JP2005514739A - 有機発光デバイス - Google Patents

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Abstract

電子輸送材料と、その電子輸送材料を利用する有機発光デバイスであって、その電子輸送材料は、ジベンゾキノキサリン化合物であり、そのデバイスは、ジベンゾキノキサリン化合物を含む少なくとも１層を用いるデバイスである。ジベンゾキノキサリン化合物は、ジピリジルで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、ジフェニルで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、ナフタリンで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、アントラセン−ジベンゾキノキサリン化合物、ビス（メトキシ）フェニルで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、ジチオフェン−ジベンゾキノキサリン化合物、およびジベンゾキノキサリン化合物を含んでいる。

Description

本発明は、一般に、有機発光デバイス（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）と、そのデバイスでの使用のための有機発光化合物に関する。特に、本発明はジベンゾキノキサリン（ｄｉｂｅｚｏｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）誘導体を組み込んだ有機発光デバイスに関する。
電気発光性および電気燐光性の有機発光デバイス（「ＯＬＥＤ」）は、フラットパネルディスプレイのアプリケーションに有望である。このようなフラットパネルディスプレイの商業化の成功は、ある性能パラメータ、例えば、効率、寿命、および色の純度の改良に依存する。このような改良は、部分的に、新しい発光材料の開発に依存する。ＯＬＥＤは、２つの電極から二重の電荷の注入を通して働くので、すなわち、正孔はアノードからホール輸送層分子の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）に注入され、電子は、カソードから電子輸送層分子の最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）に注入されるので、ＯＬＥＤ材料中に電荷を注入する能力の改良は、デバイス開発における重要なアプローチである。
本質的に、典型的なＯＬＥＤは、インジウム−すず−酸化物（ＩＴＯ）の輸送電極またはガラス基質状に形成された他の透明な電極の材料と、透明電極上に積層された、有機アミン基の正孔輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）と、電気伝導率を有し、強く発光する材料、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム複合物（ＡｌＱ３）の形成された有機発光層（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）と、有機発光層上に供給され、例えば、ＭｇＡｇ材料のような少ない仕事関数を有する材料から形成された電極と、を有する。通常、少なくとも１つの有機化合物層は、正孔注入電極（ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ ｅｌｅｃｔｒｏｄｅ）と、電子注入電極（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ ｅｌｅｃｔｒｏｄｅ）との間にはさみ込まれ、その有機化合物層は、二重または三重の層構造を有する。
二重層構造では、正孔輸送層と発光層（ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）とは、正孔注入電極と電子注入電極との間に形成される、あるいは、発光層（ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）と電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）とは、正孔注入電極と電子注入電極との間で形成される。三重の層構造では、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層は、正孔注入電極と電子注入電極との間に供給される。
一般に、ＯＬＥＤで使用される有機材料は、そのようなデバイスで使用される無機物質よりも、カソード−有機層界面で電子注入に対して高いバリアと低い電子易動度とを有する。その結果、正孔および電子と、２つの有機物層の界面近くの荷電密度との間に電荷注入の不均衡が起こり得る。したがって、電子注入能力の改良、および多層デバイスにおける電子輸送層の使用は、改良されたデバイスの仕事効率と寿命を提供することができる。ＡｌＱ３の発光特性と電子注入能力とはともに良いので、ＡｌＱ３は様々な高効率のＯＬＥＤデバイスで利用されている。しかしながら、ＡｌＱ３のピーク発光は、５２６ｎｍであり、すなわち、可視スペクトルの緑色部分であり、青と赤のデバイスにおけるアプリケーションは限定される。その結果、ＡｌＱ３よりも広いバンドギャップの材料が望まれ、そして、紫色から赤までの全可視スペクトルをカバーするバンドギャップを有する電子輸送材料に対するニーズが存在している。
アライ等の米国特許第６，３０３，２３９号公報は、基板と、正孔の注入電極と前記基板上に形成されたカソードとの１組と、およびこれらの電極間に配置され、少なくとも一部で発光機能を実行する有機物層を有する有機電気発光デバイスを開示する。無機の絶縁性の電子注入および輸送の層は、有機物層とカソードとの間に供給される。この無機の絶縁性の電子注入および輸送の層は、酸化リチウム、酸化ルビジウム、酸化カリウム、酸化ナトリウム、および酸化セシウムから成るグループから選択される少なくとも１個の酸化物を含む第１成分と、酸化ストロンチウム、酸化マグネシウム、および酸化カルシウムから成るグループから選択される少なくとも１個の酸化物を含む第２成分と、酸化けい素および／又はゲルマニウム酸化物を含む第３成分とを含む。開示された発光層は、それ自体で発光することができるホスト物質と組み合わせられる蛍光物質を含んでおり、前記蛍光化合物はドーパントとして使用される。キノリノラト錯体と８キノリノールまたはその誘導体を配位子として含むアルミニウム錯体がホスト物質として開示されている。
ハシモト等の米国特許第６，２７７，５０３号公報は、次の一般式の芳香族メチリデン化合物を含む有機電界発光成分を開示している。
Ａｒ−［−ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ−ＣＨ＝Ｃ（Ａｒ）Ｒ］ｎ
ここで、様々なＡｒ基は、置換され、または置換されていない芳香族基であり、ｎは、１〜６である。有機電界発光成分の構造は、通常、１組の電極、すなわち、カソードとアノードの間に挿入された発光層であり、さらに、正孔輸送層と電子輸送層とを含むかもしれない。
トンプソン等の米国特許第５，８６１，２１９号公報は、ホスト物質として５−ヒドロオキシ−キノキサリン化合物の金属複合体を含む有機発光デバイスを開示している。開示された有機発光デバイスは、（５−ヒドロキシ）キノキサリン化合物、ビフェニル−スクエアリリウム（ｓｑａｒｉｌｉｕｍ）化合物、インジゴ染料化合物、およびフラーレン化合物の少なくとも１つを有するドーパントの材料の金属複合体を含むホスト物質を含む電界発光の層を持っている。
タマノ等の米国特許第６，２４５，４４９号公報および米国特許第６，１５０，０４２号公報は、有機発光デバイスのためのトリフェニレン構造を有する正孔注入材料とその開示された正孔注入材料を使用する有機発光デバイスとを開示している。この開示された有機エレクトロルミネセンスデバイスは、発光層、あるいは、カソードとアノードで構成される１組の電極の間に発光層を含む複数の有機化合物の薄膜層を有しており、そこでは、少なくとも１つの層が、前記開示された正孔注入材料を含んでいる。
ウー（Ｗｏｏ）等の米国特許第６，２５５，４４９号公報は、９の位置が置換された２，７−ジハローフルオレン（ｄｉｈａｌｏｆｌｕｏｒｅｎｅｓ）、９−置換−２，７−ジハローフルオレンの調製方法、この開示されたフッ素化合物のオリゴマーとポリマー、そのフッ素化合物から調製されたフィルムとコーティング物、オリゴマーとポリマー、そのフィルムとコーティング物の調製プロセス、および１つ以上の重合膜の層を有し、その層の少なくとも１層がその発明のオリゴマーとポリマーから誘導されている発光ダイオードを開示しいる。
ゼン（Zheng）等の米国特許第６，２６８，０７２号公報は、アノード、カソード、およびアノードとカソードとの間に配置されたポリマー発光材料を含むエレクトロルミネセンスデバイスを開示しており、この開示されたポリマ性発光材料は、９−（４−アダマンタニル（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）フェニル）１０−フェニルアントラセン基のポリマーである。
キド等の米国特許第５，７９２，５６４号公報は、層に少なくとも１個のトリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスを開示している。好ましくは、その層は、電子輸送材料としてオリゴマーのトリアゾール誘導体を含む電子輸送層である。
ドダバラプール（Ｄｏｄａｂａｌａｐｕｒ）などの米国特許第５，９０４，９９４号公報は、青い発光材料を開示しており、それは、エミッタ層と、正孔輸送層とを有する電気発光デバイス中に配置されると、白い光を供給する。この開示された材料は、重合することができない、すなわち、エチレンの不飽和基を含んでいないものであり、かつ、少なくとも１つの不飽和、５員、または６員の複素環部分を含んでおり、その複素環中に少なくとも１つの窒素原子を含んでいる。これらの部分は、真空昇華などの通常技術を使用して成膜されると非晶質膜を形成する分子中に組み入れられる。この部分は、オキサゾール、イミダゾル、キノリン、およびピラジンから成るグループから選択される。
しかしながら、以下で議論されるジベンゾキノキサリン誘導体の有利な特性を利用する有機発光デバイスの知られている先行技術の開示はない。本発明は、そのような有機発光デバイスを提供する。
発明の概要
本発明は、電子輸送材料と、その電子輸送材料を有する有機発光デバイスとに向けられており、その電子輸送材料は、ジベンゾキノキサリン化合物であり、そのデバイスは少なくとも１個のジベンゾキノキサリン化合物を含む少なくとも１つの層を含んでいる。本発明のジベンゾキノキサリン化合物は、ジピリジルで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、ジフェニルで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、ナフタリンで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、アントラセン−ジベンゾキノキサリン化合物、ビス（メトキシ）のフェニルで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、ジチオフェン−ジベンゾキノキサリン化合物、およびジベンゾキノキサリン化合物を含んでいる。好ましくは、少なくとも１個のジベンゾキノキサリン化合物が電子輸送材料中に、あるいは、少なくとも約１重量％の量で少なくとも１つの層中に、存在している。
本発明は、電子輸送材料と、その電子輸送材料を含む有機発光デバイスに向けられており、その電子輸送材料は、ジベンゾキノキサリン化合物である。好ましくは、ジベンゾキノキサリン化合物は、一般式（Ｉ）で示されるジベンゾキノキサリン誘導体であり、
Figure 2005514739
ここで、ｎ＝１〜１２であり、ｎ＝１のとき、ＸとＹは、独立的に、水素、アルキル、アルコキシ、アリール（ａｒｙｌ）、ヘテロアリール、縮合されたアリール、縮合されたヘテロアリール、および官能基を有する縮合されたアリールなどであり、ｎが１より大きいとき、ＸとＹは、独立的に、アルキルまたはヘテロアリール環、それらの縮合されたまたは直線状の芳香族発色基であり、Ｃ６０などを含み、さらに、この一般式（Ｉ）のジベンゾキノキサリン誘導体を少なくとも１つ有する層を少なくとも１つ持つ有機発光デバイスに向けられる。
本発明に対応する有機発光デバイスは、好ましくは、複数の層を有し、少なくともその層の１つは、少なくとも１個の式（Ｉ）のジベンゾキノキサリン誘導体を有する。例えば、３層の有機発光デバイスにおいて、そのデバイスは、好ましくは、１組の電極（すなわち、アノードとカソード）の間に挟まれた、電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｌａｙｅｒ）、および正孔輸送層（ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）を有し、少なくとも前記電子輸送層、発光層、および正孔輸送層の１つが、少なくとも１個のジベンゾキノキサリン化合物、好ましくは、式（Ｉ）のジベンゾキノキサリン誘導体を含んでいる。本発明に対応する有機発光デバイスは、ホスト物質として、または、ドーパント発光材料として、または、正孔遮断層（ｈｏｌｅ ｂｌｏｃｋｉｎｇ）として、または、励起子遮断層（ｅｘｃｉｔｏｎ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ）として、電子輸送層（ＥＴＬ）中に少なくとも１個のジベンゾキノキサリン誘導体を含んでいる。本発明に対応する有機発光デバイスは、特に、フラットパネルディスプレイにおいて有用である。
式（Ｉ）のジベンゾキノキサリン誘導体において、ｎが１より大きい場合に、結果としての分岐したあるいはスターバースト（ｓｔａｒ−ｂｕｒｓｔ）構造である式（ＩＩ）と式（ＩＩＩ）は、その有機半導体を再結晶するのをより難しくする。
Figure 2005514739
Figure 2005514739
しかしながら、溶液コーティングあるいは熱真空蒸着法によって供給されるサイド（ｓｉｄｅ）材料の薄膜は、改良された均質性を有し、その結果、有機発光デバイスなどの薄膜デバイスの性能を向上させた。
例
以下の制限されない例は、単に本発明の好ましい実施例の一例であり、本発明を限定するものとして解釈されず、その範囲は請求項によって定義される。
芳香族のキノキサリン化合物は、良い発光特性と同様に高い電子親和力を有する。一連のジベンゾキノキサリン化合物は、電子輸送物質、発光材料、およびホスト物質として開発された。
例１
ジピリジルで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、２、３−ジ−ピリジン−２−ｙｌ−ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン化合物は、以下で提供されたスキーム１を使用して８９％の収率で調製された。その白色結晶化合物は、紫外線照射で紫色の蛍光を発する。ジクロロメタン溶液中のその化合物の紫外―可視およびフォトルミネセンススペクトルは図１に示される。
Figure 2005514739
周期的なボルトメトリック（ｃｙｃｌｉｃ ｖｏｌｔａｍｅｔｒｉｃ）分析は、その化合物が優れた電子注入（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）と正孔遮断（ｈｏｌｅ ｂｌｏｃｋｉｎｇ）特性を有することを示しており、それらは図２で例示される。その化合物のＨＯＭＯとＬＵＭＯレベルは、周期的なボルトメトリック分析によって評価されたように，それぞれ３.０ｅＶと６.２ｅＶである。
例２
同様の化学的反応を使用して、ジフェニルで置換されたジベンゾキノキサリン化合物、２、３−ジ−フェニルジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン化合物は、スキーム２で例示されたように、９２パーセントの収率で調製された。白い結晶化合物は、紫外線照射で紫紺の蛍光を発する。図３は、その化合物の紫外−可視およびフォトルミネセンススペクトルを例示する。
Figure 2005514739
ジフェニルで置換されたジベンゾキノキサリンは、周期的なボルトメトリック分析によって評価されたように低いＬＵＭＯレベル（３.０ｅＶ）を有する高い電子親和性を有する。その結果は図４で例示される。３.１ｅＶのバンドギャップは、ジピリジルジベンゾキノキサリンののバンドギャップよりもわずかに低い。
例３
ナフタリン・ジベンゾキノキサリンは、スキーム３により調製された。その化合物は、３５４℃と高い融点、３６０℃の熱分解温度、すなわち、熱重量分析の間で５％の重量減少と熱的に安定性がある。その黄色い粉末状の化合物は、溶液中で緑色の蛍光を発した。図５は、テトラヒドロフラン中の紫外−可視とフォトルミネセンススペクトルを示す。
Figure 2005514739
黄色い粉末（ＸＬ３−３）は、図６で例示した周期的なボルトメトリック分析から評価されるように、３.１５ｅＶの低いＬＵＭＯ位置を有する非常に高い電子親和力がある。また、周期的なボルタンメトリー分析から示されるように、その正孔遮断特性は６.１ｅＶの高いＨＯＭＯ位置を有し、非常に良い。
例４
燐光、一重項、および三重項のエネルギーレベルを測定して、３電子輸送材料が評価された。図７は、３電子輸送キノキサリン化合物の燐光を示している。それらの対応する一重項、および三重項のエネルギーレベルは、燐光から得られた。図７で例示される結果から、ジピリジル−ジベンゾキノキサリン（ＸＬ１４１）とジフェニル−ジベンゾキノキサリン（ＸＬ１４５）化合物は、赤い燐光材料用のホスト物質として使用されるのに十分なエネルギーを有すること、および、ナフタリン・ジベンゾキノキサリン（ＸＬ３−３）が、それらの三重項エネルギーＴ１レベルに一致する緑と赤の燐光ホスト物質としてふさわしいものであること、は明らかである。
例５
ジピリジル−ジベンゾキノキサリン化合物は、３層のＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＡｌＱ３／ＥＴＬ／Ｌｉ−Ａｌの有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）中における、および、電子輸送層を用いない２層のＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＡｌＱ３／Ｌｉ−Ａｌの有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）中における、電子輸送層として使用される。ここで、ＩＴＯは、そのアノードとして使用されるインジウムすず酸化物で被覆されたガラス基板を示しており、α−ＮＰＤは、２０ｎｍの正孔輸送層として使用されるＮ、Ｎ’−ジナフタリンＮ，Ｎ’−ジフェニルジアミノビフェニルであり、ＡｌＱ３は、発光層として使用される８-ヒドロキシキノリンアルミニウムの５０ｎｍ層であり、ＥＴＬは、５０ｎｍの厚さを持っている電子輸送層である。図８から分かるように、ジピリジル・ジベンゾキノキサリンがＡｌＱ３より良い電子輸送特性を持つことがわかった。明らかに、ＸＬ１４１はＡｌＱ３より良く、ＡｌＱ３はＸＬ１４５よりも良い。ＸＬ１４１の使用によって、この有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）は、より低いターンオン電圧を有し、その電流注入（ｃｕｒｒｅｎｔ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）は係数（ｆａｃｔｏｒ）４を超えるまで増加させられることができる。
例６
電子輸送材料は、一重項の有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）と同様に三重項の有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）でも使用することができる。図９で例示されるように、４層のデバイスは、電子輸送物質を評価するために、熱真空蒸発方法によって組み立てられた。図９で例示されるように、ＣＢＰは、４，４’−Ｎ，Ｎ’ジカルボゾール−ビフェニルのホスト材料であり、Ｉｒ２８は、ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン イリジウム）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］であり、ＢＣＰは、２，９−ジメチル−４，７ジフェニル−１，１０−フェニンアントロリンの励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）層である。
図１０は、ジピリジル−ジベンゾキノキサリン化合物が、ＡｌＱ３さえよりも良い電子注入および輸送特性を有することを示している。その結果として、電子注入層としてＸＬ-１４１の使用により、より低いターンオン電圧とより高い注入電流を達成することができる。
例７
また、ジピリジル−ジベンゾキノキサリン化合物は、電子輸送と正孔遮断特性の両方を有しているので、三重項の有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）における励起子遮断（ｅｘｃｉｔｏｎ ｂｌｏｃｋｉｎｇ）層としても使用することができる。図１１は、励起子遮断層として、ＢＣＰよりもむしろＸＬ-１４１を使用する有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）の結果を示している。励起子層の最適厚さは約１０ｎｍであり、そして、その結果、３.８ｌｍ（ルーメン）／Ｗの高い輝度効率が赤色の有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）のために得られることができた。そのような高性能の赤色の有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）のエレクトロルミネッセンス・スペクトルは、図１２で例示され、６１８ｎｍの位置にあるスペクトルピークで、８ｃｄ（カンデラ）／Ａの本当に高い効率を示す。
例８
ジベンゾキノキサリン構造を持つ発色団は、電子輸送および発光材料の両方として機能するように設計されている。スキーム４は、アントラセレン−ジベンゾキノキサリン化合物（ＸＬ２−１３５）の合成を示す。
Figure 2005514739
アントラセン−ジベンゾキノキサリン（ＸＬ２-１３５）は、良い電子注入能力と正孔遮断特性がある。それは、図１３で例示される周期的なボルトメトリック分析、および、溶液中における図１４で示されるように、黄色い蛍光を発する化合物から評価されるように、３.１９ｅＶの非常に低いＬＵＭＯレベル、５.６６ｅＶのＨＯＭＯ、およびＥｇ＝２.４７ｅＶを有する。
固体粉末あるいは薄膜として、化合物ＸＬ１-３５は、この化合物のエレクトロルミネッセンス・スペクトルが図１５で例示され、６３０ｎｍで発光ピークを有する赤色の蛍光を発する。したがって、この化合物は赤い発光層として使用される。ＩＴＯ／ＨＬＴ／ＸＬ１-３５／Ｌｉ−Ａｌの二重層デバイスが作製され、約８ボルトの順（ｆｏｒｗａｒｄ）バイアス電圧が印加されると、赤色のエレクトロルミネセンスが観測された。
同様に、ナフタリン−ジベンゾキノキサリンは、５６０ｎｍで固体状態（ｓｏｌｉｄ ｓｔａｔｅ）のフォトルミネセンス発光を有するオレンジ色の蛍光を発することがわかった。その材料が、ＩＴＯ／ＦＬ０２ ２０ｎｍ／ＸＬ３-３ ６０ｎｍ／Ｌｉ−Ａｌの有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）中で使用されると、オレンジ赤（ｏｒａｎｇｅ ｒｅｄ）のエレクトロルミネセンスが約８Ｖの順バイアス電圧の印加で観測された。この有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）のＩ−Ｖ−Ｌ関係は図１６において提供される。
例９
他のジベンゾキノキサリン化合物は調製され、そして、それらのオプトエレクトロニク特性が決定された。発光特性を調整するために、様々な発色団が設計され、テストされた。図１７に示されるように、次式のビス（メトキシ）フェニルで置換されたジベンゾキノキサリンが８５％の収率で、調製された。
Figure 2005514739
この化合物は、４４５ｎｍにおけるピーク発光でジクロロメタン溶液中で、青い蛍光を発した。その化合物は、Ｔｍ＝１９６℃、Ｔｄ＝３２０℃を持っており、ＧＣ−ＭＳ、ＦＴ−ＩＲ、および周期的なボルタンメトリー解析によって特性付けられた。周期的なボルタンメトリー解析の結果は、図１８に提供される。その化合物は、良好な電子注入能力、３.２１ｅＶのＬＵＭＯ、６.１８ｅＶのＨＯＭＯ、およびＥｇ＝２.９７ｅＶをもっている。
チオフェン環がジチオフェン−ジベンゾキノキサリン（ＸＬ２-１５６）を組み立てるために使用されるとき、その赤い粉末は、紫外線照射で青みを帯びた（blueish）緑色の蛍光を発する。その化合物の紫外−可視およびフォトルミネセンス スペクトルは図１９に示される。ジチオフェン−ジベンゾキノキサリン化合物の式は以下に与えられている。
Figure 2005514739
この化合物は、Ｔｍ＝２２８℃、Ｔｄ=３４０℃を持っており、ＧＣ−ＭＡＳ（GC−質量分析計）、ＦＴ−ＩＲ（フーリエ変換赤外分光計）、および周期的なボルトメトリック分析によって特性付けられた。図２１に示されるように、チオフェン置換からの結果として、ジチオフェン−ジベンゾキノキサリン化合物の周期的なボルトメトリック分析は、良好な正孔注入特性を示している。したがって、ＸＬ２-１５６は、良好な電子及び正孔注入特性の両方と、３.１２ｅＶのＬＵＭＯと、５.５６ｅＶのＨＯＭＯと、Ｅｇ＝２.４４ｅＶを有している。
また、左右対称のジベンゾキノキサリン化合物（ＸＬ３-１１）は、８０％より大きい収率で調製された。オレンジの色の粉末は、紫外線照射でオレンジ−赤色の蛍光を発する。ＴＨＦ溶液中で、飛程図２１で示されるように、それは、青い範囲におけるフォトルミネセンス・スペクトルを提供する。その左右対称のジベンゾキノキサリン化合物の構造は以下の通りである。
Figure 2005514739
この化合物は、Ｔｍが４００℃より大きく、Ｔｄ＝３８８℃を有することが、ＧＣ−ＭＡＳ、ＦＴ−ＩＲ、および周期的なボルタンメトリー解析によって特性付けられた。この左右対称のジベンゾキノキサリン化合物（ＸＬ３-１１）の周期的なボルトメトリック分析の結果は、図２２に示され、良好な電子注入および正孔遮断特性と、３.１２ｅＶのＬＵＭＯと、５.８５ｅＶのＨＯＭＯと、Ｅｇ＝２.７３ｅＶを示す。
例１０
本発明の分岐した、非直線状のキノキサリン化合物もまた有用である。形態上安定した材料を得る１つのアプローチは、バルキーな立体障害幾何学（ｂｕｌｋｙ ｓｔｅｒｉｃ ｇｅｏｍｅｔｒｙ）を用いて発色団をビルドアップ（ｂｕｉｌｄ ｕｐ）することである。ジベンゾキノキサリン・ダイマーの調製は図２３で例示される。より複雑な構造を有するダイマーは、図２５および図２６で例示されるような多段階調製方法の使用を含む。ピリジン−ジベンゾキノキサリン・ダイマーの調製は図２４で例示され、そして、様々なリンケージ（ｌｉｎｋａｇｅ）を有するダイマの調製は図２５で例示される。
有用な分岐され、非線状のジベンゾキノキサリン化合物は、以下に示す式１〜１１の化合物を含み、Ｘは、好ましくは、ピリジル、フェニル、チオフェン、またはそれらのアルキルおよびアルコキシルで置換された誘導体であり、より好ましくは、ピリジルとフェニルである。好ましくは、Ｒ１とＲ２が炭素が１〜約４のアルキルであり、より好ましくはメチルである。
Figure 2005514739
Figure 2005514739
ここで開示された本発明は、上記説明した目的を実現させるためによく計算されたものではあるが、数値の変更や実施例が当業者によって工夫され得るのは察知されえる。したがって、本発明の真の精神と範囲から外れるそのような変更や実施例は全て本明細書の請求項によってカバーされていると意図される。
ジピリジルで置換されたジベンゾキノキサリンの紫外−可視とフォトルミネセンススペクトルとを例示する図である。 ジピリジル−ジベンゾキノキサリンの周期的なボルタメータ分析を例示する図である。 ジクロロメタン溶液中のジフェニルで置換されたジベンゾキノキサリンの紫外−可視と、フォトルミネセンススペクトルとを例示する図である。 ジフェニルジベンゾキノキサリンの周期的なボルタメータ分析を例示する図である。 ナフタリンジベンゾキノキサリン化合物の紫外−可視とフォトルミネセンススペクトルとを例示する図である。 ナフタリンジベンゾキノキサリンの周期的なボルタメータ分析を例示する図である。 ジピリジル−ジベンゾキノキサリン、ジフェニル−ジベンゾキノキサリン、およびナフタリン−ジベンゾキノキサリンの燐光スペクトルを例示する図である。 異なる電子輸送材料を用いた有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）のＩ−Ｖ曲線を例示する図である。 ４層の三重有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）の構成を例示する図である。 異なる電子輸送材料を用いた４層の三重有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）のＩ−Ｖ−Ｌ曲線を例示する図である。 電子遮断層としてジピリジル−ジベンゾキノキサリンを使用する有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）のデバイス特性を例示する図である。 本発明の赤い有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）のエレクトロルミネッセンス・スペクトルとエレクトロルミネッセンス効率を例示する図である。 アントラセンの周期的なボルタメータ分析を例示する図である。 アントラセンジベンゾキノキサリン化合物のＵＶ−Ｖとフォトルミネセンススペクトルを例示する図である。 本発明の有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）の光学的性質を例示する図である。 本発明の有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）の特性を例示する図である。 本発明の化合物の紫外−可視およびフォトルミネセンス特性を例示する図である。 本発明の化合物の周期的なボルタメータ分析を例示する図である。 ジクロロメタン溶液中のジチオフェン−ジベンゾキノキサリンの紫外−可視およびフォトルミネセンス・スペクトルを例示する図である。 ジチオフェン-ジベンゾキノキサリンの周期的なボルタメータの分析結果を提供する図である。 溶液中および固体粉末としての左右対称のジベンゾキノキサリンの紫外−可視およびフォトルミネセンス・スペクトルを例示する図である。 左右対称のジベンゾキノキサリンの周期的なボルタメータの分析結果を例示する図である。 ジベンゾキノキサリンのダイマーを調製するための反応スキームを例示する図である。 ピリジン−ジベンゾキノキサリンのダイマーを調製するための反応スキームを例示する図である。 様々なリンケージに伴うダイマーを調製するための反応スキームを例示する図である。

Claims (19)

  1. アノードと、
    カソードと、
    前記アノードと前記カソードとの間に配置された少なくとも１つの層と、
    を有し、
    前記少なくとも１つの層は、少なくとも１つのジベンゾキノキサリン化合物を含むことを特徴とする有機発光デバイス。
  2. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、式（Ｉ）であり、
    Figure 2005514739
     ここで、ｎ＝１〜１２であり、
    ｎ＝１のとき、ＸとＹは、独立的に、水素、アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、縮合されたアリール、縮合されたヘテロアリール、官能基を有するヘテロアリール、および官能基を有する縮合されたアリールであり、
    ｎが１より大きいとき、ＸとＹは、独立的に、アリールまたはヘテロアリール環、それの縮合されたまたは直線状の芳香族発色基である、
    ことを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  3. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、ジピリジルで置換されたジベンゾキノキサリンであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  4. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、２，３−ジ−ピリジン−２−ｙｌ−ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンであることを特徴とする請求項３に記載の有機発光デバイス。
  5. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、ジフェニルで置換されたジベンゾキノキサリンであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  6. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、２，３−ジ−フェニル−ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンであることを特徴とする請求項５に記載の有機発光デバイス。
  7. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、ナフタリンで置換されたジベンゾキノキサリンであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  8. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、アントラセン−ジベンゾキノキサリンであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  9. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、ビス（メトキシ）フェニルで置換されたジベンゾキノキサリンであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  10. 前記ビス（メトキシ）フェニルで置換されたジベンゾキノキサリンは、
    Figure 2005514739
     であることを特徴とする請求項９に記載の有機発光デバイス。
  11. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、ジチオフェン−ジベンゾキノキサリンであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  12. 前記ジチオフェン−ジベンゾキノキサリン化合物は、
    Figure 2005514739
     であることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光デバイス。
  13. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、左右対称のジベンゾキノキサリンであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  14. 前記左右対称のジベンゾキノキサリン化合物は、
    Figure 2005514739
     であることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光デバイス。
  15. 前記ジベンゾキノキサリン化合物は、式１〜１１に示す１つの、分岐した非直線状のジベンゾキノキサリン化合物であり、
    Figure 2005514739
    Figure 2005514739
     ここで、Ｘは、アリール、ヘテロアリール、Ｃ＝１〜２０のアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２は水素、Ｃ＝１〜２０のアルキル、アリール、ヘテロアリールである、
    ことを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  16. 前記デバイスは、３層のＩＴＯ／αＮＰＤ／ＡｌＱ３／ＥＴＬ／Ｌｉ−Ａｌの有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）であり、
    ＩＴＯが、インジウムすず酸化物で被覆されたガラス基板アノードであり、
    αＮＰＤが、Ｎ，Ｎ’−ジナフタリン−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルジアミノビフェニルの正孔輸送層であり、
    ＡｌＱ３が、８-ヒドロキシキノリンアルミニウムの発光層であり、
    ＥＴＬが、ジピリジル−ジベンゾキノキサリン化合物を含む電子輸送層である、
    ことを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  17. 前記デバイスは、電子輸送層を持たない２層のＩＴＯ／αＮＰＤ／ＡｌＱ３／Ｌｉ−Ａｌの有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）であり、
    ＩＴＯが、インジウムすず酸化物で被覆されたガラス基板アノードであり、
    αＮＰＤが、Ｎ，Ｎ’−ジナフタリンＮ，Ｎ’−ジフェニルジアミノビフェニルの正孔輸送層であり、
    ＡｌＱ３が、８-ヒドロキシキノリンアルミニウムの発光層であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  18. 前記デバイスは、
    ジピリジル−ジベンゾキノキサリン化合物を有する輸送層と、
    ２，９−ジメチル−４，７ジフェニル−１，１０−フェニンアントロリンを有する励起層と、
    ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン イリジウム）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］でドープされた４，４’−Ｎ，Ｎ’ジカルボゾール−ビフェニルのホスト材料を有する発光層と、
    Ｎ，Ｎ’−ジナフタリン−Ｎ，Ｎ’ジフェニルジアミノビフェニルの正孔層と、
    を有する４層のデバイスであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  19. 前記少なくとも１つのジベンゾキノキサリン化合物は、前記少なくとも１つの層中に少なくとも約１重量％の量で存在することを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
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