CN1953951A - 1,6－取代的3,8－二卤代芘及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

由下面的通式(2)表示的1，6－取代的3，8－二卤代芘，其中R1和R2各自独立地表示(未)取代的C1－50烷基、(未)取代的C5－50芳基、(未)取代的C7－50芳烷基、(未)取代的C3－50环烷基、(未)取代的C1－50烷氧基、(未)取代的C5－50芳氧基、卤素、氰基或甲硅烷基；并且X表示卤素。它可以用作染料等的中间体，特别是用作以下材料的中间体：电子照相光敏制品用的电荷输送材料、有机发光器件用的材料和有机发光器件用的空穴输送材料或发光材料。

Description

1，6-取代的3，8-二卤代芘及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种3，8-二卤代-1，6-取代的芘及一种制备该3，8-二卤代-1，6-取代的芘的方法。
背景技术
使用卤代基团作为反应点，可以由3，8-二卤代-1，6-取代的芘得到在4-位取代的各种芘化合物。它是这样一种化合物，该化合物可以用作染料等的中间体，并且特别是作为用于以下材料的中间体：电子照相光敏制品的电荷输送材料、有机电致发光(以下偶尔将“电致发光”称作“EL”)器件的材料和有机电致发光器件的空穴输送材料或发光材料。
至于3，8-二卤代-1，6-取代的芘，Journal of Materials Chemistry，2000，10，第315-319页公开了一种其取代基是3，5-二叔丁基苯的化合物。此外，Math.-fys.Medd(1941)，Volume 18，Number 22公开了一种具有下面结构的化合物：
Figure A20048004299700041
通常已知的是，通过二溴化芘得到1，6-取代的二溴芘和1，8-取代的二溴芘的混合物[Journal of Chemical Society Perkin，Number 1，第1622页(1972)等)]。但是，考虑到重结晶的作用，尽管由于其高结晶性容易得到(1，6-)制品的高纯度产物，但不能容易地提高(1，8-)制品的纯度，原因在于其结晶性低。
本发明的一个目的在于提供一种新型的3，8-二卤代-1，6-取代的芘及其有效的制备方法，所述3，8-二卤代-1，6-取代的芘可以用作染料等的中间体。
发明内容
作为本发明人为实现上述目的而深入细致研究的结果，发现采用1，6-取代的芘作为原料并且卤化其3，8-位可以有效地制备3，8-二卤代-1，6-取代的芘，结果完成了本发明。
即，本发明提供：
1.一种由下面的通式(2)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘：
Figure A20048004299700051
其中R1和R2各自独立地表示取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、卤素原子、氰基或甲硅烷基；并且X表示卤素原子；
2.根据上述项1所述的3，8-二卤代-1，6-取代的芘，其中R1和R2各自独立地表示选自下列基团中的至少一种：取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基和取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基；
3.根据上述项1所述的3，8-二卤代-1，6-取代的芘，所述X是溴原子。
4.一种制备3，8-二卤代-1，6-取代的芘的方法，该方法包括以下步骤：卤化由下面的通式(1)表示的1，6-取代的芘：
其中R1和R2各自独立地表示取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、卤素原子、氰基或甲硅烷基；和生成由下面的通式(2)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘：
Figure A20048004299700062
其中R1和R2各自独立地表示与上述相同的含义；并且X表示卤素原子；
5.根据上述项4所述的制备3，8-二卤代-1，6-取代的芘的方法，所述R1和R2各自独立地表示选自下列基团中的至少一种：取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基和取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基；和
6.根据上述项4所述的制备3，8-二卤代-1，6-取代的芘的方法，其中卤化剂是N-溴琥珀酰亚胺。
附图简述
图1是显示实施例1中得到的化合物的1H-核磁共振(NMR)光谱的图；
图2是显示实施例2中得到的化合物的1H-NMR光谱的图；
图3是显示实施例3中得到的化合物的1H-NMR光谱的图；
图4是显示实施例4中得到的化合物的1H-NMR光谱的图；
图5是显示实施例5中得到的化合物的1H-NMR光谱的图；和
图6是显示参考例中得到的化合物的1H-NMR光谱的图。
实施本发明的优选实施方案
本发明提供一种通过卤化由下面的通式(1)表示的1，6-取代的芘制备由下面的通式(2)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘的方法：
其中R1和R2各自独立地表示取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、卤素原子、氰基或甲硅烷基；并且X表示卤素原子。
用于卤化的卤素原子，即在通式(2)中由X表示的卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中优选溴(Br)原子和碘(I)原子。
由上述R1和R2表示的烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正-戊基、正-己基、正-庚基、正-辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基-异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基、取代或未取代的含1至10个碳原子的全氟烷基等。
由上述R1和R2表示的芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对-三联苯基-4-基等。
由上述R1和R2表示的芳烷基的实例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、邻-甲基苄基、对-氯苄基、间-氯苄基、邻-氯苄基、对-溴苄基、间-溴苄基、邻-溴苄基、对-碘苄基、间-碘苄基、邻-碘苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、间-氰基苄基、邻-氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基等。
由上述R1和R2表示的环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
由上述R1和R2表示的烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、各种戊氧基、各种己氧基等。
由上述R1和R2表示的芳氧基的实例包括苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等。
由上述R1和R2表示的卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
由R1和R2表示的基团的取代基的实例包括含有1至6个碳原子的烷基、含有3至6个碳原子的环烷基、含有1至6个碳原子的烷氧基、含有5至18个碳原子的芳氧基、含有7至18个碳原子的芳烷氧基、含有5至16个碳原子的芳基氨基、硝基、氰基、含有1至6个碳原子的酯基、卤素原子等。
本发明由通式(2)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘的具体实例包括下列化合物，尽管不限于此。
Figure A20048004299700101
Figure A20048004299700111
制备由通式(1)表示的1，6-取代的芘的方法可以选自周知的方法，而没有特别规定，并且可以从例如1，6-二溴芘[Journal of Chemical Society Perkin，Vol.1，第1622页(1972)]等中引入。
当在卤化中使用的卤素原子是溴时，用于卤化由通式(1)表示的1，6-取代的芘的试剂的实例包括溴原子、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)、KBr、KBrO3、AlBr3、PBr3、SbBr3、FeBr2、PyHBrCl2、Bu4NBr3等，而优选溴原子和NBS。
当在卤化中使用的卤素原子不包括溴原子时，可以应用其溴原子被卤素原子代替的上述实例。
至于卤化，优选在有机溶剂或硫酸如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、乙酸、吡啶、二甲基甲酰胺(DMF)等中进行。
此外，可以将过氧化物如过氧化苯甲酰(BPO)、2，2’-偶氮二异丁腈(AIBN)、间-氯过苯甲酸(mCPBA)等和重金属盐加入到卤化反应过程中，并且在此过程中可以进行光辐照。
至于卤化的反应温度，它通常在室温至150℃的范围内，优选在室温至100℃的范围内。至于卤化的反应时间，它通常在1至120小时的范围内，优选在6至18小时的范围内。
使用由例如H-NR3R4表示的化合物胺化本发明的3，8-二卤代-1，6-取代的芘可以制备由下面的通式(3)表示的二氨基芘衍生物，该二氨基芘衍生物作为电子照相光敏制品的电荷输送材料、有机电致发光器件的材料、有机电致发光器件的空穴输送材料或发光材料等是实用的。
Figure A20048004299700121
在通式(2)和(3)中，R1和R2各自独立地表示如上所述相同的含义。
此外，在通式(1)中，X表示与如上所述的那些相同。
通式(3)中，R3和R4各自独立地表示取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基或取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基，其中优选上述芳基。
由R3和R4表示的芳基的实例与上述关于R1和R2的那些实例相同。
由R3和R4表示的烷基的实例与上述关于R1和R2的那些实例相同。
优选通式(3)与由下面的通式(4)表示的二氨基芘衍生物相一致。
Figure A20048004299700131
在通式(4)中，R1和R2各自独立地表示如上所述相同的含义。
在通式(4)中，A1和A2各自独立地表示氢原子、取代或未取代的含1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至20个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至10个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至10个碳原子的烷基氨基或卤素原子。
这些基团的具体实例包括其碳原子数与对于上述R1和R2所述的那些相一致的相同基团。
在通式(4)中，p和q各自独立地表示1至5的整数；当p或q为2或更大时，多个A1或多个A2可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环。
实施例
将参考实施例进一步详细地解释本发明。
实施例1(1，6-二异丙基-3，8-二溴芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以20g(55.6毫摩尔)的量、异丙基镁化溴以117毫升[117毫摩尔，1摩尔/升(THF：四氢呋喃)]的量、(二苯基膦基二茂铁)氯化钯(II)以2.27g(5摩尔％)的量和干燥的二噁烷以130毫升的量放入配备有冷却管且容量为500毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。
反应完成后，加入100毫升的稀盐酸，分离有机层并且在减压下浓缩。然后，使有机层通过硅胶短柱，并且在减压下再次浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体，结果，得到7.4g的1，6-二异丙基芘(浅黄色粉末)(收率：31％)。
接着，在常压氩气流下，将1，6-二异丙基芘以7.4g(25.9毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以11g(62.1毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以250毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌4小时。
反应完成后，加入250毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到3.2g浅黄色粉末(收率：28％)。
该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图1)和场解吸质谱(FD-MS)测量的结果确定为1，6-二异丙基-3，8-二溴芘。
实施例2(1，6-二环己基-3，8-二溴芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以20g(55.6毫摩尔)的量、环己基镁化溴以117毫升(117毫摩尔，1摩尔/升(THF))的量、(二苯基膦基二茂铁)氯化钯(II)以2.27g(5摩尔％)的量和干燥的二噁烷以80毫升的量放入配备有冷却管且容量为500毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。
反应完成后，加入100毫升的稀盐酸，分离有机层并且在减压下浓缩。然后，使有机层通过硅胶短柱，并且在减压下再次浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体，结果，得到7.0g的1，6-二环己基芘(浅黄色粉末)(收率：71％)。
接着，在常压氩气流下，将1，6-二环己基芘以10.4g(28.4毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以12.1g(68.2毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以300毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌7小时。
反应完成后，加入300毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到6.2g浅黄色粉末(收率：42％)。
该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图2)和FD-MS测量的结果确定为1，6-二环己基-3，8-二溴芘。
实施例3[1，6-二(2-萘基)-3，8-二溴芘]的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以10.3g(28.6毫摩尔)的量、2-萘基硼酸以11.8g(68.7毫摩尔)的量、四(三苯膦)钯(0)以0.66g(2摩尔％)的量、碳酸钠水溶液以43毫升(59.4毫摩尔，2M)的量、二甲氧基乙烷(DME)以100毫升的量和干燥的THF以70毫升的量放入配备有冷却管且容量为200毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。
反应完成后，加入50毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的乙醇洗涤，结果，得到13.2g的浅黄色粉末(收率：99％)。
接着，在常压氩气流下，将1，6-二(2-萘基)芘以13g(28.6毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以11.8g(68.7毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以450毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌8小时。
反应完成后，加入300毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到7.0g浅黄色粉末(收率：40％)。
该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图3)和FD-MS测量的结果确定为1，6-二(2-萘基)-3，8-二溴芘。
实施例4[1，6-二(2-联苯基)-3，8-二溴芘]的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以9.7g(27.0毫摩尔)的量、2-联苯基硼酸以12.8g(64.8毫摩尔)的量、四(三苯膦)钯(0)以1.25g(4摩尔％)的量、碳酸钠水溶液以61毫升(122毫摩尔，2M)的量和二甲氧基乙烷(DME)以120毫升的量放入配备有冷却管且容量为200毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。
反应完成后，加入50毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的乙醇洗涤，结果，得到13.3g的1，6-二(2-联苯基)芘(白色粉末)(收率：97％)。
接着，在常压氩气流下，将1，6-二(2-联苯基)芘以13.2g(26.1毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以9.8g(55毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以550毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌8小时。反应完成后，加入300毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到10.5g浅黄色粉末(收率：61％)。
该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图4)和FD-MS测量的结果确定为1，6-二(2-联苯基)-3，8-二溴芘。
实施例5[1，6-二(4-氰基苯基)-3，8-二溴芘]的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以7.1g(19.8毫摩尔)的量、4-氰基苯基硼酸以7.0g(47.5毫摩尔)的量、四(三苯膦)钯(0)以0.46g(2摩尔％)的量、碳酸钠水溶液以30毫升(59.4毫摩尔，2M)的量、二甲氧基乙烷(DME)以60毫升的量和干燥的THF以70毫升的量放入配备有冷却管且容量为200毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。
反应完成后，加入50毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的乙醇洗涤，结果，得到7.8g的浅黄色粉末(收率：98％)。
接着，在常压氩气流下，将1，6-二(4-氰基苯基)芘以12.8g(31.7毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以13.5g(76毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以450毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌8小时。
反应完成后，加入300毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到16.3g浅黄色粉末(收率：41％)。
该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图5)和FD-MS测量的结果确定为1，6-二(4-氰基苯基)-3，8-二溴芘。
参考例
(1)二氨基芘衍生物的制备
在常压氩气流下，将1，6-二异丙基-3，8-二溴芘以3.0g(6.7毫摩尔)的量、间，间’-二甲苯基胺以3.2g(16.2毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.04g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.6g(16.6毫摩尔)的量和干燥的甲苯以75毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。
在反应完成后，将得到的溶液通过硅胶短柱，并且在减压下浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体。将晶体用50毫升的甲苯和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到4.5g的浅黄色粉末。
该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图6)和FD-MS测量的结果确定为化合物(5)(收率：98％)。
确认化合物(5)的峰值吸收波长为429纳米并且峰荧光波长为463纳米(甲苯溶液)。
Figure A20048004299700181
(2)有机EL器件的制造
在尺寸为25mm×75mm×1.1mm的玻璃基材上，形成由铟锡氧化物制成的130纳米厚的透明电极。
通过在异丙醇中采用超声波，然后暴露于紫外线和臭氧，清洁玻璃基材。
接着，将已经清洁的具有透明电极的基材附着于真空气相沉积装置的基材支架上。然后，在降低真空气相沉积装置的真空室中的真空度至1×10-3Pa之后，根据下面的气相沉积条件，相继在阳极层上层压空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极层。结果，制造有机EL器件。
空穴注入层：N’，N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’，N”-二苯基联苯基-4，4’-二胺作为材料；2纳米/秒的气相沉积条件；60纳米的膜厚度
空穴输送层：N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-4，4’-联苯胺作为材料；2纳米/秒的气相沉积条件；20纳米的膜厚度
发光层：采用10-(4-萘-1-基)苯基)-9-(萘-3-基)蒽(H-1)作为发光材料，并且采用上述化合物(5)作为掺杂材料，在对于(H-1)为2纳米/秒的气相沉积条件和对于化合物(5)为0.2纳米/秒的气相沉积条件下，进行化合物(H-1)与上述化合物(5)的同时气相沉积，其中化合物(H-1)与上述化合物(5)的重量比为40∶2；40纳米的膜厚度
电子输送层：三(8-羟基喹啉合)铝作为材料；2纳米/秒的气相沉积条件；20纳米的膜厚度
电子注入层：氟化锂作为材料；0.1纳米/秒的气相沉积条件；1纳米的膜厚度
阴极层：铝作为材料；2纳米/秒的气相沉积条件；200纳米的膜厚度(3)有机EL器件的评价
作为通过供给电流对上述项(2)中得到的有机EL器件进行试验的结果，证实在7.3V电压和10mA/cm2的电流密度下，发射亮度为827cd/m2的蓝光(发光的主波长：469纳米)。
此外，从2,000cd/m2的初始亮度开始采用恒定电流驱动，当初始亮度降低至一半时的亮度半寿命为3,000小时或更长。
工业适用性
本发明可以有效地制备3，8-二卤代-1，6-取代的芘，其可以用作染料等的中间体，作为用于以下材料的中间体：电荷输送材料、特别是电子照相光敏制品的电荷输送材料、有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件的空穴输送材料或发光材料。

Claims (6)

1.一种由下面的通式(2)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘：
Figure A2004800429970002C1
其中R1和R2各自独立地表示取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、卤素原子、氰基或甲硅烷基；并且X表示卤素原子。
2.根据权利要求1所述的3，8-二卤代-1，6-取代的芘，其中所述R1和R2各自独立地表示选自下列基团中的至少一种：取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基和取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基。
3.根据权利要求1所述的3，8-二卤代-1，6-取代的芘，其中所述X是溴原子。
4.一种制备3，8-二卤代-1，6-取代的芘的方法，该方法包括以下步骤：卤化由下面的通式(1)表示的1，6-取代的芘：
Figure A2004800429970003C1
其中R1和R2各自独立地表示取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、卤素原子、氰基或甲硅烷基；和生成由下面的通式(2)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘：
Figure A2004800429970003C2
其中R1和R2各自独立地表示与上述相同的含义；并且X表示卤素原子。
5.根据权利要求4所述的制备3，8-二卤代-1，6-取代的芘的方法，其中所述R1和R2各自独立地表示选自下列基团中的至少一种：取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基和取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基。
6.根据权利要求4所述的制备3，8-二卤代-1，6-取代的芘的方法，其中卤化剂是N-溴琥珀酰亚胺。
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