JPH061972A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH061972A JPH061972A JP4107548A JP10754892A JPH061972A JP H061972 A JPH061972 A JP H061972A JP 4107548 A JP4107548 A JP 4107548A JP 10754892 A JP10754892 A JP 10754892A JP H061972 A JPH061972 A JP H061972A
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Abstract
発光材料層および一般式1〜3のN,N,N−トリフェ
ニルアミン誘導体を用いた正孔輸送層を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 N,N,Nトリフェニルアミン誘導体の具体例には、
4,4′,4″−トリス(ジフェニルアミノ)トリフェ
ニルアミン、4,4′,4″−トリス(N−カルバゾリ
ル)トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス、
(ジー2−ピリジルアミノ)トリフェニルアミンがあ
る。 【効果】 本有機EL素子は、従来のものに比較して熱
安定性が向上し、バックライトとしての面状光源,フラ
ットパネルディスプレイ等の表示装置に好適に用いるこ
とができる。
Description
センス素子(以下有機EL素子)に関する。詳しくは特
定の芳香族アミン化合物を電荷輸送材料に用いた有機E
L素子に関する。
従来、例えばバックライトとしての面状光源,フラット
パネルディスプレイ等の表示装置等に用いられている
が、発光させるのに高電圧の交流が必要であった。最
近、Tangらは有機蛍光色素を発光層とし、それにト
リフェニルジアミン誘導体よりなる正孔輸送層を積層し
た2層構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製し、低電圧直流駆動、高効率、高輝度の有機EL
素子を実現させた(特開昭59−194393号公
報)。有機EL素子は無機EL素子に比べ、低電圧駆
動,高輝度、加えて多数の色の発光が容易に得られると
いう特長があることから、素子構造や有機蛍光色素、有
機電荷輸送化合物について多くの試みが報告されている
(ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィ
ジックス(Jpn.J.Appl.Phys.) 27
巻、L269(1988年)〕、〔ジャーナル・オブ・
アプライド・フィジックス(J.Appl.Phy
s.)第65巻、3610頁(1989年) 〕。
た有機EL素子は高輝度ではあるが、発光素子の寿命が
短いという問題がある。その理由としては素子の発熱に
より有機層の構造変化が生じ、劣化することがあると言
われている。そのため熱的に安定な有機層を構成する電
荷輸送材料が求められていた。
を鋭意検討した結果、正孔輸送性化合物として、特定の
芳香族アミン化合物、例えば芳香族環またはトリアリー
ルアミン構造を骨格にもち、アミノ基により3ケ所以上
核置換された芳香族アミン化合物を用いることにより、
均一な有機膜を形成し、有機EL素子の熱的安定性や発
光の均一性が改良されることを見い出し、本発明に至っ
た。
なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間に
少なくとも発光材料および正孔輸送材料を含む発光層、
または少なくとも発光材料を含む発光層および正孔輸送
材料を含む正孔輸送層を有するエレクトロルミネッセン
ス素子において、該正孔輸送材料として、下記一般式
(1)〜(3)
Ar5 はそれぞれ独立に炭素数6以上の芳香族炭化水素
基または炭素数4以上のヘテロ原子を含有する芳香族性
複素環化合物基を表し、nは2以上の整数、A1 、
A2 、A3 、A4 、A5 、A6 、A7 、A8 、A9 、A
10はそれぞれ独立に、下記式(4)〜(12)から選ば
れた基を示す。
18はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜12のアルキル基
およびアルコキシ基、炭素数6〜14のアリール基およ
びアリールオキシ基、ニトロ基ならびに芳香族性複素環
化合物基から選ばれた基で、1つのベンゼン環もしくは
ピリジン環に複数の置換基があるときにはそれらは同一
であっても異なっていてもよい。R8 、R12はそれぞれ
独立に水素、炭素数1〜12のアルキル基から選ばれた
基、a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、
l、m、n、o、pはそれぞれ0≦a、b、g≦5、0
≦c、d、e、f、h、j、k、m、o、p≦4、0≦
i、l、n≦3の整数)〕で表される化合物から選ばれ
た少なくとも一種の芳香族アミン化合物を含有すること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供
することにある。
に説明する。本発明において、有機EL素子の発光材料
としては特に限定されず、例えば、ナフタレン誘導体、
アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ポリメチン系、
キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、
8−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、
芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン誘導
体、テトラフェニルブタジエン誘導体等、あるいは特開
昭57−51781、同59−194393号公報等に
記載されている公知のものが使用可能である。
記載の共役鎖長の短いポリ(p−フェニレンビニレ
ン)、ポリ(2,5−ジヘプチルオキシ−p−フェニレ
ンビニレン)などの共役系高分子蛍光体なども用いるこ
とができる。
蒸着法、あるいは溶媒に溶かした溶液のスピンコーテイ
ング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコー
ト法、ロールコート法等の塗布法等を化合物に応じて適
宜採用するにより発光層を形成することができる。発光
材料が高分子化合物でない場合、膜厚の微妙な制御を行
うという点では、真空蒸着法を用いることが好ましい。
一般式(1)、(2)および(3)で表される芳香族ア
ミン化合物から選ばれる。一般式(1)で表される芳香
族アミン化合物においてAr1 、Ar2 、Ar3 はそれ
ぞれ独立に炭素数6以上の芳香族炭化水素基または炭素
数4以上のヘテロ原子を含有する芳香族性複素環化合物
基から独立に選ばれる基である。Ar1 、Ar2 、Ar
3 とも異なる基であることも可能であるが、合成の容易
さより、2つ以上の基が同一であることが好ましく、よ
り好ましくは全てが同一である。
6以上の芳香族炭化水素としてベンゼン、ビフェニル、
ナフタレン、アントラセンなどの骨格に2ケ所置換した
ものが例示され、より具体的には1,4−フェニレン、
1,3−フェニレン、1,2−フェニレン、4,4’−
ビフェニレン、1,4−ナフタレン−ジイル、2,6−
ナフタレン−ジイル、9,10−アントラセン−ジイル
が例示される。また、炭素数4以上のヘテロ原子を含有
する芳香族性複素環化合物基としてチオフェン、ピリジ
ン、キノリンなどの骨格に2ケ所置換したものが例示さ
れ、より具体的には2,5−チエニレン、2,3−ピリ
ジン−ジイル、2,4−ピリジン−ジイル、2,5−ピ
リジン−ジイル、2,3−キノリン−ジイル、2,6−
キノリン−ジイルなどが例示される。以上の基の中で合
成の容易さ、高融点化合物を与えるとの観点から、1,
4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナ
フタレン−ジイル、9,10−アントラセン−ジイル、
2,5−チエニレン、2,5−ピリジン−ジイル、2,
6−キノリン−ジイルが好ましく、さらに好ましくは、
1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6
−ナフタレン−ジイル、9,10−アントラセン−ジイ
ル、2,5−ピリジン−ジイルである。
族アミン化合物におけるAr4 、Ar5 としては炭素数
6以上の芳香族炭化水素基または炭素数5以上のヘテロ
原子を含有する芳香族性複素環化合物基である。炭素数
6以上の芳香族炭化水素基としては、1,2,4−ベン
ゼン−トリイル、1,3,5−ベンゼン−トリイル、
1,2,4−ナフタレン−トリイル、1,3,5−ナフ
タレン−トリイル、2,3,6−ナフタレン−トリイ
ル、3,5,4’−ビフェニル−トリイル、1,2,
4,5−ベンゼン−テトライル、2,3,6,7−ナフ
タレン−テトライル、3,4,3’,4’−ビフェニル
−テトライルが挙げられ、炭素数5以上の芳香族性複素
環化合物基としては、2,4,6−ピリジン−トリイ
ル、2,4,6−ピリミジン−トリイルが例示される。
これらのうちでより好ましくは、1,3,5−ベンゼン
−トリイル、1,3,5−ナフタレン−トリイル、2,
3,6−ナフタレン−トリイル、3,5,4’−ビフェ
ニル−トリイル、2,4,6−ピリジン−トリイル、
2,3,6,7−ナフタレン−テトライルである。
される芳香族アミン化合物においてA1 〜A10は上記し
たように一般式(4)〜(12)で表されるジフェニル
アミノ基、N−カルバゾリル基、ジ−2−ピリジルアミ
ノ基、N−アルキル−N−フェニルアミノ基、N−ピリ
ミド[3,4−b]インドリル基、N−アルキル−N−
2−ピリジルアミノ基、N−ピリミド[4,5−b]イ
ンドリル基、N−ピリミド[2,3−b]インドリル
基、N−フェノチアジニル基、およびそれらの基のベン
ゼン環、ピリジン環に炭素数1〜12のアルキルおよび
アルコキシ基、炭素数6〜14のアリールおよびアリー
ルオキシ基、ニトロ基ならびに芳香族性複素環化合物基
から選ばれた基が1ケ以上核置換された誘導体である。
また、R8、R12はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜1
2のアルキル基である。これらのなかで成膜性が良好な
ジフェニルアミノ基、N−カルバゾリル基およびそれら
の誘導体が好ましい。
ては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチ
ル基などであり、メチル基、エチル基が好ましい。また
は炭素数1〜12のアルコキシ基としてはメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基などであ
り、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。アリール基と
してはフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチル
フェニル基、4−プロピルフェニル基、4−ブチルフェ
ニル基、4−ペンチルフェニル基、4−ヘキシルフェニ
ル基、1−ナフタレン基、2−ナフタレン基、アリール
オキシ基としては4−メトキシフェニル基、4−エトキ
シフェニル基、4−プロポキシフェニル基、4−ブトキ
シフェニル基、4−ペンチルオキシフェニル基、4−ヘ
キシルオキシフェニル基、フェノキシ基、4−メチルフ
ェノキシ基、4−エチルフェノキシ基、4−プロピルフ
ェノキシ基、4−ブチルフェノキシ基、4−ペンチルフ
ェノキシ基、4−ヘキシルフェノキシ基、4−メトキシ
フェノキシ基、4−エトキシフェノキシ基、4−プロポ
キシフェノキシ基、4−ブトキシフェノキシ基、4−ペ
ンチルオキシフェノキシ基、4−ヘキシルオキシフェノ
キシ基が例示される。複素環化合物基としては2−チエ
ニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジ
ル基が例示される。また、一般式(7)および一般式
(9)のN−アルキル−N−フェニルアミノ基、N−ア
ルキル−N−2−ピリジルアミノ基において用いられる
アルキル基は炭素数1〜12のアルキル基であり、メチ
ル基、エチル基が好ましい。具体的な化合物として以下
に記載のアミン化合物が挙げられる。以下の式B1 〜B
15で表される化合物で、
れるものは、RA およびRB が下記第1表で示される組
み合せのものが具体的に例示される。
れる芳香族アミン化合物の合成法は特に限定されない。
これら合成法として例えば、一般式(1)で示される化
合物のうち、N,N,N−トリフェニルアミン誘導体を
得るためには、トリフェニルアミンにKI、KIO3 、
酢酸を加えてフェニル基へのヨウ素置換物を得た後、こ
れに、相当する2級アミン化合物、カルバゾール誘導体
を反応させて合成する方法、また一般式(2)で示され
る化合物のうち、1,3,5−トリス(ジフェニルアミ
ノ)ベンゼン誘導体を得るためには、1,3,5−トリ
ヨードベンゼンに、相当する2級アミン化合物、または
カルバゾール誘導体を反応させて合成する方法、一般式
(3)で示される化合物のうち、3,4,3’,4’−
テトラ(フェニルアミノ)ビフェニル誘導体を得るに
は、3,4,3’,4’−テトラヨードビフェニルに、
相当する2級アミン化合物、またはカルバゾール誘導体
を反応させて合成する方法が例示される。他のものにつ
いてもこの反応を利用して合成することができる。
孔輸送層として用いる場合、その純度が発光特性に影響
を与えるため、合成後、再沈精製、昇華精製等の純化を
することが望ましい。
は、真空蒸着法、あるいは芳香族アミン化合物を溶媒に
溶かした溶液のスピンコーテイング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法等による公知の方法で形成することができる。
なお、塗布法により薄膜化した場合には、溶媒を除去す
るため、減圧下あるいは不活性雰囲気下,30〜300
℃、好ましくは60〜200℃の温度で熱処理すること
が望ましい。膜厚の微妙な制御を行うという点では、真
空蒸着法もしくはLB法を用いることが好ましい。
なわない範囲で該正孔輸送性芳香族アミン化合物に既知
の正孔輸送性材料を混合することも可能である。既知の
正孔輸送性材料としては特に限定されないが、例えばト
リフェニルジアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン
誘導体などを用いることもできる。
の芳香族アミン化合物を既知の高分子を媒体としてこれ
に分散した層として用いることも含まれる。高分子化合
物としては、特に限定されないが、正孔輸送性を極度に
阻害しないものが好ましく、例えば、ポリ(N−ビニル
カルバゾール)、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチ
オフェン及びその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレ
ン)及びその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレ
ン)及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリシロキサ
ン、ならびにポリメチルアクリレート、ポリメチルメタ
クリレート、ポリスチレン及びポリ塩化ビニル等のビニ
ル系重合体、ポリエーテルスルホンなどが例示される。
なお、ここでポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリア
ニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導
体、ポリ(p−フェニレンビニレン)及びその誘導体、
ポリ(2,5−チエニレンビニレン)及びその誘導体は
正孔輸送性化合物としての作用も有する。
び該芳香族アミン化合物を溶液状態または溶融状態で混
合し、芳香族アミン化合物を分散させた後、上記の塗布
法を用いて行うことができる。この場合、高分子に分散
させる芳香族アミン化合物の量に特に制限はないが、高
分子100重量部に対して通常1〜100重量部、好ま
しくは20〜70重量部である。
誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)及びその
誘導体等の前駆体高分子を使用した場合は溶液状態で該
芳香族アミン化合物と混合後、不活性雰囲気下,30〜
300℃、好ましくは60〜200℃の温度で熱処理を
行い、高分子に変換させる。
族アミン化合物と発光材料とを既知の高分子を媒体と
し、これに分散した層として用いることも可能である。
発光材料と正孔輸送性材料の混合比は特に限定されない
が、好ましくは0.1:100〜1:1(重量)の範囲
であり、高分子とこれら材料の和の比も特に限定されな
いが、好ましくは100:0.01〜1:3(重量)の
範囲である。
ので可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いら
れる。具体的にはポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポ
リチオフェン及びその誘導体、ポリ(p−フェニレンビ
ニレン)及びその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビ
ニレン)及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリメチ
ルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが例示され
る。混合層の形成は上記と同様な手法が採用できる。ま
た、これらの層を一層のみで使用することができるが、
必要に応じて公知の電子輸送材料の層を設けてもよい。
なわない範囲で該正孔輸送性芳香族アミン化合物に既知
の電子輸送性材料を混合して用いることも可能である。
既知の電子輸送性化合物としては特に限定はされない
が、例えば、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタ
ン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキ
シド誘導体、オキサジアゾール誘導体等公知のものを用
いることができる。
いて以下に述べる。素子の構造としては、これまで述べ
た陽極/正孔輸送層/発光層/陰極(/は層を積層した
ことを示す)、あるいは陽極/正孔輸送・発光層(正孔
輸送性材料と発光材料との混合物の層)/陰極、陽極/
正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の構造をとるこ
ともできる。また、陽極と正孔輸送層との間に導電性高
分子層(バッファー層)を有する組み合わせの構造をと
ることもできる。すなわち、陽極/導電性高分子層/正
孔輸送層/発光層/陰極、あるいは陽極/導電性高分子
層/正孔輸送・発光層/陰極、あるいは陽極/導電性高
分子層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の構造
をとることもできる。これらの中で好ましい構造は陽極
/正孔輸送層/発光層/陰極、陽極/正孔輸送層/発光
層/電子輸送層/陰極、陽極/導電性高分子層/正孔輸
送層/発光層/陰極、陽極/導電性高分子層/正孔輸送
層/発光層/電子輸送層/陰極の構造である。
正孔輸送層/発光層/陰極の構造のものを例にとって作
製法を以下に述べる。一対の電極で透明、または半透明
な電極としてはガラス、透明プラスチック等の透明基板
の上に透明または半透明電極を形成する。これを陽極と
する。電極の材料としては導電性の金属酸化物膜、半透
明の金属薄膜等が用いられる。具体的にはインジウム・
スズ・オキサイド (ITO) 、酸化スズ(NESA)、
Au、Pt、Ag、Cu等が用いられる。作製方法とし
ては、真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法などが
用いられる。
としては0.5nm〜10μm、好ましくは1nm〜1
μmである。電流密度を上げて発光輝度を上げるために
は2〜200nmの範囲が好ましい。
発光層の膜厚は、少なくともピンホールが発生しないよ
うな厚みが必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が増
加し、高い駆動電圧が必要となり好ましくない。したが
って、発光層の膜厚は0.5nm〜10μm、好ましく
は1nm〜1μm、さらに好ましくは5〜200nmで
ある。
層の場合もこの範囲が好ましい。次いで、発光層の上に
電極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材
料としては、特に限定されないが、イオン化エネルギー
の小さい材料が好ましい。例えば、Al、In、Mg、
Mg−Ag合金、Mg−In合金、グラファイト薄膜等
が用いられる。陰極の作製方法としては公知の真空蒸着
法,スパッタリング法等が用いられる。上記のようにし
て本発明の有機EL素子を作製することができるが、別
の構造のものについても同様な方法で作製が可能であ
る。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
たガラス基板に正孔輸送層として4,4’,4”−トリ
ス(ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下TD
ATA)を3×10-6Torrの真空下で蒸着により50n
mの厚みで成膜した。次いで、その上に発光層としてト
リス(8−キノリノール)アルミニウム(以下Alq3)
を80nm、更にその上に陰極としてインジウムを60
0Å蒸着して有機EL素子を作製した。蒸着のときの真
空度はすべて3×10-6Torr以下であった。この素
子に電圧25Vを印加したところ、電流密度208mA
/cm2 の電流が流れ、輝度210cd/m2 の緑色の
EL発光が観察された。輝度は電流密度に比例してい
た。この素子を加熱恒温漕に入れ、昇温しながらEL発
光の変化を観察した。正孔輸送性材料としてTDATA
を用いた素子は100℃を超えた状態においても輝度の
低下は緩やかなものに抑えられ、発光し続けた。
たガラス基板に正孔輸送層としてTDATAを3×10
-6Torrの真空下で蒸着により40nmの厚みで成膜し
た。次いで、その上に発光層としてAlq3 を40nm
Å、更にその上に陰極としてマグネシウム−銀合金(重
量比でMg:Ag=10:1)を200nm蒸着して有
機EL素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて4
×10-6Torr以下であった。この素子に電圧11V
を印加したところ、電流密度 295mA/cm2 の電
流が流れ、輝度 820cd/m2 の緑色のEL発光が
観察された。輝度は電流密度に比例していた。この素子
を真空中で加熱しながらELを観察したところ130℃
においても12cd/m2 の発光が観察された。
たガラス基板上に正孔輸送層として、TDATAとポリ
アニリンを同重量含む、0.5重量%のN,N−ジメチ
ルホルムアミド溶液をスピンコーテイング法により、キ
ャストし、減圧乾燥することにより、50nmの厚みで
成膜した。次いで、その上に、発光層としてAlq3 を
80nm、更にその上に陰極としてインジウムを600
nm蒸着して有機EL素子を作製した。蒸着は、真空を
破ることなく連続して行った。蒸着のときの真空度はす
べて3×10-6Torr以下であった。この素子に電圧
25Vを印加したところ電流密度90mA/cm2 の電
流が流れ、輝度98cd/m2 の緑色のEL発光が観察
された。輝度は電流密度に比例していた。この素子を加
熱恒温漕に入れ、昇温しながら、EL発光の変化を観察
した。電荷輸送性材料としてTDATAを用いた素子は
100℃を超えた状態においても、輝度の低下は緩やか
なものに抑えられ、発光し続けた。
1.25:7の割合で混合し、0.5重量%クロロホル
ム溶液とした。スパッタリングによって20nmの厚み
でITO膜を付けたガラス基板上に、この溶液をスピン
コーティング法でキャストし、減圧乾燥することによ
り、170nmの厚みで成膜した。その上に陰極とし
て、インジウムを600nm蒸着して有機EL素子を作
製した。蒸着は真空を破ることなく減圧下、連続して行
った。蒸着のときの真空度はすべて3×10-6Torr
以下であった。この素子に電圧52Vを印加したところ
電流密度31mA/cm2 の電流が流れ、輝度2cd/
m2 の緑色のEL発光が観察された。輝度は電流密度に
比例していた。この素子を加熱恒温漕に入れ、昇温しな
がらEL発光の変化を観察した。正孔輸送性材料として
TDATAを用いた素子は100℃を超えた状態におい
ても輝度の低下はゆるやかなものに抑えられ、発光し続
けた。
たガラス基板に正孔輸送層としてTDATAを蒸着によ
り50nmの厚みで成膜した。次いで、その上に発光層
としてAlq3 と4−ジシアノメチレン−6−(p−ジ
メチルアミノスチリル)−2−メチル−4H−ピラン
(以下DCMと略記する)を共蒸着で40nm、更にそ
の上に陰極としてマグネシウム−銀合金(重量比でM
g:Ag=10:1)を200nm蒸着して有機EL素
子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて3×10-6
Torr以下であった。この素子に電圧13Vを印加し
たところ、電流密度120mA/cm2 の電流が流れ、
輝度 32cd/m2 の赤色のEL発光が観察された。
ELスペクトルはDCMの蛍光スペクトルに一致した。
輝度は電流密度に比例していた。この素子を加熱恒温漕
に入れ、昇温しながらEL発光の変化を観察した。正孔
輸送性材料としてTDATAを用いた素子は100℃を
越えた状態においても輝度の低下は緩やかなものに抑え
られ、発光し続けた。
たガラス基板に正孔輸送層として4,4’,4”−トリ
ス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミンを蒸着によ
り40nmの厚みで成膜した。次いで、その上に発光層
としてAlq3を 40nm 、更にその上に陰極としてマグ
ネシウム−銀合金(重量比でMg:Ag=10:1)を
200nm蒸着して有機EL素子を作製した。蒸着のと
きの真空度はすべて4×10-6Torr以下であった。
この素子に電圧15Vを印加したところ、電流密度12
5mA/cm2 の電流が流れ、輝度 136cd/m2
の緑色のEL発光が観察された。輝度は電流密度に比例
していた。この素子を加熱恒温漕に入れ、昇温しながら
EL発光の変化を観察した。正孔輸送性材料として4,
4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニル
アミンを用いた素子は130℃においても発光し続け
た。
たガラス基板に正孔輸送層としてTDATAを3×10
-6Torrの真空下で蒸着により50nmの厚みで成膜
した。次いで、その上に発光層として1,1,4,4−
テトラフェニル−1,3−ブタジエン(以下TPBと略
する。)を20nmの厚みで蒸着し、その上に電子輸送
層としてAlq3 を40nm蒸着し、更にその上に陰極
としてマグネシウム−銀合金(重量比でMg:Ag=1
0:1)を200nm蒸着して有機EL素子を作製し
た。蒸着のときの真空度はすべて3×10-6Torr以
下であった。この素子に電圧12.5Vを印加したとこ
ろ、電流密度176mA/cm2 の電流が流れ、輝度6
10cd/m2 の青色のEL発光が観察された。ELスペ
クトルはTPBの蛍光スペクトルに一致した。輝度は電
流密度に比例していた。この素子を加熱恒温漕に入れ、
昇温しながらEL発光の変化を観察した。正孔輸送性材
料としてTDATAを用いた素子は100℃を超えた状
態においても輝度の低下は緩やかなものに抑えられ、発
光し続けた。
たガラス基板に正孔輸送層として4,4’,4”−トリ
ス(ジ−2−ピリジルアミノ)トリフェニルアミンを真
空下で蒸着により40nmの厚みで成膜した。次いで、
その上に発光層としてAlq3 を40nm、更にその上
に陰極としてマグネシウム−銀合金(重量比でMg:A
g=10:1)を200nm蒸着して有機EL素子を作
製した。蒸着のときの真空度はすべて4×10-6Tor
r以下であった。この素子に電圧18Vを印加したとこ
ろ、電流密度19.4mA/cm2 の電流が流れ、輝度
152cd/m2 の緑色のEL発光が観察された。輝度
は電流密度に比例していた。この素子を真空中で加熱し
ながら電圧を印加したところ130℃でも44cd/m
2 のEL発光が観察された。
付けたガラス基板に、電荷輸送層として、4,4’−ビ
ス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)
ビフェニルを3×10-6Torrの真空下で、蒸着によ
り50nmの厚みで成膜した。次いで、その上に発光層
としてAlq3 を100nm、更にその上に陰極として
インジウムを600nm蒸着して有機EL素子を作製し
た。これらの各層の蒸着は真空を破ることなく減圧下、
連続して行った。蒸着のときの真空度はすべて3×10
-6Torr以下であった。この素子を真空中で加熱しな
がら電圧を印加したところ80℃でEL発光が極めて弱
くなり、100℃では全く発光しなかった。
素子は、従来のものに比較して熱的安定性が向上し、優
れた発光特性を示し、バックライトとしての面状光源,
フラットパネルディスプレイ等の表示装置に好適に用い
ることができる。
従来、例えばバックライトとしての面状光源、フラット
パネルディスプレイ等の表示装置等に用いられている
が、発光させるのに高電圧の交流が必要であった。最
近、Tangらは有機蛍光色素を発光層とし、それにト
リフェニルジアミンセンスよりなる正孔輸送層を積層し
た2層構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製し、低電圧直流駆動、高効率、高輝度の有機EL
素子を実現させた(特開昭59−194393号公
報)。有機EL素子は無機EL素子に比べ、低電圧駆
動,高輝度、加えて多数の色の発光が溶易に得られると
いう特長があることから、素子構造や有機蛍光色素、有
機電荷輸送化合物について多くの試みが報告されている
(ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィ
ジックス(Jpn.J.Appl.Phys.)27
巻、L269(1988年)〕、〔ジャーナル・オブ・
アプライド・フィジックス(J.Appl.Phy
s.)第65巻、3610頁(1989年)〕。城田ら
は、星状の分子形状を有する芳香族アミン化合物を報告
している〔ケミストリー・レターズ(chemistl
y letters)1145頁(1989年)、日本
化学会第61春季年会3D337、3D338(199
1年)〕。これらの芳香族アミン化合物は高いガラス転
移温度を有しており、p型の半導体として作動すること
が報告されている。これらの芳香族アミン化合物は有機
ELなどの電荷輸送材料への応用が期待されると述べて
いる。(アドバンストマテリアルズ(Advanced
Materials)3巻11号549頁(199
1)、ケミストリーレターズ(Chemistly l
etters)1731(1991)N0.10°)
れる芳香族アミン化合物の合成法は特に限宇されない。
これら合成法として例えば、一般式(1)で示される化
合物のうち、N,N,N−トリフェニルアミン誘動体を
得るためには、ケミストリーレターズ1145頁(19
89)に記載の方法を用いることができる。すなわち、
トリフェニルアミンにKI、KIA3、酢酸を加えてフ
ェニル基へのヨウ素置換物を得た後、これに、相当する
2級アミン化合物、カルバゾール誘導体を反応させて合
成する方法、また一般式(2)で示される化合物のう
ち、1,3,5−トリス(ジフェニルアミノ)ベンゼン
誘導体を得るためには、1,3,5−トリヨードベンゼ
ンに、相当する2級アミン化合物、またはカルバゾール
誘導体を反応させて合成する方法、一版式(3)で示さ
れる化合物のうち、3,4,3’,4’−テトラ(フェ
ニルアミノ)ビフェニル誘導体を得るには、3,4,
3’,4’−テトラヨードビフェニルに、相当する2級
アミン化合物、またはカルバゾール誘導体を反応させて
合成する方法が例示される。他のものについてもこの反
応を利用して合成することができる。
たガラス基板に正孔輸送層として、ケミストリーレター
ズ1145頁(1989)に記載の方法で合成した、
4,4’,4”−トリス(ジフェニルアミノ)トリフェ
ニルアミン(以下TDATA)を3×10−6Torr
の真空下で蒸着により50nmの厚みで成膜した。次い
で、その上に発光層としてトリス(8−キノリノール)
アルミニウム(以下Alq3)を80nm、更にその上
に陰極としてインジウムを600Å蒸着して有機EL素
子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて3×10
−6Torr以下であった。この素子に電圧25Vを印
加したところ、電流密度208mA/cm2の電流が流
れ、輝度210cd/m2の緑色のEL発光が観察され
た。輝度は電流密度に比例していた。この素子を加熱恒
温漕に入れ、昇温しながらEL発光の変化を観察した。
正孔輸送性材料としてTDATAを用いた素子は100
℃を超えた状態においても輝度の低下は緩やかなものに
抑えられ、発光し続けた。
Claims (3)
- 【請求項1】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に少なくとも発光材料および正孔輸送材料
を含む発光層、または少なくとも発光材料を含む発光層
および正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有するエレクト
ロルミネッセンス素子であって、該正孔輸送材料として
下記一般式(1)〜(3) 【化1】 〔式中Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、Ar5 はそれ
ぞれ独立に炭素数6以上の芳香族炭化水素基または炭素
数4以上のヘテロ原子を含有する芳香族性複素環化合物
基を表し、A1 、A2 、A3 、A4 、A5 、A6 、
A7 、A8 、A9 、A10はそれぞれ独立に、下記一般式
(4)〜(12)から選ばれた基を示す。 【化2】 (R1 〜R7 、R9 〜R11およびR13〜R18はそれぞれ
独立に水素、炭素数1〜12のアルキル基およびアルコ
キシ基、炭素数6〜14のアリール基およびアリールオ
キシ基、ニトロ基ならびに芳香族性複素環化合物基から
選ばれた基で、1つのベンゼン環もしくはピリジン環に
複数の置換基があるときにはそれらは同一であっても異
なっていてもよい。R8 、R12はそれぞれ独立に水素、
炭素数1〜12のアルキル基から選ばれた基、a、b、
c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、
o、pはそれぞれ0≦a、b、g≦5、0≦c、d、
e、f、h、j、k、m、o、p≦4、0≦i、l、n
≦3の整数)〕で表される化合物から選ばれた少なくと
も一種の芳香族アミン化合物を含有することを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項2】正孔輸送層が高分子化合物に請求項1記載
の芳香族アミン化合物を分散させたものよりなる請求項
1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項3】発光層が高分子化合物に請求項1記載の芳
香族アミン化合物および発光材料を分散させたものより
なる請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
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---|---|
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---|---|
JP (1) | JPH07110940B2 (ja) |
Cited By (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0888402A (ja) * | 1994-09-12 | 1996-04-02 | Motorola Inc | 分子整合有機発光ダイオードおよびその製造方法 |
JPH08183953A (ja) * | 1994-12-27 | 1996-07-16 | Chisso Corp | オキサジアゾール誘導体を用いた有機電界発光素子 |
JPH09310066A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JPH1088122A (ja) * | 1996-09-12 | 1998-04-07 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
JPH10158642A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-06-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
JP2000169448A (ja) * | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Minolta Co Ltd | 新規アミノ化合物とその製造方法、および用途 |
US6264805B1 (en) | 1994-12-13 | 2001-07-24 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating transparent contacts for organic devices |
JP2001354668A (ja) * | 2000-06-13 | 2001-12-25 | Chisso Corp | ベンゾチオフェン誘導体、及びそれを用いた有機電界発光素子 |
US6358631B1 (en) | 1994-12-13 | 2002-03-19 | The Trustees Of Princeton University | Mixed vapor deposited films for electroluminescent devices |
US6358765B2 (en) | 1999-12-28 | 2002-03-19 | Nec Corporation | Method for manufacturing organic electroluminescence display device |
US6365270B2 (en) | 1994-12-13 | 2002-04-02 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting devices |
US6376106B1 (en) | 1997-12-16 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Diaminonaphthalene derivative and organic electroluminescent device using the same |
US6376694B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Silole derivatives and organic electroluminescent element containing the same |
JP2002231453A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-08-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002343577A (ja) * | 2002-03-25 | 2002-11-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電界発光素子 |
US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
JP2003272864A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-26 | Fujitsu Ltd | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
US6696182B2 (en) | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
JP2004256453A (ja) * | 2003-02-26 | 2004-09-16 | Dainippon Printing Co Ltd | ピリミドピリミジン系化合物、組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005060382A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
JP2005120030A (ja) * | 2003-10-17 | 2005-05-12 | Mitsui Chemicals Inc | 9,9−ジフェニルフルオレン化合物、および該9,9−ジフェニルフルオレン化合物を含有する有機電界発光素子 |
US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
WO2005089024A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法 |
WO2006049271A1 (ja) | 2004-11-05 | 2006-05-11 | Bando Chemical Industries, Ltd. | 有機電子機能材料及びその利用 |
WO2006062062A1 (ja) | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Pioneer Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
JP2006151866A (ja) * | 2004-11-29 | 2006-06-15 | Canon Inc | フェナントロリン化合物及び発光素子 |
EP1801875A1 (en) | 2000-09-27 | 2007-06-27 | FUJIFILM Corporation | Composite light-receiving device made of differential and stationary response-type device and image sensor |
WO2007077810A1 (ja) * | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7326475B2 (en) * | 2003-04-23 | 2008-02-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display |
WO2008015963A1 (fr) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Élément organique électroluminescent |
JP2008024634A (ja) * | 2006-07-20 | 2008-02-07 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 電界発光素子用化合物およびその製造方法 |
WO2008059943A1 (fr) | 2006-11-16 | 2008-05-22 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Dérivé inédit du carbazole et utilisation de celui-ci |
WO2009008543A1 (ja) | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 有機発光素子の製造方法 |
WO2009084590A1 (ja) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子発光素子、製造方法及び高分子発光ディスプレイ装置 |
WO2009110642A1 (ja) | 2008-03-07 | 2009-09-11 | 住友化学株式会社 | 積層構造体 |
US7592475B2 (en) | 2002-06-29 | 2009-09-22 | Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. | Branched alpha-cyanostilbene fluorophores |
WO2010013725A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、その製造方法、及びそれを含む電子素子 |
JP2010056364A (ja) * | 2008-08-29 | 2010-03-11 | Toyota Central R&D Labs Inc | 有機発光素子 |
WO2011040388A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子 |
KR101035780B1 (ko) * | 2002-12-12 | 2011-05-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그를 이용한 유기 전기발광 소자 |
EP2339660A2 (en) | 2005-05-17 | 2011-06-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Monoamine compound, charge transporting material and organic electroluminescent device |
WO2011087058A1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 住友化学株式会社 | 高分子発光素子 |
US8168307B2 (en) | 2005-01-25 | 2012-05-01 | Pioneer Corporation | Organic compound, charge transport material and organic electroluminescent device |
DE112010003151T5 (de) | 2009-07-31 | 2012-06-14 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Polymere lichtemittierende Vorrichtung |
WO2012124770A1 (ja) | 2011-03-17 | 2012-09-20 | 住友化学株式会社 | 金属複合体組成物及びその混合物 |
US8324403B2 (en) | 2004-12-24 | 2012-12-04 | Pioneer Corporation | Organic compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent element |
US8518619B2 (en) | 2010-07-21 | 2013-08-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
US8933622B2 (en) | 2005-05-24 | 2015-01-13 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence element |
JP2015091801A (ja) * | 2006-05-31 | 2015-05-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
US9184388B2 (en) | 2010-07-29 | 2015-11-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Layered structure, electronic device using same, aromatic compound, and method for manufacturing said compound |
WO2017164268A1 (ja) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 三菱化学株式会社 | 電子受容性化合物及び電荷輸送膜用組成物、それを用いた発光素子 |
JP2020109824A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2021075730A (ja) * | 2021-01-29 | 2021-05-20 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3654909B2 (ja) | 1996-12-28 | 2005-06-02 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
-
1992
- 1992-04-27 JP JP4107548A patent/JPH07110940B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0888402A (ja) * | 1994-09-12 | 1996-04-02 | Motorola Inc | 分子整合有機発光ダイオードおよびその製造方法 |
US6596134B2 (en) * | 1994-12-13 | 2003-07-22 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating transparent contacts for organic devices |
US6365270B2 (en) | 1994-12-13 | 2002-04-02 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting devices |
US6264805B1 (en) | 1994-12-13 | 2001-07-24 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating transparent contacts for organic devices |
US6358631B1 (en) | 1994-12-13 | 2002-03-19 | The Trustees Of Princeton University | Mixed vapor deposited films for electroluminescent devices |
JPH08183953A (ja) * | 1994-12-27 | 1996-07-16 | Chisso Corp | オキサジアゾール誘導体を用いた有機電界発光素子 |
JPH09310066A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JPH1088122A (ja) * | 1996-09-12 | 1998-04-07 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
JPH10158642A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-06-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
US6376106B1 (en) | 1997-12-16 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Diaminonaphthalene derivative and organic electroluminescent device using the same |
US6376694B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Silole derivatives and organic electroluminescent element containing the same |
JP2000169448A (ja) * | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Minolta Co Ltd | 新規アミノ化合物とその製造方法、および用途 |
US6358765B2 (en) | 1999-12-28 | 2002-03-19 | Nec Corporation | Method for manufacturing organic electroluminescence display device |
JP2001354668A (ja) * | 2000-06-13 | 2001-12-25 | Chisso Corp | ベンゾチオフェン誘導体、及びそれを用いた有機電界発光素子 |
US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
US6696182B2 (en) | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
EP1801875A1 (en) | 2000-09-27 | 2007-06-27 | FUJIFILM Corporation | Composite light-receiving device made of differential and stationary response-type device and image sensor |
JP2002231453A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-08-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2003272864A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-26 | Fujitsu Ltd | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
JP2002343577A (ja) * | 2002-03-25 | 2002-11-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電界発光素子 |
US7592475B2 (en) | 2002-06-29 | 2009-09-22 | Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. | Branched alpha-cyanostilbene fluorophores |
KR101035780B1 (ko) * | 2002-12-12 | 2011-05-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그를 이용한 유기 전기발광 소자 |
JP2004256453A (ja) * | 2003-02-26 | 2004-09-16 | Dainippon Printing Co Ltd | ピリミドピリミジン系化合物、組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7326475B2 (en) * | 2003-04-23 | 2008-02-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display |
JP2005060382A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
JP2005120030A (ja) * | 2003-10-17 | 2005-05-12 | Mitsui Chemicals Inc | 9,9−ジフェニルフルオレン化合物、および該9,9−ジフェニルフルオレン化合物を含有する有機電界発光素子 |
WO2005089024A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法 |
EP2325190A1 (en) | 2004-03-11 | 2011-05-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same |
EP2918590A1 (en) | 2004-03-11 | 2015-09-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transport film and ionic compound, charge-transport film and organic electroluminescence device using the same, and production method of the organic electroluminescence device and production method of the charge-transport film |
WO2006049271A1 (ja) | 2004-11-05 | 2006-05-11 | Bando Chemical Industries, Ltd. | 有機電子機能材料及びその利用 |
JP2006151866A (ja) * | 2004-11-29 | 2006-06-15 | Canon Inc | フェナントロリン化合物及び発光素子 |
WO2006062062A1 (ja) | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Pioneer Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
US8178215B2 (en) | 2004-12-10 | 2012-05-15 | Pioneer Corporation | Organic compound containing at least two carbazolyl-substituted phenyl structures; charge-transporting material and organic el element containing the compound |
US8324403B2 (en) | 2004-12-24 | 2012-12-04 | Pioneer Corporation | Organic compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent element |
US8168307B2 (en) | 2005-01-25 | 2012-05-01 | Pioneer Corporation | Organic compound, charge transport material and organic electroluminescent device |
US8877355B2 (en) | 2005-05-17 | 2014-11-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Monoamine compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent device |
EP2339660A2 (en) | 2005-05-17 | 2011-06-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Monoamine compound, charge transporting material and organic electroluminescent device |
US8427046B2 (en) | 2005-05-17 | 2013-04-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | Monoamine compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent device |
US8933622B2 (en) | 2005-05-24 | 2015-01-13 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence element |
US7935434B2 (en) | 2006-01-05 | 2011-05-03 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display, and illuminating device |
USRE44831E1 (en) | 2006-01-05 | 2014-04-08 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display, and illuminating device |
USRE45216E1 (en) | 2006-01-05 | 2014-10-28 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display, and illuminating device |
WO2007077810A1 (ja) * | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5181676B2 (ja) * | 2006-01-05 | 2013-04-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8221908B2 (en) | 2006-01-05 | 2012-07-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display, and illuminating device |
JP2015091801A (ja) * | 2006-05-31 | 2015-05-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
JP2008024634A (ja) * | 2006-07-20 | 2008-02-07 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 電界発光素子用化合物およびその製造方法 |
WO2008015963A1 (fr) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Élément organique électroluminescent |
WO2008059943A1 (fr) | 2006-11-16 | 2008-05-22 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Dérivé inédit du carbazole et utilisation de celui-ci |
WO2009008543A1 (ja) | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 有機発光素子の製造方法 |
WO2009084590A1 (ja) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子発光素子、製造方法及び高分子発光ディスプレイ装置 |
EP2846374A1 (en) | 2008-03-07 | 2015-03-11 | Sumitomo Chemical Company Limited | Layered structure |
WO2009110642A1 (ja) | 2008-03-07 | 2009-09-11 | 住友化学株式会社 | 積層構造体 |
WO2010013725A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、その製造方法、及びそれを含む電子素子 |
JP2010056364A (ja) * | 2008-08-29 | 2010-03-11 | Toyota Central R&D Labs Inc | 有機発光素子 |
DE112010003151T5 (de) | 2009-07-31 | 2012-06-14 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Polymere lichtemittierende Vorrichtung |
WO2011040388A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子 |
WO2011087058A1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 住友化学株式会社 | 高分子発光素子 |
US8518619B2 (en) | 2010-07-21 | 2013-08-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US9184388B2 (en) | 2010-07-29 | 2015-11-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Layered structure, electronic device using same, aromatic compound, and method for manufacturing said compound |
US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
WO2012124770A1 (ja) | 2011-03-17 | 2012-09-20 | 住友化学株式会社 | 金属複合体組成物及びその混合物 |
WO2017164268A1 (ja) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 三菱化学株式会社 | 電子受容性化合物及び電荷輸送膜用組成物、それを用いた発光素子 |
EP3822278A1 (en) | 2016-03-24 | 2021-05-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electron-accepting compound, composition for charge transport film, and light-emitting element using same |
JP2020109824A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
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