CN106661445B - 有机光电元件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机光电元件和一种包括有机光电元件的显示装置，其中光电元件包括：彼此面对的阳极和阴极；设置在阳极和阴极之间的发光层；设置在阳极和发光层之间的空穴传输层；以及设置在空穴传输层和发光层之间的空穴传输辅助层，发光层包含至少一种由化学式1表示的第一化合物和至少一种由化学式2表示的第二化合物，空穴传输辅助层包含由化学式3表示的第三化合物。化学式1至3如在说明书中的描述。
Description
技术领域
公开了一种有机光电元件和一种显示装置。
背景技术
有机光电元件(有机光电二极管)是一种将电能转化为光能且反之亦然的装置。
根据它的驱动原理，有机光电元件可被如下分类。一种是有机光电元件，其中由光能产生激子(exciton)，其被分离成电子和空穴并被转移至不同电极以产生电能，且另一种是发光装置，其中电压或电流被供给至电极以由电能产生光能。
有机光电元件的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池及有机光导鼓。
在这些之中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)受到越来越多的关注。有机发光二极管通过将电流施加至有机发光材料而将电能转化为光，并且具有其中有机层插入在阳极和阴极之间的结构。
发明内容
【技术问题】
一个实施方式提供了一种能够实现具有高效特性的有机光电元件的有机化合物。
另一个实施方式提供了一种包括有机光电元件的显示装置。
【技术方案】
根据一个实施方式，有机光电元件包括彼此面对的阳极和阴极、设置在阳极和阴极之间的发光层、设置在阳极和发光层之间的空穴传输层以及设置在空穴传输层和发光层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括至少一种由化学式1表示的第一化合物和至少一种由化学式2表示的第二化合物，并且空穴传输辅助层包括至少一种由化学式3表示的第三化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z独立地为N或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R10以及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基或它们的组合，
在化学式1中，取代三亚苯基的6-元环的总数小于或等于6，
L1是经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基或经取代或未经取代的亚三联苯基，
n1至n3独立地为0或1，且
n1+n2+n3≥1，
其中“经取代的”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基取代，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y1是单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，
Ar1是经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
R11至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或它们的组合，并且
R11至R14以及Ar1中的至少一个包括经取代或未经取代的三亚苯基或经取代或未经取代的咔唑基，
其中“经取代的”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基取代，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
X1是O、S、SO2、PO或CO，
R15和R16独立地为氢、氘、卤素、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C2至C30氨基、经取代或未经取代的C3至C30甲硅烷基、氰基、硝基、羟基、羧基或它们的组合，
Ar2和Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，
L2至L4独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C30亚烷基、经取代或未经取代的C2至C6亚烯基、经取代或未经取代的C2至C6亚炔基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的亚杂芳基或它们的组合，并且
n4至n6独立地为0至3的整数，
其中“经取代的”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基取代。
根据另一个实施方式，提供了一种包括有机光电元件的显示装置。
【有益效果】
可实现一种具有高效率的有机光电元件。
附图说明
图1是根据一个实施方式示出了有机光电元件的示意性截面图。
<符号说明>
10：阳极 20：阴极
30：有机层 31：空穴传输层(HTL)
32：发光层 33：空穴传输辅助层
34：电子传输层(ETL)
【最佳方式】
在下文中，详细地描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不局限于此并且本发明由权利要求书的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“经取代的”是指被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基诸如三氟甲基等或氰基取代来代替取代基或化合物的至少一个氢的基团。
此外，经取代的卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1至C20胺基、硝基、经取代或未经取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基诸如三氟甲基等或氰基的两个相邻的取代基可彼此稠合以形成环。例如，经取代的C6至C30芳基可与另一个相邻的经取代的C6至C30芳基稠合以形成经取代或未经取代的芴环。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少一个选自由N、O、S、P和Si组成的组的杂原子并且剩余是碳的基团。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。烷基可以是“饱和的烷基”而没有任何双键或三键。
烷基可以是C1至C30烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基可具有烷基链中的1至4个碳原子，其可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基”是指包括具有形成共轭的p-轨道的环的所有元素的取代基，并且可以是单环、多环或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，术语“杂芳基”是指包括1至3个选自N、O、S、P和Si的杂原子并且剩余是碳的芳基。当杂芳基为稠环时，每个环可包括1至3个杂原子。
更具体地，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基可以是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的并四苯基(naphthacenyl group)、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的硫代苯基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的噁唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的噁二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并硫代苯基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并噁嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吩噁嗪基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并硫代苯基、经取代或未经取代的咔唑基或它们的组合，但不局限于此。
在说明书中，空穴特性是指根据最高占有分子轨道(HOMO)水平，当施加电场时能够供给电子，并且在阳极中形成的空穴由于导电特性而容易被注入发光层中并在发光层中传输的特性。
此外，电子特性是指根据最低未占有轨道(LUMO)水平，当施加电场时能够接受电子，并且在阴极中形成的电子由于导电特性而容易被注入发光层中并且在发光层中传输的特性。
在下文，描述了根据一个实施方式的有机光电元件。
有机光电元件可以是将电能转化为光能并且反之亦然的任何装置，没有特殊限制，并且可以是例如，有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在此，描述了有机发光二极管作为有机光电元件的一个实例，但可以以相同的方式将本发明应用于其他有机光电元件。
在附图中，为清楚起见放大了层、膜、板、区域等的厚度。在整个说明书中，相同的引用数字表示相同元件。应该理解，当诸如层、膜、区域或基板的元件被称为在另一个元件“上”时，它可以直接位于其他元件上或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称为在另一个元件“直接上方”时，则不存在中间元件。
图1是根据一个实施方式的示出了有机光电元件的示意性截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机光电元件包括彼此面对的阳极(10)和阴极(20)以及在阳极(10)和阴极(20)之间的有机层(30)。
阳极(10)可由具有大的功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如，金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(10)可以是例如，金属诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不局限于此。
阴极(20)可由具有小的功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如，金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(20)可以是例如，金属或它们的合金诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不局限于此。
有机层(30)包括空穴传输层(31)、发光层(32)和在空穴传输层(31)和发光层(32)之间的空穴传输辅助层(33)。
空穴传输层(31)有助于空穴从阳极(10)到发光层(32)的传输，并且可例如，由胺化合物形成，但不局限于此。
胺化合物可包括，例如至少一种芳基和/或杂芳基。胺化合物可例如，由化学式a或化学式b表示，但不局限于此。
在化学式a或b中，
Ara至Arg独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Ara至Arc中的至少一个和Ard至Arg中的至少一个是经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，并且
Arh是单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合。
发光层(32)包括至少两种主体(host)和掺杂剂(dopant)，并且主体包括具有双极特性的第一化合物，其中电子特性相对更强和具有双极特性的第二化合物，其中空穴特性相对更强。
第一化合物是具有双极特性的化合物，其中电子特性相对更强并且由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
Z独立地为N或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R10以及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基或它们的组合，
在化学式1中，取代三亚苯基的6-元环的总数小于或等于6，
L1是经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基或经取代或未经取代的亚三联苯基，
n1至n3独立地为0或1，且n1+n2+n3≥1。
取代三亚苯基的6-元环表示直接或间接连接至三亚苯基的所有6-元环并且包括由碳原子、氮原子或它们的组合组成的6-元环。
根据三亚苯基的键合位置，第一化合物可以是例如，由化学式1-I或化学式1-II表示。
在化学式1-I或1-II中，Z、R1至R10、L1和n1至n3与以上描述相同。
第一化合物包括三亚苯基和至少一个含氮杂芳基。第一化合物包括至少一个含氮环，从而可具有当对其施加电场时容易接受电子的结构，因此降低了包含第一化合物的有机光电元件的驱动电压。
此外，第一化合物通过包括容易接受空穴的三亚苯基结构和容易接受电子的含氮环部分二者而具有双极结构，并且可适当地平衡空穴和电子的流量，因此，当应用其时提高了有机光电元件的效率。
由化学式1表示的第一化合物具有作为亚芳基和/或亚杂芳基的中心的至少一个扭结结构。
扭结结构是亚芳基和/或亚杂芳基的连接部分不是线性结构的一种结构。例如，对于亚苯基，邻亚苯基(o-亚苯基)和间亚苯基(m-亚苯基)具有连接部分不形成线性结构的扭结结构，而对亚苯基(p-亚苯基)由于其中连接部分形成了线性结构而不具有扭结结构。
在化学式1中，可形成作为连接基团(L)和/或亚芳基/亚杂芳基的中心的扭结结构。
例如，当化学式1中的n1为0时，即，没有连接基团(L)，可形成作为亚芳基/亚杂芳基的中心的扭结结构，并且例如，化合物可由化学式1a或1b表示。
在化学式1a或1b中，Z、R1至R10与以上描述相同。
例如，当化学式1中的n1为1时，形成作为连接基团(L1)的中心的扭结结构，并且例如，L1可以是具有扭结结构的经取代或未经取代的亚苯基、具有扭结结构的经取代或未经取代的亚联苯基或具有扭结结构的经取代或未经取代的亚三联苯基。
L1可选自例如，组1的经取代或未经取代的基团。
[组1]
在组1中，
R17至R40独立地为氢、氘、卤素、C1至C20烷基、C3至C20环烷基、C1至C20烷氧基、C3至C20环烷氧基、C1至C20烷硫基、C6至C30芳烷基、C6至C30芳基、C6至C30芳氧基、C6至C30芳硫基、C2至C30杂芳基、C2至C30氨基、C3至C30甲硅烷基、氰基、硝基、羟基、羧基或它们的组合。
第一化合物可优选地具有至少两个扭结结构，并且例如，两至四个扭结结构。
由于上述扭结结构，第一化合物可适当地局域化电荷并控制共轭体系流动，因此提高了应用的组合物的有机光电元件的寿命。
此外，在化学式1中，R1至R6的数量，即取代三亚苯基的6-元环的总数被限制为小于或等于6，从而在低沉积工艺期间可以降低化合物由于高温所致的热分解。
此外，根据结构可以有效防止第一化合物堆积，并且降低工艺稳定性，同时降低沉积温度。当化合物包括化学式1的连接基团(L1)时，该堆积预防效果可被进一步增强。
第一化合物可由例如通过化学式1c至1t中的一个表示。
在化学式1c至1t中，
Z以及R1至R10独立地与以上描述相同，并且
R60至R77独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C6至C30杂芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基或它们的组合。
第一化合物可以是例如，组2的化合物，但不局限于此。
[组2]
可使用至少一种或多种第一化合物。
第二化合物可例如，由化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1是单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，
Ar1是经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
R11至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或它们的组合，并且
R11至R14以及Ar1中的至少一个包括经取代或未经取代的三亚苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
由化学式2表示的化合物是具有其中空穴特性相对强的双极特性的化合物，因此当与发光层中的第一化合物一起使用时，可以增加电荷迁移性和稳定性，并且防止空穴和/或电子在空穴传输层和发光层之间的界面处累积，并且当在邻近发光层的空穴传输辅助层中使用时可以增加电荷平衡。因此，可显著提高有机光电元件的发光效率和寿命特性。
由化学式2表示的化合物可例如，由化学式2-I至化学式2-III中的至少一个表示。
在化学式2-I至2-III中，
Y1至Y3独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合,
Ar1、Ar1a和Ar1b独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，并且
R11至R14以及R45至R56独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或它们的组合，
其中“经取代的”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基取代。
由化学式2-I表示的化合物具有其中具有取代基的两个咔唑基彼此连接的结构。
化学式2-I的Ar1a和Ar1b是具有空穴或电子特性的取代基，并且可独立地为例如，经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并硫代苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并硫代苯基或它们的组合。
化学式2-I的Ar1a和Ar1b中的至少一个可以是例如，具有电子特性的取代基，并且可以是例如，由化学式A表示的取代基。
[化学式A]
在化学式A中，
Z独立地为N或CRb，
A1和A2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Z、A1和A2中的至少一个包含N，并且
a和b独立地为0或1。
由化学式A表示的取代基可以是例如，组3的官能团。
[组3]
此外，化学式2-I的Ar1a和Ar1b中的至少一个可以是例如，具有空穴特性的取代基，并且可以是例如，组4的取代基。
[组4]
由化学式2-I表示的化合物可以是例如，选自组5的化合物的化合物，但不局限于此。
[组5]
由化学式2-II或2-III表示的化合物具有其中经取代或未经取代的咔唑基和经取代或未经取代的三亚苯基键合在一起的结构。
化学式2-II的Ar1是具有空穴或电子特性的取代基，并且可以是例如，经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并硫代苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并硫代苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或它们的组合。
由化学式2-II表示的化合物可以是例如，选自组6的化合物的化合物，但不局限于此。
[组6]
由化学式2-III表示的化合物可以是例如，选自组7的化合物，但不局限于此。
[组7]
可使用至少一种或多种第二化合物。
在发光层(32)中，可包括作为主体的第一化合物和第二化合物，并且可例如，包括重量比为约1:10至10:1的第一化合物和第二化合物。在该范围内，可有效地实现双极特性以同时提高效率和寿命。
除第一化合物和第二化合物之外，发光层(32)可进一步包括至少一种的化合物。
发光层(32)可进一步包括掺杂剂。可将少量的掺杂剂与主体混合以导致光发射，并且通常可以是诸如金属复合物的材料，金属复合物通过多重激发将光激发成为三重或多重。掺杂剂可以是例如，无机、有机或有机/无机复合物，并且可使用其一种或多种。
掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如，磷光掺杂剂。磷光掺杂剂可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不局限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，且L和X相同或不同，并且是配体以与M形成复合化合物。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和X可以是例如，双齿配体。
空穴传输辅助层(33)包括具有其中空穴特性相对强的双极特性的第三化合物。
如上所述，发光层(32)增加了电子和空穴迁移性，因此与使用单独的化合物相比，通过使用具有其中电子特性相对强的双极特性的第一化合物和具有相对强的空穴特性的第二化合物，显著改善了发光效率。
当使用具有偏向电子或空穴特性的材料形成发光层时，由于发光层与电子或空穴传输层的界面上的载流子复合而在包括发光层的装置中相对更多地产生了激子。因此，发光层中的分子激子与空穴传输层界面上的电荷相互作用，从而导致了使效率急剧下降的滚降(roll-off)并且还使发光寿命特性急剧下降。
为了解决这些问题，在发光层中同时包含第一和第二化合物以使发光区域不偏向电子传输层或空穴传输层，并且额外地，在空穴传输层和发光层之间的空穴传输辅助层包括具有其中空穴特性相对强的双极特性的第三化合物，从而防止电荷在空穴传输层和发光层之间的界面处累积，并且可以提供能够调节发光层中的载流子平衡的装置。因此，可以提高有机光电元件的滚降特性，同时可显著提高寿命特性。
第三化合物是由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
在化学式3中，
X1是O、S、SO2、PO或CO，
R15和R16独立地为氢、氘、卤素、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C2至C30氨基、经取代或未经取代的C3至C30甲硅烷基、氰基、硝基、羟基、羧基或它们的组合，
Ar2和Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，
L2至L4独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C30亚烷基、经取代或未经取代的C2至C6亚烯基、经取代或未经取代的C2至C6亚炔基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的亚杂芳基或它们的组合，并且
n4至n6独立地为0至3的整数，
其中“经取代的”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基取代。
第三化合物可由例如，化学式3-I或化学式3-II中的一个表示。
在化学式3-I和化学式3-II中，X1、R15、R16、Ar2、Ar3、L2至L4以及n4至n6与以上描述相同。
化学式3的Ar2和Ar3可具体地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并硫代苯基或它们的组合。
例如，它们可以是组8的官能团中的一个。
[组8]
在组8中，
Y是O、S、CRcRd、SiReRf或NRg，
R78至R143以及Rc至Rg独立地为氢、氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基或它们的组合，并且
*是连接点。
第三化合物可以是例如，选自组9的化合物，但不局限于此。
[组9]
有机层(30)可进一步包括电子传输层(34)。电子传输层(34)是帮助电子从阴极(20)转移至发光层(32)的层，并且根据需要可被省略。
有机层(30)可进一步包括任选地位于阳极(10)和空穴传输层(31)之间的空穴注入层(未示出)和/或位于阴极(20)和电子传输层(34)之间的电子注入层(未示出)。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示装置。
具体实施方式
在下文，参考实例更详细地说明实施方式。然而，这些实例在任何意义上均不被理解为限制本发明的范围。
第一化合物的合成
合成实施例1：中间体I-1的合成
[反应方案1]
在氮气气氛下，将100g(326mmol)的2-溴三亚苯溶于1L的二甲基甲酰胺(DMF)，对其添加99.2g(391mmol)的双(频哪醇)二硼、2.66g(3.26mmol)的(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)和80g(815mmol)的醋酸钾，并加热且在150℃下回流5小时。当反应完全时，将水添加至反应溶液，过滤混合物，并在真空干燥箱中干燥。将获得的剩余物分离，并通过柱层析(快速柱层析)纯化以获得113g(98％)的化合物I-1。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C24H23BO2的计算值：354.1791，求得值：354
元素分析：C，81％；H，7％
合成实施例2：中间体I-2的合成
[反应方案2]
在氮气气氛下，将32.7g(107mmol)的2-溴三亚苯溶于0.3L的四氢呋喃(THF)，并对其添加3-氯苯硼酸(20g,128mmol)和四(三苯基膦)钯(1.23g,1.07mmol)，然后搅拌。对其添加36.8g(267mmol)的饱和碳酸钾水溶液，并将获得的混合物加热，且在80℃下回流24小时。当反应完全时，将水添加至反应溶液，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理萃取物以从其中除去水分，过滤并在降低的压力下浓缩。将获得的剩余物分离，通过柱层析纯化以获得22.6g(63％)的化合物I-2。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C24H15Cl的计算值：338.0862，求得值：338
元素分析：C，85％；H，5％
合成实施例3：中间体I-3的合成
[反应方案3]
根据中间体I-1中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得18.6g(65％)的化合物I-3。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C30H27BO2的计算值：430.2104，求得值：430
元素分析：C，84％；H，6％
合成实施例4：中间体I-4的合成
[反应方案4]
将100g(282mmol)的化合物I-1溶于1L的四氢呋喃(THF)，对其添加95.9g(339mmol)的1-溴-2-碘苯和3.26g(2.82mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。对其添加97.4g(705mmol)的饱和碳酸钾水溶液，并将获得的混合物加热，在80℃下回流53小时。当反应完全时，将水添加至反应溶液，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理萃取物以从其中除去水分、过滤并在降低的压力下浓缩。将获得的剩余物分离，通过柱层析纯化以获得95.1g(88％)的化合物I-4。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C24H15Br的计算值：382.0357，求得值：382
元素分析：C，75％；H，4％
合成实施例5：中间体I-5的合成
[反应方案5]
根据中间体I-1中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得74.8g(74％)的化合物I-5。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C30H27BO2的计算值：430.2104，求得值：430
元素分析：C，84％；H，6％
合成实施例6：中间体I-6的合成
[反应方案6]
根据中间体I-1中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得42.6g(80％)的化合物I-6。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C30H19Br的计算值：458.0670，求得值：458
元素分析：C，78％；H，4％
合成实施例7：中间体I-7的合成
[反应方案7]
根据中间体I-1中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得34g(77％)的化合物I-7。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C36H31BO2的计算值：506.2417，求得值：506
元素分析：C，85％；H，6％
合成实施例8：化合物A-33
[反应方案8]
在氮气气氛下，将20g(39.5mmol)的化合物I-7溶于0.2L的四氢呋喃(THF)，对其添加10.6g(39.5mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和0.46g(0.4mmol)的四(三苯基膦)钯，并搅拌。对其添加13.6g(98.8mmol)的饱和碳酸钾水溶液，并将获得的混合物加热，在80℃下回流23小时。当反应完全时，将水添加至反应溶液，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理萃取物以从其中除去水分、过滤并在降低的压力下浓缩。将获得的剩余物分离，通过柱层析纯化以获得化合物A-33(17.9g,74％)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C45H29N3的计算值：611.2361，求得值：611
元素分析：C，88％；H，5％
第二化合物的合成
合成实施例9：化合物C-10的合成
[反应方案9]
将10g(34.83mmol)的苯基咔唑基硼酸、11.77g(38.31mmol)的化合物2、14.44g(104.49mmol)的碳酸钾和0.80g(0.7mmmol)的四-(三苯基膦)钯(0)悬浮在140ml的甲苯和50ml的蒸馏水中，然后回流并搅拌12小时。随后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取生成物，并将从其获得的有机层硅胶过滤。然后，通过从其除去有机溶液并进行使用己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v)的硅胶柱获得固体，然后使用二氯甲烷和正己烷重结晶以获得14.4g(88％)的化合物C-10。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C36H23N的计算值：469.18，求得值：469
元素分析：C，92％；H，5％
合成实施例10：化合物B-10的合成
[反应方案10]
第一步：化合物J的合成
根据化合物C-10的相同合成方法，通过进行合成过程获得化合物J。
当反应完全时，将通过向反应物倒入甲醇产生的固体过滤、再次溶于氯苯中，对其添加活性炭和无水硫酸镁，并将混合物搅拌。将溶液过滤，并通过使用氯苯和甲醇重结晶以获得22.6g(68％)的化合物J。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C30H20N2的计算值：408.16，求得值：408
元素分析：C，88％；H，5％
第二步：化合物B-10的合成
将22.42g(54.88mmol)的化合物J、20.43g(65.85mmol)的2-溴-4,6-二苯基吡啶和7.92g(82.32mmol)的叔丁氧基钠溶于400ml的甲苯，然后以滴加方式对其添加1.65g(1.65mmol)的钯二亚苄基胺和1.78g(4.39mmol)的叔丁基磷。将反应溶液加热，并在氮气流下在110℃下搅拌12小时。当反应完全时，将通过向反应物中倒入甲醇产生的固体过滤，并再次溶于氯苯，对其添加活性炭和无水硫酸镁，并将混合物搅拌。将溶液过滤，并通过使用氯苯和甲醇重结晶以获得28.10g(80％)的化合物B-10。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C47H31N3的计算值：637.25，求得值：637
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例11：化合物B-31的合成
[反应方案11]
通过与化合物C-10相同的方法合成并使用二氯甲烷和正己烷重结晶来获得13.8g(92％)的化合物B-31。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C36H24N2的计算值：484.19，求得值：484
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例12：化合物B-43的合成
[反应方案12]
通过与化合物C-10相同的方法合成并使用二氯甲烷和正己烷重结晶来获得18.7g(92％)的化合物B-43。
HRMS(70eV,EI+)：m/z：C48H32N2的计算值：636.26，求得值：636
元素分析：C，91％；H，5％
第三化合物的合成
合成实施例13：中间体M-1的合成
[反应方案13]
根据中间体I-4中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得27g(89％)的化合物M-1。
LC-质谱(理论值：322.00g/mol，测量值：M+＝322.09g/mol，M+2＝324.04g/mol)
合成实施例14：中间体M-2的合成
[反应方案14]
根据中间体I-4中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得29g(91％)的化合物M-2。
LC-质谱(理论值：337.98g/mol，测量值：M+＝338.04g/mol，M+2＝340.11g/mol)
合成实施例15：中间体M-3的合成
[反应方案15]
根据中间体I-2中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得23.9g(91％)的化合物M-3。
LC-质谱(理论值：278.05g/mol，测量值：M+＝278.12g/mol，M+2＝280.13g/mol)
合成实施例16：中间体M-4的合成
[反应方案16]
根据中间体I-2中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得25.6g(92％)的化合物M-4。
LC-质谱(理论值：294.03g/mol，测量值：M+＝294.16g/mol，M+2＝296.13g/mol)
合成实施例17：中间体M-5的合成
[反应方案17]
将10g(30.9mmol)的中间体M-1和6.3g(37.08mmol)的4-氨基联苯基以及5.35g(55.6mmol)的叔丁醇钠放入圆底烧瓶中，并对其添加155ml的甲苯以溶解它们。依次添加0.178g(0.31mmol)的Pd(dba)2和0.125g(0.62mmol)的三叔丁基膦，并在氮气气氛下将生成物回流和搅拌4小时。当反应完全时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生成物，用硫酸镁干燥有机层并过滤，在降低的压力下浓缩过滤的溶液。然后，通过使用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)的硅胶柱层析纯化从其获得的产物以获得9.92g(78％)的中间体M-5作为目标化合物。
LC-质谱(理论值：411.16g/mol，测量值：M+＝411.21g/mol)
合成实施例18：中间体M-6的合成
[反应方案18]
根据中间体M-5中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得11g(76％)的中间体M-6。
LC-质谱(理论值：467.17g/mol，测量值：M+＝467.23g/mol)
合成实施例19：中间体M-7的合成
[反应方案19]
根据中间体M-5中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得10.6g(80％)的中间体M-7。
LC-质谱(理论值：427.14g/mol，测量值：M+＝427.19g/mol)
合成实施例20：中间体M-8的合成
[反应方案20]
根据中间体M-5中相同的合成方法，通过进行合成和纯化过程获得10.5g(80％)的中间体M-8。
LC-质谱(理论值：427.14g/mol，测量值：M+＝427.20g/mol)
合成实施例21：化合物H-1的合成
[反应方案20]
将15g(46.4mmol)的中间体M-1和3.9g(23.2mmol)的4-氨基联苯基以及6.7g(69.6mmol)的叔丁醇钠放入圆底烧瓶中，并对其添加155ml的甲苯以溶解它们。依次添加0.53g(0.928mmol)的Pd(dba)2和0.38g(1.86mmol)的三叔丁基膦，并在氮气气氛下将生成物回流和搅拌4小时。当反应完全时，使用甲苯和蒸馏水萃取生成物，用硫酸镁干燥有机层并过滤，在降低的压力下浓缩过滤的溶液。然后，通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱层析纯化从其获得的产物以获得13.7g(90％)的H-1作为目标化合物。
LC-质谱(理论值：653.24g/mol，测量值：M+＝653.31g/mol)
合成实施例22至32：化合物的合成
有机发光二极管的制造
实施例1
在玻璃基板上涂覆ITO(氧化铟锡)达到厚，并用蒸馏水将经涂覆的玻璃超声波清洗。在用蒸馏水清洗之后，用诸如异丙醇、乙醇、丙酮、甲醇等的溶剂将经清洗的玻璃基板超声波清洗，移至等离子体清洁器以通过使用氧等离子体基板将清洁10分钟，然后移至真空沉积器。将ITO透明电极用作阳极，将N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4’-二胺(化合物A)真空沉积在ITO基板上以形成-厚的空穴注入层，将1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN)(化合物B)以的厚度沉积在空穴注入层(HIL)上，并将N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(化合物C)以的厚度沉积以形成空穴传输层。将合成实施例23的化合物H-11以的厚度真空沉积在空穴传输层上以形成空穴传输辅助层。随后，在空穴传输辅助层上，将合成实施例8的化合物A-33和合成实施例12的化合物B-43同时用作主体并通过真空沉积掺杂作为掺杂剂的7wt％的三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物D)以形成-厚的发光层。在此，以4:6的重量比使用化合物A-33和化合物B-43。
随后，在发光层上，以1:1的比例将8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(化合物E)和Liq同时真空沉积以形成-厚的电子传输层，并在电子传输层上，将的Liq和的Al依次真空沉积以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有包括六层有机薄层的结构，具体地具有以下结构。
ITO/A/B/C/空穴传输辅助层[H-11 ]/EML[A-33:B-43:D＝X:X:7％]/E:Liq/Liq/Al
(X＝重量比)
实施例2
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于使用根据合成实施例24的化合物H-6代替化合物H-11用于空穴传输辅助层。
实施例3
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于使用根据合成实施例25的化合物E-53代替化合物H-11用于空穴传输辅助层。
实施例4
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于使用根据合成实施例26的化合物E-70代替化合物H-11用于空穴传输辅助层。
实施例5
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于使用根据合成实施例21的化合物H-1代替化合物H-11用于空穴传输辅助层。
实施例6
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于使用根据合成实施例32的化合物F-41代替化合物H-11用于空穴传输辅助层。
实施例7
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于使用根据合成实施例26的化合物E-70代替化合物H-11用于空穴传输辅助层并且使用重量比为5:5的化合物A-33和化合物B-43用于发光层。
实施例8
根据与实施例7相同的方法制造有机发光二极管，区别在于使用根据合成实施例32的化合物F-41代替化合物H-11用于空穴传输辅助层。
比较实施例1
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于未形成空穴传输辅助层并且以的厚度沉积化合物C以形成空穴传输层。
比较实施例2
根据与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，区别在于未形成空穴传输辅助层并且以的厚度沉积化合物C以形成空穴传输层。
比较实施例3
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于未形成空穴传输辅助层，以的厚度沉积化合物C以形成空穴传输层以及通过只沉积化合物A-33代替化合物A-33:化合物B-43(4:6或5:5)形成发光层。
比较实施例4
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于未形成空穴传输辅助层，以的厚度沉积化合物C以形成空穴传输层以及通过只沉积化合物B-43代替化合物A-33:化合物B-43(4:6或5:5)形成发光层。
评价
测量根据实施例1至8和比较实施例1至4的有机发光二极管的发光效率和滚降特性。
具体地，按以下方法实施测量，结果在表1中示出。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
当将电压从0V升高至10V时，使用电流-电压表(Keithley 2400)测量在获得的有机发光二极管的单元期间中流动的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时将有机发光二极管的电压从0V升高至10V。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)滚降测量
根据来自(3)的特征测量的{(最大测量-6000cd/m2处的测量)/最大测量}，通过计算％形式的效率下降量来测量滚降。
[表1]
参考表1，与根据比较实施例1至4的有机发光二极管相比，根据实施例1至8的有机发光二极管显示出显著提高的发光效率和滚降特性。
尽管结合目前被认为具有实用性的示例性实施方式描述了本发明，但应该理解，本发明不局限于公开的实施方式，但相反，本发明意图涵盖包括在所附权利要求书的实质和范围内的各种修改和等效布置。因此，前述实施方式应被理解为示例性的而不以任何方式限制本发明。
Claims (19)
1.一种有机光电元件，包括
彼此面对的阳极和阴极，
设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层，
设置在所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层，以及
设置在所述空穴传输层和所述发光层之间的空穴传输辅助层，
其中所述发光层包括至少一种由化学式1表示的第一化合物和至少一种由化学式2表示的第二化合物，以及
所述空穴传输辅助层包括至少一种由化学式3表示的第三化合物：
化学式1
其中，在化学式1中，
Z独立地为N或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R10以及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基或它们的组合，
在化学式1中，取代三亚苯基的6-元环的总数小于或等于6，
L1是经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基或经取代或未经取代的亚三联苯基，
n1至n3独立地为0或1，且
n1+n2+n3≥1，
其中经取代的是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基取代，
化学式2
其中，在化学式2中，
Y1是单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，
Ar1是经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
R11至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或它们的组合，并且
R11至R14以及Ar1中的至少一个包括经取代或未经取代的三亚苯基或经取代或未经取代的咔唑基，
其中经取代的是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基取代，
化学式3
其中，在化学式3中，
X1是O、S、SO2、PO或CO，
R15和R16独立地为氢、氘、卤素、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C2至C30氨基、经取代或未经取代的C3至C30甲硅烷基、氰基、硝基、羟基、羧基或它们的组合，
Ar2和Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，
L2至L4独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C30亚烷基、经取代或未经取代的C2至C6亚烯基、经取代或未经取代的C2至C6亚炔基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的亚杂芳基或它们的组合，并且
n4至n6独立地为0至3的整数，
其中经取代的是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基取代。
2.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第一化合物由化学式1-I或化学式1-II表示：
其中，在化学式1-I和1-II中，
Z独立地为N或CRa，
至少一个Z为N，
R1至R10以及Ra独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基或它们的组合，
在化学式1-I和化学式1-II中，取代三亚苯基的6-元环的总数小于或等于6，
L1是经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基或经取代或未经取代的亚三联苯基，
n1至n3独立地为0或1，且
n1+n2+n3≥1，
其中经取代的是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基取代。
3.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中化学式1的L1是单键、具有扭结结构的经取代或未经取代的亚苯基、具有扭结结构的经取代或未经取代的亚联苯基或具有扭结结构的经取代或未经取代的亚三联苯基。
4.根据权利要求3所述的有机光电元件，其中化学式1的L1是单键或选自组1的基团的一种：
组1
其中，在组1中，
R17至R40独立地为氢、氘、卤素、C1至C20烷基、C3至C20环烷基、C1至C20烷氧基、C3至C20环烷氧基、C1至C20烷硫基、C6至C30芳烷基、C6至C30芳基、C6至C30芳氧基、C6至C30芳硫基、C2至C30杂芳基、C2至C30氨基、C3至C30甲硅烷基、氰基、硝基、羟基、羧基或它们的组合，并且
*是连接点。
5.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第一化合物具有至少两个扭结结构。
6.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第一化合物是组2的化合物中的一种：
组2
7.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第二化合物由化学式2-I至化学式2-III中的一个表示：
化学式2-III
其中，在化学式2-I至2-III中，
Y1至Y3独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，
Ar1、Ar1a和Ar1b独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，并且
R11至R14以及R45至R56独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或它们的组合，
其中经取代的是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基取代。
8.根据权利要求7所述的有机光电元件，其中化学式2-I的Ar1a和Ar1b独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并硫代苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并硫代苯基或它们的组合。
9.根据权利要求7所述的有机光电元件，其中由化学式2-I表示的所述第二化合物选自组5的化合物：
组5
10.根据权利要求7所述的有机光电元件，其中由化学式2-II表示的所述第二化合物选自组6的化合物：
组6
11.根据权利要求7所述的有机光电元件，其中由化学式2-III表示的所述第二化合物选自组7的化合物：
组7
12.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第三化合物由化学式3-I或化学式3-II表示：
其中，在化学式3-I和化学式3-II中，
X1是O、S、SO2、PO或CO，
R15和R16独立地为氢、氘、卤素、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C2至C30氨基、经取代或未经取代的C3至C30甲硅烷基、氰基、硝基、羟基、羧基或它们的组合，
Ar2和Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，
L2至L4独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C30亚烷基、经取代或未经取代的C2至C6亚烯基、经取代或未经取代的C2至C6亚炔基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的亚杂芳基或它们的组合，并且
n4至n6独立地为0至3的整数，
其中经取代的是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代的或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代的或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基取代。
13.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中化学式3的Ar2和Ar3独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并硫代苯基或它们的组合。
14.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中化学式3的Ar2和Ar3独立地选自组8的官能团：
组8
其中，在组8中，
Y是O、S、CRcRd、SiReRf或NRg，
R78至R143以及Rc至Rg独立地为氢、氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基或它们的组合，并且
*是连接点。
15.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第三化合物选自组9的化合物：
组9
16.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述空穴传输辅助层接触所述空穴传输层和所述发光层的每个。
17.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述发光层包括重量比为1:10至10:1的所述第一化合物和所述第二化合物。
18.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述发光层进一步包括磷光掺杂剂。
19.一种包括权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机光电元件的显示装置。
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