JP7157229B2 - 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents

Description

本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン
、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に
、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、それらの駆動方法、または、そ
れらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、複素環化合物およびその新規な合成
方法に関する。また、上記複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照
明装置に関する。

薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特徴を有する有機化合物を発光体として用
いた発光素子は、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。特に
、発光素子をマトリクス状に配置した表示装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野
角が広く視認性が優れる点に優位性があると考えられている。

発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光体を含むＥＬ層を挟んで電圧を印加すること
により、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔がＥＬ層の発光中心で再
結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放
出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光は
どちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。

このような発光素子において、ＥＬ層には、主として有機化合物が用いられており、発光
素子の素子特性向上に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行
われている（例えば、特許文献１参照）。

特開２０１１－２０１８６９号公報

そこで、本発明の一態様では、長寿命な発光素子を作製するためにＥＬ層に用いることが
できる、新規な複素環化合物を提供する。また、長寿命な発光素子を用いた信頼性の高い
発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。または、本発明の一態様は、新規な発光
素子、新規な発光装置、または、新規な照明装置などを提供する。なお、これらの課題の
記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、こ
れらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請
求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載
から、これら以外の課題を抽出することが可能である。

本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とフルオレン骨格とが、アリーレ
ン基を介して結合した化合物である。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物である。

（但し、一般式（Ｇ０）中、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｂは、
置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～
２５のアリーレン基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ０）中のＢが、置換もしくは無置換の２－
フルオレニル基である。

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ０）中のＢが、下記一般式（α）で表され
る複素環化合物である。

（但し、一般式（α）中、Ｒ^１１～Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のア
ルキル基、炭素数６～１２のアリール基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ０）中のＢが、下記一般式（β）で表され
る複素環化合物である。

（但し、一般式（β）中、のＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～
６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。

（但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ^１～Ｒ^１０のいずれか一は、一般式（Ｇ１－１）で表され
、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基を表す。また、一般式（Ｇ
１－１）中のＢは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、一般式（Ｇ１－１）中
のＡｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～２５のアリーレン基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１－１）中のＢが、置換もしくは無置換の
２－フルオレニル基である。

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１－１）中のＢが、下記一般式（α）で表
される。

（但し、一般式（α）中、Ｒ^１１～Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のア
ルキル基、炭素数６～１２のアリール基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１－１）中のＢが、下記一般式（β）で表
される。

（但し、一般式（β）中、のＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～
６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基を表す。）

なお、上述した一般式（Ｇ０）および一般式（Ｇ１－１）における炭素数６～２５のアリ
ーレン基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられるが、アント
ラセンは除く。また、上述した一般式（α）、一般式（β）および一般式（Ｇ１）におけ
る炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基などが挙げられる。また、上述した一般式（α）および一般式（β）におけ
る炭素数６～１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが
挙げられる。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される複素環化合物である。

また、本発明の別の一態様は、上記各構成に示す複素環化合物を有する発光素子である。

また、本発明の別の一態様は、上記各構成に示す発光素子と、トランジスタ、または、基
板と、を有する発光装置である。

なお、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を適用した電
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。

従って、本発明の別の一態様は、上記各構成に示す発光装置と、マイク、カメラ、操作用
ボタン、外部接続部、または、スピーカと、を有する電子機器である。さらに、本発明の
別の一態様は、上記各構成に示す発光装置と、筐体、カバー、または、支持台を有する電
子機器である。

なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含
む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎ
ｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ
）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、
または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が
直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

本発明の一態様により、新規な複素環化合物を提供することができる。また、本発明の一
態様である新規な複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とアリーレン基を
介してフルオレン骨格と結合された構造を有するため、フルオレン骨格を含まない場合に
比べて高い溶解性を有する。また、本発明の一態様である新規な複素環化合物は、高い溶
解性を有するため、不純物を低減させた合成が可能であり、高純度な複素環化合物を得る
ことができる。また、上記高純度な複素環化合物をＥＬ材料として用いることで、信頼性
の高い新規な発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
また、新規な材料、新規な化合物、または、新規な発光素子などを提供することができる
。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の
一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。

発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 電子機器について説明する図。 照明装置について説明する図。 構造式（１００）に示す複素環化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 実施例２で用いた発光素子の構造を説明する図。 発光素子１および発光素子２の電圧－輝度特性を示す図。 発光素子１および発光素子２の輝度－電流効率特性を示す図。 発光素子１および比較発光素子３の信頼性を示す図。 構造式（１００）に示す複素環化合物のＬＣ－ＭＳ測定結果を示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物について説明する。なお、本発明
の一態様である複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体であり、ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とフルオレン骨格とが、アリーレン基を介して結合した構造
を有する化合物である。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物である。

（但し、一般式（Ｇ０）中、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｂは、
置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～
２５のアリーレン基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ０）中のＢが、置換もしくは無置換の２－
フルオレニル基である。

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ０）中のＢが、下記一般式（α）で表され
る複素環化合物である。

（但し、一般式（α）中、Ｒ^１１～Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のア
ルキル基、炭素数６～１２のアリール基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ０）中のＢが、下記一般式（β）で表され
る複素環化合物である。

（但し、一般式（β）中、のＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～
６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。

（但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ^１～Ｒ^１０のいずれか一は、一般式（Ｇ１－１）で表され
、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基を表す。また、一般式（Ｇ
１－１）中のＢは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、一般式（Ｇ１－１）中
のＡｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～２５のアリーレン基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１－１）中のＢが、置換もしくは無置換の
２－フルオレニル基である。

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１－１）中のＢが、下記一般式（α）で表
される。

（但し、一般式（α）中、Ｒ^１１～Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のア
ルキル基、炭素数６～１２のアリール基を表す。）

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１－１）中のＢが、下記一般式（β）で表
される。

（但し、一般式（β）中、のＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～
６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基を表す。）

なお、上述した一般式（Ｇ０）および一般式（Ｇ１－１）における炭素数６～２５のアリ
ーレン基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、具体的には
１，２－または１，３－または１，４－フェニレン基、２，６－または３，５－または２
，４－トルイレン基、４，６－ジメチルベンゼン－１，３－ジイル基、２，４，６－トリ
メチルベンゼン－１，３－ジイル基、２，３，５，６－テトラメチルベンゼン－１，４－
ジイル基、３，３’－または３，４’－または４，４’－ビフェニレン基、１，１’：３
’，１’’－テルベンゼン－３，３’’－ジイル基、１，１’：４’，１’’－テルベン
ゼン－３，３’’－ジイル基、１，１’：４’，１’’－テルベンゼン－４，４’’－ジ
イル基、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’－クアテルベンゼン－３，３’’’
－ジイル基、１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルベンゼン－３，４’
’’－ジイル基、１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’－クアテルベンゼン－４，
４’’’－ジイル基、１，４－または１，５－または２，６－または２，７－ナフチレン
基、２，７－フルオレニレン基、９，９－ジメチル－２，７－フルオレニレン基、９，９
－ジフェニル－２，７－フルオレニレン基、９，９－ジメチル－１，４－フルオレニレン
基、スピロ－９，９’－ビフルオレン－２，７－ジイル基、９，１０－ジヒドロ－２，７
－フェナントレニレン基、２，７－フェナントレニレン基、３，６－フェナントレニレン
基、９，１０－フェナントレニレン基、２，７－トリフェニレニレン基、３，６－トリフ
ェニレニレン基、２，８－ベンゾ［ａ］フェナントレニレン基、２，９－ベンゾ［ａ］フ
ェナントレニレン基、５，８－ベンゾ［ｃ］フェナントレニレン基等が挙げられる。但し
、アントラセンは除く。なお、結合位置は、可能であればいずれでもよい。また、上述し
た一般式（α）、一般式（β）および一般式（Ｇ１）における炭素数１～６のアルキル基
の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅ
ｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅ
ｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基
、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ネオヘキシル基、３－メチルペンチル基
、２－メチルペンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジ
メチルブチル基等が挙げられる。また、上述した一般式（α）および一般式（β）におけ
る炭素数６～１２のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基などが挙げられる。なお、結合位置は、可能であればいずれでもよい。

次に、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法の一例として、上記一般式（Ｇ０）
で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の合成方法の一例について説明する。

≪一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の合成方法≫
一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、例えば、下記合成
スキーム（ａ）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化合物
（Ａ１）とフルオレン誘導体のアリールボロン酸化合物（Ａ２）とを反応させることによ
り得られる。なお、式中Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｂ^１はボロン酸またはボロン酸
エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。環状トリオールボレート塩はリチウ
ム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。

また、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、ハロゲンで置換されたアリールボロン酸（
Ｂ１）との反応を経由し、中間体（Ｂ２）を得た後、フルオレン誘導体のボロン酸化合物
（Ｂ３）とを反応させることにより得ることもできる。

なお、上記合成スキーム（ａ）および合成スキーム（ｂ）において、Ｘはハロゲンを表し
、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｂは、置換もしくは無置換のフル
オレニル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～２５のアリーレン基を表す
。なお、Ｘのハロゲンとしては、特に塩素、臭素、又はヨウ素が好ましい。また、上記合
成スキーム（ａ）および合成スキーム（ｂ）において、パラジウム触媒などの公知の触媒
を用いることができる。また、溶媒としては、トルエン、キシレン、エタノール等のアル
コール類、または、これらの混合溶媒などを用いることができる。

その他、ここではスキームで示さないが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のボロ
ン酸化合物とフルオレン誘導体のハロゲン化合物を反応させても良く、ハロゲンで置換さ
れたアリールボロン酸（Ｂ１）との反応を経由しても良い。

なお、上記合成スキーム（ａ）および合成スキーム（ｂ）において示す化合物（Ａ１）、
（Ａ２）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）は、様々な種類が市販されているか、あるいは
合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体
は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である複素環化合
物は、バリエーションが豊富であるという特徴がある。

以上、本発明の一態様として複素環化合物であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体
の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成
方法によって合成されたものであっても良い。

また、本発明の一態様である、複素環化合物（一般式（Ｇ１））の具体的な構造式を以下
に示す。（下記構造式（１００）～（１３１）。）ただし、本発明の一態様はこれらに限
定されることはない。

なお、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは元来、溶媒への溶解性に乏しい。しかし、本発
明の一態様である複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とアリーレン基
を介してフルオレン骨格と結合された構造を有するため、フルオレン骨格を含まない場合
に比べて高い溶解性を有することを本発明者らは見出した。なお、高い溶解性を有するこ
とにより、高純度な複素環化合物を合成することが可能である。従って、得られた高純度
な複素環化合物をＥＬ材料として用いることで、発光効率および信頼性の高い発光素子、
発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。特に、本発明の一態様の
化合物は不純物を低減しやすいことから、初期劣化が抑制された発光素子、発光装置、電
子機器、または照明装置を実現できる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子
機器、または照明装置を実現することができる。

また、本発明の一態様である複素環化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン骨格と、正孔輸送骨格であるフルオレン骨格と、を有するため、電子及び正孔
を容易に受け取ることができる。したがって、本発明の一態様である複素環化合物を発光
層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内の所望の領域で行うこと
が可能となるため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。

また、本発明の一態様である複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格がア
リーレン基を介してフルオレン骨格と結合する構造を有するため、共役系の広がりを抑制
でき、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。

本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いること
ができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物をＥＬ材料として用いることがで
きる発光素子の一態様について図１を用いて説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１０
１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、
ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（ま
たは、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを含んで形成さ
れる。

このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入さ
れた正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し
、発光層１１３に含まれる発光物質を励起状態にする。そして、励起状態の発光物質が基
底状態に戻る際に発光する。

なお、本発明の一態様である複素環化合物は、本実施の形態で説明するＥＬ層１０２のい
ずれか一層または複数層に用いることができるが、発光層１１３や、正孔（または、ホー
ル）輸送層１１２、または電子輸送層１１４に用いるのがより好ましい。すなわち、以下
に説明する発光素子の構成の一部に用いることとする。

以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での好ましい具体例について説明する。

第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウ
ム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を
含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎ
ｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ
）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデ
ン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン
（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ
）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（
Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡ
ｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属および
これらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極
）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸
着法を含む）等により形成することができる。

正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔を
注入する層であり、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。正孔輸
送性の高い物質とアクセプター性物質を含むことで、アクセプター性物質により正孔輸送
性の高い物質から電子が引き抜かれて正孔（ホール）が発生し、正孔輸送層１１２を介し
て発光層１１３に正孔が注入される。なお、正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質
を用いて形成される。

正孔注入層１１１および正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例え
ば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェ
ニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４
’’－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，
４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡ
ＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ
］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９
’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）な
どの芳香族アミン化合物、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フ
ェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［
Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカ
ルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニ
ルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ
１）等が挙げられる。その他、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：Ｃ
ＢＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：Ｔ
ＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントラセニル）フェニル］－９Ｈ－カル
バゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。

さらに、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（
フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることも
できる。

また、正孔注入層１１１に用いるアクセプター性物質としては、元素周期表における第４
族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデン
が特に好ましい。

発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、発光層１１３は、発光物質のみで構成
されていても、ホスト材料中に発光中心物質（ゲスト材料）が分散された状態で構成され
ていても良い。なお、ホスト材料としては、上述した正孔輸送性の高い物質や、後述する
電子輸送性の高い物質を用いることができ、三重項励起エネルギーの大きい物質を用いる
構成がより好ましい。また、実施の形態１で示した本発明の一態様である複素環化合物を
組み合わせて用いることができる。

発光層１１３において、発光物質、および発光中心物質として用いることが可能な材料に
は、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質、または三重項励起
エネルギーを発光に変える発光物質を用いることができる。なお、上記発光物質および発
光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。

一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、蛍光を発する物質が挙
げられる。

蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フ
ェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）
、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）
トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４
’－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰ
ＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル
］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１
１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４－（１０－フェニル－９
－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニル
アミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９
，１０－ジイルジ－４，１－フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４
－フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９
，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（
略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニ
ル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰ
ＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジ
ベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、ク
マリン３０、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９
Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１
’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾ
ール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アン
トリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰ
ＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル
］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰ
ｈＡ）、９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－Ｎ－［４－（９Ｈ－カル
バゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２Ｙ
ＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡ
ＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）
、ルブレン、５，１２－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－６，１１－ジフェニ
ルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２－（２－｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］
エテニル｝－６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：Ｄ
ＣＭ１）、２－｛２－メチル－６－［２－（２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ
－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プ
ロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフ
ェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェ
ニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ
］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）、２－｛２－イソプ
ロピル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－
１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イ
リデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２－｛２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－
［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－
ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロ
パンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２－（２，６－ビス｛２－［４－（ジメチルアミ
ノ）フェニル］エテニル｝－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：
ＢｉｓＤＣＭ）、２－｛２，６－ビス［２－（８－メトキシ－１，１，７，７－テトラメ
チル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イ
ル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣ
ＪＴＭ）などが挙げられる。

三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質や熱
活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。なお、ＴＡＤＦ
材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく
長い発光をいう。その寿命は、１０^－６秒以上、好ましくは１０^－３秒以上である。

燐光を発する物質としては、ビス｛２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ
_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト
－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、
トリス（２－フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、
ビス（２－フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン
）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ
］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（
ａｃａｃ））、ビス（２，４－ジフェニル－１，３－オキサゾラト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス｛
２－［４’－（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ－ＰＦ－ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビ
ス（２－フェニルベンゾチアゾラト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α
］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’
）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））
、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセト
ナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５－イ
ソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５
－トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａ
ｃ））、ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）
ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６－
ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａ
ｃ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－
ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３－ジフェニル－１，３
－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（
ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロ
アセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）
_３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。

なお、上述した三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質を分散状態にするために用
いる物質（すなわちホスト材料）としては、例えば、２，３－ビス（４－ジフェニルアミ
ノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を
有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２－（２－ヒドロ
キシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ_２）、ビス［２－（２－ヒドロキシフ
ェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス（２－メチル－８
－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス
（８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）等の金属錯体が好ましい。また、
ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。

また、ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアク
リジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、
カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラ
ジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンと
しては、例えば、プロトポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ）
）、メソポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフ
ィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテト
ラメチルエステル－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ－４Ｍｅ））、オク
タエチルポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン－
フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン－塩化白金錯
体（ＰｔＣｌ_２ＯＥＰ）等が挙げられる。さらに、２－ビフェニル－４，６－ビス（１２
－フェニルインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジ
ン（ＰＩＣ－ＴＲＺ）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する
複素環化合物を用いることもできる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素
芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素
芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１とＴ１のエネルギー差が小さくなるため、
特に好ましい。

なお、発光層１１３において、上述した一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質や
三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質（ゲスト材料）とホスト材料とを一種また
は複数種含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い発光を得るこ
とができる。さらに、ホスト材料を複数種用いる場合には、励起錯体（エキサイプレック
スとも言う）を形成する組み合わせにするのが好ましい。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、ト
リス（８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）、トリス（４－メチル－８－
キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ
］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト
）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２－（２－ヒド
ロキシ
フェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２－（２－ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体
を用いることができる。また、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチル
フェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ
－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（
略称：ＯＸＤ－７）、３－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（
４’’－ビフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒ
ｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，
２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈ
ｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサ
ゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いること
ができる。また、ポリ（２，５－ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－
ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略
称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－
（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）のような高分子
化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上
の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、
上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。また、実施の形態１で示した本
発明の一態様である複素環化合物を用いることもできる。

また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層
したものとしてもよい。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フ
ッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、
リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれら
の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金
属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよ
い。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子
を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層１１４を構成する物質
を用いることもできる。

また、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材
料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生
するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、
発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電
子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる
。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的に
は、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マ
グネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ
金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、
バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いるこ
ともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いること
もできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。

上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差に
より電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。
そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両
方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のい
ずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。

なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である複素環化合物をＥＬ材料
として用いた発光素子の一例である。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、高い
溶解性を示し、合成時における昇華精製が容易であることから高純度化が可能である。従
って、本発明の一態様である複素環化合物を用いることで、信頼性の高い発光素子を得る
ことができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物をＥＬ材料としてＥＬ層に用い、
電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子とい
う）について説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極２０１
および第２の電極２０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ
層２０２（２））を有するタンデム型発光素子である。

本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電
極２０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２
０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１の
ＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））は、実施の形態２で示したＥＬ層と両
方とも同様な構成であっても良いが、いずれか一方が同様の構成であっても良い。すなわ
ち、第１のＥＬ層２０２（１）と第２のＥＬ層２０２（２）は、同じ構成であっても異な
る構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））の間には
、電荷発生層２０５が設けられている。電荷発生層２０５は、第１の電極２０１と第２の
電極２０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔
を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０
４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層２０５から第１のＥＬ層２
０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層２０２（２）に正孔が注入される。

なお、電荷発生層２０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する
（具体的には、電荷発生層２０５の可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。ま
た、電荷発生層２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２０４よりも低い導電率であっ
ても機能する。

電荷発生層２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加
された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加され
た構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、
ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に
１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸
送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子受容体としては、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具
体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、
酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中で
も特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好まし
い。

一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、ＰＢＤやＯＸＤ－７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない
。

また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属また
は元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層２０５を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図２（Ｂ）に示す
ように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（２０２（１）～２０２（ｎ））を積層
した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素
子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれぞ
れ電荷発生層（２０５（１）～２０５（ｎ－１））を配置することで、電流密度を低く保
ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を
実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、電子機器、及び照明装置等に応用し
た場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可
能となる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合する
と、白色発光を得ることができる。

また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発
光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物をＥＬ層に用いた発光素子を有す
る発光装置について説明する。

また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の
発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発
光素子を適用することが可能である。

本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。

なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ－Ａ
’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、
素子基板３０１上に設けられた画素部３０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３
と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）３０４ａ及び３０４ｂと、を有する。画素部３０２
、駆動回路部３０３、及び駆動回路部３０４ａ及び３０４ｂは、シール材３０５によって
、素子基板３０１と封止基板３０６との間に封止されている。

また、素子基板３０１上には、駆動回路部３０３、及び駆動回路部３０４ａ及び３０４ｂ
に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信
号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線３０７が設けられる
。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）３０８を設
ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプ
リント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には
、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含む
ものとする。

次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板３０１上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部３０３と
、画素部３０２が示されている。

駆動回路部３０３はＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを組み合わせた構成について例示して
いる。なお、駆動回路部３０３が有するＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型ま
たはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型の
トランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。

また、画素部３０２はスイッチング用ＦＥＴ３１１と、電流制御用ＦＥＴ３１２と電流制
御用ＦＥＴ３１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電
極（陽極）３１３とを含む複数の画素により形成される。また、本実施の形態においては
、画素部３０２はスイッチング用ＦＥＴ３１１と、電流制御用ＦＥＴ３１２との２つのＦ
ＥＴにより画素部３０２を構成する例について示したが、これに限定されない。例えば、
３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部３０２としてもよい。

ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２としては、例えば、スタガ型や逆スタガ型のトラ
ンジスタを適用することができる。ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いること
のできる半導体材料としては、例えば、第１３族（ガリウム等）半導体、第１４族（ケイ
素等）半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができる。ま
た、該半導体材料の結晶性については、特に限定されず、例えば、非晶質半導体膜、また
は結晶性半導体膜を用いることができる。特に、ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２
としては、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ－
Ｇａ酸化物、Ｉｎ－Ｍ－Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、または
Ｎｄ）等が挙げられる。ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２として、例えば、エネル
ギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の
酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができる。

また、第１の電極３１３の端部を覆って絶縁物３１４が形成されている。ここでは、絶縁
物３１４として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。また、本実
施の形態においては、第１の電極３１３を陽極として用いる。

また、絶縁物３１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするの
が好ましい。絶縁物３１４の形状を上記のように形成することで、絶縁部３１４の上層に
形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物３１４の材料と
して、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ
、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリ
コン等を使用することができる。

第１の電極（陽極）３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極（陰極）３１６が積層形
成されている。ＥＬ層３１５は、少なくとも発光層が設けられている。また、ＥＬ層３１
５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等
を適宜設けることができる。

なお、第１の電極（陽極）３１３、ＥＬ層３１５及び第２の電極（陰極）３１６との積層
構造で、発光素子３１７が形成されている。第１の電極（陽極）３１３、ＥＬ層３１５及
び第２の電極（陰極）３１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いるこ
とができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）３１６は外部入力端子で
あるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。

また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３
０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０
２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発
光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ
）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、
Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加する
ことにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラー
フィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。さら
に、量子ドットとの組み合わせにより発光効率を向上させ、消費電力を低減させた発光装
置としてもよい。

さらに、シール材３０５で封止基板３０６を素子基板３０１と貼り合わせることにより、
素子基板３０１、封止基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に発光素
子３１７が備えられた構造になっている。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やア
ルゴン等）が充填される場合の他、シール材３０５で充填される構成も含むものとする。

なお、シール材３０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板３０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ－Ｒ
ｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエス
テルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材として
ガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板３０１及び封止基板３０６
はガラス基板であることが好ましい。

以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用して完成させた様々な電子機器
の一例について、図４を用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図４に示す。

図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）
であってもよい。なお、本発明の一態様である発光装置を表示部７１０３に用いることが
できる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示して
いる。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図４（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、本発明の一態様である発光装置をその表示部７２０３に用いるこ
とにより作製することができる。また、表示部７２０３は、タッチセンサ（入力装置）を
搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。

図４（Ｃ）は、スマートウオッチであり、筐体７３０２、表示パネル７３０４、操作ボタ
ン７３１１、７３１２、接続端子７３１３、バンド７３２１、留め金７３２２、等を有す
る。

ベゼル部分を兼ねる筐体７３０２に搭載された表示パネル７３０４は、非矩形状の表示領
域を有している。表示パネル７３０４は、時刻を表すアイコン７３０５、その他のアイコ
ン７３０６等を表示することができる。また、表示パネル７３０４は、タッチセンサ（入
力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。

なお、図４（Ｃ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば
、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラ
ム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュ
ータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示す
る機能、等を有することができる。

また、筐体７３０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むも
の）、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置を
その表示パネル７３０４に用いることにより作製することができる。

図４（Ｄ）は、携帯電話機（スマートフォンを含む）の一例を示している。携帯電話機７
４００は、筐体７４０１に、表示部７４０２、マイク７４０６、スピーカ７４０５、カメ
ラ７４０７、外部接続部７４０４、操作用ボタン７４０３などを備えている。また、本発
明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有する基板に形成して発光装置を作製した場合、
図４（Ｄ）に示すような曲面を有する表示部７４０２に適用することが可能である。

図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサや加速度センサ等の検出装置を設ける
ことで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示
を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１のボタ
ン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によっ
て切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデー
タであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

さらに、携帯電話機（スマートフォンを含む）の別の構成として、図４（Ｄ’－１）や図
４（Ｄ’－２）のような構造を有する携帯電話機に適用することもできる。

なお、図４（Ｄ’－１）や図４（Ｄ’－２）のような構造を有する場合には、文字情報や
画像情報などを筐体７５００（１）、７５００（２）の第１面７５０１（１）、７５０１
（２）だけでなく、第２面７５０２（１）、７５０２（２）に表示させることができる。
このような構造を有することにより、携帯電話機を胸ポケットに収納したままの状態で、
第２面７５０２（１）、７５０２（２）などに表示された文字情報や画像情報などを使用
者が容易に確認することができる。

また、図５（Ａ）～（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図５（Ａ
）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図５（Ｂ）に展開した状態又は折りた
たんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。図５（
Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折り
たたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表
示の一覧性に優れる。

表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持され
ている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネ
ル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介し
て２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１
２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領
域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。

以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができ
る。なお、適用できる電子機器は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野の
電子機器に適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用した照明装置の一例について、
図６を用いて説明する。

図６は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大
面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有
する筐体を用いることで、筐体、カバー、および支持台を有し、発光領域が曲面を有する
照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光
素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らし
た照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備
えても良い。

また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明
装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることに
より、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。

以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置
は本発明の一態様に含まれるものとする。

また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。

≪合成例≫
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２－｛３－［３－（９，９－ジメチ
ルフルオレン－２－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称
：２ｍＦＢＰＤＢｑ）（構造式（１００））の合成方法について説明する。なお、２ｍＦ
ＢＰＤＢｑの構造を以下に示す。

＜ステップ１：２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロン－２
－イル）９，９－ジメチルフルオレンの合成＞
まず、２－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、４，４，４
’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ－１，３，２－ジオキサボ
ロラン５．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム５．４ｇ（５５ｍｍｏｌ）、１，４－ジ
オキサン６１ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに加え、この混合物を、減圧下で撹拌するこ
とで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。

次に、この混合物に、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウ
ム（ＩＩ）ジクロリド０．７５ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気
流下、９０℃で８時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物をセライトに通して吸引ろ
過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この固体をエタノールで再結晶したところ
、褐色固体４．４ｇ、収率７５％で得た。

ステップ１の合成スキームを下記（Ａ－１）に示す。

＜ステップ２：２－（３－ブロモフェニル）９，９－ジメチルフルオレンの合成＞
次に、上記ステップ１で得られた２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジ
オキサボロン－２－イル）９，９－ジメチルフルオレン５．９ｇ（１８ｍｍｏｌ）、３－
ブロモヨードベンゼン５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、２Ｍ
炭酸カリウム水溶液１８ｍＬ、トルエン９２ｍＬ、エタノール２３ｍＬを加えた。

この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物
に、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０８２ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物
を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。

所定時間経過後、この混合物に水とトルエンを加え、得られたろ液の水層をトルエンで抽
出し、抽出溶液と有機層を合わせて、炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得
た。この油状物にヘキサンとアセトニトリルを加え、得られたろ液のアセトニトリル層を
ヘキサンで抽出し、抽出溶液とヘキサン層を合わせて、濃縮した。得られた油状物をエタ
ノールで再結晶したところ、白色固体３．０ｇ、収率４７％で得た。

ステップ２の合成スキームを下記（Ａ－２）に示す。

＜ステップ３：２－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロ
ン－２－イル）フェニル］９，９－ジメチルフルオレンの合成＞
次に、上記ステップ２で得られた２－（３－ブロモフェニル）９，９－ジメチルフルオレ
ン１３０ｇ（０．３７ｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチ
ル－２，２’－ビ－１，３，２－ジオキサボロラン１０３ｇ（０．４１ｍｏｌ）を３Ｌ三
口フラスコに入れ、酢酸カリウム１０９ｇ（１．１ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムア
ミド１．２Ｌを加えた。

この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物
に、酢酸パラジウム（ＩＩ）２．５ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素
気流下、１００℃で５時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物をセライト、アルミナ
を通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この固体をエタノールで再
結晶したところ、褐色固体１１８ｇ、収率８１％で得た。

ステップ３の合成スキームを下記（Ａ－３）に示す。

＜ステップ４：２ｍＦＢＰＤＢｑの合成＞
次に、上記ステップ３で得られた２－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，
２－ジオキサボロン－２－イル）フェニル］９，９－ジメチルフルオレン３．８ｇ（９．
７ｍｍｏｌ）と、２－（３－クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン３．０ｇ
（８．８ｍｍｏｌ）と、を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、ｔ－ブタノール２．０ｇ（２
６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム５．６ｇ（２６ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン５９ｍ
Ｌを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）５９ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ジ（１－アダ
マンチル）－ｎ－ブチルホスフィン０．２０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を加えた。所定時間
経過後、この混合物をセライトに通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た
。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはトルエ
ン：ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１０：１を用いた。得られたフラクションをアセトニ
トリルで再結晶したところ、白色固体３．７ｇ、収率７４％で得た。

ステップ４の合成スキームを下記（Ａ－４）に示す。

上記ステップ４で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、^１Ｈ－ＮＭＲチャートを図７（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図７（Ｂ
）は、図７（Ａ）に対して横軸（δ）を７（ｐｐｍ）から１０（ｐｐｍ）の範囲とした拡
大図である。この結果から、上記ステップ４において、本発明の一態様である複素環化合
物、２ｍＦＢＰＤＢｑ（構造式（１００））が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．５５（ｓ，６Ｈ），７
．３２－７．３８（ｍ、２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ、１Ｈ）
，７．６３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．８５（ｍ，１２Ｈ），８．０
０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３４－８．３６（ｍ，１Ｈ），８．６３－８．６
７（ｍ，３Ｈ），９．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．７Ｈｚ、１Ｈ），９．４４（ｄ
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ）。

得られた２ｍＦＢＰＤＢｑの白色粉末３．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華
精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２ｍ
ＦＢＰＤＢｑを３００℃で加熱して行った。昇華精製後２ｍＦＢＰＤＢｑの白色粉末を１
．９ｇ、回収率６３％で得た。

また、２ｍＦＢＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔ
ｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によっ
て分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製
Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。

なお、ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏ
ｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧
は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さ
らに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスに
衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリ
ジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１
２００とした。

測定結果を図１２に示す。図１２の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態
様である複素環化合物、２ｍＦＢＰＤＢｑは、主としてｍ／ｚ＝５７５付近、ｍ／ｚ＝３
４１付近、ｍ／ｚ＝２２９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、
図１２に示す結果は、２ｍＦＢＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであることか
ら、混合物中に含まれる２ｍＦＢＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる
。

なお、ｍ／ｚ＝２２９付近はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んだプロダクトイオ
ンと推察でき、本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＦＢＰＤＢｑは、ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。

本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物を用いた発光素子１および発光素子２
について図８を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

≪発光素子１および発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板８００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極８０１を形成した。なお、そ
の膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板８００上に発光素子１および発光素子２を形成するための前処理として、基板
表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板８００を３０
分程度放冷した。

次に、第１の電極８０１が形成された面が下方となるように、基板８００を真空蒸着装置
内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層８０２を
構成する正孔注入層８１１、正孔輸送層８１２、発光層８１３、電子輸送層８１４、電子
注入層８１５が順次形成される場合について説明する。

真空蒸着装置内を１０^－４Ｐａに減圧した後、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－
４－イル）－ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ－
ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電
極８０１上に正孔注入層８１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、
異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

次に、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン
（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層８１２を形成した。

次に、正孔輸送層８１２上に発光層８１３を形成した。

発光素子１の場合には、２ｍＦＢＰＤＢｑ、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－
Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメ
チル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、（アセチルアセトナト）
ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、を、２ｍＦＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：
［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となる
よう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成した後、２ｍＦＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ
（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共
蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層８１３を４０ｎｍ
の膜厚で形成した。

また、発光素子２の場合には、２ｍＦＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、（アセチルアセトナト
）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐ
ｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、を、２ｍＦＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）
_２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍ
の膜厚で形成した後、２ｍＦＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａ
ｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形
成することにより積層構造を有する発光層８１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。

次に、発光層８１３上に電子輸送層８１４を形成した。

まず、２ｍＦＢＰＤＢｑを２０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅ
ｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより電子輸送層８１４を形成した。

次に、電子輸送層８１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層
８１５を形成した。

最後に、電子注入層８１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰
極となる第２の電極８０３を形成し、発光素子１および発光素子２を得た。なお、上述し
た蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子１および発光素子２の素子構造を表１に示す。

また、作製した発光素子１および発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグ
ローブボックス内において封止した（具体的には、素子の周囲へのシール材塗布、ＵＶ処
理、及び８０℃にて１時間の熱処理を行った）。

≪発光素子１および発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子１および発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１および発光素子２の電圧－輝度特性を図９に示す。なお、図９において、縦軸
は、輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸は電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１および発光素子２
の輝度－電流効率特性を図１０に示す。なお、図１０において、縦軸は、電流効率（ｃｄ
／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子１および発光素子２の主な初期特性値を
以下の表２に示す。なお、発光素子１では、発光層に用いたゲスト材料である［Ｉｒ（ｔ
Ｂｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に由来する緑色発光、発光素子２では、発光層に用いたゲ
スト材料である［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られた。

次に、発光素子１に対する信頼性試験を行った。なお、比較発光素子３を新たに作製し、
発光素子１との比較を行った。なお、比較発光素子３の発光層８１３および電子輸送層８
１４には、発光素子１の発光層８１３および電子輸送層８１４に用いた本発明の一態様で
ある複素環化合物（２ｍＦＢＰＤＢｑ）の代わりにフルオレン骨格を含まない２－［３’
－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキ
サリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）を用いた。なお、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－
ＩＩの構造式を以下に示す。

また、比較発光素子３の作製方法は、上述した方法と同様である。以下の表３に比較発光
素子３の素子構造を示す。

信頼性試験の結果を図１１に示す。図１１において、縦軸は初期輝度を１００％とした時
の規格化輝度（％）を示し、横軸は発光素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験
は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１および比
較発光素子３を駆動させた。

なお、発光素子１は、本発明の一態様である複素環化合物（２ｍＦＢＰＤＢｑ）を発光層
に用いた発光素子であるのに対し、比較発光素子３は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩを発
光層に用いた発光素子である。したがって、本発明の一態様である複素環化合物（２ｍＦ
ＢＰＤＢｑ）を用いて作製された発光素子１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とア
リーレン基を介してフルオレン骨格と結合された構造を有する複素環化合物を用いて形成
されるため、このような構造を有さない複素環化合物を用いて形成された比較発光素子３
に比べて、高い信頼性を有する長寿命な発光素子であることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物の溶解性について確認した結果を示す
。

本実施例で用いた本発明の一態様である複素環化合物は、２ｍＦＢＰＤＢｑ（試料１）で
ある。なお、２ｍＦＢＰＤＢｑは、実施例１で示した合成方法により合成した。また、比
較として用いた化合物は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ（比較試料２）である。各化合物
の純度は９９．９％であった。以下に各化合物の構造式を示す。

本実施例で用いた溶媒は、トルエン、クロロホルム、酢酸エチル、及びアセトンの４種類
である。

各試料における、化合物の溶解性の確認方法を説明する。まず、１０ｍｇの化合物を小瓶
に取り、溶媒を１ｍＬ加えて、化合物が室温で溶解するかを確認した。室温で化合物が溶
けない場合は、超音波を照射し、その後ドライヤーで加熱して化合物が溶解するかを確認
した。

加熱しても化合物が溶けない場合は、溶媒を１０ｍＬに増やし、化合物が室温で溶解する
かを確認した。室温で化合物が溶けない場合は、超音波を照射し、その後ドライヤーで加
熱して化合物が溶解するかを確認した。

溶解性について確認した結果を表４に示す。

本実施例の結果から、本発明の一態様である複素環化合物（試料１：２ｍＦＢＰＤＢｑ）
は、比較の化合物（比較試料２：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）に比べて溶解性が高いこ
とがわかった。なお、溶解性の高い化合物は、有機溶媒に溶解させて行う分離、精製（抽
出、カラムクロマトグラフィー、再結晶等）が容易であり、不純物を取り除きやすい。な
お、本発明の一態様である複素環化合物では、有機溶媒に溶解させて行う分離、精製にて
残存する不純物の量を極めて低減した上で昇華精製を行うため、有機溶媒に対する溶解性
が高いことで、高純度化を容易に図ることができる。また、昇華精製の回数を減らすこと
もできる。すなわち、このように高純度な複素環化合物を発光素子に用いることで、初期
劣化が抑制され、発光素子の信頼性を高めることができる。

１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２（１） 第１のＥＬ層
２０２（２） 第２のＥＬ層
２０２（ｎ－１） 第（ｎ－１）のＥＬ層
２０２（ｎ） 第（ｎ）のＥＬ層
２０４ 第２の電極
２０５ 電荷発生層
２０５（１） 第１の電荷発生層
２０５（２） 第２の電荷発生層
２０５（ｎ－２） 第（ｎ－２）の電荷発生層
２０５（ｎ－１） 第（ｎ－１）の電荷発生層
３０１ 素子基板
３０２ 画素部
３０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５ シール材
３０６ 封止基板
３０７ 配線
３０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
３０９ ＦＥＴ
３１０ ＦＥＴ
３１１ スイッチング用ＦＥＴ
３１２ 電流制御用ＦＥＴ
３１３ 第１の電極（陽極）
３１４ 絶縁物
３１５ ＥＬ層
３１６ 第２の電極（陰極）
３１７ 発光素子
３１８ 空間
８００ 基板
８０１ 第１の電極
８０２ ＥＬ層
８０３ 第２の電極
８１１ 正孔注入層
８１２ 正孔輸送層
８１３ 発光層
８１４ 電子輸送層
８１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０２ 筐体
７３０４ 表示パネル
７３０５ 時刻を表すアイコン
７３０６ その他のアイコン
７３１１ 操作ボタン
７３１２ 操作ボタン
７３１３ 接続端子
７３２１ バンド
７３２２ 留め金
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作用ボタン
７４０４ 外部接続部
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７４０７ カメラ
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示パネル
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体

Claims (6)

1. 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間の発光層と、を有し、
   前記発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、ゲスト材料と、を有し、
   前記第１の有機化合物は、式（Ｇ０）で表される、発光素子。
   

   

   
   （式（Ｇ０）中、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｂは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ａｒは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のいずれかを表す。）
2. 請求項１において、
   前記式（Ｇ０）中のＢは、置換もしくは無置換の２－フルオレニル基である、発光素子。
3. 請求項１または請求項２において、
   前記陽極と前記発光層の間に第１の層を有し、
   前記第１の層はアクセプター性物質を有する、発光素子。
4. 請求項１乃至３のいずれか一項に記載の発光素子と、
   トランジスタ、または、基板と、
   を有する発光装置。
5. 請求項４に記載の発光装置と、
   マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、
   を有する電子機器。
6. 請求項４に記載の発光装置と、
   筐体、カバー、または、支持台を有する照明装置。

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