JP2015063519A - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015063519A JP2015063519A JP2014173530A JP2014173530A JP2015063519A JP 2015063519 A JP2015063519 A JP 2015063519A JP 2014173530 A JP2014173530 A JP 2014173530A JP 2014173530 A JP2014173530 A JP 2014173530A JP 2015063519 A JP2015063519 A JP 2015063519A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- organic compound
- substituted
- group
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 158
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract description 6
- -1 quinoxalin-yl group Chemical group 0.000 claims description 92
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 62
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 116
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 62
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 262
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 86
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 64
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 57
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 57
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 38
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 35
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 33
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 33
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 32
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 31
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 31
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 28
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 22
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 18
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 17
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 17
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 17
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 15
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 12
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 12
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 10
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 10
- XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diphenylphosphino)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- IVXLJSCOBUIFEN-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC(C=2N=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=NC=2)=C1 IVXLJSCOBUIFEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 7
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 7
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 7
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 6
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 6
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 6
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 6
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- ZQZYFZAEVKKRMK-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-bromophenyl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2N=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=NC=2)=C1 ZQZYFZAEVKKRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical class ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 4
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSPEKFBNILBLN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=NC=2)=C1 BPSPEKFBNILBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KODLWGKFZXYFEE-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound CC1(C)OB(OC1(C)C)c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cnc2c3ccccc3c3ccccc3c2n1 KODLWGKFZXYFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEJARLYXNFRVLK-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,3-triazole Chemical group C1C=NN=N1 AEJARLYXNFRVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 2
- XFKHPCKEWGTBGU-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)S(=O)(=O)Oc1cc(cc(c1)-c1cccc2c3ccccc3sc12)-c1cccc(c1)-c1cnc2c3ccccc3c3ccccc3c2n1 Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)Oc1cc(cc(c1)-c1cccc2c3ccccc3sc12)-c1cccc(c1)-c1cnc2c3ccccc3c3ccccc3c2n1 XFKHPCKEWGTBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBYWRULYIJYOOU-UHFFFAOYSA-N Oc1cc(O)cc(c1)-c1cccc2c1sc1ccccc21 Chemical compound Oc1cc(O)cc(c1)-c1cccc2c1sc1ccccc21 BBYWRULYIJYOOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N [Ir+2] Chemical compound [Ir+2] VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-DICFDUPASA-N 1,1,1,2-tetrachloro-2,2-dideuterioethane Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)C(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-DICFDUPASA-N 0.000 description 1
- QPFMBZIOSGYJDE-QDNHWIQGSA-N 1,1,2,2-tetrachlorethane-d2 Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)C([2H])(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-QDNHWIQGSA-N 0.000 description 1
- RVQAXMNSKHFMNS-UHFFFAOYSA-N 1,10-phenanthroline;terbium Chemical compound [Tb].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 RVQAXMNSKHFMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tribromobenzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 1-N,3-N,5-N-triphenyl-1-N,3-N,5-N-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXPAPGDQRWESTP-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QXPAPGDQRWESTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenyl-1-n,3-n-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical group C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LONBOJIXBFUBKQ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 LONBOJIXBFUBKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNSRBJWFPJMRFB-UHFFFAOYSA-N 2,8-diphenyl-4-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(SC=2C3=CC(=CC=2C=2C=CC(=CC=2)C2(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 CNSRBJWFPJMRFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 2-N',7-N'-diphenyl-2-N',7-N'-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC(=CC=C3C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIEWTACDLJLBTE-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QIEWTACDLJLBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N-dinaphthalen-1-yl-9-phenyl-3-N,6-N-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFWOWURWNZHYLA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MFWOWURWNZHYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPYUBDQDQKABTN-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-6-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1SC1=C(C=3C=CC(=CC=3)C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C=3C=CC=CC=3)C=CC=C12 OPYUBDQDQKABTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYHHGFFTWSYNMV-UHFFFAOYSA-N 5-bromobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(Br)=C1 HYHHGFFTWSYNMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSBGJQBCNEPES-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QUSBGJQBCNEPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRYRJNHMRVINIZ-UHFFFAOYSA-N B1CCOO1 Chemical compound B1CCOO1 FRYRJNHMRVINIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-N-[4-[4-[N-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)anilino]phenyl]phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)C=C1 VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQTFIXNHFSUCBI-UHFFFAOYSA-K [Ir+3].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-] Chemical compound [Ir+3].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-] UQTFIXNHFSUCBI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002457 bidirectional effect Effects 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCJGHYRHYHJDBO-UHFFFAOYSA-N c1ccc2c(c1)c1ccccc1c1nc(cnc21)-c1cccc(c1)-c1cc(cc(c1)-c1cccc(c1)-c1cnc2c3ccccc3c3ccccc3c2n1)-c1cccc(c1)-c1cnc2c3ccccc3c3ccccc3c2n1 Chemical compound c1ccc2c(c1)c1ccccc1c1nc(cnc21)-c1cccc(c1)-c1cc(cc(c1)-c1cccc(c1)-c1cnc2c3ccccc3c3ccccc3c2n1)-c1cccc(c1)-c1cnc2c3ccccc3c3ccccc3c2n1 HCJGHYRHYHJDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRXYBJYIUHTJTO-UHFFFAOYSA-N europium;1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 RRXYBJYIUHTJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Chemical class CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Chemical class C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YJVOXBQPKUANQY-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);3-oxobutanoate Chemical compound [Ir+3].CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O YJVOXBQPKUANQY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- CMLCVSPDRZVSRT-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 CMLCVSPDRZVSRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MSCLVLGBAGCXEC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MSCLVLGBAGCXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013557 nattō Nutrition 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004262 quinoxalin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N=C1* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K trifluoroerbium Chemical compound F[Er](F)F QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N trihexylphosphane Chemical compound CCCCCCP(CCCCCC)CCCCCC FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/121—Active-matrix OLED [AMOLED] displays characterised by the geometry or disposition of pixel elements
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/123—Connection of the pixel electrodes to the thin film transistors [TFT]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Geometry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について説明する。
一般式(G1)で表される有機化合物は、下記合成スキーム(A−1)のように合成することができる。すなわち、ベンゼン環、フルオレン環の中から選ばれた環で構成された化合物(化合物1)と、ジベンゾ[f,h]キノキサリン化合物(化合物2)をカップリングすることにより、一般式(G1−1)で表される化合物を得ることが出来る。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物を発光層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物を発光層に用いた発光素子について図2を用いて説明する。なお、本実施の形態では、一対の電極間にEL層を有し、EL層における発光層が、本発明の一態様の有機化合物と、他の2種類以上の有機化合物を含む発光素子について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置について図3を用いて説明する。なお、図3(A)は発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA−B及びC−Dで切断した断面図である。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図5及び図6を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される2,2’−(1,1’−ビフェニル−3,3’−ジイル)ジ(ジベンゾ[f,h]キノキサリン)(略称:mDBq2BP)の合成方法について具体的に説明する。mDBq2BPの構造を以下に示す。
200mLの三口フラスコへ、1.9g(4.8mmol)の2−(3−ブロモフェニル)ジベンゾ[f,h]キノキサリンと、2.0g(7.7mmol)のビス(ピナコラト)ジボロンと、0.12g(0.14mmol)の[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(dppf)Cl2)と、2.0g(20mmol)の酢酸カリウム(略称:AcOK)を入れ、系内を窒素置換した後、この混合物へ、17mLの1,4−ジオキサンを加えた。この混合物を90℃で8時間加熱撹拌した。撹拌後、この混合物へ50mLの水と、50mLのトルエンを加えた後、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、黒色固体を得た。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示す。
300mL三口フラスコに上記合成スキーム(a−1)により得られた2−[3−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、1.7g(4.4mmol)の2−(3−ブロモフェニル)ジベンゾ[f,h]キノキサリンと、0.16g(0.53mmol)のトリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(略称:P(o−tolyl)3)と、22mLのトルエンと、24mLのエタノールと、6.6mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)を加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、脱気後フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、30mg(0.13mmol)の酢酸パラジウム(II)(略称:Pd(OAc)2)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で4時間撹拌した。所定時間経過後、系内に析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られた固体を水、エタノール、トルエンの順に洗浄し、洗浄後吸引ろ過にて回収したところ、褐色固体を2.6g、収率90%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(a−2)に示す。なお、上記の収率は、合成スキーム(a−1)と合成スキーム(a−2)との2段階のステップでの収率である。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=7.75−7.85(m、10H)、7.96(d、J=4.8Hz、2H)、8.41(d、J=4.2Hz、2H)、8.68(d、J=5.1Hz、4H)、8.75(s、2H)、9.30(d、J=4.8Hz、2H)、9.47(d、J=4.5Hz、2H)、9.53(s、2H)。
本実施例では、実施の形態1の構造式(106)で表される2,2’,2’’−[(1,3,5−ベンゼン−トリイル)トリ(3,1−フェニレン)]トリ(ジベンゾ[f,h]キノキサリン)(略称:mDBqP3P)の合成方法について具体的に説明する。mDBqP3Pの構造を以下に示す。
200mL三つ口フラスコに、実施例1ステップ1、スキーム(a−1)と同様の方法で合成した2.2g(5.0mmol)の2−[3−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、0.50g(1.6mmol)の1,3,5−トリブロモベンゼンと、3.2g(10mmol)の炭酸セシウムを入れ、系内を窒素置換した。この混合物へ100mLのメシチレンを加えてから、フラスコ内を減圧しながら混合物を撹拌して、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物へテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.11g(0.10mmol)を加えてから、この混合物を150℃で7.5時間撹拌した。析出物を吸引濾過により回収し、水、エタノール、トルエンを用いて洗浄した。洗浄後、得られた固体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の褐色固体を1.3g、収率82%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(b−1)に示す。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=7.71−7.83(m、15H)、8.03(d、J=4.5Hz、3H)、8.22(s、3H)、8.43(d、J=4.8Hz、3H)、8.61(d、J=4.8Hz、3H)、8.65(d、J=4.8Hz、3H)、8.82(s、3H)、9.29(d、J=4.8Hz、3H)、9.45(d、J=4.2Hz、3H)、9.55(s、3H)。
本実施例では、実施の形態1の構造式(103)で表される2,2’−(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’−クアテルフェニレン−3,3’’’−ジイル)ジ(ジベンゾ[f,h]キノキサリン)(略称:mDBqP2BP)の合成方法について具体的に説明する。mDBqP2BPの構造を以下に示す。
300mL三口フラスコへ、10.0g(23mmol)の2−[3−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、6.5g(23mmol)の1−ブロモ−3−ヨードベンゼンと、0.38g(1.3mmol)のP(o−tolyl)3と、115mLのトルエンと、10mLのエタノールと、35mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)を入れ、系内を減圧しながらこの混合物を撹拌して脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、80℃に加熱し、同温度で70mg(0.31mmol)のPd(OAc)2を加えた後、この混合物を80℃で2時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで放冷後減圧脱気し、再び系内を窒素気流下としてから80℃に加熱し、同温度で60mg(0.27mmol)のPd(OAc)2を加え、8時間加熱した。その後、析出物を吸引濾過により回収した。得られたろ物を、トルエンに懸濁し、この混合物を熱濾過した。得られたろ液を、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)とアルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮することにより白色固体を得た。得られた固体をトルエンとヘキサンを用いて再結晶したところ、目的物の白色粉末を5.1g、収率48%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(c−1)に示す。
100mL三つ口フラスコへ、合成スキーム(c−1)で得られた5.1g(11mmol)の2−(3’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−3−イル)ジベンゾ[f,h]キノキサリンと、2.8g(11mmol)のビス(ピナコラト)ジボロンと、3.2g(33mmol)のAcKOを入れ、系内を窒素置換した。この混合物へ、30mLの1,4−ジオキサンを加えた後、100℃に加熱した。その後、同温度にて90mg(110μmol)のPd(dppf)Cl2を加えた。この混合物を100℃にて2時間撹拌した。撹拌後、さらに90mg(110μmol)のPd(dppf)Cl2を加え、100℃で更に7時間半撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引濾過して、ろ物を水とエタノールを用いて洗浄した。得られたろ物はヘキサンとトルエンを用いて再結晶したところ、固体を得た。得られた固体にヘキサンとトルエンを加えて超音波を照射し、吸引濾過することにより、目的物の褐色粉末4.4g、粗収率79%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(c−2)に示す。
200mLの三口フラスコへ、1.5g(3.2mmol)の2−(3’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−3−イル)ジベンゾ[f,h]キノキサリンと、1.6g(3.2mmol)の2−[3’−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)−1,1’−ビフェニル−3−イル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、40mg(131μmol)のP(o−tolyl)3と、16mLのトルエンと、2mLのエタノールと、5mLの炭酸カリウム水溶液(2mol/L)を入れ、系内を減圧しながらこの混合物を撹拌して脱気した。脱気後、系内を窒素置換してから、この混合物を80℃に加熱した。その後、同温度でこの混合物へ10mg(45μmol)のPd(OAc)2を加えた。この混合物を80℃で6時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引濾過して、ろ物を得た。得られたろ物を、水、エタノール、メシチレンを用いて洗浄し、目的物の粉末を1.6g、収率73%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(c−3)に示す。
1H NMR(1,1,2,2−テトラクロロエタン−d2、500MHz):δ=7.71−7.85(m、16H)、7.93(d、J=7.5Hz、2H)、8.18(s、2H)、8.38(d、J=7.5Hz、2H)、8.62(d、J=7.0Hz、4H)、8.76(s、2H)、9.25(d、J=7.0Hz、2H)、9.42(d、J=8.0Hz、2H)、9.49(br、2H)。
本実施例では、実施の形態1の構造式(105)で表される2,2’−[(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2,7−ジイル)ジ(3,1−フェニレン)]ジ(ジベンゾ[f,h]キノキサリン)(略称:mDBqP2F)の合成方法について具体的に説明する。mDBqP2Fの構造を以下に示す。
まず、200mL三つ口フラスコへ、4.7g(11mmol)の2−[3−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、1.8g(5.0mmol)の2,7−ジブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレンと、0.15g(0.49mmol)のP(o−tolyl)3と、25mLのトルエンと、2mLのエタノールと、16mLの炭酸カリウム水溶液(2mol/L)を入れ、系内を減圧しながらこの混合物を撹拌し、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を80℃に加熱した。系内の温度が80℃になってから、この混合物へ、20mg(90μmol)のPd(OAc)2を加え、同温度で3時間半撹拌した。撹拌後、析出物を吸引濾過により回収し、得られた固体を水、エタノール、およびジメチルホルムアミドにより洗浄し、目的物の淡褐色固体2.4g、収率59%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(d−1)に示す。
1H NMR(1,1,2,2,−テトラクロロエタン−d2、500MHz):δ=1.72(s、6H)、7.77(t、J=7.8Hz、2H)、7.80−7.88(m、12H)、7.92(d、J=7.5Hz、2H)、7.97(d、J=8.0Hz、2H)、8.38(d、J=8.0Hz、2H)、8.68(s、2H)、8.71(d、J=8.0Hz、4H)、9.28(d、J=8.0Hz、2H)、9.47(d、J=1.5Hz、2H)、9.54(s、2H)。
本実施例では、実施の形態1の構造式(102)で表される2,2’−(1,1’:3’,1’’−テルフェニレン−3,3’’−ジイル)ジ(ジベンゾ[f,h]キノキサリン)(略称:mDBqP2P)の合成方法について具体的に説明する。mDBqP2Pの構造を以下に示す。
200mL三口フラスコへ、3.1g(7.2mmol)の2−[3−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、4.0g(14mmol)の1−ブロモ−3−ヨードベンゼンと、0.22g(0.70mmol)のP(o−tolyl)3と、70mLのトルエンと、8mLのエタノールと、20mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)を入れ、系内を減圧しながらこの混合物を撹拌して脱気をした。脱気後、系内を窒素気流下としてから、30mg(0.13mmol)のPd(OAc)2を加えた後、この混合物を80℃で1時間撹拌した。撹拌後、析出物を吸引濾過により回収し、ろ物を水とエタノールを用いて洗浄した。得られたろ物を、トルエンに懸濁し、この混合物を熱濾過した。得られたろ液を、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)とアルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮することにより白色固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を1.8g、収率54%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(e−1)に示す。
200mL三つ口フラスコへ、1.0g(2.6mmol)の2−(3’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−3−イル)ジベンゾ[f,h]キノキサリンと、1.0g(2.4mmol)の2−[3−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、34mg(0.11mmol)のP(o−tolyl)3と、10mLのトルエンと、1mLのエタノールと、4mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)を入れ、系内を減圧しながら混合物を撹拌して脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を80℃に加熱した。加熱後、この混合物へ5.0mg(22μmol)のPd(OAc)2を加え、この混合物を80℃で5時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引濾過して得たろ物を、水、エタノール、およびメシチレンを用いて洗浄し、目的物の固体を1.1g、収率67%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(e−2)に示す。
1H NMR(1,1,2,2,−テトラクロロエタン−d2、500MHz):δ=7.73−7.89(m、13H)、7.95(d、J=7.5Hz、2H)、8.18(s、1H)、8.42(d、J=8.0Hz、2H)、8.68(t、J=7.8Hz、4H)、8.74(s、2H)、9.33(d、J=8.0Hz、2H)、9.48(d、J=7.5Hz、2H)、9.55(s、2H)。
本実施例では、実施の形態1の構造式(120)で表される2,2’−[5’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−1,1’:3’,1’’−テルフェニレン−3,3’’−ジイル]ジ(ジベンゾ[f,h]キノキサリン)(略称:DBt−mDBqP2P)の合成方法について具体的に説明する。DBt−mDBqP2Pの構造を以下に示す。
200mL三つ口フラスコに、2.3g(12mmol)の5−ブロモレソルシノールと、3.0g(13mmol)のジベンゾチオフェン−4−ボロン酸と、0.19g(0.62mmol)のP(o−tolyl)3と、60mLのトルエンと、6mLのエタノールと、40mLの炭酸カリウム水溶液(2mol/L)を入れた。系内を減圧しながらこの混合物を撹拌して脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を80℃に加熱した。その後、同温度にてこの混合物へ30mg(0.13mmol)のPd(OAc)2を加えてから、この混合物を同温度にて7時間撹拌した。その後、混合物を室温まで放冷してから再び脱気し、系内を窒素気流下としてから80℃に加熱した。同温度にてこの混合物へ30mg(0.13mmol)のPd(OAc)2を加えてから、この混合物を同温度にて1時間撹拌した。得られた混合物に酢酸エチルと水を加え有機層と水層を分離し、水層を、酢酸エチルを用いて3回抽出した。抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然ろ過した後、得られたろ液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製した。得られたフラクションを濃縮したところ、黒色油状物を得た。この油状物にクロロホルムを加え、超音波を照射して得た混合物を吸引濾過することにより、目的物の白色粉末を1.3g、収率36%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(f−1)に示す。
100mL三口フラスコへ、1.3g(4.3mmol)の5−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−1,3−ジヒドロキシベンゼンを入れ、フラスコ内を減圧しながら撹拌し、系内を窒素置換した。その後、窒素下で20mLの脱水ジクロロメタンを加え、この溶液を−20℃にした。その後、同温度にて2.5mL(18mmol)のトリエチルアミンと、2.0mL(12mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を加え、この混合物を1.5時間撹拌した。その後、0℃まで昇温し、5時間撹拌した。さらに、室温まで昇温し、15時間撹拌した。得られた混合物へ水と炭酸ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、pH8になったことを確認した。この混合物の水層を、ジクロロメタンを用いて3回抽出した。抽出液と有機層と合わせて飽和食塩水を用いて洗浄した後に、硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然濾過して得られたろ液を濃縮したところ、黒色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=10:1)により精製したところ、目的物の黄色油状物を2.2g、収率91%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(f−2)に示す。
200mL三口フラスコに、2.2g(4.0mmol)の5−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル−1,3−ビストリフルオロメタンスルホン酸と、3.8g(8.9mmol)の2−[3−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、0.12g(0.39mmol)のP(o−tolyl)3と、20mLのトルエンと、2mLのエタノールと、13mLの炭酸カリウム水溶液(2mol/L)を入れた。系内を減圧しながらこの混合物を撹拌して脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を80℃に加熱した。その後、同温度にてこの混合物へ20mg(0.09mmol)のPd(OAc)2を加えてから、この混合物を同温度にて4.5時間撹拌した。析出物を吸引濾過により回収し、ろ液とろ物を得た。得られたろ液は、有機層と水層に分離し、水層はトルエンを用いて抽出した。吸引濾過によって得られた有機層と抽出液は合わせて飽和食塩水で洗浄し、この溶液へ無水硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然濾過してろ液Aを得た。また、撹拌後に行った吸引濾過によって得られたろ物を、水とエタノールを用いて洗浄した。洗浄後、得られた固体にトルエンを加えて加熱し、熱濾過することで黒色粉末を除去した。その後、熱濾過で得られたろ液を濃縮し、クロロホルムを加え、この溶液を濾過することによりろ液Bを得た。ろ液Aとろ液Bを合わせて濃縮したところ、褐色固体を得た。得られた固体を、高速液体クロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)を用いて精製したところ、目的物の黄色油状物を1.3g、収率44%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(f−3)に示す。
200mL三口フラスコに、1.3g(1.8mmol)の3−[3−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)フェニル]−5−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル トリフルオロメタンスルホン酸と、0.83g(1.9mmol)の2−[3−(ジベンゾ[f,h]キノキサリン−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、30mg(0.07mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(略称:SPhos)と、9mLのトルエンと、1mLのエタノールと、3mLの炭酸カリウム水溶液(2mol/L)を入れた。系内を減圧しながらこの混合物を撹拌して脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を80℃に加熱した。その後、同温度にてこの混合物へ8.0mg(36μmol)のPd(OAc)2を加えてから、この混合物を同温度にて8時間撹拌した。析出物を吸引濾過により回収しろ物を得た。得られたろ物を水、エタノール、およびメシチレンを用いて洗浄し、淡黒色粉末を1.1g、収率72%で得た。ステップ4の合成スキームを下記(f−4)に示す。
1H NMR(テトラクロロエタン−d2,500MHz):δ=7.50−7.58(m、2H)、7.70−7.90(m、13H)、8.05(d、J=8.0Hz、2H)、8.27−8.30(m、5H)、8.45(d、J=8.5Hz、2H)、8.68(t、J=8.5Hz、4H)、8.86(s、2H)、9.32(d、J=8.0Hz、2H)、9.49(d、J=8.0Hz、2H)、9.57(s、2H)。
まず、基板1100上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ(ITO−SiO2、以下ITSOと略記する。)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
発光素子2は、発光素子1と比較し第1の発光層1113a、第2の発光層1113b及び第1の電子輸送層1114aに用いる材料が異なる。発光素子1と異なる構成について、以下記載する。
発光素子3は、発光素子1と比較し第1の発光層1113a、第2の発光層1113b及び第1の電子輸送層1114aに用いる材料が異なる。発光素子1と異なる構成について、以下記載する。
発光素子4は、発光素子1と比較し第1の発光層1113a、第2の発光層1113b及び第1の電子輸送層1114aに用いる材料が異なる。発光素子1と異なる構成について、以下記載する。
101 電極
102 EL層
103 電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 電極
202 電極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 有機化合物
207 有機化合物
301 電極
303 電極
311 発光層
312 発光層
313 電荷発生層
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC
410 素子基板
411 FET
412 FET
413 電極
414 絶縁物
416 EL層
417 電極
418 発光素子
423 FET
424 FET
501 基板
502 電極
503 電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
601 照明装置
602 照明装置
603 卓上照明器具
1100 基板
1101 電極
1103 電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113a 発光層
1113b 発光層
1114a 電子輸送層
1114b 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
9501 照明部
9503 支柱
9505 支持台
Claims (14)
- 一般式(G1−1)で表される有機化合物。
(式中、Aは、置換もしくは無置換のジベンゾ[f,h]キノキサリン−イル基を表す。また、Ar1は、1〜4個の環が結合して構成された置換基を表し、前記環は、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のフルオレン環の中から選ばれる。また、nは、2または3を表す。) - 一般式(G2−1)で表される有機化合物。
(式中、Ar1は、1〜4個の環が結合して構成された置換基を表し、前記環は、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のフルオレン環の中から選ばれる。また、R1〜R9は、それぞれ独立に水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。また、nは、2または3を表す。) - 一般式(G3−1)で表される有機化合物。
(式中、Ar1は、1〜4個の環が結合して構成された置換基を表し、前記環は、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のフルオレン環の中から選ばれる。また、R11〜R18及びR20は、それぞれ独立に水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。また、nは、2または3を表す。) - 一般式(G4−1)で表される有機化合物。
(式中、Ar1は、1〜4個の環が結合して構成された置換基を表し、前記環は、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のフルオレン環の中から選ばれる。また、R11〜R17、R19及びR20は、それぞれ独立に水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。また、nは、2または3を表す。) - 一般式(G1−2)で表される有機化合物。
(式中、Aは、置換もしくは無置換のジベンゾ[f,h]キノキサリン−イル基を表す。また、Ar2は、置換もしくは無置換のベンゼン環が3個または4個結合して構成された置換基を表す。また、nは、2または3を表す。) - 一般式(G2−2)で表される有機化合物。
(式中、Ar2は、置換もしくは無置換のベンゼン環が3個または4個結合して構成された置換基を表す。また、R1〜R9は、それぞれ独立に水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。また、nは、2または3を表す。) - 一般式(G3−2)で表される有機化合物。
(式中、Ar2は、置換もしくは無置換のベンゼン環が3個または4個結合して構成された置換基を表す。また、R11〜R18及びR20は、それぞれ独立に水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。また、nは、2または3を表す。) - 一般式(G4−2)で表される有機化合物。
(式中、Ar2は、置換もしくは無置換のベンゼン環が3個または4個結合して構成された置換基を表す。また、R11〜R17、R19及びR20は、それぞれ独立に水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。また、nは、2または3を表す。) - 請求項1乃至請求項8のいずれか一つにおいて、
前記ベンゼン環の置換位置は、メタ位またはオルト位である、
有機化合物。 - 構造式(101)、(102)、(103)、(105)、または(106)のいずれか一つで表される有機化合物。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか一つに記載の有機化合物を用いた発光素子。
- 請求項11に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項12に記載の発光装置を用いた電子機器。
- 請求項12に記載の発光装置を用いた照明装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014173530A JP6579737B2 (ja) | 2013-08-30 | 2014-08-28 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013179345 | 2013-08-30 | ||
JP2013179345 | 2013-08-30 | ||
JP2014173530A JP6579737B2 (ja) | 2013-08-30 | 2014-08-28 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019154380A Division JP2019203021A (ja) | 2013-08-30 | 2019-08-27 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015063519A true JP2015063519A (ja) | 2015-04-09 |
JP6579737B2 JP6579737B2 (ja) | 2019-09-25 |
Family
ID=52581886
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014173530A Active JP6579737B2 (ja) | 2013-08-30 | 2014-08-28 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2019154380A Withdrawn JP2019203021A (ja) | 2013-08-30 | 2019-08-27 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019154380A Withdrawn JP2019203021A (ja) | 2013-08-30 | 2019-08-27 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150060818A1 (ja) |
JP (2) | JP6579737B2 (ja) |
KR (1) | KR102307287B1 (ja) |
TW (1) | TWI654184B (ja) |
WO (1) | WO2015029807A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015078178A (ja) * | 2013-09-12 | 2015-04-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 |
JP2015214538A (ja) * | 2014-04-25 | 2015-12-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP2018092932A (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
CN109585691A (zh) * | 2017-09-28 | 2019-04-05 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含有芴的衍生物的有机电致发光器件 |
JP2021073683A (ja) * | 2015-10-23 | 2021-05-13 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6386299B2 (ja) | 2013-08-30 | 2018-09-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子用有機化合物 |
WO2015029807A1 (en) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
TWI749726B (zh) * | 2015-03-09 | 2021-12-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設備 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09188874A (ja) * | 1995-12-29 | 1997-07-22 | Tdk Corp | キノキサリン系化合物を用いた有機el用素子 |
JP2005514739A (ja) * | 2001-12-31 | 2005-05-19 | キヤノン株式会社 | 有機発光デバイス |
JP2009170818A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 |
KR20110042004A (ko) * | 2009-10-16 | 2011-04-22 | 에스에프씨 주식회사 | 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006510212A (ja) * | 2002-12-13 | 2006-03-23 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 三重項エミッタ錯体を有する有機エレクトロルミネッセント構成体 |
US20040131881A1 (en) * | 2002-12-31 | 2004-07-08 | Eastman Kodak Company | Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices |
US20060088728A1 (en) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Raymond Kwong | Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs |
US7830340B2 (en) * | 2004-12-01 | 2010-11-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device and driving method thereof, display module, and portable information terminal |
JP4951224B2 (ja) * | 2005-08-23 | 2012-06-13 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換膜、光電変換素子、及び撮像素子、並びに、これらに電場を印加する方法 |
JP4972938B2 (ja) | 2006-01-12 | 2012-07-11 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5325402B2 (ja) * | 2007-08-03 | 2013-10-23 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なビカルバゾール誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010014573A1 (en) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | Polymedix, Inc. | Anti-malarial compounds |
JP5509634B2 (ja) * | 2009-03-16 | 2014-06-04 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
TWI415846B (zh) * | 2010-03-01 | 2013-11-21 | Semiconductor Energy Lab | 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 |
US8932734B2 (en) * | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9067916B2 (en) * | 2011-02-01 | 2015-06-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound |
JPWO2012153780A1 (ja) * | 2011-05-11 | 2014-07-31 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TWI570121B (zh) * | 2011-11-25 | 2017-02-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、發光裝置、電子裝置、照明裝置及有機化合物 |
TWI592409B (zh) * | 2012-11-02 | 2017-07-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 雜環化合物,發光元件,發光裝置,電子裝置,與照明裝置 |
KR20140087882A (ko) * | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2015029807A1 (en) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
-
2014
- 2014-08-11 WO PCT/JP2014/071508 patent/WO2015029807A1/en active Application Filing
- 2014-08-11 KR KR1020167004947A patent/KR102307287B1/ko active IP Right Grant
- 2014-08-19 TW TW103128456A patent/TWI654184B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-08-27 US US14/469,946 patent/US20150060818A1/en not_active Abandoned
- 2014-08-28 JP JP2014173530A patent/JP6579737B2/ja active Active
-
2019
- 2019-08-27 JP JP2019154380A patent/JP2019203021A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09188874A (ja) * | 1995-12-29 | 1997-07-22 | Tdk Corp | キノキサリン系化合物を用いた有機el用素子 |
JP2005514739A (ja) * | 2001-12-31 | 2005-05-19 | キヤノン株式会社 | 有機発光デバイス |
JP2009170818A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 |
KR20110042004A (ko) * | 2009-10-16 | 2011-04-22 | 에스에프씨 주식회사 | 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015078178A (ja) * | 2013-09-12 | 2015-04-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 |
JP2015214538A (ja) * | 2014-04-25 | 2015-12-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
US10468602B2 (en) | 2014-04-25 | 2019-11-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device |
JP2021073683A (ja) * | 2015-10-23 | 2021-05-13 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP7035159B2 (ja) | 2015-10-23 | 2022-03-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2022088388A (ja) * | 2015-10-23 | 2022-06-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
US11522138B2 (en) | 2015-10-23 | 2022-12-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP7274632B2 (ja) | 2015-10-23 | 2023-05-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
JP2018092932A (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
CN109585691A (zh) * | 2017-09-28 | 2019-04-05 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含有芴的衍生物的有机电致发光器件 |
CN109585691B (zh) * | 2017-09-28 | 2021-04-27 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含有芴的衍生物的有机电致发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6579737B2 (ja) | 2019-09-25 |
US20150060818A1 (en) | 2015-03-05 |
TW201518289A (zh) | 2015-05-16 |
KR102307287B1 (ko) | 2021-09-29 |
KR20160044491A (ko) | 2016-04-25 |
JP2019203021A (ja) | 2019-11-28 |
WO2015029807A1 (en) | 2015-03-05 |
TWI654184B (zh) | 2019-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7199475B2 (ja) | 発光装置 | |
JP7311565B2 (ja) | 発光素子用材料及び発光素子 | |
JP6716002B2 (ja) | 発光装置 | |
JP6386299B2 (ja) | 発光素子用有機化合物 | |
JP6441622B2 (ja) | 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 | |
JP6579737B2 (ja) | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 | |
TWI518074B (zh) | 雜環化合物 | |
JP2019057734A (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 | |
TWI673277B (zh) | 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置以及照明設備 | |
JP6483893B2 (ja) | 化合物 | |
JP2021183623A (ja) | 化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 | |
JP6147993B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び有機化合物 | |
WO2014069613A1 (en) | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170824 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180515 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180517 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180711 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181127 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190123 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190325 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190730 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190827 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6579737 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |