CN105378028B - 有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件 - Google Patents

有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件 Download PDF

Info

Publication number
CN105378028B
CN105378028B CN201380078272.7A CN201380078272A CN105378028B CN 105378028 B CN105378028 B CN 105378028B CN 201380078272 A CN201380078272 A CN 201380078272A CN 105378028 B CN105378028 B CN 105378028B
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
chemical formula
compound
organic photoelectric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201380078272.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105378028A (zh
Inventor
吴在鎭
姜基煜
姜义洙
金倫焕
金勳
梁容卓
柳银善
李南宪
李韩壹
赵平锡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN105378028A publication Critical patent/CN105378028A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105378028B publication Critical patent/CN105378028B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种用于有机光电组件的组成物，其包含至少一种由化学式1表示的第一主体化合物及至少一种由下列化学式2表示的第二主体化合物；以及包含所述组成物的有机光电组件及显示组件。本发明提供可实现高效率及长寿命的有机光电组件。

Description

有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件
技术领域
本发明揭示一种有机光电组件用组成物、有机光电组件及使用其的显示组件。
背景技术
有机光电二极管(organic optoelectric diode)为将电能转换为光能及将光能转换为电能的组件。
有机光电组件可根据其驱动原理分类如下：一种为其中光能所产生的激子(exciton)分离成电子及电洞，且电子及电洞分别转移至不同电极并产生电能的电子组件，而另一种为通过向电极供应电压或电流而由电能产生光能的发光组件。
有机光电组件的实例包含有机光电组件、有机发光二极管、有机太阳能电池及有机感光鼓(organic photo-conductor drum)，及其类似物。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)最近因平板显示器组件(flat panel display device)的需求增加而引起注意。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光，且具有在阳极(anode)与阴极(cathode)之间插入有机层的结构。本文中，有机层可包含发射层且选择性地包含辅助层，且辅助层可包含至少一个选自下列的层，例如：电洞注入层、电洞传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及电洞阻挡层，以便改良有机发光二极管的效率及稳定性。
有机发光二极管的效能可受有机层的特征影响，且其中可主要受所述有机层的有机材料的特征影响。
特定而言，需要开发出能够提高电洞及电子迁移率且同时增强电化学稳定性的有机材料，以使有机发光二极管可应用于大型平板显示器。
发明内容
欲解决的问题
一个实施例提供有机光电组件用组成物，其能够使有机光电组件实现高效率、长寿命及其类似性质。
另一个实施例提供包含所述组成物的有机光电组件。
又一个实施例提供包含所述有机光电组件的显示组件。
采用的手段
根据一个实施例，提供有机光电组件用组成物，其包含至少一种由下列化学式1表示的第一主体化合物及至少一种由下列化学式2表示的第二主体化合物。
在上述化学式1中，
Z独立地为氮(N)或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R10及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基(alkyl group)、经取代或未经取代的C6至C12的芳基，或其组合，
在上述化学式1中，取代联亚三苯基的6元环的总数小于或等于6，
L为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基，或经取代或未经取代的亚三联苯基，
n1至n3独立地为0或1，且
n1+n2+n3≥1。
在上述化学式2中，
Y1为单键、经取代或未经取代的C1至C20的亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20的亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30的亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30的亚杂芳基，或其组合，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基，或其组合，
R11至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20的烷基、经取代或未经取代的C6至C50的芳基、经取代或未经取代的C2至C50的杂芳基，或其组合，且
R11至R14及Ar1中至少一者包含经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
根据另一个实施例，有机光电组件包含彼此相向的阳极及阴极，及插入于阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述组成物。
根据又一个实施例，提供包含所述有机光电组件的显示组件。
有益效果
可实现高效率及长寿命的有机光电组件。
附图说明
图1及图2为根据一个实施例的各有机发光二极管的横截面图。
具体实施方式
下文中，详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例为例示性，且本发明不受其限制。
本文中，当未另外提供定义时，术语“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经以下取代：氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40的硅烷基(silyl group)、C1至C30的烷基、C1至C10的烷基硅烷基、C3至C30的环烷基、C3至C30的杂环烷基、C6至C30的芳基、C6至C30的杂芳基、C1至C20的烷氧基、氟基、C1至C10的三氟烷基(诸如三氟甲基，及其类似基团)，或氰基。
另外，两个相邻的下列取代基可与彼此稠合而形成环：所取代的卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1至C20的胺基、硝基、经取代或未经取代的C3至C40的硅烷基、C1至C30的烷基、C1至C10的烷基硅烷基、C3至C30的环烷基、C3至C30的杂环烷基、C6至C30的芳基、C6至C30的杂芳基、C1至C20的烷氧基、氟基、C1至C10的三氟烷基(诸如三氟甲基及其类似基团)，或氰基。举例而言，所取代的C6至C30的芳基可与另一个相邻的所取代的C6至C30的芳基稠合而形成经取代或未经取代的茀环。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，术语“杂”是指其中包含1至3个选自N、O、S、P及Si的杂原子而剩余为碳的化合物或取代基。
本文中，当未另外提供定义时，术语“烷基”可指脂肪族烃基团。烷基可指无任何双键或三键的“饱和烷(saturated alkyl)基”。
烷基可为C1至C30的烷基。更特定而言，烷基可为C1至C20的烷基或C1至C10的烷基。举例而言，C1至C4的烷基于烷基链中包含1个至4个碳，且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基以及第三丁基。
烷基的特定实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基及其类似基团。
本文中，术语“芳(aryl)基”是指包含所有成环元素具有形成共轭(conjugation)的p轨域的取代基，且可为单环、多环或稠环多环(亦即，共有相邻碳原子对的环)官能基。
本文中，术语“杂芳(heteriaryl)基”可指一个官能基中包含1至3个选自N、O、S、P及Si的杂原子而剩余为碳的芳基。杂芳基可为其中各环可包含1至3个杂原子的稠环。
更特定而言，经取代或未经取代的C6至C30的芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基，或其组合，但不限于此。
在本说明书中，电洞特征是指当施加电场(electric field)时能够施出电子而形成电洞的特征，及阳极中所形成的电洞因根据最高占用分子轨道(highest occupiedmolecular orbital，HOMO)能阶的传导特征而容易注入发射层中且在发射层中传输的特征。
另外，电子特征是指当施加电场时能够接受电子的特征，及阴极中所形成的电子因根据最低未占用分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能阶的传导特征而容易注入发射层中且在发射层中传输的特征。
下文中，描述根据一个实施例的组成物。
根据一个实施例的组成物包含至少两种主体(host)化合物及掺杂剂(dopant)，且主体化合物包含双极特征具有相对较强电子特征的第一主体化合物及双极特征具有相对较强电洞特征的第二主体化合物。
第一主体化合物为双极特征具有相对较强电子特征的化合物，且由下列化学式1表示。
在上述化学式1中，
Z独立地为N或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R10及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基、经取代或未经取代的C6至C12的芳基，或其组合，
在上述化学式1中，取代联亚三苯基的6元环的总数小于或等于6，
L为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基，或经取代或未经取代的亚三联苯基，
n1至n3独立地为0或1，且n1+n2+n3≥1。
取代联亚三苯基的6元环表示所有6元环直接或间接地键接至联亚三苯基且包含由碳原子、氮原子或其组合组成的6元环。
视联亚三苯基的键结位置而定，第一主体化合物可由例如下列化学式1-I或化学式1-II表示。
在上述化学式1-I或化学式1-II中，Z、R1至R10、L及n1至n3与上文所述相同。
第一主体化合物包含联亚三苯基及至少一个含氮杂芳基。
第一主体化合物包含至少一个含氮环且从而可具有(当向其施加电场时)易接受电子的结构，且因此使包含第一主体化合物的有机光电组件的驱动电压降低。
另外，第一主体化合物通过包含易接受电洞的联亚三苯部分及易接受电子的含氮环部分而具有的双极(bipolar)结构，并可适当地平衡电洞与电子的流动，且因此当施加电洞与电子的流动至其时改良有机光电组件的效率。
由上述化学式1表示的第一主体化合物具有至少一个扭结(kink)结构做为亚芳基和/或亚杂芳基的中心。
扭结结构为亚芳基和/或亚杂芳基的两个连接部分不为线性结构的结构。举例而言，就亚苯基而言，邻亚苯基(o-phenylene)及间亚苯基(m-phenylene)具有其中两个连接部分不形成线性结构的扭结结构，而对亚苯基(p-phenylene))由于其中两个连接部分形成线性结构而无扭结结构。
在上述化学式1中，扭结结构可做为连接基团(L)和/或亚芳基/亚杂芳基的中心而形成。
举例而言，当上述化学式1中的n1为0时，亦即不存在连接基团时，扭结结构可做为亚芳基/亚杂芳基的中心而形成，且举例而言，化合物可由下列化学式1a或化学式1b表示。
在上述化学式1a或化学式1b中，Z、R1至R10及L与上文所述相同。
举例而言，当上述化学式1中的n1为1时，扭结结构可做为连接基团(L)的中心而形成，且举例而言，L可为具有扭结结构的经取代或未经取代的亚苯基、具有扭结结构的经取代或未经取代的亚联苯基，或具有扭结结构的经取代或未经取代的亚三联苯基。L可自例如下列族群1中所列的经取代或未经取代的基团中选出。
[族群1]
在族群1中，
R15至R42独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基、经取代或未经取代的C3至C30的环烷基、经取代或未经取代的C3至C30的杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C6至C30的芳胺基、经取代或未经取代的C6至C30的杂芳胺基、经取代或未经取代的C1至C30的烷氧基、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基，或其组合。
第一主体化合物可具有至少两个扭结结构及例如两个至四个扭结结构。
第一主体化合物可使电荷(其为电子及电洞)适当定域(localization)，且因上述扭结结构而控制共轭系统流动，从而改良应用所述组成物的有机光电组件的寿命。
另外，在化学式1中，取代联亚三苯基的6元环的总数被限制在小于或等于6，且从而可降低在沉积过程中高温对所述化合物的热分解作用。
另外，第一主体化合物可因结构而有效地防止堆栈(stacking)，且改良处理稳定性且同时降低沉积温度。当所述化合物包含上述化学式1的连接基团(L)时，可进一步增强此堆栈防止作用。
第一主体化合物可由例如下列化学式1c至化学式1t之一表示。
在上述化学式1c至化学式1t中，
Z及R1至R10与上文所述相同，且
R60至R77独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基、经取代或未经取代的C3至C30的环烷基、经取代或未经取代的C3至C30的杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C6至C30的芳胺基、经取代或未经取代的C6至C30的杂芳胺基、经取代或未经取代的C1至C30的烷氧基、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基，或其组合。
第一主体化合物可为例如下列族群2中所列的化合物，但不限于此。
[族群2]
可使用至少一种或多种第一主体化合物。
第二主体化合物由下列化学式2表示。
在上述化学式2中，
Y1为单键、经取代或未经取代的C1至C20的亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20的亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30的亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30的亚杂芳基，或其组合，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基，或其组合，
R11至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20的烷基、经取代或未经取代的C6至C50的芳基、经取代或未经取代的C2至C50的杂芳基，或其组合，且
R11至R14及Ar1中至少一者包含经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
第二主体化合物为具有双极(bipolar)特征的化合物，其中电洞特征相对而言比电子特征强，且因此，当与第一主体化合物一起使用时增大电荷迁移率及稳定性，且从而可改良发光效率及寿命特征。
第二主体化合物可由例如下列化学式2-I至化学式2-III中的至少一者表示。
在上述化学式2-I至化学式2-III中，
Y1至Y3独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20的亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20的亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30的亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30的亚杂芳基，或其组合，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基，或其组合，且
R11至R14及R43至R54独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20的烷基、经取代或未经取代的C6至C50的芳基、经取代或未经取代的C2至C50的杂芳基，或其组合。
由上述化学式2-I表示的第二主体化合物具有其中两个具有取代基的咔唑基彼此连接的结构。
上述化学式2-I中的Ar1及Ar2为具有电子或电洞特征的取代基，且可为例如经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基，或其组合。
上述化学式2-I的Ar1及Ar2中的至少一者可为例如具有电子特征的取代基，且可为例如由下列化学式A表示的取代基。
在上述化学式A中，
Z独立地为N或CRb，
A1及A2独立地为经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C3至C30的杂芳基，或其组合，
Z、A1及A2中至少一者包含N，及
a及b独立地为0或1。
由上述化学式A表示的取代基可为例如下列族群3中所列的官能基。
[族群3]
另外，上述化学式2-I的Ar1及Ar2中的至少一者可为例如具有电洞特征的取代基，且可为例如下列族群4中所列的取代基。
[族群4]
由上述化学式2-I表示的化合物可为例如自下列族群5中所列的化合物选出的化合物，但不限于此。
[族群5]
由上述化学式2-II或化学式2-III表示的化合物具有其中经取代或未经取代的咔唑基与经取代或未经取代的联亚三苯基键结的结构。
上述化学式2-II中的Ar1为具有电洞或电子特征的取代基，且可为例如经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基，或其组合。
由上述化学式2-II表示的化合物可为例如自下列族群6中所列的化合物选出的化合物，但不限于此。
[族群6]
由上述化学式2-III表示的化合物可为例如自下列族群7中选出的化合物，但不限于此。
[族群7]
可使用至少一种或多种第二主体化合物。
第一及第二主体化合物可以不同方式结合且从而提供不同组成物。
如上所述，因为第一主体化合物具有其中电子特征相对较强的双极特征，而第二主体化合物具有其中电洞特征相对较强的双极特征，所以第一主体化合物与第二主体化合物可一起使用以增大电子及电洞的迁移率，且从而明显改良发光效率(与第一主体化合物及第二主体化合物单独使用时相比)。
当使用单独具有电子或电洞特征的材料形成发射层时，由于电子与电洞在发射层与电子传输层或电洞传输层的界面处再结合而产生相对更多的激子。结果，发射层中的激子可与发射层和电子传输层或电洞传输层的界面处所产生的激子相互作用，且从而可引起衰减(roll-off)，亦即发光效率急剧降低且发光寿命特征从而亦急剧降低。为了解决这个问题，将第一主体化合物及第二主体化合物同时引入发射层中以平衡发射层中的载流子，使得发光区域可不为发射层与电子传输层或电洞传输层的界面，且从而明显地改良衰减且同时改良寿命特征。
第一主体化合物及第二主体化合物可以例如1∶10至10∶1的重量比包含在内。在所述范围内，可更有效地实现双极特征且可改良效率及寿命。
所述组成物可还包含除上述第一主体化合物及第二主体化合物外的至少一种主体化合物。
所述组成物可还包含掺杂剂。掺杂剂可为红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
掺杂剂以少量与第一主体化合物及第二主体化合物混合以引起发光，且通常可为诸如金属错合物(matal complex)的材料，其通过多次激发(multiple excitation)成三重态或大于三重态而发光。掺杂剂可为例如无机、有机或有机/无机化合物，且可使用一或多种掺杂剂。
磷光掺杂剂的实例可为有机金属化合物，包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合。磷光掺杂剂可为例如由下列化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在上述化学式Z中，M为金属，且L与X相同或不同，且为与M形成错合物的配位子。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L及X可为例如双牙配位子。
所述组成物可使用干膜形成方法(诸如化学气相沉积或溶液法)形成膜。
下文中，描述组成物所应用的有机光电组件。
有机光电组件可为将电能转换成光能及将光能转换成电能而不受特定限制的任何组件，且可为例如有机光电组件、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
有机光电组件包含彼此相向的阳极及阴极，及插入阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含上述组成物。
本文中，参考诸图描述有机发光二极管做为有机光电组件的一个实例。
图1及图2为根据一个实施例的各有机发光二极管的横截面图。
请参照图1，根据一实施例的有机发光二极管100包含彼此相向的阳极120及阴极110，以及插入阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有高功函数以有助于电洞注入的导体制成，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可为例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金及其类似金属或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)及其类似物；金属与氧化物的组合，诸如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩)(polyethylenedioxythiophene，PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有低功函数以有助于电子注入的导体制成，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可为例如金属或其合金，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铝、铯、钡及其类似物；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可包含含有上述组成物的发射层130。
发射层130可包含例如上述组成物。
请参照图2，有机发光二极管200还包含电洞辅助层140以及发射层130。电洞辅助层140可进一步增强阳极120与发射层130之间的电洞注入和/或电洞迁移率且阻挡电子。电洞辅助层140可为例如电洞传输层、电洞注入层和/或电子阻挡层，且可包含至少一个层。
在一个实施例中，在图1或图2中，有机发光二极管可还包含电子传输层、电子注入层、电洞注入层及其类似物做为有机层105。
有机发光二极管100及200可如下制造：在基板上形成阳极或阴极；根据干式涂布方法(诸如蒸镀(evaporation)、溅镀(sputtering)、等离子电镀及离子电镀)形成有机层；及在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示器。
本发明的具体实施方式
下文中，参考实例更详细地说明实施例。然而，这些实例不以任何意义解释为限制本发明的范畴。
合成第一主体化合物
合成实例1：合成中间物I-1
[反应流程1]
在氮气环境下，将100克(326毫摩尔)2-溴联亚三苯(2-bromotriphenylene)溶于1升二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)中，将99.2克(391毫摩尔)联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、2.66克(3.26毫摩尔)1，1＇-双(二苯基膦)二氯钯(II)(1，1’-bis(diphenylphosphine)dichloropalladium(II))以及80克(815毫摩尔)醋酸钾(potassiumacetate)加入其中，且混合物在150℃下加热且回流5小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中并过滤混合物，且接着在真空烘箱中干燥。经由快速管柱层析(flash columnchromatography)分离并纯化所得残余物，获得113克(98％)化合物I-1。
高解析质谱仪(HRMS)(70eV，EI+)：C24H23BO2的m/z计算值：354.1791，实验值：354。
元素分析：C，81％；H，7％。
合成实例2：合成中间物I-2
[反应流程2]
在氮气环境中，将32.7克(107毫摩尔)2-溴联亚三苯(2-bromotriphenylene)溶于0.3升四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，将20克(128毫摩尔)3-氯苯硼酸(3-chlorophenyl boronic acid)及1.23克(1.07毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有36.8克(267毫摩尔)碳酸钾(的饱和水溶液加入经搅拌的所得物中，且所得混合物在80℃下加热且回流24小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，过滤，且在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得22.6克(63％)化合物I-2。
HRMS(70eV，EI+)：C24H15Cl的m/z计算值：338.0862，实验值：338。
元素分析：C，85％；H，5％。
合成实例3：合成中间物I-3
[反应流程3]
在氮气环境下，将22.6克(66.7毫摩尔)化合物I-2溶于0.3升二甲基甲酰胺(dimethylforamide，DMF)中，将25.4克(100毫摩尔)联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、0.54克(0.67毫摩尔)(1，1＇-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)((1，1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II))及16.4克(167毫摩尔)醋酸钾(potassium acetate)加入其中，且混合物在150℃下加热且回流48小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中并过滤混合物，且在真空烘箱中干燥。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得18.6克(65％)化合物I-3。
HRMS(70eV，EI+)：C30H27BO2的m/z计算值：430.2104，实验值：430。
元素分析：C，84％；H，6％。
合成实例4：合成中间物I-4
[反应流程4]
在氮气环境下，将100克(282毫摩尔)化合物I-1溶于1升四氢呋喃(THF)中，将95.9克(339毫摩尔)1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)及3.26克(2.82毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有97.4克(705毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加热且回流53小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，过滤，且在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得95.1克(88％)化合物I-4。
HRMS(70eV，EI+)：C24H15Br的m/z计算值：382.0357，实验值：382。
元素分析：C，75％；H，4％。
合成实例5：合成中间物I-5
[反应流程5]
在氮气环境下，将90克(235毫摩尔)化合物I-4溶于0.8升二甲基甲酰胺(DMF)中，将71.6克(282毫摩尔)联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、1.92克(2.35毫摩尔)(1，1＇-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)((1，1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II))以及57.7克(588毫摩尔)醋酸钾加入其中，且混合物在150℃下加热且回流35小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中并过滤混合物，且在真空烘箱中干燥。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得74.8克(74％)化合物I-5。
HRMS(70eV，EI+)：C30H27BO2的m/z计算值：430.2104，实验值：430。
元素分析：C，84％；H，6％。
合成实例6：合成中间物I-6
[反应流程6]
在氮气环境下，将50克(116毫摩尔)化合物I-3溶于0.5升四氢呋喃(THF)中，将39.4克(139毫摩尔)1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)及1.34克(1.16毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有40.1克(290毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加热且回流12小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，且用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化这种所得残余物，获得42.6克(80％)化合物I-6。
HRMS(70eV，EI+)：C30H19Br的m/z计算值：458.0670，实验值：458。
元素分析：C，78％；H，4％。
合成实例7：合成中间物I-7
[反应流程7]
在氮气环境下，将40克(87.1毫摩尔)化合物I-6溶于0.3升二甲基甲酰胺(DMF)中，将26.5克(104毫摩尔)联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、0.71克(0.87毫摩尔)(1，1＇-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)((1，1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II))以及21.4克(218毫摩尔)醋酸钾加入其中，且混合物在150℃下加热且回流26小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中并过滤混合物，且在真空烘箱中干燥。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得34克(77％)化合物I-7。
HRMS(70eV，EI+)：C36H31BO2的m/z计算值：506.2417，实验值：506。
元素分析：C，85％；H，6％。
合成实例8：合成中间物I-8
[反应流程8]
在氮气环境中，将70克(163毫摩尔)化合物I-5溶于0.6升四氢呋喃(THF)中，将55.2克(195毫摩尔)1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)及1.88克(1.63毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有56.3克(408毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加热且回流12小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化这种所得残余物且，获得68.1克(91％)化合物I-8。
HRMS(70eV，EI+)：C30H19Br的m/z计算值：458.0670，实验值：458。
元素分析：C，78％；H，4％。
合成实例9：合成中间物I-9
[反应流程9]
在氮气环境下，将40克(87.1毫摩尔)化合物I-8溶于0.3升二甲基甲酰胺(DMF)中，将26.5克(104毫摩尔)联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、0.71克(0.87毫摩尔)(1，1＇-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)((1，1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II))以及21.4克(218毫摩尔)醋酸钾加入其中，且混合物在150℃下加热且回流23小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中并过滤混合物，且在真空烘箱中干燥。经由快速管柱层析分离并纯化这种所得残余物，获得30.4克(69％)化合物I-9。
HRMS(70eV，EI+)：C36H31BO2的m/z计算值：506.2417，实验值：506。
元素分析：C，85％；H，6％。
合成实例10：合成中间物I-10
[反应流程10]
在氮气环境下，将30克(59.2毫摩尔)化合物I-9溶于0.3升四氢呋喃(THF)中，将20.1克(71.1毫摩尔)1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)及0.68克(0.59毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有20.5克(148毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加热且回流16小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得32.4克(85％)化合物I-10。
HRMS(70eV，EI+)：C36H23Br的m/z计算值：534.0983，实验值：534。
元素分析：C，81％；H，4％。
合成实例11：合成中间物I-11
[反应流程11]
在氮气环境下，将30克(56毫摩尔)化合物I-10溶于0.3升二甲基甲酰胺(DMF)中，将17.1克(67.2毫摩尔)联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、0.46克(0.56毫摩尔)(1，1＇-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)((1，1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II))以及13.7克(140毫摩尔)醋酸钾加入其中，且混合物在150℃下加热且回流25小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中并过滤混合物，且在真空烘箱中干燥。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得22.8克(70％)化合物I-11。
HRMS(70eV，EI+)：C42H35BO2的m/z计算值：582.2730，实验值：582。
元素分析：C，87％；H，6％。
合成实例12：合成化合物A-1
[反应流程12]
在氮气环境中，将20克(56.5毫摩尔)化合物1-1溶于0.2升四氢呋喃(THF)中，将15.1克(56.5毫摩尔)2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)及0.65克(0.57毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有19.5克(141毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加热且回流20小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得22.1克(85％)化合物A-1。
HRMS(70eV，EI+)：C33H21N3的m/z计算值：459.1735，实验值：459。
元素分析：C，86％；H，5％。
合成实例13：合成化合物A-13
[反应流程13]
在氮气环境下，将20克(46.5毫摩尔)化合物1-3溶于0.2升四氢呋喃(THF)中，将12.4克(46.5毫摩尔)4-氯-2，6-二苯基吡啶(4-chloro-2，6-diphenylpyridine)及0.54克(0.47毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有16.1克(116毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加热且回流17小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化这种所得残余物，获得18.9克(76％)化合物A-13。
HRMS(70eV，EI+)：C41H27N的m/z计算值：533.2143，实验值：533。
元素分析：C，92％；H，5％。
合成实例14：合成化合物A-14
[反应流程14]
在氮气环境下，将20克(46.5毫摩尔)化合物1-3溶于0.2升四氢呋喃(THF)中，将12.4克(46.5毫摩尔)2-氯-4，6-二苯基嘧啶(2-chloro-4，6-diphenylpyrimidine)及0.54克(0.47毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有16.1克(116毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加热且回流15小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得20.4克(82％)化合物A-14。
HRMS(70eV，EI+)：C40H26N2的m/z计算值：534.2096，实验值：534。
元素分析：C，90％；H，5％。
合成实例15：合成化合物A-15
[反应流程15]
在氮气环境下，将20克(46.5毫摩尔)化合物1-3溶于0.2升四氢呋喃(THF)中，将12.4克(46.5毫摩尔)2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)及0.54克(0.47毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有16.1克(116毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加热且回流20小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且过滤，且接着在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得21.2克(85％)化合物A-15。
HRMS(70eV，EI+)：C39H25N3的m/z计算值：535.2048，实验值：535。
元素分析：C，87％；H，5％。
合成实例16：合成化合物A-24
[反应流程16]
在氮气环境下，将20克(46.5毫摩尔)化合物1-5溶于0.2升四氢呋喃(THF)中，将12.4克(46.5毫摩尔)2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)及0.54克(0.47毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有16.1克(116毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加热且回流27小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化这种所得残余物，获得19.7克(79％)化合物A-24。
HRMS(70eV，EI+)：C39H25N3的m/z计算值：535.2048，实验值：535。
元素分析：C，87％；H，5％。
合成实例17：合成化合物A-33
[反应流程17]
在氮气环境下，将20克(39.5毫摩尔)化合物1-7溶于0.2升四氢呋喃(THF)中，将10.6克(39.5毫摩尔)2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)及0.46克(0.4毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有13.6克(98.8毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加热且回流23小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得17.9克(74％)化合物A-33。
HRMS(70eV，EI+)：C45H29N3的m/z计算值：611.2361，实验值：611。
元素分析：C，88％；H，5％。
合成实例18：合成化合物A-69
[反应流程18]
在氮气环境下，将20克(39.5毫摩尔)化合物1-9溶于0.2升四氢呋喃(THF)中，将10.6克(39.5毫摩尔)2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)及0.46克(0.4毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有13.6克(98.8毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加热且回流32小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化这种所得残余物，获得15.2克(63％)化合物A-69。
HRMS(70eV，EI+)：C45H29N3的m/z计算值：611.2361，实验值：611。
元素分析：C，88％；H，5％。
合成实例19：合成化合物A-87
[反应流程19]
在氯气环境下，将20克(34.3毫摩尔)化合物1-11溶于0.15升四氢呋喃(THF)中，将9.19克(34.3毫摩尔)2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)及0.4克(0.34毫摩尔)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且搅拌混合物。将含有11.9克(85.8毫摩尔)碳酸钾的饱和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加热且回流29小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用无水MgSO4处理萃取物以移除其中的水分，且接着过滤，并在减压下浓缩。经由快速管柱层析分离并纯化所得残余物，获得16.3克(69％)化合物A-87。
HRMS(70eV，EI+)：C51H33N3的m/z计算值：687.2674，实验值：687。
元素分析：C，89％；H，5％。
第二主体化合物的合成1：化合物C-10的合成
[反应流程20]
将10克(34.83毫摩尔)苯基咔唑基硼酸(phenylcarbazolyl boronic acid)、11.77克(38.31毫摩尔)化合物2及14.44克(104.49毫摩尔)碳酸钾以及0.80克(0.7毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)悬浮于140毫升甲苯及50毫升蒸馏水中，且将所悬浮的溶液回流且搅拌12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且获得的有机层经硅胶过滤。随后，自其中移除有机溶液的后，使用己烷∶二氯甲烷＝7∶3(v/v)、经由硅胶管柱获得固体产物，且接着用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得14.4克(产率：88％)化合物C-10。
HRMS(70eV，EI+)：C36H23N的m/z计算值：469.18，实验值：469。
元素分析：C，92％；H，5％。
第二主体化合物的合成2：化合物B-10的合成
[反应流程21]
第一步骤：合成化合物J
将26.96克(81.4毫摩尔)N-苯基咔唑-3-硼酸频那醇酯及23.96克(97.36毫摩尔)3-溴咔唑与230毫升四氢呋喃及100毫升2摩尔浓度碳酸钾水溶液混合，且混合物在氮气流下加热且回流12小时。当反应完成时，过滤通过将反应物倾注至甲醇中所产生的固体且接着溶于氯苯中，将活性碳及无水硫酸镁加入其中，且搅拌混合物。过滤溶液且使用氯苯及甲醇进行再结晶，获得22.6克化合物J(产率：68％)。
HRMS(70eV，EI+)：C30H20N2的m/z计算值：408.16，实验值：408。
元素分析：C，88％；H，5％。
第二步骤：合成化合物B-10
将22.42克(54.88毫摩尔)化合物J、20.43克(65.85毫摩尔)2-溴-4，6-二苯基吡啶及7.92克(82.32毫摩尔)第三丁醇钠溶于400毫升甲苯中，且以逐滴方式加入1.65克(1.65毫摩尔)二(亚苄基胺)钯及1.78克(4.39毫摩尔)第三丁基磷。反应溶液在在氮气流下于110℃加热且回流12小时。当反应完成时，过滤通过将甲醇倾注至反应物中所产生的固体且接着溶于氯苯中，将活性碳及无水硫酸镁加入其中，且搅拌混合物。过滤溶液且使用氯苯及甲醇进行再结晶，获得28.10克化合物B-10(产率：80％)。
HRMS(70eV，EI+)：C47H31N3的m/z计算值：637.25，实验值：637。
元素分析：C，89％；H，5％。
第二主体化合物的合成3：化合物B-31的合成
[反应流程22]
将9.97克(30.95毫摩尔)苯基咔唑基溴化物(phenylcarbazolyl bromide)、9.78克(34.05毫摩尔)苯基咔唑基硼酸(phenylcarbazolylboronic acid)、12.83克(92.86毫摩尔)碳酸钾以及1.07克(0.93毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)悬浮于120毫升甲苯及50毫升蒸馏水中，且将所悬浮的溶液回流且搅拌12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且经硅胶自其过滤有机层。随后，自其中移除有机溶液的后，用二氯甲烷及正己烷使自其所得的固体产物再结晶，获得13.8克化合物B-31(产率：92％)。
HRMS(70eV，EI+)：C36H24N2的m/z计算值：484.19，实验值：484。
元素分析：C，89％；H，5％。
第二主体化合物的合成4：化合物B-34的合成
[反应流程23]
将14.62克(30.95毫摩尔)三苯基咔唑基溴化物(triphenyl carbazolylbromide)、9.78克(34.05毫摩尔)苯基咔唑基硼酸(phenylcarbazolylboronic acid)、12.83克(92.86毫摩尔)碳酸钾以及1.07克(0.93毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)悬浮于120毫升甲苯及50毫升蒸馏水中，且将所悬浮的溶液回流且搅拌12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且经硅胶过滤其中所产生的有机层。随后，用二氯甲烷及正己烷使自其移除有机溶液的后所得的固体产物再结晶，获得16.7克化合物B-34(产率：85％)。
HRMS(70eV，EI+)：C47H29N2的m/z计算值：621.23，实验值：621。
元素分析：C，91％；H，5％。
第二主体化合物的合成5：化合物B-43的合成
[反应流程24]
将12.33克(30.95毫摩尔)联苯咔唑基溴化物(biphenylcarbazolyl bromide)、12.37克(34.05毫摩尔)联苯咔唑基硼酸(biphenylcarbazolyl boronic acid)、12.83克(92.86毫摩尔)碳酸钾以及1.07克(0.93毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)悬浮于120毫升甲苯及50毫升蒸馏水中，且将所悬浮的溶液回流且搅拌12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且经硅胶过滤其中所产生的有机层。随后，用二氯甲烷及正己烷使自其移除有机溶液的后所得的固体产物再结晶，获得18.7克化合物B-43(产率：92％)。
HRMS(70eV，EI+)：C48H32N2的m/z计算值：636.26，实验值：636。
元素分析：C，91％；H，5％。
制造有机发光二极管
实例1
涂有厚的氧化铟锡(Indium tin oxide；ITO)的玻璃基板用蒸馏水进行超音波洗涤。随后，玻璃基板用溶剂(诸如异丙醇、丙酮、甲醇及其类似物)进行超音波洗涤，移至等离子清洁器中，使用氧等离子清洁10分钟，且接着移至真空沉积器中。这个所得ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积N4，N4＇-二苯基-N4，N4＇-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4，4＇-二胺(化合物A)以形成厚的电洞注入层，在注入层上沉积厚的1，4，5，8，9，11-六氮联亚三苯-六碳腈(1，4，5，8，9，11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)(化合物B)，并沉积厚的N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9，9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin e)(化合物C)以形成电洞传输层。在电洞传输层上，通过同时使用所合成的化合物A-33及化合物B-10做为主体而形成厚的发射层，所述主体掺有10重量％的三(4-甲基-2，5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物D)做为掺杂剂。本文中，化合物A-33与化合物B-10以4∶1的重量比使用。
随后，在发射层上以1∶1的比率同时真空沉积8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)(8-(4-(4-(naphthalen-2-yl)-6-(naphthalen-3-yl)-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline))(化合物E)及Liq(lithium quinolate)而形成厚的电子传输层(ETL)，且在电子传输层(ETL)上依序真空沉积厚的Liq及厚的Al以形成阴极，从而制得有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄膜结构，特定而言，
ITO/A/B/C/EML[A-33∶B-10∶D＝X∶X∶10％]/E：Liq/Liq/Al的结构
(X＝重量比)
实例2
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用1∶1重量比的化合物A-33及化合物B-10。
实例3
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用1∶4重量比的化合物A-33及化合物B-10。
实例4
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用化合物B-31替代化合物B-10。
实例5
根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用1∶1比率的化合物A-33及化合物B-31。
实例6
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用化合物C-10替代化合物B-10。
实例7
根据与实例6相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用1∶1重量比的化合物A-33及化合物C-10。
实例8
根据与实例6相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用1∶4重量比的化合物A-33及化合物C-10。
实例9
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用化合物B-34替代化合物B-10。
实例10
根据与实例9相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用1∶1重量比的化合物A-33及化合物B-34。
实例11
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用1∶1重量比的化合物A-33及化合物B-43。
比较实例1
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用4，4＇-二(9H-咔唑-9-基)联苯(4，4＇-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl，CBP)做为单一主体来替代化合物A-33及化合物B-10这两种化合物。
比较实例2
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用化合物A-33做为单一主体来替代化合物A-33及化合物B-10这两种化合物。
比较实例3
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用化合物B-10做为单一主体来替代化合物A-33及化合物B-10这两种化合物。
比较实例4
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用化合物B-31做为单一主体来替代化合物A-33及化合物B-10这两种化合物。
比较实例5
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用化合物C-10做为单一主体来替代化合物A-33及化合物B-10这两种化合物。
比较实例6
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用化合物B-34做为单一主体来替代化合物A-33及化合物B-10这两种化合物。
比较实例7
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中使用化合物B-43做为单一主体来替代化合物A-33及化合物B-10这两种化合物。
评估
量测根据实例1至实例11及比较实例1至比较实例7的各有机发光二极管的发光效率及寿命。
在下列方法中具体进行量测，且结果提供于下表1中。
(1)量测依赖于电压变化的电流密度变化
在使用电流-电压计(吉时利2400，Keithley 2400)将电压自0V提高至10V的同时，量测所制得的有机发光二极管的单元组件中流动的电流值，且将所量测的电流值除以面积而得到结果。
(2)量测依赖于电压变化的发光度变化
在使用亮度计(美能达Cs-1000A，Minolta Cs-1000A)将电压自0V提高至10V的同时，针对发光度量测所制得的有机发光二极管的发光度。
(3)量测发光效率
利用第(1)项及第(2)项所得的发光度、电流密度及电压计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安培(cd/A))。
(4)量测衰减
利用(3)中的(最大值-6000坎德拉/平方米时的值/最大值)，以百分比形式计算效率衰减。
(5)量测寿命
将发光度(坎德拉/平方米)维持在6000坎德拉/平方米且量测电流效率(坎德拉/安培)减至97％的时间。
[表1]
*不可能量测发光度小于或等于6000坎德拉/平方米的组件的寿命
请参照图1，与根据比较实例1至比较实例7的有机发光二极管相比，根据实例1至实例11的有机发光二极管展示明显改良的发光效率、衰减及寿命特征。
虽然已结合目前视为实用例示性实施例的实施例描述本发明，但应理解，本发明不限于所揭示的实施例，而相反地，意欲涵盖随附权利要求的精神以及范畴内所包含的各种修改以及均等配置。因此，应了解上述实施例为例示性，而非以任何方式限制本发明。

Claims (18)

1.一种有机光电组件用组成物，包括：
至少一种由下列化学式1表示的第一主体化合物；以及
至少一种由下列化学式2表示的第二主体化合物：
[化学式1]
其中，在上述化学式1中，
Z独立地为N或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R6独立地为氢、氘、未经取代的C1至C10的烷基、未经取代的C6至C12的芳基，或其组合，
R7至R10及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基、经取代或未经取代的C6至C12的芳基，或其组合，
在上述化学式1中，取代联亚三苯基的6元环的总数小于或等于6，
L为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基，或经取代或未经取代的亚三联苯基，
n1至n3独立地为0或1，以及
n1+n2+n3≥1，
[化学式2]
其中，在上述化学式2中，
Y1为单键、经取代或未经取代的C1至C20的亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20的亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30的亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30的亚杂芳基，或其组合，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基，或其组合，
R11至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20的烷基、经取代或未经取代的C6至C50的芳基、经取代或未经取代的C2至C50的杂芳基，或其组合，且
R11至R14及Ar1中至少一者包括经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
2.根据权利要求1所述的有机光电组件用组成物，其中所述第一主体化合物由下列化学式1-I或化学式1-II表示：
其中，在上述化学式1-I或化学式1-II中，
Z独立地为N或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R6独立地为氢、氘、未经取代的C1至C10的烷基、未经取代的C6至C12的芳基，或其组合，
R7至R10及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基、经取代或未经取代的C6至C12的芳基，或其组合，
在上述化学式1-I及化学式1-II中，取代联亚三苯基的6元环的总数小于或等于6，
L为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基，或经取代或未经取代的亚三联苯基，
n1至n3独立地为0或1，以及
n1+n2+n3≥1。
3.根据权利要求1所述的有机光电组件用组成物，其中上述化学式1中的L为单键、具有扭结结构的经取代或未经取代的亚苯基、具有扭结结构的经取代或未经取代的亚联苯基，或具有扭结结构的经取代或未经取代的亚三联苯基。
4.根据权利要求3所述的有机光电组件用组成物，其中上述化学式1中的L是由单键或下列族群1中所列的经取代或未经取代的基团中选出：
[族群1]
其中，在所述族群1中，
R15至R42独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基、经取代或未经取代的C3至C30的环烷基、经取代或未经取代的C3至C30的杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C6至C30的芳胺基、经取代或未经取代的C6至C30的杂芳胺基、经取代或未经取代的C1至C30的烷氧基、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基，或其组合。
5.根据权利要求1所述的有机光电组件用组成物，其中所述第一主体化合物具有至少两个扭结结构。
6.根据权利要求1所述的有机光电组件用组成物，其中所述第一主体化合物由下列化学式1a或化学式1b表示：
其中，在上述化学式1a或化学式1b中，
Z独立地为N或CRa，
至少一个Z为N，
其中在上述化学式1a及化学式1b中，取代联亚三苯基的6元环的总数小于或等于6，以及
R1至R6独立地为氢、氘、未经取代的C1至C10的烷基、未经取代的C6至C12的芳基，或其组合，
R7至R10及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基、经取代或未经取代的C6至C12的芳基，或其组合。
7.根据权利要求1所述的有机光电组件用组成物，其中所述第一主体化合物是由下列化学式1c至化学式1t之一表示：
其中，在上述化学式1c至化学式1t中，
Z独立地为N或CRa，
至少一个Z为N，
其中，在上述化学式1c至化学式1t中，取代联亚三苯基的6元环的总数小于或等于6，
R1至R6独立地为氢、氘、未经取代的C1至C10的烷基、未经取代的C6至C12的芳基，或其组合，
R7至R10及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基、经取代或未经取代的C6至C12的芳基，或其组合，以及
R60至R77独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10的烷基、经取代或未经取代的C3至C30的环烷基、经取代或未经取代的C3至C30的杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C6至C30的芳胺基、经取代或未经取代的C6至C30的杂芳胺基、经取代或未经取代的C1至C30的烷氧基、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基，或其组合。
8.根据权利要求1所述的有机光电组件用组成物，其中所述第一主体化合物为下列族群2中所列的化合物：
[族群2]
9.根据权利要求1所述的有机光电组件用组成物，其中所述第二主体化合物是由下列化学式2-I至化学式2-III中的至少一者表示：
[化学式2-I]
[化学式2-II]
[化学式2-III]
其中，在上述化学式2-I至化学式2-III中，
Y1至Y3独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20的亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20的亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30的亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30的亚杂芳基，或其组合，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30的芳基、经取代或未经取代的C2至C30的杂芳基，或其组合，以及
R11至R14及R43至R54独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20的烷基、经取代或未经取代的C6至C50的芳基、经取代或未经取代的C2至C50的杂芳基，或其组合。
10.根据权利要求9所述的有机光电组件用组成物，其中上述化学式2-I中的Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基，或其组合。
11.根据权利要求9所述的有机光电组件用组成物，其中由所述化学式2-I表示的化合物是由下列族群5中所列的化合物选出的化合物：
[族群5]
12.根据权利要求9所述的有机光电组件用组成物，其中由上述化学式2-II表示的化合物是由下列族群6中所列的化合物选出的化合物：
[族群6]
13.根据权利要求9所述的有机光电组件用组成物，其中由上述化学式2-III表示的化合物是由下列族群7中所列的化合物选出的化合物：
[族群7]
14.根据权利要求1所述的有机光电组件用组成物，其中所述第一主体化合物与所述第二主体化合物是以1:10至10:1的重量比包含在内。
15.根据权利要求1所述的有机光电组件用组成物，其中还包括磷光掺杂剂。
16.一种有机光电组件，包括：
彼此相向的阳极及阴极；以及
至少一个插入所述阳极与所述阴极之间的有机层，
其中所述有机层包括根据权利要求1-15中任一项所述的有机光电组件用组成物。
17.根据权利要求16所述的有机光电组件，其中
所述有机层包括发射层，以及
所述发射层包括所述有机光电组件用组成物。
18.一种显示组件，包括根据权利要求16所述的有机光电组件。
CN201380078272.7A 2013-09-06 2013-10-01 有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件 Active CN105378028B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2013-0107391 2013-09-06
KR1020130107391A KR101649683B1 (ko) 2013-09-06 2013-09-06 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
PCT/KR2013/008790 WO2015034125A1 (ko) 2013-09-06 2013-10-01 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105378028A CN105378028A (zh) 2016-03-02
CN105378028B true CN105378028B (zh) 2017-09-26

Family

ID=52628577

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380078272.7A Active CN105378028B (zh) 2013-09-06 2013-10-01 有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20160126472A1 (zh)
EP (1) EP3042943B1 (zh)
JP (1) JP6402192B2 (zh)
KR (1) KR101649683B1 (zh)
CN (1) CN105378028B (zh)
TW (1) TWI500604B (zh)
WO (1) WO2015034125A1 (zh)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102473857A (zh) 2010-01-15 2012-05-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
KR101812581B1 (ko) * 2013-10-11 2017-12-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2015115744A1 (ko) * 2014-01-29 2015-08-06 삼성에스디아이 주식회사 전자수송보조층용 조성물, 전자수송보조층을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101846436B1 (ko) * 2014-01-29 2018-04-06 제일모직 주식회사 전자수송보조층용 조성물, 전자수송보조층을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2015126081A1 (ko) * 2014-02-21 2015-08-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6464944B2 (ja) * 2014-07-03 2019-02-06 東ソー株式会社 環状アジン化合物、その製造方法、及びその用途
KR101825542B1 (ko) * 2014-08-26 2018-02-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR102059021B1 (ko) * 2015-06-19 2019-12-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101919438B1 (ko) 2015-06-26 2018-11-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102490887B1 (ko) 2015-09-11 2023-01-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101948709B1 (ko) * 2015-09-25 2019-02-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102593530B1 (ko) 2016-01-25 2023-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11476426B2 (en) * 2016-02-03 2022-10-18 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compounds and organic light emitting devices including the same
KR102072210B1 (ko) * 2016-04-21 2020-01-31 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102044942B1 (ko) * 2016-05-02 2019-11-14 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6927963B2 (ja) * 2016-05-19 2021-09-01 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR102693420B1 (ko) * 2016-05-27 2024-08-09 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR20180007617A (ko) * 2016-07-13 2018-01-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190045159A (ko) 2016-08-30 2019-05-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그것을 탑재한 전자 기기
KR102061246B1 (ko) * 2016-09-28 2020-02-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180038834A (ko) * 2016-10-07 2018-04-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101885898B1 (ko) * 2016-11-16 2018-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10270039B2 (en) * 2016-11-17 2019-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
CN110337480B (zh) 2017-02-28 2023-05-23 三星Sdi株式会社 有机光电子器件用组合物、有机光电子器件和显示器件
KR102395782B1 (ko) 2017-07-31 2022-05-09 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
CN109427987B (zh) * 2017-09-05 2023-04-07 三星电子株式会社 有机发光器件
KR102637102B1 (ko) * 2017-09-05 2024-02-20 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
US20200328355A1 (en) 2017-11-06 2020-10-15 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having indenocarbazole ring structure, and organic electroluminescence device
KR102695099B1 (ko) 2017-11-16 2024-08-14 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자
WO2019111844A1 (ja) * 2017-12-05 2019-06-13 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20190070586A (ko) 2017-12-13 2019-06-21 엘지디스플레이 주식회사 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드
WO2019120263A1 (zh) 2017-12-21 2019-06-27 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物及其在有机电子器件中的应用
KR102508498B1 (ko) 2018-01-02 2023-03-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20190114764A (ko) * 2018-03-29 2019-10-10 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102207892B1 (ko) * 2018-04-10 2021-01-26 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110540527B (zh) * 2018-05-28 2023-04-07 株式会社Lg化学 新型三亚苯化合物及利用其的有机发光元件
KR102202593B1 (ko) * 2018-05-28 2021-01-13 주식회사 엘지화학 신규한 트리페닐렌 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102092797B1 (ko) * 2018-06-11 2020-03-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102087659B1 (ko) * 2018-06-11 2020-03-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN108707136A (zh) * 2018-08-02 2018-10-26 瑞声科技（南京）有限公司 一种吡啶三亚苯化合物及其应用
KR102541446B1 (ko) * 2019-01-22 2023-06-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
WO2020171221A1 (ja) 2019-02-22 2020-08-27 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有するアリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102456677B1 (ko) 2019-03-14 2022-10-19 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN111848590B (zh) * 2019-07-24 2022-08-12 广州华睿光电材料有限公司 化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件
KR102555503B1 (ko) * 2019-11-14 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JPWO2022124366A1 (zh) 2020-12-11 2022-06-16
EP4261908A1 (en) 2020-12-11 2023-10-18 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN117177600A (zh) * 2020-12-28 2023-12-05 京东方科技集团股份有限公司 显示装置
JP2024510490A (ja) 2021-04-01 2024-03-07 三星エスディアイ株式会社 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
US20230117860A1 (en) * 2021-09-03 2023-04-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102532105A (zh) * 2010-12-17 2012-07-04 清华大学 一种含有吡啶基团的三亚苯类化合物及其应用
CN102597158A (zh) * 2009-11-03 2012-07-18 第一毛织株式会社 有机光电装置用的化合物及包含该化合物的有机光电装置
CN102869659A (zh) * 2010-04-26 2013-01-09 通用显示公司 用于oled的包含联咔唑的化合物

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100721565B1 (ko) * 2004-11-17 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR101212670B1 (ko) * 2009-11-03 2012-12-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치
EP2499054A1 (en) * 2009-11-10 2012-09-19 Kraft Foods Global Brands LLC Openable product packet for slidable accommodation within a sleeve
KR101183722B1 (ko) * 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101244599B1 (ko) * 2010-05-28 2013-03-25 주식회사 두산 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5821635B2 (ja) * 2010-06-24 2015-11-24 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
US9954180B2 (en) * 2010-08-20 2018-04-24 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for OLEDs
JP5735241B2 (ja) * 2010-09-08 2015-06-17 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
WO2012033108A1 (en) * 2010-09-10 2012-03-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element and electronic device
JP2012156499A (ja) * 2011-01-05 2012-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US10147888B2 (en) * 2011-02-07 2018-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
JP5870045B2 (ja) * 2011-02-07 2016-02-24 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5872944B2 (ja) * 2011-03-31 2016-03-01 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置
TWI613195B (zh) * 2011-08-25 2018-02-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物
KR102013399B1 (ko) * 2011-11-29 2019-08-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130062583A (ko) * 2011-12-05 2013-06-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9705099B2 (en) * 2012-01-26 2017-07-11 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
US9118017B2 (en) * 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
KR102125199B1 (ko) * 2012-07-23 2020-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US20140284584A1 (en) * 2013-03-25 2014-09-25 Nitto Denko Corporation Organic light emitting bipolar host materials
KR101433822B1 (ko) * 2013-06-17 2014-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
KR102188028B1 (ko) * 2013-06-18 2020-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102078365B1 (ko) * 2013-07-01 2020-04-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102597158A (zh) * 2009-11-03 2012-07-18 第一毛织株式会社 有机光电装置用的化合物及包含该化合物的有机光电装置
CN102869659A (zh) * 2010-04-26 2013-01-09 通用显示公司 用于oled的包含联咔唑的化合物
CN102532105A (zh) * 2010-12-17 2012-07-04 清华大学 一种含有吡啶基团的三亚苯类化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105378028A (zh) 2016-03-02
KR101649683B1 (ko) 2016-08-19
WO2015034125A1 (ko) 2015-03-12
JP2016532307A (ja) 2016-10-13
JP6402192B2 (ja) 2018-10-10
TW201509915A (zh) 2015-03-16
US20160126472A1 (en) 2016-05-05
KR20150028579A (ko) 2015-03-16
EP3042943A1 (en) 2016-07-13
TWI500604B (zh) 2015-09-21
EP3042943A4 (en) 2017-04-12
EP3042943B1 (en) 2018-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105378028B (zh) 有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件
CN105679946B (zh) 有机光电装置和显示装置
CN106661445B (zh) 有机光电元件和显示装置
CN105073718B (zh) 有机化合物、有机光电元件及显示元件
CN105143398B (zh) 用于有机光电元件的发光材料、有机光电元件及显示元件
CN105576137B (zh) 有机光电装置及显示装置
EP2860783B1 (en) Organic optoelectric device and display device
CN107001930B (zh) 有机光电装置用组成物、有机光电装置及显示装置
CN105566200B (zh) 用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置和显示装置
CN107017348B (zh) 有机光电子装置及显示装置
CN107001292A (zh) 有机光电元件用化合物及有机光电元件及显示元件
CN107155330A (zh) 有机光电装置和显示装置
CN105579550A (zh) 用于有机光电装置的有机合金、有机光电装置及显示装置
CN108713051A (zh) 有机光电元件用化合物、有机光电元件以及显示元件
WO2016024675A1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN107810182A (zh) 有机光电元件用组成物、有机光电元件及显示元件
CN107109211A (zh) 有机光电二极管和显示装置
JP2016526029A (ja) 有機化合物、有機光電子素子および表示装置
CN107305925A (zh) 用于有机光电器件的组合物和包含其的有机光电器件和显示器器件
CN107892650A (zh) 一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN115968591A (zh) 包含有机化合物的有机发光器件
CN110350109A (zh) 组合物、有机光电装置和显示装置
KR101872349B1 (ko) 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN103012481A (zh) 一种磷光主体材料及其制备方法和应用
KR20100108904A (ko) 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant