中，搅拌且过滤，并用500毫升水洗涤。接着，其中产生的固体用500毫升单氯苯再结晶以获得18.4克中间物140-1。
b)化合物140的合成
将18克(33.31毫摩尔)合成的中间物140-1置于500毫升圆底烧瓶中，向其中添加1.1当量合成的中间物1-1、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、200毫升四氢呋喃及50毫升蒸馏水，且将混合物加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，将反应溶液冷却，悬浮于500毫升甲醇中，搅拌且过滤，并用500毫升水洗涤。接着，收集其中获得的固体，用正己烷与乙酸乙酯的混合溶剂进行硅胶管柱纯化，以获得19.2克化合物140。
LC/MS计算值：C54H36N6精确质量：768.3001，实验值：769.3[M+H]
合成例9：化合物113的合成
a)中间物113-3的合成
将30克(168.37毫摩尔)苯甲酰基乙酸甲酯置于500毫升圆底烧瓶中，向其中添加1.1当量3-氯苯基脒(3-chlorophenyl amidine)、1.2当量甲醇钠及200毫升甲醇，且将混合物加热并回流6小时。冷却反应溶液，向其中添加1N盐酸溶液且使用一氯甲烷萃取。浓缩萃取的溶液以获得中间物113-4，其本身用于以下反应。
将中间物113-4置于500毫升圆底烧瓶中，向其中添加250毫升磷酰氯(phosphorylchloride)，且将混合物加热并回流5小时。将反应溶液冷却且缓慢添加至1升冰水，并搅拌混合物。接着，水层用500毫升一氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥且浓缩。浓缩的残余物经由硅胶管柱通过使用正己烷及乙酸乙酯纯化，以获得39克中间物113-3。
b)中间物113-2的合成
将30克(99.6毫摩尔)合成的中间物113-3置于500毫升圆底烧瓶中，向其中添加1.2当量联苯硼酸、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、250毫升四氢呋喃及70毫升蒸馏水，且将混合物加热并在氮气环境下回流。在18小时之后，将反应溶液冷却，悬浮于500毫升甲醇中，搅拌且过滤，并用500毫升水洗涤。接着，收集其中产生的固体，且随后加热并用500毫升甲苯再结晶以获得35.9克中间物113-2。
c)中间物113-1的合成
将35克(83.5毫摩尔)合成的中间物113-2置于500毫升圆底烧瓶中，向其中添加250毫升甲苯、0.05当量二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量双频哪醇根基二硼及2当量乙酸钾，且将混合物加热并在氮气环境下回流18小时。冷却反应溶液，且向其中添加100毫升水以萃取有机层。收集有机层，用活性碳处理，经由硅胶过滤且浓缩。收集浓缩的残余物，加热且溶解于1升甲苯中，用活性碳处理，经由硅胶过滤。冷却经过滤的溶液且搅拌以沈淀固体。过滤沈淀的固体以获得35.8克中间物113-1。
d)化合物113的合成
将35克(68.6毫摩尔)合成的113-1、1当量2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.03当量四三苯基膦钯、2当量碳酸钾、250毫升四氢呋喃及70毫升蒸馏水置于500毫升圆底烧瓶中，且随后加热并在氮气环境下回流。在16小时之后，将反应溶液冷却，悬浮于500毫升甲醇中，搅拌且过滤，并用500毫升水洗涤。接着，收集其中产生的固体，且随后加热并用500毫升二氯苯再结晶以获得32克化合物113。
LC/MS计算值：C49H33N5精确质量：691.2736，实验值：692.29[M+H]
合成例AD-1：化合物119的合成
a)中间物119-2的合成
中间物119-2是根据与根据合成例9的合成中间物113-2的方法相同的方法来合成。
b)中间物119-1的合成
中间物119-1是根据与根据合成例9的合成中间物113-1的方法相同的方法来合成。
c)化合物119的合成
中间物119是根据与根据合成例9的合成中间物113的方法相同的方法来合成。
LC/MS计算值：C49H33N5精确质量：691.27，实验值：692.33[M+H]
合成例AD-2：化合物146的合成
a)中间物146-6的合成
将20克2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解于500毫升圆底烧瓶中的250毫升四氢呋喃/蒸馏水3/1的混合溶液中。接着，向其中添加1.2当量4-氯苯基硼酸、0.05当量四三苯基膦钯及3当量碳酸钾，且将混合物加热并在氮气环境下回流18小时。当反应完成时，冷却反应溶液，且向其中添加100毫升水以萃取有机层。收集有机层，用活性碳处理，且经由硅胶过滤，并浓缩经过滤的溶液。收集浓缩的残余物且在200毫升甲苯及50毫升丙酮中结晶以获得16克中间物146-6。
b)中间物146-5的合成
将15克合成的中间物146-6溶解于500毫升圆底烧瓶中的200毫升二甲基甲酰胺中。接着，向其中添加0.05当量二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量双频哪醇根基二硼、2当量乙酸钾及0.2当量三环己基膦，且将混合物加热并在氮气环境下回流18小时。将反应溶液冷却且随后添加至500毫升水中并悬浮其中以产生固体，且在搅拌之后过滤固体。过滤的固体用100毫升水洗涤两次。收集固体且随后加热并溶解于500毫升甲苯中，且经由活性碳/硅胶过滤，并浓缩经过滤的溶液。浓缩的残余物用300毫升比率为5：1(V/V)的正己烷与乙酸乙酯的混合溶液凝固以获得16克中间物146-5。
c)中间物146-4的合成
将16克合成的中间物146-5、120毫升比率为3/1(V/V)的四氢呋喃/蒸馏水的混合溶液、0.03当量四三苯基钯、3当量碳酸钾及1.1当量2-溴-4-氯苯胺置于250毫升圆底烧瓶中，且随后加热并回流19小时。当反应完成时，冷却反应溶液且分离层以获得有机层。接着，将无水硫酸镁及活性碳添加至有机层，且搅拌混合物并经由硅胶过滤。浓缩经过滤的溶液，且浓缩的残余物用正己烷与乙酸乙酯的混合溶液硅将胶管柱纯化，获得13克中间物146-4。
d)中间物146-3的合成
将13克合成的中间物146-4悬浮于150毫升水中。搅拌反应溶液，且以逐滴方式向其中添加2当量强硫酸。接着，将1.1当量亚硝酸钠溶解于15毫升蒸馏水中，且将溶液以逐滴方式缓慢添加至冰水浴中的反应溶液中。在以逐滴方式添加之后，搅拌混合物2小时。将搅拌的溶液置于500毫升反应器中，向其中添加2当量溴化铜，且将混合物加热并回流1小时。将反应溶液冷却且用100毫升二氯甲烷萃取，将来自其的有机层用无水硫酸镁干燥且浓缩经过滤的溶液。浓缩的残余物用正己烷与二氯甲烷的混合溶液进行硅胶管柱纯化，以获得11克中间物146-3。
e)中间物146-2的合成
将12克合成的中间物146-3置于250毫升圆底烧瓶中，向其中添加100毫升无水四氢呋喃及1.2当量三异丙氧基硼，且混合物在氮气环境下在干冰丙酮浴中冷却。接着，以逐滴方式向其中添加2.5当量浓度(normal)的丁基锂溶液20分钟。在以逐滴方式添加之后，将混合物搅拌一小时且缓慢加热至室温。所得物在室温下搅拌2小时，且将2当量浓度的盐酸溶液以逐滴方式添加至反应溶液2小时。将反应溶液分层以获得有机层。有机层用无水硫酸镁干燥，且随后过滤并浓缩。浓缩的残余物未经额外纯化即用于以下反应。
f)中间物146-1的合成
根据与合成例146-6相同的方法，通过使用合成的中间物146-2代替4-氯苯基硼酸来获得8克中间物146-1。
g)化合物146的合成
将8克合成的中间物146-1溶解于250毫升圆底烧瓶中的120毫升1,4-二恶烷中。接着，将1.2当量苯基硼酸、0.03当量双(二亚苄基丙酮)钯(bis(dibenzylideneacetone)palladium)、0.12当量SPhos及3当量碳酸铯添加至反应溶液中，且将混合物加热并回流20小时。将反应溶液冷却且随后添加至200毫升乙酸乙酯及100毫升蒸馏水中以分离层。分离有机层，用无水硫酸镁及活性碳处理，过滤且浓缩。浓缩的残余物用正己烷与二氯甲烷的混合溶液进行硅胶管柱纯化，以获得5克化合物146。
LC/MS计算值：C48H32N6精确质量：692.27，实验值：693.37[M+H]
(第二化合物的合成)
合成例10：化合物B-10的合成
第一步：化合物J的合成
在氮气环境中，将化合物9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9H-咔唑(26.96克，81.4毫摩尔)溶解于0.2升甲苯/THF中，向其中添加3-溴-9H-咔唑(23.96克，97.36毫摩尔)及四(三苯膦)钯(0.90克，0.8毫摩尔)，且搅拌混合物。接着，向其中添加碳酸钾饱和水溶液(28克，203.49毫摩尔)，且将所获得的混合物加热并在120℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，使用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以除湿，过滤且在减压下浓缩。分离此获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得化合物J(22.6克，68％)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H20N2计算值：408.16，实验值：408
元素分析：C：88％；H：5％
第二步：化合物B-10的合成
在氮气环境中，将化合物J(22.42克，54.88毫摩尔)溶解于0.2升甲苯中，向其中添加2-溴-4,6-二苯基吡啶(20.43克，65.85毫摩尔)、NaOtBu(7.92克，82.32毫摩尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.65克，1.65毫摩尔)及三第三丁基膦(1.78克，4.39毫摩尔)，且将混合物加热并在120℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，使用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以除湿，过滤且在减压下浓缩。分离此获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得化合物B-10(28.10克，80％)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C47H31N3计算值：637.25，实验值：637
元素分析：C：89％；H：5％
合成例11：化合物B-31的合成
在氮气环境中，将化合物苯基咔唑基溴化物(9.97克，30.95毫摩尔)溶解于0.2升甲苯中，向其中添加苯基咔唑基硼酸(9.78克，34.05毫摩尔)及四(三苯膦)钯(1.07克，0.93毫摩尔)，且搅拌混合物。接着，向其中添加碳酸钾饱和水溶液(12.83克，92.86毫摩尔)，且将混合物加热并在120℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应物，对二氯甲烷(DCM)进行处理以用于萃取，使用无水MgSO4除湿，且过滤所得物并在减压下浓缩。分离所获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得化合物B-31(13.8克，92％)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H24N2计算值：484.19，实验值：484
元素分析：C：89％；H：5％
合成例12：化合物B-34的合成
在氮气环境中，将化合物三苯基咔唑基溴化物(14.62克，30.95毫摩尔)溶解于0.2升甲苯中，向其中添加苯基咔唑基硼酸(9.78克，34.05毫摩尔)及四(三苯膦)钯(1.07克，0.93毫摩尔)，且搅拌混合物。接着，向其中添加碳酸钾饱和水溶液(12.83克，92.86毫摩尔)，且将混合物加热并在120℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，使用二氯甲烷(DCM)萃取，使用无水MgSO4除湿，且过滤所得物并在减压下浓缩。分离所获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得化合物B-34(16.7克，85％)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C47H29N2计算值：621.23，实验值：621
元素分析：C：91％；H：5％
合成例13：化合物B-43的合成
在氮气环境中，将化合物联苯咔唑基溴化物(12.33克，30.95毫摩尔)溶解于0.2升甲苯中，向其中添加联苯咔唑基硼酸(12.37克，34.05毫摩尔)及四(三苯膦)钯(1.07克，0.93毫摩尔)，且搅拌混合物。接着，向其中添加碳酸钾饱和水溶液(12.83克，92.86毫摩尔)，且将混合物加热并在120℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，使用二氯甲烷(DCM)萃取，使用无水MgSO4除湿，且过滤所得物并在减压下浓缩。分离所获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得化合物B-43(18.7克，92％)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2计算值：636.26，实验值：636
元素分析：C：91％；H：5％
合成例14：化合物B-114的合成
在氮气环境中，将4-溴-1,1'：4',1”-联三苯(15克，48.5毫摩尔)溶解于0.2升甲苯中，向其中添加化合物J(20克，48.5毫摩尔)、NaOtBu(6克，58.2毫摩尔)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(0.439克，0.48毫摩尔)及三第三丁基膦(0.388克，1.92毫摩尔)，且将混合物加热并在120℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，使用二氯甲烷(DCM)萃取，使用无水MgSO4除湿，且过滤所得物并在减压下浓缩。分离此获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得化合物B-114(25克，80％)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2计算值：636.2565，实验值：636
元素分析：C：95％；H：5％
合成例15：化合物B-116的合成
第一步：中间物a的合成
中间物a(32克，75％)是根据与合成化合物B-31的方法相同的方法，通过使用43.2克(134.2毫摩尔)3-溴-N-苯基咔唑及18克(147.6毫摩尔)苯基硼酸来合成。
第二步：中间物b的合成
中间物b(35克，82％)是通过以下方式来合成：将34.4克(107.6毫摩尔)化合物1溶解于500毫升二氯甲烷中，添加19.2克(107.6毫摩尔)N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide)，且在室温下搅拌混合物8小时。
第三步：中间物c的合成
中间物c(15克，53％)是根据与合成化合物B-114的方法相同的方法，通过使用17.65克(71.74毫摩尔)3-溴咔唑及22克(78.91毫摩尔)4-碘联苯来合成。
第四步：中间物d的合成
中间物d(20克，89％)是根据与合成中间物1-5的方法相同的方法，通过使用20.1克(50.5毫摩尔)中间物c及19.2克(75.8毫摩尔)双(频哪醇根基)二硼来合成。
第五步：化合物B-116的合成
化合物B-116(18克，84％)是根据与合成化合物B-31的方法相同的方法，通过使用13克(33.1毫摩尔)中间物b及16.2克(36.4毫摩尔)中间物d来合成。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2计算值：636.2565，实验值：636
元素分析：C：90％；H：5％
合成例16：化合物B-118的合成
第一步：中间物e的合成
中间物d(33克，77％)是根据与合成例11相同的方法，通过使用43.2克(108.4毫摩尔)中间物c及14.5克(119毫摩尔)苯基硼酸来合成。
第二步：中间物f的合成
中间物f(29克，81％)是根据与根据合成例15合成中间物b的方法相同的方法，通过使用29.8克(75.28毫摩尔)中间物e及14克(75.28毫摩尔)N-溴代丁二酰亚胺来合成。
第三步：化合物B-118的合成
化合物B-118(17克，79％)是根据与根据合成例11合成化合物B-31的方法相同的方法，通过使用9.7克(33.65毫摩尔)N-苯基咔唑-3-基-硼酸及16克(33.65毫摩尔)中间物f来获得。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2计算值：636.2565，实验值：636
元素分析：C：90％；H：5％
合成例17：化合物B-111的合成
化合物B-111是根据与合成例10的第一步相同的方法，通过使用合成例15的中间物c及中间物d作为起始材料来合成。
合成例18：化合物B-156的合成
以下中间物h是经由合成例15的第一步及第二步，通过在合成例15的第一步中使用1,3-二溴-N-苯基咔唑代替3-溴-N-苯基咔唑来合成。
随后，化合物B-156是根据与合成例13相同的方法，通过使用中间物h代替合成例13的起始材料的联苯咔唑基溴化物来合成。
合成例19：化合物C-10的合成
将10克(34.83毫摩尔)苯基咔唑基硼酸、11.77克(38.31毫摩尔)中间物g、14.44克(104.49毫摩尔)碳酸钾及0.80克(0.7毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)悬浮于140毫升甲苯及50毫升蒸馏水中，且随后回流并搅拌12小时。随后，所得物用二氯甲烷及蒸馏水萃取，且硅胶过滤其中的有机层。在移除有机溶液及用己烷：二氯甲烷＝7：3(v/v)硅胶管柱纯化残余物之后，其中产生的固体用二氯甲烷及正己烷再结晶以获得化合物C-10 14.4克(产率：88％)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H23N计算值：469.18，实验值：469
元素分析：C：92％；H：5％
有机发光二极管的制造
实例1
用ITO(氧化铟锡)涂布为1500埃厚的薄膜的玻璃基板用蒸馏水进行超音波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，玻璃基板用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超音波洗涤且干燥，随后移至等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器。此获得的ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A而在ITO基板上形成700埃厚的电洞注入层，且通过沉积化合物B至50埃厚及沉积化合物C至1020埃厚而在注入层上形成电洞传输层。在电洞传输层上，通过真空沉积合成例1的化合物1及合成例10的化合物B-10同时作为主体及真空沉积10重量％三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]作为掺杂剂形成400埃厚的发射层。在本文中，化合物1及化合物B-10以3：7的重量比使用，但在以下实例中单独提供其比率。随后，在发射层上，通过以1：1的比率同时真空沉积化合物D及Liq而形成300埃厚的电子传输层，且在电子传输层上，依次真空沉积Liq及Al至15埃厚及1200埃厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有具体如下的5层有机薄膜结构。
ITO/化合物A 700埃/化合物B 50埃/化合物C 1020埃/EML[化合物1：B-10：Ir(ppy)3＝27重量％：63重量％：10重量％]400埃/化合物D：Liq 300埃/Liq 15埃/Al 1200埃。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂联亚三苯-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实例2
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物1及化合物B-111来制造有机发光二极管。
实例3
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为5：5的化合物2及化合物B-43来制造有机发光二极管。
实例4
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为4：6的化合物126及化合物B-43来制造有机发光二极管。
实例5
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为5：5的化合物113及化合物B-43来制造有机发光二极管。
实例6
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物16及化合物B-43来制造有机发光二极管。
实例7
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物16及化合物B-111来制造有机发光二极管。
实例8
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物16及化合物B-118来制造有机发光二极管。
实例9
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物16及化合物B-116来制造有机发光二极管。
实例10
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物4及化合物B-43来制造有机发光二极管。
实例11
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物4及化合物B-156来制造有机发光二极管。
实例12
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物16及化合物C-10来制造有机发光二极管。
实例AD-1
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物119及化合物B-43来制造有机发光二极管。
实例AD-2
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为3：7的化合物146及化合物B-43来制造有机发光二极管。
比较例1
根据与实例1相同的方法，通过使用化合物1作为单个主体来制造有机发光二极管。
比较例2至比较例12
如表1中所述，根据比较例2至比较例12的每个有机发光二极管是根据与实例1相同的方法，通过使用第一主体或第二主体作为单个主体来制造。
比较例13
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为5：5的比较例化合物I及化合物B-43来制造有机发光二极管。
[比较例化合物I]
比较例14
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为5：5的化合物1及mCP(1,3-双(N-咔唑基)苯)作为主体来制造有机发光二极管。
比较例15
根据与实例1相同的方法，通过使用重量比为5：5的化合物B-43及比较例化合物II作为主体来制造有机发光二极管。
[比较例化合物II]
评估1：发光效率及寿命增加效应
评估根据实例1至实例12及比较例1至比较例14的有机发光二极管的发光效率及寿命特征。测量具体按以下方法进行，且结果在表1中示出。
(1)测量视电压变化而定的电流密度变化
使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)测量当电压自0伏特增加至10伏特时，流入所制造的有机发光二极管的单位元件的电流值，且所测量的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)测量视电压变化而定的亮度变化
使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)测量当电压自0伏特增加至10伏特时，所制造的有机发光二极管的亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安)。
(4)测量寿命
根据实例1至实例12及比较例1至比较例14的有机发光二极管的T90寿命是在以5000坎德拉/平方米作为初始亮度(坎德拉/平方米)发射光且使用博兰诺克(Polanonix)寿命测量系统测量其视时间而降低的亮度之后，作为当其亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方米)降低至90％时的时间来测量。
[表1]
参照表1，本发明的第一主体与第二主体的主体组合相较于单个第一主体或第二主体极大地增加发光效率及寿命。根据本发明的有机发光二极管显示相较于根据比较例的有机发光二极管改良至少1.5倍或大于1.5倍且至多6倍或大于6倍的寿命。
评估2：驱动电压降低效应
(5)测量驱动电压
通过使用电流-电压计(吉时利2400)在15毫安/平方厘米下测量每个有机发光二极管的驱动电压，且结果提供于表2中。
[表2]
第一主体 第二主体 第一主体+第二主体的比率 颜色 Vd
实例3 2 B-43 5：5 绿色 3.95
实例5 113 B-43 5：5 绿色 3.90
比较例13 比较例化合物I B-43 5：5 绿色 4.26
比较例14 1 mCP 5：5 绿色 4.80
比较例15 比较例化合物II B-43 5：5 绿色 4.74
参照表2，本发明的主体组合相较于例如比较例化合物I、比较例化合物II、mCP等已知主体的主体组合，在驱动电压方面显示显著极佳的效应。
虽然本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以阐述，但应理解，本发明不限于所揭示的实施例，而是相反地意欲涵盖包含在随附权利要求的精神和范围内的各种润饰及等效配置。因此，应理解上述实施例为示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (15)

1.一种有机光电元件用组成物，包括
至少一种由化学式1表示的第一化合物；以及
至少一种由化学式2表示的第二化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1至X12独立地为N、C或CRa，
X1至X6中的至少一个为N，
X7至X12中的至少一个为N，
Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C1至C30烯基、经取代或未经取代的C1至C30炔基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、羟基、硫醇基或其组合，
Ra独立地存在或相邻Ra彼此连接而得到环，且
L1为氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基或经C6至C30芳基取代或未经取代的C6至C30亚芳基；
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L2至L5及Y1独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基或其组合，
R1至R4独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的腈基、经取代或未经取代的异腈基、羟基、硫醇基或其组合，
R1至R4独立地存在或相邻基团彼此连接而得到环，
R1至R4及Ar1中的至少一个为经取代或未经取代的联亚三苯基、或经取代或未经取代的咔唑基，
R1及R2中的一个以及R3及R4中的一个不同时为经取代或未经取代的咔唑基，且
当R1至R4中的一个为经取代的咔唑基时，所述咔唑基不经咔唑基取代，
其中化学式1及化学式2的“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30胺基、C6至C30芳基胺基、硝基、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基置换。
2.根据权利要求1所述的有机光电元件用组成物，其中所述化学式1由化学式1-I至化学式1-III中的一个表示：
[化学式1-I]
[化学式1-II]
[化学式1-III]
其中，在化学式1-I至化学式1-III中，
Z独立地为N或CRa，
Z中的至少一个为N，
Ra、Ra1至Ra4、Rc、Rd、Re、Rf、Rg以及Rh独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，且
L1为氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基或经C6至C30芳基取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
其中，“经取代”与权利要求1中所定义的相同。
3.根据权利要求1所述的有机光电元件用组成物，其中所述L1为未经取代或经氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的亚苯基；
未经取代或经氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的亚联苯基；
未经取代或经氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的亚联三苯基；
未经取代或经氘、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的亚联四苯基。
4.根据权利要求1所述的有机光电元件用组成物，其中所述L1选自群组2的经取代或未经取代的连接基团：
[群组2]
其中，在群组2中，*为相邻原子的连接点。
5.根据权利要求1所述的有机光电元件用组成物，其中化学式1的X1至X12独立地为N、C或CRa，
X1至X6中的三个为N，
X7至X12中的一个至三个为N，
Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或其组合，且
L1为经氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
其中“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基置换。
6.根据权利要求5所述的有机光电元件用组成物，其中所述Ra为经取代或未经取代的C6至C30芳基，
其中所述C6至C30芳基为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的菲基。
7.根据权利要求1所述的有机光电元件用组成物，其中所述化学式2由化学式2-I至化学式2-VI中的一个表示：
[化学式2-I]
[化学式2-II]
[化学式2-III]
[化学式2-IV]
[化学式2-V]
[化学式2-VI]
其中，在化学式2-I至化学式2-VI中，
L2至L5、Y1以及Y2独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基或其组合，
R1至R4独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的腈基、经取代或未经取代的异腈基、羟基、硫醇基或其组合，
化学式2-I的R1或R2不为经取代或未经取代的咔唑基，
R5至R31独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
其限制条件为所有R5至R7皆不为咔唑基，且
n为0至5的整数，
其中，“经取代”与权利要求1中所定义的相同。
8.根据权利要求7所述的有机光电元件用组成物，其中化学式2-I至化学式2-VI的Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或其组合。
9.根据权利要求7所述的有机光电元件用组成物，其中化学式2-I至化学式2-VI的Ar1及Ar2选自群组4的经取代或未经取代的基团：
[群组4]
其中，在群组4中，*为相邻原子的连接点。
10.根据权利要求1所述的有机光电元件用组成物，其中所述第一化合物由化学式1-Ia表示，且
所述第二化合物由化学式1a或化学式2a-1表示
[化学式1-Ia]
其中，在化学式1-I中，
Z1至Z6独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Z4至Z6中的至少两个为N，
Ra及Ra1至Ra4独立地为氢、或经取代或未经取代的C6至C30芳基，且
L1为经氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代或未经取代的C6至C30亚芳基；
[化学式1a]
[化学式2a-1]
其中，在化学式1a及化学式2a-1中，
L2至L5、Y1以及Y2独立地为单键、或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R1至R3以及R5至R12独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6至C30芳基，
化学式1a的R1或R2不为经取代或未经取代的咔唑基，且
所有R5至R7皆不为咔唑基，
其中，“经取代”与权利要求1中所定义的相同。
11.根据权利要求1所述的有机光电元件用组成物，其还包括磷光掺杂剂。
12.一种有机光电元件，包括
面向彼此的阳极及阴极，以及
插入在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含权利要求1至11中任一项所述的有机光电元件用组成物。
13.根据权利要求12所述的有机光电元件，其中所述有机层包括发射层，且
所述发射层包含所述有机光电元件用组成物。
14.根据权利要求12所述的有机光电元件，其中所述有机光电元件选自有机发光二极管、有机光电元件、有机太阳电池、有机晶体管、有机感光鼓以及有机存储器元件。
15.一种显示元件，包括权利要求12所述的有机光电元件。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111770920A (zh) * 2018-06-14 2020-10-13 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN112898275A (zh) * 2019-12-04 2021-06-04 三星电子株式会社 化合物、组合物、液体组合物、用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件
CN115340531A (zh) * 2021-05-12 2022-11-15 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪和嘧啶结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN116283790A (zh) * 2021-12-07 2023-06-23 江苏三月科技股份有限公司 一种含嘧啶结构的化合物及其制备的有机电致发光器件

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101919438B1 (ko) 2015-06-26 2018-11-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102082266B1 (ko) * 2016-02-25 2020-02-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102395782B1 (ko) 2017-07-31 2022-05-09 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102423551B1 (ko) 2017-11-03 2022-07-22 솔루스첨단소재 주식회사 전자수송층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102092797B1 (ko) * 2018-06-11 2020-03-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102087659B1 (ko) * 2018-06-11 2020-03-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP7396795B2 (ja) * 2018-12-28 2023-12-12 三星電子株式会社 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7443038B2 (ja) * 2019-12-04 2024-03-05 三星電子株式会社 化合物、組成物、液状組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102077379B (zh) * 2008-08-08 2012-12-19 默克专利有限公司 有机电致发光器件及其制造方法和用途
WO2013187896A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Universal Display Corporation Biscarbazole derivative host materials and green emitter for oled emissive region

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2005085387A1 (ja) 2004-03-08 2007-12-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7597967B2 (en) 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
JP5019816B2 (ja) 2005-08-26 2012-09-05 東ソー株式会社 １，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子
US20070252516A1 (en) 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
EP2141158B1 (en) 2007-04-12 2014-05-07 Tosoh Corporation Phenyl-substituted 1,3,5-triazine compound, process for producing the same, and organic electroluminescent device containing the same as component
KR100904070B1 (ko) 2007-07-18 2009-06-23 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 이용한 유기광전소자
JP5748948B2 (ja) 2008-10-03 2015-07-15 東ソー株式会社 １，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR101311934B1 (ko) * 2009-06-08 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
EP2452997A4 (en) 2009-07-10 2013-10-09 Cheil Ind Inc CONNECTION FOR AN ORGANIC PHOTOELECTRIC ELEMENT AND ORGANIC PHOTOELECTRIC ELEMENT THEREWITH
CN101654430B (zh) 2009-09-22 2011-09-07 北京大学 一种宽带电子传输材料及其制备和应用
KR101288566B1 (ko) 2009-12-16 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101311935B1 (ko) 2010-04-23 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101957527B1 (ko) 2010-06-24 2019-03-13 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
EP2595208A1 (en) * 2010-07-13 2013-05-22 Toray Industries, Inc. Light emitting element
DE102010048497A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
RU2013155190A (ru) 2011-05-12 2015-06-20 Торэй Индастриз, Инк. Материал для светоизлучающего устройства и светоизлучающее устройство
US9680107B2 (en) 2011-05-25 2017-06-13 Lms Co., Ltd. Compound and organic electronic device comprising the compound
US9118022B2 (en) 2011-06-03 2015-08-25 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
CN103917542B (zh) 2011-11-10 2018-03-27 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的4H‑咪唑并[1,2‑a]咪唑
KR20130084952A (ko) 2012-01-18 2013-07-26 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US9627625B2 (en) * 2012-02-15 2017-04-18 Toray Industries, Inc. Light-emitting device material and light-emitting device
KR101604168B1 (ko) 2012-02-27 2016-03-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102095764B1 (ko) 2012-07-25 2020-04-02 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
KR101401639B1 (ko) 2012-07-27 2014-06-02 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
JPWO2014024750A1 (ja) 2012-08-09 2016-07-25 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR101566530B1 (ko) 2012-12-31 2015-11-05 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102229862B1 (ko) 2013-01-22 2021-03-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10043982B2 (en) 2013-04-26 2018-08-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
KR101649683B1 (ko) 2013-09-06 2016-08-19 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101602533B1 (ko) 2013-09-30 2016-03-10 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101779110B1 (ko) 2013-10-11 2017-09-18 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102093186B1 (ko) 2013-12-03 2020-03-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150071624A (ko) 2013-12-18 2015-06-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015105316A1 (ko) * 2014-01-10 2015-07-16 삼성에스디아이 주식회사 축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150104260A (ko) 2014-03-04 2015-09-15 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101502316B1 (ko) 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN103985822B (zh) 2014-05-30 2017-05-10 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用
KR20170117084A (ko) 2015-02-18 2017-10-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 표시 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2016185914A (ja) * 2015-03-27 2016-10-27 東レ株式会社 キナゾリン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子
KR101980841B1 (ko) 2015-10-19 2019-05-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102077379B (zh) * 2008-08-08 2012-12-19 默克专利有限公司 有机电致发光器件及其制造方法和用途
WO2013187896A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Universal Display Corporation Biscarbazole derivative host materials and green emitter for oled emissive region

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111770920A (zh) * 2018-06-14 2020-10-13 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111770920B (zh) * 2018-06-14 2023-08-08 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN112898275A (zh) * 2019-12-04 2021-06-04 三星电子株式会社 化合物、组合物、液体组合物、用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件
CN115340531A (zh) * 2021-05-12 2022-11-15 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪和嘧啶结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
WO2022237816A1 (zh) * 2021-05-12 2022-11-17 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪和嘧啶结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN115340531B (zh) * 2021-05-12 2024-02-13 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪和嘧啶结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN116283790A (zh) * 2021-12-07 2023-06-23 江苏三月科技股份有限公司 一种含嘧啶结构的化合物及其制备的有机电致发光器件
CN116283790B (zh) * 2021-12-07 2024-06-07 江苏三月科技股份有限公司 一种含嘧啶结构的化合物及其制备的有机电致发光器件

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