JPH1088122A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JPH1088122A JPH1088122A JP8240885A JP24088596A JPH1088122A JP H1088122 A JPH1088122 A JP H1088122A JP 8240885 A JP8240885 A JP 8240885A JP 24088596 A JP24088596 A JP 24088596A JP H1088122 A JPH1088122 A JP H1088122A
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- JP
- Japan
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- organic electroluminescent
- electroluminescent device
- layer
- phenylaminopyrene
- derivative
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機ＥＬ素子等の、有機電界発光素子の輝度
および耐久性を向上する。 【解決手段】 ホール輸送材料として、Ｎ−フェニルア
ミノピレン誘導体を採用する。 【効果】 融点が高く、ホール輸送性能に優れたＮ−フ
ェニルアミノピレン誘導体の採用により、従来のＴＰＤ
等のホール輸送材料を用いた有機電界発光素子に比較し
て、輝度、破壊臨界電圧、繰り返し耐久性のいずれの評
価項目においても優れた性能を得ることができる。また
成膜性もよい。
および耐久性を向上する。 【解決手段】 ホール輸送材料として、Ｎ−フェニルア
ミノピレン誘導体を採用する。 【効果】 融点が高く、ホール輸送性能に優れたＮ−フ
ェニルアミノピレン誘導体の採用により、従来のＴＰＤ
等のホール輸送材料を用いた有機電界発光素子に比較し
て、輝度、破壊臨界電圧、繰り返し耐久性のいずれの評
価項目においても優れた性能を得ることができる。また
成膜性もよい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電流の注入により発
光する発光材料および有機正孔輸送材料をその構成要素
として含む有機電界発光素子に関し、さらに詳しくは、
有機正孔輸送材料に特徴を有する有機電界発光素子に関
する。
光する発光材料および有機正孔輸送材料をその構成要素
として含む有機電界発光素子に関し、さらに詳しくは、
有機正孔輸送材料に特徴を有する有機電界発光素子に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、コンピュータやテレビジョン
等の情報通信端末機器の画像表示用ディスプレイとして
はブラウン管が最も普及しており、これは輝度が高く色
再現性が良い特長を有する反面、嵩高で重く、消費電力
が大きい問題点を有する。このため、軽量薄型で高効率
のフラットパネルディスプレイへの要望が大きい。現在
最も多用されているフラットパネルディスプレイはアク
ティブマトリクス駆動方式の液晶ディスプレイである
が、視野角が狭い点、自発光でないためバックライトを
使用する場合にはこのバックライトの消費電力が大きい
点、今後実用化が期待される高精細度かつ高速のビデオ
信号に対して十分な応答性を有さない点、そして大画面
サイズのディスプレイを製造する場合の均一性やコスト
高等の問題点がある。液晶ディスプレイに替わるフラッ
トパネルディスプレイの候補として発光ダイオードの可
能性もあるが、大面積の単一基板上への発光ダイオード
マトリクスの製造は困難であり、ブラウン管に置き替わ
る低コストのディスプレイとなるには至っていない。
等の情報通信端末機器の画像表示用ディスプレイとして
はブラウン管が最も普及しており、これは輝度が高く色
再現性が良い特長を有する反面、嵩高で重く、消費電力
が大きい問題点を有する。このため、軽量薄型で高効率
のフラットパネルディスプレイへの要望が大きい。現在
最も多用されているフラットパネルディスプレイはアク
ティブマトリクス駆動方式の液晶ディスプレイである
が、視野角が狭い点、自発光でないためバックライトを
使用する場合にはこのバックライトの消費電力が大きい
点、今後実用化が期待される高精細度かつ高速のビデオ
信号に対して十分な応答性を有さない点、そして大画面
サイズのディスプレイを製造する場合の均一性やコスト
高等の問題点がある。液晶ディスプレイに替わるフラッ
トパネルディスプレイの候補として発光ダイオードの可
能性もあるが、大面積の単一基板上への発光ダイオード
マトリクスの製造は困難であり、ブラウン管に置き替わ
る低コストのディスプレイとなるには至っていない。
【０００３】これらの諸問題を解決する可能性を有する
フラットパネルディスプレイとして、最近有機電界発光
素子が注目されている。これは、自発光で応答速度が大
きく、視野角依存性がない長所を有する。
フラットパネルディスプレイとして、最近有機電界発光
素子が注目されている。これは、自発光で応答速度が大
きく、視野角依存性がない長所を有する。
【０００４】有機発光材料を用いた有機電界発光素子
は、透光性の陽極と金属陰極との間に、有機発光材料を
含む有機電界発光層を挟み込んだものである。C.W.Tang
and S.A.VanSlyke は、有機電界発光層をホール輸送層
と電子輸送層との２層構成とし、陽極および陰極から有
機電界発光層に注入されるホールと電子が再結合する際
に発光する素子構造を最初に報告した（Appl. Phys. Le
tt.,51(12), 913-915 (Sept.1987))。この素子構造はホ
ール輸送層または電子輸送層のいずれかが発光層を兼ね
ているものである。発光は、発光材料の基底状態と励起
状態のエネルギギャップに対応した波長帯で起きる。こ
のように有機電界発光層を２層構造としたことで、駆動
電圧の大幅な削減、発光効率の向上が図られ、これ以
来、全固体型のフラットパネルディスプレイ等への応用
を目指した研究が進められている。高発光効率を得るた
めの発光材料としては、亜鉛錯体やアルミニウム錯体
等、種々の金属錯体が現在までに提案されている。
は、透光性の陽極と金属陰極との間に、有機発光材料を
含む有機電界発光層を挟み込んだものである。C.W.Tang
and S.A.VanSlyke は、有機電界発光層をホール輸送層
と電子輸送層との２層構成とし、陽極および陰極から有
機電界発光層に注入されるホールと電子が再結合する際
に発光する素子構造を最初に報告した（Appl. Phys. Le
tt.,51(12), 913-915 (Sept.1987))。この素子構造はホ
ール輸送層または電子輸送層のいずれかが発光層を兼ね
ているものである。発光は、発光材料の基底状態と励起
状態のエネルギギャップに対応した波長帯で起きる。こ
のように有機電界発光層を２層構造としたことで、駆動
電圧の大幅な削減、発光効率の向上が図られ、これ以
来、全固体型のフラットパネルディスプレイ等への応用
を目指した研究が進められている。高発光効率を得るた
めの発光材料としては、亜鉛錯体やアルミニウム錯体
等、種々の金属錯体が現在までに提案されている。
【０００５】素子構造としてはその後、C.Adachi, T.Ts
utsui and S.Saito によりホール輸送層、発光層および
電子輸送層の３層構造とした例が Jap. J. of Appl. Ph
ys.27-2, L269-L271 (1988)に報告された。さらに、電
子輸送層に発光材料を含ませ、発光層を兼ねる電子輸送
層とホール輸送層との２層構造が、C.W.Tang, S.A.VanS
lyke and C.H.Chen により、J. of Appl. Phys. 65-9,
3610-3616 (1989)に報告された。これらの報告により、
低電圧で高輝度発光の可能性が検証され、有機電界発光
素子の研究開発は近年極めて活発におこなわれている。
utsui and S.Saito によりホール輸送層、発光層および
電子輸送層の３層構造とした例が Jap. J. of Appl. Ph
ys.27-2, L269-L271 (1988)に報告された。さらに、電
子輸送層に発光材料を含ませ、発光層を兼ねる電子輸送
層とホール輸送層との２層構造が、C.W.Tang, S.A.VanS
lyke and C.H.Chen により、J. of Appl. Phys. 65-9,
3610-3616 (1989)に報告された。これらの報告により、
低電圧で高輝度発光の可能性が検証され、有機電界発光
素子の研究開発は近年極めて活発におこなわれている。
【０００６】しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化に向
けては、解決すべき問題がいくつか残されている。その
中の一つが繰り返し使用時の安定性である。高い発光輝
度と、経時安定性に優れた有機電界発光素子の実現のた
めには、ホール輸送能力に優れた、耐久性のあるホール
輸送材料を選択する必要がある。
けては、解決すべき問題がいくつか残されている。その
中の一つが繰り返し使用時の安定性である。高い発光輝
度と、経時安定性に優れた有機電界発光素子の実現のた
めには、ホール輸送能力に優れた、耐久性のあるホール
輸送材料を選択する必要がある。
【０００７】有機電界発光素子の初期の研究段階におい
ては、ホール輸送材料として下式（４）に示すＴＰＤ
(N,N'- diphenyl-N,N'- bis(3-methylphenyl)-1,1'-bip
henyl-4,4'-diamineが使用されてきた。しかしながら、
ＴＰＤは融点１７０℃、ガラス転移点が６０℃と比較的
低いので、有機電界発光素子のホール輸送材料として使
用した場合、発光駆動時に発光以外に消費される無効電
流が熱に変換されるためによる素子温度の上昇に伴い、
非発光欠陥の発生や、甚だしい場合にはホール輸送層の
融解が起こり発光が停止する場合があった。
ては、ホール輸送材料として下式（４）に示すＴＰＤ
(N,N'- diphenyl-N,N'- bis(3-methylphenyl)-1,1'-bip
henyl-4,4'-diamineが使用されてきた。しかしながら、
ＴＰＤは融点１７０℃、ガラス転移点が６０℃と比較的
低いので、有機電界発光素子のホール輸送材料として使
用した場合、発光駆動時に発光以外に消費される無効電
流が熱に変換されるためによる素子温度の上昇に伴い、
非発光欠陥の発生や、甚だしい場合にはホール輸送層の
融解が起こり発光が停止する場合があった。
【０００８】
【化４】
【０００９】これらの不都合を解決するため、式（４）
で示されるＴＰＤのＮ置換基を、N,N'-naphthyl phenyl
とした化合物（米国特許第 5061569号明細書）、また式
（４）で示されるＴＰＤの中心に位置する bipheny基を
naphthalene基とした化合物（例えば、特開平8-87122
号公報）、anthracene基とした化合物（例えば、特開平
8-53397 号公報）、あるいは phenanthlene 基とした化
合物（例えば、特開平8-20770 号公報、特開平8-20771
号公報）等が開示されている。しかしながら、いずれの
化合物も総合的に満足のゆく性能を備えたホール輸送材
料には至っていない。
で示されるＴＰＤのＮ置換基を、N,N'-naphthyl phenyl
とした化合物（米国特許第 5061569号明細書）、また式
（４）で示されるＴＰＤの中心に位置する bipheny基を
naphthalene基とした化合物（例えば、特開平8-87122
号公報）、anthracene基とした化合物（例えば、特開平
8-53397 号公報）、あるいは phenanthlene 基とした化
合物（例えば、特開平8-20770 号公報、特開平8-20771
号公報）等が開示されている。しかしながら、いずれの
化合物も総合的に満足のゆく性能を備えたホール輸送材
料には至っていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる技術背
景に鑑み提案するものであり、耐熱性に加え、ホール輸
送性能、耐久性、そして成膜性に優れたホール輸送材料
を提供することをその課題とする。また本発明の課題
は、かかるホール輸送材料を採用することにより、有機
電界発光素子のさらなる一層の性能向上を図ることであ
る。
景に鑑み提案するものであり、耐熱性に加え、ホール輸
送性能、耐久性、そして成膜性に優れたホール輸送材料
を提供することをその課題とする。また本発明の課題
は、かかるホール輸送材料を採用することにより、有機
電界発光素子のさらなる一層の性能向上を図ることであ
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は上述した課題を
達成するために提案するものである。すなわち本発明の
有機電界発光素子は、陽極および陰極との間に、有機正
孔輸送材料を含む有機電界発光層を挟持した構造を有す
る有機電界発光素子において、この有機正孔輸送材料
は、Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体であることを特徴
とする。Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体としては、下
記一般式（１）、（２）あるいは（３）で示される構造
を有するものが望ましい。
達成するために提案するものである。すなわち本発明の
有機電界発光素子は、陽極および陰極との間に、有機正
孔輸送材料を含む有機電界発光層を挟持した構造を有す
る有機電界発光素子において、この有機正孔輸送材料
は、Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体であることを特徴
とする。Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体としては、下
記一般式（１）、（２）あるいは（３）で示される構造
を有するものが望ましい。
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】 一般式（１）、（２）あるいは（３）中、Ｒ1 、Ｒ2 お
よびＲ3 は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、フェニル基および置換フェニル基を表し、
互いに同一でも異なっていてもよい。アルキル基として
は，メチル基、エチル基、プロピル基あるいはブチル基
等の低級アルキル基が、またアルコキシ基としてはメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基あるいはブトキシ基
等の低級アルコキシ基が例示される。
よびＲ3 は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、フェニル基および置換フェニル基を表し、
互いに同一でも異なっていてもよい。アルキル基として
は，メチル基、エチル基、プロピル基あるいはブチル基
等の低級アルキル基が、またアルコキシ基としてはメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基あるいはブトキシ基
等の低級アルコキシ基が例示される。
【００１５】本発明の有機電界発光素子は、陽極上に、
ホール輸送層と、発光層および電子輸送層のいずれか少
なくとも一方と、を有する有機電界発光層と、陰極と
が、この順に順次積層された構造を有することが望まし
い。有機電界発光層中に、螢光色素を含有させてもよ
い。かかる層構造を採用することにより、高輝度かつ耐
久性に優れたエレクトロルミネセンス素子を得ることが
できる。
ホール輸送層と、発光層および電子輸送層のいずれか少
なくとも一方と、を有する有機電界発光層と、陰極と
が、この順に順次積層された構造を有することが望まし
い。有機電界発光層中に、螢光色素を含有させてもよ
い。かかる層構造を採用することにより、高輝度かつ耐
久性に優れたエレクトロルミネセンス素子を得ることが
できる。
【００１６】本発明においては、ホール輸送材料として
ホール輸送能力が高く、融点が少なくとも二百数十℃以
上であるＮ−フェニルアミノピレン誘導体を採用するの
で、高輝度かつ耐久性に優れた有機電界発光素子を作製
することができる。またこのＮ−フェニルアミノピレン
誘導体は昇華性であり、真空蒸着等の手段により容易に
成膜することが可能である。
ホール輸送能力が高く、融点が少なくとも二百数十℃以
上であるＮ−フェニルアミノピレン誘導体を採用するの
で、高輝度かつ耐久性に優れた有機電界発光素子を作製
することができる。またこのＮ−フェニルアミノピレン
誘導体は昇華性であり、真空蒸着等の手段により容易に
成膜することが可能である。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を図面を参照しつつ
さらに詳しく説明する。はじめに、本発明の有機電界発
光素子をＥＬ素子に適用した素子構成につき、図１
（ａ）〜（ｄ）に示す概略断面図を参照して説明する。
これらのうち、図１（ａ）は透過型の有機電界発光素
子、図１（ｂ）は反射型の有機電界発光素子の素子構成
を示す。いずれの素子構造においても、符号１はガラ
ス、プラスチックス等の透明材料やその他適宜の材料か
らなる基板である。有機電界発光素子を他の表示素子や
駆動回路等と組み合わせて使用する場合には、基板１を
共用することができる。符号２は陽極であり、ＩＴＯ(I
ndium Tin Oxide)やＳｎＯ2 等の透明導電材料からな
る。符号３は有機電界発光層であり、この層構成につい
ては後述する。符号４は陰極であり、電極材料としては
例えばＬｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の低仕事関数の活性な金属
と、Ａｇ、Ａｌ、Ｉｎ等との合金あるいは積層構造を採
用することができる。図１（ａ）に示す透過型の有機電
界発光素子の場合には、この陰極４の厚さを調節するこ
とにより、用途に合った光透過率を得ることができる。
また陰極４の導電性を補完するために、さらにＩＴＯや
ＳｎＯ2 等の透明導電膜４ａを積層して用いてもよい。
符号５は保護層であり、気密性を満たす材料であればプ
ラスチックス等の有機材料やＳｉＯ2 等の無機材料を問
わずいずれも採用できる。
さらに詳しく説明する。はじめに、本発明の有機電界発
光素子をＥＬ素子に適用した素子構成につき、図１
（ａ）〜（ｄ）に示す概略断面図を参照して説明する。
これらのうち、図１（ａ）は透過型の有機電界発光素
子、図１（ｂ）は反射型の有機電界発光素子の素子構成
を示す。いずれの素子構造においても、符号１はガラ
ス、プラスチックス等の透明材料やその他適宜の材料か
らなる基板である。有機電界発光素子を他の表示素子や
駆動回路等と組み合わせて使用する場合には、基板１を
共用することができる。符号２は陽極であり、ＩＴＯ(I
ndium Tin Oxide)やＳｎＯ2 等の透明導電材料からな
る。符号３は有機電界発光層であり、この層構成につい
ては後述する。符号４は陰極であり、電極材料としては
例えばＬｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の低仕事関数の活性な金属
と、Ａｇ、Ａｌ、Ｉｎ等との合金あるいは積層構造を採
用することができる。図１（ａ）に示す透過型の有機電
界発光素子の場合には、この陰極４の厚さを調節するこ
とにより、用途に合った光透過率を得ることができる。
また陰極４の導電性を補完するために、さらにＩＴＯや
ＳｎＯ2 等の透明導電膜４ａを積層して用いてもよい。
符号５は保護層であり、気密性を満たす材料であればプ
ラスチックス等の有機材料やＳｉＯ2 等の無機材料を問
わずいずれも採用できる。
【００１８】有機電界発光層３の構成は、有機電界発光
を得ることができる層構成であれば、従来から提案され
ているいずれの構造をも採用できる。すなわち、図１
（ｃ）に示すように、陽極２／ホール輸送層６／発光層
７／電子輸送層８／陰極４の順に積層した３層構造が基
本であるが、ホール輸送層６および電子輸送層８のいず
れかが発光性を有する場合には、発光層７をこれらの層
で兼用し、図１（ｄ）に示すように、陽極２／ホール輸
送層６／電子輸送層８／陰極４の２層構造とすることも
可能である。ホールあるいは電子の電荷輸送性能を向上
するためには、ホール輸送層６と電子輸送層８のいずれ
か一方あるいは両方が、複数種の材料を積層した構造、
あるいは複数種の材料を混合した構造であってもよい。
また発光性能を向上するために、ホール輸送層６、発光
層７および電子輸送層８のいずれか一つの層あるいは複
数の層に、螢光材料を含有させてもよい。かかる螢光材
料としては特に限定されないが、例えばキナクリドンや
下記構造式（５）で示されるＤＣＭ（４−ジシアノメチ
レン−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−２−メチ
ル４Ｈ−ピラン）等が例示される。これらの場合には、
発光効率をさらに改善するために、ホールまたは電子の
輸送を制御するための薄膜をその層構成に含ませること
も可能である。
を得ることができる層構成であれば、従来から提案され
ているいずれの構造をも採用できる。すなわち、図１
（ｃ）に示すように、陽極２／ホール輸送層６／発光層
７／電子輸送層８／陰極４の順に積層した３層構造が基
本であるが、ホール輸送層６および電子輸送層８のいず
れかが発光性を有する場合には、発光層７をこれらの層
で兼用し、図１（ｄ）に示すように、陽極２／ホール輸
送層６／電子輸送層８／陰極４の２層構造とすることも
可能である。ホールあるいは電子の電荷輸送性能を向上
するためには、ホール輸送層６と電子輸送層８のいずれ
か一方あるいは両方が、複数種の材料を積層した構造、
あるいは複数種の材料を混合した構造であってもよい。
また発光性能を向上するために、ホール輸送層６、発光
層７および電子輸送層８のいずれか一つの層あるいは複
数の層に、螢光材料を含有させてもよい。かかる螢光材
料としては特に限定されないが、例えばキナクリドンや
下記構造式（５）で示されるＤＣＭ（４−ジシアノメチ
レン−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−２−メチ
ル４Ｈ−ピラン）等が例示される。これらの場合には、
発光効率をさらに改善するために、ホールまたは電子の
輸送を制御するための薄膜をその層構成に含ませること
も可能である。
【００１９】
【化８】
【００２０】図１（ｃ）に示したＥＬ素子においては、
陽極２と陰極４の間に直流電圧を印加することにより、
陽極２から注入されたホールがホール輸送層６を経て、
また陰極４から注入された電子が電子輸送層８を経て、
それぞれ発光層７に到達する。この結果、発光層７にお
いては電子／ホールの再結合が生じ、ここから所定波長
の発光を発生する。図１（ｄ）に示す発光層を省略した
層構成の場合には、ホール輸送層６と電子輸送層８の界
面から所定波長の発光を発生する。これらの発光は基板
１側から観測される。また図１（ａ）に示した透過型の
ＥＬ素子の場合には保護層５側からも観測される。
陽極２と陰極４の間に直流電圧を印加することにより、
陽極２から注入されたホールがホール輸送層６を経て、
また陰極４から注入された電子が電子輸送層８を経て、
それぞれ発光層７に到達する。この結果、発光層７にお
いては電子／ホールの再結合が生じ、ここから所定波長
の発光を発生する。図１（ｄ）に示す発光層を省略した
層構成の場合には、ホール輸送層６と電子輸送層８の界
面から所定波長の発光を発生する。これらの発光は基板
１側から観測される。また図１（ａ）に示した透過型の
ＥＬ素子の場合には保護層５側からも観測される。
【００２１】本発明の発光素子を実際の有機ＥＬ素子に
適用した具体例を、図２の概略斜視図に示す。図２のＥ
Ｌ素子は、ホール輸送層６と、発光層７および電子輸送
層８のいずれか少なくとも一方からなる積層体を、陰極
４と陽極２の間に配設したものである。陰極４と陽極２
は、ともにストライプ状にパターニングするとともに互
いにマトリクス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制
御回路９および１０により時系列的に信号電圧を印加
し、その交叉位置で発光するように構成されたものであ
る。かかる構成のＥＬ素子は、文字・記号等のディスプ
レイとしては勿論、画像再生装置としても使用できる。
また陰極４と陽極２のストライプ状パターンを赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配し、マルチカ
ラーあるいはフルカラーの全固体型フラットパネルディ
スプレイを構成することが可能となる。
適用した具体例を、図２の概略斜視図に示す。図２のＥ
Ｌ素子は、ホール輸送層６と、発光層７および電子輸送
層８のいずれか少なくとも一方からなる積層体を、陰極
４と陽極２の間に配設したものである。陰極４と陽極２
は、ともにストライプ状にパターニングするとともに互
いにマトリクス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制
御回路９および１０により時系列的に信号電圧を印加
し、その交叉位置で発光するように構成されたものであ
る。かかる構成のＥＬ素子は、文字・記号等のディスプ
レイとしては勿論、画像再生装置としても使用できる。
また陰極４と陽極２のストライプ状パターンを赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配し、マルチカ
ラーあるいはフルカラーの全固体型フラットパネルディ
スプレイを構成することが可能となる。
【００２２】以下、本発明の有機電界発光素子につき、
適宜比較例を加えながら詳細に説明を加える。本発明の
ホール輸送層に適用されるＮ−フェニルアミノピレン誘
導体は、対応するピレンのアミノ誘導体あるいはハロゲ
ン化物と、ハロベンゼン誘導体とを、銅、酸化銅、ハロ
ゲン化銅等の触媒の存在下での縮合反応により得ること
ができる。このとき、副反応生成物であるハロゲン化水
素を中和するためにアルカリ塩を十分に加え、溶媒中あ
るいは無溶媒下で、不活性ガス雰囲気中で１５０〜２５
０℃で加熱することにより反応が進行する。
適宜比較例を加えながら詳細に説明を加える。本発明の
ホール輸送層に適用されるＮ−フェニルアミノピレン誘
導体は、対応するピレンのアミノ誘導体あるいはハロゲ
ン化物と、ハロベンゼン誘導体とを、銅、酸化銅、ハロ
ゲン化銅等の触媒の存在下での縮合反応により得ること
ができる。このとき、副反応生成物であるハロゲン化水
素を中和するためにアルカリ塩を十分に加え、溶媒中あ
るいは無溶媒下で、不活性ガス雰囲気中で１５０〜２５
０℃で加熱することにより反応が進行する。
【００２３】実施例１ １，８−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ピレンの
合成 １，８−ジアミノピレン１．４ｇ、ヨードベンゼン１
９．５８ｇ、炭酸カリウム４．９８ｇおよび銅粉０．３
８ｇとを窒素雰囲気下で共沸しながら、２１０℃で５時
間撹拌して反応させた。反応終了後、室温まで放冷し、
セライトを用いて濾過し濾液にクロロホルムを加えて抽
出し、クロロホルム層を水洗後、乾燥した。このクロロ
ホルム溶液を減圧濃縮後、トルエンとｎ−ヘキサンとの
混合溶媒を用いたカラムクロマトグラフィにより分離し
た後、再結晶して下式（６）に示す、目的とする１，８
−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ピレンを得た。
真空昇華を繰り返して精製した１，８−ビス（Ｎ，Ｎ’
−ジフェニルアミノ）ピレンの融点は２８０℃であっ
た。
合成 １，８−ジアミノピレン１．４ｇ、ヨードベンゼン１
９．５８ｇ、炭酸カリウム４．９８ｇおよび銅粉０．３
８ｇとを窒素雰囲気下で共沸しながら、２１０℃で５時
間撹拌して反応させた。反応終了後、室温まで放冷し、
セライトを用いて濾過し濾液にクロロホルムを加えて抽
出し、クロロホルム層を水洗後、乾燥した。このクロロ
ホルム溶液を減圧濃縮後、トルエンとｎ−ヘキサンとの
混合溶媒を用いたカラムクロマトグラフィにより分離し
た後、再結晶して下式（６）に示す、目的とする１，８
−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ピレンを得た。
真空昇華を繰り返して精製した１，８−ビス（Ｎ，Ｎ’
−ジフェニルアミノ）ピレンの融点は２８０℃であっ
た。
【００２４】
【化９】
【００２５】有機電界発光素子の作製 真空蒸着装置中に、ＩＴＯからなる陽極が一表面に形成
されたガラスの基板を、蒸着源の上方２５ｃｍの位置に
セッティングした。蒸着マスクとして、複数の２．０ｍ
ｍ×２．０ｍｍの単位開口を有する金属マスクを基板に
近接して配置し、抵抗加熱法により１０-4Ｐａ以下の真
空下で、先に精製した１，８−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニルアミノ）ピレンを例えば５０ｎｍの厚さに蒸着し、
ホール輸送層を形成した。蒸着レートは、水晶振動子に
よる膜厚モニタにより０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃの間
に制御した。電子輸送層と発光層とを兼ねる材料とし
て、Ｔｒｉｓ−（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎ
ｅ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（以下、Ａｌｑと略記する）を
ホール輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑの層厚も５０ｎ
ｍとし、蒸着レートも０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃの間
に制御した。陰極材料としてはアルミニウムを採用し、
これも蒸着により２００ｎｍの厚さに形成し、実施例１
による有機電界発光素子の基本形を作製した。
されたガラスの基板を、蒸着源の上方２５ｃｍの位置に
セッティングした。蒸着マスクとして、複数の２．０ｍ
ｍ×２．０ｍｍの単位開口を有する金属マスクを基板に
近接して配置し、抵抗加熱法により１０-4Ｐａ以下の真
空下で、先に精製した１，８−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニルアミノ）ピレンを例えば５０ｎｍの厚さに蒸着し、
ホール輸送層を形成した。蒸着レートは、水晶振動子に
よる膜厚モニタにより０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃの間
に制御した。電子輸送層と発光層とを兼ねる材料とし
て、Ｔｒｉｓ−（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎ
ｅ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（以下、Ａｌｑと略記する）を
ホール輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑの層厚も５０ｎ
ｍとし、蒸着レートも０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃの間
に制御した。陰極材料としてはアルミニウムを採用し、
これも蒸着により２００ｎｍの厚さに形成し、実施例１
による有機電界発光素子の基本形を作製した。
【００２６】発光特性の評価 このように作製した実施例１の有機電界発光素子に、窒
素雰囲気下で電圧を加えて発光特性を評価した。発光色
は緑色であり、分光測定をおこなった結果、図３に示す
５４０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。分
光測定は、大塚電子製のフォトダイオードアレイを検出
器とした分光器を用いた。図３のスペクトルはＡｌｑの
発光スペクトルと一致し、ＥＬ素子の発光はＡｌｑによ
るものであることが確認された。印加電圧を漸増し、輝
度計により輝度の測定をおこなったところ、印加電圧１
０Ｖで１２００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。さらに電
圧を増加すると、臨界電圧２０．０Ｖで輝度が激減し
た。
素雰囲気下で電圧を加えて発光特性を評価した。発光色
は緑色であり、分光測定をおこなった結果、図３に示す
５４０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。分
光測定は、大塚電子製のフォトダイオードアレイを検出
器とした分光器を用いた。図３のスペクトルはＡｌｑの
発光スペクトルと一致し、ＥＬ素子の発光はＡｌｑによ
るものであることが確認された。印加電圧を漸増し、輝
度計により輝度の測定をおこなったところ、印加電圧１
０Ｖで１２００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。さらに電
圧を増加すると、臨界電圧２０．０Ｖで輝度が激減し
た。
【００２７】耐久性の評価 同様に作製した実施例１の有機電界発光素子に電圧を印
加し、１０Ｖに達した時点で０Ｖに戻す過程を１サイク
ルとし、この過程を繰り返して素子劣化を評価した。耐
久性は、有機電界発光素子の非発光点が発光面積の５０
％となるサイクル数で評価した。本実施例による有機電
界発光素子は、３２０回の耐久性が得られた。
加し、１０Ｖに達した時点で０Ｖに戻す過程を１サイク
ルとし、この過程を繰り返して素子劣化を評価した。耐
久性は、有機電界発光素子の非発光点が発光面積の５０
％となるサイクル数で評価した。本実施例による有機電
界発光素子は、３２０回の耐久性が得られた。
【００２８】実施例２ １−メチル−８−アミノピレンと、ヨードベンゼンを用
い、他は前実施例１に準拠して下式（７）に示すＮ−フ
ェニルアミノピレン誘導体を合成した。
い、他は前実施例１に準拠して下式（７）に示すＮ−フ
ェニルアミノピレン誘導体を合成した。
【００２９】
【化１０】
【００３０】式（７）に示すＮ−フェニルアミノピレン
誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実施
例２の有機電界発光素子を作製した。
誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実施
例２の有機電界発光素子を作製した。
【００３１】実施例３ １−メチル−８−アミノピレンと、４−ヨードトルエン
を用い、他は前実施例１に準拠して下式（８）に示すＮ
−フェニルアミノピレン誘導体を合成した。
を用い、他は前実施例１に準拠して下式（８）に示すＮ
−フェニルアミノピレン誘導体を合成した。
【００３２】
【化１１】
【００３３】式（８）に示すＮ−フェニルアミノピレン
誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実施
例３の有機電界発光素子を作製した。
誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実施
例３の有機電界発光素子を作製した。
【００３４】実施例４ １，８−ジアミノピレンと、４−ヨードトルエンを用
い、他は前実施例１に準拠して下式（９）に示すＮ−フ
ェニルアミノピレン誘導体を合成した。
い、他は前実施例１に準拠して下式（９）に示すＮ−フ
ェニルアミノピレン誘導体を合成した。
【００３５】
【化１２】
【００３６】式（９）に示すＮ−フェニルアミノピレン
誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実施
例４の有機電界発光素子を作製した。
誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実施
例４の有機電界発光素子を作製した。
【００３７】実施例５ １，３，６，８−テトラアミノピレンと、ヨードベンゼ
ンを用い、他は前実施例１に準拠して下式（１０）に示
すＮ−フェニルアミノピレン誘導体を合成した。
ンを用い、他は前実施例１に準拠して下式（１０）に示
すＮ−フェニルアミノピレン誘導体を合成した。
【００３８】
【化１３】
【００３９】式（１０）に示すＮ−フェニルアミノピレ
ン誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実
施例５の有機電界発光素子を作製した。
ン誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実
施例５の有機電界発光素子を作製した。
【００４０】実施例６ １，３，６，８−テトラアミノピレンと、４−ヨードト
ルエンを用い、他は前実施例１に準拠して下式（１１）
に示すＮ−フェニルアミノピレン誘導体を合成した。
ルエンを用い、他は前実施例１に準拠して下式（１１）
に示すＮ−フェニルアミノピレン誘導体を合成した。
【００４１】
【化１４】
【００４２】式（１１）に示すＮ−フェニルアミノピレ
ン誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実
施例６の有機電界発光素子を作製した。
ン誘導体をホール輸送材料に用い、実施例１に準じて実
施例６の有機電界発光素子を作製した。
【００４３】比較例 比較のため、ホール輸送材料として下式（４）に示すＴ
ＰＤを採用し、実施例１に準じて比較例の有機電界発光
素子を作製した。
ＰＤを採用し、実施例１に準じて比較例の有機電界発光
素子を作製した。
【００４４】
【化１５】
【００４５】比較例の有機電界発光素子も実施例１と同
様の緑色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクトル
は実施例１の有機電界発光素子のスペクトルと一致し、
Ａｌｑの発光によるものであることが確認された。
様の緑色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクトル
は実施例１の有機電界発光素子のスペクトルと一致し、
Ａｌｑの発光によるものであることが確認された。
【００４６】以上のように作製した実施例２〜６および
比較例の有機電界発光素子の評価をおこなった。各有機
電界発光素子の評価は、実施例１の有機電界発光素子の
評価方法と同一の評価方法により、輝度、臨界電圧およ
び耐久性を調べた。評価結果を実施例１の有機電界発光
素子の評価結果と併せ、〔表１〕にまとめて示す。
比較例の有機電界発光素子の評価をおこなった。各有機
電界発光素子の評価は、実施例１の有機電界発光素子の
評価方法と同一の評価方法により、輝度、臨界電圧およ
び耐久性を調べた。評価結果を実施例１の有機電界発光
素子の評価結果と併せ、〔表１〕にまとめて示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】〔表１〕に示した評価結果から明らかなよ
うに、Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体をホール輸送材
料として用いた本発明の有機電界発光素子は、ＴＰＤを
ホール輸送材料とした従来の有機電界発光素子に比較し
て、輝度、熱的破壊に至る臨界電圧、繰り返し耐久性の
いずれの評価項目においても優れた結果を得ることがで
きる。
うに、Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体をホール輸送材
料として用いた本発明の有機電界発光素子は、ＴＰＤを
ホール輸送材料とした従来の有機電界発光素子に比較し
て、輝度、熱的破壊に至る臨界電圧、繰り返し耐久性の
いずれの評価項目においても優れた結果を得ることがで
きる。
【００４９】以上本発明の有機電界発光素子について詳
細な説明を加えたが、本発明はこれら実施例によりなん
ら限定されるものではない。例えば、Ｎ−フェニルアミ
ノピレン誘導体として実施例にあげた構造の化合物の他
に、ピレン骨格を有する各種フェニルアミノ誘導体を採
用してよい。またホール輸送層のホール輸送材料とし
て、Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体の他に、従来公知
の他のホール輸送材料を混合して用いてもよい。また有
機電界発光層の層構成や電極構造も、従来既知の構造は
いずれも採用できる。
細な説明を加えたが、本発明はこれら実施例によりなん
ら限定されるものではない。例えば、Ｎ−フェニルアミ
ノピレン誘導体として実施例にあげた構造の化合物の他
に、ピレン骨格を有する各種フェニルアミノ誘導体を採
用してよい。またホール輸送層のホール輸送材料とし
て、Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体の他に、従来公知
の他のホール輸送材料を混合して用いてもよい。また有
機電界発光層の層構成や電極構造も、従来既知の構造は
いずれも採用できる。
【００５０】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば、輝度、耐久性、成膜性に優れた有機電界発光
素子を提供することが可能となる。
によれば、輝度、耐久性、成膜性に優れた有機電界発光
素子を提供することが可能となる。
【図１】有機電界発光素子を、ＥＬ素子に適用した素子
構成を示す概略断面図である。
構成を示す概略断面図である。
【図２】有機電界発光素子を、実際のＥＬ素子に適用し
た素子構成を示す概略斜視図である。
た素子構成を示す概略斜視図である。
【図３】実施例１の有機電界発光素子の発光スペクトル
である。
である。
１…基板、２…陽極、３…有機電界発光層、４…陰極、
４ａ…透明導電膜、５…保護層、６…ホール輸送層、７
…発光層、８…電子輸送層、９，１０…制御回路
４ａ…透明導電膜、５…保護層、６…ホール輸送層、７
…発光層、８…電子輸送層、９，１０…制御回路
Claims (7)
- 【請求項１】 陽極および陰極との間に、ホール輸送材
料を含む有機電界発光層を挟持した構造を有する有機電
界発光素子において、 前記ホール輸送材料は、Ｎ−フェニルアミノピレン誘導
体を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項２】 前記Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体
は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする請求
項１記載の有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基および置
換フェニル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよ
い。） - 【請求項３】 前記Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体
は、下記一般式（２）で示されることを特徴とする請求
項１記載の有機電界発光素子。 【化２】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基および置換フェ
ニル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよい。） - 【請求項４】 前記Ｎ−フェニルアミノピレン誘導体
は、下記一般式（３）で示されることを特徴とする請求
項１記載の有機電界発光素子。 【化３】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基および置換フェ
ニル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよい。） - 【請求項５】 陽極上に、 ホール輸送層と、発光層および電子輸送層のいずれか少
なくとも一方と、を有する有機電界発光層と、 陰極とが、 この順に順次積層された構造を有することを特徴とする
請求項１記載の有機電界発光素子。 - 【請求項６】 前記有機電界発光層は、 さらに螢光色素を含むことを特徴とする請求項１記載の
有機電界発光素子。 - 【請求項７】前記有機電界発光素子は、エレクトロルミ
ネセンス素子であることを特徴とする請求項１ないし６
いずれか１項記載の光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8240885A JPH1088122A (ja) | 1996-09-12 | 1996-09-12 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8240885A JPH1088122A (ja) | 1996-09-12 | 1996-09-12 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1088122A true JPH1088122A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=17066151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8240885A Pending JPH1088122A (ja) | 1996-09-12 | 1996-09-12 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1088122A (ja) |
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| KR101356941B1 (ko) * | 2009-07-01 | 2014-01-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
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- 1996-09-12 JP JP8240885A patent/JPH1088122A/ja active Pending
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