JP2021503502A - 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 - Google Patents

化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2021503502A
JP2021503502A JP2020545210A JP2020545210A JP2021503502A JP 2021503502 A JP2021503502 A JP 2021503502A JP 2020545210 A JP2020545210 A JP 2020545210A JP 2020545210 A JP2020545210 A JP 2020545210A JP 2021503502 A JP2021503502 A JP 2021503502A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
light emitting
same
substituted
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020545210A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6953060B2 (ja
Inventor
ヨン・クァン・キム
ジェスン・ペ
ジェチョル・イ
ヨンウク・キム
ジヨン・シン
ボムシン・チョ
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Publication of JP2021503502A publication Critical patent/JP2021503502A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6953060B2 publication Critical patent/JP6953060B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/22—Luminous paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/24—Electrically-conducting paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
    • H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本明細書は、化学式１の化合物、前記化合物を含むコーティング組成物、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子およびその製造方法に関する。

Description

本明細書は、化合物、前記化合物を含むコーティング組成物、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子およびその製造方法に関する。
本出願は、２０１８年８月２４日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１８−００９９１８１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に変換される例の一つである。有機発光現象の原理は次の通りである。アノードとカソードとの間に有機物層を位置させた時、２つの電極の間に電流をかけると、カソードとアノードからそれぞれ電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちながら光を発する。このような原理を利用する有機発光素子は、一般的に、カソードおよびアノードと、その間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を含む有機物層とから構成される。
従来は、有機発光素子を製造するために蒸着工程を主に用いてきた。しかし、蒸着工程で有機発光素子を製造する時、材料の損失が多く発生するという問題点があり、これを解決するために、材料の損失が少なくて生産効率を増大させることができる溶液工程により素子を製造する技術が開発されており、溶液工程時に使用可能な物質の開発が求められている。
溶液工程用有機発光素子で使用される物質は次の性質を有しなければならない。
第一に、保存可能な均質な溶液を形成できなければならない。商用化された蒸着工程用物質の場合、結晶性が良くて溶液に溶けにくかったり、溶液を形成しても結晶が形成されやすいため、保存期間に応じて溶液の濃度勾配が変化したり、不良素子を形成する可能性が大きい。
第二に、溶液工程に使用される物質は、薄膜の形成時、穴やかたまり現象が発生せずに均一な厚さの薄膜を形成できるようにコーティング性に優れていなければならず、有機発光素子の製造時、電流効率に優れ、優れた寿命特性が求められる。
韓国公開特許公報第１０−２００４−００２８９５４号
本発明は、化合物、前記化合物を含むコーティング組成物、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子およびその製造方法を提供しようとする。
本発明の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
Figure 2021503502
前記化学式１において、
Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌ５およびＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｒ９およびｒ１０は、それぞれ１〜７の整数であり、
前記ｒ９が２以上の場合、前記２以上のＲ９は、互いに同一または異なり、
前記ｒ１０が２以上の場合、前記２以上のＲ１０は、互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様は、前記化合物を含むコーティング組成物を提供する。
本発明の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記コーティング組成物の硬化物を含む有機発光素子を提供する。
また、本発明の一実施態様は、基板を用意するステップと、前記基板上に第１電極を形成するステップと、前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、前記有機物層を形成するステップは、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明の一実施態様に係る化合物は、溶液工程が可能で、素子の大面積化が可能であり、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能である。
また、本発明の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、有機発光素子の駆動電圧を低くすることができる。
さらに、本発明の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、光効率を向上させることができる。
また、本発明の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
なお、本発明の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、溶解度を向上させることができる。
本発明の一実施態様に係る有機発光素子の例を示すものである。 本発明の一実施態様に係る化合物ＢＤ−５のＬＣ−ＭＳデータを示す図である。 本発明の一実施態様に係る化合物ＢＤ−１０のＬＣ−ＭＳデータを示す図である。 本発明の一実施態様に係る化合物ＢＤ−２４のＬＣ−ＭＳデータを示す図である。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
従来、ピレン（Ｐｙｒｅｎｅ）は有機発光素子に使用される場合、高輝度発光体として優れた効果があるが、溶解度が低下するという欠点がある。本発明の化学式１で表される化合物は、ピレン（Ｐｙｒｅｎｅ）のコア構造にジベンゾフラン基を含むことにより、色座標のｙ値を効果的に低下させることができる。
また、本発明の化学式１で表される化合物は、ピレン（Ｐｙｒｅｎｅ）のコア構造にシリル基を含むことにより、ピレン（Ｐｙｒｅｎｅ）コア構造の発光特性に影響を及ぼすことなく、π−π結合を効果的に抑制して分子間のかたまり現象を緩和して溶解度を増加させることができる。したがって、本発明の化学式１で表される化合物は、ピレン（Ｐｙｒｅｎｅ）誘導体の溶解度を十分に確保することができかつ、置換体の色座標を変化させないという利点がある。
また、化学式１の化合物は、２つのアミン基を含むことにより、アミン基を含まないか、１つのアミン基を含む構造に比べて、輻射遷移確率（Ｏｓｃｉｌｌａｔｏｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）が増加して素子の発光効率が高い。
本明細書において、「溶解度（ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ）」は、溶質が特定の溶媒に対して溶ける性質を意味するもので、一定の温度で溶媒１００ｇに溶解可能な溶質のｇ数で記される。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、
Figure 2021503502
 は、連結される部位を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基（−ＯＨ）；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；アルキル基；アルコキシ基；ハロアルキル基；ハロアルコキシ；シリル基；アリール基；およびＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、およびＳｉ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜５０のものが好ましく、炭素数１〜３０のものがさらに好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロアルキル基は、アルキル基の水素の代わりにハロゲン基が置換されたものを意味し、前記アルキル基においてＨがハロゲン基であることを除けば、前記アルキル基の例示が適用可能である。例えば、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、ハロアルコキシ基は、アルコキシ基の水素の代わりにハロゲン基が置換されたものを意味し、前記アルコキシ基においてＨがハロゲン基であることを除けば、前記アルコキシ基の例示が適用可能である。例えば、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２Ｆなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、−ＳｉＲ２０１Ｒ２０２Ｒ２０３で表され、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。
本明細書において、前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜５０のものが好ましく、炭素数６〜３０のものがさらに好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜５０のものが好ましく、炭素数１０〜３０のものがさらに好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2021503502
 などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むものであって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましく、炭素数２〜３０のものがさらに好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントリジン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、プテリジン基（ｐｔｅｒｉｄｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、およびジベンゾフラン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ５およびＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ５およびＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−１で表される。
Figure 2021503502
前記化学式１−１において、
Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１〜Ａｒ６、Ｒ１〜Ｒ１０、ｒ９およびｒ１０の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；ハロアルキル基；またはハロアルコキシ基であり、
ｒ１１〜ｒ１４は、それぞれ１〜４の整数であり、
前記ｒ１１が２以上の場合、前記２以上のＲ１１は、互いに同一または異なり、
前記ｒ１２が２以上の場合、前記２以上のＲ１２は、互いに同一または異なり、
前記ｒ１３が２以上の場合、前記２以上のＲ１３は、互いに同一または異なり、
前記ｒ１４が２以上の場合、前記２以上のＲ１４は、互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−２〜１−１０のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
前記化学式１−２〜１−１０において、
Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１〜Ａｒ６、Ｒ１〜Ｒ１０、ｒ９およびｒ１０の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；ハロアルキル基；またはハロアルコキシ基であり、
ｒ１１〜ｒ１４は、それぞれ１〜４の整数であり、
前記ｒ１１が２以上の場合、前記２以上のＲ１１は、互いに同一または異なり、
前記ｒ１２が２以上の場合、前記２以上のＲ１２は、互いに同一または異なり、
前記ｒ１３が２以上の場合、前記２以上のＲ１３は、互いに同一または異なり、
前記ｒ１４が２以上の場合、前記２以上のＲ１４は、互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−２は、下記化学式１−２−１で表される。
Figure 2021503502
前記化学式１−２−１において、
Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１〜Ａｒ６、Ｒ１〜Ｒ１４およびｒ９〜ｒ１４の定義は、前記化学式１−２で定義したものと同じである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−３は、下記化学式１−３−１で表される。
Figure 2021503502
前記化学式１−３−１において、
Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１〜Ａｒ６、Ｒ１〜Ｒ１４およびｒ９〜ｒ１４の定義は、前記化学式１−３で定義したものと同じである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−４は、下記化学式１−４−１で表される。
Figure 2021503502
前記化学式１−４−１において、
Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１〜Ａｒ６、Ｒ１〜Ｒ１４およびｒ９〜ｒ１４の定義は、前記化学式１−４で定義したものと同じである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、ジベンゾフラン（
Figure 2021503502
 ）は、３番または４番炭素を介してＬ３またはＬ４に連結される。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、ジベンゾフラン（
Figure 2021503502
 ）は、３番または４番炭素を介してＬ３またはＬ４に連結される。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−２〜１−１０において、ジベンゾフラン（
Figure 2021503502
 ）は、３番または４番炭素を介してＬ３またはＬ４に連結される。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は、直接結合である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は、フェニレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ３およびＬ４は、直接結合である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１〜Ａｒ６は、フェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１〜Ａｒ６は、メチル基で置換されたフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数３〜１０の分枝鎖のアルキル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１およびＲ５は、ｉ−プロピル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２〜Ｒ４およびＲ６〜Ｒ１０は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ５およびＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロアルキル基、またはハロアルコキシ基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ５およびＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フッ素、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ５およびＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基、またはシアノ基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ５およびＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フッ素またはシアノ基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ２〜Ｒ４およびＲ６〜Ｒ１４は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１１は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１１は、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；ハロアルキル基；またはハロアルコキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１１は、フッ素；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；−ＣＦ３；または−ＯＣＦ３である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１１は、水素；ハロゲン基；またはシアノ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１１は、水素；フッ素；またはシアノ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１３は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１３は、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；ハロアルキル基；またはハロアルコキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１３は、フッ素；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；−ＣＦ３；または−ＯＣＦ３である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１３は、水素；ハロゲン基；またはシアノ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１３は、水素；フッ素；またはシアノ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１１は、４であり、前記Ｒ１１は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１１は、１であり、前記Ｒ１１は、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；ハロアルキル基；またはハロアルコキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１１は、１であり、前記Ｒ１１は、フッ素；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；−ＣＦ３；または−ＯＣＦ３である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１１は、１であり、前記Ｒ１１は、ハロゲン基；またはシアノ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１１は、１であり、前記Ｒ１１は、フッ素；またはシアノ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１３は、４であり、前記Ｒ１３は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１３は、１であり、前記Ｒ１３は、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；ハロアルキル基；またはハロアルコキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１３は、１であり、前記Ｒ１３は、フッ素；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；−ＣＦ３；または−ＯＣＦ３である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１３は、１であり、前記Ｒ１３は、ハロゲン基；またはシアノ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｒ１３は、１であり、前記Ｒ１３は、フッ素；またはシアノ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、Ｒ１２およびＲ１４は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、
Figure 2021503502
 は、互いに同一である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、
Figure 2021503502
 は、互いに同一である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１−１において、
Figure 2021503502
 は、互いに同一である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記の化合物の中から選択される。
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
Figure 2021503502
本発明は、前記化合物を含むコーティング組成物を提供する。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物は、溶媒をさらに含んでもよい。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物は、液状であってもよい。前記「液状」は、常温および常圧で液体状態であることを意味する。
本発明の一実施態様において、前記溶媒は、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテートなどのエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオールなどの多価アルコールおよびその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなどのアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒；メチルベンゾエート、ブチルベンゾエート、３−フェノキシベンゾエートなどのベンゾエート系溶媒；およびテトラリンなどの溶媒が例示されるが、本明細書の一実施態様に係る化合物を溶解または分散させることが可能な溶媒であれば使用可能であり、これに限定されない。
本発明の一実施態様において、前記溶媒は、芳香族炭化水素系溶媒である。好ましくは、トルエンであるが、これに限定されるものではない。
もう一つの実施態様において、前記溶媒は、１種単独で使用するか、または２種以上の溶媒を混合して使用することができる。
もう一つの実施態様において、前記溶媒の沸点は、好ましくは４０℃〜２５０℃、さらに好ましくは６０℃〜２３０℃であるが、これに限定されない。
もう一つの実施態様において、前記単独あるいは混合溶媒の粘度は、好ましくは１ｃＰ〜１０ｃＰ、さらに好ましくは３ｃＰ〜８ｃＰであるが、これに限定されない。
もう一つの実施態様において、前記コーティング組成物の濃度は、好ましくは０．１ｗｔ／ｖ％〜２０ｗｔ／ｖ％、さらに好ましくは０．５ｗｔ／ｖ％〜５ｗｔ／ｖ％であるが、これに限定されない。前記コーティング組成物の濃度が前記範囲を満足する場合、有機発光素子の有機物層の形成が容易である。
本発明はまた、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子を提供する。
本発明の一実施態様において、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記コーティング組成物の硬化物を含む。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物の硬化物は、前記コーティング組成物を熱処理または光処理によって硬化された状態である。
本発明の一実施態様において、前記第１電極は、カソードであり、前記第２電極は、アノードである。
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、アノードであり、前記第２電極は、カソードである。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層である。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、発光層である。
もう一つの実施態様において、前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、発光層であり、前記発光層は、前記コーティング組成物の硬化物を発光層のドーパントとして含む。
もう一つの実施態様において、前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、発光層であり、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層の青色ドーパントとして含むことができ、前記ドーパントの最大発光波長は、４２０ｎｍ〜５２０ｎｍの範囲内であってもよい。
もう一つの実施態様によれば、前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、発光層であり、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして含み、ホスト材料をさらに含んでもよい。この時、ホストとドーパントの質量比（ホスト：ドーパント）は、８０：２０〜９９：１である。具体的には、９０：１０〜９９：１であってもよいし、より具体的には９０：１０〜９５：５であってもよい。前記含有量を満足する場合、素子の効率および寿命が向上できる。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物は、前記化学式１で表される化合物および下記化学式Ｈで表される化合物を含む。具体的には、前記コーティング組成物は、前記化学式１で表される化合物をドーパントとして含み、下記化学式Ｈで表される化合物をホストとして含む。
Figure 2021503502
前記化学式Ｈにおいて、
Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ３１〜Ｒ３８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換であり、Ｎ、Ｏ、またはＳを含む炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；または置換もしくは非置換のチオフェニレン基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の単環〜４環のアリール基；または置換もしくは非置換の単環〜４環のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のフェナレン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、Ｒ３１〜Ｒ３８は、水素である。
本発明の一実施態様において、前記化学式Ｈは、下記の化合物の中から選択されたいずれか１つである。
Figure 2021503502
前記ホスト物質は、前記化学式Ｈで表される化合物に限定されず、当技術分野で知られているものを使用することができ、例えば、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、アノード、１層以上の有機物層、およびカソードが順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、カソード、１層以上の有機物層、およびアノードが順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含むことができる。
例えば、本発明の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１に例示されている。
図１には、基板１０１上に、第１電極２０１、正孔注入層３０１、正孔輸送層４０１、発光層５０１、電子輸送層６０１、および第２電極７０１が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。
本発明の一実施態様において、図１の発光層５０１は、前記化学式１で表される化合物を含むコーティング組成物を用いて形成される。
図１は、有機発光素子を例示したものであり、これに限定されない。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本発明の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むコーティング組成物を用いて形成することを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本発明の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層、およびカソードを順次積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成する。その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、および電子輸送層を含む有機物層を蒸着または溶液工程により形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上に、カソード物質から、有機物層物質およびアノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる。
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明において、使用可能なアノード物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；およびポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、ポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。カソード物質の具体例としては、バリウム、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；およびＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、アノードからの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有する物質が好ましい。また、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）がアノード物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物；ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物；キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物；ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物；およびアントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光物質は、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、本発明の有機発光素子が前記化学式１で表される化合物を含む発光層以外の追加の発光層を含む場合、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。前記ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、ピレン誘導体、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体は、置換もしくは非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがある。また、スチリルアミン化合物は、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物であって、前記置換もしくは非置換のアリールアミンは、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミン基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換のアリールアミン基を意味する。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。さらに、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子注入物質としては、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有するものが好ましい。また、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体例としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンおよびそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、カソードから電子注入をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；およびヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。また、電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体例としては、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムがあり、それぞれの場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔ブロック層は、正孔のカソード到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成される。具体例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれる。
本発明はまた、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子の製造方法を提供する。
具体的には、本発明の一実施態様において、基板を用意するステップと、前記基板上に第１電極を形成するステップと、前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、前記有機物層を形成するステップは、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含む。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップは、スピンコーティング方法を利用する。
他の実施態様において、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップは、印刷法を利用する。
本発明の例示の態様において、前記印刷法の例には、例えば、インクジェットプリンティング、ノズルプリンティング、オフセットプリンティング、転写プリンティング、またはスクリーンプリンティングなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の一実施態様に係るコーティング組成物は、構造的な特性から溶液工程が好適で印刷法によって形成可能なため、素子の製造時に時間および費用的に経済的な効果がある。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップは、前記第１電極上に前記コーティング組成物をコーティングするステップと、前記コーティングされたコーティング組成物を乾燥して硬化するステップとを含む。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップは、インクジェットコーティング方法またはスピンコーティング方法を利用することである。
本発明の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層である。前記コーティング組成物は、発光層のドーパントとして含まれる。
本発明の一実施態様において、前記乾燥して硬化するステップは、熱処理によって行われ、熱処理して乾燥するステップにおける熱処理温度は、６０℃〜１８０℃であり、一実施態様によれば、８０℃〜１８０℃であってもよいし、もう一つの実施態様において、１２０℃〜１８０℃であってもよい。
もう一つの実施態様において、前記熱処理して乾燥して硬化するステップにおける熱処理時間は、１分〜１時間であり、一実施態様によれば、１分〜３０分であってもよいし、もう一つの実施態様において、１０分〜３０分であってもよい。前記熱処理時間の範囲を満足する場合、溶媒を完璧に除去することができる。
前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップにおいて、前記熱処理して乾燥して硬化するステップを含む場合、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層の表面上に他の層を積層する時、溶媒によって溶解したり、形態学的に影響を受けたり、分解されるのを防止することができる。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本発明に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本発明の範囲が以下に述べる実施例に限定されると解釈されない。本発明の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
合成例
合成例１．化合物ＢＤ−５の合成
（１）中間体１−Ｂの合成
Figure 2021503502
中間体１−Ａ（５ｇ、１２．０４ｍｍｏｌ）、２−アミノフェニルボロン酸（２−ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（２ｇ、１４．４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７００ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７．３ｇ、３６．１１ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。窒素条件でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ：Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）２００ｍｌ、Ｈ２Ｏ ５０ｍｌを入れて、８０℃まで温度を上げて８時間撹拌した。温度を下げてジクロロメタン（ＤＣＭ：Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と水を用いて物質を抽出した後、ＭｇＳＯ４と酸性白土を入れて撹拌した。シリカゲルに通過させた後、溶媒を除去した。再結晶（ｍｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｍｅｔｈａｎｏｌ）により中間体１−Ｂを分離した。
（２）中間体１−Ｃの合成
Figure 2021503502
中間体１−Ｂ（２．４ｇ、５．６１２ｍｍｏｌ）、４−ブロモジベンゾフラン（４−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（１．１６ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）、およびナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（６７４ｍｇ、７．０２ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌの丸底フラスコに入れた。窒素条件でトルエン１００ｍｌを入れて、１００℃まで温度を上げた。Ｐｄ（Ｐ（ｔ−Ｂｕ３））２（７１．７５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れて光を遮断した後、２時間撹拌した。温度を下げてジクロロメタン（ＤＣＭ：Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と水を用いて物質を抽出した後、ＭｇＳＯ４と酸性白土を入れて撹拌した。シリカゲルに通過させた後、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー（ｍｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｈｅｘａｎｅ）により中間体１−Ｃを分離した。
（３）化合物ＢＤ−５の合成
Figure 2021503502
中間体１−Ｃ（２．４ｇ、４．０４ｍｍｏｌ）、１，６−ジブロモ−３，８−ジイソプロピルピレン（１，６−ｄｉｂｒｏｍｏ−３，８−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｙｒｅｎｅ）（７８０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、およびナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（５０６．６ｍｇ、５．２７ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌの丸底フラスコに入れた。窒素条件でＴｏｌｕｅｎｅ１００ｍｌを入れて、１００℃まで温度を上げた。Ｐｄ（Ｐ（ｔＢｕ３））２（５３．９ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れて、光を遮断した後、２時間撹拌した。温度を下げてジクロロメタン（ＤＣＭ：Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と水を用いて物質を抽出した後、ＭｇＳＯ４と酸性白土を入れて撹拌した。シリカゲルに通過させた後、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー（ｍｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｈｅｘａｎｅ）により化合物ＢＤ−５を分離した。
ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ）：１４６９．５８ｍ／ｚ［Ｍ＋］
図２は、前記化合物ＢＤ−５のＬＣ−ＭＳデータを示す図である。
合成例２．化合物ＢＤ−１０の合成
（１）中間体２−Ｂの合成
Figure 2021503502
中間体２−Ａ（２．５ｇ、６．０８ｍｍｏｌ）、２−アミノフェニルボロン酸（２−ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３５１ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５１５ｇ、１８．２４ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。窒素条件でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ：Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）１００ｍｌ、Ｈ２Ｏ ２５ｍｌを入れて、８０℃まで温度を上げて８時間撹拌した。温度を下げてジクロロメタン（ＤＣＭ：Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と水を用いて物質を抽出した後、ＭｇＳＯ４と酸性白土を入れて撹拌した。シリカゲルに通過させた後、溶媒を除去した。再結晶（ｍｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｍｅｔｈａｎｏｌ）により中間体２−Ｂを分離した。
（２）中間体２−Ｃの合成
Figure 2021503502
中間体２−Ｂ（２．１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、４−ブロモジベンゾフラン（４−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（１．４ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、およびナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（４２１ｍｇ、４．３８ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌの丸底フラスコに入れた。窒素条件でＴｏｌｕｅｎｅ１００ｍｌを入れて、１００℃まで温度を上げた。Ｐｄ（Ｐ（ｔＢｕ３））２（４４．８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れて、光を遮断した後、２時間撹拌した。温度を下げてジクロロメタン（ＤＣＭ：Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と水を用いて物質を抽出した後、ＭｇＳＯ４と酸性白土を入れて撹拌した。シリカゲルに通過させた後、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー（ｍｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｈｅｘａｎｅ）により中間体２−Ｃを分離した。
（３）化合物ＢＤ−１０の合成
Figure 2021503502
中間体２−Ｃ（２ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）、１，６−ジブロモ−３，８−ジイソプロピルピレン（１，６−ｄｉｂｒｏｍｏ−３，８−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｙｒｅｎｅ）（７８２ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、およびナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（５０６．６ｍｇ、５．２７ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌの丸底フラスコに入れた。窒素条件でトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）１００ｍｌを入れて、１００℃まで温度を上げた。Ｐｄ（Ｐ（ｔＢｕ３））２（５３．７５ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れて、光を遮断した後、２時間撹拌した。温度を下げてジクロロメタン（ＤＣＭ：Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と水を用いて物質を抽出した後、ＭｇＳＯ４と酸性白土を入れて撹拌した。シリカゲルに通過させた後、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー（ｍｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｈｅｘａｎｅ）により化合物ＢＤ−１０を分離した。
ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ）：１４６９．５８ｍ／ｚ［Ｍ＋］
図３は、前記化合物ＢＤ−１０のＬＣ−ＭＳデータを示す図である。
合成例３．化合物ＢＤ−２４の合成
（１）中間体３−Ｂの合成
Figure 2021503502
中間体３−Ａ（２．８ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−フルオロ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１．８２ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４２４ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４７ｇ、２２．０５ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。窒素条件下でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ：Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）１００ｍｌ、Ｈ２Ｏ ２５ｍｌを入れて、８０℃まで温度を上げて８時間撹拌した。温度を下げてジクロロメタン（ＤＣＭ：Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と水を用いて物質を抽出した後、ＭｇＳＯ４と酸性白土を入れて撹拌した。シリカゲルに通過させた後、溶媒を除去した。再結晶（ｍｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｍｅｔｈａｎｏｌ）により中間体３−Ｂを分離した。
（２）中間体３−Ｃの合成
Figure 2021503502
中間体３−Ｂ（２．２８ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）、４−アミノジベンゾフラン（４−ａｍｉｎｏｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（９８５ｍｇ、５．３９ｍｍｏｌ）、およびナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（６４６ｍｇ、６．７３ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌの丸底フラスコに入れた。窒素条件でトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）１００ｍｌを入れて、１００℃まで温度を上げた。Ｐｄ（Ｐ（ｔＢｕ３））２（６８．８ｍｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れて、光を遮断した後、２時間撹拌した。温度を下げてジクロロメタン（ＤＣＭ：Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と水を用いて物質を抽出した後、ＭｇＳＯ４と酸性白土を入れて撹拌した。シリカゲルに通過させた後、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー（ｍｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｈｅｘａｎｅ）により中間体３−Ｃを分離した。
（３）化合物ＢＤ−２４の合成
Figure 2021503502
中間体３−Ｃ（２ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、１，６−ジブロモ−３，８−ジイソプロピルピレン（１，６−ｄｉｂｒｏｍｏ−３，８−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｙｒｅｎｅ）（６６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、およびナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（４２８ｍｇ、４．４６ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌの丸底フラスコに入れた。窒素条件でトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）１００ｍｌを入れて、１００℃まで温度を上げた。Ｐｄ（Ｐ（ｔＢｕ３））２（１５２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れて、光を遮断した後、２時間撹拌した。温度を下げてジクロロメタン（ＤＣＭ：Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と水を用いて物質を抽出した後、ＭｇＳＯ４と酸性白土を入れて撹拌した。シリカゲルに通過させた後、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー（ｍｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｈｅｘａｎｅ）により化合物ＢＤ−２４を分離した。
ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ）：１５０５．９７ｍ／ｚ［Ｍ＋］
図４は、前記化合物ＢＤ−２４のＬＣ−ＭＳデータを示す図である。
有機発光素子の作製
＜実施例１＞
Figure 2021503502
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，５００Åの厚さに薄膜蒸着されたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて、超音波洗浄した。ＩＴＯを３０分間洗浄した。この後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコールおよびアセトンの溶剤で超音波洗浄をそれぞれ３０分ずつし乾燥させた後、前記基板をグローブボックスに輸送させた。このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、前記化合物Ａおよびｐ−ドーパント（ｐ−ｄｏｐａｎｔ）として化合物ＩＢを８：２の重量比でシクロヘキサノンに混合したコーティング組成物をスピンコーティングして３００Åの厚さの正孔注入層を形成し、窒素雰囲気下、ホットプレートで２２０℃および３０分の条件でコーティング組成物を硬化させた。前記正孔注入層上に、前記化合物Ａを有機溶媒（トルエン：Ｔｏｌｕｅｎｅ）に１％の重量比で溶かした組成物をスピンコーティングして４００Åの厚さの正孔輸送層を形成した。この後、窒素雰囲気下、ホットプレートで２３０℃および３０分の条件でコーティング組成物を硬化させた。前記正孔輸送層上に、前記化合物Ｂと化合物ＢＤ−５（６％濃度）を有機溶媒（トルエン：Ｔｏｌｕｅｎｅ）に０．６％の重量比で溶かした組成物をスピンコーティングして２００Åの厚さの発光層を形成し、窒素雰囲気下、ホットプレートで１２０℃および１０分の条件でコーティング組成物を硬化させた。
この後、真空蒸着機に移して、前記化合物Ｇ（電子輸送層、２００Å）、ＬｉＦ（カソード、１２Å）、およびＡｌ（カソード、２０００Å）を順次蒸着して有機発光素子を作製した。前記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、カソードのＬｉＦは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
＜実施例２＞
前記実施例１において前記化合物ＢＤ−５の代わりに前記化合物ＢＤ−１０を用いたことを除き、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例３＞
前記実施例１において前記化合物ＢＤ−５の代わりに前記化合物ＢＤ−２４を用いたことを除き、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜比較例１＞
前記実施例１において前記化合物ＢＤ−５の代わりに前記化合物Ｃを用いたことを除き、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜比較例２＞
前記実施例１において前記化合物ＢＤ−５の代わりに前記化合物Ｄを用いたことを除き、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜比較例３＞
前記実施例１において前記化合物ＢＤ−５の代わりに前記化合物Ｅを用いたことを除き、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜比較例４＞
前記実施例１において前記化合物ＢＤ−５の代わりに前記化合物Ｆを用いたことを除き、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
素子評価
前記実施例１〜実施例３、および比較例１〜比較例４により作製された有機発光素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と効率を測定した結果を、下記表１に示した。
溶解度の測定方法は次の通りである。まず、化合物を溶媒に溶かした後、１日間放置しておく。この後、レーザを溶液に通過させてチンダル効果により沈殿物が生じたかを把握し、溶解度を測定した。
Figure 2021503502
前記表１から明らかなように、本発明の化学式１で表される化合物を含むコーティング組成物を用いた実施例１〜実施例３の有機発光素子は、前記化学式１のＡｒ１〜Ａｒ６がアルキル基である比較例１および比較例２に比べて、低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。具体的には、前記化学式１のＡｒ１〜Ａｒ６が置換もしくは非置換のアリール基である化合物を含むコーティング組成物を発光層のドーパントとして用いた実施例１〜３の場合、前記化学式１のＡｒ１〜Ａｒ６がアルキル基である化合物を含むコーティング組成物を発光層のドーパントとして用いた前記比較例１および比較例２に比べて、溶解性が向上し、発光波長がディープブルー（深青色）に近くなることが考えられる。また、このような向上した溶解性によって、溶液工程で作製して素子の性能を評価した時、駆動電圧が低くなり、電力効率が上昇したことが分かる。
モノアミンの形態である化合物Ｅと化合物Ｆをドーパントとして用いた比較例３および４の場合、実施例１〜３に比べて、駆動電圧が高く、電力効率が低い。電気光学的特性をみた時、ドーパントとしての使用に適切でなく、これによってホストからドーパントへエネルギーの伝達がうまく行われないことが分かる。
以上、本発明の好ましい実施例について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
１０１：基板
２０１：第１電極
３０１：正孔注入層
４０１：正孔輸送層
５０１：発光層
６０１：電子輸送層
７０１：第２電極

Claims (15)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    Figure 2021503502
     前記化学式１において、
    Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ｌ５およびＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    ｒ９およびｒ１０は、それぞれ１〜７の整数であり、
    前記ｒ９が２以上の場合、前記２以上のＲ９は、互いに同一または異なり、
    前記ｒ１０が２以上の場合、前記２以上のＲ１０は、互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式１−１で表されるものである、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2021503502
     前記化学式１−１において、
    Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１〜Ａｒ６、Ｒ１〜Ｒ１０、ｒ９およびｒ１０の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
    Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；ハロアルキル基；またはハロアルコキシ基であり、
    ｒ１１〜ｒ１４は、それぞれ１〜４の整数であり、
    前記ｒ１１が２以上の場合、前記２以上のＲ１１は、互いに同一または異なり、
    前記ｒ１２が２以上の場合、前記２以上のＲ１２は、互いに同一または異なり、
    前記ｒ１３が２以上の場合、前記２以上のＲ１３は、互いに同一または異なり、
    前記ｒ１４が２以上の場合、前記２以上のＲ１４は、互いに同一または異なる。
  3. 前記Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリーレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 前記Ｒ１およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 前記化学式１は、下記の化合物の中から選択されるものである、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2021503502
    Figure 2021503502
    Figure 2021503502
    Figure 2021503502
    Figure 2021503502
    Figure 2021503502
    Figure 2021503502
    Figure 2021503502
    Figure 2021503502
  7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を含むコーティング組成物。
  8. 下記化学式Ｈで表される化合物を含む、請求項７に記載のコーティング組成物：
    Figure 2021503502
     前記化学式Ｈにおいて、
    Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ３１〜Ｒ３８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
  9. 第１電極と、
    前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含み、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項７又は８に記載のコーティング組成物の硬化物を含むものである有機発光素子。
  10. 前記コーティング組成物の硬化物は、前記コーティング組成物を熱処理または光処理によって硬化された状態である、請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記コーティング組成物の硬化物を含むものである、請求項９に記載の有機発光素子。
  12. 前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして含むものである、請求項９に記載の有機発光素子。
  13. 基板を用意するステップと、
    前記基板上に第１電極を形成するステップと、
    前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、
    前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、
    前記有機物層を形成するステップは、請求項７又は８に記載のコーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含む有機発光素子の製造方法。
  14. 前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップは、インクジェットコーティング方法またはスピンコーティング方法を利用するものである、請求項１３に記載の有機発光素子の製造方法。
  15. 前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップは、前記第１電極上に前記コーティング組成物をコーティングするステップと、
    前記コーティングされたコーティング組成物を乾燥して硬化するステップとを含むものである、請求項１３に記載の有機発光素子の製造方法。
JP2020545210A 2018-08-24 2019-08-23 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 Active JP6953060B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0099181 2018-08-24
KR20180099181 2018-08-24
PCT/KR2019/010744 WO2020040585A1 (ko) 2018-08-24 2019-08-23 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021503502A true JP2021503502A (ja) 2021-02-12
JP6953060B2 JP6953060B2 (ja) 2021-10-27

Family

ID=69593273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020545210A Active JP6953060B2 (ja) 2018-08-24 2019-08-23 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11557737B2 (ja)
EP (1) EP3702359B1 (ja)
JP (1) JP6953060B2 (ja)
KR (1) KR102283125B1 (ja)
CN (1) CN111615516B (ja)
WO (1) WO2020040585A1 (ja)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010122810A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014088047A1 (ja) * 2012-12-05 2014-06-12 三星ディスプレイ株式▲会▼社 アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003095445A1 (en) 2002-05-07 2003-11-20 Lg Chem, Ltd. New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same
KR100935356B1 (ko) 2007-11-19 2010-01-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기 전기 발광 소자
KR101356941B1 (ko) 2009-07-01 2014-01-28 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101111120B1 (ko) 2009-10-16 2012-02-13 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101216006B1 (ko) * 2009-10-16 2012-12-27 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP6373573B2 (ja) 2012-12-05 2018-08-15 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102249277B1 (ko) * 2013-05-15 2021-05-07 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102050481B1 (ko) 2013-05-23 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20150010016A (ko) 2013-07-17 2015-01-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102159148B1 (ko) 2013-08-09 2020-09-24 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2015122369A (ja) 2013-12-20 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6370568B2 (ja) * 2014-03-14 2018-08-08 出光興産株式会社 インク組成物、インク組成物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102210266B1 (ko) * 2014-04-29 2021-02-01 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20160141361A (ko) * 2015-05-27 2016-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20160351817A1 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20180099181A (ko) 2017-02-28 2018-09-05 현대엘리베이터주식회사 홍채인식을 이용한 엘리베이터 서비스 시스템 및 그 제어방법
CN110156824A (zh) * 2018-02-13 2019-08-23 北京绿人科技有限责任公司 有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010122810A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014088047A1 (ja) * 2012-12-05 2014-06-12 三星ディスプレイ株式▲会▼社 アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP6953060B2 (ja) 2021-10-27
KR20200023232A (ko) 2020-03-04
US11557737B2 (en) 2023-01-17
EP3702359A4 (en) 2020-10-21
WO2020040585A1 (ko) 2020-02-27
EP3702359A1 (en) 2020-09-02
CN111615516A (zh) 2020-09-01
CN111615516B (zh) 2023-10-17
US20200313099A1 (en) 2020-10-01
KR102283125B1 (ko) 2021-07-29
EP3702359B1 (en) 2024-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6749675B2 (ja) フルオレン系化合物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法
JP6820057B2 (ja) 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法
JP5242612B2 (ja) 新規な有機化合物を利用した有機発光素子
KR102083707B1 (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP6579460B2 (ja) カルバゾール誘導体およびこれを用いた有機発光素子
KR102041705B1 (ko) 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2019507739A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
KR20190118137A (ko) 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2020508295A (ja) 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法
KR20180124735A (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP6938785B2 (ja) 化合物、これを含むコーティング組成物および有機発光素子
KR20190139160A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102128646B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
JP6953060B2 (ja) 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法
KR102209930B1 (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102115070B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
KR102115071B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
KR102090364B1 (ko) 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210008697A (ko) 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
JP6827661B2 (ja) 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法
JP7403912B2 (ja) フルオレン系化合物、これを用いた有機発光素子、およびこれの製造方法
KR102665292B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102629455B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102451278B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
KR20210008695A (ko) 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200520

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210405

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210624

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210830

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210922

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6953060

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150