CN102108053A - 蓝色荧光化合物以及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

蓝色荧光化合物以及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种能够获得高亮度、长寿命以及高效率的蓝色荧光化合物；及使用其的有机电致发光器件。所述蓝色荧光化合物是由下列化学式1所构成。[化学式1]其中，R1、R2以及R3可以为相同的物质或者可以不为相同的物质，并且各个R1、R2以及R3均独立地为选自于芳基、杂环基、脂肪族基以及氢的物质中的一种。

Description

蓝色荧光化合物以及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求2009年12月29日所提交的韩国专利申请No.10-2009-0132606的权益，将其并入本申请中作为参考，如同在此全部记载。
技术领域
本发明涉及一种蓝色荧光化合物以及一种有机电致发光器件，更具体地涉及一种能够获得高亮度、长寿命以及高效率的蓝色荧光化合物；以及一种使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件。
背景技术
作为信息通信时代的核心技术，以图片来显示不同信息的图像显示器件正在朝着更薄、更轻以及高性能且便于携带的方向发展。
随着对显示器件的各种形式的需求增大以及近来信息化社会的发展，对于诸如LCD(液晶显示器)、PDP(等离子体显示面板)、ELD(电发光显示器)等的平板显示器件正在进行着积极的研究。
在平板显示器件中，当将电荷注入形成在电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间的有机电致发光层中时，形成对的电子和空穴湮灭，有机电致发光器件随之发光。
有机电致发光器件不仅可形成在诸如塑料的柔性透明基板上，而且也可由低于等离子显示面板或者无机电致发光器件的电压所驱动，具有相对低的功率消耗和极好的色感。
有机电致发光器件可根据包括在电致发光层中的有机化合物而发出红色、绿色或者蓝色的光。作为这种有机化合物，已知的是其中芳基在二苯基蒽结构的一端处被取代的2，2-(二芳基)乙烯基膦(2，2-(diarlyl)vinylphosphine)化合物等。
然而，由于包括上述化合物在内的这些已知的有机化合物没有足够的寿命、发光效率以及亮度，并且蓝色纯度很差，使得难于提供纯净的蓝色，因而难于提供自然光的全色显示。
发明内容
因此，本发明致力于提供一种蓝色荧光化合物以及一种使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件。
本发明的一个目的在于提供一种蓝色荧光化合物以及一种使用其的有机电致发光器件，该蓝色荧光化合物能够获得高亮度、长寿命以及高效率。
本发明另外的优点、目的以及特征在以下说明中会部分地得到阐述，并且会在本领域技术人员研究下述内容时变得清楚可见或者可从本发明的实践中获得。本发明的目的以及其它优点可通过在书面说明及其权利要求及附图中具体指出的结构所实现和达到。
为了获得这些目的以及其它优点并且根据本发明的目的，如在本申请中所体现和广泛描述地，一种蓝色荧光化合物是由下列化学式1所构成。
[化学式1]
Figure BSA00000203473700021
其中，R1、R2和R3可以为相同的物质或者可以不为相同的物质，并且各个R1、R2和R3均独立地为选自于芳基、杂环基、脂肪族基以及氢的物质之一。
本发明的蓝色荧光化合物的有机电致发光器件具有一位于阴极和阳极之间的电致发光层，该电致发光层包含掺杂剂物质和主体物质，其中，所述掺杂剂物质具有化学式1。
各个R1、R2和R3均独立地为选自于联苯基、萘基、菲、三联苯、吡啶、喹啉、氘及其取代基的物质之一。
所述芳基为具有烷基、烷氧基、卤素、氰基或者甲硅烷基的芳香化合物。
所述烷基为选自于甲基、乙基、丙基、异丙基以及叔丁基中的一种，所述烷氧基为选自于甲氧基、乙氧基以及丁氧基中的一种，所述卤素基团为选自于氟和氯中的一种，并且所述甲硅烷基为三甲基甲硅烷基。
所述有机电致发光器件还包括连续形成在阳极和电致发光层之间的空穴注入层和空穴传输层，以及连续形成在电致发光层和阴极之间的电子传输层和电子注入层。
因此，本发明的蓝色荧光化合物的有机电致发光器件可在低电压下进行驱动，并且可提高纯度、寿命以及发光效率。
应当理解，本发明的前述一般说明以及以下详细说明都是示例性和解释性的，并且意欲提供对所要保护的发明的进一步解释。
附图说明
意欲提供对本发明的进一步理解并且并入构成本申请的一部分的附图图解了本申请的实施方式并且与说明书一起用于解释本申请的原理。在附图中：
图1示出了根据本发明优选实施方式的有机电致发光器件的示意图。
具体实施方式
以下详细涉及本发明的具体实施方式，其实施例已在附图中示出。只要可能，在所有附图中使用相同的标号来指代同一或者类似的部件。
本发明的蓝色荧光化合物具有如下化学式1。
[化学式1]
Figure BSA00000203473700041
其中，各个R1、R2和R3均独立地为取代或者非取代的、选自于芳基、杂环基、脂肪族基以及氢的物质中的一种。R1、R2和R3可以是相同的物质或者可以不为相同的物质。
具体而言，各个R1、R2和R3均可为选自于包括苯基、联苯基、萘基、菲、三联苯、吡啶、喹啉、氘及其取代基在内的芳香组的物质中的一种。
或者，各个R1、R2和R3均可为选自于具有烷基、烷氧基、卤素、氰基以及甲硅烷基的芳香化合物的物质中的一种。
所述烷基为选自于甲基、乙基、丙基、异丙基以及t-丁基中的一种，并且所述烷氧基为选自于甲氧基、乙氧基以及丁氧基中的一种。所述卤素基团为选自于氟和氯中的一种，并且所述甲硅烷基为三甲基甲硅烷基。
具体而言，化学式1的化合物可为具有下列化学式BD-1至BD-360的化合物。然而，化学式1的化合物并不限于这些化合物。
Figure BSA00000203473700051
Figure BSA00000203473700071
Figure BSA00000203473700081
Figure BSA00000203473700101
Figure BSA00000203473700111
Figure BSA00000203473700121
Figure BSA00000203473700131
Figure BSA00000203473700141
Figure BSA00000203473700161
Figure BSA00000203473700171
Figure BSA00000203473700181
Figure BSA00000203473700201
Figure BSA00000203473700221
Figure BSA00000203473700231
Figure BSA00000203473700241
Figure BSA00000203473700251
Figure BSA00000203473700261
Figure BSA00000203473700281
Figure BSA00000203473700291
Figure BSA00000203473700311
Figure BSA00000203473700321
Figure BSA00000203473700331
Figure BSA00000203473700351
Figure BSA00000203473700371
Figure BSA00000203473700381
Figure BSA00000203473700391
Figure BSA00000203473700401
Figure BSA00000203473700411
Figure BSA00000203473700431
Figure BSA00000203473700441
以下采用本发明的蓝色荧光化合物中具有化学式BD-10的化合物来描述一种用于制备本发明的蓝色荧光化合物的方法。
[合成实施例]
1)合成N-苯基-3，5-二苯基苯胺
在圆底烧瓶中，将苯胺(3g，10.75mmol)、m-三联苯(3.34g，10.85mmol)、Pd2(dba)3(3mol％)以及t-BuONa(1.45g，15.05mmol)溶解在甲苯中，在100℃下搅拌该溶液。在完成其反应时，从该溶液中去除甲苯，并且通过使用水和二氯甲烷来从溶液中提取出化合物。通过使用硅胶来分离由此提取得到的化合物。通过使用二氯甲烷和石油醚来重结晶该分离的物质，并且过滤，来获得N-苯基-3，5-二苯基苯胺(2.9g，84％)。
2)制备1，6二(N-苯基-N-(m)-三联苯)芘
Figure BSA00000203473700451
在圆底烧瓶中，将1，6二溴芘(1g，2.78mmol)、N-苯基-3，5-二苯基苯胺(1.87g，5.83mmol)、Pd2(dba)3(3mol％)、BINAP(4mol％)以及t-BuONa(0.78g，8.16mmol)溶解在甲苯中，在100℃下搅拌该溶液。在完成其反应时，从该溶液中去除甲苯，并且通过使用水和二氯甲烷来从溶液中提取出化合物。通过使用硅胶来分离由此提取得到的化合物。通过使用二氯甲烷和石油醚来重结晶该分离的物质，并且过滤，来获得1，6二(N-苯基-N-(m)-三联苯)芘(BD-10；4.27g，87％)。
参照图1，本发明的蓝色荧光化合物的有机电致发光器件130包括阳极132、阴极138、以及形成在阳极132和阴极138之间而具有主体物质和掺杂剂物质的电致发光层。在该电致发光层中的掺杂剂物质具有下列化学式1。
[化学式1]
Figure BSA00000203473700461
其中，各个R1、R2和R3均独立地为选自于芳基、杂环基、脂肪基以及氢的物质之一，其为取代或者未取代的。所述R1、R2和R3可以为相同的物质或者可以不为相同的物质。
具体而言，R1、R2以及R3可为选自于包括苯基、联苯基、萘基、菲、三联苯、吡啶、喹啉、氘或者其取代基在内的芳基的物质中的一种。
或者，各个R1、R2以及R3可以为选自于具有烷基、烷氧基、卤素、氰基以及甲硅烷基的芳香化合物的物质中的一种。
所述烷基为选自于甲基、丙基、异丙基以及t-丁基中的一种，并且所述烷氧基为选自于甲氧基、乙氧基以及丁氧基中的一种。所述卤素基团为氟和氯中的一种，并且所述甲硅烷基可以为三甲基甲硅烷基。
具体而言，电致发光层135中的掺杂剂物质可以为具有下列化学式BD-1至BD-360的化合物中的一种。然而，掺杂剂物质并不限于那些。与选自于BD-1至BD-360的掺杂剂物质一起来形成电致发光层的主体物质可以为4，4’-二(2，2-二苯)-1，1’联苯(4，4’-二(2，2-二苯基乙烯基)-1，1’-联苯(4，4’-bis(2，2-diphenyl)-1，1’biphenyl(4，4’-bis(2，2-diphenylvinyl)-1，1’-biphenyl；DPVBi)。然而，所述主体物质并不限于那些，而是可使用任何已知的物质。
[化学式2]
Figure BSA00000203473700471
另外，有机电致发光器件130可以包括位于阳极132和电致发光层135之间的空穴注入层HIL133和空穴传输层HTL134，或者位于电致发光层135和阴极138之间的电子传输层ETL136和电子注入层EIL137。
阳极132通常可由ITO(氧化铟锡)所形成，空穴注入层133可主要由具有下列化学式3的铜酞菁CuPc所形成。
[化学式3]
Figure BSA00000203473700472
空穴传输层134可由具有下列化学式4的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯NPB所形成。然而，空穴传输层134的材料并不限于此，而是可为任何已知的空穴传输物质。
[化学式4]
Figure BSA00000203473700481
电子传输层136可由8-羟基-喹啉(例如具有下列化学式5的三(8-羟基-喹啉)铝Alq3)所形成。然而，电子传输层136的材料并不限于此，而是可为任何已知的电子传输物质。
[化学式5]
Figure BSA00000203473700482
电子注入层137可由LiF所形成。然而，电子注入层137的材料并不限于此，而是可为任何已知的电子注入物质。阴极138可由任何已知的金属所形成。
通过将选自于BD-1至BD-360的蓝色荧光化合物用作有机电子发光器件130的电致发光层135中的掺杂剂物质，本发明可获得具有很高发光效率、极好的耐热性、长寿命以及高色纯度的蓝色荧光有机电致发光器件。
在一种用于制备具有本发明的蓝色荧光物质的有机电致发光器件的方法中，在基板上形成阳极，在阳极上连续形成空穴注入层、空穴传输层、电致发光层、电子传输层以及电子注入层，之后形成阴极。在这种情形下，所述电致发光层包含主体物质和掺杂剂物质。所述电致发光层的掺杂剂物质可以为具有上述化学式1的化合物，具体而言，可为选自于化合物BD-1至BD-360中的一种化合物。
所述主体物质可为具有上述化学式2的DPVBi，所述空穴注入层可由具有上述化学式3的CuPC所形成。所述空穴传输层可由具有上述化学式4的NPB所形成，所述电子传输层可由具有上述化学式5的Alq3所形成，并且所述电子注入层可由LiF所形成。所述阴极可由诸如铝A1的已知金属所形成。
然而，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层以及电子注入层的材料并不限于上述材料，而是可为任何已知的空穴注入层物质、任何已知的空穴传输层物质、任何已知的电子传输层物质、以及任何已知的电子注入层物质。
在用于制造有机电致发光器件的方法中，通过将选自于BD-1至BD-360的蓝色荧光化合物用作掺杂剂物质，本发明可获得一种具有高发光效率、极好的耐热性、长寿命以及高色纯度的蓝色荧光有机电致发光器件。
以下描述一种用于制造具有本发明的蓝色荧光化合物的有机电致发光器件的方法的多个实施方式。然而，本发明并不限于下述这些实施方式。
[实施方式1]
对一张ITO玻璃进行构图以具有3mm x 3mm尺寸的发光区域，清洗后形成基板。在将基板安装在真空室中并且对真空室进行抽空以具有1x10-6torr的基本压力之后，将有机物质按照
Figure BSA00000203473700491
主体
Figure BSA00000203473700492
+掺杂剂BD-4(5％)、
Figure BSA00000203473700493
以及
Figure BSA00000203473700494
的顺序涂覆在ITO上，以制得有机电致发光器件。由此制成的有机电致发光器件显示出0.9mA时616cd/m2(5.82V)以及CIE x＝0.143，y＝0.101。
[实施方式2]
对一张ITO玻璃进行构图以具有3mm x 3mm尺寸的发光区域，清洗后形成基板。在将基板安装在真空室中并且对真空室进行抽空以具有1x10-6torr的基本压力之后，将有机物质按照
Figure BSA00000203473700495
主体
Figure BSA00000203473700496
+掺杂剂BD-18(5％)、
Figure BSA00000203473700497
以及
Figure BSA00000203473700498
的顺序涂覆在ITO上，以制得有机电致发光器件。由此制成的有机电致发光器件显示出0.9mA时682cd/m2(6.03V)以及CIE x＝0.146，y＝0.110。
[实施方式3]
对一张ITO玻璃进行构图以具有3mm x 3mm尺寸的发光区域，清洗后形成基板。在将基板安装在真空室中并且对真空室进行抽空以具有1x10-6torr的基本压力之后，将有机物质按照
Figure BSA00000203473700501
主体
Figure BSA00000203473700502
+掺杂剂BD-24(5％)、以及
Figure BSA00000203473700504
的顺序涂覆在ITO上，以制得有机电致发光器件。由此制成的有机电致发光器件显示出0.9mA时623cd/m2(5.95V)以及CIE x＝0.143，y＝0.098。
[实施方式4]
对一张ITO玻璃进行构图以具有3mm x 3mm尺寸的发光区域，清洗后形成基板。在将基板安装在真空室中并且对真空室进行抽空以具有1x10-6torr的基本压力之后，将有机物质按照
Figure BSA00000203473700505
主体
Figure BSA00000203473700506
+掺杂剂BD-77(5％)、以及
Figure BSA00000203473700508
的顺序涂覆在ITO上，以制得有机电致发光器件。由此制成的有机电致发光器件显示出0.9mA时595cd/m2(6.11V)以及CIE x＝0.140，y＝0.088。
[实施方式5]
对一张ITO玻璃进行构图以具有3mm x 3mm尺寸的发光区域，清洗后形成基板。在将基板安装在真空室中并且对真空室进行排气以具有1x10-6torr的基本压力之后，将有机物质按照
Figure BSA00000203473700509
主体
Figure BSA000002034737005010
+dopant BD-134(5％)、
Figure BSA000002034737005011
以及
Figure BSA000002034737005012
的顺序涂覆在ITO上，以制得有机电致发光器件。由此制成的有机电致发光器件显示出0.9mA时576cd/m2(5.93V)以及CIE x＝0.139，y＝0.084。
[比较实施例1]
对一张ITO玻璃进行构图以具有3mm x 3mm尺寸的发光区域，清洗后形成基板。在将基板安装在真空室中并且对真空室进行排气以具有1x10-6torr的基本压力之后，将有机物质按照
Figure BSA000002034737005013
主体
Figure BSA000002034737005014
+掺杂剂BD-a(1％)、
Figure BSA000002034737005015
以及的顺序涂覆在ITO上，以制得有机电致发光器件。由此制成的有机电致发光器件显示出0.9mA时526cd/m2(6.7V)以及CIE x＝0.136，y＝0.188。
实施方式1至5以及比较实施例1的结果列于以下表1中。
[表1]
  器件   电压(V)   电流(mA)   亮度(cd/m2)   CIE(x)   CIE(Y)
  实施方式1   5.82   0.9   616   0.143   0.101
  实施方式2   6.03   0.9   682   0.146   0.110
  实施方式3   5.95   0.9   623   0.143   0.098
  实施方式4   6.11   0.9   595   0.140   0.088
  实施方式5   5.93   0.9   576   0.139   0.084
  比较实施例1   6.7   0.9   526   0.136   0.188
如上述实施方式所示，我们可知通过引入选自于BD-1至B-360的化合物作为本发明的电致发光层的掺杂剂物质，所述有机发光器件可以在低于现有技术的掺杂剂物质的电压0.59V～0.88V下被驱动，并且具有可改善色纯度的较低CIE坐标。除此之外，具有本发明的蓝色有机荧光化合物的有机电致发光器件可具有很高的发光效率以及很长的发光寿命。
本领域技术人员会清楚地知道，在不偏离本发明的精神和范围的情况下可对本发明作出各种修改和变形。因此，如果这些修改和变形在所附权利要求及其等价物的范围内，则本发明意欲覆盖本发明的这些修改和变形。

Claims (10)

1.一种蓝色荧光化合物，是由下列化学式1所构成：
[化学式1]
Figure FSA00000203473600011
其中，R1、R2以及R3为相同的物质或者不为相同的物质，并且各个R1、R2以及R3均独立地为选自于芳基、杂环基、脂肪族基以及氢的物质中的一种。
2.根据权利要求1所述的蓝色荧光化合物，其中，各个R1、R2以及R3均独立地为选自于联苯基、萘基、菲、三联苯、吡啶、喹啉、氘以及其取代基的物质中的一种。
3.根据权利要求1所述的蓝色荧光化合物，其中，所述芳基为具有烷基、烷氧基、卤素、氰基或者甲硅烷基的芳香化合物。
4.根据权利要求1所述的蓝色荧光化合物，其中，所述烷基为选自于甲基、乙基、丙基、i-丙基以及t-丁基中的一种；
所述甲氧基为选自于甲氧基、乙氧基以及丁氧基中的一种；
所述卤素基团为选自于氟和氯中的一种；以及
所述甲硅烷基为三甲基甲硅烷基。
5.根据权利要求1所述的蓝色荧光化合物，其中，所述化学式1为选自于下列BD-1至BD-360的化合物中的一种化合物，
Figure FSA00000203473600021
Figure FSA00000203473600031
Figure FSA00000203473600041
Figure FSA00000203473600051
Figure FSA00000203473600061
Figure FSA00000203473600081
Figure FSA00000203473600101
Figure FSA00000203473600111
Figure FSA00000203473600121
Figure FSA00000203473600131
Figure FSA00000203473600141
Figure FSA00000203473600151
Figure FSA00000203473600161
Figure FSA00000203473600171
Figure FSA00000203473600181
Figure FSA00000203473600191
Figure FSA00000203473600201
Figure FSA00000203473600211
Figure FSA00000203473600221
Figure FSA00000203473600231
Figure FSA00000203473600251
Figure FSA00000203473600261
Figure FSA00000203473600271
Figure FSA00000203473600281
Figure FSA00000203473600291
Figure FSA00000203473600311
Figure FSA00000203473600321
Figure FSA00000203473600331
Figure FSA00000203473600341
Figure FSA00000203473600351
Figure FSA00000203473600361
Figure FSA00000203473600371
Figure FSA00000203473600381
Figure FSA00000203473600391
Figure FSA00000203473600401
6.一种蓝色荧光化合物的有电致发光器件，具有位于阴极和阳极之间的电致发光层，所述电致发光层包含掺杂剂物质和主体物质，
其中，所述掺杂剂物质具有下列化学式1，
[化学式1]
Figure FSA00000203473600421
7.根据权利要求6所述的器件，其中，各个R1、R2以及R3均独立地为选自于联苯基、萘基、菲、三联苯、吡啶、喹啉、氘及其取代基的物质中的一种。
8.根据权利要求6所述的器件，其中，所述芳基为具有烷基、烷氧基、卤素、氰基或者甲硅烷基的芳香化合物；
其中，所述烷基为选自于甲基、乙基、丙基、i-丙基以及t-丁基中的一种；
所述甲氧基为选自于甲氧基、乙氧基以及丁氧基中的一种；
所述卤素基团为选自于氟和氯中的一种；以及
所述甲硅烷基为三甲基甲硅烷基。
9.根据权利要求6所述的器件，其中，所述掺杂剂物质为选自于记载在权利要求5中的BD-1至BD-360的化合物。
10.根据权利要求6所述的器件，其中，还包括连续形成在所述阳极和所述电致发光器件之间的空穴注入层和空穴传输层、以及连续形成在所述电致发光层和所述阴极之间的电子传输层和电子注入层。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103172524A (zh) * 2011-12-26 2013-06-26 昆山维信诺显示技术有限公司 一类新型有机化合物及其应用
CN105037173A (zh) * 2014-04-29 2015-11-11 Sfc株式会社 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光元件

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101294236B1 (ko) * 2009-07-10 2013-08-07 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US10056558B2 (en) 2011-11-25 2018-08-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
KR101673521B1 (ko) 2012-03-02 2016-11-08 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치
KR102144261B1 (ko) * 2013-04-08 2020-08-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
WO2015011614A1 (en) * 2013-07-26 2015-01-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
KR102336769B1 (ko) * 2014-02-21 2021-12-09 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR101780605B1 (ko) 2014-09-19 2017-09-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규의 화합물
KR101969415B1 (ko) * 2015-02-23 2019-08-13 에스에프씨주식회사 저전압구동이 가능하며 고효율을 갖는 유기 발광 소자
TW202110791A (zh) * 2019-08-29 2021-03-16 日商半導體能源研究所股份有限公司 化合物、發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
CN112909211B (zh) * 2021-01-25 2023-11-14 京东方科技集团股份有限公司 蓝色发光层形成用材料、发光器件、发光基板和发光装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1535089A (zh) * 2002-12-24 2004-10-06 Lg������ʽ���� 有机场致发光器件
CN1784376A (zh) * 2003-03-20 2006-06-07 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和用该衍生物制作的有机场致发光元件
US20100052526A1 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Sfc Co., Ltd. Pyrene compounds and organic electroluminescent devices using the same
CN101747889A (zh) * 2008-12-05 2010-06-23 乐金显示有限公司 蓝色荧光化合物及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
TWI267822B (en) * 2004-04-30 2006-12-01 Fuji Photo Film Co Ltd Organic electroluminescence device that can adjust chromaticity
KR100874749B1 (ko) 2006-06-01 2008-12-29 에스에프씨 주식회사 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20070053753A (ko) * 2007-03-14 2007-05-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
KR101294236B1 (ko) * 2009-07-10 2013-08-07 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1535089A (zh) * 2002-12-24 2004-10-06 Lg������ʽ���� 有机场致发光器件
CN1784376A (zh) * 2003-03-20 2006-06-07 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和用该衍生物制作的有机场致发光元件
US20100052526A1 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Sfc Co., Ltd. Pyrene compounds and organic electroluminescent devices using the same
CN101747889A (zh) * 2008-12-05 2010-06-23 乐金显示有限公司 蓝色荧光化合物及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103172524A (zh) * 2011-12-26 2013-06-26 昆山维信诺显示技术有限公司 一类新型有机化合物及其应用
CN103172524B (zh) * 2011-12-26 2016-02-17 昆山维信诺显示技术有限公司 一类有机化合物及其应用
CN105037173A (zh) * 2014-04-29 2015-11-11 Sfc株式会社 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光元件

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Publication number Publication date
KR20110076018A (ko) 2011-07-06
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KR101419246B1 (ko) 2014-07-16
CN102108053B (zh) 2014-06-11

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